Ipinakita namin sa iyong pansin ang isang aralin sa video sa paksang "Mga katangian ng kemikal ng benzene". Gamit ang video na ito, maaari kang makakuha ng ideya ng mga kemikal na katangian ng benzene, pati na rin ang malupit na mga kondisyon na kinakailangan para sa benzene na tumugon sa iba pang mga sangkap.
Paksa:mabangong hydrocarbon
Aralin:Mga kemikal na katangian ng benzene
kanin. 1. Molekyul ng Benzene
Ang pagsira sa p-electron cloud sa molekula ng benzene ay mahirap. Samakatuwid, ang benzene ay pumapasok sa mga reaksiyong kemikal na hindi gaanong aktibo kaysa sa mga unsaturated compound.
Upang ang benzene ay pumasok sa mga kemikal na reaksyon, sa halip malupit na mga kondisyon ay kinakailangan: isang mataas na temperatura, at sa maraming mga kaso isang katalista. Sa karamihan ng mga reaksyon, ang stable benzene ring ay nananatili.
1. Brominasyon.
Ang isang katalista (iron(III) o aluminum bromide) ay kailangan at kahit maliit na tubig ay hindi dapat payagang pumasok. Ang papel ng katalista ay ang molekula ng bromine ay naaakit ng isa sa mga atomo ng bromine sa iron atom. Bilang resulta, ito ay nagpolarize - isang pares ng mga bond electron ang pumasa sa bromine atom na nauugnay sa bakal:
Br+…. Br - FeBr 3 .
Ang Br+ ay isang malakas na electrophile. Naaakit ito sa anim na elektron na ulap ng singsing na benzene at sinira ito, na bumubuo ng isang covalent bond na may carbon atom:
Ang bromine anion ay maaaring sumali sa nagresultang kation. Ngunit ang pagbawas ng aromatic system ng benzene ring ay mas kanais-nais kaysa sa pagdaragdag ng bromine anion. Samakatuwid, ang molekula ay napupunta sa isang matatag na estado sa pamamagitan ng pagtatapon ng isang hydrogen ion:
Ang lahat ng electrophilic substitution reactions sa benzene ring ay nagpapatuloy ayon sa katulad na mekanismo.
2. Nitrasyon
Ang Benzene at ang mga homologue nito ay tumutugon sa pinaghalong concentrated sulfuric at nitric acids (nitrating mixture). Sa nitrating mixture, sa equilibrium, mayroong isang nitronium ion NO 2 +, na isang electrophile:
3. Sulfonation.
Ang Benzene at iba pang mga arene, kapag pinainit, ay tumutugon sa puro sulfuric acid o oleum - isang solusyon ng SO 3 sa sulfuric acid:
4 . Friedel-Crafts Alkylation
5. Alkylation na may alkenes
Ang mga reaksyong ito ay energetically hindi kanais-nais, samakatuwid, sila ay nagpapatuloy lamang kapag pinainit o na-irradiated.
1. Hydrogenation.
Kapag pinainit, sa mataas na presyon, at sa pagkakaroon ng Ni, Pt, o Pd catalyst, ang benzene at iba pang arene ay nagdaragdag ng hydrogen upang bumuo ng cyclohexane:
2. Chlorination ng benzene.
Sa ilalim ng pagkilos ng ultraviolet radiation, ang benzene ay nagdaragdag ng murang luntian. Kung ang isang quartz glass flask na may solusyon ng chlorine sa benzene ay nalantad sa sikat ng araw, ang solusyon ay mabilis na mawawalan ng kulay, ang chlorine ay magsasama sa benzene upang bumuo ng 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane, na kilala bilang hexachlorane(dating ginamit bilang insecticide):
3. nasusunog na benzene.
Hindi tulad ng mga alkanes, ang apoy ng benzene at iba pang aromatic hydrocarbons ay maliwanag at mausok.
Pagbubuod ng aralin
Sa araling ito, pinag-aralan mo ang paksang "Mga Katangian ng Kemikal ng Benzene". Sa paggamit ng materyal na ito, nakakuha ka ng ideya ng mga kemikal na katangian ng benzene, pati na rin ang malupit na mga kondisyon na kinakailangan para sa benzene na tumugon sa iba pang mga sangkap.
Bibliograpiya
1. Rudzitis G.E. Chemistry. Mga Batayan ng Pangkalahatang Chemistry. Baitang 10: aklat-aralin para sa mga institusyong pang-edukasyon: pangunahing antas / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - ika-14 na edisyon. - M.: Edukasyon, 2012.
2. Kimika. Baitang 10. Antas ng profile: aklat-aralin. para sa pangkalahatang edukasyon mga institusyon / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin at iba pa - M.: Drofa, 2008. - 463 p.
3. Kimika. Baitang 11. Antas ng profile: aklat-aralin. para sa pangkalahatang edukasyon mga institusyon / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin at iba pa - M.: Drofa, 2010. - 462 p.
4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Koleksyon ng mga problema sa kimika para sa mga pumapasok sa mga unibersidad. - ika-4 na ed. - M.: RIA "New Wave": Publisher Umerenkov, 2012. - 278 p.
Takdang aralin
1. No. 13, 14 (p. 62) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Chemistry: Organic Chemistry. Baitang 10: aklat-aralin para sa mga institusyong pang-edukasyon: pangunahing antas / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - ika-14 na edisyon. - M.: Edukasyon, 2012.
2. Bakit naiiba ang mga aromatic compound sa mga kemikal na katangian mula sa parehong saturated at unsaturated hydrocarbons?
3. Isulat ang mga equation para sa mga reaksyon ng pagkasunog ng ethylbenzene at xylene.
Mga mabangong HC (arena) ay mga hydrocarbon na ang mga molekula ay naglalaman ng isa o higit pang mga singsing na benzene.
Mga halimbawa ng aromatic hydrocarbons:
Mga Benzene row arena (monocyclic arena)
Pangkalahatang formula:C n H 2n-6 , n≥6
Ang pinakasimpleng kinatawan ng aromatic hydrocarbons ay benzene, ang empirical formula nito ay C 6 H 6 .
Ang elektronikong istraktura ng molekula ng benzene
Ang pangkalahatang formula ng C n H 2 n -6 monocyclic arenes ay nagpapakita na ang mga ito ay unsaturated compound.
Noong 1856, ang German chemist na si A.F. Iminungkahi ni Kekule ang isang cyclic formula para sa benzene na may conjugated bonds (single at double bonds alternate) - cyclohexatriene-1,3,5: 
Ang istrukturang ito ng molekulang benzene ay hindi nagpaliwanag ng marami sa mga katangian ng benzene:
- para sa benzene, ang mga reaksyon ng pagpapalit ay katangian, at hindi ang mga reaksyon ng karagdagan na katangian ng mga unsaturated compound. Posible ang mga reaksyon ng karagdagan, ngunit mas mahirap ang mga ito kaysa para sa;
- Ang benzene ay hindi pumapasok sa mga reaksyon na qualitative reactions sa unsaturated hydrocarbons (na may bromine water at isang solusyon ng KMnO 4).
Nang maglaon, ipinakita ng mga pag-aaral ng electron diffraction na ang lahat ng mga bono sa pagitan ng mga carbon atom sa isang molekula ng benzene ay may parehong haba na 0.140 nm (ang average na halaga sa pagitan ng haba ng isang solong C-C bond na 0.154 nm at isang dobleng C=C bond na 0.134 nm). Ang anggulo sa pagitan ng mga bono sa bawat carbon atom ay 120°. Ang molekula ay isang regular na flat hexagon.
Ang modernong teorya upang ipaliwanag ang istruktura ng molekula ng C 6 H 6 ay gumagamit ng konsepto ng hybridization ng atomic orbitals.
Ang mga carbon atom sa benzene ay nasa estado ng sp 2 hybridization. Ang bawat "C" na atom ay bumubuo ng tatlong σ-bond (dalawang may carbon atoms at isa na may hydrogen atom). Ang lahat ng σ-bond ay nasa parehong eroplano:
Ang bawat carbon atom ay may isang p-electron, na hindi nakikilahok sa hybridization. Ang unhybridized p-orbitals ng carbon atoms ay nasa isang eroplanong patayo sa eroplano ng σ-bond. Ang bawat p-cloud ay magkakapatong sa dalawang kalapit na p-cloud, at bilang resulta ay nabuo ang isang conjugated π-system (tandaan ang epekto ng conjugation ng p-electrons sa 1,3-butadiene molecule, na tinalakay sa paksang "Diene hydrocarbons ”):
Ang kumbinasyon ng anim na σ-bond na may iisang π-system ay tinatawag mabangong bono.
Ang isang singsing na may anim na carbon atoms na naka-link ng isang aromatic bond ay tinatawag singsing ng benzene, o benzene nucleus.
Alinsunod sa mga modernong ideya tungkol sa elektronikong istraktura ng benzene, ang molekula ng C 6 H 6 ay inilalarawan bilang mga sumusunod:
Mga pisikal na katangian ng benzene
Ang Benzene sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay isang walang kulay na likido; t o pl = 5.5 o C; t o kip. = 80 tungkol sa C; ay may katangian na amoy; hindi nahahalo sa tubig, mahusay na solvent, lubhang nakakalason.
Mga kemikal na katangian ng benzene
Tinutukoy ng aromatic bond ang mga kemikal na katangian ng benzene at iba pang aromatic hydrocarbons.
Ang 6π-electron system ay mas matatag kaysa sa maginoo na two-electron π-bond. Samakatuwid, ang mga reaksyon ng karagdagan ay hindi gaanong karaniwan para sa mga aromatic hydrocarbon kaysa sa mga unsaturated hydrocarbon. Ang pinakakaraniwang para sa mga arene ay ang mga reaksyon ng pagpapalit.
ako. Mga reaksyon ng pagpapalit
1. Halogenation
2. Nitrasyon
Ang reaksyon ay isinasagawa sa isang halo ng at acids (nitrating mixture): 
3. Sulfonation
4. Alkylation (pagpapalit ng "H" atom ng isang alkyl group) - Mga reaksyon ng Friedel-Crafts, nabuo ang mga homologue ng benzene:
Sa halip na mga haloalkanes, maaaring gamitin ang mga alkenes (sa pagkakaroon ng catalyst - AlCl 3 o inorganic acid):
II. Mga reaksyon sa karagdagan
1. Hydrogenation
2. Pagdaragdag ng chlorine
III.Mga reaksyon ng oksihenasyon
1. Pagkasunog
2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O
2. Hindi kumpletong oksihenasyon (KMnO 4 o K 2 Cr 2 O 7 sa isang acidic na kapaligiran). Ang singsing ng benzene ay lumalaban sa mga ahente ng oxidizing. Ang reaksyon ay hindi nangyayari.
Pagkuha ng benzene
Sa industriya:
1) pagproseso ng langis at karbon;
2) dehydrogenation ng cyclohexane:
3) dehydrocyclization (aromatization) ng hexane:
Sa laboratoryo:
Ang pagsasanib ng mga asin ng benzoic acid na may:
Isomerism at nomenclature ng benzene homologues
Ang anumang benzene homologue ay may side chain, i.e. mga radikal na alkyl na nakakabit sa singsing ng benzene. Ang unang homologue ng benzene ay isang benzene nucleus na naka-link sa isang methyl radical: 
Ang Toluene ay walang isomer, dahil ang lahat ng mga posisyon sa singsing ng benzene ay katumbas.
Para sa kasunod na mga homologue ng benzene, posible ang isang uri ng isomerism - side chain isomerism, na maaaring may dalawang uri:
1) isomerism ng bilang at istraktura ng mga substituent;
2) isomerism ng posisyon ng mga substituent.
Mga pisikal na katangian ng toluene
Toluene- isang walang kulay na likido na may katangian na amoy, hindi matutunaw sa tubig, natutunaw sa mga organikong solvent. Ang Toluene ay hindi gaanong nakakalason kaysa sa benzene.
Mga kemikal na katangian ng toluene
ako. Mga reaksyon ng pagpapalit
1. Mga reaksyong kinasasangkutan ng benzene ring
Ang methylbenzene ay pumapasok sa lahat ng mga reaksyon ng pagpapalit kung saan ang benzene ay kasangkot, at sa parehong oras ay nagpapakita ng isang mas mataas na reaktibiti, ang mga reaksyon ay nagpapatuloy sa mas mabilis na bilis.
Ang methyl radical na nakapaloob sa toluene molecule ay isang substituent ng genus, samakatuwid, bilang isang resulta ng mga reaksyon ng pagpapalit sa benzene nucleus, ortho- at para-derivatives ng toluene ay nakuha o, na may labis na reagent, tri-derivatives. ng pangkalahatang formula:
a) halogenation
Sa karagdagang chlorination, ang dichloromethylbenzene at trichloromethylbenzene ay maaaring makuha:
II. Mga reaksyon sa karagdagan
hydrogenation
III.Mga reaksyon ng oksihenasyon
1. Pagkasunog
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O
2. Hindi kumpletong oksihenasyon
Hindi tulad ng benzene, ang mga homologue nito ay na-oxidized ng ilang mga oxidizing agent; sa kasong ito, ang side chain ay sumasailalim sa oksihenasyon, sa kaso ng toluene, ang methyl group. Ang mahinang oxidizing agent tulad ng MnO 2 ay nag-oxidize nito sa isang aldehyde group, ang mas malakas na oxidizing agents (KMnO 4) ay nagdudulot ng karagdagang oksihenasyon sa isang acid: 
Anumang homologue ng benzene na may isang side chain ay na-oxidized ng isang malakas na oxidizing agent tulad ng KMnO4 sa benzoic acid, i.e. mayroong isang break sa side chain na may oksihenasyon ng cleaved off bahagi nito sa CO 2; Halimbawa: 
Sa pagkakaroon ng ilang mga side chain, ang bawat isa sa kanila ay na-oxidized sa isang carboxyl group at bilang isang resulta polybasic acid ay nabuo, halimbawa:
Pagkuha ng toluene:
Sa industriya:
1) pagproseso ng langis at karbon;
2) dehydrogenation ng methylcyclohexane:
3) dehydrocyclization ng heptane:
Sa laboratoryo:
1) Friedel-Crafts alkylation;
2) Reaksyon ng Wurtz-Fittig(reaksyon ng sodium na may pinaghalong halobenzene at haloalkane).
PRTSVSH (F) FGBOU VPO
Kagawaran ng "Kaligtasan ng Sunog"
Pagsusulit
sa disiplina na "Teorya ng pagkasunog at pagsabog"
Gawain bilang 1
Tukuyin ang tiyak na teoretikal na dami at dami ng hangin na kinakailangan para sa kumpletong pagkasunog ng benzene vapor. Ang mga kondisyon kung saan ang hangin ay matatagpuan ay nailalarawan sa pamamagitan ng temperatura Tv at presyon Pv, at benzene vapor - temperatura Tg at presyon Pg. Ipahayag ang mga resulta ng pagkalkula sa mga sumusunod na yunit: ; ;;;
Paunang data (N - numero ng pangkat, n - numero ayon sa listahan ng mga mag-aaral:
TV=300+(-1) N *2*N-(-1) n *0.2*n= 277.6 K
Pv \u003d? 10 3 \u003d 95900 Pa;
Тg=300?(?1) N?2?N?(?1) n?0.2?n= 321.6 K;
Pr \u003d? 10 3 \u003d 79400 Pa.
С6Н6+7.5О2+7.5?3.76N2=6CO2+3pO+7.5?3.76N2+Qp (1),
kung saan ang Qp ay ang init ng isang kemikal na reaksyon. Mula sa equation na ito, posibleng matukoy ang stoichiometric coefficients ng benzene at molecular oxygen: Vg = 1, V0 = 7.5
2. Tukoy na teoretikal na dami ng hangin - ang bilang ng mga kilomol ng hangin na kinakailangan para sa kumpletong pagkasunog ng isang kilomol ng benzene ay kinakalkula ng formula:
kung saan ang 4.76 ay ang dami ng hangin na naglalaman ng isang yunit ng oxygen, \u003d ay ang ratio ng stoichiometric coefficients ng molecular oxygen (Vo) at benzene (Vg)
Ang pagpapalit sa (d) ng mga halaga ng Vo at Vg, nakukuha namin:
3. Ang dami ng hangin na kinakailangan para sa kumpletong pagkasunog ng isang kilomole ng benzene ay tinutukoy bilang mga sumusunod:
saan ang volume ng isang kilomole ng hangin sa temperatura Tv at pressure Pv. Ang halaga ay kinakalkula gamit ang formula
kung saan ang 22.4 ay ang molar volume ng gas sa ilalim ng normal na mga kondisyon, Po = 101325 Pa ay normal na presyon, To = 273 K ay normal na temperatura.
Ang pagpapalit ng Tv, To, Pv, Po sa (5), makuha namin
Ang tiyak na teoretikal na dami ng hangin ay kinakalkula ng formula (4):
4. Ang dami ng hangin na kinakailangan para sa kumpletong pagkasunog ng isang yunit ng dami ng gas na gasolina ay tinutukoy bilang mga sumusunod:
nasaan ang dami ng isang kilomole ng gasolina - singaw ng benzene sa temperatura Tg at presyon Pg. Kung ganoon
at pinapalitan ang (8) at (5) sa (7), nakukuha natin ang sumusunod na expression para sa partikular na teoretikal na dami ng hangin:
Kinakalkula namin ang halaga ng parameter na ito ng proseso ng pagkasunog:
Ang dami ng hangin na kinakailangan para sa kumpletong pagkasunog ng isang kilo ng benzene ay tinutukoy bilang mga sumusunod:
kung saan - ang molar mass ng gasolina ay ang masa ng isang kilomole ng benzene, na ipinahayag sa kilo. Ang molar mass ng benzene ay ayon sa bilang na katumbas ng molekular na timbang nito ay matatagpuan sa pamamagitan ng formula:
Ac?nc + An?nn, UiAi?ni (11)
kung saan ang Ac at An ay ang mga atomic na timbang ng carbon at hydrogen, ang nc at nn ay ang mga bilang ng mga atomo ng carbon sa molekula ng benzene. Ang pagpapalit ng mga halaga ng Ac = 12, nc = 6, An = 1, nn = 6, nakukuha namin:
Nahanap namin ang tiyak na teoretikal na dami ng hangin sa pamamagitan ng pagpapalit ng mga halaga ng n sa at sa formula (10):
Resulta ng pagkalkula:
Gawain bilang 2
Tukuyin ang tiyak na teoretikal na dami, dami at komposisyon ng mga produktong benzene combustion, kung ang coefficient ng sobrang hangin c, temperatura Tp at pressure Pp ng mga produktong combustion, temperatura Tg at pressure Pg ng benzene vapor ay kilala. Ipahayag ang mga resulta ng pagkalkula sa mga praksyon ng nunal (sa porsyento) at sa mga sumusunod na yunit: ; ;;
Paunang data:
c=1.5+(?1) N?0.1?N?(?1) n?0.01?n = 0.2;
Rp \u003d? 10 3 \u003d 68400 Pa;
Tp=1600?(?1) N?20?N?(?1) n?2?n = 1816 K;
Тg=273?(?1) N?2?N+(?1) n?0.2?n = 295.4 K;
Rg \u003d? 10 3 \u003d 111600 Pa;
solusyon (N=11, n=2).
1. Isinulat namin ang stoichiometric equation para sa reaksyon ng benzene combustion sa hangin:
C 6 H 6 +7.5O 2 +7.5? 3.76N 2 \u003d 6CO 2 + 3H 2 O + 7.5? 3.76N 2 + Qp, (1)
kung saan ang Qp ay ang init ng isang kemikal na reaksyon. Mula sa equation na ito, tinutukoy namin ang mga sumusunod na stoichiometric coefficient:
V CO2 \u003d 6, V pO \u003d 3, V C6H6 \u003d 1, V O2 \u003d 7.5, V N2 \u003d 7.5? 3.76
2. Tukuyin ang tinantyang halaga ng mga produkto ng pagkasunog ng isang kilomol ng gasolina:
Ang pagpapalit sa (2) ng mga halaga ng stoichiometric coefficient ng mga produkto ng pagkasunog at gasolina, nakukuha namin:
3. Tukoy na teoretikal na dami ng hangin - ang bilang ng mga kilomol ng hangin na kinakailangan para sa kumpletong pagkasunog ng isang kilomol ng gasolina, tinutukoy namin gamit ang formula:
Kung saan ang 4.76 ay ang dami ng hangin na naglalaman ng isang yunit ng oxygen,
Ratio ng stoichiometric coefficients ng molecular oxygen at benzene.
Ang pagpapalit sa (4) ng mga halaga V O2 =7.5 at V C6H6 =1 , makuha namin:
4. Ang labis na dami ng hangin na bumabagsak sa 1 Kmol ng gasolina ay tinutukoy ng expression:
benzene steam combustion air
Pagpapalit sa expression na ito ng mga halaga
37,7(0,2-1)=30,16(7)
5. Ang kabuuang halaga ng mga produkto ng pagkasunog sa bawat yunit ng halaga ng sangkap ng gasolina ay tinutukoy ng kabuuan:
Pagkatapos palitan ang mga halaga at makuha namin:
6. Ang mga bahagi ng nunal ng mga produkto ng pagkasunog, na ipinahayag bilang isang porsyento, ay tinutukoy bilang mga sumusunod:
Sa mga formula (9) para sa mga mole fraction ng nitrogen at oxygen sa mga produkto ng combustion, 0.79 at 0.21 ang mga mole fraction ng mga substance na ito sa hangin, ang labis nito ay humahantong sa pagtaas ng proporsyon ng nitrogen at ang hitsura ng oxygen. sa mga produkto ng pagkasunog.
7. Upang matukoy ang mga tiyak na volume at mga produkto ng pagkasunog, kinakailangan upang kalkulahin ang kanilang dami ng molar - ang dami ng isang kilomole ng gas sa ilalim ng mga kondisyon kung saan matatagpuan ang mga produkto:
kung saan ang 22.4 ay ang dami ng isang kilomole ng gas sa ilalim ng normal na mga kondisyon, T 0 \u003d 273K - normal na temperatura, Po \u003d 101325 Pa - normal na presyon.
Ang pagpapalit sa (10) ng mga halaga, Po, To, nakukuha natin:
Ang dami ng mga produkto na nabuo sa panahon ng pagkasunog ng isang kilo ng gasolina, hindi kasama ang labis na hangin, ay kinakalkula tulad ng sumusunod:
kung saan - ang molar mass ng gasolina ay ang masa ng isang kilomole ng benzene, na ipinahayag sa kilo. Ang molar mass ng benzene ay matatagpuan sa pamamagitan ng formula:
kung saan ang Ac at An ay ang mga atomic na timbang ng carbon (12) at hydrogen (1), n c at n n ay ang mga bilang ng carbon (6) at hydrogen (6) na mga atom sa mga molekulang benzene (C 6 H 6).
Ang pagpapalit ng mga halaga, at sa (12) makuha natin
Ang labis na dami ng hangin sa bawat 1 kilo ng gasolina ay tinutukoy bilang mga sumusunod:
kung saan ang dami ng isang kilomole ng labis na hangin, na bahagi ng mga produkto ng pagkasunog. Dahil ang temperatura at presyon ng labis na hangin ay tumutugma sa temperatura at presyon ng mga produkto ng pagkasunog, kung gayon \u003d \u003d 220.7.
Ang pagpapalit sa halagang ito, gayundin sa (14), makuha namin ang:
Upang kalkulahin ang tiyak na dami ng mga produkto ng kumpletong pagkasunog ng gasolina, ipinapalagay namin na ang singaw ng benzene ay may temperatura na Tg sa presyon:
saan ang volume ng isang kilomole ng benzene vapor sa temperatura Tg at pressure Pg. Ang dami ng molar ng gasolina ay kinakalkula ng formula:
Ang pagpapalit ng nakuha na halaga, at ang mga naturang halaga sa (17), nakuha namin:
Ang labis na dami ng hangin sa bawat metro kubiko ng singaw ng benzene ay tinutukoy bilang mga sumusunod:
Pagpapalit sa (20) mga halaga \u003d 30.16 , \u003d at
nagbibigay ng sumusunod na resulta:
Ang kabuuang tiyak na dami ng mga produkto ng pagkasunog, na isinasaalang-alang ang labis na hangin, ay tinutukoy ng kabuuan
Resulta ng pagkalkula:
X CO2 \u003d%; X H2O \u003d 4.4%; X N2 =%; X O2 \u003d 11.7%
Mga Katulad na Dokumento
Pagkalkula ng combustibility coefficient ng nitrobenzene C6H5NO2 at carbon disulfide CS2. Equation para sa combustion reaction ng propyl acetate sa hangin. Pagkalkula ng dami ng hangin at mga produkto ng pagkasunog sa panahon ng pagkasunog ng nasusunog na gas. Pagpapasiya ng flash point ng toluene ayon sa formula ng V. Blinov.
pagsubok, idinagdag noong 04/08/2017
Pagkalkula ng dami ng hangin at mga produkto ng pagkasunog na nabuo sa panahon ng pagkasunog ng isang sangkap. Ang equation para sa combustion reaction ng ethylene glycol sa hangin. Pagkasunog ng pinaghalong mga nasusunog na gas. Pagkalkula ng temperatura ng adiabatic combustion para sa isang stoichiometric mixture. pagkasunog ng propanol.
pagsubok, idinagdag noong 10/17/2012
Uri ng pagkasunog at ang mga pangunahing parameter nito. Ang kemikal na conversion ng gasolina at oxidant sa mga produkto ng pagkasunog. Mga equation ng materyal at thermal balance ng combustion reaction. Impluwensya ng labis na air coefficient sa komposisyon ng mga produkto ng pagkasunog at temperatura ng pagkasunog.
pagsubok, idinagdag noong 01/17/2013
Pagpapasiya ng dami ng hangin na kinakailangan para sa kumpletong pagkasunog ng isang yunit ng masa ng isang nasusunog na sangkap. Ang komposisyon ng mga produkto ng pagkasunog ng isang yunit ng masa ng isang nasusunog na sangkap. Mga limitasyon ng pagpapalaganap ng apoy ng gas, singaw, dust-air mixtures. Presyon ng paputok na agnas.
term paper, idinagdag noong 12/23/2013
Pag-unlad ng mga hakbang upang maiwasan ang paglitaw ng mga sunog at pagsabog, pagtatasa ng mga kondisyon para sa kanilang pag-unlad at pagsugpo. Ang konsepto ng burnout rate, ang paraan ng kahulugan nito. Ang pamamaraan para sa pag-compile ng combustion reaction equation. Pagkalkula ng dami ng hangin na kinakailangan para sa pag-aapoy.
term paper, idinagdag 07/10/2014
Pagpapasiya ng komposisyon ng mga produkto ng kumpletong pagkasunog ng gas. Pagkalkula ng temperatura ng adiabatic combustion ng isang halo ng gas sa pare-pareho ang dami at pare-pareho ang presyon. Kinetic reaction constants ng self-ignition ng natural gas. Limitasyon ng pag-aapoy ng pinaghalong gas.
term paper, idinagdag noong 02/19/2014
Pagkilala sa mga pang-industriyang pamamaraan para sa alkylation ng benzene na may propylene. Mga prinsipyo ng alkylation ng benzene na may mga olefin sa teknolohiyang kemikal. Mga problema sa pagdidisenyo ng mga teknolohikal na pag-install para sa benzene alkylation. Paglalarawan ng teknolohiya ng proseso ng produksyon.
thesis, idinagdag noong 11/15/2010
Ang pagkasunog ay isang malakas na proseso ng oksihenasyon. Mga uri ng pagkasunog: nagbabaga at nasusunog na may apoy. Pagsabog bilang isang espesyal na kaso ng pagkasunog. Mga katangian ng elektrikal ng apoy. Iba't ibang mga produkto ng pagkasunog bilang resulta ng hindi kumpletong pagkasunog ng gasolina. Pagsala ng usok sa pamamagitan ng tubig.
gawaing siyentipiko, idinagdag noong 07/29/2009
Pagpapasiya ng dami ng hangin na kinakailangan para sa kumpletong pagkasunog ng isang naibigay na halaga ng propane. Pagkalkula ng pagbabago sa enthalpy, entropy at enerhiya ng Gibbs, gamit ang mga kahihinatnan ng batas ni Hess. Pagpapasiya ng molar mass equivalents ng oxidizing agent at reducing agent.
pagsubok, idinagdag noong 02/08/2012
Mga pamamaraan para sa pagtukoy ng pagkonsumo ng sumisipsip na langis, ang konsentrasyon ng benzene sa sumisipsip na langis na umaalis sa sumisipsip. Pagkalkula ng diameter at taas ng naka-pack na absorber. Pagpapasiya ng kinakailangang heating surface sa cube ng column at ang pagkonsumo ng heating steam.
Ang unang pangkat ng mga reaksyon ay mga reaksyon ng pagpapalit. Sinabi namin na ang mga arene ay walang maraming mga bono sa istraktura ng molekular, ngunit naglalaman ng isang conjugated system ng anim na electron, na napakatatag at nagbibigay ng karagdagang lakas sa singsing ng benzene. Samakatuwid, sa mga reaksiyong kemikal, una sa lahat, ang pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen ay nangyayari, at hindi ang pagkasira ng singsing ng benzene.
Nakatagpo na tayo ng mga reaksyon ng pagpapalit kapag pinag-uusapan ang tungkol sa mga alkanes, ngunit para sa kanila ang mga reaksyong ito ay nagpatuloy ayon sa isang radikal na mekanismo, at para sa mga arene ang ionic na mekanismo ng mga reaksyon ng pagpapalit ay katangian.
Una halogenation ng pag-aari ng kemikal. Pagpapalit ng hydrogen atom para sa halogen atom chlorine o bromine.
Ang reaksyon ay nagpapatuloy kapag pinainit at palaging may partisipasyon ng isang katalista. Sa kaso ng chlorine, maaari itong maging aluminum chloride o iron chloride three. Ang katalista ay nagpo-polarize ng halogen molecule, na nagreresulta sa heterolytic bond breaking at nakuha ang mga ion.
Ang positively charged chloride ion ay tumutugon sa benzene.
Kung ang reaksyon ay nangyayari sa bromine, ang iron tribromide o aluminum bromide ay gumaganap bilang isang katalista.
Mahalagang tandaan na ang reaksyon ay nangyayari sa molecular bromine at hindi sa bromine water. Ang Benzene ay hindi tumutugon sa bromine na tubig.
Ang halogenation ng benzene homologues ay may sariling mga katangian. Sa molekula ng toluene, pinadali ng pangkat ng methyl ang pagpapalit sa singsing, ang pagtaas ng reaktibiti, at ang reaksyon ay nagpapatuloy sa mas banayad na mga kondisyon, iyon ay, nasa temperatura ng silid.
Mahalagang tandaan na ang pagpapalit ay palaging nangyayari sa mga posisyon ng ortho at para, kaya ang isang halo ng mga isomer ay nakuha.
Pangalawa pag-aari nitrasyon ng benzene, pagpapakilala ng isang pangkat ng nitro sa singsing ng benzene.
Ang isang mabigat na madilaw-dilaw na likido na may amoy ng mapait na mga almendras nitrobenzene ay nabuo, kaya ang reaksyon ay maaaring maging husay para sa benzene. Para sa nitration, ginagamit ang isang nitrating mixture ng concentrated nitric at sulfuric acid. Ang reaksyon ay isinasagawa sa pamamagitan ng pag-init.
Ipaalala ko sa iyo na para sa nitration ng mga alkanes sa reaksyon ng Konovalov, ginamit ang dilute nitric acid nang walang pagdaragdag ng sulfuric acid.
Sa nitration ng toluene, pati na rin sa halogenation, nabuo ang isang halo ng ortho- at para-isomer.
Pangatlo property alkylation ng benzene na may haloalkanes.
Ang reaksyong ito ay nagpapahintulot sa pagpapakilala ng isang hydrocarbon radical sa benzene ring at maaaring ituring na isang paraan para sa pagkuha ng benzene homologues. Ang aluminyo klorido ay ginagamit bilang isang katalista, na nagtataguyod ng pagkabulok ng molekula ng haloalkane sa mga ion. Kailangan din ng pag-init.
Pang-apat property alkylation ng benzene na may alkenes.
Sa ganitong paraan, halimbawa, maaaring makuha ang cumene o ethylbenzene. Catalyst aluminyo klorido.
2. Mga reaksyon ng karagdagan sa benzene
Ang pangalawang pangkat ng mga reaksyon ay mga reaksyon sa karagdagan. Sinabi namin na ang mga reaksyong ito ay hindi katangian, ngunit posible ang mga ito sa ilalim ng medyo malupit na mga kondisyon sa pagkasira ng pi-electron cloud at pagbuo ng anim na sigma bond.
Panglima ari-arian sa pangkalahatang listahan ng hydrogenation, pagdaragdag ng hydrogen.
Temperatura, presyon, catalyst nickel o platinum. Ang Toluene ay nakakapag-react sa parehong paraan.
pang-anim chlorination ng ari-arian. Pakitandaan na partikular na pinag-uusapan natin ang pakikipag-ugnayan sa chlorine, dahil hindi pumapasok ang bromine sa reaksyong ito.
Ang reaksyon ay nagpapatuloy sa ilalim ng matinding pag-iilaw ng ultraviolet. Ang Hexachlorocyclohexane, isa pang pangalan para sa hexachlorane, ay nabuo, isang solid.
Mahalagang tandaan na para sa benzene Imposible mga reaksyon ng karagdagan ng hydrogen halides (hydrohalogenation) at pagdaragdag ng tubig (hydration).
3. Pagpapalit sa side chain ng benzene homologues
Ang ikatlong pangkat ng mga reaksyon ay may kinalaman lamang sa mga benzene homologue - ito ay isang pagpapalit sa side chain.
ikapito ari-arian sa pangkalahatang listahan ng halogenation sa alpha carbon atom sa side chain.
Ang reaksyon ay nangyayari kapag pinainit o na-irradiated, at palaging nasa alpha carbon lamang. Habang nagpapatuloy ang halogenation, babalik ang pangalawang halogen atom sa posisyon ng alpha.
4. Oxidation ng benzene homologues
Ang ikaapat na pangkat ng mga reaksyon ay oksihenasyon.
Ang benzene ring ay masyadong malakas, kaya benzene hindi nag-oxidize Ang potassium permanganate ay hindi nag-discolor ng solusyon nito. Ito ay napakahalagang tandaan.
Sa kabilang banda, ang mga benzene homologue ay na-oxidized na may acidified na solusyon ng potassium permanganate kapag pinainit. At ito ang ikawalong katangian ng kemikal.
Ito ay lumalabas na benzoic acid. Ang pagkawalan ng kulay ng solusyon ay sinusunod. Sa kasong ito, gaano man kahaba ang carbon chain ng substituent, palagi itong nasira pagkatapos ng unang carbon atom at ang alpha atom ay na-oxidize sa isang carboxyl group na may pagbuo ng benzoic acid. Ang natitirang bahagi ng molekula ay na-oxidized sa katumbas na acid o, kung ito ay isang carbon atom lamang, sa carbon dioxide.
Kung ang benzene homologue ay may higit sa isang hydrocarbon substituent sa aromatic ring, kung gayon ang oksihenasyon ay nangyayari ayon sa parehong mga patakaran - ang carbon sa posisyon ng alpha ay na-oxidized.
Sa halimbawang ito, nakuha ang isang dibasic aromatic acid, na tinatawag na phthalic acid.
Sa isang espesyal na paraan, napansin ko ang oksihenasyon ng cumene, isopropylbenzene, na may atmospheric oxygen sa pagkakaroon ng sulfuric acid.
Ito ang tinatawag na cumene method para sa paggawa ng phenol. Bilang isang tuntunin, kailangang harapin ng isa ang reaksyong ito sa mga bagay na may kaugnayan sa paggawa ng phenol. Ito ang pang-industriyang paraan.
ikasiyam pagkasunog ng ari-arian, kumpletong oksihenasyon na may oxygen. Ang Benzene at ang mga homologue nito ay nasusunog sa carbon dioxide at tubig.
Isulat natin ang equation para sa pagkasunog ng benzene sa isang pangkalahatang anyo.
Ayon sa batas ng konserbasyon ng masa, dapat mayroong kasing dami ng mga atomo sa kaliwa gaya ng mga atomo sa kanan. Dahil, pagkatapos ng lahat, sa mga reaksiyong kemikal, ang mga atomo ay hindi napupunta kahit saan, ngunit ang pagkakasunud-sunod ng mga bono sa pagitan nila ay nagbabago lamang. Kaya magkakaroon ng maraming mga molekula ng carbon dioxide gaya ng mga atomo ng carbon sa isang molekula ng arene, dahil ang molekula ay naglalaman ng isang carbon atom. Iyon ay n CO 2 molecules. Magkakaroon ng kalahati ng maraming mga molekula ng tubig bilang mga atomo ng hydrogen, iyon ay, (2n-6) / 2, na nangangahulugang n-3.
Mayroong parehong bilang ng mga atomo ng oxygen sa kaliwa at sa kanan. Sa kanan, mayroong 2n mula sa carbon dioxide, dahil mayroong dalawang atomo ng oxygen sa bawat molekula, kasama ang n-3 mula sa tubig, para sa kabuuang 3n-3. Sa kaliwa, mayroong parehong bilang ng mga atomo ng oxygen na 3n-3, na nangangahulugang mayroong dalawang beses na mas kaunting mga molekula, dahil ang molekula ay naglalaman ng dalawang atomo. Iyon ay (3n-3)/2 oxygen molecules.
Kaya, pinagsama-sama namin ang equation para sa pagkasunog ng benzene homologues sa isang pangkalahatang anyo.
Arenes (mabangong hydrocarbon) – ang mga ito ay unsaturated (unsaturated) cyclic hydrocarbons na ang mga molecule ay naglalaman ng mga stable na cyclic na grupo ng mga atoms (benzene nuclei) na may saradong sistema ng conjugated bonds.
Pangkalahatang formula: C n H 2n–6para sa n ≥ 6.
Mga kemikal na katangian ng arenes
Mga arena- unsaturated hydrocarbons, ang mga molecule na naglalaman ng tatlong double bond at isang cycle. Ngunit dahil sa epekto ng conjugation, ang mga katangian ng arenes ay naiiba sa iba pang mga unsaturated hydrocarbon.
Ang mga aromatic hydrocarbon ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon:
- pag-akyat,
- pagpapalit,
- oksihenasyon (para sa benzene homologues).
Ang aromatic system ng benzene ay lumalaban sa mga oxidizing agent. Gayunpaman, ang mga benzene homolog ay na-oxidized sa pamamagitan ng pagkilos ng potassium permanganate at iba pang mga oxidizing agent.
1. Mga reaksyon ng karagdagan
Ang Benzene ay nagdaragdag ng chlorine sa liwanag at hydrogen kapag pinainit sa presensya ng isang katalista.
1.1. hydrogenation
Ang Benzene ay nagdaragdag ng hydrogen kapag pinainit at nasa ilalim ng presyon sa pagkakaroon ng mga metal catalyst (Ni, Pt, atbp.).
Ang hydrogenation ng benzene ay gumagawa ng cyclohexane:
Ang hydrogenation ng mga homologue ay nagbibigay ng cycloalkane derivatives. Kapag ang toluene ay pinainit na may hydrogen sa ilalim ng presyon at sa pagkakaroon ng isang katalista, ang methylcyclohexane ay nabuo:
1.2. Chlorination ng arenes
Ang pagdaragdag ng chlorine sa benzene ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng radikal na mekanismo sa mataas na temperatura, sa ilalim ng impluwensya ng ultraviolet radiation.
Ang chlorination ng benzene sa pagkakaroon ng liwanag ay gumagawa 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane (hexachloran).
Ang Hexachloran ay isang pestisidyo na ginagamit upang makontrol ang mga nakakapinsalang insekto. Ang paggamit ng hexachlorane ay kasalukuyang ipinagbabawal.
Ang Benzene homologues ay hindi nagdaragdag ng chlorine. Kung ang benzene homologue ay tumutugon sa chlorine o bromine nakalantad sa liwanag o mataas na temperatura (300°C), pagkatapos ay mayroong pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen sa gilid alkyl substituent, hindi sa aromatic ring.
2. Mga reaksyon ng pagpapalit
2.1. Halogenation
Ang Benzene at ang mga homologue nito ay pumapasok sa mga reaksyon ng pagpapalit na may mga halogens (chlorine, bromine) sa pagkakaroon ng mga katalista (AlCl 3 , FeBr 3) .
Kapag nakikipag-ugnayan sa chlorine sa AlCl 3 catalyst, ang chlorobenzene ay nabuo:
Ang mga aromatikong hydrocarbon ay nakikipag-ugnayan sa bromine kapag pinainit at sa pagkakaroon ng isang katalista - FeBr 3 . Ang metal na bakal ay maaari ding gamitin bilang isang katalista.
Ang bromine ay tumutugon sa iron upang bumuo ng iron(III) bromide, na nag-catalyze sa bromination ng benzene:
Meta-nabubuo ang chlorotoluene sa maliit na halaga.
Sa pakikipag-ugnayan ng benzene homologues na may mga halogens sa liwanag o sa mataas na temperatura(300 o C), ang hydrogen ay pinapalitan hindi sa benzene ring, ngunit sa side hydrocarbon radical.
Halimbawa, kapag nag-chlorinate ng ethylbenzene:
2.2. Nitrasyon
Ang Benzene ay tumutugon sa concentrated nitric acid sa pagkakaroon ng concentrated sulfuric acid (nitrating mixture).
Sa kasong ito, nabuo ang nitrobenzene:
Ang Toluene ay tumutugon sa puro nitric acid sa pagkakaroon ng puro sulfuric acid.
Sa mga produkto ng reaksyon, ipinapahiwatig namin ang alinman tungkol sa-nitrotoluene:
o P-nitrotoluene:
Ang nitration ng toluene ay maaari ding magpatuloy sa pagpapalit ng tatlong hydrogen atoms. Sa kasong ito, nabuo ang 2,4,6-trinitrotoluene (trotyl, tol):
2.3. Alkylation ng aromatic hydrocarbons
- Ang mga arenes ay nakikipag-ugnayan sa mga haloalkanes sa pagkakaroon ng mga katalista (AlCl 3, FeBr 3, atbp.) upang bumuo ng mga homologue ng benzene.
- Ang mga aromatic hydrocarbon ay nakikipag-ugnayan sa mga alkenes sa pagkakaroon ng aluminum chloride, iron (III) bromide, phosphoric acid, atbp.
- Ang alkylation na may mga alkohol ay nagpapatuloy sa pagkakaroon ng puro sulfuric acid.
2.4. Sulfonation ng aromatic hydrocarbons
Ang Benzene ay tumutugon kapag pinainit na may concentrated sulfuric acid o isang solusyon ng SO 3 sa sulfuric acid (oleum) upang bumuo ng benzenesulfonic acid:
3. Oxidation ng arenes
Ang Benzene ay lumalaban sa kahit na malakas na oxidizing agent. Ngunit ang mga homologue ng benzene ay na-oxidized sa ilalim ng pagkilos ng mga malakas na ahente ng oxidizing. Nasusunog ang Benzene at ang mga homolog nito.
3.1. Kumpletong oksihenasyon - pagkasunog
Ang pagkasunog ng benzene at ang mga homologue nito ay gumagawa ng carbon dioxide at tubig. Ang reaksyon ng pagkasunog ng mga arene ay sinamahan ng pagpapalabas ng isang malaking halaga ng init.
2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O + Q
Ang pangkalahatang combustion equation para sa arenes ay:
C n H 2n–6 + (3n – 3)/2 O 2 → nCO 2 + (n – 3)H 2 O + Q
Kapag nasusunog ang aromatic hydrocarbons sa kakulangan ng oxygen, maaaring mabuo ang carbon monoxide CO o soot C.
Ang Benzene at ang mga homologue nito ay nasusunog sa hangin na may umuusok na apoy. Ang Benzene at ang mga homologue nito ay bumubuo ng mga paputok na pinaghalong may hangin at oxygen.
3.2. Ooksihenasyon ng benzene homologues
Ang mga Benzene homologue ay madaling na-oxidize ng permanganate at potassium dichromate sa isang acidic o neutral na medium kapag pinainit.
Kasabay nito, nangyayari ito oksihenasyon ng lahat ng mga bono sa carbon atom katabi ng benzene ring, maliban sa bono ng carbon atom na ito sa benzene ring.
Ang Toluene ay nag-oxidize potassium permanganate sa sulfuric acid may edukasyon benzoic acid:
Kung ang toluene ay na-oxidized sa isang neutral na solusyon kapag pinainit, pagkatapos ito ay nabuo asin ng benzoic acid - potassium benzoate:
Kaya toluene decolorizes acidified potassium permanganate solution kapag pinainit.
Ang mga mas mahabang radical ay na-oxidized sa benzoic acid at carboxylic acid:
Kapag ang propylbenzene ay na-oxidize, ang benzoic at acetic acid ay nabuo:
Ang Isopropylbenzene ay na-oxidize ng potassium permanganate sa isang acidic na kapaligiran sa benzoic acid at carbon dioxide:
4. Pag-orient ng pagkilos ng mga substituent sa singsing ng benzene
Kung mayroong mga substituent sa benzene ring, hindi lamang alkyl, kundi naglalaman din ng iba pang mga atomo (hydroxyl, amino group, nitro group, atbp.), Kung gayon ang mga reaksyon ng pagpapalit ng hydrogen atoms sa aromatic system ay nagpapatuloy sa isang mahigpit na tinukoy na paraan, sa naaayon sa kalikasan impluwensya ng substituent sa aromatic π-system.
Mga uri ng mga substituent sa singsing ng benzene
| Mga substituent ng unang uri | Mga substituent ng pangalawang uri |
| ortho- at pares-posisyon | Ang karagdagang pagpapalit ay nangyayari pangunahin sa meta-posisyon |
| Electron donor, dagdagan ang electron density sa benzene ring | Electron-withdraw, bawasan ang electron density sa conjugated system. |
|
|
