Carbonsäuren sind Verbindungen, die eine Carboxylgruppe enthalten:

Carbonsäuren werden unterschieden:

• einbasische Carbonsäuren;
• zweibasische (Dicarbonsäuren) (2 Gruppen UNS).

Abhängig von ihrer Struktur werden Carbonsäuren unterschieden:

• aliphatisch;
• alicyclisch;
• aromatisch.

Beispiele für Carbonsäuren.

Herstellung von Carbonsäuren.

1. Oxidation primärer Alkohole mit Kaliumpermanganat und Kaliumdichromat:

2. Hybrolyse von Halogen-substituierten Kohlenwasserstoffen mit 3 Halogenatomen pro Kohlenstoffatom:

3. Herstellung von Carbonsäuren aus Cyaniden:

Beim Erhitzen hydrolysiert das Nitril zu Ammoniumacetat:

Beim Ansäuern fällt Säure aus:

4. Verwendung von Grignard-Reagenzien:

5. Hydrolyse von Estern:

6. Hydrolyse von Säureanhydriden:

7. Spezifische Methoden zur Herstellung von Carbonsäuren:

Ameisensäure wird durch Erhitzen von Kohlenmonoxid mit pulverisiertem Natriumhydroxid unter Druck hergestellt:

Essigsäure entsteht durch katalytische Oxidation von Butan mit Luftsauerstoff:

Benzoesäure wird durch Oxidation monosubstituierter Homologer mit einer Kaliumpermanganatlösung gewonnen:

Canniciaros Reaktion. Benzaldehyd wird bei Raumtemperatur mit 40-60 %iger Natronlauge behandelt.

Chemische Eigenschaften von Carbonsäuren.

In einer wässrigen Lösung dissoziieren Carbonsäuren:

Das Gleichgewicht verschiebt sich stark nach links, weil Carbonsäuren sind schwach.

Substituenten beeinflussen den Säuregehalt aufgrund eines induktiven Effekts. Solche Substituenten ziehen die Elektronendichte zu sich selbst und es entsteht ein negativer induktiver Effekt (-I) auf sie. Der Entzug der Elektronendichte führt zu einer Erhöhung des Säuregehalts der Säure. Elektronenspendende Substituenten erzeugen eine positive induktive Ladung.

1. Bildung von Salzen. Reaktion mit basischen Oxiden, Salzen schwacher Säuren und aktiven Metallen:

Carbonsäuren sind schwach, weil Mineralsäuren verdrängen sie aus den entsprechenden Salzen:

2. Bildung funktioneller Derivate von Carbonsäuren:

3. Ester beim Erhitzen einer Säure mit einem Alkohol in Gegenwart von Schwefelsäure – Veresterungsreaktion:

4. Bildung von Amiden, Nitrilen:

3. Die Eigenschaften von Säuren werden durch das Vorhandensein eines Kohlenwasserstoffrests bestimmt. Erfolgt die Reaktion in Gegenwart von rotem Phosphor, entsteht folgendes Produkt:

4. Additionsreaktion.

8. Decarboxylierung. Die Reaktion wird durch Verschmelzen eines Alkalis mit einem Alkalimetallsalz einer Carbonsäure durchgeführt:

9. Zweibasische Säure lässt sich leicht eliminieren CO 2 beim Erhitzen:

Zusätzliche Materialien zum Thema: Carbonsäuren.

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Ö

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Die Gruppe der -C-Atome wird Carboxylgruppe oder Carboxyl genannt.
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OH
Organische Säuren, die eine Carboxylgruppe im Molekül enthalten, sind einbasisch. Die allgemeine Formel dieser Säuren ist RCOOH.

Carbonsäuren, die zwei Carboxylgruppen enthalten, werden als zweibasig bezeichnet. Hierzu zählen beispielsweise Oxal- und Bernsteinsäure.

Es gibt auch mehrbasige Carbonsäuren mit mehr als zwei Carboxylgruppen. Hierzu zählt beispielsweise die dreibasische Zitronensäure. Abhängig von der Art des Kohlenwasserstoffrests werden Carbonsäuren in gesättigte, ungesättigte und aromatische Carbonsäuren unterteilt.

Gesättigte bzw. gesättigte Carbonsäuren sind beispielsweise Propansäure (Propionsäure) oder die bereits bekannte Bernsteinsäure.

Gesättigte Carbonsäuren sind offensichtlich nicht enthalten P-Bindungen in einem Kohlenwasserstoffrest.

In Molekülen ungesättigter Carbonsäuren ist die Carboxylgruppe mit einem ungesättigten, ungesättigten Kohlenwasserstoffrest verbunden, beispielsweise in Molekülen von Acrylsäure (Propensäure) CH2=CH-COOH oder Ölsäure CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2). 7-COOH und andere Säuren.

Wie aus der Formel der Benzoesäure hervorgeht, ist sie aromatisch, da sie einen aromatischen (Benzol-)Ring im Molekül enthält.

Nomenklatur und Isomerie

Wir haben bereits die allgemeinen Prinzipien der Namensbildung von Carbonsäuren sowie anderen organischen Verbindungen betrachtet. Lassen Sie uns näher auf die Nomenklatur ein- und zweibasiger Carbonsäuren eingehen. Der Name einer Carbonsäure wird aus dem Namen des entsprechenden Alkans (Alkan mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen im Molekül) unter Hinzufügung des Suffixes -ov, der Endung -aya und dem Wort Säure gebildet. Die Nummerierung der Kohlenstoffatome beginnt mit der Carboxylgruppe. Zum Beispiel:

Viele Säuren haben auch historisch etablierte oder triviale Namen (Tabelle 6).

Nach unserer ersten Bekanntschaft mit der vielfältigen und interessanten Welt der organischen Säuren werden wir uns die gesättigten einbasischen Carbonsäuren genauer ansehen.

Es ist klar, dass die Zusammensetzung dieser Säuren durch die allgemeine Formel C n H 2n O2 oder C n H 2n +1 COOH oder RCOOH widergespiegelt wird.

Physikalische Eigenschaften gesättigter einbasiger Carbonsäuren

Niedere Säuren, also Säuren mit relativ geringem Molekulargewicht und bis zu vier Kohlenstoffatomen pro Molekül, sind Flüssigkeiten mit einem charakteristischen stechenden Geruch (denken Sie an den Geruch von Essigsäure). Säuren mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen sind viskose, ölige Flüssigkeiten mit unangenehmem Geruch; mit mehr als 9 Kohlenstoffatomen pro Molekül – Feststoffe, die sich nicht in Wasser lösen. Die Siedepunkte gesättigter einbasiger Carbonsäuren steigen mit zunehmender Anzahl von Kohlenstoffatomen im Molekül und folglich mit zunehmendem relativen Molekulargewicht. Beispielsweise beträgt der Siedepunkt von Ameisensäure 101 °C, von Essigsäure 118 °C und von Propionsäure 141 °C.

Die einfachste Carbonsäure, Ameisensäure HCOOH, hat ein kleines relatives Molekulargewicht (46) und ist unter normalen Bedingungen eine Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 100,8 °C. Gleichzeitig ist Butan (MR(C4H10) = 58) unter gleichen Bedingungen gasförmig und hat einen Siedepunkt von -0,5 °C. Diese Diskrepanz zwischen Siedepunkten und relativen Molekulargewichten wird durch die Bildung von Carbonsäuredimeren erklärt, bei denen zwei Säuremoleküle durch zwei Wasserstoffbrückenbindungen verbunden sind. Das Vorkommen von Wasserstoffbrückenbindungen wird deutlich, wenn man die Struktur von Carbonsäuremolekülen betrachtet.

Moleküle gesättigter einbasiger Carbonsäuren enthalten eine polare Atomgruppe – Carboxyl (denken Sie darüber nach, was die Polarität dieser funktionellen Gruppe verursacht) und einen praktisch unpolaren Kohlenwasserstoffrest. Die Carboxylgruppe wird von Wassermolekülen angezogen und bildet mit ihnen Wasserstoffbrückenbindungen.

Ameisen- und Essigsäure sind in Wasser unbegrenzt löslich. Es ist offensichtlich, dass mit zunehmender Anzahl von Atomen in einem Kohlenwasserstoffrest die Löslichkeit von Carbonsäuren abnimmt.

Da wir die Zusammensetzung und Struktur von Carbonsäuremolekülen kennen, wird es uns nicht schwer fallen, die chemischen Eigenschaften dieser Stoffe zu verstehen und zu erklären.

Chemische Eigenschaften

Die allgemeinen Eigenschaften, die für die Klasse der Säuren (sowohl organische als auch anorganische) charakteristisch sind, sind auf das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe in den Molekülen zurückzuführen, die eine hochpolare Bindung zwischen Wasserstoff- und Sauerstoffatomen enthält. Diese Eigenschaften sind Ihnen wohlbekannt. Betrachten wir sie noch einmal am Beispiel wasserlöslicher organischer Säuren.

1. Dissoziation unter Bildung von Wasserstoffkationen und Anionen des Säurerestes. Genauer gesagt wird dieser Prozess durch eine Gleichung beschrieben, die die Beteiligung von Wassermolekülen daran berücksichtigt.

Das Dissoziationsgleichgewicht der Carbonsäuren ist nach links verschoben; die überwiegende Mehrheit davon sind schwache Elektrolyte. Dennoch erklärt sich der saure Geschmack von beispielsweise Ameisen- und Essigsäure durch die Dissoziation saurer Reste in Wasserstoffkationen und Anionen.

Es liegt auf der Hand, dass das Vorhandensein von „saurem“ Wasserstoff in den Molekülen von Carbonsäuren, also dem Wasserstoff der Carboxylgruppe, auch andere charakteristische Eigenschaften bestimmt.

2. Wechselwirkung mit Metallen im elektrochemischen Spannungsbereich bis hin zu Wasserstoff. So reduziert Eisen Wasserstoff aus Essigsäure:

2CH3-COOH + Fe -> (CHgCOO)2Fe + H2

3. Wechselwirkung mit basischen Oxiden unter Bildung von Salz und Wasser:

2R-COOH + CaO -> (R-COO)2Ca + H20

4. Reaktion mit Metallhydroxiden zu Salz und Wasser (Neutralisationsreaktion):

R-COOH + NaOH -> R-COONa + H20 3R-COOH + Ca(OH)2 -> (R-COO)2Ca + 2H20

5. Wechselwirkung mit Salzen schwächerer Säuren unter deren Bildung. So verdrängt Essigsäure Stearinsäure aus Natriumstearat und Kohlensäure aus Kaliumcarbonat.

6. Die Wechselwirkung von Carbonsäuren mit Alkoholen unter Bildung von Estern ist die Ihnen bereits bekannte Veresterungsreaktion (eine der wichtigsten für Carbonsäuren charakteristischen Reaktionen). Die Wechselwirkung von Carbonsäuren mit Alkoholen wird durch Wasserstoffkationen katalysiert.

Die Veresterungsreaktion ist reversibel. Das Gleichgewicht verschiebt sich in Richtung der Bildung des Esters in Gegenwart von Entwässerungsmitteln und der Entfernung des Esters aus der Reaktionsmischung.

Bei der Rückreaktion der Veresterung, der sogenannten Esterhydrolyse (Reaktion eines Esters mit Wasser), entstehen eine Säure und ein Alkohol. Es liegt auf der Hand, dass auch mehrwertige Alkohole, beispielsweise Glycerin, mit Carbonsäuren reagieren können, also eine Veresterungsreaktion eingehen:

Alle Carbonsäuren (außer Ameisensäure) enthalten neben der Carboxylgruppe einen Kohlenwasserstoffrest in ihren Molekülen. Dies kann natürlich nur Auswirkungen auf die Eigenschaften von Säuren haben, die durch die Art des Kohlenwasserstoffrückstands bestimmt werden.

7. Additionsreaktionen an einer Mehrfachbindung – in sie gehen ungesättigte Carbonsäuren ein; Beispielsweise ist die Reaktion der Wasserstoffaddition eine Hydrierung. Bei der Hydrierung von Ölsäure entsteht gesättigte Stearinsäure.

Ungesättigte Carbonsäuren addieren wie andere ungesättigte Verbindungen Halogene über eine Doppelbindung. Acrylsäure verfärbt beispielsweise Bromwasser.

8. Substitutionsreaktionen (mit Halogenen) – darin können gesättigte Carbonsäuren eintreten; Durch die Reaktion von Essigsäure mit Chlor können beispielsweise verschiedene chlorierte Säuren erhalten werden:

Bei der Halogenierung von Carbonsäuren mit mehr als einem Kohlenstoffatom im Kohlenwasserstoffrest ist die Bildung von Produkten mit unterschiedlichen Positionen des Halogens im Molekül möglich. Wenn eine Reaktion über einen Mechanismus freier Radikale abläuft, können alle Wasserstoffatome im Kohlenwasserstoffrest ersetzt werden. Wird die Reaktion in Gegenwart geringer Mengen roten Phosphors durchgeführt, verläuft sie selektiv – Wasserstoff wird nur in ersetzt A-Position (am Kohlenstoffatom, das der funktionellen Gruppe am nächsten liegt) im Säuremolekül. Die Gründe für diese Selektivität erfahren Sie im Studium der Chemie an einer Hochschule.

Carbonsäuren bilden beim Austausch der Hydroxylgruppe verschiedene funktionelle Derivate. Bei der Hydrolyse dieser Derivate entsteht erneut Carbonsäure.

Carbonsäurechlorid kann durch Reaktion von Phosphor(III)-chlorid oder Thionylchlorid (SOCl 2) mit Säure hergestellt werden. Carbonsäureanhydride werden durch Reaktion von Chloranhydriden mit Carbonsäuresalzen hergestellt. Ester entstehen durch die Veresterung von Carbonsäuren mit Alkoholen. Die Veresterung wird durch anorganische Säuren katalysiert.

Diese Reaktion wird durch Protonierung der Carboxylgruppe eingeleitet – die Wechselwirkung eines Wasserstoffkations (Proton) mit dem freien Elektronenpaar des Sauerstoffatoms. Die Protonierung einer Carboxylgruppe führt zu einer Erhöhung der positiven Ladung des darin enthaltenen Kohlenstoffatoms:

Methoden zur Beschaffung

Carbonsäuren können durch Oxidation primärer Alkohole und Aldehyde gewonnen werden.

Aromatische Carbonsäuren entstehen durch Oxidation von Benzolhomologen.

Auch bei der Hydrolyse verschiedener Carbonsäurederivate entstehen Säuren. Somit entstehen bei der Hydrolyse eines Esters ein Alkohol und eine Carbonsäure. Wie oben erwähnt, sind säurekatalysierte Veresterungs- und Hydrolysereaktionen reversibel. Die Hydrolyse des Esters unter dem Einfluss einer wässrigen Alkalilösung verläuft irreversibel; in diesem Fall entsteht aus dem Ester keine Säure, sondern deren Salz. Bei der Hydrolyse von Nitrilen entstehen zunächst Amide, die dann in Säuren umgewandelt werden. Carbonsäuren entstehen durch die Wechselwirkung organischer Magnesiumverbindungen mit Kohlenmonoxid (IV).

Einzelne Vertreter der Carbonsäuren und ihre Bedeutung

Ameisensäure (Methan) HCOOH ist eine Flüssigkeit mit stechendem Geruch und einem Siedepunkt von 100,8 °C, die gut wasserlöslich ist. Ameisensäure ist giftig und verursacht bei Hautkontakt Verätzungen! Die von Ameisen abgesonderte Brennflüssigkeit enthält diese Säure. Ameisensäure hat desinfizierende Eigenschaften und findet daher Verwendung in der Lebensmittel-, Leder- und Pharmaindustrie sowie in der Medizin. Es wird auch zum Färben von Stoffen und Papier verwendet.

Essigsäure (Ethansäure) CH3COOH ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen stechenden Geruch, die in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar ist. Wässrige Essigsäurelösungen werden unter den Bezeichnungen Essig (3-5 %ige Lösung) und Essigessenz (70-80 %ige Lösung) vermarktet und in der Lebensmittelindustrie häufig eingesetzt. Essigsäure ist ein gutes Lösungsmittel für viele organische Stoffe und wird daher in der Färberei, Gerberei sowie in der Farben- und Lackindustrie eingesetzt. Darüber hinaus ist Essigsäure ein Rohstoff für die Herstellung vieler technisch wichtiger organischer Verbindungen: So werden beispielsweise Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung – Herbizide – daraus gewonnen.

Essigsäure ist der Hauptbestandteil des Weinessigs, der ihm seinen charakteristischen Geruch verdankt. Es ist ein Produkt der Ethanoloxidation und entsteht daraus, wenn Wein an der Luft gelagert wird.

Die wichtigsten Vertreter der höher gesättigten einbasigen Säuren sind die Palmitinsäure C15H31COOH und die Stearinsäure C17H35COOH. Im Gegensatz zu niederen Säuren sind diese Stoffe fest und in Wasser schlecht löslich.

Ihre Salze – Stearate und Palmitate – sind jedoch gut löslich und haben eine reinigende Wirkung, weshalb sie auch Seifen genannt werden. Es ist klar, dass diese Stoffe in großem Maßstab hergestellt werden.

Von den ungesättigten höheren Carbonsäuren ist die Ölsäure C17H33COOH oder (CH2)7COOH von größter Bedeutung. Es ist eine ölartige Flüssigkeit ohne Geschmack und Geruch. Seine Salze werden in der Technik häufig eingesetzt.

Der einfachste Vertreter der zweibasischen Carbonsäuren ist die Oxalsäure (Ethandisäure) HOOC-COOH, deren Salze in vielen Pflanzen, beispielsweise Sauerampfer und Sauerampfer, vorkommen. Oxalsäure ist eine farblose kristalline Substanz, die in Wasser gut löslich ist. Es wird zum Polieren von Metallen in der Holz- und Lederindustrie verwendet.

1. Ungesättigte Elaidinsäure C17H33COOH ist ein trans-Isomer der Ölsäure. Schreiben Sie die Strukturformel dieser Substanz.

2. Schreiben Sie eine Gleichung für die Hydrierungsreaktion von Ölsäure. Nennen Sie das Produkt dieser Reaktion.

3. Schreiben Sie eine Gleichung für die Verbrennungsreaktion von Stearinsäure. Welche Menge Sauerstoff und Luft (n.a.) wird benötigt, um 568 g Stearinsäure zu verbrennen?

4. Eine Mischung aus festen Fettsäuren – Palmitinsäure und Stearinsäure – wird Stearin genannt (aus dieser werden Stearin-Zäpfchen hergestellt). Welches Luftvolumen (n.a.) ist erforderlich, um eine 200-Gramm-Stearinkerze zu verbrennen, wenn Stearin gleiche Massen an Palmitin- und Stearinsäure enthält? Welche Menge Kohlendioxid (n.o.) und welche Masse Wasser entstehen dabei?

5. Lösen Sie das vorherige Problem unter der Voraussetzung, dass die Kerze gleiche Mengen (gleiche Molzahl) Stearin- und Palmitinsäure enthält.

6. Um Rostflecken zu entfernen, behandeln Sie diese mit einer Essigsäurelösung. Stellen Sie molekulare und ionische Gleichungen für die in diesem Fall ablaufenden Reaktionen auf und berücksichtigen Sie dabei, dass Rost Eisen(III)-oxid und -hydroxid – Fe2O3 und Fe(OH)3 – enthält. Warum werden solche Flecken nicht mit Wasser entfernt? Warum verschwinden sie, wenn sie mit einer Säurelösung behandelt werden?

7. Dem hefefreien Teig zugesetztes Natron NaHC03 wird zunächst mit Essigsäure „abgeschreckt“. Führen Sie diese Reaktion zu Hause durch und schreiben Sie die Gleichung auf, wobei Sie wissen, dass Kohlensäure schwächer als Essigsäure ist. Erklären Sie die Schaumbildung.

8. Da Chlor elektronegativer als Kohlenstoff ist, ordnen Sie die folgenden Säuren an: Essigsäure, Propionsäure, Chloressigsäure, Dichloressigsäure und Trichloressigsäure in der Reihenfolge zunehmender saurer Eigenschaften. Begründen Sie Ihr Ergebnis.

9. Wie können wir erklären, dass Ameisensäure in einer „Silberspiegel“-Reaktion reagiert? Schreiben Sie eine Gleichung für diese Reaktion. Welches Gas kann in diesem Fall freigesetzt werden?

10. Bei der Reaktion von 3 g gesättigter einbasiger Carbonsäure mit überschüssigem Magnesium wurden 560 ml (n.s.) Wasserstoff freigesetzt. Bestimmen Sie die Formel der Säure.

11. Geben Sie Reaktionsgleichungen an, mit denen sich die chemischen Eigenschaften von Essigsäure beschreiben lassen. Nennen Sie die Produkte dieser Reaktionen.

12. Schlagen Sie eine einfache Labormethode vor, mit der Sie Propan- und Acrylsäure erkennen können.

13. Schreiben Sie eine Gleichung für die Reaktion zur Herstellung von Methylformiat – einem Ester aus Methanol und Ameisensäure. Unter welchen Bedingungen sollte diese Reaktion durchgeführt werden?

14. Bilden Sie Strukturformeln von Stoffen mit der Zusammensetzung C3H602. In welche Stoffklassen können sie eingeteilt werden? Geben Sie die für jeden von ihnen charakteristischen Reaktionsgleichungen an.

15. Substanz A – ein Isomer der Essigsäure – ist in Wasser unlöslich, kann aber hydrolysieren. Wie lautet die Strukturformel der Substanz A? Nennen Sie die Produkte seiner Hydrolyse.

16. Stellen Sie die Strukturformeln der folgenden Stoffe auf:

a) Methylacetat;
b) Oxalsäure;
c) Ameisensäure;
d) Dichloressigsäure;
e) Magnesiumacetat;
f) Ethylacetat;
g) Ethylformiat;
h) Acrylsäure.

17*. Eine Probe gesättigter einbasiger organischer Säure mit einem Gewicht von 3,7 g wurde mit einer wässrigen Natriumbicarbonatlösung neutralisiert. Durch Durchleiten des freigesetzten Gases durch Kalkwasser wurden 5,0 g Sediment erhalten. Welche Säure wurde entnommen und wie viel Gas wurde freigesetzt?

Carbonsäuren in der Natur

Carbonsäuren kommen in der Natur sehr häufig vor. Sie kommen in Früchten und Pflanzen vor. Sie kommen in Nadeln, Schweiß, Urin und Brennnesselsaft vor. Es stellt sich heraus, dass der Großteil der Säuren Ester bildet, die einen Geruch haben. So lockt der Geruch von Milchsäure, der im menschlichen Schweiß enthalten ist, Mücken an; sie nehmen ihn schon aus großer Entfernung wahr. Egal wie sehr Sie versuchen, die lästige Mücke zu vertreiben, sie fühlt sich dennoch wohl bei ihrem Opfer. Milchsäure kommt neben menschlichem Schweiß auch in Gurken und Sauerkraut vor.

Und weibliche Affen scheiden Essig- und Propionsäure aus, um ein Männchen anzulocken. Die empfindliche Nase eines Hundes kann Buttersäure riechen, die eine Konzentration von 10–18 g/cm3 hat.

Viele Pflanzenarten sind in der Lage, Essig- und Buttersäure zu produzieren. Und einige Unkräuter machen sich dies zunutze und eliminieren durch die Freisetzung von Substanzen ihre Konkurrenten, unterdrücken ihr Wachstum und führen manchmal zu ihrem Tod.

Auch die Indianer verwendeten Säure. Um den Feind zu vernichten, tränkten sie die Pfeile mit einem tödlichen Gift, das sich als Essigsäurederivat herausstellte.

Und hier stellt sich natürlich die Frage: Stellen Säuren eine Gefahr für die menschliche Gesundheit dar? Schließlich hat Oxalsäure, die in der Natur weit verbreitet ist und in Sauerampfer, Orangen, Johannisbeeren und Himbeeren vorkommt, in der Lebensmittelindustrie aus irgendeinem Grund keine Anwendung gefunden. Es stellt sich heraus, dass Oxalsäure zweihundertmal stärker ist als Essigsäure und sogar Geschirr angreifen kann und ihre Salze, die sich im menschlichen Körper ansammeln, Steine ​​bilden.

Säuren haben in allen Bereichen des menschlichen Lebens breite Anwendung gefunden. Sie werden in der Medizin, Kosmetik, Lebensmittelindustrie, Landwirtschaft und für den Haushaltsbedarf eingesetzt.

Für medizinische Zwecke werden organische Säuren wie Milchsäure, Weinsäure und Ascorbinsäure verwendet. Wahrscheinlich hat jeder von Ihnen Vitamin C zur Stärkung des Körpers verwendet – genau das ist Ascorbinsäure. Es stärkt nicht nur das Immunsystem, sondern hat auch die Fähigkeit, Karzinogene und Giftstoffe aus dem Körper zu entfernen. Zur Kauterisation wird Milchsäure verwendet, da diese stark hygroskopisch ist. Weinsäure wirkt jedoch als mildes Abführmittel, als Gegenmittel bei Alkalivergiftungen und als notwendiger Bestandteil für die Plasmavorbereitung für Bluttransfusionen.

Fans kosmetischer Eingriffe sollten jedoch wissen, dass in Zitrusfrüchten enthaltene Fruchtsäuren eine wohltuende Wirkung auf die Haut haben, da sie tief eindringen und den Prozess der Hauterneuerung beschleunigen können. Darüber hinaus wirkt der Duft von Zitrusfrüchten tonisierend auf das Nervensystem.

Ist Ihnen aufgefallen, dass Beeren wie Preiselbeeren und Preiselbeeren lange gelagert werden und frisch bleiben? Weißt du, warum? Es stellt sich heraus, dass sie Benzoesäure enthalten, die ein ausgezeichnetes Konservierungsmittel ist.

Aber auch in der Landwirtschaft hat Bernsteinsäure breite Anwendung gefunden, da sie zur Ertragssteigerung von Kulturpflanzen eingesetzt werden kann. Es kann auch das Pflanzenwachstum stimulieren und ihre Entwicklung beschleunigen.

Aldehyde sind Verbindungen, deren Moleküle eine mit einem Wasserstoffatom verbundene Carbonylgruppe enthalten, d. h. Die allgemeine Formel von Aldehyden kann geschrieben werden als

wobei R ein Kohlenwasserstoffrest ist, der unterschiedlich gesättigt sein kann, beispielsweise gesättigt oder aromatisch.

Die –CHO-Gruppe wird Aldehyd genannt.

Ketone – organische Verbindungen, deren Moleküle eine Carbonylgruppe enthalten, die mit zwei Kohlenwasserstoffresten verbunden ist. Die allgemeine Formel von Ketonen kann wie folgt geschrieben werden:

wobei R und R‘ Kohlenwasserstoffreste sind, beispielsweise gesättigte (Alkyl) oder aromatische.

Hydrierung von Aldehyden und Ketonen

Aldehyde und Ketone können mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren und Erhitzen zu primären bzw. sekundären Alkoholen reduziert werden:

Aldehydoxidation

Aldehyde können selbst durch milde Oxidationsmittel wie Kupferhydroxid und Ammoniaklösung von Silberoxid leicht oxidiert werden.

Wenn Kupferhydroxid mit Aldehyd erhitzt wird, verschwindet die anfängliche blaue Farbe der Reaktionsmischung und es bildet sich ein ziegelroter Niederschlag aus Kupferoxid:

Bei der Reaktion mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid entsteht anstelle der Carbonsäure selbst deren Ammoniumsalz, da das Ammoniak in der Lösung mit Säuren reagiert:

Ketone reagieren nicht mit Kupfer(II)-hydroxid und einer Ammoniaklösung von Silberoxid. Aus diesem Grund sind diese Reaktionen für Aldehyde qualitativ. So führt die Reaktion mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid bei korrekter Durchführung zur Bildung eines charakteristischen Silberspiegels auf der Innenfläche des Reaktionsgefäßes.

Wenn milde Oxidationsmittel Aldehyde oxidieren können, können natürlich auch stärkere Oxidationsmittel, beispielsweise Kaliumpermanganat oder Kaliumdichromat, dasselbe bewirken. Beim Einsatz dieser Oxidationsmittel in Gegenwart von Säuren entstehen Carbonsäuren:

Chemische Eigenschaften von Carbonsäuren

Carbonsäuren sind Kohlenwasserstoffderivate, die eine oder mehrere Carboxylgruppen enthalten.

CarboxylgruppenA:

Wie Sie sehen können, besteht die Carboxylgruppe aus einer Carbonylgruppe –C(O)-, die mit einer Hydroxylgruppe –OH – verbunden ist.

Aufgrund der Tatsache, dass die Carbonylgruppe, die eine negative induktive Wirkung hat, direkt an die Hydroxylgruppe gebunden ist, ist die O-H-Bindung polarer als bei Alkoholen und Phenolen. Aus diesem Grund haben Carbonsäuren deutlich ausgeprägtere saure Eigenschaften als Alkohole und Phenole. In wässrigen Lösungen zeigen sie die Eigenschaften schwacher Säuren, d. h. reversibel in Wasserstoffkationen (H+) und Anionen von Säureresten dissoziieren:

Salzbildungsreaktionen

Unter Bildung von Salzen reagieren Carbonsäuren mit:

1) Metalle zu Wasserstoff in der Aktivitätsreihe:

2) Ammoniak

3) basische und amphotere Oxide:

4) basische und amphotere Metallhydroxide:

5) Salze schwächerer Säuren – Carbonate und Bicarbonate, Sulfide und Hydrosulfide, Salze höherer (mit einer großen Anzahl von Kohlenstoffatomen im Molekül) Säuren:

Die systematischen und trivialen Namen einiger Säuren und ihrer Salze sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:

Säureformel	Säurename trivial/systematisch	Salzname trivial/systematisch
HCOOH	Ameisensäure / Methan	Formiat/Methanoat
CH3COOH	Essigsäure/Ethan	Acetat/Ethanoat
CH3CH2COOH	Propionsäure/Propan	Propionat/ Propanoat
CH 3 CH 2 CH 2 COOH	Öl/Butan	Butyrat/Butanoat

Auch das Gegenteil ist zu bedenken: Starke Mineralsäuren verdrängen Carbonsäuren als schwächere aus ihren Salzen:

Reaktionen unter Beteiligung der OH-Gruppe

Carbonsäuren gehen in Gegenwart starker anorganischer Säuren eine Veresterungsreaktion mit ein- und mehrwertigen Alkoholen ein, wodurch Ester entstehen:

Diese Art von Reaktion ist reversibel. Um das Gleichgewicht in Richtung der Bildung eines Esters zu verschieben, sollte daher der flüchtigere Ester beim Erhitzen ausgetrieben werden.

Die Umkehrung der Veresterungsreaktion wird als Esterhydrolyse bezeichnet:

Diese Reaktion läuft in Gegenwart von Alkalien irreversibel ab, da die entstehende Säure mit dem Metallhydroxid unter Bildung eines Salzes reagiert:

Reaktionen der Substitution von Wasserstoffatomen in einem Kohlenwasserstoffsubstituenten

Bei der Durchführung von Reaktionen von Carbonaten mit Chlor oder Brom in Gegenwart von rotem Phosphor werden beim Erhitzen die Wasserstoffatome am α-Kohlenstoffatom durch Halogenatome ersetzt:

Bei einem höheren Halogen/Säure-Verhältnis kann es zu einer stärkeren Chlorierung kommen:

Reaktionen der Zerstörung der Carboxylgruppe (Decarboxylierung)

Besondere chemische Eigenschaften der Ameisensäure

Das Ameisensäuremolekül enthält trotz seiner geringen Größe zwei funktionelle Gruppen:

Dabei weist es nicht nur die Eigenschaften von Säuren auf, sondern auch die Eigenschaften von Aldehyden:

Bei Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure zerfällt Ameisensäure in Wasser und Kohlenmonoxid.

Methoden zur Beschaffung. 1 . Die Oxidation von Aldehyden und primären Alkoholen ist eine gängige Methode zur Herstellung von Carbonsäuren. />K M n O 4 und K 2 C r 2 O 7 werden als Oxidationsmittel verwendet.

2 Eine weitere gängige Methode ist die Hydrolyse von Halogenkohlenwasserstoffen mit drei Halogenatomen pro Kohlenstoffatom. Dabei entstehen Alkohole mit OH-Gruppen an einem Kohlenstoffatom – solche Alkohole sind instabil und spalten Wasser unter Bildung einer Carbonsäure ab:

	ZNaON
R-CCl 3			→	R - COOH + H 2 O
	-3NaCl

3. Die Gewinnung von Carbonsäuren aus Cyaniden (Nitrilen) ist eine wichtige Methode, mit der Sie die Kohlenstoffkette bei der Gewinnung des ursprünglichen Cyanids erhöhen können. Ein zusätzliches Kohlenstoffatom wird in das Molekül eingeführt, indem ein Halogen in einem Halogenkohlenwasserstoffmolekül durch Natriumcyanid ersetzt wird, zum Beispiel:

CH 3 -B r + NaCN→ CH 3 - CN + NaBr.

Das resultierende Essigsäurenitril (Methylcyanid) hydrolysiert beim Erhitzen leicht und bildet Ammoniumacetat:

CH 3 CN + 2H 2 O → CH 3 COONH 4.

Beim Ansäuern der Lösung wird Säure freigesetzt:

CH 3 COONH 4 + HCl→ CH 3 COOH + NH 4 Cl.

4 . Verwendung Grignard-Reagenz nach dem Schema:/>

H 2 O
R- MgBr+ CO 2 → R – COO – MgBr→ R – COOH + Mg(OH)Br

5 . Hydrolyse von Estern:/>

R – COOR 1 + KON → R – COOK + R'OH,

R - KOCHEN + HCl → R— COOH+ KCl .

6. Hydrolyse von Säureanhydriden:/>

(RCO) 2 O + H 2 O → 2 RCOOH.

7. Für einzelne Säuren gibt es spezielle Zubereitungsmethoden./>

Ameisensäure wird durch Erhitzen von Kohlenmonoxid hergestellt ( II ) mit pulverförmigem Natriumhydroxid unter Druck und Behandeln des resultierenden Natriumformiats mit einer starken Säure:

Essigsäure entsteht durch katalytische Oxidation von Butan mit Luftsauerstoff:

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.

Um Benzoesäure zu erhalten, können Sie monosubstituierte Benzolhomologe mit einer sauren Lösung von Kaliumpermanganat oxidieren:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O.

Darüber hinaus kann Benzoesäure aus Benzaldehyd hergestellt werden Cannizzaros Reaktionen. Bei dieser Reaktion wird Benzaldehyd bei Raumtemperatur mit 40–60 %iger Natronlauge behandelt. Gleichzeitige Oxidation und Reduktion führen zur Bildung Benzoesäure und dementsprechend Phenylmethanol (Benzylalkohol):

Chemische Eigenschaften. Carbonsäuren sind stärkere Säuren als Alkohole, da das Wasserstoffatom in der Carboxylgruppe durch den Einfluss der CO-Gruppe eine erhöhte Beweglichkeit aufweist. In einer wässrigen Lösung dissoziieren Carbonsäuren:

RCOOH RCOO-+H+

Dies liegt jedoch an der kovalenten Natur der Kohlenstoffmoleküle Y-Säuren ist das obige Dissoziationsgleichgewicht ausreichend stark nach links verschoben. Somit sind Carbonsäuren - Dies sind normalerweise schwache Säuren. Zum Beispiel Ethan (Essigsäure)Die Säure zeichnet sich durch eine Dissoziationskonstante K a = 1,7*10 -5 aus./>

In einem Carbonsäuremolekül vorhandene Substituenten haben aufgrund ihrer Wirkung einen großen Einfluss auf dessen Säuregehalt induktiver Effekt. Substituenten wie Chlor oder Phenylradikale ziehen Elektronendichte an und bewirken daher einen negativen induktiven Effekt (-/). Der Entzug der Elektronendichte vom Carboxylwasserstoffatom führt zu einer Erhöhung des Säuregehalts der Carbonsäure. Säuren. Im Gegensatz dazu haben Substituenten wie Alkylgruppen elektronenschiebende Eigenschaften und erzeugen einen positiven induktiven Effekt, +I. Sie reduzieren den Säuregehalt. Einfluss von Substituenten auf den Säuregehalt von Carbonsäurenmanifestiert sich deutlich in den Werten der Dissoziationskonstanten K a für eine Reihe von Säuren. Außerdem die Stärke der Säurewird durch das Vorhandensein einer konjugierten Mehrfachbindung beeinflusst.

Formel für Carbonsäuren K a

Propionisches CH 3 CH 2 COOH 1,3*10 -5

Öl CH 3 CH 2 CH 2 COOH 1,5*10 -5

Essigsäure CH 3 COOH 1,7*10 -5

Croton CH 3 - CH = CH - COOH 2,0 * 10 -5

Vinylessigsäure CH 2 =CH-CH 2 COOH 3,8*10 -5

Acryl CH 2 =CH-COOH 5,6*10 -5

Ameisensäure HCOOH 6,1*10 -4

Benzoesäure C 6 H 5 COOH 1,4*10 -4

Chloressigsäure CH 2 ClCOOH 2,2*10 -3

Tetronic CH 3 - C ≡ C - COOH 1,3*10 -3

Dichloressigsäure CHCl 2 COOH 5,6*10 -2

Oxalsäure HOOC - COOH 5,9*10 -2

TrichloressigsäureCCl 3 COOH 2,2*10 -1

Die gegenseitige Beeinflussung von Atomen in den Molekülen von Dicarbonsäuren führt dazu, dass diese stärker sind als einbasige Säuren.

2. Bildung von Salzen. Carbonsäuren haben alle Eigenschaften gewöhnlicher Säuren. Sie reagieren mit aktiven Metallen, basischen Oxiden, Basen und Salzen schwacher Säuren:

2 RCOOH + M g → (RCOO) 2 Mg + H 2,

2 RCOOH + CaO → (RCOO) 2 Ca + H 2 O,

RCOOH+ NaOH → RCOONa+ H 2 O,

RCOOH+ NaHCO 3 → RCOONa+ H 2 O + CO 2.

Carbonsäuren sind schwach, daher verdrängen starke Mineralsäuren sie aus den entsprechenden Salzen:

CH 3 COONA + HCl→ CH 3 COOH + NaCl.

Salze von Carbonsäuren in wässrigen Lösungen werden hydrolysiert:

CH 3 COOK + H 2 O CH 3 COOH + CON.

Der Unterschied zwischen Carbonsäuren und Mineralsäuren besteht in der Möglichkeit, eine Reihe funktioneller Derivate zu bilden.

3. Bildung funktioneller Derivate von Carbonsäuren. Beim Austausch der OH-Gruppe in Carbonsäuren durch verschiedene Gruppen (/>X ) Es entstehen funktionelle Derivate von Säuren mit der allgemeinen Formel R-CO-X; hier R bedeutet eine Alkyl- oder Arylgruppe. Obwohl Nitrile eine andere allgemeine Formel haben ( R-CN ) gelten sie meist auch als Derivate von Carbonsäuren, da sie aus diesen Säuren hergestellt werden können.

Säurechloride entstehen durch die Einwirkung von Phosphorchlorid ( V) für Säuren:

R-CO-OH + PC l 5 → R-CO- Cl+ ROS l 3 + HCl.

Anschlussbeispiele

Säure Ethansäure (Essigsäure) Benzoesäure Säurechlorid Ethanoylchlorid Benzoylchlorid (Acetylchlorid) Säureanhydrid Ethan (Essigsäure) Benzoesäureanhydrit Anhydrit Ester Ethylethanoat (Ethylacetat) Methylbenzoat Amid Ethanamid (Acetamid) Benzamid Nitril Ethannitril Benzonitril (Acetonitril)

Anhydride entstehen aus Carbonsäuren unter Einwirkung wasserentziehender Mittel:

2 R - CO - OH + P 2 O 5 → (R - CO -) 2 O + 2HPO 3.

Ester entstehen durch Erhitzen einer Säure mit einem Alkohol in Gegenwart von Schwefelsäure (reversible Veresterungsreaktion):

Der Mechanismus der Veresterungsreaktion wurde aufgeklärt nach der Methode der „markierten Atome“.

Ester können auch durch Reaktion von Säurechloriden und Alkalialkoholaten gewonnen werden:

R-CO-Cl + Na-O-R’ → R-CO-OR’ + NaCl .

Reaktionen von Carbonsäurechloriden mit Ammoniak führen zur Bildung von Amiden:

CH 3 -CO-C l + CH 3 → CH 3 -CO-CH 2 + HCl.

Darüber hinaus können Amide durch Erhitzen von Ammoniumsalzen von Carbonsäuren hergestellt werden:

Wenn Amide in Gegenwart von Entwässerungsmitteln erhitzt werden, dehydrieren sie unter Bildung von Nitrilen:

	R 2 0 5
CH 3 - CO - NH 2	→	CH 3 - C ≡ N + H 2 O

Funktionelle Derivate niederer Säuren sind flüchtige Flüssigkeiten. Alle von ihnen werden leicht hydrolysiert, um die Ausgangssäure zu bilden:

R-CO-X + H 2 O → R-CO-OH + HX.

In einer sauren Umgebung können diese Reaktionen reversibel sein. Die Hydrolyse im alkalischen Milieu ist irreversibel und führt zur Bildung von Carbonsäuresalzen, zum Beispiel:

R-CO-OR‘ + NaOH → R-CO-ONa + R’OH.

4 . Eine Reihe von Eigenschaften von Carbonsäuren sind auf das Vorhandensein eines Kohlenwasserstoffrests zurückzuführen. Wenn also Halogene in Gegenwart von rotem Phosphor auf Säuren einwirken, entstehen halogensubstituierte Säuren und das Wasserstoffatom am Kohlenstoffatom (a-Atom) neben der Carboxylgruppe wird durch Halogen ersetzt:

	r cr
CH 3 -CH 2 -COOH + Br 2	→	CH 3 -CHBr-COOH + HBr

Ungesättigte Carbonsäuren sind zu Additionsreaktionen fähig:

CH 2 = CH-COOH + H 2 → CH 3 -CH 2 -COOH,

CH 2 =CH-COOH + C l 2 → CH 2 C l -SHC l -COOH,

CH 2 =CH-COOH + HCl → CH 2 C l -CH 2 -COOH,

CH 2 = CH-COOH + H 2 O → HO-CH 2 -CH 2 -COOH,

Die letzten beiden Reaktionen richten sich gegen Markownikows Herrschaft.

Ungesättigte Carbonsäuren und ihre Derivate sind dazu in der Lage Polymerisationsreaktionen.

5 . Redoxreaktionen von Carbonsäuren./>

Carbonsäuren können unter Einwirkung von Reduktionsmitteln in Gegenwart von Katalysatoren in Aldehyde, Alkohole und sogar Kohlenwasserstoffe umgewandelt werden:

Ameisensäure HCOOH weist eine Reihe von Eigenschaften auf, da sie eine Aldehydgruppe enthält:

Ameisensäure ist ein starkes Reduktionsmittel und wird leicht zu CO 2 oxidiert. Sie gibt „Silberspiegel“-Reaktion:

HCOOH + 2OH → 2Ag + (NH 4) 2 CO 3 + 2NH 3 + H 2 O,

oder in vereinfachter Form:

CH 3 HCOOH + Ag 2 O → 2Àg + CO 2 + H 2 O.

Darüber hinaus wird Ameisensäure durch Chlor oxidiert:

HCOOH + Cl 2 → CO 2 + 2 HCl.

In einer Sauerstoffatmosphäre werden Carbonsäuren zu CO 2 und H 2 O oxidiert:

CH 3 COOH + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O.

6. Reaktionen Decarboxylierung. Gesättigte unsubstituierte Monocarbonsäuren lassen sich beim Erhitzen aufgrund der hohen Stärke der C-C-Bindung nur schwer decarboxylieren. Dazu ist es notwendig, das Alkalimetallsalz einer Carbonsäure mit Alkali zu verschmelzen:

Das Auftreten elektronenspendender Substituenten im Kohlenwasserstoffrest fördert Decarboxylierungsreaktionen:

Zweibasische Carbonsäuren spalten beim Erhitzen leicht CO 2 ab:

Carbonsäuren- organische Stoffe, deren Moleküle eine oder mehrere Carboxylgruppen enthalten.

Die Carboxylgruppe (abgekürzt COOH) ist eine funktionelle Gruppe von Carbonsäuren und besteht aus einer Carbonylgruppe und einer zugehörigen Hydroxylgruppe.

Basierend auf der Anzahl der Carboxylgruppen werden Carbonsäuren in einbasische, zweibasische usw. unterteilt.

Die allgemeine Formel einbasiger Carbonsäuren lautet R-COOH. Ein Beispiel für eine zweibasische Säure ist Oxalsäure HOOC-COOH.

Basierend auf der Art des Radikals werden Carbonsäuren in gesättigte (zum Beispiel Essigsäure CH 3 COOH), ungesättigte (zum Beispiel Acrylsäure CH 2 =CH-COOH, Ölsäure CH 3 -(CH 2) 7 -CH) unterteilt =CH-(CH 2) 7 -COOH] und aromatisch (zum Beispiel Benzoesäure C 6 H 5 -COOH).

Isomere und Homologe

Einbasige gesättigte Carbonsäuren R-COOH sind Isomere von Estern (abgekürzt R"-COOR") mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen. Die allgemeine Formel für beide lautet C N H 2 N O2.

G	HCOOH Methan (Ameise)
	CH3COOH Ethan (Essigsäure)		HCOOCH 3 Ameisensäuremethylester
	CH3CH2COOH Propan (Propionsäure)		HCOOCH 2 CH 3 Ethylameisensäure	CH 3 COOCH 3 Essigsäuremethylester
	CH3(CH2)2COOH Butan (Öl)	2-Methylpropan	HCOOCH 2 CH 2 CH 3 Propylester der Ameisensäure	CH 3 COOCH 2 CH 3 Ethylacetat	CH 3 CH 2 COOCH 3 Propionsäuremethylester
	Isomere

Algorithmus zum Zusammensetzen der Namen von Carbonsäuren

1. Finden Sie das Kohlenstoffrückgrat – dies ist die längste Kette von Kohlenstoffatomen, einschließlich des Kohlenstoffatoms der Carboxylgruppe.
2. Nummerieren Sie die Kohlenstoffatome in der Hauptkette, beginnend mit dem Carboxyl-Kohlenstoffatom.
3. Benennen Sie die Verbindung mit dem Algorithmus für Kohlenwasserstoffe.
4. Fügen Sie am Ende des Namens das Suffix „-ov“, die Endung „-aya“ und das Wort „acid“ hinzu.

In Molekülen von Carbonsäuren P-Elektronen der Sauerstoffatome der Hydroxylgruppe interagieren mit Elektronen der -Bindung der Carbonylgruppe, wodurch die Polarität der O-H-Bindung zunimmt, die -Bindung in der Carbonylgruppe stärker wird, die Teilladung (+) am Kohlenstoffatom nimmt ab und die Teilladung (+) am Wasserstoffatom nimmt zu.

Letzteres fördert die Bildung starker Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Carbonsäuremolekülen.

Die physikalischen Eigenschaften gesättigter einbasiger Carbonsäuren werden weitgehend durch das Vorhandensein starker Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Molekülen bestimmt (stärker als zwischen Alkoholmolekülen). Daher sind die Siedepunkte und die Löslichkeit von Säuren in Wasser höher als die der entsprechenden Alkohole.

Chemische Eigenschaften von Säuren

Die Stärkung der -Bindung in der Carbonylgruppe führt dazu, dass Additionsreaktionen für Carbonsäuren uncharakteristisch sind.

1. Verbrennung:
   

   CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O

2. Saure Eigenschaften.
   Aufgrund der hohen Polarität der O-H-Bindung dissoziieren Carbonsäuren in wässriger Lösung merklich (genauer gesagt reagieren sie reversibel damit):

   HCOOH HCOO - + H + (genauer HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)

   
   Alle Carbonsäuren sind schwache Elektrolyte. Mit zunehmender Zahl der Kohlenstoffatome nimmt die Stärke der Säuren ab (aufgrund einer Abnahme der Polarität der O-H-Bindung); im Gegenteil, die Einführung von Halogenatomen in den Kohlenwasserstoffrest führt zu einer Erhöhung der Säurestärke. Ja, hintereinander

   HCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH

   
   die Stärke der Säuren nimmt ab, und zwar in der Reihe

   Zunehmend.

   Carbonsäuren weisen alle Eigenschaften schwacher Säuren auf:

   Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
   CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
   NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
   K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 COOK + H 2 O + CO 2

3. Veresterung (Reaktion von Carbonsäuren mit Alkoholen unter Bildung eines Esters):
   
   An der Veresterungsreaktion können auch mehrwertige Alkohole wie Glycerin beteiligt sein. Ester aus Glycerin und höheren Carbonsäuren (Fettsäuren) sind Fette.

   Fette sind Gemische aus Triglyceriden. Gesättigte Fettsäuren (Palmitinsäure C 15 H 31 COOH, Stearinsäure C 17 H 35 COOH) bilden feste Fette tierischen Ursprungs und ungesättigte Fettsäuren (Ölsäure C 17 H 33 COOH, Linolsäure C 17 H 31 COOH usw.) bilden flüssige Fette (Öle) pflanzlichen Ursprungs.

4. Substitution in einem Kohlenwasserstoffrest:
   
   Die Substitution erfolgt in der --Position.

   Die Besonderheit von Ameisensäure HCOOH besteht darin, dass es sich bei dieser Substanz um eine bifunktionelle Verbindung handelt, die sowohl eine Carbonsäure als auch ein Aldehyd ist:
   
   Daher reagiert unter anderem Ameisensäure mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid (Silberspiegelreaktion; qualitative Reaktion):
   

   HCOOH + Ag 2 O (Ammoniaklösung) CO 2 + H 2 O + 2Ag

Herstellung von Carbonsäuren