Limit (gesättigte) Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe genannt, in deren Molekülen die Kohlenstoffatome durch eine einfache Bindung miteinander verbunden sind und alle Valenzeinheiten, die nicht für die Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen ausgegeben werden, mit Wasserstoffatomen gesättigt sind.

Vertreter gesättigter Kohlenwasserstoffe sind Methan CH 4 ; Ethan C 2 H 6 ; Propan C 3 H 8 ; Butan C 4 H 10 ; Pentan C 5 H 12 ; Hexan C 6 H 14 . Diese Reihe kann jedoch fortgesetzt werden. Es gibt Kohlenhydrate C 30 H 62, C 50 H 102, C 70 H 142, C 100 H 202.

Betrachten wir die Kohlenwasserstoffe der Methanreihe, so ist leicht einzusehen, dass jeder nachfolgende Kohlenwasserstoff aus dem entsprechenden vorherigen hergestellt werden kann, indem ein Wasserstoffatom durch eine CH 3 (Methyl)-Gruppe ersetzt wird. Dadurch erhöht sich die Zusammensetzung des nachfolgenden Kohlenwasserstoffmoleküls um die CH 2 -Gruppe.

eine Reihe chemischer Verbindungen des gleichen Strukturtyps, die sich durch eine oder mehrere Struktureinheiten (meist durch die CH 2 -Gruppe) unterscheiden, heißt Homologiereihe, und jedes der Kohlenhydrate – ein Mitglied einer homologen Reihe oder ein Homolog. Wenn wir die Homologen in aufsteigender Reihenfolge ihres relativen Molekulargewichts anordnen, sie bilden eine homologe Reihe.

Die CH 2 -Gruppe wird als homologe Differenz oder homologe Differenz bezeichnet. Die allgemeine Formel von gesättigten Kohlenwasserstoffen ist C n H 2 n + 2, wobei n – die Anzahl der Kohlenstoffatome in einem Molekül.

Wird einem Kohlenwasserstoffmolekül ein Wasserstoffatom weggenommen, so wird der Rest des Moleküls mit einer offenen Bindung als Kohlenwasserstoffrest (gekennzeichnet mit dem Buchstaben R) bezeichnet. Freie Radikale existieren aufgrund ihrer hohen Reaktivität nicht.

Homologiephänomen– die Existenz von Reihen organischer Verbindungen, in denen sich die Formel zweier beliebiger Nachbarn der Reihe durch dieselbe Gruppe unterscheidet (meistens CH 2). Die physikalisch-chemischen Eigenschaften der Verbindungen ändern sich entlang der homologen Reihe. In der organischen Chemie basiert das Konzept der Homologie auf der grundlegenden Position, dass die chemischen und physikalischen Eigenschaften einer Verbindung durch die Struktur ihrer Moleküle bestimmt werden: Diese Eigenschaften werden sowohl durch die funktionellen Gruppen der Verbindung als auch durch ihr Kohlenstoffgerüst bestimmt.

Der gesamte Komplex chemischer Eigenschaften und folglich die Zuordnung einer Verbindung zu einer bestimmten Klasse wird genau durch funktionelle Gruppen bestimmt, aber der Grad der Manifestation chemischer Eigenschaften oder physikalischer Eigenschaften hängt vom Kohlenstoffgerüst des Moleküls ab.

In Abwesenheit von Isomerie bei ähnlichen Kohlenstoffgerüsten von Verbindungen kann die Formel homologer Verbindungen als X geschrieben werden – (CH 2) n – Y, Verbindungen mit unterschiedlicher Anzahl n von Methyleneinheiten sind Homologe und gehören derselben Verbindungsklasse an. Homologe Verbindungen gehören also zur selben Klasse von Verbindungen, und die Eigenschaften der nächsten Homologen sind am nächsten.

In homologen Reihen Es gibt eine gewisse regelmäßige Änderung der Eigenschaften von den jüngeren Mitgliedern der Reihe zu den älteren, aber dieses Muster wird nicht immer eingehalten, in einigen Fällen kann es verletzt werden. Meistens geschieht dies zu Beginn der Reihe, da Wasserstoffbrückenbindungen in Gegenwart von funktionellen Gruppen gebildet werden, die diese bilden können.

Ein Beispiel für eine homologe Reihe ist die Reihe der gesättigten Kohlenwasserstoffe (Alkane). Sein einfachster Vertreter – Methan CH4. Methanhomologe sind: Ethan C 2 H 6 ; Propan C 3 H 8 ; Butan C 4 H 10 ; Pentan C 5 H 12 ; Hexan C 6 H 14, Heptan C 7 H 16, Oktan - C 8 H 18, Nonan - C 9 H 20, Decan - C 10 H 22, Undecan - C 11 H 24, Nodecan – C 12 H 26, Tridecan – C 13 H 28, Tetradecan – C 14 H 30, Pentadecan – C 15 H 32, Eicosan - C 20 H 42, Pentacosan - C 25 H 52, Triacontan - C 30 H 62, Tetracontan - C 40 H 82, Hektan - C 100 H 202.

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Sie unterscheiden sich in ähnlichen Eigenschaften und sind durch eine gemeinsame Formel vereint, die die Regelmäßigkeit des strukturellen Unterschieds jedes nachfolgenden Mitglieds der Gruppe zum vorherigen beschreibt. Beispielsweise die homologe Reihe von Alkanen oder andere Gruppen. ist für Forschung, Prognose oder praktische Anwendung von großer Bedeutung. Für in einer Gruppe zusammengefasste organische Substanzen werden regelmäßige Änderungen der chemischen und physikalischen Eigenschaften beobachtet, die alle mit einer Änderung des Molekulargewichts korrelieren.

Ebenso wichtig sind die Regeln, die beschreiben, wie sich die Eigenschaften von Stoffen beim Übergang von einer Gruppe in eine andere ändern. Um zu verstehen, was eine homologe Reihe ist, sollte man bestimmte Beispiele betrachten. Charakteristisch für jede Gruppe von Verbindungen sind zunehmende Schmelz- (Kristallisation), Siede- (Kondensation) und Dichtetemperaturen mit zunehmendem Molekulargewicht und der Anzahl der Kohlenstoffatome in einem Molekül.

Sie werden gesättigt oder Paraffin genannt; Sie sind acyclische (es gibt keine Zyklen) Verbindungen mit normaler oder verzweigter Struktur, deren Atome in den Molekülen durch Einfachbindungen verbunden sind. Die allgemeine Formel hat die Form CnH2n+2 und beschreibt die homologe Reihe der Alkane. Das Molekül jedes nächsten Glieds vergrößert sich im Vergleich zum vorherigen um ein C-Atom und zwei H-Atome. K umfassen:

• Methan;
• Ethan;
• Propan und so weiter.

Dazu gehören auch Cycloparaffine. Dies ist eine große Gruppe organischer Verbindungen, deren Moleküle durch Ringe geschlossen sind. Ihre homologe Reihe hat die Formel CnH2n, beginnend mit einer Chemikalie mit drei Kohlenstoffatomen. Beispiele für Cycloparaffine:

• Cyclopropan;
• Cyclobutan;
• Cyclopentan und so weiter

Ungesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffe sind ebenfalls acyclisch. Dazu gehören Substanzen mit Normal- und Isostruktur. Die homologe Reihe von Alkenen hat die allgemeine Formel CnH2n. Diese Verbindungen zeichnen sich durch das Vorhandensein einer Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen aus. Begann die vorherige Reihe mit einem Kohlenwasserstoff mit einem Kohlenstoffatom (Methan), so beginnt diese mit einem Stoff, dessen Molekül zwei Kohlenstoffatome enthält. Beispiele für Alkene:

• Ethen;
• Propen;
• Buten und so weiter.

Kohlenwasserstoffe, in deren Molekül zwei Kohlenstoffatome durch eine Dreifachbindung verbunden sind, sind noch ungesättigter, sonst werden sie als acetylenisch bezeichnet. Sie werden durch die homologe Reihe der Alkine vereint. Es wird durch die Formel CnH2n-2 beschrieben und beginnt mit Acetylen, das in der Formel zwei C-Atome hat.Beispiele für Alkine:

• Ethin;
• Propin;
• butin-1 und so weiter.

Ungesättigte acyclische Kohlenwasserstoffe, in deren Molekül zwei Doppelbindungen vorhanden sind, werden Diene genannt. Sie haben die allgemeine Formel CnH2n-2. Ihre homologe Reihe beginnt mit einem Kohlenwasserstoff mit drei Kohlenstoffatomen pro Molekül. Doppelbindungen können konjugiert (getrennt durch eine Einfachbindung), kumuliert (an benachbarten Atomen angeordnet) oder isoliert (getrennt durch mehrere Einfachbindungen) sein. Beispiele für Diene:

• 1,2-Propadien;
• 1,3-Butadien;
• Isopren und so weiter

Eine spezielle Gruppe bilden zyklische Strukturen, in deren Molekül sich ein Benzolring befindet. Die homologe Reihe der einfachsten aromatischen Kohlenwasserstoffe beginnt mit einer Verbindung mit sechs Kohlenstoffatomen - Benzol. Reihen entstehen, wenn ein oder mehrere am Benzolring gebundene Wasserstoffatome durch Radikale ersetzt werden. So werden eine Reihe von Substanzen erhalten: Benzol, Toluol, Xylol. Wenn zwei oder mehr Substituenten in einem Molekül vorhanden sind, spricht man bei diesen Stoffen von Isomeren. Andere homologe Reihen aromatischer Verbindungen werden aus Naphthalin, Anthracen und anderen Stoffen gebildet.

Befindet sich im Kohlenwasserstoffmolekül eine funktionelle Gruppe, so bilden auch solche chemischen Verbindungen eine homologe Reihe.

• Eine Reihe von Alkoholen zeichnet sich durch das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe (-OH) im Molekül aus. Bei einwertigen Alkoholen ist ein Wasserstoffatom im acyclischen Kohlenwasserstoff durch eine Hydroxylgruppe ersetzt; ihre Formel: CnH2n+1OH. Es gibt auch Reihen
• Eine Reihe von Phenolen sind auch durch das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe (-OH) im Molekül gekennzeichnet, die jedoch Wasserstoff im Benzolring ersetzt.
• Einige Aldehyde zeichnen sich durch das Vorhandensein einer Carbonylgruppe (>C=O) im Molekül der chemischen Verbindung aus; allgemeine Formel von Aldehyden: R-CH=O.
• Eine Reihe von Ketonen zeichnet sich auch durch das Vorhandensein einer Carbonylgruppe (> C \u003d O) aus. Wenn sie jedoch in Aldehyden mit einem Rest verbunden ist, gibt es in Ketonen zwei Kohlenwasserstoffreste. Ketonformel: R1-CO-R2.
• Eine Reihe von Carbonsäuren unterscheidet sich von anderen Chemikalien durch eine Carboxylgruppe, die Carbonyl- und Hydroxylgruppen kombiniert. Die Formel ist RCOOH.

Für jede Reihe, ob es sich um eine homologe Reihe von Aldehyden, Carbonsäuren (organischen) Säuren, Alkoholen oder anderen Substanzen handelt, werden ihre Eigenschaften weitgehend durch die Art der funktionellen Gruppe bestimmt und ändern sich natürlich zusammen mit einer Erhöhung des Molekulargewichts der Substanz. Eine solche Klassifizierung einer großen Klasse chemischer Verbindungen hilft, die Natur zu verstehen und ihre Eigenschaften zu untersuchen.

In diesem Artikel findet der Leser Informationen über homologe Verbindungen und findet heraus, was sie sind. Allgemeine Eigenschaften, die Formel von Stoffen und ihre Namen, Eigenschaften werden berücksichtigt. Außerdem wird nicht nur das chemische Verständnis von Homologen beeinträchtigt, sondern auch das biologische.

Was ist eine homologe reihe

Eine homologe Reihe ist eine chemische Verbindung, die einen ähnlichen Strukturtyp hat, sich aber in der Anzahl der Wiederholungen der Elementareinheiten der Substanz unterscheidet. Der Unterschied in Strukturkomponenten, nämlich gleichen Einheiten, wird als homologischer Unterschied bezeichnet. Homologe sind Substanzen, die in der gleichen homologen Reihe sind.

Beispiele für Homologe sind Alkohole, Alkane, Alkine, Ketone. Betrachten wir die homologe Reihe am Beispiel von Alkanen - den einfachsten Vertretern (charakteristische Formel: C n H 2 n + 2), dann sehen wir Ähnlichkeiten in der Struktur einiger Vertreter dieser Art von Stoffen: Methan CH4, Ethan C2H6, Propan C3H8 und so weiter; CH2-Methyleneinheiten sind ein homologer Unterschied in einer Reihe dieser Substanzen.

Allgemeine Vorstellungen über die Struktur und Homologie von Verbindungen

Der Idee der Stoffhomologie in der organischen Chemie liegt die Erkenntnis zugrunde, dass sowohl physikalische als auch chemisch-qualitative Eigenschaften von Stoffen durch die molekulare Struktur bestimmt werden können. Die Eigenschaften homologer Verbindungen können von der Struktur des Kohlenstoffgerüsts und der funktionellen Gruppe einer bestimmten Verbindung abhängen.

Anhand seiner funktionellen Gruppe lassen sich die chemischen Eigenschaften und damit die Zugehörigkeit eines Homologs zu einer bestimmten Klasse bestimmen. Als Beispiel können Sie auf die Carboxylgruppe achten, die für die Manifestation saurer Eigenschaften und die Zugehörigkeit der Substanz zu Carbonsäuren verantwortlich ist. Es ist jedoch möglich, den Grad der Manifestation chemischer oder physikalischer Eigenschaften zu bestimmen, indem nicht nur die funktionelle Gruppe, sondern auch das Kohlenstoffmolekülskelett untersucht wird.

Es gibt Verbindungen, bei denen die Kohlenstoffgerüste ähnlich sind, also keine Isomerie vorliegt. Solche Homologe werden wie folgt geschrieben: X – (CH 2 ) n – Y. Die Anzahl der Methylen-n-Einheitseinheiten ist homolog und gehört zur Klasse von Verbindungen derselben Spezies. Ähnliche Arten von Homologen sind am nächsten.

Die homologe Reihe von Substanzen weist einige allgemeine Muster der Eigenschaftsänderung von jüngeren zu älteren Vertretern auf. Ein ähnliches Phänomen kann verletzt werden, das mit der Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen in Gegenwart einer Gruppe verbunden ist, die sie bilden kann.

Homologie von Aldehyden

Aldehyde sind eine Reihe organischer Verbindungen, die eine Aldehydgruppe - COH - enthalten. Bei derartigen Substanzen ist die Carboxylgruppe mit einem Wasserstoffatom und einer Radikalgruppe verbunden.

Die homologe Reihe von Aldehyden hat die allgemeine Formel R-COH. Einer der elementaren Vertreter ist Formaldehyd (H-COH), bei dem die Aldehydgruppe an H gebunden ist. Bei anderen, einschränkenden Vertretern dieser Verbindungsreihe ist das Wasserstoffatom durch ein Alkin ersetzt. Allgemeine Formel: C n C 2 n+1 -COH.

Als Aldehyde gelten Stoffe, die durch Austausch des paraffinischen Kohlenwasserstoffatoms H durch eine Aldehydgruppe entstanden sind. Für solche chemischen Verbindungen sind Isomerie und Homologie ähnlich wie bei anderen Derivaten von gesättigten monosubstituierten Kohlenwasserstoffen.

Der Name von Aldehyden wird in Abhängigkeit vom Namen der Säure mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen im Molekül zusammengestellt, zum Beispiel: CH3-CHO - Acetaldehyd, CH3CH2-CHO - Propionaldehyd, (CH3) 2CH-CHO - Isobuttersäurealdehyd, etc.

Alkin-Homologie

Alkine sind chemische Kohlenwasserstoffverbindungen, die Dreifachbindungen zwischen C-Atomen tragen und eine Reihe von Homologen mit der charakteristischen Formel C n H 2 n-2 bilden. Ein gemeinsames Merkmal der Position des Kohlenstoffatoms mit einer dreifachen Anzahl von Bindungen ist der Zustand der sp-Hybridisierung.

Homologe Reihe von Alkinen: Ethin (C2H2), Propin (C3H4), Butin (C4H6), Pentin (C5H8), Hexin (C6H10), Heptin (C7H12), Octin (C8H14), Nonin (C9H16), Decin (C10H18).

Die physikalischen Eigenschaften von Alkinen sind ähnlich wie bei Alkenen definiert. Beispielsweise steigt der Siede- und Schmelzpunkt mit zunehmender Länge der dominierenden Kohlenstoffkette und dem Molekulargewicht allmählich an. Die chemischen Eigenschaften umfassen die Reaktionen Halogenierung, Hydrohalogenierung, Hydratation, Polymerisation. Alkine sind auch durch Substitutionsreaktionen gekennzeichnet.

Homologie in der Biologie

Die homologe Reihe wird in der Biologie verwendet, hat aber einen etwas anderen Charakter. N. I. Vavilov entdeckte das Gesetz, nach dem der Ursprung von Arten und sogar Pflanzengattungen, die einander ähnlich sind, den Fluss der Variabilität entlang paralleler Pfade mit sich bringt. Gattungen und Arten, die durch genetisch ähnliche erbliche Veränderungen gekennzeichnet sind, können als Möglichkeit dienen, Veränderungen in der Manifestation von Merkmalen für andere, verwandte Arten zu bestimmen. Wie in der chemischen Tabelle von D. I. Mendeleev ermöglicht das Homologiegesetz die Bestimmung und Vorhersage der Existenz unbekannter taxonomischer Einheiten von Pflanzen mit selektiven Merkmalen, die von wertvoller Natur sind. Dieses Gesetz wurde durch das Studium von Parallelismen formuliert, die sich in der erblichen Variabilität von Generationen manifestieren.

Fazit

Eine homologe Reihe von Substanzen, die durch eine gemeinsame Formelstruktur gekennzeichnet sind, sich jedoch im homologischen Unterschied unterscheiden, ermöglichte es einer Person, das chemische Potenzial von Substanzen zu erhöhen, viele neue Verbindungen zu entdecken und zu erhalten, die in allen Lebensbereichen verwendet werden. Es ist besser, das grundlegende Phänomen zu verstehen, dass die physikalischen und chemischen Qualitätsmerkmale durch die molekulare Struktur der Verbindung bestimmt werden können.

Die allgemeine Formel für die homologe Reihe von Alkanen ist СnН2n+2. Homologische Reihen können für alle Klassen organischer Verbindungen erstellt werden. Die Zusammensetzung der Moleküle aller Mitglieder der homologen Reihe kann durch eine allgemeine Formel ausgedrückt werden. Für die betrachtete homologe Reihe gesättigter Kohlenwasserstoffe lautet diese Formel СnН2n+2, wobei n die Anzahl der Kohlenstoffatome ist. HOMOLOGISCHE REIHE - organische Verbindungen, die in ihrer chemischen Zusammensetzung verwandt sind (z. B. Alkohole).

CH3 - CH3, Ethylen CH2 = CH2, Acetylen CH ≡ CH. Genetische Serie - Gruppen von organischen. CH2 (sogenannter homologer Unterschied) im Molekül. Homologe, angeordnet in aufsteigender Reihenfolge ihres relativen Molekulargewichts, bilden eine homologe Reihe. Die CH2-Gruppe wird als homologischer Unterschied bezeichnet.

Die homologe Reihe von Alkanen lässt sich leicht zusammensetzen, indem jedes Mal ein neues Kohlenstoffatom an die vorherige Kette angefügt und ihre verbleibenden Valenzen bis zu 4 Wasserstoffatomen ergänzt werden. Alle organischen Verbindungen können je nach Art des Kohlenstoffgerüsts in acyclisch und cyclisch unterteilt werden. Funktionelle Gruppen sind Atomgruppen, die die chemischen Eigenschaften einer bestimmten Klasse von Verbindungen bestimmen.

Sehen Sie, was "Homologische Reihe" in anderen Wörterbüchern ist:

Das Radikal, das aus der Abspaltung eines Wasserstoffatoms von einem gesättigten Kohlenwasserstoffmolekül entsteht, heißt Alkyloj, die allgemeine Formel von Alkylen ist CnH2n + 1. In beiden Formeln sind die C-Atome des Rings und die nicht an der Reaktion beteiligten H-Atome weggelassen (der Kürze halber). Geben Sie am Beispiel eines Isomerenpaares die Ähnlichkeiten und Unterschiede zwischen diesen Verbindungen an.

Somit sind die Siedepunkte benachbarter Mitglieder in der Mitte des G. r. (für Verbindungen mit gerader Kette) unterscheiden sich um etwa 20-25 ° C (für höhere Mitglieder der G. p. nimmt dieser Wert allmählich ab). Ein berühmtes Beispiel ist die Kohlenwasserstoffgruppe ALKANE. Somit gehören homologe Verbindungen zu derselben Klasse von Verbindungen, und die Eigenschaften der nächsten Homologen sind am nächsten.

Lektion 4

Verbindungen mit ähnlichen chemischen Eigenschaften, deren Zusammensetzung sich durch die CH2-Gruppe voneinander unterscheidet, werden als Homologe bezeichnet. Das Suffix -an ist charakteristisch für den Namen aller Alkane. Bei gleicher qualitativer Zusammensetzung und gleichartigen chemischen Bindungen haben Homologe ähnliche chemische Eigenschaften.

Bindungslängen und Bindungswinkel in CCl4- und C2H6-Molekülen

Klassifizierung organischer Verbindungen. Carbocyclische Verbindungen werden unterteilt: 1) in alicyclische (limitierend und ungesättigt) mit ähnlichen Eigenschaften wie aliphatische; 2) aromatisch - enthält Benzolringe.

Das Vorhandensein dieser Gruppen ermöglicht es, die Arten organischer Verbindungen in Klassen einzuteilen und ihre Untersuchung zu erleichtern. In Polyalkenen mit konjugierten (alternierenden) Doppelbindungen tritt eine π-Elektronendelokalisierung auf. Verbindungen mit Doppelbindungen polymerisieren leicht. Alkine (acetylenische Kohlenwasserstoffe) enthalten eine Dreifachbindung. Die allgemeine Formel eines Alkins mit einer Dreifachbindung ist CnH2n–2.

5 Atome) und erhalten die Grundlage des Namens (5 - Pentan). In unserem Beispiel sollte das Alkan also 2,3-Dimethylpentan heißen. Bei der obigen Reaktion ist das Produkt 2-Iodpropan CH3CH(I)CH3. Gemäß der Regel von Markovnikov läuft auch die Hydratationsreaktion ab, d. h. die Reaktion der Zugabe von Wasser in Gegenwart von Schwefelsäure.

Polymethylbutadienkautschuk ist ein Polymer, das in der Natur vorkommt (Naturkautschuk), und Polybutadienkautschuk wird künstlich gewonnen (S. V. Lebedev, 1932) und als synthetischer Kautschuk bezeichnet. In Alkinen haben die Kohlenstoffatomorbitale an der Dreifachbindung eine sp-Hybridisierung (lineare Struktur).

Alkane (Paraffine) sind Verbindungen aus Kohlenstoff und Wasserstoff, in deren Molekülen die Kohlenstoffatome durch eine Einfachbindung miteinander verbunden sind (gesättigte Kohlenwasserstoffe). HOMOLOGISCHE REIHE - HOMOLOGISCHE REIHE, Gruppen organischer Verbindungen mit derselben Chemikalie. Funktion, die sich aber in einer oder mehreren Methylen (CH2)-Gruppen voneinander unterscheiden. CH2-. Die Gruppe -CH2- wird als homologe Differenz bezeichnet.

HOMOLOGISCHE REIHEN, Sequenzen chemischer Verbindungen mit gleicher Struktur und gleichen funktionellen Gruppen; jedes Glied einer solchen Sequenz - ein Homolog - unterscheidet sich von der benachbarten durch eine konstante Struktureinheit oder einen homologischen Unterschied, normalerweise durch eine Methylengruppe CH 2, wie beispielsweise in der homologen Reihe von Alkanen (allgemeine Formel C n H 2 n + 2, n \u003d 1, 2 , ...), Alkene (C n H 2 n, n = 2, 3, ...), gesättigte einbasige Carbonsäuren (C n H 2 n + 1 COOH, n = 0, 1, 2, ... ). Das von C. Gerard in den 1840er Jahren formulierte Konzept der homologen Reihen ist von großer Bedeutung in der organischen Chemie, da es als Grundlage für die Klassifizierung organischer Verbindungen dient.

Die Existenz homologer Reihen beruht auf der Fähigkeit von Kohlenstoffatomen, sich miteinander und gleichzeitig mit Atomen anderer Elemente durch kovalente Bindungen zu starken Ketten und Zyklen zu verbinden. In viel geringerem Maße besitzen diese Fähigkeit Atome einiger anderer chemischer Elemente, beispielsweise Silizium, das die homologe Reihe von Silanen SinH 2n + 2 (n = 1 - 8) und Siliziumhalogeniden bildet.

Homologe haben die gleichen chemischen und sich regelmäßig ändernden physikalischen Eigenschaften. So unterscheiden sich die Siedepunkte benachbarter Homologer für homologe Reihen von Verbindungen mit einer geraden Kette in der Mitte der Reihe (C 5 -C 14 ) um 20–30°C, und jede hinzugefügte CH 2 -Gruppe entspricht einer Erhöhung der Verbrennungswärme um 630-660 kJ / mol. Für die höheren Mitglieder der Reihe werden die Unterschiede in den Eigenschaften benachbarter Homologe geglättet. Manchmal unterscheiden sich die chemischen und physikalischen Eigenschaften der ersten Mitglieder der homologen Reihe erheblich von den Eigenschaften anderer Mitglieder der homologen Reihe, beispielsweise verläuft die Wechselwirkung von Formaldehyd mit Alkalien anders als bei anderen Aldehyden, Ameisensäure ist viel stärker, Methanol ist viel toxischer als ihre Homologen.

Einige Moleküle können in mehrere unterschiedliche homologe Reihen eingeschlossen werden, zum Beispiel ist Cyclopropan in die homologe Reihe eingeschlossen, die durch cyclische oder nukleare Homologe (Cyclopropan, Cyclobutan, Cyclopentan, Cyclohexan usw.) gebildet wird, und in die Reihe der Kettenhomologen (Cyclopropan, Methylcyclopropan, Ethylcyclopropan usw.). Hochmolekulare Verbindungen bilden polymerhomologe Reihen, deren jedes Glied - ein Polymerhomologes - sich von den anderen durch die Anzahl der Struktureinheiten (Polymerisationsgrad) unterscheidet.

Neben homologischen Reihen in der organischen Chemie werden vinylologische, genetische und isologische Reihen unterschieden. Vinylreihen bilden Verbindungen mit gleichen funktionellen Gruppen und konjugierten Doppelbindungen; jedes Mitglied der vinylologischen Reihe unterscheidet sich von den benachbarten durch die CH=CH-Vinylengruppe, zum Beispiel sind die ersten Mitglieder der vinylologischen Reihe von Aldehyden Acetaldehyd CH 3 CH, crotonisches CH 3 CH=CHSON und sorbisches CH 3 CH=CHCH =CHSON-Aldehyde. Genetische Reihen bilden organische Verbindungen mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen im Molekül, aber mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen, zum Beispiel umfasst die genetische Reihe von Ethan C 2 H 6 Ethylchlorid C 2 H 5 Cl, Ethanol C 2 H 5 OH, Ethylamin C 2 H 5 NH 2 , Acetaldehyd CH 3 CHO, Essigsäure CH 3 COOH usw. Isologische Reihen bilden organische Verbindungen, die sich nur im Ungesättigtheitsgrad voneinander unterscheiden, z. B. Ethan C 2 H 6, Ethylen C 2 H 4, Acetylen C 2 H 2.

Lit.: Zhdanov Yu A. Homologie in der organischen Chemie. M, 1950.