10.5. Komplexe Äther. Fette

Ester- funktionelle Derivate von Carbonsäuren,
in deren Molekülen die Hydroxylgruppe (-OH) durch einen Alkoholrest (- ODER)

Ester von Carbonsäuren - Verbindungen mit einer allgemeinen Formel.

R–COOR", wobei R und R" Kohlenwasserstoffreste sind.

Ester gesättigter einbasiger Carbonsäuren habe die allgemeine Formel:

Physikalische Eigenschaften:

· Flüchtige, farblose Flüssigkeiten

Schwer löslich in Wasser

Häufiger mit einem angenehmen Geruch

Leichter als Wasser

Ester kommen in Blumen, Früchten und Beeren vor. Sie bestimmen ihren spezifischen Geruch.
Sie sind ein fester Bestandteil ätherischer Öle (ca. 3000 ef.m. sind bekannt - Orange, Lavendel, Rose etc.)

Ester aus niederen Carbonsäuren und niederen einwertigen Alkoholen duften angenehm nach Blumen, Beeren und Früchten. Ester aus höheren einwertigen Säuren und höheren einwertigen Alkoholen sind die Basis natürlicher Wachse. Bienenwachs enthält beispielsweise einen Ester aus Palmitinsäure und Myricylalkohol (Myricylpalmitat):

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

Aroma. Strukturformel.	Ester-Name
Apfel	Ethylether 2-Methylbutansäure
Kirsche	Amylsäureamylester
Birne	Essigsäureisoamylester
Eine Ananas	Buttersäureethylester (Ethylbutyrat)
Banane	Essigsäureisobutylester (Isoamylacetat riecht auch nach Banane)
Jasmin	Essigsäurebenzylether (Benzylacetat)

Kurznamen von Estern bauen auf dem Namen des Rests (R ") im Alkoholrest und dem Namen der RCOO-Gruppe - im Säurerest auf. Zum Beispiel Ethylester der Essigsäure CH 3 COO C 2 H 5 namens Ethylacetat.

Anwendung

· Als Duftstoffe und Geruchsverstärker in der Lebensmittel- und Parfümerieindustrie (Herstellung von Seifen, Parfums, Cremes);

· Bei der Herstellung von Kunststoffen Gummi als Weichmacher.

Weichmacher – Substanzen, die in die Zusammensetzung von Polymermaterialien eingeführt werden, um während der Verarbeitung und des Betriebs Elastizität und (oder) Plastizität zu verleihen (oder zu erhöhen).

Anwendung in der Medizin

Im späten 19. und frühen 20. Jahrhundert, als die organische Synthese ihre ersten Schritte unternahm, wurden viele Ester von Pharmakologen synthetisiert und getestet. Sie wurden zur Grundlage von Arzneimitteln wie Salol, Validol usw. Als lokales Reiz- und Analgetikum war Methylsalicylat weit verbreitet, das heute praktisch durch wirksamere Arzneimittel ersetzt wurde.

Ester erhalten

Ester können durch Umsetzung von Carbonsäuren mit Alkoholen erhalten werden ( Veresterungsreaktion). Die Katalysatoren sind Mineralsäuren.

Die Veresterungsreaktion unter Säurekatalyse ist reversibel. Der umgekehrte Vorgang – die Spaltung eines Esters durch Einwirkung von Wasser zu einer Carbonsäure und einem Alkohol – wird genannt Esterhydrolyse.

RCOOR " + H 2 O ( H +) ↔ RCOOH + R "OH

Die Hydrolyse in Gegenwart von Alkali verläuft irreversibel (weil das resultierende negativ geladene Carboxylat-Anion RCOO nicht mit dem nukleophilen Reagens – Alkohol) reagiert.

Diese Reaktion heißt Verseifung von Estern(in Analogie zur alkalischen Hydrolyse von Esterbindungen in Fetten bei der Seifenherstellung).

Fette, ihre Struktur, Eigenschaften und Anwendungen

„Chemie überall, Chemie in allem:

In allem, was wir atmen

In allem, was wir trinken

Alles, was wir essen."

In allem, was wir tragen

Die Menschen haben lange gelernt, Fett aus natürlichen Objekten zu isolieren und es im Alltag zu verwenden. Fett brannte in primitiven Lampen und beleuchtete die Höhlen der Urmenschen, Fett wurde auf Kufen geschmiert, entlang derer Schiffe gestartet wurden. Fette sind die Hauptquelle unserer Ernährung. Aber Unterernährung, eine sitzende Lebensweise führt zu Übergewicht. Wüstentiere speichern Fett als Energie- und Wasserquelle. Die dicke Fettschicht von Robben und Walen hilft ihnen beim Schwimmen in den kalten Gewässern des Arktischen Ozeans.

Fette sind in der Natur weit verbreitet. Sie sind neben Kohlenhydraten und Proteinen Bestandteil aller tierischen und pflanzlichen Organismen und bilden einen der Hauptbestandteile unserer Nahrung. Fettquellen sind lebende Organismen. Unter den Tieren sind Kühe, Schweine, Schafe, Hühner, Robben, Wale, Gänse, Fische (Haie, Kabeljau, Hering). Aus der Leber von Kabeljau und Hai wird Fischöl gewonnen – ein Medikament, aus Hering – Fetten, die zur Fütterung von Nutztieren verwendet werden. Pflanzliche Fette sind meistens flüssig, sie werden Öle genannt. Verwendet werden Fette von Pflanzen wie Baumwolle, Flachs, Sojabohnen, Erdnüssen, Sesam, Raps, Sonnenblumen, Senf, Mais, Mohn, Hanf, Kokosnuss, Sanddorn, Heckenrose, Ölpalme und vielen anderen.

Fette erfüllen verschiedene Funktionen: Aufbau, Energie (1 g Fett ergibt 9 kcal Energie), Schutz, Speicherung. Fette liefern 50 % der Energie, die eine Person benötigt, daher muss eine Person 70-80 g Fett pro Tag zu sich nehmen. Fette machen 10–20 % des Körpergewichts eines gesunden Menschen aus. Fette sind eine essentielle Quelle für Fettsäuren. Einige Fette enthalten die Vitamine A, D, E, K, Hormone.

Viele Tiere und Menschen verwenden Fett als wärmeisolierende Hülle, zum Beispiel erreicht bei einigen Meerestieren die Dicke der Fettschicht einen Meter. Außerdem sind Fette im Körper Lösungsmittel für Geschmacks- und Farbstoffe. Viele Vitamine, wie Vitamin A, sind nur in Fetten löslich.

Einige Tiere (häufiger Wasservögel) verwenden Fette, um ihre eigenen Muskelfasern zu schmieren.

Fette verstärken den Sättigungseffekt, da sie sehr langsam verdaut werden und den Hunger hinauszögern .

Die Geschichte der Entdeckung der Fette

Zurück im 17. Jahrhundert. Deutscher Wissenschaftler, einer der ersten analytischen Chemiker Otto Tachenius(1652-1699) schlugen erstmals vor, dass Fette eine „versteckte Säure“ enthalten.

1741 ein französischer Chemiker Claude Joseph Geoffrey(1685-1752) entdeckten, dass bei der Zersetzung von Seife (die durch Kochen von Fett mit Alkali hergestellt wurde) mit Säure eine Masse entstand, die sich fettig anfühlte.

Die Tatsache, dass Glycerin in der Zusammensetzung von Fetten und Ölen enthalten ist, wurde erstmals 1779 von dem berühmten schwedischen Chemiker entdeckt Carl Wilhelm Scheele.

Die chemische Zusammensetzung von Fetten wurde erstmals Anfang des letzten Jahrhunderts von einem französischen Chemiker bestimmt Michel Eugène Chevreul, der Begründer der Chemie der Fette, Autor zahlreicher Studien zu ihrer Natur, zusammengefasst in einer sechsbändigen Monographie „Chemische Studien tierischer Körper“.

1813 E. Chevreul stellte dank der Hydrolysereaktion von Fetten in alkalischem Medium die Struktur von Fetten fest und zeigte, dass Fette aus Glycerin und Fettsäuren bestehen, und dies nicht nur eine Mischung aus ihnen ist, sondern eine Verbindung, die sich durch Zugabe von Wasser zersetzt in Glycerin und Säuren.

Synthese von Fetten

1854 führte der französische Chemiker Marcelin Berthelot (1827–1907) eine Veresterungsreaktion, also die Bildung eines Esters zwischen Glycerin und Fettsäuren, durch und synthetisierte damit erstmals Fett.

Allgemeine Formel von Fetten (Triglyceride)

Fette - Ester von Glycerin und höheren Carbonsäuren. Der gebräuchliche Name für diese Verbindungen ist Triglyceride.

Fettklassifizierung

Tierische Fette enthalten hauptsächlich Glyceride gesättigter Säuren und sind Feststoffe. Pflanzliche Fette, oft auch als Öle bezeichnet, enthalten Glyceride ungesättigter Carbonsäuren. Dies sind beispielsweise flüssige Sonnenblumen-, Hanf- und Leinöle.

Natürliche Fette enthalten die folgenden Fettsäuren

Gesättigt: Stearinsäure (C 17 H 35 COOH) Palmitinsäure (C 15 H 31 COOH) Ölig (C 3 H 7 COOH)	ZUSAMMENGESETZT TIERE FETT
Ungesättigt : Ölsäure (C 17 H 33 COOH, 1 Doppelbindung) Linolsäure (C 17 H 31 COOH, 2 Doppelbindungen) Linolensäure (C 17 H 29 COOH, 3 Doppelbindungen) Arachidonsäure (C 19 H 31 COOH, 4 Doppelbindungen, seltener)	ZUSAMMENGESETZT pflanzlich FETT

Fette kommen in allen Pflanzen und Tieren vor. Sie sind Mischungen von Vollestern von Glycerin und haben keinen ausgeprägten Schmelzpunkt.

· Tierische Fette(Hammel, Schwein, Rind usw.) sind in der Regel Feststoffe mit niedrigem Schmelzpunkt (Fischöl ist eine Ausnahme). Bei festen Fetten überwiegen Rückstände reich Säuren.

· Pflanzliche Fette - Öle (Sonnenblumen, Sojabohnen, Baumwollsamen usw.) - Flüssigkeiten (Ausnahme - Kokosnussöl, Kakaobohnenöl). Öle enthalten meist Rückstände ungesättigt (ungesättigt) Säuren.

Chemische Eigenschaften von Fetten

1. Hydrolyse, oder Verseifung , fett tritt unter Wassereinwirkung unter Beteiligung von Enzymen oder Säurekatalysatoren (reversibel) auf, In diesem Fall entsteht ein Alkohol - Glycerin und eine Mischung aus Carbonsäuren:

oder Laugen (irreversibel). Die alkalische Hydrolyse erzeugt Salze höherer Fettsäuren, die Seifen genannt werden. Seifen werden durch Hydrolyse von Fetten in Gegenwart von Alkalien gewonnen:

Seifen sind Kalium- und Natriumsalze höherer Carbonsäuren.

2. Hydrierung von Fetten – Die Umwandlung von flüssigen Pflanzenölen in feste Fette ist für Lebensmittelzwecke von großer Bedeutung. Das Produkt der Hydrierung von Ölen ist festes Fett (künstliches Schmalz, Salome). Margarine- Speisefett, besteht aus einer Mischung aus gehärteten Ölen (Sonnenblumen-, Mais-, Baumwollsamen usw.), tierischen Fetten, Milch und Aromen (Salz, Zucker, Vitamine usw.).

So wird Margarine in der Industrie gewonnen:

Unter den Bedingungen des Ölhydrierungsprozesses (Hochtemperatur, Metallkatalysator) werden einige der sauren Reste, die C=C-cis-Bindungen enthalten, zu stabileren trans-Isomeren isomerisiert. Der erhöhte Gehalt an trans-ungesättigten Säureresten in Margarine (insbesondere in billigen Sorten) erhöht das Risiko für Atherosklerose, Herz-Kreislauf- und andere Erkrankungen.

Die Reaktion zur Gewinnung von Fetten (Veresterung)

Die Verwendung von Fetten

Fette sind Lebensmittel. Die biologische Rolle von Fetten

Tierische Fette und pflanzliche Öle gehören neben Proteinen und Kohlenhydraten zu den Hauptbestandteilen der normalen menschlichen Ernährung. Sie sind die Hauptenergiequelle: 1 g Fett liefert bei vollständiger Oxidation (sie findet in Zellen unter Beteiligung von Sauerstoff statt) 9,5 kcal (ca. 40 kJ) Energie, also fast doppelt so viel wie aus Proteinen gewonnen werden kann oder Kohlenhydrate. Außerdem enthalten Fettreserven im Körper praktisch kein Wasser, während Eiweiß- und Kohlenhydratmoleküle immer von Wassermolekülen umgeben sind. Dadurch liefert ein Gramm Fett fast 6-mal mehr Energie als ein Gramm tierische Stärke – Glykogen. Fett sollte also zu Recht als kalorienreicher „Treibstoff“ gelten. Im Wesentlichen wird es für die Aufrechterhaltung der normalen Temperatur des menschlichen Körpers sowie für die Arbeit verschiedener Muskeln aufgewendet, sodass eine Person selbst dann, wenn sie nichts tut (z. B. schläft), jede Stunde etwa 350 kJ Energie benötigt, um die Energiekosten zu decken , etwa die gleiche Leistung hat eine elektrische 100-Watt-Glühlampe.

Um den Körper unter widrigen Bedingungen mit Energie zu versorgen, werden darin Fettreserven angelegt, die sich im Unterhautgewebe in der Fettfalte des Bauchfells - dem sogenannten Omentum - ablagern. Subkutanes Fett schützt den Körper vor Unterkühlung (besonders diese Funktion des Fettes ist wichtig für Meerestiere). Seit Jahrtausenden verrichten Menschen schwere körperliche Arbeit, die viel Energie und dementsprechend eine verbesserte Ernährung erfordert. Nur 50 g Fett reichen aus, um den minimalen täglichen Energiebedarf des Menschen zu decken. Bei mäßiger körperlicher Aktivität sollte ein Erwachsener jedoch etwas mehr Fett aus der Nahrung erhalten, dessen Menge jedoch 100 g nicht überschreiten sollte (dies ergibt ein Drittel des Kaloriengehalts einer Ernährung von etwa 3000 kcal). Zu beachten ist, dass die Hälfte dieser 100 g in Form von sogenanntem verstecktem Fett in Lebensmitteln enthalten ist. Fette sind in fast allen Lebensmitteln enthalten: in geringen Mengen sogar in Kartoffeln (0,4 %), in Brot (1–2 %) und in Haferflocken (6 %). Milch enthält in der Regel 2-3 % Fett (es gibt aber auch spezielle Magermilchsorten). Ziemlich viel verstecktes Fett in magerem Fleisch - von 2 bis 33%. Verstecktes Fett ist im Produkt in Form von einzelnen winzigen Partikeln vorhanden. Fette in fast reiner Form sind Schmalz und Pflanzenöl; in Butter etwa 80% Fett, in Ghee - 98%. Natürlich sind alle oben genannten Empfehlungen zum Fettkonsum Durchschnittswerte, sie hängen von Geschlecht und Alter, körperlicher Aktivität und klimatischen Bedingungen ab. Bei übermäßigem Fettkonsum nimmt eine Person schnell zu, aber wir sollten nicht vergessen, dass Fette im Körper auch aus anderen Produkten synthetisiert werden können. Überschüssige Kalorien durch körperliche Aktivität „abzuarbeiten“ ist gar nicht so einfach. Zum Beispiel verbraucht ein Mensch beim Joggen von 7 km ungefähr die gleiche Menge an Energie, die er durch den Verzehr von nur einer Tafel Schokolade (35 % Fett, 55 % Kohlenhydrate) von 100 g erhält. Physiologen haben herausgefunden, dass es bei körperlicher Aktivität 10 sind Mal höher als gewöhnlich, war eine Person, die eine fetthaltige Diät erhielt, nach 1,5 Stunden vollständig erschöpft. Bei einer Kohlenhydratdiät hielt eine Person 4 Stunden lang der gleichen Belastung stand. Dieses scheinbar paradoxe Ergebnis erklärt sich aus den Besonderheiten biochemischer Prozesse. Trotz der hohen "Energieintensität" von Fetten ist die Gewinnung von Energie aus ihnen im Körper ein langsamer Prozess. Dies liegt an der geringen Reaktivität von Fetten, insbesondere ihrer Kohlenwasserstoffketten. Kohlenhydrate liefern zwar weniger Energie als Fette, „teilen“ diese aber viel schneller zu. Daher ist es vor körperlicher Aktivität vorzuziehen, süße statt fetthaltige Lebensmittel zu sich zu nehmen.Ein Überschuss an Fetten in der Nahrung, insbesondere an tierischen Fetten, erhöht auch das Risiko, Krankheiten wie Arteriosklerose, Herzinsuffizienz usw. zu entwickeln in tierischen Fetten (aber wir sollten nicht vergessen, dass zwei Drittel des Cholesterins im Körper aus fettfreien Lebensmitteln - Kohlenhydraten und Proteinen - synthetisiert werden).

Es ist bekannt, dass ein erheblicher Teil des verzehrten Fettes Pflanzenöle sein sollten, die für den Körper sehr wichtige Verbindungen enthalten - mehrfach ungesättigte Fettsäuren mit mehreren Doppelbindungen. Diese Säuren werden als „essentiell“ bezeichnet. Wie Vitamine müssen sie dem Körper in fertiger Form zugeführt werden. Von diesen hat Arachidonsäure die höchste Aktivität (sie wird im Körper aus Linolsäure synthetisiert), die geringste Aktivität ist Linolensäure (10-mal geringer als Linolsäure). Nach verschiedenen Schätzungen liegt der tägliche Bedarf des Menschen an Linolsäure zwischen 4 und 10 g.Der größte Teil der Linolsäure (bis zu 84%) steckt in Distelöl, gepresst aus Saflorsamen, einer einjährigen Pflanze mit leuchtend orangen Blüten. Viel dieser Säure findet sich auch in Sonnenblumen- und Nussölen.

Laut Ernährungswissenschaftlern sollte eine ausgewogene Ernährung 10 % mehrfach ungesättigte Säuren, 60 % einfach ungesättigte (hauptsächlich Ölsäure) und 30 % gesättigte Säuren enthalten. Dieses Verhältnis ist gewährleistet, wenn eine Person ein Drittel der Fette in Form von flüssigen Pflanzenölen erhält - in einer Menge von 30–35 g pro Tag. Diese Öle finden sich auch in Margarine, die 15 bis 22 % gesättigte Fettsäuren, 27 bis 49 % ungesättigte Fettsäuren und 30 bis 54 % mehrfach ungesättigte Fettsäuren enthält. Zum Vergleich: Butter enthält 45–50 % gesättigte Fettsäuren, 22–27 % ungesättigte Fettsäuren und weniger als 1 % mehrfach ungesättigte Fettsäuren. Insofern ist hochwertige Margarine gesünder als Butter.

Unbedingt merken!!!

Gesättigte Fettsäuren beeinträchtigen den Fettstoffwechsel, die Leberfunktion und tragen zur Entstehung von Atherosklerose bei. Ungesättigte (insbesondere Linol- und Arachidonsäure) regulieren den Fettstoffwechsel und sind an der Entfernung von Cholesterin aus dem Körper beteiligt. Je höher der Gehalt an ungesättigten Fettsäuren, desto niedriger der Schmelzpunkt des Fettes. Der Kaloriengehalt fester tierischer und flüssiger pflanzlicher Fette ist etwa gleich, der physiologische Wert pflanzlicher Fette jedoch deutlich höher. Milchfett hat wertvollere Eigenschaften. Es enthält ein Drittel ungesättigte Fettsäuren und wird in Form einer Emulsion leicht vom Körper aufgenommen. Trotz dieser positiven Eigenschaften sollte nur Milchfett nicht verzehrt werden, da kein Fett eine ideale Zusammensetzung an Fettsäuren enthält. Es ist am besten, Fette sowohl tierischen als auch pflanzlichen Ursprungs zu sich zu nehmen. Ihr Verhältnis sollte für Jugendliche und Menschen mittleren Alters 1:2,3 (70 % tierisch und 30 % pflanzlich) betragen. Die Ernährung älterer Menschen sollte von pflanzlichen Fetten dominiert werden.

Fette nehmen nicht nur an Stoffwechselprozessen teil, sondern werden auch in Reserve gespeichert (hauptsächlich in der Bauchdecke und um die Nieren herum). Fettreserven sorgen für Stoffwechselprozesse und halten Proteine ​​​​für das Leben. Dieses Fett liefert Energie bei körperlicher Anstrengung, bei fettarmer Ernährung sowie bei schweren Erkrankungen, wenn es aufgrund von Appetitlosigkeit nicht ausreichend mit der Nahrung versorgt wird.

Der übermäßige Verzehr von Fett mit der Nahrung ist gesundheitsschädlich: Es wird in großen Mengen in Reserve gespeichert, was das Körpergewicht erhöht und manchmal zu einer Entstellung der Figur führt. Seine Konzentration im Blut steigt an, was als Risikofaktor zur Entstehung von Arteriosklerose, koronarer Herzkrankheit, Bluthochdruck usw. beiträgt.

ÜBUNGEN

1. Es liegen 148 g einer Mischung zweier organischer Verbindungen gleicher Zusammensetzung C 3 H 6 O 2 vor. Bestimmen Sie deren Struktur Werte und deren Massenanteile im Gemisch, sofern bekannt ist, dass einer von sie setzen bei Wechselwirkung mit einem Überschuss an Natriumbicarbonat 22,4 l (N.O.) Kohlenmonoxid frei ( IV), und das andere reagiert nicht mit Natriumcarbonat und einer Ammoniaklösung von Silberoxid, sondern bildet beim Erhitzen mit einer wässrigen Natriumhydroxidlösung einen Alkohol und ein saures Salz.

Entscheidung:

Es ist bekannt, dass Kohlenmonoxid ( IV ) wird freigesetzt, wenn Natriumcarbonat mit Säure reagiert. Es kann nur eine Säure der Zusammensetzung C 3 H 6 O 2 - Propionsäure, CH 3 CH 2 COOH geben.

C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O.

Gemäß der Bedingung wurden 22,4 Liter CO 2 freigesetzt, das ist 1 Mol, was bedeutet, dass auch 1 Mol Säure in der Mischung war. Die Molmasse der organischen Ausgangsverbindungen beträgt: M (C 3 H 6 O 2) \u003d 74 g / mol, daher sind 148 g 2 mol.

Die zweite Verbindung bildet bei der Hydrolyse einen Alkohol und ein Säuresalz, was bedeutet, dass es sich um einen Ester handelt:

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH.

Die Zusammensetzung von C 3 H 6 O 2 entspricht zwei Estern: Ethylformiat HSOOS 2 H 5 und Methylacetat CH 3 SOOSH 3. Ameisensäureester reagieren mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid, sodass der erste Ester die Bedingung des Problems nicht erfüllt. Daher ist die zweite Substanz in der Mischung Methylacetat.

Da die Mischung ein Mol Verbindungen mit gleicher Molmasse enthielt, sind ihre Massenanteile gleich und betragen 50 %.

Antworten. 50 % CH 3 CH 2 COOH, 50 % CH 3 COOCH 3 .

2. Die relative Dampfdichte des Esters gegenüber Wasserstoff beträgt 44. Bei der Hydrolyse dieses Esters entstehen zwei Verbindungen, deren Verbrennung gleicher Mengen (unter gleichen Bedingungen) die gleichen Volumina Kohlendioxid ergibt die Strukturformel dieses Ethers.

Entscheidung:

Die allgemeine Formel von Estern, die von gesättigten Alkoholen und Säuren gebildet werden, ist C n H 2 n Ungefähr 2 . Der Wert von n kann aus der Wasserstoffdichte bestimmt werden:

M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88 g/mol,

woher n = 4, das heißt, der Ether enthält 4 Kohlenstoffatome. Da bei der Verbrennung von Alkohol und der bei der Hydrolyse des Esters gebildeten Säure gleiche Mengen Kohlendioxid freigesetzt werden, enthalten Säure und Alkohol die gleiche Anzahl an Kohlenstoffatomen, jeweils zwei. So entsteht aus Essigsäure und Ethanol der gewünschte Ester, der als Ethylacetat bezeichnet wird:

CH 3 -		O-S 2 H 5

Antworten. Ethylacetat, CH 3 COOS 2 H 5 .

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3. Bei der Hydrolyse eines Esters, dessen Molmasse 130 g/mol beträgt, entstehen Säure A und Alkohol B. Bestimmen Sie die Struktur des Esters, wenn bekannt ist, dass das Silbersalz der Säure 59,66 % Silber enthält Last. Alkohol B wird durch Natriumdichromat nicht oxidiert und reagiert leicht mit Salzsäure unter Bildung von Alkylchlorid.

Entscheidung:

Ein Ester hat die allgemeine Formel RKOOR ‘. Es ist bekannt, dass das Silbersalz der Säure, RCOOAg , enthält 59,66 % Silber, daher ist die Molmasse von Salz: M (RCOOAg) \u003d M (A g )/0,5966 = 181 g/mol, woraus HERR ) \u003d 181- (12 + 2. 16 + 108) \u003d 29 g / mol. Dieses Radikal ist Ethyl, C 2 H 5 , und der Ester wurde durch Propionsäure gebildet: C 2 H 5 COOR'.

Die Molmasse des zweiten Rests ist: M (R ') \u003d M (C 2 H 5 COOR ') - M (C 2 H 5 COO) \u003d 130-73 \u003d 57 g / mol. Dieser Rest hat die Summenformel C 4 H 9 . Durch die Bedingung wird Alkohol C 4 H 9 OH nicht oxidiert Na2Cr2 Ungefähr 7 und einfach zu reagieren HCl daher ist dieser Alkohol tertiär, (CH 3) 3 SON.

So entsteht aus Propionsäure und tert.-Butanol der gewünschte Ester, der als tert.-Butylpropionat bezeichnet wird:

		CH 3
C 2 H 5 —	C-O-	C-CH3
		CH 3

Antworten . tert-Butylpropionat.

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4. Schreiben Sie zwei mögliche Formeln für ein Fett, das 57 Kohlenstoffatome in einem Molekül hat und mit Jod im Verhältnis 1:2 reagiert. Die Fettzusammensetzung enthält Reste von Säuren mit einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen.

Entscheidung:

Allgemeine Formel für Fette:

wo R, R', R "- Kohlenwasserstoffreste mit einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen (ein weiteres Atom aus dem Säurerest ist Teil der Gruppe -CO-). Drei Kohlenwasserstoffreste machen 57-6 = 51 Kohlenstoffatome aus. Es kann davon ausgegangen werden, dass jeder der Reste enthält 17 Kohlenstoffatome.

Da ein Fettmolekül zwei Jodmoleküle anlagern kann, gibt es für drei Reste zwei Doppelbindungen oder eine Dreifachbindung. Befinden sich zwei Doppelbindungen im gleichen Rest, enthält das Fett einen Rest Linolsäure ( R \u003d C 17 H 31) und zwei Stearinsäurereste ( R' = R "= C 17 H 35). Befinden sich zwei Doppelbindungen in verschiedenen Resten, enthält das Fett zwei Ölsäurereste ( R \u003d R ' \u003d C 17 H 33 ) und einen Stearinsäurerest ( R "= C 17 H 35). Mögliche Fettformeln:

CH 2 - O - CO - C 17 H 31 CH-O-CO-C 17 H 35 CH 2 - O - CO - C 17 H 35

CH 2 - O - CO - C 17 H 33 CH-O-CO-C 17 H 35 CH - O - CO - C 17 H 33

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5.

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AUFGABEN ZUR SELBSTSTÄNDIGEN LÖSUNG

1. Was ist eine veresterungsreaktion.

2. Was ist der Unterschied in der Struktur von festen und flüssigen Fetten?

3. Welche chemischen Eigenschaften haben Fette?

4. Geben Sie die Reaktionsgleichung für die Herstellung von Methylformiat an.

5. Schreiben Sie die Strukturformeln von zwei Estern und einer Säure der Zusammensetzung C 3 H 6 O 2 . Benennen Sie diese Stoffe gemäß der internationalen Nomenklatur.

6. Schreiben Sie die Gleichungen für Veresterungsreaktionen zwischen: a) Essigsäure und 3-Methylbutanol-1; b) Buttersäure und Propanol-1. Nennen Sie die Äther.

7. Wie viel Gramm Fett wurden entnommen, wenn 13,44 Liter Wasserstoff (n.o.) benötigt würden, um die bei der Hydrolyse gebildete Säure zu hydrieren?

8. Berechnen Sie den Massenanteil der Ausbeute des gebildeten Esters, wenn 32 g Essigsäure und 50 g Propanol-2 in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure erhitzt werden, wenn 24 g des Esters gebildet werden.

9. Für die Hydrolyse einer 221 g schweren Fettprobe wurden 150 g Natronlauge mit einem Massenanteil Alkali von 0,2 benötigt. Schlagen Sie die Strukturformel des ursprünglichen Fettes vor.

10. Berechnen Sie das Volumen einer Kalilauge mit einem Alkali-Massenanteil von 0,25 und einer Dichte von 1,23 g/cm 3 , das zur Durchführung der Hydrolyse von 15 g eines Gemisches bestehend aus Essigsäureethylester, Methansäurepropylester aufgewendet werden muss Ester und Propansäuremethylester.

VIDEO-ERFAHRUNG

1. Welche Reaktion liegt der Herstellung von Estern zugrunde:
a) Neutralisierung	b) Polymerisation
c) Veresterung	d) Hydrierung
2. Wie viele isomere Ester entsprechen der Formel C 4 H 8 O 2:
a) 2

Ester können als Derivate von Säuren angesehen werden, bei denen das Wasserstoffatom in der Carboxylgruppe durch einen Kohlenwasserstoffrest ersetzt ist:

Nomenklatur.

Ester sind nach Säuren und Alkoholen benannt, deren Reste an ihrer Bildung beteiligt sind, zB H-CO-O-CH3-Methylformiat oder Ameisensäuremethylester; - Ethylacetat oder Ethylester von Essigsäure.

Wege zu bekommen.

1. Wechselwirkung von Alkoholen und Säuren (Veresterungsreaktion):

2. Wechselwirkung von Säurechloriden und Alkoholen (bzw. Alkalialkoholaten):

physikalische Eigenschaften.

Ester von niederen Säuren und Alkoholen sind Flüssigkeiten, die leichter als Wasser sind und einen angenehmen Geruch haben. Nur Ester mit der kleinsten Anzahl an Kohlenstoffatomen sind wasserlöslich. Ester sind gut löslich in Alkohol und Distilether.

Chemische Eigenschaften.

1. Die Hydrolyse von Estern ist die wichtigste Reaktion dieser Stoffgruppe. Die Hydrolyse unter Einwirkung von Wasser ist eine reversible Reaktion. Alkalien werden verwendet, um das Gleichgewicht nach rechts zu verschieben:

2. Die Reduktion von Estern mit Wasserstoff führt zur Bildung von zwei Alkoholen:

3. Unter Einwirkung von Ammoniak werden Ester in Säureamide umgewandelt:

Fette. Fette sind Estergemische aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin und höheren Fettsäuren. Allgemeine Formel für Fette:

wobei R - Reste höherer Fettsäuren.

Die häufigsten Fette sind gesättigte Palmitin- und Stearinsäure sowie ungesättigte Öl- und Linolsäure.

Wird fett.

Von praktischer Bedeutung ist derzeit nur die Gewinnung von Fetten aus natürlichen Quellen tierischen oder pflanzlichen Ursprungs.

physikalische Eigenschaften.

Durch gesättigte Säuren gebildete Fette sind Feststoffe und ungesättigte Fette sind flüssig. Alle sind sehr schlecht wasserlöslich, löslich in Diethylether.

Chemische Eigenschaften.

1. Hydrolyse oder Verseifung von Fetten erfolgt unter Einwirkung von Wasser (reversibel) oder Laugen (irreversibel):

Die alkalische Hydrolyse erzeugt Salze höherer Fettsäuren, die Seifen genannt werden.

2. Hydrierung von Fetten ist der Prozess der Zugabe von Wasserstoff zu den Rückständen ungesättigter Säuren, aus denen Fette bestehen. In diesem Fall werden die Reste ungesättigter Säuren zu Resten gesättigter Säuren und Fette aus Flüssigkeiten werden zu Feststoffen.

Von den wichtigsten Nährstoffen – Proteinen, Fetten und Kohlenhydraten – haben Fette die größte Energiereserve.

Ester- funktionelle Derivate von Carbonsäuren,
in deren Molekülen die Hydroxylgruppe (-OH) durch einen Alkoholrest (-OR) ersetzt ist

Ester von Carbonsäuren – Verbindungen mit der allgemeinen Formel

R–COOR",wobei R und R" Kohlenwasserstoffreste sind.

Ester gesättigter einbasiger Carbonsäuren habe die allgemeine Formel:

Physikalische Eigenschaften:

Flüchtige, farblose Flüssigkeiten

Schwer löslich in Wasser

Häufiger mit einem angenehmen Geruch

Leichter als Wasser

Ester kommen in Blumen, Früchten und Beeren vor. Sie bestimmen ihren spezifischen Geruch.
Sie sind ein fester Bestandteil ätherischer Öle (ca. 3000 ef.m. sind bekannt - Orange, Lavendel, Rose etc.)

Ester aus niederen Carbonsäuren und niederen einwertigen Alkoholen duften angenehm nach Blumen, Beeren und Früchten. Ester aus höheren einwertigen Säuren und höheren einwertigen Alkoholen sind die Basis natürlicher Wachse. Bienenwachs enthält beispielsweise einen Ester aus Palmitinsäure und Myricylalkohol (Myricylpalmitat):

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3

Aroma. Strukturformel.	Ester-Name
Apfel	Ethylether 2-Methylbutansäure
Kirsche	Amylsäureamylester
Birne	Essigsäureisoamylester
Eine Ananas	Buttersäureethylester (Ethylbutyrat)
Banane	Essigsäureisobutylester (beim Isoamylacetat riecht auch nach Banane)
Jasmin	Essigsäurebenzylether (Benzylacetat)

Kurznamen von Estern bauen auf dem Namen des Rests (R ") im Alkoholrest und dem Namen der RCOO-Gruppe - im Säurerest auf. Zum Beispiel Ethylester der Essigsäure CH 3 COO C 2 H 5 namens Ethylacetat.

Anwendung

· Als Duftstoffe und Geruchsverstärker in der Lebensmittel- und Parfümerieindustrie (Herstellung von Seifen, Parfums, Cremes);

· Bei der Herstellung von Kunststoffen Gummi als Weichmacher.

Weichmacher - Substanzen, die in die Zusammensetzung von Polymermaterialien eingeführt werden, um während der Verarbeitung und des Betriebs Elastizität und (oder) Plastizität zu verleihen (oder zu erhöhen).

Anwendung in der Medizin

Ende des 19. - Anfang des 20. Jahrhunderts, als die organische Synthese ihre ersten Schritte unternahm, wurden viele Ester von Pharmakologen synthetisiert und getestet. Sie wurden zur Grundlage von Arzneimitteln wie Salol, Validol usw. Als lokales Reiz- und Analgetikum war Methylsalicylat weit verbreitet, das heute praktisch durch wirksamere Arzneimittel ersetzt wurde.

Ester erhalten

Ester können durch Umsetzung von Carbonsäuren mit Alkoholen erhalten werden ( Veresterungsreaktion). Die Katalysatoren sind Mineralsäuren.

Video "Gewinnung von Essigsäureethylether"

Video "Gewinnung von Borethylether"

Die Veresterungsreaktion unter Säurekatalyse ist reversibel. Der umgekehrte Vorgang – die Spaltung eines Esters durch Einwirkung von Wasser zu einer Carbonsäure und einem Alkohol – wird genannt Esterhydrolyse.

RCOOR" + H2O (H+)↔ RCOOH + R"OH

Die Hydrolyse in Gegenwart von Alkali verläuft irreversibel (weil das resultierende negativ geladene Carboxylat-Anion RCOO nicht mit dem nukleophilen Reagens – Alkohol) reagiert.

Diese Reaktion heißt Verseifung von Estern(in Analogie zur alkalischen Hydrolyse von Esterbindungen in Fetten bei der Seifenherstellung).

Die wichtigsten Vertreter der Ester sind Fette.

Fette, Öle

Fette- Dies sind Ester von Glycerin und höheren Monoatomen. Der gebräuchliche Name für solche Verbindungen ist Triglyceride oder Triacylglycerine, wobei Acyl ein Carbonsäurerest -C(O)R ist. Die Zusammensetzung natürlicher Triglyceride umfasst Reste von gesättigten Säuren (Palmitinsäure C 15 H 31 COOH, Stearinsäure C 17 H 35 COOH) und ungesättigten Säuren (Ölsäure C 17 H 33 COOH, Linolsäure C 17 H 31 COOH). Höhere Carbonsäuren, die Bestandteil von Fetten sind, haben immer eine gerade Anzahl an Kohlenstoffatomen (C 8 - C 18) und einen unverzweigten Kohlenwasserstoffrest. Natürliche Fette und Öle sind Mischungen aus Glyceriden höherer Carbonsäuren.

Die Zusammensetzung und Struktur von Fetten kann durch die allgemeine Formel wiedergegeben werden:

Veresterung- die Reaktion der Bildung von Estern.

Die Zusammensetzung von Fetten kann Reste von sowohl gesättigten als auch ungesättigten Carbonsäuren in verschiedenen Kombinationen enthalten.

Unter normalen Bedingungen sind Fette, die Reste ungesättigter Säuren in ihrer Zusammensetzung enthalten, meistens flüssig. Sie heißen Öle. Grundsätzlich sind dies Fette pflanzlichen Ursprungs - Lein-, Hanf-, Sonnenblumen- und andere Öle (mit Ausnahme von Palm- und Kokosöl - unter normalen Bedingungen fest). Weniger verbreitet sind flüssige Fette tierischen Ursprungs wie Fischöl. Die meisten natürlichen Fette tierischen Ursprungs sind unter normalen Bedingungen feste (schmelzbare) Substanzen und enthalten hauptsächlich Reste von gesättigten Carbonsäuren, wie Hammelfett.
Die Zusammensetzung von Fetten bestimmt ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften.

Physikalische Eigenschaften von Fetten

Fette sind wasserunlöslich, haben keinen klaren Schmelzpunkt und dehnen sich beim Schmelzen stark aus.

Der Aggregatzustand von Fetten ist fest, dies liegt daran, dass Fette Reste von gesättigten Säuren enthalten und Fettmoleküle zur dichten Packung befähigt sind. Die Zusammensetzung von Ölen enthält Reste von ungesättigten Säuren in cis-Konfiguration, daher ist eine dichte Packung von Molekülen unmöglich und der Aggregatzustand ist flüssig.

Chemische Eigenschaften von Fetten

Fette (Öle) sind Ester und zeichnen sich durch Esterreaktionen aus.

Es ist klar, dass für Fette, die Reste ungesättigter Carbonsäuren enthalten, alle Reaktionen ungesättigter Verbindungen charakteristisch sind. Sie entfärben Bromwasser, gehen andere Additionsreaktionen ein. Die praktisch wichtigste Reaktion ist die Hydrierung von Fetten. Feste Ester werden durch Hydrierung flüssiger Fette gewonnen. Diese Reaktion liegt der Herstellung von Margarine zugrunde, einem festen Fett aus Pflanzenölen. Herkömmlicherweise kann dieser Prozess durch die Reaktionsgleichung beschrieben werden:

Alle Fette unterliegen wie andere Ester einer Hydrolyse:

Die Hydrolyse von Estern ist eine reversible Reaktion. Zur Bildung von Hydrolyseprodukten wird im alkalischen Milieu (in Gegenwart von Alkalien oder Na 2 CO 3 ) gearbeitet. Unter diesen Bedingungen verläuft die Hydrolyse von Fetten reversibel und führt zur Bildung von Salzen von Carbonsäuren, die sog. Fette in einem alkalischen Milieu genannt werden Verseifung von Fetten.

Bei der Verseifung von Fetten entstehen Glycerin und Seifen - Natrium- und Kaliumsalze höherer Carbonsäuren:

Verseifung- alkalische Hydrolyse von Fetten zur Gewinnung von Seife.

Seifen- Mischungen von Natrium- (Kalium-) Salzen höher limitierender Carbonsäuren (Natriumseife - fest, Kalium - flüssig).

Seifen sind Tenside (abgekürzt als Tenside, Waschmittel). Die reinigende Wirkung von Seifen beruht darauf, dass Seifen Fette emulgieren. Seifen bilden Mizellen mit Schadstoffen (bedingt sind dies Fette mit diversen Einschlüssen).

Der lipophile Teil des Seifenmoleküls löst sich im Schadstoff auf, während sich der hydrophile Teil auf der Oberfläche der Mizelle befindet. Mizellen tragen den gleichen Namen, stoßen sich also gegenseitig ab, während Schadstoff und Wasser zu einer Emulsion werden (praktisch handelt es sich um Schmutzwasser).

Seife kommt auch in Wasser vor, wodurch ein alkalisches Milieu entsteht.

Seifen können nicht in Hart- und Meerwasser verwendet werden, da die entstehenden Calcium (Magnesium) Stearate in Wasser unlöslich sind.

Wenn die anfängliche Säure mehrbasig ist, ist die Bildung entweder von vollständigen Estern möglich - alle HO-Gruppen werden ersetzt, oder von sauren Estern - teilweise Substitution. Für einbasige Säuren sind nur Vollester möglich (Abb. 1).

Reis. ein. BEISPIELE FÜR ESTER auf Basis von anorganischen und Carbonsäuren

Ester-Nomenklatur.

Der Name entsteht wie folgt: Zuerst wird die an die Säure gebundene R-Gruppe angegeben, dann der Name der Säure mit dem Suffix „at“ (wie bei den Namen anorganischer Salze: Kohlenstoff beim Natrium, Nitr beim Chrom). Beispiele in Abb. 2

Reis. 2. NAMEN VON ESTER. Fragmente von Molekülen und ihre entsprechenden Fragmente von Namen sind in der gleichen Farbe hervorgehoben. Ester werden üblicherweise als Reaktionsprodukte zwischen einer Säure und einem Alkohol betrachtet, beispielsweise kann man sich Butylpropionat als das Reaktionsprodukt von Propionsäure und Butanol vorstellen.

Wenn man das Triviale ( cm. TRIVIALNAMEN VON STOFFEN) der Name der Ausgangssäure, dann ist das Wort „Ether“ im Namen der Verbindung enthalten, zum Beispiel ist C 3 H 7 COOC 5 H 11 der Amylester der Buttersäure.

Klassifizierung und Zusammensetzung von Estern.

Unter den untersuchten und weit verbreiteten Estern sind die meisten von Carbonsäuren abgeleitete Verbindungen. Ester auf Basis mineralischer (anorganischer) Säuren sind nicht so vielfältig, weil die Klasse der Mineralsäuren ist weniger zahlreich als die der Carbonsäuren (die Vielfalt der Verbindungen ist eines der Markenzeichen der organischen Chemie).

Wenn die Anzahl der C-Atome in der anfänglichen Carbonsäure und dem Alkohol 6–8 nicht überschreitet, sind die entsprechenden Ester farblose ölige Flüssigkeiten, meistens mit einem fruchtigen Geruch. Sie bilden eine Gruppe von Fruchtestern. Ist ein aromatischer Alkohol (der einen aromatischen Kern enthält) an der Bildung eines Esters beteiligt, dann haben solche Verbindungen in der Regel eher einen blumigen als einen fruchtigen Geruch. Alle Verbindungen dieser Gruppe sind praktisch unlöslich in Wasser, aber gut löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln. Diese Verbindungen sind interessant für ihr breites Spektrum an angenehmen Aromen (Tabelle 1), einige von ihnen wurden zuerst aus Pflanzen isoliert und später künstlich synthetisiert.

Tab. ein. EINIGE ESTER, mit fruchtigem oder blumigem Aroma (Fragmente der Ausgangsalkohole in der Formel der Verbindung und im Namen sind fett gedruckt)
Ester-Formel	Name	Aroma
CH 3 SOO C4H9	Butyl Acetat	Birne
C 3 H 7 COO CH 3	Methyl Buttersäureester	Apfel
C 3 H 7 COO C2H5	Äthyl Buttersäureester	Ananas
C 4 H 9 COO C2H5	Äthyl	Purpur
C 4 H 9 COO C 5 H 11	Isoamil Isovaleriansäureester	Banane
CH 3 SOO CH2C6H5	Benzyl Acetat	Jasmin
C 6 H 5 SOO CH2C6H5	Benzyl Benzoat	Blumen-

Mit zunehmender Größe der organischen Gruppen, aus denen die Ester bestehen, bis zu C 15–30 erhalten die Verbindungen die Konsistenz plastischer, leicht erweichbarer Substanzen. Diese Gruppe wird Wachse genannt und ist im Allgemeinen geruchlos. Bienenwachs enthält ein Gemisch verschiedener Ester, einer der Bestandteile des Wachses, der isoliert und in seiner Zusammensetzung bestimmt werden konnte, ist Myricylester der Palmitinsäure C 15 H 31 COOC 31 H 63 . Chinesisches Wachs (ein Produkt der Isolierung von Cochineal - Insekten Ostasiens) enthält Cerylester der Cerotinsäure C 25 H 51 COOS 26 H 53. Außerdem enthalten Wachse sowohl freie Carbonsäuren als auch Alkohole, einschließlich großer organischer Gruppen. Wachse werden nicht mit Wasser benetzt, löslich in Benzin, Chloroform, Benzol.

Die dritte Gruppe sind Fette. Im Gegensatz zu den vorherigen zwei Gruppen, die auf einwertigen Alkoholen ROH basieren, sind alle Fette Ester, die aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin HOCH 2 -CH(OH)-CH 2 OH gebildet werden. Carbonsäuren, die Bestandteil von Fetten sind, haben in der Regel eine Kohlenwasserstoffkette mit 9-19 Kohlenstoffatomen. Tierische Fette (Kuhbutter, Lamm, Schmalz) sind plastische, schmelzbare Stoffe. Pflanzliche Fette (Oliven-, Baumwollsamen-, Sonnenblumenöl) sind viskose Flüssigkeiten. Tierische Fette bestehen hauptsächlich aus einer Mischung von Stearin- und Palmitinsäureglyceriden (Abb. 3A, B). Pflanzenöle enthalten Glyceride von Säuren mit einer etwas kürzeren Kohlenstoffkette: Laurin C 11 H 23 COOH und Myristin C 13 H 27 COOH. (wie Stearinsäure und Palmitinsäure gesättigte Säuren sind). Solche Öle können lange Zeit an der Luft gelagert werden, ohne ihre Konsistenz zu verändern, und werden daher als nicht trocknend bezeichnet. Im Gegensatz dazu enthält Leinöl ungesättigtes Linolsäureglycerid (Abb. 3B). In dünner Schicht auf die Oberfläche aufgetragen, trocknet ein solches Öl unter Einwirkung von Luftsauerstoff bei der Polymerisation von Doppelbindungen aus und es bildet sich ein elastischer Film, der in Wasser und organischen Lösungsmitteln unlöslich ist. Auf der Basis von Leinöl wird natürliches Trockenöl hergestellt.

Reis. 3. GLYCERIDE DER STEARIN- UND PALMITINSÄURE (A UND B)- Bestandteile tierischer Fette. Linolsäureglycerid (B) ist ein Bestandteil von Leinöl.

Ester von Mineralsäuren (Alkylsulfate, Alkylborate mit Fragmenten niederer Alkohole C 1–8) sind ölige Flüssigkeiten, Ester höherer Alkohole (beginnend mit C 9) sind feste Verbindungen.

Chemische Eigenschaften von Estern.

Am typischsten für Ester von Carbonsäuren ist die hydrolytische (unter Wassereinwirkung) Spaltung der Esterbindung, die in neutralem Medium langsam abläuft und sich in Gegenwart von Säuren oder Basen merklich beschleunigt, weil H+- und HO–-Ionen katalysieren diesen Prozess (Abb. 4A), wobei Hydroxid-Ionen effizienter wirken. Die Hydrolyse in Gegenwart von Alkalien wird als Verseifung bezeichnet. Wenn wir eine ausreichende Menge Alkali nehmen, um die gesamte gebildete Säure zu neutralisieren, tritt eine vollständige Verseifung des Esters ein. Ein solches Verfahren wird im industriellen Maßstab durchgeführt, und Glycerin und höhere Carbonsäuren (С15–19) werden in Form von Alkalimetallsalzen erhalten, die Seifen sind (Abb. 4B). Die in Pflanzenölen enthaltenen Fragmente ungesättigter Säuren können wie alle ungesättigten Verbindungen hydriert werden, Wasserstoff wird an Doppelbindungen angelagert und es entstehen Verbindungen ähnlich tierischen Fetten (Abb. 4B). Auf diese Weise werden in der Industrie Festfette auf Basis von Sonnenblumen-, Soja- oder Maisöl gewonnen. Margarine wird aus Pflanzenöl-Hydrierungsprodukten hergestellt, die mit natürlichen tierischen Fetten und verschiedenen Lebensmittelzusatzstoffen gemischt werden.

Die Hauptsynthesemethode ist die Wechselwirkung einer Carbonsäure und eines Alkohols, katalysiert durch eine Säure und begleitet von der Freisetzung von Wasser. Diese Reaktion ist das Gegenteil von der in Abb. 3A. Damit der Prozess in die richtige Richtung geht (Estersynthese), wird Wasser aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert (abdestilliert). Durch spezielle Untersuchungen an markierten Atomen konnte festgestellt werden, dass bei der Synthese das O-Atom, das Teil des entstehenden Wassers ist, von der Säure (markiert mit einem rot gepunkteten Rahmen) und nicht vom Alkohol (eine nicht realisierte Variante ist mit einem blauen gepunkteten Rahmen hervorgehoben).

Nach dem gleichen Schema werden Ester anorganischer Säuren, z. B. Nitroglycerin, erhalten (Fig. 5B). Anstelle von Säuren können auch Säurechloride verwendet werden, das Verfahren ist sowohl auf Carbonsäuren (Abb. 5C) als auch auf anorganische Säuren (Abb. 5D) anwendbar.

Die Wechselwirkung von Salzen von Carbonsäuren mit Halogenalkylen RCl führt auch zu Estern (Fig. 5D), die Reaktion ist bequem, weil sie irreversibel ist - das freigesetzte anorganische Salz wird sofort in Form eines Niederschlags aus dem organischen Reaktionsmedium entfernt.

Die Verwendung von Estern.

Als Lösungsmittel für Celluloselacke (auf Basis von Nitrocellulose und Celluloseacetat) werden Ethylformiat HCOOS 2 H 5 und Ethylacetat H 3 COOS 2 H 5 verwendet.

Ester auf Basis niederer Alkohole und Säuren (Tabelle 1) werden in der Lebensmittelindustrie zur Herstellung von Fruchtessenzen und Ester auf Basis aromatischer Alkohole in der Parfümindustrie verwendet.

Aus Wachsen werden Polituren, Gleitmittel, Imprägniermittel für Papier (Wachspapier) und Leder hergestellt, sie sind auch Bestandteil kosmetischer Cremes und medizinischer Salben.

Fette bilden zusammen mit Kohlenhydraten und Proteinen eine Reihe von Nahrungsmitteln, die für die Ernährung notwendig sind, sie sind Teil aller pflanzlichen und tierischen Zellen, außerdem reichern sie sich im Körper an und spielen die Rolle einer Energiereserve. Aufgrund der geringen Wärmeleitfähigkeit schützt die Fettschicht Tiere (insbesondere Meerestiere - Wale oder Walrosse) gut vor Unterkühlung.

Tierische und pflanzliche Fette sind Rohstoffe für die Herstellung von höheren Carbonsäuren, Waschmitteln und Glycerin (Abb. 4), das in der Kosmetikindustrie und als Bestandteil verschiedener Schmiermittel verwendet wird.

Nitroglycerin (Abb. 4) ist eine bekannte Droge und Sprengstoff, die Basis von Dynamit.

Auf der Basis von Pflanzenölen werden trocknende Öle hergestellt (Abb. 3), die die Basis von Ölfarben bilden.

Schwefelsäureester (Abb. 2) werden in der organischen Synthese als Alkylierungsmittel (Einführung einer Alkylgruppe in die Verbindung) und Phosphorsäureester (Abb. 5) als Insektizide sowie als Additive für Schmieröle verwendet.

Michail Levitsky