Mehrwertige Alkohole – organische Verbindungen, deren Moleküle mehrere Hydroxylgruppen (-OH) enthalten, die mit einem Kohlenwasserstoffrest verbunden sind

Glykole (Diole)

• Eine sirupartige, viskose, farblose Flüssigkeit, hat einen alkoholischen Geruch, mischt sich gut mit Wasser, senkt den Gefrierpunkt von Wasser stark (eine 60 %ige Lösung gefriert bei -49 °C) – wird in Motorkühlsystemen verwendet – Frostschutzmittel.
• Ethylenglykol ist giftig – starkes Gift! Beeinträchtigt das Zentralnervensystem und beeinträchtigt die Nieren.

Triole

• Farblose, viskose, sirupartige Flüssigkeit, süß im Geschmack. Nicht giftig. Ohne Geruch. Lässt sich gut mit Wasser mischen.
• In der Tierwelt verbreitet. Spielt eine wichtige Rolle bei Stoffwechselprozessen, da es Teil der Fette (Lipide) tierischer und pflanzlicher Gewebe ist.

Nomenklatur

In den Namen mehrwertiger Alkohole ( Polyole) werden Position und Anzahl der Hydroxylgruppen durch entsprechende Zahlen und Suffixe angegeben -Diol(zwei OH-Gruppen), -Triol(drei OH-Gruppen) usw. Zum Beispiel:

Herstellung mehrwertiger Alkohole

ICH. Herstellung zweiwertiger Alkohole

In der Industrie

1. Katalytische Hydratation von Ethylenoxid (Herstellung von Ethylenglykol):

2. Wechselwirkung von Dihalogenderivaten von Alkanen mit wässrigen Alkalilösungen:

3. Aus Synthesegas:

2CO + 3H2 250°,200 MPa,kat→CH 2 (OH)-CH 2 (OH)

Im Labor

1. Oxidation von Alkenen:

II. Herstellung dreiwertiger Alkohole (Glycerin)

In der Industrie

Verseifung von Fetten (Triglyceriden):

Chemische Eigenschaften mehrwertiger Alkohole

Säureeigenschaften

1. Mit aktiven Metallen:

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → H 2 + NaO-CH 2 -CH 2 -ONa(Natriumglycolat)

2. Mit Kupferhydroxid( II ) – hochwertige Reaktion!

Vereinfachtes Diagramm

Grundeigenschaften

1. Mit Halogenwasserstoffsäuren

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2HCl H+↔ Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + 2H 2 O

2. MIT Stickstoff Säure

T Rhinitroglycerin – die Basis von Dynamit

Anwendung

• Ethylenglykol Herstellung von Lavsan , Kunststoffe, und zum Kochen Frostschutzmittel - wässrige Lösungen, die weit unter 0 °C gefrieren (ihre Verwendung zur Kühlung von Motoren ermöglicht den Betrieb von Autos im Winter); Rohstoffe in der organischen Synthese.
• Glycerin weit verbreitet in Leder-, Textilindustrie zur Veredelung von Leder und Stoffen und in anderen Bereichen der Volkswirtschaft. Sorbit (sechswertiger Alkohol) wird als Zuckerersatz für Diabetiker verwendet. Glycerin wird häufig verwendet in der Kosmetik , Nahrungsmittelindustrie , Pharmakologie , Produktion Sprengstoffe . Reines Nitroglycerin explodiert schon bei einem leichten Aufprall; es dient als Rohstoff für die Gewinnung rauchloses Pulver und Dynamit ― ein Sprengstoff, der im Gegensatz zu Nitroglycerin sicher geworfen werden kann. Dynamit wurde von Nobel erfunden, der den weltberühmten Nobelpreis für herausragende wissenschaftliche Leistungen in den Bereichen Physik, Chemie, Medizin und Wirtschaft ins Leben rief. Nitroglycerin ist giftig, dient aber in geringen Mengen als Arzneimittel , da es die Herzgefäße erweitert und dadurch die Blutversorgung des Herzmuskels verbessert.

Organische Kohlenwasserstoffe, in deren Molekülstruktur sich zwei oder mehr -OH-Gruppen befinden, werden als mehrwertige Alkohole bezeichnet. Die Verbindungen werden auch Polyalkohole oder Polyole genannt.

Vertreter

Je nach Struktur werden zweiatomige, dreiatomige, vieratomige usw. unterschieden. Alkohole. Sie unterscheiden sich durch eine Hydroxylgruppe -OH. Die allgemeine Formel mehrwertiger Alkohole kann als C n H 2 n+2 (OH) n geschrieben werden. Allerdings entspricht die Anzahl der Kohlenstoffatome nicht immer der Anzahl der Hydroxylgruppen. Diese Diskrepanz erklärt sich aus der unterschiedlichen Struktur des Kohlenstoffgerüsts. Beispielsweise enthält Pentaerythrit fünf Kohlenstoffatome und vier -OH-Gruppen (ein Kohlenstoff in der Mitte), während Sorbit sechs Kohlenstoffatome und -OH-Gruppen enthält.

Reis. 1. Strukturformeln von Pentaerythrit und Sorbit.

Die Tabelle beschreibt die bekanntesten Vertreter der Polyole.

Art des Alkohols	Name	Formel	Physikalische Eigenschaften
Zweiatomig (Diole)	Ethylenglykol	HO-CH 2 -CH 2 -OH	Transparente, ölige, hochgiftige, geruchlose Flüssigkeit mit süßem Nachgeschmack
Triatomisch (Triole)	Glycerin		Viskose transparente Flüssigkeit. In jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Schmeckt süß
Vieratomig	Pentaerythrit		Kristallines weißes Pulver mit süßem Geschmack. Löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln
Fünfatomig		CH 2 OH(CHOH) 3 CH 2 OH	Die kristalline, farblose Substanz hat einen süßen Geschmack. Löslich in Wasser, Alkoholen und organischen Säuren
Hexatom	Sorbitol (Glucit)		Süße kristalline Substanz, gut löslich in Wasser, aber schlecht löslich in Ethanol

Einige kristalline mehrwertige Alkohole, zum Beispiel Xylitol, Sorbitol, werden als Süßungsmittel und Lebensmittelzusatzstoff verwendet.

Reis. 2. Xylit.

Quittung

Polyole werden im Labor und industriell gewonnen:

• Hydratation von Ethylenoxid (Herstellung von Ethylenglykol):

  C 2 H 4 O + H 2 O → HO-CH 2 -CH 2 -OH;

• Wechselwirkung von Haloalkanen mit Alkalilösungen:

  R-CHCl-CH 2 Cl + 2NaOH → R-CHOH-CH 2 OH + 2NaCl;

• Oxidation von Alkenen:

  R-CH=CH 2 + H 2 O + KMnO 4 → R-CHOH-CH 2 OH + MnO 2 + KOH;

• Verseifung von Fetten (Produktion von Glycerin):

  C 3 H 5 (COO) 3 -R + 3NaOH → C 3 H 5 (OH) 3 + 3R-COONa

Reis. 3. Glycerinmolekül.

Eigenschaften

Die chemischen Eigenschaften mehrwertiger Alkohole beruhen auf dem Vorhandensein mehrerer Hydroxylgruppen im Molekül. Ihre enge Position erleichtert das Aufbrechen von Wasserstoffbrückenbindungen als in einwertigen Alkoholen. Mehrwertige Alkohole weisen saure und basische Eigenschaften auf.

Die wichtigsten chemischen Eigenschaften sind in der Tabelle beschrieben.

Reaktion	Beschreibung	Die gleichung
Mit Alkalimetallen	Indem sie das Wasserstoffatom in der -OH-Gruppe durch ein Metallatom ersetzen, bilden sie Salze mit aktiven Metallen und deren Alkalien	HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → NaO-CH 2 -CH 2 -ONa + H 2 ; HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2NaOH → NaO-CH 2 -CH 2 -ONa + 2H 2 O
Mit Halogenwasserstoffen	Eine der -OH-Gruppen ist durch ein Halogen ersetzt	HO-CH 2 -CH 2 -OH + HCl → Cl-CH 2 -CH 2 -OH (Ethylenchlorhydrin) + H 2 O
Veresterung	Reagieren Sie mit organischen und mineralischen Säuren unter Bildung von Fetten – Estern	C 3 H 8 O 3 + 3HNO 3 → C 3 H 5 O 3 (NO 2) 3 (Nitroglycerin) + 3H 2 O
Qualitative Reaktion	Bei der Wechselwirkung mit Kupfer(II)-hydroxid in alkalischem Medium entsteht eine dunkelblaue Lösung	HO-CH 2 -CH 2 -OH + Cu(OH) 2 → C 4 H 10 O 4 + 2H 2 O

Salze zweiwertiger Alkohole werden Glykolate genannt, Salze dreiwertiger Alkohole werden Glycerate genannt.

Was haben wir gelernt?

Im Chemieunterricht haben wir gelernt, was mehrwertige Alkohole bzw. Polyole sind. Dabei handelt es sich um Kohlenwasserstoffe, die mehrere Hydroxylgruppen enthalten. Abhängig von der Menge an -OH werden zweiatomige, dreiatomige, vieratomige, fünfatomige usw. unterschieden. Alkohole. Der einfachste zweiwertige Alkohol ist Ethylenglykol. Polyole haben einen süßen Geschmack und sind gut wasserlöslich. Diole und Triole sind viskose Flüssigkeiten. Höhere Alkohole sind kristalline Substanzen.

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Abhängig von der Art des Kohlenwasserstoffrests sowie teilweise auch den Eigenschaften der Bindung der -OH-Gruppe an diesen Kohlenwasserstoffrest werden Verbindungen mit einer hydroxylfunktionellen Gruppe in Alkohole und Phenole unterteilt.

Alkohole sind Verbindungen, in denen die Hydroxylgruppe an einen Kohlenwasserstoffrest gebunden ist, jedoch nicht direkt an den aromatischen Ring gebunden ist, sofern ein solcher in der Struktur des Rests vorhanden ist.

Beispiele für Alkohole:

Wenn die Struktur eines Kohlenwasserstoffrestes einen aromatischen Ring und eine Hydroxylgruppe enthält und direkt mit dem aromatischen Ring verbunden ist, spricht man von solchen Verbindungen Phenole .

Beispiele für Phenole:

Warum werden Phenole als eine von Alkoholen getrennte Klasse eingestuft? Immerhin zum Beispiel die Formeln

sind sehr ähnlich und erwecken den Eindruck von Stoffen derselben Klasse organischer Verbindungen.

Die direkte Verbindung der Hydroxylgruppe mit dem aromatischen Ring beeinflusst jedoch die Eigenschaften der Verbindung erheblich, da das konjugierte System der π-Bindungen des aromatischen Rings auch mit einem der freien Elektronenpaare des Sauerstoffatoms konjugiert ist. Aus diesem Grund ist die O-H-Bindung in Phenolen im Vergleich zu Alkoholen polarer, was die Beweglichkeit des Wasserstoffatoms in der Hydroxylgruppe deutlich erhöht. Mit anderen Worten: Phenole haben deutlich ausgeprägtere saure Eigenschaften als Alkohole.

Chemische Eigenschaften von Alkoholen

Einwertige Alkohole

Substitutionsreaktionen

Substitution eines Wasserstoffatoms in der Hydroxylgruppe

1) Alkohole reagieren mit Alkali, Erdalkalimetallen und Aluminium (gereinigt vom Schutzfilm Al 2 O 3), es bilden sich Metallalkoholate und es wird Wasserstoff freigesetzt:

Die Bildung von Alkoholaten ist nur bei Verwendung von Alkoholen möglich, in denen kein Wasser gelöst ist, da Alkoholate in Gegenwart von Wasser leicht hydrolysiert werden:

CH 3 OK + H 2 O = CH 3 OH + KOH

2) Veresterungsreaktion

Bei der Veresterungsreaktion handelt es sich um die Wechselwirkung von Alkoholen mit organischen und sauerstoffhaltigen anorganischen Säuren, die zur Bildung von Estern führt.

Diese Art von Reaktion ist reversibel. Um das Gleichgewicht in Richtung Esterbildung zu verschieben, ist es daher ratsam, die Reaktion unter Erhitzen sowie in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure als wasserentfernendem Mittel durchzuführen:

Substitution der Hydroxylgruppe

1) Wenn Alkohole Halogenwasserstoffsäuren ausgesetzt werden, wird die Hydroxylgruppe durch ein Halogenatom ersetzt. Als Ergebnis dieser Reaktion entstehen Haloalkane und Wasser:

2) Durch Leiten einer Mischung aus Alkoholdampf und Ammoniak durch erhitzte Oxide einiger Metalle (meistens Al 2 O 3) können primäre, sekundäre oder tertiäre Amine erhalten werden:

Die Art des Amins (primär, sekundär, tertiär) hängt in gewissem Maße vom Verhältnis des Ausgangsalkohols zu Ammoniak ab.

Eliminationsreaktionen

Dehydrierung

Bei Alkoholen unterscheidet sich die Dehydrierung, bei der es eigentlich um die Abspaltung von Wassermolekülen geht intermolekulare Dehydrierung Und intramolekulare Dehydrierung.

Bei intermolekulare Dehydrierung In Alkoholen entsteht ein Wassermolekül durch die Abstraktion eines Wasserstoffatoms von einem Alkoholmolekül und einer Hydroxylgruppe von einem anderen Molekül.

Als Ergebnis dieser Reaktion entstehen Verbindungen, die zur Klasse der Ether (R-O-R) gehören:

Intramolekulare Dehydrierung Der Alkoholprozess läuft so ab, dass von einem Molekül Alkohol ein Molekül Wasser abgespalten wird. Diese Art der Dehydratisierung erfordert etwas strengere Bedingungen, die darin bestehen, dass im Vergleich zur intermolekularen Dehydratisierung eine deutlich stärkere Erwärmung erforderlich ist. In diesem Fall entstehen aus einem Molekül Alkohol ein Molekül Alken und ein Molekül Wasser:

Da das Methanolmolekül nur ein Kohlenstoffatom enthält, ist eine intramolekulare Dehydratisierung für es unmöglich. Bei der Dehydratisierung von Methanol kann nur Ether (CH 3 -O-CH 3) entstehen.

Es ist notwendig, die Tatsache klar zu verstehen, dass im Falle der Dehydratisierung unsymmetrischer Alkohole die intramolekulare Eliminierung von Wasser gemäß der Zaitsev-Regel abläuft, d. h. Wasserstoff wird vom am wenigsten hydrierten Kohlenstoffatom entfernt:

Dehydrierung von Alkoholen

a) Die Dehydrierung primärer Alkohole beim Erhitzen in Gegenwart von Kupfermetall führt zur Bildung Aldehyde:

b) Bei sekundären Alkoholen führen ähnliche Bedingungen zur Bildung Ketone:

c) Tertiäre Alkohole gehen keine ähnliche Reaktion ein, d.h. unterliegen keiner Dehydrierung.

Oxidationsreaktionen

Verbrennung

Alkohole reagieren leicht bei der Verbrennung. Dabei entsteht viel Wärme:

2CH 3 -OH + 3O 2 = 2CO 2 + 4H 2 O + Q

Unvollständige Oxidation

Eine unvollständige Oxidation primärer Alkohole kann zur Bildung von Aldehyden und Carbonsäuren führen.

Bei unvollständiger Oxidation sekundärer Alkohole können nur Ketone entstehen.

Eine unvollständige Oxidation von Alkoholen ist unter dem Einfluss verschiedener Oxidationsmittel möglich, beispielsweise Luftsauerstoff in Gegenwart von Katalysatoren (metallisches Kupfer), Kaliumpermanganat, Kaliumdichromat usw.

In diesem Fall können Aldehyde aus primären Alkoholen gewonnen werden. Wie Sie sehen, führt die Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden im Wesentlichen zu denselben organischen Produkten wie die Dehydrierung:

Es ist zu beachten, dass bei der Verwendung von Oxidationsmitteln wie Kaliumpermanganat und Kaliumdichromat in saurer Umgebung eine tiefere Oxidation von Alkoholen, nämlich zu Carbonsäuren, möglich ist. Dies äußert sich insbesondere dann, wenn beim Erhitzen ein Überschuss an Oxidationsmittel verwendet wird. Nur unter diesen Bedingungen können sekundäre Alkohole zu Ketonen oxidiert werden.

BEGRENZTE POLYATHISCHE ALKOHOLE

Substitution von Wasserstoffatomen durch Hydroxylgruppen

Mehrwertige Alkohole sind dasselbe wie einwertige reagieren mit Alkali, Erdalkalimetallen und Aluminium (vom Film entfernt).Al 2 Ö 3 ); in diesem Fall kann eine unterschiedliche Anzahl von Wasserstoffatomen von Hydroxylgruppen im Alkoholmolekül ersetzt werden:

2. Da die Moleküle mehrwertiger Alkohole mehrere Hydroxylgruppen enthalten, beeinflussen sie sich gegenseitig durch einen negativ induktiven Effekt. Dies führt insbesondere zu einer Schwächung der O-H-Bindung und einer Erhöhung der sauren Eigenschaften von Hydroxylgruppen.

B Ö Der höhere Säuregehalt mehrwertiger Alkohole zeigt sich darin, dass mehrwertige Alkohole im Gegensatz zu einwertigen Alkoholen mit einigen Hydroxiden von Schwermetallen reagieren. Sie müssen beispielsweise bedenken, dass frisch gefälltes Kupferhydroxid mit mehrwertigen Alkoholen reagiert und eine leuchtend blaue Lösung der Komplexverbindung bildet.

So führt die Wechselwirkung von Glycerin mit frisch gefälltem Kupferhydroxid zur Bildung einer leuchtend blauen Lösung von Kupferglycerat:

Diese Reaktion ist Qualität für mehrwertige Alkohole. Um das Einheitliche Staatsexamen zu bestehen, reicht es aus, die Anzeichen dieser Reaktion zu kennen, es ist jedoch nicht erforderlich, die Interaktionsgleichung selbst schreiben zu können.

3. Mehrwertige Alkohole können ebenso wie einwertige Alkohole eine Veresterungsreaktion eingehen, d. h. reagieren mit organischen und sauerstoffhaltigen anorganischen Säuren unter Bildung von Estern. Diese Reaktion wird durch starke anorganische Säuren katalysiert und ist reversibel. Dabei wird bei der Durchführung der Veresterungsreaktion der entstehende Ester aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert, um das Gleichgewicht nach dem Prinzip von Le Chatelier nach rechts zu verschieben:

Reagieren Carbonsäuren mit vielen Kohlenstoffatomen im Kohlenwasserstoffrest mit Glycerin, werden die entstehenden Ester Fette genannt.

Bei der Veresterung von Alkoholen mit Salpetersäure kommt ein sogenanntes Nitriergemisch zum Einsatz, bei dem es sich um eine Mischung aus konzentrierter Salpeter- und Schwefelsäure handelt. Die Reaktion wird unter ständiger Kühlung durchgeführt:

Ein Ester aus Glycerin und Salpetersäure, genannt Trinitroglycerin, ist ein Sprengstoff. Darüber hinaus hat eine 1%ige Lösung dieser Substanz in Alkohol eine starke gefäßerweiternde Wirkung, die bei medizinischen Indikationen zur Vorbeugung von Schlaganfällen oder Herzinfarkten eingesetzt wird.

Substitution von Hydroxylgruppen

Reaktionen dieser Art laufen über den Mechanismus der nukleophilen Substitution ab. Zu solchen Wechselwirkungen gehört die Reaktion von Glykolen mit Halogenwasserstoffen.

Beispielsweise verläuft die Reaktion von Ethylenglykol mit Bromwasserstoff mit dem sequentiellen Ersatz von Hydroxylgruppen durch Halogenatome:

Chemische Eigenschaften von Phenolen

Wie gleich zu Beginn dieses Kapitels erwähnt, unterscheiden sich die chemischen Eigenschaften von Phenolen deutlich von den chemischen Eigenschaften von Alkoholen. Dies liegt daran, dass eines der einzelnen Elektronenpaare des Sauerstoffatoms in der Hydroxylgruppe mit dem π-System konjugierter Bindungen des aromatischen Rings konjugiert ist.

Reaktionen mit Beteiligung der Hydroxylgruppe

Säureeigenschaften

Phenole sind stärkere Säuren als Alkohole und werden in wässriger Lösung in sehr geringem Maße dissoziiert:

B Ö Der höhere Säuregehalt von Phenolen im Vergleich zu Alkoholen im Hinblick auf die chemischen Eigenschaften drückt sich darin aus, dass Phenole im Gegensatz zu Alkoholen mit Alkalien reagieren können:

Allerdings sind die sauren Eigenschaften von Phenol weniger ausgeprägt als selbst eine der schwächsten anorganischen Säuren – Kohlensäure. So verdrängt insbesondere Kohlendioxid, wenn es durch eine wässrige Lösung von Alkaliphenolaten geleitet wird, als noch schwächere Säure als Kohlensäure freies Phenol aus dieser:

Offensichtlich verdrängt auch jede andere stärkere Säure Phenol aus Phenolaten:

3) Phenole sind stärkere Säuren als Alkohole und Alkohole reagieren mit Alkali- und Erdalkalimetallen. In diesem Zusammenhang ist es offensichtlich, dass Phenole mit diesen Metallen reagieren. Das einzige ist, dass die Reaktion von Phenolen mit aktiven Metallen im Gegensatz zu Alkoholen Erhitzen erfordert, da sowohl Phenole als auch Metalle Feststoffe sind:

Substitutionsreaktionen im aromatischen Ring

Die Hydroxylgruppe ist ein Substituent erster Art, was bedeutet, dass sie den Ablauf von Substitutionsreaktionen erleichtert ortho- Und Paar- Positionen in Bezug auf sich selbst. Reaktionen mit Phenol laufen im Vergleich zu Benzol unter viel milderen Bedingungen ab.

Halogenierung

Die Reaktion mit Brom erfordert keine besonderen Bedingungen. Wenn Bromwasser mit einer Phenollösung gemischt wird, bildet sich sofort ein weißer Niederschlag von 2,4,6-Tribromphenol:

Nitrierung

Wenn Phenol einem Gemisch aus konzentrierter Salpeter- und Schwefelsäure (Nitriergemisch) ausgesetzt wird, entsteht 2,4,6-Trinitrophenol, ein gelber kristalliner Sprengstoff:

Additionsreaktionen

Da Phenole ungesättigte Verbindungen sind, können sie in Gegenwart von Katalysatoren zu den entsprechenden Alkoholen hydriert werden.

Video-Tutorial 2: Phenol: Chemische Eigenschaften

Vorlesung: Charakteristische chemische Eigenschaften gesättigter ein- und mehrwertiger Alkohole, Phenol

Alkohole und Phenole

Abhängig von der Art des Kohlenwasserstoffrests sowie teilweise auch den Eigenschaften der Bindung der -OH-Gruppe an diesen Kohlenwasserstoffrest werden Verbindungen mit einer hydroxylfunktionellen Gruppe in Alkohole und Phenole unterteilt.

Es gibt eine Einteilung organischer Verbindungen in Alkohole und Phenole. Diese Einteilung basiert auf der Art des Kohlenwasserstoffrests und den Eigenschaften der Bindung von -OH-Gruppen daran.

Alkohole (Alkanole)- Derivate gesättigter und ungesättigter Kohlenwasserstoffe, bei denen die OH-Gruppe an einen Kohlenwasserstoffrest ohne direkte Bindung an den aromatischen Ring gebunden ist.

Phenole- organische Substanzen, die in ihrer Struktur vorhanden sind OH-Gruppen, die direkt an einen aromatischen Ring gebunden sind.

Die genannten Merkmale der Position von OH-Gruppen beeinflussen maßgeblich den Unterschied in den Eigenschaften von Alkoholen und Phenolen. In Phenolverbindungen ist die O-H-Bindung im Vergleich zu Alkoholen polarer. Dadurch erhöht sich die Beweglichkeit des Wasserstoffatoms in der OH-Gruppe. Phenole haben deutlich ausgeprägtere saure Eigenschaften als Alkohole.

Klassifizierung von Alkoholen

Es gibt verschiedene Klassifizierungen von Alkoholen. Also, durch die Natur des Kohlenwasserstoffrestes Alkohole werden unterteilt in:

• Grenze enthält nur gesättigte Kohlenwasserstoffreste. In ihren Molekülen sind ein oder mehrere Wasserstoffatome durch eine OH-Gruppe ersetzt, zum Beispiel:

Ethandiol-1,2 (Ethylenglykol)

• Unbegrenzt mit Doppel- oder Dreifachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen, zum Beispiel:

Propen-2-ol-1 (Allylalkohol)

• Aromatisch enthält im Molekül einen Benzolring und eine OH-Gruppe, die über Kohlenstoffatome miteinander verbunden sind, zum Beispiel:

Phenylmethanol (Benzylalkohol)

Durch Atomizität, d.h. Anzahl der OH-Gruppen Alkohole werden unterteilt in:

• Einatomig, z.B:

• Diatomeen (Glykole) , z.B:

Triatomisch, z.B:

Mehratomig mit mehr als drei OH-Gruppen, zum Beispiel:

Entsprechend der Art der Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom und der OH-Gruppe Alkohole werden unterteilt in:

• Primär, bei dem die OH-Gruppe an das primäre Kohlenstoffatom gebunden ist, zum Beispiel:

• Sekundär, bei dem die OH-Gruppe an ein sekundäres Kohlenstoffatom gebunden ist, zum Beispiel:

Tertiäre, bei dem die OH-Gruppe an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden ist, zum Beispiel:

Für das Einheitliche Staatsexamen in Chemie müssen Sie die chemischen Eigenschaften gesättigter einwertiger und mehrwertiger Alkohole kennen. Schauen wir uns diese an.
Chemische Eigenschaften gesättigter einwertiger Alkohole

1. Substitutionsreaktionen

Wechselwirkung mit Alkali- und Erdalkalimetallen Dabei entstehen Metallalkoholate und es wird Wasserstoff freigesetzt. Wenn beispielsweise Ethylalkohol und Natrium reagieren, entsteht Natriumethoxid:

2C 2 H 5 OH+ 2Na→ 2C 2 H 5 ONa+ H2

Bei dieser Reaktion ist folgende Regel zu beachten: Alkohole dürfen kein Wasser enthalten, da sonst die Bildung von Alkoholaten unmöglich wird, da diese leicht hydrolysiert werden.

Veresterungsreaktion , d.h. Die Wechselwirkung von Alkoholen mit organischen und sauerstoffhaltigen anorganischen Säuren führt zur Bildung von Estern. Diese Reaktion wird durch starke anorganische Säuren katalysiert. Beispielsweise entsteht durch die Wechselwirkung von Ethanol mit Essigsäure Ethylacetat (Ethylacetat):

Der Mechanismus der Veresterungsreaktion sieht folgendermaßen aus:

Dies ist eine reversible Reaktion. Um das Gleichgewicht in Richtung Esterbildung zu verschieben, wird die Reaktion unter Erhitzen sowie in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure als wasserentfernender Substanz durchgeführt.

Wechselwirkung von Alkoholen mit Halogenwasserstoffen . Wenn Alkohole Halogenwasserstoffsäuren ausgesetzt werden, wird die Hydroxylgruppe durch ein Halogenatom ersetzt. Als Ergebnis dieser Reaktion entstehen Halogenalkane und Wasser. Z.B:

C 2 H 5 OH+ HCl → C 2 H 5 Cl+ H 2 O.

Dies ist eine reversible Reaktion.

2. Eliminierungsreaktionen

Dehydrierung von Alkoholen kann intermolekular oder intramolekular sein.

Im intermolekularen Prozess entsteht ein Wassermolekül durch die Abstraktion eines Wasserstoffatoms von einem Alkoholmolekül und einer Hydroxylgruppe von einem anderen Molekül. Dadurch entstehen Ether (R-O-R). Die Reaktionsbedingungen sind die Anwesenheit von konzentrierter Schwefelsäure und Erhitzen auf 140 0 C:

C 2 H 5 OS 2 H 5 → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 +H 2 O

Die Dehydratisierung von Ethanol mit Ethanol führte zur Bildung von Diethylether (Ethoxyethan) und Wasser.

CH 3 OS 2 H 5 → CH 3 -O-C 2 H 5 +H 2 O

Die Dehydrierung von Methanol mit Ethanol führte zur Bildung von Methylethylether (Methoxyethan) und Wasser.

Die intramolekulare Dehydratisierung von Alkoholen läuft im Gegensatz zur intermolekularen Dehydratisierung wie folgt ab: Von einem Alkoholmolekül wird ein Molekül Wasser abgespalten:

Diese Art der Dehydrierung erfordert hohe Hitze. Dadurch entstehen aus einem Molekül Alkohol ein Molekül Alkohol und ein Molekül Wasser.

Da das Methanolmolekül nur ein Kohlenstoffatom enthält, ist eine intramolekulare Dehydratisierung für es unmöglich. Bei der intermolekularen Dehydratisierung von Methanol kann nur ein Ether (CH 3 -O-CH 3) entstehen:

2CH 3 OH → CH 3 -O-CH 3 + H 2 O.

Es muss beachtet werden, dass bei der Dehydratisierung unsymmetrischer Alkohole die intramolekulare Wasserabspaltung gemäß der Zaitsev-Regel abläuft, d. h. Wasserstoff wird vom am wenigsten hydrierten Kohlenstoffatom abgespalten.

Dehydrierung von Alkoholen:

a) Die Dehydrierung primärer Alkohole beim Erhitzen in Gegenwart von Kupfermetall führt zur Bildung von Aldehyden:

b) Bei sekundären Alkoholen führen ähnliche Bedingungen zur Bildung von Ketonen:

c) Tertiäre Alkohole unterliegen keiner Dehydrierung.

3. Oxidationsreaktionen

Verbrennung. Alkohole reagieren leicht bei der Verbrennung. Dabei entsteht viel Wärme:

2CH 3 - OH + 3O 2 → 2CO 2 + 4H 2 O + Q.

Oxidation Alkohole entstehen in Gegenwart der Katalysatoren Cu, Cr usw. beim Erhitzen. Oxidation erfolgt auch in Gegenwart einer Chrommischung (H 2 SO 4 + K 2 Cr 2 O 7) oder Magnesiumpermanganat (KMnO 4). Primäre Alkohole bilden Aldehyde, zum Beispiel:

C 2 H 5 OH+ CuO → CH 3 COH + Cu + + H 2 O.

Als Ergebnis erhielten wir Acetaldehyd (Ethanal, Acetaldehyd), Kupfer und Wasser. Wird der entstehende Aldehyd nicht aus dem Reaktionsmedium entfernt, entsteht die entsprechende Säure.

Sekundäre Alkohole bilden unter den gleichen Bedingungen Ketone:

Für tertiäre Alkohole ist die Oxidationsreaktion nicht typisch.

Chemische Eigenschaften mehrwertiger Alkohole

Mehrwertige Alkohole sind stärkere Säuren als einwertige.

Mehrwertige Alkohole zeichnen sich durch die gleichen Reaktionen aus wie einwertige mit Alkali- und Erdalkalimetallen. Dabei werden im Alkoholmolekül unterschiedlich viele Wasserstoffatome der OH-Gruppen ersetzt. Dadurch entstehen Salze. Z.B:

Da mehrwertige Alkohole saurere Eigenschaften haben als einwertige, reagieren sie nicht nur leicht mit Metallen, sondern auch mit deren Schwermetallhydroxiden. Die Reaktion mit Kupferhydroxid 2 ist eine qualitative Reaktion zu mehrwertigen Alkoholen. Bei der Wechselwirkung mit einem mehrwertigen Alkohol verwandelt sich der blaue Niederschlag in eine leuchtend blaue Lösung.

• Die Veresterungsreaktion, d.h. Wechselwirkung mit organischen und sauerstoffhaltigen anorganischen Säuren unter Bildung von Estern:

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → C 6 H 5 OCOCH 3 + NaCl

Vorlesung Nr. 3.

Mehrwertige Alkohole, ihre Struktur und Eigenschaften.

Vertreter mehrwertiger Alkohole sind Ethylenglykol und Glycerin. Zweiwertige Alkohole mit zwei Hydroxylgruppen – OH – werden Glykole oder Diole genannt, dreiwertige Alkohole mit drei Hydroxylgruppen – Glycerine oder Triole.

Die Position der Hydroxylgruppen wird durch Zahlen am Ende des Namens angegeben.

Physikalische Eigenschaften

Mehrwertige Alkohole sind farblose, sirupartige Flüssigkeiten mit süßlichem Geschmack, gut löslich in Wasser, schlecht löslich in organischen Lösungsmitteln; haben hohe Siedepunkte. Beispielsweise beträgt der Siedepunkt von Ethylenglykol 198 °C, die Dichte () 1,11 g/cm3; tSiede (Glycerin) = 290°C, Glycerin = 1,26 g/cm3.

Quittung

Zwei- und dreiwertige Alkohole werden nach den gleichen Methoden wie einwertige Alkohole gewonnen. Als Ausgangsverbindungen können Alkene, Halogenderivate und andere Verbindungen verwendet werden.

1. Ethylenglykol (Ethandiol-1,2) wird auf verschiedene Weise aus Ethylen synthetisiert:

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH

2. Glycerin (Propantriol -1,2,3) wird aus Fetten sowie synthetisch aus Erdölspaltgasen (Propylen) gewonnen, d.h. aus Non-Food-Rohstoffen.

Chemische Eigenschaften

Mehrwertige Alkohole haben ähnliche chemische Eigenschaften wie einwertige Alkohole. Die chemischen Eigenschaften mehrwertiger Alkohole weisen jedoch Besonderheiten auf, die auf das Vorhandensein von zwei oder mehr Hydroxylgruppen im Molekül zurückzuführen sind.

Der Säuregehalt mehrwertiger Alkohole ist höher als der einwertiger Alkohole, was durch das Vorhandensein zusätzlicher Hydroxylgruppen im Molekül erklärt wird, die einen negativen induktiven Effekt haben. Daher reagieren mehrwertige Alkohole im Gegensatz zu einwertigen Alkoholen mit Alkalien unter Bildung von Salzen. Beispielsweise reagiert Ethylenglykol nicht nur mit Alkalimetallen, sondern auch mit Schwermetallhydroxiden.

In Analogie zu Alkoholaten werden Salze zweiwertiger Alkohole als Glykolate und dreiwertige Alkohole als Glycerate bezeichnet.

Wenn Ethylenglykol mit Halogenwasserstoffen (HCl, HBr) reagiert, wird eine Hydroxylgruppe durch ein Halogen ersetzt:

Die zweite Hydroxogruppe ist unter Einwirkung von PCl5 schwieriger zu ersetzen.

Wenn Kupfer(II)-hydroxid mit Glycerin und anderen mehrwertigen Alkoholen reagiert, löst sich das Hydroxid auf und es entsteht eine leuchtend blaue Komplexverbindung.

Diese Reaktion dient zum Nachweis mehrwertiger Alkohole mit Hydroxylgruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen -CH(OH)-CH(OH)-:

In Abwesenheit von Alkali reagieren mehrwertige Alkohole nicht mit Kupfer(II)-hydroxid – ihr Säuregehalt reicht dafür nicht aus.

Mehrwertige Alkohole reagieren mit Säuren unter Bildung von Estern (siehe §7). Wenn Glycerin in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure mit Salpetersäure reagiert, entsteht Nitroglycerin (Glycerintrinitrat):

Alkohole zeichnen sich durch Reaktionen aus, die zur Bildung zyklischer Strukturen führen:

Anwendung

Ethylenglykol wird hauptsächlich zur Herstellung von Lavsan und zur Herstellung von Frostschutzmitteln verwendet – wässrige Lösungen, die deutlich unter 0 °C gefrieren (ihre Verwendung zum Kühlen von Motoren ermöglicht den Betrieb von Autos im Winter).

Glycerin wird in der Leder- und Textilindustrie häufig zur Veredelung von Leder und Stoffen sowie in anderen Bereichen der Volkswirtschaft eingesetzt. Die wichtigste Verwendung von Glycerin ist die Herstellung von Glycerintrinitrat (fälschlicherweise Nitroglycerin genannt), einem starken Sprengstoff, der beim Aufprall explodiert, und auch einem Arzneimittel (Vasodilatator). Sorbitol (sechswertiger Alkohol) wird als Zuckerersatz für Diabetiker verwendet.

Test Nr. 4.

Eigenschaften mehrwertiger Alkohole

1. Mit welchen der folgenden Substanzen reagiert Glycerin?

1) HBr 2) HNO 3 3) H 2 4) H 2 O 5) Cu(OH) 2 6) Ag 2 O/NH 3

2. Glycerin reagiert nicht mit 1)HNO 3 2)NaOH 3)CH 3 COOH 4)Cu(OH) 2

3. Ethylenglykol reagiert nicht mit 1)HNO 3 2)NaOH 3)CH 3 COOH 4)Cu(OH) 2

4. Folgendes wird nicht mit frisch gefälltem Kupfer(II)-hydroxid interagieren: 1) Glycerin;

2) Butanon 3) Propanal 4) Propandiol-1,2

5. Ein frisch hergestellter Niederschlag von Cu(OH) 2 löst sich auf, wenn man ihm hinzufügt

1) Propandiol-1,2 2) Propanol-1 3) Propen 4) Propanol-2

6. Glycerin in einer wässrigen Lösung kann mit nachgewiesen werden

1) Bleichmittel 2) Eisen(III)-chlorid 3) Kupfer(II)-hydroxid 4) Natriumhydroxid

7. Welcher Alkohol reagiert mit Kupfer(II)hydroxid?

1) CH 3 OH 2) CH 3 CH 2 OH 3) C 6 H 5 OH 4) HO-CH 2 CH 2 -OH

8. Eine charakteristische Reaktion für mehrwertige Alkohole ist die Wechselwirkung mit

1) H 2 2) Cu 3) Ag 2 O (NH 3-Lösung) 4) Cu(OH) 2

9. Ein Stoff, der mit Na und Cu(OH) 2 reagiert, ist:

1) Phenol; 2) einwertiger Alkohol; 3) mehrwertiger Alkohol 4) Alken

10. Ethandiol-1,2 kann mit reagieren

1) Kupfer(II)hydroxid

2) Eisen(II)-oxid

3) Chlorwasserstoff

4)Wasserstoff

6) Phosphor

Vorlesung Nr. 4.

Phenole, ihre Struktur. Eigenschaften von Phenol, gegenseitige Beeinflussung der Atome im Phenolmolekül. Ortho-, dampforientierende Wirkung der Hydroxylgruppe. Herstellung und Verwendung von Phenol

PHENOLE – Klasse organischer Verbindungen. Sie enthalten eine oder mehrere C-OH-Gruppen, wobei das Kohlenstoffatom Teil eines aromatischen Rings (z. B. Benzol) ist.

Klassifizierung von Phenolen. Abhängig von der Anzahl der OH-Gruppen im Molekül werden ein-, zwei- und dreiatomige Phenole unterschieden (Abb. 1).

Reis. 1. EIN-, DUAL- UND TRICHATISCHE PHENOLE

Entsprechend der Anzahl der kondensierten aromatischen Ringe im Molekül werden sie unterschieden (Abb. 2) in Phenole selbst (ein aromatischer Ring – Benzolderivate), Naphthole (2 kondensierte Ringe – Naphthalinderivate), Anthranole (3 kondensierte Ringe – Anthracen). Derivate) und Phenanthrole (Abb. 2).

Reis. 2. EIN- UND MEHRKERNPHENOLE

Nomenklatur der Phenole

Für Phenole werden häufig historisch gewachsene Trivialnamen verwendet. Die Namen substituierter einkerniger Phenole verwenden auch die Präfixe ortho-, meta- und para-, die in der Nomenklatur aromatischer Verbindungen verwendet werden. Bei komplexeren Verbindungen werden die Atome, aus denen die aromatischen Ringe bestehen, nummeriert und die Position der Substituenten mithilfe digitaler Indizes angegeben (Abb. 3).

Reis. 3. NOMENKLATUR DER PHENOLE. Ersetzende Gruppen und entsprechende digitale Indizes werden zur besseren Übersichtlichkeit in verschiedenen Farben hervorgehoben.

Chemische Eigenschaften von Phenolen

Der Benzolring und die OH-Gruppe, vereint in einem Phenolmolekül, beeinflussen sich gegenseitig und erhöhen die Reaktivität des anderen deutlich. Die Phenylgruppe absorbiert ein freies Elektronenpaar vom Sauerstoffatom in der OH-Gruppe (Abb. 4). Dadurch nimmt die teilweise positive Ladung am H-Atom dieser Gruppe zu (angezeigt durch das d+-Symbol), die Polarität der O-H-Bindung nimmt zu, was sich in einer Zunahme der sauren Eigenschaften dieser Gruppe äußert. Daher sind Phenole im Vergleich zu Alkoholen stärkere Säuren. Eine teilweise negative Ladung (gekennzeichnet mit d–), die auf die Phenylgruppe übertragen wird, ist in den ortho- und para-Positionen (relativ zur OH-Gruppe) konzentriert. Diese Reaktionspunkte können von Reagenzien angegriffen werden, die zu elektronegativen Zentren tendieren, sogenannten elektrophilen („elektronenliebenden“) Reagenzien.

Reis. 4. ELEKTRONENDICHTEVERTEILUNG IN PHENOL

Infolgedessen sind für Phenole zwei Arten von Umwandlungen möglich: die Substitution eines Wasserstoffatoms in der OH-Gruppe und die Substitution des H-Atombenzolrings. Ein Elektronenpaar des O-Atoms, das zum Benzolring gezogen wird, erhöht die Stärke der CO-Bindung, daher sind Reaktionen, die beim Aufbrechen dieser Bindung auftreten, die für Alkohole charakteristisch sind, für Phenole nicht typisch.

1. Es hat schwach saure Eigenschaften; wenn es Alkalien ausgesetzt wird, bildet es Salze – Phenolate (zum Beispiel Natriumphenolat – C6H6ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O

Es unterliegt elektrophilen Substitutionsreaktionen am aromatischen Ring. Die Hydroxygruppe, eine der stärksten Donorgruppen, erhöht die Reaktivität des Rings gegenüber diesen Reaktionen und steuert die Substitution in den ortho- und para-Positionen. Phenol lässt sich leicht alkylieren, acylieren, halogenieren, nitrieren und sulfonieren.

Kolbe-Schmidt-Reaktion.

2. Wechselwirkung mit Natriummetall:

C 6 H 5 OH + Na = C 6 H 5 ONa + H 2

3. Wechselwirkung mit Bromwasser (qualitative Reaktion auf Phenol):

C 6 H 5 OH + 3Br 2 (aq) → C 6 H 2 (Br) 3 OH + 3HBr ergibt 2,4,6-Tribromphenol

4. Wechselwirkung mit konzentrierter Salpetersäure:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 konz. → C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O 2,4,6 Trinitrophenol entsteht

5. Wechselwirkung mit Eisen(III)-chlorid (qualitative Reaktion auf Phenol):

Es entsteht C 6 H 5 OH + FeCl 3 → 2 + (Cl)2- + HCl Eisen(III)-dichloridphenolat (violette Farbe). )

Methoden zur Gewinnung von Phenolen.

Phenole werden aus Steinkohlenteer sowie aus den Pyrolyseprodukten von Braunkohle und Holz (Teer) isoliert. Das industrielle Verfahren zur Herstellung von Phenol C6H5OH selbst basiert auf der Oxidation des aromatischen Kohlenwasserstoffs Cumol (Isopropylbenzol) mit Luftsauerstoff und der anschließenden Zersetzung des resultierenden mit H3SO4 verdünnten Hydroperoxids (Abb. 8A). Die Reaktion läuft mit hoher Ausbeute ab und ist insofern attraktiv, als sie es ermöglicht, zwei technisch wertvolle Produkte gleichzeitig zu erhalten – Phenol und Aceton. Eine weitere Methode ist die katalytische Hydrolyse von halogenierten Benzolen (Abb. 8B).

Reis. 8. VERFAHREN ZUR GEWINNUNG VON PHENOL

Anwendung von Phenolen.

Als Desinfektionsmittel wird eine Phenollösung (Karbolsäure) verwendet. Zweiatomige Phenole – Brenzkatechin, Resorcin (Abb. 3) sowie Hydrochinon (para-Dihydroxybenzol) werden als Antiseptika (antibakterielle Desinfektionsmittel), als Zusatz zu Gerbmitteln für Leder und Pelz, als Stabilisatoren für Schmieröle und Gummi sowie für verwendet Verarbeitung fotografischer Materialien und als Reagenzien in der analytischen Chemie.

Phenole werden in begrenztem Umfang in Form einzelner Verbindungen verwendet, ihre verschiedenen Derivate sind jedoch weit verbreitet. Phenole dienen als Ausgangsverbindungen für die Herstellung verschiedener Polymerprodukte – Phenolharze (Abb. 7), Polyamide, Polyepoxide. Aus Phenolen werden zahlreiche Arzneimittel gewonnen, beispielsweise Aspirin, Salol, Phenolphthalein, aber auch Farbstoffe, Duftstoffe, Weichmacher für Polymere und Pflanzenschutzmittel.

Test Nr. 5 Phenole

1. Wie viele Phenole der Zusammensetzung C 7 H 8 O gibt es?

2. Das Sauerstoffatom im Phenolmolekül entsteht

1) eine σ-Bindung 2) zwei σ-Bindungen 3) eine σ- und eine π-Bindung 4) zwei π-Bindungen

3. Phenole sind stärkere Säuren als aliphatische Alkohole, weil...

1) Zwischen Alkoholmolekülen wird eine starke Wasserstoffbindung gebildet

2) Das Phenolmolekül enthält einen größeren Massenanteil an Wasserstoffionen

3) Bei Phenolen wird das elektronische System in Richtung des Sauerstoffatoms verschoben, was zu einer größeren Beweglichkeit der Wasserstoffatome des Benzolrings führt

4) In Phenolen nimmt die Elektronendichte der O-H-Bindung aufgrund der Wechselwirkung des einsamen Elektronenpaars des Sauerstoffatoms mit dem Benzolring ab

4. Wählen Sie die richtige Aussage:

1) Phenole dissoziieren stärker als Alkohole;

2) Phenole weisen grundlegende Eigenschaften auf;

3) Phenole und ihre Derivate haben keine toxische Wirkung;

4) Das Wasserstoffatom in der Hydroxylgruppe von Phenol kann unter Einwirkung von Basen nicht durch ein Metallkation ersetzt werden.

Eigenschaften

5. Phenol in wässriger Lösung ist

1) starke Säure 2) schwache Säure 3) schwache Base 4) starke Base

1. Eine Substanz, die mit Na und NaOH reagiert und mit FeCl 3 eine violette Farbe ergibt, ist:

1) Phenol; 2) Alkohol 3) Äther; 4) Alkan

6. Die Wirkung des Benzolrings auf die Hydroxylgruppe im Phenolmolekül wird durch die Reaktion von Phenol mit nachgewiesen

1) Natriumhydroxid, 2) Formaldehyd, 3) Bromwasser, 4) Salpetersäure

7. Chemische Wechselwirkungen sind zwischen Stoffen möglich, deren Formeln lauten:

1) C 6 H 5 OH und NaCl 2) C 6 H 5 OH und HCl 3) C 6 H 5 OH und NaOH 4) C 6 H 5 ONa und NaOH.

8. Phenol interagiert nicht mit

1) Methanal 2) Methan 3) Salpetersäure 4) Bromwasser

9. Phenol interagiert mit

1) Salzsäure 2) Ethylen 3) Natriumhydroxid 4) Methan

10. Phenol interagiert nicht mit einer Substanz, deren Formel lautet

1)HBr 2)Br 2 3)HNO 3 4)NaOH

11. Phenol reagiert nicht mit 1) HNO 3 2) KOH 3) Br 2 4) Cu(OH) 2

12. Säureeigenschaften sind bei 1) Phenol, 2) Methanol, 3) Ethanol und 4) Glycerin am stärksten ausgeprägt

13. Wenn Phenol mit Natrium reagiert,

1) Natriumphenolat und Wasser 2) Natriumphenolat und Wasserstoff

3) Benzol und Natriumhydroxid 4) Natriumbenzoat und Wasserstoff

14. Stellen Sie eine Übereinstimmung zwischen den Ausgangsstoffen und den Produkten her, die bei ihrer Wechselwirkung überwiegend entstehen.

Ausgangsstoffe, Wechselwirkungsprodukte

A) C 6 H 5 OH + K 1) 2,4,6-Tribromphenol + HBr

B) C 6 H 5 OH + KOH 2) 3,5-Dibromphenol + HBr

B) C 6 H 5 OH + HNO3 3) Kaliumphenolat + H 2

D) C 6 H 5 OH + Br 2 (Lösung) 4) 2,4,6-Trinitrophenol + H 2 O

5) 3,5-Dinitrophenol + HNO 3

6) Kaliumphenolat + H 2 O

15. Stellen Sie eine Übereinstimmung zwischen den Ausgangsmaterialien und den Reaktionsprodukten her.

Ausgangsstoffe, Reaktionsprodukte

A) C 6 H 5 OH + H 2 1) C 6 H 6 + H 2 O

B) C 6 H 5 OH + K 2) C 6 H 5 OK + H 2 O

B) C 6 H 5 OH + KOH 3) C 6 H 5 OH + KHCO 3

D) C 6 H 5 OK + H 2 O + CO 2 4) C 6 H 11 OH

5) C 6 H 5 OK + H 2

6) C 6 H 5 COOH + KOH

16. Phenol interagiert mit Lösungen

3) [Àg(NH 3) 2 ]OH

17. Phenol reagiert mit

1) Sauerstoff

2) Benzol

3) Natriumhydroxid

4) Chlorwasserstoff

5) Natrium

6) Siliziumoxid (IV)

Quittung

18. Wenn Wasserstoff im aromatischen Ring durch eine Hydroxylgruppe ersetzt wird, entsteht Folgendes:

1) Ester; 2) Äther; 3) Begrenzung des Alkoholkonsums; 4) Phenol.

19. Bei der Reaktion kann Phenol gewonnen werden

1) Dehydratisierung von Benzoesäure 2) Hydrierung von Benzaldehyd

3) Hydratisierung von Styrol 4) Chlorbenzol mit Kaliumhydroxid

Zusammenhänge, qualitative Reaktionen.

20. Methanol. Ethylenglykol und Glycerin sind:

1) Homologe;

2) primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole;

32) Isomere; 4) einwertige, zweiwertige, dreiwertige Alkohole 21. Eine Substanz, die nicht mit Na oder NaOH reagiert, erhalten durch

intermolekular

Dehydratisierung von Alkoholen ist: 1) Phenol 2) Alkohol 3) Ether; 4) Alken

22. Interagieren Sie miteinander

1) Ethanol und Wasserstoff 2) Essigsäure und Chlor

3) Phenol und Kupfer(II)-oxid 4) Ethylenglykol und Natriumchlorid

23. Stoff X kann mit Phenol reagieren, reagiert jedoch nicht mit Ethanol. Dieser Stoff:

1) Na 2) O 2 3) HNO 3 4) Bromwasser

24. Eine leuchtend blaue Lösung entsteht, wenn Kupfer(II)-hydroxid mit reagiert

1) Ethanol 2) Glycerin 3) Ethanal 4) Toluol

25. Kupfer(II)-hydroxid kann zum Nachweis verwendet werden

1) Al 3+-Ionen 2) Ethanol 3) NO 3-Ionen - 4) Ethylenglykol

26. Im Transformationsschema C 6 H 12 O 6 à X à C 2 H 5 -O- C 2 H 5 ist der Stoff „X“. 1) C 2 H 5 OH 2) C 2 H 5 COOH 3) CH 3 COOH 4) C 6 H 11 OHà 27.Im Transformationsschemaà Ethanol X

Butan

Substanz X ist 1) Butanol-1 2) Bromethan 3) Ethan 4) Ethylenà 28. Im Transformationsschemaà Propanol-1 X

Propanol-2

Substanz X ist

1) 2-Chlorpropan 2) Propansäure 3) Propin 4) Propen

29. Wässrige Lösungen von Ethanol und Glycerin können unterschieden werden durch:

1) Bromwasser 2) Ammoniaklösung von Silberoxid

4) metallisches Natrium 3) frisch hergestellter Niederschlag von Kupfer(II)hydroxid;

30. Sie können Ethanol von Ethylenglykol unterscheiden, indem Sie:

31. Sie können Phenol von Methanol unterscheiden, indem Sie:

1) Natrium;

33. Sie können Glycerin von 1-Propanol unterscheiden, indem Sie:

1) Natrium 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

34. Welche Substanz sollte verwendet werden, um Ethanol und Ethylenglykol unter Laborbedingungen voneinander zu unterscheiden?

1) Natrium 2) Salzsäure 3) Kupfer(II)-hydroxid 4) Natriumhydroxid