Die wichtigsten Bestimmungen der Theorie der chemischen Struktur organischer Verbindungen wurden 1861 vom Professor der Kasaner Universität A. M. Butlerov formuliert.

1. Atome in Molekülen sind entsprechend der Wertigkeit der Elemente in einer genau definierten Reihenfolge verbunden.
2. Die Eigenschaften von Stoffen hängen nicht nur von ihrer quantitativen und qualitativen Zusammensetzung ab, sondern auch von der Reihenfolge, in der die Atome in den Molekülen verbunden sind, d.h. aus der chemischen Struktur.
3. Atome in Molekülen beeinflussen sich gegenseitig.
4. Die Eigenschaften von Stoffen werden durch ihre Struktur bestimmt, und umgekehrt kann man Eigenschaften vorhersagen, wenn man die Struktur kennt.
5. Die chemische Struktur von Stoffen kann durch chemische Methoden ermittelt werden.

Die Theorie der chemischen Struktur von A.M. Butlerov hat eine Entwicklung durchlaufen, deren wichtigste Richtungen sind:

1. Die Entstehung elektronischer Theorien in der organischen Chemie, die es ermöglichten, die Abhängigkeit des chemischen Verhaltens organischer Substanzen von der elektronischen Struktur zu formulieren.
2. Stereochemische Darstellungen, die die Beziehung zwischen den chemischen Eigenschaften von Substanzen und der räumlichen Struktur bestimmten.

Merkmale organischer Verbindungen, ihre Vielfalt werden in erster Linie durch die elektronische Struktur des Kohlenstoffatoms bestimmt, das in organischen Verbindungen eine Wertigkeit gleich vier aufweist und im sp 3 -, sp 2 - und sp-Hybridzustand vorliegen kann. Daher kann die Bindung zwischen Atomen durch ein, zwei und drei Elektronenpaare erfolgen, d.h. einfach (σ - Bindung), doppelt (1σ - Bindung und 1π - Bindung), dreifach (1σ - Bindung und 2 π - Bindung) sein. Eine außergewöhnliche Eigenschaft von Kohlenstoff ist die Fähigkeit, Atomketten unterschiedlicher Länge und zyklischer Strukturen zu bilden.

Aus der zweiten Position der Strukturtheorie folgt das Vorhandensein von Homologie und Isomerie in organischen Substanzen. Homologe serie bezeichnet eine Reihe von organischen Verbindungen, die eine ähnliche Struktur und Eigenschaften haben und sich in ihrer Zusammensetzung durch eine oder mehrere Gruppen -CH 2 - voneinander unterscheiden. Vertreter der gleichen homologen Reihe werden genannt Homologe.

Isomere- Substanzen, die die gleiche quantitative und qualitative Zusammensetzung haben, sich jedoch in der Struktur der Moleküle und folglich in den Eigenschaften unterscheiden. Es gibt strukturelle und räumliche (Stereo-)Isomerie. Der erste Typ ist

• Isomerie des Kohlenstoffgerüsts (z. B. n-Butan und Isobutan);
• Isomerie der Position der Mehrfachbindung im Molekül (zB 2-Methyl-1-buten und 2-Methyl-2-buten);
• Positionsisomerie der funktionellen Gruppe (z. B. 1-Chlorpropan und 2-Chlorpropan);
• Interklassenisomerie oder Metamerie (z. B. Butin-1 und Butadien-1,3) usw.

Bei Raumisomeren ist die Bindungsordnung von Atomen in Molekülen gleich, aber ihre Position im Raum ist unterschiedlich, was zu unterschiedlichen Eigenschaften führt. Räumlich ist geometrische Isomerie. Dies ist beispielsweise bei Alkenen möglich.

Die theoretischen Grundlagen der organischen Chemie sind:

• - Theorie der Struktur organischer Substanzen;
• - Theorie der Reaktivität.

Theorie der Struktur organischer Substanzen A.M. Butlerow.

Die Theorie der Struktur organischer Substanzen entstand auf der Grundlage der Entdeckung der Vierwertigkeit des Kohlenstoffs und des enormen Faktenmaterials, das sich damals angesammelt hatte. Butlerov brachte seine Ideen zum ersten Mal auf dem Kongress deutscher Naturforscher und Ärzte in Stein (Deutschland) am 9. September 1861 (vor 145 Jahren) zum Ausdruck. Die Grundidee seiner Theorie A.M. Butlerov drückte die Worte aus: „Die chemische Natur eines komplexen Teilchens wird durch die Natur der elementaren Bestandteile, ihre Anzahl und bestimmt chemische Struktur". In bekannterer Terminologie klingt es so: Die chemischen Eigenschaften eines Moleküls werden durch die Eigenschaften seiner Atome, deren Anzahl und chemische Struktur bestimmt. Unter der chemischen Struktur Butlerov verstand die Reihenfolge der Verbindungsatome in einem Molekül und die gegenseitige Beeinflussung von Atomen und Atomgruppen aufeinander. Butlerov betonte, dass ein Molekül ein Teilchen mit einer bestimmten chemischen Struktur ist. Die Anordnung der Atome darin kann empirisch festgestellt werden, indem man die chemischen Eigenschaften der Substanz untersucht. Und umgekehrt: Ist die Struktur eines Stoffes bekannt, lassen sich seine Eigenschaften vorhersagen. Butlerov behauptet, dass die Struktur eines Moleküls durch eine Strukturformel ausgedrückt werden kann, die für eine bestimmte Substanz einzigartig ist.

Die Essenz von Butlerovs Theorie kann in den folgenden Begriffen ausgedrückt werden:

• 1. Atome in der Zusammensetzung organischer Substanzen sind entsprechend ihrer Wertigkeit in einer bestimmten Reihenfolge miteinander verbunden.
• 2. Die Eigenschaften organischer Substanzen werden nicht nur durch die Zusammensetzung, sondern auch durch die Reihenfolge der Verknüpfung von Atomen und Atomgruppen in einem Molekül bestimmt.

Diese Position erklärte das Phänomen der Isomerie.

Isomerie ist ein Phänomen der Existenz von Substanzen mit der gleichen elementaren Zusammensetzung, aber unterschiedlicher Struktur und daher unterschiedlichen Eigenschaften.

Eines der deutlichsten Beispiele für wissenschaftliche Weitsicht war die Synthese von Isobutan. Bis 1861 war nur eine Substanz der Zusammensetzung bekannt - Butan. Die Formel davon wurde dargestellt:. Basierend auf seiner Theorie schlug Butlerov die Existenz einer anderen Substanz mit einer solchen Struktur vor, die Isobutan genannt wurde:

Butlerov entwickelte die Synthese dieser Substanz und synthetisierte sie. Dies war der erste überzeugende Beweis für die Gültigkeit der Strukturtheorie.

• 3. Die Eigenschaften organischer Substanzen hängen von der gegenseitigen Beeinflussung von Atomen und Atomgruppen ab.
• 4. Wenn man die Eigenschaften eines Stoffes kennt, ist es möglich, seine Struktur zu bestimmen und umgekehrt, die chemische Struktur von organischem Material sagt viel über seine Eigenschaften aus.
• 5. Die Struktur eines Moleküls kann durch eine Strukturformel ausgedrückt werden, die für eine bestimmte Substanz einzigartig ist.

Der Wert der Theorie von A.M. Butlerov ist schwer zu überschätzen. Zum ersten Mal ermöglichte es organischen Chemikern, das Molekül als ein System zu betrachten, in dem es eine strenge Ordnung von Bindungen zwischen Atomen gibt. Die Theorie ermöglichte es, die Existenz bisher unbekannter organischer Verbindungen vorherzusagen und ihre gezielte Synthese durchzuführen. Die Theorie erklärte das Phänomen der Isomerie. Zusammen mit dem Periodischen Gesetz D.I. Mendeleev Theorie der Struktur organischer Substanzen A.M. Butlerov ist die theoretische Grundlage der modernen Chemie.

Chemische Struktur eines Moleküls stellt seine charakteristischste und einzigartigste Seite dar, da es seine allgemeinen Eigenschaften (mechanisch, physikalisch, chemisch und biochemisch) bestimmt. Jede Änderung der chemischen Struktur eines Moleküls zieht eine Änderung seiner Eigenschaften nach sich. Im Falle geringfügiger struktureller Änderungen, die an einem Molekül vorgenommen werden, folgen kleine Änderungen seiner Eigenschaften (normalerweise mit Auswirkungen auf die physikalischen Eigenschaften), aber wenn das Molekül tiefgreifende strukturelle Änderungen erfahren hat, werden seine Eigenschaften (insbesondere chemische) tiefgreifend verändert.

Beispielsweise hat Alpha-Aminopropionsäure (Alpha-Alanin) die folgende Struktur:

Alpha-Alanin

Was wir sehen:

1. Das Vorhandensein bestimmter Atome (C, H, O, N),
2. eine bestimmte Anzahl von Atomen, die zu jeder Klasse gehören, die in einer bestimmten Reihenfolge verbunden sind;

Alle diese Konstruktionsmerkmale bestimmen eine Reihe von Eigenschaften von Alpha-Alanin, wie z. B.: Fester Aggregatzustand, Siedepunkt 295 ° C, Löslichkeit in Wasser, optische Aktivität, chemische Eigenschaften von Aminosäuren usw.

Bei Vorhandensein einer Bindung zwischen der Aminogruppe und einem anderen Kohlenstoffatom (d. h. es hat eine leichte Strukturänderung stattgefunden), die Beta-Alanin entspricht:

Beta alanin

Die allgemeinen chemischen Eigenschaften sind noch charakteristisch für Aminosäuren, aber der Siedepunkt liegt bereits bei 200°C und es gibt keine optische Aktivität.

Wenn beispielsweise zwei Atome in diesem Molekül durch ein N-Atom in folgender Reihenfolge verbunden sind (tiefe Strukturänderung):

dann ist die gebildete Substanz - 1-Nitropropan in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften völlig anders als Aminosäuren: 1-Nitropropan ist eine gelbe Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 131 ° C, die in Wasser unlöslich ist.

Auf diese Weise, Struktur-Eigenschafts-Beziehung ermöglicht es Ihnen, die allgemeinen Eigenschaften einer Substanz mit bekannter Struktur zu beschreiben und ermöglicht Ihnen umgekehrt, die chemische Struktur einer Substanz zu finden, wenn Sie ihre allgemeinen Eigenschaften kennen.

Allgemeine Prinzipien der Theorie der Struktur organischer Verbindungen

Im Wesentlichen der Bestimmung der Struktur einer organischen Verbindung liegen die folgenden Prinzipien zugrunde, die sich aus dem Zusammenhang zwischen ihrer Struktur und ihren Eigenschaften ergeben:

a) organische Stoffe im analysenreinen Zustand unabhängig von der Art ihrer Herstellung die gleiche Zusammensetzung haben;

b) organische Stoffe im analysenreinen Zustand konstante physikalische und chemische Eigenschaften haben;

c) organische Substanzen mit konstanter Zusammensetzung und Eigenschaften, hat nur eine einzigartige Struktur.

1861 der große russische Wissenschaftler A. M. Butlerow In seinem Artikel „Über die chemische Struktur der Materie“ enthüllte er die Hauptidee der Theorie der chemischen Struktur, die darin besteht, dass die Methode zum Binden von Atomen in organischer Materie ihre Eigenschaften beeinflusst. Er fasste alle damals verfügbaren Kenntnisse und Vorstellungen über die Struktur chemischer Verbindungen in der Theorie der Struktur organischer Verbindungen zusammen.

Die wichtigsten Bestimmungen der Theorie von A. M. Butlerov

lässt sich wie folgt zusammenfassen:

1. Im Molekül einer organischen Verbindung sind die Atome in einer bestimmten Reihenfolge verbunden, die ihre Struktur bestimmt.
2. Das Kohlenstoffatom in organischen Verbindungen hat die Wertigkeit vier.
3. Bei gleicher Zusammensetzung eines Moleküls sind mehrere Möglichkeiten möglich, die Atome dieses Moleküls miteinander zu verbinden. Solche Verbindungen mit der gleichen Zusammensetzung, aber unterschiedlichen Strukturen wurden als Isomere bezeichnet, und ein ähnliches Phänomen wurde als Isomerie bezeichnet.
4. Wenn man die Struktur einer organischen Verbindung kennt, kann man ihre Eigenschaften vorhersagen; Wenn man die Eigenschaften einer organischen Verbindung kennt, kann man ihre Struktur vorhersagen.
5. Die Atome, die ein Molekül bilden, unterliegen einer gegenseitigen Beeinflussung, die ihre Reaktionsfähigkeit bestimmt. Direkt gebundene Atome haben einen größeren Einfluss aufeinander, der Einfluss nicht direkt gebundener Atome ist viel schwächer.

Schülerin Butlerow - V. V. Markownikow beschäftigte sich weiterhin mit der Frage der gegenseitigen Beeinflussung von Atomen, was 1869 in seiner Dissertationsarbeit „Stoffe über die gegenseitige Beeinflussung von Atomen in chemischen Verbindungen“ ihren Niederschlag fand.

Das Verdienst von A.M. Butlerov und die Bedeutung der Theorie der chemischen Struktur ist außerordentlich groß für die chemische Synthese. Es ergab sich die Gelegenheit, die grundlegenden Eigenschaften organischer Verbindungen vorherzusagen, die Wege ihrer Synthese vorherzusagen. Dank der Theorie der chemischen Struktur erkannten Chemiker zunächst das Molekül als ein geordnetes System mit einer strikten Bindungsordnung zwischen den Atomen. Und derzeit liegen die Hauptbestimmungen von Butlerovs Theorie trotz Änderungen und Klarstellungen modernen theoretischen Konzepten der organischen Chemie zugrunde.

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Mitte des 19. Jahrhunderts hatten Chemiker ein beachtliches Experimentiermaterial angehäuft und verfügten bereits über eine beachtliche Menge organischer Verbindungen. Die Synthese dieser Verbindungen wurde jedoch zufällig und unbewusst durchgeführt. Chemiker beschäftigten sich hauptsächlich mit der Erforschung der Zusammensetzung und Eigenschaften von Naturstoffen. Über mehr haben sie sich noch nicht entschieden. Aber die rasante Entwicklung der Industrie erforderte bereits die Produktion vieler Substanzen, die die Natur dem Menschen leider nicht geben konnte. Die Menschen brauchten eine Vielzahl von Farbstoffen, Medikamenten, Stoffen, Sprengstoffen und Schießpulver. Daraus entstand der Bedarf für die gezielte Synthese vieler Substanzen. Dies wurde jedoch durch das Fehlen einer allgemeinen Theorie der organischen Chemie behindert. Die Arbeit der Chemiker dieser Zeit war wie Arbeiten im Dunkeln, durch Berührung, durch Intuition. Selbst die Strukturaufklärung von Molekülen galt als grundsätzlich unmöglich, und jeder Versuch, dies zu tun, war keine ernsthafte Angelegenheit. Die Lage, in der sich die Chemiker in der ersten Hälfte des letzten Jahrhunderts befanden, zeigt ein Brief von F. Wehler an J. Berzelius aus dem Jahr 1835. Er enthält folgende Worte: „Die organische Chemie kann jetzt jeden verrückt machen für mich wie ein dichter Wald voller erstaunlicher Dinge, ein grenzenloses Dickicht, aus dem man nicht herauskommt, in das man nicht hineinzudringen wagt.

Für die Geburt einer einheitlichen Theorie wurden jedoch bereits einige, aber durchaus bedeutsame Voraussetzungen geschaffen. Dank der Forschungen der deutschen Chemiker A. Kekule und G. Kolbe (1857) sowie des schottischen Chemikers A. Cooper (1858) wurde bekannt, dass Kohlenstoff eine Wertigkeit von vier hat und sich mit anderem Kohlenstoff verbinden kann Atome zu Ketten. Das Kohlenstoffatom wurde bereits mit dem modernen Symbol "C" mit vier Strichen dargestellt, was seine Wertigkeit bedeutete:

Diesen Wissenschaftlern gelang es jedoch nie, auch nur annähernd eine allgemeine Theorie der Struktur organischer Substanzen zu erstellen.

Der Autor einer solchen Theorie war ein hervorragender russischer Chemiker - Professor der Kasaner Universität Alexander Mikhailovich Butlerov (1828-1886). Er vertrat fest materialistische Positionen und war überzeugt, dass die Strukturaufstellung von Molekülen möglich ist.

Die Essenz der Hauptbestimmungen der Theorie von A. M. Butlerov, die 1861 veröffentlicht wurde, lautet wie folgt:

• 1. Die Atome, aus denen das Molekül organischer Materie besteht, befinden sich nicht in einem ungeordneten Zustand, sondern sind in einer bestimmten Reihenfolge durch chemische Bindungen (entsprechend der Wertigkeit dieser Atome) miteinander verbunden. A. M. Butlerov nannte eine bestimmte Reihenfolge und Abfolge der Verbindungen von Atomen in einem Molekül eine chemische Struktur.
• 2. Die Eigenschaften eines Stoffes hängen nicht nur davon ab, welche Atome und wie viele davon Teil des Moleküls sind, sondern auch von der Reihenfolge, in der sie im Molekül miteinander verbunden sind (dh von der chemischen Struktur).
• 3. Die Atome und Gruppen, aus denen das Molekül besteht, beeinflussen sich gegenseitig in ihrem chemischen Verhalten. Dieser Effekt macht sich besonders bemerkbar, wenn diese Atome oder Gruppen direkt aneinander gebunden sind.
• 4. Wenn Sie die Eigenschaften eines Stoffes kennen, können Sie seine Struktur bestimmen. Umgekehrt sagt die chemische Struktur einer organischen Verbindung viel über ihre Eigenschaften aus.
• 5. Die Struktur eines Moleküls kann durch eine Strukturformel ausgedrückt werden, die für eine bestimmte Substanz einzigartig ist.

Die Bedeutung der Theorie der chemischen Struktur von A. M. Butlerov ist schwer zu überschätzen. Zum ersten Mal ermöglichte es organischen Chemikern, das Molekül als ein System zu betrachten, in dem es eine strenge Ordnung von Bindungen zwischen Atomen gibt. Sie zeigte die Möglichkeit auf, diesen Zusammenhang zu erkennen, widerlegte den Irrtum der idealistischen Lehre von der Unerkennbarkeit der Struktur von Molekülen, erklärte viele Tatsachen der organischen Chemie wissenschaftlich, zum Beispiel das Phänomen der Isomerie.

Im Prozess der Erstellung einer Theorie der Struktur von AM. Butlerov kam zu dem Schluss, dass organische Verbindungen eine räumliche Struktur haben müssen. Dies lag vor allem daran, dass einige Fälle von Isomerie (geometrisch und optisch) vom Standpunkt der planaren Struktur von Molekülen schwer zu erklären waren. Die kühne Vermutung des genialen Chemikers wurde 1874 bald von dem holländischen Wissenschaftler R 1 bestätigt. Wang Hoff und der französische Chemiker Le Beley. Sie vertreten unabhängig voneinander die Idee, dass die vier Valenzen des Kohlenstoffatoms im Raum zu den vier Ecken des Tetraeders gerichtet sind (unter der Annahme, dass sich Kohlenstoff selbst in seinem Zentrum befindet). Diese Idee enthüllte eines der Geheimnisse der Natur: Sie wählte den Tetraeder als geometrisches Hauptelement für die organische Chemie. So wurde die Theorie der Struktur von A. M. Butlerov durch die Theorie der räumlichen Anordnung von Atomen in einem Molekül ergänzt, die später die Grundlage einer neuen Wissenschaft bildete - Stereochemie.

Die Theorie von A. M. Butlerov ermöglichte es, die Existenz unbekannter organischer Verbindungen vorherzusagen und ihre gezielte Synthese durchzuführen. Unter Beibehaltung ihrer wissenschaftlichen Grundlage wurden die Lehren von A. M. Butlerov zur Grundlage moderner theoretischer Konzepte in der organischen Chemie.

Wie die Wissenschaft zu Beginn des 19. Jahrhunderts Gestalt annahm, als der schwedische Wissenschaftler J. J. Berzelius erstmals den Begriff der organischen Substanzen und der organischen Chemie einführte. Die erste Theorie in der organischen Chemie ist die Theorie der Radikale. Chemiker haben entdeckt, dass bei chemischen Umwandlungen Gruppen von mehreren Atomen unverändert von einem Molekül einer Substanz zu einem Molekül einer anderen Substanz übergehen, so wie Atome von Elementen von Molekül zu Molekül übergehen. Solche „unveränderlichen“ Atomgruppen nennt man Radikale.

Allerdings stimmten nicht alle Wissenschaftler mit der Theorie der Radikale überein. Viele lehnten die Idee des Atomismus allgemein ab - die Idee der komplexen Struktur des Moleküls und der Existenz des Atoms als dessen Bestandteil. Was in unseren Tagen unbestreitbar bewiesen ist und im 19. Jahrhundert nicht den geringsten Zweifel aufkommen lässt. war Gegenstand heftiger Kontroversen.

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