AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE

Für aromatische Verbindungen oder Arene bezeichnet eine große Gruppe von Verbindungen, deren Moleküle eine stabile zyklische Gruppe (Benzolring) enthalten, die besondere physikalische und chemische Eigenschaften aufweist.

Zu diesen Verbindungen zählen vor allem Benzol und seine zahlreichen Derivate.

Der Begriff „aromatisch“ wurde zunächst für natürlich vorkommende Produkte mit aromatischem Geruch verwendet. Da es unter diesen Verbindungen viele gab, die Benzolringe enthielten, wurde der Begriff „aromatisch“ für alle Verbindungen (einschließlich solcher mit unangenehmem Geruch) verwendet, die einen Benzolring enthielten.

Benzol, seine elektronische Struktur

Aufgrund der Formel von Benzol C 6 H 6 kann davon ausgegangen werden, dass Benzol eine hochungesättigte Verbindung ist, ähnlich beispielsweise Acetylen. Die chemischen Eigenschaften von Benzol stützen diese Annahme jedoch nicht. Daher führt Benzol unter normalen Bedingungen nicht zu den für ungesättigte Kohlenwasserstoffe charakteristischen Reaktionen: Es geht keine Additionsreaktionen mit Halogenwasserstoffen ein und verfärbt die Kaliumpermanganatlösung nicht. Gleichzeitig unterliegt Benzol ähnlichen Substitutionsreaktionen wie gesättigten Kohlenwasserstoffen.

Diese Tatsachen weisen darauf hin, dass Benzol teilweise gesättigten und teilweise ungesättigten Kohlenwasserstoffen ähnelt und sich gleichzeitig von beiden unterscheidet. Daher fanden lange Zeit lebhafte Diskussionen zwischen Wissenschaftlern über die Struktur von Benzol statt.

In den 60er Jahren Im letzten Jahrhundert akzeptierten die meisten Chemiker die Theorie der zyklischen Struktur von Benzol, basierend auf der Tatsache, dass monosubstituierte Benzolderivate (z. B. Brombenzol) keine Isomere haben.

Die bekannteste Formel für Benzol wurde 1865 vom deutschen Chemiker Kekule vorgeschlagen. Dabei wechseln sich Doppelbindungen im Ring der Kohlenstoffatome von Benzol mit einfachen Bindungen ab, und nach Kekules Hypothese bewegen sich Einfach- und Doppelbindungen kontinuierlich:

Allerdings kann die Formel von Kekule nicht erklären, warum Benzol nicht die Eigenschaften ungesättigter Verbindungen aufweist.

Nach modernen Vorstellungen hat das Benzolmolekül die Struktur eines flachen Sechsecks, dessen Seiten einander gleich sind und 0,140 nm betragen. Dieser Abstand ist der Durchschnittswert zwischen 0,154 nm (Einfachbindungslänge) und 0,134 nm (Doppelbindungslänge). Nicht nur die Kohlenstoffatome, sondern auch die sechs mit ihnen verbundenen Wasserstoffatome liegen in derselben Ebene. Die durch die Bindungen H - C - C und C - C - C gebildeten Winkel betragen 120°.

Die Kohlenstoffatome im Benzol liegen in sp 2 -Hybridisierung vor, d.h. Von den vier Orbitalen des Kohlenstoffatoms sind nur drei hybridisiert (ein 2s- und zwei 2 p-), die an der Bildung von σ-Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen beteiligt sind. Das vierte 2p-Orbital überlappt mit den 2p-Orbitalen zweier benachbarter Kohlenstoffatome (rechts und links), sechs delokalisierte π-Elektronen in hantelförmigen Orbitalen, deren Achsen senkrecht zur Ebene des Benzolrings stehen, bilden a einzelnes stabiles geschlossenes elektronisches System.

Durch die Bildung eines geschlossenen elektronischen Systems aller sechs Kohlenstoffatome kommt es zur „Ausrichtung“ von Einfach- und Doppelbindungen, d.h. Dem Benzolmolekül fehlen klassische Doppel- und Einfachbindungen. Die gleichmäßige Verteilung der π-Elektronendichte zwischen allen Kohlenstoffatomen ist der Grund für die hohe Stabilität des Benzolmoleküls. Um die Gleichmäßigkeit der π-Elektronendichte im Benzolmolekül hervorzuheben, greifen sie auf die folgende Formel zurück:

Nomenklatur und Isomerie aromatischer Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe

Die allgemeine Formel der homologen Reihe von Benzol lautet C n H 2 n -6.

Das erste Homolog von Benzol ist Methylbenzol oder Toluol, C 7 H 8

weist wie alle anderen monosubstituierten Derivate keine Stellungsisomere auf.

Das zweite Homolog von C 8 H 10 kann in vier isomeren Formen existieren: Ethylbenzol C 6 H 5 -C 2 H 5 und drei Dimethylbenzole oder Xylol, S b H 4 (CH 3) 2 (ortho-, meta- Und Paar-Xylole oder 1,2-, 1,3- und 1,4-Dimethylbenzole):

Der Rest (Rest) von Benzol wird C 6 H 5 genannt Phenyl; Die Namen der Reste von Benzolhomologen werden aus den Namen der entsprechenden Kohlenwasserstoffe abgeleitet, indem der Wurzel ein Suffix hinzugefügt wird -il(Tolyl, Xylyl usw.) und durch Buchstaben (o-, m-, p-) oder nummeriert die Position der Seitenketten. Allgemeine Bezeichnung für alle aromatischen Reste Arils dem Namen ähnlich Alkyle für Alkanradikale. Der Rest C 6 H 5 -CH 2 heißt Benzyl.

Wählen Sie bei der Benennung komplexerer Benzolderivate aus den möglichen Nummerierungsreihenfolgen diejenige aus, bei der die Ziffernsumme der Substituentenzahlen am kleinsten ist. Zum Beispiel die Struktur von Dimethylethylbenzol

sollte 1,4-Dimethyl-2-ethylbenzol (Ziffernsumme 7) und nicht 1,4-Dimethyl-6-ethylbenzol (Ziffernsumme 11) heißen.

Die Namen höherer Homologer des Benzols leiten sich oft nicht vom Namen des aromatischen Rings, sondern vom Namen der Seitenkette ab, d. h. sie gelten als Derivate von Alkanen:

Physikalische Eigenschaften aromatischer Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe

Die unteren Vertreter der homologen Benzolreihe sind farblose Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch. Ihre Dichte und ihr Brechungsindex sind viel höher als die von Alkanen und Alkenen. Auch der Schmelzpunkt ist spürbar höher. Aufgrund des hohen Kohlenstoffgehalts verbrennen alle aromatischen Verbindungen mit einer stark rauchigen Flamme. Alle aromatischen Kohlenwasserstoffe sind in Wasser unlöslich und in den meisten organischen Lösungsmitteln gut löslich: Viele von ihnen lassen sich leicht mit Wasserdampf destillieren.

Chemische Eigenschaften aromatischer Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe

Bei aromatischen Kohlenwasserstoffen sind die typischsten Reaktionen die Substitution von Wasserstoff im aromatischen Ring. Aromatische Kohlenwasserstoffe gehen unter harschen Bedingungen nur sehr schwer Additionsreaktionen ein. Eine Besonderheit von Benzol ist seine hohe Beständigkeit gegenüber Oxidationsmitteln.

Additionsreaktionen

Wasserstoffzugabe

In einigen seltenen Fällen ist Benzol zu Additionsreaktionen fähig. Die Hydrierung, also die Anlagerung von Wasserstoff, erfolgt unter Einwirkung von Wasserstoff unter harschen Bedingungen in Gegenwart von Katalysatoren (Ni, Pt, Pd). In diesem Fall verbindet ein Benzolmolekül drei Wasserstoffmoleküle zu Cyclohexan:

Zusatz von Halogenen

Wenn eine Lösung von Chlor in Benzol Sonnenlicht oder ultravioletten Strahlen ausgesetzt wird, kommt es zur radikalischen Addition von drei Halogenmolekülen, wodurch ein komplexes Gemisch aus Hexachlorcyclohexan-Stereoisomeren entsteht:

Hexachlorcyclohexai (Handelsname Hexachloran) wird derzeit als Insektizid eingesetzt – Stoffe, die landwirtschaftliche Schädlinge vernichten.

Oxidationsreaktionen

Benzol ist gegenüber Oxidationsmitteln noch beständiger als gesättigte Kohlenwasserstoffe. Es wird nicht durch verdünnte Salpetersäure, KMnO 4 -Lösung usw. oxidiert. Benzolhomologe werden viel leichter oxidiert. Aber auch in ihnen ist der Benzolring relativ resistenter gegen die Wirkung von Oxidationsmitteln als die damit verbundenen Kohlenwasserstoffradikale. Es gibt eine Regel: Jedes Benzolhomolog mit einer Seitenkette wird zu einer einbasigen (Benzoe-)Säure oxidiert:

Benzolhomologe mit mehreren Seitenketten beliebiger Komplexität werden zu mehrbasigen aromatischen Säuren oxidiert:

Substitutionsreaktionen

1. Halogenierung

Unter normalen Bedingungen reagieren aromatische Kohlenwasserstoffe praktisch nicht mit Halogenen; Benzol entfärbt Bromwasser nicht, aber in Gegenwart von Katalysatoren (FeCl 3, FeBr 3, AlCl 3) in einer wasserfreien Umgebung reagieren Chlor und Brom bei Raumtemperatur heftig mit Benzol:

Nitrierungsreaktion

Für die Reaktion wird konzentrierte Salpetersäure verwendet, oft gemischt mit konzentrierter Schwefelsäure (Katalysator):

In unsubstituiertem Benzol ist die Reaktivität aller sechs Kohlenstoffatome bei Substitutionsreaktionen gleich; Substituenten können an jedes Kohlenstoffatom binden. Wenn im Benzolring bereits ein Substituent vorhanden ist, ändert sich unter seinem Einfluss der Zustand des Kerns, und die Position, in die ein neuer Substituent eintritt, hängt von der Art des ersten Substituenten ab. Daraus folgt, dass jeder Substituent im Benzolring einen gewissen dirigierenden (orientierenden) Einfluss ausübt und nur an für ihn spezifischen Positionen zur Einführung neuer Substituenten beiträgt.

Entsprechend ihrer dirigierenden Wirkung werden verschiedene Substituenten in zwei Gruppen eingeteilt:

a) Substituenten erster Art:

Sie lenken jeden neuen Substituenten relativ zu sich selbst in die ortho- und para-Position. Gleichzeitig verringern sie fast alle die Stabilität der aromatischen Gruppe und erleichtern sowohl Substitutionsreaktionen als auch Reaktionen des Benzolrings:

b) Substituenten zweiter Art:

Sie lenken jeden neuen Ersatz auf eine Metaposition in Bezug auf sich selbst. Sie erhöhen die Stabilität der aromatischen Gruppe und erschweren Substitutionsreaktionen:

So kommt der aromatische Charakter von Benzol (und anderen Arenen) darin zum Ausdruck, dass sich diese Verbindung aufgrund ihrer ungesättigten Zusammensetzung in einer Reihe chemischer Reaktionen als gesättigte Verbindung manifestiert; sie zeichnet sich durch chemische Stabilität und die Schwierigkeit der Addition aus Reaktionen. Nur unter besonderen Bedingungen (Katalysatoren, Bestrahlung) verhält sich Benzol so, als ob sein Molekül drei Doppelbindungen hätte.

Der Benzolring ist ziemlich stabil. Es ist anfälliger für Substitutionsreaktionen für Wasserstoffatome des Benzolrings als für Additionsreaktionen an der Stelle der Doppelbindungsspaltung. In diesem Ausdruck liegt sein „aromatischer Charakter“.

Substitutionsreaktionen

Die typischsten Reaktionen sind elektrophile Substitutionen: Nitrierung, Sulfonierung, Alkylierung (Acylierung), Halogenierung (die Halogenierung von Benzolhomologen kann auch über einen radikalischen Mechanismus erfolgen).

1. Nitrierung- Der Ersatz des Wasserstoffs des Benzolrings durch eine Nitrogruppe erfolgt mit einer sogenannten Nitriermischung – einer Mischung aus konzentrierter Salpeter- und Schwefelsäure. Der Wirkstoff ist das Nitroniumkation N0 2 +:

HO - N0 2 + 2H 2 S0 4 →N0 2 + + 2HS0 4 - + H 3 0

Nitroniumkation Hydroniumkation

Der Mechanismus der Nitrierung (sowie aller Substitutionsreaktionen) ist wie folgt:

Die Anwesenheit von Wasser in der Reaktionsmischung stört den Reaktionsfortschritt, weil Wasser ist an dem umgekehrten Prozess zur Bildung des Nitroniumkations beteiligt. Um das bei der Reaktion freigesetzte Wasser zu binden, wird daher ein Überschuss an konzentrierter Schwefelsäure verwendet.

Regeln zum Ersetzen von Wasserstoffen im Benzolring. Wenn im Benzolring ein Wasserstoffsubstituent vorhanden ist, spielt er bei elektrophilen Substitutionsreaktionen die Rolle eines Orientators – die Reaktion findet überwiegend in ortho- und para-Position relativ zum Substituenten (Orientierungsmittel erster Ordnung) oder in Metapositionen statt (Orientant zweiter Art) .

Ersatzstoffe erster Art Lenken Sie das angreifende Elektrophil in ortho- und para-Positionen relativ zu sich selbst. Wir stellen sie in absteigender Reihenfolge der Orientierungskraft (Elektrodonoreffekt) dar:

Substituenten vom Typ II lenken das angreifende Elektrophil relativ zu sich selbst in Metapositionen. Wir präsentieren sie auch in absteigender Reihenfolge der Orientierungskraft:

Zum Beispiel -OH-Gruppe - Orientierungsperson erster Art:

59. Schreiben Sie die Gleichung und den Mechanismus der Nitrierungsreaktionen der folgenden Verbindungen: a) Benzol; b) Toluol; c) Chlorbenzol; d) Nitrobenzol; e) Sulfobenzol; f) Phenylcyanid; g) Methoxybenzol; h) Aminobenzol.

Substituenten der ersten Art sind elektronenschiebend, sie erhöhen die Dichte der Elektronenwolke des Benzolrings, insbesondere in der ortho- und para-Position und (erleichtern) dadurch den Angriff des Benzolrings auf das Elektrophil. Allerdings wird der σ-Komplex (III) nicht durch die Zugabe eines Anions, sondern durch die Abspaltung eines Wasserstoffkations stabilisiert (die bei der Bildung einer einzelnen π-Elektronenwolke des Benzolrings freigesetzte Energie beträgt 36,6 kcal/mol). ):

Substituenten der zweiten Art sind elektronenziehend; sie scheinen einen Teil der Elektronenwolke zu sich zu ziehen und dadurch die Dichte der Elektronenwolke des Benzolrings zu verringern, insbesondere in der ortho- und para-Position relativ zu sich selbst. Substituenten der zweiten Art behindern im Allgemeinen elektrophile Substitutionsreaktionen. Aber in Metapositionen relativ zum Substituenten des zweiten Typs ist die Dichte der Wolke etwas höher als in anderen. Daher gehen elektrophile Substitutionsreaktionen bei Substituenten zweiter Art an Metapositionen:

Die oben beschriebenen Regeln sind keine Gesetze. Wir sprechen fast immer nur über die Hauptrichtung der Reaktion. Beispielsweise entstehen bei der Nitrierung von Toluol 62 % ortho-, 33,5 % para- und 4,5 % meta-Nitrotoluole.

Die Reaktionsbedingungen (Temperatur, Anwesenheit von Katalysatoren usw.) haben einen ziemlich starken Einfluss auf die Reaktionsrichtung.

Bei Vorhandensein von zwei Orientierungsmitteln im Benzolring ist eine koordinierte und inkonsistente Orientierung dieser beiden Substituenten möglich. Bei inkonsistenter Orientierung von Substituenten gleicher Art wird die Richtung der Reaktion durch den stärkeren bestimmt (siehe Reihen von Substituenten erster und zweiter Art):

Bei inkonsistenter Orientierung von Substituenten unterschiedlicher Art wird die Richtung der Reaktion durch den Substituenten erster Art bestimmt, da dieser beispielsweise den Benzolring zu einem elektrophilen Angriff aktiviert

60. Schreiben Sie gemäß den Substitutionsregeln die Nitrierung der folgenden disubstituierten Benzole auf: a) m-Nitrotoluol; b) p-Nitrotoluol; c) o-Hydroxytoluol; d) p-Chlortoluol; e) m-Nitrobenzoesäure; f) p-Oxychlorbenzol; g) m-Chlortoluol; h) p-Methoxytoluol.

2. Sulfonierungsreaktion tritt auf, wenn Arene mit konzentrierter Schwefelsäure oder Oleum erhitzt werden. Das angreifende Agens ist das SO 3 -Molekül, das die Rolle eines Elektrophils spielt:

Die erste Stufe der Sulfonierung verläuft langsam, die Reaktion ist im Allgemeinen reversibel:

Sulfonsäuren sind in ihrer Stärke mit Mineralsäuren vergleichbar und liegen daher in wässrigen Lösungen in einem ionisierten Zustand vor (III).

61. Geben Sie Gleichungen und Mechanismen für Sulfonierungsreaktionen der folgenden Substanzen an und beachten Sie dabei die Substitutionsregeln:

a) Toluol; b) o-Xylol; c) Nitrobenzol; d) o-Nitrotoluol; e) p-Chlornitrobenzol; f) m-Nitrotoluol; g) p-Aminotoluol; h) o Methoxytoluol.

3. Halogenierungsreaktion Arene in der Kälte in Gegenwart von Katalysatoren wie AlCl 3, AlBr 3, FeCl 3 – eine typische elektrophile Reaktion, da Katalysatoren zur Polarisation der Bindung im Halogenmolekül beitragen (bis zu deren Bruch):

Wasserfreies Eisenchlorid funktioniert auf die gleiche Weise:

Unter radikalischen Reaktionsbedingungen (Licht, Wärme) ersetzen Halogene (Chlor, Brom) die Wasserstoffe der Seitenketten (ähnlich der Halogenierung von Alkanen):

Unter erschwerten Bedingungen kommt es zur radikalischen Addition von Halogenen an den aromatischen Ring.

62 . Schreiben Sie die Gleichungen und Reaktionsmechanismen auf und benennen Sie die Produkte:

a) Toluol + Chlor (bei hellem Licht und Erhitzen);

b) Toluol + Chlor (in der Kälte in Gegenwart eines Katalysators);

c) Nitrobenzol + Chlor (in der Kälte in Gegenwart eines Katalysators);

d) p-Nitrotoluol + Chlor (bei hellem Licht und Erhitzen);

e) p-Nitrotoluol + Chlor (in der Kälte in Gegenwart eines Katalysators):

e) Ethylbenzol + Chlor (bei hellem Licht und Erhitzen);

g) Ethylbenzol + Chlor (in der Kälte in Gegenwart eines Katalysators);

h) p-Hydroxytoluol + Chlor (in der Kälte in Gegenwart eines Katalysators);

i) m-Nitrotoluol + Chlor (in der Kälte in Gegenwart eines Katalysators);
j) m-Xylol + Chlor (in der Kälte in Gegenwart eines Katalysators).

4. Alkylierung von Arenen. In Gegenwart von wasserfreiem AlCl 3 (AlBr3) alkylieren Halogenalkane Benzol noch leichter als seine Homologen sowie deren Halogenderivate (Gustavson-Friedel-Crafts-Reaktionen). Der Katalysator, der den A1Cl 3-Komplex bildet, polarisiert die C-Gal-Bindung, bis sie aufbricht, und damit das angreifende elektrophile Mittel:

Die Alkylierung mit Alkenen in Gegenwart von A1Cl 3, BF 3 oder H 3 PO 4 führt zu ähnlichen Ergebnissen (der Mechanismus ist ebenfalls elektrophil):

Die Alkylierung mit Halogenalkanen und Alkenen als elektrophile Reaktion verläuft nach den Regeln für die Substitution von Wasserstoffen am Benzolring. Der Prozess wird jedoch durch eine weitere Alkylierung der Reaktionsprodukte und andere unerwünschte Phänomene erschwert. Um Letzteres zu minimieren, wird die Reaktion bei möglichst niedriger Temperatur, optimaler Katalysatormenge und großem Arenüberschuss durchgeführt.

63. Geben Sie die Gleichungen und den Reaktionsmechanismus unter Gustavson-Friedel-Crafts-Bedingungen zwischen den folgenden Substanzen an:

a) Benzol + 2-Chlorpropan; b) Benzol + 2-Chlor-2-megylpropan; c) Benzol + Benzylchlorid; d) Brombenzol + Bromethan; e) Toluol + Butylchlorid; f) Toluol + Bromethan; i) p-Bromtoluol + Isopropylbromid; h) m-Bromtoluol + Bromethan; i) p-Bromtoluol + Isopropylbromid; j) Chlorbenzol + Benzylchlorid.

64. Schreiben Sie die Reaktionsgleichungen für die Alkylierung von Arenen mit Alkenen in Gegenwart von Phosphorsäure auf und geben Sie den Mechanismus an:

a) Benzol + Ethylen; b) Benzol + Propylen; c) Toluol + Ethylen; d) Toluol + Propylen; e) Benzol + Isobutylen; f) Toluol + Isobutylen; g) m-Xylol + Ethylen; h) p-Xylol + Ethylen.

5. Oxidationsreaktion (Bestimmung der Anzahl der Seitenketten). Der aromatische Kern ist sehr beständig gegen Oxidationsmittel. Daher reagieren Benzol und seine Homologen nicht wie Alkane mit Kaliumpermanganat. Dadurch kommt auch ihr „aromatischer Charakter“ zum Ausdruck. Wenn jedoch Benzolhomologe mit Oxidationsmitteln unter harten Bedingungen erhitzt werden, wird der Benzolring nicht oxidiert und alle seitlichen Kohlenwasserstoffketten, unabhängig von ihrer Länge, werden zu Carboxylgruppen oxidiert; die Oxidationsprodukte sind aromatische Säuren. Die Anzahl der Seitenketten im ursprünglichen Benzolhomolog 1 wird durch die Anzahl der Carboxylgruppen im letzteren bestimmt.

65 . Schreiben Sie die Gleichungen für die Oxidationsreaktionen der folgenden Stoffe: a) Ethylbenzol; b) o-Dimethylbenzol; c) Propylbenzol; d) gewöhnliches Trimethylbenzol; e) p-Methylisopropylbenzol; f) o-Nitrotoluol; g) 3-Nitro-1-methyl-4-ethylbenzol; h) symmetrisches Trimethylbenzol.

6. Additionsreaktionen. Obwohl der aromatische Ring weniger anfällig für Additionsreaktionen als für Substitutionsreaktionen ist, treten sie unter bestimmten Bedingungen dennoch auf. Ein Merkmal von Additionsreaktionen ist, dass zu einem Mol Benzol (oder seinem Homologen) immer drei Mol Halogen, Wasserstoff, Ozon addiert werden, was durch das Vorhandensein einer einzelnen π-Elektronenwolke im aromatischen Kern mit einem bestimmten einzelnen erklärt wird , Gesamtenergie von drei Doppelbindungen (bzw. sechs π-Elektronen).

a) Die Hydrierung erfolgt in Gegenwart von Katalysatoren (Pt, Pd usw.) bei 110 °C (N.D. Zelinsky und andere).

B) Eine Halogenierung entsteht, wenn Brom- oder Chlordampf unter dem Einfluss von direktem Sonnenlicht oder bei Beleuchtung mit UV-Strahlen (Quarzlampe) durch siedendes Benzol geleitet wird:

V) Ozonierung. Aromatische Kohlenwasserstoffe unterliegen wie Alkene leicht der Ozonolyse.

66. Schreiben Sie Gleichungen für Additionsreaktionen (Hydrierung, Halogenierung unter UV-Bestrahlung, Ozonierung) mit den folgenden Arenen: a) Toluol; b) o-Xylol; c) m-Xylol; d) p-Xylol; e) Ethylbenzol; f) o-Ethyltoluol; g) m-Ethyltoluol; h) p-Isopropyltoluol. Benennen Sie die erhaltenen Produkte.

Die zyklische Struktur von Benzol wurde erstmals von F.A. vorgeschlagen. Kekule im Jahr 1865

Friedrich August Kekule von Stradonitz – ein herausragender deutscher Chemiker des 19. Jahrhunderts. 1854 entdeckte er die erste organische Verbindung, die Schwefel enthielt – Thioessigsäure (Thioethansäure). Darüber hinaus ermittelte er die Struktur von Diazoverbindungen. Sein berühmtester Beitrag zur Entwicklung der Chemie ist jedoch die Aufklärung der Benzolstruktur (1866). Kekule zeigte, dass sich die Doppelbindungen von Benzol um den Ring herum abwechseln (diese Idee kam ihm erstmals in einem Traum). Später zeigte er, dass die beiden möglichen Doppelbindungsanordnungen identisch sind und dass der Benzolring ein Hybrid zwischen diesen beiden Strukturen ist. Damit nahm er die Idee der Resonanz (Mesomerie) vorweg, die Anfang der 1930er Jahre in der Theorie der chemischen Bindung auftauchte.

Wenn Benzol wirklich eine solche Struktur hätte, dann müssten seine 1,2-disubstituierten Derivate zwei Isomere haben. Zum Beispiel,

Allerdings kann keines der 1,2-disubstituierten Benzole in zwei Isomere isoliert werden.

Daher schlug Kekule anschließend vor, dass das Benzolmolekül aus zwei Strukturen besteht, die sich schnell ineinander umwandeln:

Beachten Sie, dass solche schematischen Darstellungen von Benzolmolekülen und ihren Derivaten normalerweise nicht die Wasserstoffatome anzeigen, die an die Kohlenstoffatome des Benzolrings gebunden sind.

In der modernen Chemie wird das Benzolmolekül als resonanter Hybrid dieser beiden begrenzenden Resonanzformen betrachtet (siehe Abschnitt 2.1). Eine andere Beschreibung des Benzolmoleküls basiert auf der Betrachtung seiner Molekülorbitale. In Abschn. In Abschnitt 3.1 wurde darauf hingewiesen, dass -Elektronen, die sich in -bindenden Orbitalen befinden, zwischen allen Kohlenstoffatomen des Benzolrings delokalisiert sind und eine -Elektronenwolke bilden. In Übereinstimmung mit dieser Darstellung kann das Benzolmolekül konventionell wie folgt dargestellt werden:

Experimentelle Daten bestätigen das Vorhandensein einer solchen Struktur in Benzol. Wenn Benzol die von Kekulé ursprünglich vorgeschlagene Struktur mit drei konjugierten Doppelbindungen hätte, müsste Benzol wie Alkene Additionsreaktionen eingehen. Allerdings geht Benzol, wie oben erwähnt, keine Additionsreaktionen ein. Darüber hinaus ist Benzol stabiler, als wenn es drei isolierte Doppelbindungen hätte. In Abschn. 5.3 wurde darauf hingewiesen, dass die Enthalpie der Benzolhydrierung unter Bildung von Cyclohexan einen größeren negativen Wert aufweist

Tabelle 18.3. Länge verschiedener Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen

Reis. 18.6. Geometrische Struktur des Benzolmoleküls.

Wert als das Dreifache der Hydrierungsenthalpie von Cyclohexen. Die Differenz zwischen diesen Größen wird üblicherweise Delokalisierungsenthalpie, Resonanzenergie oder Stabilisierungsenergie von Benzol genannt.

Alle Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen im Benzolring haben die gleiche Länge, die kürzer ist als die Länge der C-C-Bindungen in Alkanen, aber länger als die Länge der C=C-Bindungen in Alkenen (Tabelle 18.3). Dies bestätigt, dass die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in Benzol ein Hybrid aus Einfach- und Doppelbindungen sind.

Das Benzolmolekül hat eine flache Struktur, die in Abb. dargestellt ist. 18.6.

Physikalische Eigenschaften

Unter normalen Bedingungen ist Benzol eine farblose Flüssigkeit, die bei 5,5 °C gefriert und bei 80 °C siedet. Es hat einen charakteristischen angenehmen Geruch, ist aber, wie oben erwähnt, hochgiftig. Benzol vermischt sich nicht mit Wasser und in einem Benzolsystem bildet Wasser die obere der beiden Schichten. Es ist jedoch in unpolaren organischen Lösungsmitteln löslich und selbst ein gutes Lösungsmittel für andere organische Verbindungen.

Chemische Eigenschaften

Obwohl Benzol bestimmte Additionsreaktionen eingeht (siehe unten), weist es nicht die für Alkene typische Reaktivität auf. Beispielsweise verfärbt es weder Bromwasser noch Brom-Ionen-Lösung. Darüber hinaus ist Benzol nicht

geht Additionsreaktionen mit starken Säuren wie Salz- oder Schwefelsäure ein.

Gleichzeitig nimmt Benzol an einer Reihe elektrophiler Substitutionsreaktionen teil. Die Produkte dieser Art von Reaktion sind aromatische Verbindungen, da bei diesen Reaktionen das delokalisierte elektronische System des Benzols erhalten bleibt. Der allgemeine Mechanismus zum Ersetzen eines Wasserstoffatoms am Benzolring durch ein Elektrophil wird im Abschnitt beschrieben. 17.3. Beispiele für die elektrophile Substitution von Benzol sind dessen Nitrierung, Halogenierung, Sulfonierung und Friedel-Crafts-Reaktionen.

Nitrierung. Benzol kann nitriert (eine ihm hinzugefügte Gruppe) werden, indem man es mit einer Mischung aus konzentrierter Salpeter- und Schwefelsäure behandelt:

Nitrobenzol

Die Bedingungen für diese Reaktion und ihr Mechanismus werden im Abschnitt beschrieben. 17.3.

Nitrobenzol ist eine hellgelbe Flüssigkeit mit einem charakteristischen Mandelgeruch. Bei der Nitrierung von Benzol entstehen neben Nitrobenzol auch Kristalle von 1,3-Dinitrobenzol, das das Produkt der folgenden Reaktion ist:

Halogenierung. Wenn Sie Benzol im Dunkeln mit Chlor oder Brom mischen, kommt es zu keiner Reaktion. In Gegenwart von Katalysatoren mit den Eigenschaften von Lewis-Säuren kommt es in solchen Gemischen jedoch zu elektrophilen Substitutionsreaktionen. Typische Katalysatoren für diese Reaktionen sind Eisen(III)-bromid und Aluminiumchlorid. Die Wirkung dieser Katalysatoren besteht darin, dass sie eine Polarisation in den Halogenmolekülen erzeugen, die dann mit dem Katalysator einen Komplex bilden:

allerdings gibt es keinen direkten Beweis dafür, dass in diesem Fall freie Ionen gebildet werden. Der Mechanismus der Benzolbromierung unter Verwendung von Eisen(III)bromid als Ionenträger lässt sich wie folgt darstellen:

Sulfonierung. Benzol kann sulfoniert werden (ein Wasserstoffatom durch eine Sulfogruppe ersetzen), indem seine Mischung mehrere Stunden lang mit konzentrierter Schwefelsäure unter Rückfluss erhitzt wird. Stattdessen kann Benzol im Gemisch mit rauchender Schwefelsäure vorsichtig erhitzt werden. Rauchende Schwefelsäure enthält Schwefeltrioxid. Der Mechanismus dieser Reaktion kann durch das Diagramm dargestellt werden

Friedel-Crafts-Reaktionen. Friedel-Crafts-Reaktionen wurden ursprünglich als Kondensationsreaktionen zwischen aromatischen Verbindungen und Alkylhalogeniden in Gegenwart eines wasserfreien Aluminiumchloridkatalysators bezeichnet.

Bei Kondensationsreaktionen verbinden sich zwei Reagenzienmoleküle (oder ein Reagenz) miteinander und bilden ein Molekül einer neuen Verbindung, während ein Molekül einer einfachen Verbindung wie Wasser oder Chlorwasserstoff von ihnen abgespalten (eliminiert) wird.

Derzeit wird die Friedel-Crafts-Reaktion als jede elektrophile Substitution einer aromatischen Verbindung bezeichnet, bei der ein Carbokation oder ein stark polarisierter Komplex mit einem positiv geladenen Kohlenstoffatom die Rolle eines Elektrophils spielt. Das elektrophile Mittel ist in der Regel ein Alkylhalogenid oder Chlorid einer Carbonsäure, kann aber beispielsweise auch ein Alken oder ein Alkohol sein. Als Katalysator für diese Reaktionen wird üblicherweise wasserfreies Aluminiumchlorid verwendet. Friedel-Crafts-Reaktionen werden üblicherweise in zwei Typen unterteilt: Alkylierung und Acylierung.

Alkylierung. Bei dieser Art von Friedel-Crafts-Reaktion werden ein oder mehrere Wasserstoffatome am Benzolring durch Alkylgruppen ersetzt. Wenn beispielsweise eine Mischung aus Benzol und Chlormethan in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid vorsichtig erhitzt wird, entsteht Methylbenzol. Chlormethan spielt bei dieser Reaktion die Rolle eines elektrophilen Agens. Es wird durch Aluminiumchlorid auf die gleiche Weise polarisiert wie Halogenmoleküle:

Der Mechanismus der betrachteten Reaktion kann wie folgt dargestellt werden:

Es ist zu beachten, dass bei dieser Kondensationsreaktion zwischen Benzol und Chlormethan ein Chlorwasserstoffmolekül abgespalten wird. Beachten Sie auch, dass die tatsächliche Existenz des Metallcarbokations in Form eines freien Ions zweifelhaft ist.

Die Alkylierung von Benzol mit Chlormethan in Gegenwart eines Katalysators – wasserfreies Aluminiumchlorid – führt nicht zur Bildung von Methylbenzol. Bei dieser Reaktion kommt es zu einer weiteren Alkylierung des Benzolrings, was zur Bildung von 1,2-Dimethylbenzol führt:

Acylierung. Bei dieser Art von Friedel-Crafts-Reaktion wird ein Wasserstoffatom am Benzolring durch eine Acylgruppe ersetzt, was zur Bildung eines aromatischen Ketons führt.

Die Acylgruppe hat die allgemeine Formel

Der systematische Name einer Acylverbindung wird gebildet, indem das Suffix und die Endung -ova im Namen der entsprechenden Carbonsäure, von der diese Acylverbindung ein Derivat ist, durch das Suffix -(o)yl ersetzt wird. Zum Beispiel

Die Acylierung von Benzol wird unter Verwendung des Chlorids oder Anhydrids einer beliebigen Carbonsäure in Gegenwart eines Katalysators, wasserfreiem Aluminiumchlorid, durchgeführt. Zum Beispiel

Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine Kondensation, bei der ein Chlorwasserstoffmolekül abgespalten wird. Beachten Sie auch, dass der Name „Phenyl“ häufig für den Benzolring in Verbindungen verwendet wird, in denen Benzol nicht die Hauptgruppe ist:

Additionsreaktionen. Obwohl Benzol am stärksten durch elektrophile Substitutionsreaktionen gekennzeichnet ist, unterliegt es auch einigen Additionsreaktionen. Einen von ihnen haben wir bereits kennengelernt. Die Rede ist von der Hydrierung von Benzol (siehe Abschnitt 5.3). Wenn eine Mischung aus Benzol und Wasserstoff bei einer Temperatur von 150–160 °C über die Oberfläche eines fein gemahlenen Nickelkatalysators geleitet wird, kommt es zu einer ganzen Reaktionsfolge, die mit der Bildung von Cyclohexan endet. Die stöchiometrische Gesamtgleichung für diese Reaktion kann wie folgt dargestellt werden:

Bei Einwirkung von ultravioletter Strahlung oder direkter Sonneneinstrahlung reagiert Benzol auch mit Chlor. Diese Reaktion erfolgt über einen komplexen Radikalmechanismus. Sein Endprodukt ist 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan:

Eine ähnliche Reaktion findet zwischen Benzol und Brom unter dem Einfluss von ultravioletter Strahlung oder Sonnenlicht statt.

Oxidation. Benzol und der Benzolring in anderen aromatischen Verbindungen sind im Allgemeinen selbst durch so starke Oxidationsmittel wie eine saure oder alkalische Lösung von Kaliumpermanganat oxidationsbeständig. Benzol und andere aromatische Verbindungen verbrennen jedoch in Luft oder Sauerstoff und erzeugen eine sehr rauchige Flamme, die typisch für Kohlenwasserstoffe mit einem hohen relativen Kohlenstoffgehalt ist.

Die erste Gruppe von Reaktionen sind Substitutionsreaktionen. Wir sagten, dass Arene in der Molekülstruktur keine Mehrfachbindungen aufweisen, sondern ein konjugiertes System aus sechs Elektronen enthalten, das sehr stabil ist und dem Benzolring zusätzliche Festigkeit verleiht. Daher erfolgt bei chemischen Reaktionen zunächst der Austausch von Wasserstoffatomen und nicht die Zerstörung des Benzolrings.

Wir sind bereits auf Substitutionsreaktionen gestoßen, wenn es um Alkane ging, aber bei ihnen folgten diese Reaktionen einem radikalischen Mechanismus, während Arene durch einen ionischen Mechanismus von Substitutionsreaktionen gekennzeichnet sind.

Erste chemische Eigenschaft Halogenierung. Ersatz eines Wasserstoffatoms durch ein Halogenatom, Chlor oder Brom.

Die Reaktion erfolgt beim Erhitzen und immer unter Beteiligung eines Katalysators. Im Fall von Chlor könnte es sich um Aluminiumchlorid oder Eisenchlorid handeln. Der Katalysator polarisiert das Halogenmolekül, wodurch die heterolytische Bindung gespalten und Ionen erzeugt werden.

Chlor ist ein positiv geladenes Ion und reagiert mit Benzol.

Erfolgt die Reaktion mit Brom, ist der Katalysator Eisenbromid oder Aluminiumbromid.

Es ist wichtig zu beachten, dass die Reaktion mit molekularem Brom und nicht mit Bromwasser stattfindet. Benzol reagiert nicht mit Bromwasser.

Die Halogenierung von Benzolhomologen hat ihre eigenen Eigenschaften. Im Toluolmolekül erleichtert die Methylgruppe die Substitution im Ring, die Reaktivität steigt und die Reaktion läuft unter milderen Bedingungen, also bei Raumtemperatur, ab.

Es ist wichtig zu beachten, dass die Substitution immer in ortho- und para-Position erfolgt, sodass ein Isomerengemisch entsteht.

Zweite Eigenschaft Nitrierung von Benzol, Einführung einer Nitrogruppe in den Benzolring.

Bei der Bildung von Nitrobenzol entsteht eine schwere gelbliche Flüssigkeit mit dem Geruch von Bittermandeln, sodass die Reaktion qualitativ zu Benzol erfolgen kann. Zur Nitrierung wird ein Nitriergemisch aus konzentrierter Salpeter- und Schwefelsäure verwendet. Die Reaktion wird durch Erhitzen durchgeführt.

Ich möchte Sie daran erinnern, dass für die Nitrierung von Alkanen in der Konovalov-Reaktion verdünnte Salpetersäure ohne Zusatz von Schwefelsäure verwendet wurde.

Bei der Nitrierung von Toluol sowie bei der Halogenierung entsteht ein Gemisch aus Ortho- und Para-Isomeren.

Dritte Eigenschaft Alkylierung von Benzol mit Halogenalkanen.

Diese Reaktion ermöglicht die Einführung eines Kohlenwasserstoffradikals in den Benzolring und kann als Methode zur Herstellung von Benzolhomologen angesehen werden. Als Katalysator wird Aluminiumchlorid verwendet, das die Zersetzung des Haloalkanmoleküls in Ionen fördert. Auch eine Heizung ist notwendig.

Vierte Eigenschaft Alkylierung von Benzol mit Alkenen.

Auf diese Weise können Sie beispielsweise Cumol oder Ethylbenzol gewinnen. Katalysator Aluminiumchlorid.

2. Additionsreaktionen an Benzol

Die zweite Gruppe von Reaktionen sind Additionsreaktionen. Wir sagten, dass diese Reaktionen nicht typisch sind, aber unter ziemlich strengen Bedingungen mit der Zerstörung der Pi-Elektronenwolke und der Bildung von Six-Sigma-Bindungen möglich sind.

Fünfte Eigenschaft in der allgemeinen Liste Hydrierung, Zugabe von Wasserstoff.

Temperatur, Druck, Katalysator Nickel oder Platin. Toluol kann auf die gleiche Weise reagieren.

Sechste Eigenschaft Chlorierung. Bitte beachten Sie, dass es sich hierbei speziell um die Wechselwirkung mit Chlor handelt, da Brom an dieser Reaktion nicht teilnimmt.

Die Reaktion findet unter starker ultravioletter Strahlung statt. Es entsteht Hexachlorcyclohexan, eine andere Bezeichnung für Hexachloran, ein Feststoff.

Bei Benzol ist es wichtig, sich daran zu erinnern nicht möglich Additionsreaktionen von Halogenwasserstoffen (Hydrohalogenierung) und Addition von Wasser (Hydratation).

3. Substitution in der Seitenkette von Benzolhomologen

Die dritte Reaktionsgruppe betrifft nur Benzolhomologe – es handelt sich um eine Substitution in der Seitenkette.

Siebte Eigenschaft in der allgemeinen Liste Halogenierung am Alpha-Kohlenstoffatom in der Seitenkette.

Die Reaktion findet beim Erhitzen oder Bestrahlen statt und immer nur am Alpha-Kohlenstoff. Mit fortschreitender Halogenierung kehrt das zweite Halogenatom in die Alpha-Position zurück.

4. Oxidation von Benzolhomologen

Die vierte Reaktionsgruppe ist die Oxidation.

Der Benzolring ist zu stark, also Benzol oxidiert nicht Kaliumpermanganat verfärbt seine Lösung nicht. Es ist sehr wichtig, sich daran zu erinnern.

Benzolhomologe werden jedoch beim Erhitzen durch eine angesäuerte Lösung von Kaliumpermanganat oxidiert. Und das ist die achte chemische Eigenschaft.

Dabei entsteht Benzoesäure. Es wird eine Verfärbung der Lösung beobachtet. In diesem Fall bricht die Kohlenstoffkette des Substituenten, egal wie lang sie ist, immer nach dem ersten Kohlenstoffatom und das Alpha-Atom wird unter Bildung von Benzoesäure zu einer Carboxylgruppe oxidiert. Der Rest des Moleküls wird zur entsprechenden Säure oder, wenn es nur ein Kohlenstoffatom ist, zu Kohlendioxid oxidiert.

Wenn ein Benzol-Homolog mehr als einen Kohlenwasserstoffsubstituenten am aromatischen Ring aufweist, erfolgt die Oxidation nach den gleichen Regeln – der Kohlenstoff in Alpha-Position wird oxidiert.

In diesem Beispiel entsteht eine zweibasige aromatische Säure namens Phthalsäure.

Besonders hervorheben möchte ich die Oxidation von Cumol, Isopropylbenzol, durch Luftsauerstoff in Gegenwart von Schwefelsäure.

Dies ist die sogenannte Cumol-Methode zur Herstellung von Phenol. In der Regel begegnet man dieser Reaktion bei der Herstellung von Phenol. Dies ist eine industrielle Methode.

Neunte Eigenschaft Verbrennung, vollständige Oxidation mit Sauerstoff. Benzol und seine Homologen verbrennen zu Kohlendioxid und Wasser.

Schreiben wir die Verbrennungsgleichung von Benzol in allgemeiner Form.

Nach dem Massenerhaltungssatz müssten links genauso viele Atome sein wie rechts Atome. Denn bei chemischen Reaktionen verschwinden Atome nicht, sondern die Reihenfolge der Bindungen zwischen ihnen ändert sich lediglich. Es gibt also so viele Kohlendioxidmoleküle wie Kohlenstoffatome im Arenmolekül, da das Molekül ein Kohlenstoffatom enthält. Das heißt, n CO 2 -Moleküle. Es wird doppelt so viele Wassermoleküle wie Wasserstoffatome geben, also (2n-6)/2, was n-3 bedeutet.

Links und rechts sind gleich viele Sauerstoffatome vorhanden. Auf der rechten Seite sind 2n aus Kohlendioxid, weil jedes Molekül zwei Sauerstoffatome hat, plus n-3 aus Wasser, also insgesamt 3n-3. Auf der linken Seite gibt es die gleiche Anzahl an Sauerstoffatomen 3n-3, was bedeutet, dass es doppelt so viele Moleküle gibt, da das Molekül zwei Atome enthält. Das sind (3n-3)/2 Sauerstoffmoleküle.

Daher haben wir eine Gleichung für die Verbrennung von Benzolhomologen in allgemeiner Form zusammengestellt.

DEFINITION

Benzol- es ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch; Siedepunkt 80,1 °C, Schmelzpunkt 5,5 °C. Unlöslich in Wasser, giftig.

Die aromatischen Eigenschaften von Benzol, die durch die Besonderheiten seiner Struktur bestimmt werden, äußern sich trotz der ungesättigten Zusammensetzung des Benzols in der relativen Stabilität des Benzolrings. Daher ist Benzol im Gegensatz zu ungesättigten Verbindungen mit Ethylen-Doppelbindungen beständig gegen Oxidationsmittel.

Reis. 1. Die Struktur des Benzolmoleküls nach Kekul.

Benzol gewinnen

Zu den wichtigsten Methoden zur Gewinnung von Benzol gehören:

— Dehydrocyclisierung von Hexan (Katalysatoren - Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (zu C, p, kat = Cr 2 O 3);

— Dehydrierung von Cyclohexan

C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 (zu C, kat = Pt, Ni);

— Trimerisierung von Acetylen (die Reaktion findet beim Erhitzen auf 600 °C statt, der Katalysator ist Aktivkohle)

3HC≡CH → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = C aktiv).

Chemische Eigenschaften von Benzol

Benzol zeichnet sich durch Substitutionsreaktionen aus, die über einen elektrophilen Mechanismus ablaufen:

Halogenierung (Benzol reagiert mit Chlor und Brom in Gegenwart von Katalysatoren – wasserfreies AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

- Nitrierung (Benzol reagiert leicht mit der Nitrierungsmischung – einer Mischung aus konzentrierter Salpeter- und Schwefelsäure)

- Alkylierung mit Alkenen

C 6 H 6 + CH 2 =CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH(CH 3) 2

Additionsreaktionen an Benzol führen zur Zerstörung des aromatischen Systems und finden nur unter harschen Bedingungen statt:

- Hydrierung (Reaktionsprodukt - Cyclohexan)

C 6 H 6 + 3H 2 → C 6 H 12 (zu C, kat = Pt);

- Zugabe von Chlor (erfolgt unter dem Einfluss von UV-Strahlung unter Bildung eines festen Produkts - Hexachlorcyclohexan (Hexachloran) - C 6 H 6 Cl 6)

C 6 H 6 + 6Cl 2 → C 6 H 6 Cl 6 .

Anwendungen von Benzol

Benzol wird in der industriellen organischen Chemie häufig verwendet. Fast alle Verbindungen mit Benzolringen werden aus Benzol gewonnen, beispielsweise Styrol, Phenol, Anilin, halogenierte Arene. Benzol wird zur Synthese von Farbstoffen, Tensiden und Pharmazeutika verwendet.

Beispiele für Problemlösungen

BEISPIEL 1

Übung	Die Dampfdichte des Stoffes beträgt 3,482 g/l. Bei der Pyrolyse entstanden 6 g Ruß und 5,6 Liter Wasserstoff. Bestimmen Sie die Formel dieser Substanz.
Lösung	Ruß ist Kohlenstoff. Lassen Sie uns die Menge an Rußsubstanz basierend auf den Bedingungen des Problems ermitteln (die Molmasse von Kohlenstoff beträgt 12 g/mol): n(C) = m(C) / M(C); n(C) = 6 / 12 = 0,5 mol. Berechnen wir die Menge an Wasserstoffsubstanz: n(H 2) = V(H 2) / V m; n(H2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 mol. Dies bedeutet, dass die Substanzmenge eines Wasserstoffatoms gleich ist: n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 mol. Bezeichnen wir die Anzahl der Kohlenstoffatome in einem Kohlenwasserstoffmolekül mit „x“ und die Anzahl der Wasserstoffatome mit „y“, dann ist das Verhältnis dieser Atome im Molekül: x: y = 0,5: 0,5 = 1:1. Dann wird die einfachste Kohlenwasserstoffformel durch die Zusammensetzung CH ausgedrückt. Das Molekulargewicht eines Moleküls der Zusammensetzung CH ist gleich: M(CH) = 13 g/mol Lassen Sie uns das Molekulargewicht des Kohlenwasserstoffs anhand der Bedingungen des Problems ermitteln: M (C x H y) = ρ×V m; M (C x H y) = 3,482 x 22,4 = 78 g/mol. Lassen Sie uns die wahre Formel des Kohlenwasserstoffs bestimmen: k= M(C x H y)/ M(CH)= 78/13 =6, Daher müssen die Koeffizienten „x“ und „y“ mit 6 multipliziert werden, und dann nimmt die Kohlenwasserstoffformel die Form C 6 H 6 an. Das ist Benzol.
Antwort	Der gewünschte Kohlenwasserstoff hat die Zusammensetzung C 6 H 6 . Das ist Benzol.

BEISPIEL 2

Übung	Berechnen Sie die Menge an Acetylen, die benötigt wird, um 400 ml Benzol (Dichte 0,8 g/ml) zu erhalten.
Lösung	Schreiben wir die Reaktionsgleichung für die Herstellung von Benzol aus Acetylen: IN VERBINDUNG STEHENDE ARTIKEL Rückkopplung Seitenverzeichnis Über die Website