riechender Stoff

Geruchsstoff (was)- ▲ Stoffe, die stark riechen, Stoffe, die einen starken Geruch abgeben. Moschus. Ambra. Balsam. Myrrhe. Eugenol. Benzoeharz, taufrisches Weihrauch. Osmophore. Geruchskunde. Tränengas … Ideographisches Wörterbuch der russischen Sprache

Duft- kvapioji medžiaga statusas T sritis chemija apibrėžtis Malonaus kvapo organinis junginys. atitikmenys: engl. duftende Substanz; Duftstoff; riechender Stoff duftende Substanz; stinkendes Zeug... Chemijos terminų aiskinamasis žodynas

LUPULIN- eine duftende Substanz, die von speziellen Drüsen abgesondert wird, die sich hauptsächlich an der Außenseite der Hochblätter von Humulus lupulus L.-Blättern (im sogenannten Kegel) befinden ... Glossar botanischer Begriffe

Weihrauch– ein Duftstoff zum Salben oder Einreiben des Körpers, zum Einbalsamieren von Leichen, zum Räuchern (Weihrauch) usw. B. wurden aus pflanzlichen (Lilie, Rose, Lavendel) oder tierischen Rohstoffen gewonnen, in Öl geknetet (Mandel, Olive, Nuss) ... ... Wörterbuch der Antike

- (lat. Muscus). Eine duftende medizinische Substanz, die aus Beuteln am Bauch des Moschusrotwilds gewonnen wird. stimulierend und krampflösend. Wörterbuch der Fremdwörter der russischen Sprache. Chudinov A.N., 1910. MUSK lat. Muscus, Arabisch... Wörterbuch der Fremdwörter der russischen Sprache

Hautdrüsen bei Männchen einiger Reptilien (Krokodile, Tuatara, Schlangen) und Säugetiere (Moschushirsch, Moschusrotwild, Biber, Bisamratte). Der Duftstoff Moschus wird freigesetzt. * * * MUSKUS-Drüsen MUSZEND-Drüsen, Hautdrüsen bei Männern einiger ... ... Enzyklopädisches Wörterbuch

Olfaktometer- ein Gerät zur Messung der Geruchsschärfe. Besonders häufig kommt Olfaktometer vor. Zvaardemakert ist ein Hohlzylinder mit Poren, die einen Duftstoff enthalten, in den ein Glasrohr mit Unterteilungen eingesetzt wird: Beim Eintauchen in den Zylinder reduziert es ... ... Große psychologische Enzyklopädie

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Im freien Zustand ist es nahezu unbekannt, kommt jedoch meist gelöst in flüssigen oder festen Fetten vor. Wird durch Infusion oder Absorption aus den Blüten von Viola odorata gewonnen. Meistens werden beide Methoden kombiniert und zunächst wird das Fett oder Öl auf die Blüten aufgetragen ...

- (Squamae) mikroskopisch kleine Chitinformationen in Form von Platten, die sich auf den Flügeln und anderen Körperteilen befinden; in der Herberge Ch. sind unter dem Namen Staub bekannt. Die Form von Ch. ist äußerst vielfältig; sie sind normalerweise länger... Enzyklopädisches Wörterbuch F.A. Brockhaus und I.A. Efron

Wissenschaftler auf der ganzen Welt haben zwei Dutzend Computermodelle entwickelt, um zu lernen, wie man den Geruch eines Moleküls anhand seiner Struktur vorhersagen kann. Das Beste ist, dass Modelle die Intensität des Geruchs, seine Angenehmheit und Ähnlichkeit mit dem Geruch von Knoblauch, Brennen und würzigem Aroma vorhersagen, sagt einer der Mitautoren der Arbeit, Marat Kazanov, Leiter des Bereichs Angewandte Bioinformatik am Institut für „Informationsübertragungsprobleme der Russischen Akademie der Wissenschaften“, sagte leitender Forscher am Skolkowo-Institut für Wissenschaft und Technologie gegenüber Attic.

Wir riechen Gerüche dank der Signale, die von Riechneuronen zum Gehirn gelangen, deren Rezeptoren sich an Geruchsstoffmoleküle binden, die in unsere Nase gelangen. Es ist jedoch äußerst schwierig vorherzusagen, welche Reaktion dieses oder jenes Molekül auslösen wird, obwohl diese Frage seit langem sowohl für Wissenschaftler, die die Wechselwirkung von Molekülen mit Rezeptoren untersuchen, als auch für Parfümeure von Interesse ist.

„Aktuelle wissenschaftliche Erkenntnisse ermöglichen es, vorherzusagen, welche Farbe ein Mensch sehen wird, wenn er die Wellenlänge der elektromagnetischen Strahlung kennt, oder wenn er die Frequenz einer Schallwelle kennt, welchen Ton er hören wird. Anders als beim Sehen und Hören können Wissenschaftler den Geruch noch immer nicht anhand der chemischen Struktur eines Moleküls vorhersagen. „Ähnliche Moleküle können unterschiedliche Gerüche verursachen, und Moleküle mit völlig unterschiedlichen Strukturen können ähnlich riechen“, sagte Marat Kazanov.

Beispielsweise unterscheiden Menschen die Alkohole n-Propanol, n-Butanol und n-Pentanol perfekt anhand ihres Geruchs, obwohl ihre Formeln ähnlich sind.

Im Gegenteil, Muscone und Moschus-Keton haben völlig unterschiedliche Formeln, riechen aber ähnlich – Moschus. Für dieses Merkmal der Geruchswahrnehmung gibt es bislang keine Erklärung.

„Es gab Versuche, prädiktive Computermodelle zu erstellen, die die chemische Struktur eines Moleküls mit einem wahrgenommenen Geruch verknüpfen, aber sie basierten normalerweise auf Daten aus einem 30 Jahre alten Experiment mit einer begrenzten Anzahl aromatischer Substanzen“, erklärte der Wissenschaftler.

Bei diesem Experiment bestimmten fast eineinhalbhundert Teilnehmer den Geruch von Substanzen wie beispielsweise Acetophenon. Im Experiment wurden insgesamt 10 Substanzen verwendet. In einem neuen Experiment, dessen Ergebnisse veröffentlicht wurden Wissenschaft Es gab weniger Teilnehmer – 49 Personen, aber die Substanzen, die sie bewerteten, waren viel größer – 476.

Für jede aromatische Substanz wurde der Grad der Ausprägung verschiedener Geruchsmerkmale, wie Intensität und Angenehmheit, sowie ihre Ähnlichkeit mit 19 gegebenen Düften (süß, blumig, Holzgeruch, Grasgeruch usw.) bewertet. Für alle aromatischen Substanzen wurden 4884 molekulare Eigenschaften berechnet, angefangen von den Standardmerkmalen – Molekulargewicht, Vorhandensein bestimmter Atome bis hin zu den räumlichen Eigenschaften des Moleküls.

Diese Daten wurden Mitgliedern des DREAM Olfaction Prediction-Konsortiums zur Verfügung gestellt. DREAM Challenges ist eine Crowdsourcing-Plattform, die es Wissenschaftlern aus aller Welt ermöglicht, zusammenzukommen, um verschiedene Forschungsprobleme im Bereich Biologie und Medizin zu lösen.

In diesem Fall wurden die Teilnehmer des Konsortiums gebeten, anhand der präsentierten Daten Rechenmodelle zu erstellen, die auf der Grundlage molekularer Eigenschaften vorhersagen, wie aromatische Substanzen riechen werden.

Insgesamt wurden 18 Rechenmodelle erstellt. Das Beste von allem war, dass sie die Intensität des Geruchs vorhersagten, dann seine Angenehmheit für den Menschen und dann die Ähnlichkeit mit 19 gegebenen Gerüchen. Die Modelle sagten zuversichtlich Ähnlichkeiten mit Knoblauch und brennenden, süßen, fruchtigen und würzigen Aromen voraus. Am schwierigsten war es, die Ähnlichkeit mit den Gerüchen von Urin, Holz und Sauer vorherzusagen.

Die Modelle zeigten auch einige Korrelationen zwischen den Eigenschaften von Gerüchen und Molekülen. Je höher also das Molekulargewicht, desto schwächer, aber angenehmer war der Geruch. Die Geruchsintensität korrelierte auch mit dem Vorhandensein polarer Gruppen im Molekül, wie z. B. Phenol, Enol und Hydroxylgruppe, während die Angenehmheit mit der Ähnlichkeit des Moleküls mit den Molekülen von Paclitoxel und Citronelylphenylacetat korrelierte.

Die Schwefelatome im Molekül wurden mit dem Geruch von Knoblauch und Verbrennungen in Verbindung gebracht, und die Moleküle, deren Struktur Vanillin ähnelte, rochen nach Backen.

Ekaterina Borovikova

Absichtserklärung „Sekundarschule Nr. 45“

Kursarbeit

Chemie der Gerüche.

Geprüft von: Duda L.N.

Abgeschlossen: Schüler der 11. Klasse „B“.

Kowalew Dmitri Wassiljewitsch

Kemerowo.

Einführung

Düfte

Klassifizierung von Geruchsstoffen

Die Beziehung zwischen dem Geruch einer Substanz und ihrer Struktur

Geruch

Duftende Erwiderung

Duftende Ester

Abschluss

Anwendungen

Literatur

Einführung

Vor fast 2000 Jahren glaubte der antike Wissenschaftler, Dichter und Philosoph Titus Lucretius Car, dass es in der Nasenhöhle winzige Poren unterschiedlicher Größe und Form gab. Er argumentierte, dass jeder Geruchsstoff winzige Moleküle mit seiner eigenen Form absondert. Der Geruch wird wahrgenommen, wenn diese Moleküle in die Poren der Riechhöhle eindringen. Die Erkennung jedes Geruchs hängt davon ab, in welche Poren diese Moleküle passen.

Im Jahr 1756 vertrat M. V. Lomonosov in seinem Werk „Das Wort über den Ursprung des Lichts, das eine neue Theorie der Farben darstellt“ die Idee, dass die Enden von Nervenzellen Schwingungen von Materieteilchen induzieren. In diesem Werk schrieb er über die „rotierenden“ (oszillierenden) Bewegungen von Ätherteilchen als Stimulanzien der Sinne, einschließlich Sehen, Schmecken und Riechen.

Im letzten Jahrhundert wurden etwa 30 Theorien vorgeschlagen, deren Autoren versuchten, die Natur des Geruchs und seine Abhängigkeit von den Eigenschaften des Geruchsstoffs zu erklären. Derzeit ist bekannt, dass die Natur des Geruchs ebenso wie die Natur des Lichts einen dualen Charakter hat: korpuskulär (abhängig von der Struktur des Geruchsstoffs) und wellenförmig.

Einige identische Moleküle haben unterschiedliche Gerüche, d. h. die geometrische Form der Moleküle des Duftstoffs spielt die Hauptrolle. Dies erklärt sich dadurch, dass sich in den Riechhaaren der Nasenhöhle Löcher in fünf Grundformen befinden, die jeweils fünf Gerüche (Kampfer, Moschus, Blumen, Minze, Ätherisch) wahrnehmen. Wenn ein Molekül eines Geruchsstoffs in das Loch eindringt, dessen Konfiguration ihm nahe kommt, wird der Geruch wahrgenommen (J. Amour, 1952). Somit erwies sich die spekulative Schlussfolgerung von Lucretius als wissenschaftlich begründet. Es gibt zwei weitere Hauptgerüche – stechend und faulig, aber ihre Wahrnehmung hängt nicht mit der Form der Löcher zusammen, sondern mit einer anderen Einstellung zu den elektrischen Ladungen der Hülle, die das Ende der Riechnerven bedeckt. Alle vorhandenen Gerüche können durch Mischen der oben genannten sieben Gerüche in geeigneten Kombinationen und Anteilen erhalten werden.

Nach modernen Daten absorbieren und emittieren Moleküle von Geruchsstoffen Wellenlängen von 1 bis 100 Mikrometern, während der menschliche Körper bei normaler Temperatur Wellenlängen von 4 bis 200 Mikrometern absorbiert und emittiert. Die wichtigsten elektromagnetischen Wellen haben eine Länge von 8 bis 14 Mikrometern, was der Wellenlänge des infraroten Teils des Spektrums entspricht. Die Absorption der Wirkung von Geruchsstoffen erfolgt durch ultraviolette Strahlen und die Absorption von Infrarotstrahlen. Ultraviolette Strahlen töten viele Gerüche und werden dazu genutzt, die Luft von unerwünschten Gerüchen zu befreien.

Diese Daten sowie die Untersuchung des Geruchsspektrums geben Anlass zu der Annahme, dass Gerüche physikalischer Natur sind, und geben sogar annähernd ihre Position im infraroten und ultravioletten Teil der elektromagnetischen Schwingungsskala an. Damit hat Lomonosovs Idee über die „rotierenden“ Bewegungen von Ätherteilchen als Erreger der Sinnesorgane wissenschaftliche Bestätigung gefunden.

Die oben genannten Theorien machten es möglich, Geräte zu entwickeln, die in der Lage sind, Geruchssträuße zu „riechen“ und Sorten von Weinen, Kaffee, Tabak, verschiedenen Lebensmitteln usw. zu bestimmen. Die Eigenschaften jedes Geruchs können nun mit verschiedenen technischen Geräten aufgezeichnet und reproduziert werden. Beispielsweise werden in Kinos in Tokio verschiedene Szenen eines Films von unterschiedlichen Gerüchen begleitet, deren Art und Intensität von einem Computer ermittelt und an das Publikum verteilt werden.

Sieben Farben des Spektrums, sieben einfache Geräusche und sieben Geruchskomponenten – das macht die ganze Vielfalt an Farben, Geräuschen und Gerüchen aus. Dies bedeutet, dass es allgemeine Muster bei visuellen, geschmacklichen und olfaktorischen Empfindungen gibt, d. h. man kann nicht nur einen Akkord von Klang und Farbe, sondern auch von Geruch erhalten.

Düfte

Unter Duftstoffen werden meist angenehm riechende organische Stoffe verstanden. Es ist unwahrscheinlich, dass jemand das über Chlor oder Mercaptan sagen würde, obwohl sie ihren eigenen Geruch haben. Wenn allgemein riechende Stoffe gemeint sind, spricht man von riechenden Stoffen. Aus chemischer Sicht gibt es keinen Unterschied. Aber wenn sich die Wissenschaft allgemein mit Duftstoffen beschäftigt, dann ist die Industrie (und vor allem die Parfümerie) hauptsächlich an Duftstoffen interessiert. Es stimmt, es ist schwierig, hier eine klare Grenze zu ziehen. Der berühmte Moschus – die Grundlage der Parfümerie – riecht scharf, sogar unangenehm, aber in vernachlässigbaren Mengen zu Parfüms hinzugefügt, verstärkt und verbessert er deren Geruch. Indol hat einen fäkalen Geruch und verursacht in verdünnter Form – im Sinne von „White Lilac“ – keine derartigen Assoziationen.

Duftstoffe unterscheiden sich übrigens nicht nur im Geruch, sie alle haben auch eine physiologische Wirkung: einige über die Riechorgane am Zentralnervensystem, andere bei der Einführung ins Innere. Citral zum Beispiel – eine Substanz mit angenehmem Zitronenduft, die in der Parfümerie verwendet wird – wirkt auch gefäßerweiternd und wird bei Bluthochdruck und Glaukom eingesetzt.

Viele Duftstoffe wirken auch antiseptisch: Ein Vogelkirschenzweig, der unter eine Kappe mit Sumpfwasser gelegt wird, zerstört in 30 Minuten alle Mikroorganismen.

Jede Einteilung von Stoffen nach Geruch ist nicht sehr streng: Sie basiert auf unseren subjektiven Empfindungen. Und oft gefällt dem einen nicht, was dem anderen gefällt. Es ist immer noch unmöglich, den Geruch einer Substanz objektiv zu beurteilen, auszudrücken.

Es wird normalerweise mit etwas verglichen, beispielsweise mit dem Geruch von Veilchen, Orangen oder Rosen. Die Wissenschaft hat viele empirische Daten gesammelt, die den Zusammenhang zwischen Geruch und der Struktur von Molekülen belegen. Einige Autoren geben bis zu 50 oder mehr solcher „Brücken“ zwischen Struktur und Geruch an. Es besteht kein Zweifel, dass Duftstoffe in der Regel eine der sogenannten funktionellen Gruppen enthalten: Carbinol -C-OH, Carbonyl >C=O, Ester und einige andere.

Ester haben meist einen fruchtigen oder fruchtig-blumigen Geruch, was sie in der Lebensmittelindustrie unverzichtbar macht. Schließlich verleihen sie vielen Süßwaren und Erfrischungsgetränken den Duft von Früchten. Ester und die Parfümindustrie haben ihre Aufmerksamkeit nicht außer Acht gelassen: Es gibt praktisch keine einzige Zusammensetzung, wo immer sie enthalten sind.

Klassifizierung von Geruchsstoffen

Geruchsstoffe kommen in sehr vielen Klassen organischer Verbindungen vor.

Ihre Struktur ist sehr vielfältig: Dies sind Verbindungen mit offener Kette gesättigter und ungesättigter Natur, aromatische Verbindungen, zyklische Verbindungen mit unterschiedlicher Anzahl von Kohlenstoffatomen im Zyklus. Es wurden immer wieder Versuche unternommen, Geruchsstoffe nach dem Geruch zu klassifizieren, diese waren jedoch erfolglos, da eine solche Gruppierung auf erhebliche Schwierigkeiten stößt und einer wissenschaftlichen Grundlage fehlt. Auch die Einteilung von Riechstoffen nach ihrem Verwendungszweck ist sehr bedingt, da gleiche Riechstoffe unterschiedliche Zwecke haben, beispielsweise für Parfümerie, Süßwaren etc.

Am bequemsten ist es, Geruchsstoffe in Gruppen organischer Verbindungen einzuteilen. Eine solche Klassifizierung würde es ermöglichen, ihren Geruch mit der Struktur des Moleküls und der Art der funktionellen Gruppe in Verbindung zu bringen (siehe Anhänge, Tabelle 1).

Die umfangreichste Gruppe von Riechstoffen sind Ester. Viele Geruchsstoffe gehören zu Aldehyden, Ketonen, Alkoholen und einigen anderen Gruppen organischer Verbindungen. Ester niederer Fettsäuren und gesättigter Fettalkohole haben einen fruchtigen Geruch (Fruchtessenzen wie Isoamylacetat), Ester aliphatischer Säuren und Terpene oder aromatische Alkohole haben einen blumigen Geruch (z. B. Benzylacetat, Terpinylacetat), Ester von Benzoesäure, Salicylsäure und andere aromatische Säuren – meist süßer Balsamico-Geruch.

Aus gesättigten aliphatischen Aldehyden, zum Beispiel Decanal, Methylnonylacetaldehyd, aus Terpen – Citral, Hydroxycitronellal, aus Aromaten – Vanillin, Heliotropin, aus Fettaromaten – Phenylacetaldehyd, Zimtaldehyd. Von den Ketonen sind die am weitesten verbreiteten und wichtigsten alicyclischen, die eine Ketogruppe im Zyklus (Vetion, Jasmon) oder in der Seitenkette (Ionone) enthalten, und fettaromatisch (n-Methoxyacetophenon), unter den Alkoholen - einwertiges Terpen (_era -Niol, Linalool usw.) und aromatisch (Benzylalkohol).

Die Beziehung zwischen dem Geruch einer Substanz und ihrer Struktur

Umfangreiches experimentelles Material zum Zusammenhang zwischen dem Geruch von Verbindungen und der Struktur ihrer Moleküle (Art, Anzahl und Position der funktionellen Gruppen, Größe, Verzweigung, räumliche Struktur, Vorhandensein von Mehrfachbindungen usw.) reicht noch nicht aus, um den Geruch vorherzusagen eines Stoffes anhand dieser Daten. . Dennoch wurden für bestimmte Gruppen von Verbindungen einige besondere Gesetzmäßigkeiten festgestellt. Die Anhäufung mehrerer identischer funktioneller Gruppen (und bei Verbindungen der aliphatischen Reihe auch verschiedener) in einem Molekül führt in der Regel zu einer Abschwächung des Geruchs oder sogar zu seinem vollständigen Verschwinden (z. B. beim Übergang von einwertigen Alkoholen). zu mehrwertigen). Der Geruch von Aldehyden der Isostruktur ist meist stärker und angenehmer als der der Isomere der Normalstruktur.

Die Größe des Moleküls hat einen erheblichen Einfluss auf den Geruch. Normalerweise haben benachbarte Mitglieder der homologen Reihe einen ähnlichen Geruch, und seine Stärke ändert sich allmählich, wenn man von einem Mitglied der Reihe zum anderen wechselt. Ab einer bestimmten Molekülgröße verschwindet der Geruch. Verbindungen der aliphatischen Reihe mit mehr als 17-18 Kohlenstoffatomen sind daher in der Regel geruchlos. Der Geruch hängt auch von der Anzahl der Kohlenstoffatome im Kreislauf ab. Beispielsweise haben makrozyklische Ketone C 5-6 den Geruch von Bittermandeln oder Menthol, C 6-9 - geben einen Übergangsgeruch ab, C 9-12 - den Geruch von Kampfer oder Minze, C 13 - den Geruch von Harz oder Zeder,

C 14–16 – der Geruch von Moschus oder Pfirsich, C 17–18 – der Geruch von Zwiebeln und Verbindungen mit C 18 oder mehr riechen entweder gar nicht oder nur sehr schwach:

Die Stärke des Aromas hängt auch vom Grad der Verzweigung der Kette der Kohlenstoffatome ab. Myristinaldehyd riecht beispielsweise sehr schwach, während sein Isomer stark und angenehm riecht:

Die Ähnlichkeit der Strukturen der Verbindungen bestimmt nicht immer die Ähnlichkeit ihrer Gerüche. Beispielsweise werden in der Parfümerie häufig Ester (β-Naphthol mit einem angenehmen und starken Geruch) verwendet, und α-Naphtholester riechen überhaupt nicht:

Der gleiche Effekt wird bei mehrfach substituierten Benzolen beobachtet. Vanillin ist einer der bekanntesten Duftstoffe, und Isovanillin riecht nach Phenol (Karbolsäure), und selbst dann bei erhöhten Temperaturen:

Das Vorhandensein von Mehrfachbindungen ist eines der Anzeichen dafür, dass eine Substanz riecht. Betrachten Sie zum Beispiel Isoeugenon und Eugenon:

Beide Stoffe haben einen ausgeprägten Nelkengeruch und werden häufig in der Parfümerie verwendet. Gleichzeitig hat Isoeugenon einen angenehmeren Geruch als Eugenon. Es lohnt sich jedoch, ihre Doppelbindung zu sättigen, und der Geruch verschwindet fast.

Auch die umgekehrten Fälle sind bekannt. Alpenveilchen-Aldehyd (Cyclamal) – eine Substanz mit zartem Blumenduft – eine der wertvollsten Substanzen, enthält eine gesättigte Seitenkette, und Forcyclamen, das in dieser Kette eine Doppelbindung aufweist, hat einen leicht unangenehmen Geruch:

Oft ist der unangenehme Geruch eines Stoffes auf eine Dreifachbindung zurückzuführen. Allerdings gibt es auch hier eine Ausnahme. Folion – ein notwendiger Bestandteil vieler Parfümkompositionen – ein Stoff, in dem sich der Duft frischer Kräuter mit einer Dreifachbindung gut verträgt:

Andererseits können Stoffe mit unterschiedlicher chemischer Struktur einen ähnlichen Geruch haben. Ein rosenartiger Geruch ist beispielsweise charakteristisch für 3-Methyl-1-phenyl-3-pentanolrosacetat, Geraniol und sein cis-Isomer – Nerol, Rosenoxid.

Auch der Verdünnungsgrad der Substanz beeinflusst den Geruch. So haben manche Duftstoffe in reiner Form einen unangenehmen Geruch (z. B. Zibetöl, Indol). Das Mischen verschiedener Aromastoffe in einem bestimmten Verhältnis kann sowohl zum Auftreten eines neuen Geruchs als auch zu dessen Verschwinden führen.

So wurde in der stereochemischen Theorie (J. Amour, 1952) die Existenz von 7 Primärgerüchen angenommen, die 7 Arten von Rezeptoren entsprechen; deren Wechselwirkung mit den Molekülen der Duftstoffe wird durch geometrische Faktoren bestimmt. Gleichzeitig wurden Moleküle aromatischer Substanzen in Form starrer stereochemischer Modelle und Geruchsrezeptoren in Form von Löchern unterschiedlicher Form betrachtet. Die Wellentheorie (R. Wright, 1954) postulierte, dass der Geruch durch das Spektrum der Schwingungsfrequenzen von Molekülen im Bereich von 500–50 cm –1 (l ~ 20–200 Mikrometer) bestimmt wird. Nach der Theorie der funktionellen Gruppen (M. Bets, 1957) hängt der Geruch einer Substanz vom allgemeinen „Profil“ des Moleküls und von der Art der funktionellen Gruppen ab. Allerdings kann keine dieser Theorien den Geruch von Aromastoffen anhand der Struktur ihrer Moleküle erfolgreich vorhersagen.

Geruch

Der Wirkungsmechanismus von Duftstoffen auf das Riechorgan ist bislang nicht vollständig geklärt. Es gibt verschiedene physikalische und chemische Theorien, mit denen Wissenschaftler versuchen, diesen Mechanismus zu erklären.

Für die Geruchswahrnehmung ist der direkte Kontakt eines Moleküls eines Geruchsstoffes mit Geruchsrezeptoren notwendig. In diesem Zusammenhang sind die notwendigen Eigenschaften eines Geruchsstoffs Flüchtigkeit, Löslichkeit in Lipiden und teilweise auch in Wasser, eine ausreichende Fähigkeit zur Adsorption an der Riechschleimhaut, bestimmte Molekulargewichtsgrenzen usw. Es ist jedoch nicht bekannt, welche physikalischen Eigenschaften vorliegen oder chemische Eigenschaften bestimmen die Wirksamkeit eines Stoffes als Geruchsreizstoff.

Wissenschaftlern ist es gelungen, eine Kette von der Wechselwirkung eines Geruchsstoffs mit einem Rezeptor bis zur Bildung eines klaren Eindrucks eines bestimmten Geruchs im Gehirn aufzubauen. Eine wichtige Rolle spielten dabei die Studien der amerikanischen Wissenschaftler Richard Axel und Linda Buck, für die sie 2004 mit dem Nobelpreis für Physiologie oder Medizin ausgezeichnet wurden.

Der Schlüssel zum Verständnis der Funktionsweise des Geruchssystems war die Entdeckung einer riesigen Familie von etwa tausend Genen, die die Funktion von Geruchsrezeptoren steuern. L. Bak und R. Axel veröffentlichten 1991 einen Artikel, in dem diese Entdeckung beschrieben wurde. Mehr als 3 % der gesamten Körpergene sind an der Geruchserkennung beteiligt. Jedes Gen enthält Informationen über einen Geruchsrezeptor – ein Proteinmolekül, das mit einer Geruchssubstanz reagiert. Riechrezeptoren sind an der Membran von Rezeptorzellen befestigt und bilden das Riechepithel. Jede Zelle enthält nur einen Rezeptortyp.

Der Proteinrezeptor bildet eine Tasche zur Bindung eines chemischen Moleküls, das einen Geruch (Richerstoff) hat. Rezeptoren verschiedener Arten unterscheiden sich im Detail ihrer Struktur, daher haben die Fallentaschen unterschiedliche Formen. Wenn das Molekül dort ankommt, ändert sich die Form des Rezeptorproteins und der Prozess der Nervensignalübertragung beginnt. Jeder Rezeptor kann Moleküle mehrerer verschiedener Geruchsstoffe registrieren, deren dreidimensionale Struktur in gewisser Weise der Form der Tasche entspricht, das Signal verschiedener Substanzen ist jedoch unterschiedlich stark ausgeprägt. Gleichzeitig können Moleküle desselben Duftstoffs mehrere verschiedene Rezeptoren gleichzeitig aktivieren.

Neben dem Proteinrezeptor enthält das Riechepithel von Tieren eine weitere hochmolekulare Komponente, die ebenfalls in der Lage ist, Geruchsstoffe zu binden. Im Gegensatz zu einem Membranprotein ist es wasserlöslich und zumindest ein Teil davon befindet sich im Schleim, der das Riechepithel bedeckt. Es wurde festgestellt, dass es nukleoproteinischer Natur ist. Seine Konzentration im Epithel ist mehrere tausend Mal höher als die des Membranrezeptors und seine Spezifität für Geruchsstoffe ist deutlich geringer. Forscher glauben, dass es Teil eines unspezifischen Systems ist, das das Riechepithel nach Beendigung seiner Wirkung von verschiedenen Geruchsstoffen reinigt, was für die Aufnahme anderer Gerüche notwendig ist.

Mit anderen Worten wird davon ausgegangen, dass das in den Schleim gelangende Nukleoprotein in der Lage ist, seinen Strom zu erhöhen und dadurch die Effizienz der Reinigung des Riechepithels zu erhöhen. Es ist auch möglich, dass das Nukleoprotein im Schleim zur Auflösung der darin enthaltenen Geruchsstoffe beiträgt und möglicherweise Transportfunktionen übernimmt.

Diese Kombination aus der Vielfalt der Rezeptoren und den chemischen Eigenschaften der Moleküle, mit denen sie interagieren, erzeugt ein breites Spektrum an Signalen, die einen einzigartigen Duftfingerabdruck erzeugen. Jeder Geruch erhält sozusagen einen Code (wie ein Barcode auf Waren), an dem er beim nächsten Mal eindeutig wiedererkannt werden kann.

Der Geruchssinn spielt im Leben von Tieren und Menschen eine äußerst wichtige Rolle. Die Funktionen des Geruchssinns im Leben von Tieren sind besonders vielfältig. Der Geruchssinn hilft ihnen bei der Nahrungssuche und -auswahl, signalisiert die Anwesenheit von Feinden, hilft bei der Orientierung an Land und im Wasser (z. B. die Rückkehr von Lachsfischen in ihre Heimatgewässer, an deren Geruch sie sich erinnern).

Die wichtige Rolle des Geruchssinns bei der Suche nach Tieren des anderen Geschlechts ist bekannt. In diesem Fall erfolgt die Information mittels Chemikalien, den sogenannten Pheromonen oder Telergonen, die spezielle Drüsen absondern. Pheromone sind äußerst wirksame biologisch aktive Verbindungen und zeichnen sich durch eine hohe Spezifität aus. Aufgrund dieser Eigenschaften werden sie beispielsweise zum Anlocken und Vernichten von Insekten eingesetzt. Normalerweise reagiert jedes Tier am empfindlichsten auf Verbindungen, die unter normalen Lebensbedingungen für es besonders wichtig sind. Daher verfügt jede Tierart über ein besonderes Geruchsspektrum. Kleine Insekten können nur einen Geruch wahrnehmen – den Geruch einer sexuell anziehenden Substanz. Eine Biene mit einem weiter entwickelten Geruchssystem unterscheidet Hunderte von Gerüchen. Bei Tieren mit einem hochentwickelten Geruchsanalysator, wie zum Beispiel Hunden, spielt der Geruchssinn in vielerlei Hinsicht eine dominierende Rolle.

Obwohl Tiere über einen subtileren Geruchssinn verfügen als Menschen, ist die Bandbreite der vom Menschen wahrgenommenen Gerüche viel größer.

Ein Mensch kann lernen, bis zu 4.000 verschiedene Gerüche zu erkennen, und die Menschen, die am empfindlichsten darauf reagieren, sind mehr als 10.000. Dies erfordert jedoch eine spezielle Ausbildung in der Geruchserkennung. Es ist bekannt, dass erfahrene Köche nur anhand des Geruchs, ohne das Essen zu probieren, feststellen können, wie gut es gesalzen ist. Wie sie das machen, ist ein Rätsel, denn das Salz riecht nicht. Natürlich verfügen nicht alle Menschen über solche Fähigkeiten.

Im menschlichen Leben spielt der Geruchssinn keine so große Rolle wie im Leben der Tiere, mit Ausnahme von Fällen von Blindheit und Taubheit, in denen eine kompensatorische Entwicklung der aktiven Sinnesorgane, einschließlich des Geruchssinns, erfolgt. Allerdings hat das Einatmen von Geruchsstoffen eine ganz erhebliche physiologische Wirkung auf den menschlichen Körper. Gerüche beeinflussen die Leistung, verändern die Muskelkraft (Erhöhung – Ammoniak, süße und bittere Gerüche), verändern den Gasaustausch (Erhöhung – Moschus und Verringerung – Minz-, Rosen-, Zimt-, Zitronen- und Bergamottenöl usw.), verändern den Atemrhythmus und Puls (beschleunigen und vertiefen – Bio-Öl und unangenehme Gerüche, Vanillin, Rosen- und Bergamottenöl und angenehme Gerüche haben den gegenteiligen Effekt), Hauttemperatur verändern (erhöhen – Bergamotte- und Rosenöl, Vanillin, senken – unangenehme Gerüche), Blutdruck verändern (erhöhen – unangenehme Gerüche, senken – Bergamotte und Rosenöl und angenehme Gerüche), verändern den Hirndruck (unangenehme Gerüche – nehmen zu und angenehm – senken), beeinflussen das Gehör (unangenehm – reduzieren), verändern die Sehqualität (Bergamotteöl verbessert das Sehvermögen). in der Dämmerung unangenehme Gerüche - verschlimmern).

Die Empfindlichkeit eines Menschen gegenüber der Wahrnehmung von Gerüchen wird durch die sogenannte Schwellenkonzentration (die Mindestkonzentration eines Geruchsstoffs, bei der eine Geruchsempfindung auftritt) charakterisiert. Bei vielen Duftstoffen liegt sie im Bereich von 10~8-10~n g/l in der Luft. Die menschliche Wahrnehmung von Gerüchen (Intensität und Qualität) ist individuell. Darüber hinaus sind die Geschmäcker in Bezug auf Gerüche äußerst vielfältig, können aber bis zu einem gewissen Grad verallgemeinert werden: Einige bevorzugen Nelken- und Patschuli-Düfte, andere bevorzugen subtile, süße, zarte und frische Blumendüfte usw.

Herkömmlicherweise lassen sich Gerüche in drei Gruppen einteilen: angenehm, unangenehm und gleichgültig. Ein angenehmer Geruch ist ein Geruch, den man beim Einatmen gerne viel länger spüren möchte, was Freude bereitet. Aber es gibt viele Gerüche, die für manche angenehm und für andere unangenehm sind, das heißt, die psychologische Definition der Qualität eines Geruchs ist relativ. Auf jeden Fall sollte ein unangenehmer Geruch als einer angesehen werden, der im Gehirn unangenehme Vorstellungen über Zersetzung und Verfall hervorruft. Gleichgültige Gerüche sind solche, die wir nicht wahrnehmen und an die wir so gewöhnt sind, dass wir sie nicht mehr wahrnehmen, zum Beispiel der übliche Geruch von Luft, Wohnung, Parfüm usw. Der Begriff der Gleichgültigkeit geht manchmal so weit, dass sogar die Luft von Mit Gerüchen übersättigte Labore können für die dort arbeitenden Menschen gleichgültig werden.

Bei längerer Einwirkung eines bestimmten Geruchs wird eine Person allmählich immun dagegen, und manchmal spürt sie ihn nicht mehr, zum Beispiel Cumarin – nach 1–2 Minuten, Citral – nach 7–8 Minuten. Dieses Phänomen wird als olfaktorische Anpassung bezeichnet. Seine Dauer und Tiefe hängen von der Intensität und Art des Geruchs des Riechstoffs sowie der Dauer seiner Einwirkung ab. Bei der olfaktorischen Anpassung nimmt die Empfindlichkeit nicht nur gegenüber dem verwendeten Stoff, sondern auch gegenüber anderen Geruchsstoffen ab. Die Mechanismen der olfaktorischen Anpassung sind noch nicht vollständig geklärt, da es sich bei der Anpassung um einen subjektiven Faktor handelt, der von Mensch zu Mensch sehr unterschiedlich ist.

Duftende Erwiderung

Beginnen wir mit der Gewinnung natürlicher Duftstoffe aus Pflanzen.
Duftstoffe kommen in Pflanzen meist in Form kleiner Tröpfchen in speziellen Zellen vor. Man findet sie nicht nur in Blüten, sondern auch in Blättern, in der Schale von Früchten und manchmal sogar im Holz.
Der Gehalt an ätherischen Ölen in den Pflanzenteilen, aus denen sie gewonnen werden, liegt zwischen 0,1 % und 10 %. Die Tatsache, dass sie Öle genannt werden, sollte uns nicht irreführen. Ätherische Öle haben nichts mit gewöhnlichen Pflanzenölen zu tun: Lein-, Sonnenblumen-, Maisöl, also mit flüssigen Fetten. Es handelt sich um mehr oder weniger komplexe Mischungen duftender organischer Substanzen unterschiedlicher Art.

Unter ihnen sind Ester, Aldehyde und Alkohole der gesättigten, ungesättigten und aromatischen Reihe besonders häufig.
Terpene und ihre Derivate sind sehr wichtige Bestandteile ätherischer Öle.

Betrachten Sie die Formeln einiger Vertreter dieser Verbindungsklasse: Terpinen ist ein zyklischer Kohlenwasserstoff. Es ist in Spuren in vielen ätherischen Ölen enthalten. Limonen ist ein wichtiger Bestandteil von Zitronenschalenöl. Pinen ist der Hauptbestandteil von Balsamterpentin. Es dient als Ausgangsstoff für die Herstellung synthetischer Duftstoffe.
Ätherische Öle sind in Wasser meist nur sehr schwer löslich, in Alkohol hingegen gut löslich. Daher wird Alkohol in der Parfümindustrie in großen Mengen als Lösungsmittel verwendet. Ätherische Öle können beispielsweise durch Extraktion aus Pflanzenteilen mit Alkohol oder anderen Lösungsmitteln gewonnen werden. Die wertvollsten Duftstoffe der Blüten werden dadurch gewonnen, dass man in einer geschlossenen Kammer abwechselnd Schichten aus festem tierischem Fett und Pflanzenteilen auf ein Drahtgeflecht legt. Nach einiger Zeit werden die Blüten durch neue ersetzt, sodass das Fett mit ätherischem Öl gesättigt ist. Bei dieser Methode (in Frankreich heißt sie „Enfleurage“) wird ein Fett gewonnen, das darin gelöste ätherische Öle enthält, und dieses Konzentrat aus Aromastoffen wird an Parfümfabriken geliefert (dann werden ätherische Öle mit Alkohol aus dem Fett extrahiert. Diese Methode wird verwendet , zum Beispiel um ätherische Öle aus Jasmin und Tuberose zu extrahieren. - Ca. Übers.). Wir werden die dritte, besonders wichtige Methode zur Gewinnung ätherischer Öle anwenden – die Wasserdampfdestillation.
Ätherische Öle selbst sind oft nur bei erhöhten Temperaturen flüchtig und ihr Sieden geht mit einer Zersetzung einher. Leitet man jedoch Wasserdampf durch eine Masse aus Pflanzen oder deren Teilen, werden die Öle mit entfernt und anschließend im Destillat in Form von Tröpfchen gesammelt, die eine geringe Dichte aufweisen und daher auf der Wasseroberfläche schwimmen .

Besorge dir ätherische Öle.

Den 0,5-Liter-Kolben verschließen wir mit einem Gummistopfen mit zwei Löchern. In eines davon stecken wir ein am Ende gezogenes Glasrohr, das fast bis zum Boden des Kolbens reicht. Dieses Rohr dient als Sicherheitsventil. Es sollte lang genug sein (ca. 1 m).

Durch ein weiteres Loch führen wir einen kurzen Bogen eines gebogenen Rohrs mit einem Innendurchmesser von mindestens 5 mm ein (Am besten nehmen Sie ein Rohr mit einem Innendurchmesser von 8-10 mm. Der Abstand zwischen den Kolben sollte so kurz wie möglich sein Es ist jedoch ratsam, das Rohr zwischen den Kolben zu trennen, indem man in der Mitte ein Glas-T-Stück einsetzt und es mit kurzen Gummischlauchstücken mit beiden Teilen des Rohrs verbindet. Am freien Ende des T-Stücks ist ein Stück Gummischlauch befestigt mit einer daran befestigten Klemme. Dadurch können Sie beide Kolben während des Experiments schnell trennen oder verbinden. Wenn Sie einen Dampfgarer aus Metall haben, können Sie den ersten Kolben durch diesen ersetzen. - Hinweis . Übers.).

Stecken Sie den längeren Schenkel desselben Röhrchens durch das Loch im Korken in den zweiten Kolben, sodass das Röhrchen auch dort fast bis zum Boden reicht. Zusätzlich verbinden wir mit Hilfe eines Glasrohrs den zweiten Kolben mit einem direkten Kühlschrank (Liebig oder mit einer externen Bleispule). Als Vorlage nehmen Sie am besten einen Scheide- oder Tropftrichter.
Zuerst bekommen wir Kreuzkümmelöl. Dazu benötigen wir 20 g Kreuzkümmel

Mahlen Sie es in einem Mörser unter Zugabe von Sand oder in einer alten Kaffeemühle. Geben wir den Kreuzkümmel in die zweite Flasche und fügen etwas Wasser hinzu – so dass es die Kreuzkümmelmasse nicht vollständig bedeckt. Wir füllen den ersten Kolben zu einem Drittel mit Wasser und fügen dem Wasser mehrere Stücke poröser Keramik („Kessel“) hinzu, um ein gleichmäßiges Sieden zu gewährleisten.

Erhitzen Sie nun mit einem Bunsenbrenner den Inhalt des ersten und dann des zweiten Kolbens zum Kochen. Danach bewegen wir den Brenner erneut unter den ersten Kolben und erhitzen ihn so weit wie möglich, damit Wasserdampf intensiv durch den zweiten Kolben gelangt, der weiter in den Kühlschrank gelangt und von dort in Form von Kondensat zum Auffangbehälter gelangt.

Wenn zwei Brenner vorhanden sind, kann der zweite Kolben gleichzeitig leicht erhitzt werden, damit das Flüssigkeitsvolumen darin nicht durch Kondensation des Dampfes zu stark ansteigt.

Es ist zweckmäßig, den zweiten Kolben mit einem Sandbad zu erhitzen und ihn vorher aufzuwärmen, bevor Wasserdampf durchströmt. Lassen Sie uns mindestens eine Stunde lang eine Destillation durchführen. Während dieser Zeit sammeln sich in der Vorlage etwa 100 ml Wasser, auf deren Oberfläche farblose Kümmelöltropfen schwimmen. Mit Hilfe eines Scheidetrichters trennen wir das Wasser möglichst vollständig ab und erhalten so etwa 10 Tropfen reines Kümmelöl, zusammen mit einer kleinen Menge Wasser. Diese Menge würde ausreichen, um mehrere Flaschen Kümmellikör herzustellen!

Der charakteristische Geruch von Kümmelöl ist auf Carvon zurückzuführen, das zu über 50 % darin enthalten ist. Darüber hinaus enthält es Limonen, den Aromastoff der Zitrone. Kümmelöl wird vor allem zur Parfümierung von Seifen und Mundwässern verwendet. In geringen Mengen wird es auch einigen Parfüms zugesetzt.

Mit demselben Gerät können ätherische Öle aus anderen Pflanzen isoliert werden. Mahlen Sie sie dazu und unterziehen Sie sie 1-2 Stunden lang einer Wasserdampfdestillation. Natürlich ist die Ausbeute je nach Gehalt des ätherischen Öls unterschiedlich. Das Interessanteste ist, Folgendes zu bekommen essentielle Öle :

Pfefferminz Öl. Aus 50 g getrockneter Pfefferminze können wir 5-10 Tropfen extrahieren Minzöl. Es enthält insbesondere Menthol was ihm seinen charakteristischen Geruch verleiht. Pfefferminzöl wird in großen Mengen zur Herstellung von Eau de Cologne, Haarwasser, Zahnpasta und Elixieren verwendet. Derzeit wird Menthol überwiegend synthetisch gewonnen.

Anisöl gewonnen aus zerstoßenem Anis. Gemischt mit Pfefferminzöl und Eukalyptusöl kommt es in Zahnpasten und Zahnpasten sowie einigen Seifen vor.

Nelkenöl durch Wasserdampfdestillation von Nelken gewonnen, die als Gewürze verkauft werden. Ein wichtiger Teil davon ist Eugenol. (Eugenol kann aus synthetischem Vanillin gewonnen werden.) Nelkenöl ist ein Zusatz zu vielen Parfüms und wird auch bei der Herstellung von Mundwässern und Seifen verwendet.

Lavendel Öl Wir gewinnen aus 50 g getrockneten und zerkleinerten Lavendelblüten. Es ist einer der wichtigsten Duftstoffe, der neben seiner Verwendung bei der Herstellung von Lavendelwasser und Eau de Cologne auch bei der Herstellung von Parfüms, Seifen, Haarpflegemitteln, Pudern, Cremes usw. verwendet wird.

Fichtenöl. Wir werden mindestens 100-200 g Nadeln und junge Fichtentriebe sammeln. Mahlen Sie sie und destillieren Sie sie im noch feuchten Zustand mit Wasserdampf, ohne vorher Wasser hinzuzufügen. Normalerweise enthalten Nadeln nur wenige Zehntel Prozent dieses ätherischen Öls. Es wird uns mit einem angenehmen Duft im Raum begeistern. Darüber hinaus ist Fichtenöl ein beliebter Aromastoff für verschiedene Badezubereitungen.

Überlassen wir es dem Leser, weitere Duftstoffe aus Pflanzen zu gewinnen. Beispielsweise können Kiefern-, Zimt-, Kamillenblüten oder andere duftende Gartenblumen gedämpft werden. Die resultierenden Produkte werden wir in sicher verschlossenen Reagenzgläsern aufbewahren – später benötigen wir sie als Duftstoffe für die Herstellung von Kosmetika.

Leider müssen wir auf den Erhalt von Duftstoffen verzichten, die in Parfüms mit einem subtilen, zarten Geruch enthalten sind – Bergamottenöl, sowie Öle aus Jasminblüten und Orangenblüten – da uns hierfür die notwendigen Ausgangsstoffe fehlen.

Aber auch aus Maiglöckchenblüten wird ein ätherisches Öl mit einem sehr zarten Aroma gewonnen. Wenn es Ihnen gelingt, viele davon zu sammeln, lohnt es sich natürlich, das ätherische Öl daraus zu isolieren.

Duftende Ester

Zu dieser Klasse gehören viele bekannte Aromastoffe Ester. Letztere sind in der Natur weit verbreitet und geben die unterschiedlichsten Geruchsnuancen ab, vom Duft tropischer Orchideen bis hin zum charakteristischen Aroma uns bekannter Früchte. Diese Verbindungen können wir synthetisieren.

Ester entstehen durch die Wechselwirkung von Alkoholen mit Karbolsäuren. Gleichzeitig wird Wasser abgespalten

R-OH + HOOS- R 1 R-OOC- R 1 + H 2 O

Alkohol + Säureester + Wasser

Die Reaktion verläuft nur in Gegenwart wasserentfernender Mittel und Katalysatoren relativ schnell. Daher wird eine Mischung aus Alkohol und Carbonsäure lange Zeit in Gegenwart von Schwefelsäure gekocht, die als Dehydratisierungsmittel wirkt und auch die Reaktion katalysiert.

Darüber hinaus ist die Reaktionsmischung häufig mit gasförmigem Chlorwasserstoff gesättigt. Das gleiche Ergebnis erreichen wir leichter durch die Zugabe von Kochsalz, das mit Schwefelsäure Chlorwasserstoff bildet.
Ester werden auch in Gegenwart von konzentrierter Salzsäure oder wasserfreiem Zinkchlorid erhalten, allerdings in geringerer Ausbeute.

Diese Zusätze werden wir dort einsetzen, wo die ursprünglichen organischen Stoffe durch konzentrierte Schwefelsäure zersetzt werden, was sich an einer Dunkelfärbung der Reaktionsmischung und einem unangenehmen, stechenden Geruch bemerkbar macht.

Wir bekommen Ester.

Um Ester in kleinen Mengen zu gewinnen, verwenden wir ein einfaches Gerät. Stecken Sie ein schmales Reagenzglas so in ein breites Reagenzglas, dass ein Drittel des breiten Reagenzglases im unteren Teil leer bleibt. Ein schmales Reagenzglas lässt sich am einfachsten mit ein paar aus einem Schlauch oder Korken geschnittenen Gummistücken verstärken. Dabei ist zu berücksichtigen, dass um ein schmales Reagenzglas ein Spalt von mindestens 1,5–2 mm gelassen werden muss, um einen Überdruck beim Erhitzen auszuschließen.

Nun gießen wir 0,5-2 ml Alkohol und etwa die gleiche Menge Carbonsäure in ein weites Reagenzglas, geben unter gründlicher Kühlung (in Eiswasser oder kaltem fließendem Wasser) 5-10 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure hinzu und geben ggf. a noch ein paar Körner Speisesalz.

Setzen Sie das innere Reagenzglas ein, füllen Sie es mit kaltem Wasser oder noch besser mit Eisstücken und befestigen Sie das zusammengebaute Gerät in einem normalen Ständer oder in einem Reagenzglasständer.

Dann müssen Sie das Gerät selbst von sich wegstellen und dürfen sich nicht über die Öffnung des Reagenzglases beugen (wie bei jedem anderen Experiment!), denn wenn Sie es unachtsam erhitzen, kann es zu Säurespritzern kommen. Im Tiefpunkt Durch die Hitze des Bunsenbrenners kochen wir die Mischung mindestens 15 Minuten lang (fügen Sie „Kochen“ hinzu!). Je länger die Erhitzung dauert, desto besser ist die Ausbeute.

Das mit Wasser gefüllte Innenrohr dient als Rückflusskühler. Wenn der Inhalt zu warm ist, müssen Sie das Experiment abbrechen, nach dem Abkühlen das Innenrohr erneut mit Eis füllen und weiter erhitzen (Bequemer ist es, kontinuierlich kaltes, fließendes Wasser durch das Innenrohr zu leiten. Dazu benötigen Sie einen Stopfen mit zwei darin eingesetzten Glasröhrchen aufzunehmen. - Ca. übersetzt). Schon vor Abschluss des Experiments können wir oft den angenehmen Geruch des entstehenden Esters riechen, der jedoch von dem stechenden Geruch von Chlorwasserstoff überlagert wird (daher ist es nicht nötig, an der Reaktionsmischung zu schnüffeln, indem man das Reagenzglas näher heranbringt). uns!).

Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung mit einer verdünnten Sodalösung neutralisiert. Jetzt können wir den Geruch von reinem Äther wahrnehmen, und wir können auch viele kleine ölige Estertröpfchen wahrnehmen, die auf der Oberfläche der wässrigen Lösung schwimmen, während die nicht umgesetzten Ausgangsstoffe größtenteils in Lösung sind oder einen kristallinen Niederschlag bilden. Nach obigem Rezept erhalten wir folgende Ester:

Ethylmethanat(Ethylformiat, Ameisensäureethylester), gebildet aus Ethanol (Ethylalkohol) und Methansäure (Ameisensäure). Dieser Äther wird einigen Rumsorten zugesetzt, um ihm einen charakteristischen Geschmack zu verleihen.

Butylethanoat(Butylacetat, Essigsäurebutylether) – aus Butanol (Butylalkohol) und Ethansäure (Essigsäure).

Isobutylethanat(Isobutylacetat, Essigsäureisobutylether) wird aus 2-Methylpropanol-1 (Isobutylalkohol) bzw. Ethansäure gebildet. Beide letztgenannten Ester duften stark fruchtig und sind fester Bestandteil von Parfümkompositionen mit dem Aroma von Lavendel, Hyazinthen und Rosen.

Pentylethanat(Amylacetat, Essigsäureamylether) – aus Pentanol, also Amylalkohol (Gift!), und Ethansäure.

Isopentylethanat(Isoamylacetat, Essigsäureisoamylether) – aus 3-Methylbutanol-1, also Isoamylalkohol (Gift!), und Ethansäure. Diese beiden Ester haben in verdünnter Lösung einen Birnengeruch. Sie sind Bestandteil von Fantasy-Parfums und dienen als Lösungsmittel in Nagellacken.

Methylbutanat(Methylbutyrat, Buttersäuremethylether) – aus Methanol (Methylalkohol) und Buttersäure (Buttersäure). Sein Geruch erinnert an Ranet.

Ethylbutanat(Ethylbutyrat; Butterethylether) – aus Ethylalkohol und Buttersäure. Es hat einen charakteristischen Geruch nach Ananas.

Pentylbutanat(Amylbutyrat, Butteramylether) – aus Pentanol (Amylalkohol) und Buttersäure (Alkohol ist giftig!).

Isopentylbutanat(Isoamylbutyrat, Butysoamylether) – aus 3-Methylbutanol-1 (Isoamylalkohol) und Buttersäure (Alkohol ist giftig!). Die letzten beiden Ether riechen nach Birnen.

Unter aromatische Säureester Es gibt auch Stoffe mit angenehmem Aroma. Im Gegensatz zum fruchtigen Geruch von Estern der aliphatischen Reihe wird bei ihnen dominiert balsamisch, die sogenannten Tiergerüche oder Gerüche exotischer Blumen. Wir synthetisieren einige dieser wichtigen Düfte.

Methyl- und Ethylbenzoat wir erhalten aus Methyl- bzw. Ethylalkohol und Benzoesäure. Wir werden ein Experiment nach obiger Vorschrift durchführen und Alkohol und etwa 1 g Kristallin einnehmen Benzoesäure. Diese Ester erinnern im Geruch an Balsame und sind Bestandteil von Parfümkompositionen mit den Düften von frischem Heu, russischem Leder (Yuft), Nelken, Ylang-Ylang und Tuberose.

Pentylbenzoat(Amylbenzoat, Benzoamylether) und Isopentylbenzoat(Isoamylbenzoat, Benzoinoisoamylether) riechen nach Klee und Ambra – eine Art Ausfluss aus dem Verdauungstrakt des Wals. Sie werden für Parfüms mit orientalischem Geschmack verwendet. Um diese Stoffe zu erhalten, verestern wir Benzoesäure mit Amyl- oder Isoamylalkohol (Gift!) in Gegenwart von konzentrierter Salzsäure, da in Gegenwart von Schwefelsäure Nebenreaktionen möglich sind.

Ethylsalicylat erinnert an den Geruch von grünem Immergrünöl, das uns schon einmal begegnet ist. Allerdings hat es einen weniger stechenden Geruch. Es wird zur Herstellung von Parfüms mit Cassia-Duft und Parfüms vom Chypre-Typ verwendet. Diesen Äther erhalten wir aus Ethylalkohol und Salicylsäure, wenn wir sie mit Kochsalz und Schwefelsäure erhitzen.

Pentylsalicylat(Amylsalicylat) und Isopentylsalicylat(Isoamylsalicylat) haben einen starken Orchideenduft. Sie werden häufig zur Herstellung von Düften aus Klee, Orchideen, Kamelien und Nelken sowie für Fantasiedüfte, insbesondere in Seifenparfums, verwendet. In diesen beiden Fällen führen wir die Veresterung auch in Gegenwart von Salzsäure durch.

Auch bemerkenswert Benzylmethanat(Benzylformiat), Benzylethanat(Benzylacetat) und Benzylbutanat(Benzylbutyrat). Alle diese Ester werden aus aromatischem Benzylalkohol und den entsprechenden Carbonsäuren – Methan (Ameisensäure), Ethansäure (Essigsäure) oder Butansäure (Buttersäure) – gebildet.

Da Benzylalkohol im Handel schwer zu finden ist, beziehen wir ihn selbst aus handelsüblichem Benzaldehyd, das in der Parfümerie zur Herstellung von Bittermandelduft verwendet wird.

In einem Wasserbad unter ständigem Rühren 30 Minuten lang 10 g Benzaldehyd mit einer konzentrierten Kaliumlaugelösung erhitzen. (Vorsicht, Lauge verursacht Verbrennungen auf der Haut!)

Durch die Reaktion entstehen Benzylalkohol und das Kaliumsalz der Benzoesäure:

2C 6 H 5 -CHO + KOH \u003d C 6 H 5 COOK + C 6 H 5 -CH 2 -OH

Benzaldehyd, Kaliumbenzoat, Benzylalkohol

Nach dem Abkühlen 30 ml Wasser hinzufügen. Dabei löst sich Kaliumbenzoat auf und Benzylalkohol wird als Öl freigesetzt, das die obere Schicht bildet. Trennen wir es im Scheidetrichter und erhitzen wir es in unserer einfachen Veresterungsapparatur mit den oben genannten Carbonsäuren unter Zugabe von Schwefelsäure und Kochsalz. Die resultierenden Ester haben einen starken Jasminduft und werden bei der Herstellung vieler Parfüme verwendet.

Präparative Herstellung eines Esters.

Einer der Ester wird in einem ziemlich reinen Zustand und in einer größeren Menge erhalten. Dafür wählen wir Methylsalicylat- eine duftende Substanz, die Immergrünöl Aroma verleiht.

Dazu benötigen wir einen 50 - 100 ml Rundkolben, einen Kühlschrank oder ein selbstgebautes Kühlgerät, das diesen ersetzt, einen Scheidetrichter als Vorlage, ein gebogenes Glasrohr, einen Brenner und ein Stativ mit Zubehör, etc sowie ein Wasserbad.

10 g Salicylsäure und 15 ml Methanol in einen Rundkolben geben. (Vorsicht! Gift!).

Kühlen Sie die Mischung mit kaltem Wasser ab und fügen Sie vorsichtig in kleinen Portionen 5 ml konzentrierte Schwefelsäure hinzu. Wir verschließen den Kolben mit einem Gummistopfen, in den ein Rückflusskühler eingesetzt ist. Anschließend wird der Kolbeninhalt 2 Stunden lang in einem kochenden Wasserbad erhitzt. Lassen Sie die Reaktionsmischung abkühlen und gießen Sie sie in eine Tasse mit 100 ml kaltem Wasser, idealerweise mit Eisstücken. Umrühren, die Mischung in einen Scheidetrichter füllen und mehrmals kräftig schütteln. Dabei wird Methylsalicylat aus der Mischung freigesetzt, das gesammelt werden kann. Allerdings enthält das so erhaltene Produkt – von 5 bis 10 g – noch Verunreinigungen. Es kann durch fraktionierte Destillation gereinigt werden. Andere Ether können mit der oben genannten Methode in etwas größeren Mengen unabhängig synthetisiert werden, was wir jedoch nicht benötigen, da ihr Geruch gerade bei starker Verdünnung besonders angenehm ist. Im Gegenteil, in konzentriertem Zustand haben sie oft einen unangenehmen, stechenden Geruch.

Wir können dies überprüfen, indem wir die Röhrchen, in denen die Ester gewonnen oder gelagert wurden, mehrmals mit Wasser spülen. Nach dem Waschen riechen sie immer noch, der Geruch wird sogar noch angenehmer. Allerdings können selbst hergestellte Aromastoffe natürlich nicht zur Herstellung von Fruchtessenzen verwendet werden, da sie mit Verunreinigungen verunreinigt sein können. Ja, und leider sind die von uns hergestellten Parfüme von schlechterer Qualität als die Fabrikparfums, die normalerweise sehr komplexe Kompositionen darstellen.

Duftende Alkanale aus Seife.

Unter den modernen synthetischen Duftstoffen nehmen höhere einen besonderen Platz ein alkalisch(Aldehyde) und Alkanole(Alkohole) mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen. Sie haben einen charakteristischen frischen Geruch, der meist leicht an Wachs erinnert. Dies ermöglichte es, auf ihrer Basis viele neue Kompositionen mit eigentümlichen Fantasiedüften zu kreieren.

Weltbekannte Parfums – zum Beispiel das französische „Soir de Paris“ und „Chanel No. 5“ – verdanken ihr Aroma diesen Verbindungen. Ähnliche Parfums werden auch in der DDR hergestellt.

Höhere Alkanale und Alkanole sind wichtige Zwischenprodukte und werden durch Einwirkung von Wasserstoff unter hohem Druck aus Fettsäuren synthetisiert. Auch bei der gemeinsamen Trockendestillation von Salzen von Fettsäuren mit einem Salz der Methansäure (Ameisensäure) entstehen Alkanale in verunreinigtem Zustand. Ebenso haben wir bereits Aceton aus grauem Holzessigpulver gewonnen.
Erhitzen wir ein paar Gramm fein gehackte Herzseife oder noch besser fertige Seifenflocken mit einer etwa gleichen Menge Natriummethanat (Formiat) in einem großen Reagenzglas oder einem kleinen Kolben. Wir leiten die freigesetzten Dämpfe durch einen direkten Kühlschrank und sammeln das Kondensat im Auffangbehälter.

Durch leichtes Erhitzen erhalten wir ein leicht trübes Destillat, das angenehm frisch mit einem Hauch Wachsgeruch riecht. Es enthält neben Wasser und anderen Stoffen mehrere höhere Alkanale. Wird die Reaktionsmasse zu stark erhitzt, entstehen Zersetzungsprodukte, die im Gegenteil einen unangenehmen Geruch haben.

Fruchtessenz und Isovaleriansäure aus Isoamylalkohol.

Gießen Sie 3 ml 3-Methylbutanol-1, auch Isoamylalkohol genannt, in ein Reagenzglas. (Vorsicht! Gift!) Kühlen Sie den Inhalt des Reagenzglases gründlich mit Eiswasser oder zumindest sehr kaltem Wasser ab. Dann vorsichtig in kleinen Portionen 5 ml konzentrierte Schwefelsäure hinzufügen. In diesem Fall erhält die Mischung einen rötlichen Farbton. Wenn es schwarz wird, schlägt das Experiment fehl.

Gleichzeitig werden wir das Gerät, mit dem wir bereits Methylsalicylat gewonnen haben, wieder zusammenbauen. Gießen Sie eine Lösung von 10-12 g Kaliumdichromat in 15 ml Wasser in den Kolben. Vorsichtig, in kleinen Portionen (im Abstand von uns selbst!) geben wir die Mischung aus dem Reagenzglas dazu. Gleichzeitig setzt eine heftige Reaktion ein und gleichzeitig nehmen wir zunächst einen schwachen Geruch wahr, der an Bananen erinnert, später einen intensiven fruchtigen Geruch. Wir erhitzen den Kolben etwa eine Stunde lang in einem kochenden Wasserbad. Die Flüssigkeit wird dunkelgrün. Nach dem Abkühlen nehmen wir beim Öffnen des Kolbens den trüben Geruch von Baldrian wahr. Wenn wir nun etwa 25 ml Wasser hinzufügen und eine Destillation mit einem Direktkühler durchführen, erhalten wir ein Destillat, das aus mehreren Schichten besteht. 3-Methylbutan- oder Isovaleriansäure wird in der Wasserschicht gelöst (Säurereaktion nachweisen!). Über der Wasserschicht befindet sich normalerweise eine Schicht aus leichterem Öl. Es handelt sich um Isopentylisopentanat (Isoamylisovalerat) – Isoamylester der Isovaleriansäure.

Chrommischung – eine Mischung aus Kaliumdichromat und Schwefelsäure – ist ein starkes Oxidationsmittel. Unter seiner Wirkung entsteht zunächst Isoamylalkohol Isovaleraldehyd und weiter davon entfernt Isovaleriansäure. Ein Ester wird durch Reaktion der resultierenden Säure mit dem nicht umgesetzten Alkohol erhalten.

Isovaleriansäure ist der Hauptbestandteil der Baldrianwurzeltinktur und daher auch der Name. Die genannten Aldehyde und Ester werden in der Parfümerie und bei der Herstellung von Fruchtessenzen verwendet.

Aroma von Flieder aus Terpentin!

Als wir durch den Wald wanderten, sahen wir oft Einschnitte in Kiefernstämmen, die einem Fischrückgrat ähnelten. Wir wissen, dass es so ist Terpentin wird abgebaut. Es fließt aus verwundeten Stellen und sammelt sich in kleinen, an Baumstämmen montierten Töpfen. Gummi ist ein wichtiger Rohstoff für die chemische Industrie. Bei der Wasserdampfdestillation wird es in ein Destillat – Balsamterpentin und den Rückstand nach der Destillation – Kolophonium getrennt, das insbesondere beim Löten, als Zusatzstoff bei der Papierherstellung, bei der Herstellung von Lacken, Siegellack, Schuhcremes und vielem mehr verwendet wird andere Zwecke. A Terpentin Wird oft zum Verdünnen von trocknendem Öl verwendet. Sein Hauptbestandteil ist Pinen kommt auch in vielen anderen ätherischen Ölen vor.

Aus Duftstoffen der Terpenfamilie Pinen Es hat nicht den angenehmsten Geruch. In den geschickten Händen von Chemikern ist es jedoch in der Lage, sich in herrliche Blumendüfte zu verwandeln, die in der Natur nur in sehr geringen Mengen in teuren ätherischen Ölen vorkommen, die aus seltenen Blumen gewonnen werden. Darüber hinaus werden aus Pinen große Mengen Kampfer gewonnen, der in der Medizin zur Herstellung von Salben, aber auch – wie wir bereits wissen – bei der Zelluloidherstellung verwendet wird.

Versuchen wir, einen der wichtigsten Duftstoffe selbst zu bekommen - Terpineolalkohol, duftet nach Flieder.

In einen Erlenmeyerkolben mit einem Fassungsvermögen von 100 ml gießen Sie unbedingt 15 ml reines Getränk Gummiterpentin und 30 ml Salpetersäure, zuvor zweimal mit Wasser verdünnt. Wir verschließen den Kolben mit einem Korken mit einem 20 cm langen vertikalen Glasrohr und stellen ihn in ein Bad mit kaltem Wasser.

Wir werden den Versuch unter einem Abzug oder im Freien durchführen, da giftige nitrose Gase freigesetzt werden können. Daher muss der Kolben geöffnet bleiben! Wir lassen die Mischung zwei Tage lang stehen und schütteln sie so oft wie möglich kräftig. Sobald bräunliche Gase auftreten und sich der Kolbeninhalt erwärmt, hören Sie auf zu schütteln und kühlen Sie den Kolben in einer Schüssel mit kaltem Wasser ab.

Am Ende der Reaktion besteht der Kolbeninhalt aus zwei rotbraunen Schichten. Die oberste Schicht ist eine zähe, schaumige Masse. Es enthält Terpentin und Terpin, die durch die Zugabe von zwei Wassermolekülen aus Pinen entstehen. Die die untere Schicht bildende Salpetersäure enthält nur geringe Mengen löslicher Umwandlungsprodukte. Wir neutralisieren die Reaktionsmasse mit einer verdünnten Sodalösung (vorsichtig – schäumend!) und trennen die oberste Ölschicht ab. Geben Sie dazu den Inhalt des Kolbens in eine Tasse und schöpfen Sie die oberste Schicht vorsichtig mit einem Löffel heraus. Sie können die untere Schicht auch mit einer Pipette ansaugen (Niemals mit dem Mund saugen. Ein Vakuum in der Pipette wird mit einer Glühbirne oder einer Wasserstrahlpumpe erzeugt. Am bequemsten ist es, Flüssigkeit mit einer Spritze (ohne Nadel) in die Pipette zu ziehen ) mit einem Stück Gummischlauch fest mit der Pipette verbunden. - Ca. übers. ).

Sie sollten keinen Scheidetrichter verwenden, da die oberste Schicht zu zähflüssig ist. Anschließend wird die abgetrennte viskose Masse mit einem Überschuss an verdünnter (ca. 10 %) Schwefelsäure eine Stunde lang unter Rückfluss erhitzt. Wir verwenden das gleiche einfache Gerät wie bei der Herstellung von Methylsalicylat. Nach dem Abkühlen erneut mit einer Sodalösung neutralisieren. Gleichzeitig nehmen wir einen starken Fliedergeruch wahr, der jedoch von Gerüchen nach unreagiertem Terpentin und diversen Verunreinigungen überlagert wird. Der gesamte Prozess spiegelt sich im folgenden Diagramm wider: Technisch Terpineol Wird zur Parfümierung von Seifen verwendet und wird bei gründlicher Reinigung zu einem unverzichtbaren Bestandteil vieler Parfüme.

Parfüm

Deshalb haben wir eine Reihe von Duftstoffen synthetisiert und deren Eigenschaften untersucht. Vergleicht man ihren Geruch jedoch mit dem Aroma teurer, in einem Geschäft gekaufter Parfüme, kann man nicht umhin, enttäuscht zu sein. Tatsache ist, dass Fabrikparfums nicht nur mit einer Substanz aromatisiert werden. Moderne Parfüme entstehen durch die Mischung vieler Kompositionen, die wiederum viele Duftstoffe natürlichen und synthetischen Ursprungs enthalten. Eine neue Komposition mit dem Duft von Flieder hat beispielsweise die folgende Zusammensetzung:

Terpineol 11 % Ylang-Ylang-Öl 1 % Phenylethylalkohol 11 % Bouvardia 1 % Flieder 1094 11,5 % Benzylacetat 1 % Heliotropin 6,5 % Amylzimtaldehyd 1 % Hydroxycitronellal 6,5 % Anisaldehyd 0,3 % Zimtalkohol 4,5 % Methylanthranilat 0,2 % Cibet-Infusion 0,8 %

Erst beim Mischen mehrerer gleichartiger Kompositionen entstehen echte Düfte. Um solche Werke der Parfümkunst zu schaffen, braucht man nicht nur langjährige Erfahrung, sondern auch die Fähigkeit zur Kreativität, das Talent eines Künstlers.

Lange Zeit und auch heute noch ist die Stadt Suresnes in Frankreich das allgemein anerkannte internationale Zentrum, von dem aus sich neue Moden in der Parfümerie verbreiten. Derzeit werden jedoch in zunehmendem Maße wertvolle synthetische Duftstoffe aus der DDR auch in die Hauptstadt der Parfümerie exportiert. Auch Fertigparfums aus der DDR und der Sowjetunion stehen heute weltberühmten französischen Marken in nichts nach und erfreuen sich auf dem Weltmarkt großer Nachfrage.

Nur zur Zeit unserer Urgroßmütter waren reine oder gemischte Blumendüfte wie Flieder, Rosen und Narzissen am beliebtesten. Später kam der Duft von Orchideen in Mode, und heute werden fast ausschließlich Fantasy-Parfums bevorzugt, die ein frisches Blumenaroma mit einer leichten „tierischen“ Note haben und den Duft von Parfüm dem Geruch menschlicher Haut näher bringen. Bei der Herstellung solcher Parfüme wird zunächst der sogenannte Bleiduft erzeugt, meist mit Hilfe von natürlichem oder synthetischem Zitrus- oder Bergamottenöl. Als Kontrast werden dann höhere Aldehyde zugesetzt, um einen hellen, ausdrucksstarken Farbton zu erzeugen.
Auf den frischen Duft von Grün kann man nicht verzichten und für einen sanften Übergang dazu – einen blumigen Duft. „Tierischer“ Geruch, Körpergeruch entsteht durch die Zugabe synthetischer Stoffe wie Ambra und Moschus. Diese Stoffe verleihen dem Aroma zusätzlich Beständigkeit. Sie tragen dazu bei, dass die flüchtigen Bestandteile des Parfüms nicht zu schnell verschwinden und länger auf der Haut oder dem Kleid verbleiben.

Abschließend stellen wir unsere eigenen Parfums nach den Gesetzen der aktuellen Mode her.

Lasst uns Parfüm herstellen.

Um einen führenden Geruch zu erzeugen, benötigen Sie zunächst Zitrusöl, das wir aus der Schale von Zitronen oder Orangen gewinnen. Es ist so reich an ätherischen Ölen, dass es sehr einfach ist, sie zu isolieren. Dazu genügt es, die Membran der Zellen, die das Öl enthalten, mechanisch zu zerstören und die dabei freigesetzten Tröpfchen aufzufangen. Reiben Sie dazu die Schale ab, wickeln Sie sie in ein Stück strapazierfähiges Tuch und drücken Sie sie vorsichtig aus. Gleichzeitig sickert eine trübe Flüssigkeit, bestehend aus Wasser- und Öltröpfchen, durch den Stoff. Mischen wir etwa 2 ml dieser Flüssigkeit mit 1 ml des aus der Seife gewonnenen Destillats. Letzteres enthält höhere Fettaldehyde und hat einen erfrischenden Geruch, der leicht an den Geruch von Wachs erinnert.

Jetzt brauchen wir einen weiteren Blumenton. Wir stellen es her, indem wir der Mischung 2-3 Tropfen Maiglöckchenöl oder von uns synthetisierte Substanzen hinzufügen - Isopentylsalicylat(Isoamylsalicylat) oder Terpineol. Ein Tropfen (im wahrsten Sinne des Wortes) Methylsalicylat, Kümmelöl und eine kleine Zugabe Vanillezucker verbessern den Geschmack. Zum Schluss lösen Sie diese Mischung in 20 ml reinem (nicht denaturiertem) Alkohol oder im Extremfall in einem Äquivalent auf Volumen Wodka, und unser Parfüm ist fertig. Obwohl sie ein angenehmes Aroma haben, lohnt es sich kaum, sie zu tragen, da sie kaum mit Fabrikparfums mithalten können. Der Leser kann versuchen, die Zusammensetzung anderer Parfüme unabhängig zu wählen, indem er die oben beschriebenen und von ihm erhaltenen Duftstoffe verwendet.

Abschluss

Es ist unwahrscheinlich, dass es in der Natur Stoffe gibt, die keinen Geruch haben. Steine, Holz und Materialien, die wir normalerweise für geruchlos halten, zeigen ihren Geruch unter den richtigen Bedingungen. Allerdings nehmen viele die Gerüche um uns herum nicht wahr oder achten nicht darauf.

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Die Gerüche der umgebenden Welt sind äußerst vielfältig. Daher stellt ihre Klassifizierung eine gewisse Schwierigkeit dar, da sie auf einer subjektiven Einschätzung beruht, die beispielsweise für unterschiedliche Altersstufen, eine bestimmte psychische und emotionale Stimmung, einen bestimmten sozialen Status, eine Erziehung, einen gewohnheitsmäßigen Wahrnehmungsstil und vieles mehr charakteristisch ist .

Dennoch haben Forscher und Wissenschaftler verschiedener Jahrhunderte versucht, Kriterien zu finden und die zahlreichen Erscheinungsformen von Aromen objektiv zu bewerten. So teilte Carl Linnaeus im Jahr 1756 Gerüche in sechs Klassen ein: aromatisch, balsamisch, Amber-Moschus, Knoblauch, Capryl (oder Ziegengeschmack), berauschend.

Mitte des 20. Jahrhunderts vermutete der Wissenschaftler R. Moncrieff die Existenz mehrerer Arten von olfaktorischen Chemorezeptoren, die in der Lage sind, chemische Moleküle mit einer spezifischen stereochemischen Struktur zu binden. Diese Hypothese bildete die Grundlage der stereochemischen Geruchstheorie, die auf der Identifizierung einer Entsprechung zwischen der stereochemischen Formel der Geruchsstoffmoleküle und ihrem Eigengeruch basiert.

Die experimentelle Untermauerung dieser Theorie erfolgte durch einen anderen Wissenschaftler, Eymur, dem es gelang, unter mehreren hundert untersuchten Geruchsmolekülen sieben verschiedene Klassen zu identifizieren. Jeder von ihnen enthielt Substanzen mit einer ähnlichen stereochemischen Molekülkonfiguration und einem ähnlichen Geruch. Alle Stoffe mit ähnlichem Geruch hatten, wie die Forschung des Wissenschaftlers bewies, auch eine geometrisch ähnliche Molekülform, die sich von den Molekülen von Stoffen mit unterschiedlichem Geruch unterschied (Tabelle 1).

Tabelle 1

Klassifizierung der Primärgerüche (nach Eimur)

Neben Eymours Klassifizierung von Gerüchen wird häufig der im ersten Viertel des 20. Jahrhunderts von Zwaardemaker vorgeschlagene Ansatz zur Geruchsklassifizierung verwendet. Danach werden Geruchsstoffe in neun Klassen eingeteilt:

1 – wesentliche Gerüche:

Essigsäureamylether;

Ethyl- und Methylester der Butter-, Isovalerian-, Capron- und Caprylsäure;

Benzylacetat, Aceton, Ethylether, Butylether, Chloroform.

2 – aromatische Gerüche:

Kampfergerüche: Kampfer, Borneol, Essigsäureborveol, Eukalyptol;

würzige Gerüche: Zimtaldehyd, Eugenol, Pfeffer, Nelken, Muskatnuss;

Anis-Düfte: Safrol, Carvon, Salicylsäuremethylester, Carvanol, Thymol, Menthol;

Zitronengerüche: Essigsäure, Linalool, Citral;

Mandelgerüche: Benzaldehyd, Nitrobenzol, Cyanidverbindungen.

3 – balsamische Düfte:

Blumendüfte: Geraniol, Pitronellol, Nerol, Methylenphenylglykol, Linelool, Terpineol, Anthranilsäuremethylester;

Liliengerüche: Piperonal, Heliotropin, Ionon, Eisen, Styrol,

Vanilleduft: Vanillin, Cumarin.

• 4 – Ambromoschus-Geruch: Ambra, Moschus, Trinitrobutyltoluol.
• 5 – Knoblauch riecht:

Knollengerüche: Acetylen, Schwefelwasserstoff, Mercaptan, Ichthyol;

Arsengerüche: Arsenwasserstoff, Phosphorwasserstoff, Cacodyl, Trimethylamin;

Halogengerüche: Brom, Chlor.

6 – Brandgerüche:

gebrannter Kaffee, geröstetes Brot, Guajakol, Kresol;

Benzol, Toluol, Xylol, Phenol, Naphthalin.

Note 7 – Caprylgerüche:

Caprylsäure und ihre Homologen;

Geruch nach Käse, Schweiß, ranziger Butter, Katzengeruch.

Note 8 – üble Gerüche:

nekrotische Gerüche;

der Geruch von Bettwanzen.

Grad 9 – Übelkeit erregende Gerüche.

In der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts ermöglichten Untersuchungen der Struktur aromatischer Moleküle den Wissenschaftlern, eine Klassifizierung von Gerüchen anhand der chemischen Struktur aromatischer Substanzen vorzuschlagen.

Später wurde festgestellt, dass das unterschiedliche Aroma von Geruchsstoffen auf die chemische Zusammensetzung zurückzuführen ist, die unterschiedliche Gruppen molekularer Verbindungen enthält.

Daher wurden die Düfte je nach Zusammensetzung der ätherischen Öle in 10 Gruppen eingeteilt: würzig, blumig, fruchtig, balsamisch (harzig), Kampfer, kräuterig, holzig, zitrisch, verbrannt, stinkend. Aroma Geruch ätherisch duftend

Spätere Studien haben jedoch gezeigt, dass nicht immer ein direkter Zusammenhang zwischen der Natur des Geruchsstoffs und der chemischen Struktur besteht. Daher wurde auf Aromastoffe die traditionelle Klassifizierung der westlichen Medizin nach ihren medizinischen und pharmakologischen Eigenschaften angewendet, die auf der symptomatischen Ausrichtung von Aromastoffen basiert. Der Vorzug dieses Systems der symptomatischen Klassifizierung liegt in der wertvollen praktischen Information über die medizinischen Eigenschaften von Duftstoffen.

Aromatherapeuten nutzen auch erfolgreich die von Parfümeuren vorgeschlagene Klassifizierung von Duftstoffen nach ihrem Flüchtigkeitsgrad (Verdunstungsrate) und weisen auf die Existenz eines Zusammenhangs zwischen der Verdunstungsrate des Aromas und der Wirkung ätherischer Öle auf den Körper hin. Aromen in dieser Klassifizierung werden in drei Töne unterteilt – untere, obere und mittlere.

Jede der vorgeschlagenen Klassifizierungen spiegelt die Merkmale einer bestimmten Ähnlichkeit von Geruchsstoffen wider und stützt sich dabei auf deren qualitative oder quantitative Merkmale, innere oder äußere Erscheinungsformen und Eigenschaften. Allerdings ist zu beachten, dass es in der westlichen Medizin bislang keine allgemeingültige Klassifizierung von Geruchsstoffen gibt.

Die Klassifizierung von Aromen in der chinesischen Medizin wird durch die Yin-Yang-Beziehungen bestimmt und geprägt, die im Wu-Xing-System bestehen. Es findet natürlich seinen Platz im Gesamtkonzept der chinesischen Therapie.

2.2 Die chemische Struktur von Gerüchen

Umfangreiches experimentelles Material zum Zusammenhang zwischen dem Geruch von Verbindungen und der Struktur ihrer Moleküle (Art, Anzahl und Position der funktionellen Gruppen, Größe, Verzweigung, räumliche Struktur, Vorhandensein von Mehrfachbindungen usw.) reicht noch nicht aus, um den Geruch vorherzusagen eines Stoffes anhand dieser Daten. . Dennoch wurden für bestimmte Gruppen von Verbindungen einige besondere Gesetzmäßigkeiten festgestellt. Die Anhäufung mehrerer identischer funktioneller Gruppen (und bei Verbindungen der aliphatischen Reihe auch verschiedener) in einem Molekül führt in der Regel zu einer Abschwächung des Geruchs oder sogar zu seinem vollständigen Verschwinden (z. B. beim Übergang von einwertigen Alkoholen). zu mehrwertigen). Der Geruch isomerer Aldehyde ist in der Regel stärker und angenehmer als der normaler Isomere.

Die Größe des Moleküls hat einen erheblichen Einfluss auf den Geruch. Normalerweise haben benachbarte Mitglieder der homologen Reihe einen ähnlichen Geruch, und seine Stärke ändert sich allmählich, wenn man von einem Mitglied der Reihe zum anderen wechselt. Ab einer bestimmten Molekülgröße verschwindet der Geruch. Verbindungen der aliphatischen Reihe mit mehr als 17-18 Kohlenstoffatomen sind daher in der Regel geruchlos. Der Geruch hängt auch von der Anzahl der Kohlenstoffatome im Kreislauf ab. Beispielsweise haben makrozyklische Ketone C5-6 einen Bittermandel- oder Mentholgeruch, C6-9 einen Übergangsgeruch, C9-12 einen Kampfer- oder Minzgeruch, C13 einen Harz- oder Zederngeruch und C14-16 einen Moschus- oder Pfirsichgeruch. C17-18 – der Geruch von Zwiebeln und Verbindungen mit C18 oder mehr riechen entweder überhaupt nicht oder nur sehr schwach:

Die Stärke des Aromas hängt auch vom Grad der Verzweigung der Kette der Kohlenstoffatome ab. Myristinaldehyd riecht beispielsweise sehr schwach, während sein Isomer stark und angenehm riecht:

Die Ähnlichkeit der Strukturen der Verbindungen bestimmt nicht immer die Ähnlichkeit ihrer Gerüche. Beispielsweise werden in der Parfümerie häufig Ester (b-Naphthol) mit einem angenehmen und starken Geruch verwendet, und b-Naphtholester riechen überhaupt nicht:

Der gleiche Effekt wird bei mehrfach substituierten Benzolen beobachtet. Vanillin ist einer der bekanntesten Duftstoffe, und Isovanilin riecht nach Phenol (Karbolsäure), und selbst dann bei erhöhten Temperaturen:

Das Vorhandensein von Mehrfachbindungen ist eines der Anzeichen dafür, dass eine Substanz riecht. Betrachten Sie zum Beispiel Isoeugenon und Eugenon:

Beide Stoffe haben einen ausgeprägten Nelkengeruch und werden häufig in der Parfümerie verwendet. Gleichzeitig hat Isoeugenon einen angenehmeren Geruch als Eugenon. Es lohnt sich jedoch, ihre Doppelbindung zu sättigen, und der Geruch verschwindet fast.

Auch die umgekehrten Fälle sind bekannt. Alpenveilchen-Aldehyd (Cyclamal) – eine Substanz mit zartem Blumenduft – eine der wertvollsten Substanzen, enthält eine gesättigte Seitenkette, und Forcyclamen, das in dieser Kette eine Doppelbindung aufweist, hat einen leicht unangenehmen Geruch:

Oft ist der unangenehme Geruch eines Stoffes auf eine Dreifachbindung zurückzuführen. Allerdings gibt es auch hier eine Ausnahme. Folion – ein notwendiger Bestandteil vieler Parfümkompositionen – eine Substanz, in der der Geruch von frischem Grün perfekt mit einer Dreifachbindung koexistiert:

Andererseits können Stoffe mit unterschiedlicher chemischer Struktur einen ähnlichen Geruch haben. Ein rosenartiger Geruch ist beispielsweise charakteristisch für 3-Methyl-1-phenyl-3-pentanolrosacetat, Geraniol und sein cis-Isomer, Nerol, Rosenoxid.

Auch der Verdünnungsgrad der Substanz beeinflusst den Geruch. So haben manche Duftstoffe in reiner Form einen unangenehmen Geruch (z. B. Zibetöl, Indol). Das Mischen verschiedener Aromastoffe in einem bestimmten Verhältnis kann sowohl zum Auftreten eines neuen Geruchs als auch zu dessen Verschwinden führen.

So wurde in der stereochemischen Theorie (J. Amour, 1952) die Existenz von 7 Primärgerüchen angenommen, die 7 Arten von Rezeptoren entsprechen; deren Wechselwirkung mit den Molekülen der Duftstoffe wird durch geometrische Faktoren bestimmt. In diesem Fall wurden die Moleküle aromatischer Substanzen in Form starrer stereochemischer Modelle und die Geruchsrezeptoren in Form von Löchern unterschiedlicher Form betrachtet. Die Wellentheorie (R. Wright, 1954) postulierte, dass der Geruch durch das Spektrum der Schwingungsfrequenzen von Molekülen im Bereich von 500–50 cm-1 (λ ~ 20–200 µm) bestimmt wird. Nach der Theorie der funktionellen Gruppen (M. Bets, 1957) hängt der Geruch einer Substanz vom allgemeinen „Profil“ des Moleküls und von der Art der funktionellen Gruppen ab. Allerdings kann keine dieser Theorien den Geruch von Aromastoffen anhand der Struktur ihrer Moleküle erfolgreich vorhersagen.

Die Größe des Moleküls hat großen Einfluss auf den Geruch. Normalerweise riechen ähnliche Verbindungen, die zur gleichen homologen Reihe gehören, gleich, die Stärke des Geruchs nimmt jedoch mit zunehmender Anzahl an Atomen ab. Verbindungen mit 17–18 Kohlenstoffatomen sind in der Regel geruchlos.

Der Geruch zyklischer Verbindungen hängt von der Anzahl der Ringglieder ab. Wenn es 5-6 davon gibt, riecht die Substanz nach Bittermandeln oder Menthol, 6-9 - gibt einen Übergangsgeruch, 9-12 - den Geruch von Kampfer oder Minze, 13 - den Geruch von Harz oder Zeder, 14-16 - Ringmitglieder verursachen den Geruch von Moschus oder Pfirsich, 17-18 - Zwiebeln, Verbindungen mit 18 oder mehr Mitgliedern riechen entweder gar nicht oder nur sehr schwach.

Die Stärke des Aromas hängt auch von der Struktur der Kohlenstoffkette ab. Beispielsweise riechen verzweigtkettige Aldehyde stärker und angenehmer als ihre isomeren Aldehyde normaler Struktur. Dieser Punkt lässt sich gut an einem Beispiel veranschaulichen: Myristinaldehyd

riecht sehr schwach und sein Isomer

stark und nett.

Verbindungen der Ionongruppe haben in starker Verdünnung einen zarten Veilchenduft. Einer der Gründe dafür sind offensichtlich die beiden Methylgruppen, die an einem Kohlenstoff im Cyclohexanring angebracht sind. So sieht Alphairon aus, das den subtilsten Veilchenduft hat:

Diese Verbindungen sind die wertvollsten Duftstoffe, die in der Parfümindustrie weit verbreitet sind.

Hier ist eine weitere „Brücke“ zwischen der Struktur und dem Geruch. Es wurde festgestellt, dass Verbindungen der aromatischen Reihe mit einer tertiären Butylgruppe, beispielsweise Amber-Moschus, den wichtigsten Moschusgeruch für die gesamte Parfümindustrie aufweisen:

Tertiäre Kohlenstoffe können zum Kampfergeruch beitragen. Es ist in vielen tertiären Fettalkoholen sowie in Hexamethylethan und Methylisobutylketon enthalten:

Der Ersatz von Chlor durch Wasserstoffatome wirkt offensichtlich auf die gleiche Weise wie eine Verzweigung. Daher ist der Geruch von Kampfer auch Hexachlorethan CCl3 - CCl3 inhärent.

Die Position der Substituenten im Molekül hat großen Einfluss auf den Geruch. Ester von -Naphthol mit einem angenehmen und starken Geruch werden häufig in der Parfümerie verwendet, und Ester von -Naphthol riechen überhaupt nicht:

Naphtholmethylester -Naphtholmethylester

Der gleiche Effekt kann bei mehrfach substituierten Benzolen beobachtet werden:

Vanillin Isovanilin

Vanillin ist einer der bekanntesten Aromastoffe und Isovanillin riecht nach Phenol (Karbolsäure), und das auch bei erhöhten Temperaturen.

Beeinflusst den Geruch und die Position der Doppelbindung im Molekül. Isoeugenon

Der Geruch ist angenehmer als der des Eugenon selbst

Dennoch haben beide einen ausgeprägten Nelkengeruch und werden häufig in Parfüms und Kosmetika verwendet. Sobald die Doppelbindung jedoch gesättigt ist, verschwindet der Geruch fast.

Es sind jedoch auch umgekehrte Fälle bekannt. Cyclamenaldehyd, ein Stoff mit zartem Blumenduft, einer der wertvollsten Stoffe, enthält eine gesättigte Seitenkette, und Forcyclamen, das in dieser Kette eine Doppelbindung aufweist, hat einen leicht unangenehmen Geruch:

Alpenveilchen

Oft ist der unangenehme Geruch eines Stoffes auf eine Dreifachbindung zurückzuführen. Allerdings gibt es auch hier eine Ausnahme. Folion (ein notwendiger Bestandteil vieler Parfümkompositionen) ist eine Substanz, bei der der Geruch von frischem Grün perfekt mit einer sekundären Bindung koexistiert:

Offensichtlich sind Zyklen von großer Bedeutung für den Geruch, insbesondere bei 15 – 18 Gliedern. Diese Verbindungen kommen in Naturprodukten vor und sind wegen ihrer duftenden Eigenschaften sehr wertvoll. So wurde die Substanz Muscone aus den Drüsen des Moschustiers und Cibeton aus den Drüsen der Zibetkatze isoliert:

Muscone Cibeton

Dieser Zusammenhang ist jedoch einseitig: Der Geruch von Moschus beispielsweise wird von Verbindungen anderer Struktur besessen. Im Allgemeinen kennen Chemiker viele Stoffe mit ähnlichen Gerüchen, die sich jedoch in der Struktur unterscheiden, und umgekehrt haben sehr ähnliche Verbindungen oft völlig unterschiedliche Gerüche.

Ätherische Öle sind seit der Antike der wichtigste „Lieferant“ natürlicher Duftstoffe. Dabei handelt es sich um Mischungen komplexer Zusammensetzung, die in speziellen Zellen und Kanälen von Pflanzen gebildet werden. Die Zusammensetzung ätherischer Öle umfasst verschiedene Klassen chemischer Verbindungen: sowohl aromatische als auch heterozyklische, aber der Hauptbestandteil, der für den Geruch verantwortlich ist, sind Terpene. Natürliche Terpene kann man sich als Substanzen vorstellen, die aus Isopren-Bausteinen mit der allgemeinen Formel aufgebaut sind:

Rosenöl, Sandelholzöl und Moschus sind den Menschen seit der Antike bekannt. Die Kunst, Düfte zu gewinnen, war in der Antike hoch entwickelt: Der im Grab des Pharao Tutanchamun gefundene Weihrauch hat sein Aroma bis heute bewahrt.

So gut natürliche Düfte auch sein mögen, man kann sich nicht darauf verlassen, dass sie eine Parfümindustrie hervorbringen: Sie sind zu selten und schwer zu bekommen, und einige müssen aus dem Ausland importiert werden. Daher standen Chemiker vor der Aufgabe, sie künstlich herzustellen.

Doktor der technischen Wissenschaften V. MAYOROV.

Im letzten Jahrzehnt des 20. Jahrhunderts kam es in der Wissenschaft der Gerüche zu einer echten Revolution. Eine entscheidende Rolle spielte die Entdeckung von 1000 Arten von Geruchsrezeptoren, die Moleküle von Geruchsstoffen binden. Der Mechanismus der Übertragung des Geruchssignals an das Zentralnervensystem birgt jedoch immer noch viele Rätsel.

Wissenschaft und Leben // Illustrationen

Möglichkeiten zur Übermittlung von Informationen über Gerüche an das Gehirn.

Schematische Darstellung des Riechepithels. Die Basalzellen sind die Vorläuferzellen der olfaktorischen Rezeptorneuronen.

Bild eines Riechneurons Ziliar, hergestellt mit Fluoreszenzfarbstoff. Die Zilienmembran enthält Rezeptorproteine, die mit Geruchsmolekülen interagieren.

Molekülmodell des Geruchsrezeptorproteins der Maus, an das das Duftstoffmolekül Hexanol gebunden ist (Magenta).

Eines der Modelle des Signaltransformationsprozesses innerhalb der Zilien des Riechneurons.

Schematische Darstellung kombinatorischer Geruchsrezeptorcodes.

Ein Elektroolfaktogramm (EOG) ist ein elektrisches Schwingungssignal, das von einer speziellen Elektrode an einem Teil der Außenfläche des Riechepithels einer Ratte aufgezeichnet wird.

Vor etwas mehr als einem Vierteljahrhundert wurde in der Zeitschrift „Science and Life“ (Nr. 1, 1978) ein Artikel „Das Rätsel des Geruchs“ veröffentlicht. Sein Autor, der Kandidat der chemischen Wissenschaften G. Shulpin, stellte zu Recht fest, dass der aktuelle Stand der Geruchswissenschaft ungefähr dem Stand der organischen Chemie im Jahr 1835 entspricht. Dann schrieb einer der Begründer dieser Wissenschaft, F. Wöhler, dass ihm die organische Chemie wie ein dichter Wald vorkam, aus dem es unmöglich sei, herauszukommen. Doch nach einem Vierteljahrhundert gelang es A. M. Butlerov, nachdem er eine Theorie über die chemische Struktur der Materie entwickelt hatte, „aus dem Dickicht herauszukommen“. Shulpin zeigte sich zuversichtlich, dass das Rätsel des Geruchs fast schneller gelöst werden würde als im Fall der organischen Chemie.

Und er hatte 100 % Recht! Vor kurzem gab es einen echten Durchbruch beim Verständnis der molekularen Grundlagen des Geruchs. Lassen Sie uns die Hauptstadien der Geruchswahrnehmung im Lichte moderner Ideen analysieren.

WIE NEHMEN SIE GERÜCHE WAHR?

Machen wir ein einfaches Experiment. Nehmen wir eine Flasche mit einer riechenden Flüssigkeit, zum Beispiel Parfüm, öffnen den Korken und riechen den Inhalt in einem ruhigen Atemrhythmus. Es ist leicht festzustellen, dass wir nur riechen, wenn wir einatmen; Das Ausatmen beginnt – der Geruch verschwindet.

Beim Einatmen durch die Nase strömt Luft zusammen mit Molekülen eines Geruchsstoffs (sogenannter Geruchsreiz oder Geruchsstoff) in jede der beiden Nasenhöhlen durch einen schlitzartigen Kanal mit komplexer Konfiguration, der durch eine längs verlaufende Nasenscheidewand gebildet wird und drei Nasenmuscheln. Hier wird die Luft von Staub gereinigt, befeuchtet und erwärmt. Dann gelangt ein Teil der Luft in den Riechbereich im oberen hinteren Bereich des Kanals, der wie ein mit Riechepithel bedeckter Spalt aussieht.

Die Gesamtfläche, die das Epithel in beiden Nasenhälften eines Erwachsenen einnimmt, ist gering – 2 – 4 cm 2 (bei einem Kaninchen beträgt dieser Wert 7 – 10 cm 2, bei Hunden – 27 – 200 cm 2). Das Epithel ist mit einer Schicht Riechschleim bedeckt und enthält drei Arten von Primärzellen: Riechrezeptoren, Stützzellen und Basalzellen. Die von der Luft getragenen Geruchsmoleküle dringen in die Nasenhöhle ein und werden über die Oberfläche des Epithels transportiert. Bei normaler ruhiger Atmung strömen 7-10 % der eingeatmeten Luft in die Nähe des Riechepithels. Das Riechepithel ist etwa 150–300 µm dick. Es ist mit einer Schleimschicht (10–50 Mikrometer) bedeckt, die die Duftmoleküle überwinden müssen, bevor sie mit speziellen sensorischen Neuronen – den Geruchsrezeptoren – interagieren.

Die Hauptfunktion des Geruchsrezeptors besteht darin, Informationen über die Intensität, Qualität und Dauer des Geruchs zu isolieren, zu kodieren und an den Riechkolben und spezielle Zentren im Gehirn zu übermitteln. Das Epithel in beiden Nasenhöhlen des Menschen enthält etwa 10 Millionen Riechneuronen (beim Kaninchen etwa 100 Millionen und beim Deutschen Schäferhund bis zu 225 Millionen).

Wie Sie wissen, besteht ein Neuron aus einem Körper und Fortsätzen: Axonen und Dendriten. Ein Nervenimpuls von einer Nervenzelle zur anderen wird vom Axon zum Dendriten übertragen. Der Durchmesser des verdickten zentralen Teils des Riechneurons (Soma) beträgt 5-10 µm. Der dendritische Teil erstreckt sich in Form von faserigen Fortsätzen mit einem Durchmesser von 1-2 Mikrometern bis zur Außenfläche des Epithels. Hier enden die Dendriten in einer Verdickung, aus der ein Bündel von 6–12 Flimmerhärchen (Zilien) mit einem Durchmesser von 0,2–0,3 Mikrometern und einer Länge von bis zu 200 Mikrometern in die Schleimschicht (bei einem Kaninchen die Zahl) eintaucht Die Zahl der Zilien in einem Rezeptorneuron beträgt 30–60 und bei Hunden erreicht sie 100–150. Die das Soma verlassende Nervenfaser (Axon) hat einen Durchmesser von etwa 0,2 Mikrometern und verläuft zur inneren Oberfläche des Epithels. Hier vereinigen sich Axone benachbarter Neuronen zu Bündeln (Phyla) und erreichen den Riechkolben.

SEMIOTIK DES GERUCHS

Damit ein Geruchssignal von einem Neuron wahrgenommen werden kann, bindet das Duftmolekül an eine spezielle Proteinstruktur, die sich in der neuronalen Zellmembran befindet. Diese Struktur wird als Rezeptorprotein bezeichnet. Mithilfe molekularbiologischer Methoden stellten die amerikanischen Wissenschaftler Linda Buck und Richard Axel 1991 fest, dass die Riechneuronen von Säugetieren etwa 1000 verschiedene Arten von Rezeptorproteinen enthalten (beim Menschen sind es weniger – etwa 350). Die Anerkennung der Bedeutung dieser Entdeckung war die Verleihung des Nobelpreises im Jahr 2004 für Forschungen auf dem Gebiet der Physiologie und Medizin (siehe „Wissenschaft und Leben“ Nr. 12, 2004).

Wie sind die Rezeptoren auf die Neuronen verteilt: Gibt es in allen Riechneuronen eigene Vertreter dieser Familie oder trägt jedes Neuron nur eine Art von Rezeptorprotein auf seiner Membran? Wie kann das Gehirn feststellen, welcher der 1000 Rezeptortypen ein Signal gegeben hat? Die verfügbaren Daten lassen den Schluss zu, dass auf einem Neuron nur eine Art von Riechrezeptorprotein vorhanden ist. Neuronen mit unterschiedlichen Rezeptoren haben unterschiedliche Funktionen, das heißt, es gibt Tausende verschiedener Arten von Neuronen im Epithel. In diesem Fall reduziert sich das Problem der Identifizierung eines einzelnen durch Geruch aktivierten Rezeptors auf die Aufgabe, das Neuron zu identifizieren, das das Signal gegeben hat.

Wenn man bedenkt, dass die Gesamtzahl der Riechneuronen beim Menschen etwa 10 Millionen beträgt, beträgt die Zahl der Riechrezeptoren eines Typs durchschnittlich Zehntausende.

Das olfaktorische System verwendet ein kombinatorisches Schema, um Geruchsstoffe zu identifizieren und das Signal zu kodieren. Ihrer Meinung nach wird eine Art von Geruchsrezeptoren durch viele Duftstoffe aktiviert und ein Duftstoff aktiviert viele Arten von Rezeptoren. Unterschiedliche Geruchsstoffe werden durch unterschiedliche Kombinationen von Geruchsrezeptoren kodiert, und eine Erhöhung der Konzentration des Reizes führt zu einer Erhöhung der Anzahl aktivierter Rezeptoren und zu einer Komplikation seines Rezeptorcodes. In diesem Schema fungiert jeder Rezeptor als einer der Bestandteile des kombinatorischen Rezeptorcodes für viele Geruchsstoffe und spielt gewissermaßen die Rolle eines Buchstabens einer Art Alphabet, aus dessen Gesamtheit sich die entsprechenden Geruchswörter zusammensetzen.

Minimale strukturelle Unterschiede von Duftmolekülen, beispielsweise nach funktioneller Gruppe, nach Länge der Kohlenstoffkette, nach räumlicher Struktur, führen zu einem unterschiedlichen Rezeptorcode. Der Begriff „Odotop“ wurde für das Unterscheidungsmerkmal des Geruchsstoffmoleküls vorgeschlagen, das in der Lage ist, die Geruchskodierung zu verändern ( Odotop) oder ein Geruchsdeterminant. Verschiedene Geruchsrezeptoren, die denselben Geruchsstoff erkennen, können seine verschiedenen Odotope identifizieren. Ein einzelner Geruchsrezeptor ist in der Lage, Moleküle zu „unterscheiden“, die sich in der Kohlenstoffkettenlänge nur um ein Kohlenstoffatom unterscheiden, oder Moleküle, die die gleiche Kohlenstoffkettenlänge haben, sich aber in der funktionellen Gruppe unterscheiden. Wenn man bedenkt, dass es im Epithel von Säugetieren etwa 1000 Arten von Geruchsrezeptoren gibt, kann man davon ausgehen, dass ein solches kombinatorisches Schema die Unterscheidung einer großen Anzahl von Geruchsstoffen ermöglicht (selbst der Mensch unterscheidet bis zu 10.000 Gerüche).

Die jüngsten Ergebnisse experimenteller Studien zu den Eigenschaften von Riechrezeptorproteinen ermöglichten die Erstellung eines Strukturmodells eines helikalen Riechproteinmoleküls auf molekularer Ebene. Riechrezeptorproteine ​​gehören zur Superfamilie der membrangebundenen Rezeptoren. Sie durchqueren die Lipiddoppelmembran des Ciliums siebenmal. In einem 300–350 Aminosäuren langen Rezeptorproteinmolekül sind drei äußere Schleifen durch sieben membrandurchquerende Transmembranregionen mit drei intrazellulären Schleifen verbunden.

WESENTLICHES SLICUM

Im Luftstrom befindliche Geruchsmoleküle müssen, bevor sie die Geruchsrezeptorneuronen erreichen, die Schleimschicht durchqueren, die die Oberfläche des Riechepithels umhüllt. Die physiologischen Funktionen der Schleimschicht sind noch nicht vollständig geklärt. Es besteht kein Zweifel, dass es eine hydrophile Hülle für empfindliche und fragile Geruchsrezeptoren bildet und eine Schutzfunktion erfüllt. Schließlich muss das Signalwahrnehmungssystem vor dem Einfluss der äußeren Umgebung, also vor Geruchsmolekülen, unter denen sich durchaus gefährliche und chemisch aktive Substanzen befinden können, geschützt werden.

Die Schleimschicht besteht aus zwei Unterschichten. Die äußere, wässrige Schicht hat eine Dicke von etwa 5 Mikrometern und die innere, viskosere Schicht ist etwa 30 Mikrometer dick. Flimmerhärchen sind schräg zur Außenfläche der Schleimschicht gerichtet. Sie bilden eine Art Gitter mit unregelmäßigen Zellen, und dieses Gitter befindet sich in der Nähe der Grenzfläche zwischen den Unterschichten, sodass sich der Hauptteil der Oberfläche der Zilien (ca. 85 %) in der Nähe der Grenzfläche befindet.

Die Schleimschicht enthält eine Vielzahl wasserlöslicher Proteine, ein wesentlicher Teil davon sind die sogenannten Glykoproteine. Aufgrund ihrer verzweigten Molekülstruktur sind diese Proteine ​​in der Lage, Wassermoleküle zu binden und festzuhalten und so ein Gel zu bilden.

Andere Arten von Proteinen, die im Schleim vorkommen, interagieren mit Geruchsmolekülen und können so die Wahrnehmung und Erkennung von Gerüchen beeinflussen. Diese Proteine ​​lassen sich in zwei Hauptklassen einteilen: geruchsbindende Proteine ​​(OBPs) und geruchsstoffabbauende Enzyme.

OVRs gehören zu einer Familie von Proteinen, die eine gefaltete, fassartige Struktur mit einem inneren tiefen Hohlraum haben, in den kleine Moleküle hydrophiler (fettlöslicher) Geruchsstoffe eindringen. Verschiedene Unterarten dieser Proteine ​​zeichnen sich durch eine hohe Selektivität der Wechselwirkung mit Geruchsstoffen verschiedener chemischer Klassen aus.

Es wird angenommen, dass OBPs helfen, den Geruchsstoff aufzulösen und seine Moleküle durch die Schleimschicht zu transportieren, als Filter zur Trennung von Geruchsstoffen zu fungieren, die Bindung des Geruchsstoffs an das Rezeptorprotein zu erleichtern und sogar den Perirezeptorraum von unnötigen Komponenten zu befreien.

Zusätzlich zu den Geruchsstoff-bindenden Proteinen wurden im Schleim des Riechepithels in der Nähe der Rezeptorneuronen mehrere Arten von Geruchsstoff abbauenden Enzymen gefunden. Alle diese Enzyme lösen die Umwandlung von Duftmolekülen in andere Verbindungen aus. Auch die bei diesen Reaktionen entstehenden Produkte tragen zur Geruchswahrnehmung bei. Letztendlich verlieren alle Geruchsmoleküle, die in die Schleimschicht gelangen, schnell, fast gleichzeitig mit dem Abschluss der Inhalation, ihre „Geruchs“-Aktivität. So erhält das Geruchssystem mit jedem Atemzug neue Informationen aus frischen Portionen des Duftstoffes.

GERUCH AUF DER EBENE DER MOLEKÜLE

Viele Eigenschaften des Geruchswahrnehmungssystems können auf molekularer Ebene erklärt werden. Auf der Oberfläche des Schleims, der das Riechepithel bedeckt, trifft das Duftstoffmolekül auf ein Duftstoff-bindendes Proteinmolekül, das das Duftstoffmolekül bindet und durch die Schleimschicht zur Oberfläche der Flimmerhärchen des Riechneurons transportiert. In den Zilien findet der Hauptprozess der Übertragung des Geruchssignals statt. Sein Mechanismus ist für viele Arten von Wechselwirkungen physiologisch aktiver Substanzen mit Nervenzellrezeptoren recht typisch.

Das Duftstoffmolekül bindet an einen spezifischen Geruchsrezeptor (R). Zwischen dem Prozess der Bindung des Duftstoffmoleküls an den Rezeptor und der Übertragung des Geruchssignals an das Nervensystem findet im Neuron eine komplexe Kaskade biochemischer Reaktionen statt. Durch die Bindung eines Duftmoleküls an ein Rezeptorprotein wird das sogenannte G-Protein aktiviert, das sich auf der Innenseite der Zellmembran befindet. Das G-Protein wiederum aktiviert Adenylatcyclase (AC), ein Enzym, das intrazelluläres Adenosintriphosphat (ATP) in zyklisches Adenosinmonophosphat (cAMP) umwandelt. Und schon aktiviert cAMP ein weiteres membrangebundenes Protein, das als Ionenkanal bezeichnet wird, da es den Eingang geladener Teilchen in die Zelle öffnet und schließt. Wenn der Ionenkanal geöffnet ist, gelangen Metallkationen in die Zelle. Auf diese Weise ändert sich das elektrische Potenzial der Zellmembran und es entsteht ein elektrischer Impuls, der ein Signal von einem Neuron zum anderen überträgt.

Mehrere molekulare Stufen der intrazellulären Signalübertragung sorgen für deren Verstärkung, wodurch eine geringe Anzahl von Duftmolekülen ausreicht, um einen elektrischen Impuls durch ein Neuron zu erzeugen. Solche Verstärkerkaskaden sorgen für eine höhere Empfindlichkeit des Geruchswahrnehmungssystems.

Somit führt die Aktivierung eines Rezeptorproteins durch ein Duftstoffmolekül letztendlich zur Erzeugung eines elektrischen Stroms im olfaktorischen Rezeptorneuron. Der Strom breitet sich entlang des Dendriten des Neurons bis zu seinem somatischen Teil aus, wo er den elektrischen Ausgangsimpuls anregt. Dieser Impuls wird entlang des neuronalen Axons zum Riechkolben weitergeleitet.

Ein einzelner elektrischer Signalimpuls am Ausgang hat eine Dauer von maximal 5 ms und eine Spitzenamplitude von etwa 100 μV. Fast alle Neuronen erzeugen Impulse auch ohne Geruchsstoffexposition, das heißt, sie weisen eine spontane Aktivität auf, die als biologisches Rauschen bezeichnet wird. Die Frequenz dieser Impulse variiert zwischen 0,07 und 1,8 Impulsen pro Sekunde.

ZWIEBELNETZWERK

Riechrezeptorneuronen erkennen eine Vielzahl von Geruchsmolekülen und senden Informationen über sie über Axone an den Riechkolben, der als erstes Verarbeitungszentrum für Geruchsinformationen im Gehirn dient. Gepaarte Riechkolben sind längliche Gebilde „auf Beinen“. Von hier aus beginnt der Weg des Geruchssignals zu den Großhirnhemisphären. Die Axone der Riechneuronen enden im Riechkolben mit Verzweigungen in kugelförmigen Konzentratoren (100–200 µm Durchmesser), den sogenannten Glomeruli. In Glomeruli wird der Kontakt zwischen den Axonenden von Riechneuronen und den Dendriten von Neuronen zweiter Ordnung hergestellt, bei denen es sich um Mitral- und Faszikelzellen handelt.

Mitralzellen sind die größten Nervenzellen, die aus dem Riechkolben hervorgehen. Strahlzellen sind kleiner als Mitralzellen, ähneln ihnen jedoch funktionell. Eine Vorstellung von der Anzahl der Nervenzellen bei Säugetieren können die Eigenschaften des Riechsystems des Kaninchens geben. Es verfügt rechts und links über 50 Millionen Riechrezeptorneuronen (genau zehnmal mehr als beim Menschen). Die Axone der Geruchsrezeptoren sind auf 1900 Glomeruli des Riechkolbens verteilt – etwa 26.000 Axone pro Glomerulus. Die dendritischen Enden von 45.000 Mitral- und 130.000 Faszikelzellen empfangen Signale von Axonen in den Glomeruli und leiten sie vom Riechkolben an die Riechzentren im Gehirn weiter. Etwa 24 Mitral- und 70 Faszikelzellen erhalten Informationen von Axonen in jedem Glomerulus. Beim Menschen sind etwa 10 Millionen Axone olfaktorischer Neuronen auf 2000 Glomeruli des Riechkolbens verteilt.

Alle Axone einer Population von Riechneuronen laufen in zwei Glomeruli zusammen, die sich auf gegenüberliegenden Seiten der zweidimensionalen Oberflächenschicht des Riechkolbens spiegeln. Abhängig vom Inhalt des übertragenen Signals werden die Glomeruli auf unterschiedliche Weise aktiviert. Der Satz aktivierter Glomeruli wird als Geruchskarte bezeichnet und stellt eine Art „Abdruck“ des Geruchs dar, das heißt, er zeigt, aus welchen Geruchsstoffen das wahrgenommene Geruchsobjekt besteht.

Der Mechanismus der glomerulären Aktivierung ist noch nicht aufgeklärt. Die Bemühungen der Forscher zielen darauf ab, herauszufinden, wie die Vielfalt der Duftstoffe in einer zweidimensionalen Glomerulischicht auf der Oberfläche des Riechkolbens reproduziert wird. Diese Zuordnungen sind übrigens dynamischer Natur – sie verändern sich im Laufe der Geruchswahrnehmung ständig, was die wissenschaftliche Aufgabe erschwert.

Der Riechkolben ist ein großes mehrschichtiges neuronales Netzwerk zur räumlich-zeitlichen Verarbeitung der Geruchskartierung in Glomeruli. Es kann als eine Reihe vieler Mikroschaltkreise mit einer großen Anzahl von Verbindungen betrachtet werden, mit gegenseitiger Aktivierung und Hemmung der Neuronenaktivität. Die von den Neuronen durchgeführten Operationen heben die charakteristischen Eigenschaften der Geruchskarte hervor.

Vom Riechkolben übermitteln die Axone der Mitral- und Faszikelzellen Informationen an die primären Riechbereiche der Großhirnrinde und dann an ihre höheren Bereiche, wo ein bewusster Geruchssinn gebildet wird, und an das limbische System, das einen erzeugt emotionale und motivierende Reaktion auf das olfaktorische Signal.

Die Eigenschaften der olfaktorischen Bereiche der Großhirnrinde ermöglichen die Bildung eines assoziativen Gedächtnisses, das eine Verbindung zwischen einem neuen Duft und den Abdrücken zuvor wahrgenommener olfaktorischer Reize herstellt. Es wird angenommen, dass der Prozess der Identifizierung eines Geruchsstoffs den Vergleich der resultierenden Zuordnung mit seiner Beschreibung im semantischen Gedächtnis umfasst. Wenn der Abdruck mit der Erinnerung an den Geruch übereinstimmt, kommt es zu einer Reaktion (emotional, motorisch) des Körpers. Dieser Vorgang erfolgt sehr schnell, innerhalb einer Sekunde, und die Informationen über die Übereinstimmung nach der Antwort werden sofort zurückgesetzt, während sich das Gehirn auf das nächste Problem der Geruchswahrnehmung vorbereitet.

GEHEIMNISSE DER GERÜCHE

Was in den vorherigen Abschnitten gesagt wurde, bezieht sich auf den komplexesten, grundlegendsten, aber ersten Abschnitt der Wissenschaft der Gerüche – auf ihre Wahrnehmung. Der Mechanismus der Wechselwirkung des Geruchs mit anderen Wahrnehmungssystemen, beispielsweise mit dem Geschmack, ist nicht bekannt (siehe „Wissenschaft und Leben“ Nr., S. 16-20). Es ist schließlich bekannt, dass jemand, der sich die Nase zuhält, selbst bei der Verkostung bekannter Geschmacksrichtungen (z. B. Kaffee) nicht genau feststellen kann, was er probiert hat. Es genügt, die Nasenlöcher zu öffnen – und schon sind die Geschmacksempfindungen wiederhergestellt.

Aus molekularer Sicht ist noch nicht klar, in welchen Einheiten die Intensität des Geruchs gemessen werden soll und wovon sie abhängt, welche Qualität der Geruch hat, sein „Bouquet“, wie sich ein Geruch vom anderen unterscheidet und wie Diesen Unterschied charakterisieren, was mit dem Geruch passiert, wenn verschiedene Duftstoffe gemischt werden. Es stellt sich heraus, dass unabhängig von der Art der Duftstoffe und dem Grad der Vorbereitung selbst ein erfahrener Experte nicht alle Bestandteile der Mischung bestimmen kann, wenn es mehr als drei sind. Enthält das Gemisch mehr als zehn Duftstoffe, kann die Person keinen davon identifizieren.

Es gibt immer noch viele Fragen zu den Mechanismen und Arten der Wirkung von Gerüchen auf den emotionalen, mentalen und physischen Zustand eines Menschen. Zu diesem Thema gab es in letzter Zeit viele Spekulationen, die durch P. Suskinds 1985 erschienenen Roman „Parfümeur“ begünstigt wurden, der seit mehr als acht Jahren einen festen Platz in den Top Ten der Bestseller des westlichen Buchmarktes einnimmt. Fantasien über die außergewöhnliche Kraft des unbewussten Einflusses von Aromen auf den emotionalen Zustand eines Menschen bescherten diesem Werk einen großen Erfolg.

Allerdings gewinnt die Fiktion allmählich an Berechtigung. Kürzlich gab es in der Zeitschriftenpresse Berichte darüber, dass US-Militär-„Parfümer“ eine extrem übelriechende Bombe entwickelt hätten, die nicht nur Ekel hervorrufen, sondern auch feindliche Soldaten oder einen aggressiven Mob zerstreuen könne.

Öffentliche Anspielungen auf Parfümthemen weckten ein allgemeines Interesse an der Kunst der Aromatherapie. Die Verwendung von Düften an öffentlichen Orten wie Büros, Handelsflächen und Hotellobbys hat zugenommen. Es gab sogar speziell aromatisierte Produkte, die die Stimmung verbessern. Es gab einen Zweig der Marktwirtschaft wie das Aromamarketing – die „Wissenschaft“, Kunden mit Hilfe angenehmer Düfte anzulocken. So lässt der Geruch von Leder den Käufer an ein teures Qualitätsprodukt denken, der Duft von Kaffee regt zum Kauf für ein Abendessen zu Hause usw. an. Wie erzeugen Gerüche im Gehirn Signale, die einen Menschen zum Kauf animieren? Wissenschaftler müssen noch viele Entdeckungen machen, bevor sie diese und viele andere Fragen beantworten und die Mythen über Gerüche von der Realität trennen können.

Literatur

Lozovskaya E., Ph.D. Phys.-Mathe. Wissenschaften. // Wissenschaft und Leben, 2004, Nr. 12.

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