Wir präsentieren Ihnen eine Videolektion zum Thema "Chemische Eigenschaften von Benzol". Anhand dieses Videos können Sie sich ein Bild von den chemischen Eigenschaften von Benzol machen, sowie von den harschen Bedingungen, die erforderlich sind, damit Benzol mit anderen Stoffen reagiert.

Thema:aromatische Kohlenwasserstoffe

Lektion:Chemische Eigenschaften von Benzol

Reis. 1. Benzolmolekül

Das Aufbrechen der p-Elektronenwolke im Benzolmolekül ist schwierig. Benzol geht daher viel weniger aktiv in chemische Reaktionen ein als ungesättigte Verbindungen.

Damit Benzol chemische Reaktionen eingehen kann, sind ziemlich harte Bedingungen erforderlich: eine erhöhte Temperatur und in vielen Fällen ein Katalysator. Bei den meisten Reaktionen bleibt der stabile Benzolring erhalten.

1. Bromierung.

Es ist ein Katalysator (Eisen(III) oder Aluminiumbromid) erforderlich und auch geringe Wassermengen dürfen nicht eindringen. Die Rolle des Katalysators besteht darin, dass das Brommolekül von einem der Bromatome zum Eisenatom gezogen wird. Infolgedessen polarisiert es - ein Paar Bindungselektronen gelangt zum mit Eisen verbundenen Bromatom:

Br+…. Br-FeBr 3 .

Br+ ist ein starkes Elektrophil. Es wird von der Sechs-Elektronen-Wolke des Benzolrings angezogen und bricht ihn auf, wodurch eine kovalente Bindung mit dem Kohlenstoffatom entsteht:

Das Bromanion könnte sich mit dem resultierenden Kation verbinden. Allerdings ist die Reduktion des Aromaten des Benzolrings energetisch günstiger als die Addition des Bromanions. Daher geht das Molekül in einen stabilen Zustand, indem es ein Wasserstoffion ausstößt:

Alle elektrophilen Substitutionsreaktionen im Benzolring laufen nach einem ähnlichen Mechanismus ab.

2. Nitrierung

Benzol und seine Homologen reagieren mit einem Gemisch aus konzentrierter Schwefel- und Salpetersäure (Nitriergemisch). In der Nitrierungsmischung befindet sich im Gleichgewicht ein Nitroniumion NO 2 +, das ein Elektrophil ist:

3. Sulfonierung.

Benzol und andere Arene reagieren beim Erhitzen mit konzentrierter Schwefelsäure oder Oleum - einer Lösung von SO 3 in Schwefelsäure:

4 . Friedel-Crafts-Alkylierung

5. Alkylierung mit Alkenen

Diese Reaktionen sind energetisch ungünstig, daher laufen sie nur bei Erwärmung oder Bestrahlung ab.

1. Hydrierung.

Beim Erhitzen, bei erhöhtem Druck und in Gegenwart eines Ni-, Pt- oder Pd-Katalysators fügen Benzol und andere Arene Wasserstoff hinzu, um Cyclohexan zu bilden:

2. Chlorierung von Benzol.

Unter Einwirkung von ultravioletter Strahlung fügt Benzol Chlor hinzu. Wenn ein Quarzglaskolben mit einer Lösung von Chlor in Benzol Sonnenlicht ausgesetzt wird, verfärbt sich die Lösung schnell, Chlor verbindet sich mit Benzol zu 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan, das als bekannt ist Hexachloran(früher als Insektizid verwendet):

3. brennendes Benzol.

Im Gegensatz zu Alkanen ist die Flamme von Benzol und anderen aromatischen Kohlenwasserstoffen hell und rauchig.

Zusammenfassung der Lektion

In dieser Lektion haben Sie sich mit dem Thema "Chemische Eigenschaften von Benzol" beschäftigt. Durch die Verwendung dieses Materials konnten Sie sich ein Bild von den chemischen Eigenschaften von Benzol machen, sowie von den harten Bedingungen, die erforderlich sind, damit Benzol mit anderen Stoffen reagiert.

Referenzliste

1. Rudzitis G.E. Chemie. Grundlagen der Allgemeinen Chemie. Klasse 10: Lehrbuch für Bildungseinrichtungen: Grundstufe / G. E. Rudzitis, F.G. Feldmann. - 14. Auflage. -M.: Bildung, 2012.

2. Chemie. 10. Klasse. Profilebene: Lehrbuch. für Allgemeinbildung Institutionen / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V. V. Lunin und andere - M.: Drofa, 2008. - 463 p.

3. Chemie. Klasse 11. Profilebene: Lehrbuch. für Allgemeinbildung Institutionen / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V. V. Lunin und andere - M.: Drofa, 2010. - 462 p.

4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Aufgabensammlung der Chemie für Studienanfänger. - 4. Aufl. - M.: RIA "New Wave": Verlag Umerenkov, 2012. - 278 p.

Hausaufgaben

1. Nr. 13, 14 (S. 62) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Chemie: Organische Chemie. Klasse 10: Lehrbuch für Bildungseinrichtungen: Grundstufe / G. E. Rudzitis, F.G. Feldmann. - 14. Auflage. -M.: Bildung, 2012.

2. Warum unterscheiden sich aromatische Verbindungen in ihren chemischen Eigenschaften sowohl von gesättigten als auch von ungesättigten Kohlenwasserstoffen?

3. Schreiben Sie die Gleichungen für die Verbrennungsreaktionen von Ethylbenzol und Xylol auf.

Aromatische HCs (Arenen) sind Kohlenwasserstoffe, deren Moleküle einen oder mehrere Benzolringe enthalten.

Beispiele für aromatische Kohlenwasserstoffe:

Benzolreihenarenen (monocyclische Arenen)

Allgemeine Formel:C n H 2n-6 , n ≥ 6

Der einfachste Vertreter aromatischer Kohlenwasserstoffe ist Benzol, seine Summenformel ist C 6 H 6 .

Die elektronische Struktur des Benzolmoleküls

Die allgemeine Formel von monocyclischen C n H 2 n-6 -Arenen zeigt, dass sie ungesättigte Verbindungen sind.

1856 entdeckte der deutsche Chemiker A.F. Kekule schlug eine zyklische Formel für Benzol mit konjugierten Bindungen (Einzel- und Doppelbindungen wechseln sich ab) vor - Cyclohexatrien-1,3,5:

Diese Struktur des Benzolmoleküls erklärte viele der Eigenschaften von Benzol nicht:

• für Benzol sind Substitutionsreaktionen charakteristisch und nicht Additionsreaktionen, die für ungesättigte Verbindungen charakteristisch sind. Additionsreaktionen sind möglich, aber schwieriger als bei;
• Benzol geht keine qualitativen Reaktionen mit ungesättigten Kohlenwasserstoffen ein (mit Bromwasser und einer Lösung von KMnO 4).

Spätere Elektronenbeugungsstudien zeigten, dass alle Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen in einem Benzolmolekül die gleiche Länge von 0,140 nm haben (der Durchschnittswert zwischen der Länge einer einfachen C-C-Bindung von 0,154 nm und einer doppelten C=C-Bindung von 0,134 nm). Der Winkel zwischen den Bindungen an jedem Kohlenstoffatom beträgt 120°. Das Molekül ist ein regelmäßiges flaches Sechseck.

Die moderne Theorie zur Erklärung der Struktur des C 6 H 6 -Moleküls verwendet das Konzept der Hybridisierung von Atomorbitalen.

Die Kohlenstoffatome in Benzol befinden sich in einem Zustand der sp 2 -Hybridisierung. Jedes "C"-Atom bildet drei σ-Bindungen (zwei mit Kohlenstoffatomen und eine mit einem Wasserstoffatom). Alle σ-Bindungen liegen in der gleichen Ebene:

Jedes Kohlenstoffatom hat ein p-Elektron, das nicht an der Hybridisierung teilnimmt. Die nicht hybridisierten p-Orbitale von Kohlenstoffatomen liegen in einer Ebene senkrecht zur Ebene der σ-Bindungen. Jede p-Wolke überlappt mit zwei benachbarten p-Wolken, und als Ergebnis wird ein einzelnes konjugiertes π-System gebildet (erinnern Sie sich an den Effekt der Konjugation von p-Elektronen im 1,3-Butadien-Molekül, der im Thema „Dien-Kohlenwasserstoffe “):

Die Kombination von sechs σ-Bindungen mit einem einzigen π-System heißt aromatische Bindung.

Ein Ring aus sechs Kohlenstoffatomen, die durch eine aromatische Bindung verbunden sind, wird als Ring bezeichnet Benzolring, oder Benzolkern.

In Übereinstimmung mit modernen Vorstellungen über die elektronische Struktur von Benzol wird das C 6 H 6 -Molekül wie folgt dargestellt:

Physikalische Eigenschaften von Benzol

Benzol ist unter normalen Bedingungen eine farblose Flüssigkeit; to pl = 5,5 °C; kippen. = 80 etwa C; hat einen charakteristischen Geruch; nicht mischbar mit Wasser, gutes Lösungsmittel, hochgiftig.

Chemische Eigenschaften von Benzol

Die aromatische Bindung bestimmt die chemischen Eigenschaften von Benzol und anderen aromatischen Kohlenwasserstoffen.

Das 6π-Elektronensystem ist stabiler als herkömmliche Zwei-Elektronen-π-Bindungen. Daher sind Additionsreaktionen für aromatische Kohlenwasserstoffe weniger typisch als für ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Die typischsten für Arene sind Substitutionsreaktionen.

ich. Substitutionsreaktionen

1.Halogenierung

2. Nitrierung

Die Reaktion wird mit einem Gemisch aus und Säuren (Nitriergemisch) durchgeführt:

3. Sulfonierung

4. Alkylierung (Ersatz des "H"-Atoms durch eine Alkylgruppe) - Friedel-Crafts-Reaktionen, entstehen Homologe von Benzol:

Anstelle von Halogenalkanen können Alkene verwendet werden (in Gegenwart eines Katalysators - AlCl 3 oder anorganische Säure):

II. Additionsreaktionen

1. Hydrierung

2. Zugabe von Chlor

III.Oxidationsreaktionen

1. Verbrennung

2C 6 H 6 + 15 O 2 → 12 CO 2 + 6 H 2 O

2. Unvollständige Oxidation (KMnO 4 oder K 2 Cr 2 O 7 in saurer Umgebung). Der Benzolring ist beständig gegen Oxidationsmittel. Die Reaktion findet nicht statt.

Benzol bekommen

In der Industrie:

1) Öl- und Kohleverarbeitung;

2) Dehydrierung von Cyclohexan:

3) Dehydrocyclisierung (Aromatisierung) von Hexan:

Im Labor:

Fusion von Salzen der Benzoesäure mit:

Isomerie und Nomenklatur von Benzolhomologen

Jedes Benzolhomologe hat eine Seitenkette, d.h. Alkylreste, die an den Benzolring gebunden sind. Das erste Homolog von Benzol ist ein Benzolkern, der an ein Methylradikal gebunden ist:

Toluol hat keine Isomere, da alle Positionen im Benzolring gleichwertig sind.

Für nachfolgende Homologe von Benzol ist eine Art von Isomerie möglich - Seitenkettenisomerie, die von zwei Arten sein kann:

1) Isomerie der Zahl und Struktur der Substituenten;

2) Isomerie der Position von Substituenten.

Physikalische Eigenschaften von Toluol

Toluol- eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln. Toluol ist weniger giftig als Benzol.

Chemische Eigenschaften von Toluol

ich. Substitutionsreaktionen

1. Reaktionen am Benzolring

Methylbenzol geht in alle Substitutionsreaktionen ein, an denen Benzol beteiligt ist, und zeigt gleichzeitig eine höhere Reaktivität, die Reaktionen laufen schneller ab.

Der im Toluolmolekül enthaltene Methylrest ist ein Substituent der Gattung, daher werden durch Substitutionsreaktionen im Benzolkern ortho- und para-Derivate des Toluols oder bei einem Überschuss des Reagens Tri-Derivate erhalten der allgemeinen Formel:

a) Halogenierung

Durch weitere Chlorierung können Dichlormethylbenzol und Trichlormethylbenzol erhalten werden:

II. Additionsreaktionen

Hydrierung

III.Oxidationsreaktionen

1. Verbrennung
C 6 H 5 CH 3 + 9 O 2 → 7 CO 2 + 4 H 2 O

2. Unvollständige Oxidation

Im Gegensatz zu Benzol werden seine Homologen durch einige Oxidationsmittel oxidiert; dabei wird die Seitenkette oxidiert, bei Toluol die Methylgruppe. Milde Oxidationsmittel wie MnO 2 oxidieren es zu einer Aldehydgruppe, stärkere Oxidationsmittel (KMnO 4) bewirken eine weitere Oxidation zu einer Säure:

Jedes Homolog von Benzol mit einer Seitenkette wird durch ein starkes Oxidationsmittel wie KMnO4 zu Benzoesäure oxidiert, d.h. es kommt zu einem Bruch der Seitenkette mit der Oxidation ihres abgespaltenen Teils zu CO 2 ; zum Beispiel:

Bei Vorhandensein mehrerer Seitenketten werden diese jeweils zu einer Carboxylgruppe oxidiert und dadurch mehrbasige Säuren gebildet, zum Beispiel:

Toluol bekommen:

In der Industrie:

1) Öl- und Kohleverarbeitung;

2) Dehydrierung von Methylcyclohexan:

3) Dehydrocyclisierung von Heptan:

Im Labor:

1) Friedel-Crafts-Alkylierung;

2) Wurtz-Fittig-Reaktion(Reaktion von Natrium mit einem Gemisch aus Halogenbenzol und Halogenalkan).

PRTSVSH (F) FGBOU VPO

Abteilung "Brandschutz"

Prüfung

in der Disziplin "Theorie der Verbrennung und Explosionen"

Aufgabe Nummer 1

Bestimmen Sie die spezifischen theoretischen Mengen und das Luftvolumen, die für die vollständige Verbrennung von Benzoldampf erforderlich sind. Die Bedingungen, unter denen sich die Luft befindet, sind durch Temperatur Tv und Druck Pv und Benzoldampf - Temperatur Tg und Druck Pg gekennzeichnet. Drücken Sie die Berechnungsergebnisse in den folgenden Einheiten aus: ; ;;;

Anfangsdaten (N - Gruppennummer, n - Nummer laut Studentenliste:

TV = 300 + (-1) N * 2 * N-(-1) n * 0,2 * n = 277,6 K

Pv \u003d?10 3 \u003d 95900 Pa;

Тg=300?(?1) N?2?N?(?1) n?0.2?n= 321.6 K;

Pr \u003d?10 3 \u003d 79400 Pa.

С6Н6+7.5О2+7.5?3.76N2=6CO2+3pO+7.5?3.76N2+Qp (1),

wobei Qp die Wärme einer chemischen Reaktion ist. Aus dieser Gleichung können die stöchiometrischen Koeffizienten von Benzol und molekularem Sauerstoff bestimmt werden: Vg = 1, V0 = 7,5

2. Spezifische theoretische Luftmenge - Die Anzahl der Kilomol Luft, die für die vollständige Verbrennung von einem Kilomol Benzol erforderlich sind, wird nach folgender Formel berechnet:

wobei 4,76 die Luftmenge ist, die eine Sauerstoffeinheit enthält, \u003d das Verhältnis der stöchiometrischen Koeffizienten von molekularem Sauerstoff (Vo) und Benzol (Vg) ist.

Wenn wir in (d) die Werte von Vo und Vg einsetzen, erhalten wir:

3. Das Luftvolumen, das für die vollständige Verbrennung von einem Kilomol Benzol benötigt wird, wird wie folgt bestimmt:

wo ist das Volumen von einem Kilomol Luft bei Temperatur Tv und Druck Pv. Der Wert wird mit der Formel berechnet

wobei 22,4 das Molvolumen des Gases unter Normalbedingungen ist, Po = 101325 Pa der Normaldruck ist, To = 273 K die Normaltemperatur ist.

Durch Einsetzen von Tv, To, Pv, Po in (5) erhalten wir

Das spezifische theoretische Luftvolumen wird nach Formel (4) berechnet:

4. Das Luftvolumen, das für die vollständige Verbrennung einer Volumeneinheit gasförmigen Brennstoffs erforderlich ist, wird wie folgt bestimmt:

wo ist das Volumen von einem Kilomol Kraftstoff - Benzoldampf bei der Temperatur Tg und dem Druck Pg. Angesichts dessen

und durch Einsetzen von (8) und (5) in (7) erhalten wir den folgenden Ausdruck für das spezifische theoretische Luftvolumen:

Wir berechnen den Wert dieses Parameters des Verbrennungsprozesses:

Das Luftvolumen, das für die vollständige Verbrennung von einem Kilogramm Benzol benötigt wird, wird wie folgt bestimmt:

wobei - die Molmasse des Kraftstoffs die Masse von einem Kilomol Benzol ist, ausgedrückt in Kilogramm. Die Molmasse von Benzol ist numerisch gleich seinem Molekulargewicht wird durch die Formel gefunden:

Ac?nc + An?nn, UiAi?ni (11)

wobei Ac und An die Atomgewichte von Kohlenstoff und Wasserstoff sind, nc und nn die Anzahl der Kohlenstoffatome im Benzolmolekül sind. Durch Ersetzen der Werte Ac = 12, nc = 6, An = 1, nn = 6 erhalten wir:

Wir finden das spezifische theoretische Luftvolumen, indem wir die Werte von n in und in Formel (10) einsetzen:

Berechnungsergebnis:

Aufgabe Nummer 2

Bestimmen Sie die spezifische theoretische Menge, das Volumen und die Zusammensetzung der Verbrennungsprodukte von Benzol, wenn der Koeffizient des Luftüberschusses c, die Temperatur Tp und der Druck Pp der Verbrennungsprodukte, die Temperatur Tg und der Druck Pg des Benzoldampfes bekannt sind. Drücken Sie die Berechnungsergebnisse in Molenbrüchen (in Prozent) und in den folgenden Einheiten aus: ; ;;

Ausgangsdaten:

c = 1,5 + (?1)N?0,1?N?(?1)n?0,01?n = 0,2;

Rp \u003d?10 3 \u003d 68400 Pa;

Tp=1600?(?1) N?20?N?(?1) n?2?n = 1816 K;

Тg=273?(?1) N?2?N+(?1) n?0.2?n = 295.4 K;

Rg \u003d?10 3 \u003d 111600 Pa;

Lösung (N=11, n=2).

1. Wir schreiben die stöchiometrische Gleichung für die Reaktion der Benzolverbrennung in Luft:

C 6 H 6 + 7,5 O 2 + 7,5? 3,76 N 2 \u003d 6 CO 2 + 3H 2 O + 7,5? 3,76 N 2 + Qp, (1)

wobei Qp die Wärme einer chemischen Reaktion ist. Aus dieser Gleichung bestimmen wir die folgenden stöchiometrischen Koeffizienten:

V CO2 \u003d 6, V pO \u003d 3, V C6H6 \u003d 1, V O2 \u003d 7,5, V N2 \u003d 7,5?

2. Bestimmen Sie die geschätzte Menge an Verbrennungsprodukten von einem Kilomol Kraftstoff:

Wenn wir in (2) die Werte der stöchiometrischen Koeffizienten von Verbrennungsprodukten und Kraftstoff einsetzen, erhalten wir:

3. Spezifische theoretische Luftmenge - die Anzahl der Kilomol Luft, die für die vollständige Verbrennung von einem Kilomol Kraftstoff erforderlich sind, bestimmen wir anhand der Formel:

Wobei 4,76 die Luftmenge ist, die eine Sauerstoffeinheit enthält,

Verhältnis der stöchiometrischen Koeffizienten von molekularem Sauerstoff und Benzol.

Setzen wir in (4) die Werte V O2 =7,5 und V C6H6 =1 ein, erhalten wir:

4. Die überschüssige Luftmenge, die auf 1 Kmol Kraftstoff fällt, wird durch den Ausdruck bestimmt:

Benzoldampf Verbrennungsluft

Ersetzen Sie in diesem Ausdruck die Werte

37,7(0,2-1)=30,16(7)

5. Die Gesamtmenge an Verbrennungsprodukten pro Mengeneinheit Brennstoffsubstanz wird durch die Summe bestimmt:

Nach dem Ersetzen der Werte und wir erhalten:

6. Molenbrüche von Verbrennungsprodukten, ausgedrückt in Prozent, werden wie folgt bestimmt:

In den Formeln (9) für die Stoffmengenanteile von Stickstoff und Sauerstoff in den Verbrennungsprodukten sind 0,79 und 0,21 die Stoffmengenanteile dieser Stoffe in der Luft, deren Überschuss zu einer Erhöhung des Stickstoffanteils und dem Auftreten von Sauerstoff führt in den Verbrennungsprodukten.

7. Um die spezifischen Volumina und Verbrennungsprodukte zu bestimmen, muss ihr Molvolumen berechnet werden - das Volumen von einem Kilomol Gas unter den Bedingungen, unter denen sich die Produkte befinden:

wobei 22,4 das Volumen von einem Kilomol Gas unter normalen Bedingungen ist, T 0 \u003d 273 K - normale Temperatur, Po \u003d 101325 Pa - normaler Druck.

Setzen wir in (10) die Werte Po, To ein, erhalten wir:

Das Volumen der Produkte, die bei der Verbrennung von einem Kilogramm Kraftstoff ohne überschüssige Luft entstehen, wird wie folgt berechnet:

wobei - die Molmasse des Kraftstoffs die Masse von einem Kilomol Benzol ist, ausgedrückt in Kilogramm. Die Molmasse von Benzol wird durch die Formel gefunden:

wobei Ac und An die Atomgewichte von Kohlenstoff (12) und Wasserstoff (1) sind, n c und n n die Anzahl der Kohlenstoff- (6) und Wasserstoffatome (6) in Benzolmolekülen (C 6 H 6) sind.

Durch Einsetzen der Werte und in (12) erhalten wir

Die überschüssige Luftmenge pro 1 kg Kraftstoff wird wie folgt ermittelt:

wo ist das Volumen von einem Kilomol überschüssiger Luft, die Teil der Verbrennungsprodukte ist. Da die Temperatur und der Druck von überschüssiger Luft der Temperatur und dem Druck der Verbrennungsprodukte entsprechen, ist \u003d \u003d 220,7.

Durch Einsetzen dieses Wertes sowie in (14) erhalten wir:

Um das spezifische Volumen der Produkte der vollständigen Verbrennung von Kraftstoff zu berechnen, nehmen wir an, dass Benzoldampf eine Temperatur Tg bei Druck hat:

wo ist das Volumen von einem Kilomol Benzoldampf bei Temperatur Tg und Druck Pg. Das Molvolumen von Kraftstoff wird nach folgender Formel berechnet:

Durch Ersetzen des erhaltenen Werts und solcher Werte in (17) erhalten wir:

Der Luftüberschuss pro Kubikmeter Benzoldampf wird wie folgt bestimmt:

Substitution in (20) Werten \u003d 30,16 , \u003d und

ergibt folgendes Ergebnis:

Das spezifische Gesamtvolumen der Verbrennungsprodukte unter Berücksichtigung des Luftüberschusses wird durch die Summe bestimmt

Berechnungsergebnis:

XCO2 \u003d%; X H2O \u003d 4,4%; X N2 = %; XO2 \u003d 11,7%

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Die erste Gruppe von Reaktionen sind Substitutionsreaktionen. Wir sagten, dass Arene keine Mehrfachbindungen in der Molekülstruktur haben, sondern ein konjugiertes System von sechs Elektronen enthalten, das sehr stabil ist und dem Benzolring zusätzliche Festigkeit verleiht. Daher tritt bei chemischen Reaktionen zunächst die Substitution von Wasserstoffatomen auf und nicht die Zerstörung des Benzolrings.

Substitutionsreaktionen sind uns schon bei den Alkanen begegnet, aber bei ihnen verliefen diese Reaktionen nach einem radikalischen Mechanismus, und bei Arenen ist der ionische Mechanismus von Substitutionsreaktionen charakteristisch.

Zuerst chemische Eigenschaft Halogenierung. Substitution eines Wasserstoffatoms durch ein Halogenatom Chlor oder Brom.

Die Reaktion läuft beim Erhitzen und immer unter Beteiligung eines Katalysators ab. Im Fall von Chlor kann es sich um Aluminiumchlorid oder Eisenchlorid handeln. Der Katalysator polarisiert das Halogenmolekül, wodurch heterolytische Bindungen aufgebrochen werden und Ionen erhalten werden.

Das positiv geladene Chloridion reagiert mit Benzol.

Erfolgt die Reaktion mit Brom, so wirkt Eisentribromid oder Aluminiumbromid als Katalysator.

Es ist wichtig zu beachten, dass die Reaktion mit molekularem Brom und nicht mit Bromwasser stattfindet. Benzol reagiert nicht mit Bromwasser.

Die Halogenierung von Benzolhomologen hat ihre eigenen Eigenschaften. Im Toluolmolekül erleichtert die Methylgruppe die Substitution im Ring, die Reaktivität steigt und die Reaktion verläuft unter milderen Bedingungen, also bereits bei Raumtemperatur.

Es ist wichtig zu beachten, dass die Substitution immer in ortho- und para-Position erfolgt, sodass ein Isomerengemisch erhalten wird.

Zweite Eigenschaft Nitrierung von Benzol, Einführung einer Nitrogruppe in den Benzolring.

Es bildet sich eine schwere gelbliche Flüssigkeit mit dem Geruch von Bittermandel-Nitrobenzol, sodass die Reaktion für Benzol qualitativ sein kann. Zur Nitrierung wird ein Nitriergemisch aus konzentrierter Salpeter- und Schwefelsäure verwendet. Die Reaktion wird durch Erhitzen durchgeführt.

Ich erinnere daran, dass für die Nitrierung von Alkanen in der Konovalov-Reaktion verdünnte Salpetersäure ohne Zusatz von Schwefelsäure verwendet wurde.

Sowohl bei der Nitrierung von Toluol als auch bei der Halogenierung entsteht ein Gemisch aus ortho- und para-Isomeren.

Dritte Eigenschaft Alkylierung von Benzol mit Halogenalkanen.

Diese Reaktion ermöglicht die Einführung eines Kohlenwasserstoffradikals in den Benzolring und kann als Methode zur Herstellung von Benzolhomologen angesehen werden. Aluminiumchlorid wird als Katalysator verwendet, der die Zersetzung des Haloalkan-Moleküls in Ionen fördert. Es muss auch geheizt werden.

Vierte Eigenschaft Alkylierung von Benzol mit Alkenen.

Auf diese Weise können beispielsweise Cumol oder Ethylbenzol gewonnen werden. Katalysator Aluminiumchlorid.

2. Additionsreaktionen an Benzol

Die zweite Gruppe von Reaktionen sind Additionsreaktionen. Wir haben gesagt, dass diese Reaktionen nicht charakteristisch sind, aber sie sind unter ziemlich harten Bedingungen mit der Zerstörung der Pi-Elektronenwolke und der Bildung von Sechs-Sigma-Bindungen möglich.

Fünfte Eigenschaft in der allgemeinen Liste Hydrierung, Addition von Wasserstoff.

Temperatur, Druck, Katalysator Nickel oder Platin. Toluol kann in gleicher Weise reagieren.

sechste Eigenschaft Chlorierung. Bitte beachten Sie, dass wir speziell über die Wechselwirkung mit Chlor sprechen, da Brom an dieser Reaktion nicht teilnimmt.

Die Reaktion läuft unter harter UV-Bestrahlung ab. Es entsteht Hexachlorcyclohexan, ein anderer Name für Hexachloran, ein Feststoff.

Es ist wichtig, sich daran für Benzol zu erinnern nicht möglich Additionsreaktionen von Halogenwasserstoffen (Hydrohalogenierung) und Addition von Wasser (Hydratation).

3. Substitution in der Seitenkette von Benzolhomologen

Die dritte Gruppe von Reaktionen betrifft nur Benzol-Homologe – dies ist eine Substitution in der Seitenkette.

siebte Eigenschaft in der allgemeinen Liste Halogenierung am alpha-Kohlenstoffatom in der Seitenkette.

Die Reaktion findet beim Erhitzen oder Bestrahlen immer nur am Alpha-Kohlenstoff statt. Wenn die Halogenierung fortgesetzt wird, kehrt das zweite Halogenatom in die Alpha-Position zurück.

4. Oxidation von Benzolhomologen

Die vierte Gruppe von Reaktionen ist die Oxidation.

Der Benzolring ist zu stark, also Benzol oxidiert nicht Kaliumpermanganat verfärbt seine Lösung nicht. Es ist sehr wichtig, sich daran zu erinnern.

Andererseits werden Benzolhomologe beim Erhitzen mit einer angesäuerten Kaliumpermanganatlösung oxidiert. Und das ist die achte chemische Eigenschaft.

Es stellt sich heraus, Benzoesäure. Es wird eine Verfärbung der Lösung beobachtet. In diesem Fall bricht die Kohlenstoffkette des Substituenten, egal wie lang sie ist, immer nach dem ersten Kohlenstoffatom und das Alpha-Atom wird unter Bildung von Benzoesäure zu einer Carboxylgruppe oxidiert. Der Rest des Moleküls wird zur entsprechenden Säure oder, wenn es nur ein Kohlenstoffatom ist, zu Kohlendioxid oxidiert.

Wenn das Benzolhomologe mehr als einen Kohlenwasserstoffsubstituenten am aromatischen Ring aufweist, erfolgt die Oxidation nach den gleichen Regeln – der Kohlenstoff in der Alpha-Position wird oxidiert.

In diesem Beispiel wird eine zweibasige aromatische Säure erhalten, die als Phthalsäure bezeichnet wird.

In besonderer Weise bemerke ich die Oxidation von Cumol, Isopropylbenzol, mit Luftsauerstoff in Gegenwart von Schwefelsäure.

Dies ist das sogenannte Cumol-Verfahren zur Herstellung von Phenol. Mit dieser Reaktion hat man in der Regel bei der Herstellung von Phenol zu tun. Das ist der industrielle Weg.

neunte Eigenschaft Verbrennung, vollständige Oxidation mit Sauerstoff. Benzol und seine Homologen verbrennen zu Kohlendioxid und Wasser.

Schreiben wir die Gleichung für die Verbrennung von Benzol in allgemeiner Form.

Nach dem Massenerhaltungssatz sollten links so viele Atome sein wie rechts Atome. Denn bei chemischen Reaktionen gehen Atome schließlich nirgendwohin, sondern die Reihenfolge der Bindungen zwischen ihnen ändert sich einfach. Es gibt also so viele Kohlendioxidmoleküle wie Kohlenstoffatome in einem Arenmolekül, da das Molekül ein Kohlenstoffatom enthält. Das sind n CO 2 -Moleküle. Es werden halb so viele Wassermoleküle wie Wasserstoffatome vorhanden sein, dh (2n-6) / 2, was n-3 bedeutet.

Links und rechts befinden sich gleich viele Sauerstoffatome. Auf der rechten Seite befinden sich 2n von Kohlendioxid, weil in jedem Molekül zwei Sauerstoffatome enthalten sind, plus n-3 von Wasser, also insgesamt 3n-3. Auf der linken Seite gibt es die gleiche Anzahl von Sauerstoffatomen 3n-3, was bedeutet, dass es zweimal weniger Moleküle gibt, weil das Molekül zwei Atome enthält. Das sind (3n-3)/2 Sauerstoffmoleküle.

Damit haben wir die Gleichung für die Verbrennung von Benzolhomologen in allgemeiner Form zusammengestellt.

Arene (aromatische Kohlenwasserstoffe) – dies sind ungesättigte (ungesättigte) zyklische Kohlenwasserstoffe, deren Moleküle stabile zyklische Atomgruppen (Benzolkerne) mit einem geschlossenen System konjugierter Bindungen enthalten.

Allgemeine Formel: C n H 2n–6für n ≥ 6.

Chemische Eigenschaften von Arenen

Arenen- ungesättigte Kohlenwasserstoffe, deren Moleküle drei Doppelbindungen und einen Ring enthalten. Aufgrund des Konjugationseffekts unterscheiden sich Arene jedoch in ihren Eigenschaften von denen anderer ungesättigter Kohlenwasserstoffe.

Aromatische Kohlenwasserstoffe sind durch Reaktionen gekennzeichnet:

• Beitritt,
• Auswechslung,
• Oxidation (für Benzol-Homologe).

Das aromatische System von Benzol ist beständig gegen Oxidationsmittel. Benzol-Homologe werden jedoch durch die Wirkung von Kaliumpermanganat und anderen Oxidationsmitteln oxidiert.

1. Additionsreaktionen

Benzol fügt Chlor im Licht und Wasserstoff hinzu, wenn es in Gegenwart eines Katalysators erhitzt wird.

1.1. Hydrierung

Benzol fügt beim Erhitzen und unter Druck in Gegenwart von Metallkatalysatoren (Ni, Pt usw.) Wasserstoff hinzu.

Die Hydrierung von Benzol erzeugt Cyclohexan:

Die Hydrierung von Homologen ergibt Cycloalkanderivate. Beim Erhitzen von Toluol mit Wasserstoff unter Druck und in Gegenwart eines Katalysators entsteht Methylcyclohexan:

1.2. Chlorierung von Arenen

Die Addition von Chlor an Benzol erfolgt durch radikalischen Mechanismus bei hoher Temperatur, unter dem Einfluss von ultravioletter Strahlung.

Chlorierung von Benzol in Gegenwart von Licht erzeugt 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan (Hexachloran).

Hexachloran ist ein Pestizid zur Bekämpfung schädlicher Insekten. Die Verwendung von Hexachloran ist derzeit verboten.

Benzol-Homologe fügen kein Chlor hinzu. Wenn das Benzolhomologe mit Chlor oder Brom reagiert Licht oder hohen Temperaturen (300°C) ausgesetzt, dann gibt es eine Substitution von Wasserstoffatomen am seitlichen Alkylsubstituenten, nicht am aromatischen Ring.

2. Substitutionsreaktionen

2.1. Halogenierung

Benzol und seine Homologen gehen in Gegenwart von Katalysatoren (AlCl 3 , FeBr 3 ) Substitutionsreaktionen mit Halogenen (Chlor, Brom) ein .

Bei der Wechselwirkung mit Chlor am AlCl 3 -Katalysator entsteht Chlorbenzol:

Aromatische Kohlenwasserstoffe interagieren mit Brom, wenn sie erhitzt werden und in Gegenwart eines Katalysators – FeBr 3 . Als Katalysator kann auch metallisches Eisen verwendet werden.

Brom reagiert mit Eisen zu Eisen(III)-bromid, das die Bromierung von Benzol katalysiert:

Meta-Chlortoluol entsteht in geringen Mengen.

In der Wechselwirkung von Benzolhomologen mit Halogenen im Licht oder bei hoher Temperatur(300 o C) wird Wasserstoff nicht im Benzolring, sondern im seitlichen Kohlenwasserstoffrest ersetzt.

Zum Beispiel bei der Chlorierung von Ethylbenzol:

2.2. Nitrierung

Benzol reagiert mit konzentrierter Salpetersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure (Nitriergemisch).

Dabei entsteht Nitrobenzol:

Toluol reagiert mit konzentrierter Salpetersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.

Bei den Reaktionsprodukten geben wir beides an um-Nitrotoluol:

oder P-Nitrotoluol:

Die Nitrierung von Toluol kann auch unter Substitution von drei Wasserstoffatomen ablaufen. Dabei entsteht 2,4,6-Trinitrotoluol (Trotyl, Tol):

2.3. Alkylierung aromatischer Kohlenwasserstoffe

• Arene reagieren mit Halogenalkanen in Gegenwart von Katalysatoren (AlCl 3 , FeBr 3 usw.) unter Bildung von Benzolhomologen.

• Aromatische Kohlenwasserstoffe interagieren mit Alkenen in Gegenwart von Aluminiumchlorid, Eisen (III) -bromid, Phosphorsäure usw.

• Die Alkylierung mit Alkoholen erfolgt in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.

2.4. Sulfonierung aromatischer Kohlenwasserstoffe

Benzol reagiert beim Erhitzen mit konzentrierter Schwefelsäure oder einer Lösung von SO 3 in Schwefelsäure (Oleum) zu Benzolsulfonsäure:

3. Oxidation von Arenen

Benzol ist sogar gegen starke Oxidationsmittel beständig. Benzolhomologe werden jedoch unter Einwirkung starker Oxidationsmittel oxidiert. Benzol und seine Homologen brennen.

3.1. Vollständige Oxidation - Verbrennung

Bei der Verbrennung von Benzol und seinen Homologen entstehen Kohlendioxid und Wasser. Die Verbrennungsreaktion von Arenen geht mit der Freisetzung einer großen Wärmemenge einher.

2C 6 H 6 + 15 O 2 → 12 CO 2 + 6 H 2 O + Q

Die allgemeine Verbrennungsgleichung für Arene lautet:

C n H 2n–6 + (3n – 3)/2 O 2 → nCO 2 + (n – 3)H 2 O + Q

Wenn aromatische Kohlenwasserstoffe unter Sauerstoffmangel verbrennen, kann Kohlenmonoxid CO oder Ruß C entstehen.

Benzol und seine Homologen verbrennen an der Luft mit rauchiger Flamme. Benzol und seine Homologen bilden mit Luft und Sauerstoff explosionsfähige Gemische.

3.2. ÖOxidation von Benzolhomologen

Benzol-Homologe werden durch Permanganat und Kaliumdichromat in saurem oder neutralem Medium beim Erhitzen leicht oxidiert.

Gleichzeitig passiert es Oxidation aller Bindungen am Kohlenstoffatom benachbart zum Benzolring, mit Ausnahme der Bindung dieses Kohlenstoffatoms an den Benzolring.

Toluol oxidiert Kaliumpermanganat in Schwefelsäure mit Bildung Benzoesäure:

Wenn Toluol oxidiert wird in einer neutralen Lösung beim Erhitzen, dann wird es gebildet Salz der Benzoesäure - Kaliumbenzoat:

Also Toluol entfärbt angesäuerte Kaliumpermanganat-Lösung beim Erhitzen.

Längere Radikale werden zu Benzoesäure und Carbonsäure oxidiert:

Bei der Oxidation von Propylbenzol entstehen Benzoe- und Essigsäure:

Isopropylbenzol wird durch Kaliumpermanganat im sauren Milieu zu Benzoesäure und Kohlendioxid oxidiert:

4. Orientierende Wirkung von Substituenten im Benzolring

Wenn im Benzolring Substituenten vorhanden sind, die nicht nur Alkyl, sondern auch andere Atome (Hydroxyl-, Aminogruppe, Nitrogruppe usw.) enthalten, laufen die Substitutionsreaktionen von Wasserstoffatomen im aromatischen System in streng definierter Weise ab Übereinstimmung mit der Natur Einfluss des Substituenten auf das aromatische π-System.

Arten von Substituenten am Benzolring

Substituenten erster Art	Substituenten zweiter Art
orth- und Paar-Position	Eine weitere Substitution erfolgt hauptsächlich in Meta-Position
Elektronenspender, erhöhen die Elektronendichte im Benzolring	Elektronenentzug, reduziert die Elektronendichte im konjugierten System.
Alkylsubstituenten: CH3-, C2H5- usw.; Hydroxyl, Amin: –OH, –NH2; Halogene: –Cl, –Br	Nitrogruppe: – NO 2 , – SO 3 Н; Carbonyl - CHO; Carboxyl: - COOH, Nitril: - C≡ N; – CF3