Nur wenige Menschen haben über die Rolle der organischen Chemie im Leben des modernen Menschen nachgedacht. Aber es ist riesig, es ist schwer, es zu überschätzen. Vom Morgen an, wenn der Mensch aufwacht und sich waschen geht, bis zum Abend, wenn er zu Bett geht, wird er jede Minute von Produkten der organischen Chemie begleitet. Eine Zahnbürste, Kleidung, Papier, Kosmetik, Möbel und Einrichtungsgegenstände und vieles mehr – all das schenkt sie uns. Aber einmal war alles ganz anders, und man wusste sehr wenig über die organische Chemie.

Betrachten wir, wie sich die Geschichte der Entwicklung der organischen Chemie in Etappen entwickelt hat.

1. Die Entwicklungsphase bis zum 14. Jahrhundert, die als spontan bezeichnet wird.

2. XV - XVII Jahrhundert - der Beginn der Entwicklung oder Iatrochemie, Alchemie.

3. Jahrhundert XVIII - XIX - die Dominanz der Theorie des Vitalismus.

4. XIX - XX Jahrhunderte - intensive Entwicklung, wissenschaftliches Stadium.

Der Anfang oder das spontane Stadium in der Bildung der Chemie organischer Verbindungen

Diese Periode impliziert den eigentlichen Ursprung des Konzepts der Chemie, die Ursprünge. Und die Ursprünge gehen auf das alte Rom und Ägypten zurück, wo sehr fähige Bewohner lernten, Gegenstände und Kleidung aus natürlichen Rohstoffen - Blätter und Stängel von Pflanzen - zum Färben zu extrahieren. Dies waren Indigo, das eine satte blaue Farbe ergibt, und Alizorin, das buchstäblich alles in saftigen und attraktiven Orange- und Rottönen färbt. Außergewöhnlich flinke Bewohner verschiedener Nationalitäten lernten gleichzeitig auch, wie man Essig gewinnt, alkoholische Getränke aus zucker- und stärkehaltigen Stoffen pflanzlichen Ursprungs herstellt.

Es ist bekannt, dass in dieser historischen Zeit sehr häufig verwendete Produkte tierische Fette, Harze und Pflanzenöle waren, die von Heilern und Köchen verwendet wurden. Und auch verschiedene Gifte wurden dicht verwendet, als die Hauptwaffe der mörderischen Beziehungen. Alle diese Substanzen sind Produkte der organischen Chemie.

Aber leider existierte der Begriff "Chemie" als solcher nicht, und die Untersuchung bestimmter Substanzen zur Klärung der Eigenschaften und Zusammensetzung fand nicht statt. Daher wird diese Periode als spontan bezeichnet. Alle Entdeckungen waren zufälliger, nicht zielgerichteter Natur von alltäglicher Bedeutung. Dies dauerte bis ins nächste Jahrhundert.

Die iatrochemische Periode ist ein vielversprechender Beginn der Entwicklung

Tatsächlich begannen im 16. und 17. Jahrhundert direkte Vorstellungen von der Chemie als Wissenschaft zu entstehen. Dank der Arbeit der damaligen Wissenschaftler wurden einige organische Substanzen gewonnen, die einfachsten Geräte zur Destillation und Sublimation von Substanzen erfunden, spezielle chemische Utensilien zum Mahlen von Substanzen und zum Trennen von Naturprodukten in Inhaltsstoffe verwendet.

Die Hauptrichtung der Arbeit dieser Zeit war die Medizin. Der Wunsch, die notwendigen Medikamente zu erhalten, führte dazu, dass ätherische Öle und andere Rohstoffe aus Pflanzen gewonnen wurden. Karl Scheele hat also einige organische Säuren aus Pflanzenmaterial gewonnen:

• Apfel;
• Zitrone;
• gallisch;
• Molkerei;
• oxalisch.

Der Wissenschaftler brauchte 16 Jahre, um Pflanzen zu untersuchen und diese Säuren zu isolieren (von 1769 bis 1785). Dies war der Beginn der Entwicklung, es wurden die Grundlagen der organischen Chemie gelegt, die später (Anfang des 18. Jahrhunderts) direkt als Zweig der Chemie definiert und benannt wurde.

In der gleichen Zeit des Mittelalters isolierte G. F. Ruel Harnsäurekristalle aus Harnstoff. Andere Chemiker gewannen Bernsteinsäure aus Bernstein, Weinsäure. Es wird die Methode der Trockendestillation von pflanzlichen und tierischen Rohstoffen verwendet, wodurch Essigsäure, Diethylether und Holzalkohol gewonnen werden.

Dies war der Beginn der intensiven Entwicklung der organisch-chemischen Industrie in der Zukunft.

Vis vitalis oder "Lebenskraft"

XVIII - XIX Jahrhunderte für die organische Chemie sind sehr zweigeteilt: Auf der einen Seite gibt es eine Reihe von Entdeckungen, die von grandioser Bedeutung sind. Andererseits wird das Wachstum und die Akkumulation des notwendigen Wissens und der richtigen Ideen lange Zeit durch die vorherrschende Theorie des Vitalismus behindert.

Diese Theorie wurde von Jens Jacobs Berzelius, der gleichzeitig die Definition der organischen Chemie gab (das genaue Jahr ist unbekannt, entweder 1807 oder 1808), eingeführt und als die Haupttheorie bezeichnet. Nach den Vorgaben dieser Theorie können organische Substanzen nur in lebenden Organismen (Pflanzen und Tieren, einschließlich Menschen) gebildet werden, da nur Lebewesen eine besondere „Lebenskraft“ haben, die es ermöglicht, diese Substanzen zu produzieren. Während es absolut unmöglich ist, organische Substanzen aus anorganischen Substanzen zu gewinnen, da sie Produkte der unbelebten Natur sind, nicht brennbar, ohne vis vitalis.

Derselbe Wissenschaftler schlug die erste Einteilung aller damals bekannten Verbindungen in anorganisch (nicht lebend, alle Substanzen wie Wasser und Salz) und organisch (lebendig, solche wie Olivenöl und Zucker) vor. Berzelius war auch der erste, der konkret spezifizierte, was organische Chemie ist. Die Definition klang so: Dies ist ein Zweig der Chemie, der Substanzen untersucht, die aus lebenden Organismen isoliert wurden.

In dieser Zeit gelang es den Wissenschaftlern problemlos, beispielsweise bei der Verbrennung organische Substanzen in anorganische umzuwandeln. Über die Möglichkeit von Rücktransformationen ist jedoch nichts bekannt.

Das Schicksal hatte es gerne so, dass es der Schüler von Jens Berzelius, Friedrich Wehler, war, der am Beginn des Zusammenbruchs der Theorie seines Lehrers mitwirkte.

Ein deutscher Wissenschaftler arbeitete an Cyanidverbindungen und gelang es ihm in einem seiner Experimente, Kristalle zu erhalten, die der Harnsäure ähneln. Als Ergebnis sorgfältigerer Forschung war er überzeugt, dass es ihm tatsächlich gelang, organische Materie ohne Vis vitalis aus anorganischer Substanz zu gewinnen. So skeptisch Berzelius auch war, er musste diese unbestreitbare Tatsache zugeben. Damit wurde den vitalistischen Anschauungen der erste Schlag versetzt. Die Geschichte der Entwicklung der organischen Chemie begann an Fahrt zu gewinnen.

Eine Reihe von Entdeckungen, die den Vitalismus zerstörten

Der Erfolg von Wöhler inspirierte die Chemiker des 18. Jahrhunderts, so dass umfangreiche Tests und Experimente begannen, um organische Substanzen unter künstlichen Bedingungen zu gewinnen. Mehrere solcher Synthesen, die von entscheidender und größter Bedeutung sind, sind gemacht worden.

1. 1845 - Dem Wöhler-Schüler Adolf Kolbe gelang es, aus einfachen anorganischen Stoffen C, H 2, O 2 durch eine mehrstufige Vollsynthese die organische Substanz Essigsäure zu gewinnen.
2. 1812 synthetisierte Konstantin Kirchhoff Glucose aus Stärke und Säure.
3. 1820 denaturierte Henri Braconnot das Protein mit Säure und behandelte die Mischung anschließend mit Salpetersäure und erhielt die erste der später synthetisierten 20 Aminosäuren – Glycin.
4. 1809 Michel Chevrel untersuchte die Zusammensetzung von Fetten und versuchte, sie in ihre Bestandteile zu zerlegen. Als Ergebnis erhielt er Fettsäuren und Glycerin. 1854 führte Jean Berthelot die Arbeit von Chevrel fort und erhitzte Glycerin mit dem Ergebnis – einem Fett, das die Struktur natürlicher Verbindungen exakt nachahmt. In der Zukunft gelang es ihm, andere Fette und Öle zu erhalten, die sich in ihrer molekularen Struktur etwas von ihren natürlichen Gegenstücken unterschieden. Das heißt, er bewies die Möglichkeit, neue organische Verbindungen von großer Bedeutung im Labor zu erhalten.
5. J. Berthelot synthetisierte Methan aus Schwefelwasserstoff (H 2 S) und Schwefelkohlenstoff (CS 2).
6. 1842 gelang Zinin die Synthese von Anilin, einem Farbstoff aus Nitrobenzol. In der Zukunft gelang es ihm, eine Reihe von Anilinfarbstoffen zu erhalten.
7. A. Bayer gründet sein eigenes Labor, in dem er aktiv und erfolgreich organische Farbstoffe synthetisiert, die den natürlichen ähnlich sind: Alizarin, Indigo, Anthrochinon, Xanthen.
8. 1846 Synthese von Nitroglycerin durch den Wissenschaftler Sobrero. Er entwickelte auch eine Typentheorie, die besagt, dass Substanzen einigen anorganischen ähnlich sind und durch Austausch von Wasserstoffatomen in der Struktur erhalten werden können.
9. 1861 A. M. Butlerov synthetisierte eine zuckerhaltige Substanz aus Formalin. Er formulierte auch die bis heute gültigen Bestimmungen der Theorie der chemischen Struktur organischer Verbindungen.

All diese Entdeckungen bestimmten das Thema der organischen Chemie – Kohlenstoff und seine Verbindungen. Weitere Entdeckungen zielten darauf ab, die Mechanismen chemischer Reaktionen in organischer Materie zu untersuchen, die elektronische Natur von Wechselwirkungen festzustellen und die Struktur von Verbindungen zu untersuchen.

Die zweite Hälfte des 19. und 20. Jahrhunderts - die Zeit der globalen chemischen Entdeckungen

Die Entwicklungsgeschichte der organischen Chemie hat im Laufe der Zeit immer größere Veränderungen erfahren. Die Arbeit vieler Wissenschaftler an den Mechanismen innerer Prozesse in Molekülen, in Reaktionen und Systemen hat fruchtbare Ergebnisse hervorgebracht. So entwickelte Friedrich Kekule 1857 die Theorie der Wertigkeit. Er gehört auch zu den größten Verdiensten - der Entdeckung der Struktur des Benzolmoleküls. Gleichzeitig formulierte A. M. Butlerov die Bestimmungen der Theorie der Struktur von Verbindungen, in denen er auf die Tetravalenz von Kohlenstoff und das Phänomen der Existenz von Isomerie und Isomeren hinwies.

V. V. Markovnikov und A. M. Zaitsev vertiefen sich in die Untersuchung der Reaktionsmechanismen in organischer Materie und formulieren eine Reihe von Regeln, die diese Mechanismen erklären und bestätigen. 1873 - 1875. I. Wislicenus, van't Hoff und Le Bel untersuchen die räumliche Anordnung von Atomen in Molekülen, entdecken die Existenz von Stereoisomeren und werden die Begründer einer ganzen Wissenschaft - der Stereochemie. An der Entstehung des heutigen Bio-Bereichs waren viele verschiedene Personen beteiligt. Daher verdienen Wissenschaftler der organischen Chemie Aufmerksamkeit.

Das Ende des 19. und 20. Jahrhunderts war die Zeit globaler Entdeckungen in der Pharmazie, der Farben- und Lackindustrie und der Quantenchemie. Betrachten wir die Entdeckungen, die die größte Bedeutung der organischen Chemie sicherten.

1. 1881 M. Conrad und M. Gudzeit synthetisierten Anästhetika, Veronal und Salicylsäure.
2. 1883 erhielt L. Knorr Antipyrin.
3. 1884 erhielt F. Stoll ein Pyramidon.
4. 1869 Die Hyatt-Brüder erhalten die erste Kunstfaser.
5. 1884 D. Eastman synthetisierte fotografischen Zelluloidfilm.
6. 1890 L. Depassy Kupfer-Ammoniak-Faser wurde erhalten.
7. 1891 Ch. Cross und seine Kollegen erhielten Viskose.
8. 1897 F. Miescher und Buchner begründeten die Theorie (zellfreie Fermentation und Enzyme als Biokatalysatoren wurden entdeckt).
9. 1897 entdeckte F. Miescher Nukleinsäuren.
10. Anfang des 20. Jahrhunderts - Neue Chemie elementorganischer Verbindungen.
11. 1917 Lewis entdeckte die elektronische Natur der chemischen Bindung in Molekülen.
12. 1931 Hückel ist der Begründer der Quantenmechanismen in der Chemie.
13. 1931-1933 Laimus Pauling begründet die Resonanztheorie, später enthüllen seine Mitarbeiter die Essenz der Richtungen chemischer Reaktionen.
14. 1936 Nylon synthetisiert.
15. 1930-1940 A. E. Arbuzov führt zur Entwicklung von Organophosphorverbindungen, die die Grundlage für die Herstellung von Kunststoffen, Arzneimitteln und Insektiziden bilden.
16. 1960 Akademiker Nesmeyanov und seine Studenten stellen das erste synthetische Lebensmittel im Labor her.
17. 1963 Du Vigne erhält Insulin, ein großer Fortschritt in der Medizin.
18. 1968 gelang es dem Inder H. G. Korana, ein einfaches Gen zu erhalten, das bei der Entschlüsselung des genetischen Codes half.

Daher ist die Bedeutung der organischen Chemie im Leben der Menschen einfach kolossal. Kunststoffe, Polymere, Fasern, Farben und Lacke, Kautschuke, Kautschuke, PVC-Materialien, Polypropylene und Polyethylene und viele andere moderne Stoffe, ohne die heute kein Leben mehr möglich ist, haben einen beschwerlichen Weg zu ihrer Entdeckung hinter sich. Hunderte von Wissenschaftlern haben in jahrelanger mühevoller Arbeit zu einer gemeinsamen Entwicklungsgeschichte der organischen Chemie beigetragen.

Modernes System organischer Verbindungen

Nach einem langen und schwierigen Entwicklungsweg steht die Organische Chemie heute nicht still. Mehr als 10 Millionen Verbindungen sind bekannt, und diese Zahl wächst jedes Jahr. Daher gibt es eine gewisse systematisierte Struktur der Anordnung von Substanzen, die uns die organische Chemie gibt. Die Klassifizierung organischer Verbindungen ist in der Tabelle dargestellt.

Verbindungsklasse	Strukturelle Eigenschaften	Allgemeine Formel
Kohlenwasserstoffe (bestehend nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen)	gesättigt (nur Sigma St.); ungesättigt (Sigma und Pi St.); azyklisch; zyklisch.	Alkane C n H 2n+2; Alkene, Cycloalkane C n H 2n; Alkine, Alkadiene C n H 2n-2; Arenen C 6 H 2n-6.
Substanzen, die in der Hauptgruppe verschiedene Heteroatome enthalten	Halogene; OH-Gruppe (Alkohole und Phenole); Gruppierung R-O-R
Carbonylverbindungen	Aldehyde; Ketone; Chinone.	R-C(H)=O
Verbindungen, die eine Carboxylgruppe enthalten	Carbonsäuren; Ester.
Verbindungen, die Schwefel, Stickstoff oder Phosphor im Molekül enthalten	Kann zyklisch oder azyklisch sein	-
Elementorganische Verbindungen	Kohlenstoff ist direkt an ein anderes Element gebunden, nicht an Wasserstoff	SE
Metallorganische Verbindungen	Kohlenstoff an Metall gebunden	S-Ich
Heterocyclische Verbindungen	Die Struktur basiert auf einem Zyklus mit konstituierenden Heteroatomen	-
natürliche Substanzen	Große Polymermoleküle, die in natürlichen Verbindungen vorkommen	Proteine, Nukleinsäuren, Aminosäuren, Alkaloide usw.
Polymere	Substanzen mit großem Molekulargewicht, die auf Monomerbausteinen basieren	n (-R-R-R-)

Das Studium der ganzen Vielfalt von Stoffen und der Reaktionen, die sie eingehen, ist heute Gegenstand der organischen Chemie.

Arten chemischer Bindungen in organischen Stoffen

Charakteristisch für alle Verbindungen sind elektrostatische Wechselwirkungen innerhalb von Molekülen, die sich in organischen Stoffen durch kovalente polare und kovalente unpolare Bindungen ausdrücken. In metallorganischen Verbindungen ist die Bildung einer schwachen ionischen Wechselwirkung möglich.

Treten zwischen C-C-Wechselwirkungen in allen organischen Molekülen auf. Kovalente polare Wechselwirkung ist charakteristisch für verschiedene Nichtmetallatome in einem Molekül. Zum Beispiel C-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, C-S. Dies sind alles Bindungen in der organischen Chemie, die existieren, um Verbindungen zu bilden.

Sorten von Formeln von Substanzen in organischen Stoffen

Die gebräuchlichsten Formeln, die die quantitative Zusammensetzung einer Verbindung ausdrücken, werden empirische Formeln genannt. Solche Formeln gibt es für jeden anorganischen Stoff. Aber wenn es darum ging, Formeln für organische Stoffe zusammenzustellen, standen Wissenschaftler vor vielen Problemen. Erstens geht die Masse vieler von ihnen in die Hunderte und sogar Tausende. Es ist schwierig, eine empirische Formel für eine so riesige Substanz zu bestimmen. Daher entstand im Laufe der Zeit ein Zweig der organischen Chemie wie die organische Analyse. Als Begründer gelten die Wissenschaftler Liebig, Wehler, Gay-Lussac und Berzelius. Sie waren es, zusammen mit den Arbeiten von A. M. Butlerov, die die Existenz von Isomeren bestimmten - Substanzen, die die gleiche qualitative und quantitative Zusammensetzung haben, sich aber in molekularer Struktur und Eigenschaften unterscheiden. Deshalb wird die Struktur organischer Verbindungen heute nicht durch eine empirische, sondern durch eine strukturell vollständige oder strukturell abgekürzte Formel ausgedrückt.

Diese Strukturen sind ein charakteristisches und unverwechselbares Merkmal der organischen Chemie. Formeln werden mit Bindestrichen geschrieben, die chemische Bindungen bezeichnen. beispielsweise wäre die abgekürzte Strukturformel von Butan CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 . Die vollständige Strukturformel zeigt alle im Molekül vorhandenen chemischen Bindungen.

Es gibt auch eine Möglichkeit, die Summenformeln organischer Verbindungen aufzuschreiben. Es sieht genauso aus wie empirisch im Anorganischen. Für Butan ist es zum Beispiel: C 4 H 10. Das heißt, die Summenformel gibt nur eine Vorstellung von der qualitativen und quantitativen Zusammensetzung der Verbindung. Strukturelle Bindungen charakterisieren die Bindungen in einem Molekül, daher können sie verwendet werden, um die zukünftigen Eigenschaften und das chemische Verhalten einer Substanz vorherzusagen. Dies sind die Eigenschaften, die die organische Chemie hat. Formeln werden in beliebiger Form geschrieben, jede von ihnen wird als richtig angesehen.

Reaktionstypen in der organischen Chemie

Es gibt eine bestimmte Klassifizierung der organischen Chemie nach der Art der auftretenden Reaktionen. Darüber hinaus gibt es mehrere solcher Klassifizierungen nach verschiedenen Kriterien. Betrachten wir die wichtigsten.

Mechanismen chemischer Reaktionen nach den Methoden zum Aufbrechen und Bilden von Bindungen:

• homolytisch oder radikalisch;
• heterolytisch oder ionisch.

Reaktionen nach Arten von Transformationen:

• Kettenrest;
• nukleophile aliphatische Substitution;
• nukleophile aromatische Substitution;
• Eliminierungsreaktionen;
• elektrophile Addition;
• Kondensation;
• Cyclisierung;
• elektrophile Substitution;
• Umlagerungsreaktionen.

Nach der Art des Starts der Reaktion (Initiation) und nach der kinetischen Reihenfolge werden Reaktionen manchmal auch klassifiziert. Dies sind die Hauptmerkmale der Reaktionen der organischen Chemie. Die Theorie, die den Ablauf jeder chemischen Reaktion im Detail beschreibt, wurde Mitte des 20. Jahrhunderts entdeckt und wird bis heute mit jeder neuen Entdeckung und Synthese bestätigt und ergänzt.

Es sei darauf hingewiesen, dass Reaktionen in organischen Stoffen im Allgemeinen unter strengeren Bedingungen ablaufen als in der anorganischen Chemie. Dies liegt an der stärkeren Stabilisierung der Moleküle organischer Verbindungen aufgrund der Bildung intra- und intermolekularer starker Bindungen. Daher ist fast keine Reaktion ohne eine Erhöhung der Temperatur, des Drucks oder der Verwendung eines Katalysators vollständig.

Moderne Definition der organischen Chemie

Im Allgemeinen verlief die Entwicklung der organischen Chemie über mehrere Jahrhunderte intensiv. Über Substanzen, ihre Strukturen und Reaktionen, in die sie eintreten können, hat sich eine riesige Menge an Informationen angesammelt. Millionen nützlicher und einfach notwendiger Rohstoffe, die in verschiedenen Bereichen der Wissenschaft, Technologie und Industrie verwendet werden, wurden synthetisiert. Das Konzept der organischen Chemie wird heute als etwas Grandioses und Großes, Zahlreiches und Komplexes, Vielfältiges und Bedeutendes wahrgenommen.

Die erste Definition dieses großen Zweigs der Chemie stammte einst von Berzelius: Es ist eine Chemie, die aus Organismen isolierte Substanzen untersucht. Seit diesem Moment ist viel Zeit vergangen, viele Entdeckungen wurden gemacht und eine große Anzahl von Mechanismen intrachemischer Prozesse erkannt und aufgedeckt. Infolgedessen gibt es heute eine andere Vorstellung davon, was organische Chemie ist. Die Definition wird wie folgt gegeben: Es ist die Chemie des Kohlenstoffs und aller seiner Verbindungen sowie Methoden zu ihrer Synthese.

"GRUNDLAGEN DER ORGANISCHEN CHEMIE"

Vorlesungsfragen:

1. Theorie der Struktur organischer Verbindungen, ihrer Klassifikation und Nomenklatur. Arten von Isomerie.

2. Die Beziehung chemischer Eigenschaften mit der Struktur von Molekülen, die Klassifizierung von Reagenzien und Reaktionen in der organischen Chemie.

3. Polymere, Oligomere. Struktur, Eigenschaften. Synthese

FRAGE 1.

Fortschritt in keinem Bereich der Wirtschaft ist ohne die Chemie – insbesondere ohne die organische Chemie – kaum vorstellbar. Alle Bereiche der Wirtschaft sind mit moderner chemischer Wissenschaft und Technik verbunden.

Die organische Chemie untersucht Substanzen, die Kohlenstoff in ihrer Zusammensetzung enthalten, mit Ausnahme von Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Kohlensäuresalzen (diese Verbindungen sind in ihren Eigenschaften eher anorganischen Verbindungen).

Als Wissenschaft existierte die Organische Chemie erst Mitte des 18. Jahrhunderts. Zu dieser Zeit wurden drei Arten von Chemie unterschieden: Tier-, Pflanzen- und Mineralchemie. Die Tierchemie untersuchte die Substanzen, aus denen tierische Organismen bestehen; Gemüse - Substanzen, aus denen Pflanzen bestehen; Mineral - Substanzen, die Teil der unbelebten Natur sind. Dieses Prinzip erlaubte es jedoch nicht, organische Stoffe von anorganischen zu trennen. So gehörte beispielsweise Bernsteinsäure zur Gruppe der Mineralstoffe, da sie durch Destillation von fossilem Bernstein gewonnen wurde, Pottasche zur Gruppe der pflanzlichen Stoffe und Calciumphosphat zur Gruppe der tierischen Stoffe, da sie durch Kalzinieren gewonnen wurden bzw. pflanzliche (Holz) und tierische (Knochen) Materialien .

In der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts wurde vorgeschlagen, Kohlenstoffverbindungen in eine eigenständige chemische Disziplin zu trennen – die organische Chemie.

Unter Wissenschaftlern dominierte damals ein vitalistisches Weltbild, wonach organische Verbindungen nur in einem lebenden Organismus unter dem Einfluss einer besonderen, übernatürlichen „Lebenskraft“ gebildet werden. Dies bedeutete, dass es unmöglich war, organische Substanzen durch Synthese aus anorganischen zu gewinnen, dass zwischen organischen und anorganischen Verbindungen eine unüberbrückbare Kluft bestand. Der Vitalismus hat sich in den Köpfen der Wissenschaftler so festgesetzt, dass lange Zeit keine Versuche unternommen wurden, organische Substanzen zu synthetisieren. Der Vitalismus wurde jedoch durch die Praxis, durch chemische Experimente widerlegt.

1828 erhielt der deutsche Chemiker Wöhler bei der Arbeit mit Ammoniumcyanat versehentlich Harnstoff

1854 synthetisierte der Franzose Berthelot Substanzen, die mit Fetten verwandt sind, und 1861 synthetisierte der russische Wissenschaftler Butlerov Substanzen, die mit der Klasse der Zucker verwandt waren. Dies waren schwere Schläge gegen die vitalistische Theorie, die endgültig die Überzeugung brach, dass die Synthese organischer Verbindungen unmöglich sei.

Diese und andere Errungenschaften der Chemiker erforderten eine theoretische Erklärung und Verallgemeinerung möglicher Wege zur Synthese organischer Verbindungen und der Beziehung ihrer Eigenschaften zur Struktur.

Historisch gesehen war die erste Theorie der organischen Chemie die Radikaltheorie (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Den Autoren zufolge laufen viele Umwandlungen organischer Verbindungen so ab, dass einige Atomgruppen (Radikale) unverändert von einer organischen Verbindung auf eine andere übergehen. Es stellte sich jedoch bald heraus, dass in organischen Radikalen Wasserstoffatome auch durch chemisch von Wasserstoff verschiedene Atome wie Chloratome ersetzt werden können und die Art der chemischen Verbindung erhalten bleibt.

Die Theorie der Radikale wurde durch eine vollkommenere Typentheorie ersetzt, die mehr experimentelles Material umfasste (O.Laurent, Ch.Gerard, J.Dumas). Die Typenlehre ordnete organische Stoffe nach Umwandlungstypen ein. Kohlenwasserstoffe wurden als Wasserstoff, Halogenderivate als Chlorwasserstoff, Alkohole, Ester, Säuren und ihre Anhydride als Wasser und Amine als Ammoniak klassifiziert. Allerdings passte das angesammelte, riesige experimentelle Material nicht mehr in die bekannten Typen, und außerdem konnte die Typentheorie die Existenz und Synthesewege neuer organischer Verbindungen nicht vorhersagen. Die Entwicklung der Wissenschaft erforderte die Schaffung einer neuen, fortschrittlicheren Theorie, für deren Geburt es bereits einige Voraussetzungen gab: Die Tetravalenz des Kohlenstoffs wurde festgestellt (A. Kekule und A. Kolbe, 1857), die Fähigkeit des Kohlenstoffatoms Atomketten zu bilden, wurde gezeigt (A. Kekule und A. Cooper, 1857).

Die entscheidende Rolle bei der Entstehung der Theorie der Struktur organischer Verbindungen gehört dem großen russischen Wissenschaftler Alexander Mikhailovich Butlerov. Am 19. September 1861 veröffentlichte A. M. Butlerov es auf dem 36. Kongress deutscher Naturforscher in dem Bericht "Über die chemische Struktur der Materie".

Die Hauptbestimmungen der Theorie der chemischen Struktur von A. M. Butlerov können auf die folgenden reduziert werden.

1. Alle Atome im Molekül einer organischen Verbindung sind entsprechend ihrer Wertigkeit in einer bestimmten Reihenfolge miteinander verbunden. Eine Änderung der Anordnungsreihenfolge von Atomen führt zur Bildung einer neuen Substanz mit neuen Eigenschaften. Beispielsweise entspricht die Zusammensetzung des Stoffes C2H6O zwei verschiedenen Verbindungen: Dimethylether (CH3–O–CH3) und Ethylalkohol (C2H5OH).

2. Die Eigenschaften von Stoffen hängen von ihrer chemischen Struktur ab. Die chemische Struktur ist eine bestimmte Ordnung im Wechsel von Atomen in einem Molekül, in der Wechselwirkung und gegenseitigen Beeinflussung von Atomen aufeinander - sowohl benachbarte als auch durch andere Atome. Dadurch hat jeder Stoff seine ganz speziellen physikalischen und chemischen Eigenschaften. Beispielsweise ist Dimethylether ein geruchloses Gas, unlöslich in Wasser, t0pl. = -1380C, t0bp. = 23,6 °C; Ethylalkohol ist eine Flüssigkeit mit einem Geruch, löslich in Wasser, t0pl. = -114.50C, t0bp = 78,30 °C.

Diese Position der Theorie der Struktur organischer Substanzen erklärte das in der organischen Chemie weit verbreitete Phänomen der Isomerie. Das angegebene Verbindungspaar - Dimethylether und Ethylalkohol - ist eines der Beispiele, die das Phänomen der Isomerie veranschaulichen.

3. Das Studium der Eigenschaften von Substanzen ermöglicht es Ihnen, ihre chemische Struktur zu bestimmen, und die chemische Struktur von Substanzen bestimmt ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften.

4. Kohlenstoffatome können sich miteinander verbinden und Kohlenstoffketten verschiedener Art bilden. Sie können sowohl offen als auch geschlossen (zyklisch), sowohl gerade als auch verzweigt sein. Abhängig von der Anzahl der Bindungen, die Kohlenstoffatome zur Verbindung aufwenden, können Ketten gesättigt (mit Einfachbindungen) oder ungesättigt (mit Doppel- und Dreifachbindungen) sein.

5. Jede organische Verbindung hat eine spezifische Strukturformel oder Strukturformel, die basierend auf der Position des vierwertigen Kohlenstoffs und der Fähigkeit seiner Atome, Ketten und Zyklen zu bilden, aufgebaut ist. Die Struktur eines Moleküls als reales Objekt kann experimentell mit chemischen und physikalischen Methoden untersucht werden.

A. M. Butlerov beschränkte sich nicht auf theoretische Erklärungen seiner Theorie der Struktur organischer Verbindungen. Er führte eine Reihe von Experimenten durch und bestätigte die Vorhersagen der Theorie, indem er Isobutan, tert. Butylalkohol usw. Dies ermöglichte es A. M. Butlerov, 1864 zu erklären, dass die verfügbaren Fakten es ermöglichen, für die Möglichkeit der synthetischen Herstellung jeder organischen Substanz zu bürgen.

Bei der Weiterentwicklung und Begründung der Theorie der Struktur organischer Verbindungen haben die Anhänger von Butlerov - V. V. Markovnikov, E. E. Wagner, N. D. Zelinsky, A. N.

Die moderne Entwicklungsperiode der organischen Chemie auf dem Gebiet der Theorie ist gekennzeichnet durch ein immer stärkeres Eindringen der Methoden der Quantenmechanik in die organische Chemie. Mit ihrer Hilfe werden Fragen zu den Ursachen bestimmter Erscheinungsformen der gegenseitigen Beeinflussung von Atomen in Molekülen gelöst. Bei der Entwicklung der organischen Synthese zeichnet sich die Neuzeit durch bedeutende Erfolge bei der Gewinnung zahlreicher organischer Verbindungen aus, darunter Naturstoffe - Antibiotika, verschiedene medizinische Verbindungen und zahlreiche hochmolekulare Verbindungen. Die organische Chemie ist tief in die Physiologie eingedrungen. Aus chemischer Sicht wurden also die hormonelle Funktion des Körpers und der Mechanismus der Übertragung von Nervenimpulsen untersucht. Wissenschaftler sind der Lösung des Problems der Struktur und Synthese von Proteinen nahe gekommen.

Die Organische Chemie als eigenständige Wissenschaft besteht weiterhin und entwickelt sich intensiv weiter. Dies hat folgende Gründe:

1. Die Vielfalt der organischen Verbindungen aufgrund der Tatsache, dass Kohlenstoff im Gegensatz zu anderen Elementen in der Lage ist, sich miteinander zu verbinden und lange Ketten (Isomere) zu ergeben. Derzeit sind etwa 6 Millionen organische Verbindungen bekannt, während nur etwa 700.000 anorganisch sind.

2. Die Komplexität der Moleküle organischer Substanzen mit bis zu 10.000 Atomen (z. B. natürliche Biopolymere - Proteine, Kohlenhydrate).

3. Die Spezifität der Eigenschaften organischer Verbindungen im Vergleich zu anorganischen (Instabilität bei relativ niedrigen Temperaturen, niedriger - bis zu 300 ° C - Schmelzpunkt, Brennbarkeit).

4. Langsam ablaufende Reaktionen zwischen organischen Stoffen im Vergleich zu den für anorganische Stoffe typischen Reaktionen, die Bildung von Nebenprodukten, die Besonderheiten der Freisetzung der entstehenden Stoffe und Prozessanlagen.

5. Die enorme praktische Bedeutung organischer Verbindungen. Sie sind unsere Nahrung und Kleidung, Treibstoff, eine Vielzahl von Medikamenten, zahlreiche polymere Materialien und so weiter.

Klassifizierung organischer Verbindungen

Eine große Anzahl organischer Verbindungen wird unter Berücksichtigung der Struktur der Kohlenstoffkette (Kohlenstoffgerüst) und des Vorhandenseins funktioneller Gruppen im Molekül klassifiziert.

Das Diagramm zeigt die Einteilung organischer Verbindungen in Abhängigkeit von der Struktur der Kohlenstoffkette.

Die einfachsten Vertreter acyclischer Verbindungen sind aliphatische Kohlenwasserstoffe - Verbindungen, die nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome enthalten. Aliphatische Kohlenwasserstoffe können gesättigt (Alkane) und ungesättigt (Alkene, Alkadiene, Alkine) sein.

Der einfachste Vertreter alicyclischer Kohlenwasserstoffe ist Cyclopropan, das einen Ring aus drei Kohlenstoffatomen enthält.

Die aromatische Reihe kombiniert aromatische Kohlenwasserstoffe - Benzol, Naphthalin, Anthracen usw. sowie deren Derivate.

Heterocyclische Verbindungen können im Zyklus zusätzlich zu Kohlenstoffatomen ein oder mehrere Atome anderer Elemente enthalten - Heteroatome (Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel usw.).

In jeder vorgestellten Serie werden organische Verbindungen je nach Zusammensetzung und Struktur in Klassen eingeteilt. Die einfachste Klasse organischer Verbindungen sind Kohlenwasserstoffe. Wenn Wasserstoffatome in Kohlenwasserstoffen durch andere Atome oder Atomgruppen (funktionelle Gruppen) ersetzt werden, entstehen andere Klassen organischer Verbindungen dieser Reihe.

Funktionelle Gruppe - ein Atom oder eine Gruppe von Atomen, die die Zugehörigkeit der Verbindung zu den Klassen organischer Verbindungen festlegt und die Hauptrichtungen ihrer chemischen Umwandlungen bestimmt.

Verbindungen mit einer funktionellen Gruppe werden als monofunktionell (Methanol CH3-OH) bezeichnet, mit mehreren identischen funktionellen Gruppen - polyfunktionell (Glycerin

mit verschiedenen funktionellen Gruppen - heterofunktionell (Milchsäure

Verbindungen jeder Klasse bilden homologe Reihen. Eine homologe Reihe ist eine unendliche Reihe von organischen Verbindungen, die eine ähnliche Struktur und damit ähnliche chemische Eigenschaften haben und sich durch eine beliebige Anzahl von CH2-Gruppen voneinander unterscheiden (homologe Differenz).

Die Zahl der bekannten Klassen organischer Verbindungen ist nicht auf die aufgeführten beschränkt, sie ist groß und nimmt mit der Entwicklung der Wissenschaft ständig zu.

Alle Klassen organischer Verbindungen sind miteinander verbunden. Der Übergang von einer Verbindungsklasse zur anderen erfolgt hauptsächlich aufgrund der Umwandlung funktioneller Gruppen ohne Veränderung des Kohlenstoffgerüsts.

Einteilung der Reaktionen organischer Verbindungen nach der Art der chemischen Umwandlungen.

Organische Verbindungen sind zu einer Vielzahl chemischer Umwandlungen befähigt, die sowohl ohne Veränderungen im Kohlenstoffgerüst als auch damit ablaufen können. Die meisten Reaktionen laufen ab, ohne das Kohlenstoffgerüst zu verändern.

I. Reaktionen ohne Veränderung des Kohlenstoffgerüsts

Zu den Reaktionen ohne Veränderung des Kohlenstoffgerüsts gehören:

1) Substitutionen: RH + Br2 RBr + HBr,

2) Additionen: CH2=CH2 + Br2 CH2Br – CH2Br,

3) Eliminierung (Eliminierung): CH3–CH2–Cl CH2=CH2 + HCl,C2H5ONa

4) Isomerisierung: CH3CH2C?CH

Substitutionsreaktionen sind charakteristisch für alle Klassen organischer Verbindungen. Wasserstoffatome oder Atome jedes anderen Elements als Kohlenstoff können ersetzt werden.

Additionsreaktionen sind typisch für Verbindungen mit Mehrfachbindungen, die zwischen Kohlenstoff, Kohlenstoff und Sauerstoff, Kohlenstoff und Stickstoff usw. liegen können, sowie für Verbindungen, die Atome mit freien Elektronenpaaren oder unbesetzten Orbitalen enthalten.

Verbindungen mit elektronegativen Gruppen sind zu Eliminierungsreaktionen befähigt. Stoffe wie Wasser, Halogenwasserstoffe, Ammoniak werden leicht abgespalten.

Ungesättigte Verbindungen und ihre Derivate sind besonders anfällig für Isomerisierungsreaktionen, ohne das Kohlenstoffgerüst zu verändern.

Reaktionen mit einer Veränderung des Kohlenstoffgerüsts

Diese Art der Umwandlung organischer Verbindungen umfasst die folgenden Reaktionen:

1) Kettenverlängerung,

2) Kettenverkürzung,

3) Kettenisomerisierung,

4) Cyclisierung,

5) Öffnen des Kreislaufs,

6) Kontraktion und Expansion des Zyklus.

Chemische Reaktionen finden unter Bildung verschiedener Zwischenprodukte statt. Der Weg, auf dem der Übergang von den Ausgangsstoffen zu den Endprodukten erfolgt, wird als Reaktionsmechanismus bezeichnet. Je nach Reaktionsmechanismus werden sie in radikalische und ionische eingeteilt. Kovalente Bindungen zwischen den Atomen A und B können so aufgebrochen werden, dass das Elektronenpaar entweder zwischen den Atomen A und B geteilt oder auf eines der Atome übertragen wird. Im ersten Fall werden die Teilchen A und B, die jeweils ein Elektron erhalten haben, zu freien Radikalen. Homolytische Spaltung tritt auf:

Im zweiten Fall gelangt das Elektronenpaar zu einem der Teilchen und es werden zwei entgegengesetzte Ionen gebildet. Da die resultierenden Ionen unterschiedliche elektronische Strukturen haben, wird diese Art des Bindungsbruchs als heterolytische Spaltung bezeichnet:

Ein positives Ion in Reaktionen neigt dazu, ein Elektron an sich selbst zu binden, d. h. es verhält sich wie ein elektrophiles Teilchen. Negatives Ion - das sogenannte nukleophile Teilchen greift Zentren mit überschüssigen positiven Ladungen an.

Das Studium der Bedingungen und Methoden der Durchführung sowie der Mechanismen von Reaktionen organischer Verbindungen ist der Hauptinhalt dieser Vorlesung in Organischer Chemie.

Wenn Sie die Universität betreten haben, aber zu diesem Zeitpunkt diese schwierige Wissenschaft noch nicht verstanden haben, sind wir bereit, Ihnen ein paar Geheimnisse zu enthüllen und Ihnen dabei zu helfen, die organische Chemie von Grund auf zu lernen (für "Dummies"). Man muss nur lesen und zuhören.

Grundlagen der organischen Chemie

Die organische Chemie wird aufgrund der Tatsache, dass alles, was Kohlenstoff enthält, Gegenstand ihrer Untersuchung ist, als separate Unterart herausgegriffen.

Die organische Chemie ist ein Zweig der Chemie, der sich mit der Untersuchung von Kohlenstoffverbindungen, der Struktur solcher Verbindungen, ihren Eigenschaften und Verbindungsmethoden befasst.

Wie sich herausstellte, bildet Kohlenstoff am häufigsten Verbindungen mit den folgenden Elementen - H, N, O, S, P. Diese Elemente werden übrigens genannt Organogene.

Organische Verbindungen, deren Zahl heute 20 Millionen erreicht, sind sehr wichtig für die volle Existenz aller lebenden Organismen. Allerdings bezweifelte niemand, sonst hätte eine Person das Studium dieses Unbekannten einfach in den Hintergrund geworfen.

Die Ziele, Methoden und theoretischen Konzepte der Organischen Chemie werden wie folgt dargestellt:

• Trennung von fossilen, tierischen oder pflanzlichen Rohstoffen in einzelne Stoffe;
• Reinigung und Synthese verschiedener Verbindungen;
• Aufschluss über die Struktur von Substanzen;
• Bestimmung der Mechanik des Ablaufs chemischer Reaktionen;
• Den Zusammenhang zwischen Struktur und Eigenschaften organischer Substanzen finden.

Ein bisschen aus der Geschichte der organischen Chemie

Sie werden es vielleicht nicht glauben, aber schon in der Antike verstanden die Bewohner Roms und Ägyptens etwas von Chemie.

Wie wir wissen, verwendeten sie natürliche Farbstoffe. Und oft mussten sie keinen fertigen natürlichen Farbstoff verwenden, sondern ihn durch Isolierung aus einer ganzen Pflanze extrahieren (z. B. Alizarin und Indigo, die in Pflanzen enthalten sind).

Wir können uns auch an die Kultur des Alkoholkonsums erinnern. Die Geheimnisse der Herstellung von alkoholischen Getränken sind in jeder Nation bekannt. Darüber hinaus kannten viele alte Völker die Rezepte zur Zubereitung von "heißem Wasser" aus stärke- und zuckerhaltigen Produkten.

Dies ging viele, viele Jahre so, und erst im 16. und 17. Jahrhundert begannen einige Veränderungen, kleine Entdeckungen.

Im 18. Jahrhundert lernte ein gewisser Scheele, Apfel-, Wein-, Oxal-, Milch-, Gallus- und Zitronensäure zu isolieren.

Dann wurde allen klar, dass die Produkte, die aus pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen isoliert werden konnten, viele Gemeinsamkeiten hatten. Gleichzeitig unterschieden sie sich stark von anorganischen Verbindungen. Daher mussten die Diener der Wissenschaft sie dringend in eine separate Klasse einteilen, und der Begriff „organische Chemie“ tauchte auf.

Trotz der Tatsache, dass die organische Chemie selbst als Wissenschaft erst 1828 auftauchte (damals gelang es Herrn Wöhler, Harnstoff durch Verdampfen von Ammoniumcyanat zu isolieren), führte Berzelius 1807 den ersten Begriff in der Nomenklatur der organischen Chemie für Teekannen ein:

Zweig der Chemie, der Substanzen untersucht, die von Organismen stammen.

Der nächste wichtige Schritt in der Entwicklung der organischen Chemie ist die 1857 von Kekule und Cooper vorgeschlagene Valenztheorie und die Theorie der chemischen Struktur von Herrn Butlerov aus dem Jahr 1861. Schon damals begannen Wissenschaftler zu entdecken, dass Kohlenstoff vierwertig ist und Ketten bilden kann.

Überhaupt erlebte die Wissenschaft seither regelmäßig Umbrüche und Unruhen durch neue Theorien, Entdeckungen von Ketten und Verbindungen, die auch die organische Chemie sich aktiv weiterentwickeln ließen.

Die Wissenschaft selbst entstand aufgrund der Tatsache, dass der wissenschaftliche und technologische Fortschritt nicht stillstehen konnte. Er ging weiter und forderte neue Lösungen. Und als Kohlenteer in der Industrie nicht mehr ausreichte, mussten die Menschen einfach eine neue organische Synthese schaffen, die schließlich zur Entdeckung einer unglaublich wichtigen Substanz führte, die immer noch teurer als Gold ist – Öl. Übrigens war es der organischen Chemie zu verdanken, dass ihre "Tochter" geboren wurde - eine Teilwissenschaft, die "Petrochemie" genannt wurde.

Aber das ist eine ganz andere Geschichte, die Sie selbst studieren können. Als nächstes empfehlen wir Ihnen, sich ein populärwissenschaftliches Video über organische Chemie für Dummies anzusehen:

Gut, wenn Sie keine Zeit haben und dringend Hilfe brauchen Profis, wissen Sie immer, wo Sie sie finden können.

1.1 Theorie der Struktur organischer Substanzen :

Butlerovs Theorie war die wissenschaftliche Grundlage der organischen Chemie und trug zu ihrer rasanten Entwicklung bei. Basierend auf den Bestimmungen der Theorie, A.M. Butlerov erklärte das Phänomen Isomerie, sagten die Existenz verschiedener Isomere voraus und erhielten einige davon erstmals. So bewies er erstmals experimentell den Unterschied zwischen Butan (C 4 H 10) und Isobutan (C 4 H 10), trotz der gemeinsamen Summenformel. Die Hauptbestimmungen der Theorie von A. M. Butlerov lauten wie folgt:

1. In den Molekülen von Verbindungen gibt es eine bestimmte Ordnung der Bindung von Atomen, die als Struktur bezeichnet wird.

2. Die chemischen Eigenschaften einer Verbindung werden durch die Zusammensetzung und Struktur ihrer Moleküle bestimmt.

Um diese Bestimmungen zu erklären, können wir die Tatsache anführen, dass eine Änderung in der Reihenfolge der Anordnung von Atomen zur Bildung einer neuen Substanz mit neuen Eigenschaften führt. Beispielsweise entspricht die Zusammensetzung einer Substanz C 2 H 6 O zwei verschiedenen Verbindungen: Dimethylether (CH 3 -O - CH 3) und Ethylalkohol (C 2 H 5 OH).

3. Eine unterschiedliche Struktur bei gleicher Zusammensetzung und Molekulargewicht eines Stoffes verursacht das Phänomen der Isomerie.

4. Die chemische Natur der Atome, aus denen das Molekül besteht, hängt davon ab, mit welchen Atomen sie in diesem Molekül assoziiert sind.

1.2 Arten von Isomerie.

· Isomerie- das Phänomen der Existenz von Verbindungen, die die gleiche Zusammensetzung (die gleiche Summenformel), aber eine unterschiedliche Struktur haben. Solche Verbindungen werden aufgerufen Isomere. Aufgrund der Vielfalt organischer Substanzen gibt es mehrere Arten von Isomerien. Hier sind einige davon:

· Isomerie des Kohlenstoffskeletts (Strukturisomerie).

In einem Molekül kann die Kohlenstoffkette linear oder verzweigt sein.

Beispiel: n - Butan (linear)

Isobutan; 2 Methylpropan (verzweigt)

Die Kohlenstoffatome, aus denen die Kette in Kohlenwasserstoffmolekülen und ihren Derivaten besteht, können primär, sekundär, tertiär und quaternär sein.

Primär Kohlenstoffatome (I) mit einem benachbarten Kohlenstoffatom verbunden sind, zweitrangig Atome (II) - jeweils mit zwei, Tertiär- Atome (III) - mit drei Kohlenstoffatomen und quaternär - mit vier. Im Molekül 2 - Methylbutan sind die betrachteten Kohlenstoffatome dargestellt.

· Isomerie der Stellung einer Mehrfachbindung.

Buten-1 ,

· Isomerie homologer Reihen (Interspezies).

Moleküle, die zu verschiedenen Klassen von Kohlenwasserstoffen gehören, beispielsweise Alkadiene und Alkine, haben die gleiche Summenformel, unterscheiden sich jedoch in der Struktur und folglich in den Eigenschaften.

Butadien 1, 3

Butin-1.

· Geometrische Isomerie (räumlich).

Charakteristisch für Verbindungen mit einer oder mehreren Doppelbindungen. Betrachtet man die Doppelbindung als Ebene, so haben die an den Kohlenstoffatomen entlang der Doppelbindung befindlichen Substituenten eine andere Position bezüglich der Ebene der Doppelbindung.

cis– Buten-2 Trance– Buten-2

So können sich in einem Buten-2-Molekül CH 3 -Gruppen entweder auf einer Seite der Doppelbindungsebene befinden cis-Isomer, oder auf gegenüberliegenden Seiten in Trance-Isomer.

1.3 Einstufung organischer Stoffe

Die einfachsten organischen Moleküle sind Kohlenwasserstoffe, sie haben ihren Namen, weil sie nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Kohlenwasserstoffe sind die Vorfahren aller anderen Klassen organischer Verbindungen.

Klassifizieren Sie organische Substanzen nach dem Vorhandensein und der Reihenfolge der Verbindungen von Atomen in ihren Molekülen. Abhängig von der Verbindungsreihenfolge der Kohlenstoffatome in dieser Kette werden Substanzen in acyclische Substanzen unterteilt, die keine geschlossenen Ketten von Kohlenstoffatomen in Molekülen enthalten, und carbocyclische Substanzen, die solche Ketten (Zyklen) in Molekülen enthalten (siehe Diagramm).

In diesem Handbuch werden gesättigte, ungesättigte und aromatische Kohlenwasserstoffe ausführlich behandelt, da der Schlüssel zum Verständnis der gesamten organischen Chemie in der Assimilation einfacher Dinge liegt: der Hauptklassen organischer Substanzen, der darin ablaufenden Reaktionsmuster. Allgemein werden die Eigenschaften der betrachteten Stoffklassen in Tabelle 1 vorgeschlagen.

Tabelle 1

Übersichtstabelle der Klassen organischer Verbindungen (Kohlenwasserstoffe) und ihrer chemischen Eigenschaften.

ORGANISCHE CHEMIE

Grundbegriffe der organischen Chemie

Organische Chemie – ist der Zweig der Chemie, der sich mit Kohlenstoffverbindungen befasst. Kohlenstoff zeichnet sich unter allen Elementen dadurch aus, dass seine Atome in langen Ketten oder Zyklen aneinander binden können. Es ist diese Eigenschaft, die es Kohlenstoff ermöglicht, die Millionen von Verbindungen zu bilden, die von der organischen Chemie untersucht werden.

Theorie der chemischen Struktur von A. M. Butlerov.

Die moderne Theorie der Struktur von Molekülen erklärt sowohl die große Anzahl organischer Verbindungen als auch die Abhängigkeit der Eigenschaften dieser Verbindungen von ihrer chemischen Struktur. Es bestätigt auch vollständig die Grundprinzipien der Theorie der chemischen Struktur, die von dem herausragenden russischen Wissenschaftler A. M. Butlerov entwickelt wurde.

Die wichtigsten Bestimmungen dieser Theorie (manchmal als strukturell bezeichnet):

1) Atome in Molekülen sind in einer bestimmten Ordnung durch chemische Bindungen entsprechend ihrer Wertigkeit miteinander verbunden;

2) Die Eigenschaften eines Stoffes werden nicht nur durch die qualitative Zusammensetzung bestimmt, sondern auch durch die Struktur und die gegenseitige Beeinflussung von Atomen.

3) Anhand der Eigenschaften eines Stoffes können Sie seine Struktur und anhand der Struktur - Eigenschaften bestimmen.

Eine wichtige Konsequenz der Strukturtheorie war die Schlussfolgerung, dass jede organische Verbindung eine chemische Formel haben muss, die ihre Struktur widerspiegelt. Diese Schlussfolgerung untermauerte theoretisch das schon damals bekannte Phänomen Isomerie, - die Existenz von Stoffen mit der gleichen molekularen Zusammensetzung, aber mit unterschiedlichen Eigenschaften.

Isomere– Stoffe mit gleicher Zusammensetzung, aber unterschiedlicher Struktur

Strukturformeln. Die Existenz von Isomeren erforderte nicht nur die Verwendung einfacher Molekularformeln, sondern auch von Strukturformeln, die die Bindungsreihenfolge der Atome im Molekül jedes Isomers widerspiegeln. In Strukturformeln wird eine kovalente Bindung durch einen Strich angezeigt. Jeder Strich bedeutet ein gemeinsames Elektronenpaar, das die Atome im Molekül verbindet.

Strukturformel - bedingtes Abbild der Struktur eines Stoffes unter Berücksichtigung chemischer Bindungen.

Klassifizierung organischer Verbindungen.

Um organische Verbindungen nach Typen zu klassifizieren und ihre Namen in das Molekül einer organischen Verbindung einzubauen, ist es üblich, das Kohlenstoffgerüst und funktionelle Gruppen zu unterscheiden.

Kohlenstoffskelett repräsentiert eine Folge chemisch gebundener Kohlenstoffatome.

Arten von Kohlenstoffskeletten. Kohlenstoffskelette werden unterteilt in azyklisch(ohne Zyklen) , zyklisch und heterozyklisch.

In einem heterocyclischen Gerüst sind ein oder mehrere andere Atome als Kohlenstoff im Kohlenstoffzyklus enthalten. In den Kohlenstoffgerüsten selbst müssen die einzelnen Kohlenstoffatome nach der Anzahl der chemisch gebundenen Kohlenstoffatome klassifiziert werden. Wenn ein bestimmtes Kohlenstoffatom an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, wird es als primär bezeichnet, mit zwei - sekundär, drei - tertiär und vier - quartär.

Denn Kohlenstoffatome können untereinander nicht nur Einfach-, sondern auch Mehrfach- (Doppel- und Dreifach-) Bindungen bilden Verbindungen, die nur einfache C-C-Bindungen enthalten, werden genannt reich werden Verbindungen mit Mehrfachbindungen genannt ungesättigt.

Kohlenwasserstoffe– Verbindungen, in denen Kohlenstoffatome nur an Wasserstoffatome gebunden sind.

Kohlenwasserstoffe werden in der organischen Chemie als Vorfahren anerkannt. Eine Vielzahl von Verbindungen wird als Derivate von Kohlenwasserstoffen betrachtet, die durch Einführen funktioneller Gruppen in sie erhalten werden.

Funktionelle Gruppen. Die meisten organischen Verbindungen enthalten zusätzlich zu Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen Atome anderer Elemente (nicht im Skelett enthalten). Diese Atome bzw. deren Gruppen, die weitgehend die chemischen und physikalischen Eigenschaften organischer Verbindungen bestimmen, werden als Atome bezeichnet funktionelle Gruppen.

Die funktionelle Gruppe erweist sich als letztes Merkmal, nach dem die Verbindungen zu der einen oder anderen Klasse gehören.

Die wichtigsten Funktionsgruppen

Funktionelle Gruppen		Verbindungsklasse
Bezeichnung	Titel
F, -Cl, -Br, -I		Halogenderivate von Kohlenwasserstoffen
	Hydroxyl	Alkohole, Phenole
	Carbonyl	Aldehyde, Ketone
	Carboxyl	Carbonsäuren
	Aminogruppe
	Nitrogruppe	Nitroverbindungen

Homologe serie. Das Konzept einer homologen Reihe ist nützlich, um organische Verbindungen zu beschreiben. Homologe serie bilden Verbindungen, die sich durch die Gruppe -CH 2 - voneinander unterscheiden und ähnliche chemische Eigenschaften haben. CH 2 -Gruppen genannt werden Homologischer Unterschied .

Ein Beispiel für eine homologe Reihe ist die Reihe der gesättigten Kohlenwasserstoffe (Alkane). Sein einfachster Vertreter ist Methan CH 4 . Die Homologen von Methan sind: Ethan C 2 H 6, Propan C 3 H 8, Butan C 4 H 10, Pentan C 5 H 12, Hexan C 6 H 14, Heptan C 7 H 16 usw. Die Formel jedes nachfolgenden Homologs kann erhalten werden, indem zur Formel der vorherige homologische Kohlenwasserstoffunterschied addiert wird.

Die Zusammensetzung der Moleküle aller Mitglieder der homologen Reihe kann durch eine allgemeine Formel ausgedrückt werden. Für die betrachtete homologe Reihe gesättigter Kohlenwasserstoffe wird eine solche Formel sein C n H 2n+2, wobei n die Anzahl der Kohlenstoffatome ist.

Nomenklatur organischer Verbindungen. Derzeit ist die systematische Nomenklatur der IUPAC (IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry) anerkannt.

Gemäß den IUPAC-Regeln setzt sich der Name einer organischen Verbindung aus dem Namen der Hauptkette zusammen, die die Wurzel des Wortes bildet, und den Namen von Funktionen, die als Präfixe oder Suffixe verwendet werden.

Für den korrekten Aufbau des Namens ist es notwendig, die Hauptkette auszuwählen und die darin enthaltenen Kohlenstoffatome zu nummerieren.

Die Nummerierung der Kohlenstoffatome in der Hauptkette beginnt am Ende der Kette, näher an dem sich die ältere Gruppe befindet. Gibt es mehrere solcher Möglichkeiten, so erfolgt die Nummerierung so, dass entweder eine Mehrfachbindung oder ein anderer im Molekül vorhandener Substituent die kleinste Nummer erhält.

Bei carbocyclischen Verbindungen beginnt die Nummerierung mit dem Kohlenstoffatom, an dem sich die höchste charakteristische Gruppe befindet. Wenn es in diesem Fall nicht möglich ist, eine eindeutige Nummerierung zu wählen, wird der Zyklus so nummeriert, dass die Substituenten die kleinsten Nummern haben.

In der Gruppe der cyclischen Kohlenwasserstoffe werden insbesondere aromatische Kohlenwasserstoffe unterschieden, die durch das Vorhandensein eines Benzolrings im Molekül gekennzeichnet sind. Einige bekannte Vertreter aromatischer Kohlenwasserstoffe und ihrer Derivate haben Trivialnamen, deren Verwendung nach IUPAC-Regeln erlaubt ist: Benzol, Toluol, Phenol, Benzoesäure.

Das aus Benzol gebildete C 6 H 5 - Radikal heißt Phenyl, nicht Benzyl. Benzyl ist der aus Toluol gebildete C 6 H 5 CH 2 - Rest.

Zusammensetzen des Namens einer organischen Verbindung. Die Basis des Namens der Verbindung ist die Wortwurzel, die einen gesättigten Kohlenwasserstoff mit der gleichen Anzahl von Atomen wie die Hauptkette bezeichnet ( meth-, et-, prop-, but-, pent: hex- usw.). Dann folgt ein Suffix, das den Sättigungsgrad kennzeichnet, -en wenn es keine Mehrfachbindungen im Molekül gibt, -en in Anwesenheit von Doppelbindungen und -in für Dreifachbindungen (zB Pentan, Penten, Penten). Wenn das Molekül mehrere Mehrfachbindungen enthält, wird die Anzahl solcher Bindungen im Suffix angegeben: - di de, - drei en, und nach dem Suffix muss die Position der Mehrfachbindung in arabischen Ziffern angegeben werden (z. B. Buten-1, Buten-2, Butadien-1,3):

Außerdem wird der Name der ältesten charakteristischen Gruppe im Molekül in das Suffix eingefügt und ihre Position mit einer Nummer angegeben. Andere Substituenten werden durch Präfixe bezeichnet. Allerdings sind sie nicht nach Dienstalter geordnet, sondern alphabetisch. Die Position des Substituenten wird durch eine Zahl vor dem Präfix angegeben, zum Beispiel: 3 -Methyl; 2 -Chlor usw. Wenn das Molekül mehrere identische Substituenten enthält, wird deren Nummer vor dem Namen der entsprechenden Gruppe angegeben (z. B. di Methyl-, Trichlor- usw.). Alle Zahlen in den Namen von Molekülen werden durch einen Bindestrich von den Wörtern und durch Kommas voneinander getrennt. Kohlenwasserstoffradikale haben ihre eigenen Namen.

Kohlenwasserstoffradikale begrenzen:

Ungesättigte Kohlenwasserstoffreste:

Aromatische Kohlenwasserstoffreste:

Nehmen wir als Beispiel folgende Verbindung:

1) Die Wahl der Kette ist eindeutig, daher ist die Wurzel des Wortes eingezäunt; gefolgt vom Suffix − en, was das Vorhandensein einer Mehrfachbindung anzeigt;

2) die Nummerierungsreihenfolge stellt die höchste Gruppe (-OH) mit der kleinsten Nummer bereit;

3) Der vollständige Name der Verbindung endet mit einem Suffix, das die Seniorengruppe bezeichnet (in diesem Fall das Suffix - ol zeigt das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe an); die Stellung der Doppelbindung und der Hydroxylgruppe ist durch Zahlen angegeben.

Daher wird die angegebene Verbindung als Penten-4-ol-2 bezeichnet.

Triviale Nomenklatur ist eine Sammlung nicht systematischer historischer Namen organischer Verbindungen (Beispiel: Aceton, Essigsäure, Formaldehyd etc.).

Isomerie.

Es wurde oben gezeigt, dass die Fähigkeit von Kohlenstoffatomen, vier kovalente Bindungen zu bilden, einschließlich solcher mit anderen Kohlenstoffatomen, die Möglichkeit der Existenz mehrerer Verbindungen derselben elementaren Zusammensetzung – Isomere – eröffnet. Alle Isomere werden in zwei große Klassen eingeteilt – Strukturisomere und räumliche Isomere.

Strukturell sogenannte Isomere mit unterschiedlicher Verbindungsreihenfolge der Atome.

Räumliche Isomere an jedem Kohlenstoffatom die gleichen Substituenten haben und unterscheiden sich nur in ihrer gegenseitigen Anordnung im Raum.

Strukturisomere. Unter den Strukturisomeren werden entsprechend der obigen Einteilung organischer Verbindungen nach Typen drei Gruppen unterschieden:

1) Verbindungen, die sich in Kohlenstoffgerüsten unterscheiden:

2) Verbindungen, die sich in der Position des Substituenten oder der Mehrfachbindung im Molekül unterscheiden:

3) Verbindungen, die verschiedene funktionelle Gruppen enthalten und zu verschiedenen Klassen organischer Verbindungen gehören:

Räumliche Isomere(Stereoisomere). Stereoisomere können in zwei Typen unterteilt werden: geometrische Isomere und optische Isomere.

geometrische Isomerie charakteristisch für Verbindungen, die eine Doppelbindung oder einen Ring enthalten. In solchen Molekülen ist es oft möglich, eine bedingte Ebene so zu zeichnen, dass sich Substituenten an verschiedenen Kohlenstoffatomen auf derselben Seite (cis-) oder auf gegenüberliegenden Seiten (trans-) dieser Ebene befinden können. Ist eine Änderung der Orientierung dieser Substituenten relativ zur Ebene nur durch Aufbrechen einer der chemischen Bindungen möglich, so spricht man von geometrischen Isomeren. Geometrische Isomere unterscheiden sich in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften.

Gegenseitige Beeinflussung von Atomen in einem Molekül.

Alle Atome, aus denen ein Molekül besteht, sind miteinander verbunden und erfahren gegenseitige Beeinflussung. Dieser Einfluss wird hauptsächlich über ein System kovalenter Bindungen mit Hilfe sogenannter elektronischer Effekte übertragen.

Elektronische Effekte sind die Verschiebung der Elektronendichte in einem Molekül unter dem Einfluss von Substituenten.

Atome, die durch eine polare Bindung verbunden sind, tragen Teilladungen, die mit dem griechischen Buchstaben Delta (δ) bezeichnet werden. Ein Atom, das die Elektronendichte der δ-Bindung in seine Richtung „zieht“, erhält eine negative Ladung δ − . Betrachtet man ein Atompaar, das durch eine kovalente Bindung verbunden ist, wird das elektronegativere Atom als Elektronenakzeptor bezeichnet. Sein δ-Bindungspartner hat dementsprechend ein gleiches Elektronendichtedefizit, d. h. eine positive Teilladung δ +, und wird als Elektronendonor bezeichnet.

Die Verschiebung der Elektronendichte entlang der Kette von σ-Bindungen wird als induktiver Effekt bezeichnet und mit I bezeichnet.

Die induktive Wirkung wird gedämpft durch die Schaltung übertragen. Die Verschiebungsrichtung der Elektronendichte aller σ-Bindungen ist durch gerade Pfeile angedeutet.

Je nachdem, ob sich die Elektronendichte vom betrachteten Kohlenstoffatom entfernt oder ihm nähert, wird der induktive Effekt als negativ (-I) oder positiv (+I) bezeichnet. Vorzeichen und Größe des induktiven Effekts werden durch Unterschiede in der Elektronegativität zwischen dem betreffenden Kohlenstoffatom und der ihn verursachenden Gruppe bestimmt.

Elektronenziehende Substituenten, d.h. ein Atom oder eine Gruppe von Atomen, die die Elektronendichte einer σ-Bindung von einem Kohlenstoffatom verdrängen, zeigt einen negativen induktiven Effekt (−I-Effekt).

Elektronendonor-Substituenten, d. h. ein Atom oder eine Gruppe von Atomen, die die Elektronendichte zum Kohlenstoffatom verschieben, zeigen einen positiven induktiven Effekt (+ I-Effekt).

Den I-Effekt zeigen aliphatische Kohlenwasserstoffreste, also Alkylreste (Methyl, Ethyl etc.).

Die meisten funktionellen Gruppen zeigen -I-Effekt: Halogene, Aminogruppe, Hydroxyl-, Carbonyl-, Carboxylgruppen.

Der induktive Effekt zeigt sich auch in dem Fall, wenn sich die gebundenen Kohlenstoffatome im Hybridisierungszustand unterscheiden. Im Propenmolekül weist die Methylgruppe also einen + I-Effekt auf, da sich das Kohlenstoffatom darin im sp3-Hybridzustand befindet und das sp2-hybridisierte Atom (mit einer Doppelbindung) als Elektronenakzeptor fungiert, da es hat eine höhere Elektronegativität:

Bei Übertragung der induktiven Wirkung der Methylgruppe auf die Doppelbindung wird zunächst die bewegliche π-Bindung in Mitleidenschaft gezogen.

Die Wirkung eines Substituenten auf die Verteilung der durch π-Bindungen übertragenen Elektronendichte wird als mesomerer Effekt (M) bezeichnet. Der mesomere Effekt kann auch negativ und positiv sein. In Strukturformeln wird es als gekrümmter Pfeil dargestellt, der im Zentrum der Elektronendichte beginnt und an der Stelle endet, an der sich die Elektronendichte verschiebt.

Das Vorhandensein elektronischer Effekte führt zu einer Umverteilung der Elektronendichte im Molekül und zum Auftreten von Partialladungen an einzelnen Atomen. Dies bestimmt die Reaktivität des Moleküls.

Klassifizierung organischer Reaktionen

− Klassifizierung nach der Art des Aufbrechens chemischer Bindungen bei reagierenden Teilchen. Von diesen können zwei große Gruppen von Reaktionen unterschieden werden - radikalische und ionische.

Radikale Reaktionen - dies sind Prozesse, die mit einem homolytischen Bruch einer kovalenten Bindung einhergehen. Bei einem homolytischen Bruch wird ein eine Bindung bildendes Elektronenpaar so geteilt, dass jedes der gebildeten Teilchen ein Elektron erhält. Als Ergebnis des homolytischen Bruchs werden freie Radikale gebildet:

Ein neutrales Atom oder Teilchen mit einem ungepaarten Elektron wird genanntfreie Radikale.

Ionische Reaktionen- dies sind Prozesse, die beim heterolytischen Aufbrechen kovalenter Bindungen auftreten, wenn beide Bindungselektronen bei einem der zuvor gebundenen Teilchen verbleiben:

Als Ergebnis der heterolytischen Bindungsspaltung werden geladene Teilchen erhalten: nukleophil und elektrophil.

Ein nukleophiles Teilchen (Nukleophil) ist ein Teilchen, das ein Elektronenpaar auf der äußeren elektronischen Ebene hat. Durch das Elektronenpaar ist das Nucleophil in der Lage, eine neue kovalente Bindung einzugehen.

Ein elektrophiles Teilchen (Elektrophil) ist ein Teilchen, das eine ungefüllte äußere elektronische Ebene hat. Das Elektrophil repräsentiert unbesetzte, unbesetzte Orbitale für die Bildung einer kovalenten Bindung aufgrund der Elektronen des Teilchens, mit dem es wechselwirkt.

− Klassifizierung nach Zusammensetzung und Struktur der Ausgangsstoffe und Reaktionsprodukte. In der organischen Chemie werden alle Strukturänderungen relativ zu dem (oder den) an der Reaktion beteiligten Kohlenstoffatom(en) betrachtet. Die häufigsten Arten von Transformationen sind:

Beitritt

Auswechslung

Spaltung (Beseitigung)

Polymerisation

Entsprechend wird die Chlorierung von Methan durch Lichteinwirkung als radikalische Substitution, die Addition von Halogenen an Alkene als elektrophile Addition und die Hydrolyse von Alkylhalogeniden als nucleophile Substitution klassifiziert.