Или этен (IUPAC) — С 2 Н 4, самый простой и самый важный представитель ряда ненасыщенных углеводородов с одной двойной связью.

С 1979 года правилами IUPAC название «этилен» рекомендуется использовать только для двухвалентного углеводородного заместителя СН 2 СН 2 -, а ненасыщенный углеводород СН 2 = СН 2 называть «этен».

Физические свойства

Этилен — бесцветный газ со слабым приятным запахом. Он немного легче воздуха. В воде мало растворим, а в спирте и других органических растворителях растворяется хорошо.

Строение

Молекулярная формула С 2 Н 4. Структурная и электронная формулы:

Структурная формула этилена

Электронная формула этилена

Химические свойства

В отличие от метана этилен химически довольно активен. Для него характерны реакции присоединения по месту двойной связи, реакции полимеризации и реакции окисления. При этом один из двойных связей разрывается и на его месте остается простой одинарный связь, а за счет освобожденных валентностей происходит присоединение других атомов или атомных групп. Рассмотрим это на примерах некоторых реакций. При пропускании этилена в бромную воду (водный раствор брома) последняя обесцвечивается вследствие взаимодействия этилена с бромом с образованием дибромэтана (бромистого этилена) C 2 H 4 Br 2:

Как видно из схемы этой реакции, здесь происходит не замещение атомов водорода атомами галогена, как в насыщенных углеводородов, а присоединение атомов брома по месту двойной связи. Этилен легко обесцвечивает также фиолетовый цвет водного раствора перманганата калия KMnO 4 даже при обычной температуре. Сам же этилен при этом окисляется в этиленгликоль C 2 H 4 (OH) 2. Этот процесс можно изобразить такими уравнениями:

Реакции взаимодействия этилена с бромом и перманганатом калия служат для открытия ненасыщенных углеводородов. Метан и другие насыщенные углеводороды, как уже отмечалось, с перманганатом калия не взаимодействуют.

Этилен вступает в реакцию с водородом. Так, когда смесь этилена с водородом нагреть в присутствии катализатора (порошка никеля, платины или палладия), то они сочетаются с образованием этана:

Реакции, при которых происходит присоединение водорода к веществу, называются реакциями гидрирования или гидрогенизации. Реакции гидрогенизации имеют большое практическое значение. их довольно часто используют в промышленности. В отличие от метана этилен горит на воздухе свитящим пламенем, поскольку содержит больше углерода, чем метан. Поэтому не весь углерод сгорает сразу и частицы его сильно накаляются и светятся. Затем эти частицы углерода сгорают во внешней части пламени:

С воздухом этилен, как и метан, образует взрывчатые смеси.

Получение

В природе этилен не встречается, за исключением незначительных примесей в природном газе. В лабораторных условиях этилен обычно получают при действии концентрированной серной кислоты на этиловый спирт при нагревании. Этот процесс можно изобразить следующим суммарным уравнением:

Во время реакции от молекулы спирта вычитаются элементы воды, а освободившиеся две валентности насыщают друг друга с образованием двойной связи между атомами углерода. Для промышленных целей этилен получают в больших количествах из газов крекинга нефти.

Применение

В современной промышленности этилен применяется достаточно широко для синтеза этилового спирта и производства важных полимерных материалов (полиэтилен и др.), А также для синтеза других органических веществ. Очень интересна свойство этилена ускорять созревание многих огородных и садовых плодов (помидоров, дынь, груш, лимонов и т.д.). Используя это, плоды можно транспортировать еще зелеными, а затем доводить их до спелого состояния уже на месте потребления, вводя в воздух складских помещений небольшие количества этилена.

Ответ: Этилен - важнейший представитель ряда непредельных углеводородов с одной двойной связью: формула -
Газ, почти без запаха, плохо растворим в воде. На воздухе горит светящимся пламенем. Благодаря наличию
- связи этилен легко вступает в реакции присоединения:
(дибромэтан)
(этиловый спирт) Благодаря наличию двойной связи молекулы этилена могут соединяться между собой, образую цепи большой длины (из многих тысяч исходных молекул). Эта реакция называется реакцией полимеризации:
Полиэтилен широко применяется в промышленности и в быту. Он очень малоактивен, не бьется, хорошо обрабатывается. Примеры: трубы, тара (бочки, ящики), изоляционный материал, пленка для упаковки, стекла, игрушки и многое другое. Другим простейшим непредельным углеводородом является полипропилен:
При его полимеризации образуется полипропилен - полимер. Полимер по своим совокупным свойствам и применению аналогичен полиэтилену.

Полипропилен более прочен, чем полиэтилен, поэтому из него изготавливается много деталей для разнообразных машин, а также множество точных деталей, например, для экскалаторов. Примерно 40% полипропилена перерабатывается в волокна.

Физические свойства этилена:
Этилен – бесцветный газ со слабым запахом, малорастворимый в воде, растворим в спирте, хорошо растворим в диэтиловом эфире. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь.
Химические свойства этилена:
Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.

Галогенирование (электрофильное присоединение) - взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300С), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.

Гидрогалогенирование - взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Гидратация - взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:

CH2 = CH2 + H2О → CH3-CH2-ОН.

Среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты (1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,

2ON-CH = CH2 + HCN →2ON-CH2-CH2-CN.

В ходе реакций окисления этилена возможно образование различных продуктов, причем состав определяется условиями проведения окисления. Так, при окислении этилена в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомного спирта - этиленгликоля:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 +4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2MnO2 + 2KOH.

При жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200С в присутствии CuCl2 и PdCl2 приводит к образованию ацетальдегида:

CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.

При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

Этилен вступает в реакцию полимеризации. Полимеризация - процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм).

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕКИНГ АЛКАНОВ АЛКАН АЛКАН + АЛКЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ПРИМЕР: t= C t= C С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен декан пентан пентен

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕПРИМЕР: спиртовой спиртовой H H раствор H H раствор Н-С–С-Н+KOHН 2 С=СН 2 +KCl+H 2 O Н Cl этен Н Cl этен хлорэтан (этилен) хлорэтан (этилен)

РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные. ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n этилен полиэтилен (мономер) (полимер) n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию -CH 2 -CH 2 - структурное звено

Применение этилена СвойствоПрименениеПример 1. ПолимеризацияПроизводство полиэтилена, пластмасс 2. Галогенирование Получение растворителей 3. Гидрогалогени- рование Для: местная анестезия, получения растворите- лей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ

СвойствоПрименениеПример 4. Гидратация Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука 5. Окисление раствором KMnO 4 Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс 6. Особое свойство этилена: Этилен ускоряет созревание плодов

История открытия этилена

Этилен впервые был получен немецким химиком Иоганном Бехером в 1680 году при действии купоросного масла (H 2 SO 4) на винный (этиловый) спирт (C 2 H 5 OH).

CH 3 -CH 2 -OH+H 2 SO 4 →CH 2 =CH 2 +H 2 O

Вначале его отождествляли с «горючим воздухом», т. е. с водородом. Позднее, в 1795 году этилен подобным же образом получили голландские химики Дейман, Потс-ван-Трусвик, Бонд и Лауеренбург и описали под названием «маслородного газа», так как обнаружили способность этилена присоединять хлор с образованием маслянистой жидкости - хлористого этилена («масло голландских химиков»), (Прохоров,1978).

Изучение свойств этилена, его производных и гомологов началось с середины XIX века. Начало практического использования этих соединений положили классические исследования А.М. Бутлерова и его учеников в области непредельных соединений и особенно создания Бутлеровым теории химического строения. В 1860 году он получил этилен действием меди на йодистый метилен, установив структуру этилена.

В 1901 году Дмитрий Николаевич Нелюбов выращивал горох в лаборатории, В Санкт-Петербурге, но семена давали искривленные, укороченные проростки, у которых верхушка была согнута крючком и не сгибалась. В теплице и на свежем воздухе проростки были ровные, рослые, и верхушка на свету быстро распрямляла крючок. Нелюбов предложил, что фактор, вызывающий физиологический эффект, находится в воздухе лаборатории.

В то время помещения освещали газом. В уличных фонарях горел тот же газ, и давно было замечено, что при аварии в газопроводе стоящие рядом с местом утечки газа деревья преждевременно желтеют и сбрасывают листья.

Осветительный газ содержал разнообразные органические вещества. Чтобы удалить примесь газа, Нелюбов пропускал его через разогретую трубку с оксидом меди. В «очищенном» воздухе проростки гороха развивались нормально. Для того чтобы выяснить, какое именно вещество вызывает ответ проростков, Нелюбов добавлял различные компоненты светильного газа по очереди, и обнаружил, что добавка этилена вызывает:

1) замедление роста в длину и утолщение проростка,

2) «не разгибающуюся» апикальную петельку,

3) Изменение ориентации проростка в пространстве.

Эта физиологическая реакция проростков была названа тройным ответом на этилен. Горох оказался настолько чувствительным к этилену, что его стали использовать в биотестах для определения низких концентрациях этого газа. Вскоре было обнаружено, что этилен вызывает и другие эффекты: листопад, созревание плодов и т.д. Оказалось, что этилен способны синтезировать сами растения, т.е. этилен является фитогормоном (Петушкова,1986).

Физические свойства этилена

Этиле́н - органическое химическое соединение, описываемое формулой С 2 H 4 . Является простейшим алкеном (олефином ).

Этилен – бесцветный газ со слабым сладким запахом плотностью 1,178 кг/м³ (легче воздуха), его вдыхание оказывает наркотическое действие на человека. Этилен растворяется в эфире и ацетоне, значительно меньше - в воде и спирте. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь

Затвердевает при –169,5°C, плавится при таких же температурных условиях. Кипит этен при –103,8°C. Воспламеняется при нагревании до 540°C. Газ хорошо горит, пламя светящееся, со слабой копотью. Округленная молярная масса вещества - 28 г/моль. Третий и четвертый представители гомологического ряда этена - тоже газообразные вещества. Физические свойства пятого и следующих алкенов отличаются, они являются жидкостями и твердыми телами.

Получение этилена

Основные способы получения этилена:

Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

Дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

Сl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2 ;

Дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t >150˚ C) или пропускании его паров над катализатором

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

Дегидрирование этана при нагревании (500С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2 .

Химические свойства этилена

Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.

1. Галогенирование (электрофильное присоединение) - взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300С), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

2. Гидрогалогенирование - взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. Гидратация - взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:

CH 2 = CH 2 + H 2 О → CH 3 -CH 2 -ОН.

Среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты (1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. окисление. Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений. В результате образуется этиленгликоль

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

При жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200С в присутствии CuCl 2 и PdCl 2 приводит к образованию ацетальдегида:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

5. гидрирование. При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3 .

6. Этилен вступает в реакцию полимеризации . Полимеризация - процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Горение:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Димеризация. Димеризация - процесс образования нового вещества путём соединения двух структурных элементов (молекул, в том числе белков, или частиц) в комплекс (димер), стабилизируемый слабыми и/или ковалентными связями.

2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

Применение

Этилен используют в двух основных категориях: в качестве мономера, из которого построены большие углеродные цепи, и в качестве исходного материала для других двух-углеродных соединений. Полимеризации - это повторяющиеся объединения множества мелких молекул этилена в более крупные. Этот процесс происходит при высоких давлениях и температурах. Области применения этилена многочисленны. Полиэтилен – это полимер, который используется особенно массово в производстве упаковочных пленок, проволочных покрытий и пластиковых бутылок. Еще одно применение этилена в качестве мономера касается формирования линейных α-олефинов. Этилен является исходным материалом для приготовления ряда двух-углеродных соединений, таких как этанол (технический спирт ), окись этилена (антифриз, полиэфирные волокна и пленки) , ацетальдегида и винил хлорида. Кроме этих соединений, этилен с бензолом образует этилбензол, который используется в производстве пластмасс и синтетического каучука. Рассматриваемое вещество является одним из простейших углеводородов. Однако свойства этилена делают его биологически и хозяйственно значимым.

Свойства этилена дают хорошую коммерческую основу для большого количества органических (содержащих углерод и водород) материалов. Одиночные молекулы этилена могут быть соединены вместе для получения полиэтилена (что означает много молекул этилена). Полиэтилен используется для изготовления пластмасс. Кроме того, он может быть использован для изготовления моющих средств и синтетических смазочных материалов , которые представляют собой химические вещества, используемые для уменьшения трения. Применение этилена для получения стиролов актуально в процессе создания резины и защитной упаковки. Кроме того, он используется в обувной промышленности, особенно это касается спортивной обуви, а также при производстве автомобильных покрышек . Применение этилена является коммерчески важным, а сам газ является одним из наиболее часто производимых углеводородов в глобальном масштабе.

Этилен используется в производстве стекла специального назначения для автомобильной промышленности.