मिथाइलबेन्जीन (टोल्यूनि) के भौतिक गुण बेंजीन के समान हैं। सामान्य परिस्थितियों में, यह एक रंगहीन तरल है, जो पानी में अघुलनशील है, लेकिन कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील है। बेंजीन की तरह, यह कार्बनिक यौगिकों के लिए एक अच्छा विलायक है। वर्तमान में, टोल्यूनि को इसकी कम विषाक्तता के कारण बेंजीन की तुलना में विलायक के रूप में अधिक व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

रासायनिक गुण

मिथाइलबेन्जीन की सभी प्रतिक्रियाओं को दो प्रकारों में विभाजित किया जा सकता है: ए) बेंजीन रिंग से जुड़ी प्रतिक्रियाएं, और बी) मिथाइल समूह से जुड़ी प्रतिक्रियाएं।

सुगंधित वलय में प्रतिक्रियाएँ। मिथाइलबेन्जीन उन सभी इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं से गुजरता है जो बेंजीन के लिए ऊपर वर्णित थीं, अर्थात्: नाइट्रेशन, हैलोजनेशन, सल्फोनेशन और फ्रीडेल-क्राफ्ट्स प्रतिक्रिया। इन सभी प्रतिक्रियाओं में मिथाइलबेन्जीन उच्च प्रतिक्रियाशीलता प्रदर्शित करता है और इसकी प्रतिक्रियाएं तेज गति से आगे बढ़ती हैं।

मिथाइलबेन्जीन का नाइट्रेशन बेंजीन की तरह ही किया जा सकता है। मिथाइलबेन्जीन के नाइट्रेशन का उत्पाद मिथाइलनाइट्रोबेंजीन के दो आइसोमर्स का मिश्रण है:

बेंजीन रिंग में टोल्यूनि (मिथाइलबेनज़ीन) का क्लोरीनीकरण एल्यूमीनियम क्लोराइड की उपस्थिति में टोल्यूनि के माध्यम से क्लोरीन गैस पारित करके पूरा किया जा सकता है (प्रतिक्रिया अंधेरे में की जाती है)। एल्युमीनियम क्लोराइड इस मामले में उत्प्रेरक की भूमिका निभाता है। इस मामले में, 2- और 4-प्रतिस्थापित आइसोमर्स बनते हैं:

सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड के साथ मिथाइलबेन्जीन के सल्फोनेशन से 2- और 4-प्रतिस्थापित आइसोमर्स का मिश्रण भी बनता है:

इन सभी इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं का तंत्र बेंजीन की संबंधित प्रतिक्रियाओं के तंत्र के समान है। इन प्रतिक्रियाओं में, 3-प्रतिस्थापित आइसोमर्स इतनी कम मात्रा में बनते हैं कि उन्हें उपेक्षित किया जा सकता है। नीचे समूहों को प्रतिस्थापित करने की निर्देशन (अभिविन्यास) क्षमता पर विचार करते समय इस सुविधा पर विस्तार से चर्चा की जाएगी।

साइड चेन प्रतिक्रियाएं. मिथाइलबेन्जीन में मिथाइल समूह अल्केन्स की विशेषता वाली कुछ प्रतिक्रियाओं से गुजर सकता है, लेकिन अन्य प्रतिक्रियाएं भी जो अल्केन्स की विशेषता नहीं हैं। आइए इनमें से प्रत्येक प्रतिक्रिया का एक उदाहरण देखें।

अल्केन्स की तरह, मिथाइल समूह को एक रेडिकल तंत्र द्वारा हैलोजेनेट किया जा सकता है। इस प्रतिक्रिया को अंजाम देने के लिए, क्लोरीन को सूर्य के प्रकाश या पराबैंगनी प्रकाश के स्रोत की उपस्थिति में उबलते मिथाइलबेनज़ीन के माध्यम से उड़ाया जाता है। ध्यान दें कि मिथाइलबेन्जीन में बेंजीन रिंग के हैलोजनेशन के लिए पूरी तरह से अलग स्थितियों की आवश्यकता होती है।

कृपया ध्यान दें कि यह प्रतिक्रिया एक प्रतिस्थापन है। आगे हैलोजनीकरण से निम्नलिखित यौगिकों का निर्माण होता है:

मिथाइलबेनज़ीन का ब्रोमिनेशन समान परिस्थितियों में किया जाता है और संबंधित ब्रोमीन-प्रतिस्थापन यौगिकों के निर्माण की ओर जाता है।

पिछले अनुभाग ने संकेत दिया कि अल्केन्स पोटेशियम परमैंगनेट जैसे मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ भी ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं में प्रवेश नहीं करते हैं। हालाँकि, मिथाइलबेनज़ीन में मिथाइल साइड चेन ऑक्साइड जैसे अपेक्षाकृत हल्के ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा भी ऑक्सीकरण के अधीन है।

पोटेशियम परमैंगनेट जैसे मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट, आगे ऑक्सीकरण का कारण बनते हैं:

बेंजीन रिंग पर प्रतिस्थापकों का निर्देशन (ओरिएंटिंग) प्रभाव

हमने पहले ही ऊपर संकेत दिया है कि मिथाइलबेनज़ीन के इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन से मिथाइलबेनज़ीन के 2- और 4-प्रतिस्थापित आइसोमर्स का निर्माण होता है। इसलिए, मिथाइलबेनज़ीन में मिथाइल समूह को 2,4-निर्देशित समूह कहा जाता है (या, अन्यथा, स्थिति 2 और 4 के लिए उन्मुख)। बेंजीन रिंग पर अन्य पदार्थ भी हैं जिनका इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में 2,4-निर्देशन प्रभाव होता है। ऐसी प्रतिक्रियाओं के लिए निम्नलिखित सामान्य समीकरण लिखा जा सकता है:

इस समीकरण में इलेक्ट्रोफाइल का अर्थ है और X-2,4 एक निर्देशन प्रतिस्थापन है। ऐसे प्रतिस्थापक आमतौर पर संतृप्त समूह होते हैं। इसमे शामिल है। कुछ शर्तों के तहत, 2,4-निर्देशक प्रतिस्थापक भी 6-निर्देशक बन जाते हैं:

स्थिति 2 और 4 पर इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं की दर आम तौर पर बेंजीन में संबंधित प्रतिक्रियाओं की तुलना में अधिक होती है।

इनमें और जैसे समूह शामिल हैं। स्थिति 3 पर इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं बेंजीन की संगत प्रतिक्रियाओं की तुलना में अधिक धीमी गति से आगे बढ़ती हैं।

प्रतिस्थापकों की निर्देशन (अभिविन्यास) क्षमता इस बात पर निर्भर करती है कि वे बेंजीन रिंग के लिए इलेक्ट्रॉन दाता हैं या, इसके विपरीत,

इससे इलेक्ट्रॉनों को दूर खींचो। 2,4-प्रतिस्थापन सकारात्मक प्रेरक प्रभाव या सकारात्मक मेसोमेरिक प्रभाव के कारण होता है। -निर्देशक समूह बेंजीन रिंग में इलेक्ट्रॉन दान करते हैं, जिससे ये प्रभाव होते हैं, और इस प्रकार रिंग सक्रिय हो जाती है। इसलिए इन्हें सक्रिय समूह कहा जाता है। 3-निर्देशक समूह इलेक्ट्रॉनों को बेंजीन रिंग से दूर खींचते हैं, जिससे - और - प्रभाव उत्पन्न होते हैं। इन्हें निष्क्रिय करने वाले समूह कहा जाता है।

तो चलिए फिर से कहते हैं!

1. सुगंधित यौगिकों में निम्नलिखित सामान्य गुण होते हैं: ए) धुएँ के रंग की लौ के गठन के साथ जलना;

(स्कैन देखें)

चावल। 18.7. बेंजीन की सबसे महत्वपूर्ण प्रतिक्रियाएँ.

चावल। 18.8. मिथाइलबेनज़ीन (टोल्यूनि) की सबसे महत्वपूर्ण प्रतिक्रियाएँ।

बी) प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं से गुजरना,

ग) कठिनाई के साथ अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं से गुजरना।

2. बेंजीन अणु को दो सीमित गुंजयमान संरचनाओं द्वारा निर्मित एक गुंजयमान संकर माना जा सकता है।

3. बेंजीन की सबसे महत्वपूर्ण रासायनिक प्रतिक्रियाओं को चित्र में दिखाया गया है। 18.7.

4. मिथाइलबेन्जीन की सबसे महत्वपूर्ण रासायनिक प्रतिक्रियाओं को चित्र में दिखाया गया है। 18.8.

5. संघनन प्रतिक्रियाओं में, दो प्रतिक्रियाशील अणु एक नए अणु में संयोजित होते हैं और साथ ही पानी या हाइड्रोजन क्लोराइड जैसे सरल यौगिक के एक छोटे अणु को हटा देते हैं।

6. बेंजीन रिंग पर संतृप्त पदार्थों का 2,4-निर्देशन (ओरिएंटिंग) प्रभाव होता है।

7. बेंजीन रिंग पर असंतृप्त पदार्थों का निर्देशन (अभिविन्यास) प्रभाव होता है।

डायज़ो कंपाउंड के माध्यम से तैयारी

इस समूह में विधियाँ बहुत कम हैं, लेकिन उच्च पैदावार, उप-उत्पाद अशुद्धियों के निम्न स्तर, सरलता और निष्पादन की विविधता से प्रतिष्ठित हैं।

इस समूह की सबसे सरल और सबसे विश्वसनीय विधि सैंडमेयर प्रतिक्रिया को अंजाम देना है। हम इस चरण को पूरा करने के विभिन्न तरीकों के 2 उदाहरण दे सकते हैं:

2.3 अन्य तरीके

PhBr + TfOMe, बोरोडिन-हंसडीकर प्रतिक्रिया में एन्थ्रानिलिक एसिड, ओ-डाइब्रोमोबेंजीन और MeMgBr की प्रतिक्रिया, आदि। - अन्य तरीकों की तुलना में फायदे हैं और प्रारंभिक मूल्य कम है, हालांकि वे रुचि के हैं।

चयनित संश्लेषण पथ - विश्लेषण, प्रयोगात्मक चरणों को निष्पादित करने के तरीकों का विवरण

ऊपर विस्तार से वर्णित एक या दूसरी विधि को चुनने का मुख्य मानदंड विश्वसनीयता और उपलब्धता है। यह पथ टोल्यूनि - नाइट्रोटोल्यूनि - ओ-टोल्यूडीन - ओ-ब्रोमोटोल्यूनि से मेल खाता है।

टोल्यूनि नाइट्रेशन

एक सुगंधित नाइट्रो यौगिक का 0.15 मोल एक स्टिरर, ड्रॉपिंग फ़नल और आंतरिक थर्मामीटर (डिवाइस को सील नहीं किया जाना चाहिए) से सुसज्जित 250 मिलीलीटर तीन-गर्दन फ्लास्क में रखा जाता है। फिर धीरे-धीरे नाइट्रेटिंग मिश्रण डालें, जो पहले से कम से कम 10 डिग्री सेल्सियस तक ठंडा किया गया हो, अच्छे से हिलाने और ठंडे बर्फ के स्नान के साथ, प्रतिक्रिया मिश्रण का तापमान 5-10 डिग्री सेल्सियस की सीमा में होना चाहिए।

फिर कमरे के तापमान पर 2-3 घंटे के लिए हिलाएं। इसके बाद प्रतिक्रिया मिश्रण को सावधानीपूर्वक 300 मिलीलीटर बर्फ के पानी में डाला जाता है और अच्छी तरह मिलाया जाता है। कार्बनिक परत को अलग किया जाता है, और जलीय परत को ईथर के साथ निकाला जाता है। संयुक्त कार्बनिक अर्क को पानी, 2 एन से धोया जाता है। सोडियम बाइकार्बोनेट घोल को तटस्थ होने तक, फिर पानी के साथ। हीटर। अर्क को CaCl 2 पर सुखाया जाता है और आसुत किया जाता है। पी-आइसोमर को बर्फ और नमक के मिश्रण से जमाया जाता है और थोड़ी मात्रा में ठंडे पेट्रोलियम ईथर से धोया जाता है। (सावधानीपूर्वक पृथक्करण पर्याप्त है, यह विधि पी-आइसोमर का लगभग 4% छोड़ देती है: बर्फ और नमक के मिश्रण (2:1) के साथ 8 घंटे तक जमना। पृथक्करण की एक अच्छी विधि पी-आइसोमर को एक के साथ कम करना है क्षारीय कम करने वाला एजेंट। पी-टोल्यूडीन को इसके मूल गुणों के कारण अलग किया जा सकता है। पृथक्करण आंशिक आसवन द्वारा क्रिस्टलीकरण 11 के बाद प्राप्त किया जाता है)। 30 सेमी स्तंभ पर वैक्यूम आसवन द्वारा निस्पंद से खेल मेंविद्युत तापन के साथ, ओ-आइसोमर पृथक हो जाता है। ओ-आइसोमर की उपज 40% है। ओ- और पी-नाइट्रोटोल्यूइन का क्वथनांक क्रमशः 96°C/9 मिमी है। और 105°C/10 मिमी, पी-टोल्यूडीन का गलनांक 52-54°C।

स्थिर मध्यवर्ती के रूप में -कॉम्प्लेक्स का अस्तित्व प्रत्यक्ष प्रयोगों द्वारा सिद्ध किया गया है। यह आवश्यक रूप से इंगित नहीं करता है कि इलेक्ट्रोफिलिक जोड़-उन्मूलन प्रतिक्रिया की संक्रमण स्थिति -कॉम्प्लेक्स की संरचना के समान है। दरअसल, इन प्रतिक्रियाओं में कॉम्प्लेक्स की भूमिका अभी भी बहस का विषय है। यह खंड सुगंधित नाइट्रेशन के तंत्र पर ध्यान केंद्रित करेगा, जिसने बहुत रुचि आकर्षित की है। फिर ऊपर सूचीबद्ध अन्य इलेक्ट्रोफिलिक जोड़-उन्मूलन प्रतिक्रियाओं पर विचार किया जाएगा।

1960 से पहले प्रकाशित सभी गतिज, स्पेक्ट्रोस्कोपिक और क्रायोस्कोपिक कार्यों के परिणाम इस दृष्टिकोण का समर्थन करते हैं कि नाइट्रोनियम आयन एरेन्स की नाइट्रेशन प्रतिक्रियाओं में एक प्रभावी इलेक्ट्रोफाइल है। स्पेक्ट्रोस्कोपिक और क्रायोस्कोपिक तरीकों का उपयोग करके, निर्जल नाइट्रिक एसिड में नाइट्रोनियम आयन की कम सांद्रता का पता लगाया गया। यह भी विश्वसनीय रूप से स्थापित किया गया है कि सल्फ्यूरिक एसिड की अधिकता की उपस्थिति में, नाइट्रिक एसिड पूरी तरह से नाइट्रोनियम बाइसल्फेट में परिवर्तित हो जाता है। हालाँकि, सुगंधित यौगिकों का नाइट्रेशन, बेंजीन की प्रतिक्रियाशीलता के समान, पानी की इतनी मात्रा की उपस्थिति में होता है कि नाइट्रोनियम आयनों का पता नहीं लगाया जा सकता है। साथ ही, नाइट्रेशन में नाइट्रोनियम आयनों की भागीदारी को माध्यम और नाइट्रिक एसिड के बीच विनिमय दर 180 के साथ नाइट्रेशन की दर की तुलना करके भी सख्ती से प्रदर्शित किया जाता है। पानी की उपस्थिति में कुछ प्रतिक्रियाशील सब्सट्रेट्स की नाइट्रेशन प्रतिक्रियाओं में शून्य गतिज क्रम होता है। यह इंगित करता है कि नाइट्रेटिंग एजेंट सुगंधित रिंग द्वारा इलेक्ट्रोफाइल के हमले से पहले, धीमी (सीमित) अवस्था में नाइट्रिक एसिड से बनता है। सुगंधित सब्सट्रेट की अनुपस्थिति में, पानी और नाइट्रिक एसिड के बीच विनिमय दर 180 शून्य क्रम है, जैसा कि नाइट्रेशन में होता है। इन परिणामों को निम्नलिखित चित्र (समीकरण 28) द्वारा सर्वोत्तम रूप से समझाया गया है:

परक्लोरेट, टेट्राफ्लोरोबोरेट और हेक्साफ्लोरोफॉस्फेट आयनों वाले नाइट्रोनियम लवणों का पृथक्करण, और यह तथ्य कि ये लवण प्रभावी नाइट्रेटिंग एजेंट हैं, भी पहले निकाले गए निष्कर्षों का समर्थन करते हैं।

बड़ी संख्या में सुगंधित यौगिकों की सापेक्ष प्रतिक्रियाशीलता स्थापित करने के लिए नाइट्रेशन का उपयोग किया गया है। सांख्यिकीय सुधारों के साथ और और -पदों पर प्रतिस्थापन की सापेक्ष दरों, तथाकथित आंशिक दर कारकों की गणना बड़ी संख्या में मोनोप्रतिस्थापित बेंजीन के लिए की गई है। गणना गतिज डेटा का उपयोग करके सापेक्ष दरों के आधार पर या समान प्रायोगिक स्थितियों के तहत प्रतिक्रिया उत्पाद की आइसोमेरिक संरचना का निर्धारण करके प्रतिस्पर्धी प्रतिक्रियाओं की विधि द्वारा की गई थी। नाइट्रोमेथेन, एसीटोनिट्राइल, एसिटिक एनहाइड्राइड या अम्लीय सॉल्वैंट्स में नाइट्रिक एसिड के साथ बेंजीन और टोल्यूनि के समतुल्य मिश्रण के नाइट्रेशन द्वारा बहुत समान परिणाम प्राप्त किए गए थे। ये परिणाम नाइट्रोनियम धनायन से जुड़े तंत्र की सार्वभौमिक प्रकृति की भी पुष्टि करते हैं। तालिका में 2.5.2 विशिष्ट उदाहरण दिखाता है। यह स्पष्ट है कि यद्यपि पूर्व-तैयार नाइट्रोनियम लवण के साथ प्रतिक्रियाओं में आइसोमर्स का वितरण पहले प्राप्त परिणामों के करीब है, नमक के साथ प्रतिक्रियाओं में सापेक्ष दरें एक दूसरे के बहुत करीब हैं और इसलिए, आंशिक दर कारक, उदाहरण के लिए मेटा के लिए -स्थिति पर हमला, व्यक्तिगत बेंजीन स्थितियों की तुलना में स्पष्ट रूप से छोटा है।

तालिका 2.5.2. कुछ विशिष्ट अणुओं के नाइट्रेशन में अभिविन्यास, सापेक्ष प्रतिक्रियाशीलता और आंशिक दर कारक

नीचे एसिटिक एसिड में बेंजीन की तुलना में टोल्यूनि के नाइट्रेशन के उदाहरण का उपयोग करके एक गणना विधि दी गई है। याद रखें कि बेंजीन की छह समकक्ष स्थितियाँ हैं, और टोल्यूनि की एक पैरा स्थिति और दो ऑर्थो और मेटा स्थितियाँ हैं:

पहले से तैयार नाइट्रोनियम लवण (तालिका 2.5.2 देखें) का उपयोग करके टोल्यूनि के साथ बेंजीन के मिश्रण के नाइट्रेशन का अध्ययन और एम-ज़ाइलीन और मेसिटिलीन के साथ इसी तरह के प्रयोग, जिनमें बेंजीन की तुलना में सापेक्ष प्रतिक्रियाशीलता 1.7 और 2.7 निकली, क्रमशः, अस्पष्ट प्रश्नों की संख्या में वृद्धि हुई। मेटा स्थिति के लिए आंशिक गति कारक की गणना करते समय प्राप्त समझ से बाहर के परिणामों के बारे में ऊपर पहले ही उल्लेख किया गया था। इसके अलावा, यह नोट किया गया कि ऐसे मामले में जहां प्रतिक्रिया मुख्य रूप से अभिकारकों के पर्याप्त सजातीय मिश्रण बनाने से पहले होने में समय लेती है, प्रतिस्पर्धी विस्थापन प्रयोगों से प्रतिक्रियाशीलता निर्धारित करने के परिणाम गलत हो सकते हैं।

जाहिर है, गतिज विधियों का उपयोग करके नाइट्रोनियम लवण के साथ नाइट्रेशन की दर स्थिरांक निर्धारित करते समय इस विसंगतिपूर्ण प्रतिक्रिया की पुष्टि नहीं की जाती है। हालाँकि, विभिन्न सांद्रता पर प्रतिक्रिया करके अभिकारकों का पर्याप्त मिश्रण सुनिश्चित करने का प्रयास किया गया है। इन परिणामों ने इस धारणा को जन्म दिया कि इलेक्ट्रोफाइल के साथ एरेन की कई प्रतिक्रियाओं की दर, जिसमें नाइट्रोनियम लवण के साथ नाइट्रेशन की दर भी शामिल है, एरेन की -बेसिकिटी के बजाय -बेसिकिटी से संबंधित है। दूसरे शब्दों में, β-कॉम्प्लेक्स का निर्माण सीमित चरण है। हालाँकि, इलेक्ट्रोफाइल का स्थान -बेसिकिटी द्वारा नियंत्रित किया जाता है, जैसा कि उपलब्ध आइसोमर वितरण डेटा द्वारा दिखाया गया है। सुगंधित नाइट्रेशन के इस दृष्टिकोण की फिर से विस्तार से जांच की गई। यह नोट किया गया था कि नाइट्रोनियम लवण के साथ नाइट्रेशन उत्पादों के अनुपात और प्रोटोनेटेड मिथाइलबेन्ज़ेन की सापेक्ष स्थिरता के बीच सहसंबंध स्पष्ट रूप से -कॉम्प्लेक्स की स्थिरता के साथ सहसंबंध से भी बदतर नहीं है। सल्फोलेन में एसिड के मिश्रण के साथ पॉलीमेथाइलबेन्जेन के प्रतिस्पर्धी नाइट्रेशन के उत्पादों का अनुपात भी -कॉम्प्लेक्स की स्थिरता के साथ खराब संबंध रखता है।

अभिकर्मकों के मिश्रण के दौरान प्रतिक्रिया की डिग्री से संबंधित मुद्दे का अध्ययन बिबेंज़िल के नाइट्रेशन के उदाहरण का उपयोग करके किया गया था, जिसमें प्रत्येक रिंग टोल्यूनि की प्रतिक्रियाशीलता के समान है, और, इसके अलावा, रिंगों के बीच प्रतिस्थापन के प्रभाव का स्थानांतरण न्यूनतम है. जब बिबेंज़िल और नाइट्रोनियम नमक की समतुल्य सांद्रता का उपयोग किया जाता है और प्रतिक्रिया शुरू होने से पहले अभिकर्मकों को पूरी तरह मिश्रित किया जाता है, तो मोनोनिट्रोबिबेंज़िल (50%) और डाइनिट्रोबिबेंज़िल बनना चाहिए। दूसरी ओर, यदि प्रतिक्रिया से पहले अभिकारकों को पूरी तरह से मिश्रित नहीं किया जाता है, तो अप्रतिक्रियाशील सब्सट्रेट और डाइनिट्रोबिबेंज़िल की मात्रा बढ़नी चाहिए और मोनोनिट्रोबिबेंज़िल की मात्रा कम होनी चाहिए। हालाँकि, यह विचार बहुत सरल है, जो एसिटिक एनहाइड्राइड में नाइट्रिक एसिड के साथ बिबेंज़िल के नाइट्रेशन के परिणामों से स्पष्ट रूप से पता चलता है। इस प्रणाली के लिए मिश्रण की पूर्णता महत्वपूर्ण नहीं है, लेकिन डाइनिट्रोबिबेसिल की मात्रा अपेक्षित का केवल 55% है। जब विभिन्न सांद्रता और मिश्रण स्थितियों का उपयोग करके नाइट्रोनियम टेट्राफ्लोरोबोरेट के साथ सल्फोलेन में बिबेंज़िल का नाइट्रेशन किया जाता है, तो विस्थापित उत्पाद की मात्रा हमेशा उपरोक्त गणना से प्राप्त की तुलना में काफी अधिक होती है। इस प्रकार, प्रतिस्पर्धी प्रतिक्रियाओं की सरल विधि नाइट्रोनियम लवण के साथ नाइट्रेशन के दौरान सुगंधित यौगिकों की सापेक्ष प्रतिक्रियाशीलता निर्धारित करने के लिए उपयुक्त नहीं है। जाहिर है, मुख्य प्रभाव मिश्रण गति है।

एरेन्स के नाइट्रेशन की गतिकी का अध्ययन करते समय दिलचस्प परिणाम भी प्राप्त हुए, जिनकी प्रतिक्रियाशीलता बेंजीन और टोल्यूनि की तुलना में अधिक है।

कोई उम्मीद कर सकता है कि -ज़ाइलीन, -ज़ाइलीन और मेसिटिलीन की प्रतिक्रियाशीलता बेंजीन (और के आसपास के कारक) की तुलना में काफी अधिक है, हालांकि, जब जलीय सल्फ्यूरिक एसिड (68.3%) में नाइट्रेशन के परिणामों पर विचार किया जाता है तो यह पता चलता है कि यह कारक है 40 के मान तक सीमित यह माना जाता है कि इन प्रतिक्रियाओं में दर-सीमित कदम एक नाइट्रोनियम आयन और एक सुगंधित सब्सट्रेट के बीच एक टकराव जोड़ी का गठन है। इस धारणा और दर-सीमित गठन-कॉम्प्लेक्स की धारणा के बीच क्या अंतर है? पहले यह नोट किया गया था कि उत्पादों का अनुपात β-कॉम्प्लेक्स की स्थिरता के साथ अच्छी तरह से संबंध नहीं रखता है। इन तथ्यों को "टकराव जोड़ी" के भीतर आकर्षक बातचीत का सहारा लिए बिना समझाया जा सकता है। घटकों में "टकराव जोड़ी" के पृथक्करण के लिए ऊर्जा अवरोध एक अम्लीय वातावरण में अधिक हो सकता है; यह ऊर्जा एक परिसर के चयनात्मक गठन के लिए काफी पर्याप्त है। चूंकि गतिज डेटा टकराव के प्रसार सिद्धांत के अनुरूप है, इसलिए "टकराव जोड़ी" शब्द को प्राथमिकता दी जानी चाहिए। उपरोक्त सभी आंकड़ों की चर्चा से यह निष्कर्ष निकलता है कि समीकरण (28) की योजना को संशोधित किया जाना चाहिए जैसा कि समीकरण (29) में दिखाया गया है, जहां यह केवल असाधारण परिस्थितियों में ही गति निर्धारित करता है। ऑर्थो-, मेटा-, या पैरा-स्थितियों पर अलग-अलग हमले की दर स्थिरांक से संकेत मिलता है कि आइसोमर्स का वितरण सीमित चरण पर निर्भर नहीं करता है, क्योंकि "टकराव जोड़ी" में संपूर्ण एरेन अणु शामिल है, न कि इसके व्यक्तिगत परमाणु।

जैसा कि चित्र में दिखाया गया है, नाइट्रेशन की चर्चा को ऊर्जा प्रोफाइल के संदर्भ में आसानी से संक्षेपित किया जा सकता है। 2.5.1. प्रायोगिक परिणाम बताते हैं कि बेंजीन और टोल्यूनि के नाइट्रेशन के मामले में, दर-निर्धारण चरण -कॉम्प्लेक्स (क्रमशः चित्र ए और बी) का गठन होता है, और "टकराव जोड़ी" का गठन नाइट्रेशन की दर निर्धारित करता है स्यूडोक्यूमीन (-ट्राइमेथिलबेंजीन) का (चित्र सी)।

आइसोमर्स का वितरण, जो टोल्यूनि के नाइट्रेशन के दौरान खोजा गया था (तालिका 2.5.2 देखें), मूल रूप से तापमान के सामान्य प्रभाव को छोड़कर, प्रतिक्रिया स्थितियों से स्वतंत्र है। हालाँकि, कुछ पॉलीमेथिलबेन्जेन के अध्ययन से प्राप्त असामान्य परिणाम नाइट्रेशन प्रतिक्रिया की समझ को जटिल बनाते हैं। इस प्रकार, एसिटिक एनहाइड्राइड में नाइट्रिक एसिड के साथ नाइट्रेशन से एसिटोक्सिलेशन उत्पाद बनते हैं। यह चीजों को मिलाता है, जिससे पता चलता है कि इलेक्ट्रोफिलिक एसिटोक्सिलेशन हो रहा है। फिलहाल इस मामले की जानकारी नहीं है.

चावल। 2.5.1. बेंजीन (ए) और टोल्यूनि (बी) की नाइट्रेशन प्रतिक्रियाओं और 5- और की गठन प्रतिक्रिया के लिए ऊर्जा प्रोफाइल: ए, बी-सीमित चरण -कॉम्प्लेक्स का गठन है; सी - सीमित चरण टकराव जोड़ी का गठन है।

यद्यपि नाइट्रिक एसिड मुख्य रूप से एसिटाइल नाइट्रेट के रूप में मौजूद है, इलेक्ट्रोफाइल की वास्तविक प्रकृति के बारे में अभी भी कुछ संदेह है। इस प्रकार, एसिटिक एनहाइड्राइड में नाइट्रिक एसिड -ज़ाइलीन के साथ प्रतिक्रिया करके -डाइमिथाइलनाइट्रोबेंजीन और -डाइमिथाइलफेनिलएसीटेट का मिश्रण बनाता है। एडक्ट्स का अलगाव जिसमें एसिटाइल नाइट्रेट को प्रतिस्थापित स्थिति (आईपीएसओ-अटैक) में जोड़ा जाता है, और तथ्य यह है कि ये एडक्ट्स एसीटेट (57) बनाने के लिए एक इंट्रामोल्युलर तंत्र द्वारा स्पष्ट रूप से विघटित होते हैं, समीकरण आरेख में दिखाए गए तंत्र के पक्ष में तर्क देते हैं। (30):

समान एडक्ट्स (58)-(64) को अन्य एरेन्स के साथ प्रतिक्रियाओं में अलग किया गया था, और कुछ एडक्ट्स मध्यवर्ती के रूप में पाए गए थे। कम तापमान पर एन-टर्ट-ब्यूटाइलटोलुइन के साथ एसिटिक एनहाइड्राइड में नाइट्रिक एसिड की प्रतिक्रिया करके, तीन एडिक्ट प्राप्त किए गए और अलग किए गए। मुख्य उत्पाद α-एडक्ट (64) है, जो स्थिति 4 (आईपीएसओ से टर्ट-बी) पर स्टेरिक बाधा के कारण अन्य दो आइसोमर्स की तुलना में अधिक मात्रा में बनता प्रतीत होता है। अन्य न्यूक्लियोफाइल, जैसे नाइट्रेट आयन और पानी, भी आईपीएसओ-प्रतिस्थापित α-कॉम्प्लेक्स में जोड़ सकते हैं। इप्सो-प्रतिस्थापित β-कॉम्प्लेक्स को एसिडोलिसिस द्वारा पुनर्जीवित किया जा सकता है।

सल्फ्यूरिक एसिड में ओ-ज़ाइलीन के नाइट्रेशन से -डाइमिथाइलनाइट्रोबेंजीन और -डाइमिथाइलनाइट्रोबेंजीन मिलते हैं, जिनकी उपज सिस्टम की अम्लता पर निर्भर करती है। कम अम्लता पर नाइट्रोडिमिथाइलफेनोल्स भी प्राप्त होते हैं। एस्टर (58) और (59) के एसिडोलिसिस से -डाइमिथाइलनाइट्रोबेंजीन उत्पन्न होता है, जिसकी उपज बढ़ती अम्लता के साथ बढ़ती है; यह इस सुझाव का समर्थन करता है कि एल्काइल समूह में ऑर्थो स्थिति के नाइट्रेशन में अक्सर प्रारंभिक आईपीएसओ हमला शामिल होता है। तथ्य यह है कि एसिडोलिसिस (58) और (59) -डाइमिथाइलनाइट्रोबेंजीन का उत्पादन नहीं करते हैं, इसका मतलब है कि मूल आईपीएसओ-प्रतिस्थापित ओ-कॉम्प्लेक्स वापस "टकराव जोड़ी" में परिवर्तित नहीं होता है और नाइट्रो समूह का न तो α और न ही क्रमिक β-शिफ्ट होता है। इस में। इन परिणामों को समीकरण (31) में संक्षेपित किया गया है। सल्फ्यूरिक एसिड में -ट्राइमेथिलबेन्जीन के नाइट्रेशन के दौरान उपज में वृद्धि और माध्यम की बढ़ती अम्लता को नाइट्रो समूह के क्रमशः से और से की ओर प्रवास के लिए जिम्मेदार ठहराया जाता है।

वर्तमान में, किसी अप्रतिस्थापित स्थिति के माध्यम से अनुक्रमिक इंट्रामोल्युलर-शिफ्ट का एक भी विश्वसनीय उदाहरण ज्ञात नहीं है। हालाँकि, एक आईपीएसओ-स्थिति से दूसरे आईपीएसओ-स्थिति के माध्यम से क्रमिक बदलाव ज्ञात हैं। उदाहरण के लिए, (65) का एसिडोलिसिस संरचनात्मक आइसोमर्स (66) और (67) का उत्पादन करता है, जैसा कि समीकरण (32) में दिखाया गया है।

पहले, आईपीएसओ प्रतिस्थापन के उन्मूलन का उल्लेख किया गया था, उदाहरण के लिए प्रोटोडेसिलेशन और प्रोटोडेसल्फराइजेशन के मामले में (देखें पीपी. 330,331)। इस दृष्टिकोण से, हम केवल नाइट्रो समूह के साथ आईपीएसओ प्रतिस्थापन के प्रतिस्थापन पर चर्चा करेंगे। इस प्रकार की कई प्रतिक्रियाएं लंबे समय से ज्ञात हैं, लेकिन उनका तंत्र, एक नियम के रूप में, स्पष्ट नहीं है। ऐसी प्रतिक्रियाओं में डीलकिलेशन, डीसिलेशन, डीसिलेशन, डिसल्फोनेशन, डीकार्बोक्सिलेशन, डेडियाजोटेशन और डीहेलोजनेशन शामिल हैं। इलेक्ट्रोफिलिक हमले की ओर अत्यधिक सक्रिय होने वाले सब्सट्रेट्स से जुड़ी प्रतिक्रियाओं में ऑक्सीकरण के बाद प्रारंभिक नाइट्रोसेशन शामिल हो सकता है।

भौतिक गुण

बेंजीन और इसके निकटतम समजात एक विशिष्ट गंध वाले रंगहीन तरल पदार्थ हैं। सुगंधित हाइड्रोकार्बन पानी से हल्के होते हैं और उसमें नहीं घुलते, लेकिन वे कार्बनिक सॉल्वैंट्स - अल्कोहल, ईथर, एसीटोन में आसानी से घुलनशील होते हैं।

बेंजीन और इसके समरूप पदार्थ स्वयं कई कार्बनिक पदार्थों के लिए अच्छे विलायक हैं। सभी एरेनास अपने अणुओं में उच्च कार्बन सामग्री के कारण धुएँ वाली लौ से जलते हैं।

कुछ अखाड़ों के भौतिक गुण तालिका में प्रस्तुत किए गए हैं।

मेज़। कुछ अखाड़ों के भौतिक गुण

नाम	FORMULA	टी°.पीएल., डिग्री सेल्सियस	टी°.बी.पी., डिग्री सेल्सियस
बेंजीन	सी6एच6	5,5	80,1
टोल्यूनि (मिथाइलबेन्ज़ीन)	सी 6 एच 5 सीएच 3	95,0	110,6
एथिलबेन्जीन	सी 6 एच 5 सी 2 एच 5	95,0	136,2
ज़ाइलीन (डाइमिथाइलबेंजीन)	सी 6 एच 4 (सीएच 3) 2
ऑर्थो-		25,18	144,41
मेटा		47,87	139,10
जोड़ा-		13,26	138,35
प्रोपीलबेंजीन	सी 6 एच 5 (सीएच 2) 2 सीएच 3	99,0	159,20
क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेंजीन)	सी 6 एच 5 सीएच(सीएच 3) 2	96,0	152,39
स्टाइरीन (विनाइलबेंजीन)	सी 6 एच 5 सीएच=सीएच 2	30,6	145,2

बेंजीन – कम उबालना ( टीगांठ= 80.1°C), रंगहीन तरल, पानी में अघुलनशील

ध्यान! बेंजीन - जहर, गुर्दे को प्रभावित करता है, रक्त सूत्र को बदलता है (लंबे समय तक संपर्क में रहने पर), गुणसूत्रों की संरचना को बाधित कर सकता है।

अधिकांश सुगंधित हाइड्रोकार्बन जीवन के लिए खतरा और विषैले होते हैं।

एरेन्स की तैयारी (बेंजीन और उसके समरूप)

प्रयोगशाला में

1. ठोस क्षार के साथ बेंजोइक एसिड लवण का संलयन

C6H5-COONa + NaOH टी →सी 6 एच 6 + ना 2 सीओ 3

सोडियम बेंजोएट

2. वर्ट्ज़-फिटिंग प्रतिक्रिया: (यहाँ G हैलोजन है)

सी 6एच 5 -जी+2ना + आर-जी →सी 6 एच 5 - आर + 2 नाजी

साथ 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

उद्योग में

• आंशिक आसवन और सुधार द्वारा तेल और कोयले से पृथक;
• कोयला टार और कोक ओवन गैस से

1. अल्केन्स का डीहाइड्रोसायक्लाइजेशन 6 से अधिक कार्बन परमाणुओं के साथ:

C6H14 टी , कैट→सी 6 एच 6 + 4एच 2

2. एसिटिलीन का ट्रिमराइजेशन(केवल बेंजीन के लिए) - आर। ज़ेलिंस्की:

3С 2 एच 2 600°सी, कार्यवाही करना। कोयला→सी 6 एच 6

3. निर्जलीकरणसाइक्लोहेक्सेन और इसके समरूप:

सोवियत शिक्षाविद् निकोलाई दिमित्रिच ज़ेलिंस्की ने स्थापित किया कि बेंजीन साइक्लोहेक्सेन (साइक्लोअल्केन्स का निर्जलीकरण) से बनता है

C6H12 टी, कैट→सी 6 एच 6 + 3एच 2

C6H11-CH3 टी , कैट→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

मिथाइलसाइक्लोहेक्सैन्टोल्यूइन

4. बेंजीन का क्षारीकरण(बेंजीन होमोलॉग की तैयारी) - आर फ्रीडेल-शिल्प.

सी 6 एच 6 + सी 2 एच 5 -सीएल टी, AlCl3→सी 6 एच 5 -सी 2 एच 5 + एचसीएल

क्लोरोइथेन एथिलबेन्जीन

एरेन्स के रासायनिक गुण

मैं. ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएँ

1. दहन (धूम्रपान की लौ):

2C6H6 + 15O2 टी→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. सामान्य परिस्थितियों में, बेंजीन ब्रोमीन पानी और पोटेशियम परमैंगनेट के जलीय घोल का रंग नहीं बदलता है

3. बेंजीन होमोलॉग्स को पोटेशियम परमैंगनेट (रंग बदलने वाला पोटेशियम परमैंगनेट) द्वारा ऑक्सीकृत किया जाता है:

ए) अम्लीय वातावरण में बेंजोइक एसिड में

जब बेंजीन होमोलॉग पोटेशियम परमैंगनेट और अन्य मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों के संपर्क में आते हैं, तो साइड चेन ऑक्सीकृत हो जाती हैं। इससे कोई फर्क नहीं पड़ता कि पदार्थ की श्रृंखला कितनी जटिल है, यह नष्ट हो जाती है, ए-कार्बन परमाणु के अपवाद के साथ, जो कार्बोक्सिल समूह में ऑक्सीकृत हो जाता है।

एक तरफ की श्रृंखला वाले बेंजीन के समजात बेंजोइक एसिड देते हैं:

दो पार्श्व श्रृंखलाओं वाले होमोलॉग्स डिबासिक एसिड देते हैं:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

सरलीकृत :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

बी) बेंजोइक एसिड लवण के लिए तटस्थ और थोड़ा क्षारीय में

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

द्वितीय. अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ (ऐल्कीनों से अधिक कठोर)

1. हलोजनीकरण

सी 6 एच 6 +3सीएल 2 एच ν → सी 6 एच 6 सीएल 6 (हेक्साक्लोरोसाइक्लोहेक्सेन - हेक्साक्लोरेन)

2. हाइड्रोजनीकरण

C6H6 + 3H2 टी , पंयानी→सी 6 एच 12 (साइक्लोहेक्सेन)

3. पॉलिमराइजेशन

तृतीय. प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ – आयन तंत्र (अल्केन्स से हल्का)

1. हैलोजनीकरण -

ए ) बेंजीन

C6H6+Cl2 AlCl 3 → सी 6 एच 5 -सीएल + एचसीएल (क्लोरोबेंजीन)

C6H6 + 6Cl2 टी ,AlCl3→सी 6 सीएल 6 + 6 एचसीएल( हेक्साक्लोरोबेंजीन)

सी 6 एच 6 + बीआर 2 टी,FeCl3→ सी 6 एच 5 -बीआर + एचबीआर( ब्रोमोबेंजीन)

बी) विकिरण या गर्म करने पर बेंजीन होमोलॉग

ऐल्किल रेडिकल्स के रासायनिक गुण ऐल्केनों के समान होते हैं। उनमें हाइड्रोजन परमाणुओं को एक मुक्त कण तंत्र द्वारा हैलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इसलिए, उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में, हीटिंग या यूवी विकिरण पर, साइड चेन में एक कट्टरपंथी प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया होती है। एल्काइल पदार्थों पर बेंजीन रिंग का प्रभाव इस तथ्य की ओर ले जाता है हाइड्रोजन परमाणु को हमेशा बेंजीन रिंग (एक-कार्बन परमाणु) से सीधे जुड़े कार्बन परमाणु पर प्रतिस्थापित किया जाता है।

1) सी 6 एच 5 -सीएच 3 + सीएल 2 एच ν → सी 6 एच 5 -सीएच 2 -सीएल + एचसीएल

ग) उत्प्रेरक की उपस्थिति में बेंजीन होमोलॉग

सी 6 एच 5 -सीएच 3 + सीएल 2 AlCl 3 → (ऑर्टा मिश्रण, डेरिवेटिव की जोड़ी) + एचसीएल

2. नाइट्रेशन (नाइट्रिक एसिड के साथ)

सी 6 एच 6 + एचओ-एनओ 2 टी, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

nitrobenzene - गंध बादाम!

सी 6 एच 5 -सीएच 3 + 3एचओ-एनओ 2 टी, H2SO4→ साथ एच 3-सी 6 एच 2 (एनओ 2) 3 + 3एच 2 ओ

2,4,6-ट्रिनिट्रोटोलुइन (टोल, टीएनटी)

बेंजीन और उसके समरूपों का अनुप्रयोग

बेंजीन C 6 H 6 एक अच्छा विलायक है। एक योज्य के रूप में बेंजीन मोटर ईंधन की गुणवत्ता में सुधार करता है। यह कई सुगंधित कार्बनिक यौगिकों के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में कार्य करता है - नाइट्रोबेंजीन सी 6 एच 5 एनओ 2 (विलायक जिससे एनिलिन प्राप्त होता है), क्लोरोबेंजीन सी 6 एच 5 सीएल, फिनोल सी 6 एच 5 ओएच, स्टाइरीन, आदि।

टोल्यूनिसी 6 एच 5 -सीएच 3 - विलायक, रंगों, औषधीय और विस्फोटकों (टीएनटी (टीएनटी), या 2,4,6-ट्रिनिट्रोटोलुइन टीएनटी) के उत्पादन में उपयोग किया जाता है।

जाइलीन C6H4(CH3)2. तकनीकी ज़ाइलीन तीन आइसोमर्स का मिश्रण है ( ऑर्थो-, मेटा- और जोड़ा-ज़ाइलीन) - कई कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण के लिए विलायक और प्रारंभिक उत्पाद के रूप में उपयोग किया जाता है।

आइसोप्रोपिलबेंजीन C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 का उपयोग फिनोल और एसीटोन का उत्पादन करने के लिए किया जाता है।

बेंजीन का क्लोरीनयुक्त व्युत्पन्नपौधों की सुरक्षा के लिए उपयोग किया जाता है। इस प्रकार, बेंजीन में क्लोरीन परमाणुओं के साथ एच परमाणुओं के प्रतिस्थापन का उत्पाद हेक्साक्लोरोबेंजीन सी 6 सीएल 6 है - एक कवकनाशी; इसका उपयोग गेहूं और राई के बीजों को स्मट से बचाने के लिए सूखे उपचार के लिए किया जाता है। बेंजीन में क्लोरीन मिलाने का उत्पाद हेक्साक्लोरोसाइक्लोहेक्सेन (हेक्साक्लोरेन) सी 6 एच 6 सीएल 6 है - एक कीटनाशक; इसका उपयोग हानिकारक कीड़ों को नियंत्रित करने के लिए किया जाता है। उल्लिखित पदार्थ कीटनाशकों से संबंधित हैं - सूक्ष्मजीवों, पौधों और जानवरों से निपटने के रासायनिक साधन।

स्टाइरीनसी 6 एच 5 - सीएच = सीएच 2 बहुत आसानी से पोलीमराइज़ हो जाता है, पॉलीस्टाइनिन बनाता है, और जब ब्यूटाडीन के साथ कोपोलीमराइज़ होता है, तो स्टाइरीन-ब्यूटाडीन रबर बनता है।

वीडियो अनुभव

लेखक एल.ए. स्वेत्कोव

शुद्ध उत्पाद को अलग किए बिना शुरुआती सामग्रियों की थोड़ी मात्रा के साथ बेंजीन का नाइट्रेशन किया जा सकता है। समीकरण का उपयोग करके नाइट्रोबेंजीन प्राप्त करने के लिए:

सी 6 एच 6 + एचएनओ 3 और सी 6 एच 5 नंबर 2+ एच 2 ओ

सांद्र नाइट्रिक एसिड (विशिष्ट गुरुत्व 1.4) की आवश्यकता है। प्रतिक्रिया मिश्रण को 50-60 डिग्री सेल्सियस से ऊपर गर्म नहीं किया जाना चाहिए। जब ​​पतला एसिड का उपयोग किया जाता है, तो नाइट्रेशन प्रतिक्रिया नहीं होती है; बढ़ते तापमान के साथ, डाइनिट्रोबेंजीन का ध्यान देने योग्य गठन शुरू होता है।

समीकरण से यह निष्कर्ष निकलता है कि प्रतिक्रिया के लिए प्रारंभिक सामग्रियों की समान आणविक मात्रा की आवश्यकता होती है। हालाँकि, इस मामले में, प्रतिक्रिया पूरी नहीं होगी, क्योंकि छोड़ा गया पानी नाइट्रिक एसिड को पतला कर देगा, और यह अपनी नाइट्रेटिंग संपत्ति खो देगा। परिणामस्वरूप, प्रतिक्रिया को पूरा करने के लिए सिद्धांत के अनुसार आवश्यकता से अधिक नाइट्रिक एसिड लेना आवश्यक है। लेकिन प्रतिक्रिया को बहुत हिंसक होने से रोकने के लिए, नाइट्रिक एसिड को सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड में घोलना चाहिए, जो नाइट्रिक एसिड को उसके नाइट्रेटिंग प्रभाव से वंचित नहीं करता है और प्रतिक्रिया के दौरान निकलने वाले पानी को बांध देता है।

प्रतिक्रिया के दौरान तापमान में वृद्धि की संभावना को रोकने के लिए, सभी पदार्थों को एक साथ न मिलाएं, बल्कि धीरे-धीरे एसिड के मिश्रण में बेंजीन मिलाएं। 8 मिली सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड और 5 मिली सांद्र नाइट्रिक एसिड को एक छोटे फ्लास्क में डाला जाता है। मिश्रण को बहते पानी के नीचे ठंडा करें। फिर 4 मिलीलीटर बेंजीन को ठंडे मिश्रण में छोटे भागों में मिलाया जाता है, तरल पदार्थ के अधिक मिश्रण को प्राप्त करने के लिए फ्लास्क को लगातार हिलाते हैं जो एक दूसरे में नहीं घुलते हैं (एसिड का मिश्रण निचली परत बनाता है, बेंजीन शीर्ष परत बनाता है) . प्रतिक्रिया की पूर्णता प्राप्त करने के लिए सभी बेंजीन को जोड़ने के बाद, फ्लास्क को एक ऊर्ध्वाधर ट्यूब (बेंजीन वाष्प अस्थिर है) के साथ एक स्टॉपर के साथ बंद कर दिया जाता है और 60 डिग्री सेल्सियस पर पहले से गरम पानी के स्नान में गर्म किया जाता है।

तरल पदार्थों को बेहतर ढंग से मिलाने के लिए समय-समय पर फ्लास्क को हिलाएं।

हीटिंग की अवधि प्रतिक्रिया की पूर्णता प्राप्त करने की आवश्यकता से नहीं, बल्कि पाठ में समय की उपलब्धता से निर्धारित की जा सकती है। मग में काम करते समय 30-40 मिनट तक गर्म करना जारी रखना चाहिए। पाठ में, 10 मिनट तक गर्म करने के बाद और यहां तक ​​कि अतिरिक्त हीटिंग के बिना भी नाइट्रोबेंजीन के गठन को प्रदर्शित करना संभव है, अगर एसिड के मिश्रण में बेंजीन मिलाने पर प्रतिक्रिया अच्छी रही हो।

नाइट्रोबेंजीन को अम्ल मिश्रण के ऊपर एक परत में रखा जाता है। फ्लास्क की सामग्री को भरपूर पानी वाले गिलास में डालें। इस मामले में, एसिड पानी में घुल जाता है, जबकि नाइट्रोबेंजीन एक भारी पीले तरल के रूप में गिलास के नीचे इकट्ठा होता है। यदि समय मिले, तो नाइट्रोबेंजीन से कुछ तरल निकाल लें और पृथक्कारी फ़नल का उपयोग करके इसे अलग कर लें।

जब नाइट्रोबेंजीन की महत्वपूर्ण मात्रा प्राप्त हो जाती है और इसे शुद्ध करना आवश्यक होता है, तो नाइट्रोबेंजीन को पानी से धोया जाता है, एक पतला (5 प्रतिशत) क्षार समाधान, फिर पानी से, हर बार एक अलग फ़नल का उपयोग करके तरल पदार्थ को अलग किया जाता है। नाइट्रोबेंजीन को तब तक दानेदार कैल्शियम क्लोराइड के साथ गर्म करके निर्जलित किया जाता है जब तक कि तरल स्पष्ट न हो जाए। नाइट्रोबेंजीन की चिपचिपाहट को कम करने और इस प्रकार कैल्शियम क्लोराइड के साथ अधिक पूर्ण संपर्क प्राप्त करने के लिए तापन आवश्यक है। अंत में, नाइट्रोबेंजीन को 204-207 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर एयर कूलर के साथ एक छोटे फ्लास्क से आसुत किया जा सकता है। डाइनिट्रोबेंजीन अवशेषों के अपघटन से बचने के लिए, शुष्क आसवन की अनुशंसा नहीं की जाती है।