აზოტი, ისევე როგორც ჟანგბადი, ხშირად ორგანული ნივთიერებების ნაწილია და მისი ნაერთები აუცილებელია ცოცხალი ორგანიზმებისთვის.
აზოტის შემცველი ნაერთები უფრო მრავალფეროვანია, ვიდრე ჟანგბადის შემცველი ნაერთები. ეს გამოწვეულია იმით, რომ აზოტს აქვს უფრო მაღალი ვალენტობა და ამავე დროს მას აქვს სამი ჰიბრიდული მდგომარეობა, როგორც ნახშირბადის ატომს. ერთჯერადი C-N ბმის მქონე ნაერთებს ამინები ეწოდება, ორმაგი C=N ბმით - იმინები, სამმაგი C=K ბმით - ნიტრილები.
არსებითი განსხვავება აზოტსა და ჟანგბადს შორის არის ის, რომ აზოტს შეუძლია შევიდეს ორგანულ ნაერთებში როგორც შემცირებულ, ისე დაჟანგულ მდგომარეობაში. აზოტის ელექტრონეგატიურობა (x = 3.0) უფრო მაღალია, ვიდრე ნახშირბადის (x = 2.5) და დაბალია ვიდრე ჟანგბადი (x = 3.5). თუ აზოტი მიბმულია ნახშირბადთან და წყალბადთან, მაშინ მისი დაჟანგვის მდგომარეობაა -3. ნაერთებში, რომლებიც შეიცავს ნიტრო ჯგუფს -G) 2, აზოტი დაკავშირებულია ჟანგბადთან და ნახშირბადთან და იმყოფება +3 დაჟანგვის მდგომარეობაში. ორგანული ნაერთები დაჟანგული აზოტით შეიცავს ჟანგვის შიდა მარაგს. მოლეკულაში რამდენიმე ნიტროჯგუფის არსებობისას ნაერთი ფეთქებადი ხდება. ამ ტიპის ნივთიერებებს მიეკუთვნება 2,4,6-ტრინიტროტოლუენი (TNT).
შემცირებული აზოტი ორგანულ ნაერთებს აძლევს იგივე თვისებებს, რაც ჟანგბადს: პოლარულობა, ფუძეულობა და მჟავიანობა, უნარი.
ქმნიან წყალბადის ბმებს. თუმცა, აზოტის შემცველი ნაერთების პოლარობა ნაკლებია და წყალბადის ბმები უფრო სუსტია, ვიდრე ჟანგბადის შემცველი ნაერთების. ამიტომ, ზოგიერთი ფიზიკური თვისების მიხედვით, ამინები ნახშირწყალბადებსა და ალკოჰოლებს შორისაა. მიუხედავად იმისა, რომ ყველა ალკოჰოლი ჩვეულებრივ პირობებში სითხეა, ზოგიერთი ამინი არის აირისებრი ნივთიერებები:
აზოტის უნარი vr 3-ჰიბრიდიზაცია კარგი ელექტრონული წყვილის დონორია. ამიტომ, როგორც უკვე ვიცით, ამინები ავლენენ საკმაოდ ძლიერ ძირითად თვისებებს. უფრო მცირე ზომით, დონორის თვისებები გამოხატულია აზოტისთვის $p 2 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში. აზოტის შემცველი ორგანული ნაერთების მჟავე თვისებები გაცილებით სუსტია, ვიდრე ჟანგბადის შემცველი. მაგრამ აზოტის ელექტრონების მონაწილეობით r-ელექტრონებთან და ნახშირბადთან კონიუგაციაში ჩნდება მჟავე თვისებები.
აზოტის შემცველი ნივთიერებების ერთ-ერთი კლასი - ამინები.ეგრეთ წოდებული აზოტის შემცველი ორგანული ნივთიერებები, რომლებშიც აზოტის ატომი დაკავშირებულია ნახშირწყალბადის რადიკალებთან და წყალბადის ატომების შესაბამის რაოდენობასთან. რადიკალების რაოდენობის მიხედვით, არსებობს:
- - პირველადი ამინები NMN 2;
- - მეორადი ამინები KI/NH;
- - მესამეული ამინები KK"K"Y.
უნდა აღინიშნოს, რომ პირველადი, მეორადი და მესამეული ამინების ცნებები არ ემთხვევა ალკოჰოლების შესაბამის ცნებებს.
არსებობს გაჯერებული, უჯერი და არომატული ამინების ჰომოლოგიური სერიები. აქ ასევე არის განსხვავება ტერმინოლოგიაში ალკოჰოლებისა და ამინების შედარებისას. არომატულ სპირტებში ჰიდროქსო ჯგუფი უნდა იყოს მიბმული ნახშირბადის ატომთან რადიკალში და არა არომატულ რგოლში. აზოტის შემცველი ნაერთების შემთხვევაში, ნივთიერება NH 2 ჯგუფის მქონე არომატულ რგოლთან ასოცირდება ასევე ამინად.
მცირე მოლეკულური წონის ამინები არის თხევადი ან აირისებრი ნივთიერებები, რომლებიც წყალში ძალიან ხსნადია. მათ აქვთ უსიამოვნო სუნი, რომელიც მოგვაგონებს ამიაკის სუნს. თევზის სპეციფიკური სუნი ასევე დაკავშირებულია ამინების არსებობასთან. უმაღლეს ამინებს აქვთ იგივე თვისებები, რაც აღინიშნა ალკოჰოლებსა და მჟავებში - წყალში ხსნადობა მცირდება და ჩნდება ზედაპირული აქტივობა.
ამინების მიღება.ამინების მიღების ერთ-ერთი მეთოდი ალკოჰოლების მიღების მსგავსია. ეს არის ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულების რეაქციები ამიაკით, რომლებიც მიმდინარეობს ნუკლეოფილური ჩანაცვლების მექანიზმის მიხედვით:
აქ ამინი არ შეიძლება იყოს რეაქციის პირდაპირი პროდუქტი, რადგან მიღებული წყალბადის ქლორიდი რეაგირებს მასთან, როგორც ბაზასთან.
ამინის მარილის მიცემა. Მთავარი უფასოამინი, მიღებული მარილი მკურნალობს ტუტეებით:
ნახშირწყალბადის ჰალოგენური წარმოებული რეაგირებს არა მხოლოდ ამიაკთან, არამედ პირველად ამინთან. ამ შემთხვევაში წარმოიქმნება მეორადი ამინი, ხოლო შემდეგ ეტაპზე მესამეული ამინი:
ამინები ასევე მიიღება ნიტრილების ჰიდროგენაციით:
არომატული ამინები მიიღება ნიტრო ნაერთების შემცირებით. მჟავე გარემოში ლითონები გამოიყენება როგორც შემცირების აგენტები:
ამ არომატულ ამინს ეწოდება ანილინი. ნიტრო ნაერთების შემცირების რეაქცია აღმოაჩინა N. N. Zinin-მა 1842 წელს. მრეწველობაში ნიტრობენზოლი მცირდება წყალბადით ნიკელის კატალიზატორზე ~300°C-ზე. ანილინი გახდა ძალიან მნიშვნელოვანი შუალედური პროდუქტი, რომელიც გამოიყენება საღებავების, პოლიმერების, წამლების და ა.შ. წარმოებისთვის. ანილინის მსოფლიო წარმოება წელიწადში 1 მილიონ ტონაზე მეტია.
ამინების ქიმიური თვისებები.ამინები იმ ნივთიერებებს შორისაა, რომლებსაც შეუძლიათ იწვა CO 2, H 2 0 და აზოტის N 2 წარმოქმნით.
როგორც ბაზები, ამინები მსგავსია ამიაკის, საიდანაც ისინი წარმოიქმნება წყალბადის ნახშირწყალბადის რადიკალების ჩანაცვლებით. ეს რადიკალები გავლენას ახდენენ ბაზების სიძლიერეზე. ინდუქციური და მეზომერული ეფექტების მოქმედება ძირითად თვისებებზე ზოგადად საპირისპიროა მჟავე თვისებებზე მათი ზემოქმედებისგან. შემზღუდველი ალკოჰოლები უფრო სუსტია ვიდრე წყალი მჟავე თვისებებით, ხოლო შემზღუდველი ამინები უფრო ძლიერია, ვიდრე ამიაკი ფუძეებში; ფენოლები ბევრად უფრო ძლიერია მჟავე თვისებებით, ვიდრე ალკოჰოლი, ხოლო ანილინი საბაზისო თვისებებით გაცილებით სუსტია ვიდრე გაჯერებული ამინები.
გაჯერებულ ამინებში რადიკალის +/- ეფექტი ზრდის ელექტრონის სიმკვრივეს აზოტზე, შესაბამისად, იზრდება აზოტის უნარი, გასცეს ელექტრონული წყვილი დონორ-მიმღები ბმის შესაქმნელად. ანილინში აზოტის ელექტრონული წყვილი მონაწილეობს არომატულ tt ელექტრონებთან კონიუგაციაში და ნაკლებად ხელმისაწვდომი ხდება დონორ-მიმღები ბმის ფორმირებისთვის. ამრიგად, ნივთიერებები განლაგებულია შემდეგ რიგში ძირითადი თვისებების შესუსტების მიხედვით:
გაჯერებული ამინები > NH 3 > არომატული ამინები.
მაგალითი 22.15. რა მიმართულებით იცვლება ეთილამინსა და ანილინის ჰიდროქლორიდს შორის რეაქციის წონასწორობა?
გამოსავალი.ეთილამინი უფრო ძლიერი ბაზაა ვიდრე ანილინი. ამრიგად, წონასწორობა გადადის ანილინის წარმოქმნისკენ:
ამინები, როგორც ბაზები, რეაგირებენ ლითონის იონებთან და წარმოქმნიან რთულ ნაერთებს. ლითონის იონი მოქმედებს როგორც აზოტის ელექტრონული წყვილის მიმღები, როგორც ამიაკის რეაქციების შემთხვევაში. ლითონების ბევრი რთული ნაერთია (/-ბლოკი სხვადასხვა ამინით. სპილენძის სულფატისა და მეთილამინის ხსნარების შერევისას წარმოიქმნება უფრო სუფთა ცისფერი შეფერილობის ინტენსიურად შეფერილი ხსნარი, ვიდრე ამიაკით რეაქციის შემთხვევაში (პუნქტი 210):
rSh 2 CH 2 CH 2 1H 2 ტიპის დიამინები იძლევა უფრო ძლიერ კომპლექსებს, ვიდრე მონოამინები, რადგან თითოეულ მოლეკულას აქვს ორი დონორი აზოტის ატომი და მიმაგრებულია ორი დონორი-მიმღები ბმით.
პირველადი ამინები აზოტის მჟავის მოქმედებით (ან ნატრიუმის ნიტრიტი მჟავე გარემოში) დეამინირებული,ალკოჰოლად გადაქცევა:
პირველად და მეორად ამინებში ამინო ჯგუფის წყალბადი იცვლება ნახშირწყალბადის რადიკალებით ჰალოგენის წარმოებულებთან რეაქციაში (იხ. ამინების მომზადება). ამინი მჟავა ჰალოიდთან ერთად იძლევა მჟავას ამიდს, რომელშიც აზოტთან არის დაკავშირებული რადიკალი:
მესამეული ამინები ამატებენ ნახშირწყალბადების ჰალოგენურ წარმოებულებს, რათა წარმოქმნან ოთხი შემცვლელი (მეოთხეული) ამონიუმის მარილები:
ეს არის კრისტალური, წყალში ძალიან ხსნადი ნივთიერებები. ჩვეულებრივი ამონიუმის მარილებისგან განსხვავებით, ისინი არ ჰიდროლიზდება ან იშლება ტუტეებით.
ანილინისა და სხვა არომატული ამინების დროს NH2 ჯგუფი ავლენს დადებით მეზომერულ ეფექტს, რაც აჩქარებს ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციებს არომატულ რადიკალში. ანილინი აფერხებს ბრომიან წყალს, წარმოქმნის ტრიბრომანილინის თეთრ ნალექს.
სხვადასხვა სტრუქტურისა და მოლეკულური წონის ჰეტეროორგანული ნაერთები (გოგირდის, ჟანგბადის და აზოტის შემცველი) სხვადასხვა პროპორციით არის წარმოდგენილი დისტილატში და ნარჩენ ნავთობის ფრაქციებში. განსაკუთრებით რთულია მაღალმოლეკულური ჰეტეროორგანული ნაერთების ბუნებისა და შემადგენლობის შესწავლა, რომელთა ძირითად ნაწილს წარმოადგენს ტარ-ასფალტენური ნივთიერებები. ელექტრონების მარტოხელა წყვილის გამო, გოგირდის, ჟანგბადის და აზოტის ჰეტეროატომებს შეუძლიათ იმოქმედონ როგორც კოორდინაციის ცენტრი ნავთობის სისტემებში ასოცირებული კავშირების ფორმირებაში.
გოგირდის ნაერთებიმიეკუთვნება გაზის კონდენსატისა და ნავთობის სისტემების ჰეტეროატომური კომპონენტების ყველაზე წარმომადგენლობით ჯგუფს. ნავთობისა და გაზის სისტემებში გოგირდის მთლიანი შემცველობა ფართოდ განსხვავდება: პროცენტის მეასედიდან 6-8%-მდე (წონა) და მეტი. მთლიანი გოგირდის მაღალი შემცველობა დამახასიათებელია ასტრახანის, ყარაჩაგანაკის (0,9%) და სხვა საბადოების გაზის კონდენსატებისთვის. ზოგიერთ ზეთში გოგირდის შემცველი ნაერთების შემცველობა აღწევს 40%-ს (წონა) და ზემოთ, ზოგიერთ შემთხვევაში ზეთი თითქმის მთლიანად მათგან შედგება. სხვა ჰეტეროატომებისგან განსხვავებით, რომლებიც უპირატესად კონცენტრირებულია CAB-ში, გოგირდის მნიშვნელოვანი ნაწილი შეიცავს დისტილატურ ფრაქციებს. როგორც წესი, გოგირდის შემცველობა პირდაპირ გაშვებულ ფრაქციებში იზრდება მათი დუღილის წერტილისა და ორიგინალური ზეთის მთლიანი გოგირდის შემცველობის მატებასთან ერთად.
მცირე რაოდენობით არაორგანული გოგირდის შემცველი ნაერთები (ელემენტური გოგირდი და წყალბადის სულფიდი) გვხვდება ნავთობისა და გაზის სისტემებში, ისინი ასევე შეიძლება წარმოიქმნას, როგორც სხვა გოგირდის შემცველი ნაერთების მეორადი დაშლის პროდუქტები მაღალ ტემპერატურაზე დისტილაციის, დესტრუქციული დამუშავების პროცესში. ზეთში ნაპოვნი გოგირდის შემცველ ნაერთებს შორის გამოვლინდა შემდეგი (ნავთობის ქიმიის ინსტიტუტის, TF SB RAS) მიხედვით.
1. ალიფატური, ალიციკლური და არომატული თიოლები (მერკაპტანები) R-SH:
C 6 H 5 C n H 2 n +1 SH C n H 2 n +1 C 6 H 5 SH C 10 H 7 SH
არენოალკანოთიოლები თიონაფთოლები
2. შემდეგი ძირითადი ტიპების თიოეთერები (სულფიდები):
R-S-R" C 6 H 5 -S-C 6 H 5
თიაალკანები, თიაალკენები, თიაალკინის დიარილსულფიდები
თიაციკლოალკანები ალკილარილსულფიდები არილთიაალკანები
(R, R" - გაჯერებული და უჯერი ალიფატური ნახშირწყალბადის შემცვლელები).
3. დიალკიდის დისულფიდები R-S-S-R", სადაც R, R" არის ალკილის, ციკლოალკილის ან არილის შემცვლელები.
4. თიოფენები და მათი წარმოებულები, რომელთაგან ყველაზე მნიშვნელოვანია შემდეგი არენოთიოფენები:
ალკილბენზოთიოფენები ალკილბენზოთიოფენები ალკილდიბენზოთიოფენები
გოგირდის შემცველი ნაერთების სხვადასხვა ჯგუფის განაწილება ზეთებში და ნავთობის ფრაქციებში ექვემდებარება შემდეგ კანონზომიერებებს.
თიოლებს შეიცავს თითქმის ყველა ნედლი ზეთი, როგორც წესი, მცირე კონცენტრაციით და შეადგენს გოგირდის შემცველი ნაერთების მთლიანი შემცველობის 2-10%-ს. გაზის კონდენსატებში ძირითადად გვხვდება ალიფატური მერკაპტანები C 1 -C z. ზოგიერთი ნავთობი და გაზის კონდენსატი და მათი ფრაქციები მერკაპტანების ბუნებრივი კონცენტრატებია, რომელთა მაგალითებია სუპერგიგანტური კასპიის საბადოს ბენზინის ფრაქციები; ორენბურგის საბადოს გაზის კონდენსატის ფრაქცია 40-200°C, რომელიც შეიცავს მთლიანი გოგირდის 1,24%-ს, მათ შორის 0,97% მერკაპტანს; მსუბუქი ნავთის ფრაქცია 120-280°C ზეთი თენგიზის საბადოდან, რომელიც შეიცავს გოგირდის შემცველი ნაერთების მთლიანი შემცველობის 45-70% მერკაპტანის გოგირდს. ამავდროულად, ბუნებრივი თიოლების მარაგი კასპიის რეგიონის ნახშირწყალბადის ნედლეულში შეესაბამება მათი გლობალური სინთეზური წარმოების დონეს. ბუნებრივი თიოლები პერსპექტიული ნედლეულია პესტიციდების სინთეზისთვის (სიმეტრიული ტრიაზინების საფუძველზე) და თხევადი აირების სურნელებისთვის. რუსეთის პერსპექტიული მოთხოვნილება თიოლებზე სურნელისთვის ამჟამად შეადგენს 6000 ტონას წელიწადში.
თიოეთერები შეადგენს ნედლ ზეთებში მთლიანი გოგირდის შემცველი ნაერთების 27%-მდე და საშუალო ფრაქციებში 50%-მდე; მძიმე ვაკუუმურ გაზის ზეთებში სულფიდების შემცველობა უფრო დაბალია. ნავთობის სულფიდების განცალკევების მეთოდები ეფუძნება მათ უნარს, შექმნან დონორი-მიმღების ტიპის რთული ნაერთები გოგირდის ატომიდან ელექტრონების მარტოხელა წყვილის გადატანით თავისუფალ მიმღებ ორბიტალში. ლითონის ჰალოგენები, ჰალოალკილები და ჰალოგენები შეუძლიათ იმოქმედონ როგორც ელექტრონების მიმღებები. კომპლექსური რეაქციები ნავთობის სულფიდებთან, სამწუხაროდ, არ არის შერჩევითი; ნავთობის სხვა ჰეტეროატომურ კომპონენტებს ასევე შეუძლიათ მონაწილეობა მიიღონ კომპლექსების ფორმირებაში.
დიალკილის დისულფიდები არ არის ნაპოვნი ნედლ ზეთებში, ისინი ჩვეულებრივ წარმოიქმნება მერკაპტანების დაჟანგვის დროს რბილ პირობებში და, შესაბამისად, გვხვდება ბენზინებში (15%-მდე). ზეთში გოგირდის შემცველი ნაერთების ძირითადი წილი მოდის ეგრეთ წოდებულ „ნარჩენ“ გოგირდზე, რომელიც არ არის განსაზღვრული სტანდარტული მეთოდებით. მის შემადგენლობაში ჭარბობს თიოფენები და მათი წარმოებულები, ამიტომ ადრე "ნარჩენი" გოგირდს "თიოფენი" ეძახდნენ, თუმცა უარყოფითი იონური მასის სპექტრომეტრიის გამოყენებით მასში აღმოჩენილი იქნა ადრე შეუმჩნეველი სულფოქსიდები, სულფონები და დისულფანი. ბენზინის ფრაქციებში თიოფენის წარმოებულების შემცველობა დაბალია, საშუალო და განსაკუთრებით მაღალი დუღილის ფრაქციებში აღწევს მთლიანი გოგირდის შემცველი ნაერთების 50-80%-ს. თიოფენის წარმოებულების შედარებითი შემცველობა, როგორც წესი, ემთხვევა ზეთის სისტემის არომატულობის ხარისხს. გოგირდის შემცველი ნაერთების (განსაკუთრებით მაღალი დუღილის ფრაქციებიდან) გამოყოფისას წარმოქმნილი სირთულეები გამოწვეულია არენებისა და თიოფენების ქიმიური თვისებების სიახლოვით. მათი ქიმიური ქცევის მსგავსება განპირობებულია თიოფენების არომატულობით, რომელიც წარმოიქმნება გოგირდის ჰეტეროატომის π-ელექტრონულ სისტემაში არომატულ სექსტეტამდე შეყვანის შედეგად. ამის შედეგია ნავთობის თიოფენების გაზრდილი ტენდენცია ინტენსიური ინტერმოლეკულური ურთიერთქმედებისკენ.
ჟანგბადის ნაერთებიშეიცავს ნავთობის სისტემებში 0,1-1,0-დან 3,6%-მდე (წონა). დისტილატური ფრაქციების დუღილის წერტილის მატებასთან ერთად იზრდება მათი შემცველობა და ჟანგბადის ძირითადი ნაწილი კონცენტრირებულია ტარ-ასფალტენურ ნივთიერებებში. ზეთებისა და დისტილატების შემადგენლობა შეიცავს 20%-მდე ან მეტ ჟანგბადის შემცველ ნაერთებს.
მათ შორის ტრადიციულად გამოირჩევა მჟავე და ნეიტრალური ბუნების ნივთიერებები. მჟავის კომპონენტები მოიცავს კარბოქსილის მჟავებს და ფენოლებს. ნეიტრალური ჟანგბადის შემცველი ნაერთები წარმოდგენილია კეტონებით, ანჰიდრიდებით და მჟავა ამიდებით, ეთერებით, ფურანის წარმოებულებით, სპირტებითა და ლაქტონებით.
ზეთებში მჟავების არსებობა ძალიან დიდი ხნის წინ აღმოაჩინეს ნახშირწყალბადებთან შედარებით მაღალი ქიმიური აქტივობის გამო. ზეთში მათი აღმოჩენის ისტორია ასეთია. განათების მიზნით მაღალი ხარისხის ნავთის მიღებისას მას ამუშავებდნენ ტუტეთი (მჟავატუტოვანი გამწმენდი) და ამავე დროს დაფიქსირდა მაღალი ემულგირებადი უნარის მქონე ნივთიერებების წარმოქმნა. შემდგომში აღმოჩნდა, რომ ემულგატორები არის მჟავების ნატრიუმის მარილები, რომლებიც შეიცავს დისტილატურ ფრაქციებს. ტუტეების წყალხსნარებით და ალკოჰოლური ხსნარებით ექსტრაქცია კვლავ კლასიკური მეთოდია ზეთებიდან მჟავე კომპონენტების ამოღების მიზნით. ამჟამად, მჟავების და ფენოლების იზოლირების მეთოდები ასევე ეფუძნება მათი ფუნქციური ჯგუფების (კარბოქსილის და ჰიდროქსილის) ურთიერთქმედებას ნებისმიერ რეაგენტთან.
კარბოქსილის მჟავები ჟანგბადის შემცველი ნავთობის ნაერთების ყველაზე შესწავლილი კლასია. ნავთობმჟავების შემცველობა ფრაქციების მიხედვით იცვლება უკიდურესი დამოკიდებულების მიხედვით, რომელთა მაქსიმუმი, როგორც წესი, მოდის მსუბუქ და საშუალო ნავთობის ფრაქციებზე. ნავთობმჟავების სხვადასხვა სახეობა გამოვლენილია ქრომატო-მასპექტრომეტრიით. მათი უმეტესობა მონობაზურია (RCOOH), სადაც ნახშირწყალბადების და ნავთობის ჰეტეროორგანული ნაერთების თითქმის ნებისმიერი ფრაგმენტი შეიძლება გამოყენებულ იქნას როგორც R. დიდი ხანია აღინიშნა, რომ მჟავებისა და ზეთების ჯგუფური კომპოზიციები ერთმანეთს ემთხვევა: მეთანის ზეთებში ალიფატური მჟავები ჭარბობს, ნაფთენურ ზეთებში – ნაფთენის და ნაფთენოარომატი. ნაპოვნია ალიფატური მჟავები C1-დან C25-მდე ხაზოვანი სტრუქტურით და ზოგიერთი განშტოებული სტრუქტურით. ამავდროულად, ნავთობის მჟავებში n-ალკანური და განშტოებული მჟავების თანაფარდობა ემთხვევა ზეთებში შესაბამისი ნახშირწყალბადების თანაფარდობას.
ალიფატური მჟავები წარმოდგენილია ძირითადად n-ალკანური მჟავებით. განშტოებული მჟავებიდან უფრო გავრცელებულია მეთილის შემცვლელი ძირითად ჯაჭვში. ამ ტიპის ყველა ქვედა იზომერი გვხვდება ზეთებში, C7-მდე. ალიფატური მჟავების კიდევ ერთი მნიშვნელოვანი ჯგუფია იზოპრენოიდული მჟავები, რომელთა შორის დომინირებს პრესტანური (C 19) და ფიტანური (C 20) მჟავები.
ზეთის ალიციკლური (ნაფთენის) მჟავებია მონოციკლოკარბოქსილის მჟავები - ციკლოპენტანისა და ციკლოჰექსანის წარმოებულები; პოლიციკლური შეიძლება შეიცავდეს 5-მდე რგოლს (მონაცემები კალიფორნიის ზეთისთვის). COOH ჯგუფები მონოციკლური მჟავების მოლეკულებში პირდაპირ კავშირშია ციკლთან ან განლაგებულია ალიფატური შემცვლელების ბოლოს. ციკლში შეიძლება იყოს სამამდე (ყველაზე ხშირად მეთილის) შემცვლელი, რომელთა ყველაზე გავრცელებული პოზიციებია 1, 2; 13; 1, 2, 4; 1, 1, 3 და 1, 1, 2, 3.
ზეთებისგან იზოლირებული ტრი-, ტეტრა- და პენტაციკლური მჟავების მოლეკულები აგებულია ძირითადად შედედებული ციკლოჰექსანის რგოლებისგან.
ზეთებში დადგენილია ჰექსაციკლური ნაფთენის მჟავების არსებობა ციკლოჰექსანის რგოლებით. ზეთებში არომატული მჟავები წარმოდგენილია ბენზოის მჟავით და მისი წარმოებულებით. პოლიციკლური ნაფთენოარომატული მჟავების მრავალი ჰომოლოგიური სერია ასევე იქნა ნაპოვნი ზეთებში, ხოლო მონოარომატული სტეროიდული მჟავები იდენტიფიცირებული იყო სამოტლორის ზეთში.
ჟანგბადის შემცველი ნაერთებიდან, ნავთობი მჟავებს ახასიათებთ უმაღლესი ზედაპირული აქტივობა. დადგენილია, რომ როგორც დაბალი ფისოვანი, ისე მაღალი ფისოვანი ზეთების ზედაპირული აქტივობა მნიშვნელოვნად მცირდება მათგან მჟავე კომპონენტების (მჟავები და ფენოლები) მოცილების შემდეგ. ძლიერი მჟავები მონაწილეობენ ზეთების ასოციაციების წარმოქმნაში, რაც ნაჩვენებია მათი რეოლოგიური თვისებების შესწავლაში.
ფენოლები მჟავებზე ბევრად უარესად იქნა შესწავლილი. მათი შემცველობა დასავლეთ ციმბირის საბადოების ზეთებში 40-დან 900 მგ/ლ-მდე მერყეობს. დასავლეთ ციმბირის ზეთებში ფენოლების კონცენტრაცია იზრდება C 6 რიგით<С 7 << С 8 <С 9 . В нефтях обнаружены фенол, все крезолы, ксиленолы и отдельные изомеры С 9 . Установлено, что соотношение между фенолами и алкилфенолами колеблется в пределах от 1: (0,3-0,4) до 1: (350-560) и зависит от глубины залегания и возраста нефти. В некоторых нефтях идентифицирован β-нафтол. Высказано предположение о наличии соединений типа о-фенилфенолов, находящихся в нефтях в связанном состоянии из-за склонности к образованию внутримолекулярных водородных связей. При исследовании антиокислительной способности компонентов гетероор-ганических соединений нефти установлено, что концентраты фенольных соединений являются наиболее активными природными ингибиторами.
ყველა უმარტივესი ალკილის კეტონი C3-C6, აცეტოფენონი და მისი ნაფთენო- და არენო-წარმოებულები, ფლუორენონი და მისი უახლოესი ჰომოლოგები ნაპოვნი იქნა კალიფორნიის ზეთების ნეიტრალურ ჟანგბადის შემცველ ნაერთებში. სამოტლორის ზეთიდან კეტონის კონცენტრატის გამოსავლიანობა, რომელიც ძირითადად შედგება დიალკილის კეტონებისგან, არის 0,36%, ხოლო კეტონების ექსტრაქციის ხარისხი მხოლოდ 20%, რაც მიუთითებს დიდი მოლეკულური წონის კეტონების არსებობაზე, რომელთა აღდგენა შეუძლებელია ამ მეთოდით. დასავლეთ ციმბირის ზეთებში კეტონების შესწავლისას დადგინდა, რომ ისინი შეიცავს C 19 -C3 2 კეტონებს, ხოლო მეთანის ზეთებში ჭარბობს ალიფატური კეტონები, ხოლო ნაფთენურ ზეთებში ჭარბობს ციკლანი და არომატული შემცვლელები.
შეიძლება ვივარაუდოთ, რომ ზეთები შეიცავს ალკოჰოლს თავისუფალ მდგომარეობაში, შეკრულ მდგომარეობაში ისინი ეთერების ნაწილია. ნავთობის ჰეტეროორგანული ნაერთებიდან ყველაზე მეტად არის შესწავლილი ჟანგბადის შემცველი ნაერთების მიდრეკილება ინტენსიური ინტერმოლეკულური ურთიერთქმედებისადმი.
აზოტის შემცველი ნაერთების შესწავლა შესაძლებელია ორი გზით - უშუალოდ ნედლ ზეთში და მათი იზოლაციისა და გამოყოფის შემდეგ. პირველი გზა შესაძლებელს ხდის აზოტის შემცველი ნაერთების შესწავლას ბუნებრივთან მიახლოებულ მდგომარეობაში, თუმცა არ არის გამორიცხული ამ ნაერთების დაბალი კონცენტრაციის გამო შესამჩნევი შეცდომების გაჩენა. მეორე გზა საშუალებას იძლევა შემცირდეს ასეთი შეცდომები, მაგრამ ზეთზე ქიმიური მოქმედების პროცესში გამოყოფისა და იზოლაციის დროს შესაძლებელია მათი სტრუქტურის ცვლილება. დადგენილია, რომ ზეთში აზოტის შემცველი ნაერთები წარმოდგენილია ძირითადად ციკლური ნაერთებით. ალიფატური აზოტის შემცველი ნაერთები გვხვდება მხოლოდ დესტრუქციული ნავთობის გადამუშავების პროდუქტებში, რომლებშიც ისინი წარმოიქმნება აზოტოვანი ჰეტეროციკლების განადგურების შედეგად.
ყველა აზოტის შემცველი ნავთობის ნაერთები, როგორც წესი, არენების ფუნქციური წარმოებულებია და, შესაბამისად, მათ მსგავსი მოლეკულური წონის განაწილება აქვთ. თუმცა, არენებისგან განსხვავებით, აზოტის შემცველი ნაერთები კონცენტრირებულია მაღალ მდუღარე ნავთობის ფრაქციებში და წარმოადგენს CAB-ის კომპონენტს. ზეთში არსებული აზოტის ატომების 95%-მდე კონცენტრირებულია ფისებსა და ასფალტენებში. ვარაუდობენ, რომ ფისებისა და ასფალტენების იზოლაციის დროს მათთან ერთად აზოტის შემცველი შედარებით დაბალი მოლეკულური ნაერთებიც კი გროვდება დონორ-მიმღები კომპლექსების სახით.
ზოგადად მიღებული კლასიფიკაციის შესაბამისად მჟავა-ტუტოვანი მახასიათებლის მიხედვით აზოტის შემცველი ნაერთები იყოფააზოტოვან ფუძეებსა და ნეიტრალურ ნაერთებში.
აზოტის შემცველი ფუძეებიისინი, როგორც ჩანს, ნავთობის სისტემების კომპონენტებს შორის ძირითადი თვისებების ერთადერთი მატარებლები არიან. აზოტის შემცველი ფუძეების პროპორცია ზეთში ტიტრირებულ პერქლორინის მჟავასთან ძმარმჟავას გარემოში მერყეობს 10-დან 50%-მდე. ამჟამად, ზეთებსა და ნავთობპროდუქტებში იდენტიფიცირებულია პირიდინის, ქინოლინის და სხვა ბაზების 100-ზე მეტი ალკილის და არენო-კონდენსირებული ანალოგი.
ძლიერად ძირითადი აზოტის შემცველი ნაერთები წარმოდგენილია პირიდინებით და მათი წარმოებულებით:
სუსტად ძირითადი აზოტის შემცველ ნაერთებს მიეკუთვნება ანილინები, ამიდები, იმიდები და N-ციკლოალკილის წარმოებულები, რომლებსაც აქვთ ალკილის, ციკლოალკილის და ფენილის ჯგუფები, როგორც შემცვლელი პიროლის რგოლში:
ნეიტრალური აზოტის შემცველი ნაერთები, რომლებიც არ შეიცავს სხვა ჰეტეროატომებს თავის მოლეკულებში, გარდა აზოტის ატომისა და იზოლირებულია ნავთობისგან, მოიცავს ინდოლებს, კარბაზოლებს და მათ ნაფთენურ და გოგირდის შემცველ წარმოებულებს:
იზოლირებისას ნეიტრალური აზოტის შემცველი ნაერთები ქმნიან ასოციაციებს ჟანგბადის შემცველ ნაერთებთან და გამოიყოფა აზოტის შემცველ ბაზებთან ერთად.
დასახელებულ მონოფუნქციურ ნაერთებთან ერთად, ზეთებში გამოვლენილია შემდეგი აზოტის შემცველი ნაერთები:
1. პოლიარომატული აზოტის ორი ატომით მოლეკულაში:
2. ნაერთები ორი ჰეტეროატომით (აზოტი და გოგირდი) ერთ ციკლში - თიაზოლები და ბენზთიაზოლები და მათი ალკილის და ნაფთენური ჰომოლოგები:
3. ნაერთები ორი აზოტისა და გოგირდის ჰეტეროატომით სხვადასხვა ციკლში: თიოფენის შემცველი ალკილ-, ციკლოალკილინდოლები და კარბაზოლები.
4. ნაერთები კარბონილის ჯგუფთან ერთად აზოტის შემცველ ჰეტეროციკლში, როგორიცაა პიპერიდონები და ქინოლონები:
5. პორფირინები. პორფირინების სტრუქტურა, რომლებიც წარმოადგენენ რთულ ნაერთებს ვანადილის VO-სთან, ნიკელთან და რკინით, ქვემოთ იქნება განხილული.
ნავთობის აზოტის შემცველი ნაერთების, როგორც ბუნებრივი ზედაპირულად აქტიური ნივთიერებების მნიშვნელობა ძალზე მაღალია; ისინი, CAB-თან ერთად, დიდწილად განსაზღვრავენ ზედაპირულ აქტივობას თხევადი ფაზის საზღვრებზე და ზეთის დატენიანების უნარს ქან-ზეთის, მეტალ-ზეთის ინტერფეისებზე. აზოტის შემცველი ნაერთები და მათი წარმოებულები - პირიდინები, ჰიდროქსიპირიდინები, ქინოლინები, ჰიდროქსიქინოლინები, იმიდაზოლინები, ოქსაზოლინები და ა.შ. - ნავთობში ხსნადი ბუნებრივი ზედაპირულად აქტიური ნივთიერებებია, რომლებსაც აქვთ ზეთის წარმოების, ტრანსპორტირებისა და გადამუშავების დროს ლითონების კოროზიის ინჰიბიტორული თვისებები. სუსტი ზედაპირულად აქტიური თვისებები დამახასიათებელია ისეთი აზოტის შემცველი ნავთობის ნაერთებისთვის, როგორიცაა პიროლის, ინდოლის, კარბაზოლის, თიაზოლების და ამიდების ჰომოლოგები.
ფისოვანი ასფალტენის ნივთიერებები (ᲢᲐᲥᲡᲘ). ჰეტეროორგანული მაკრომოლეკულური ზეთის ნაერთების ერთ-ერთი ყველაზე წარმომადგენლობითი ჯგუფია CAB. CAB-ის დამახასიათებელმა მახასიათებლებმა - მნიშვნელოვანი მოლეკულური წონა, მათ შემადგენლობაში სხვადასხვა ჰეტეროელემენტების არსებობა, პოლარობა, პარამაგნიტიზმი, MMW და ასოციაციის მაღალი ტენდენცია, პოლიდისპერსიულობა და გამოხატული კოლოიდური დისპერსიული თვისებების გამოვლინება - ხელი შეუწყო იმ ფაქტს, რომ ჩვეულებრივ გამოყენებული მეთოდები ანალიზში აღმოჩნდა უვარგისი მათი შესასწავლად.დაბალ დუღილის კომპონენტები. შესწავლილი ობიექტის სპეციფიკიდან გამომდინარე, სერგიენკო ს.რ. 30 წელზე მეტი ხნის წინ მან გამოყო მაკრომოლეკულური ზეთის ნაერთების ქიმია, როგორც ნავთობქიმიის დამოუკიდებელი ფილიალი და თავისი ფუნდამენტური ნაშრომებით დიდი წვლილი შეიტანა მის ჩამოყალიბებაში.
1960-იან და 1970-იან წლებამდე მკვლევარები განსაზღვრავდნენ CAB-ის ფიზიკურ-ქიმიურ მახასიათებლებს (ზოგიერთი მათგანი მოცემულია ცხრილში 2.4) და ცდილობდნენ წარმოედგინათ ასფალტენებისა და ფისების საშუალო მოლეკულის სტრუქტურული ფორმულა ინსტრუმენტული სტრუქტურული ანალიზის მონაცემებზე დაყრდნობით.
მსგავსი მცდელობები ამჟამადაც ხდება. ელემენტარული შემადგენლობის მნიშვნელობები, საშუალო მოლეკულური წონა, სიმკვრივე, ხსნადობა და ა.შ., რომლებიც განსხვავდება სხვადასხვა შიდა და უცხოური ზეთების CAB ნიმუშების მნიშვნელოვან დიაპაზონში, ასახავს ბუნებრივი ზეთების მრავალფეროვნებას. ზეთში და თითქმის ყველა ლითონში არსებული ჰეტეროელემენტების უმეტესობა კონცენტრირებულია ფისებსა და ასფალტენებში.
CAB-ში აზოტი ძირითადად შედის პირიდინის (ძირითადი), პიროლის (ნეიტრალური) და პორფირინის (ლითონის კომპლექსი) ტიპების ჰეტეროარომატიულ ფრაგმენტებში. გოგირდი არის ჰეტეროციკლების (თიოფენი, თიაციკლანი, თიაზოლი), თიოლის ჯგუფებისა და სულფიდური ხიდების ნაწილი, რომლებიც აკავშირებენ მოლეკულებს. ფისებსა და ასფალტენებში ჟანგბადი წარმოდგენილია ჰიდროქსილის (ფენოლური, სპირტი), კარბოქსილის, ეთერის (მარტივი, რთული ლაქტონი), კარბონილის (კეტონი, ქინონი) ჯგუფებისა და ფურანის ციკლების სახით. არსებობს გარკვეული შესაბამისობა ასფალტენების მოლეკულურ წონასა და ჰეტეროელემენტების შემცველობას შორის (სურ. 2.2).
მოდით დავახასიათოთ იდეების თანამედროვე დონე CAB-ის შესახებ. იენი აღნიშნავს ასფალტინების უნივერსალურ ბუნებას, როგორც ნახშირბადის ბუნებრივი წყაროების შემადგენელი ნაწილის, არა მხოლოდ კაუსტობიოლითების (ზეთები და მყარი საწვავი), არამედ დანალექი ქანები და მეტეორიტები.
აბრაამის მიერ შემოთავაზებული ნახშირწყალბადებზე დაფუძნებული ბუნებრივი რესურსების კლასიფიკაციის მიხედვით, ზეთებს მიეკუთვნება ისეთები, რომლებიც შეიცავს 35-40% (წონა.) CAB-ს, ხოლო ბუნებრივი ასფალტები და ბიტუმები შეიცავს 60-75% (წონა.) CAB-ს, შესაბამისად. სხვა წყაროების მიმართ - 42-81%-მდე. ზეთის მსუბუქი კომპონენტებისგან განსხვავებით, რომლებიც მათ ჯგუფებს ქიმიური სტრუქტურის მსგავსებით მიეკუთვნებოდა, ნაერთების გაერთიანების კრიტერიუმი კლასში CAB არის მათი სიახლოვე კონკრეტულ გამხსნელში ხსნადობაში. როდესაც ნავთობისა და ნავთობის ნარჩენები ექვემდებარება დიდი რაოდენობით ნავთობის ეთერს, დაბალ დუღილს ალკანებს, ნალექი ე.წ. ასფალტენები, რომლებიც ხსნადია ქვედა არენებზე და სხვა კომპონენტების ხსნარი - მალტენები, რომლებიც შედგება ნახშირწყალბადის ნაწილისა და ფისებისგან.
ნავთობის მძიმე ნაწილის გამოყოფის თანამედროვე სქემები დაფუძნებულია მარკუსონის მიერ პირველად შემოთავაზებულ კლასიკურ მეთოდებზე. ნახშირბადის დისულფიდში და სხვა გამხსნელებში უხსნადი ნივთიერებები კლასიფიცირდება როგორც კარბოიდები.ნივთიერებები, რომლებიც ხსნადია მხოლოდ ნახშირბადის დისულფიდში და ნალექი ნახშირბადის ტეტრაქლორიდით ე.წ. კარბენები. კარბოიდები და კარბენებიროგორც წესი, გვხვდება დესტრუქციული ნავთობის გადამუშავების მძიმე პროდუქტების შემადგენლობაში რამდენიმე პროცენტის ოდენობით და ცალკე განხილული იქნება ქვემოთ. ისინი პრაქტიკულად არ არიან ნედლი ნავთობის შემადგენლობაში და ნავთობის პირველადი გადამუშავების ნარჩენებში.
იზოლირებული ასფალტინების თვისებები ასევე დამოკიდებულია გამხსნელზე. გამხსნელების ბუნებასა და თვისებებში განსხვავებების შედეგია ის, რომ არაბული ზეთებიდან ასფალტინების მოლეკულური წონა ბენზოლში გახსნისას საშუალოდ 2-ჯერ მეტია, ვიდრე ტეტრაჰიდროფურანში. (ცხრილი 2. 5).
ცხრილი 2.5
გამხსნელის ხსნარის პარამეტრი დიელექტრიკული დიპოლური მომენტი, დგამტარიანობა გამტარიანობა
ტეტრაჰიდროფურანი 9.1 7.58 1,75 ბენზოლი 9.2 2.27 0
ნავთობის CAB-ების სტრუქტურისა და ბუნების შესახებ იდეების შემუშავების პროცესში შეიძლება განვასხვავოთ ორი ძირითადი ეტაპი, რომლებიც დაკავშირებულია კოლოიდური დისპერსიული სტრუქტურის ზოგადი იდეით, მაგრამ განსხვავდება ერთი ელემენტის სტრუქტურის შეფასების მეთოდოლოგიური მიდგომით. კოლოიდური სტრუქტურის. პირველ ეტაპზე - CAB მოლეკულების სტრუქტურის შესახებ ქიმიური იდეების სტადიაზე - გამოყენებული იქნა სტანდარტული ქიმიური მიდგომა უცნობი ნაერთის სტრუქტურის დასადგენად. ფისებისა და ასფალტენების მოლეკულური წონის, ელემენტარული შემადგენლობის და მოლეკულური ფორმულების დადგენის შემდეგ C n H 2 n - z N p S g O r . შემდეგ გამოითვალა z მნიშვნელობა. ფისებისთვის ეს იყო 40-50, ასფალტინისთვის - 130-140. ასეთი კვლევების შედეგების ტიპიური მაგალითი სხვადასხვა შიდა და უცხოური ზეთების CAB ნიმუშებისთვის წარმოდგენილია ცხრილში. 2.4. (იხ. ცხრილი 1.4). როგორც ხედავთ, ასფალტენები განსხვავდება ერთი და იგივე წყაროს ფისებისგან ნახშირბადის და ლითონების გაზრდილი შემცველობით და წყალბადის შემცირებული პროპორციით, პოლიარომატული ბირთვების დიდი ზომით, დიდი ალიფატური შემცვლელების საშუალო ხანმოკლე სიგრძით და აციკლური ნივთიერებების მცირე რაოდენობით. ფრაგმენტები პირდაპირ შერწყმულია არომატულ ბირთვებთან.
მეორე ეტაპი შეიძლება დახასიათდეს, როგორც ასფალტენების სტრუქტურის შესახებ ფიზიკური იდეების განვითარების ეტაპი და ასფალტენების ასოცირების ტენდენციის მიზეზების ანალიზი. მართლაც, მოლეკულური წონის დამოკიდებულების ახსნა განსაზღვრის პირობებზე (იხ. ცხრილი 2.5), ისევე როგორც მისი ხაზოვანი დამოკიდებულების ასფალტინის ნაწილაკების ზომაზე (ნახ. 1.5) შესაძლებელი გახდა თვისობრივად ახალი იდეების ფარგლებში. ასფალტენების სტრუქტურა.
1961 წელს ტი იენმა შემოგვთავაზა ასფალტენების სტრუქტურის ე.წ. მოდელი ეფუძნებოდა არა მისი შესაბამისობის აუცილებლობას ასფალტენების შემადგენლობის გამოთვლილ სტრუქტურულ პარამეტრებთან, არამედ სხვადასხვა მოლეკულების პოლიარომატული ფრაგმენტების სიბრტყეზე პარალელური ორიენტაციის ფუნდამენტურ შესაძლებლობას. მათი ასოციაცია ინტერმოლეკულური (π - π, დონორი-მიმღები და ა.შ.) ურთიერთქმედების შედეგად ხდება ფენიანი დაწყობის სტრუქტურების წარმოქმნით (ტერმინი "დაწყობა" გამოიყენება მოლეკულურ ბიოლოგიაში მოლეკულების წყობის მსგავსი განლაგების აღსანიშნავად ერთი ზემოთ. სხვა).
ბრინჯი. 2.5. კორელაცია ასფალტენების ნაწილაკების ზომასა და მათ მოლეკულურ წონას (M) შორის
რენტგენის დიფრაქციის მონაცემებზე დაფუძნებული იენის მოდელის შესაბამისად, ასფალტენებს აქვთ კრისტალური სტრუქტურა და აწყობენ სტრუქტურებს 0,9-1,7 ნმ დიამეტრით 4-5 ფენიდან, რომლებიც დაშორებულია 0,36 ნმ დაშორებით. არომატული ფირფიტების ნორმალური სიბრტყის გასწვრივ დაწყობილი სტრუქტურების ზომა არის 1,6–2,0 ნმ (ნახ. 2.6). სწორხაზოვანი სეგმენტები აჩვენებს ბრტყელ პოლიარომატულ ფრაგმენტებს, ხოლო გატეხილი სეგმენტები აჩვენებს მოლეკულების გაჯერებულ ფრაგმენტებს. პოლიარომატული ფრაგმენტები წარმოდგენილია შედარებით მცირე, ყველაზე ხშირად არაუმეტეს ტეტრაციკლური ბირთვებით. ალიფატური ფრაგმენტებიდან ყველაზე გავრცელებულია მოკლე ალკილის ჯგუფები C 1-C 5, ძირითადად მეთილი, მაგრამ ასევე არის ხაზოვანი განშტოებული ალკანები, რომლებიც შეიცავს 10 ნახშირბადის ატომს ან მეტს. ასევე არის პოლიციკლური გაჯერებული სტრუქტურები CAB მოლეკულებში 1-5 შედედებული რგოლებით, ძირითადად ბისციკლანებით.
იენას მოდელის ფარგლებში, ასფალტინების მოლეკულური წონის დამოკიდებულება იზოლაციის პირობებზე და ზემოთ აღნიშნულ გამხსნელის ბუნებაზე მარტივად შეიძლება აიხსნას ასოციაციებით, რომლებიც ვარაუდობენ ასფალტინების სტრუქტურული ორგანიზაციის რამდენიმე დონეს: მოლეკულურად დისპერსიული მდგომარეობა. (I), რომელშიც ასფალტენები ცალკე ფენების სახითაა; კოლოიდური მდგომარეობა (II), რომელიც არის დამახასიათებელი ზომების მქონე დაწყობის სტრუქტურების წარმოქმნის შედეგი; დისპერსიული კინეტიკურად სტაბილური მდგომარეობა (III), რომელიც წარმოიქმნება დაწყობის სტრუქტურების აგრეგაციის შედეგად და დისპერსიული კინეტიკურად არასტაბილური მდგომარეობა (IV), რომელსაც თან ახლავს ნალექი.
ბრინჯი. 2.6. ასფალტინის სტრუქტურის მოდელი ჯენის მიხედვით
ასფალტენების სტრუქტურის შეფუთვის სტრუქტურის მოდელებს მრავალი თანამედროვე მკვლევარი მიჰყვება. უნგერ ფ.გ. გამოთქვა ორიგინალური თვალსაზრისი ზეთში CAB-ის გაჩენისა და არსებობის შესახებ. ზეთები და ნავთობის სისტემები, რომლებიც შეიცავს CAB-ს, მისი აზრით, არის თერმოდინამიკურად ლაბილური პარამაგნიტური ასოცირებული ხსნარები. ასეთი ხსნარების ასოცირებული ბირთვები წარმოიქმნება ასფალტენებით, რომლებშიც ლოკალიზებულია სტაბილური თავისუფალი რადიკალები, ხოლო ბირთვების მიმდებარე სოლვატის ფენები შედგება დიამაგნიტური ფისოვანი მოლეკულებისგან. დიამაგნიტური ფისის ზოგიერთ მოლეკულას შეუძლია გადავიდეს აღგზნებულ სამეულ მდგომარეობაში და გაიაროს ჰემოლიზი. მაშასადამე, ფისები ასფალტენების პოტენციური წყაროა, რაც განმარტავს L.G. ფისების ასფალტენებად გადაქცევის სიმარტივე.
ამრიგად, წარმოდგენილი იდეების სიახლე დაკავშირებულია გაცვლითი ურთიერთქმედების განსაკუთრებული როლის მტკიცებით CAB-ის ბუნების ასახსნელად. შეფუთვის მოდელისგან განსხვავებით, ვითარდება CAB ნაწილაკების ცენტრალური სიმეტრიული სტრუქტურის იდეა. იგი პირველად გამოაქვეყნეს დ. პფაიფერმა და რ. საალმა, რომლებმაც შემოგვთავაზეს ასფალტენების სტრუქტურული ერთეულის სტრუქტურის სტატიკური მოდელი. მისი თანახმად, სტრუქტურული ერთეულის ბირთვი წარმოიქმნება მაღალი მოლეკულური წონის პოლიციკლური ნახშირწყალბადებით და გარშემორტყმულია არომატულობის თანდათანობითი ხარისხის მქონე კომპონენტებით. Neumann G.-მ ხაზგასმით აღნიშნა, რომ ენერგიულად მომგებიანია პოლარული ჯგუფების სტრუქტურული ერთეულის შიგნით გადაქცევა, ხოლო ნახშირწყალბადების რადიკალების - გარეთ, რაც შეესაბამება პოლარობის გათანაბრების წესს რებინდერის მიხედვით.
პორფირინებინავთობის კომპლექსური ნაერთების ტიპიური მაგალითებია. პორფირინები ვანადიუმით, როგორც ფოკუსური წერტილი (ვანადილის სახით) ან ნიკელი (იხ. 11). ნავთობის ვანადილპორფირინები ძირითადად ორი სერიის ჰომოლოგებია: ალკილის შემცვლელი პორფირინები ნახშირბადის ატომების განსხვავებული საერთო რაოდენობით პორფინის რგოლის გვერდით შემცვლელებში და პორფირინები დამატებითი ციკლოპენტენური რგოლით. ლითონის პორფირინის კომპლექსები გვხვდება ბუნებრივ ბიტუმში 1 მგ/100 გ-მდე, ხოლო მაღალი სიბლანტის ზეთებში - 20 მგ/100 გ ზეთამდე. SDS-ის შემადგენელ ნაწილებს შორის ლითონის პორფირინის კომპლექსების განაწილების ბუნების შესწავლისას, ექსტრაქციისა და გელის ქრომატოგრაფიის მეთოდებით დადგინდა, რომ ვანადილპორფირინების 40% კონცენტრირებულია დისპერსიულ ნაწილაკებში (დაახლოებით თანაბრად ბირთვისა და სოლვატის ფენის შემადგენლობაში. ), ხოლო დანარჩენი ისინი და ნიკელის პორფირინები შეიცავს დისპერსიულ გარემოში.
ასფალტენების შემადგენლობაში შემავალი ვანადილპორფირინები მნიშვნელოვან წვლილს შეაქვს ზეთების ზედაპირულ აქტივობაში, ხოლო ასფალტენების შიდა ზედაპირული აქტივობა დაბალია. ამრიგად, ბაშკირის ზეთების შესწავლამ აჩვენა, რომ ზეთების ზედაპირული დაძაბულობა წყალთან საზღვარზე მჭიდრო კავშირშია მათში ვანადილპორფირინების შემცველობასთან, ხოლო კორელაციის კოეფიციენტი მათში ასფალტენების შემცველობასთან შედარებით დაბალია (ნახ. 2.7).
ნაკლებად შესწავლილია ლითონის პორფირინების მოქმედება ზეთის დისპერსიულ სტრუქტურაზე და ნავთობის სისტემებში ფაზური გადასვლების წარმოქმნის პირობებზე. არსებობს მტკიცებულება მათი უარყოფითი გავლენის შესახებ, სხვა ჰეტეროატომურ კომპონენტებთან ერთად, ნავთობის გადამუშავების კატალიზურ პროცესებზე. გარდა ამისა, მათ ძლიერად უნდა იმოქმედონ SSS-ში ფაზური გადასვლების კინეტიკასა და მექანიზმზე.
ბრინჯი. 2.7. წყალშორისი დაძაბულობის იზოთერმები a წყლის საზღვარზე:
ა - ასფალტენების ბენზოლის ხსნარები: 1 - ასფალტენები პორფირინებით; 2-5 - ასფალტენები, როგორც პორფირინები, ამოღებულია, შესაბამისად, ერთი, ხუთი, შვიდი, ცამეტი ამოღების შემდეგ; ბ - ბაშკირის ზეთი
ტესტი თემაზე: "ჟანგბადის შემცველი და აზოტის შემცველი ორგანული ნივთიერებები" (10 კლასი)
ძვირფასო სტუდენტებო, ეს ტესტი თემის შესწავლის შედეგია" ჟანგბადის შემცველი და აზოტის შემცველი ორგანული ნივთიერებები”და გავლენას ახდენს ტრიმესტრის ნიშნის დაყენებაზე. თქვენ გაქვთ 40 წუთი მის დასასრულებლად. შესრულებისას აკრძალულია სახელმძღვანელოს, საცნობარო მასალებისა და ინტრნეტის გამოყენება.
Წარმატებას გისურვებ!
1. წყალბადის ატომს მოლეკულაში აქვს ყველაზე მაღალი აქტივობა
2. ურთიერთქმედება ერთმანეთთან
3. ნუ ურთიერთობთმათ შორის
4. ძმარმჟავას შეუძლია ურთიერთქმედება ორივე ნივთიერებასთან
5. სწორია თუ არა შემდეგი მოსაზრებები ძმარმჟავას თვისებების შესახებ?
1. ძმარმჟავა არ რეაგირებს ნატრიუმის კარბონატთან.
2. ძმარმჟავას ხსნარი ატარებს ელექტროენერგიას.
6. დეჰიდრატაციის რეაქცია შესაძლებელია
7. ნატრიუმის ჰიდროქსიდი რეაგირებს
9. პროპანოლის დაჟანგვის პროდუქტი არ შეიძლება იყოს
10. როდესაც 57,5 გ ეთანოლი გაცხელდა კონცენტრირებულ გოგირდმჟავასთან, წარმოიქმნა ორი ორგანული ნაერთი A და B. ნივთიერება A არის აირი, რომელსაც შეუძლია ნახშირბადის ტეტრაქლორიდში ბრომის 40% ხსნარის 100 გ გაუფერულება. ნივთიერება B არის დაბალი დუღილის სითხე. განსაზღვრეთ მიღებული ნაერთები A და B, ასევე გამოთვალეთ A-ს მოცულობა (N.O.-ზე) და B-ის მასა, თუ დავუშვებთ, რომ ეთანოლი მთლიანად რეაგირებს.
| დამოწმებული კონტენტი | გამოცდილი უნარები |
|
| ნივთიერებების თვისებები | ||
| ფენოლის თვისებები | ოთხი ვარიანტიდან ერთი პასუხის არჩევის შესაძლებლობა |
|
| ალკოჰოლის თვისებები | ოთხი ვარიანტიდან ერთი პასუხის არჩევის შესაძლებლობა |
|
| ორგანული მჟავის თვისებები | ოთხი ვარიანტიდან ერთი პასუხის არჩევის შესაძლებლობა |
|
| ორგანული მჟავის თვისებები | ოთხი ვარიანტიდან ერთი პასუხის არჩევის შესაძლებლობა |
|
| ორგანული ნივთიერებების დეჰიდრატაციის რეაქციები | ||
| ორგანული მჟავების და ფენოლის თვისებები | მრავალჯერადი არჩევანის გაკეთების უნარი |
|
| რეაქციის ჯაჭვის განხორციელება | მრავალჯერადი არჩევანის გაკეთების უნარი |
|
| ალკოჰოლის თვისებები | მრავალჯერადი არჩევანის გაკეთების უნარი |
|
| ალკოჰოლის თვისებები | წერის და პრობლემების გადაჭრის უნარი |
ტესტის გასაღებები
10. 5.6 ლ ეთენი და 37 გ დიეთილის ეთერი
ერთ-ერთი ყველაზე გავრცელებული ქიმიური ელემენტი, რომელიც შედის ქიმიკატების დიდ უმრავლესობაში, არის ჟანგბადი. ოქსიდები, მჟავები, ფუძეები, სპირტები, ფენოლები და სხვა ჟანგბადის შემცველი ნაერთები შესწავლილია არაორგანული და ორგანული ქიმიის კურსში. ჩვენს სტატიაში შევისწავლით თვისებებს, ასევე მოვიყვანთ მათი გამოყენების მაგალითებს მრეწველობაში, სოფლის მეურნეობაში და მედიცინაში.
ოქსიდები
სტრუქტურით უმარტივესი არის ორობითი ნაერთები ლითონებისა და არამეტალების ჟანგბადთან. ოქსიდების კლასიფიკაცია მოიცავს შემდეგ ჯგუფებს: მჟავე, ძირითადი, ამფოტერული და ინდიფერენტული. ყველა ამ ნივთიერების დაყოფის მთავარი კრიტერიუმია რომელი ელემენტი ერწყმის ჟანგბადს. თუ ეს მეტალია, მაშინ ისინი ძირითადია. მაგალითად: CuO, MgO, Na 2 O - სპილენძის, მაგნიუმის, ნატრიუმის ოქსიდები. მათი მთავარი ქიმიური თვისებაა რეაქცია მჟავებთან. ასე რომ, სპილენძის ოქსიდი რეაგირებს მარილმჟავასთან:
CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 კჯ.
ორობითი ნაერთების მოლეკულებში არალითონური ელემენტების ატომების არსებობა მიუთითებს მათ კუთვნილებაზე მჟავე წყალბადის H 2 O, ნახშირორჟანგი CO 2, ფოსფორის პენტოქსიდი P 2 O 5 . ასეთი ნივთიერებების ტუტეებთან ურთიერთობის უნარი მათი მთავარი ქიმიური მახასიათებელია.
რეაქციის შედეგად შეიძლება წარმოიქმნას სახეობები: მჟავე ან საშუალო. ეს დამოკიდებული იქნება იმაზე, თუ რამდენი მოლი ტუტე რეაგირებს:
- CO2 + KOH => KHCO3;
- CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.
ჟანგბადის შემცველი ნაერთების კიდევ ერთი ჯგუფი, რომელიც მოიცავს ისეთ ქიმიურ ელემენტებს, როგორიცაა თუთია ან ალუმინი, მოიხსენიება როგორც ამფოტერული ოქსიდები. მათი თვისებებით, არსებობს ქიმიური ურთიერთქმედების ტენდენცია როგორც მჟავებთან, ასევე ტუტეებთან. მჟავა ოქსიდების წყალთან ურთიერთქმედების პროდუქტები მჟავებია. მაგალითად, გოგირდის ანჰიდრიდის და წყლის რეაქციაში წარმოიქმნება მჟავები - ეს არის ჟანგბადის შემცველი ნაერთების ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი კლასი.
მჟავები და მათი თვისებები
ნაერთები, რომლებიც შედგება წყალბადის ატომებისგან, რომლებიც დაკავშირებულია მჟავე ნარჩენების კომპლექსურ იონებთან, არის მჟავები. პირობითად, ისინი შეიძლება დაიყოს არაორგანულ, მაგალითად, ნახშირმჟავა, სულფატი, ნიტრატი და ორგანული ნაერთები. ეს უკანასკნელი მოიცავს ძმარმჟავას, ფორმულს, ოლეინის მჟავებს. ნივთიერებების ორივე ჯგუფს აქვს მსგავსი თვისებები. ასე რომ, ისინი შედიან ნეიტრალიზაციის რეაქციაში ბაზებთან, რეაგირებენ მარილებთან და ძირითად ოქსიდებთან. თითქმის ყველა ჟანგბადის შემცველი მჟავა წყალხსნარებში იშლება იონებად, რომლებიც მეორე ტიპის გამტარებია. შესაძლებელია მათი გარემოს მჟავე ბუნების დადგენა წყალბადის იონების გადაჭარბებული არსებობის გამო ინდიკატორების გამოყენებით. მაგალითად, მეწამული ლაკმუსი წითლად იქცევა მჟავას ხსნარში დამატებისას. ორგანული ნაერთების ტიპიური წარმომადგენელია ძმარმჟავა, რომელიც შეიცავს კარბოქსილის ჯგუფს. მასში შედის წყალბადის ატომი, რომელიც იწვევს მჟავას.ეს არის უფერო სითხე სპეციფიკური მძაფრი სუნით, კრისტალდება 17°C-ზე დაბალ ტემპერატურაზე. CH 3 COOH, ისევე როგორც სხვა ჟანგბადის შემცველი მჟავები, იდეალურად იხსნება წყალში ნებისმიერი პროპორციით. მისი 3-5%-იანი ხსნარი ყოველდღიურ ცხოვრებაში ცნობილია ძმრის სახელწოდებით, რომელსაც კულინარიაში სანელებლად იყენებენ. ნივთიერებამ ასევე იპოვა თავისი გამოყენება აცეტატური აბრეშუმის, საღებავების, პლასტმასის და ზოგიერთი მედიკამენტის წარმოებაში.
ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთები
ქიმიაში შეიძლება განვასხვავოთ ნივთიერებების დიდი ჯგუფი, რომელიც შეიცავს ნახშირბადისა და წყალბადის გარდა, ასევე ჟანგბადის ნაწილაკებს. ეს არის კარბოქსილის მჟავები, ეთერები, ალდეჰიდები, სპირტები და ფენოლები. მათი ყველა ქიმიური თვისება განისაზღვრება სპეციალური კომპლექსების - ფუნქციური ჯგუფების მოლეკულებში არსებობით. მაგალითად, ალკოჰოლი, რომელიც შეიცავს მხოლოდ ატომებს შორის შეზღუდულ კავშირებს - ROH, სადაც R არის ნახშირწყალბადის რადიკალი. ეს ნაერთები ჩვეულებრივ განიხილება როგორც ალკანების წარმოებულები, რომლებშიც წყალბადის ერთი ატომი იცვლება ჰიდროქსო ჯგუფით.
ალკოჰოლის ფიზიკური და ქიმიური თვისებები
ალკოჰოლების აგრეგაციის მდგომარეობა არის თხევადი ან მყარი ნაერთები. ალკოჰოლებს შორის არ არის აირისებრი ნივთიერებები, რაც აიხსნება ასოციაციების წარმოქმნით - ჯგუფები, რომლებიც შედგება რამდენიმე მოლეკულისგან, რომლებიც დაკავშირებულია სუსტი წყალბადის ბმებით. ეს ფაქტი ასევე განსაზღვრავს წყალში ქვედა ალკოჰოლების კარგ ხსნადობას. ამასთან, წყალხსნარებში, ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნივთიერებები - სპირტები, არ იშლება იონებად, არ ცვლის ინდიკატორების ფერს, ანუ აქვთ ნეიტრალური რეაქცია. ფუნქციური ჯგუფის წყალბადის ატომი სუსტად არის დაკავშირებული სხვა ნაწილაკებთან, ამიტომ, ქიმიური ურთიერთქმედებისას, მას შეუძლია დატოვოს მოლეკულა. იმავე თავისუფალი ვალენტობის ადგილზე, იგი იცვლება სხვა ატომებით, მაგალითად, აქტიურ ლითონებთან რეაქციებში ან ტუტეებთან - ლითონის ატომებით. ისეთი კატალიზატორების თანდასწრებით, როგორიცაა პლატინის ბადე ან სპილენძი, სპირტები იჟანგება ენერგიული ჟანგვის აგენტებით, კალიუმის ბიქრომატით ან კალიუმის პერმანგანატით, ალდეჰიდებამდე.
ესტერიფიკაციის რეაქცია
ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნივთიერებების ერთ-ერთი უმნიშვნელოვანესი ქიმიური თვისება: ალკოჰოლები და მჟავები არის რეაქცია, რომელიც იწვევს ეთერების წარმოქმნას. მას დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს და გამოიყენება მრეწველობაში კვების მრეწველობაში გამხსნელად გამოყენებული ეთერების მოპოვებისთვის (ხილის ესენციების სახით). მედიცინაში ზოგიერთი ესტერი გამოიყენება სპაზმის საწინააღმდეგოდ, მაგალითად, ეთილის ნიტრიტი აფართოებს პერიფერიულ სისხლძარღვებს, ხოლო იზოამილის ნიტრიტი არის კორონარული არტერიის სპაზმების დამცავი. ესტერიფიკაციის რეაქციის განტოლებას აქვს შემდეგი ფორმა:
CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O
მასში CH 3 COOH არის ძმარმჟავა, ხოლო C 2 H 5 OH არის ეთანოლის სპირტის ქიმიური ფორმულა.
ალდეჰიდები
თუ ნაერთი შეიცავს -COH ფუნქციურ ჯგუფს, მაშინ ის კლასიფიცირდება როგორც ალდეჰიდი. ისინი წარმოდგენილია როგორც ალკოჰოლების შემდგომი დაჟანგვის პროდუქტები, მაგალითად, ჟანგვის აგენტებით, როგორიცაა სპილენძის ოქსიდი.
კარბონილის კომპლექსის არსებობა ფორმულის ან აცეტალდეჰიდის მოლეკულებში განსაზღვრავს მათ უნარს პოლიმერიზაციისა და სხვა ქიმიური ელემენტების ატომების მიმაგრებაში. თვისებრივი რეაქციები, რომლებიც შეიძლება გამოყენებულ იქნას კარბონილის ჯგუფის არსებობისა და ნივთიერების ალდეჰიდების კუთვნილების დასადასტურებლად, არის ვერცხლის სარკის რეაქცია და ურთიერთქმედება სპილენძის ჰიდროქსიდთან გაცხელებისას:
აცეტალდეჰიდი, რომელიც გამოიყენება ინდუსტრიაში ძმარმჟავას წარმოებისთვის, ორგანული სინთეზის დიდი ტონაჟის პროდუქტს, ყველაზე დიდი გამოყენება აქვს.
ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთების - კარბოქსილის მჟავების თვისებები
კარბოქსილის ჯგუფის არსებობა - ერთი ან მეტი - კარბოქსილის მჟავების დამახასიათებელი ნიშანია. ფუნქციური ჯგუფის სტრუქტურის გამო, დიმერები შეიძლება ჩამოყალიბდეს მჟავა ხსნარებში. ისინი ერთმანეთთან დაკავშირებულია წყალბადის ბმებით. ნაერთები იშლება წყალბადის კათიონებად და მჟავა ნარჩენების ანიონებად და წარმოადგენენ სუსტ ელექტროლიტებს. გამონაკლისს წარმოადგენს რიგი შემზღუდავი მონობაზური მჟავების პირველი წარმომადგენელი - ფორმული, ან მეთანი, რომელიც არის მეორე სახის საშუალო სიძლიერის გამტარებელი. მხოლოდ მარტივი სიგმა ბმების მოლეკულებში არსებობა მიუთითებს ზღვარზე, მაგრამ თუ ნივთიერებებს აქვთ ორმაგი პი ბმები მათ შემადგენლობაში, ეს არის უჯერი ნივთიერებები. პირველ ჯგუფში შედის ისეთი მჟავები, როგორიცაა მეთანი, ძმარმჟავა, ბუტირი. მეორე წარმოდგენილია ნაერთებით, რომლებიც თხევადი ცხიმების ნაწილია - ზეთები, მაგალითად, ოლეინის მჟავა. ჟანგბადის შემცველი ნაერთების ქიმიური თვისებები: ორგანული და არაორგანული მჟავები მრავალი თვალსაზრისით მსგავსია. ასე რომ, მათ შეუძლიათ ურთიერთქმედება აქტიურ ლითონებთან, მათ ოქსიდებთან, ტუტეებთან და ასევე ალკოჰოლებთან. მაგალითად, ძმარმჟავა რეაგირებს ნატრიუმთან, ოქსიდთან და მარილის წარმოქმნით - ნატრიუმის აცეტატი:
NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O
განსაკუთრებული ადგილი უკავია უმაღლესი კარბოქსილის ჟანგბადის შემცველი მჟავების ნაერთებს: სტეარის და პალმიტის, ტრიჰიდრული გაჯერებული ალკოჰოლით - გლიცერინით. ისინი მიეკუთვნებიან ეთერებს და უწოდებენ ცხიმებს. იგივე მჟავები ნატრიუმის და კალიუმის მარილების ნაწილია, როგორც მჟავა ნარჩენი, რომელიც ქმნის საპნებს.
მნიშვნელოვანი ორგანული ნაერთები, რომლებიც ფართოდ არის გავრცელებული ბუნებაში და წამყვან როლს ასრულებენ, როგორც ყველაზე ენერგო ინტენსიური ნივთიერება, არის ცხიმები. ისინი არ არის ცალკეული ნაერთი, არამედ ჰეტეროგენული გლიცერიდების ნაზავი. ეს არის შემზღუდველი პოლიჰიდრული ალკოჰოლის - გლიცერინის ნაერთები, რომლებიც მეთანოლისა და ფენოლის მსგავსად შეიცავს ჰიდროქსილის ფუნქციურ ჯგუფებს. ცხიმები შეიძლება დაექვემდებაროს ჰიდროლიზს - გათბობა წყლით კატალიზატორების თანდასწრებით: ტუტეები, მჟავები, თუთიის ოქსიდები, მაგნიუმი. რეაქციის პროდუქტები იქნება გლიცერინი და სხვადასხვა კარბოქსილის მჟავები, რომლებიც შემდგომში გამოიყენება საპნის წარმოებისთვის. იმისათვის, რომ ამ პროცესში არ გამოვიყენოთ ძვირადღირებული ბუნებრივი არსებითი კარბოქსილის მჟავები, ისინი მიიღება პარაფინის დაჟანგვით.
ფენოლები
ჟანგბადის შემცველი ნაერთების კლასების განხილვის დასრულების შემდეგ, მოდით ვისაუბროთ ფენოლებზე. ისინი წარმოდგენილია ფენილის რადიკალით -C 6 H 5, რომელიც დაკავშირებულია ერთ ან მეტ ფუნქციურ ჰიდროქსილის ჯგუფთან. ამ კლასის უმარტივესი წარმომადგენელია კარბოლის მჟავა ან ფენოლი. როგორც ძალიან სუსტი მჟავა, მას შეუძლია ურთიერთქმედება ტუტეებთან და აქტიურ ლითონებთან - ნატრიუმთან, კალიუმთან. გამოხატული ბაქტერიციდული თვისებების მქონე ნივთიერება - ფენოლი გამოიყენება მედიცინაში, ასევე საღებავებისა და ფენოლ-ფორმალდეჰიდის ფისების წარმოებაში.
ჩვენს სტატიაში შევისწავლეთ ჟანგბადის შემცველი ნაერთების ძირითადი კლასები და ასევე განვიხილეთ მათი ქიმიური თვისებები.
მასწავლებელი:
Საგანმანათლებლო დაწესებულების: პეტერბურგის მეტროს პროფესიული ლიცეუმი
აკადემიური დისციპლინა: ქიმია
Თემა: "ჟანგბადის შემცველი და აზოტის შემცველი ორგანული ნაერთები"
სამიზნე აუდიტორია: კურსი 1
გაკვეთილის ტიპი: მასალის განზოგადება, 1 აკად. საათი.
გაკვეთილის მიზნები:
ცოდნა:იცოდეს ჟანგბადის შემცველი და აზოტის შემცველი ორგანული ნივთიერებების ფორმულები და თვისებები
გაგება:გააცნობიეროს ნივთიერებების თვისებების დამოკიდებულება მოლეკულის სტრუქტურაზე, ფუნქციურ ჯგუფზე
განაცხადი:გამოიყენოს ინფორმაცია ნივთიერებების თვისებების შესახებ ქიმიური რეაქციების განტოლებების შესაქმნელად.
ანალიზი:გაანალიზეთ ატომების ჯგუფების ურთიერთგავლენა ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებში.
სინთეზი:ორგანული ნივთიერებების თვისებების შესახებ ინფორმაციის შეჯამება გარდაქმნების ჯაჭვის სახით
შეფასება:ჩაატაროს თვითშეფასება შემოთავაზებულ სათაურებზე.
აღჭურვილობა: ინტერაქტიული დაფა, მულტიმედიური პრეზენტაცია.
Გაკვეთილის გეგმა:
1. ორგ. მომენტი
2. ადრე ნასწავლის გამეორება.
3. მოსწავლეთა წარმოდგენები.
4. მოსწავლეთა თვითგამორკვევა თვითშეფასების დონეების მიხედვით.
5.მოსწავლეთა დამოუკიდებელი მუშაობა.
6. კრიტერიუმებზე ორიენტირებული სისტემის შეჯამება.
7. საშინაო დავალება.
გაკვეთილების დროს
1. ორგანიზების დრო.
ჯგუფის აგება, ჯგუფის ხელმძღვანელის მოხსენება დამსწრე მოსწავლეთა რაოდენობის შესახებ.
2. ადრე ნასწავლის გამეორება
ინფორმაცია ფუნქციური ჯგუფების, ჟანგბადის შემცველი და აზოტის შემცველი ნივთიერებების კლასების შესახებ, ამ კლასების უმარტივესი წარმომადგენლების შესახებ ინტერაქტიული დაფის და მულტიმედიური პრეზენტაციის გამოყენებით.
ატომების რომელი ჯგუფი, რომელიც აუცილებლად იმყოფება ამ კლასის ნივთიერებების მოლეკულებში, განსაზღვრავს ნივთიერების ქიმიურ ფუნქციას, ანუ მის ქიმიურ თვისებებს?
პასუხი: ატომების ფუნქციური ჯგუფი
მიეცით ფუნქციური ჯგუფის სახელი - OH
პასუხი: ატომების ჰიდროქსილის ჯგუფი.
ნივთიერებების რომელი კლასი განსაზღვრავს ატომების ჰიდროქსილის ჯგუფს?
პასუხი: ალკოჰოლები, თუ ჯგუფი 1 არის OH, მონოჰიდრული სპირტები, თუ ერთზე მეტი ჯგუფი არის OH, პოლიჰიდრული სპირტები.
მიეცით ფუნქციური ჯგუფის სახელი - SLEEP. რა კლასის ნივთიერებები განსაზღვრავს მას?
პასუხი: ალდეჰიდების ჯგუფი, განსაზღვრავს ალდეჰიდების კლასს.
მიეცით ჯგუფს ფუნქციების დასახელება - SLEEP. რა კლასს განსაზღვრავს?
პასუხი: კარბოქსილის ჯგუფი, განსაზღვრავს კარბოქსილის მჟავების კლასს.
მიეცით ჯგუფს ფუნქციის სახელი - NH2. რა კლასს განსაზღვრავს?
პასუხი: ამინო ჯგუფი განსაზღვრავს ამინების კლასს ან ამინომჟავების კლასს.
ვუსმენთ სტუდენტების გზავნილებს მულტიმედიური პრეზენტაციების პრეზენტაციით ჟანგბადის შემცველი და აზოტის შემცველი ნივთიერებების სხვადასხვა კლასის უმარტივესი წარმომადგენლების შესახებ.
3. მოსწავლეთა წარმოდგენები.
შეტყობინება 1.
ეთანოლი C2H5OH, მონოჰიდრული ალკოჰოლის კლასი, ფუნქციური ჯგუფი - ატომების ჰიდროქსილის ჯგუფი - OH. თვისებრივი რეაქცია - ურთიერთქმედება სპილენძის ოქსიდთან (II) ალდეჰიდის წარმოქმნით. ქიმიური თვისებები (ვარჩევთ 2 რეაქციას) - წვა და ურთიერთქმედება მეტალებთან (Na).
შეტყობინება 2.
პროპანტრიოლი (გლიცეროლი) C3H7 (OH) 3. კლასი - პოლიჰიდრული სპირტები, ფუნქციური ჯგუფები - რამდენიმე ჰიდროქსილის ჯგუფი - OH. ხარისხობრივი რეაქცია - ურთიერთქმედება სპილენძის (II) ჰიდროქსიდთან. ქიმიური თვისებები - ურთიერთქმედება ნატრიუმთან და წყალბადის ჰალოგენებთან.
ლაბორატორიული გამოცდილება:
ჩაასხით დაახლოებით 1 მლ სპილენძის (II) სუმორატის ხსნარი სინჯარაში და დაამატეთ ცოტა ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარი, სანამ არ წარმოიქმნება სპილენძის (II) ჰიდროქსიდის ლურჯი ნალექი. მიღებულ ნალექს წვეთ-წვეთად დაამატეთ გლიცერინის ხსნარი. შეანჯღრიეთ ნარევი. ჩვენ აღვნიშნავთ ლურჯი ნალექის გარდაქმნას ლურჯ ხსნარში.
(გლიცეროლი + Cu(OH)2 ----- ლურჯი ხსნარი)
შეტყობინება 3.
ფენოლი C6H5OH არის ფენოლის კლასის უმარტივესი წევრი.
ფუნქციური ჯგუფია ჰიდროქსილის ჯგუფი –OH. თვისებრივი რეაქცია არის იისფერი ხსნარის წარმოქმნა რკინა (III) ქლორიდთან ურთიერთობისას ან თეთრი ნალექის წარმოქმნა ბრომთან ურთიერთობისას. ქიმიური თვისებები: ფენოლი არის სუსტი მჟავა, ურთიერთქმედებს ლითონებთან (Na) ტუტეებთან (NaOH) და ბრომთან.
შეტყობინება 4.
ეთანოლი ან აცეტალდეჰიდი CH3-COH ფუნქციური ჯგუფი - COH ალდეჰიდის ჯგუფი. კლასი - ალდეჰიდები. თვისებრივი რეაქცია არის "ვერცხლის სარკის" რეაქცია. ქიმიური თვისებები: შემცირების რეაქცია და დაჟანგვის რეაქცია.
ლაბორატორიული ექსპერიმენტი: საჩვენებელი ექსპერიმენტი.
სინჯარაში, რომელიც შეიცავს 1 მლ ალდეჰიდს (წყლიანი ხსნარი), დაამატეთ ვერცხლის ოქსიდის ამიაკის ხსნარის რამდენიმე წვეთი. საცდელ მილს ვაცხელებთ. სინჯარის კედლებზე ვაკვირდებით ვერცხლის გამოყოფას, შუშის ზედაპირი სარკედ იქცევა.
შეტყობინება 5.
ეთანოინის მჟავა CH3-COOH (ძმარმჟავა). კლასი - კარბოქსილის მჟავები. ფუნქციური ჯგუფია COOH კარბოქსილის ჯგუფი. თვისებრივი რეაქცია - ლაკმუსის მაჩვენებელი წითლდება.
ქიმიური თვისებები: როგორც ნებისმიერი მჟავა ურთიერთქმედებს ლითონებთან (Na), ძირითად ოქსიდებთან (Na2O), ტუტეებთან (NaOH).
ლაბორატორიული გამოცდილება:
ჩაასხით ცოტა ძმარმჟავა მშრალ, სუფთა სინჯარაში უნივერსალური ინდიკატორით. ინდიკატორი წითლდება.
შეტყობინება 6.
გლუკოზა C6H12O6. კლასი - ნახშირწყლები. ფუნქციური ჯგუფები: 5-OH და 1-COH, ანუ ალდეჰიდის სპირტი. თვისებრივი რეაქციები: სპილენძის ჰიდროქსიდთან ურთიერთქმედება ლურჯი ხსნარის წარმოქმნით. „ვერცხლის სარკის“ რეაქცია სინჯარის კედლებზე ვერცხლის გამოყოფით. ქიმიური თვისებები: რედუქცია ჰექსაჰიდრულ სპირტამდე, დაჟანგვა გლუკონის მჟავამდე, დუღილის რეაქცია.
შეტყობინება 7.
ანილინი C6H5-NH2.
ფუნქციური ჯგუფი - NH2 ამინო ჯგუფი. კლასი - ამინები. თვისებრივი რეაქცია: ურთიერთქმედება ბრომიან წყალთან თეთრი ნალექის წარმოქმნით. ქიმიური თვისებები: ურთიერთქმედება მარილმჟავასთან და ბრომთან.
შეტყობინება 8.
ამინოეთანომჟავა NH2-CH2-COOH ან ამინოძმარმჟავა.
კლასი - ამინომჟავები. ფუნქციური ჯგუფები: - NH2 ამინო ჯგუფი და -COOH კარბოქსილის ჯგუფი. ქიმიური თვისებები: AK - ამფოტერული ნაერთები; - NH2 იძლევა ძირითად თვისებებს, - COOH - მჟავე თვისებებს. ამრიგად, ამინომჟავებს შეუძლიათ ერთმანეთთან შერწყმა, ცილის მოლეკულების ფორმირება, ხოლო ცილა არის სიცოცხლის საფუძველი ჩვენს პლანეტაზე.
4. სტუდენტების თვითგამორკვევა თვითშეფასების დონეების მიხედვით.
ინტერაქტიული დაფა: მოსწავლეები გაკვეთილზე ეცნობიან განვითარების თვითშეფასების რუკას და აღნიშნავენ თავიანთ დონეს.
1. მასწავლებლის დახმარებით და შეჯამებით (6-7 ქულა) შემიძლია განვსაზღვრო ორგანული ნივთიერებების კლასის ფუნქციური ჯგუფი და უმარტივესი წარმომადგენელი.
2. ფუნქციური ჯგუფის, ორგანული ნივთიერებების კლასის უმარტივესი წარმომადგენლის დადგენა შემიძლია მასწავლებლის დახმარებისა და შეჯამების გარეშე (8-10 ქულა).
3. მასწავლებლის დახმარებით და შენიშვნებით შემიძლია ნივთიერების თვისებრივი რეაქცია და ქიმიური თვისებების დადგენა (11-14 ქულა).
4. ნივთიერების თვისებრივი რეაქცია და ქიმიური თვისებების დადგენა შემიძლია მასწავლებლის დახმარების გარეშე და შეჯამების გარეშე (15-18 ქულა).
Კლასი | ფუნქციური ჯგუფები | უმარტივესი წარმომადგენელი | ხარისხობრივი რეაქციები | ქიმიური თვისებები |
მონატომიური ალკოჰოლები | ||||
პოლიჰიდრული სპირტები | ||||
ფენოლები | ||||
ალდეჰიდები | ||||
კარბოქსილის მჟავები | ||||
ნახშირწყლები | ||||
ამინები | ||||
Ამინომჟავების |
მოსწავლეები ეცნობიან კრიტერიუმებზე დაფუძნებულ შეფასების სისტემას.
კრიტერიუმები:
18 - 15 ქულა - "შესანიშნავი"
ქულები - "კარგი"
10 - 6 ქულა - "დამაკმაყოფილებელი"
5 ან ნაკლები - "არადამაკმაყოფილებელი"
5.მოსწავლეთა დამოუკიდებელი მუშაობა.
6. შედეგების შეჯამება კრიტერიუმზე ორიენტირებულ სისტემაზე (ქულების რაოდენობის გამოცხადება მოსწავლეებისთვის).
7. საშინაო დავალება:ცხრილის შევსება.
