Obtenção de aminas em laboratório. Propriedades químicas das aminas

resumo

Síntese de aminas a partir de álcoois

Introdução 3

1. Caracterização dos processos de alquilação 4

2. Química e fundamentos teóricos do processo 10

3. Tecnologia de processo 13

Referências 16

Introdução

A alquilação é o processo de introdução de grupos alquila nas moléculas de substâncias orgânicas e algumas inorgânicas. Essas reações são de grande importância prática para a síntese de compostos aromáticos alquilados ao núcleo, isoparafinas, muitos mercaptanos e sulfetos, aminas, substâncias com ligações éter, compostos elementares e organometálicos, produtos processados ​​de α-óxidos e acetileno. Os processos de alquilação são frequentemente etapas intermediárias na produção de monômeros, detergentes, etc.

Muitos dos produtos de alquilação são produzidos em grande escala. Assim, cerca de 4 milhões de toneladas de etilbenzeno, 1,6 milhão de toneladas de isopropilbenzeno, 0,4 milhão de toneladas de alquilbenzenos superiores, mais de 4 milhões de toneladas de glicóis e outros produtos de processamento de óxidos de alquileno, cerca de 30 milhões de toneladas de alquilato de isoparafina, cerca de 1 milhão de toneladas de éter terc-butilmetílico, etc.

1. Caracterização dos processos de alquilação

1. Classificação das reações de alquilação

A classificação mais racional dos processos de alquilação é baseada no tipo de ligação recém-formada.

A alquilação em um átomo de carbono (C-alquilação) consiste na substituição do átomo de hidrogênio localizado no átomo de carbono por um grupo alquila. As parafinas são capazes dessa substituição, mas a alquilação é mais característica para compostos aromáticos (a reação de Friedel-Crafts):

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A alquilação em átomos de oxigênio e enxofre (O - e S-alquilação) é uma reação na qual um grupo alquila se liga a um átomo de oxigênio ou enxofre:

ArOH + RCI ArOH + NaCl + H2O

NaSH + RCI → RSH + NaCI

Nesse caso, processos como a hidrólise de derivados de cloro ou a hidratação de olefinas também se enquadram na definição muito geral de alquilação, e isso mostra que apenas as reações de introdução de um grupo alquila que não possuem outra classificação mais significativa e definidora características devem ser chamadas de alquilação.

A alquilação no átomo de nitrogênio (N-alquilação) consiste na substituição de átomos de hidrogênio em amônia ou aminas por grupos alquil. Este é o mais importante dos métodos para a síntese de aminas:

ROH + NH3 → RNH2 + H2O

Como no caso das reações de hidrólise e hidratação, a N-alquilação é frequentemente classificada como amonólise (ou aminólise) de compostos orgânicos).

A alquilação em átomos de outros elementos (Si-, Pb-, AI-alquilação) é a maneira mais importante de obter elementos - e compostos organometálicos, quando o grupo alquil está diretamente ligado ao heteroátomo:

2RCI + Si R2SiCI2

4C2H5CI + 4PbNa → Pb(C2H5)4 + 4NaCl + 3Pb

3C3H6 + AI + 1,5H2 → Al(C3H7)3

Outra classificação das reações de alquilação é baseada nas diferenças na estrutura do grupo alquila introduzido em um composto orgânico ou inorgânico. Pode ser alifático saturado (etilo e isopropilo) ou cíclico. Neste último caso, a reação às vezes é chamada de cicloalquilação:

https://pandia.ru/text/78/129/images/image007_43.gif" width="61" height="26">ROCH=CH2

CH3-COOH + CH≡CH CH3-COO-CH=CH2

Finalmente, os grupos alquil podem conter vários substituintes, como átomos de cloro, grupos hidroxi, carboxi, ácido sulfônico:

C6H5ONa + CICH2-COONa → C6H5O-CH2-COONa + NaCI

ROH + HOCH2-CH2SO2ONa → ROCH2–CH2SO2ONa + H2O

A mais importante das reações de introdução de grupos alquil substituídos é o processo

2. Agentes alquilantes e catalisadores

Todos os agentes alquilantes de acordo com o tipo de ligação que se quebra neles durante a alquilação, é aconselhável dividir nos seguintes grupos:

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Isso significa que o alongamento e a ramificação da cadeia de átomos de carbono na olefina aumenta significativamente sua capacidade de alquilação:

CH2=CH2< CH3-CH=CH2 < CH3-CH2-CH=CH2 < (CH3)2C=CH2

Em alguns casos, a alquilação com olefinas ocorre sob a influência de iniciadores de reações em cadeia de radicais, iluminação ou alta temperatura. Aqui partículas ativas intermediárias são radicais livres. A reatividade de diferentes olefinas em tais reações converge significativamente.

Os derivados de cloro são agentes alquilantes da mais ampla gama de ação. Eles são adequados para C-, O-, S- e N-alquilação e para a síntese da maioria dos compostos elemento e organometálicos. O uso de derivados de cloro é racional para aqueles processos em que não podem ser substituídos por olefinas ou quando os derivados de cloro são mais baratos e mais acessíveis que as olefinas.

A ação alquilante dos derivados do cloro se manifesta em três diferentes tipos de interações: em reações eletrofílicas, em substituição nucleofílica e em processos de radicais livres. O mecanismo de substituição eletrofílica é característico da alquilação no átomo de carbono, mas, ao contrário das olefinas, as reações são catalisadas apenas por ácidos apróticos (cloreto de alumínio, cloreto de ferro). No caso limite, o processo prossegue com a formação intermediária de um carbocátion:

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Em outro tipo de reação, característica da alquilação em átomos de oxigênio, enxofre e nitrogênio, o processo consiste na substituição nucleofílica do átomo de cloro. O mecanismo é semelhante à hidrólise de derivados de cloro, e a reação ocorre na ausência de catalisadores:

https://pandia.ru/text/78/129/images/image016_28.gif" height="25"> → 4NaCI + Pb(C2H5)4 + 3Pb

Álcoois e éteres são capazes de reações de C-, O-, N- e S-alquilação. Os óxidos de olefinas, que são éteres internos de glicóis, também podem ser classificados como éteres, e de todos os éteres, apenas os óxidos de olefinas são praticamente usados ​​como agentes alquilantes. Os álcoois são usados ​​para O - e N-alquilação nos casos em que são mais baratos e mais acessíveis do que os derivados de cloro. Para quebrar sua ligação alquil-oxigênio, são necessários catalisadores do tipo ácido:

R-OH + H+ ↔ R-OH2 ↔ R+ + H2O

3. Características energéticas das principais reações de alquilação

Dependendo do agente alquilante e do tipo de quebra de ligação na substância alquilada, os processos de alquilação têm características energéticas muito diferentes. Os valores dos efeitos térmicos para o estado gasoso de todas as substâncias em alguns processos importantes de alquilação em ligações C, O e N são apresentados na Tabela 1. Como dependem significativamente da estrutura das substâncias alquilantes, a tabela lista as faixas mais comuns de mudanças nos efeitos térmicos.

tabela 1

Efeito térmico das reações de alquilação mais importantes

Agente alquilante

Um vínculo quebrado

Pode ser visto a partir de uma comparação dos dados fornecidos que, ao usar o mesmo agente alquilante, o calor da reação durante a alquilação em diferentes átomos diminui na seguinte ordem Car > Salif > N > O, e para diferentes agentes alquilantes ele muda da seguinte forma :

https://pandia.ru/text/78/129/images/image020_18.gif" width="161" height="28 src=">, que dá um valor alto da constante de equilíbrio em todas as temperaturas admissíveis. Em contraste , a interação fenóis com amônia e aminas reversivelmente:

ArOH + NH3 ↔ ArNH2 + H2O

Na grande maioria dos casos, os álcoois reagem com amônia e aminas apenas na presença de catalisadores. O ácido sulfúrico é usado para produzir metilanilinas a partir de anilina e metanol:

Amônio "href="/text/category/ammonij/" rel="bookmark">amônia. A ação de catalisadores heterogêneos é ativar a ligação C - O no álcool devido à quimissorção em seus sítios ácidos:

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Nesse caso, a razão das constantes de velocidade das etapas sucessivas da reação é desfavorável para a obtenção da amina primária, pois a amônia é uma base mais fraca e um reagente nucleofílico. Os mesmos catalisadores do tipo ácido causam migração intermolecular de grupos alquila, semelhante à reação de transalquilação de compostos aromáticos anteriormente encontrada sob a influência de AICI3. Assim, ocorrem reações reversíveis de transalquilação de aminas:

2RNH2 ↔ R2NH + NH3

2R2NH ↔ RNH2 + R3N

influenciando fortemente a composição dos produtos de alquilação. Neste caso, as razões de equilíbrio são muito maiores que as cinéticas e são benéficas para a obtenção da amina primária.

Embora o equilíbrio não seja completamente alcançado na prática, um excesso relativamente pequeno de amônia ainda pode ser usado, o que reduz o custo de sua recuperação. Se o produto alvo do processo for uma amina secundária, então, ao retornar aminas primárias e terciárias à reação, pode-se geralmente excluir sua formação, direcionando o processo apenas na direção desejada. Neste caso, são estabelecidas concentrações estacionárias de subprodutos na massa de reação, correspondendo às condições de igualdade das taxas de sua formação e consumo.

Catalisadores desidrogenantes (cobre, níquel, cobalto depositado sobre alumina) também podem ser usados ​​para realizar a reação entre amônia e álcoois. Nesse caso, o mecanismo de reação é completamente diferente - primeiro, o álcool é desidrogenado em aldeído e, em seguida, o aldeído é condensado com amônia e a imina resultante é hidrogenada:

Misturadores "href="/text/category/smesiteli/" rel="bookmark">misturador 1 e alimentados no trocador de calor 2, onde são evaporados e aquecidos por gases de reação quentes. No reator 3, as reações descritas acima prosseguem e as aminas são formados com metanol de conversão quase completo Os gases quentes liberam seu calor para a mistura inicial no trocador de calor 2 e são enviados para processamento posterior.

Os produtos resultantes são separados por destilação em vários estágios; em cada estágio, a pressão é criada para obter o refluxo por resfriamento com água. Em primeiro lugar, a amônia mais volátil é destilada na coluna 4, que é reciclada. O líquido de fundo entra na coluna de destilação extrativa 5 com água (na presença de água, a volatilidade relativa da trimetilamina torna-se a mais alta em comparação com outras) metilaminas. A trimetilamina (TMA) destilada neste caso pode ser parcialmente retirada na forma de um produto comercial, mas sua quantidade principal é enviada para reciclagem. Para as outras duas aminas, os pontos de ebulição diferem mais (6,8 e 7,40C), e podem ser separados por destilação convencional nas colunas 6 (monometilamina, MMA) e 7 (dimetilamina, DMA). Cada um deles pode ser retirado do topo da coluna como produto comercializável ou enviado parcial (ou totalmente) para reciclagem.

Finalmente, na coluna 8, o metanol não convertido é destilado das águas residuais e retornado à reação. O rendimento total de aminas, levando em conta todas as perdas, chega a 95%.

Na síntese de etilaminas, a etapa de preparação da mistura inicial e a unidade de reação são realizadas de forma semelhante às mostradas na Fig. 1. A separação das aminas é facilitada pela maior diferença de pontos de ebulição (16,5, 55,9 e 89,50) e é conseguida por destilação convencional com destilação sequencial de amoníaco, mono-, di- e trietilaminas. Nesse caso, o subproduto é o etileno, que é removido do sistema pela condensação da mistura para ainda remover a amônia.

Petroquímica" href="/text/category/neftehimiya/" rel="bookmark">petroquímica
síntese. M., Química. 1988. - 592 p.;

4., síntese petroquímica de Vishnyakova. M., 1973. - 448 p.;

5. Síntese orgânica básica de Yukelson. M., "Química", 1968.

Aminas.

Aminas- derivados da amônia, em que um, dois ou todos os três átomos de hidrogênio são substituídos por radicais.

Classificação de aminas: As aminas são classificadas de acordo com dois critérios:

1) de acordo com o número de radicais que substituem o átomo de hidrogênio na amônia, as aminas são divididas em:

-primário :

-secundário :

-terciário:

2) de acordo com a natureza dos radicais associados ao átomo de nitrogênio, as aminas são divididas em:

- alifático . As aminas alifáticas são aquelas aminas em que os radicais são os resíduos de alcanos, alcenos, alcadienos, mas não arenos:

propilamina 2-propenilamina 2-propinilamina

Alifáticas também incluem aminas que possuem fragmentos aromáticos em sua estrutura se estiverem separadas do átomo de nitrogênio por pelo menos um grupo - CH 2 -, por exemplo, benzilamina:

- aromático . Apenas aquelas aminas são consideradas aromáticas, nas quais o átomo de nitrogênio está diretamente ligado ao núcleo aromático, por exemplo:

- aromático gordo : nestas aminas, se forem terciárias, o átomo de nitrogênio está ligado a um radical alifático e dois aromáticos ou, inversamente, a um radical aromático e dois alifáticos, por exemplo:

Se um aromático gordo amina é secundária, então tem um radical alifático e outro aromático, por exemplo:

Isomeria e nomenclatura de aminas alifáticas

Para nomear uma amina alifática de acordo com a nomenclatura IUPAC, você precisa escolher a cadeia mais longa de átomos de carbono em contato com o grupo amino. Numere a cadeia do lado mais próximo do grupo amino. Em seguida, indique o número do átomo associado ao átomo de nitrogênio e escreva “amino” por meio de um hífen. Em seguida, indique o número de átomos da cadeia principal e os nomes dos radicais de hidrocarbonetos associados a eles. No final, juntamente com o nome do último dos radicais, dê o nome do alcano correspondente à cadeia principal.

De acordo com a nomenclatura racional, primeiro, à medida que se tornam mais complexos, os radicais associados ao nitrogênio são nomeados e, em seguida, a palavra "amina" é atribuída em conjunto. A tabela abaixo mostra exemplos de nomes para aminas com a fórmula C 5 H 13 N



IUPAC Racional
1-aminopentano amilamina
2-aminopentano 1-metilbutilamina
3-aminopentano 1-etilpropilamina
1-amino-2-metilbutano 2-metilbutilamina
2-amino-2metilbutano Tret-amilamina
2-amino-3-metilbutano 1,2-dimetilpropilamina
1-amino-3-metilbutano Isoamilamina
1-amino-2,2-dimetilpropano Neopentilamina
1-(N-metil)aminobutano Metilbutilamina
2-(N-metil)aminobutano Metilo- segundo-butilamina
1-(N-metil)amino-2-metilpropano Metilisobutilamina
2-(N-metil)amino-2-metilpropano Metil terc.-butilamina
1-(N-metil-N-etil)aminoetano Metildietilamina
1-(N,N-dimetil)aminopropano Dimetilpropilamina
2-(N,N-dimetil)aminopropano Dimetilisopropilamina

Métodos de obtenção de aminas.

Obtenção de aminas de outros compostos contendo nitrogênio.

De compostos nitro As aminas podem ser obtidas por hidrogenação com hidrogênio em um catalisador de níquel Raney. Este catalisador é obtido por lixiviação de alumínio de sua liga com níquel de acordo com a reação:

1-nitropropano 1-aminopropano

Da mesma forma, aminas primárias podem ser obtidas de compostos nitrosos:

2-nitrosobutano 2-aminobutano

Aminas também podem ser obtidas de oximas. As próprias oximas são facilmente obtidas a partir de aldeídos ou cetonas, reagindo-as com hidroxilamina:

propanal hidroxilamina propanal oxima

Quando as oximas são hidrogenadas, a ligação N-O é quebrada e uma amina (sempre primária) e água são obtidas:

propanal oxima propilamina

Aminas primárias também podem ser obtidas de hidrazonas, que por sua vez são obtidos pela ação da hidrazina sobre aldeídos ou cetonas

butanona hidrazina butanona hidrazona

Ao hidrogenar hidrazonas a ligação N-N é quebrada e uma amina (sempre primária) e amônia são obtidas:

2-aminobutano

De amidas de ácidos carboxílicos também disponível aminas, e não apenas primário, mas de alquilamidas - secundárias e de dialquilamidas - aminas terciárias.

Primeiro, dos ácidos carboxílicos, a ação da amônia é obtida sais de amônio,Por exemplo:

propionato de amônio ácido propiônico

Quando o sal de amônio é aquecido acima de 100 ° C, a água é liberada na forma de vapor e uma amida é formada:

propionato de amônio ácido propiônico amida

Hidrogenação de amidas em catalisadores do grupo da platina resulta em aminas primárias e água:

propioamida propilamina

Se em vez de amônia na primeira das reações acima tomarmos amina primária, então depois hidrogenação de amida ter sucesso amina secundária:

ácido acético 1-aminopropano propilamónio acetato

ácido acético propilamida

Etilpropilamina - amina secundária

Se em vez de amônia na primeira dessas três reações tomarmos amina secundária, então depois hidrogenação de amida ter sucesso amina terciária:

ácido 3-metilbutanóico metilisobutilamina

Para obter aminas, um grande número de vários métodos foi descoberto hoje. Os mais importantes deles serão discutidos em capítulos separados:

  • Alquilação direta de amônia e aminas;
  • alquilação indireta;
  • Métodos de recuperação;
  • Preparação de aminas primárias a partir de ácidos carboxílicos. Rearranjos de Hoffmann, Curtius e Schmidt.

Os métodos acima para a preparação de aminas diferem em suas áreas de aplicação, em sua disponibilidade e no número de subprodutos. No mesmo capítulo, serão brevemente considerados os padrões gerais de obtenção de aminas e algumas outras formas específicas de obtê-las.

Métodos gerais para a preparação de aminas

Ocorrem durante as reações de clivagem: amidas (rearranjo de Hoffmann), ácidos hidroxâmicos e seus derivados (rearranjo de Lossen), azidas (rearranjo de Curtius, Schmidt), oximas, cetonas (rearranjo de Beckmann). A força motriz por trás desses rearranjos é a formação de um átomo de nitrogênio deficiente em elétrons.

Rearranjo perdido

Esta reação tem fundamentalmente o mesmo produto intermediário dos rearranjos de Hoffmann e Curtius. Para realizar tal rearranjo, são utilizados ácidos hidroxâmicos e seus derivados que, sob a ação de agentes desidratantes ($P_2O_5$, $SOCl_2$, ácido polifosfórico, etc.), formam sequencialmente acilnitreno, depois isocianato e depois amina.

Aminas- estes são compostos orgânicos em que o átomo de hidrogênio (talvez mais de um) é substituído por um radical de hidrocarboneto. Todas as aminas são divididas em:

  • aminas primárias;
  • aminas secundárias;
  • aminas terciárias.

Existem também análogos de sais de amônio - sais quaternários do tipo [ R 4 N] + Cl - .

Dependendo do tipo de radical aminas pode ser:

  • aminas alifáticas;
  • aminas aromáticas (misturadas).

Aminas limitantes alifáticas.

Fórmula geral C n H 2 n +3 N.

A estrutura das aminas.

O átomo de nitrogênio está em hibridização sp3. No 4º orbital não híbrido está um par solitário de elétrons, que determina as principais propriedades das aminas:

Os substituintes doadores de elétrons aumentam a densidade eletrônica no átomo de nitrogênio e melhoram as propriedades básicas das aminas, por esta razão, as aminas secundárias são bases mais fortes que as primárias, pois 2 radicais no átomo de nitrogênio criam uma densidade eletrônica maior que 1.

Nos átomos terciários, o fator espacial desempenha um papel importante: uma vez que 3 obscurecem o par solitário de nitrogênio, que é difícil de "aproximar" de outros reagentes, a basicidade de tais aminas é menor que as primárias ou secundárias.

Isomeria de aminas.

As aminas são caracterizadas por isomerismo do esqueleto de carbono, isomerismo da posição do grupo amino:

Qual o nome das aminas?

O nome geralmente lista os radicais de hidrocarbonetos (em ordem alfabética) e adiciona a terminação -amina:

Propriedades físicas das aminas.

As primeiras 3 aminas são gases, os membros médios da série alifática são líquidos e os superiores são sólidos. O ponto de ebulição das aminas é superior ao dos hidrocarbonetos correspondentes, porque na fase líquida, as ligações de hidrogênio são formadas na molécula.

As aminas são altamente solúveis em água; à medida que o radical hidrocarboneto cresce, a solubilidade diminui.

Obtendo aminas.

1. Alquilação de amônia (o método principal), que ocorre quando um haleto de alquila é aquecido com amônia:

Se o haleto de alquila estiver em excesso, a amina primária pode entrar em uma reação de alquilação, transformando-se em uma amina secundária ou terciária:

2. Recuperação de compostos nitro:

Sulfeto de amônio é usado Reação de zinina), zinco ou ferro em meio ácido, alumínio em meio alcalino ou hidrogênio na fase gasosa.

3. Recuperação de nitrilos. usar LiAlH 4:

4. Descarboxilação enzimática de aminoácidos:

Propriedades químicas das aminas.

Tudo aminas- bases fortes, e as alifáticas são mais fortes que amônia.

As soluções aquosas são de natureza alcalina.

As aminas entraram em nossas vidas inesperadamente. Até recentemente, eram substâncias venenosas, cuja colisão poderia levar à morte. E agora, depois de um século e meio, estamos usando ativamente fibras sintéticas, tecidos, materiais de construção, corantes, que são baseados em aminas. Não, eles não se tornaram mais seguros, as pessoas apenas conseguiram "domá-los" e subjugá-los, obtendo certos benefícios para si mesmos. Sobre qual, e falaremos mais.

Definição

Para a determinação qualitativa e quantitativa de anilina em soluções ou compostos, utiliza-se uma reação com no final da qual cai no fundo do tubo de ensaio um precipitado branco na forma de 2,4,6-tribromanilina.

Aminas na natureza

As aminas são encontradas na natureza em todos os lugares na forma de vitaminas, hormônios, intermediários metabólicos, também são encontradas em animais e plantas. Além disso, quando os organismos vivos apodrecem, também são obtidas aminas médias que, em estado líquido, espalham um cheiro desagradável de salmoura de arenque. O "veneno cadavérico" amplamente descrito na literatura surgiu justamente devido ao âmbar cinza específico das aminas.

Por muito tempo, as substâncias que estamos considerando foram confundidas com amônia devido a um cheiro semelhante. Mas em meados do século XIX, o químico francês Wurtz conseguiu sintetizar metilamina e etilamina e provar que elas liberam hidrocarbonetos quando queimadas. Esta foi a diferença fundamental entre os compostos mencionados e a amônia.

Obtenção de aminas em condições industriais

Como o átomo de nitrogênio nas aminas está no estado de oxidação mais baixo, a redução de compostos contendo nitrogênio é a maneira mais simples e acessível de obtê-los. É ele que é amplamente utilizado na prática industrial por causa de seu baixo custo.

O primeiro método é a redução de compostos nitro. A reação durante a qual a anilina é formada é nomeada pelo cientista Zinin e foi realizada pela primeira vez em meados do século XIX. O segundo método é reduzir amidas com hidreto de alumínio e lítio. As aminas primárias também podem ser reduzidas a partir de nitrilas. A terceira opção são as reações de alquilação, ou seja, a introdução de grupos alquila nas moléculas de amônia.

Aplicação de aminas

Por si só, na forma de substâncias puras, as aminas são pouco usadas. Um exemplo raro é o polietilenopoliamina (PEPA), que facilita a cura do epóxi em casa. Basicamente uma amina primária, terciária ou secundária é um intermediário na produção de vários orgânicos. O mais popular é a anilina. É a base de uma grande paleta de corantes de anilina. A cor que ficará no final depende diretamente da matéria-prima selecionada. A anilina pura dá uma cor azul, enquanto uma mistura de anilina, orto e para-toluidina será vermelha.

As aminas alifáticas são necessárias para a obtenção de poliamidas como o nylon e outras, utilizadas na engenharia mecânica, bem como na produção de cordas, tecidos e filmes. Além disso, os diisocianatos alifáticos são usados ​​na fabricação de poliuretanos. Devido às suas propriedades excepcionais (leveza, resistência, elasticidade e capacidade de fixação em qualquer superfície), são requisitados na construção (espuma de montagem, cola) e na indústria de calçados (solas antiderrapantes).

A medicina é outra área onde as aminas são usadas. A química ajuda a sintetizar antibióticos do grupo sulfonamida a partir deles, que são usados ​​com sucesso como medicamentos de segunda linha, ou seja, de reserva. Caso as bactérias desenvolvam resistência a medicamentos essenciais.

Efeitos nocivos no corpo humano

Sabe-se que as aminas são substâncias muito tóxicas. Qualquer interação com eles pode causar danos à saúde: inalação de vapores, contato com a pele aberta ou ingestão de compostos no corpo. A morte ocorre por falta de oxigênio, uma vez que as aminas (em particular, a anilina) se ligam à hemoglobina do sangue e a impedem de capturar moléculas de oxigênio. Os sintomas alarmantes são falta de ar, triângulo nasolabial e pontas dos dedos azuis, taquipneia (respiração rápida), taquicardia, perda de consciência.

Em caso de contato com essas substâncias em áreas nuas do corpo, é necessário retirá-las rapidamente com algodão previamente umedecido com álcool. Isso deve ser feito com o maior cuidado possível para não aumentar a área de contaminação. Se aparecerem sintomas de envenenamento, você deve definitivamente consultar um médico.

As aminas alifáticas são um veneno para os sistemas nervoso e cardiovascular. Eles podem causar depressão da função hepática, sua degeneração e até doenças oncológicas da bexiga.