O nitrogênio, como o oxigênio, muitas vezes faz parte da matéria orgânica e seus compostos são essenciais para os organismos vivos.
Compostos contendo nitrogênio são mais diversos do que compostos contendo oxigênio. Isso se deve ao fato de o nitrogênio ter uma valência mais alta e ao mesmo tempo ter três estados híbridos, como um átomo de carbono. Compostos com uma única ligação C-N são chamados de aminas, com uma dupla ligação C=N - iminas, com uma tripla ligação C=K - nitrilas.
A diferença essencial entre nitrogênio e oxigênio é que o nitrogênio pode entrar em compostos orgânicos tanto no estado reduzido quanto no estado oxidado. A eletronegatividade do nitrogênio (x = 3,0) é maior que a do carbono (x = 2,5) e menor que a do oxigênio (x = 3,5). Se o nitrogênio está ligado ao carbono e ao hidrogênio, seu estado de oxidação é -3. Em compostos contendo um grupo nitro -G) 2, o nitrogênio está associado ao oxigênio e ao carbono e está no estado de oxidação +3. Compostos orgânicos com nitrogênio oxidado contêm um suprimento interno de oxidante. Na presença de vários nitrogrupos na molécula, o composto torna-se explosivo. As substâncias deste tipo incluem 2,4,6-trinitrotolueno (TNT).
O nitrogênio reduzido confere aos compostos orgânicos as mesmas propriedades que o oxigênio: polaridade, basicidade e acidez, capacidade
formar ligações de hidrogênio. No entanto, a polaridade dos compostos contendo nitrogênio é menor e as ligações de hidrogênio são mais fracas do que as dos compostos contendo oxigênio. Portanto, de acordo com algumas propriedades físicas, as aminas estão entre hidrocarbonetos e álcoois. Enquanto todos os álcoois são líquidos em condições normais, algumas aminas são substâncias gasosas:
nitrogênio capaz vr A hibridização 3 é um bom doador de pares de elétrons. Portanto, como já sabemos, as aminas exibem propriedades básicas bastante fortes. Em menor grau, as propriedades do doador são expressas para nitrogênio no estado de hibridização $p2. As propriedades ácidas dos compostos orgânicos contendo nitrogênio são muito mais fracas do que as dos compostos contendo oxigênio. Mas com a participação de elétrons de nitrogênio em conjugação com os elétrons r e carbono, aparecem propriedades ácidas.
Uma das classes de substâncias contendo nitrogênio - aminas. As chamadas substâncias orgânicas contendo nitrogênio em que o átomo de nitrogênio está conectado a radicais de hidrocarbonetos e o número correspondente de átomos de hidrogênio. Dependendo do número de radicais, existem:
- - aminas primárias NMN 2 ;
- - aminas secundárias KI/NH;
- - aminas terciárias KK"K"Y.
Deve-se notar que os conceitos de aminas primárias, secundárias e terciárias não coincidem com os conceitos correspondentes para álcoois.
Existem séries homólogas de aminas saturadas, insaturadas e aromáticas. Há também uma diferença de terminologia aqui ao comparar álcoois e aminas. Em álcoois aromáticos, o grupo hidroxo deve estar ligado ao átomo de carbono no radical, não no anel aromático. No caso de compostos contendo nitrogênio, uma substância com um grupo NH 2 associado a um anel aromático também é considerada uma amina.
As aminas de baixo peso molecular são substâncias líquidas ou gasosas altamente solúveis em água. Eles têm um cheiro desagradável, que lembra o cheiro de amônia. O cheiro específico de peixe também está associado à presença de aminas. Aminas superiores têm as mesmas características que foram observadas em álcoois e ácidos - a solubilidade em água diminui e a atividade superficial aparece.
Obtendo aminas. Um dos métodos para obtenção de aminas é semelhante à obtenção de álcoois. Estas são as reações de derivados de halogênios de hidrocarbonetos com amônia, procedendo de acordo com o mecanismo de substituição nucleofílica:
A amina aqui não pode ser um produto direto da reação, pois o cloreto de hidrogênio resultante reage com ela como com uma base.
dando o sal de amina. Para realçar gratuitamente amina, o sal resultante é tratado com álcali:
O derivado de halogênio de um hidrocarboneto reage não apenas com amônia, mas também com uma amina primária. Neste caso, forma-se uma amina secundária e, na etapa seguinte, uma amina terciária:
As aminas também são obtidas por hidrogenação de nitrilas:
As aminas aromáticas são obtidas pela redução de compostos nitro. Metais em um ambiente ácido são usados como agentes redutores:
Esta amina aromática é chamada de anilina. A reação de redução de compostos nitro foi descoberta por N. N. Zinin em 1842. Na indústria, o nitrobenzeno é reduzido por hidrogênio sobre um catalisador de níquel a ~300°C. A anilina tornou-se um produto intermediário muito importante utilizado para a produção de corantes, polímeros, medicamentos, etc. A produção mundial de anilina é superior a 1 milhão de toneladas por ano.
Propriedades químicas das aminas. As aminas estão entre as substâncias capazes de queimar com a formação de CO 2, H 2 0 e nitrogênio N 2.
Como bases, as aminas são semelhantes à amônia, da qual são produzidas substituindo o hidrogênio por radicais de hidrocarbonetos. Esses radicais afetam a força das bases. O efeito dos efeitos indutivos e mesoméricos nas propriedades básicas é geralmente oposto ao seu efeito nas propriedades ácidas. Os álcoois limitantes são mais fracos que a água em propriedades ácidas, e as aminas limitantes são mais fortes que a amônia em propriedades básicas; os fenóis são muito mais fortes em propriedades ácidas do que os álcoois, e a anilina em propriedades básicas é muito mais fraca do que as aminas saturadas.
Em aminas saturadas, o efeito +/- do radical aumenta a densidade eletrônica no nitrogênio, portanto, a capacidade do nitrogênio de doar um par de elétrons para formar uma ligação doador-aceptor aumenta. Na anilina, o par de elétrons do nitrogênio participa da conjugação com os elétrons aromáticos tt e fica menos disponível para a formação de uma ligação doador-aceptor. Portanto, as substâncias são organizadas na seguinte linha de acordo com o enfraquecimento das principais propriedades:
aminas saturadas > NH 3 > aminas aromáticas.
Exemplo 22.15. Em que direção é deslocado o equilíbrio da reação entre a etilamina e o cloridrato de anilina?
Solução. A etilamina é uma base mais forte que a anilina. Portanto, o equilíbrio é deslocado para a formação de anilina:
Aminas como bases reagem com íons metálicos para formar compostos complexos. O íon metálico atua como aceptor de pares de elétrons para nitrogênio, como no caso de reações com amônia. Existem muitos compostos complexos de metais (/-bloco com várias aminas. Ao misturar soluções de sulfato de cobre e metilamina, forma-se uma solução intensamente colorida de um tom azul mais puro do que no caso de reação com amônia (parágrafo 210):
as diaminas do tipo rSh 2 CH 2 CH 2 1H 2 dão complexos mais fortes do que as monoaminas, uma vez que cada molécula tem dois átomos de nitrogênio doadores e está ligada por duas ligações doador-aceitador.
Aminas primárias sob a ação do ácido nitroso (ou nitrito de sódio em meio ácido) desaminado, transformando-se em álcoois:
Em aminas primárias e secundárias, o hidrogênio do grupo amino é substituído por radicais de hidrocarbonetos em reações com derivados de halogênio (veja a preparação de aminas). Uma amina com um haleto ácido dá uma amida ácida, na qual há um radical ligado ao nitrogênio:
As aminas terciárias adicionam derivados de halogênio de hidrocarbonetos para formar sais de amônio quatro-substituídos (quaternários):
São substâncias cristalinas altamente solúveis em água. Ao contrário dos sais de amônio convencionais, eles não são hidrolisados ou decompostos por álcalis.
Em anilina e outras aminas aromáticas, o grupo NH 2 apresenta efeito mesomérico positivo, acelerando as reações de substituição eletrofílica no radical aromático. A anilina descolora a água de bromo, formando um precipitado branco de tribromanilina.
Compostos heteroorgânicos (contendo enxofre, oxigênio e nitrogênio) de várias estruturas e pesos moleculares estão presentes em várias proporções em frações de destilados e óleos residuais. É especialmente difícil estudar a natureza e a composição de compostos heteroorgânicos de alto peso molecular, cuja parte principal são substâncias de alcatrão-asfalto. Devido aos pares solitários de elétrons, os heteroátomos de enxofre, oxigênio e nitrogênio são capazes de atuar como um centro coordenador na formação de associados em sistemas petrolíferos.
Compostos de enxofre pertencem ao grupo mais representativo de componentes heteroatômicos de sistemas de condensado de gás e óleo. O teor total de enxofre em sistemas de petróleo e gás varia muito: de centésimos de porcentagem a 6-8% (em peso) e mais. Um alto teor de enxofre total é característico dos condensados de gás de Astrakhan, Karachaganak (0,9%) e outros campos. O teor de compostos contendo enxofre em alguns óleos chega a 40% (em peso) e acima, em alguns casos, o óleo consiste quase inteiramente deles. Ao contrário de outros heteroátomos, que são predominantemente concentrados no CAB, uma proporção significativa de enxofre está contida nas frações destiladas. Como regra, o teor de enxofre nas frações de destilação direta aumenta à medida que o ponto de ebulição e o teor total de enxofre do óleo original aumentam.
Pequenas quantidades de compostos inorgânicos contendo enxofre (enxofre elementar e sulfeto de hidrogênio) estão presentes em sistemas de petróleo e gás, eles também podem ser formados como produtos de decomposição secundária de outros compostos contendo enxofre em altas temperaturas nos processos de destilação, processamento destrutivo. Entre os compostos contendo enxofre encontrados no petróleo, os seguintes foram identificados (de acordo com o Instituto de Química do Petróleo, TF SB RAS).
1. Tióis alifáticos, alicíclicos e aromáticos (mercaptanos) R-SH:
C 6 H 5 C n H 2 n +1 SH C n H 2 n +1 C 6 H 5 SH C 10 H 7 SH
arenoalcanotióis tionaftois
2. Tioéteres (sulfetos) dos seguintes tipos principais:
R-S-R" C 6 H 5 -S-C 6 H 5
tiaalcanos, tiaalcenos, diarilsulfetos de tiaalcino
tiacicloalcanos alquilarilsulfetos ariltiaalcanos
(R, R" - substituintes de hidrocarboneto alifático saturado e insaturado).
3. Dissulfuretos dialqu�icos R-S-S-R", em que R, R" s� substituintes alquilo, cicloalquilo ou arilo.
4. Tiofenos e seus derivados, dos quais os mais importantes são os seguintes arenotiofenos:
alquilbenzotiofenos alquilbenzotiofenos alquildibenzotiofenos
A distribuição de vários grupos de compostos contendo enxofre em óleos e frações de óleo está sujeita às seguintes regularidades.
Os tióis estão contidos em quase todos os óleos brutos, geralmente em pequenas concentrações e perfazem 2-10% (em peso) do conteúdo total de compostos contendo enxofre. Nos condensados gasosos, existem principalmente mercaptanos alifáticos C 1 -C z. Alguns óleos e condensados de gás e suas frações são concentrados naturais de mercaptanos, exemplos dos quais são frações de gasolina do campo supergigante do Cáspio; fração 40-200°C de gás condensado do campo de Orenburg, contendo 1,24% (em peso) de enxofre total, incluindo 0,97% de mercaptano; fração de querosene leve 120-280°C de óleo do campo de Tengiz, contendo 45-70% de enxofre mercaptano do conteúdo total de compostos contendo enxofre. Ao mesmo tempo, as reservas de tióis naturais nas matérias-primas de hidrocarbonetos da região do Cáspio correspondem ao nível de sua produção sintética global. Os tióis naturais são matérias-primas promissoras para a síntese de pesticidas (baseados em triazinas simétricas) e odorização de gases liquefeitos. A demanda prospectiva da Rússia por tióis para odorização é atualmente de 6.000 toneladas/ano.
Os tioéteres representam até 27% do total de compostos contendo enxofre em óleos brutos e até 50% em frações médias; em gasóleos de vácuo pesado, o teor de sulfetos é menor. Os métodos para separar sulfetos de petróleo são baseados em sua capacidade de formar compostos complexos do tipo doador-aceptor, transferindo um par de elétrons de um átomo de enxofre para um orbital aceptor livre. Haletos metálicos, haloalquils e halogênios podem atuar como aceitadores de elétrons. As reações de complexação com sulfetos de petróleo, infelizmente, não são seletivas; outros componentes heteroatômicos do óleo também podem participar da formação de complexos.
Os dissulfetos de dialquila não são encontrados em óleos brutos, geralmente são formados durante a oxidação de mercaptanos em condições brandas e, portanto, estão presentes em gasolinas (até 15%). A principal parcela de compostos contendo enxofre em óleos recai sobre o chamado enxofre "residual", que não é determinado por métodos padrão. Os tiofenos e seus derivados predominam em sua composição, portanto, anteriormente, o enxofre "residual" era chamado de "tiofeno", porém, utilizando-se espectrometria de massa de íons negativos, nele foram encontrados sulfóxidos, sulfonas e dissulfanos anteriormente indetectáveis. Nas frações de gasolina, o teor de derivados de tiofeno é baixo; nas frações de ponto de ebulição médio e especialmente alto, atinge 50-80% do total de compostos contendo enxofre. O teor relativo de derivados de tiofeno, como regra, coincide com o grau de aromaticidade do sistema oleoso. As dificuldades que surgem no isolamento de compostos contendo enxofre (especialmente de frações de alto ponto de ebulição) são causadas pela proximidade das propriedades químicas de arenos e tiofenos. A semelhança de seu comportamento químico deve-se à aromaticidade dos tiofenos, que surge como resultado da incorporação de um heteroátomo de enxofre no sistema de elétrons π até um sexteto aromático. A consequência disso é um aumento da tendência dos tiofenos de petróleo a intensas interações intermoleculares.
Compostos de oxigênio contido em sistemas de óleo de 0,1-1,0 a 3,6% (peso). Com o aumento do ponto de ebulição das frações de destilados, seu conteúdo aumenta e a maior parte do oxigênio é concentrada em substâncias de alcatrão-asfalto. A composição de óleos e destilados contém até 20% ou mais de compostos contendo oxigênio.
Entre eles, as substâncias de natureza ácida e neutra são tradicionalmente distinguidas. Os componentes ácidos incluem ácidos carboxílicos e fenóis. Compostos contendo oxigênio neutro são representados por cetonas, anidridos ácidos e amidas, ésteres, derivados de furanos, álcoois e lactonas.
A presença de ácidos em óleos foi descoberta há muito tempo devido à alta atividade química em relação aos hidrocarbonetos. A história de sua descoberta no petróleo é a seguinte. Ao obter querosene de alta qualidade para fins de iluminação, foi tratado com álcali (limpeza ácido-base) e, ao mesmo tempo, observou-se a formação de substâncias com alta capacidade emulsificante. Posteriormente, descobriu-se que os emulsificantes são sais de sódio de ácidos contidos em frações de destilados. A extração com soluções aquosas e alcoólicas de álcalis ainda é um método clássico para extrair componentes ácidos de óleos. Atualmente, os métodos de isolamento de ácidos e fenóis também se baseiam na interação de seus grupos funcionais (carboxílico e hidroxila) com algum reagente.
Os ácidos carboxílicos são a classe mais estudada de compostos de óleo contendo oxigênio. O teor de ácidos de petróleo por frações varia de acordo com uma dependência extrema, cujo máximo, via de regra, recai sobre frações leves e médias de óleo. Vários tipos de ácidos de petróleo foram identificados por espectrometria de cromato-massa. A maioria deles são monobásicos (RCOOH), onde quase qualquer fragmento de hidrocarboneto e compostos heteroorgânicos de óleo podem ser usados como R. Há muito se notou que as composições do grupo de ácidos e óleos correspondem entre si: os ácidos alifáticos predominam nos óleos metano, os ácidos naftênicos e naftenoaromáticos predominam nos óleos naftênicos. Foram encontrados ácidos alifáticos de C 1 a C 25 com estrutura linear e alguns com estrutura ramificada. Ao mesmo tempo, a proporção de ácidos n-alcanóicos e ramificados em ácidos de petróleo coincide com a proporção dos hidrocarbonetos correspondentes em óleos.
Os ácidos alifáticos são representados principalmente por ácidos n-alcanóicos. Dos ácidos ramificados, os que contêm um substituinte metil na cadeia principal são mais comuns. Todos os isômeros inferiores deste tipo são encontrados em óleos, até C 7 . Outro grupo importante de ácidos alifáticos são os ácidos isoprenóides, entre os quais predominam os ácidos prestanico (C 19) e fitânico (C 20).
Os ácidos alicíclicos (naftênicos) do óleo são ácidos monociclocarboxílicos - derivados do ciclopentano e do ciclohexano; policíclico pode conter até 5 anéis (dados para o óleo da Califórnia). Os grupos COOH nas moléculas de ácidos monocíclicos estão diretamente ligados ao ciclo ou estão localizados no final dos substituintes alifáticos. Pode haver até três substituintes (mais frequentemente metil) no ciclo, cujas posições mais comuns são 1, 2; 13; 1, 2, 4; 1, 1, 3 e 1, 1, 2, 3.
Moléculas de ácidos tri-, tetra- e pentacíclicos isolados de óleos são formados principalmente a partir de anéis de ciclo-hexano condensados.
A presença de ácidos naftênicos hexacíclicos com anéis de ciclohexano em óleos foi estabelecida. Os ácidos aromáticos nos óleos são representados pelo ácido benzóico e seus derivados. Muitas séries homólogas de ácidos naftenoaromáticos policíclicos também foram encontrados em óleos, e ácidos esteróides monoaromáticos foram identificados no óleo de Samotlor.
De compostos contendo oxigênio, petróleo ácidos são caracterizados pela maior atividade de superfície. Foi estabelecido que a atividade superficial de óleos de baixa e alta resina diminui significativamente após a remoção de componentes ácidos (ácidos e fenóis) deles. Ácidos fortes participam da formação de associados de óleos, o que é demonstrado no estudo de suas propriedades reológicas.
Os fenóis foram estudados muito pior do que os ácidos. Seu conteúdo em óleos de campos da Sibéria Ocidental varia de 40 a 900 mg/l. Nos óleos da Sibéria Ocidental, as concentrações de fenóis aumentam na ordem C 6<С 7 << С 8 <С 9 . В нефтях обнаружены фенол, все крезолы, ксиленолы и отдельные изомеры С 9 . Установлено, что соотношение между фенолами и алкилфенолами колеблется в пределах от 1: (0,3-0,4) до 1: (350-560) и зависит от глубины залегания и возраста нефти. В некоторых нефтях идентифицирован β-нафтол. Высказано предположение о наличии соединений типа о-фенилфенолов, находящихся в нефтях в связанном состоянии из-за склонности к образованию внутримолекулярных водородных связей. При исследовании антиокислительной способности компонентов гетероор-ганических соединений нефти установлено, что концентраты фенольных соединений являются наиболее активными природными ингибиторами.
Todas as alquilcetonas mais simples C3-C6, acetofenona e seus derivados nafteno e areno, fluorenona e seus homólogos mais próximos foram encontrados em compostos contendo oxigênio neutro de óleos californianos. O rendimento do concentrado de cetona do óleo de Samotlor, composto principalmente de dialquilcetonas, é de 0,36%, enquanto o grau de extração de cetonas é de apenas 20%, o que indica a presença de cetonas de grandes pesos moleculares que não podem ser recuperadas por esse método. No estudo das cetonas nos óleos da Sibéria Ocidental, verificou-se que elas contêm cetonas C 19 -C3 2, e as cetonas alifáticas predominam nos óleos metano, e os substituintes ciclanos e aromáticos predominam nos óleos naftênicos.
Pode-se supor que os óleos contêm álcoois no estado livre; no estado ligado, eles fazem parte dos ésteres. Dos compostos heteroorgânicos do óleo, a propensão de compostos contendo oxigênio a intensas interações intermoleculares tem sido o mais estudado.
O estudo de compostos contendo nitrogênio é possível de duas maneiras - diretamente no petróleo bruto e após seu isolamento e separação. A primeira forma permite estudar compostos contendo nitrogênio em um estado próximo ao natural, porém, a ocorrência de erros perceptíveis devido à baixa concentração desses compostos não é descartada. A segunda forma permite que tais erros sejam reduzidos, mas no processo de ação química sobre o óleo durante a separação e o isolamento, é possível uma mudança em sua estrutura. Foi estabelecido que os compostos contendo nitrogênio no óleo são representados principalmente por compostos cíclicos. Compostos alifáticos contendo nitrogênio são encontrados apenas em produtos de refino de petróleo destrutivo, nos quais são formados como resultado da destruição de heterociclos nitrogenados.
Todos os compostos de óleo contendo nitrogênio são, via de regra, derivados funcionais de arenos e, portanto, têm uma distribuição de peso molecular semelhante a eles. No entanto, ao contrário dos arenos, os compostos contendo nitrogênio são concentrados em frações de óleo de alto ponto de ebulição e são um componente do CAB. Até 95% dos átomos de nitrogênio presentes no óleo estão concentrados em resinas e asfaltenos. Foi sugerido que durante o isolamento de resinas e asfaltenos, mesmo compostos contendo nitrogênio de peso molecular relativamente baixo são co-precipitados com eles na forma de complexos doador-aceitador.
De acordo com a classificação geralmente aceita de acordo com a característica ácido-base compostos contendo nitrogênio são divididosem bases nitrogenadas e compostos neutros.
Bases contendo nitrogênio são, aparentemente, os únicos portadores das principais propriedades entre os componentes dos sistemas petrolíferos. A proporção de bases contendo nitrogênio em óleo titulado com ácido perclórico em meio de ácido acético varia de 10 a 50%. Atualmente, mais de 100 análogos alquil e areno-condensados de piridina, quinolina e outras bases foram identificados em óleos e derivados de petróleo.
Compostos contendo nitrogênio fortemente básicos são representados por piridinas e seus derivados:
Compostos contendo nitrogênio fracamente básicos incluem anilinas, amidas, imidas e derivados de N-cicloalquil com grupos alquil, cicloalquil e fenil como um substituinte no anel pirrol:
Compostos contendo nitrogênio neutro que não contêm outros heteroátomos em suas moléculas, exceto o átomo de nitrogênio, e isolados do óleo, incluem indóis, carbazóis e seus derivados naftênicos e sulfurosos:
Quando isolados, compostos contendo nitrogênio neutro formam associados com compostos contendo oxigênio e são extraídos junto com bases contendo nitrogênio.
Junto com os compostos monofuncionais nomeados, os seguintes compostos contendo nitrogênio foram identificados em óleos:
1. Poliaromático com dois átomos de nitrogênio na molécula:
2. Compostos com dois heteroátomos (nitrogênio e enxofre) em um ciclo - tiazóis e benztiazóis e seus homólogos alquil e naftênicos:
3. Compostos com dois heteroátomos de nitrogênio e enxofre em diferentes ciclos: alquil-, cicloalquilindoles e carbazoles contendo tiofeno.
4. Compostos com um grupo carbonila em um heterociclo contendo nitrogênio, como piperidonas e quinolonas:
5. Porfirinas. A estrutura das porfirinas, que são compostos complexos com vanadil VO, níquel e ferro, será discutida a seguir.
A importância dos compostos de óleo contendo nitrogênio como surfactantes naturais é muito alta; eles, juntamente com o CAB, determinam em grande parte a atividade superficial nos limites da fase líquida e a capacidade de molhabilidade do óleo nas interfaces rocha-óleo, metal-óleo. Compostos contendo nitrogênio e seus derivados - piridinas, hidroxipiridinas, quinolinas, hidroxiquinolinas, imidazolinas, oxazolinas, etc. - são tensoativos naturais solúveis em óleo que possuem propriedades inibitórias na corrosão de metais durante a produção, transporte e refino de petróleo. Propriedades tensoativas mais fracas são características de tais compostos de óleo contendo nitrogênio como homólogos de pirrol, indol, carbazol, tiazoles e amidas.
Substâncias de resina asfaltada (TÁXI). Um dos grupos mais representativos de compostos de óleos macromoleculares heteroorgânicos são os CAB. As características do CAB - pesos moleculares significativos, presença de vários heteroelementos em sua composição, polaridade, paramagnetismo, alta tendência a MMW e associação, polidispersidade e a manifestação de propriedades de dispersão coloidais pronunciadas - contribuíram para que os métodos usualmente usados na análise revelou-se inadequado para o seu estudo componentes de baixo ponto de ebulição. Dadas as especificidades do objeto em estudo, Sergienko S.R. há mais de 30 anos, ele destacou a química dos compostos macromoleculares do petróleo como um ramo independente da química do petróleo e fez uma grande contribuição para sua formação com seus trabalhos fundamentais.
Até as décadas de 1960 e 1970, pesquisadores determinavam as características físico-químicas do CAB (algumas delas são apresentadas na Tabela 2.4) e tentavam representar a fórmula estrutural da molécula média de asfaltenos e resinas com base em dados de análise estrutural instrumental.
Tentativas semelhantes estão sendo feitas no momento. Os valores da composição elementar, pesos moleculares médios, densidade, solubilidade, etc., variando dentro de uma faixa significativa para amostras CAB de vários óleos nacionais e estrangeiros refletem a diversidade de óleos naturais. A maioria dos heteroelementos presentes no petróleo e quase todos os metais estão concentrados em resinas e asfaltenos.
O nitrogênio no CAB entra principalmente em fragmentos heteroaromáticos dos tipos piridina (básico), pirrol (neutro) e porfirina (complexo metálico). O enxofre faz parte de heterociclos (tiofeno, tiaciclano, tiazol), grupos tiol e pontes de sulfeto que reticulam moléculas. O oxigênio em resinas e asfaltenos é apresentado na forma de grupos hidroxila (fenólico, álcool), carboxila, éter (lactona simples, complexa), carbonila (cetona, quinona) e ciclos furano. Existe uma certa correspondência entre o peso molecular dos asfaltenos e o conteúdo de heteroelementos (Fig. 2.2).
Vamos caracterizar o nível moderno de ideias sobre CAB. Yen observa a natureza universal dos asfaltenos como constituinte de fontes naturais de carbono, não apenas caustobiólitos (óleos e combustíveis sólidos), mas também rochas sedimentares e meteoritos.
De acordo com a classificação de recursos naturais à base de hidrocarbonetos proposta por Abraham, os óleos incluem aqueles que contêm até 35-40% (p.) CAB, e os asfaltos e betumes naturais contêm até 60-75% (p.) CAB, de acordo com para outras fontes - até 42-81%. Em contraste com os componentes mais leves do óleo, que foram atribuídos a seus grupos pela semelhança de sua estrutura química, o critério para combinar compostos em uma classe chamada CAB é sua proximidade na solubilidade em um determinado solvente. Quando óleo e resíduos de óleo são expostos a grandes quantidades de éter de petróleo, alcanos de baixo ponto de ebulição, precipitação de substâncias chamadas asfaltenos, que são solúveis em arenas inferiores, e a solvatação de outros componentes - maltenos, constituídos por uma parte de hidrocarbonetos e resinas.
Esquemas modernos para separar a parte pesada do petróleo são baseados nos métodos clássicos propostos pela primeira vez por Markusson. Substâncias insolúveis em dissulfeto de carbono e outros solventes são classificadas como carboidratos. As substâncias que são solúveis apenas em dissulfeto de carbono e precipitadas por tetracloreto de carbono são chamadas de carbenos. Carboides e carbenos, como regra, são encontrados na composição de produtos pesados de refino de petróleo destrutivo em uma quantidade de vários por cento e serão considerados separadamente abaixo. Eles estão praticamente ausentes na composição dos óleos brutos e nos resíduos do refino primário de petróleo.
As propriedades dos asfaltenos isolados também dependem do solvente. Uma consequência das diferenças na natureza e propriedades dos solventes é que o peso molecular dos asfaltenos de óleos árabes quando dissolvidos em benzeno é em média 2 vezes maior do que em tetrahidrofurano. (Tabela 2. 5).
Tabela 2.5
Parâmetro de solução de solvente Momento de dipolo dielétrico, Dpermeabilidade permeabilidade
Tetrahidrofurano 9,1 7,58 1,75 Benzeno 9,2 2,27 0
No processo de desenvolvimento de ideias sobre a estrutura e a natureza dos CABs de petróleo, podem ser distinguidas duas etapas principais, relacionadas pela ideia geral de uma estrutura coloidal-dispersa, mas diferindo na abordagem metodológica para avaliar a estrutura de um único elemento de uma estrutura coloidal. No primeiro estágio - o estágio das ideias químicas sobre a estrutura das moléculas CAB - uma abordagem química padrão foi usada para identificar a estrutura de um composto desconhecido. Após estabelecer o peso molecular, composição elementar e fórmulas moleculares das resinas e asfaltenos C n H 2 n - z N p S g O r . Em seguida, o valor de z foi calculado. Para resinas, foi 40-50, para asfaltenos - 130-140. Um exemplo típico dos resultados de tais estudos para amostras CAB de vários óleos nacionais e estrangeiros é apresentado na Tabela. 2.4. (ver Tabela 1.4). Como pode ser visto, os asfaltenos diferem das resinas da mesma fonte por um maior teor de carbono e metais e menor proporção de hidrogênio, maior tamanho de núcleos poliaromáticos, menor comprimento médio de grandes substituintes alifáticos e menor número de acíclicos. fragmentos fundidos diretamente com núcleos aromáticos.
O segundo estágio pode ser caracterizado como o estágio de desenvolvimento das ideias físicas sobre a estrutura dos asfaltenos e análise das razões da tendência dos asfaltenos se associarem. De fato, a explicação da dependência do peso molecular nas condições de determinação (ver Tabela 2.5), bem como sua dependência linear do tamanho das partículas de asfalteno (Fig. 1.5) tornou-se possível dentro da estrutura de idéias qualitativamente novas sobre o estrutura dos asfaltenos.
Em 1961 T. Yen propôs o chamado modelo de pilha "placa a placa" da estrutura dos asfaltenos. O modelo foi baseado não na necessidade de sua conformidade com os parâmetros estruturais calculados da composição dos asfaltenos, mas na possibilidade fundamental de uma orientação plana paralela de fragmentos poliaromáticos de diferentes moléculas. Sua associação como resultado de interações intermoleculares (π - π, doador-aceptor, etc.) ocorre com a formação de estruturas de empilhamento em camadas (o termo "empilhamento" é usado em biologia molecular para denotar um arranjo semelhante a uma pilha de moléculas um acima o outro).
Arroz. 2.5. Correlação entre o tamanho de partícula de asfaltenos (D) e seu peso molecular (M)
De acordo com o modelo Yen baseado em dados de difração de raios X, os asfaltenos têm uma estrutura cristalina e são estruturas de empilhamento com diâmetro de 0,9-1,7 nm de 4-5 camadas espaçadas de 0,36 nm. O tamanho das estruturas de empilhamento ao longo da normal ao plano das placas aromáticas é de 1,6 a 2,0 nm (Fig. 2.6). Segmentos retilíneos mostram fragmentos poliaromáticos planos e segmentos quebrados mostram fragmentos saturados de moléculas. Os fragmentos poliaromáticos são representados por núcleos relativamente pequenos, na maioria das vezes não mais do que tetracíclicos. Dos fragmentos alifáticos, os mais comuns são grupos alquil curtos C 1 -C 5, principalmente metil, mas também existem alcanos ramificados lineares contendo 10 átomos de carbono ou mais. Existem também estruturas saturadas policíclicas em moléculas CAB com 1-5 anéis condensados, principalmente biciclanos.
Dentro da estrutura do modelo de Jena, a dependência do peso molecular dos asfaltenos nas condições de isolamento e na natureza do solvente pode ser facilmente explicada por uma associação que sugere vários níveis de organização estrutural dos asfaltenos: um estado molecularmente disperso (I), em que os asfaltenos estão na forma de camadas separadas; estado coloidal (II), que é resultado da formação de estruturas de empilhamento com dimensões características; um estado cineticamente estável disperso (III) decorrente da agregação de estruturas de empilhamento e um estado cineticamente instável disperso (IV) acompanhado de precipitação.
Arroz. 2.6. Modelo de estrutura de asfalteno de acordo com Jen
Modelos da estrutura do pacote da estrutura dos asfaltenos são seguidos por muitos pesquisadores modernos. Unger F. G. expressou um ponto de vista original sobre o processo de ocorrência e existência do CAB em óleo. Óleos e sistemas de óleo contendo CAB, em sua opinião, são soluções associadas termodinamicamente lábeis paramagnéticas. Os núcleos dos associados de tais soluções são formados por asfaltenos, nos quais estão localizados radicais livres estáveis, e as camadas de solvatos que circundam os núcleos são constituídas por moléculas de resina diamagnética. Algumas das moléculas de resina diamagnética são capazes de fazer a transição para um estado tripleto excitado e sofrer hemólise. Portanto, as resinas são uma fonte potencial de asfaltenos, o que explica a L.G. a facilidade de conversão de resinas em asfaltenos.
Assim, a novidade das ideias apresentadas está ligada à afirmação do papel especial das interações de troca para explicar a natureza do CAB. Em contraste com o modelo de pacote, a ideia de uma estrutura centralmente simétrica da partícula CAB está sendo desenvolvida. Foi postulado pela primeira vez por D. Pfeiffer e R. Saal, que propuseram um modelo estático da estrutura da unidade estrutural de asfaltenos. Segundo ele, o núcleo da unidade estrutural é formado por hidrocarbonetos policíclicos de alto peso molecular e é cercado por componentes com grau de aromaticidade gradualmente decrescente. Neumann G. enfatizou que é energeticamente benéfico girar grupos polares para dentro da unidade estrutural, e radicais de hidrocarbonetos - para fora, o que está de acordo com a regra de equalização de polaridade segundo Rebinder.
Porfirinas são exemplos típicos de compostos nativos do petróleo. Porfirinas com vanádio como ponto focal (na forma de vanadil) ou níquel (ver 11). As vanadilporfirinas de óleo são principalmente homólogas de duas séries: porfirinas alquil-substituídas com diferentes números totais de átomos de carbono nos substituintes laterais do anel porfina e porfirinas com um anel ciclopenteno adicional. Complexos de porfirinas metálicas estão presentes em betume natural até 1 mg/100 g e em óleos de alta viscosidade - até 20 mg/100 g de óleo. Ao estudar a natureza da distribuição de complexos de porfirinas metálicas entre as partes constituintes do SDS, verificou-se por métodos de extração e cromatografia em gel que 40% das vanadilporfirinas estão concentradas em partículas dispersas (aproximadamente igualmente na composição do núcleo e da camada de solvato ), e o restante deles e as porfirinas de níquel estão contidos no ambiente de dispersão.
As vanadilporfirinas na composição dos asfaltenos contribuem significativamente para a atividade superficial dos óleos, enquanto a atividade superficial intrínseca dos asfaltenos é baixa. Assim, um estudo de óleos de Bashkiria mostrou que a tensão superficial dos óleos na fronteira com a água se correlaciona fortemente com o conteúdo de vanadilporfirinas neles, enquanto o coeficiente de correlação com o conteúdo de asfaltenos neles é relativamente baixo (Fig. 2.7).
Em menor grau, tem sido estudado o efeito das porfirinas metálicas na estrutura dispersa do óleo e as condições para a ocorrência de transições de fase em sistemas oleosos. Há evidências de seu efeito negativo, juntamente com outros componentes heteroatômicos, nos processos catalíticos de refino de petróleo. Além disso, eles devem influenciar fortemente a cinética e o mecanismo das transições de fase em SSS.
Arroz. 2.7. Isotermas de tensão interfacial a na fronteira com a água:
a - soluções de benzeno de asfaltenos: 1 - asfaltenos com porfirinas; 2-5 - os asfaltenos como porfirinas são removidos após uma, cinco, sete, treze extrações, respectivamente; b - óleo de Bashkiria
Teste sobre o tema: "Substâncias orgânicas contendo oxigênio e nitrogênio" (Grau 10)
Caros alunos, esta prova é o resultado do estudo do tema " Substâncias orgânicas contendo oxigênio e nitrogênio"e afeta a configuração da marca para o trimestre. Você tem 40 minutos para completá-lo. Ao realizar, é proibido o uso do livro didático, materiais de referência e Inttrnet.
Eu te desejo sucesso!
1. O átomo de hidrogênio na molécula tem a maior atividade
2. Interagir uns com os outros
3. Não interaja entre eles mesmos
4. O ácido acético pode reagir com qualquer uma das duas substâncias
5. Os seguintes julgamentos sobre as propriedades do ácido acético estão corretos?
1. O ácido acético não reage com o carbonato de sódio.
2. Uma solução de ácido acético conduz eletricidade.
6. A reação de desidratação é possível para
7. O hidróxido de sódio reagirá com
9. O produto da oxidação do propanol não pode ser
10. Quando 57,5 g de etanol foram aquecidos com ácido sulfúrico concentrado, formaram-se dois compostos orgânicos A e B. A substância A é um gás que pode descolorir 100 g de uma solução de bromo a 40% em tetracloreto de carbono. A substância B é um líquido de baixo ponto de ebulição. Determine os compostos resultantes A e B, calcule também o volume de A (a N.O.) e a massa de B, supondo que o etanol reagiu completamente.
| Conteúdo verificado | Habilidades testadas |
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| Propriedades das substâncias | ||
| Propriedades do Fenol | Capacidade de selecionar uma resposta de quatro opções |
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| Propriedades dos álcoois | Capacidade de selecionar uma resposta de quatro opções |
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| Propriedades do ácido orgânico | Capacidade de selecionar uma resposta de quatro opções |
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| Propriedades do ácido orgânico | Capacidade de selecionar uma resposta de quatro opções |
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| Reações de desidratação de substâncias orgânicas | ||
| Propriedades dos ácidos orgânicos e fenol | Capacidade de fazer várias escolhas |
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| Realizando uma cadeia de reações | Capacidade de fazer várias escolhas |
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| Propriedades dos álcoois | Capacidade de fazer várias escolhas |
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| Propriedades dos álcoois | Capacidade de escrever e resolver problemas |
Chaves para o teste
10. 5,6 L eteno e 37 g de éter dietílico
Um dos elementos químicos mais comuns incluídos na grande maioria dos produtos químicos é o oxigênio. Óxidos, ácidos, bases, álcoois, fenóis e outros compostos contendo oxigênio são estudados no curso de química orgânica e inorgânica. Em nosso artigo, estudaremos as propriedades, bem como daremos exemplos de sua aplicação na indústria, agricultura e medicina.
óxidos
Os mais simples na estrutura são compostos binários de metais e não metais com oxigênio. A classificação dos óxidos inclui os seguintes grupos: ácidos, básicos, anfotéricos e indiferentes. O principal critério para a divisão de todas essas substâncias é qual elemento se combina com o oxigênio. Se for metal, então eles são básicos. Por exemplo: CuO, MgO, Na 2 O - óxidos de cobre, magnésio, sódio. Sua principal propriedade química é a reação com ácidos. Assim, o óxido de cobre reage com o ácido clorídrico:
CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 kJ.
A presença de átomos de elementos não metálicos nas moléculas de compostos binários indica sua pertença ao hidrogênio ácido H 2 O, dióxido de carbono CO 2, pentóxido de fósforo P 2 O 5 . A capacidade dessas substâncias de reagir com álcalis é sua principal característica química.
Como resultado da reação, espécies podem ser formadas: ácidas ou médias. Isso dependerá de quantos mols de álcali reagem:
- CO2 + KOH => KHCO3;
- CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.
Outro grupo de compostos contendo oxigênio, que inclui elementos químicos como zinco ou alumínio, é conhecido como óxidos anfotéricos. Em suas propriedades, há uma tendência à interação química com ácidos e álcalis. Os produtos da interação de óxidos ácidos com água são ácidos. Por exemplo, na reação de anidrido sulfúrico e água, os ácidos são formados - esta é uma das classes mais importantes de compostos contendo oxigênio.
Ácidos e suas propriedades
Compostos que consistem em átomos de hidrogênio associados a íons complexos de resíduos ácidos são ácidos. Convencionalmente, eles podem ser divididos em inorgânicos, por exemplo, ácido carbônico, sulfato, nitrato e compostos orgânicos. Estes últimos incluem ácido acético, ácido fórmico, ácido oleico. Ambos os grupos de substâncias têm propriedades semelhantes. Então, eles entram em uma reação de neutralização com bases, reagem com sais e óxidos básicos. Quase todos os ácidos contendo oxigênio em soluções aquosas dissociam-se em íons, sendo condutores do segundo tipo. É possível determinar a natureza ácida de seu ambiente, devido à presença excessiva de íons de hidrogênio, usando indicadores. Por exemplo, o tornassol roxo fica vermelho quando adicionado a uma solução ácida. Um representante típico de compostos orgânicos é o ácido acético contendo um grupo carboxila. Inclui um átomo de hidrogênio, que causa ácido. É um líquido incolor com um odor pungente específico, cristalizando em temperaturas abaixo de 17 ° C. CH 3 COOH, como outros ácidos contendo oxigênio, é perfeitamente solúvel em água em qualquer proporção. Sua solução de 3 a 5% é conhecida na vida cotidiana sob o nome de vinagre, que é usado na culinária como tempero. A substância também encontrou sua aplicação na produção de seda de acetato, corantes, plásticos e alguns medicamentos.
Compostos orgânicos contendo oxigênio
Em química, pode-se distinguir um grande grupo de substâncias contendo, além de carbono e hidrogênio, também partículas de oxigênio. Estes são ácidos carboxílicos, ésteres, aldeídos, álcoois e fenóis. Todas as suas propriedades químicas são determinadas pela presença nas moléculas de complexos especiais - grupos funcionais. Por exemplo, álcool contendo apenas ligações limite entre átomos - ROH, onde R é um radical hidrocarboneto. Esses compostos são geralmente considerados como derivados de alcanos, nos quais um átomo de hidrogênio é substituído por um grupo hidroxo.
Propriedades físicas e químicas dos álcoois
O estado de agregação dos álcoois é líquido ou composto sólido. Não existem substâncias gasosas entre os álcoois, o que pode ser explicado pela formação de associados - grupos constituídos por várias moléculas ligadas por fracas ligações de hidrogênio. Este fato também determina a boa solubilidade dos álcoois inferiores em água. No entanto, em soluções aquosas, substâncias orgânicas contendo oxigênio - álcoois, não se dissociam em íons, não alteram a cor dos indicadores, ou seja, eles têm uma reação neutra. O átomo de hidrogênio do grupo funcional está fracamente ligado a outras partículas, portanto, nas interações químicas, é capaz de deixar a molécula. No mesmo local de valência livre, é substituído por outros átomos, por exemplo, em reações com metais ativos ou com álcalis - por átomos de metal. Na presença de catalisadores como malha de platina ou cobre, os álcoois são oxidados por agentes oxidantes vigorosos, bicromato de potássio ou permanganato de potássio, em aldeídos.
reação de esterificação
Uma das propriedades químicas mais importantes das substâncias orgânicas contendo oxigênio: álcoois e ácidos é uma reação que leva à produção de ésteres. É de grande importância prática e é utilizado na indústria para a extração de ésteres utilizados como solventes na indústria alimentícia (na forma de essências de frutas). Na medicina, alguns dos ésteres são usados como antiespasmódicos, por exemplo, o nitrito de etila dilata os vasos sanguíneos periféricos e o nitrito de isoamil é um protetor dos espasmos das artérias coronárias. A equação da reação de esterificação tem a seguinte forma:
CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O
Nele, CH 3 COOH é o ácido acético e C 2 H 5 OH é a fórmula química do álcool etanol.
Aldeídos
Se um composto contém o grupo funcional -COH, então ele é classificado como um aldeído. Eles são apresentados como produtos de oxidação adicional de álcoois, por exemplo, com agentes oxidantes como o óxido de cobre.
A presença de um complexo carbonílico nas moléculas de fórmico ou acetaldeído determina sua capacidade de polimerizar e ligar átomos de outros elementos químicos. As reações qualitativas que podem ser usadas para comprovar a presença de um grupo carbonila e a pertença de uma substância a aldeídos são a reação de um espelho de prata e a interação com o hidróxido de cobre quando aquecido:
O acetaldeído, utilizado na indústria para a produção de ácido acético, um produto de grande tonelagem de síntese orgânica, tem recebido o maior uso.
Propriedades de compostos orgânicos contendo oxigênio - ácidos carboxílicos
A presença de um grupo carboxila - um ou mais - é uma característica dos ácidos carboxílicos. Devido à estrutura do grupo funcional, os dímeros podem se formar em soluções ácidas. Eles estão ligados entre si por ligações de hidrogênio. Os compostos dissociam-se em cátions de hidrogênio e ânions de resíduos ácidos e são eletrólitos fracos. Uma exceção é o primeiro representante de vários ácidos monobásicos limitantes - fórmico ou metano, que é um condutor do segundo tipo de força média. A presença de apenas ligações sigma simples nas moléculas indica o limite, mas se as substâncias possuem ligações pi duplas em sua composição, estas são substâncias insaturadas. O primeiro grupo inclui ácidos como metano, acético, butírico. O segundo é representado por compostos que fazem parte de gorduras líquidas - óleos, por exemplo, ácido oleico. As propriedades químicas dos compostos contendo oxigênio: ácidos orgânicos e inorgânicos são amplamente semelhantes. Assim, eles podem interagir com metais ativos, seus óxidos, com álcalis e também com álcoois. Por exemplo, o ácido acético reage com sódio, óxido e para formar um sal - acetato de sódio:
NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O
Um lugar especial é ocupado por compostos de ácidos carboxílicos contendo oxigênio superior: esteárico e palmítico, com um álcool tri-hídrico saturado - glicerina. Eles pertencem aos ésteres e são chamados de gorduras. Os mesmos ácidos fazem parte dos sais de sódio e potássio como resíduo ácido, formando sabões.
Importantes compostos orgânicos que são amplamente distribuídos na vida selvagem e desempenham um papel de liderança, pois a substância mais intensiva em energia são as gorduras. Eles não são um composto individual, mas uma mistura de glicerídeos heterogêneos. Estes são compostos do álcool polihídrico limitante - glicerina, que, como metanol e fenol, contém grupos funcionais hidroxila. As gorduras podem ser submetidas à hidrólise - aquecimento com água na presença de catalisadores: álcalis, ácidos, óxidos de zinco, magnésio. Os produtos da reação serão o glicerol e diversos ácidos carboxílicos, posteriormente utilizados para a produção de sabão. Para não usar ácidos carboxílicos essenciais naturais caros neste processo, eles são obtidos por oxidação de parafina.
Fenóis
Terminando de considerar as classes de compostos contendo oxigênio, detenhamo-nos nos fenóis. Eles são representados por um radical fenil -C 6 H 5 ligado a um ou mais grupos hidroxila funcionais. O representante mais simples desta classe é o ácido carbólico, ou fenol. Como um ácido muito fraco, pode interagir com álcalis e metais ativos - sódio, potássio. Uma substância com propriedades bactericidas pronunciadas - o fenol é usado na medicina, bem como na produção de corantes e resinas de fenol-formaldeído.
Em nosso artigo, estudamos as principais classes de compostos contendo oxigênio e também consideramos suas propriedades químicas.
Professora:
Instituição educacional: liceu profissional do metro de São Petersburgo
Disciplina académica: química
Tema: "Compostos orgânicos contendo oxigênio e nitrogênio"
O público alvo: Curso 1
Tipo de aula: generalização do material, 1 acad. hora.
Lições objetivas:
Conhecimento: conhecer as fórmulas e propriedades de substâncias orgânicas contendo oxigênio e nitrogênio
Compreensão: entender a dependência das propriedades das substâncias na estrutura da molécula, no grupo funcional
Inscrição: usar informações sobre as propriedades das substâncias para elaborar equações de reações químicas.
Análise: analisar a influência mútua de grupos de átomos nas moléculas de substâncias orgânicas.
Síntese: resumir informações sobre as propriedades das substâncias orgânicas na forma de uma cadeia de transformações
Avaliar: realizar uma autoavaliação sobre os títulos propostos.
Equipamento: quadro interativo, apresentação multimídia.
Plano de aula:
1. Org. momento
2. Repetição do aprendido anteriormente.
3. Desempenho dos alunos.
4. Autodeterminação dos alunos por níveis de autoestima.
5. Trabalho independente dos alunos.
6. Resumindo o sistema orientado por critérios.
7. Lição de casa.
Durante as aulas
1. Organizando o tempo.
Construindo um grupo, um relatório do chefe do grupo sobre o número de alunos presentes.
2. Repetição do aprendido anteriormente
Informações sobre grupos funcionais, classes de substâncias contendo oxigênio e nitrogênio, sobre os representantes mais simples dessas classes usando um quadro interativo e apresentação multimídia.
Que grupo de átomos, necessariamente presente nas moléculas de substâncias dessa classe, determina a função química da substância, ou seja, suas propriedades químicas?
Resposta: grupo funcional de átomos
Dê o nome do grupo funcional - OH
Resposta: grupo hidroxila dos átomos.
Que classe de substâncias determina o grupo hidroxila dos átomos?
Resposta: Álcoois, se o grupo 1 for OH, álcoois monohídricos, se mais de um grupo for OH, álcoois polihídricos.
Dê o nome do grupo funcional - SLEEP. Que classe de substâncias ele define?
Resposta: grupo aldeído, define a classe dos aldeídos.
Dê o nome das funções ao grupo - SLEEP. Que classe define?
Resposta: grupo carboxila, define a classe dos ácidos carboxílicos.
Dê o nome da função ao grupo - NH2. Que classe define?
Resposta: O grupo amino define a classe de aminas ou a classe de aminoácidos.
Ouvimos as mensagens dos alunos com a apresentação de apresentações multimídia sobre os representantes mais simples de várias classes de substâncias contendo oxigênio e nitrogênio.
3. Desempenho dos alunos.
Mensagem 1.
Etanol C2H5OH, classe do álcool monohídrico, grupo funcional - grupo hidroxila de átomos - OH. Reação qualitativa - interação com óxido de cobre (II) com formação de aldeído. Propriedades químicas (selecionamos 2 reações) - combustão e interação com metais (Na).
Mensagem 2.
Propantriol (glicerol) C3H7 (OH) 3. Classe - álcoois polihídricos, grupos funcionais - vários grupos hidroxila - OH. Reação qualitativa - interação com hidróxido de cobre (II). Propriedades químicas - interação com sódio e com haletos de hidrogênio.
Experiência de laboratório:
Despeje cerca de 1 ml de solução de sumorato de cobre (II) em um tubo de ensaio e adicione um pouco de solução de hidróxido de sódio até formar um precipitado azul de hidróxido de cobre (II). Ao precipitado resultante, adicionar gota a gota uma solução de glicerina. Agite a mistura. Notamos a transformação do precipitado azul em uma solução azul.
(glicerol + Cu(OH)2 ----- solução azul)
Mensagem 3.
Fenol C6H5OH é o membro mais simples da classe fenol.
O grupo funcional é o grupo hidroxila –OH. Uma reação qualitativa é a formação de uma solução violeta ao interagir com o cloreto de ferro (III) ou a formação de um precipitado branco ao interagir com o bromo. Propriedades químicas: o fenol é um ácido fraco, interage com metais (Na) com álcalis (NaOH) e com bromo.
Mensagem 4.
Etanol ou acetaldeído CH3-COH Grupo funcional - grupo COH aldeído. Classe - aldeídos. A reação qualitativa é a reação do “espelho de prata”. Propriedades químicas: reação de redução e reação de oxidação.
Experiência de laboratório: experiência de demonstração.
Em um tubo de ensaio contendo 1 ml de aldeído (solução aquosa), adicione algumas gotas de uma solução de amônia de óxido de prata. Aquecemos o tubo de ensaio. Observamos a liberação de prata nas paredes do tubo de ensaio, a superfície do vidro torna-se um espelho.
Mensagem 5.
Ácido etanoico CH3-COOH (ácido acético). Classe - ácidos carboxílicos. O grupo funcional é o grupo carboxila COOH. Reação qualitativa - o indicador tornassol fica vermelho.
Propriedades químicas: como qualquer ácido interage com metais (Na), óxidos básicos (Na2O), álcalis (NaOH).
Experiência de laboratório:
Despeje um pouco de ácido acético em um tubo de ensaio seco e limpo com um indicador universal. O indicador fica vermelho.
Mensagem 6.
Glicose C6H12O6. Classe - carboidratos. Grupos funcionais: 5-OH e 1-COH, ou seja, álcool aldeído. Reações qualitativas: interação com hidróxido de cobre para formar uma solução azul. A reação do "espelho de prata" com a liberação de prata nas paredes do tubo de ensaio. Propriedades químicas: redução a álcool hexa-hídrico, oxidação a ácido glucônico, reação de fermentação.
Mensagem 7.
Anilina C6H5-NH2.
Grupo funcional - grupo amino NH2. Classe - aminas. Reação qualitativa: interação com água de bromo com formação de um precipitado branco. Propriedades químicas: interação com ácido clorídrico e bromo.
Mensagem 8.
Ácido aminoetanóico NH2-CH2-COOH ou ácido aminoacético.
Classe - aminoácidos. Grupos funcionais: - grupo amino NH2 e grupo carboxila –COOH. Propriedades químicas: AK - compostos anfotéricos; - NH2 dá propriedades básicas, - COOH - propriedades ácidas. Portanto, os aminoácidos são capazes de se combinar entre si, formando moléculas de proteína, e a proteína é a base da vida em nosso planeta.
4. Autodeterminação dos alunos por níveis de autoestima.
Quadro interativo: os alunos se familiarizam com o mapa de autoavaliação de desenvolvimento na aula e marcam seu nível.
1. Posso determinar o grupo funcional e o representante mais simples da classe de substâncias orgânicas com a ajuda de um professor e um resumo (6-7 pontos).
2. Posso determinar o grupo funcional, o representante mais simples da classe de substâncias orgânicas sem a ajuda de um professor e sem a ajuda de um resumo (8-10 pontos).
3. Posso determinar a reação qualitativa e as propriedades químicas de uma substância com a ajuda de um professor e anotações (11-14 pontos).
4. Posso determinar a reação qualitativa e as propriedades químicas de uma substância sem a ajuda de um professor e sem um resumo (15-18 pontos).
Classe | Grupos funcionais | O representante mais simples | Reações qualitativas | Propriedades quimicas |
monoatômico álcoois | ||||
Álcoois poli-hídricos | ||||
Fenóis | ||||
Aldeídos | ||||
ácidos carboxílicos | ||||
Carboidratos | ||||
Aminas | ||||
Aminoácidos |
Os alunos são apresentados a um sistema de avaliação baseado em critérios.
Critério:
18 - 15 pontos - "excelente"
pontos - "bom"
10 - 6 pontos - "satisfatório"
5 ou menos - "insatisfatório"
5. Trabalho independente dos alunos.
6. Resumir os resultados num sistema orientado por critérios (anúncio do número de pontos aos alunos).
7. Lição de casa: preenchendo a tabela.
