Para trás para a frente
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1. O objetivo da lição: familiarizar os alunos com as propriedades gerais e específicas do ácido metano no decorrer das tarefas do jogo de palavras cruzadas "Química do ácido fórmico", inclusive ao resolver problemas para derivar a fórmula da matéria orgânica (ver. Anexo 1 ) (slides 1-2).
2. Tipo de aula: lição aprendendo novo material.
3. Equipamento: computador, projetor, tela, vídeos de um experimento químico (oxidação do ácido fórmico com permanganato de potássio e decomposição do ácido fórmico sob a ação do ácido sulfúrico concentrado), apresentação para a aula, planilhas para os alunos (ver. Apêndice 2 ).
4. Progresso da lição
Ao estudar a estrutura do ácido fórmico, o professor relata que esse ácido é diferente dos demais membros da série homóloga dos ácidos monocarboxílicos saturados, pois. o grupo carboxila está ligado não ao radical hidrocarboneto –R, mas ao átomo de H ( slide 3). Os alunos chegam à conclusão de que o ácido fórmico exibe as propriedades dos ácidos carboxílicos e dos aldeídos, ou seja, é ácido aldeído (slide 4).
O estudo da nomenclatura é realizado no processo de resolução do problema ( slide 5): « Os sais de um ácido carboxílico monobásico limitante são chamados de formatos. Nomeie este ácido (de acordo com a nomenclatura IUPAC) se for conhecido que contém 69,5% de oxigênio". A solução do problema é elaborada por um dos alunos da turma no quadro-negro. A resposta é formiga ou metanoácido ( slide 6).
Em seguida, o professor informa os alunos slide 7) que o ácido fórmico é encontrado nas secreções acre de lagartas e abelhas, em urtigas, agulhas, algumas frutas, no suor e na urina de animais e em secreções ácidas formigas, onde foi descoberto em 1794 pelo químico alemão Marggraf Andreas-Sigismund ( slide 8).
Ao estudar as propriedades físicas do ácido fórmico, o professor relata que se trata de um líquido incolor, cáustico, de odor pungente e gosto de queimado, possuindo pontos de ebulição e fusão próximos em valores à água (tboil = 100,7 o C, tpl. = 8,4°C). Como a água, forma ligações de hidrogênio, portanto, nos estados líquido e sólido, forma associados lineares e cíclicos ( slide 9), é miscível com água em qualquer proporção (“semelhante dissolve semelhante”). Em seguida, um dos alunos é solicitado a resolver o problema no quadro-negro: Sabe-se que a densidade de vapor de nitrogênio do ácido fórmico é 3,29. Portanto, pode-se argumentar que no estado gasoso, o ácido fórmico existe na forma ...» No decorrer da resolução do problema, os alunos chegam à conclusão de que no estado gasoso, o ácido fórmico existe na forma dímeros– associados cíclicos ( slide 10).
Obtenção de ácido fórmico ( slide 11-12) estudamos nos seguintes exemplos:
1. Oxidação de metano em um catalisador:
2. Hidrólise do ácido cianídrico (aqui os alunos devem ser lembrados que um átomo de carbono não pode ter mais de dois grupos hidroxila ao mesmo tempo - a desidratação ocorre com a formação de um grupo carboxila):
3. Interação de hidreto de potássio com monóxido de carbono (IV):
4. Decomposição térmica do ácido oxálico na presença de glicerol:
5. Interação de monóxido de carbono com álcali:
6. A maneira mais lucrativa (do ponto de vista dos custos econômicos - um processo livre de resíduos) para obter ácido fórmico é obter um éster de ácido fórmico (com subsequente hidrólise ácida) a partir de monóxido de carbono e álcool monohídrico saturado:
Como o último método de obtenção de ácido fórmico é o mais promissor, os alunos são convidados a resolver o seguinte problema no quadro-negro ( slide 12): “Definir a fórmula do álcool, que é repetidamente (voltando ao ciclo) utilizada para a reação com o monóxido de carbono (II), se for conhecido que a combustão de 30 g de éter produz 22,4 litros de dióxido de carbono e 18 g de água. Defina o nome deste álcool. No decorrer da resolução do problema, os alunos chegam à conclusão de que para a síntese de ácido fórmico, metiloálcool ( slide 13).
Ao estudar a ação do ácido fórmico no corpo humano ( slide 14) o professor informa aos alunos que os vapores de ácido fórmico irritam o trato respiratório superior e as mucosas dos olhos, apresentam efeito irritante ou efeito corrosivo - causa química queimaduras (slide 15). Em seguida, os alunos são convidados a encontrar na mídia ou em publicações de referência formas de eliminar a sensação de queimação causada pela ação de urtigas e formigas (o teste é realizado na próxima aula).
Começamos a estudar as propriedades químicas do ácido fórmico ( slide 16) de reações com quebra da ligação O-H (substituição do átomo de H):
Para consolidar o material, propõe-se resolver o seguinte problema ( slide 18): « Quando 4,6 g de ácido fórmico interagiram com um álcool monohídrico saturado desconhecido, formaram-se 5,92 g de um éster (é usado como solvente e aditivo em algumas variedades de rum para dar um aroma característico, é usado na produção de vitaminas B1, A, E). Defina a fórmula do éter se for conhecido que o rendimento da reação é de 80%. Nomeie o éster de acordo com a nomenclatura IUPAC. No decorrer da resolução do problema, os alunos da décima série chegam à conclusão de que o éster resultante é - formato de etila (slide 19).
A professora relata slide 20) que as reações com clivagem da ligação C-H (no átomo α-C) para ácido fórmico não é típico, Porque R=H. E a reação com a quebra da ligação C-C (a descarboxilação de sais de ácidos carboxílicos leva à formação de alcanos!) leva à produção de hidrogênio:
Como exemplos de reações de redução ácida, apresentamos a interação com o hidrogênio e um forte agente redutor, o ácido iodídrico:
Conhecimento das reações de oxidação que prosseguem de acordo com o esquema ( slide 21):
conveniente para realizar durante a tarefa ( slide 22):
« Combine as fórmulas dos reagentes, as condições da reação com os produtos da reação"(o professor pode mostrar a primeira equação como exemplo e oferecer o restante aos alunos como lição de casa):
| UNSD + | Reagente, condições de reação | Produto 1 |
Produto 2 |
|||
| 1) | Ag 2 O, NH 3 , t o C | 1) | CO | 1) | – | |
| 2) | Br 2 (solução) | 2) | CO, H2O | 2) | K2SO4, MnSO4 | |
| 3) | KMnO4, H 2 SO 4 , to C | 3) | H2O | 3) | Cu 2 Ov | |
| 4) | Сl 2 (solução) | 4) | CO2 | 4) | HCl | |
| 5) | Cu(OH) 2 (fresco), t o C | 5) | CO2, H2O | 5) | Agv | |
| 6) | Ir ou Rh | 6) | CO2, H2 | 6) | HBr | |
| 7) | H2O2 | 7) | CO, H2 | 7) | H-C(O)OOH | |
As respostas devem ser escritas como uma sequência de números.
Respostas:
| 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) |
5 4 5 4 5 6 3 |
5 6 2 4 3 1 7 |
Ao compilar equações, os alunos chegam à conclusão de que em todas essas reações, oxidaçãoácido fórmico, porque é um forte agente redutor ( slide 23).
O estudo da questão "O uso de ácido fórmico" é realizado após o conhecimento do esquema ( slide 24).
Os alunos esclarecem o uso de "álcool de formiga" na medicina (você pode ir online) e nomear a doença - reumatismo(slide 25).
Se houver tempo livre, o professor informa os alunos ( slide 26) que o "álcool de formigas" anterior foi preparado insistindo nas formigas no álcool.
Relata que a produção mundial total de ácido fórmico tem aumentado nos últimos anos como em todos os países do mundo, observa-se a morte de abelhas por ácaros (Varroa): roendo a cobertura quitinosa das abelhas, elas sugam a hemolinfa e as abelhas morrem (o ácido fórmico é um remédio eficaz contra esses ácaros).
5. Resumo da lição
No final da aula, os alunos resumem: avalie o trabalho dos colegas no quadro-negro, explique qual novo material educacional (propriedades gerais e específicas do ácido fórmico) eles conheceram.
6. Literatura
1. Deryabina N.E. Química orgânica. Livro 1. Hidrocarbonetos e seus derivados monofuncionais. Livro-caderno. - M.: IPO "At the Nikitsky Gates", 2012. - S. 154-165.
2. Kazennova N.B. Manual do Aluno de Química Orgânica/Para o ensino médio. - M.: Aquário, 1997. - S. 155-156.
3. Levitina T. P. Manual de Química Orgânica: Manual. - São Petersburgo: "Paridade", 2002. - S. 283-284.
4. Tutor em química / Ed. COMO. Egorova. 14ª edição. - Rostov n/D: Phoenix, 2005. - S. 633-635.
5. Rutzitis G.E., Feldman F.G. Química 10. Química Orgânica: Livro didático para 10 células. Ensino Médio. - M., 1992. - S. 110.
6. Chernobelskaya G.M. Química: livro. subsídio de saúde educar. Instituições/ G.M. Chernobelskaya, I. N. Chertkov.- M.: Abetarda, 2005. - S.561-562.
7. Atkins P. Moléculas: Por. do inglês. - M.: Mir, 1991. - S. 61-62.
Interação do ácido fórmico com solução de amôniahidróxido de prata(reação de um espelho de prata). A molécula de ácido fórmico HCOOH possui um grupo aldeído, portanto pode ser aberta em solução por reações características dos aldeídos, por exemplo, pela reação do espelho de prata.
Uma solução de amônia de hidróxido de argentum (Ι) é preparada em um tubo de ensaio. Para fazer isso, 1 - 2 gotas de uma solução a 10% de hidróxido de sódio são adicionadas a 1 - 2 ml de uma solução a 1% de nitrato de argentum (Ι), o precipitado resultante de óxido de argentum (Ι) é dissolvido adicionando gota a gota um solução de amônia a 5%. Adiciona-se 0,5 ml de ácido fórmico à solução límpida resultante. O tubo de ensaio com a mistura de reação é aquecido por vários minutos em banho-maria (a temperatura da água no banho é de 60 0 -70 0 C). A prata metálica é liberada como um revestimento espelhado nas paredes do tubo de ensaio ou como um precipitado escuro.
HCOOH + 2Ag [(NH 3) 2 ]OH → CO 2 + H 2 O + 2Ag + 4NH 3
b) Oxidação do ácido fórmico com permanganato de potássio. Aproximadamente 0,5 g de ácido fórmico ou seu sal, 0,5 ml de uma solução de ácido sulfato a 10% e 1 ml de uma solução de permanganato de potássio a 5% são colocados em um tubo de ensaio. O tubo é fechado com uma rolha com um tubo de saída de gás, cuja extremidade é abaixada em outro tubo com 2 ml de água de cal (ou barita) e a mistura de reação é aquecida.
5HCOOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CO2 + 8H2O + K2SO4 + 2MnSO4
dentro) Decomposição do ácido fórmico quando aquecido comácido sulfúrico concentrado. (Impulso!) Adicione 1 ml de ácido fórmico ou 1 g de seu sal e 1 ml de ácido sulfato concentrado em um tubo de ensaio seco. O tubo é fechado com uma rolha com um tubo de saída de gás e aquecido suavemente. O ácido fórmico se decompõe para formar óxido de carbono (II) e água. O óxido de carbono (II) é inflamado na abertura do tubo de saída de gás. Preste atenção à natureza da chama.
Após a conclusão do trabalho, o tubo de ensaio com a mistura de reação deve ser resfriado para interromper a liberação de monóxido de carbono venenoso.
Experiência 12. Interação dos ácidos esteárico e oleico com álcalis.
Dissolver aproximadamente 0,5 g de estearina em éter dietílico (sem aquecimento) em um tubo de ensaio seco e adicionar 2 gotas de uma solução alcoólica de fenolftaleína a 1%. Em seguida, adiciona-se gota a gota uma solução de hidróxido de sódio a 10%. A cor carmesim que aparece no início desaparece quando sacudida.
Escreva a equação para a reação do ácido esteárico com hidróxido de sódio. (A estearina é uma mistura de ácidos esteárico e palmítico.)
C 17 H 35 COOH + NaOH → C 17 H 35 COONa + H 2 O
estearato de sódio
Repita o experimento usando 0,5 ml de ácido oleico.
C 17 H 33 COOH + NaOH → C 17 H 33 COONa + H 2 O
oleato de sódio
Experiência13. A proporção de ácido oleico para água de bromo e solução de permanganato de potássio.
a) Reação do ácido oleico com água de bromo Despeje 2 ml de água em um tubo de ensaio e adicione cerca de 0,5 g de ácido oleico. A mistura é agitada vigorosamente.
b) Oxidação do ácido oleico com permanganato de potássio. 1 ml de solução de permanganato de potássio a 5%, 1 ml de solução de carbonato de sódio a 10% e 0,5 ml de ácido oleico são colocados em um tubo de ensaio. A mistura é vigorosamente agitada. Observe as mudanças que ocorrem com a mistura de reação.
Experiência 14. Sublimação de ácido benzóico.
A sublimação de pequenas quantidades de ácido benzóico é realizada em um copo de porcelana, fechado com uma extremidade larga de um funil cônico (ver Fig. 1), cujo diâmetro é um pouco menor que o diâmetro do copo.
O nariz do funil é fixado na perna do tripé e bem coberto com algodão e, para evitar que a sublimação caia de volta no copo, é coberto com um pedaço redondo de papel de filtro com vários orifícios. Um copo de porcelana com pequenos cristais de ácido benzóico (t pl \u003d 122,4 0 C; sublima abaixo de t pl) é cuidadosamente aquecido lentamente em uma pequena chama de um queimador de gás (em uma grade de amianto). Você pode resfriar o funil superior aplicando um pedaço de papel filtro embebido em água fria. Após a sublimação parar (após 15-20 minutos), o sublimado é cuidadosamente transferido com uma espátula para um frasco.
Observação. Para o trabalho, o ácido benzóico pode ser contaminado com areia.
O tubo de ensaio no qual a emulsão se formou é fechado com uma rolha sob refluxo, aquecido em banho-maria até o início da ebulição e agitado. A solubilidade do óleo aumenta quando aquecido?
O experimento é repetido, mas em vez de óleo de girassol, uma pequena quantidade de gordura animal (gordura de porco, carne bovina ou de carneiro) é adicionada a tubos de ensaio com solventes orgânicos,
b) Determinação do grau de insaturação da gordura por reação com bromoagua. (Impulso!) 0,5 ml de óleo de girassol e 3 ml de água de bromo são despejados em um tubo de ensaio. O conteúdo do tubo é agitado vigorosamente. O que acontece com a água de bromo?
dentro) A interação do óleo vegetal com uma solução aquosa de potássiopermanganato (reação de E. E. Wagner). Cerca de 0,5 ml de óleo de girassol, 1 ml de uma solução de carbonato de sódio a 10% e 1 ml de uma solução de permanganato de potássio a 2% são despejados em um tubo de ensaio. Agite vigorosamente o conteúdo do tubo. A cor roxa do permanganato de potássio desaparece.
A descoloração da água de bromo e a reação com uma solução aquosa de permanganato de potássio são reações qualitativas à presença de uma ligação múltipla (insaturação) em uma molécula orgânica.
G) Saponificação da gordura com solução alcoólica de hidróxido de sódio Em um frasco cônico com capacidade de 50 - 100 ml, 1,5 - 2 g de gordura sólida são colocados e 6 ml de uma solução alcoólica de hidróxido de sódio a 15% são despejados. O frasco é tampado com um condensador de ar, a mistura de reação é agitada e o frasco é aquecido em banho-maria com agitação por 10 a 12 min (a temperatura da água no banho é de cerca de 80 0 C). Para determinar o fim da reação, algumas gotas do hidrolisado são despejadas em 2-3 ml de água destilada quente: se o hidrolisado se dissolve completamente, sem a liberação de gotas de gordura, a reação pode ser considerada completa. Após a saponificação estar completa, o sabão é retirado do hidrolisado pela adição de 6 a 7 ml de uma solução saturada de cloreto de sódio quente. O sabão liberado flutua, formando uma camada na superfície da solução. Após a sedimentação, a mistura é resfriada com água fria, o sabão endurecido é separado.
Química do processo no exemplo da triestearina:
Experiência 17. Comparação das propriedades de sabão e detergentes sintéticos
a) relação à fenolftaleína. Despeje 2-3 ml de uma solução a 1% de sabão em pó em um tubo de ensaio e a mesma quantidade de uma solução a 1% de sabão em pó sintético em outro. Adicione 2-3 gotas de solução de fenolftaleína a ambos os tubos. Esses detergentes podem ser usados para lavar tecidos sensíveis a álcalis?
b) relação aos ácidos. Adicione algumas gotas de uma solução a 10% de ácido (cloreto ou sulfato) a soluções de sabão e sabão em pó em tubos de ensaio. A espuma se forma quando agitada? As propriedades detergentes dos produtos estudados permanecem em ambiente ácido?
C 17 H 35 COONa+HCl→C 17 H 35 COOH↓+NaCl
dentro) Atitudeparacloreto de cálcio.Às soluções de sabão e sabão em pó em tubos de ensaio, adicionar 0,5 ml de uma solução de cloreto de cálcio a 10%. Agite o conteúdo dos tubos. Isso produz espuma? Esses detergentes podem ser usados em água dura?
C 17 H 35 COONa + CaCl 2 → Ca (C 17 H 35 COO) 2 ↓ + 2NaCl
Uma experiência 18 . Interação de glicose com uma solução de amônia de óxido de argentum (Ι) (reação de espelho de prata).
0,5 ml de uma solução de nitrato de argentum (Ι) a 1%, 1 ml de uma solução de hidróxido de sódio a 10% são despejados em um tubo de ensaio e uma solução de amônia a 5% é adicionada gota a gota até o precipitado de hidróxido de argentum (Ι) é dissolvido. Em seguida, adicione 1 ml de solução de glicose a 1% e aqueça o conteúdo do tubo por 5-10 minutos em banho-maria a 70 0 - 80 0 C. A prata metálica é liberada nas paredes do tubo na forma de um revestimento espelhado . Durante o aquecimento, os tubos de ensaio não devem ser agitados, caso contrário a prata metálica se destacará não nas paredes dos tubos de ensaio, mas na forma de um precipitado escuro. Para obter um bom espelho, uma solução de hidróxido de sódio a 10% é primeiro fervida em tubos de ensaio, depois eles são enxaguados com água destilada.
Despeje 3 ml de solução de sacarose a 1% em um tubo de ensaio e adicione 1 ml de solução de ácido sulfúrico a 10%. A solução resultante é fervida por 5 minutos, depois resfriada e neutralizada com bicarbonato de sódio seco, adicionando-a em pequenas porções com agitação (cuidadosamente, o líquido espuma do monóxido de carbono (IY) liberado). Após a neutralização (quando cessa a evolução de CO 2 ), adiciona-se igual volume de reagente de Fehling e aquece-se a parte superior do líquido até o início da ebulição.
A cor da mistura de reação muda?
Em outro tubo de ensaio, aquece-se uma mistura de 1,5 ml de uma solução de sacarose a 1% com igual volume de reagente de Fehling. Compare os resultados do experimento - a reação da sacarose com o reagente de Fehling antes da hidrólise e após a hidrólise.
C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6
glicose frutose
Observação. Em um laboratório escolar, o reagente de Fehling pode ser substituído por hidróxido de cuprum (ΙΙ).
Experiência 20. Hidrólise da celulose.
Em um frasco cônico seco com capacidade de 50 - 100 ml, coloque alguns pedaços de papel filtro (celulose) bem picados e umedeça-os com ácido sulfato concentrado. Misture bem o conteúdo do frasco com uma vareta de vidro até que o papel seja completamente destruído e se forme uma solução viscosa incolor. Depois disso, 15 - 20 ml de água são adicionados em pequenas porções com agitação (cuidado!), O balão é conectado a um condensador de refluxo de ar e a mistura de reação é fervida por 20 - 30 minutos, mexendo periodicamente. Após a hidrólise, 2-3 ml de líquido são derramados, neutralizados com carbonato de sódio seco, adicionando-o em pequenas porções (as espumas líquidas), e a presença de açúcares redutores é detectada por reação com reagente de Fehling ou hidróxido de cuprum (ΙΙ) .
(C6H10O5)n+nH2O→nC6H12O6
Glicose de celulose
Experiência 21. Interação da glicose com hidróxido de cuprum (ΙΙ).
a) Coloque 2 ml de solução de glicose a 1% e 1 ml de hidróxido de sódio a 10% em um tubo de ensaio. Adicione 1-2 gotas de uma solução a 5% de sulfato de cuprum (ΙΙ) à mistura resultante e agite o conteúdo do tubo de ensaio. O precipitado azulado de hidróxido de cuprum (II) formado no início se dissolve instantaneamente, obtendo-se uma solução azul transparente de sacarato de cuprum (ΙΙ). Química do processo (simplificada): - 
b) O conteúdo do tubo de ensaio é aquecido sobre a chama do queimador, mantendo o tubo de ensaio em um ângulo de modo que apenas a parte superior da solução seja aquecida, e a parte inferior permaneça sem aquecimento (para controle). Quando aquecida suavemente até a ebulição, a parte aquecida da solução azul fica amarelo-alaranjada devido à formação de hidróxido de cuprum (Ι). Com um aquecimento mais longo, um precipitado de óxido de cuprum (Ι) pode se formar.
Experiência 22. Interação da sacarose com hidróxidos metálicos. a) Reação com hidróxido de cuprum (ΙΙ)) em meio alcalino. Em um tubo de ensaio, misture 1,5 ml de uma solução de sacarose a 1% e 1,5 ml de uma solução de hidróxido de sódio a 10%. Em seguida, uma solução a 5% de sulfato de cuprum (ΙΙ) é adicionada gota a gota. O precipitado azul claro de hidróxido de cuprum (ΙΙ) inicialmente formado se dissolve após agitação, a solução adquire uma cor azul-violeta devido à formação de sacarato de cuprum complexo (ΙΙ).
b) Obtenção de sacarose de cálcio. Em um copo pequeno (25 - 50 ml) despeje 5 - 7 ml de uma solução de sacarose a 20% e adicione o leite de cal preparado na hora, gota a gota, com agitação. O hidróxido de cálcio dissolve-se em solução de sacarose. A capacidade da sacarose para dar sacarose de cálcio solúvel é usada na indústria para purificar o açúcar quando é isolado da beterraba sacarina. dentro) Reações de cores específicas. 2-5 ml de uma solução de sacarose a 10% e 1 ml de uma solução de hidróxido de sódio a 5% são despejados em dois tubos de ensaio. Em seguida, algumas gotas são adicionadas a um tubo de ensaio. 5- solução percentual de sulfato de cobalto (ΙΙ), em outro - algumas gotas 5- solução percentual de sulfato de níquel (ΙΙ). Em um tubo de ensaio com um sal de cobalto, aparece uma cor violeta e uma cor verde aparece com um sal de níquel, Experimento 23. Interação do amido com o iodo. 1 ml de uma solução de pasta de amido a 1% é despejada em um tubo de ensaio e, em seguida, algumas gotas de iodo fortemente diluídas com água em iodeto de potássio são adicionadas. O conteúdo do tubo fica azul. O líquido azul escuro resultante é aquecido até ferver. A cor desaparece, mas reaparece no resfriamento. O amido é um composto heterogêneo. É uma mistura de dois polissacarídeos - amilose (20%) e amilopectina (80%). A amilose é solúvel em água morna e dá uma cor azul com iodo. A amilose consiste em cadeias quase não ramificadas de resíduos de glicose com uma estrutura de parafuso ou hélice (aproximadamente 6 resíduos de glicose em um parafuso). Dentro da hélice permanece um canal livre com cerca de 5 mícrons de diâmetro, no qual são introduzidas moléculas de iodo, formando complexos coloridos. Quando aquecidos, esses complexos são destruídos. A amilopectina é insolúvel em água morna, incha, formando uma pasta de amido. Consiste em cadeias ramificadas de resíduos de glicose. A amilopectina com iodo dá uma cor violeta-avermelhada devido à adsorção de moléculas de iodo na superfície das cadeias laterais. Experiência 24. hidrólise do amido. a) Hidrólise ácida do amido. Em um balão cônico com capacidade de 50 ml, despeje 20 - 25 ml de pasta de amido a 1% e 3 - 5 ml de uma solução de ácido sulfato a 10%. Em 7 - 8 tubos despeje 1 ml de uma solução muito diluída de iodo em iodeto de potássio (amarelo claro), os tubos são colocados em um tripé. 1-3 gotas da solução de amido preparada para o experimento são adicionadas ao primeiro tubo de ensaio. Observe a cor resultante. O frasco é então aquecido em uma grade de amianto com uma pequena chama de queimador. 30 segundos após o início da ebulição, uma segunda amostra da solução é retirada com uma pipeta, que é adicionada ao segundo tubo de ensaio com uma solução de iodo; após agitação, a cor da solução é observada. No futuro, amostras da solução são retiradas a cada 30 segundos e adicionadas aos tubos de ensaio subsequentes com solução de iodo. Observe a mudança gradual na cor das soluções após a reação com iodo. A mudança de cor ocorre na seguinte ordem, consulte a tabela.
Após a mistura de reação deixar de dar cor com iodo, a mistura é fervida por mais 2-3 minutos, após o que é resfriada e neutralizada com uma solução de hidróxido de sódio a 10%, adicionando-a gota a gota até que o meio fique alcalino (aparência de um cor rosa em papel indicador de fenolftaleína). Parte da solução alcalina é despejada em um tubo de ensaio, misturada com igual volume de reagente de Fehling ou uma suspensão recém-preparada de hidróxido de cuprum (ΙΙ), e a parte superior do líquido é aquecida até o início da ebulição.
(
Solúvel
Dextrinas
C 6 H 10 O 5) n (C 6 H 10 O 5) x (C 6 H 10 O 5) y
maltose
n/2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6
b) Hidrólise enzimática do amido.
Um pequeno pedaço de pão preto é bem mastigado e colocado em um tubo de ensaio. Algumas gotas de uma solução a 5% de sulfato de cuprum (ΙΙ) e 05 - 1 ml de uma solução de hidróxido de sódio a 10% são adicionadas a ele. O tubo de ensaio com o conteúdo é aquecido. 3. Técnica e metodologia para experiências de demonstração na obtenção e estudo das propriedades de substâncias orgânicas contendo azoto.
Equipamento: béqueres químicos, vareta de vidro, tubos de ensaio, frasco Wurtz, funil de gotejamento, béquer químico, tubos de ventilação de vidro, tubos de borracha de conexão, lasca.
Reagentes: soluções de anilina, metilamina, tornassol e fenolftaleína, ácido clorídrico concentrado, solução de hidróxido de sódio (10%), solução alvejante, ácido sulfato concentrado, ácido nitrato concentrado, clara de ovo, solução de sulfato de cobre, acetato de plumbum (ΙΙ), solução de fenol, formalina.
Experiência 1. Obtendo metilamina. Em um balão de Wurtz com um volume de 100 - 150 ml, adicione 5-7 g de cloreto de metilamina e feche a tampa com um funil de adição inserido nele. Conecte o tubo de saída de gás com um tubo de borracha com ponta de vidro e abaixe-o em um copo de água. Adicionar solução de hidróxido de potássio (50%) gota a gota do funil. Aqueça a mistura no balão suavemente. O sal se decompõe e é liberada a metilamina, que é facilmente reconhecível pelo seu cheiro característico, que lembra o cheiro de amônia. A metilamina é coletada no fundo do vidro sob uma camada de água: + Cl - +KOH → H 3 C - NH 2 + KCl + H 2 O
Experiência 2. queima de metilamina. A metilamina queima com uma chama incolor no ar. Traga uma lasca ardente para a abertura do tubo de saída de gás do dispositivo descrito no experimento anterior e observe a combustão da metilamina: 4H 3 C - NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 +10 H 2 O + 2N 2
Experiência 3. A proporção de metilamina para indicadores. Passe a metilamina resultante em um tubo de ensaio cheio de água e um dos indicadores. O tornassol fica azul e a fenolftaleína fica carmesim: H 3 C - NH 2 + H - OH → OH Isso indica as propriedades básicas da metilamina.
Experiência 4. Formação de sais por metilamina. a) Uma vareta de vidro umedecida com ácido clorídrico concentrado é trazida para a abertura do tubo de ensaio do qual a metilamina gasosa é liberada. A varinha está envolta em névoa.
H 3 C - NH 2 + HCl → + Cl -
b) Despeje 1-2 ml em dois tubos de ensaio: em um - uma solução a 3% de cloreto de ferro (III), no outro uma solução a 5% de sulfato de cuprum (ΙΙ). A metilamina gasosa é passada em cada tubo. Em um tubo de ensaio com uma solução de cloreto de ferro (III), um precipitado marrom precipita, e em um tubo de ensaio com uma solução de sulfato de cuprum (ΙΙ), o precipitado azul que se forma inicialmente se dissolve para formar um sal complexo, de cor brilhante azul. Química do processo:
3 + OH - + FeCl 3 → Fe (OH) ↓ + 3 + Cl -
2 + OH - + CuSO 4 → Cu(OH) 2 ↓+ + SO 4 -
4 + OH - + Cu (OH) 2 → (OH) 2 + 4H 2 O
Experiência 5. Reação da anilina com ácido clorídrico. Em um tubo de ensaio com 5 ml de anilina adicionar a mesma quantidade de ácido clorídrico concentrado. Resfrie o tubo em água fria. Precipita um precipitado de cloreto de hidrogénio de anilina. Despeje um pouco de água em um tubo de ensaio com anilina de cloreto de hidrogênio sólido. Após agitação, o cloreto de hidrogénio de anilina dissolve-se em água.
C 6 H 5 - NH 2 + HCl → Cl - Experimento 6. Interação de anilina com água de bromo. Adicione 2-3 gotas de anilina a 5 ml de água e agite a mistura vigorosamente. Adicionar água de bromo gota a gota à emulsão resultante. A mistura torna-se incolor e precipita um precipitado branco de tribromanilina.
Uma experiência 7. Tingimento de tecidos com corante anilina. Tingimento de lã e seda com corantes ácidos. Dissolver 0,1 g de laranja de metilo em 50 ml de água. A solução é vertida em 2 copos. A um deles adicionar 5 ml de uma solução 4N de ácido sulfato. Em seguida, pedaços de tecido de lã branco (ou seda) são abaixados em ambos os copos. As soluções com tecido são fervidas por 5 minutos. Em seguida, o tecido é retirado, lavado com água, espremido e seco ao ar, pendurado em hastes de vidro. Preste atenção na diferença de intensidade de cor das peças de tecido. Como a acidez do ambiente afeta o processo de tingimento de tecidos?
Experiência 8. Prova da presença de grupos funcionais em soluções de aminoácidos. a) Detecção do grupo carboxila. A 1 ml de uma solução de hidróxido de sódio a 0,2%, corada de rosa com fenolftaleína, adicionar gota a gota uma solução de ácido aminoacetato (glicina) a 1% até a mistura de HOOC - CH 2 - NH 2 + NaOH → NaOOC - CH 2 - NH 2 torna-se incolor + H 2 O b) Detecção do grupo amino. A 1 ml de uma solução de ácido perclórico a 0,2%, corada de azul pelo indicador Congo (meio ácido), adicionar gota a gota uma solução de glicina a 1% até que a cor da mistura mude para rosa (meio neutro):
HOOC - CH 2 - NH 2 + HCl → Cl -
Experiência 9. Ação de aminoácidos em indicadores. Adicione 0,3 g de glicina a um tubo de ensaio e adicione 3 ml de água. Divida a solução em três tubos de ensaio. Adicione 1-2 gotas de laranja de metila ao primeiro tubo, a mesma quantidade de solução de fenolftaleína ao segundo e solução de tornassol ao terceiro. A cor dos indicadores não muda, o que é explicado pela presença de grupos ácido (-COOH) e básico (-NH 2) na molécula de glicina, que se neutralizam mutuamente.
Experiência 10. Precipitação de proteínas. a) Em dois tubos de ensaio com solução proteica, adicionar gota a gota soluções de sulfato de cobre e acetato de plumbum (ΙΙ). Formam-se precipitados floculantes, que se dissolvem em excesso de soluções salinas.
b) Volumes iguais de soluções de fenol e formalina são adicionados a dois tubos de ensaio com uma solução de proteína. Observe a precipitação de proteínas. c) Aqueça a solução de proteína em uma chama de queimador. Observe a turbidez da solução, que se deve à destruição das conchas de hidratação próximas às partículas de proteína e seu aumento.
Experiência 11. Reações de cor de proteínas. a) Reação da xantoproteína. Adicione 5-6 gotas de ácido nitrato concentrado a 1 ml de proteína. Quando aquecido, a solução e o precipitado ficam amarelo brilhante. b) Reação do biureto. A 1 - 2 ml de solução de proteína adicionar a mesma quantidade de solução diluída de sulfato de cobre. O líquido fica vermelho-violeta. A reação do biureto permite identificar uma ligação peptídica em uma molécula de proteína. A reação xantoproteica ocorre apenas se as moléculas de proteína contiverem resíduos de aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina, triptofano).
Experiência 12. Reações com uréia. a) Solubilidade da ureia em água. Colocado em um tubo de ensaio 0,5 g de uréia cristalina e adicionar água aos poucos até que a uréia esteja completamente dissolvida. Uma gota da solução resultante é aplicada em papel de tornassol vermelho e azul. Que reação (ácida, neutra ou alcalina) tem uma solução aquosa de uréia? Em solução aquosa, a ureia está na forma de duas formas tautoméricas:
b) hidrólise da ureia. Como todas as amidas ácidas, a ureia é facilmente hidrolisada em meios ácidos e alcalinos. Despeje 1 ml de uma solução de uréia a 20% em um tubo de ensaio e adicione 2 ml de água de barita clara. A solução é fervida até que um precipitado de carbonato de bário apareça no tubo de ensaio. A amônia liberada do tubo de ensaio é detectada pela cor azul do papel tornassol molhado.
H 2 N - C - NH 2 + 2H 2 O → 2NH 3 + [HO - C - OH] → CO 2
→H2O 
Ba(OH) 2 + CO 2 → BaCO 3 ↓+ H 2 O
c) Formação de biureto. Aquecer em um tubo de ensaio seco 0,2 g uréia. Primeiro, a ureia derrete (a 133 C), depois, após aquecimento adicional, se decompõe com a liberação de amônia. A amônia é detectada pelo cheiro (com cuidado!) e pelo azul do papel tornassol vermelho molhado trazido até a abertura do tubo de ensaio. Depois de algum tempo, o fundido no tubo de ensaio solidifica apesar do aquecimento contínuo:
Resfrie o tubo, adicione 1-2 ml de água e com baixo aquecimento dissolver o biureto. Além do biureto, o fundido contém uma certa quantidade de ácido cianúrico, que é pouco solúvel em água, de modo que a solução é turva. Quando o precipitado assentar, despeje a solução de biureto em outro tubo de ensaio, adicione algumas gotas de uma solução de hidróxido de sódio a 10% (a solução fica transparente) e 1-2 gotas de uma solução a 1% de sulfato de cuprum (ΙΙ). A solução fica rosa-violeta. O excesso de sulfato de cuprum (ΙΙ) mascara a cor característica, fazendo com que a solução fique azul e, portanto, deve ser evitado.
Experiência 13. Análise funcional de substâncias orgânicas. 1. Análise elementar qualitativa de compostos orgânicos. Os elementos mais comuns em compostos orgânicos, além do carbono, são hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, halogênios, enxofre, fósforo. Os métodos convencionais de análise qualitativa não são aplicáveis à análise de compostos orgânicos. Para detectar Carbono, Nitrogênio, Enxofre e outros elementos, a matéria orgânica é destruída pela fusão com o sódio, enquanto os elementos em estudo são convertidos em compostos inorgânicos. Por exemplo, carbono entra em óxido de carbono (IV), hidrogênio - em água, nitrogênio - em cianeto de sódio, enxofre - em sulfeto de sódio, halogênios - em haletos de sódio. Os elementos são então descobertos por métodos convencionais de química analítica.
1. Detecção de Carbono e Hidrogênio por oxidação da substância óxido de cuprum(II).
Dispositivo para a detecção simultânea de carbono e hidrogênio em matéria orgânica:
1 - tubo de ensaio seco com mistura de sacarose e óxido de cuprum (II);
2 - tubo de ensaio com água de cal;
4 - sulfato de cuprum anidro (ΙΙ).
O método mais comum e universal de detecção de matéria orgânica. carbono e ao mesmo tempo hidrogênio é a oxidação do óxido de cuprum (II). Nesse caso, o carbono é convertido em óxido de carbono (IU) e o hidrogênio é convertido em água. Lugar 0,2 - 0,3 g de sacarose e 1-2 g de pó de óxido de cuprum (II). O conteúdo do tubo de ensaio é bem misturado, a mistura é coberta com uma camada de óxido de cuprum (II) por cima. - cerca de 1 g. Um pequeno pedaço de algodão é colocado na parte superior do tubo de ensaio (sob a rolha), na que é polvilhado com um pouco de sulfato de cobre (II) anidro. O tubo de ensaio é fechado com uma rolha com tubo de saída de gás e fixado na perna do tripé com uma ligeira inclinação em direção à rolha. Eu abaixo a extremidade livre do tubo de saída de gás em um tubo de ensaio com água de cal (ou barita) para que o tubo quase toque a superfície do líquido. Primeiro, todo o tubo de ensaio é aquecido, depois a parte onde a mistura de reação está localizada é fortemente aquecida. Observe o que acontece com a água de cal. Por que a cor do sulfato de cuprum (ΙΙ) muda?
Química de processos: C 12 H 22 O 11 + 24CuO → 12CO 2 + 11H 2 O + 24Cu
Ca (OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O
CuSO 4 +5H 2 O → CuSO 4 ∙ 5H 2 O
2. Teste de Beilstein ligado halogênios. Quando a matéria orgânica é calcinada com óxido de cuprum (II), ela é oxidada. O carbono se transforma em óxido de carbono (ІУ), hidrogênio - em água, e halogênios (exceto flúor) formam haletos voláteis com Cuprum, que colorem a chama de verde brilhante. A resposta é muito sensível. No entanto, deve-se ter em mente que alguns outros sais de cuprum, como cianetos, formados durante a calcinação de compostos orgânicos contendo nitrogênio (uréia, derivados de piridina, quinolina, etc.), também colorem a chama. O fio de cobre é preso pelo plugue e sua outra extremidade (laço) é calcinada na chama do queimador até que a coloração da chama cesse e uma camada preta de óxido de cuprum (II) se forme na superfície. A alça resfriada é umedecida com clorofórmio, despejada em um tubo de ensaio e novamente introduzida na chama do queimador. Primeiro, a chama se torna luminosa (o carbono queima), depois aparece uma cor verde intensa. 2Cu+O2 →2CuO
2CH - Cl 3 + 5CuO → CuCl 2 + 4CuCl + 2CO 2 + H 2O
Um experimento de controle deve ser feito usando uma substância que não contenha halogênio (benzeno, água, álcool) em vez de clorofórmio. Para limpeza, o fio é umedecido com ácido clorídrico e calcinado.
II. Abertura de grupos funcionais. Com base em uma análise preliminar (propriedades físicas, análise elementar), é possível determinar aproximadamente a classe a que pertence uma determinada substância de teste. Essas suposições são confirmadas por reações qualitativas a grupos funcionais.
1. Reacções qualitativas a múltiplas ligações carbono-carbono. a) adição de bromo. Hidrocarbonetos contendo ligações duplas e triplas adicionam bromo facilmente:
A uma solução de 0,1 g (ou 0,1 ml) da substância em 2 - 3 ml de tetracloreto de carbono ou clorofórmio, adicionar gota a gota com agitação uma solução de bromo a 5% no mesmo solvente. O desaparecimento instantâneo da cor do bromo indica a presença de uma ligação múltipla na substância. Mas a solução de bromo também é descolorida por compostos contendo hidrogênio móvel (fenóis, aminas aromáticas, hidrocarbonetos terciários). No entanto, neste caso, ocorre uma reação de substituição com a liberação de brometo de hidrogênio, cuja presença é facilmente detectada usando um papel úmido de tornassol azul ou Congo. b) Teste de permanganato de potássio. Em meio fracamente alcalino, sob a ação do permanganato de potássio, a substância é oxidada com a quebra de uma ligação múltipla, a solução torna-se incolor e forma-se um precipitado floculento de MnO 2 . - óxido de manganês (IU). A 0,1 g (ou 0,1 ml) de uma substância dissolvida em água ou acetona, adicionar gota a gota com agitação uma solução a 1% de permanganato de potássio. Há um rápido desaparecimento da cor violeta carmesim e aparece um precipitado marrom de MnO 2 . No entanto, o permanganato de potássio oxida substâncias de outras classes: aldeídos, álcoois poli-hídricos, aminas aromáticas. Nesse caso, as soluções também ficam descoloridas, mas a oxidação ocorre na maioria das vezes muito mais lentamente.
2. Detecção de sistemas aromáticos. Os compostos aromáticos, ao contrário dos compostos alifáticos, são capazes de entrar facilmente em reações de substituição, muitas vezes formando compostos coloridos. Normalmente, uma reação de nitração e alquilação é usada para isso. Nitração de compostos aromáticos. (‘Cuidado! Impulso!,) A nitração é realizada com ácido nítrico ou uma mistura de nitração:
R - H + HNO 3 → RNO 2 + H 2 O
0,1 g (ou 0,1 ml) da substância é colocado em um tubo de ensaio e, com agitação contínua, 3 ml da mistura nitrante (1 parte de ácido nitrato concentrado e 1 parte de ácido sulfato concentrado) é adicionado gradualmente. O tubo de ensaio é tampado com um longo tubo de vidro, que serve como condensador de refluxo, e aquecido em banho-maria. 5 min a 50 0 C. A mistura é vertida em um copo com 10 g de gelo picado. Se um produto sólido ou um óleo insolúvel em água e diferente da substância original precipitar, pode-se presumir a presença de um sistema aromático. 3. Reacções qualitativas de álcoois. Na análise de álcoois, as reações de substituição são usadas tanto para o hidrogênio móvel no grupo hidroxila quanto para todo o grupo hidroxila. a) Reação com sódio metálico. Os álcoois reagem prontamente com o sódio para formar alcoolatos que são solúveis em álcool:
2 R - OH + 2 Na → 2 RONa + H 2
Colocar 0,2 - 0,3 ml de substância de teste anidra em um tubo de ensaio e adicionar cuidadosamente um pequeno pedaço de sódio metálico do tamanho de um grão de milho. A evolução do gás após a dissolução do sódio indica a presença de hidrogênio ativo. (No entanto, ácidos e CH-ácidos também podem dar esta reação.) b) Reação com hidróxido de cuprum (II). Em álcoois di-, tri- e poli-hídricos, ao contrário dos álcoois mono-hídricos, o hidróxido de cuprum (II) recém-preparado se dissolve para formar uma solução azul escura de sais complexos dos derivados correspondentes (glicolatos, gliceratos). Despeje algumas gotas (0,3 - 0,5 ml) de uma solução de sulfato de cuprum (ΙΙ) a 3% e, em seguida, 1 ml de uma solução de hidróxido de sódio a 10%. Um precipitado azul gelatinoso de hidróxido de cuprum (ΙΙ) precipita. A dissolução do precipitado com a adição de 0,1 g da substância teste e a mudança de cor da solução para azul escuro confirmam a presença de um álcool polihídrico com grupos hidroxila localizados em átomos de carbono adjacentes.
4. Reacções qualitativas de fenóis. a) Reação com cloreto de ferro (III). Os fenóis dão sais complexos intensamente coloridos com cloreto de ferro (III). Geralmente aparece uma cor azul ou roxa profunda. Alguns fenóis dão uma cor verde ou vermelha, que é mais pronunciada em água e clorofórmio e pior em álcool. Coloque vários cristais (ou 1 - 2 gotas) da substância de teste em 2 ml de água ou clorofórmio em um tubo de ensaio, em seguida, adicione 1 - 2 gotas de uma solução de cloreto de ferro (III) a 3% com agitação. Na presença de fenol, aparece uma intensa cor violeta ou azul. Os fenóis alifáticos com cloreto de ferro (ΙΙΙ) no álcool dão uma cor mais brilhante do que na água, e a cor vermelho-sangue é característica dos fenóis. b) Reação com água de bromo. Fenóis com livre orto- e par As posições no anel benzênico descolorem facilmente a água de bromo, resultando em um precipitado de 2,4,6-tribromofenol 
Agita-se uma pequena quantidade da substância de ensaio com 1 ml de água e adiciona-se gota a gota água de bromo. Descoloração da solução e precipitação de um precipitado branco.
5. Reacções qualitativas de aldeídos. Ao contrário das cetonas, todos os aldeídos são facilmente oxidados. A descoberta de aldeídos, mas não de cetonas, baseia-se nesta propriedade. a) Reação do espelho de prata. Todos os aldeídos reduzem facilmente a solução de amônia do óxido de argentum (Ι). As cetonas não dão esta reação:
Em um tubo de ensaio bem lavado, misture 1 ml de solução de nitrato de prata com 1 ml de solução diluída de hidróxido de sódio. A precipitação do hidróxido de argentum (Ι) é dissolvida pela adição de uma solução de amônia a 25%. Algumas gotas de uma solução alcoólica do analito são adicionadas à solução resultante. O tubo é colocado em banho-maria e aquecido a 50 0 - 60 0 C. Se um depósito brilhante de prata metálica for liberado nas paredes do tubo, isso indica a presença de um grupo aldeído na amostra. Deve-se notar que outros compostos facilmente oxidados também podem dar esta reação: fenóis poli-hídricos, dicetonas, algumas aminas aromáticas. b) Reação com o líquido de Fehling. Os aldeídos graxos são capazes de reduzir o cuprum bivalente a monovalente:
Um tubo de ensaio com 0,05 g da substância e 3 ml de líquido de Fehling é aquecido por 3 a 5 minutos em banho-maria fervente. O aparecimento de um precipitado amarelo ou vermelho de óxido de cuprum (I) confirma a presença de um grupo aldeído. b. Reacções qualitativas de ácidos. a) Determinação da acidez. Soluções água-álcool de ácidos carboxílicos mostram uma reação ácida ao tornassol, congo ou um indicador universal. Uma gota de uma solução de água-álcool da substância de teste é aplicada a um papel azul molhado de tornassol, congo ou um indicador universal. Na presença de ácido, o indicador muda de cor: tornassol torna-se rosa, azul Congo e o indicador universal, dependendo da acidez, de amarelo para laranja. Deve-se ter em mente que os ácidos sulfônicos, nitrofenóis e
alguns outros compostos com um hidrogênio "ácido" móvel que não contêm um grupo carboxila também podem dar uma mudança de cor ao indicador. b) Reação com bicarbonato de sódio. Quando os ácidos carboxílicos interagem com o bicarbonato de sódio, o óxido de carbono (IY) é liberado: 1 - 1,5 ml de uma solução saturada de bicarbonato de sódio é despejado em um tubo de ensaio e 0,1 - 0,2 ml de uma solução aquosa-alcoólica da substância de teste é adicionado . O isolamento de bolhas de óxido de carbono (IY) indica a presença de ácido.
RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + CO 2 + H 2 O
7. Reacções qualitativas de aminas. As aminas se dissolvem em ácidos. Muitas aminas (especialmente da série alifática) têm um odor característico (arenque, amônia, etc.). basicidade das aminas. As aminas alifáticas, como bases fortes, são capazes de alterar a cor de indicadores como tornassol vermelho, fenolftaleína e papel indicador universal. Uma gota de uma solução aquosa da substância de teste é aplicada a um papel indicador ( tornassol, fenolftaleína, papel indicador universal). Uma mudança na cor do indicador indica a presença de aminas. Dependendo da estrutura da amina, sua basicidade varia em uma ampla faixa. Portanto, é melhor usar papel indicador universal. oito. Reacções qualitativas de compostos polifuncionais. Para a detecção qualitativa de compostos bifuncionais (carboidratos, aminoácidos), use o complexo das reações descritas acima.
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O ácido fórmico é um forte agente redutor, pois contém um grupo aldeído:
HCOOH + 2OH ® (NH 4) 2 CO 3 + 2Ag + 2NH 3 + H 2 O
(reação de um espelho de prata);
HCOOH + 2U(OH) 2 ® CO 2 + Cu 2 O + 3H 2 O;
HCOOH + Cl 2 ® CO 2 + 2HCl.
Ao contrário de outros ácidos carboxílicos saturados, o ácido fórmico é instável à ação dos ácidos sulfúrico e nítrico concentrados: HCOOH 
CO + H2O.
Todos os ácidos dicarboxílicos são sólidos cristalinos que são solúveis em água. A influência mútua dos átomos nas moléculas dos ácidos dicarboxílicos leva ao fato de serem ácidos mais fortes que os ácidos monobásicos. Os ácidos dibásicos entram em todas as reações características dos ácidos monobásicos, dando duas séries de derivados. A especificidade de sua estrutura leva a reações de decomposição térmica inerentes apenas a eles. Os ácidos oxálico e malônico sofrem descarboxilação quando aquecidos, o restante forma anidridos cíclicos:
LEOS–COOH CO 2 + HCOO
Propriedades especiais de ácidos carboxílicos insaturados
As propriedades químicas dos ácidos carboxílicos insaturados são devidas tanto às propriedades do grupo carboxila quanto às propriedades da ligação dupla. Propriedades específicas são possuídas por ácidos com uma ligação dupla localizada perto do grupo carboxila - ácidos a, b-insaturados. Para esses ácidos, a adição de haletos de hidrogênio e hidratação vão contra a regra de Markovnikov:
CH 2 \u003d CH-COOH + HBr ® CH 2 Br-CH 2 -COOH
Polímeros de ácidos acrílicos e metacrílicos, bem como seus ésteres, são materiais estruturais amplamente utilizados (plexiglas, plexiglas).
Propriedades dos hidroxiácidos
Os hidroxiácidos entram em reações características de ácidos carboxílicos e álcoois e também possuem propriedades específicas. São ácidos mais fortes que os ácidos carboxílicos correspondentes. Isso é explicado pela existência de uma ligação de hidrogênio intramolecular entre os grupos OH e COOH em a e b-hidroxiácidos; uma ligação de hidrogênio mais forte é formada pelo ânion carboxilato resultante da dissociação de hidroxiácidos. Com sais de alguns metais, por ex. Fe(III), Cu(II), a-hidroxiácidos formam compostos complexos.
Uma propriedade especial dos hidroxiácidos é a sua transformação quando aquecidos.
1. a-Aminoácidos - desidratação intermolecular, dimerização, formação lactídeos :
2. b-Aminoácidos - desidratação intramolecular, formação ácidos insaturados :
2. g e d-Aminoácidos - desidratação intermolecular, formação lactonas :
A formação de lactonas com um grupo hidroxila mais distante (mais de 7 átomos de carbono por molécula) é difícil.
Os hidroxiácidos estão amplamente distribuídos na natureza, seus resíduos fazem parte dos esfingolipídios de animais e plantas. Os hidroxiácidos desempenham um papel importante nos processos bioquímicos. O ácido cítrico e o ácido málico são os principais produtos do ciclo do ácido tricarboxílico; Os b- e g-hidroxiácidos são produtos intermediários do metabolismo dos ácidos graxos, e o ácido lático é um produto intermediário do metabolismo dos carboidratos.
Propriedades físicas e termodinâmicas
Em condições normais, o ácido fórmico é um líquido incolor.
| Massa molecular | 46,03 |
| Temperatura de fusão | 8,25°C |
| Temperatura de ebulição | 100,7°C |
| Solubilidade | Solúvel em |
| Densidade ρ | 1,2196 g/cm³ (a 20°C) |
| Pressão de vapor | 120 (a 50°C) |
| Índice de refração | 1,3714
(coeficiente de temperatura do índice de refração 3,8 10 -4 , válido na faixa de temperatura 10-30°C) |
| Entalpia padrão de formação ΔH | -409,19 kJ/mol (l) (a 298 K) |
| Energia de formação de Gibbs padrão G | -346 kJ/mol (l) (a 298 K) |
| Entropia padrão da educação S | 128,95 J/mol K (l) (a 298 K) |
| Cp molar padrão | 98,74 J/mol K (l) (a 298 K) |
| Entalpia de fusão ΔH pl | 12,72 kJ/mol |
| Entalpia de ebulição ΔH kip | 22,24 kJ/mol |
| Valor calorífico -ΔH° 298 (substâncias finais CO 2 , H 2 O) | 254,58 kJ/mol |
| Número de moles de H 2 O por 1 mol de HCOOH | m, mol HCOOH por 1 kg H 2 O | -ΔHm, kJ/mol |
|---|---|---|
| 1 | 55,51 | 0,83 |
| 2 | 27,75 | 0,87 |
| 3 | 18,50 | 0,79 |
| 4 | 13,88 | 0,71 |
| 5 | 11,10 | 0,67 |
| 6 | 9,25 | 0,62 |
| 8 | 6,94 | 0,58 |
| 10 | 5,55 | 0,56 |
| 15 | 3,70 | 0,55 |
| 20 | 2,78 | 0,55 |
| 30 | 1,85 | 0,56 |
| 40 | 1,39 | 0,57 |
| 50 | 1,11 | 0,60 |
| 75 | 0,740 | 0,65 |
| 100 | 0,555 | 0,66 |
| ∞ | 0,0000 | 0,71 |
Recibo
1. Como subproduto na produção de oxidação em fase líquida.
Este é o principal método industrial, que é realizado em duas etapas: na primeira etapa, o monóxido de carbono sob uma pressão de 0,6-0,8 MPa é passado por hidróxido de sódio aquecido a 120-130°C; na segunda etapa, o formato de sódio é processado e o produto é destilado a vácuo.
Segurança
O ácido fórmico é o ácido graxo mais perigoso! Ao contrário dos ácidos inorgânicos como o sulfúrico, ele penetra facilmente pela camada gordurosa da pele, a lavagem da área afetada com uma solução de soda deve ser feita imediatamente!
O ácido fórmico, quando mesmo uma pequena quantidade dele entra na pele, causa dor muito forte, a área afetada primeiro fica branca, como se estivesse coberta de geadas, depois se torna como cera, uma borda vermelha aparece ao redor. Depois de um tempo, a dor diminui. Os tecidos afetados se transformam em uma crosta de vários milímetros de espessura, a cicatrização ocorre apenas após algumas semanas.
Os vapores de algumas gotas derramadas de ácido fórmico podem causar irritação ocular e respiratória grave.
Propriedades quimicas
: 1,772·10 -4 .
O ácido fórmico, além das propriedades ácidas, também apresenta algumas propriedades, em particular, redutoras. Em seguida, é oxidado a dióxido de carbono. Por exemplo:
2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O
Quando aquecido com agentes desidratantes fortes (H 2 SO 4 (conc.) ou P 4 O 10) transforma-se em
