Hexenal (evipan sódico) - 1,5-dimetil-5- (ciclo-hexen-1-il) - barbitúrico de sódio - é o sal de sódio do hexobarbital. É uma massa amarga espumosa branca ou levemente amarelada. Sob a influência da umidade do ar, o hexenal se espalha e, sob a influência do dióxido de carbono, se decompõe. É facilmente solúvel em água, álcool etílico e clorofórmio, ligeiramente solúvel em éter dietílico.Geksenal é extraído com solventes orgânicos de soluções aquosas ácidas.

Inscrição. Ação no corpo Geksenal exibe um efeito hipnótico e em grandes doses tem propriedades narcóticas. É usado para anestesia em combinação com óxido nítrico (I), halotano e algumas outras substâncias. O próprio Geksenali pode ser usado para anestesia de curto prazo (com duração de 15 a 20 minutos).

Metabolismo. Hexenalot refere-se a barbitúricos com curta duração de ação. No corpo, é metabolizado de várias maneiras. Durante o metabolismo, o grupo ciclohexil do hexenal pode ser hidroxilado. O produto de hidroxilação resultante pode sofrer oxidação com a formação de 3 "-cetohexabarbital. Este metabólito, por sua vez, pode sofrer N-desmetilação. Parte do hexenal é metabolizado por N-desmetilação no átomo de nitrogênio na terceira posição. Como resultado , forma-se o norhexabarbital.Uma certa quantidade de hexenal que entra no corpo é metabolizada pela quebra dos ácidos barbitúricos.

Detecção de hexenal

1. Da adição de sais de cobalto e isopropilamina hexenol, surge uma cor violeta.

2. Hexenais com sais de cobalto alcalino dão uma cor rosa ou vermelha.

3. Da adição de ácido sulfúrico concentrado ao hexenal, forma-se um precipitado, constituído por intercrescimentos de cristais aciculares.

4. O hexenal com uma solução alcoólica acidificada de iodeto de potássio forma um precipitado cristalino.

Os métodos para realizar as reações listadas são descritos acima (ver Capítulo V, § 12).

5. Detecção de hexenal por espectro UV No decurso da análise químico-toxicológica, o hexenal é isolado de material biológico na forma de hexobarbital, que pode ser detectado por espectro de absorção (ver Capítulo V, § 12).

Na região IR do espectro, o hexenal (um disco com brometo de potássio) tem picos principais em 1712, 1660, 1390, 1358 cm-1.

§ 20. Derivados de xantina

Na análise químico-toxicológica, os derivados de xantina ou as chamadas purinas são de particular interesse. Essas substâncias contêm um sistema de anel fundido de imidazol e pirimidina.

Os derivados de xantina usados ​​na medicina incluem cafeína, teobrominetofilina, que são alcalóides:

Para detectar cafeína, teobromina e teofilina, são utilizadas a reação de formação de murexídeo, reações de precipitação em grupo de alcalóides, alguns métodos físico-químicos, etc.

A reação da formação de murexide. Sob a ação de agentes oxidantes (água de cloro, água de bromo, peróxido de hidrogênio, clorato de potássio KClO 3, etc.) e ácido clorídrico sobre derivados de xantina, é formada uma mistura de derivados de aloxana e ácido dialúrico. A partir da adição de amônia como esta mistura, forma-se um derivado metil do murexide (sal de amônio do ácido tetrametilpurpúrico), que possui uma cor roxa:

Execução da reação. Várias variantes da reação de murexídeo são descritas na literatura, algumas dessas variantes são dadas abaixo:

a) 5-6 gotas de uma solução da substância de teste em clorofórmio são adicionadas a um copo de porcelana e evaporadas até a secura à temperatura ambiente. 0,5-1,0 ml de água de bromo (solução saturada de bromo em água), 2-3 gotas de ácido clorídrico são adicionadas ao resíduo seco, então o conteúdo do copo de porcelana é evaporado até a secura em banho-maria. Ao resíduo resultante, que possui coloração vermelha ou marrom-avermelhada, adicione uma gota de solução de amônia a 25%. O aparecimento de uma cor púrpura ou violeta indica a presença de derivados de xantina em solução;

b) ao resíduo seco obtido após evaporação da solução de clorofórmio, adicionar 2-3 gotas de ácido clorídrico concentrado e alguns cristais de clorato de potássio (KClO3). Após agitação desta mistura, evapora-se até à secura em banho-maria. Uma gota de solução de amônia 2 N é adicionada ao resíduo seco. Na presença de cafeína, teobromina, teofilina ou outros derivados de xantina, uma cor roxa ou violeta aparece na amostra.

Preparação de água de bromo(ver Apêndice 1, reagente 3).

As reações individuais para a detecção de derivados de xantina individuais são dadas abaixo na descrição dos métodos para a identificação de cafeína, teobromina e teofilina.

Resolvendo problemas de qualidade
curso de quimica organica

Curso eletivo 11º ano

Continuação. Ver nº 23/2006, 7/2007.

Seção 2
Estabelecendo a estrutura das substâncias
com base nos dados de métodos físico-químicos
e propriedades químicas (continuação)

Lição 6. Problemas de cálculo
estabelecer a estrutura da matéria

Alvo. Ensinar os alunos a resolver problemas de cálculo para estabelecer a estrutura da matéria.

Exercício 1. Estabelecer a estrutura de um hidrocarboneto, cuja combustão de um volume produz seis volumes de dióxido de carbono e, quando clorado à luz - apenas dois derivados de monocloro.

Decisão

Esquema de tarefas:

Na verdade, existem duas pistas para resolver o problema: trata-se da liberação de seis volumes de CO 2 (o que significa que há 6 átomos de carbono na molécula) e que a cloração ocorre na luz (o que significa que é um alcano) .

A fórmula do hidrocarboneto é C 6 H 14.

Monte a estrutura. Como esse hidrocarboneto possui apenas dois derivados monoclorados, sua cadeia carbônica é a seguinte:

Este é 2,3-dimetilbutano. As estruturas de clorohidrocarbonetos são as seguintes:

Tarefa 2. Para queimar uma porção de um alcano contendo 1 10 23 moléculas, é necessária uma porção de oxigênio contendo 1,6 10 24 átomos. Defina a composição e a estrutura possível (todos os isômeros) do alcano.

Decisão

Ao analisar a solução, deve-se atentar para a disposição dos coeficientes de forma geral (através de n), Porque sem isso, o problema não pode ser resolvido:

Com n H2 n+2 + (1,5n+ 0,5)O 2 \u003d n CO 2 + ( n+ 1) H2O.

(alcano) \u003d 1 10 23 / (6,02 10 23) \u003d 0,166 mol,

(O 2) \u003d 1,6 10 24 / (6,02 10 23 2) \u003d 1,33 mol.

Vamos fazer uma proporção:

1 mol de alcano - 1,5 n+ 0,5 oxigênio,

0,166 mol de alcano - 1,33 mol de oxigênio.

Daqui n = 5.

Este é C 5 H 12 pentano, três isômeros são possíveis para ele:

Tarefa 3. A mistura de alcano e oxigênio, cuja razão de volume corresponde à estequiométrica, após combustão, condensação de vapor e redução às condições iniciais, foi reduzida pela metade em volume. Estabeleça a estrutura do alcano que fazia parte da mistura.

Decisão

Ao analisar a solução, é necessário atentar para a disposição dos coeficientes de forma geral por meio de n, Porque sem isso, o problema não pode ser resolvido:

Com n H2 n+2 + (1,5n+ 0,5)O 2 \u003d n CO 2 + ( n+ 1) H2O.

Antes da reação, o volume total de gases era:

(1 + 1,5n+ 0,5) l.

Após a reação, levamos em consideração apenas o volume de CO 2 - n l (água H 2 O a 20 ° C - líquido).

Fazemos a equação: 1 + 1,5 n + 0,5 = 2n.

Daqui n = 3.

Responda. Propano C3H8.

Tarefa 4. Uma mistura de alcano e oxigênio, cuja razão de volume corresponde à estequiométrica, após combustão, condensação de vapor de água e redução ao padrão. diminuiu em volume em 1,8 vezes. Determine a fórmula do alcano que fazia parte da mistura se for conhecido que sua molécula tem quatro átomos de carbono primários.

Responda. Neopentano (CH 3) 3 CCH 3.

Tarefa 5. Quando uma mistura de isômeros cis e trans de alceno foi passada através de um excesso de solução de permanganato de potássio, a massa do precipitado que se formou acabou sendo maior que a massa do alceno inicial. Defina a estrutura do alceno.

Decisão

Vamos escrever a equação para a reação de um alceno com uma solução de permanganato de potássio:

3C n H2 n+ 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3С n H2 n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH.

Deixe 1 mol de alceno entrar na reação, então 0,6667 mol de óxido de manganês (IV) é liberado.

Senhor(MnO 2) = 87, m(MnO 2) \u003d 87 0,6667 \u003d 58 g.

Portanto, tendo em conta a condição do problema, o peso molecular relativo do alceno é inferior a 58. Esta condição é satisfeita pelos alcenos C 2 H 4 , C 3 H 6 , C 4 H 8 .

De acordo com a condição do problema, o alceno possui isômeros cis e trans. Então o eteno e o propeno definitivamente não são adequados. Buteno-2 permanece: só tem isômeros cis e trans.

Responda. Buteno-2.

Tarefa 6. A nitração de um dos homólogos do benzeno com massa de 31,8 g obteve-se apenas um derivado mononitro com massa de 45,3 g Estabelecer a estrutura da substância inicial do produto da reação.

Decisão

De acordo com a condição do problema (C 6 H 5 R) \u003d (C 6 H 4 RNO 2). Usando a fórmula = m/M, Nós temos:

31,8 / (77 + R) = 45,3 / (77 - 1 + 46 + R).

Portanto R = 29.

Uma vez que R = C n H2 n+1 , a proporção está correta:

12n + 2n + 1 = 29.

então n\u003d 2, o radical R é C 2 H 5.

No entanto, de acordo com a condição do problema, apenas um derivado nitro é obtido. Portanto, o material de partida não pode ser etilbenzeno, pois então seriam formados derivados orto- e para-nitro. Isso significa que o homólogo de benzeno não contém um radical etil, mas dois radicais metil. Eles estão localizados simetricamente par-xileno). Com este arranjo de substituintes, apenas um derivado nitro é obtido.

Equação de reação:

Tarefa 7. Ao aquecer uma mistura de dois álcoois primários saturados com esqueleto ramificado na presença de ácido sulfúrico, obteve-se uma mistura de três substâncias orgânicas pertencentes à mesma classe de compostos. As substâncias foram obtidas em proporções molares iguais com uma massa total de 21,6 g, enquanto a água com uma massa de 2,7 g foi liberada. Defina todas as fórmulas possíveis dos compostos de partida e calcule a massa da mistura inicial.

Decisão

Analisamos a condição do problema para escrever a equação. Na presença de ácido sulfúrico, é possível a desidratação intramolecular ou intermolecular, ou uma combinação de ambas. Se a desidratação for intramolecular, obtém-se apenas dois hidrocarbonetos insaturados; se for intermolecular, obtém-se uma mistura de três ésteres. A opção combinada não faz sentido considerar, porque. por condição, obtêm-se substâncias da mesma classe. Equação de reação:

Calcule a quantidade de substância água:

(H2O) = m/M\u003d 2,7 / 18 \u003d 0,15 mol.

Como os produtos da reação foram obtidos em proporções molares iguais, isso significa que cada éter acabou sendo: 0,15 / 3 \u003d 0,05 mol.

Compomos a equação de balanço de materiais:

0,05 (M(R) + ( M(R") + 16) + 0,05 (2 M(R) + 16) + 0,05 (2 M(R") + 16) = 21,6

Daqui ( M(R)+ M(R") = 128. Ambos os radicais R e R" são limitantes, então sua massa molar total pode ser escrita da seguinte forma:

M(COM n H2 n+1) = 128.

Substituindo os valores das massas atômicas, encontramos:

12n + 2n+ 1 = 128, n = 9.

As moléculas de dois álcoois contêm 9 átomos de carbono.

Pela condição do problema, os álcoois são primários e possuem um esqueleto de carbono ramificado. Isso significa que um álcool contém 4 átomos de carbono e o outro - 5.

Opções de fórmula:

Massa da mistura inicial: 21,6 + 2,7 = 24,3 g.

Seção 3
Identificação de substâncias orgânicas
(reações qualitativas para diferentes classes de compostos)

Lição 7. Reconhecimento de substâncias orgânicas
com respostas qualitativas

Metas. Ensinar a resolver problemas de determinação de substâncias, consolidar o conhecimento das reações qualitativas de compostos orgânicos de diferentes classes.

Exercício 1. Quatro tubos de ensaio contêm as seguintes substâncias: hexano, 2-metilpenteno-1,
Pentina-2, Pentina-1. Que reações químicas podem ser usadas para distinguir entre essas substâncias?

Decisão

Este problema apresenta três classes de compostos: alcanos, alcenos e alcinos. Para alcanos, não há reações qualitativas especiais; para alcenos, é a descoloração da água de bromo e uma solução de permanganato de potássio. Os alcinos também são caracterizados pela descoloração da água de bromo e do permanganato de potássio, mas a reação é mais lenta (Tabela 1). Os dois alcinos propostos diferem na posição da ligação tripla. Alcinos, que têm uma ligação tripla na borda, reagem com uma solução de amônia de óxido de prata e óxido de cobre(I).

tabela 1

número do tubo	Reagentes			Conclusão - substância em vitro
	Oh	Br2 (em H2O)	KMnO 4 (solução)
1	–	–	–	Hexano
2	–	Descoloração rápida	Descoloração rápida	2-Metilpenteno-1
3	–	descoloração lenta	descoloração lenta	Pentina-2
4	Sedimento	descoloração lenta	descoloração lenta	Pentina-1

Primeiro, uma reação é realizada para a detecção de pentina-1:

CH 3 CH 2 CH 2 CCH + OH CH 3 CH 2 CH 2 CCAg + 2NH 3 + H 2 O.

Então, pela ausência de reação com água de bromo, o hexano é detectado:

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 + Br 2 (H 2 O) ....

Pentin-2 descolora a água de bromo lentamente e o 2-metilpenteno-2 rapidamente:

A reação com permanganato de potássio pode ser omitida.

Tarefa 2. Três tubos de ensaio sem inscrições contêm líquidos: n-propanol, 1-clorobutano e glicerina. Distinguir essas substâncias.

Decisão

Os tubos de ensaio contêm substâncias de três classes: álcool, álcool poli-hídrico e derivados de halogênio de alcanos. A glicerina tem uma viscosidade, então já podemos supor em qual tubo de ensaio ela está. Reação qualitativa a álcoois polihídricos - interação com hidróxido de cobre (II) para coloração com azul de centáurea. O álcool pode ser distinguido de um haloalcano pela reação com o sódio sem aquecimento. Em um tubo de ensaio com álcool serão observadas bolhas de gás hidrogênio (Tabela 2).

mesa 2

número do tubo	Reagente			Conclusão - substância em vitro
	Por aparência	Cu(OH)2	N / D
1	Viscosidade	Coloração azul centáurea	Efervescência	Glicerol
2	–	–	Efervescência	Propanol
3	–	–	–	1-Clorobutano

Equações de reação:

Tarefa 3. Os seguintes líquidos são despejados em três tubos de ensaio: benzeno, estireno, fenilacetileno. Determine qual substância é qual.

Decisão

Todas as substâncias contêm um anel aromático:

Equações de reação:

Vamos fazer uma tabela (Tabela 3).

Tabela 3

número do tubo	Reagente		Conclusão - uma substância em um tubo de ensaio
	Oh	Br2 (em H2O)
1	–	–	C 6 H 6, benzeno
2	–	Descoloração da água de bromo	C 6 H 5 CH \u003d CH 2, estireno
3	Precipitação	Descoloração da água de bromo	C 6 H 5 CCH, fenilacetileno

Tarefa 4. Três tubos de ensaio sem assinatura contêm as seguintes substâncias: butanol-1, etilenoglicol, uma solução de fenol em benzeno. Que reações podem ser usadas para distinguir entre essas substâncias?

Decisão

Vamos fazer uma tabela (Tabela 4).

Tabela 4

Equações de reação:

TAREFA PARA AUTO SOLUÇÃO

Exercício 1. Quatro frascos não rotulados contêm as seguintes substâncias orgânicas: etanol, acetaldeído, etilenoglicol e uma solução aquosa de fenol. Sugira uma maneira de distinguir entre essas substâncias.

Vamos fazer uma tabela - um esquema de solução (Tabela 5).

Tabela 5

número do tubo	Reagentes			Conclusão - a substância no frasco
	Cu(OH)2	Br2 (em H2O)	Oh
1	–	–	–	etanol
2	–	–	Sedimento	Acetaldeído
3	Coloração azul centáurea	–	–	etilenoglicol
4	–	Sedimento	–	Fenol (em H 2 O)

Tarefa 2. Quatro tubos de ensaio contêm as seguintes substâncias: ácido fórmico, ácido propiônico, metanol, acetaldeído. Que reações podem ser usadas para distinguir entre essas substâncias? Escreva as equações para essas reações.

Vamos fazer uma tabela - um esquema de solução (Tabela 6).

Tabela 6

número do tubo	Reagentes		Conclusão - uma substância em um tubo de ensaio
	tornassol	Oh
1	Vermelho	Sedimento	Ácido fórmico
2	Vermelho	–	ácido propiónico
3	Tolet	–	metanol
4	Tolet	Sedimento	aldeído acético

Tarefa 3. Escreva as equações de reação que podem ser usadas para distinguir entre os seguintes sólidos orgânicos: glicose, sacarose, acetato de sódio, amido e fenol.

Vamos fazer uma tabela - um esquema de solução (Tabela 7).

Tabela 7

número do tubo	Reagentes
	Solubilidade em água fria	Cu(OH)2		Solução de iodo
1	Solúvel	Coloração azul centáurea	mudança de cor para cenoura	Não realizamos experiência	Glicose
2	Solúvel	Coloração azul centáurea	Praticamente inalterado	Não realizamos experiência	sacarose
3	Solúvel	Sem alterações	Sem alterações	Sem alterações	acetato de sódio
4	Insolúvel	Não realizamos experiência	Não realizamos experiência	Coloração azul	Amido
5	Ligeiramente solúvel	Não realizamos experiência	Não realizamos experiência	Sem alterações	Fenol

A reação com uma solução de água de bromo para a determinação de fenol pode ser omitida. Duas substâncias permaneceram não identificadas - acetato de sódio e fenol. Além disso, o acetato de sódio é altamente solúvel em água fria e o fenol é pobre. Assim, eles podem ser distinguidos.

Tarefa 4. Como distinguir entre substâncias orgânicas: cloreto de fenilamônio, acetato de sódio, glicose, ácido aminoacético? Escreva as equações das reações que devem ser realizadas para reconhecer substâncias.

Vamos fazer uma tabela - um esquema de solução (Tabela 8).

Tabela 8

número do tubo	Reagentes			Conclusão - analito
	Cu(OH)2	Relação com soluções de aquecimento com coloração azul centáurea	NaOH (sol.) quando aquecido
1	Sem alterações	Sem alterações	Evolução de gás, cheiro de amônia	Cloreto de fenilamónio
2	Sem alterações	Sem alterações	Liberação de gás metano	acetato de sódio
3	Coloração azul centáurea	mudança de cor para cenoura	Sem alterações visíveis	Glicose
4	Coloração azul escuro	Sem alterações	Sem alterações visíveis	Ácido aminoacético

Continua

O hexano é uma substância orgânica, um hidrocarboneto saturado linear com a fórmula química C6H14. Pertence à classe dos alcanos, outras parafinas, hidrocarbonetos alifáticos. Este tipo de compostos químicos é caracterizado pela saturação com átomos de hidrogênio (há o número máximo possível deles em uma molécula) e ligações simples. Um átomo de carbono está conectado a quatro átomos de hidrogênio como o nó superior de um tetraedro. Os átomos de carbono estão ligados entre si por uma ligação não polar. Ambos os tipos de ligações C-C e C-H são caracterizados por força suficiente, o que garante baixa atividade química do hexano. De acordo com o arranjo da estrutura dos átomos de carbono no espaço em hexano, cinco isômeros são distinguidos.

Ao criar certas condições de pressão e temperatura, o hexano interage com uma solução fraca de ácido nítrico, entra nas reações de halogenação, sulfocloração. Oxidado pelo oxigênio para produzir hidroperóxido; queima com a liberação de uma grande quantidade de calor. A oxidação na presença de catalisadores pode produzir álcool, aldeído, ácido carboxílico. Ao reformar na presença de um catalisador, obtêm-se isómeros de hexano e benzeno.

É um líquido volátil móvel transparente, com leve odor. O líquido é inflamável e explosivo. Não se dissolve em água, mas mistura-se bem com solventes orgânicos: clorofórmio, etanol, metanol, acetona, éter dietílico.

Recibo

O hexano é obtido a partir de frações de gasolina da primeira destilação de óleo e condensados ​​de gases associados.
Os isômeros de hexano são isolados de gasolinas obtidas por alquilação ou craqueamento catalítico; hidrocraqueamento de gasóleos (frações pesadas de petróleo), bem como de alcatrão após a remoção de componentes sólidos.

O perigo do hexano

O hexano é irritante para a pele; quando consumido internamente danifica os pulmões; quando inalado, atua como uma substância narcótica, causando sonolência, tontura, danos ao sistema nervoso periférico e dormência das pernas, depressão do sistema nervoso central. Os vapores de hexano causam irritação das membranas mucosas dos olhos.

Com a inalação regular de vapor de hexano, ocorre envenenamento crônico, levando a doenças graves do sistema nervoso, que se manifestam por diminuição da sensibilidade das pernas, fadiga, diminuição do tônus ​​​​muscular, dores de cabeça e até paralisia dos membros.

O hexano é inflamável e explosivo. É permitido trabalhar com ele apenas em salas com boa ventilação ou em capela de exaustão, em conformidade com as regras de segurança contra incêndio, usando todos os equipamentos de proteção, incluindo máscaras de gás com suprimento de ar autônomo.

O transporte de hexano deve ser realizado em recipientes lacrados com marcação de informações especiais, separados de substâncias inflamáveis. Armazenamento - em local ventilado, protegido da luz, seco e fresco.

Inscrição

Solvente neutro para tintas e vernizes, adesivos para móveis e calçados, adesivos.
- Produção de gasolina e aditivos para gasolina (isômeros hexano) para melhorar suas propriedades.
- Matérias-primas para a produção de benzeno, borrachas sintéticas, poliolefinas.
- Na indústria química para purificação fracionada de substâncias.
- Como desengordurante e limpador industrial.
- Para purificação por extração de óleos vegetais na indústria alimentícia.
- Na prática laboratorial - para a análise da qualidade da água, medicamentos, alimentos, produtos petrolíferos. Utilizado em estudos complexos e precisos (fluorimetria, espectroscopia UV, cromatografia gasosa). Solvente não polar em reações químicas.
- Como líquido indicador em termômetros com faixa de valores negativos.
- O hexano é um excelente solvente para tampões de parafina na produção de óleo.
- Na indústria eletrônica de pneus.

Em nossa loja você pode comprar hexano “puro” (puro) e hexano “puro” (quimicamente puro), equipamentos de proteção, uma ampla gama de produtos químicos e produtos para laboratórios.