Limitați hidrocarburile (saturate). numite hidrocarburi, în moleculele cărora atomii de carbon sunt interconectați printr-o legătură simplă, iar toate unitățile de valență care nu sunt cheltuite pe legătura dintre atomii de carbon sunt saturate cu atomi de hidrogen.

Reprezentanții hidrocarburilor saturate sunt metanul CH4; etan C2H6; propan C3H8; butan C4H10; pentan C5H12; hexan C6H14. Cu toate acestea, această serie poate fi continuată. Există carbohidrați C 30 H 62, C 50 H 102, C 70 H 142, C 100 H 202.

Dacă luăm în considerare hidrocarburile din seria metanului, atunci este ușor de observat că fiecare hidrocarbură ulterioară poate fi produsă din cea anterioară corespunzătoare prin înlocuirea unui atom de hidrogen cu o grupare CH 3 (metil). Astfel, compoziția moleculei de hidrocarbură ulterioare crește cu gruparea CH2.

Un număr de compuși chimici de același tip structural, diferiți unul de celălalt prin una sau mai multe unități structurale (de obicei prin grupul CH2), se numește serie de omologie,și fiecare dintre carbohidrați – un membru al unei serii omoloage sau al unui omolog. Dacă aranjam omologii în ordinea crescătoare a masei lor moleculare relative, formează o serie omoloagă.

Gruparea CH2 se numește diferență omoloagă sau diferență omoloagă. Formula generală a hidrocarburilor saturate este C n H 2 n + 2, unde n – numărul de atomi de carbon dintr-o moleculă.

Dacă un atom de hidrogen este îndepărtat dintr-o moleculă de hidrocarbură, atunci restul moleculei cu o legătură deschisă se numește radical de hidrocarbură (notat cu litera R). Radicalii liberi nu există datorită reactivității lor ridicate.

fenomen de omologie– existența unor serii de compuși organici în care formula oricăror doi vecini ai seriei diferă prin aceeași grupă (cel mai adesea CH 2). Proprietățile fizico-chimice ale compușilor se modifică de-a lungul seriei omoloage. În chimia organică, conceptul de omologie se bazează pe poziția fundamentală că proprietățile chimice și fizice ale unui compus sunt determinate de structura moleculelor sale: aceste proprietăți sunt determinate atât de grupele funcționale ale compusului, cât și de scheletul său de carbon.

Întregul complex de proprietăți chimice și, în consecință, atribuirea unui compus unei anumite clase, este determinată tocmai de grupuri funcționale, dar gradul de manifestare a proprietăților chimice sau a proprietăților fizice depinde de scheletul de carbon al moleculei.

În absența izomeriei în cazul unor schelete de carbon similare ale compușilor, formula compușilor omologi poate fi scrisă ca X – (CH2) n – Y, compușii cu numere diferite n de unități de metilen sunt omologi și aparțin aceleiași clase de compuși. Deci, compușii omologi aparțin aceleiași clase de compuși, iar proprietățile celor mai apropiați omologi sunt cele mai apropiate.

În serie omoloagă există o anumită schimbare regulată a proprietăților de la membrii mai tineri ai seriei la cei mai în vârstă, dar acest model nu este întotdeauna respectat, în unele cazuri poate fi încălcat. Cel mai adesea acest lucru se întâmplă la începutul seriei, deoarece legăturile de hidrogen se formează în prezența grupărilor funcționale capabile să le formeze.

Un exemplu de serie omoloagă este seria de hidrocarburi saturate (alcani). Cel mai simplu reprezentant al lui – metan CH4. Omologii metanului sunt: ​​etan C2H6; propan C3H8; butan C4H10; pentan C5H12; hexan C 6 H 14, heptan C 7 H 16, octan - C 8 H 18, nonan - C 9 H 20, decan - C 10 H 22, undecan - C 11 H 24, nodecan – C12H26, tridecan – C13H28, tetradecan – C14H30, pentadecan – C 15 H 32, eicosan - C 20 H 42, pentacosan - C 25 H 52, triacontan - C 30 H 62, tetracontan - C 40 H 82, hectan - C 100 H 202.

Aveti vreo intrebare? Știți ce este o serie omoloagă?
Pentru a obține ajutorul unui tutore - înregistrați-vă.
Prima lecție este gratuită!

site-ul, cu copierea integrală sau parțială a materialului, este necesar un link către sursă.

Diferite prin proprietăți similare și unite printr-o formulă comună care descrie regularitatea diferenței structurale a fiecărui membru ulterior al grupului față de cel precedent. De exemplu, seria omoloagă de alcani sau alte grupări. este de mare importanță pentru cercetare, prognoză sau aplicare practică. Pentru substanțele organice combinate într-un grup, se observă modificări regulate ale proprietăților chimice și fizice și toate se corelează cu o modificare a greutății moleculare.

La fel de importante sunt regulile care descriu modul în care proprietățile substanțelor se schimbă la trecerea de la un grup la altul. Pentru a înțelege ce este o serie omoloagă, ar trebui să luăm în considerare exemple specifice. Pentru orice grup de compuși, sunt caracteristice creșterea temperaturii de topire (cristalizare), fierbere (condensare) și densitate cu creșterea greutății moleculare și a numărului de atomi de carbon dintr-o moleculă.

Se numesc saturate sau parafină; sunt compuși aciclici (nu există cicluri) cu o structură normală sau ramificată, atomii din moleculele cărora sunt legați prin legături simple. Formula generală are forma CnH2n+2 și descrie seria omoloagă de alcani. Molecula fiecărui membru următor crește în comparație cu cel precedent cu un atom de C și doi atomi de H. K includ:

• metan;
• etan;
• propan și așa mai departe.

Acestea includ și cicloparafine. Acesta este un grup mare de compuși organici ale căror molecule sunt închise de inele. Seria lor omoloagă are formula CnH2n, începând cu o substanță chimică cu trei atomi de carbon. Exemple de cicloparafine:

• ciclopropan;
• ciclobutan;
• ciclopentan și așa mai departe

Hidrocarburile nesaturate sau nesaturate sunt de asemenea aciclice. Acestea includ substanțe normale și izostructură. Seria omoloagă de alchene are formula generală CnH2n. Acești compuși se disting prin prezența unei duble legături între doi atomi de carbon. Dacă seria anterioară a început cu o hidrocarbură cu un atom de carbon (metan), atunci aceasta începe cu o substanță a cărei moleculă conține doi atomi de carbon. Exemple de alchene:

• etena;
• propenă;
• butenă și așa mai departe.

Hidrocarburile, în molecula cărora doi atomi de carbon sunt legați printr-o legătură triplă, sunt și mai nesaturate, altfel se numesc acetilenice. Ele sunt unite de seria omoloagă de alchine. Este descris prin formula CnH2n-2 și începe cu acetilena, care are doi atomi de C în formulă. Exemple de alchine:

• etină;
• propină;
• butin-1 și așa mai departe.

Hidrocarburile aciclice nesaturate, în molecula cărora există două legături duble, se numesc diene. Au formula generală CnH2n-2. Seria lor omoloagă începe cu o hidrocarbură cu trei atomi de carbon pe moleculă. Legăturile duble pot fi conjugate (separate printr-o singură legătură), cumulate (situate pe atomii vecini) sau izolate (separate de mai multe legături simple). Exemple de diene:

• 1,2-propadienă;
• 1,3-butadienă;
• izopren și așa mai departe

Un grup special este format din structuri ciclice, în molecula cărora există un inel benzenic. Seria omoloagă a celor mai simple hidrocarburi aromatice începe cu un compus cu șase atomi de carbon - benzenul. serii se formează atunci când unul sau mai mulți atomi de hidrogen atașați inelului benzenic sunt înlocuiți cu radicali. Astfel, se obțin o serie de substanțe: benzen, toluen, xilen. Dacă există doi sau mai mulți substituenți într-o moleculă, atunci ei vorbesc despre prezența izomerilor pentru aceste substanțe. Alte serii omoloage de compuși aromatici sunt formate din naftalină, antracen și alte substanțe.

Dacă există o grupare funcțională în molecula de hidrocarbură, atunci astfel de compuși chimici formează și o serie omoloagă.

• Un număr de alcooli se disting prin prezența unei grupări hidroxil (-OH) în moleculă. Pentru alcoolii monohidroxilici, un atom de hidrogen din hidrocarbura aciclică este înlocuit cu o grupare hidroxil; formula lor: CnH2n+1OH. Există și rânduri
• O serie de fenoli sunt, de asemenea, caracterizați prin prezența unei grupări hidroxil (-OH) în moleculă, dar înlocuiește hidrogenul în inelul benzenic.
• Un număr de aldehide se disting prin prezența unei grupări carbonil (>C=O) în molecula compusului chimic; formula generală a aldehidelor: R-CH=O.
• Un număr de cetone se disting și prin prezența unei grupări carbonil (> C \u003d O), dar dacă în aldehide este conectat la un radical, atunci în cetone există doi radicali hidrocarburi. Formula cetonă: R1-CO-R2.
• O serie de acizi carboxilici se disting de alte substanțe chimice printr-o grupare carboxil care combină grupări carbonil și hidroxil. Formula este RCOOH.

Pentru fiecare serie, fie că este o serie omoloagă de aldehide, acizi carboxilici (organici), alcooli sau alte substanțe, proprietățile lor vor fi în mare măsură determinate de tipul grupei funcționale și se vor schimba în mod natural odată cu creșterea greutății moleculare a substanţă. O astfel de clasificare a unei clase vaste de compuși chimici ajută la înțelegerea naturii și la studierea proprietăților acestora.

În acest articol, cititorul va găsi informații despre compușii omologi, va afla care sunt aceștia. Se vor lua în considerare proprietățile generale, formula substanțelor și denumirea acestora, caracteristicile. În plus, nu numai înțelegerea chimică a omologilor va fi afectată, ci și cea biologică.

Ce este o serie omoloagă

Serii omoloage - aceștia sunt compuși chimici care au un tip structural similar, dar diferă prin numărul de repetări ale unităților elementare ale substanței. Diferența dintre componentele structurale, și anume aceleași unități, se numește diferență omologică. Omologuri sunt substanțe care se află în aceeași serie omoloagă.

Exemple de omologi sunt alcoolii, alcanii, alchinele, cetonele. Dacă luăm în considerare seria omoloagă folosind exemplul alcanilor - cei mai simpli reprezentanți (formula caracteristică: C n H 2 n + 2), atunci vedem asemănări în structura unui număr de reprezentanți ai acestui tip de substanțe: metan CH4, etan C2H6, propan C3H8 și așa mai departe; Unitățile de metilen CH2 reprezintă o diferență omoloagă într-un număr de aceste substanțe.

Idei generale despre structura și omologia compușilor

Ideea omologiei substanțelor în chimia organică se bazează pe înțelegerea faptului că atât caracteristicile calitative fizice, cât și chimice ale substanțelor pot fi determinate de structura moleculară. Proprietățile compușilor omologi pot depinde de structura scheletului de carbon și de grupa funcțională a unui anumit compus.

Este posibil să se determine proprietățile chimice și, prin urmare, apartenența unui omolog la o anumită clasă prin grupul său funcțional. De exemplu, puteți acorda atenție grupului carboxil, care este responsabil pentru manifestarea proprietăților acide și apartenența substanței la acizii carboxilici. Cu toate acestea, este posibil să se determine nivelul de manifestare a calităților chimice sau fizice prin studierea nu numai a grupului funcțional, ci și a scheletului molecular de carbon.

Există compuși în care scheletele de carbon sunt similare, cu alte cuvinte, nu există izomerie în ele. Astfel de omologi se scriu astfel: X - (CH 2) n - Y. Numărul de unități de metilen n-unități este omolog și aparține clasei de compuși din aceeași specie. Tipuri similare de omologi sunt cele mai apropiate.

Seria omoloagă de substanțe are unele modele generale de schimbare a proprietăților de la reprezentanți mai tineri la cei mai în vârstă. Un fenomen similar poate fi încălcat, care este asociat cu formarea de legături de hidrogen în prezența unui grup care le poate forma.

Omologia aldehidelor

Aldehidele sunt o serie de compuși organici care conțin o grupare aldehidă - COH. În substanțele de acest tip, gruparea carboxil este interconectată cu un atom de hidrogen și cu o grupare radicală.

Seria omoloagă de aldehide are formula generală R-COH. Unul dintre reprezentanții elementali este formaldehida (H-COH), în care gruparea aldehidă este legată de H. În alți reprezentanți limitativi ai acestei serii de compuși, atomul de hidrogen este înlocuit cu o alchină. Formula generală: C n C 2 n+1 -COH.

Aldehidele sunt considerate substanțe care au apărut ca urmare a înlocuirii atomului de hidrocarbură parafinică H cu o grupare aldehidă. Pentru astfel de compuși chimici, izomeria și omologia sunt similare cu alți derivați ai hidrocarburilor saturate monosubstituite.

Denumirea aldehidelor este compilată în funcție de denumirea acidului cu același număr de atomi de carbon din moleculă, de exemplu: CH3-CHO - acetaldehidă, CH3CH2-CHO - aldehidă propionică, (CH3) 2CH-CHO - aldehidă izobutirică, etc.

Omologie alchină

Alchinele sunt compuși chimici de hidrocarburi care poartă legături triple între atomii de C. Ele formează un număr de omologi cu formula caracteristică C n H 2 n-2. O caracteristică comună a poziției atomului de carbon cu un număr triplu de legături este starea de hibridizare sp.

Serii omoloage de alchine: etină (C2H2), propină (C3H4), butină (C4H6), pentină (C5H8), hexină (C6H10), heptină (C7H12), octină (C8H14), nonină (C9H16), decină (C10H18).

Proprietățile fizice ale alchinelor sunt definite într-un mod similar cu alchenele. De exemplu, punctul de fierbere și de topire crește treptat odată cu creșterea lungimii lanțului de carbon dominant și a greutății moleculare. Proprietățile chimice includ reacțiile de halogenare, hidrohalogenare, hidratare, polimerizare. Alchinele sunt, de asemenea, caracterizate prin reacții de substituție.

Omologie în biologie

Seria omoloagă este folosită în biologie, dar are un caracter ușor diferit. N. I. Vavilov a descoperit legea conform căreia originea speciilor și chiar a genurilor de plante care sunt asemănătoare între ele implică fluxul de variabilitate pe căi paralele. Genurile și speciile caracterizate prin modificări ereditare similare genetic pot servi ca o modalitate de a determina modificări în manifestarea trăsăturilor pentru alte specii înrudite. Ca și în tabelul chimic al lui D. I. Mendeleev, legea omologică face posibilă determinarea și prezicerea existenței unor unități taxonomice necunoscute ale plantelor cu caracteristici selective care sunt de natură valoroasă. Această lege a fost formulată prin studiul paralelismelor, manifestate în variabilitatea ereditară a generațiilor.

Concluzie

O serie omoloagă de substanțe caracterizate printr-o structură de formulă comună, dar care diferă în diferența omologică, a permis unei persoane să crească potențialul chimic al substanțelor, să descopere și să obțină mulți compuși noi folosiți în toate sferele vieții. Este mai bine să înțelegem fenomenul fundamental conform căruia caracteristicile fizice și chimice de calitate pot fi determinate de structura moleculară a compusului.

Formula generală pentru seria omoloagă de alcani este СnН2n+2. Serii omologice pot fi construite pentru toate clasele de compuși organici. Compoziția moleculelor tuturor membrilor seriei omoloage poate fi exprimată printr-o formulă generală. Pentru seria omoloagă considerată de hidrocarburi saturate, această formulă va fi СnН2n+2, unde n este numărul de atomi de carbon. SERIE OMOLOGICĂ - compuși organici înrudiți în compoziția chimică (ex. alcooli).

CH3 - CH3, etilena CH2 = CH2, acetilena CH ≡ CH. Serii genetice - grupe de organice. CH2 (așa-numita diferență omoloagă) în moleculă. Omologii, aranjați în ordinea crescătoare a masei lor moleculare relative, formează o serie omoloagă. Gruparea CH2 se numește diferență omologică.

Seria omoloagă de alcani este ușor de compus, adăugând de fiecare dată un nou atom de carbon la lanțul anterior și suplimentând valențele rămase până la 4 atomi de hidrogen. Toți compușii organici, în funcție de natura scheletului de carbon, pot fi împărțiți în aciclici și ciclici. Grupurile funcționale sunt grupuri de atomi care determină proprietățile chimice ale unei clase date de compuși.

Vedeți ce este „Seria omologică” în alte dicționare:

Radicalul rezultat din desprinderea unui atom de hidrogen dintr-o moleculă de hidrocarbură saturată se numește alchiloj, formula generală a alchililor este CnH2n + 1. În ambele formule, atomii de C ai inelului și atomii de H care nu sunt implicați în reacție sunt omiși (pentru concizie). Pe exemplul unei perechi de izomeri, indicați asemănările și diferențele dintre acești compuși.

Astfel, punctele de fierbere ale membrilor vecini din mijlocul G. r. (pentru compușii cu lanț drept) diferă cu aproximativ 20-25 ° C (pentru membrii mai înalți ai G. p., această valoare scade treptat). Un exemplu celebru este grupul de hidrocarburi ALKANE. Astfel, compușii omologi aparțin aceleiași clase de compuși, iar proprietățile celor mai apropiați omologi sunt cele mai apropiate.

Lecția 4

Compușii care au proprietăți chimice similare, a căror compoziție diferă unul de celălalt prin grupa CH2, se numesc omologi. Sufixul -an este caracteristic denumirii tuturor alcanilor. Având aceeași compoziție calitativă și legături chimice de același tip, omologii au proprietăți chimice similare.

Lungimi și unghiuri de legătură în moleculele CCl4 și C2H6

Clasificarea compușilor organici. Compușii carbociclici se împart: 1) în aliciclici (limitați și nesaturați), asemănătoare ca proprietăți cu cele alifatice; 2) aromatice - conțin inele benzenice.

Prezența acestor grupuri face posibilă împărțirea tipurilor de compuși organici în clase și facilitarea studiului lor. În polialchenele cu legături duble conjugate (alternante), are loc delocalizarea electronilor π. Compușii cu legături duble polimerizează ușor. Alchinele (hidrocarburi acetilenice) conțin o legătură triplă. Formula generală a unei alchine cu o legătură triplă este CnH2n–2.

5 atomi) și obțineți baza numelui (5 - pentan). Astfel, în exemplul nostru, alcanul ar trebui să fie numit 2,3-dimetilpentan. În reacția de mai sus, produsul va fi 2-iodopropan CH3CH(I)CH3. Conform regulii lui Markovnikov, are loc și reacția de hidratare, adică reacția de adăugare a apei în prezența acidului sulfuric.

Cauciucul polimetilbutadienic este un polimer care există în natură (cauciuc natural), iar cauciucul polibutadienic este obținut artificial (S.V. Lebedev, 1932) și se numește cauciuc sintetic. În alchine, orbitalii atomici de carbon de la legătura triplă au hibridizare sp (structură liniară).

Alcanii (parafinele) sunt compuși ai carbonului și hidrogenului, în moleculele cărora atomii de carbon sunt interconectați printr-o singură legătură (hidrocarburi saturate). SERIE OMOLOGICĂ - SERIE OMOLOGICĂ, grupe de compuși organici cu aceeași substanță chimică. funcție, dar diferă unul de celălalt în una sau mai multe grupări metilen (CH2). CH2-. Gruparea -CH2- se numește diferență omoloagă.

SERIE OMOLOGICĂ, secvențe de compuși chimici cu aceeași structură și aceleași grupe funcționale; fiecare membru al unor astfel de secvențe - un omolog - diferă de cel învecinat printr-o unitate structurală constantă sau diferență omologică, de obicei printr-o grupare metilenă CH2, ca, de exemplu, în seria omoloagă de alcani (formula generală C n H2 n + 2, n \u003d 1, 2 , ...), alchene (C n H 2 n, n = 2, 3, ...), acizi carboxilici monobazici saturați (C n H 2 n + 1 COOH, n = 0, 1, 2, ...). Conceptul de serie omoloagă, formulat de C. Gerard în anii 1840, este de mare importanță în chimia organică, deoarece servește drept bază pentru clasificarea compușilor organici.

Existența seriilor omoloage se datorează capacității atomilor de carbon de a se combina între ei și simultan cu atomii altor elemente prin legături covalente în lanțuri și cicluri puternice. Într-o măsură mult mai mică, această capacitate este deținută de atomii altor elemente chimice, de exemplu, siliciul, care formează seria omoloagă de silani SinH 2n + 2 (n = 1 - 8) și halogenuri de siliciu.

Omologii au aceleași proprietăți chimice și fizice care se schimbă în mod regulat. Astfel, punctele de fierbere ale omologilor adiacenți pentru serii omoloage de compuși cu un lanț drept la mijlocul seriei (C 5 -C 14) diferă cu 20-30 ° C, iar fiecare grupă CH2 adăugată corespunde unei creșteri a căldură de ardere cu 630-660 kJ/mol. Pentru membrii superiori ai seriei, diferențele în proprietățile omologilor vecini sunt netezite. Uneori, proprietățile chimice și fizice ale primilor membri ai seriei omoloage diferă semnificativ de proprietățile altor membri ai seriei omoloage, de exemplu, interacțiunea formaldehidei cu alcalii se desfășoară diferit decât în ​​cazul altor aldehide, acidul formic este mult mai puternic, metanolul este mult mai toxic decât omologii lor.

Unele molecule pot fi incluse în mai multe serii omoloage diferite, de exemplu, ciclopropanul este inclus în seria omoloagă formată din omologi ciclici sau nucleari (ciclopropan, ciclobutan, ciclopentan, ciclohexan și așa mai departe) și în seria de omologi de lanț (ciclopropan, metilciclopropan, etilciclopropan etc.). Compușii cu molecule înalte formează serii omoloage polimerice, fiecare membru al căruia - un omolog polimeric - diferă de ceilalți prin numărul de unități structurale (grad de polimerizare).

Alături de seriile omologice din chimia organică se disting serii vinilologice, genetice și izologice. Serii de vinil formează compuși cu aceleași grupări funcționale și duble legături conjugate; fiecare membru al seriei vinilologice se deosebește de cei vecini prin gruparea CH=CH vinilenă, de exemplu, primii membri ai seriei vinilologice de aldehide sunt acetaldehida CH 3 CH, crotonic CH 3 CH=CHSON și sorbic CH 3 CH=CHCH =CHSON aldehide. Serii genetice formează compuși organici cu același număr de atomi de carbon în moleculă, dar cu grupe funcționale diferite, de exemplu, seria genetică a etanului C 2 H 6 include clorura de etil C 2 H 5 Cl, etanolul C 2 H 5 OH, etilamină C 2 H 5 NH 2 , acetaldehida CH 3 CHO, acid acetic CH 3 COOH etc. Seriile izologice formează compuși organici care diferă între ei doar prin gradul de nesaturare, de exemplu, etan C 2 H 6, etilena C 2 H4, acetilenă C2H2.

Lit.: Zhdanov Yu. A. Omologie în chimie organică. M., 1950.