materie organică. Clase de substanțe organice

Acești termeni s-au născut acum peste patru sute de ani. Chimiștii de atunci erau siguri că organismele vii și nevii constau dintr-un set diferit de substanțe: prima - din organice, a doua din anorganică ("minerale"). Mai târziu a devenit clar că nu există nici un abis de netrecut între cei vii și cei nevii. Cu toate acestea, împărțirea tradițională a substanțelor în două grupuri mari a rămas, deși și-a pierdut semnificația anterioară.

Acum substanțele organice sunt definite cel mai adesea după cum urmează: compuși care includ carbon. Toate celelalte „în mod implicit” sunt clasificate ca anorganice (minerale). Nu se poate trasa o linie clară între cele două grupuri, pentru că există suficiente excepții. Despre ele vom vorbi mai jos.

În plus, nu toate substanțele numite organice intră în corpurile organismelor vii. Pe de altă parte, conțin întotdeauna substanțe anorganice - apă, săruri minerale. Toate acestea pot fi confuze pentru ignoranții de chimie.

În general, nu este surprinzător faptul că Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC) nu oferă o definiție oficială a compușilor anorganici sau organici.

Și controversa continuă

Multe substanțe care conțin carbon sunt în mod tradițional respinse de chimiști ca fiind organice sau se ceartă unde să le clasifice. Aceștia sunt acizi carbonici (carbonat) și cianuri (cianhidric) și sărurile lor, oxizi simpli de carbon (inclusiv binecunoscutul dioxid de carbon), compuși ai carbonului cu sulf, siliciu, carburi și altele. Dar există încă substanțe simple care constau doar din carbon - cărbune și cărbune fosil, cocs, funingine, grafit și alte câteva zeci de substanțe.


Dar, în general, diviziunea existentă în „organic” și „anorganic” rămâne. Numai pentru că, fără îndoială, ajută la navigarea în lumea substanțelor și la obișnuință pentru începători.

De ce carbon?

Într-adevăr, de ce, din peste o sută de elemente chimice, doar carbonul s-a dovedit a fi capabil să formeze milioane de substanțe? Există două motive principale: atomii de carbon sunt capabili să se combine cu atomi ai multor alte elemente (hidrogen, oxigen, sulf, fosfor și multe altele) și între ei. În acest din urmă caz, se formează lanțuri de orice lungime și cel mai divers design - liniare, ramificate, închise.

Ca urmare, numărul de substanțe organice naturale și sintetizate este estimat la aproximativ 27 de milioane, în timp ce substanțele anorganice se apropie de doar jumătate de milion. După cum se spune, simți diferența.

Totul are nevoie de ordine

Substanțele anorganice sunt de obicei împărțite în simple și complexe. Primele sunt formate din atomi identici. Atomii diferitelor elemente formează substanțe complexe: oxizi, hidroxizi, acizi, săruri. Sunt posibile și alte abordări. De exemplu, clasificați pe baza unuia dintre elemente: compuși ai fierului, compuși ai clorului.

Substanțele organice au mai multe clase. După compoziția și structura lor, acestea sunt de obicei împărțite în proteine, aminoacizi, lipide, acizi grași, carbohidrați, acizi nucleici. Pe baza actiunii lor biologice, compusii organici pot fi grupati in alcaloizi, enzime, vitamine, hormoni, neurotransmitatori etc.

Clasificarea implică și „denumirea”. Desigur, compuși diferiți ar trebui să aibă întotdeauna nume diferite și, în același timp, este de dorit ca substanța în sine să poată fi judecată după nume. Dar când vine vorba de milioane de nume diferite... Ce zici de asta: (6E,13E)-18-brom-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxitricoză-6,13- dienă -19-în-3,9-dionă? Este compilat conform tuturor regulilor oficiale ale chimiei organice.


Este clar că cele mai lungi cuvinte trebuie căutate tocmai în lumea organicelor. În rusă, cuvântul „tetrahidropiranilciclopentiltetrahidropiridopiridină” (55 de litere!) este considerat campion. Dar aceasta este departe de limită. În mușchii noștri există o proteină numită titin, al cărei nume chimic complet în engleză este format din 189.819 litere și se pronunță timp de aproximativ trei ore și jumătate. Sperăm că nu veți fi jignit dacă nu îl publicăm aici.

Se știe că proprietățile substanțelor organice sunt determinate de compoziția și structura chimică a acestora. Prin urmare, nu este surprinzător că clasificarea compușilor organici se bazează pe teoria structurii - teoria lui L. M. Butlerov. Clasifică substanțele organice după prezența și ordinea conexiunii atomilor din moleculele lor. Cea mai durabilă și mai puțin schimbabilă parte a moleculei de materie organică este scheletul său - un lanț de atomi de carbon. În funcție de ordinea conexiunii atomilor de carbon din acest lanț, substanțele se împart în aciclice, care nu conțin lanțuri închise de atomi de carbon în molecule, și carbociclice, care conțin astfel de lanțuri (cicluri) în molecule.
Pe lângă atomii de carbon și hidrogen, moleculele de substanțe organice pot conține atomi de alte elemente chimice. Substanțele din moleculele cărora acești așa-numiți heteroatomi sunt incluși într-un lanț închis sunt clasificate ca compuși heterociclici.
Heteroatomii (oxigen, azot etc.) pot face parte din molecule și compuși aciclici, formând grupe funcționale în ei, de exemplu, hidroxil - OH, carbonil, carboxil, grupare amino -NH2.
Grup functional- un grup de atomi care determină cele mai caracteristice proprietăți chimice ale unei substanțe și apartenența acesteia la o anumită clasă de compuși.

hidrocarburi sunt compuși care constau numai din hidrogen și atomi de carbon.

În funcție de structura lanțului de carbon, compușii organici sunt împărțiți în compuși cu lanț deschis - aciclice (alifatice) și ciclice- cu un lanț închis de atomi.

Ciclurile sunt împărțite în două grupe: compuși carbociclici(ciclurile sunt formate numai din atomi de carbon) și heterociclic(ciclurile includ și alți atomi, cum ar fi oxigen, azot, sulf).

Compușii carbociclici, la rândul lor, includ două serii de compuși: aliciclic si aromatice.

Compușii aromatici din baza structurii moleculelor au cicluri plate care conțin carbon cu un sistem special închis de electroni p care formează un sistem π ​​comun (un singur nor de electroni π). Aromaticitatea este, de asemenea, caracteristică multor compuși heterociclici.

Toți ceilalți compuși carbociclici aparțin seriei aliciclice.

Atât hidrocarburile aciclice (alifatice) cât și cele ciclice pot conține legături multiple (duble sau triple). Astfel de hidrocarburi sunt numite nesaturate (nesaturate), spre deosebire de cele limitative (saturate) care conțin doar legături simple.

Limitați hidrocarburile alifatice numit alcani, au formula generală C n H 2 n +2, unde n este numărul de atomi de carbon. Vechiul lor nume este adesea folosit și acum - parafine.

Conținând o legătură dublă, a primit numele alchene. Au formula generală C n H 2 n .

Hidrocarburi alifatice nesaturatecu două legături duble numit alcadiene

Hidrocarburi alifatice nesaturatecu o triplă legătură numit alchine. Formula lor generală este C n H 2 n - 2.

Limitați hidrocarburile aliciclice - cicloalcani, formula lor generală C n H 2 n .

Un grup special de hidrocarburi, aromatice, sau arene(cu un sistem de electroni π comun închis), este cunoscut din exemplul hidrocarburilor cu formula generală C n H 2 n -6.

Astfel, dacă în moleculele lor unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu alți atomi sau grupări de atomi (halogeni, grupări hidroxil, grupări amino etc.), derivați de hidrocarburi: derivați de halogen, care conțin oxigen, care conțin azot și alți compuși organici.

Derivați de halogen hidrocarburile pot fi considerate ca produse de substituție în hidrocarburi a unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu atomi de halogen. în conformitate cu aceasta, pot exista derivaţi mono-, di-, tri- (în general poli-) halogen limitanţi şi nesaturaţi.

Formula generală a derivaților monohalogeni ai hidrocarburilor saturate:

iar compoziţia se exprimă prin formula

C n H 2 n +1 Г,

unde R este restul hidrocarburii saturate (alcan), radicalul hidrocarbură (această denumire este utilizată în continuare atunci când se consideră alte clase de substanțe organice), Г este un atom de halogen (F, Cl, Br, I).

Alcoolii- derivați ai hidrocarburilor în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu grupări hidroxil.

Se numesc alcool monoatomic, dacă au o grupare hidroxil și limită dacă sunt derivați ai alcanilor.

Formula generală a alcoolilor monohidroxilici saturați:

iar compoziția lor este exprimată prin formula generală:
CnH2n+1 OH sau CnH2n+2O

Sunt cunoscute exemple de alcooli polihidroxilici, adică având mai multe grupări hidroxil.

Fenolii- derivaţi ai hidrocarburilor aromatice (seria benzenului), în care unul sau mai mulţi atomi de hidrogen din ciclul benzenic sunt înlocuiţi cu grupări hidroxil.

Cel mai simplu reprezentant cu formula C 6 H 5 OH se numește fenol.

Aldehide și cetone- derivați ai hidrocarburilor care conțin o grupare carbonil de atomi (carbonil).

În moleculele de aldehidă, o legătură carbonilică merge la legătura cu atomul de hidrogen, cealaltă - cu radicalul de hidrocarbură.

În cazul cetonelor, gruparea carbonil este legată de doi radicali (în general diferiți).

Compoziția aldehidelor și cetonelor limitatoare este exprimată prin formula C n H 2l O.

acizi carboxilici- derivaţi ai hidrocarburilor care conţin grupări carboxil (-COOH).

Dacă există o grupă carboxil în molecula de acid, atunci acidul carboxilic este monobazic. Formula generală a acizilor monobazici saturați (R-COOH). Compoziţia lor este exprimată prin formula C n H 2 n O 2 .

Eteri sunt substanțe organice care conțin doi radicali hidrocarburi legați printr-un atom de oxigen: R-O-R sau R 1 -O-R 2 .

Radicalii pot fi aceiași sau diferiți. Compoziția eterilor este exprimată prin formula C n H 2 n +2 O

Esteri- compuşi formaţi prin înlocuirea atomului de hidrogen al grupării carboxil din acizii carboxilici cu un radical hidrocarburic.

Compuși nitro- derivați ai hidrocarburilor în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu o grupare nitro -NO 2 .

Formula generală a compușilor mononitro limitatori:

iar compoziţia se exprimă prin formula generală

CnH2n+1NO2.

Amine- compuși care sunt considerați derivați ai amoniacului (NH 3), în care atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali de hidrocarburi.

În funcție de natura radicalului, aminele pot fi alifaticsi aromatice.

În funcție de numărul de atomi de hidrogen înlocuiți cu radicali, există:

Amine primare cu formula generală: R-NH2

Secundar - cu formula generală: R 1 -NH-R 2

Terțiar - cu formula generală:

Într-un caz particular, aminele secundare și terțiare pot avea aceiași radicali.

Aminele primare pot fi considerate și ca derivați ai hidrocarburilor (alcani), în care un atom de hidrogen este înlocuit cu o grupare amino -NH2. Compoziția aminelor primare limitatoare este exprimată prin formula C n H 2 n +3 N.

Aminoacizi conțin două grupe funcționale legate de un radical de hidrocarbură: o grupare amino -NH 2 și un carboxil -COOH.

Compoziţia aminoacizilor limitatori care conţin o grupare amino şi un carboxil este exprimată prin formula CnH2n+1NO2.

Sunt cunoscuți și alți compuși organici importanți care au mai multe grupe funcționale diferite sau identice, catene lungi liniare asociate cu inele benzenice. În astfel de cazuri, o definiție strictă a faptului că o substanță aparține unei anumite clase este imposibilă. Acești compuși sunt adesea izolați în grupe specifice de substanțe: carbohidrați, proteine, acizi nucleici, antibiotice, alcaloizi etc.

Pentru denumirea compușilor organici se folosesc 2 nomenclaturi - denumiri raționale și sistematice (IUPAC) și banale.

Compilare de nume conform nomenclaturii IUPAC

1) Baza denumirii compusului este rădăcina cuvântului, denotă o hidrocarbură saturată cu același număr de atomi ca și lanțul principal.

2) La rădăcină se adaugă un sufix, care caracterizează gradul de saturație:

An (limitare, fără legături multiple);
-en (în prezența unei duble legături);
-in (in prezenta unei triple legaturi).

Dacă există mai multe legături multiple, atunci numărul de astfel de legături (-dienă, -trienă etc.) este indicat în sufix, iar după sufix, poziția legăturii multiple trebuie să fie indicată în cifre, de exemplu:
CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 CH 3 -CH \u003d CH -CH 3
buten-1 buten-2

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2
butadienă-1,3

Grupuri precum nitro-, halogeni, radicali de hidrocarburi care nu sunt incluși în lanțul principal sunt scoase la prefix. Sunt enumerate în ordine alfabetică. Poziția substituentului este indicată printr-un număr înainte de prefix.

Ordinea titlului este următoarea:

1. Găsiți cel mai lung lanț de atomi de C.

2. Numerotează secvenţial atomii de carbon ai lanţului principal, începând de la capătul cel mai apropiat de ram.

3. Denumirea unui alcan este alcătuită din denumirile radicalilor laterali, enumerate în ordine alfabetică, indicând poziția în lanțul principal și denumirea lanțului principal.

Nomenclatura unor substanțe organice (banal și internațional)


CHIMIE ORGANICA

Manual pentru studenții specialităților 271200 „Tehnologia produselor alimentare de uz special și alimentație publică”, 351100 „Știința mărfurilor și examinarea mărfurilor”

Introducere

Utilizarea umană a substanțelor organice și izolarea lor de sursele naturale a fost dictată de nevoi practice încă din cele mai vechi timpuri.

Ca ramură specială a științei, chimia organică a apărut la începutul secolului al XIX-lea și a atins până acum un nivel destul de ridicat de dezvoltare. Din numărul imens de compuși chimici, majoritatea (peste 5 milioane) conțin carbon în compoziția lor și aproape toți sunt substanțe organice. Majoritatea compușilor organici sunt substanțe obținute prin noi metode științifice. Compușii naturali de astăzi sunt substanțe suficient de studiate și găsesc noi domenii de aplicare în suportul vieții umane.

În prezent, practic nu există nicio ramură a economiei naționale care să nu aibă legătură cu chimia organică: medicină, farmacologie, tehnologie electronică, aviație și spațiu, industrii ușoare și alimentare, agricultură etc.

Un studiu profund al substanțelor organice naturale, precum grăsimile, carbohidrații, proteinele, vitaminele, enzimele și altele, a deschis posibilitatea de a interfera cu procesele metabolice, oferind o dietă echilibrată și reglarea proceselor fiziologice. Chimia organică modernă, datorită cunoașterii mecanismelor reacțiilor care au loc în timpul depozitării și prelucrării produselor alimentare, a făcut posibilă controlul acestora.

Substantele organice si-au gasit aplicatie in productia majoritatii bunurilor de larg consum, in tehnologie, in productia de coloranti, bunuri religioase, parfumuri, industria textila etc.

Chimia organică este o bază teoretică importantă în studiul biochimiei, fiziologiei, tehnologiei de producție a alimentelor, științei mărfurilor etc.

Clasificarea compușilor organici

Toți compușii organici sunt împărțiți în funcție de structura scheletului de carbon:

1. Compuși aciclici (alifatici), având un lanț de carbon deschis, atât drept cât și ramificat.

2-metilbutan

acid stearic

2. Compuși carbociclici sunt compuși care conțin cicluri de atomi de carbon. Ele sunt împărțite în aliciclice și aromatice.

Compușii aliciclici sunt compuși cu o structură ciclică care nu au proprietăți aromatice.

ciclopentan

Substanțele aromatice includ substanțe care conțin un inel benzenic în moleculă, de exemplu:
toluen

3. Compuși heterociclici- substanțe care conțin cicluri formate din atomi de carbon și heteroatomi, de exemplu:

furan piridină

Compușii fiecărei secțiuni, la rândul lor, sunt împărțiți în clase care sunt derivați ai hidrocarburilor, în moleculele lor, atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu diferite grupe funcționale:

derivaţi de halogen CH3-CI; alcooli CH3-OH; nitro derivaţi CH3-CH2-N02; amine CH3-CH2-NH2; acizi sulfonici CH3-CH2-S03H; aldehide CH3-HC \u003d O; acizi carboxilici
si altii.

Grupurile funcționale determină proprietățile chimice ale compușilor organici.

În funcție de numărul de radicali de hidrocarburi asociați cu un anumit atom de carbon, acesta din urmă se numește primar, secundar, terțiar și cuaternar.

Clase de compuși organici

serie omoloagă

Grup functional

Exemplu de conexiune

Nume

Limitați hidrocarburile ( alcani)

Hidrocarburi de etilenă ( alchene)

Hidrocarburi de acetilenă ( alchine)

Hidrocarburi diene ( alcadiene)

Butadienă-1,3

hidrocarburi aromatice

Metilbenzen (toluen)

Aldehide

Propanal

Propanona

Sfârșitul mesei

acizi carboxilici

acid propanoic

Esteri

Acetat de etil (ester etilic acetic)

etilamină

Aminoacizi

Acid aminoetanoic (glicina)

Acizi sulfonici

Acid benzensulfonic

izomerie

izomerie- acesta este un fenomen când substanțele, având aceeași compoziție cantitativă și calitativă, diferă ca structură, proprietăți fizice și chimice.

Tipuri de izomerie:

1. Izomerie structurală:

a) Izomeria scheletului de carbon.

2-metilpropan (izobutan)

b) Izomeria poziţiei dublei (triple) legături.

1-butenă 2-butenă

c) Izomeria poziţiei grupului funcţional.

1-propanol 2-propanol

2. Stereoizomerie (spațială):

a) Geometric: cis-, trans-izomerie. Datorită aranjamentului spațial diferit al substituenților față de planul dublei legături; apare din cauza lipsei de rotație în jurul dublei legături.

cisbuten-2 ​​transbuten-2

b) Izomeria optică sau în oglindă este un tip de izomerie spațială (stereoizomerie), în funcție de asimetria moleculei, i.e. din aranjarea spațială a patru atomi sau grupuri de atomi diferiți în jurul unui atom de carbon asimetric. Izomerii optici (stereoizomerii) sunt legați între ei ca un obiect cu imaginea în oglindă. Astfel de izomeri optici se numesc antipozi, iar amestecurile lor în cantități egale din ambii se numesc amestecuri racemice. În acest caz, sunt substanțe optic inactive, deoarece fiecare dintre izomeri rotește planul de polarizare a luminii în direcția opusă. Acidul lactic are 2 anitipode, al căror număr este determinat de formula 2 n = numărul de izomeri, unde n este numărul de atomi de carbon asimetrici.

Multe substanțe organice (hidroxiacizi) sunt substanțe optic active. Fiecare substanță optic activă are propria sa rotație specifică a luminii polarizate.

Faptul activității optice a substanțelor se referă la toate substanțele organice care au atomi de carbon asimetrici în compoziția lor (hidroxiacizi, carbohidrați, aminoacizi etc.).

În trecut, oamenii de știință au împărțit toate substanțele din natură în cele neînsuflețite și vii, inclusiv regnurile animale și vegetale printre acestea din urmă. Substanțele din primul grup se numesc minerale. Iar cele care au intrat în al doilea, au început să fie numite substanțe organice.

Ce se înțelege prin asta? Clasa de substanțe organice este cea mai extinsă dintre toți compușii chimici cunoscuți de oamenii de știință moderni. La întrebarea care sunt substanțele organice se poate răspunde după cum urmează - aceștia sunt compuși chimici care includ carbon.

Vă rugăm să rețineți că nu toți compușii care conțin carbon sunt organici. De exemplu, corbide și carbonați, acidul carbonic și cianurile, oxizii de carbon nu sunt printre ele.

De ce există atât de multe substanțe organice?

Răspunsul la această întrebare constă în proprietățile carbonului. Acest element este curios prin faptul că este capabil să formeze lanțuri din atomii săi. Și, în același timp, legătura de carbon este foarte stabilă.

În plus, în compușii organici, prezintă o valență ridicată (IV), adică capacitatea de a forma legături chimice cu alte substanțe. Și nu numai single, ci și dublu și chiar triplu (în rest - multipli). Pe măsură ce multiplicitatea legăturilor crește, lanțul de atomi devine mai scurt, iar stabilitatea legăturilor crește.

Și carbonul este înzestrat cu capacitatea de a forma structuri liniare, plate și tridimensionale.

De aceea substanțele organice din natură sunt atât de diverse. Puteți verifica cu ușurință singur: stați în fața unei oglinzi și priviți cu atenție reflexia dvs. Fiecare dintre noi este un manual ambulant de chimie organică. Gândiți-vă: cel puțin 30% din masa fiecărei celule sunt compuși organici. Proteinele care ți-au construit corpul. Carbohidrații, care servesc drept „combustibil” și sursă de energie. Grăsimi care stochează rezerve de energie. Hormoni care controlează funcția organelor și chiar comportamentul tău. Enzime care declanșează reacții chimice în interiorul tău. Și chiar și „codul sursă”, firele de ADN, sunt toți compuși organici pe bază de carbon.

Compoziția substanțelor organice

După cum am spus la început, principalul material de construcție pentru materia organică este carbonul. Și practic orice elemente, combinându-se cu carbonul, pot forma compuși organici.

În natură, cel mai adesea în compoziția substanțelor organice sunt hidrogen, oxigen, azot, sulf și fosfor.

Structura substanțelor organice

Diversitatea substanțelor organice de pe planetă și diversitatea structurii lor pot fi explicate prin trăsăturile caracteristice ale atomilor de carbon.

Vă amintiți că atomii de carbon sunt capabili să formeze legături foarte puternice între ei, conectându-se în lanțuri. Rezultatul sunt molecule stabile. Modul în care atomii de carbon sunt conectați într-un lanț (aranjați în zig-zag) este una dintre caracteristicile cheie ale structurii sale. Carbonul se poate combina atât în ​​lanțuri deschise, cât și în lanțuri închise (ciclice).

De asemenea, este important ca structura substanțelor chimice să afecteze direct proprietățile lor chimice. Un rol semnificativ îl joacă și modul în care atomii și grupurile de atomi dintr-o moleculă se afectează reciproc.

Datorită particularităților structurii, numărul de compuși de carbon de același tip ajunge la zeci și sute. De exemplu, putem considera compușii hidrogen ai carbonului: metan, etan, propan, butan etc.

De exemplu, metanul - CH4. O astfel de combinație de hidrogen cu carbon în condiții normale este în stare gazoasă de agregare. Când apare oxigenul în compoziție, se formează un lichid - alcool metilic CH 3 OH.

Nu numai substanțele cu compoziție calitativă diferită (ca în exemplul de mai sus) prezintă proprietăți diferite, dar și substanțele cu aceeași compoziție calitativă sunt capabile de acest lucru. Un exemplu este capacitatea diferită a metanului CH4 şi a etilenei C2H4 de a reacţiona cu bromul şi clorul. Metanul este capabil de astfel de reacții numai atunci când este încălzit sau sub lumină ultravioletă. Și etilena reacționează chiar și fără iluminare și încălzire.

Luați în considerare această opțiune: compoziția calitativă a compușilor chimici este aceeași, cea cantitativă este diferită. Atunci proprietățile chimice ale compușilor sunt diferite. Ca și în cazul acetilenei C 2 H 2 și benzenului C 6 H 6.

Nu ultimul rol în această varietate este jucat de astfel de proprietăți ale substanțelor organice, „legate” de structura lor, cum ar fi izomeria și omologia.

Imaginați-vă că aveți două substanțe aparent identice - aceeași compoziție și aceeași formulă moleculară pentru a le descrie. Dar structura acestor substanțe este fundamental diferită, de unde diferența de proprietăți chimice și fizice. De exemplu, formula moleculară C 4 H 10 poate fi scrisă pentru două substanțe diferite: butan și izobutan.

Vorbim despre izomerii- compuși care au aceeași compoziție și greutate moleculară. Dar atomii din moleculele lor sunt localizați într-o ordine diferită (structură ramificată și neramificată).

Cu privire la omologie- aceasta este o caracteristică a unui astfel de lanț de carbon în care fiecare membru următor poate fi obținut prin adăugarea unei grupe CH2 la cea anterioară. Fiecare serie omoloagă poate fi exprimată printr-o formulă generală. Și cunoscând formula, este ușor de determinat compoziția oricăruia dintre membrii seriei. De exemplu, omologii metanului sunt descriși prin formula CnH2n+2.

Pe măsură ce se adaugă „diferența omoloagă” CH2, legătura dintre atomii substanței este întărită. Să luăm seria omoloagă a metanului: primii patru termeni ai săi sunt gaze (metan, etan, propan, butan), următorii șase sunt lichide (pentan, hexan, heptan, octan, nonan, decan) și apoi substanțe în stare solidă. de agregare urmează (pentadecan, eicosan etc.). Și cu cât legătura dintre atomii de carbon este mai puternică, cu atât greutatea moleculară, punctele de fierbere și de topire ale substanțelor sunt mai mari.

Ce clase de substanțe organice există?

Substanțele organice de origine biologică includ:

  • proteine;
  • carbohidrați;
  • acizi nucleici;
  • lipide.

Primele trei puncte pot fi numite și polimeri biologici.

O clasificare mai detaliată a substanțelor chimice organice acoperă substanțele nu numai de origine biologică.

Hidrocarburile sunt:

  • compuși aciclici:
    • hidrocarburi saturate (alcani);
    • hidrocarburi nesaturate:
      • alchene;
      • alchine;
      • alcadiene.
  • compuși ciclici:
    • compuși carbociclici:
      • aliciclic;
      • aromatice.
    • compuși heterociclici.

Există și alte clase de compuși organici în care carbonul se combină cu alte substanțe decât hidrogenul:

    • alcooli și fenoli;
    • aldehide și cetone;
    • acizi carboxilici;
    • esteri;
    • lipide;
    • carbohidrați:
      • monozaharide;
      • oligozaharide;
      • polizaharide.
      • mucopolizaharide.
    • amine;
    • aminoacizi;
    • proteine;
    • acizi nucleici.

Formule ale substanțelor organice pe clase

Exemple de substanțe organice

După cum vă amintiți, în corpul uman, diferite tipuri de substanțe organice stau la baza fundațiilor. Acestea sunt țesuturile și fluidele noastre, hormonii și pigmenții, enzimele și ATP și multe altele.

În corpul oamenilor și al animalelor, proteinele și grăsimile sunt prioritare (jumătate din greutatea uscată a unei celule animale este proteine). În plante (aproximativ 80% din masa uscată a celulei) - pentru carbohidrați, în primul rând complecși - polizaharide. Inclusiv pentru celuloză (fără de care nu ar exista hârtie), amidon.

Să vorbim despre unele dintre ele mai detaliat.

De exemplu, despre carbohidrați. Dacă ar fi posibil să se ia și să se măsoare masele tuturor substanțelor organice de pe planetă, carbohidrații ar fi cei care ar câștiga această competiție.

Ele servesc ca sursă de energie în organism, sunt materiale de construcție pentru celule și, de asemenea, asigură furnizarea de substanțe. Plantele folosesc amidon în acest scop și glicogen pentru animale.

În plus, carbohidrații sunt foarte diversi. De exemplu, carbohidrați simpli. Cele mai comune monozaharide din natură sunt pentozele (inclusiv deoxiriboza, care face parte din ADN) și hexozele (glucoza, care vă este bine cunoscută).

Ca și cărămizile, la un șantier mare al naturii, polizaharidele sunt construite din mii și mii de monozaharide. Fără ele, mai exact, fără celuloză, amidon, nu ar exista plante. Da, iar animalele fără glicogen, lactoză și chitină le-ar fi greu.

Să ne uităm cu atenție veverite. Natura este cel mai mare maestru al mozaicurilor și puzzle-urilor: din doar 20 de aminoacizi, în corpul uman se formează 5 milioane de tipuri de proteine. Proteinele au, de asemenea, multe funcții vitale. De exemplu, construcția, reglarea proceselor din organism, coagularea sângelui (există proteine ​​separate pentru aceasta), mișcarea, transportul anumitor substanțe în organism, sunt, de asemenea, o sursă de energie, sub formă de enzime acționează ca un catalizator pentru reactii, asigura protectie. Anticorpii joacă un rol important în protejarea organismului de influențele externe negative. Și dacă apare o discordie în reglarea fină a corpului, anticorpii, în loc să distrugă inamicii externi, pot acționa ca agresori asupra propriilor organe și țesuturi ale corpului.

Proteinele sunt, de asemenea, împărțite în simple (proteine) și complexe (proteine). Și au proprietăți inerente doar lor: denaturare (distrugere, pe care ați observat-o de mai multe ori când ați fiert un ou fiert tare) și renaturare (această proprietate este utilizată pe scară largă la fabricarea de antibiotice, concentrate alimentare etc.).

Să nu ignorăm și lipide(grasimi). În corpul nostru, ele servesc ca o sursă de rezervă de energie. Ca solvenți, ei ajută la cursul reacțiilor biochimice. Participați la construcția corpului - de exemplu, la formarea membranelor celulare.

Și încă câteva cuvinte despre compuși organici atât de curioși precum hormoni. Sunt implicați în reacții biochimice și metabolism. Acești hormoni mici fac bărbați bărbați (testosteron) și femei femei (estrogen). Ne fac fericiți sau tristi (hormonii tiroidieni joacă un rol important în schimbările de dispoziție, iar endorfinele dau un sentiment de fericire). Și chiar determină dacă suntem „bufnițe” sau „lacăte”. Indiferent dacă ești gata să studiezi târziu sau preferi să te trezești devreme și să-ți faci temele înainte de școală, nu doar rutina ta zilnică decide, ci și câțiva hormoni suprarenali.

Concluzie

Lumea materiei organice este cu adevărat uimitoare. Este suficient să vă adânciți puțin în studiul său pentru a vă tăia respirația din sentimentul de rudenie cu toată viața de pe Pământ. Două picioare, patru sau rădăcini în loc de picioare - toți suntem uniți de magia laboratorului chimic al mamei natură. Face ca atomii de carbon să se alăture în lanțuri, să reacționeze și să creeze mii de astfel de compuși chimici diverși.

Acum aveți un scurt ghid de chimie organică. Desigur, nu toate informațiile posibile sunt prezentate aici. Unele puncte pe care poate fi necesar să le clarificați singur. Dar puteți folosi oricând traseul pe care l-am planificat pentru cercetarea dumneavoastră independentă.

De asemenea, puteți folosi definiția materiei organice, clasificarea și formulele generale ale compușilor organici și informații generale despre aceștia în articol pentru a vă pregăti pentru orele de chimie de la școală.

Spune-ne în comentarii ce secțiune de chimie (organică sau anorganică) îți place cel mai mult și de ce. Nu uitați să „distribuiți” articolul pe rețelele de socializare pentru ca și colegii tăi să-l folosească.

Vă rugăm să raportați dacă găsiți vreo inexactitate sau eroare în articol. Cu toții suntem oameni și toți facem greșeli uneori.

blog.site, cu copierea integrală sau parțială a materialului, este necesar un link către sursă.

Tutorial video:

Lectura: Clasificarea substantelor organice. Nomenclatura substanțelor organice (trivială și internațională)


Clasificarea substantelor organice


Clasificarea substanțelor organice se bazează pe teoria lui A.M. Butlerov. Tabelul arată clasificarea substanțelor organice în funcție de tipul de structură a lanțului de carbon, adică. în funcție de tipul de schelet de carbon:

Compuși aciclici- acestea sunt substanțe organice, în moleculele cărora atomii de carbon sunt legați între ei în linii drepte, precum și lanțuri deschise ramificate.

Aciclic, de exemplu, include etan:

sau acetilena:


În rest, astfel de compuși se numesc compuși alifatici sau grași, deoarece primii compuși din această serie de substanțe organice au fost obținuți din grăsimi vegetale sau animale. Dintre compușii aciclici se remarcă:

    Limită (sau saturată) - acești compuși conțin un singur carbon covalent nepolar carbon-carbon C-C și legături C-H slab polare în scheletul de carbon, acest lucru alcani.

Formula moleculară generală a alcanilor este CnH2n+2, unde n este numărul de atomi de carbon dintr-o moleculă de hidrocarbură. Acestea includ lanțuri deschise, precum și hidrocarburi închise (ciclice). Toți atomii de carbon din alcani au sp 3 - hibridizare. Amintiți-vă de următorii alcani:

Metan - CH 4

Etan - C2H6: CH3-CH3

Propan - C3H8: CH3-CH2-CH3

Butan - C4H10: CH3-(CH2)2-CH3

Pentan - C5H12: CH3-(CH2)3-CH3

Hexan - C6H14: CH3-(CH2)4-CH3

Heptan - C7H16: CH3-(CH2)5-CH3

Octan - C8H18: CH3-(CH2)6-CH3

Nonan-C9H20: CH3-(CH2)7-CH3

Dean - C10H22: CH3-(CH2)8-CH3

    nesaturat (sau nesaturat) - conțin legături multiple - duble (C \u003d C) sau triple (C ≡ C), acestea sunt alchene, alchine și alcadiene:

1) DARlkens- conțin o legătură carbon-carbon, care este un dublu C=C. formula generala - CnH2n.Atomii de carbon din acești compuși au sp 2 - hibridizare. Legătura C=C are o legătură π și o legătură σ, deci alchenele sunt mai reactive decât alcanii. Amintiți-vă următoarele alchene:

Etena (etilenă) - C 2 H 4: CH 2 \u003d CH 2

Propenă (propilenă) - C 3 H 6: CH 2 \u003d CH-CH 3

Butenă - C 4 H 8: buten-1 CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH, buten-2 ​​CH 3 -CH \u003d CH-CH 3, izobutenă [CH 3] 2 C \u003d CH 2

Penten - C 5 H 10: 1-pentenă CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH 2, 2-pentenă C 2 H 5 CH \u003d CHCH 3

Hexenă - C 6 H 12: 1-hexenă CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, cis - hexen-2 ​​CH 3 -CH = CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 și alți izomeri.

Heptenă - C 7 H 14: 1-heptenă CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-heptenă CH 3 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 3 și etc.

Octenă - C 8 H 16: 1-octenă CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-octenă CH 3 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH2-CH2-CH3, etc.

Nonen - C9H18: 3-nonen CH3-CH2-CH \u003d CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, 5-nonen CH3-CH2-CH2-CH2 - CH=CH-CH2-CH2-CH3 etc.

Decen - C 10 H 20: 2-decen CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH-CH 3 etc.

După cum ați observat, numele alchenelor sunt similare cu numele alcanilor, cu o diferență în sufix. Alcanii au sufixul -an, iar alchenele au sufixul -en. În plus, meteena este absentă dintre alchenele enumerate. Amintiți-vă, metanul nu există, deoarece metanul are doar un carbon. Iar pentru formarea alchenelor este necesară formarea de legături duble.

Locația dublei legături este indicată de un număr, de exemplu, 1-butenă: CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 sau 1-hexenă: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH 2. Atenție la această regulă: numerotarea lanțurilor de hidrocarburi trebuie făcută astfel încât legăturile duble să fie sub cel mai mic număr, de exemplu, 2-hexenă:

2) Arudele– există o legătură triplă С≡С în molecule. formula generala - CnH2n-2.ÎN nume alchine sufixul -an schimbat în -in. De exemplu, 3-heptina: CH3-CH2-CH2-C≡C-CH2-CH3. Pentru etina HC≡CH este posibilă și denumirea banală acetilenă. Poziția legăturii triple este indicată în același mod ca în cazul precedent cu alchene. Dacă există mai mult de o legătură triplă în compus, atunci sufixul -diyne sau -triyne este adăugat la nume. Dacă compusul conține atât legături duble, cât și triple, atunci numerotarea lor este determinată de legătura dublă, prin urmare, legătura dublă se numește mai întâi, apoi legătura triplă. De exemplu, hexadienă-1,3-în-5: CH 2 \u003d CH-CH 2 \u003d CH 2 -C≡CH.

3) DARlcadieni – în molecule există două legături duble С=С. formula generala - CnH2n-2,la fel ca pentru alchine. Alchinele și alcadienele sunt izomeri interclase.De exemplu, 1,3-butadienă sau divinil C4H6: CH2=CH-CH=CH2.

Compuși ciclici- acest materie organică, ale căror molecule conțin trei sau mai mulți atomi legați într-un inel închis, formând cicluri.

Hidrocarburile ciclice limitative se numesc cicloalcani. Ei despre formula generala - C n H 2n. Moleculele au un lanț închis sau inele. De exemplu, ciclopropan (C3H6):


şi ciclobutan (C4H8):


În funcție de ce atomi s-au format ciclurile, acest tip de compuși este împărțit în carbociclici și heterociclici.

Carbociclic , care sunt altfel numite homociclice, conțin doar atomi de carbon în cicluri. La rândul lor, ele sunt împărțite în alifatice și aromatice.

    Compuși aliciclici (alifatici). diferă prin aceea că atomii de carbon pot fi legați între ei în lanțuri drepte, ramificate sau inele prin legături simple, duble sau triple.

Un compus alifatic tipic este ciclohexena:

    compuși aromatici și-a primit numele datorită mirosului aromat al substanței. Altfel cunoscut sub numele de arene. Ele diferă prin prezența unui inel benzenic în compus:

Pot exista mai multe astfel de inele în compoziție. De exemplu, naftalina:


De asemenea, acest grup de compuși are un sistem aromatic, care caracterizează stabilitatea și stabilitatea ridicată a compusului. Sistemul aromatic conține 4n+2 electroni în inel (unde n = 0, 1, 2, …). Este obișnuit ca acest grup de substanțe organice să intre în reacții de substituție, mai degrabă decât adăugări.

Compușii aromatici pot avea o grupare funcțională atașată direct la inel. De exemplu, toluen:


Compuși heterociclici conțin întotdeauna unul sau mai mulți heteroatomi în ciclul hidrocarburilor, care sunt atomi de oxigen, azot sau sulf. Dacă există cinci heteroatomi, atunci compușii se numesc cu cinci membri, dacă șase, respectiv șase membri. Un exemplu de compus heterociclic este piridina:



Clasificarea derivaților de hidrocarburi


Alte substanțe organice sunt considerate exclusiv ca derivați ai hidrocarburilor, care se formează atunci când grupările funcționale sunt introduse în moleculele de hidrocarburi, inclusiv alte elemente chimice. Formula compuşilor având o grupare funcţională poate fi scrisă ca R-X. Unde R este un radical de hidrocarbură (un fragment al unei molecule de hidrocarbură fără unul sau mai mulți atomi de hidrogen; X este o grupare funcțională. Prin prezența grupărilor funcționale, hidrocarburile sunt împărțite în:

    Derivați de halogen - judecând după nume, este clar că în acești compuși, atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu atomi ai unor halogen.

    Alcooli și fenoli.În alcooli, atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu gruparea hidroxil -OH. În funcție de numărul de astfel de grupe, alcoolii sunt împărțiți în monohidrici și polihidrici, printre care se numără dihidrici, trihidrici etc.

Formula alcoolilor monohidroxilici: CnH2n+1OH sau CnH2n+2O.

Formula alcoolilor polihidroxilici: CnH2n+2Ox; x este atomicitatea alcoolului.

Alcoolurile pot fi, de asemenea, aromatice. Formula alcoolilor aromatici monohidric: CnH2n-6O.

Trebuie amintit că derivații hidrocarburilor aromatice în care unul/mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu grupări hidroxil nu aparțin alcoolilor. Acest tip aparține clasei de fenoli. Motivul pentru care fenolii nu sunt clasificați ca alcooli constă în proprietățile lor chimice specifice. Fenolii monohidric sunt izomeri față de alcoolii aromatici monohidric. Adică au și o formulă moleculară comună CnH2n-6O.

    Amine- derivați ai amoniacului, în care unul, doi sau trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu un radical de hidrocarbură. Amine în care un singur atom de hidrogen este înlocuit cu un radical de hidrocarbură, adică având formula generală R-NH 2 se numesc amine primare. Aminele în care doi atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali de hidrocarburi se numesc secundare. Formula lor este R-NH-R'. Trebuie amintit că radicalii R și R' pot fi fie aceiași, fie diferiți. Dacă toți cei trei atomi de hidrogen ai moleculei de amoniac sunt înlocuiți cu un radical de hidrocarbură, atunci aminele sunt terțiare. În acest caz, R, R', R'' pot fi fie complet la fel, fie diferiți. Formula generală pentru aminele limitatoare primare, secundare și terțiare este CnH2n+3N. Aminele aromatice cu un substituent nesaturat au formula CnH2n-5N.

    Aldehide și cetone. În aldehide, la atomul de carbon primar, doi atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu un atom de oxigen. Adică, în structura lor există o grupare aldehidă - CH=O. formula generala - R-CH=O. În cetone, la atomul de carbon secundar, doi atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu un atom de oxigen. Adică, aceștia sunt compuși în structura cărora există o grupare carbonil -C (O) -. Formula generală a cetonelor: R-C(O)-R'. În acest caz, radicalii R, R' pot fi fie aceiași, fie diferiți. Aldehidele și cetonele sunt destul de asemănătoare ca structură, dar încă se disting ca clase, deoarece au diferențe semnificative în proprietățile chimice. Formula generală pentru limitarea cetonelor și aldehidelor este: CnH2nO.

    acizi carboxilici conțin o grupare carboxil –COOH. Când un acid conține două grupe carboxil, acidul este denumit acid dicarboxilic. Acizii monocarboxilici limită (cu o grupă -COOH) au formula generală - CnH2nO 2 . Acizii monocarboxilici aromatici au formula generală CnH2n-8O 2 .

    Eteri- compuși organici în care doi radicali hidrocarburi sunt legați indirect printr-un atom de oxigen. Adică au o formulă de forma: R-O-R'. În acest caz, radicalii R și R' pot fi fie aceiași, fie diferiți. Formula eter limită - CnH2n+1OH sau CnH2n + 2O.

    Esteri- o clasă de compuși pe bază de acizi carboxilici organici, în care atomul de hidrogen din grupa hidroxil este înlocuit cu un radical de hidrocarbură R.

    Compuși nitro - derivați ai hidrocarburilor, în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu o grupare nitro -NO2. Compușii nitro limitatori cu o grupă nitro au formula CnH2n+1NO 2 .

    Aminoacizi au două grupe funcționale în structură în același timp - amino NH 2 și carboxil - COOH. De exemplu: NH2-CH2-COOH. Aminoacizii limitatori care au o grupă carboxil și o grupare amino sunt izomeri pentru compușii nitro limitatori corespunzători, adică au formula generală CnH2n+1NO 2 .

Nomenclatura compușilor organici

Nomenclatura conexiunii este împărțită în 2 tipuri:

    banală și

    sistematic.

Trivial este din punct de vedere istoric prima nomenclatură care a apărut chiar la începutul dezvoltării chimiei organice. Denumirile substanțelor erau de natură asociativă, de exemplu, acid oxalic, uree, indigo.

Crearea unui sistem sistematic, i.e. nomenclatura internațională a început în 1892. Apoi s-a început nomenclatura de la Geneva, care din 1947 până în prezent a fost continuată de IUPAC (IUPAC - International Uniform Chemical Nomenclature). Conform nomenclaturii sistematice, denumirile compușilor organici sunt alcătuite din rădăcina care indică lungimea lanțului principal, adică. atomi de carbon conectați într-un lanț neramificat, precum și prefixe și sufixe care indică prezența și locația substituenților, grupărilor funcționale și legăturilor multiple.

Nomenclatura sistematică a alcanilor
Nomenclatura sistematică a alchenelor