Reacția acidului formic și alcalin. Acid formic


























Inapoi inainte

Atenţie! Previzualizarea slide-ului are doar scop informativ și este posibil să nu reprezinte întreaga amploare a prezentării. Dacă sunteți interesat de această lucrare, vă rugăm să descărcați versiunea completă.

1. Scopul lecției: pentru a familiariza elevii cu proprietățile generale și specifice ale acidului metan în cursul îndeplinirii sarcinilor puzzle-ului de cuvinte încrucișate „Chimia acidului formic”, inclusiv atunci când rezolvă probleme pentru a obține formula materiei organice (vezi. Atasamentul 1 ) (diapozitivele 1-2).

2. Tipul de lecție: lecția de învățare a materialelor noi.

3. Echipamente: computer, proiector, ecran, videoclipuri ale unui experiment chimic (oxidarea acidului formic cu permanganat de potasiu și descompunerea acidului formic sub acțiunea acidului sulfuric concentrat), prezentare pentru lecție, fișe de lucru pentru elevi (vezi. Anexa 2 ).

4. Progresul lecției

Când studiază structura acidului formic, profesorul raportează că acest acid este diferit de restul membrilor seriei omoloage de acizi monocarboxilici saturați, deoarece. gruparea carboxil nu este legată de radicalul de hidrocarbură –R, ci de atomul de H ( slide 3). Elevii ajung la concluzia că acidul formic prezintă proprietățile atât ale acizilor carboxilici, cât și ale aldehidelor, adică. este acid aldehidic (slide 4).

Studiul nomenclaturii se realizează în procesul de rezolvare a problemei ( slide 5): « Sărurile unui acid carboxilic monobazic limitativ se numesc formiat. Denumiți acest acid (conform nomenclaturii IUPAC) dacă se știe că conține 69,5% oxigen". Rezolvarea problemei este întocmită de unul dintre elevii clasei pe tablă. Răspunsul este furnică sau metan acid ( slide 6).

În continuare, profesorul informează elevii slide 7), că acidul formic se găsește în secrețiile acre ale omizilor și albinelor, în urzici, ace, unele fructe, în sudoarea și urina animalelor și în secrețiile acide. furnici, unde a fost descoperit în 1794 de chimistul german Marggraf Andreas-Sigismund ( slide 8).

Când studiază proprietățile fizice ale acidului formic, profesorul raportează că este un lichid incolor, caustic, cu miros înțepător și gust de ars, având puncte de fierbere și de topire apropiate în valori ale apei (tboil = 100,7 o C, tpl. = 8,4 o C). Ca și apa, formează legături de hidrogen, prin urmare, în stare lichidă și solidă, formează asociații liniari și ciclici ( slide 9), este miscibil cu apa în orice raport („cum se dizolvă ca”). Apoi, unul dintre elevi este rugat să rezolve problema la tablă: Se știe că densitatea vaporilor de azot a acidului formic este 3,29. Prin urmare, se poate susține că, în stare gazoasă, acidul formic există sub forma ...» În cursul rezolvării problemei, elevii ajung la concluzia că, în stare gazoasă, acidul formic există sub forma dimeri– asociati ciclici ( slide 10).

Obținerea acidului formic ( slide 11-12) studiem pe următoarele exemple:

1. Oxidarea metanului pe catalizator:

2. Hidroliza acidului cianhidric (aici studenților li se reamintește că un atom de carbon nu poate avea mai mult de două grupări hidroxil în același timp - deshidratarea are loc odată cu formarea unei grupări carboxil):

3. Interacțiunea hidrurii de potasiu cu monoxidul de carbon (IV):

4. Descompunerea termică a acidului oxalic în prezența glicerolului:

5. Interacțiunea monoxidului de carbon cu alcalii:

6. Cea mai profitabilă modalitate (din punct de vedere al costurilor economice - un proces fără deșeuri) de obținere a acidului formic este obținerea unui ester de acid formic (cu hidroliză acidă ulterioară) din monoxid de carbon și alcool monohidric saturat:

Deoarece ultima metodă de obținere a acidului formic este cea mai promițătoare, studenții sunt invitați în continuare să rezolve următoarea problemă la tablă ( slide 12): „Stabiliți formula alcoolului, care este utilizat în mod repetat (revenind la ciclu) pentru reacția cu monoxidul de carbon (II), dacă se știe că arderea a 30 g de eter produce 22,4 litri de dioxid de carbon și 18 g de apă. Setați numele acestui alcool.În cursul rezolvării problemei, elevii ajung la concluzia că pentru sinteza acidului formic, metil alcool ( diapozitivul 13).

Când studiem acțiunea acidului formic asupra corpului uman ( diapozitivul 14) profesorul informează elevii că vaporii de acid formic irită căile respiratorii superioare și mucoasele ochilor, prezintă un efect iritant sau coroziv - provoacă substanțe chimice arsuri (diapozitivul 15). În continuare, școlarii sunt invitați să găsească în mass-media sau în publicațiile de referință modalități de a elimina senzația de arsură cauzată de acțiunea urzicilor și a înțepăturilor de furnici (testul se realizează în lecția următoare).

Începem să studiem proprietățile chimice ale acidului formic ( slide 16) din reacții cu ruperea legăturii O-H (substituție a atomului de H):

Pentru consolidarea materialului, se propune rezolvarea următoarei probleme ( slide 18): « Când 4,6 g de acid formic au interacționat cu un alcool monohidroxilic saturat necunoscut, s-au format 5,92 g de ester (este folosit ca solvent și aditiv la unele soiuri de rom pentru a-i conferi o aromă caracteristică, este folosit la producerea de vitaminele B1, A, E). Stabiliți formula eterului dacă se știe că randamentul reacției este de 80%. Denumiți esterul conform nomenclaturii IUPAC.În cursul rezolvării problemei, elevii de clasa a zecea ajung la concluzia că esterul rezultat este - formiat de etil (diapozitivul 19).

Raportează profesorul slide 20) care reacţionează cu clivarea legăturii C-H (la atomul α-C) pentru acid formic nu tipic, deoarece R=H. Iar reacția cu ruperea legăturii C-C (decarboxilarea sărurilor acizilor carboxilici duce la formarea alcanilor!) duce la producerea de hidrogen:

Ca exemple de reacții de reducere a acidului, prezentăm interacțiunea cu hidrogenul și un agent reducător puternic, acidul iodhidric:

Cunoașterea reacțiilor de oxidare care se desfășoară conform schemei ( diapozitivul 21):

oportun de îndeplinit în timpul sarcinii ( slide 22):

« Potriviți formulele reactivilor, condițiile de reacție cu produsele de reacție„(profesorul poate arăta prima ecuație ca exemplu, iar restul le poate oferi elevilor ca teme):

UNSD+ Reactiv, condiții de reacție

Produsul 1

Produsul 2

1) Ag20, NH3, toC 1) CO 1)
2) Br 2 (soluție) 2) CO, H2O 2) K2SO4, MnSO4
3) KMnO4, H2S04, to C 3) H2O 3) Cu 2 Ov
4) Cl 2 (soluție) 4) CO2 4) acid clorhidric
5) Cu(OH) 2 (proaspăt), t o C 5) CO2, H2O 5) Agv
6) Ir sau Rh 6) CO2, H2 6) HBr
7) H2O2 7) CO, H2 7) H-C(O)OOH

Răspunsurile trebuie scrise ca o succesiune de numere.

Raspunsuri:

1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
5
4
5
4
5
6
3
5
6
2
4
3
1
7

Când compilează ecuații, elevii ajung la concluzia că în toate aceste reacții, oxidare acid formic, deoarece este un agent reducător puternic ( slide 23).

Studiul problemei „Utilizarea acidului formic” se realizează după cunoașterea schemei ( slide 24).

Elevii clarifică utilizarea „alcoolului de furnici” în medicină (puteți accesa online) și numesc boala - reumatism(slide 25).

Dacă există timp liber, profesorul informează elevii ( slide 26) că mai devreme „alcoolul de furnici” era preparat prin insistarea furnicilor asupra alcoolului.
Raportează că producția mondială totală de acid formic a fost în creștere în ultimii ani în toate țările lumii se observă moartea albinelor din cauza acarienilor (Varroa): roadând învelișul chitinos al albinelor, acestea sug hemolimfa, iar albinele mor (acidul formic este un remediu eficient împotriva acestor acarieni).

5. Rezumatul lecției

La sfârșitul lecției, elevii rezumă: evaluează munca colegilor de clasă la tablă, explică ce material educațional nou (proprietăți generale și specifice ale acidului formic) au întâlnit.

6. Literatură

1. Deryabina N.E. Chimie organica. Cartea 1. Hidrocarburi și derivații lor monofuncționali. Manual-caiet. - M .: IPO „La porțile Nikitsky”, 2012. - S. 154-165.
2. Kazennova N.B. Manualul școlarilor de chimie organică/Pentru liceu. - M.: Acvariu, 1997. - S. 155-156.
3. Levitina T.P. Manual de chimie organică: manual. - Sankt Petersburg: „Paritate”, 2002. - S. 283-284.
4. Tutor la chimie / Ed. LA FEL DE. Egorova. a 14-a ed. - Rostov n / D: Phoenix, 2005. - S. 633-635.
5. Rutzitis G.E., Feldman F.G. Chimie 10. Chimie organică: Manual pentru 10 celule. școală gimnazială. - M., 1992. - S. 110.
6. Cernobelskaya G.M. Chimie: manual. indemnizatie medicala educa. Institutii/ G.M. Cernobelskaya, I.N. Certkov.- M.: Butarda, 2005. - S.561-562.
7. Atkins P. Molecule: Per. din engleza. - M.: Mir, 1991. - S. 61-62.

      Interacțiunea acidului formic cu soluția de amoniachidroxid de argint(reacția unei oglinzi argintii). Molecula de acid formic HCOOH are o grupare aldehidă, deci poate fi deschisă în soluție prin reacții caracteristice aldehidelor, de exemplu, prin reacția oglindă de argint.

Într-o eprubetă se prepară o soluție de amoniac de hidroxid de argentum (I). Pentru a face acest lucru, se adaugă 1 - 2 picături dintr-o soluție 10% de hidroxid de sodiu la 1 - 2 ml dintr-o soluție 1% de azotat de argentum (Ι), precipitatul rezultat de oxid de argentum (I) se dizolvă prin adăugarea prin picurare a unui soluție de amoniac 5%. La soluția limpede rezultată se adaugă 0,5 ml de acid formic. Eprubeta cu amestecul de reacție este încălzită timp de câteva minute într-o baie de apă (temperatura apei în baie este de 60 0 -70 0 C). Argintul metalic este eliberat ca o oglindă pe pereții eprubetei sau ca un precipitat întunecat.

HCOOH + 2Ag [(NH 3) 2 ]OH → CO 2 + H 2 O + 2Ag + 4NH 3

b) Oxidarea acidului formic cu permanganat de potasiu.Într-o eprubetă se pun aproximativ 0,5 g de acid formic sau sarea acestuia, 0,5 ml dintr-o soluție 10% de acid sulfat și 1 ml dintr-o soluție 5% de permanganat de potasiu. Tubul se închide cu un dop cu un tub de evacuare a gazului, capătul căruia este coborât într-un alt tub cu 2 ml apă de var (sau barită), iar amestecul de reacție este încălzit.

5HCOOH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CO 2 + 8H 2 O + K 2 SO 4 + 2MnSO 4

în) Descompunerea acidului formic la încălzire cuacid sulfuric concentrat. (Impingere!) Se adaugă 1 ml de acid formic sau 1 g de sare și 1 ml de acid sulfat concentrat într-o eprubetă uscată. Tubul este închis cu un dop cu un tub de evacuare a gazului și încălzit ușor. Acidul formic se descompune pentru a forma oxid de carbon (II) și apă. Oxidul de carbon (II) este aprins la deschiderea tubului de evacuare a gazului. Acordați atenție naturii flăcării.

După terminarea lucrărilor, eprubeta cu amestecul de reacție trebuie să fie răcită pentru a opri eliberarea de monoxid de carbon otrăvitor.

Experiența 12. Interacțiunea acizilor stearic și oleic cu alcalii.

Se dizolvă aproximativ 0,5 g de stearina în eter dietilic (fără încălzire) într-o eprubetă uscată și se adaugă 2 picături dintr-o soluție de alcool 1% de fenolftaleină. Apoi, se adaugă prin picurare o soluție 10% de hidroxid de sodiu. Culoarea purpurie care apare la început dispare la agitare.

Scrieți ecuația reacției acidului stearic cu hidroxidul de sodiu. (Stearina este un amestec de acizi stearic și palmitic.)

C 17 H 35 COOH + NaOH → C 17 H 35 COONa + H 2 O

stearat de sodiu

Repetați experimentul folosind 0,5 ml de acid oleic.

C 17 H 33 COOH + NaOH → C 17 H 33 COONa + H 2 O

oleat de sodiu

Experienta13. Raportul dintre acid oleic și apă cu brom și soluție de permanganat de potasiu.

A) Reacția acidului oleic cu apa cu brom Se toarnă 2 ml de apă într-o eprubetă și se adaugă aproximativ 0,5 g de acid oleic. Amestecul se agită energic.

b) Oxidarea acidului oleic cu permanganat de potasiu.Într-o eprubetă se pun 1 ml de soluție de permanganat de potasiu 5%, 1 ml de soluție de carbonat de sodiu 10% și 0,5 ml de acid oleic. Amestecul se agită energic. Observați modificările care apar cu amestecul de reacție.

Experiența 14. Sublimarea acidului benzoic.

Sublimarea unor cantități mici de acid benzoic se realizează într-o cană de porțelan, închisă cu un capăt larg al unei pâlnii conice (vezi Fig. 1), al cărei diametru este ceva mai mic decât diametrul cupei.

Nasul pâlniei este fixat în piciorul trepiedului și acoperit strâns cu vată, iar pentru a preveni căderea sublimării înapoi în ceașcă, se acoperă cu o bucată rotundă de hârtie de filtru cu mai multe orificii în ea. O ceașcă de porțelan cu cristale mici de acid benzoic (t pl \u003d 122,4 0 C; sublimează sub t pl) este încălzită cu atenție lent pe o flacără mică a unui arzător cu gaz (pe o rețea de azbest). Puteți răci pâlnia de sus aplicând o bucată de hârtie de filtru înmuiată în apă rece. După ce sublimarea se oprește (după 15-20 de minute), sublimatul este transferat cu atenție cu o spatulă într-un balon.

Notă. Pentru lucru, acidul benzoic poate fi contaminat cu nisip.

Eprubeta în care s-a format emulsia se închide cu un dop la reflux, se încălzește pe baie de apă până când începe fierberea și se agită. Crește solubilitatea uleiului când este încălzit?

Experimentul se repetă, dar în loc de ulei de floarea soarelui, se adaugă o cantitate mică de grăsime animală (grăsime de porc, de vită sau de oaie) în eprubete cu solvenți organici,

b) Determinarea gradului de nesaturare a grăsimilor prin reacția cu bromulapă. (Impingere!)Într-o eprubetă se toarnă 0,5 ml ulei de floarea soarelui și 3 ml apă cu brom. Conținutul tubului este agitat energic. Ce se întâmplă cu apa cu brom?

în) Interacțiunea uleiului vegetal cu o soluție apoasă de potasiupermanganat (reacția lui E. E. Wagner).Într-o eprubetă se toarnă aproximativ 0,5 ml de ulei de floarea soarelui, 1 ml de soluție de carbonat de sodiu 10% și 1 ml de soluție de permanganat de potasiu 2%. Agitați puternic conținutul tubului. Culoarea violet a permanganatului de potasiu dispare.

Decolorarea apei cu brom și reacția cu o soluție apoasă de permanganat de potasiu sunt reacții calitative la prezența unei legături multiple (nesaturare) într-o moleculă organică.

G) Saponificarea grăsimilor cu o soluție alcoolică de hidroxid de sodiuÎntr-un balon conic cu o capacitate de 50 - 100 ml se pun 1,5 - 2 g grăsime solidă și se toarnă 6 ml soluție alcoolică 15% de hidroxid de sodiu. Balonul este închis cu un răcitor de aer, amestecul de reacție este agitat și balonul este încălzit într-o baie de apă cu agitare timp de 10-12 min (temperatura apei în baie este de aproximativ 80 0 C). Pentru a determina sfârșitul reacției, câteva picături de hidrolizat se toarnă în 2-3 ml de apă distilată fierbinte: dacă hidrolizatul se dizolvă complet, fără eliberarea de picături de grăsime, atunci reacția poate fi considerată completă. După ce saponificarea este completă, săpunul este sărat din hidrolizat prin adăugarea a 6-7 ml de soluție saturată de clorură de sodiu fierbinte. Săpunul eliberat plutește, formând un strat pe suprafața soluției. După decantare, amestecul se răcește cu apă rece, se separă săpunul întărit.

Chimia procesului pe exemplul tristearinei:

Experiența 17. Comparația proprietăților săpunului și detergenților sintetici

A) raport cu fenolftaleina. Se toarnă 2-3 ml dintr-o soluție 1% de săpun de rufe într-o eprubetă și aceeași cantitate dintr-o soluție 1% de praf de spălat sintetic în alta. Adăugați 2-3 picături de soluție de fenolftaleină în ambele tuburi. Acești detergenți pot fi folosiți pentru spălarea țesăturilor sensibile la alcali?

b) raport cu acizii. Adăugați câteva picături dintr-o soluție de acid 10% (clorură sau sulfat) la soluțiile de săpun și praf de spălat în eprubete. Se formează spumă când se agită? Proprietățile detergente ale produselor studiate rămân într-un mediu acid?

C17H35COONa+HCl→C17H35COOH↓+NaCl

în) Atitudinelaclorura de calciu. La soluțiile de săpun și pulbere de spălat din eprubete se adaugă 0,5 ml de soluție 10% de clorură de calciu. Agitați conținutul tuburilor. Produce aceasta spuma? Acești detergenți pot fi folosiți în apă dură?

C 17 H 35 COONa + CaCl 2 → Ca (C 17 H 35 COO) 2 ↓ + 2NaCl

O experienta 18 . Interacțiunea glucozei cu o soluție de amoniac de oxid de argentum (Ι) (reacție în oglindă de argint).

Într-o eprubetă se toarnă 0,5 ml de soluție 1% de azotat de argentum (I), 1 ml de soluție de hidroxid de sodiu 10% se toarnă într-o eprubetă și se adaugă prin picurare o soluție de amoniac 5% până la precipitatul de hidroxid de argentum (I) este dizolvat. Apoi adăugați 1 ml de soluție de glucoză 1% și încălziți conținutul tubului timp de 5-10 minute într-o baie de apă la 70 0 - 80 0 C. Argintul metalic este eliberat pe pereții tubului sub forma unui strat de oglindă. . În timpul încălzirii, eprubetele nu trebuie scuturate, altfel argintul metalic va ieși în evidență nu pe pereții eprubetelor, ci sub forma unui precipitat întunecat. Pentru a obține o oglindă bună, o soluție de hidroxid de sodiu 10% se fierbe mai întâi în eprubete, apoi se clătesc cu apă distilată.

Se toarnă 3 ml de soluție de zaharoză 1% într-o eprubetă și se adaugă 1 ml de soluție de acid sulfuric 10%. Soluția rezultată se fierbe timp de 5 min, apoi se răcește și se neutralizează cu bicarbonat de sodiu uscat, adăugând-o în porții mici cu agitare (cu atenție, lichidul spumează din monoxidul de carbon (IY) degajat). După neutralizare (când se oprește degajarea de CO 2 ), se adaugă un volum egal de reactiv Fehling și se încălzește partea superioară a lichidului până când începe fierberea.

Se schimbă culoarea amestecului de reacție?

Într-o altă eprubetă, se încălzește un amestec de 1,5 ml dintr-o soluție de zaharoză 1% cu un volum egal de reactiv Fehling. Comparați rezultatele experimentului - reacția zaharozei cu reactivul Fehling înainte de hidroliză și după hidroliză.

C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

glucoză fructoză

Notă. Într-un laborator școlar, reactivul Fehling poate fi înlocuit cu hidroxid de cupru (ΙΙ).

Experiența 20. Hidroliza celulozei.

Într-un balon conic uscat, cu o capacitate de 50 - 100 ml, se pun câteva bucăți de hârtie de filtru (celuloză) tăiate foarte fin și se umezesc cu acid sulfat concentrat. Se amestecă bine conținutul balonului cu o tijă de sticlă până când hârtia este complet distrusă și se formează o soluție vâscoasă incoloră. După aceea, se adaugă 15 - 20 ml de apă în porții mici cu agitare (atenție!), balonul este conectat la un condensator cu reflux de aer și amestecul de reacție se fierbe timp de 20 - 30 de minute, amestecându-l periodic. După terminarea hidrolizei, se toarnă 2–3 ml de lichid, se neutralizează cu carbonat de sodiu uscat, adăugându-l în porții mici (spumă lichidă), iar prezența zaharurilor reducătoare este detectată prin reacția cu reactivul Fehling sau hidroxidul de cupru (ΙΙ). .

(C6H10O5)n+nH2O→nC6H12O6

Glucoza celulozica

Experiența 21. Interacțiunea glucozei cu hidroxidul de cupru (ΙΙ).

a) Puneți 2 ml de soluție de glucoză 1% și 1 ml de hidroxid de sodiu 10% într-o eprubetă. Se adaugă 1-2 picături dintr-o soluție 5% de sulfat de cupru (ΙΙ) la amestecul rezultat și se agită conținutul eprubetei. Precipitatul albăstrui de hidroxid de cupru (II) format la început se dizolvă instantaneu, se obține o soluție albastră transparentă de zaharat de cupru (ΙΙ). Chimie de proces (simplificată): -
b) Conținutul eprubetei se încălzește peste flacăra arzătorului, ținând eprubeta într-un unghi astfel încât doar partea superioară a soluției să fie încălzită, iar partea inferioară să rămână neîncălzită (pentru control). Când este încălzită ușor până la fierbere, partea încălzită a soluției albastre devine galben portocaliu din cauza formării hidroxidului de cupru (Ι). Cu o încălzire mai lungă, se poate forma un precipitat de oxid de cupru (I).

Experiența 22. Interacțiunea zaharozei cu hidroxizi metalici. A) Reacția cu hidroxid de cupru (ΙΙ) într-un mediu alcalin.Într-o eprubetă, amestecați 1,5 ml de soluție de zaharoză 1% și 1,5 ml de soluție de hidroxid de sodiu 10%. Apoi, se adaugă prin picurare o soluție 5% de sulfat de cupru (ΙΙ). Precipitatul albastru pal de hidroxid de cupru (ΙΙ) format inițial se dizolvă la agitare, soluția capătă o culoare albastru-violet datorită formării zaharatului complex de cupru (ΙΙ).

b) Obținerea zaharozei de calciu.Într-un pahar mic (25 - 50 ml) se toarnă 5 - 7 ml dintr-o soluție de zaharoză 20% și se adaugă prin picurare lapte de var proaspăt preparat, amestecând. Hidroxidul de calciu se dizolvă în soluție de zaharoză. Capacitatea zaharozei de a da zaharoză de calciu solubilă este utilizată în industrie pentru a purifica zahărul atunci când este izolat din sfecla de zahăr. în) Reacții specifice de culoare.În două eprubete se toarnă 2-5 ml de soluție de zaharoză 10% și 1 ml de soluție de hidroxid de sodiu 5%. Apoi se adaugă câteva picături într-o eprubetă. 5- soluție procentuală de sulfat de cobalt (ΙΙ), în alta - câteva picături 5- soluție procentuală de sulfat de nichel (ΙΙ). Într-o eprubetă cu sare de cobalt, apare o culoare violetă, iar o culoare verde cu o sare de nichel, Experimentul 23. Interacțiunea amidonului cu iodul. Într-o eprubetă se toarnă 1 ml de soluție 1% de pastă de amidon și apoi se adaugă câteva picături de iod puternic diluat cu apă în iodură de potasiu. Conținutul tubului devine albastru. Lichidul albastru închis rezultat este încălzit până la fierbere. Culoarea dispare, dar reapare la răcire. Amidonul este un compus eterogen. Este un amestec de două polizaharide - amiloză (20%) și amilopectină (80%). Amiloza este solubilă în apă caldă și dă o culoare albastră cu iod. Amiloza constă din lanțuri aproape neramificate de reziduuri de glucoză cu o structură cu șurub sau helix (aproximativ 6 reziduuri de glucoză într-un șurub). În interiorul helixului rămâne un canal liber cu un diametru de aproximativ 5 microni, în care se introduc molecule de iod, formând complexe colorate. Când sunt încălzite, aceste complexe sunt distruse. Amilopectina este insolubilă în apă caldă, se umflă în ea, formând o pastă de amidon. Este format din lanțuri ramificate de reziduuri de glucoză. Amilopectina cu iod dă o culoare roșiatică-violet datorită adsorbției moleculelor de iod pe suprafața lanțurilor laterale. Experiența 24. hidroliza amidonului. A) Hidroliza acidă a amidonului.Într-un balon conic cu o capacitate de 50 ml, se toarnă 20 - 25 ml de pastă de amidon 1% și 3 - 5 ml de soluție de acid sulfat 10%. În 7 - 8 tuburi se toarnă 1 ml dintr-o soluție foarte diluată de iod în iodură de potasiu (galben deschis), tuburile se pun într-un trepied. În prima eprubetă se adaugă 1-3 picături din soluția de amidon preparată pentru experiment. Observați culoarea rezultată. Balonul este apoi încălzit pe o grilă de azbest cu o flacără mică a arzătorului. La 30 de secunde după începerea fierberii, se prelevează o a doua probă de soluție cu o pipetă, care se adaugă în a doua eprubetă cu o soluție de iod, după agitare, se notează culoarea soluției. În viitor, probele de soluție sunt prelevate la fiecare 30 de secunde și adăugate în eprubetele ulterioare cu soluție de iod. Observați schimbarea treptată a culorii soluțiilor la reacția cu iodul. Schimbarea culorii are loc în următoarea ordine, vezi tabel.

După ce amestecul de reacție încetează să mai dea culoare cu iod, amestecul se fierbe încă 2-3 minute, după care se răcește și se neutralizează cu o soluție de hidroxid de sodiu 10%, adăugându-se prin picurare până când mediul devine alcalin (aspectul unui culoare roz pe hârtie indicator fenolftaleină). O parte din soluția alcalină este turnată într-o eprubetă, amestecată cu un volum egal de reactiv Fehling sau cu o suspensie proaspăt preparată de hidroxid de cupru (ΙΙ), iar partea superioară a lichidului este încălzită până când începe fierberea.

(

Solubil

Dextrine

C6H10O5) n (C6H10O5) x (C6H10O5) y

maltoză

n/2 C12H22O11 nC6H12O6

b) Hidroliza enzimatică a amidonului.

O bucată mică de pâine neagră se mestecă bine și se pune într-o eprubetă. Se adaugă câteva picături dintr-o soluție 5% de sulfat de cupru (ΙΙ) și 05 - 1 ml dintr-o soluție 10% de hidroxid de sodiu. Se încălzește eprubeta cu conținutul. 3. Tehnica si metodologia pentru experimente demonstrative privind obtinerea si studierea proprietatilor substantelor organice care contin azot.

Echipament: pahare chimice, tijă de sticlă, eprubete, balon Wurtz, pâlnie de picurare, pahar chimic, tuburi de aerisire din sticlă, tuburi de cauciuc de legătură, așchie.

Reactivi: soluții de anilină, metilamină, turnesol și fenolftaleină, acid clor concentrat, soluție de hidroxid de sodiu (10%), soluție de înălbitor, acid sulfat concentrat, acid azotat concentrat, albuș de ou, soluție de sulfat de cupru, acetat de plumbum (ΙΙ), soluție de fenol, formol.

Experiența 1. Obținerea de metilamină. Într-un balon Wurtz cu un volum de 100 - 150 ml, se adaugă 5-7 g de clorură de metilamină și se închide dopul cu o pâlnie de adăugare introdusă în el. Conectați tubul de evacuare a gazului cu un tub de cauciuc cu vârf de sticlă și coborâți-l într-un pahar cu apă. Se adaugă soluție de hidroxid de potasiu (50%) picătură cu picătură din pâlnie. Se încălzește ușor amestecul în balon. Sarea se descompune și se eliberează metilamină, care este ușor de recunoscut după mirosul său caracteristic, care seamănă cu mirosul de amoniac. Metilamina se colectează la fundul paharului sub un strat de apă: + Cl - +KOH → H 3 C - NH 2 + KCl + H 2 O

Experiența 2. arderea metilaminei. Metilamina arde cu o flacără incoloră în aer. Aduceți o așchie arzătoare la deschiderea tubului de evacuare a gazului dispozitivului descris în experimentul anterior și observați arderea metilaminei: 4H 3 C - NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 +10 H 2 O + 2N 2

Experiența 3. Raportul dintre metilamină și indicatori. Treceți metilamina rezultată într-o eprubetă umplută cu apă și unul dintre indicatori. Turnesolul devine albastru, iar fenolftaleina devine purpurie: H 3 C - NH 2 + H - OH → OH Aceasta indică proprietățile de bază ale metilaminei.

Experiența 4. Formarea sărurilor de către metilamină. a) O baghetă de sticlă umezită cu acid clorhidric concentrat se aduce în orificiul eprubetei din care se eliberează metilamină gazoasă. Bagheta este învăluită în ceață.

H3C - NH2 + HCI → + Cl -

b) Se toarnă 1-2 ml în două eprubete: într-una - o soluție 3% de clorură de ferum (III), în cealaltă o soluție 5% de sulfat de cupru (ΙΙ). În fiecare tub este trecută metilamină gazoasă. Într-o eprubetă cu o soluție de clorură de fer (III) precipită un precipitat maro, iar într-o eprubetă cu o soluție de sulfat de cupru (ΙΙ), precipitatul albastru format la început se dizolvă pentru a forma o sare complexă, colorată strălucitor. albastru. Chimia procesului:

3 + OH - + FeCl 3 → Fe (OH) ↓ + 3 + Cl -

2 + OH - + CuSO 4 →Cu(OH) 2 ↓+ + SO 4 -

4 + OH - + Cu (OH) 2 → (OH) 2 + 4H 2 O

Experiența 5. Reacția anilinei cu acidul clorhidric. Într-o eprubetă cu 5 ml anilină se adaugă aceeași cantitate de acid clorhidric concentrat. Răciți tubul în apă rece. Precipită un precipitat de acid clorhidric de anilină. Se toarnă puțină apă într-o eprubetă cu anilină solidă cu acid clorhidric. După agitare, acidul clorhidric de anilină se dizolvă în apă.

C 6 H 5 - NH 2 + HCl → Cl - Experiența 6. Interacțiunea anilinei cu apa cu brom. Adăugați 2-3 picături de anilină la 5 ml de apă și agitați puternic amestecul. Adăugați apă cu brom în picături la emulsia rezultată. Amestecul devine incolor și precipită un precipitat alb de tribromanilină.

O experienta 7. Vopsirea țesăturilor cu colorant de anilină. Vopsirea lâniiși mătase cu coloranți acizi. Se dizolvă 0,1 g de metil portocală în 50 ml apă. Soluția se toarnă în 2 pahare. La unul dintre ele se adaugă 5 ml dintr-o soluție 4N de acid sulfat. Apoi bucăți de țesătură albă de lână (sau mătase) sunt coborâte în ambele pahare. Soluțiile cu țesut se fierb timp de 5 minute. Apoi țesătura este scoasă, spălată cu apă, stoarsă și uscată la aer, atârnată pe baghete de sticlă. Atenție la diferența de intensitate a culorii bucăților de material textil. Cum afectează aciditatea mediului înconjurător procesul de vopsire a țesăturilor?

Experiența 8. Dovada prezenței grupărilor funcționale în soluțiile de aminoacizi. a) Detectarea grupării carboxil. La 1 ml de soluție 0,2% de hidroxid de sodiu, colorată în roz cu fenolftaleină, se adaugă în picături o soluție 1% de acid aminoacetat (glicină) până la amestecul de HOOC - CH 2 - NH 2 + NaOH → NaOOC - CH 2 - NH 2 devine incoloră + H 2 O b) Detectarea grupării amino. La 1 ml de soluție 0,2% de acid percloric, colorată în albastru de indicatorul Congo (mediu acid), se adaugă prin picurare o soluție 1% de glicină până când culoarea amestecului devine roz (mediu neutru):

HOOC - CH 2 - NH 2 + HCl → Cl -

Experiența 9. Acțiunea aminoacizilor asupra indicatorilor. Se adaugă 0,3 g de glicină într-o eprubetă și se adaugă 3 ml de apă. Împărțiți soluția în trei eprubete. Adăugați 1-2 picături de metil portocală în primul tub, aceeași cantitate de soluție de fenolftaleină în al doilea și soluție de turnesol în al treilea. Culoarea indicatorilor nu se schimbă, ceea ce se explică prin prezența grupărilor acide (-COOH) și bazice (-NH 2) în molecula de glicină, care sunt neutralizate reciproc.

Experiența 10. Precipitarea proteinelor. a) În două eprubete cu o soluție proteică, se adaugă prin picurare soluții de sulfat de cupru și acetat de plumbum (ΙΙ). Se formează precipitate floculante care se dizolvă într-un exces de soluții sărate.

b) Se adaugă volume egale de soluții de fenol și formol în două eprubete cu o soluție proteică. Observați precipitarea proteinelor. c) Se încălzește soluția de proteine ​​într-o flacără a arzătorului. Observați turbiditatea soluției, care se datorează distrugerii cochiliilor de hidratare din apropierea particulelor de proteine ​​și creșterii acestora.

Experiența 11. Reacții de culoare ale proteinelor. a) Reacția xantoproteică. Adăugați 5-6 picături de acid azotat concentrat la 1 ml de proteină. Când sunt încălzite, soluția și precipitatul devin galben strălucitor. b) Reacția biuretului. La 1 - 2 ml de soluție proteică se adaugă aceeași cantitate de soluție de sulfat de cupru diluată. Lichidul devine roșu-violet. Reacția biuretului face posibilă identificarea unei legături peptidice într-o moleculă de proteină. Reacția xantoproteină are loc numai dacă moleculele proteice conțin reziduuri de aminoacizi aromatici (fenilalanină, tirozină, triptofan).

Experiența 12. Reacții cu ureea. A) Solubilitatea ureei în apă. Plasat într-o eprubetă 0,5 g de uree cristalină și se adaugă treptat apă până când ureea este complet dizolvată. O picătură din soluția rezultată se aplică pe hârtie de turnesol roșie și albastră. Ce reacție (acidă, neutră sau alcalină) are o soluție apoasă de uree? În soluție apoasă, ureea este sub formă de două forme tautomere:

b) hidroliza ureei. Ca toate amidele acide, ureea este ușor hidrolizată atât în ​​medii acide, cât și în medii alcaline. Se toarnă 1 ml dintr-o soluție de uree 20% într-o eprubetă și se adaugă 2 ml de apă limpede barită. Soluția se fierbe până când în eprubetă apare un precipitat de carbonat de bariu. Amoniacul eliberat din eprubetă este detectat de culoarea albastră a hârtiei de turnesol umedă.

H 2 N - C - NH 2 + 2H 2 O → 2NH 3 + [HO - C - OH] → CO 2

→H2O

Ba(OH)2 + CO2 →BaCO3 ↓+ H2O

c) Formarea biuretului. Se încălzește într-o eprubetă uscată 0,2 g uree. În primul rând, ureea se topește (la 133 C), apoi, la încălzire suplimentară, se descompune cu eliberarea de amoniac. Amoniacul este detectat prin miros (cu grija!)și de albastrul hârtiei de turnesol roșie umedă adusă la deschiderea eprubetei. După ceva timp, topitura din eprubetă se solidifică în ciuda încălzirii continue:

Răciți tubul, adăugați 1-2 ml apa si cu incalzire mica se dizolva biuretul. Pe lângă biuret, topitura conține o anumită cantitate de acid cianuric, care este puțin solubil în apă, astfel încât soluția este tulbure. Când precipitatul se depune, se toarnă soluția de biuret din acesta într-o altă eprubetă, se adaugă câteva picături dintr-o soluție de hidroxid de sodiu 10% (soluția devine transparentă) și 1-2 picături dintr-o soluție 1% de sulfat de cupru (ΙΙ). Soluția devine roz-violet. Excesul de sulfat de cupru (ΙΙ) maschează culoarea caracteristică, determinând soluția să devină albastră și, prin urmare, trebuie evitată.

Experiența 13. Analiza funcțională a substanțelor organice. 1. Analiza elementară calitativă a compușilor organici. Cele mai comune elemente din compușii organici, pe lângă carbon, sunt hidrogenul, oxigenul, azotul, halogenii, sulful, fosforul. Metodele convenționale de analiză calitativă nu sunt aplicabile analizei compușilor organici. Pentru a detecta Carbonul, Azotul, Sulful și alte elemente, materia organică este distrusă prin fuziunea cu sodiul, în timp ce elementele studiate sunt transformate în compuși anorganici. De exemplu, Carbonul trece în oxid de carbon (IV), Hidrogenul - în apă, Azotul - în cianura de sodiu, Sulful - în sulfura de sodiu, halogenii - în halogenuri de sodiu. Elementele sunt apoi descoperite prin metode convenționale de chimie analitică.

1. Detectarea carbonului și hidrogenului prin oxidarea substanței oxid de cupru (II).

Dispozitiv pentru detectarea simultană a carbonului și hidrogenului în materia organică:

1 - eprubetă uscată cu un amestec de zaharoză și oxid de cupru (II);

2 - eprubetă cu apă de var;

4 - sulfat de cupru anhidru (ΙΙ).

Cea mai comună metodă universală de detectare a materiei organice. carbonul și în același timp hidrogenul este oxidarea oxidului de cupru (II). În acest caz, carbonul este transformat în oxid de carbon (UI), iar hidrogenul este transformat în apă. Locul 0.2 - 0,3 g zaharoză și 1 - 2 g pulbere de oxid de cupru (II). Conținutul eprubetei este bine amestecat, amestecul este acoperit cu un strat de oxid de cupru (II) deasupra. - aproximativ 1 g. O bucată mică de vată se pune în partea superioară a eprubetei (sub plută), pe care se stropeste cu putin sulfat de cupru (II) anhidru. Eprubeta se inchide cu un dop cu tub de evacuare a gazului si se fixeaza in piciorul trepiedului cu o usoara inclinare catre dopul. Cobor capătul liber al tubului de evacuare a gazului într-o eprubetă cu apă de var (sau barită), astfel încât tubul să atingă aproape suprafața lichidului. În primul rând, întreaga eprubetă este încălzită, apoi partea în care se află amestecul de reacție este încălzită puternic. Observați ce se întâmplă cu apa de var. De ce se schimbă culoarea sulfatului de cupru (ΙΙ)?

Chimia proceselor: C 12 H 22 O 11 + 24CuO → 12CO 2 + 11H 2 O + 24Cu

Ca(OH)2 +CO2 → CaCO3 ↓ + H2O

CuSO 4 +5H 2 O → CuSO 4 ∙ 5H 2 O

2. Testul Beilstein pe on halogeni. Când materia organică este calcinată cu oxid de cupru (II), aceasta este oxidată. Carbonul se transformă în oxid de carbon (ІУ), hidrogen - în apă, iar halogenii (cu excepția fluorului) formează halogenuri volatile cu Cuprum, care colorează flacăra în verde strălucitor. Răspunsul este foarte sensibil. Cu toate acestea, trebuie avut în vedere că și alte săruri de cupru, cum ar fi cianurile, formate în timpul calcinării compușilor organici care conțin azot (uree, derivați de piridină, chinolină etc.), colorează și flacăra. Firul de cupru este ținut de mufă, iar celălalt capăt al acestuia (bucla) este calcinat în flacăra arzătorului până când colorarea flăcării se oprește și la suprafață se formează un strat negru de oxid de cupru (II). Bucla răcită este umezită cu cloroform, turnată într-o eprubetă și introdusă din nou în flacăra arzătorului. Mai întâi, flacăra devine luminoasă (carbonul arde), apoi apare o culoare verde intens. 2Cu+O 2 →2CuO

2CH - Cl 3 + 5CuO → CuCl 2 + 4CuCl + 2CO 2 + H 2 O

Un experiment de control ar trebui făcut folosind o substanță care nu conține halogen (benzen, apă, alcool) în loc de cloroform. Pentru curățare, firul este umezit cu acid clorhidric și calcinat.

II. Deschiderea grupurilor funcționale. Pe baza unei analize preliminare (proprietăți fizice, analiză elementară), este posibilă determinarea aproximativă a clasei căreia îi aparține o anumită substanță de testat. Aceste ipoteze sunt confirmate de reacții calitative la grupuri funcționale.

1. Reacții calitative la multiple legături carbon - carbon. a) adaosul de brom. Hidrocarburile care conțin legături duble și triple adaugă ușor brom:

La o soluție de 0,1 g (sau 0,1 ml) de substanță în 2 - 3 ml de tetraclorură de carbon sau cloroform, se adaugă prin picurare cu agitare o soluție de brom 5% în același solvent. Dispariția instantanee a culorii bromului indică prezența unei legături multiple în substanță. Dar soluția de brom este decolorată și de compuși care conțin hidrogen mobil (fenoli, amine aromatice, hidrocarburi terțiare). Cu toate acestea, în acest caz, are loc o reacție de substituție cu eliberarea de bromură de hidrogen, a cărei prezență este ușor de detectat folosind o hârtie umedă de turnesol albastru sau Congo. b) Test cu permanganat de potasiu. Într-un mediu slab alcalin, sub acțiunea permanganatului de potasiu, substanța se oxidează cu ruperea unei legături multiple, soluția devine incoloră și se formează un precipitat floculent de MnO 2. - oxid de mangan (UI). La 0,1 g (sau 0,1 ml) de substanță dizolvată în apă sau acetonă, se adaugă prin picurare, cu agitare, o soluție 1% de permanganat de potasiu. Are loc o disparitie rapida a culorii purpuriu-violet, si apare un precipitat maro de MnO 2. Totuși, permanganatul de potasiu oxidează substanțe din alte clase: aldehide, alcooli polihidroxici, amine aromatice. În acest caz, soluțiile se decolorează, dar oxidarea se desfășoară în cea mai mare parte mult mai lent.

2. Detectarea sistemelor aromatice. Compușii aromatici, spre deosebire de compușii alifatici, sunt capabili să intre cu ușurință în reacții de substituție, formând adesea compuși colorați. De obicei, se folosește o reacție de nitrare și alchilare pentru aceasta. Nitrarea compușilor aromatici. (‘Atenție! Împinge!,) Nitrarea se efectuează cu acid azotic sau un amestec de nitrare:

R - H + HNO3 → RNO2 + H2O

0,1 g (sau 0,1 ml) de substanță se pun într-o eprubetă și, cu agitare continuă, se adaugă treptat 3 ml din amestecul de nitrare (1 parte acid azotat concentrat și 1 parte acid sulfat concentrat). Eprubeta este astupată cu un tub lung de sticlă, care servește ca un condensator de reflux și încălzită într-o baie de apă. 5 min la 50 0 C. Amestecul se toarnă într-un pahar cu 10 g gheață pisată. Dacă un produs solid sau un ulei care este insolubil în apă și diferit de substanța originală precipită, atunci se poate presupune prezența unui sistem aromatic. 3. Reacții calitative ale alcoolilor.În analiza pentru alcooli, reacțiile de substituție sunt utilizate atât pentru hidrogenul mobil din grupa hidroxil, cât și pentru întreaga grupare hidroxil. a) Reacția cu sodiul metalic. Alcoolii reacționează ușor cu sodiul pentru a forma alcoolați care sunt solubili în alcool:

2 R - OH + 2 Na → 2 RONa + H 2

Puneți 0,2 - 0,3 ml de substanță de testat anhidră într-o eprubetă și adăugați cu grijă o bucată mică de sodiu metalic de mărimea unui bob de mei. Degajarea gazului la dizolvarea sodiului indică prezența hidrogenului activ. (Totuși, acizii și acizii CH pot da, de asemenea, această reacție.) b) Reacția cu hidroxid de cupru (II). În alcoolii di-, tri- și polihidroxilici, spre deosebire de alcoolii monohidroxilici, hidroxidul de cupru (II) proaspăt preparat se dizolvă pentru a forma o soluție albastru închis de săruri complexe ale derivaților corespunzători (glicolați, glicerați). Se toarnă câteva picături (0,3 - 0,5 ml) dintr-o soluție 3% de sulfat de cupru (ΙΙ) și apoi 1 ml dintr-o soluție 10% de hidroxid de sodiu. Precipită un precipitat albastru gelatinos de hidroxid de cupru (ΙΙ). Dizolvarea precipitatului la adăugarea a 0,1 g de substanță de testat și schimbarea culorii soluției în albastru închis confirmă prezența unui alcool polihidroxilic cu grupări hidroxil situate la atomii de carbon adiacenți.

4. Reacții calitative ale fenolilor. a) Reacția cu clorura de fer (III). Fenolii dau săruri complexe intens colorate cu clorură de ferum (III). De obicei, apare o culoare albastru intens sau violet. Unii fenoli dau o culoare verde sau roșie, care este mai pronunțată în apă și cloroform și mai proastă în alcool. Se pun mai multe cristale (sau 1 - 2 picături) din substanța de testat în 2 ml apă sau cloroform într-o eprubetă, apoi se adaugă 1 - 2 picături de soluție de clorură de fer (III) 3% cu agitare. In prezenta fenolului apare o culoare violeta sau albastra intensa. Fenolii alifatici cu clorură de fer (ΙΙΙ) în alcool dau o culoare mai strălucitoare decât în ​​apă, iar culoarea roșu-sânge este caracteristică fenolilor. b) Reacția cu apa cu brom. Fenoli cu liber orto-și pereche-pozitiile din inelul benzenic decoloreaza usor apa cu brom, rezultand un precipitat de 2,4,6- tribromofenol

O cantitate mică din substanța de testat se agită cu 1 ml de apă, apoi se adaugă prin picurare apă cu brom. Decolorarea soluției și precipitarea unui precipitat alb.

5. Reacții calitative ale aldehidelor. Spre deosebire de cetonele, toate aldehidele sunt ușor de oxidat. Descoperirea aldehidelor, dar nu a cetonelor, se bazează pe această proprietate. a) Reacția oglinzii de argint. Toate aldehidele reduc cu ușurință soluția de amoniac de oxid de argentum (Ι). Cetonele nu dau această reacție:

Într-o eprubetă bine spălată, amestecați 1 ml de soluție de azotat de argint cu 1 ml de soluție diluată de hidroxid de sodiu. Precipitarea hidroxidului de argentum (Ι) se dizolvă prin adăugarea unei soluții de amoniac 25%. La soluția rezultată se adaugă câteva picături dintr-o soluție alcoolică a analitului. Tubul se pune într-o baie de apă și se încălzește la 50 0 - 60 0 C. Dacă pe pereții tubului se eliberează un depozit lucios de argint metalic, aceasta indică prezența unei grupări aldehide în probă. De remarcat că și alți compuși ușor oxidabili pot da această reacție: fenoli polihidroxilici, dicetone, unele amine aromatice. b) Reacția cu lichidul Fehling. Aldehidele grase sunt capabile să reducă cuprum divalent la monovalent:

O eprubetă cu 0,05 g de substanță și 3 ml de lichid Fehling se încălzește timp de 3 - 5 minute într-o baie de apă clocotită. Apariția unui precipitat galben sau roșu de oxid de cupru (I) confirmă prezența unei grupări aldehide. b. Reacții calitative ale acizilor. a) Determinarea aciditatii. Soluțiile apă-alcool de acizi carboxilici arată o reacție acidă la turnesol, congo sau un indicator universal. O picătură dintr-o soluție de apă-alcool a substanței de testat este aplicată pe o hârtie albastră umedă de turnesol, congo sau un indicator universal. În prezența acidului, indicatorul își schimbă culoarea: turnesolul devine roz, albastru Congo, iar indicatorul universal, în funcție de aciditate, de la galben la portocaliu. Trebuie avut în vedere faptul că acizii sulfonici, nitrofenolii și alți compuși cu un hidrogen „acid” mobil care nu conțin o grupare carboxil pot da, de asemenea, o schimbare de culoare indicatorului. b) Reacția cu bicarbonat de sodiu. Când acizii carboxilici interacționează cu bicarbonatul de sodiu, se eliberează oxid de carbon (IY): 1 - 1,5 ml dintr-o soluție saturată de bicarbonat de sodiu se toarnă într-o eprubetă și se adaugă 0,1 - 0,2 ml dintr-o soluție apo-alcoolică a substanței de testat. . Izolarea bulelor de oxid de carbon (IY) indică prezența acidului.

RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + CO2 + H2O

7. Reacții calitative ale aminelor. Aminele se dizolvă în acizi. Multe amine (în special din seria alifatică) au un miros caracteristic (hering, amoniac etc.). bazicitatea aminelor. Aminele alifatice, ca baze puternice, sunt capabile să schimbe culoarea indicatorilor, cum ar fi turnesolul roșu, fenolftaleina și hârtia indicator universal. O picătură dintr-o soluție apoasă a substanței de testat se aplică pe o hârtie indicator (tornesol, fenolftaleină, hârtie indicator universală). O schimbare a culorii indicatorului indică prezența aminelor. În funcție de structura aminei, bazicitatea acesteia variază într-o gamă largă. Prin urmare, este mai bine să utilizați hârtie indicator universal. opt. Reacții calitative ale compușilor polifuncționali. Pentru detectarea calitativă a compușilor bifuncționali (carbohidrați, aminoacizi), utilizați complexul reacțiilor descrise mai sus.

„Ploaia acidă” - Ploaia acidă corodează metalele, vopselele, compușii sintetici. Toate oceanele au apă sărată. Analiza chimică a precipitațiilor acide arată prezența acizilor sulfuric și azotic. În ecosistemele acvatice, ploaia acide provoacă moartea peștilor și a altor vieți acvatice. Pentru combaterea ploilor acide, trebuie depuse eforturi pentru reducerea emisiilor de substanțe producătoare de acid.

„Acizi acetic și stearic” - Ce se numesc acizi carboxilici? Întrebări și exerciții. Conceptul de acizi carboxilici. Enumerați proprietățile chimice ale acidului acetic. acid carboxilic. Acidul acetic CH3COOH este cel mai vechi dintre acizi organici. În acizi - grupe carboxil, Dar toți acizii de aici sunt slabi. Acidul stearic aparține acizilor carboxilici superiori și are formula C17H35COOH.

"Reziduuri acide" - Reziduu acid. Starea de oxidare a reziduului acid este egală cu numărul de atomi de hidrogen. acizi monobazici. Ce acizi știi? acizi oxigenați. Clasificarea acizilor. Ce sunt acizii? Ce au în comun toți acizii? Acizii anoxici. Hidrogen. Cum să recunoaștem acizii fără a-i gusta?

"Acid acetic" - O soluție de acid formic. Indicatori. Cum se detectează acizii? În Rusia, oțetul a fost numit „umiditate acru” sau „acid din lemn”. Acizi. Călătorie în lumea acizilor. Istoria descoperirii acizilor. Acidul formic a fost obținut pentru prima dată în formă pură în 1749. Andreas Sigismund Marggraf. Acizii au o compoziție similară.

„Interacțiunea acizilor” - Oxide Me. H3PO4. Proprietăți chimice. K și s l o t s. Neutralizați cu soluție de bicarbonat de sodiu, clătiți cu apă. Acid slab. Acid silicic. 1. Interacțiunea cu metalele. Schimbarea culorii indicatorului. H2CO3. Acizi slabi. H2 + Cl2 = 2HCl Interacţiunea substanţelor simple. HNO3. Tine minte! De aici provine denumirile acizilor: malic formic citric oxalic.

„Acizi de clasa 8” - Ce au în comun oxizii aflați într-o linie? Amintiți-vă ce știm despre acizi cu un exemplu. Ce acid se folosește pentru a face desene pe sticlă? Interacțiunea oxizilor metalici cu acidul. Acizii sunt ajutoare. Din ce clasă de substanțe se poate obține un acid? Măsuri de siguranță atunci când lucrați cu acizi.

Acidul formic este un agent reducător puternic, deoarece conține o grupare aldehidă:

HCOOH + 2OH® (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH3 + H2O

(reacția unei oglinzi argintii);

HCOOH + 2U(OH)2® C02 + Cu20 + 3H20;

HCOOH + CI2® CO2 + 2HCI.

Spre deosebire de alți acizi carboxilici saturați, acidul formic este instabil la acțiunea acizilor sulfuric și azotic concentrați: HCOOH CO + H2O.

Toți acizii dicarboxilici sunt solide cristaline care sunt solubile în apă. Influența reciprocă a atomilor în moleculele acizilor dicarboxilici duce la faptul că aceștia sunt acizi mai puternici decât acizii monobazici. Acizii dibazici intră în toate reacțiile caracteristice acizilor monobazici, dând două serii de derivați. Specificul structurii lor duce la reacții de descompunere termică inerente numai acestora. Acizii oxalic și malonic suferă decarboxilare atunci când sunt încălziți, restul formează anhidride ciclice:

LEOS–COOH CO 2 + HCOO

Proprietăți speciale ale acizilor carboxilici nesaturați

Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici nesaturați se datorează atât proprietăților grupării carboxil, cât și proprietăților dublei legături. Proprietăți specifice sunt posedate de acizi cu o legătură dublă situată aproape de grupa carboxil - a, acizi b-nesaturați. Pentru acești acizi, adăugarea de halogenuri de hidrogen și hidratarea contravin regulii lui Markovnikov:

CH 2 \u003d CH-COOH + HBr ® CH 2 Br-CH 2 -COOH

Polimerii acizilor acrilic și metacrilic, precum și esterii acestora, sunt materiale structurale utilizate pe scară largă (plexiglas, plexiglas).

Proprietățile hidroxiacizilor

Hidroxiacizii intră în reacții caracteristice acizilor carboxilici și alcoolilor și au, de asemenea, proprietăți specifice. Sunt acizi mai puternici decât acizii carboxilici corespunzători. Acest lucru se explică prin existența unei legături de hidrogen intramoleculară între grupările OH și COOH din a și b-hidroxiacizii; o legătură de hidrogen mai puternică se formează de către anionul carboxilat rezultat din disociarea hidroxiacizilor. Cu săruri ale unor metale, de ex. Fe(III), Cu(II), a-hidroxiacizii formează compuși complecși.

O proprietate specială a hidroxiacizilor este transformarea lor la încălzire.

1. a-Aminoacizi - deshidratare intermoleculară, dimerizare, formare lactide :

2. b-Aminoacizi - deshidratare intramoleculară, formare acizi nesaturați :

2. g şi d-Aminoacizi - deshidratare intermoleculară, formare lactone :

Formarea lactonelor cu o grupare hidroxil mai îndepărtată (mai mult de 7 atomi de carbon pe moleculă) este dificilă.

Hidroxiacizii sunt larg răspândiți în natură, reziduurile lor fac parte din sfingolipidele animalelor și plantelor. Hidroxiacizii joacă un rol important în procesele biochimice. Acidul citric și acidul malic sunt produși cheie ai ciclului acidului tricarboxilic; B- și g-hidroxiacizii sunt produși intermediari ai metabolismului acizilor grași, iar acidul lactic este un produs intermediar al metabolismului carbohidraților.

Proprietăți fizice și termodinamice

În condiții normale, acidul formic este un lichid incolor.

Proprietățile acidului formic
Masa moleculara 46,03
Temperatură de topire 8,25°C
Temperatura de fierbere 100,7°C
Solubilitate Solubil în
Densitatea ρ 1,2196 g/cm³ (la 20°C)
Presiunea de vapori 120 (la 50°C)
Indicele de refracție 1,3714

(coeficient de temperatură al indicelui de refracție 3,8 10 -4 , valabil în intervalul de temperatură 10-30°C)

Entalpia standard de formare ΔH −409,19 kJ/mol (l) (la 298 K)
Energia Gibbs standard de formare G −346 kJ/mol (l) (la 298 K)
Entropia standard a educației S 128,95 J/mol K (l) (la 298 K)
Molar standard C p 98,74 J/mol K (l) (la 298 K)
Entalpia de topire ΔH pl 12,72 kJ/mol
Entalpia de fierbere ΔH kip 22,24 kJ/mol
Puterea calorică -ΔH° 298 (substanțe finale CO 2 , H 2 O) 254,58 kJ/mol
Căldura integrală a soluției la 25 °C
Numărul de moli de H2O per 1 mol de HCOOH m, mol HCOOH per 1 kg H2O -AHm, kJ/mol
1 55,51 0,83
2 27,75 0,87
3 18,50 0,79
4 13,88 0,71
5 11,10 0,67
6 9,25 0,62
8 6,94 0,58
10 5,55 0,56
15 3,70 0,55
20 2,78 0,55
30 1,85 0,56
40 1,39 0,57
50 1,11 0,60
75 0,740 0,65
100 0,555 0,66
0,0000 0,71

chitanta

1. Ca produs secundar în producerea oxidării în fază lichidă.

Aceasta este principala metodă industrială, care se realizează în două etape: în prima etapă, monoxidul de carbon sub o presiune de 0,6-0,8 MPa este trecut prin hidroxid de sodiu încălzit la 120-130°C; în a doua etapă, formiatul de sodiu este prelucrat și produsul este distilat în vid.

Siguranță

Acidul formic este cel mai periculos acid gras! Spre deosebire de acizii anorganici precum sulfuric, acesta patrunde usor prin stratul gras al pielii, spalarea zonei afectate cu o solutie de sifon trebuie facuta imediat!

Acidul formic, atunci când chiar și o cantitate mică ajunge pe piele, provoacă dureri foarte severe, zona afectată devine mai întâi albă, parcă acoperită cu brumă, apoi devine ca ceara, în jurul ei apare o margine roșie. După un timp, durerea dispare. Țesuturile afectate se transformă într-o crustă de până la câțiva milimetri grosime, vindecarea are loc abia după câteva săptămâni.

Vaporii chiar și de la câteva picături de acid formic vărsate pot provoca iritații severe ale ochilor și căilor respiratorii.

Proprietăți chimice

: 1,772·10 -4 .

Acidul formic, pe lângă proprietățile acide, prezintă și unele proprietăți, în special cele reducătoare. Apoi este oxidat la dioxid de carbon. De exemplu:

2KMnO 4 + 5HCOOH + 3H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 5CO 2 + 8H 2 O

Când este încălzit cu agenți puternici de deshidratare (H 2 SO 4 (conc.) sau P 4 O 10) se transformă în