hidrocarburi nesaturate. Alchinele

44,036 J/(mol K) Entalpia de formare -227,4 kJ/mol Proprietăți chimice pK a 25 Solubilitate in apa 100 18 ml/100 ml Solubilitate în etanol 600 18 ml/100 ml Structura Hibridizare sp Clasificare Reg. numar CAS 74-86-2 ZÂMBETE Număr ONU 1001 Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu se specifică altfel.

chitanta

In laborator

În laborator, precum și în echipamentele de sudare cu gaz, acetilena se obține prin acțiunea apei asupra carburii de calciu (F. Wöhler, 1862),

\mathsf(CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2\rightarrow) \mathsf(CaCO_3 \rightarrow CaO + CO_2)

\mathsf(CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2)

Acetilena rezultată are un grad ridicat de puritate de 99,9%. Principalul dezavantaj al procesului este consumul mare de energie: 10.000-11.000 kWh la 1 tonă de acetilenă.

Proprietăți fizice

Acetilena necesită o mare grijă la manipulare. Poate exploda la impact, când este încălzit la 500 °C sau când este comprimat peste 0,2 MPa la temperatura camerei. Un jet de acetilenă eliberat în aer liber se poate aprinde de la cea mai mică scânteie, inclusiv de la descărcarea de electricitate statică de la un deget. Acetilena este depozitată în cilindri speciali umpluți cu un material poros impregnat cu acetonă.

Proprietăți chimice

Acetilena (etina) se caracterizează prin reacții de adiție:

HC≡CH + CI2 -> CICH=CHCI

Acetilena cu apă, în prezența sărurilor și a altor catalizatori, formează acetaldehidă (reacția lui Kucherov). Datorită prezenței unei triple legături, molecula este de mare energie și are o căldură specifică de ardere ridicată - 14.000 kcal/m³ (50,4 MJ/kg). Când este ars în oxigen, temperatura flăcării atinge 3150 °C. Acetilena se poate polimeriza la benzen și alți compuși organici (poliacetilenă, vinilacetilenă). Polimerizarea la benzen necesită grafit și o temperatură de ~500 °C. În prezenţa catalizatorilor cum ar fi nichel tricarbonil(trifenilfosfină), temperatura reacţiei de ciclizare poate fi scăzută la 60-70°C.

Principalele reacții chimice ale acetilenei (reacții de adiție, tabel rezumat 1.):

Principalele reacții chimice ale acetilenei (reacții de adiție, dimerizare, polimerizare, ciclomerizare, tabel rezumat 2.):

Reacționează cu soluții de amoniac de săruri de Cu(I) și Ag(I) pentru a forma acetilenide explozive, puțin solubile - această reacție este utilizată pentru determinarea calitativă a acetilenei și distincția ei de alchene (care decolorează, de asemenea, apa de brom și soluția de permanganat de potasiu) .

Poveste

Aplicație

Se folosește acetilena:

Securitate

Deoarece acetilena este insolubilă în apă și amestecurile sale cu oxigenul pot exploda într-o gamă foarte largă de concentrații, nu poate fi colectată în contoare de gaz.

Acetilena explodează la o temperatură de aproximativ 500 ° C sau o presiune peste 0,2 MPa; CPV 2,3-80,7%, temperatura de autoaprindere 335 °C. Explozivitatea este redusă atunci când acetilena este diluată cu alte gaze, cum ar fi azotul, metanul sau propanul.

La contactul prelungit al acetilenei cu cuprul și argintul, se formează acetilenide de cupru și argint, care explodează la impact sau la creșterea temperaturii. Prin urmare, la depozitarea acetilenei, materialele care conțin cupru (de exemplu, supape de cilindru) nu sunt utilizate.

Acetilena are un efect ușor toxic. Pentru acetilenă se normalizează MPCm.r. = MPC s.s. = 1,5 mg/m³ conform standardelor de igienă GN 2.1.6.1338-03 „Concentrații maxime admise (MPC) de poluanți în aerul atmosferic din zonele populate”.

MPKr.z. (zona de lucru) nu este instalată (conform GOST 5457-75 și GN 2.2.5.1314-03), deoarece limitele concentrației de distribuție a flăcării într-un amestec cu aer este de 2,5-100%.

Se depozitează și se transportă în cilindri de oțel alb umpluți cu o masă poroasă inertă (de exemplu, cărbune) (cu inscripția roșie „A”) sub formă de soluție în acetonă la o presiune de 1,5-2,5 MPa.

Scrieți o recenzie despre articolul „Acetilenă”

Note

Literatură

  • Miller S.A. Acetilena, proprietățile sale, producția și aplicarea. - L.: Chimie, 1969. - T. 1. - 680 p.
  • Korolchenko A. Ya., Korolchenko D. A. Pericol de incendiu și explozie al substanțelor și materialelor și mijloacelor de stingere a acestora. Manual: în 2 părți. Partea 1. - M .: Asociația Pozhnauka, 2004. - 713 p. - ISBN 5-901283-02-3.

Legături

  • // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron: în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - St.Petersburg. , 1890-1907.

Un fragment care caracterizează acetilena

- Mai bine aștepți până te căsătorești...
- Știi, - spuse Anatole, - j "adore les petites filles: [I love girls:] - acum va fi pierdut.
- Ai fost deja prins o dată pe o petite fille [fată], - a spus Dolokhov, care știa de căsătoria lui Anatole. - Uite!
Ei bine, nu o poți face de două ori! DAR? – spuse Anatole, râzând cu bunăvoință.

A doua zi după teatru, rostovenii nu s-au dus nicăieri și nimeni nu a venit la ei. Marya Dmitrievna, ascunsă de Natasha, vorbea cu tatăl ei despre ceva. Natasha a bănuit că vorbeau despre bătrânul prinț și inventau ceva și era îngrijorată și jignită de acest lucru. Ea a așteptat în fiecare minut pe prințul Andrei și de două ori în acea zi l-a trimis pe portar la Vzdvizhenka pentru a afla dacă a sosit. El nu a venit. Acum îi era mai greu decât primele zile de la sosire. Nerăbdarea și tristețea ei pentru el li s-au alăturat o amintire neplăcută a unei întâlniri cu Prințesa Marya și bătrânul prinț, și teamă și anxietate, pentru care ea nu știa motivul. I se părea că ori el nu va veni niciodată, ori că înainte de a sosi, i se va întâmpla ceva. Nu putea, ca înainte, să se gândească calm și mult timp, singură cu ea însăși, la el. De îndată ce a început să se gândească la el, amintirii lui i s-a alăturat amintirea bătrânului prinț, a prințesei Marya și a ultimei reprezentații și a lui Kuragin. S-a pus din nou cu întrebarea dacă e de vină, dacă loialitatea ei față de prințul Andrei fusese deja încălcată și din nou s-a trezit amintindu-și fiecare cuvânt, fiecare gest, fiecare nuanță a jocului de expresie de pe chipul acestui bărbat. , care a știut să trezească în ea de neînțeles pentru ea și un sentiment îngrozitor. În ochii familiei ei, Natasha părea mai plină de viață decât de obicei, dar era departe de a fi la fel de calmă și fericită ca înainte.
Duminică dimineață, Maria Dmitrievna și-a invitat oaspeții la Liturghie în parohia ei Adormirea Maicii Domnului de pe Mogiltsy.
„Nu-mi plac aceste biserici la modă”, a spus ea, aparent mândră de gândirea ei liberă. „Peste tot există un singur Dumnezeu. Preotul nostru este bine, slujește decent, e atât de nobil, la fel și diaconul. Este vreo sfințenie din asta că ei cântă concerte pe kliros? Nu-mi place, un răsfăț!
Marya Dmitrievna iubea duminica și știa să le sărbătorească. Casa ei a fost toată spălată și curățată sâmbătă; oamenii și ea nu lucra, toți erau concediați festiv și toți erau la liturghie. Mesele erau adăugate la cina maestrului, iar oamenilor li se dădea vodcă și o gâscă sau un porc prăjite. Dar pe nimic din toată casa sărbătoarea era atât de vizibilă ca pe chipul larg și sever a Mariei Dmitrievna, care în acea zi a căpătat o expresie neschimbată de solemnitate.
Când băuseră cafea după liturghie, în sufragerie cu husele scoase, Marya Dmitrievna a fost informată că trăsura este gata, iar cu o privire severă, îmbrăcată într-un șal ceremonial în care făcea vizite, s-a ridicat și a anunțat că ea mergea la prințul Nikolai Andreevici Bolkonski pentru a-i explica despre Natasha.
După plecarea Mariei Dmitrievna, o fashionista de la Madame Chalmet a venit la Rostov, iar Natasha, după ce a închis ușa în camera de lângă sufragerie, foarte mulțumită de divertisment, a început să încerce rochii noi. În timp ce ea, îmbrăcându-și un corset încă fără mâneci și aplecându-și capul pe spate, se uita în oglindă cum îi stătea spatele, auzi în sufragerie sunetele vioaie ale vocii tatălui ei și o altă voce, feminină, care făcea roșul ei. Era vocea lui Ellen. Înainte ca Natasha să aibă timp să-și dea jos corsetul pe care îl încerca, ușa s-a deschis și contesa Bezukhaya a intrat în cameră, strălucind cu un zâmbet bun și afectuos, într-o rochie de catifea mov închis, cu gâtul înalt.
Ah, ma delicioasa! [Oh, draga mea!] – i-a spus ea Natasha roșie. - Charmante! [Fermecător!] Nu, nu seamănă cu nimic, dragul meu conte, îi spuse ea lui Ilya Andreevici, care a intrat în spatele ei. - Cum să locuiești la Moscova și să nu mergi nicăieri? Nu, nu te voi părăsi! În seara asta m lle Georges declamă la mine și se vor aduna niște oameni; iar dacă nu-ți aduci frumusețile, care sunt mai bune decât m lle Georges, atunci nu vreau să te cunosc. Nu există soț, s-a dus la Tver, altfel l-aș fi trimis după tine. În orice caz, veniți, în orice caz, la ceasul al nouălea. Ea dădu din cap spre fashionista cunoscută, care s-a ghemuit respectuos lângă ea și s-a așezat pe un fotoliu lângă oglindă, întinzându-și pitoresc faldurile rochiei de catifea. Nu a încetat să vorbească cu bunăvoință și veselie, admirând constant frumusețea Natasha. Ea și-a examinat rochiile și le-a lăudat și, de asemenea, s-a lăudat cu noua ei rochie en gaz metallique, [făcută din gaz de culoare metalică] pe care o primise de la Paris și a sfătuit-o pe Natasha să facă același lucru.
„Totuși, totul ți se potrivește, draga mea”, a spus ea.
Un zâmbet de plăcere nu a părăsit niciodată chipul Natașei. Se simțea fericită și înfloritoare sub laudele acestei iubite Contese Bezukhova, care mai înainte i se păruse o doamnă atât de inexpugnabilă și importantă și care acum era atât de bună cu ea. Natasha a devenit veselă și s-a simțit aproape îndrăgostită de această femeie frumoasă și atât de bună. Helen, la rândul ei, o admira sincer pe Natasha și dorea să o amuze. Anatole a rugat-o să-l aranjeze cu Natasha și pentru aceasta a venit la Rostov. Gândul de a-și aduce fratele împreună cu Natasha a amuzat-o.
În ciuda faptului că anterior fusese enervată pe Natasha pentru că l-a luat pe Boris de la ea la Petersburg, acum nici nu se gândea la asta și din toată inima, în felul ei, i-a urat Natasha bine. Lăsând Rostovii, ea și-a retras protejatul deoparte.
- Ieri fratele meu a luat masa cu mine - muream de ras - nu mananca nimic si ofta pentru tine, farmecul meu. Il est fou, mais fou amoureux de vous, ma chere. [E nebun, dar e nebun îndrăgostit de tine, draga mea.]
Natasha s-a înroșit în mov la auzul acestor cuvinte.
- Ce înroșire, ce înroșire, ma delicieuse! [farmecul meu!] - a spus Helen. - Ar trebui neapărat să vii. Si vous aimez quelqu "un, ma delicieuse, ce n" este pas une raison pour se cloitrer. Si meme vous etes promise, je suis sure que votre promis aurait desire que vous alliez dans le monde en son absence plutot que deperir d "ennui. [Din faptul că iubești pe cineva, draga mea, nu ar trebui să trăiești ca călugăriță. Chiar dacă ești mireasă, sunt sigur că logodnicul tău ar prefera să ieși în lume în absența lui decât să mori de plictiseală.]
„Deci știe că sunt mireasă, așa că ea și soțul ei, cu Pierre, cu acest Pierre frumos, se gândi Natasha, au vorbit și au râs despre asta. Deci nu a fost nimic.” Și din nou, sub influența lui Helen, ceea ce înainte părea groaznic părea simplu și firesc. „Și ea este o doamnă atât de mare, [doamnă importantă,] atât de dulce și atât de evident că mă iubește din toată inima”, a gândit Natasha. Și de ce să nu te distrezi? gândi Natasha, uitându-se la Helen cu ochii surprinși, larg deschiși.
Maria Dmitrievna s-a întors la cină, tăcută și serioasă, evident că a suferit o înfrângere la bătrânul prinț. Era încă prea încântată de ciocnire pentru a putea spune cu calm povestea. La întrebarea contelui, ea a răspuns că totul este în regulă și că va spune mâine. Aflând despre vizita contesei Bezukhova și despre invitația la seară, Marya Dmitrievna a spus:
- Nu-mi place să petrec cu Bezukhova și nu voi sfătui; Ei bine, da, dacă ai promis, du-te, vei fi împrăștiat”, a adăugat ea, întorcându-se către Natasha.

Contele Ilya Andreich și-a dus fetele la contesa Bezukhova. Era destul de multă lume seara. Dar întreaga societate îi era aproape necunoscută lui Natasha. Contele Ilya Andreevici a remarcat cu nemulțumire că toată această societate era formată în principal din bărbați și femei, cunoscuți pentru libertățile lor de tratament. M lle Georges, înconjurat de tineri, stătea în colțul sufrageriei. Erau mai mulți francezi, printre ei și Metivier, care, de la sosirea lui Helene, îi fusese casnică. Contele Ilya Andreich s-a hotărât să nu se așeze la cărți, să nu-și lase fiicele și să plece de îndată ce spectacolul lui Georges s-a terminat.
Se pare că Anatole era la uşă şi aştepta intrarea soţilor Rostov. L-a salutat imediat pe conte, s-a apropiat de Natasha și a urmat-o. De îndată ce Natasha l-a văzut, la fel ca la teatru, a cuprins-o un sentiment de plăcere îngâmfată că îi plăcea de ea și frica de absența barierelor morale între ea și el. Helen a primit-o cu bucurie pe Natasha și i-a admirat cu voce tare frumusețea și toaleta. La scurt timp după sosirea lor, m lle Georges părăsi camera să se îmbrace. În sufragerie au început să aranjeze scaunele și să se așeze. Anatole i-a mutat un scaun către Natasha și a vrut să stea lângă ea, dar contele, care nu și-a luat ochii de la Natasha, s-a așezat lângă ea. Anatole stătea în spate.
Mlle Georges, cu brațele goale, gropite, groase, într-un șal roșu purtat peste un umăr, păși în spațiul gol rămas între scaune și se opri într-o ipostază nefirească. Se auzi o șoaptă entuziastă. M lle Georges s-a uitat sever și mohorât la public și a început să rostească niște versuri în franceză, unde era vorba despre dragostea ei criminală pentru fiul ei. Pe alocuri ridică vocea, pe alocuri șopti, ridicând solemn capul, pe alocuri se opri și șuieră, dând ochii peste cap.
- Adorabil, divin, delicios! [Uimitor, divin, minunat!] - s-a auzit din toate părțile. Natasha s-a uitat la Georges gras, dar n-a auzit nimic, n-a văzut nimic și n-a înțeles nimic din ceea ce se petrecea în fața ei; ea se simțea din nou complet irevocabilă doar în acea lume ciudată, nebună, atât de departe de cea dintâi, în acea lume în care era imposibil să știi ce este bine, ce este rău, ce este rațional și ce este nebun. În spatele ei stătea Anatole, iar ea, simțindu-i apropierea, aștepta cu frică ceva.
După primul monolog, întreaga societate s-a ridicat și l-a înconjurat pe m lle Georges, exprimându-i încântarea.
- Ce bună este! I-a spus Natasha tatălui ei, care, împreună cu ceilalți, s-a ridicat și s-a îndreptat spre actriță prin mulțime.
— Nu-l găsesc, uitându-mă la tine, spuse Anatole, urmându-l pe Natasha. A spus-o într-un moment în care ea singură îl putea auzi. - Ești fermecător... din momentul în care te-am văzut, nu m-am oprit....
— Să mergem, să mergem, Natasha, spuse contele, întorcându-se după fiica sa. - Cat de bine!
Natasha, fără să spună nimic, s-a apropiat de tatăl ei și l-a privit cu ochi întrebați și surprinși.
După mai multe recepții de recitare, M lle Georges a plecat și Contesa Bezuhaya a cerut companie în sală.
Contele a vrut să plece, dar Helen a implorat să nu-i strice balul improvizat. Rostovenii au rămas. Anatole a invitat-o ​​pe Natasha la un vals, iar în timpul valsului, acesta, strângându-i trupul și mâna, i-a spus că este ravissante [încântătoare] și că o iubește. În timpul ecosaisei, pe care a dansat din nou cu Kuragin, când erau singuri, Anatole nu i-a spus nimic și s-a uitat doar la ea. Natasha se îndoia dacă a văzut în vis ce i-a spus el în timpul valsului. La sfârșitul primei figuri, el a strâns din nou mâna cu ea. Natasha ridică privirea spre el cu ochi înspăimântați, dar o expresie atât de plină de încredere în sine era în privirea și zâmbetul lui afectuos, încât nu putea, privindu-l, să spună ce avea de spus. Ea a coborât ochii.
„Nu-mi spune astfel de lucruri, sunt logodită și îndrăgostită de altul”, a spus ea repede... - Se uită la el. Anatole nu era jenată sau supărată de ceea ce spunea.
- Nu-mi spune despre asta. Care este afacerea mea? - el a spus. „Spun că sunt nebunește, nebunește îndrăgostit de tine. Este vina mea că ești extraordinar? Noi incepem.


Alchinele (în rest hidrocarburi acetilenice) sunt hidrocarburi care conțin o legătură triplă între atomi de carbon, cu formula generală CnH2n-2. Atomii de carbon din legătura triplă sunt în stare de hibridizare sp.

Reacția acetilenei cu apa cu brom

Molecula de acetilenă conține o legătură triplă, bromul o distruge și se alătură acetilenei. Se formează terabrometan. Bromul se consumă în formarea tetrabrometanului. Apa cu brom (galben) - se decolorează.


Această reacție se desfășoară cu o viteză mai mică decât în ​​seria de hidrocarburi de etilenă. De asemenea, reacția se desfășoară în pași:


HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 - CHBr 2


acetilenă → 1,2-dibrometan → 1,1,2,2-tetrabrometan


Decolorarea apei cu brom dovedeste nesaturarea acetilenei.

Reacția acetilenei cu o soluție de permanganat de potasiu

Într-o soluție de permanganat de potasiu, acetilena este oxidată, iar molecula se rupe la locul legăturii triple, soluția devine rapid incoloră.


3HC ≡ CH + 10KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10KOH + 10MnO 2


Această reacție este o reacție calitativă pentru legături duble și triple.

Reacția acetilenei cu o soluție de amoniac de oxid de argint

Dacă acetilena este trecută printr-o soluție de amoniac de oxid de argint, atomii de hidrogen din molecula de acetilenă sunt ușor înlocuiți cu metale, deoarece au o mobilitate ridicată. În acest experiment, atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu atomi de argint. Se formează acetilenidă de argint - un precipitat galben (exploziv).


CH ≡ CH + OH → AgC≡CAg↓ + NH3 + H2O


Această reacție este o reacție calitativă pentru o legătură triplă.

Cursuri tematice pe KTP nr. 37 Alkina. Acetilena structura și proprietățile sale

Ţintă Formează conceptul de hidrocarburi nesaturate (alchine). Introducerea studenților în structura și proprietățile alchinelor folosind exemplul acetilenei

Să sistematizeze și să generalizeze cunoștințele despre hidrocarburile marginale și să ofere o descriere comparativă a alcanilor, alchenelor și alchinelor.

Acetilena și omologii săi

Hidrocarburile cu formula generală CnH2n-2, în ale căror molecule există o legătură triplă, aparțin seriei acetilenei. Conform nomenclaturii internaționale, se numesc hidrocarburi din seria acetilenei alchine. Ca și hidrocarburile din seria etilenei, formulele hidrocarburilor din seria acetilenei pot fi derivate din formulele hidrocarburilor saturate. Numele lor se formează prin înlocuirea sufixului -AN cu -IN.

Cei mai simpli omologi ai acetilenei

Proprietăți fizice

Acetilena este un gaz mai ușor decât aerul, ușor solubil în apă, aproape inodor în forma sa pură. Modificările proprietăților fizice ale hidrocarburilor din seria acetilenei (precum și ale alcanilor și alchenelor) respectă legile generale: cu creșterea greutății moleculare relative, punctul de fierbere al substanțelor crește.

Proprietăți chimice

Acetilena și omologii săi se caracterizează prin reacții de adiție, oxidare și polimerizare.
1. Reacții de adaos
Hidrocarburile din seria acetilenei reacţionează cu halogenii. De exemplu, acetilena decolorează apa cu brom. Adăugarea de brom are loc în două etape:

La temperaturi ridicate, acetilena adaugă hidrogen. Hidrogenarea acetilenei are loc, de asemenea, în două etape:

Acetilena reacționează și cu substanțe complexe. De exemplu, în prezența sulfatului de mercur (II), acetilena adaugă apă și se formează acetaldehida (aldehida acetică):

Dacă la acetilenă se adaugă acid clorhidric, se formează o substanță gazoasă clorură de vinil sau clorură de vinil:

Clorura de vinil este capabilă să polimerizeze:

2.Reacții de oxidare
Acetilena decolorează soluția de permanganat de potasiu.
În aer, acetilena arde cu o flacără fumurie.

3. Reacții de polimerizare
Acetilena se poate polimeriza la benzen:

chitanta

În laborator și în industrie, acetilena se obține prin reacția carburei de calciu cu apa:

Aplicație

1 Pentru tăierea și sudarea metalelor;
2 pentru a obține fibre artificiale,
3 coloranti,
4 lacuri,
5 parfumuri si colonii,
6 medicamente,
7 cauciuc cloropren,
8 PVC

Întrebări pentru autocontrol

Lichid

Acetilenă- hidrocarbură nesaturată C 2 H 2. Are o triplă legătură între atomii de carbon, aparține clasei alchinelor.

Proprietăți fizice

În condiții normale, este un gaz incolor, puțin solubil în apă, mai ușor decât aerul. Punct de fierbere -83,8 °C. La comprimare se descompune cu o explozie, depozitat in cilindri umpluti cu pamant de diatomee sau carbune activ impregnat cu acetona, in care acetilena se dizolva sub presiune in cantitati mari.Exploziv. Nu poate fi eliberat în aer liber. Particulele C 2 H 2 sunt pe Uranus și Neptun.

Proprietăți chimice

Flacără acetilenă-oxigen (temperatura miezului 3300 °C)

Acetilena (etina) se caracterizează prin reacții de adiție:

HC≡CH + CI2 -> ClCH=CHCI

Acetilena cu apă, în prezența sărurilor de mercur și a altor catalizatori, formează acetaldehidă (reacția lui Kucherov). Datorită prezenței unei triple legături, molecula este de mare energie și are o căldură specifică de ardere ridicată - 14.000 kcal/m³. În timpul arderii, temperatura flăcării atinge 3300°C. Acetilena se poate polimeriza la benzen și alți compuși organici (poliacetilenă, vinilacetilenă). Polimerizarea la benzen necesită grafit și o temperatură de 400 °C.

În plus, atomii de hidrogen ai acetilenei sunt relativ ușor de despărțit sub formă de protoni, adică prezintă proprietăți acide. Deci acetilena înlocuiește metaniza soluției eterice de bromură de metilmagneziu (se formează o soluție care conține ion de acetileniră), formează precipitate explozive insolubile cu săruri de argint și cupru monovalent.

Acetilena decolorează apa cu brom și soluția de permanganat de potasiu.

Principalele reacții chimice ale acetilenei (reacții de adiție, tabel rezumat 1.):

Poveste

Deschis în 1836 de E. Davy, sintetizat din cărbune și hidrogen (descărcare cu arc între doi electrozi de carbon într-o atmosferă de hidrogen) de M. Berthelot (1862).

Mod de producere

În industrie, acetilena este adesea obținută prin acțiunea apei asupra carburii de calciu, vezi videoclipul acestui proces (F. Wöhler, 1862), precum și prin dehidrogenarea a două molecule de metan la temperaturi peste 1400 ° Celsius.

Aplicație

Lampa cu acetilena

Se folosește acetilena:

  • pentru sudarea și tăierea metalelor,
  • ca sursă de lumină albă foarte strălucitoare în corpuri autonome, unde este obținută prin reacția carburei de calciu și a apei (vezi carbură),
  • în producția de explozibili (vezi acetilide),
  • pentru producerea de acid acetic, alcool etilic, solvenți, materiale plastice, cauciuc, hidrocarburi aromatice.

Securitate

Deoarece acetilena este solubilă în apă și amestecurile cu oxigen pot exploda într-o gamă foarte largă de concentrații, nu poate fi colectată în contoare de gaz. Acetilena explodează la o temperatură de aproximativ 500 ° C sau o presiune peste 0,2 MPa; CPV 2,3-80,7%, temperatura de autoaprindere 335 °C. Explozivitatea este redusă prin diluarea acetilenei cu alte gaze, cum ar fi N2, metan sau propan. La contactul prelungit al acetilenei cu cuprul sau argintul, se formează cupru acetilenă sau acetilenă argint exploziv, care explodează la impact sau la creșterea temperaturii. Prin urmare, la depozitarea acetilenei, materialele care conțin cupru (de exemplu, supape de cilindru) nu sunt utilizate. Acetilena are un efect toxic slab. Pentru acetilenă se normalizează MPCm.r. = MPC s.s. = 1,5 mg/m3 conform standardelor de igienă GN 2.1.6.1338-03 „Concentrații maxime admise (MPC) de poluanți în aerul atmosferic al zonelor populate”. MPKr.z. (zona de lucru) nu este instalată (conform GOST 5457-75 și GN 2.2.5.1314-03), deoarece limitele de concentrație ale distribuției flăcării în amestec cu aer este de 2,5-100%. Se depozitează și se transportă în cilindri de oțel alb umpluți cu o masă poroasă inertă (de exemplu, cărbune) (cu inscripția roșie „A”) sub formă de soluție în acetonă la o presiune de 1,5-2,5 MPa.

Acetilena este o substanta chimica, hidrocarbura, cea mai simpla alchina, avand formula chimica C2H2 (C 2 H 2), cu punctul de fierbere de -84°C, si masa molara de 26,04 g/mol. În condiții atmosferice, acetilena este un gaz incolor cu o densitate la +20°C și o presiune absolută de 1 bar 1,097 kg/m³ (mai ușor decât aerul), o densitate la 0°C 1,1716 kg/m³, inodor (bun- cunoscut mirosul de usturoi este prezent în aplicații industriale și non-industriale non-laboratoare ale acetilenei din cauza impurităților de fosfor și hidrogen sulfurat). Gazul de acetilenă este ușor solubil în apă, dar ușor solubil în acetonă și alcool etilic.

Reacții ale acetilenei

Acetilena arde la o concentrație în aer de la 2,5% la 80% (și aproape până la 100% în anumite condiții; la o concentrație de 100% și coincidența anumitor condiții, acetilena se poate autodescompune violent, cu o explozie, în carbon. și hidrogen), cu formarea de flăcări foarte fierbinți, strălucitoare și fumurii. Temperatura de ardere a acetilenei în aer sau oxigen poate ajunge la 3300°C.

În reacțiile cu metale precum cuprul, argintul și mercurul, precum și aliajele și sărurile acestora, acetilena formează acetilenuri. De exemplu, azotatul de argint reacționează cu acetilena pentru a forma acetilenidă de argint și acid azotic:
2AgNO3 + C2H2 → Ag2C2 + 2HNO3

Unele acetilenide, inclusiv acetilenida de argint Ag2C2 menționată mai sus, sunt explozibili puternici și periculoși de manevrat, detonând la încălzire și la impact. Sunt cunoscute cazuri când s-a format acetileniră de argint la îmbinările țevilor pentru transportul acetilenei, care au fost lipite cu lipire cu argint.

Chimistul german Walter Reppe a descoperit că, în prezența catalizatorilor metalici, acetilena poate reacționa cu multe substanțe pentru a forma compuși chimici semnificativi din punct de vedere industrial. Aceste reacții sunt numite acum pe numele lui, reacțiile Reppe.

Reacțiile acetilenei C2H2 cu alcoolii ROH, acidul cianhidric HCN, acidul clorhidric HCI sau acizii carboxilici dau compuși vinilici. De exemplu, acetilena și acidul clorhidric:
C2H2 + HCI →

Reacția etilenei cu monoxidul de carbon dă acid acrilic sau esteri acrilici utilizați la fabricarea sticlei organice:
C2H2 + CO + H2O → CH 2 \u003d CHCO 2 H

Reacția de ciclizare vă permite să transformați acetilena în benzen:
3C2H2 → C6H6

Obținerea de acetilenă

Practic, acetilena este produsă prin arderea incompletă a metanului sau ca produs secundar și produs nedorit în producția de etilenă prin cracarea hidrocarburilor (o parte din această acetilenă nedorită este hidrogenată catalitic la etilenă). Producția anuală de acetilenă prin această din urmă metodă este de aproximativ 400.000 de tone.

Până în anii 1950, când petrolul a înlocuit cărbunele ca sursă de carbon, acetilena a fost una dintre principalele materii prime din industria chimică. Apoi (și încă în condiții de laborator) acetilena a fost produsă prin hidroliza carburii de calciu:
CaC2 + 2H20 → Ca(OH)2 + C2H2

Cilindri de acetilenă

Acetilena poate fi lichefiată și solidificată, totuși, atât în ​​stare gazoasă la presiuni de peste aproximativ 7 bar, cât și în stare lichidă și solidă, acetilena este sensibilă la șoc și explozivă. Prin urmare, acetilena este întotdeauna furnizată utilizatorilor în butelii dizolvate în acetonă sau dimetilformamidă și umplute complet cu Agamassan (sau AGA-massan, care înseamnă „compus AGA” în suedeză). AGA este numele unui producător și furnizor suedez de gaze industriale. , acum o divizie a Linde Gas, fondată la un moment dat de inventatorul lui Agamassan "a Gustaf Dalen. Agamassan" include azbest, ciment, cărbune și pământ de diatomee). Ca o alternativă la Agamassan, poate fi folosit un material de umplutură cu pământ de diatomee sau ceramică/silicat de var.

În cilindrii de acetilenă, de obicei nu este mai mare de 17 bar, iar presiunea de ieșire din cilindru nu este mai mare de 1 bar și, de obicei, de aproximativ 0,5 bar.

Buteliile de acetilenă sunt, de obicei, echipate atât cu supape convenționale de limitare a presiunii, inclusiv supape de presiune de trecere și izotermă, cât și supape de siguranță speciale, care funcționează atunci când temperatura crește peste 100°C, eliberând acetilenă în atmosferă. Aceste supape acționează ca niște legături fuzibile.

În Rusia, cilindrii de acetilenă sunt vopsiți în alb, cu „Acetilena” scrisă cu roșu.

Utilizarea acetilenei

Cel mai cunoscut domeniu de utilizare a acetilenei este sudarea oxiacetilenei. Tăierea oxiacetilenă a metalelor este, de asemenea, răspândită. Ambele utilizări se datorează temperaturii extrem de ridicate de ardere a acetilenei. Aproximativ 20% din acetilena produsă industrial din lume este folosită în aceste scopuri. Cu toate acestea, utilizarea sudării cu acetilenă scade treptat din cauza popularității tot mai mari a sudării cu arc electric - tăierea cu acetilenă cu oxigen rămâne totuși la fel de comună.

În industria chimică, acetilena este utilizată în sinteza multor compuși organici precum acetaldehida și acidul acetic.

Printre aplicațiile învechite se numără utilizarea acetilenei ca sursă de lumină (așa-numitele lămpi cu carbură, în care carbura de calciu CaC2 eliberează acetilenă când a reacționat cu apa, iar acetilena a fost arsă, au fost folosite, de exemplu, ca faruri în toate primele mașini).

Acetilena a fost folosită în trecut ca anestezic general. În același timp, se poate observa că atunci când se manipulează acetilena, de obicei, nu trebuie să ne fie teamă în mod special de efectele ei fiziologice: înainte ca concentrația de acetilenă în aerul inhalat să atingă limite periculoase, pragul inferior de inflamabilitate va fi depășit de mult timp (amintim). , aceasta este 2,5%) - care prezintă un risc mult mai mare.