Oxigenarea. Metode specifice de obţinere a alcoolilor

Acest tutorial video a fost creat special pentru auto-studiul subiectului „Substanțe organice care conțin oxigen”. În timpul acestei lecții, veți afla despre un nou tip de materie organică care conține carbon, hidrogen și oxigen. Profesorul va vorbi despre proprietățile și compoziția substanțelor organice care conțin oxigen.

Tema: Materie organică

Lecția: Substanțe organice care conțin oxigen

1. Conceptul de grup funcțional

Proprietățile substanțelor organice care conțin oxigen sunt foarte diverse și sunt determinate de grupul de atomi din care aparține atomul de oxigen. Acest grup se numește funcțional.

Un grup de atomi care determină în esență proprietățile unei substanțe organice se numește grup funcțional.

Există mai multe grupuri diferite care conțin oxigen.

Derivații de hidrocarburi, în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu o grupare funcțională, aparțin unei anumite clase de substanțe organice (Tabelul 1).

Tab. 1. Apartenența unei substanțe la o anumită clasă este determinată de grupa funcțională

2. Alcooluri

Alcooli monohidric saturati

Luați în considerare reprezentanții individuali și proprietățile generale ale alcoolilor.

Cel mai simplu reprezentant al acestei clase de substanțe organice este metanol, sau alcool metilic. Formula sa este CH3OH. Este un lichid incolor cu un miros caracteristic de alcool, foarte solubil în apă. metanol- aceasta este foarte otrăvitoare substanţă. Câteva picături, luate pe cale orală, duc la orbirea unei persoane și puțin mai mult - la moarte! Anterior, metanolul a fost izolat din produsele de piroliză a lemnului, astfel încât vechea sa denumire, alcool de lemn, a fost păstrată. Alcoolul metilic este utilizat pe scară largă în industrie. Din el se fac medicamente, acid acetic, formaldehidă. De asemenea, este folosit ca solvent pentru lacuri și vopsele.

Nu mai puțin comun este al doilea reprezentant al clasei de alcooli - alcool etilic sau etanol. Formula sa este C2H5OH. În ceea ce privește proprietățile sale fizice, etanolul nu este practic diferit de metanol. Alcoolul etilic este utilizat pe scară largă în medicină, de asemenea, face parte din băuturile alcoolice. Din etanol în sinteza organică se obține o cantitate suficient de mare de compuși organici.

Obține etanol. Principala modalitate de a obține etanol este hidratarea etilenei. Reacția are loc la temperatură și presiune ridicată, în prezența unui catalizator.

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH

Reacția de interacțiune a substanțelor cu apa se numește hidratare.

Alcooli polihidroxilici

Alcoolii polihidroxilici sunt compuși organici, ale căror molecule conțin mai multe grupări hidroxil legate la un radical de hidrocarbură.

Unul dintre reprezentanții alcoolilor polihidroxilici este glicerolul (1,2,3-propantriol). Compoziția moleculei de glicerol include trei grupări hidroxil, fiecare dintre acestea fiind situată la propriul atom de carbon. Glicerina este o substanță foarte higroscopică. Este capabil să absoarbă umezeala din aer. Datorită acestei proprietăți, glicerina este utilizată pe scară largă în cosmetologie și medicină. Glicerina are toate proprietățile alcoolilor. Reprezentantul a doi alcooli atomici este etilenglicolul. Formula sa poate fi privită ca formula etanului, în care atomii de hidrogen ai fiecărui atom sunt înlocuiți cu grupări hidroxil. Etilenglicolul este un lichid siropos cu gust dulceag. Dar este foarte otrăvitor și în niciun caz nu trebuie gustat! Ca antigel este folosit etilenglicolul. Una dintre proprietățile comune ale alcoolilor este interacțiunea lor cu metalele active. Ca parte a grupării hidroxil, atomul de hidrogen poate fi înlocuit cu un atom de metal activ.

2C2H5OH + 2N / A→ 2С2Н5ОN / A+ H2 &

Materialul ia în considerare clasificarea substanțelor organice care conțin oxigen. Sunt analizate chestiuni de omologie, izomerie și nomenclatură a substanțelor. Prezentarea este plină de sarcini pe aceste probleme. Consolidarea materialului este oferită într-un exercițiu de testare pentru conformitate.

Descarca:

Previzualizare:

Pentru a utiliza previzualizarea prezentărilor, creați un cont Google (cont) și conectați-vă: https://accounts.google.com

Subtitrările diapozitivelor:

Obiectivele lecției: să se familiarizeze cu clasificarea compușilor organici care conțin oxigen; construcția unor serii omoloage de substanțe; identificarea posibilelor tipuri de izomerie; construirea formulelor structurale ale izomerilor substanțelor, nomenclatura substanțelor.

Clasificarea substanțelor C x H y O z acizi carboxilici aldehide cetone esteri alcooli fenoli monoatomici - mulți R - OH R - (OH) n complex simplu OH \u003d R - C - O OH \u003d R - C - O H - acid oic - al R-C-R || O-one R - O - R \u003d R - C - O O - R - ol - n ol

Seria omoloa CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH metanol etanol propanol-1 butanol-1 pentanol-1 Alcooli C n H 2n+2O

Acizi carboxilici \u003d H - C - O OH \u003d CH 3 - C - O OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH acid metan (formic) acid etanoic (acetic) acid propanoic (propionic) C n H 2n O2

Aldehide = H - C - O H \u003d CH 3 - C - O H \u003d CH 3 - CH 2 - C - O H

Cetone CH 3 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 || O propan he (acetonă) butan he pentan he-2 C n H 2n O

Eteri CH 3 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -CH 3 C 2 H 5 - O - C 2 H 5 C 3 H 7 - O - C 2 H 5 C 3 H 7 - O - C 3 H 7 dimetil eter metil eter dietil eter etil propil eter dipropil eter C n H 2n + 2 O Concluzie: eterii sunt derivaţi ai alcoolilor monohidroxilici saturaţi.

Esteri \u003d H - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 ester metilic al acidului formic (formiat de metil) ester metilic al acidului acetic (metil acetat ) esterul metilic al acidului propionic C n H 2n O 2 Concluzie: esterii sunt derivați ai acizilor carboxilici și ai alcoolilor.

alcooli esteri cetone aldehide acizi carboxilici izomeria și nomenclatura scheletului de carbon izomerism interclasă (esteri) schelet de carbon interclasă (cetone) schelet de carbon poziția grupului f (-C=O) interclasă (aldehide) scheletului de carbon poziția grupului f (-OH) interclasă (eteri) schelet de carbon interclas

Întocmirea formulelor izomerilor. Nomenclatura substanțelor. Sarcină: realizarea formulelor structurale ale posibililor izomeri pentru substanțele de compoziție C 4 H 10 O; C4H802; C 4 H 8 O. Cărei clase aparţin? Numiți toate substanțele conform nomenclaturii sistematice. C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O alcooli și eteri acizi și esteri carboxilici aldehide și cetone

CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 | OH CH 3 | CH 3 - C - CH 3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 butanol-1 2-metilpropanol-1 butanol-2 2-metilpropanol-2 metil propileter dietil eter I alcooli II alcool III alcool

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH 3 acid butanoic acid 2-metilpropanoic acid metil propionic ester etilic al acidului acetic

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O H \u003d CH 3 - CH - C - O H | CH3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O butanal 2-metilpropanal butanonă-2

Verifică-te! 1. Stabiliți corespondența: formula generală clasa substanță R - COOH R - O - R R - COH R - OH R - COOR 1 R - C - R || O sl. esteri alcooli carb. cetone aldehide etc. esteri a) C 5 H 11 -OH b) C 6 H 13 -SON c) C 4 H 9 -O - CH 3 d) C 5 H 11 -COOH e) CH 3 -CO - CH 3 f) CH 3 -COOS 2 H 5 2. Numiți substanțele conform nomenclaturii sistematice.

Verifică-te! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D

Teme Alineatul (17-21) - părțile 1 și 2 din ex. 1,2,4,5 p. 153-154 2 p. 174 Lecția s-a terminat!

Unul dintre cele mai comune elemente chimice incluse în marea majoritate a substanțelor chimice este oxigenul. Oxizii, acizii, bazele, alcoolii, fenolii și alți compuși care conțin oxigen sunt studiati în cursul chimiei anorganice și organice. În articolul nostru, vom studia proprietățile și vom oferi exemple de aplicare a acestora în industrie, agricultură și medicină.

oxizi

Cei mai simpli ca structură sunt compușii binari de metale și nemetale cu oxigen. Clasificarea oxizilor include următoarele grupe: acizi, bazici, amfoteri și indiferenți. Principalul criteriu de împărțire a tuturor acestor substanțe este ce element se combină cu oxigenul. Dacă este metal, atunci sunt de bază. De exemplu: CuO, MgO, Na 2 O - oxizi de cupru, magneziu, sodiu. Proprietatea lor chimică principală este reacția cu acizii. Deci, oxidul de cupru reacționează cu acidul clorhidric:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 kJ.

Prezența atomilor de elemente nemetalice în moleculele compușilor binari indică apartenența acestora la hidrogen acid H 2 O, dioxid de carbon CO 2, pentoxid de fosfor P 2 O 5 . Capacitatea unor astfel de substanțe de a reacționa cu alcalii este principala lor caracteristică chimică.

În urma reacției se pot forma specii: acide sau medii. Aceasta va depinde de câți moli de alcali reacţionează:

CO2 + KOH => KHCO3;
CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

Un alt grup de compuși care conțin oxigen, care includ elemente chimice precum zincul sau aluminiul, este denumit oxizi amfoteri. În proprietățile lor, există o tendință de interacțiune chimică atât cu acizii, cât și cu alcalii. Produșii interacțiunii oxizilor acizi cu apa sunt acizi. De exemplu, în reacția anhidridei sulfurice și a apei, se formează acizi - aceasta este una dintre cele mai importante clase de compuși care conțin oxigen.

Acizi și proprietățile lor

Compușii formați din atomi de hidrogen asociați cu ioni complecși ai reziduurilor acide sunt acizi. În mod convențional, aceștia pot fi împărțiți în anorganici, de exemplu, acid carbonic, sulfat, nitrat și compuși organici. Acestea din urmă includ acid acetic, acizi formic, oleic. Ambele grupuri de substanțe au proprietăți similare. Deci, ei intră într-o reacție de neutralizare cu baze, reacţionează cu săruri și oxizi bazici. Aproape toți acizii care conțin oxigen din soluțiile apoase se disociază în ioni, fiind conductori de al doilea fel. Este posibil să se determine natura acidă a mediului lor, din cauza prezenței excesive a ionilor de hidrogen, folosind indicatori. De exemplu, turnesolul violet devine roșu atunci când este adăugat la o soluție acidă. Un reprezentant tipic al compușilor organici este acidul acetic care conține o grupare carboxil. Include un atom de hidrogen, care provoacă acizi acizi.Este un lichid incolor cu un miros înțepător specific, care cristalizează la temperaturi sub 17 ° C. CH 3 COOH, ca și alți acizi care conțin oxigen, este perfect solubil în apă în orice proporție. Soluția sa de 3 - 5% este cunoscută în viața de zi cu zi sub denumirea de oțet, care este folosit în gătit ca condiment. Substanța și-a găsit aplicația și în producția de acetat de mătase, coloranți, materiale plastice și unele medicamente.

Compuși organici care conțin oxigen

În chimie, se poate distinge un grup mare de substanțe care conțin, pe lângă carbon și hidrogen, și particule de oxigen. Aceștia sunt acizi carboxilici, esteri, aldehide, alcooli și fenoli. Toate proprietățile lor chimice sunt determinate de prezența în molecule a unor complexe speciale - grupe funcționale. De exemplu, alcool care conține doar legături limită între atomi - ROH, unde R este un radical de hidrocarbură. Acești compuși sunt de obicei considerați ca derivați ai alcanilor, în care un atom de hidrogen este înlocuit cu o grupare hidroxo.

Proprietățile fizice și chimice ale alcoolilor

Starea de agregare a alcoolilor este lichidă sau compuși solizi. Nu există substanțe gazoase printre alcooli, ceea ce poate fi explicat prin formarea de asociați - grupuri formate din mai multe molecule legate prin legături slabe de hidrogen. Acest fapt determină și buna solubilitate a alcoolilor inferiori în apă. Cu toate acestea, în soluții apoase, substanțele organice care conțin oxigen - alcooli, nu se disociază în ioni, nu schimbă culoarea indicatorilor, adică au o reacție neutră. Atomul de hidrogen al grupului funcțional este slab legat de alte particule, prin urmare, în interacțiuni chimice, este capabil să părăsească molecula. În același loc de valență liberă, este înlocuit cu alți atomi, de exemplu, în reacții cu metale active sau cu alcalii - de atomi de metal. În prezența catalizatorilor precum plasa de platină sau cuprul, alcoolii sunt oxidați de agenți de oxidare puternici, bicromat de potasiu sau permanganat de potasiu, la aldehide.

reacție de esterificare

Una dintre cele mai importante proprietăți chimice ale substanțelor organice care conțin oxigen: alcoolii și acizii este o reacție care duce la producerea de esteri. Are o mare importanță practică și este utilizat în industrie pentru extracția esterilor utilizați ca solvenți în industria alimentară (sub formă de esențe de fructe). În medicină, unii dintre esteri sunt utilizați ca antispastici, de exemplu, nitritul de etil dilată vasele de sânge periferice, iar nitritul de izoamil este un protector al spasmelor arterelor coronare. Ecuația reacției de esterificare are următoarea formă:

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

În el, CH 3 COOH este acid acetic, iar C 2 H 5 OH este formula chimică a alcoolului etanolic.

Aldehide

Dacă un compus conține gruparea funcțională -COH, atunci este clasificat ca o aldehidă. Ele sunt prezentate ca produse ale oxidării ulterioare a alcoolilor, de exemplu, cu agenți oxidanți precum oxidul de cupru.

Prezența unui complex carbonil în moleculele de formic sau acetaldehidă determină capacitatea acestora de a polimeriza și de a atașa atomii altor elemente chimice. Reacțiile calitative care pot fi utilizate pentru a demonstra prezența unei grupări carbonil și apartenența unei substanțe la aldehide sunt reacția unei oglinzi de argint și interacțiunea cu hidroxidul de cupru la încălzire:

Acetaldehida, folosită în industrie pentru producerea acidului acetic, un produs de sinteză organică de mare tonaj, a primit cea mai mare utilizare.

Proprietăți ale compușilor organici care conțin oxigen - acizi carboxilici

Prezența unei grupări carboxil - una sau mai multe - este un semn distinctiv al acizilor carboxilici. Datorită structurii grupării funcționale, dimerii se pot forma în soluții acide. Ele sunt legate între ele prin legături de hidrogen. Compușii se disociază în cationi de hidrogen și anioni reziduali de acid și sunt electroliți slabi. O excepție este primul reprezentant al unui număr de acizi monobazici limitatori - formic sau metan, care este un conductor al celui de-al doilea tip de rezistență medie. Prezența doar a unor legături sigma simple în molecule indică limita, dar dacă substanțele au legături pi duble în compoziția lor, acestea sunt substanțe nesaturate. Primul grup include acizi precum metan, acetic, butiric. Al doilea este reprezentat de compuși care fac parte din grăsimile lichide - uleiuri, de exemplu, acidul oleic. Proprietățile chimice ale compușilor care conțin oxigen: acizii organici și anorganici sunt în mare măsură similare. Deci, ele pot interacționa cu metalele active, oxizii lor, cu alcalii și, de asemenea, cu alcoolii. De exemplu, acidul acetic reacționează cu sodiu, oxid și formează o sare - acetat de sodiu:

NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O

Un loc special îl ocupă compușii acizilor carboxilici superiori care conțin oxigen: stearic și palmitic, cu un alcool saturat trihidric - glicerina. Ei aparțin esterilor și se numesc grăsimi. Aceiași acizi fac parte din sărurile de sodiu și potasiu ca reziduu acid, formând săpunuri.

Compușii organici importanți care sunt răspândiți pe scară largă în fauna sălbatică și joacă un rol principal, deoarece substanța cea mai consumatoare de energie sunt grăsimile. Nu sunt un compus individual, ci un amestec de gliceride eterogene. Aceștia sunt compuși ai alcoolului polihidroxilic limitator - glicerina, care, ca metanolul și fenolul, conține grupări funcționale hidroxil. Grăsimile pot fi supuse hidrolizei - încălzire cu apă în prezența catalizatorilor: alcalii, acizi, oxizi de zinc, magneziu. Produșii reacției vor fi glicerolul și diverși acizi carboxilici, utilizați în continuare pentru producerea săpunului. Pentru a nu folosi în acest proces acizi carboxilici esențiali naturali scumpi, aceștia se obțin prin oxidarea parafinei.

Fenolii

Terminând să luăm în considerare clasele de compuși care conțin oxigen, să ne oprim asupra fenolilor. Ele sunt reprezentate de un radical fenil -C6H5 conectat la una sau mai multe grupări hidroxil funcționale. Cel mai simplu reprezentant al acestei clase este acidul carbolic sau fenolul. Ca acid foarte slab, poate interacționa cu alcaline și metale active - sodiu, potasiu. O substanță cu proprietăți bactericide pronunțate - fenolul este utilizat în medicină, precum și în producția de coloranți și rășini fenol-formaldehidice.

În articolul nostru, am studiat principalele clase de compuși care conțin oxigen și am luat în considerare, de asemenea, proprietățile lor chimice.

Tema: Materie organică

Lecția: Substanțe organice care conțin oxigen

Proprietățile substanțelor organice care conțin oxigen sunt foarte diverse și sunt determinate de grupul de atomi din care aparține atomul de oxigen. Acest grup se numește funcțional.

Un grup de atomi care determină în esență proprietățile unei substanțe organice se numește grup funcțional.

Există mai multe grupuri diferite care conțin oxigen.

Derivații de hidrocarburi, în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu o grupare funcțională, aparțin unei anumite clase de substanțe organice (Tabelul 1).

Tab. 1. Apartenența unei substanțe la o anumită clasă este determinată de grupa funcțională

Alcooli monohidric saturati

Considera reprezentanți individualiși proprietățile generale ale alcoolilor.

Cel mai simplu reprezentant al acestei clase de substanțe organice este metanol, sau alcool metilic. Formula sa este CH30H. Este un lichid incolor cu un miros caracteristic de alcool, foarte solubil în apă. metanol- aceasta este foarte otrăvitoare substanţă. Câteva picături, luate pe cale orală, duc la orbirea unei persoane și puțin mai mult - la moarte! Anterior, metanolul a fost izolat din produsele de piroliză a lemnului, astfel încât vechiul său nume a fost păstrat - alcool de lemn. Alcoolul metilic este utilizat pe scară largă în industrie. Din el se fac medicamente, acid acetic, formaldehidă. De asemenea, este folosit ca solvent pentru lacuri și vopsele.

Obține etanol. Principala modalitate de a obține etanol este hidratarea etilenei. Reacția are loc la temperatură și presiune ridicată, în prezența unui catalizator.

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH

Reacția de interacțiune a substanțelor cu apa se numește hidratare.

Alcooli polihidroxilici

Alcoolii polihidroxilici sunt compuși organici, ale căror molecule conțin mai multe grupări hidroxil legate la un radical de hidrocarbură.

2C2H5OH + 2N / A→ 2C2H5ON / A+ H 2

Se obține etilat de sodiu și se eliberează hidrogen. Etilatul de sodiu este un compus asemănător sării care aparține clasei de alcoolați. Datorită proprietăților lor slabe acide, alcoolii nu interacționează cu soluțiile alcaline.

Compuși carbonilici

Orez. 2. Reprezentanți individuali ai compușilor carbonilici

Compușii carbonilici sunt aldehide și cetone. Compușii carbonilici conțin o grupare carbonil (vezi Tabelul 1). cel mai simplu aldehidă este formaldehida. Formaldehida este un gaz cu miros înțepător extrem de otravitoare! O soluție de formaldehidă în apă se numește formol și este utilizată pentru conservarea preparatelor biologice (vezi Figura 2).

Formaldehida este utilizată pe scară largă în industrie pentru a face materiale plastice care nu se înmoaie când sunt încălzite.

Cel mai simplu reprezentant cetone este o acetonă. Este un lichid care se dizolvă bine în apă și este folosit în principal ca solvent. Acetona are un miros foarte puternic.

acizi carboxilici

Compoziția acizilor carboxilici conține o grupare carboxil (vezi Fig. 1). Cel mai simplu reprezentant al acestei clase este metanul sau acid formic. Acidul formic se găsește în furnici, urzici și ace de molid. Arsura de urzica este rezultatul actiunii iritante a acidului formic.

Tab. 2.

De cea mai mare importanță este acid acetic. Este necesar pentru sinteza coloranților, medicamentelor (de exemplu, aspirina), esterilor, fibrelor de acetat. Soluție apoasă 3-9% de acid acetic - oțet, aromă și conservant.

Pe lângă acizii carboxilici formic și acetic, există o serie de acizi carboxilici naturali. Acestea includ acizii citric și lactic, oxalic. Acidul citric se găsește în sucul de lămâie, zmeură, agrișe, fructe de pădure etc. Folosit pe scară largă în industria alimentară și în medicină. Ca conservanți se folosesc acizii citric și lactic. Acidul lactic este produs prin fermentarea glucozei. Acidul oxalic este folosit pentru a îndepărta rugina și ca colorant. Formulele reprezentanților individuali ai acizilor carboxilici sunt date în Tab. 2.

Acizii carboxilici grași mai mari conțin de obicei 15 sau mai mulți atomi de carbon. De exemplu, acidul stearic conține 18 atomi de carbon. Se numesc sărurile acizilor carboxilici superiori sodiu și potasiu săpunuri. stearat de sodiu S 17 H 35 SOON / Aface parte din săpunul solid.

Există o legătură genetică între clasele de substanțe organice care conțin oxigen.

Rezumând lecția

Ați învățat că proprietățile substanțelor organice care conțin oxigen depind de grupa funcțională inclusă în moleculele lor. Grupul funcțional determină dacă o substanță aparține unei anumite clase de compuși organici. Există o legătură genetică între clasele de substanțe organice care conțin oxigen.

1. Rudzitis G.E. Chimie anorganică și organică. Clasa a 9-a: Manual pentru institutii de invatamant: nivel de baza / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Educație, 2009.

2. Popel P.P. Chimie. Clasa a 9-a: Manual pentru institutii de invatamant general / P.P. Popel, L.S. Krivlya. - K .: Centrul de informare „Academia”, 2009. - 248 p.: ill.

3. Gabrielyan O.S. Chimie. Clasa a 9-a: manual. - M.: Butarda, 2001. - 224 p.

1. Rudzitis G.E. Chimie anorganică și organică. Clasa a 9-a: Manual pentru institutii de invatamant: nivel de baza / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - M.: Iluminismul, 2009. - Nr. 2-4, 5 (p. 173).

2. Dați formulele a doi omologi ai etanolului și formula generală a seriei omoloage de alcooli monohidroxilici saturați.

DEZVOLTARE METODOLOGICĂ

Pentru o prelegere

la disciplina "Chimie"

pentru cadetii cursului II la specialitatea 280705.65 -

"Siguranța privind incendiile"

SECȚIUNEA IV

PROPRIETĂȚI FIZICO-CHIMICE ALE SUBSTANȚELOR ORGANICE

TEMA 4.16

SESIUNEA № 4.16.1-4.16.2

COMPUȘI ORGANICI CU OXIGEN

Discutate la ședința PMC

protocol nr ____ din data de „___” _______ 2015

Vladivostok

I. Scopuri și obiective

Instruire: dați o definiție a compușilor organici care conțin oxigen, atrageți atenția cadeților asupra diversității și prevalenței acestora. Arătați dependența proprietăților fizico-chimice și de pericol de incendiu ale compușilor organici care conțin oxigen de structura lor chimică.

Educational: de a educa elevii în responsabilitatea pregătirii pentru activități practice.

II. Calculul timpului de studiu

III. Literatură

1. Glinka N.L. Chimie generală. - Manual pentru universități / Ed. A.I. Ermakov. - ed.30, corectat. - M.: Integral-Press, 2010. - 728 p.

2. Svidzinskaya G.B. Lucrări de laborator în chimie organică: Manual. - Sankt Petersburg: SPbI GPS EMERCOM al Rusiei, 2003. - 48p.

IV. Sprijin educațional și material

1. Mijloace de predare: televizor, retroproiector, VCR, DVD player, echipament informatic, tablă interactivă.

2. Sistem periodic de elemente D.I. Mendeleev, afișe demonstrative, diagrame.

V. Textul prelegerii

INTRODUCERE (5 min.)

Profesorul verifică prezența elevilor (cadeți), anunță tema, obiectivele de învățare și întrebările lecției.

PARTEA PRINCIPALA (170 min)

Întrebarea nr. 1. Clasificarea compușilor organici care conțin oxigen (20 min).

Toate aceste substanțe (ca majoritatea substanțelor organice) în conformitate cu Reglementare tehnică privind cerințele de securitate la incendiu.Legea federală nr.123-FZ se referă la substanțe care pot forma un amestec exploziv (un amestec de aer și un oxidant cu gaze combustibile sau vapori de lichide inflamabile), care, la o anumită concentrație, poate exploda (Articolul 2. P.4). Acesta este ceea ce determină pericolul de incendiu și explozie al substanțelor și materialelor, de ex. capacitatea lor de a forma un mediu combustibil, caracterizat prin proprietățile lor fizico-chimice și (sau) comportamentul în condiții de incendiu (pag. 29) .

Proprietățile acestui tip de compuși se datorează prezenței grupărilor funcționale.

Grup functional	Numele grupului funcțional	Clasa de conectare	Exemple de conexiuni
VIS	hidroxil	Alcoolii	CH3-CH2-OH
C=O	carbonil	Aldehide	CH 3 - C \u003d O ç H
Cetone	CH 3 - C - CH 3 ll O
- C \u003d O ç OH	carboxil	acizi carboxilici	CH 3 - C \u003d O ç OH
C - O - C		eteri	CH3-O-CH2-CH3
C - C \u003d O ç O - C		esteri	C 2 H 5 - C \u003d O ç O - CH 3
C - O - O - C		compuși peroxidici	CH 3 - O - O - CH 3

Este ușor de observat că toate clasele de compuși care conțin oxigen pot fi considerate produse de oxidare a hidrocarburilor. În alcooli, doar una dintre cele patru valențe ale atomilor de carbon este utilizată pentru conectarea cu un atom de oxigen și, prin urmare, alcoolii sunt compușii cel mai puțin oxidați. Compușii mai oxidați sunt aldehidele și cetonele: atomul lor de carbon are două legături cu oxigenul. Cei mai oxidați acizi carboxilici, deoarece. în moleculele lor, atomul de carbon și-a folosit cele trei valențe pentru fiecare legătură cu atomul de oxigen.

Pe acizii carboxilici, procesul de oxidare este finalizat, ducând la formarea de substanțe organice rezistente la acțiunea agenților oxidanți:

alcool D aldehidă D acid carboxilic ® CO 2

Întrebarea numărul 2. Alcooluri (40 min)

Alcooluri - compuși organici ale căror molecule conțin una sau mai multe grupări hidroxil (-OH) legate de radicali hidrocarburi.

Clasificarea alcoolului

I. În funcție de numărul de grupări hidroxil:

II. În funcție de saturația radicalului de hidrocarbură:

III. După natura radicalului de hidrocarbură asociat grupării OH:

Alcooli monohidroxilici

Formula generală a alcoolilor monohidroxilici saturați: CnH2n+1OH.

Nomenclatură

Sunt folosite două denumiri posibile pentru clasa alcoolilor: „alcooli” (din latinescul „spiritus” – spirt) și „alcooli” (araba).

Conform nomenclaturii internaționale, denumirea de alcooli se formează din denumirea hidrocarburii corespunzătoare cu adăugarea sufixului ol:

CH3OH metanol

C2H5OH etanol etc.

Lanțul principal de atomi de carbon este numerotat de la capătul cel mai apropiat de care se află gruparea hidroxil:

5 CH 3 - 4 CH - 3 CH 2 - 2 CH 2 - 1 CH2-OH

4-metilpentanol-2

Izomeria alcoolilor

Structura alcoolilor depinde de structura radicalului și de poziția grupului funcțional, adică. în seria omoloagă de alcooli pot exista două tipuri de izomerie: izomeria scheletului de carbon și izomeria poziției grupei funcționale.

În plus, al treilea tip de izomerie a alcoolului este izomeria interclasă cu eterii.

Deci, de exemplu, pentru pentanoli (formula generală C 5 H 11 OH), toate cele 3 tipuri de izomerie indicate sunt caracteristice:

1. Izomeria scheletului

pentanol-1

CH3-CH-CH2-CH2-OH

3-metilbutanol-1

CH3-CH2-CH-CH2-OH

2-metilbutanol-1

CH3-CH-CH2-OH

2,2-dimetilpropanol-1

Izomerii de mai sus ai pentanolului, sau alcoolului amil, sunt numiți trivial „uleiuri de fusel”.

2. Izomeria poziției grupării hidroxil

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

pentanol-1

CH3-CH-CH2-CH2-CH2

pentanol-2

CH3-CH2-CH-CH2-CH2

pentanol-3

3. Izomerie interclasă

C2H5-O-C3H7

etil propil eter

Numărul de izomeri din seria alcoolilor crește rapid: un alcool cu 5 atomi de carbon are 8 izomeri, cu 6 atomi de carbon - 17, cu 7 atomi de carbon - 39 și cu 10 atomi de carbon - 507.

Metode de obținere a alcoolilor

1. Obținerea metanolului din gazul de sinteză

400°C, ZnO, Cr2O3

CO + 2H2¾¾¾¾¾® CH3OH

2. Hidroliza halocarburilor (în soluții apoase de alcaline):

CH 3 - CH - CH 3 + KOH apă ® CH 3 - CH - CH 3 + KCl

2-cloropropan propanol-2

3. Hidratarea alchenelor. Reacția se desfășoară conform regulii lui V.V. Markovnikov. Catalizatorul este H2S04 diluat.

CH 2 \u003d CH 2 + HOH ® CH 3 - CH 2 - OH

etilen etanol

CH 2 \u003d CH - CH 3 + HOH ® CH 2 - CH - CH 3

propen propanol-2

4. Recuperarea compușilor carbonilici (aldehide și cetone).

Când aldehidele sunt reduse, se obțin alcooli primari:

CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH

propanol-1 propanal

Când cetonele sunt reduse, se obțin alcooli secundari:

CH3-C-CH3+H2® CH3-CH-CH3

propanonă (acetonă) propanol-2

5. Obținerea etanolului prin fermentarea substanțelor zaharoase:

enzime enzime

C 12 H 22 O 11 + H 2 O ¾¾¾® 2C 6 H 12 O 6 ¾¾¾® 4C 2 H 5 OH + 4CO 2

zaharoză glucoză etanol

enzime enzime

(C 6 H 10 O 5) n + H 2 O ¾¾¾® nC 6 H 12 O 6 ¾¾¾® C 2 H 5 OH + CO 2

celuloză glucoză etanol

Alcoolul obținut prin fermentarea celulozei se numește alcool de hidroliză și este utilizat numai în scopuri tehnice, deoarece conține o cantitate mare de impurități nocive: metanol, acetaldehidă și uleiuri de fuel.

6. Hidroliza esterilor

H + sau OH -

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 + H 2 O ¾¾® CH 3 - C - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3

ester propilic al acidului acetic propanol-1 acetic

acid (propiletanoat).

7. Recuperarea esterilor

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH 2 - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3

ester propilic al acidului acetic etanol propanol-1

(etanoat de propil)

Proprietățile fizice ale alcoolilor

Alcoolii limită care conțin de la 1 la 12 atomi de carbon sunt lichizi; de la 13 la 20 de atomi de carbon - substanțe uleioase (asemănătoare unguentului); mai mult de 21 de atomi de carbon sunt solide.

Alcoolii inferiori (metanol, etanol și propanol) au un miros specific de alcool, butanolul și pentanolul au un miros dulce și sufocant. Alcoolii care conțin mai mult de 6 atomi de carbon sunt inodori.

Alcoolii metilici, etilici și propilici se dizolvă bine în apă. Pe măsură ce greutatea moleculară crește, solubilitatea alcoolilor în apă scade.

Este asociat un punct de fierbere semnificativ mai mare al alcoolilor în comparație cu hidrocarburile care conțin același număr de atomi de carbon (de exemplu, t balot (CH 4) \u003d - 161 0 С și t bale (CH 3 OH) \u003d 64,7 0 С) cu capacitatea alcoolilor formează legături de hidrogen și, prin urmare, capacitatea moleculelor de a se asocia.

××× Н – О ×××Н – О ×××Н – О ×××R – radical alcoolic

Când alcoolul este dizolvat în apă, apar și legături de hidrogen între moleculele de alcool și apă. Ca rezultat al acestui proces, energie este eliberată și volumul scade. Deci, la amestecarea a 52 ml de etanol și 48 ml de apă, volumul total al soluției rezultate nu va fi de 100 ml, ci doar de 96,3 ml.

Pericolul de incendiu este reprezentat atât de alcooli puri (mai ales de cei inferiori), ai căror vapori pot forma amestecuri explozive, cât și de soluții apoase de alcooli. Soluțiile apoase de etanol în apă cu o concentrație de alcool mai mare de 25% sau mai mult sunt lichide inflamabile.

Proprietățile chimice ale alcoolilor

Proprietățile chimice ale alcoolilor sunt determinate de reactivitatea grupării hidroxil și de structura radicalului asociat grupării hidroxil.

1. Reacții ale hidroxil hidrogen R - O - H

Datorită electronegativității atomului de oxigen din moleculele de alcool, există o distribuție parțială a sarcinilor:

Hidrogenul are o anumită mobilitate și este capabil să intre în reacții de substituție.

1.1. Interacțiunea cu metalele alcaline - formarea de alcoolați:

2CH 3 - CH - CH 3 + 2Na ® 2CH 3 - CH - CH 3 + H 2

propanol-2 izopropoxid de sodiu

(sare de sodiu a propanol-2)

Sărurile alcoolilor (alcoolații) sunt solide. Când se formează, alcoolii acționează ca acizi foarte slabi.

Alcoolii sunt ușor hidrolizați:

C2H5ONa + HOH® C2H5OH + NaOH

etoxid de sodiu

1.2. Interacțiune cu acizii carboxilici (reacție de esterificare) - formare de esteri:

H2SO4 conc.

CH 3 - CH - OH + HO - C - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH - O - C - CH 3 + H 2 O

CH 3 O CH 3 O

acetat de izopropil acid acetic

(eter izopropilic

acid acetic)

1.3. Interacțiunea cu acizii anorganici:

CH 3 - CH - OH + HO - SO 2 OH ® CH 3 - CH - O - SO 2 OH + H 2 O

acid sulfuric acid izopropilsulfuric

(eter izopropilic

acid sulfuric)

1.4. Deshidratare intermoleculară - formarea de eteri:

H2SO4 concentrat, t<140 0 C

CH 3 - CH - OH + DAR - CH - CH 3 ¾¾¾® CH 3 - CH - O - CH - CH 3 + H 2 O

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

eter diizopropilic

2. Reacții ale grupării hidroxil R - OH

2.1. Interacțiunea cu halogenuri de hidrogen:

H2SO4 conc.

CH 3 - CH - CH 3 + HCI ¾¾® CH 3 - CH - CH 3 + H 2 O

2-cloropropan

2.2. Interacțiunea cu derivații de halogen ai fosforului:

CH 3 - CH - CH 3 + PCl 5 ¾® CH 3 - CH - CH 3 + POCl 3 + HCl

2-cloropropan

2.3. Deshidratare intramoleculară - obținerea alchenelor:

H2S04 concentrat, t> 140°C

CH 3 - CH - CH 2 ¾¾¾® CH 3 - CH \u003d CH 2 + H 2 O

½ ½ propenă

În timpul deshidratării unei molecule asimetrice, eliminarea hidrogenului are loc în principal din cel mai puţin atom de carbon hidrogenat ( regula A.M. Zaitsev).

3. Reacții de oxidare.

3.1. Oxidare completă - ardere:

C3H7OH + 4,5O2® 3CO2 + 4H2O

Oxidare parțială (incompletă).

Oxidanții pot fi permanganat de potasiu KMnO 4 , un amestec de bicromat de potasiu cu acid sulfuric K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 , catalizatori de cupru sau platină.

Când alcoolii primari sunt oxidați, se formează aldehide:

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O] ® [CH 3 - C - OH] ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O

propanol-1 propanal

Reacția de oxidare a metanolului atunci când acest alcool intră în organism este un exemplu de așa-numită „sinteză letală”. Alcoolul metilic în sine este o substanță relativ inofensivă, dar în organism, ca urmare a oxidării, se transformă în substanțe extrem de toxice: metanal (formaldehidă) și acid formic. Ca urmare, ingestia a 10 g de metanol duce la pierderea vederii, iar 30 g duce la moarte.

Reacția alcoolului cu oxidul de cupru (II) poate fi utilizată ca reacție calitativă pentru alcooli, deoarece Ca rezultat al reacției, culoarea soluției se schimbă.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + CuO ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Cu¯ + H 2 O

propanol-1 propanal

Ca urmare a oxidării parțiale a alcoolilor secundari, se formează cetone:

CH 3 - CH - CH 3 + [O] ® CH 3 - C - CH 3 + H 2 O

propanol-2 propanonă

Alcoolii terțiari nu se oxidează în astfel de condiții, iar atunci când sunt oxidați în condiții mai severe, molecula este scindată și se formează un amestec de acizi carboxilici.

Utilizarea alcoolilor

Alcoolii sunt folosiți ca solvenți organici excelenți.

Metanolul se obține în cantități mari și se folosește la prepararea coloranților, a amestecurilor antigel, ca sursă pentru producerea diverselor materiale polimerice (obținerea formaldehidei). Trebuie amintit că metanolul este foarte toxic.

Alcoolul etilic este prima substanță organică care a fost izolată în formă pură în anul 900 în Egipt.

În prezent, etanolul este un produs de mare tonaj al industriei chimice. Este folosit pentru a produce cauciuc sintetic, coloranți organici și fabricarea de produse farmaceutice. În plus, alcoolul etilic este folosit ca combustibil ecologic. Etanolul este folosit la fabricarea băuturilor alcoolice.

Etanolul este un medicament care stimulează organismul; utilizarea sa prelungita si excesiva duce la alcoolism.

Alcoolii butilici și amilici (pentanoli) sunt utilizați în industrie ca solvenți, precum și pentru sinteza esterilor. Toate sunt extrem de toxice.

Alcooli polihidroxilici

Alcoolii polihidroxilici conțin două sau mai multe grupări hidroxil la diferiți atomi de carbon.

CH 2 - CH 2 CH 2 - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH

etandiol-1,2 propantriol-1,2,3 pentanpentol-1,2,3,4,5

(etilen glicol) (glicerină) (xilitol)

Proprietățile fizice ale alcoolilor polihidroxilici

Etilenglicolul („glicoli” este denumirea comună pentru alcoolii dihidroxilici) este un lichid vâscos incolor care se dizolvă bine în apă și în mulți solvenți organici.

Glicerina - cel mai important alcool trihidroxilic - este un lichid gros, incolor, foarte solubil în apă. Glicerina este cunoscută din 1779 după descoperirea ei de către chimistul suedez K Scheele.

Alcoolii polihidroxilici care conțin 4 sau mai mulți atomi de carbon sunt solidi.

Cu cât mai multe grupări hidroxil într-o moleculă, cu atât se dizolvă mai bine în apă și cu atât este mai mare punctul de fierbere. În plus, apare un gust dulce și cu cât o substanță are mai multe grupări hidroxil, cu atât este mai dulce.

Substanțe precum xilitolul și sorbitolul sunt folosite ca înlocuitori de zahăr:

CH 2 - CH - CH - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH OH

xilitol sorbitol

Alcoolul în șase „inozitol” are și un gust dulce. Inozitolul se găsește în leguminoase, rinichi, ficat, mușchi. Inozitolul are o formulă comună cu glucoză:

NO -HC CH - OH

NO-NS CH-OH C6H12O6.

ciclohexanhexol

Metode de obţinere a alcoolilor polihidroxilici

1. Oxidarea incompletă a alchenelor

Oxidare parțială cu soluție de permanganat de potasiu KMnO 4.

1.1. Oxidarea etilenei

CH 2 \u003d CH 2 + [O] + HOH ® CH 2 - CH 2

etilenă ½ ½

etandiol-1,2

(etilen glicol)

1.2. oxidarea propenei

CH 2 \u003d CH - CH 3 + [O] + HOH ® CH 2 - CH - CH 2

propenă ½ ½ ½

propantriol-1,2,3,

(glicerol)

2. Saponificarea grăsimilor vegetale și animale

Glicerina este obținută ca produs secundar în industria săpunului în timpul procesării grăsimilor.

CH - O - OS - C 17 H 35 + 3NaOH® CH - OH + 3 C 17 H 35 COOHa

CH2-O-OS-C17H35CH2-OH

trigliceride glicerină stearat de sodiu

acid stearic (săpun)

Proprietățile chimice ale alcoolilor polihidroxilici

Proprietățile chimice ale alcoolilor polihidroxilici sunt în multe privințe similare cu cele ale alcoolilor monohidroxilici.

1. Interacțiunea cu metalele active

CH2 - OH CH2 - ONa

ç + 2Na®ç + H2

CH2 - OH CH2 - ONa

etilenglicol sare de sodiu a etilenglicolului

2. Formarea esterilor cu acizi minerali

CH2-OH + HO-NO2CH2-O-NO2

CH - OH + HO - NO 2 ® CH - O - NO 2 + 3H 2 O

CH2-OH + HO-NO2CH2-O-NO2

glicerină trinitroglicerină nitrică

Trinitroglicerina este unul dintre cei mai puternici explozivi; explodează de la impact, comoție, fuziune, ca urmare a auto-descompunerii. Pentru utilizare practică, pentru a crește siguranța atunci când se lucrează cu trinitroglicerină, se transferă la dinamită(materiale poroase impregnate cu trinitroglicerină - pământ de diatomee, făină de lemn etc.).

3. Interacțiunea cu hidroxidul de cupru (II) - o reacție calitativă la glicerol

CH2-OH CH2-OmH/O-CH2

2 CH - OH + Cu (OH) 2 ® CH - O / HO - CH H

CH 2 - OH CH 2 - OH HO - CH 2

diglicerat de cupru

(colorație albastru strălucitor)

4. Deshidratarea glicerolului cu formarea acroleinei

C 3 H 8 O 3 ® CH 2 \u003d CH - C \u003d O + 2H 2 O

glicerina ç

acroleină (miros sufocant când grăsimile calcinate)

5. Reacții de oxidare

Etilenglicolul și glicerina, atunci când interacționează cu agenți oxidanți puternici (permanganat de potasiu KMnO 4, oxid de crom (VI) CrO 3), sunt predispuse la ardere spontană.

5C 3 H 8 O 3 + 14KMnO 4 + 21H 2 SO 4 ® 15CO 2 + 14MnSO 4 + 7K 2 SO 4 + 41H 2 O

Utilizarea alcoolilor polihidroxilici

Etilenglicolul și glicerina sunt folosite pentru a face lichide antigel - antigel. Deci, o soluție apoasă 50% de glicerină îngheață doar la -34 0 C, iar o soluție compusă din 6 părți etilenglicol și 1 parte apă îngheață la o temperatură de -49 0 C.

Propilenglicolul CH 3 - CH (OH) - CH 2 - CH 2 OH este utilizat pentru a obține spume fără apă (astfel de spume sunt mai stabile) și este, de asemenea, parte integrantă a cremelor de bronzare.

Etilenglicolul este folosit pentru a produce fibre de lavsan, iar glicerina este folosită pentru a produce rășini gliptale.

În cantități mari, glicerina este utilizată în parfumerie, în industria medicală și în industria alimentară.

Fenolii

Fenolii- derivați ai hidrocarburilor aromatice, în care gruparea hidroxil OH- este atașată direct de atomul de carbon al inelului benzenic.

Gruparea hidroxil este legată de un radical aromatic (fenil). Electronii p ai inelului benzenic implică electronii neîmpărțiți ai atomului de oxigen al grupării OH în sistemul lor, drept urmare hidrogenul grupării hidroxil devine mai mobil decât în alcoolii alifatici.

Proprietăți fizice

Cel mai simplu reprezentant - fenolul - este o substanta cristalina incolora (punct de topire 42 0 C) cu miros caracteristic. Numele banal al fenolului este acid carbolic.

Fenolii monoatomici sunt puțin solubili în apă; odată cu creșterea numărului de grupări hidroxil, solubilitatea în apă crește. Fenolul la o temperatură de 60 0 C se dizolvă în apă fără limită.

Toți fenolii sunt foarte toxici. Fenolul provoacă arsuri la contactul cu pielea.

Metode de obținere a fenolului

1. Obținerea din gudron de cărbune

Aceasta este cea mai importantă metodă tehnică de obținere a fenolului. Constă în faptul că fracțiile de gudron de cărbune obținute în timpul cocsării cărbunelui sunt tratate cu alcalii, iar apoi pentru neutralizare cu acizi.

2. Obținerea din halogen de derivați ai benzenului

C6H5CI + NaOH conc. aq. soluţie ® C6H5OH + NaCl

clorobenzenfenol

Proprietățile chimice ale fenolilor

1. Reacții care implică hidroxil hidrogen C 6 H 5 - O - H

1.1. Interacțiunea cu metalele active

2C 6 H 5 OH + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2

fenol fenolat

sodiu (sare)

1.2. Interacțiunea cu alcalii

Fenolul este un acid mai puternic decât alcoolii monohidroxilici și, prin urmare, spre deosebire de aceștia din urmă, fenolul reacționează cu soluțiile alcaline:

C6H5OH + NaOH® C6H5ONa + H2O

fenol fenolat

Fenolul este un acid mai slab decât acidul carbonic H 2 CO 3 (de aproximativ 300 de ori) sau acidul hidrosulfurat H 2 S, deci fenolații sunt descompuși de acizi slabi:

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3

1.3. Formarea de eteri și esteri

H2SO4 conc.

C 6 H 5 OH + HO - C 2 H 5 ¾¾¾® C 6 H 5 O - C 2 H 5 + H 2 O

2. Reacții care implică inelul benzenic

Fenol fara incalzireși fara catalizatori intră energic în reacții de substituție a atomilor de hidrogen, în timp ce derivații trisubstituiți se formează aproape întotdeauna

2.1. Interacțiunea cu apa de brom - o reacție calitativă la fenol

2.2. Interacțiunea cu acidul azotic

Acidul picric este o substanță cristalină galbenă. Când este încălzită cu grijă, se topește la o temperatură de 122 0 C, iar când este încălzită rapid, explodează. Sărurile acidului picric (picrati) explodează la impact și frecare.

3. Reacția de policondensare cu formaldehida

Interacțiunea fenolului cu formaldehida cu formarea de produse rășinoase a fost studiată încă din 1872 de către Bayer. Această reacție a primit o aplicare practică largă mult mai târziu - în anii 20-30 ai secolului XX, când în multe țări așa-numitele bachelite au fost preparate din fenol și formaldehidă.

4. Reacția de colorare cu clorură ferică

Toți fenolii, atunci când interacționează cu clorura ferică FeCl 3, formează compuși colorați; fenolii monohidric dau o culoare violet sau albastru. Această reacție poate servi ca reacție calitativă pentru fenol.

Utilizarea fenolilor

Fenolii ucid multe microorganisme, care sunt folosite în medicină, folosind fenolii și derivații lor ca dezinfectanți și antiseptice. Fenolul (acidul carbolic) a fost primul antiseptic introdus în chirurgie de către Lister în 1867. Proprietățile antiseptice ale fenolilor se bazează pe capacitatea lor de a plia proteinele.

„Coeficientul fenolic” - un număr care arată de câte ori efectul antiseptic al unei anumite substanțe este mai mare (sau mai mic) decât acțiunea fenolului, luată ca unitate. Omologii benzenului - crezolii - au un efect bactericid mai puternic decât fenolul însuși.

Fenolul este folosit pentru a produce rășini fenol-formaldehidice, coloranți, acid picric și, de asemenea, se obțin medicamente precum salicilații, aspirina și altele.

Unul dintre cei mai cunoscuți derivați ai fenolilor dihidric este adrenalina. Adrenalina este un hormon produs de glandele suprarenale și are capacitatea de a contracta vasele de sânge. Este adesea folosit ca agent hemostatic.

Întrebarea #3

Eteri numiți compuși organici în care doi radicali de hidrocarburi sunt legați de un atom de oxigen. Eterii pot fi considerați ca produse de substituție a unui atom de hidrogen în hidroxilul unui alcool cu un radical:

R – O – H ® R – O – R /

Formula generală a eterilor CnH2n+2O.

Radicalii dintr-o moleculă de eter pot fi aceiași, de exemplu, în CH3-O-CH3eter, sau diferiți, de exemplu, în CH3-O-C3H7 eter. Eterul având radicali diferiți se numește mixt.

Nomenclatura eterică

Esterii sunt de obicei numiți în funcție de radicalii care fac parte din compoziția lor (nomenclatură rațională).

Conform nomenclaturii internaționale, eterii sunt desemnați ca derivați ai hidrocarburilor în care atomul de hidrogen este substituit. grupare alcoxi(RO-), de exemplu, o grupare metoxi CH3O-, o grupare etoxi C2H5O-, etc.

Izomerie eterică

1. Izomeria eterilor este determinată de izomeria radicalilor asociați cu oxigenul.

CH3-O-CH2-CH2-CH3metilpropil eter

C2H5-O-C2H5 dietil eter

CH3-O-CH-CH3metilizopropilic eter

2. Izomerii interclase ai eterilor sunt alcooli monohidroxilici.

CH3-CH2-CH2-CH2-OH

butanol-1

Proprietățile fizice ale eterilor

Eteri dimetil și metil etil sunt substanțe gazoase în condiții normale.

Începând cu dietileterul, substanțele din această clasă sunt lichide incolore, ușor mobile, cu un miros caracteristic.

Eterii sunt mai ușori decât apa și aproape insolubili în ea. Datorită absenței legăturilor de hidrogen între molecule, eterii fierb la o temperatură mai scăzută decât alcoolii corespunzători.

În solvenții organici, eterii se dizolvă ușor și dizolvă multe substanțe ei înșiși.

Cel mai comun compus din această clasă este dietil eter C 2 H 5 - O - C 2 H 5, obținut pentru prima dată în secolul al XVI-lea de către Kordus. Foarte des se numește „eter sulfuric”. Acest nume, obținut în secolul al XVIII-lea, este asociat cu o metodă de obținere a eterului: interacțiunea alcoolului etilic cu acidul sulfuric.

Eterul dietil este un lichid incolor, foarte mobil, cu un miros caracteristic puternic. Această substanță este extrem de explozivă și inflamabilă. Punctul de fierbere al eterului dietilic este de 34,6 0 C, punctul de îngheț este de 117 0 C. Eterul este slab solubil în apă (1 volum de eter se dizolvă în 10 volume de apă). Eterul este mai ușor decât apa (densitate 714 g/l). Eterul dietil este predispus la electrificare: în momentul transfuziei eterului pot apărea descărcări de electricitate statică și pot provoca aprinderea acestuia. Vaporii de eter dietilic sunt de 2,5 ori mai grei decât aerul și formează amestecuri explozive cu acesta. Limitele de concentrație de propagare a flăcării (CPR) 1,7 - 49%.

Vaporii de eter se pot răspândi pe distanțe considerabile, păstrând în același timp capacitatea de a arde. Precauții de bază atunci când lucrați cu eter - aceasta este distanța față de flăcări deschise și aparate și suprafețe foarte fierbinți, inclusiv sobe electrice.

Punctul de aprindere al eterului este de 45 0 С, temperatura de autoaprindere este de 164 0 С. Când arde, eterul arde cu o flacără albăstruie cu eliberarea unei cantități mari de căldură. Flacăra eterului crește rapid, deoarece. stratul său superior se încălzește rapid până la punctul de fierbere. Când arde, eterul se încălzește în profunzime. Viteza de creștere a stratului încălzit este de 45 cm/oră, iar rata de ardere a acestuia de pe suprafața liberă este de 30 cm/oră.

La contactul cu agenți oxidanți puternici (KMnO 4 , CrO 3 , halogeni), dietil eterul se aprinde spontan. În plus, la contactul cu oxigenul atmosferic, dietileterul poate forma compuși peroxidici, care sunt substanțe extrem de explozive.

Metode de obținere a eterilor

1. Deshidratarea intermoleculară a alcoolilor

H2SO4 conc.

C 2 H 5 - OH + DAR - C 2 H 5 ¾¾¾® C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + H 2 O

etanol dietil eter

Proprietățile chimice ale eterilor

1. Eteri sunt substanțe mai degrabă inerte, nu predispuse la reacții chimice. Cu toate acestea, sub acțiunea acizilor concentrați, aceștia se descompun

C2H5-O-C2H5 + HI conc. ® C2H5OH + C2H5I

dietil etanol iodetan

2. Reacții de oxidare

2.1.Oxidare completă - ardere:

C 4 H 10 O + 6 (O 2 + 3.76N 2) ® 4CO 2 + 5H 2 O + 6 × 3.76N 2

2.2. oxidare incompletă

Când stă, în special în lumină, eterul se oxidează și se descompune sub influența oxigenului cu formarea de produse toxice și explozive - compuși peroxid și produși ai descompunerii lor ulterioare.

O - C - CH 3

C2H5-O-C2H5 + 3 [O]® ½

O - C - CH 3

hidroperoxid de hidroxietil

Utilizarea eterilor

Eterul dietil este un solvent organic bun. Este folosit pentru extragerea diverselor substanțe utile din plante, pentru curățarea țesăturilor, la fabricarea prafului de pușcă și a fibrelor artificiale.

În medicină, eterul este utilizat pentru anestezie generală. Pentru prima dată în acest scop, în timpul unei operații chirurgicale, eterul a fost folosit de medicul american Jackson în 1842. Chirurgul rus N.I. a luptat cu ardoare pentru introducerea acestei metode. Pirogov.

Întrebarea numărul 4. Compuși carbonilici (30 min)

Aldehide și cetone- derivați ai hidrocarburilor, ale căror molecule conțin una sau mai multe grupe carbonil С = O.

Aldehide	Cetone
Aldehidele conțin o grupare carbonil asociată cu un radical și un atom de hidrogen - C \u003d O ½ H	Cetonele conțin o grupare carbonil legată de doi radicali - C - ll O
Formula generală a compușilor carbonilici C n H 2 n O
Nomenclatura compușilor carbonilici
Denumirea „aldehide” provine de la metoda generală de obținere a acestor compuși: dehidrogenarea alcoolului, i.e. îndepărtarea hidrogenului. Conform nomenclaturii IUPAC, numele aldehidelor este derivat din numele hidrocarburilor corespunzătoare, adăugându-le sufixul „al”. Numerotarea lanțului începe de la gruparea aldehidă.	Conform nomenclaturii IUPAC, numele cetonelor este derivat din numele hidrocarburilor corespunzătoare, adăugându-le sufixul „on”. Numerotarea se efectuează de la capătul lanțului cel mai apropiat de carbonil. Primul reprezentant al seriei cetone conține 3 atomi de carbon.
H - C \u003d O metanal ½ (formaldehidă, H formaldehidă) CH 3 - C \u003d O etanal ½ (aldehidă acetică, H acetaldehidă) 5 4 3 2 1 CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - C \u003d O ½ ½ CH3H4-metilpentanal	CH 3 - C - CH 3 propanonă ll (acetonă) O 6 5 4 3 2 1 CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - C - CH 3 ½ ll CH 3 O 4-metilhexanonă-2
Izomeria compușilor nesaturați
1. Izomeria lanțului de carbon
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C \u003d O ½ hexanal H CH 3 - CH - CH - C \u003d O ½ ½ ½ CH 3 CH 3 H 2,3-dimetilbutanal	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll heptanonă-2 O CH 3 - CH 2 - CH - C - CH 3 ½ ll C 2 H 5 O 3-etilpentanonă-2
	2. Izomeria poziției grupării carbonil
	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll heptanonă-2 O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 2 - CH 2 - CH 3 ll heptanonă-4 O
3. Aldehidele și cetonele sunt izomeri interclase
Proprietățile fizice ale compușilor carbonilici
Formaldehida (metanal) în condiții normale este un gaz cu un miros ascuțit neplăcut „înțepător”, foarte solubil în apă. O soluție de 40% de formaldehidă în apă se numește formol. Aldehida acetică (etanal) este un lichid volatil, inflamabil. Punctul său de fierbere este de 20,2 0 C, punctul de aprindere -33 0 C. În concentrații mari, are un miros neplăcut de sufocare; in concentratii mici, are un miros placut de mere (in care este continut in cantitate mica). Aldehida acetică este foarte solubilă în apă, alcool și mulți alți solvenți organici.	Cea mai simplă cetonă, propanona (acetona), este un lichid inflamabil. Reprezentanții următori sunt, de asemenea, lichide. Cetonele alifatice superioare (> 10 atomi de C), precum și cetonele aromatice sunt solide. Acetona are un punct de fierbere scăzut de 56,1 0 C și un punct de aprindere de -20 0 C. Cele mai simple cetone sunt miscibile cu apa. Soluțiile apoase de acetonă sunt de asemenea periculoase. Deci, o soluție de 10% din aceasta în apă are un punct de aprindere de 11 0 C. Toate cetonele sunt ușor solubile în alcool și eter. Cele mai simple cetone au un miros caracteristic; omologii medii au un miros destul de plăcut, care amintește de mirosul de mentă.
Metode de preparare a compușilor carbonilici
1. Reacții de oxidare parțială (incompletă) a alcoolilor
Alcoolii primari, atunci când sunt oxidați, dau aldehide: CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O]® H 2 O + propanol-1 + CH 3 - CH 2 - C \u003d O propanal ½ H	Alcoolii secundari formează cetone în timpul oxidării: CH 3 - CH - CH 2 -CH 3 + [O] ® H 2 O + ½ OH + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 butanol-2 ll O butanonă-2
2. Hidratarea alchinelor (reacția Kucherov)
Aldehida se obține numai atunci când acetilena este hidratată; în toate celelalte cazuri, se formează cetone. Hg 2+ CH º CH + HOH ® CH 3 - C \u003d O + H 2 O acetilenă ½ H etanal	Hg 2+ CH º C - CH 2 - CH 3 + HOH ® H 2 O + butin-1 + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 ll O butanonă-2
3. Hidroliza derivaților dihalogenați. (Atomii de halogen sunt localizați pe același atom de carbon). Reacția are loc într-o soluție apoasă de alcali.
Cl ½ CH 3 - CH 2 - CH + 2KOH apă ® Cl 1,1-dicloropropan ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ H propanal	Cl ½ CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + 2KOH apă ® ½ Cl 2,2-diclorobutan ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 O ll O butanonă-2
4. Recuperarea acizilor carboxilici
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ OH acid propanoic ® H 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ H propanal
Proprietățile chimice ale compușilor carbonilici
În ceea ce privește activitatea chimică, aldehidele sunt superioare cetonelor și sunt mai reactive. Radicalii asociați cu gruparea carbonil au așa-numitul efect inductiv pozitiv: cresc densitatea electronică a legăturii radicalului cu alte grupări, adică. parcă ar fi stins sarcina pozitivă a atomului de carbon al carbonilului. Ca urmare, compușii carbonilici, în funcție de scăderea activității lor chimice, pot fi aranjați în următorul rând: H - C d + - H> H 3 C ® C d + - H> H 3 C ® C d + CH 3 II II II O d - O d - Despre d - (săgețile drepte din formule arată deplasarea electronilor, stingerea unui atom de carbon încărcat pozitiv al grupării carbonil).
1. Reacții de adunare la ruptura dublei legături >C = O. Reacții de recuperare.
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ H propanal ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH (propanol-1)	CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 ® II O butanone-2 ® CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 ½ OH butanol-2
2. Reacții de oxidare
2.1. Oxidare completă - ardere
C3H6O + 4O2® 3CO2 + 3H2O	C 4 H 8 O + 5,5 O 2 ® 4CO 2 + 4H 2 O
2.2. Oxidare parțială (incompletă).
Reacții de oxidare cu oxid de argint („reacția în oglindă de argint”), hidroxid de cupru (II) - reacții calitative pentru aldehide. NH 3, t CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Ag 2 O ¾¾® ½ H propanal ¾¾® 2Ag¯ + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ OH acid propanoic În acest caz, argintul precipită. CH 3 - CH 2 - C \u003d O + 2Cu (OH) 2 ® ½ H propanal ® Cu 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ OH acid propanoic Precipitatul albastru de hidroxid de cupru se transformă într-un precipitat roşu de cupru protoxid de azot.	Oxidarea cetonelor este foarte dificilă numai cu agenți oxidanți puternici (amestec de crom, KMnO 4), ca urmare, se formează un amestec de acizi: t CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + [O] ® II O butanonă -2 ® 2CH 3 - C \u003d O ½ OH acid acetic (etanoic) sau ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H - C \u003d O ½ ½ OH OH acid formic propanoic (metanoic)
La contactul cu agenți oxidanți puternici (KMnO 4 , CrO 3 , HNO 3 conc., H 2 SO 4 conc.), aldehidele și cetonele se aprind spontan.
3. Reacții datorate transformărilor în radicali. Înlocuirea hidrogenului în radicali cu halogeni
CH 3 - C \u003d O + Cl 2 ® HCl + CH 2 Cl - C \u003d O ½ ½ H H etanal cloroacetic aldehida Când metanalul este clorurat, se formează gaz fosgen otrăvitor: H - C \u003d O + 2Cl 2 ®Cl - C \u003d O + 2HCl ½½ HCI fosgen	CH 3 - C - CH 3 + Br 2 ® HBr + CH 3 - C - CH 2 Br II II O O acetonă bromoacetonă Bromoacetona și cloracetona sunt agenți de război chimic lacrimogen ( lacrimători).
Aplicarea compușilor carbonilici
Formaldehida este utilizată în industrie pentru producerea de polimeri fenol-formaldehidă și carbamidă, coloranți organici, adezivi, lacuri și în industria pielii. Formaldehida sub formă de soluție apoasă (formalină) este utilizată în practica medicală. Acetaldehida este materia primă pentru producerea acidului acetic, a materialelor polimerice, a medicamentelor și a esterilor.	Acetona dizolvă foarte bine o serie de substanțe organice (de exemplu, lacuri, nitroceluloză etc.) și de aceea este utilizată în cantități mari ca solvent (producerea de pulbere fără fum, raion, vopsele, peliculă). Acetona este folosită ca materie primă pentru producția de cauciuc sintetic. Acetona pură este utilizată în extracția alimentelor, vitaminelor și medicamentelor și ca solvent pentru depozitarea și transportul acetilenei.

Întrebarea # 5. Acizi carboxilici (30 min)

acizi carboxilici numiți derivați ai hidrocarburilor care conțin una sau mai multe grupări carboxil - C \u003d O.

Gruparea carboxil este o combinație de grupări carbonil și hidroxil: - C \u003d O + - C - ® - C \u003d O.

carbo nil + hidro xil® carboxil.

Acizii carboxilici sunt produși de oxidare ai aldehidelor, care, la rândul lor, sunt produși de oxidare ai alcoolilor. Pe acizi, procesul de oxidare se finalizează (cu păstrarea scheletului de carbon) în următoarea serie:

hidrocarbură ® alcool ® aldehidă ® acid carboxilic.

Informații similare.

Portal pentru student. Autoinstruire

1. Conceptul de grup funcțional

2. Alcooluri

Descarca:

Previzualizare:

Subtitrările diapozitivelor:

oxizi

Acizi și proprietățile lor

Compuși organici care conțin oxigen

Proprietățile fizice și chimice ale alcoolilor

reacție de esterificare

Aldehide

Proprietăți ale compușilor organici care conțin oxigen - acizi carboxilici

Fenolii

ARTICOLE SIMILARE