Ang pangunahing layunin ng prosesong ito ay ang paggawa ng metallurgical coke. Ang mga by-product ay mga likidong produkto ng coking at gas. Sa pamamagitan ng distillation ng mga likidong produkto ng coking, kasama ang benzene, toluene at naphthalene, phenol, thiophene, pyridine at kanilang mga homologue, pati na rin ang mas kumplikadong mga analogue na may condensed nuclei, ay nakuha. Ang bahagi ng coal phenol, kung ihahambing sa nakuha na paraan ng cumene, ay hindi gaanong mahalaga.
2. Pagpapalit ng halogen sa mga aromatic compound
Ang pagpapalit ng isang halogen para sa isang hydroxyl group ay nagpapatuloy sa ilalim ng malupit na mga kondisyon at kilala bilang ang "Dow" na proseso (1928)
Noong nakaraan, ang phenol (mula sa chlorobenzene) ay nakuha sa ganitong paraan, ngunit ngayon ang kahalagahan nito ay nabawasan dahil sa pag-unlad ng mas matipid na mga pamamaraan na hindi kasama ang gastos ng chlorine at alkali at ang pagbuo ng isang malaking halaga ng wastewater.
Sa activated haloarenes (naglalaman, kasama ng isang halogen, isang nitro group in tungkol sa- at P- probisyon), ang pagpapalit ng halogen ay nagpapatuloy sa mas banayad na mga kondisyon:
Ito ay maaaring ipaliwanag sa pamamagitan ng electron-withdraw effect ng nitro group, na kumukuha ng electron density ng benzene ring patungo sa sarili nito at sa gayon ay nakikilahok sa pagpapapanatag ng σ-complex:
3. Paraang Raschig
Ito ay isang binagong pamamaraan ng chlorine: ang benzene ay sumasailalim sa oxidative chlorination sa pamamagitan ng pagkilos ng hydrogen chloride at hangin, at pagkatapos, nang hindi inilalabas ang nabuo na chlorobenzene, ito ay na-hydrolyzed na may singaw ng tubig sa pagkakaroon ng mga asin na tanso. Bilang isang resulta, ang kloro ay hindi natupok, at ang pangkalahatang proseso ay nabawasan sa oksihenasyon ng benzene sa phenol:
4. Paraan ng sulfonate
Ang mga phenol ay maaaring makuha sa mahusay na ani sa pamamagitan ng pagsasama ng mga aromatic sulfonic acid na Ar-SO 3 H na may pinaghalong sodium at potassium hydroxides (reaksyon pagkatunaw ng alkali) sa 300С, na sinusundan ng neutralisasyon ng nagresultang alkohol sa pamamagitan ng pagdaragdag ng acid:
Ginagamit pa rin ang pamamaraan sa industriya (upang makakuha ng phenol) at ginagamit sa pagsasanay sa laboratoryo.
5. Pamamaraang Cumol
Ang unang malakihang produksyon ng phenol sa pamamagitan ng pamamaraang cumene ay isinagawa noong 1949 sa Unyong Sobyet. Sa kasalukuyan, ito ang pangunahing paraan para sa pagkuha ng phenol at acetone.
Kasama sa pamamaraan ang dalawang yugto: ang oksihenasyon ng isopropylbenzene (cumene) na may atmospheric oxygen sa hydroperoxide at ang acidic na agnas nito:
Ang bentahe ng pamamaraang ito ay ang kawalan ng mga by-product at ang mataas na demand para sa mga end products - phenol at acetone. Ang pamamaraan ay binuo sa ating bansa ni R.Yu. Udris, B.D. Krutalov at iba pa noong 1949
6. Mula sa diazonium salts
Ang pamamaraan ay binubuo sa pagpainit ng diazonium salts sa dilute sulfuric acid, na humahantong sa hydrolysis - ang pagpapalit ng isang diazo group ng isang hydroxy group. Ang synthesis ay napaka-maginhawa para sa pagkuha ng hydroxyarenes sa laboratoryo:
Ang istraktura ng phenols
Ang istraktura at pamamahagi ng density ng elektron sa isang molekula ng phenol ay maaaring katawanin ng sumusunod na pamamaraan:
Ang dipole moment ng phenol ay 1.55 D at nakadirekta patungo sa benzene ring. Ang hydroxyl group na may kaugnayan sa benzene ring ay nagpapakita ng –I effect at +M effect. Dahil nangingibabaw ang mesomeric effect ng hydroxy group kaysa sa inductive, ang conjugation ng mga nag-iisang pares ng electron ng oxygen atom na may -orbitals ng benzene ring ay may electron-donating effect sa aromatic system, na nagpapataas ng reaktibiti nito sa electrophilic substitution reactions.
Mayroong isa-, dalawa-, tatlong-atomic phenols depende sa bilang ng mga pangkat ng OH sa molekula (Larawan 1)
kanin. isa. SINGLE-, TWO- AT TRI-ATOMIC PHENOLS
Alinsunod sa bilang ng mga fused aromatic cycle sa molekula, mayroong (Fig. 2) phenols mismo (isang aromatic ring - benzene derivatives), naphthols (2 fused rings - naphthalene derivatives), anthranols (3 fused rings - anthracene derivatives) at phenantrols (Larawan 2).
kanin. 2. MONO- AT POLYNUCLEAR PHENOLS
Nomenclature ng mga alkohol.
Para sa mga phenol, ang mga walang kuwentang pangalan na nabuo sa kasaysayan ay malawakang ginagamit. Ginagamit din ang mga prefix sa mga pangalan ng mga pinalit na mononuclear phenol ortho-,meta- at pares -, ginagamit sa nomenclature ng mga aromatic compound. Para sa mas kumplikadong mga compound, ang mga atomo na bahagi ng mga aromatic cycle ay binibilang at ang posisyon ng mga substituent ay ipinahiwatig gamit ang mga digital na indeks (Larawan 3).
kanin. 3. NOMENCLATURE NG PHENOLS. Ang mga substituent na pangkat at kaukulang mga numerical na indeks ay naka-highlight sa iba't ibang kulay para sa kalinawan.
Mga kemikal na katangian ng phenols.
Ang benzene nucleus at ang pangkat ng OH na pinagsama sa molekula ng phenol ay nakakaapekto sa isa't isa, na makabuluhang pinatataas ang reaktibiti ng bawat isa. Hinihila ng phenyl group ang nag-iisang pares ng electron palayo sa oxygen atom sa OH group (Larawan 4). Bilang isang resulta, ang bahagyang positibong singil sa H atom ng pangkat na ito ay tumataas (ipinahiwatig ng d+), ang polarity ng O-H bond ay tumataas, na nagpapakita ng sarili sa isang pagtaas sa mga acidic na katangian ng pangkat na ito. Kaya, kumpara sa mga alkohol, ang mga phenol ay mas malakas na mga acid. Ang bahagyang negatibong singil (na tinutukoy ng d–), na dumadaan sa phenyl group, ay puro sa mga posisyon ortho- at pares-(na may paggalang sa pangkat ng OH). Ang mga reaction site na ito ay maaaring atakehin ng mga reagents na may posibilidad na electronegative centers, ang tinatawag na electrophilic ("electron loving") reagents.
kanin. 4. DISTRIBUTION NG ELECTRON DNSITY SA PHENOL
Bilang resulta, dalawang uri ng pagbabagong-anyo ang posible para sa mga phenol: ang pagpapalit ng hydrogen atom sa pangkat ng OH at ang pagpapalit ng H-atomobenzene nucleus. Ang isang pares ng mga electron ng O atom, na iginuhit sa benzene ring, ay nagpapataas ng lakas ng C–O bond, kaya ang mga reaksyon na nagaganap sa pagkasira ng bond na ito, na katangian ng mga alkohol, ay hindi tipikal para sa mga phenol.
1. Mga reaksyon ng pagpapalit ng hydrogen atom sa pangkat na OH. Kapag ang mga phenol ay ginagamot ng alkalis, ang mga phenolate ay nabuo (Larawan 5A), ang catalytic na reaksyon sa mga alkohol ay humahantong sa mga eter (Larawan 5B), at bilang isang resulta ng reaksyon sa anhydride o acid chlorides ng mga carboxylic acid, ang mga ester ay nabuo ( Larawan 5C). Kapag nakikipag-ugnayan sa ammonia (nakataas na temperatura at presyon), ang pangkat ng OH ay pinapalitan ng NH 2, nabuo ang aniline (Larawan 5D), na binabawasan ang mga reagents na nagko-convert ng phenol sa benzene (Larawan 5E)
2. Mga reaksyon ng pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen sa singsing ng benzene.
Sa panahon ng halogenation, nitration, sulfonation at alkylation ng phenol, ang mga sentro na may mas mataas na density ng elektron ay inaatake (Larawan 4), i.e. ang pagpapalit ay nagaganap pangunahin sa ortho- at pares- mga posisyon (fig.6).
Sa isang mas malalim na reaksyon, dalawa at tatlong hydrogen atoms ang pinapalitan sa benzene ring.
Ang partikular na kahalagahan ay ang mga reaksyon ng condensation ng mga phenol na may aldehydes at ketones, sa esensya, ito ay alkylation, na nagaganap nang madali at sa ilalim ng banayad na mga kondisyon (sa 40-50 ° C, isang may tubig na daluyan sa pagkakaroon ng mga catalyst), habang ang carbon atom ay nasa anyo ng isang methylene group CH 2 o substituted methylene group (CHR o CR 2) ay ipinasok sa pagitan ng dalawang phenol molecules. Ang ganitong condensation ay madalas na humahantong sa pagbuo ng mga polymeric na produkto (Larawan 7).
Ang dihydric phenol (trade name bisphenol A, Fig. 7) ay ginagamit bilang bahagi sa paggawa ng mga epoxy resin. Ang condensation ng phenol na may formaldehyde ay sumasailalim sa paggawa ng malawakang ginagamit na phenol-formaldehyde resins (phenolic plastics).
Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga phenol.
Ang mga phenol ay nakahiwalay sa coal tar, gayundin sa mga produktong pyrolysis ng brown coal at wood (tar). Ang pang-industriya na paraan para sa pagkuha ng C 6 H 5 OH phenol mismo ay batay sa oksihenasyon ng aromatic hydrocarbon cumene (isopropylbenzene) na may atmospheric oxygen, na sinusundan ng agnas ng nagresultang hydroperoxide na diluted na may H 2 SO 4 (Fig. 8A). Ang reaksyon ay nagpapatuloy sa isang mataas na ani at kaakit-akit dahil pinapayagan nito ang isa na makakuha ng dalawang teknikal na mahalagang produkto nang sabay-sabay - phenol at acetone. Ang isa pang paraan ay ang catalytic hydrolysis ng halogenated benzenes (Fig. 8B).
kanin. walo. PARAAN PARA MAKAKUHA NG PHENOL
Ang paggamit ng phenols.
Ang isang solusyon ng phenol ay ginagamit bilang isang disinfectant (carbolic acid). Diatomic phenols - pyrocatechol, resorcinol (Fig. 3), pati na rin ang hydroquinone ( pares- dihydroxybenzene) ay ginagamit bilang antiseptics (antibacterial disinfectants), na ipinakilala sa mga tanning agent para sa katad at balahibo, bilang mga stabilizer para sa lubricating oils at goma, pati na rin para sa pagproseso ng mga photographic na materyales at bilang mga reagents sa analytical chemistry.
Sa anyo ng mga indibidwal na compound, ang mga phenol ay ginagamit sa isang limitadong lawak, ngunit ang iba't ibang mga derivatives ay malawakang ginagamit. Ang mga phenol ay nagsisilbing panimulang compound para sa paggawa ng iba't ibang produktong polymeric, tulad ng phenol-aldehyde resins (Fig. 7), polyamides, at polyepoxides. Batay sa mga phenol, maraming gamot ang nakuha, halimbawa, aspirin, salol, phenolphthalein, bilang karagdagan, mga tina, pabango, plasticizer para sa mga polimer at mga produktong proteksyon ng halaman.
Mikhail Levitsky
DEPINISYON
Phenols- derivatives ng aromatic hydrocarbons, sa mga molekula kung saan ang mga hydroxyl group ay direktang nakagapos sa mga carbon atom ng benzene ring. Ang functional group, tulad ng mga alkohol, ay OH.
Ang Phenol ay isang solidong walang kulay na mala-kristal na substansiya, mababang punto ng pagkatunaw, napaka-hygroscopic, na may katangian na amoy. Sa hangin, ang phenol ay nag-o-oxidize, kaya ang mga kristal nito sa una ay nakakakuha ng pinkish tint (Fig. 1), at nagdidilim at nagiging mas pula sa panahon ng pangmatagalang imbakan. Ito ay bahagyang natutunaw sa tubig sa temperatura ng silid, ngunit mabilis na natutunaw at maayos sa 60 - 70 o C. Ang phenol ay fusible, ang punto ng pagkatunaw nito ay 43 o C. Nakakalason.
kanin. 1. Phenol. Hitsura.
Pagkuha ng phenol
Sa isang pang-industriya na sukat, ang phenol ay nakuha mula sa alkitran ng karbon. Kabilang sa mga pamamaraan ng laboratoryo na kadalasang ginagamit ay ang mga sumusunod:
- hydrolysis ng chlorobenzene
C 6 H 5 Cl + NaOH→C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).
— alkaline na pagtunaw ng mga asin ng arenesulfonic acid
C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).
– paraan ng cumene (oksihenasyon ng isopropylbenzene)
C 6 H 5 -C (CH 3) H-CH 3 + O 2 → C 6 H 5 OH + CH 3 -C (O) -CH 3 (H +, t 0).
Mga kemikal na katangian ng phenol
Ang mga pagbabagong kemikal ng phenol ay nagpapatuloy pangunahin sa paghahati:
1) Mga koneksyon sa O-N
- pakikipag-ugnayan sa mga metal
2C 6 H 5 OH + 2Na→ 2C 6 H 5 ONa + H 2 .
- pakikipag-ugnayan sa alkalis
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.
— pakikipag-ugnayan sa anhydride ng mga carboxylic acid
C 6 H 5 -OH + Cl-C (O) -O-C (O) -CH 3 → C 6 H 5 -O-C (O) -CH 3 + CH 3 COOH (t 0).
- pakikipag-ugnayan sa carboxylic acid halides
C 6 H 5 -OH + Cl-C (O) -CH 3 → C 6 H 5 -O-C (O) -CH 3 + HCl (t 0).
- pakikipag-ugnayan sa FeCl 3 (kuwalitatibong reaksyon sa phenol - ang hitsura ng isang lilang kulay na nawawala kapag idinagdag ang acid)
6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl -.
2) mga koneksyon C sp 2 -H nakararami sa tungkol sa- at n-mga probisyon
- brominasyon
C 6 H 5 -OH + 3Br 2 (aq) →Br 3 -C 6 H 2 -OH ↓ + 3HBr.
- nitration (pagbuo ng picric acid)
C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (conc) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +).
3) isang solong 6π-electron cloud ng benzene ring
– hydrogenation
C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat \u003d Ni, t 0 \u003d 130 - 150, p \u003d 5 - 20 atm).
Paglalapat ng phenol
Ang phenol ay ginagamit sa malalaking dami para sa paggawa ng mga tina, phenol-formaldehyde na plastik, at mga sangkap na panggamot.
Sa mga diatomic phenols, ang resorcinol ay ginagamit sa gamot bilang isang antiseptiko at isang sangkap para sa ilang mga klinikal na pagsubok, at ang hydroquinone at iba pang diatomic phenols ay ginagamit bilang mga developer sa pagproseso ng mga photographic na materyales.
Sa gamot, ang lysol, na kinabibilangan ng iba't ibang phenols, ay ginagamit upang disimpektahin ang mga silid at kasangkapan.
Ang ilang mga phenol ay ginagamit bilang mga antioxidant - mga sangkap na pumipigil sa pagkasira ng pagkain sa pangmatagalang imbakan (mga taba, langis, concentrates ng pagkain).
Mga halimbawa ng paglutas ng problema
HALIMBAWA 1
| Mag-ehersisyo | Ang isang may tubig na solusyon na naglalaman ng 32.9 g ng phenol ay ginagamot na may labis na bromine. Kalkulahin ang masa ng nagresultang bromo derivative. |
| Desisyon | Isulat natin ang equation ng reaksyon para sa pakikipag-ugnayan ng phenol sa bromine: C 6 H 5 OH + 3Br 2 → C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr. Bilang resulta ng pakikipag-ugnayan na ito, nabuo ang 2,4,6-tribromophenol. Kalkulahin ang dami ng phenol substance (molar mass ay 94 g / mol): n (C 6 H 5 OH) \u003d m (C 6 H 5 OH) / M (C 6 H 5 OH); n (C 6 H 5 OH) \u003d 32.9 / 94 \u003d 0.35 mol. Ayon sa equation ng reaksyon n(C 6 H 5 OH) :n(C 6 H 2 Br 3 OH) = 1:1, i.e. n (C 6 H 2 Br 3 OH) \u003d n (C 6 H 5 OH) \u003d 0.35 mol. Kung gayon ang masa ng 2,4,6-tribromophenol ay magiging katumbas ng (molar mass -331 g / mol): m (C 6 H 2 Br 3 OH) \u003d 0.35 × 331 \u003d 115.81 g. |
| Sagot | Ang masa ng nagresultang bromo derivative ay 115.81 g. |
HALIMBAWA 2
| Mag-ehersisyo | Paano makakuha ng phenol mula sa iodobenzene? Kalkulahin ang masa ng phenol na maaaring makuha mula sa 45.9 g ng iodobenzene. |
| Desisyon | Isinulat namin ang equation ng reaksyon para sa paggawa ng phenol mula sa iodobenzene: C 6 H 5 I + NaOH → C 6 H 5 OH + NaI (kat = Cu, t 0). |
Ang Phenol ay isang walang kulay na mala-kristal na substansiya na may napakaspesipikong amoy. Ang sangkap na ito ay malawakang ginagamit sa paggawa ng iba't ibang mga tina, plastik, iba't ibang sintetikong mga hibla (pangunahin ang naylon). Bago ang pag-unlad ng industriya ng petrochemical, ang produksyon ng phenol ay isinasagawa ng eksklusibo mula sa mga coal tar. Siyempre, hindi nasagot ng pamamaraang ito ang lahat ng pangangailangan ng mabilis na umuunlad na industriya sa phenol, na ngayon ay naging mahalagang bahagi ng halos lahat ng bagay sa ating paligid.
Ang phenol, ang paggawa nito ay naging isang kagyat na pangangailangan dahil sa paglitaw ng isang napakalawak na hanay ng mga bagong materyales at sangkap, kung saan ito ay isang mahalagang sangkap, ay ginagamit sa proseso ng synthesis. At ito naman, ay isang mahalagang bahagi ng phenolics. Gayundin, ang isang malaking halaga ng phenol ay naproseso sa cyclohexanol, na kinakailangan para sa pagmamanupaktura sa isang pang-industriya na sukat.
Ang isa pang mahalagang lugar ay ang paggawa ng pinaghalong creosols, na na-synthesize sa isang creosol formaldehyde resin na ginagamit sa paggawa ng maraming gamot, antiseptics at antioxidants. Samakatuwid, ngayon ang paggawa ng phenol sa malalaking dami ay isang mahalagang gawain ng petrochemistry. Maraming mga pamamaraan ang nagawa na upang makagawa ng sangkap na ito sa sapat na dami. Pag-isipan natin ang mga pangunahing bagay.
Ang pinakaluma at pinaka-napatunayan na paraan ay ang alkaline na paraan ng pagtunaw, na kung saan ay nailalarawan sa pamamagitan ng isang malaking pagkonsumo ng sulfuric acid para sa at caustic, na sinusundan ng kanilang pagsasanib sa benzenesulfonatrium salt, kung saan ang sangkap na ito ay direktang pinaghihiwalay. Ang pagkuha ng phenol sa pamamagitan ng paraan ng benzene chlorination na sinusundan ng saponification ng chlorobenzene ay kumikita lamang kung mayroong malaking halaga ng murang kuryente na kailangan para sa produksyon ng caustic at chlorine. Ang pangunahing disadvantages ng diskarteng ito ay ang pangangailangan na lumikha ng mataas na presyon (hindi bababa sa tatlong daang mga atmospheres) at isang lubhang makabuluhang antas ng kaagnasan ng kagamitan.
Ang isang mas modernong paraan ay ang pagkuha ng phenol sa pamamagitan ng agnas ng isopropylbenzene hydroperoxide. Totoo, ang pamamaraan para sa paghihiwalay ng kinakailangang sangkap dito ay medyo kumplikado, dahil nagsasangkot ito ng paunang paggawa ng hydroperoxide sa pamamagitan ng paraan ng benzene alkylation na may propylene solution. Dagdag pa, ang teknolohiya ay nagbibigay para sa oksihenasyon ng nagreresultang isopropylbenzene na may pinaghalong hangin upang bumuo ng hydroperoxide. Bilang isang positibong kadahilanan ng diskarteng ito, mapapansin ng isa ang paggawa ng isa pang mahalagang sangkap, acetone, na kahanay ng phenol.
Mayroon ding paraan para sa paghihiwalay ng phenol mula sa coke at semi-coke tar ng solid fuel materials. Ang ganitong pamamaraan ay kinakailangan hindi lamang upang makakuha ng mahalagang phenol, kundi pati na rin upang mapabuti ang kalidad ng iba't ibang mga produktong hydrocarbon. Ang isa sa mga katangian ng phenol ay mabilis na oksihenasyon, na humahantong sa pinabilis na pag-iipon ng langis at ang pagbuo ng mga malapot na resinous fraction sa loob nito.
Ngunit ang pinakamodernong pamamaraan at ang pinakabagong tagumpay ng industriya ng petrochemical ay ang pagkuha ng phenol mula sa benzene nang direkta sa pamamagitan ng pag-oxidize nito. Ang buong proseso ay isinasagawa sa isang espesyal na adiabatic reactor, na naglalaman ng zeolite-containing catalyst. Ang orihinal na nitrous oxide ay nakuha sa pamamagitan ng pag-oxidize ng ammonia sa hangin o sa pamamagitan ng paghihiwalay nito mula sa, mas tiyak, mula sa mga by-product nito na nabuo sa panahon ng synthesis. Ang teknolohiyang ito ay may kakayahang gumawa ng high-purity phenol na may pinakamababang kabuuang nilalaman ng mga impurities.
Batay sa benzene. Sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ang mga ito ay mga solidong nakakalason na sangkap na may isang tiyak na aroma. Sa modernong industriya, ang mga kemikal na compound na ito ay may mahalagang papel. Sa mga tuntunin ng paggamit, ang phenol at ang mga derivatives nito ay kabilang sa dalawampung pinaka-hinihiling na mga kemikal na compound sa mundo. Malawakang ginagamit ang mga ito sa kemikal at magaan na industriya, parmasyutiko at enerhiya. Samakatuwid, ang paggawa ng phenol sa isang pang-industriya na sukat ay isa sa mga pangunahing gawain ng industriya ng kemikal.
Mga pagtatalaga ng phenol
Ang orihinal na pangalan ng phenol ay carbolic acid. Nang maglaon, natutunan ng tambalang ito ang pangalang "phenol". Ang formula ng sangkap na ito ay ipinapakita sa figure:
Ang mga phenol atoms ay binibilang simula sa carbon atom na konektado sa OH hydroxo group. Ang pagkakasunud-sunod ay nagpapatuloy sa ganoong pagkakasunud-sunod na ang iba pang mga substituted atoms ay tumatanggap ng pinakamababang numero. Ang mga derivative ng phenol ay umiiral bilang tatlong elemento na ang mga katangian ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng pagkakaiba sa kanilang mga isomer sa istruktura. Ang iba't ibang ortho-, meta-, paracresols ay isang pagbabago lamang ng pangunahing istraktura ng compound ng benzene ring at ng hydroxyl group, ang pangunahing kumbinasyon nito ay phenol. Ang formula ng sangkap na ito sa chemical notation ay mukhang C 6 H 5 OH.
Mga pisikal na katangian ng phenol
Sa paningin, ang phenol ay isang solidong walang kulay na kristal. Sa bukas na hangin, nag-oxidize sila, na nagbibigay sa sangkap ng isang katangian na kulay rosas na kulay. Sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ang phenol ay medyo hindi natutunaw sa tubig, ngunit sa pagtaas ng temperatura hanggang 70 ° C, ang figure na ito ay tumataas nang husto. Sa mga solusyon sa alkalina, ang sangkap na ito ay natutunaw sa anumang dami at sa anumang temperatura.
Ang mga pag-aari na ito ay napanatili din sa iba pang mga compound, ang pangunahing bahagi nito ay mga phenol.
Mga katangian ng kemikal
Ang mga natatanging katangian ng phenol ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng panloob na istraktura nito. Sa molekula ng kemikal na ito, ang p-orbital ng oxygen ay bumubuo ng isang solong p-system na may singsing na benzene. Ang masikip na interaksyon na ito ay nagpapataas ng electron density ng aromatic ring at nagpapababa ng oxygen atom. Sa kasong ito, ang polarity ng mga bono ng hydroxo group ay tumataas nang malaki, at ang hydrogen sa komposisyon nito ay madaling mapalitan ng anumang alkali metal. Ito ay kung paano nabuo ang iba't ibang mga phenolate. Ang mga compound na ito ay hindi nabubulok sa tubig, tulad ng mga alkohol, ngunit ang kanilang mga solusyon ay halos kapareho sa mga asing-gamot ng malakas na base at mahinang mga acid, kaya mayroon silang isang medyo binibigkas na reaksyon ng alkalina. Ang mga phenol ay nakikipag-ugnayan sa iba't ibang mga acid, bilang isang resulta ng reaksyon, ang mga phenol ay nabawasan. Ang mga kemikal na katangian ng tambalang ito ay nagpapahintulot dito na makipag-ugnayan sa mga acid, kaya bumubuo ng mga ester. Halimbawa, ang pakikipag-ugnayan ng phenol at acetic acid ay humahantong sa pagbuo ng phenyl ester (phenyacetate).
Ang reaksyon ng nitration ay malawak na kilala, kung saan, sa ilalim ng impluwensya ng 20% nitric acid, ang phenol ay bumubuo ng isang halo ng para- at orthonitrophenols. Kung ang phenol ay ginagamot ng puro nitric acid, 2,4,6-trinitrophenol ang makukuha, na kung minsan ay tinatawag na picric acid.
Phenol sa kalikasan
Bilang isang independiyenteng substansiya, ang phenol ay matatagpuan sa kalikasan sa alkitran ng karbon at sa ilang mga grado ng langis. Ngunit para sa mga pangangailangang pang-industriya, ang halagang ito ay hindi gumaganap ng anumang papel. Samakatuwid, ang pagkuha ng phenol sa artipisyal na paraan ay naging priyoridad para sa maraming henerasyon ng mga siyentipiko. Sa kabutihang palad, ang problemang ito ay nalutas at ang artipisyal na phenol ay nakuha bilang isang resulta.
ari-arian, pagkuha
Ang paggamit ng iba't ibang mga halogens ay ginagawang posible upang makakuha ng mga phenolate, mula sa kung saan ang benzene ay nabuo sa panahon ng karagdagang pagproseso. Halimbawa, ang pag-init ng sodium hydroxide at chlorobenzene ay gumagawa ng sodium phenolate, na nabubulok sa asin, tubig, at phenol kapag nalantad sa acid. Ang formula para sa reaksyong ito ay ibinigay dito:
C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O
Ang mga aromatic sulfonic acid ay pinagmumulan din ng paggawa ng benzene. Ang kemikal na reaksyon ay isinasagawa sa sabay-sabay na pagtunaw ng alkali at sulfonic acid. Tulad ng makikita mula sa reaksyon, ang mga phenoxide ay unang nabuo. Kapag ginagamot sa mga malakas na acid, sila ay nabawasan sa polyhydric phenols.
Phenol sa industriya
Sa teorya, ang pagkuha ng phenol sa pinakasimpleng at pinaka-promising na paraan ay ganito: gamit ang isang katalista, ang benzene ay na-oxidized na may oxygen. Ngunit sa ngayon, ang katalista para sa reaksyong ito ay hindi natagpuan. Samakatuwid, ang iba pang mga pamamaraan ay kasalukuyang ginagamit sa industriya.
Ang tuluy-tuloy na pang-industriya na pamamaraan para sa paggawa ng phenol ay binubuo sa interaksyon ng chlorobenzene at 7% sodium hydroxide solution. Ang nagresultang timpla ay dumaan sa isang sistema ng isa at kalahating kilometro ng mga tubo na pinainit sa temperatura na 300 C. Sa ilalim ng impluwensya ng temperatura at pinapanatili ang mataas na presyon, ang mga panimulang materyales ay tumutugon upang makakuha ng 2,4-dinitrophenol at iba pang mga produkto.
Hindi pa katagal, isang pang-industriya na pamamaraan para sa pagkuha ng mga sangkap na naglalaman ng phenol sa pamamagitan ng pamamaraang cumene ay binuo. Ang prosesong ito ay binubuo ng dalawang yugto. Una, ang isopropylbenzene (cumene) ay nakuha mula sa benzene. Upang gawin ito, ang benzene ay alkylated na may propylene. Ang reaksyon ay ganito:
Pagkatapos nito, ang cumene ay na-oxidized na may oxygen. Ang output ng pangalawang reaksyon ay phenol at isa pang mahalagang produkto, acetone.
Ang paggawa ng phenol sa isang pang-industriya na sukat ay posible mula sa toluene. Upang gawin ito, ang toluene ay na-oxidized sa oxygen na nakapaloob sa hangin. Ang reaksyon ay nagpapatuloy sa pagkakaroon ng isang katalista.
Mga halimbawa ng phenols
Ang pinakamalapit na homologues ng phenols ay tinatawag na cresols.
May tatlong uri ng cresol. Ang meta-cresol sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay isang likido, ang para-cresol at ortho-cresol ay mga solido. Ang lahat ng mga cresol ay hindi gaanong natutunaw sa tubig, at sa kanilang mga kemikal na katangian ay halos kapareho sila ng phenol. Ang mga cresol ay natural na matatagpuan sa coal tar, ginagamit ang mga ito sa industriya sa paggawa ng mga tina at ilang uri ng plastik.
Ang mga halimbawa ng dihydric phenols ay para-, ortho- at meta-hydrobenzenes. Ang lahat ng mga ito ay solid, madaling natutunaw sa tubig.
Ang tanging kinatawan ng trihydric phenol ay pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene). Ang formula nito ay ipinapakita sa ibaba.
Ang Pyrogallol ay isang medyo malakas na ahente ng pagbabawas. Madali itong na-oxidized, kaya ginagamit ito upang makakuha ng mga gas na nalinis mula sa oxygen. Ang sangkap na ito ay kilala sa mga photographer, ginagamit ito bilang isang developer.
