Mga pisikal na katangian ng polyhydric alcohol. Mga katangian at paghahanda ng polyhydric alcohols

Lektura Blg. 3.

Ang mga polyhydric na alkohol, ang kanilang istraktura at mga katangian.

Ang mga kinatawan ng polyhydric alcohol ay ethylene glycol at glycerin. Ang mga dihydric alcohol na naglalaman ng dalawang hydroxyl group - Ang OH ay tinatawag na glycols, o diols, trihydric alcohols na naglalaman ng tatlong hydroxyl group - glycerols, o triols.

Ang posisyon ng mga pangkat ng hydroxyl ay ipinahiwatig ng mga numero sa dulo ng pangalan.

Mga katangiang pisikal

Ang mga polyhydric alcohol ay walang kulay, syrupy na likido na may matamis na lasa, lubos na natutunaw sa tubig, mahinang natutunaw sa mga organikong solvent; may mataas na boiling point. Halimbawa, ang boiling point ng ethylene glycol ay 198°C, density () 1.11 g/cm3; tboil (glycerin) = 290°C, glycerin = 1.26 g/cm3.

Resibo

Ang mga di- at ​​trihydric na alkohol ay nakuha sa parehong mga pamamaraan tulad ng mga monohydric. Ang mga alkenes, halogen derivatives at iba pang mga compound ay maaaring gamitin bilang mga panimulang compound.

1. Ang ethylene glycol (ethanediol-1,2) ay na-synthesize mula sa ethylene sa iba't ibang paraan:

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH

2. Glycerin (propanetriol -1,2,3) ay nakuha mula sa taba, pati na rin synthetically mula sa petrolyo cracking gas (propylene), i.e. mula sa mga hilaw na materyales na hindi pagkain.

Mga katangian ng kemikal

Ang mga polyhydric na alkohol ay may mga kemikal na katangian na katulad ng mga monohydric na alkohol. Gayunpaman, ang mga kemikal na katangian ng polyhydric alcohol ay may mga tampok dahil sa pagkakaroon ng dalawa o higit pang hydroxyl group sa molekula.

Ang kaasiman ng mga polyhydric na alkohol ay mas mataas kaysa sa mga monohydric na alkohol, na ipinaliwanag sa pamamagitan ng pagkakaroon sa molekula ng mga karagdagang pangkat ng hydroxyl na may negatibong epekto sa pasaklaw. Samakatuwid, ang mga polyhydric na alkohol, hindi tulad ng mga monohydric na alkohol, ay tumutugon sa alkalis, na bumubuo ng mga asing-gamot. Halimbawa, ang ethylene glycol ay tumutugon hindi lamang sa mga alkali na metal, kundi pati na rin sa mabibigat na metal hydroxides.

Sa pamamagitan ng pagkakatulad sa alcoholates, ang mga salts ng dihydric alcohols ay tinatawag na glycolates, at trihydric alcohols ay tinatawag na glycerates.

Kapag ang ethylene glycol ay tumutugon sa hydrogen halides (HCl, HBr), ang isang hydroxyl group ay pinapalitan ng isang halogen:

Ang pangalawang pangkat ng hydroxo ay mas mahirap palitan sa ilalim ng pagkilos ng PCl5.

Kapag ang tanso (II) hydroxide ay tumutugon sa gliserin at iba pang polyhydric na alkohol, ang hydroxide ay natutunaw at isang maliwanag na asul na kumplikadong tambalan ay nabuo.

Ang reaksyong ito ay ginagamit upang makita ang mga polyhydric alcohol na mayroong mga hydroxyl group sa katabing carbon atoms -CH(OH)-CH(OH)-:

Sa kawalan ng alkali, ang mga polyhydric na alkohol ay hindi tumutugon sa tanso (II) hydroxide - ang kanilang kaasiman ay hindi sapat para dito.

Ang mga polyhydric alcohol ay tumutugon sa mga acid upang bumuo ng mga ester (tingnan ang §7). Kapag ang glycerin ay tumutugon sa nitric acid sa pagkakaroon ng puro sulfuric acid, ang nitroglycerin (glycerol trinitrate) ay nabuo:

Ang mga alkohol ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon na nagreresulta sa pagbuo ng mga cyclic na istruktura:

Aplikasyon

Ang ethylene glycol ay pangunahing ginagamit para sa paggawa ng lavsan at para sa paghahanda ng antifreeze - may tubig na mga solusyon na nag-freeze nang mas mababa sa 0 ° C (gamit ang mga ito upang palamig ang mga makina ay nagpapahintulot sa mga kotse na gumana sa taglamig).

Ang gliserin ay malawakang ginagamit sa mga industriya ng katad at tela para sa pagtatapos ng katad at tela at sa iba pang mga lugar ng pambansang ekonomiya. Ang pinakamahalagang paggamit ng gliserin ay sa paggawa ng glycerol trinitrate (maling tinatawag na nitroglycerin), isang malakas na paputok na sumasabog sa epekto, at isang gamot (vasodilator). Ang sorbitol (hexahydric alcohol) ay ginagamit bilang isang kapalit ng asukal para sa mga diabetic.

Pagsusulit Blg. 4.

Mga katangian ng polyhydric alcohol

1. Alin sa mga sumusunod na sangkap ang tutugon sa glycerin?

1) HBr 2) HNO 3 3) H 2 4) H 2 O 5) Cu(OH) 2 6) Ag 2 O/NH 3

2. Ang gliserol ay hindi tumutugon sa 1)HNO 3 2)NaOH 3)CH 3 COOH 4)Cu(OH) 2

3. Ang ethylene glycol ay hindi tumutugon sa 1)HNO 3 2)NaOH 3)CH 3 COOH 4)Cu(OH) 2

4. Ang mga sumusunod ay hindi makikipag-ugnayan sa bagong precipitated copper (II) hydroxide: 1) glycerol;

2) butanone 3) propanal 4) propanediol-1,2

5. Ang bagong handa na precipitate ng Cu(OH) 2 ay matutunaw kung idinagdag dito

1) propanediol-1,2 2) propanol-1 3) propene 4) propanol-2

6. Ang gliserol sa isang may tubig na solusyon ay maaaring makita gamit

1) bleach 2) iron (III) chloride 3) tanso (II) hydroxide 4) sodium hydroxide

7. Aling alkohol ang tumutugon sa tanso (II) hydroxide?

1) CH 3 OH 2) CH 3 CH 2 OH 3) C 6 H 5 OH 4) HO-CH 2 CH 2 -OH

8. Ang isang katangiang reaksyon para sa mga polyhydric na alkohol ay pakikipag-ugnayan sa

1) H 2 2) Cu 3) Ag 2 O (NH 3 solusyon) 4) Cu(OH) 2

9. Ang isang sangkap na tumutugon sa Na at Cu(OH) 2 ay:

1) phenol; 2) monohydric alcohol; 3) polyhydric alcohol 4) alkene

10. Ang ethanediol-1,2 ay maaaring tumugon sa

1) tanso (II) haydroksayd

2) iron (II) oxide

3) hydrogen chloride

4) hydrogen

6) posporus

Lektura Blg. 4.

Phenols, ang kanilang istraktura. Mga katangian ng phenol, magkaparehong impluwensya ng mga atom sa molekula ng phenol. Ortho-, vapor-orienting effect ng hydroxyl group. Paghahanda at paggamit ng phenol

PHENOLS – klase ng mga organikong compound. Naglalaman ang mga ito ng isa o higit pang pangkat ng C–OH, na ang carbon atom ay bahagi ng isang mabango (halimbawa, benzene) na singsing.

Pag-uuri ng mga phenol. Ang isa-, dalawa-, at tatlong-atomic na phenol ay nakikilala depende sa bilang ng mga pangkat ng OH sa molekula (Larawan 1)

kanin. 1. ONE-, DUAL AT TRICHATIC PHENOLS

Alinsunod sa bilang ng mga condensed aromatic rings sa molekula, sila ay nakikilala (Fig. 2) sa phenols mismo (isang aromatic ring - benzene derivatives), naphthols (2 condensed rings - naphthalene derivatives), anthranols (3 condensed rings - anthracene derivatives) at phenanthroles (Fig. 2).

kanin. 2. MONO- AT POLYNUCLEAR PHENOLS

Nomenclature ng phenols

Para sa mga phenol, ang mga walang kuwentang pangalan na nabuo sa kasaysayan ay malawakang ginagamit. Ginagamit din ng mga pangalan ng mga pinalit na mononuclear phenol ang mga prefix na ortho-, meta- at para-, na ginagamit sa nomenclature ng mga aromatic compound. Para sa mas kumplikadong mga compound, ang mga atomo na bumubuo sa mga aromatic na singsing ay binibilang at ang posisyon ng mga substituent ay ipinahiwatig gamit ang mga digital na indeks (Larawan 3).

kanin. 3. NOMENCLATURE OF PHENOLS. Ang pagpapalit ng mga grupo at kaukulang mga digital na indeks ay naka-highlight sa iba't ibang kulay para sa kalinawan.

Mga kemikal na katangian ng phenols

Ang singsing ng benzene at ang pangkat ng OH, na pinagsama sa isang molekulang phenol, ay nakakaimpluwensya sa isa't isa, na makabuluhang pinatataas ang reaktibiti ng bawat isa. Ang phenyl group ay sumisipsip ng nag-iisang pares ng mga electron mula sa oxygen atom sa OH group (Larawan 4). Bilang isang resulta, ang bahagyang positibong singil sa H atom ng pangkat na ito ay tumataas (ipinahiwatig ng d+ na simbolo), ang polarity ng O-H bond ay tumataas, na nagpapakita ng sarili sa isang pagtaas sa mga acidic na katangian ng pangkat na ito. Kaya, kumpara sa mga alkohol, ang mga phenol ay mas malakas na mga acid. Ang isang bahagyang negatibong singil (na tinutukoy ng d–), na lumilipat sa pangkat na phenyl, ay nakakonsentra sa ortho- at para-posisyon (kamag-anak sa pangkat ng OH). Ang mga reaction point na ito ay maaaring atakehin ng mga reagents na gumagalaw patungo sa mga electronegative center, na tinatawag na electrophilic (“electron-loving”) reagents.

kanin. 4. ELECTRON DENSITY DISTRIBUTION SA PHENOL

Bilang resulta, dalawang uri ng mga pagbabagong-anyo ang posible para sa mga phenol: pagpapalit ng isang hydrogen atom sa pangkat ng OH at pagpapalit ng singsing na H-atomobenzene. Ang isang pares ng mga electron ng O atom, na iginuhit sa singsing ng benzene, ay nagpapataas ng lakas ng C-O na bono, samakatuwid ang mga reaksyon na nagaganap sa pagkalagot ng bono na ito, na katangian ng mga alkohol, ay hindi tipikal para sa mga phenol.

1. Mayroon itong mahinang acidic na mga katangian; kapag nalantad sa alkalis, bumubuo ito ng mga asing-gamot - phenolate (halimbawa, sodium phenolate - C6H6ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O

Ito ay sumasailalim sa electrophilic substitution reactions sa aromatic ring. Ang hydroxy group, bilang isa sa pinakamalakas na grupo ng donor, ay nagpapataas ng reaktibiti ng singsing sa mga reaksyong ito at nagdidirekta ng pagpapalit sa ortho at para na mga posisyon. Ang Phenol ay madaling ma-alkylated, acylated, halogenated, nitrated at sulfonated.

Reaksyon ng Kolbe-Schmidt.

2. Pakikipag-ugnayan sa sodium metal:

C 6 H 5 OH + Na = C 6 H 5 ONa + H 2

3. Pakikipag-ugnayan sa bromine water (kuwalitatibong reaksyon sa phenol):

C 6 H 5 OH + 3Br 2 (aq) → C 6 H 2 (Br) 3 OH + 3HBr ay gumagawa ng 2,4,6 tribromophenol

4. Pakikipag-ugnayan sa puro nitric acid:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 conc → C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O 2,4,6 trinitrophenol ay nabuo

5. Pakikipag-ugnayan sa iron (III) chloride (kuwalitatibong reaksyon sa phenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 → 2 + (Cl)2- + HCl iron (III) nabubuo ang dichloride phenolate (kulay ng violet )

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga phenol.

Ang mga phenol ay nakahiwalay sa coal tar, gayundin sa mga produktong pyrolysis ng brown coal at wood (tar). Ang pang-industriya na pamamaraan para sa paggawa ng phenol C6H5OH mismo ay batay sa oksihenasyon ng aromatic hydrocarbon cumene (isopropylbenzene) na may atmospheric oxygen, na sinusundan ng agnas ng nagresultang hydroperoxide na diluted na may H3SO4 (Fig. 8A). Ang reaksyon ay nagpapatuloy na may mataas na ani at kaakit-akit dahil pinapayagan nito ang isa na makakuha ng dalawang teknikal na mahalagang produkto nang sabay-sabay - phenol at acetone. Ang isa pang paraan ay ang catalytic hydrolysis ng halogenated benzenes (Fig. 8B).

kanin. 8. MGA PARAAN PARA MAKAKUHA NG PENOL

Paglalapat ng phenols.

Ang isang phenol solution ay ginagamit bilang isang disinfectant (carbolic acid). Ang mga diatomic phenols - pyrocatechol, resorcinol (Larawan 3), pati na rin ang hydroquinone (para-dihydroxybenzene) ay ginagamit bilang antiseptics (antibacterial disinfectants), idinagdag sa mga tanning agent para sa katad at balahibo, bilang mga stabilizer para sa lubricating oils at goma, at gayundin para sa pagproseso ng mga photographic na materyales at bilang mga reagents sa analytical chemistry.

Ang mga phenol ay ginagamit sa isang limitadong lawak sa anyo ng mga indibidwal na compound, ngunit ang kanilang iba't ibang mga derivatives ay malawakang ginagamit. Ang mga phenol ay nagsisilbing panimulang mga compound para sa paggawa ng iba't ibang mga produkto ng polimer - phenolic resins (Fig. 7), polyamides, polyepoxides. Maraming mga gamot ang nakuha mula sa mga phenol, halimbawa, aspirin, salol, phenolphthalein, bilang karagdagan, mga tina, pabango, plasticizer para sa mga polimer at mga produktong proteksyon ng halaman.

Pagsubok No. 5 Phenols

1. Ilang phenols ng komposisyon C 7 H 8 O ang mayroon? 1) Isa 2) Apat 3) Tatlo 4) dalawa

2. Nabubuo ang oxygen atom sa phenol molecule

1) isang σ-bond 2) dalawang σ-bond 3) isang σ-at isang π-bond 4) dalawang π-bond

3. Ang phenol ay mas malakas na mga acid kaysa sa aliphatic alcohol dahil...

1) isang malakas na bono ng hydrogen ang nabuo sa pagitan ng mga molekula ng alkohol

2) ang molekula ng phenol ay naglalaman ng mas malaking bahagi ng masa ng mga hydrogen ions

3) sa mga phenol, ang elektronikong sistema ay inilipat patungo sa oxygen atom, na humahantong sa higit na kadaliang mapakilos ng mga hydrogen atoms ng benzene ring

4) sa mga phenol, bumababa ang density ng elektron ng O-H bond dahil sa pakikipag-ugnayan ng nag-iisang pares ng electron ng oxygen atom na may benzene ring.

4. Piliin ang tamang pahayag:

1) phenols dissociate sa isang mas malawak na lawak kaysa sa alkohol;

2) ang mga phenol ay nagpapakita ng mga pangunahing katangian;

3) ang mga phenol at ang kanilang mga derivatives ay walang nakakalason na epekto;

4) ang hydrogen atom sa hydroxyl group ng phenol ay hindi maaaring palitan ng isang metal cation sa ilalim ng pagkilos ng mga base.

Ari-arian

5. Ang phenol sa may tubig na solusyon ay

1) malakas na asido 2) mahinang asido 3) mahinang base 4) malakas na base

1. Ang isang substance na tumutugon sa Na at NaOH, na nagbibigay ng kulay violet na may FeCl 3 ay:

1) phenol; 2) alkohol 3) eter; 4) alkane

6. Ang epekto ng singsing ng benzene sa pangkat ng hydroxyl sa molekula ng phenol ay napatunayan ng reaksyon ng phenol na may

1) sodium hydroxide 2) formaldehyde 3) bromine water 4) nitric acid

7. Posible ang pakikipag-ugnayan ng kemikal sa pagitan ng mga sangkap na ang mga formula ay:

1) C 6 H 5 OH at NaCl 2) C 6 H 5 OH at HCl 3) C 6 H 5 OH at NaOH 4) C 6 H 5 ONa at NaOH.

8. Hindi nakikipag-ugnayan ang Phenol

1) methane 2) methane 3) nitric acid 4) bromine water

9. Nakikipag-ugnayan ang Phenol sa

1) hydrochloric acid 2) ethylene 3) sodium hydroxide 4) methane

10. Ang phenol ay hindi nakikipag-ugnayan sa isang sangkap na ang formula ay

1)HBr 2)Br 2 3)HNO 3 4)NaOH

11. Ang phenol ay hindi tumutugon sa 1) HNO 3 2) KOH 3) Br 2 4) Cu(OH) 2

12. Ang mga katangian ng acid ay pinaka-binibigkas sa 1) phenol 2) methanol 3) ethanol 4) glycerol

13. Kapag ang phenol ay tumutugon sa sodium,

1) sodium phenolate at tubig 2) sodium phenolate at hydrogen

3) benzene at sodium hydroxide 4) sodium benzoate at hydrogen

14. Magtatag ng isang pagsusulatan sa pagitan ng mga panimulang sangkap at mga produkto na higit na nabubuo sa panahon ng kanilang pakikipag-ugnayan.

PAGSISIMULA NG MGA PRODUKTO NG INTERAKSYON NG MGA SUBSTANCES

A) C 6 H 5 OH + K 1) 2,4,6-tribromophenol + HBr

B) C 6 H 5 OH + KOH 2) 3,5-dibromophenol + HBr

B) C 6 H 5 OH + HNO3 3) potassium phenolate + H 2

D) C 6 H 5 OH + Br 2 (solusyon) 4) 2,4,6-trinitrophenol + H 2 O

5) 3,5-dinitrophenol + HNO 3

6) potassium phenolate + H 2 O

15. Magtatag ng isang sulat sa pagitan ng mga panimulang materyales at mga produkto ng reaksyon.

PAGSISIMULA NG MGA PRODUKTO NG REAKSIYON NG MGA SUBSTANCES

A) C 6 H 5 OH + H 2 1) C 6 H 6 + H 2 O

B) C 6 H 5 OH + K 2) C 6 H 5 OK + H 2 O

B) C 6 H 5 OH + KOH 3) C 6 H 5 OH + KHCO 3

D) C 6 H 5 OK + H 2 O + CO 2 4) C 6 H 11 OH

5) C 6 H 5 OK + H 2

6) C 6 H 5 COOH + KOH

16. Nakikipag-ugnayan ang Phenol sa mga solusyon

3) [Аg(NH 3) 2 ]OH

17. Ang phenol ay tumutugon sa

1) oxygen

2) bensina

3) sodium hydroxide

4) hydrogen chloride

5) sosa

6) silikon oksido (IV)

Resibo

18. Kapag ang hydrogen sa aromatic ring ay pinalitan ng isang hydroxyl group, ang mga sumusunod ay nabuo:

1) ester; 2) eter; 3) paglilimita sa alkohol; 4) phenol.

19. Maaaring makuha ang phenol sa reaksyon

1) dehydration ng benzoic acid 2) hydrogenation ng benzaldehyde

3) hydration ng styrene 4) chlorobenzene na may potassium hydroxide

Pagkakaugnay, mga reaksyon ng husay.

20. Methanol. Ang ethylene glycol at glycerin ay:

1) homologues; 2) pangunahin, pangalawa at tersiyaryong alkohol;

32) isomer; 4) monohydric, dihydric, trihydric alcohols

21. Isang substance na hindi tumutugon sa alinman sa Na o NaOH, na nakuha ng intermolecular Ang pag-aalis ng tubig sa mga alkohol ay: 1) phenol 2) alkohol 3) eter; 4) alkene

22. Makipag-ugnayan sa isa't isa

1) ethanol at hydrogen 2) acetic acid at chlorine

3) phenol at tanso (II) oxide 4) ethylene glycol at sodium chloride

23. Ang sangkap X ay maaaring tumugon sa phenol, ngunit hindi tumutugon sa ethanol. Ang sangkap na ito:

1) Na 2) O 2 3) HNO 3 4) bromine water

24. Ang isang maliwanag na asul na solusyon ay nabuo kapag ang tanso (II) hydroxide ay tumutugon sa

1) ethanol 2) gliserin 3) ethanal 4) toluene

25. Maaaring gamitin ang Copper(II) hydroxide upang matukoy

1) Al 3+ ions 2) ethanol 3) NO 3 ions - 4) ethylene glycol

26. Sa transformation scheme C 6 H 12 O 6 à X à C 2 H 5 -O- C 2 H 5 substance "X" ay

1) C 2 H 5 OH 2) C 2 H 5 COOH 3) CH 3 COOH 4) C 6 H 11 OH

27.Sa transformation scheme ethanolà Xà butane ang sangkap X ay

1) butanol-1 2) bromoethane 3) ethane 4) ethylene

28. Sa transformation scheme propanol-1à Xà propanol-2 ang sangkap X ay

1) 2-chloropropane 2) propanoic acid 3) propine 4) propene

29. Ang mga may tubig na solusyon ng ethanol at gliserol ay maaaring makilala gamit ang:

1) bromine water 2) ammonia solution ng silver oxide

4) metallic sodium 3) sariwang inihanda na precipitate ng tanso (II) haydroksayd;

30. Maaari mong makilala ang ethanol mula sa ethylene glycol gamit ang:

31. Maari mong makilala ang phenol sa methanol gamit ang:

1) sosa; 2) NaOH; 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

32. Maaari mong makilala ang phenol mula sa eter gamit ang:

1) Cl 2 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

33. Maaari mong makilala ang glycerin mula sa 1-propanol gamit ang:

1) sodium 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

34. Anong sangkap ang dapat gamitin upang makilala ang ethanol at ethylene glycol sa isa't isa sa laboratoryo?

1) Sodium 2) Hydrochloric acid 3) Copper (II) hydroxide 4) Sodium hydroxide

Ang mga alkohol ay isang malaking grupo ng mga organikong kemikal. Kabilang dito ang mga subclass ng monohydric at polyhydric na alkohol, pati na rin ang lahat ng mga sangkap ng isang pinagsamang istraktura: aldehyde alcohols, phenol derivatives, biological molecules. Ang mga sangkap na ito ay sumasailalim sa maraming uri ng mga reaksyon, kapwa sa hydroxyl group at sa carbon atom na nagdadala nito. Ang mga kemikal na katangian ng mga alkohol ay dapat pag-aralan nang detalyado.

Mga uri ng alkohol

Ang mga alkohol ay naglalaman ng isang hydroxyl group na nakakabit sa isang sumusuportang carbon atom. Depende sa bilang ng mga carbon atom kung saan nakakonekta ang carrier C, nahahati ang mga alkohol sa:

  • pangunahing (nakakonekta sa terminal carbon);
  • pangalawa (nakakonekta sa isang hydroxyl group, isang hydrogen at dalawang carbon atoms);
  • tersiyaryo (nakakonekta sa tatlong carbon atoms at isang hydroxyl group);
  • halo-halong (polyhydric alcohols kung saan mayroong mga hydroxyl group sa pangalawang, pangunahin o tertiary na carbon atoms).

Ang mga alkohol ay nahahati din depende sa bilang ng mga hydroxyl radical sa monohydric at polyatomic. Ang una ay naglalaman lamang ng isang hydroxyl group sa sumusuporta sa carbon atom, halimbawa, ethanol. Ang polyhydric alcohol ay naglalaman ng dalawa o higit pang hydroxyl group sa iba't ibang sumusuporta sa mga carbon atom.

Mga kemikal na katangian ng mga alkohol: talahanayan

Ito ay pinaka-maginhawa upang ipakita ang materyal na interesado sa amin gamit ang isang talahanayan na sumasalamin sa mga pangkalahatang prinsipyo ng reaktibiti ng mga alkohol.

Koneksyon ng reaksyon, uri ng reaksyon

Reagent

produkto

O-H bond, pagpapalit

Aktibong metal, aktibong metal hydride, alkali o aktibong metal amide

Mga alak

C-O at O-H bond, intermolecular dehydration

Alkohol kapag pinainit sa isang acidic na kapaligiran

Eter

C-O at O-H bond, intramolecular dehydration

Alkohol kapag pinainit sa ibabaw ng puro sulfuric acid

Unsaturated hydrocarbon

C-O bond, pagpapalit

Hydrogen halide, thionyl chloride, quasiphosphonium salt, phosphorus halides

Haloalkanes

C-O bond - oksihenasyon

Mga nagbibigay ng oxygen (potassium permanganate) na may pangunahing alkohol

Aldehyde

C-O bond - oksihenasyon

Mga nagbibigay ng oxygen (potassium permanganate) na may pangalawang alkohol

Molekyul ng alkohol

Oxygen (pagkasunog)

Carbon dioxide at tubig.

Reaktibiti ng mga alkohol

Dahil sa pagkakaroon ng isang hydrocarbon radical sa monohydric alcohol molecule - ang C-O bond at ang O-H bond - ang klase ng mga compound na ito ay pumapasok sa maraming mga kemikal na reaksyon. Tinutukoy nila ang mga kemikal na katangian ng mga alkohol at nakasalalay sa reaktibiti ng sangkap. Ang huli, sa turn, ay nakasalalay sa haba ng hydrocarbon radical na nakakabit sa sumusuporta sa carbon atom. Kung mas malaki ito, mas mababa ang polarity ng O-H bond, kaya naman ang mga reaksyon na kinasasangkutan ng abstraction ng hydrogen mula sa alkohol ay magpapatuloy nang mas mabagal. Binabawasan din nito ang dissociation constant ng nabanggit na substance.

Ang mga kemikal na katangian ng mga alkohol ay nakasalalay din sa bilang ng mga pangkat ng hydroxyl. Inilipat ng isa ang density ng elektron patungo sa sarili nito kasama ang mga sigma bond, na nagpapataas ng reaktibiti sa pangkat ng OH. Dahil pinapolarize nito ang C-O bond, ang mga reaksyong kinasasangkutan ng cleavage nito ay mas aktibo sa mga alkohol na may dalawa o higit pang O-H na grupo. Samakatuwid, ang mga polyhydric na alkohol, na ang mga kemikal na katangian ay mas marami, ay mas madaling gumanti. Naglalaman din ang mga ito ng ilang grupo ng alak, kaya naman malaya silang nakapasok sa mga reaksyon sa bawat isa sa kanila.

Mga karaniwang reaksyon ng monohydric at polyhydric alcohol

Ang mga tipikal na katangian ng kemikal ng mga alkohol ay lumilitaw lamang sa mga reaksyon sa mga aktibong metal, ang kanilang mga base at hydride, at mga Lewis acid. Karaniwan din ang mga reaksyon sa hydrogen halides, phosphorus halides at iba pang mga bahagi upang makagawa ng mga haloalkane. Ang mga alkohol ay mahina rin na mga base, kaya ang mga ito ay tumutugon sa mga acid, na bumubuo ng hydrogen halides at ester ng mga inorganic acid.

Ang mga eter ay nabuo mula sa mga alkohol sa pamamagitan ng intermolecular dehydration. Ang parehong mga sangkap ay sumasailalim sa mga reaksyon ng dehydrogenation upang bumuo ng mga aldehydes mula sa pangunahing alkohol at mga ketone mula sa pangalawang alkohol. Ang mga tertiary alcohol ay hindi dumaranas ng mga ganitong reaksyon. Gayundin, ang mga kemikal na katangian ng ethyl alcohol (at iba pang mga alkohol) ay nag-iiwan ng posibilidad ng kanilang kumpletong oksihenasyon na may oxygen. Ito ay isang simpleng reaksyon ng pagkasunog, na sinamahan ng paglabas ng tubig na may carbon dioxide at ilang init.

Mga reaksyon sa hydrogen atom ng O-H bond

Ang mga kemikal na katangian ng monohydric alcohols ay nagpapahintulot sa cleavage ng O-H bond at ang pag-aalis ng hydrogen. Ang mga reaksyong ito ay nangyayari sa pakikipag-ugnayan sa mga aktibong metal at sa kanilang mga base (alkalis), sa mga hydride ng mga aktibong metal, gayundin sa mga Lewis acid.

Ang mga alkohol ay aktibong tumutugon din sa karaniwang mga organic at inorganic na acid. Sa kasong ito, ang produkto ng reaksyon ay isang ester o halocarbon.

Mga reaksyon ng synthesis ng haloalkanes (sa pamamagitan ng C-O bond)

Ang mga haloalkane ay karaniwang mga compound na maaaring gawin mula sa mga alkohol sa pamamagitan ng ilang uri ng mga reaksiyong kemikal. Sa partikular, ang mga kemikal na katangian ng monohydric alcohols ay nagpapahintulot sa kanila na makipag-ugnayan sa hydrogen halides, trivalent at pentavalent phosphorus halides, quasiphosphonium salts, at thionyl chloride. Gayundin, ang mga haloalkanes mula sa mga alkohol ay maaaring makuha sa pamamagitan ng isang intermediate na ruta, iyon ay, sa pamamagitan ng synthesis ng isang alkyl sulfonate, na sa kalaunan ay sasailalim sa isang reaksyon ng pagpapalit.

Ang isang halimbawa ng unang reaksyon sa isang hydrogen halide ay ipinapakita sa graphical na apendiks sa itaas. Dito, ang butyl alcohol ay tumutugon sa hydrogen chloride upang bumuo ng chlorobutane. Sa pangkalahatan, ang isang klase ng mga compound na naglalaman ng chlorine at isang hydrocarbon saturated radical ay tinatawag na alkyl chloride. Ang by-product ng chemical reaction ay tubig.

Ang mga reaksyong gumagawa ng alkyl chloride (iodide, bromide o fluoride) ay medyo marami. Ang isang tipikal na halimbawa ay ang pakikipag-ugnayan sa phosphorus tribromide, phosphorus pentachloride at iba pang mga compound ng elementong ito at ang mga halides, perchlorides at perfluoride nito. Nagpapatuloy sila sa pamamagitan ng mekanismo ng pagpapalit ng nucleophilic. Ang mga alkohol ay tumutugon din sa thionyl chloride upang bumuo ng isang chloroalkane at naglalabas ng SO 2 .

Ang mga kemikal na katangian ng monohydric saturated alcohol na naglalaman ng saturated hydrocarbon radical ay malinaw na ipinakita sa anyo ng mga reaksyon sa mga guhit sa ibaba.

Ang mga alkohol ay madaling gumanti sa quasiphosphonium salt. Gayunpaman, ang reaksyong ito ay pinaka-kanais-nais kapag nangyayari sa monohydric secondary at tertiary alcohols. Ang mga ito ay regioselective at pinapayagan ang halogen group na "itanim" sa isang mahigpit na tinukoy na lokasyon. Ang mga produkto ng naturang mga reaksyon ay nakuha na may mataas na mass fraction ng ani. At ang mga polyhydric na alkohol, ang mga kemikal na katangian na medyo naiiba sa mga monohydric na alkohol, ay maaaring mag-isomerize sa panahon ng reaksyon. Samakatuwid, ang pagkuha ng target na produkto ay mahirap. Isang halimbawa ng reaksyon sa larawan.

Intramolecular at intermolecular dehydration ng mga alkohol

Ang hydroxyl group na matatagpuan sa sumusuporta sa carbon atom ay maaaring maputol sa tulong ng mga malakas na acceptors. Ito ay kung paano nangyayari ang mga reaksyon ng intermolecular dehydration. Kapag ang isang molekula ng alkohol ay nakikipag-ugnayan sa isa pa sa isang solusyon ng puro sulfuric acid, ang isang molekula ng tubig ay nahahati mula sa parehong mga pangkat ng hydroxyl, na ang mga radikal ay nagsasama-sama upang bumuo ng isang molekula ng eter. Sa panahon ng intermolecular dehydration ng ethanal, maaaring makuha ang dioxane, isang produkto ng dehydration sa apat na hydroxyl group.

Sa intramolecular dehydration ang produkto ay isang alkene.

Ang pinakamahalaga sa mga polyhydric alcohol ay ang ethylene glycol at glycerin:

Ethylene glycol glycerin

Ang mga ito ay malapot na likido, matamis sa lasa, lubos na natutunaw sa tubig at mahinang natutunaw sa mga organikong solvent.

Resibo. />

1. Hydrolysis ng alkyl halides (katulad ng mga monohydric alcohol):

ClCH 2 - CH 2 Cl + 2 NaOH → HOCH 2 -CH 2 OH + 2 NaCl.

2. Ang ethylene glycol ay nabuo sa pamamagitan ng oksihenasyon ng ethylene na may tubig na solusyon ng potassium permanganate:

CH 2 = CH 2 + [O] + H 2 O → H O CH 2 -CH 2 OH.

3. Ang gliserin ay nakukuha sa pamamagitan ng hydrolysis ng mga taba.

Mga katangian ng kemikal./>Ang mga di- at ​​trihydric na alkohol ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga pangunahing reaksyon ng mga monohydric na alkohol. Ang isa o dalawang grupo ng hydroxyl ay maaaring lumahok sa mga reaksyon. Ang magkaparehong impluwensya ng mga pangkat ng hydroxyl ay ipinakita sa katotohanan na ang mga polyhydric na alkohol ay mas malakas na mga acid kaysa sa mga monohydric na alkohol. Samakatuwid, ang mga polyhydric na alkohol, hindi tulad ng mga monohydric na alkohol, ay tumutugon sa alkalis, na bumubuo ng mga asing-gamot. Sa pamamagitan ng pagkakatulad sa alcoholates, ang mga salts ng dihydric alcohols ay tinatawag na glycolates, at trihydric alcohols ay tinatawag na glycerates.

Ang qualitative reaction sa polyhydric alcohols na naglalaman ng mga OH group sa katabing carbon atoms ay isang maliwanag na asul na kulay kapag nalantad sa bagong precipitated copper hydroxide ( II ). Ang kulay ng solusyon ay dahil sa pagbuo ng kumplikadong tansong glycolate:

Ang mga polyhydric na alkohol ay nailalarawan sa pamamagitan ng pagbuo ng mga ester. Sa partikular, kapag ang glycerol ay tumutugon sa nitric acid sa pagkakaroon ng mga catalytic na halaga ng sulfuric acid, ang glycerol trinitrate ay nabuo, na kilala bilang nitroglycerin (ang huling pangalan ay hindi tama mula sa isang kemikal na pananaw, dahil sa mga nitro compound ang grupo ay HINDI 2 direktang nakatali sa carbon atom):

Aplikasyon.Ang ethylene glycol ay ginagamit para sa synthesis ng polymer materials at bilang isang antifreeze. Ginagamit din ito sa maraming dami upang makagawa ng dioxane, isang mahalagang (bagaman nakakalason) na solvent ng laboratoryo. Ang dioxane ay nakuha sa pamamagitan ng intermolecular dehydration ng ethylene glycol:

dioxane

Ang gliserin ay malawakang ginagamit sa mga pampaganda, industriya ng pagkain, pharmacology, at paggawa ng mga pampasabog. Ang purong nitroglycerin ay sumasabog kahit na may bahagyang epekto; nagsisilbi itong hilaw na materyal para sa paggawa ng walang usok na pulbura at dinamita -isang paputok na, hindi katulad ng nitroglycerin, ay maaaring ligtas na itapon. Ang Dynamite ay naimbento ni Nobel, na nagtatag ng sikat na Nobel Prize sa buong mundo para sa mga natitirang siyentipikong tagumpay sa larangan ng pisika, kimika, medisina at ekonomiya. Ang Nitroglycerin ay nakakalason, ngunit sa maliit na dami ito ay nagsisilbing gamot, dahil ito ay nagpapalawak ng mga daluyan ng puso at sa gayon ay nagpapabuti ng suplay ng dugo sa kalamnan ng puso.

4. Paggawa ng ethanol sa pamamagitan ng alcoholic fermentation ng mga sugary substance:

C 6 H 12 O 6 2CH 3 –CH 2 –OH + 2CO 2.

(glucose)

5. Produksyon ng methanol mula sa synthesis gas (halo ng CO at H 2):

CO + 2H 2 CH 3 –OH.

Mga polyhydric saturated alcohol

Ang mga polyhydric alcohol ay naglalaman ng ilang hydroxyl group na nakakabit sa iba't ibang carbon atoms. Ang pagdaragdag ng ilang mga pangkat ng hydroxyl sa isang carbon atom ay imposible, dahil sa kasong ito ang isang proseso ng pag-aalis ng tubig ay nangyayari at ang kaukulang aldehyde o carboxylic acid ay nabuo:

Mga halimbawa ng polyhydric alcohol:

Ang mga polyhydric na alkohol ay naglalaman ng mga asymmetric na carbon atom at nagpapakita ng optical isomerism.

Bilang halimbawa ng mga cyclic alcohol, maaari nating banggitin ang hexahydric cyclic alcohol C 6 H 6 (OH) 6 - inositol, isa sa mga isomer kung saan (mesoinositol) ay bahagi ng phospholipids:

Mga kemikal na katangian ng polyhydric alcohol

1. Mga katangian ng acid

Ang mga polyhydric na alkohol ay may higit na acidic na mga katangian kumpara sa mga monohydric na alkohol, na ipinaliwanag ng magkaparehong impluwensya ng mga functional na grupo:

sodium glycolate

2. Kwalitatibong reaksyon sa mga polyhydric na alkohol – pakikipag-ugnayan sa bagong precipitated copper(II) hydroxide:

3. Pagbuo ng kumpleto at bahagyang mga ester na may mga inorganikong at organikong asido:

;

(nitroglycerin);

.

4.Dehydration ng polyhydric alcohols

Paghahanda ng polyhydric alcohols

1. Hydrolysis ng dihaloalkanes:

Br–CH 2 –CH 2 –Br + 2KOH HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2KBr.

2. Oxidation ng mga alkenes na may tubig na solusyon ng potassium permanganate (Reaksyon ng Wagner):

3CH 2 =CH 2 +2KMnO 4 +4H 2 O®3HO–CH 2 –CH 2 –OH+2MnO 2 ¯+2KOH.

3. Pagkuha ng gliserin:

(fat hydrolysis)

MGA PENOL

Phenols- mga organikong compound ng aromatic series, sa mga molekula kung saan ang mga hydroxyl group ay nakagapos sa mga carbon atom ng aromatic ring. Batay sa bilang ng mga pangkat ng OH, sila ay nakikilala:

· monohydric phenols (arenols): phenol (C 6 H 5 OH) at mga homologue nito:

phenol ortho-cresol meta-cresol pares-cresol
Ang isa pang isomer ng komposisyon C 7 H 7 OH, benzyl alcohol, ay hindi nabibilang sa phenols, dahil ang functional group ay hindi direktang nakakabit sa aromatic system. Ang hydroxyl group ay maaari ding ikabit sa mas kumplikadong mga aromatic system, halimbawa,
benzyl alkohol a-naphthol b-naphthol
  • diatomic phenols (arenediols):
  • triatomic phenols (arenetriols):

Para sa phenol at mga homologue nito, dalawang uri ng isomerism ang posible: isomerism ng posisyon ng mga substituent sa benzene ring at isomerism ng side chain (ang istraktura ng alkyl radical at ang bilang ng mga radical).

Mga katangiang pisikal.

Ang Phenol ay isang walang kulay na mala-kristal na substansiya na nagiging kulay rosas sa hangin. May katangiang amoy. Ito ay lubos na natutunaw sa tubig, ethanol, acetone at iba pang mga organikong solvent. Ang isang solusyon ng phenol sa tubig ay carbolic acid. Ang iba pang mga phenol ay mga walang kulay na mala-kristal na sangkap o likido na ang mga punto ng kumukulo ay mas mataas kaysa sa mga punto ng kumukulo ng mga saturated alcohol na may parehong molar mass. Ang mga phenol ay bahagyang natutunaw sa tubig, natutunaw sa mga organikong solvent, at nakakalason.

Mga katangian ng kemikal.

Ang istraktura ng phenol ay nailalarawan sa pamamagitan ng pakikipag-ugnayan ng nag-iisang pares ng mga electron ng oxygen atom at ang mga p-electron ng aromatic ring. Ang resulta nito ay isang pagbabago sa densidad ng elektron mula sa pangkat ng hydroxyl patungo sa singsing, habang ang O-H na bono ay nagiging mas polar, at samakatuwid ay hindi gaanong malakas (ang mga phenol ay nagpapakita ng mga katangian ng mga mahinang acid).

Ang pangkat ng hydroxyl na may kaugnayan sa singsing ng benzene ay isang substituent ng unang uri, na nag-orient ng mga reaksyon ng pagpapalit sa mga posisyon ng ortho at para.

Ang mga reaksyon ng phenol ay maaaring nahahati sa dalawang grupo: mga reaksyon na kinasasangkutan ng isang functional na grupo at mga reaksyon na kinasasangkutan ng isang mabangong singsing.

Mga reaksyon ng pangkat ng hydroxyl

1. Mga katangian ng acid:

2C 6 H 5 OH + 2Na ® H 2 + 2C 6 H 5 ONa (sodium phenolate);

C 6 H 5 OH + NaOH ® C 6 H 5 ONa + H 2 O;

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3

(ang mga acidic na katangian ng phenol ay mas mahina kaysa sa carbonic acid);

Ang violet na kulay ng mga solusyon sa pagkakaroon ng iron(III) chloride ay isang qualitative reaction sa phenols.

Sa kaso kapag ang hydroxyl group ay hindi direktang konektado sa aromatic ring, ngunit bahagi ng isang substituent, ang impluwensya ng benzene ring sa functional group ay humina at ang mga acidic na katangian ay hindi lilitaw (klase ng mga aromatic alcohol). Halimbawa, ang benzyl alcohol ay tumutugon sa sodium ngunit hindi tumutugon sa NaOH.

2. Pagbubuo ng mga ester at eter (hindi tulad ng mga alkohol, ang mga phenol ay hindi tumutugon sa mga carboxylic acid; ang mga ester ay hindi direktang nakukuha mula sa mga acid chlorides at phenolates): C 6 H 5 OH + CH 3 COOH ¹

C 6 H 5 ONa + R–Br ® C 6 H 5 O + NaBr

3. Oxidation (ang mga phenol ay madaling na-oxidized kahit na sa ilalim ng impluwensya ng atmospheric oxygen, samakatuwid, kapag nakatayo, unti-unti silang nagiging pink):

benzoquinone

Mga reaksyon sa singsing ng benzene.

1. Halogenation:

(hindi tulad ng benzene at mga homologue nito, ang phenol ay nagde-decolorize ng bromine na tubig).

2. Nitrasyon:

Ang Trinitrophenol (picric acid) ay isang dilaw na mala-kristal na substansiya, katulad ng lakas sa mga inorganic na asido).

3. Polycondensation (pakikipag-ugnayan sa formaldehyde at pagbuo ng phenol-formaldehyde resins):

Paghahanda ng phenol

3. Distillation ng coal tar.

4. Paghahanda ng phenol mula sa halobenzenes:

C 6 H 5 Cl + 2NaOH C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O;

C 6 H 5 ONa + HCl ® C 6 H 5 OH + NaCl.

5. Catalytic oxidation ng isopropylbenzene (cumene) - paraan ng cumene:

ALDEHYDES AT KETONES

Aldehydes at ketones nabibilang sa mga carbonyl compound at naglalaman ng isang carbonyl group. Sa aldehydes, ang pangkat ng carbonyl ay kinakailangang nakatali sa isang hydrogen atom (na matatagpuan sa posisyon 1 ng carbon chain); sa mga ketone, ito ay matatagpuan sa gitna ng chain at nakagapos sa dalawang carbon atoms. Ang pangkalahatang formula ng aldehydes at ketones ay C 2 H 2 n O (interclass isomers). Para sa aldehydes mayroon lamang isomerism ng carbon skeleton, para sa ketones mayroong isomerism ng carbon skeleton at isomerism ng posisyon ng functional group.

Nomenclature ng aldehydes at ketones:

methanal (formaldehyde o formic aldehyde) ethanal (acetaldehyde o acetaldehyde) propanal (propionaldehyde)
butanal (butyraldehyde) methylpropanal (isobutyraldehyde) propenal (acrolein)
propanone (dimethylketone o acetone) butanon (methyl ethyl ketone) pentanone-1 (methylpropyl ketone)
pentanone-2 (diethyl ketone) methylbutanone (methylisopropyl ketone) methylphenylketone (acetophenone)
benzoaldehyde diphenylketone (benzophenone)

Mga katangiang pisikal

Ang formaldehyde sa temperatura ng kuwarto ay isang gas, ang kumukulo na punto ng acetaldehyde ay +20°C. Ang mga punto ng kumukulo ng aldehydes ay mas mababa kaysa sa mga punto ng kumukulo ng mga kaukulang alkohol (walang mga bono ng hydrogen sa pagitan ng mga molekula). Ang acetone at ang pinakamalapit na homologue nito ay mga likidong mas magaan kaysa tubig. Ang mga aldehydes at ketone ay lubhang pabagu-bago at may masangsang na amoy. Ang isang solusyon ng formaldehyde sa tubig ay formalin.

Mga katangian ng kemikal

Ang carbon atom ng carbonyl group ay nasa estado sp 2-hybridization (flat fragment). Ang mga electron ng double bond ay malakas na inilipat patungo sa mas electronegative oxygen atom (ang C=O bond ay polar). Ang muling pamamahagi ng mga singil sa carbonyl group ay nakakaapekto sa polarity ng C–H bond ng carbon atom na katabi ng carbonyl group (a-posisyon):

Ang mga aldehydes at ketone ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng karagdagan sa double bond ng isang carbonyl group at mga reaksyon ng pagpapalit ng isang hydrogen atom sa a-carbon atom na may halogen. Bilang karagdagan, ang mga aldehydes ay may kakayahang oksihenasyon sa atom ng hydrogen sa pangkat ng carbonyl.

Mga reaksyon sa pagdaragdag sa dobleng bono ng pangkat na C=O (nucleophilic na karagdagan SN)

Dahil sa ang katunayan na ang C=O bond ng aldehydes at ketones ay polar sa kalikasan, madali itong masira sa ilalim ng impluwensya ng mga polar molecule ng H–X type. Sa pangkalahatan, ang reaksyon ay maaaring kinakatawan bilang:

1. Pagdaragdag ng hydrogen (pagbawas ng mga aldehydes at ketone sa pangunahin at pangalawang alkohol):

2. Ang pagdaragdag ng tubig (hydration) ay isang prosesong nababaligtad (ang mga hydrates ay matatag lamang sa mga may tubig na solusyon):

Ang methanal sa mga may tubig na solusyon ay 100% hydrated, ang ethanal ay 50% hydrated, ang acetone ay halos hindi na-hydrated.

3. Pagdaragdag ng mga alkohol:

(hemiacetal); (acetal).

4. Pagdaragdag ng sodium hydrosulfite (ang reaksyon ay nagsisilbing paghiwalayin ang mga aldehydes at ketones mula sa mga paghahalo sa iba pang mga organikong sangkap):

.

5. Pagdaragdag ng ammonia (H–NH 2) at amines (H–NHR):

Ang ammonia ay pinagsama sa acetaldehyde at formic aldehyde sa isang espesyal na paraan:

(hexamethylenetetramine - methenamine, isang disinfectant sa urology para sa pamamaga ng urinary tract)

5. Pagdaragdag ng hydrazine (H 2 N–NH 2) at phenylhydrazine (H 2 N–NH–C 6 H 5).

Ang mga organikong hydrocarbon, sa istrukturang molekular kung saan mayroong dalawa o higit pang mga pangkat -OH, ay tinatawag na polyhydric alcohols. Ang mga compound ay tinatawag na polyalcohols o polyols.

Mga kinatawan

Depende sa istraktura, ang diatomic, triatomic, tetraatomic, atbp ay nakikilala. mga alak. Naiiba sila ng isang hydroxyl group -OH. Ang pangkalahatang formula ng polyhydric alcohols ay maaaring isulat bilang C n H 2 n+2 (OH) n. Gayunpaman, ang bilang ng mga carbon atom ay hindi palaging tumutugma sa bilang ng mga hydroxyl group. Ang pagkakaibang ito ay ipinaliwanag ng iba't ibang istraktura ng carbon skeleton. Halimbawa, ang pentaerythritol ay naglalaman ng limang carbon atoms at apat na -OH group (isang carbon sa gitna), habang ang sorbitol ay naglalaman ng anim na carbon atoms at -OH group.

kanin. 1. Mga istrukturang formula ng pentaerythritol at sorbitol.

Inilalarawan ng talahanayan ang mga pinakakilalang kinatawan ng polyols.

Uri ng alak

Pangalan

Formula

Mga katangiang pisikal

Diatomic (diols)

Ethylene glycol

HO-CH 2 -CH 2 -OH

Transparent, mamantika, lubhang nakakalason, walang amoy na likido na may matamis na aftertaste

Triatomic (triols)

Glycerol

Malapot na transparent na likido. Hinahalo sa tubig sa anumang sukat. Matamis ang lasa

Quadriatomic

Pentaerythritol

Mala-kristal na puting pulbos na may matamis na lasa. Natutunaw sa tubig at mga organikong solvent

Pentaatomic

CH 2 OH(CHOH) 3 CH 2 OH

Ang mala-kristal, walang kulay na sangkap ay may matamis na lasa. Natutunaw sa tubig, alkohol, mga organikong acid

Hexatom

Sorbitol (glucite)

Matamis na mala-kristal na substansiya, lubos na natutunaw sa tubig, ngunit mahinang natutunaw sa ethanol

Ang ilang mga mala-kristal na polyhydric na alkohol, halimbawa, xylitol, sorbitol, ay ginagamit bilang isang pampatamis at additive ng pagkain.

kanin. 2. Xylitol.

Resibo

Ang mga polyol ay nakuha sa laboratoryo at pang-industriya na paraan:

  • hydration ng ethylene oxide (paggawa ng ethylene glycol):

    C 2 H 4 O + H 2 O → HO-CH 2 -CH 2 -OH;

  • pakikipag-ugnayan ng mga haloalkanes sa mga solusyon sa alkali:

    R-CHCl-CH 2 Cl + 2NaOH → R-CHOH-CH 2 OH + 2NaCl;

  • oksihenasyon ng alkenes:

    R-CH=CH 2 + H 2 O + KMnO 4 → R-CHOH-CH 2 OH + MnO 2 + KOH;

  • Saponification ng mga taba (paggawa ng gliserin):

    C 3 H 5 (COO) 3 -R + 3NaOH → C 3 H 5 (OH) 3 + 3R-COONa

kanin. 3. Molekyul ng gliserol.

Ari-arian

Ang mga kemikal na katangian ng polyhydric alcohols ay dahil sa pagkakaroon ng ilang hydroxyl group sa molekula. Ang kanilang malapit na posisyon ay nagpapadali sa pagkasira ng mga bono ng hydrogen kaysa sa mga monohydric na alkohol. Ang mga polyhydric na alkohol ay nagpapakita ng acidic at pangunahing mga katangian.

Ang mga pangunahing katangian ng kemikal ay inilarawan sa talahanayan.

Reaksyon

Paglalarawan

Ang equation

Sa mga metal na alkali

Sa pamamagitan ng pagpapalit ng hydrogen atom sa pangkat na -OH ng isang metal na atom, bumubuo sila ng mga asing-gamot na may mga aktibong metal at ang kanilang mga alkali.

  • HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → NaO-CH 2 -CH 2 -ONa + H 2 ;
  • HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2NaOH → NaO-CH 2 -CH 2 -ONa + 2H 2 O

Sa hydrogen halides

Ang isa sa mga pangkat -OH ay pinalitan ng isang halogen

HO-CH 2 -CH 2 -OH + HCl → Cl-CH 2 -CH 2 -OH (ethylene chlorohydrin) + H 2 O

Esteripikasyon

Mag-react sa mga organic at mineral na acid upang bumuo ng mga taba - ester

C 3 H 8 O 3 + 3HNO 3 → C 3 H 5 O 3 (NO 2) 3 (nitroglycerin) + 3H 2 O

Kwalitatibong reaksyon

Kapag nakikipag-ugnayan sa tanso (II) hydroxide sa isang alkaline medium, isang madilim na asul na solusyon ay nabuo

HO-CH 2 -CH 2 -OH + Cu(OH) 2 → C 4 H 10 O 4 + 2H 2 O

Ang mga asin ng mga dihydric na alkohol ay tinatawag na glycolates, at ang mga trihydric na alkohol ay tinatawag na glycerates.

Ano ang natutunan natin?

Mula sa aralin sa kimika natutunan natin kung ano ang polyhydric alcohols o polyols. Ito ay mga hydrocarbon na naglalaman ng ilang hydroxyl group. Depende sa dami ng -OH, diatomic, triatomic, tetraatomic, pentaatomic, atbp. ay nakikilala. mga alak. Ang pinakasimpleng dihydric alcohol ay ethylene glycol. Ang mga polyol ay may matamis na lasa at lubos na natutunaw sa tubig. Ang mga diol at triol ay malapot na likido. Ang mas mataas na alkohol ay mga kristal na sangkap.

Pagsubok sa paksa

Pagsusuri ng ulat

Average na rating: 4.3. Kabuuang mga rating na natanggap: 129.