Ang mga alkenes ay pangunahing nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon pag-akyat sa pamamagitan ng double bond. Karaniwan, ang mga reaksyong ito ay nagpapatuloy ayon sa mekanismo ng ionic. Nasira ang pi bond at nabuo ang dalawang bagong sigma bond. Hayaan akong ipaalala sa iyo na ang mga reaksyon ng pagpapalit ay tipikal para sa mga alkane at nagpatuloy sila ayon sa radikal na mekanismo. Ang mga molekula ng hydrogen ay maaaring sumali sa mga alkenes, ang mga reaksyong ito ay tinatawag na hydrogenation, mga molekula ng tubig, hydration, halogens - halogenation, hydrogen halides - hydrohalogenation. Ngunit una sa lahat.

Mga reaksyon sa pagdaragdag ng dobleng bono

Kaya, una pag-aari ng kemikal - ang kakayahang mag-attach ng hydrogen halides, hydrohalogenation.

Ang Propene at iba pang mga alkene ay tumutugon sa hydrogen halides ayon sa panuntunan ni Markovnikov.

Ang hydrogen atom ay nakakabit sa pinaka hydrogenated, o mas tamang hydrogenated, carbon atom.

Pangalawa numero sa aming listahan ng mga katangian ay ang hydration, ang pagdaragdag ng tubig.

Nagaganap ang reaksyon kapag pinainit sa pagkakaroon ng acid, kadalasang sulfuric o phosphoric. Ang pagdaragdag ng tubig ay nangyayari din ayon sa panuntunan ng Markovnikov, iyon ay, ang pangunahing alkohol ay maaari lamang makuha sa pamamagitan ng hydration ng ethylene, ang natitirang unbranched alkenes ay nagbibigay ng pangalawang alkohol.

Para sa parehong hydrohalogenation at hydration, may mga pagbubukod sa panuntunan ni Markovnikov. Una, laban sa panuntunang ito, ang karagdagan ay nagpapatuloy sa pagkakaroon ng mga peroxide.

Pangalawa, para sa mga derivatives ng alkenes kung saan naroroon ang mga electron-withdrawing group. Halimbawa, para sa 3,3,3-trifluoropropene-1.

Ang mga atomo ng fluorine, dahil sa kanilang mataas na electronegativity, ay hinihila ang density ng elektron sa kanilang mga sarili kasama ang kadena ng mga sigma bond. Ang hindi pangkaraniwang bagay na ito ay tinatawag na negatibong induktibong epekto.

Dahil dito, ang mga mobile pi electron ng double bond ay inililipat at ang pinakalabas na carbon atom ay may bahagyang positibong singil, na karaniwang tinutukoy bilang delta plus. Ito ay sa kanya na ang negatibong sisingilin na bromine ion ay pupunta, at ang hydrogen cation ay sasali sa hindi bababa sa hydrogenated carbon atom.

Bilang karagdagan sa trifluoromethyl group, halimbawa, ang trichloromethyl group, ang nitro group, ang carboxyl group, at ilang iba pa ay may negatibong inductive effect.

Ang pangalawang kaso ng paglabag sa panuntunan ng Markovnikov sa pagsusulit ay napakabihirang, ngunit ipinapayong panatilihin ito sa isip kung plano mong pumasa sa pagsusulit para sa pinakamataas na marka.

Pangatlo chemical property - pagdaragdag ng mga halogen molecule.

Una sa lahat, ito ay may kinalaman sa bromine, dahil ang reaksyong ito ay husay para sa maraming bono. Kapag dumadaan, halimbawa, ang ethylene sa pamamagitan ng bromine water, iyon ay, isang brown na solusyon ng bromine sa tubig, ito ay nagiging kupas. Kung ang isang halo ng mga gas, halimbawa, ethane at ethene, ay dumaan sa bromine water, kung gayon ang purong ethane ay maaaring makuha nang walang ethene impurity, dahil ito ay mananatili sa reaction flask sa anyo ng dibromoethane, na isang likido.

Ang partikular na tala ay ang reaksyon ng mga alkenes sa bahagi ng gas na may malakas na pag-init, halimbawa, sa murang luntian.

Sa ilalim ng gayong mga kondisyon, hindi isang reaksyon ng karagdagan ang nangyayari, ngunit isang reaksyon ng pagpapalit. Bukod dito, tanging sa alpha carbon atom, iyon ay, ang atom na katabi ng double bond. Sa kasong ito, nakuha ang 3-chloropropene-1. Ang mga reaksyong ito sa pagsusulit ay hindi karaniwan, kaya karamihan sa mga mag-aaral ay hindi naaalala ang mga ito at, bilang panuntunan, nagkakamali.

pang-apat Ang numero ay ang reaksyon ng hydrogenation, at kasama nito ang reaksyon ng dehydrogenation. Iyon ay, ang pagdaragdag o pag-alis ng hydrogen.

Nagaganap ang hydrogenation sa hindi masyadong mataas na temperatura sa isang nickel catalyst. Sa mas mataas na temperatura, ang dehydrogenation upang bumuo ng mga alkynes ay posible.

Panglima Ang isang pag-aari ng alkenes ay ang kakayahang mag-polymerize, kapag ang daan-daan at libu-libong mga molekula ng alkene ay bumubuo ng napakahaba at malakas na mga kadena dahil sa pagkasira ng pi bond at pagbuo ng mga sigma bond sa isa't isa.

Sa kasong ito, nakuha ang polyethylene. Tandaan na walang maraming mga bono sa nagresultang molekula. Ang mga naturang sangkap ay tinatawag na polimer, ang mga orihinal na molekula ay tinatawag na monomer, ang paulit-ulit na fragment ay ang elementarya na yunit ng polimer, at ang bilang n ay ang antas ng polimerisasyon.

Posible rin ang mga reaksyon upang makagawa ng iba pang mahahalagang polymeric na materyales tulad ng polypropylene.

Ang isa pang mahalagang polimer ay polyvinyl chloride.

Ang panimulang materyal para sa paggawa ng polimer na ito ay chloroethene, ang maliit na pangalan kung saan ay vinyl chloride. Dahil ang unsaturated substituent na ito ay tinatawag na vinyl. Ang isang karaniwang pagdadaglat para sa mga produktong plastik na PVC ay kumakatawan lamang sa polyvinyl chloride.

Napag-usapan natin ang limang katangian na mga reaksyon sa pagdaragdag ng dobleng bono. Ngayon tingnan natin ang mga reaksyon. oksihenasyon.

Mga reaksyon ng oksihenasyon ng alkene

pang-anim ang kemikal na katangian sa aming pangkalahatang listahan ay ang banayad na oksihenasyon o reaksyon ng Wagner. Ito ay nagpapatuloy kapag ang alkene ay nalantad sa isang may tubig na solusyon ng potassium permanganate sa malamig, samakatuwid, kadalasan sa mga gawain sa pagsusuri, ang temperatura ay zero degrees.

Ang resulta ay isang dihydric alcohol. Sa kasong ito, ang ethylene glycol, at sa pangkalahatan, ang mga naturang alkohol ay sama-samang tinatawag na glycols. Sa panahon ng reaksyon, ang violet-pink na solusyon ng permanganate ay nagiging walang kulay, kaya ang reaksyon na ito ay husay din para sa isang double bond. Ang manganese sa isang neutral na kapaligiran mula sa +7 oxidation state ay nabawasan sa +4 oxidation state. Tingnan natin ang ilan pang halimbawa. ANG EQUATION

Dito makakakuha tayo ng propanediol-1,2. Gayunpaman, ang cyclic alkenes ay magre-react sa parehong paraan. ANG EQUATION

Ang isa pang pagpipilian ay kapag ang dobleng bono ay, halimbawa, sa gilid na kadena ng mga aromatic hydrocarbons. Regular sa mga gawain sa pagsusulit ay mayroong reaksyon ng Wagner na kinasasangkutan ng styrene, ang pangalawang pangalan nito ay vinylbenzene.

Sana ay nakapagbigay ako ng sapat na mga halimbawa para maunawaan mo na ang banayad na oksihenasyon ng isang double bond ay palaging sumusunod sa isang medyo simpleng panuntunan - ang pi bond ay nasira at isang hydroxy group ay idinagdag sa bawat carbon atom.

Ngayon, tungkol sa matigas na oksihenasyon. Ito ang magiging atin ikapito ari-arian. Ang oksihenasyong ito ay nangyayari kapag ang isang alkene ay tumutugon sa isang acidic na potassium permanganate solution kapag pinainit.

Mayroong pagkasira ng molekula, iyon ay, pagkasira nito sa dobleng bono. Sa kaso ng butene-2, dalawang molekula ng acetic acid ang nakuha. Sa pangkalahatan, ang posisyon ng maramihang bono sa carbon chain ay maaaring hatulan mula sa mga produkto ng oksihenasyon.

Kapag ang butene-1 ay na-oxidize, ang isang molekula ng propionic (propanoic) acid at carbon dioxide ay nakuha.

Sa kaso ng ethylene, dalawang molekula ng carbon dioxide ang makukuha. Sa lahat ng kaso, sa isang acidic na kapaligiran, ang manganese ay nababawasan mula sa +7 na estado ng oksihenasyon sa +2.

At sa wakas ikawalo ari-arian - kumpletong oksihenasyon o pagkasunog.

Ang mga alkene ay nasusunog tulad ng iba pang mga hydrocarbon sa carbon dioxide at tubig. Isulat natin ang equation para sa pagkasunog ng mga alkenes sa isang pangkalahatang anyo.

Magkakaroon ng kasing dami ng mga molekula ng carbon dioxide gaya ng mga atomo ng carbon sa isang molekula ng alkene, dahil ang isang molekula ng CO 2 ay naglalaman ng isang atom ng carbon. Iyon ay n CO 2 molecules. Magkakaroon ng kalahati ng maraming mga molekula ng tubig bilang mga atomo ng hydrogen, iyon ay, 2n / 2, na nangangahulugang n lamang.

Mayroong parehong bilang ng mga atomo ng oxygen sa kaliwa at sa kanan. Sa kanan, mayroong 2n mula sa carbon dioxide at n mula sa tubig, sa kabuuan na 3n. Sa kaliwa, mayroong parehong bilang ng mga atomo ng oxygen, na nangangahulugang mayroong kalahati ng maraming mga molekula, dahil ang dalawang mga atomo ay bahagi ng molekula. Iyon ay 3n/2 oxygen molecules. Maaari kang magsulat ng 1.5n.

Nag review na kami walo mga kemikal na katangian ng alkenes.

Ang pinakasimpleng organic compound ay saturated at unsaturated hydrocarbons. Kabilang dito ang mga sangkap ng klase ng alkanes, alkynes, alkenes.

Kasama sa kanilang mga formula ang mga atomo ng hydrogen at carbon sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod at dami. Madalas silang matatagpuan sa kalikasan.

Kahulugan ng alkenes

Ang iba nilang pangalan ay olefins o ethylene hydrocarbons. Iyan ang tawag sa klase ng mga compound na ito noong ika-18 siglo nang matuklasan ang isang madulas na likido, ang ethylene chloride.

Ang mga alkenes ay mga compound na binubuo ng mga elemento ng hydrogen at carbon. Nabibilang sila sa acyclic hydrocarbons. Sa kanilang molekula mayroong isang solong dobleng (unsaturated) na bono na nagkokonekta sa dalawang carbon atoms sa isa't isa.

Mga formula ng alkene

Ang bawat klase ng mga compound ay may sariling kemikal na pagtatalaga. Sa kanila, ang mga simbolo ng mga elemento ng periodic system ay nagpapahiwatig ng komposisyon at istraktura ng mga bono ng bawat sangkap.

Ang pangkalahatang pormula ng alkenes ay ipinahiwatig bilang mga sumusunod: C n H 2n, kung saan ang bilang n ay mas malaki kaysa o katumbas ng 2. Kapag na-decipher ito, makikita na mayroong dalawang atomo ng hydrogen para sa bawat carbon atom.

Ang mga molecular formula ng alkenes mula sa homologous series ay kinakatawan ng mga sumusunod na istruktura: C 2 H 4, C 3 H 6, C 4 H 8, C 5 H 10, C 6 H 12, C 7 H 14, C 8 H 16 , C 9 H 18, C 10 H 20 . Makikita na ang bawat kasunod na hydrocarbon ay naglalaman ng isa pang carbon at 2 pang hydrogen.

Mayroong isang graphic na pagtatalaga ng lokasyon at pagkakasunud-sunod ng mga compound ng kemikal sa pagitan ng mga atomo sa isang molekula, na nagpapakita ng pormula ng istruktura ng mga alkenes. Sa tulong ng mga linya ng valence, ang bono ng mga carbon na may mga hydrogen ay ipinahiwatig.

Ang pormula ng istruktura ng mga alkenes ay maaaring ipakita sa pinalawak na anyo, kapag ang lahat ng mga elemento ng kemikal at mga bono ay ipinakita. Sa isang mas maigsi na pagpapahayag ng mga olefin, ang kumbinasyon ng carbon at hydrogen sa tulong ng mga linya ng valence ay hindi ipinapakita.

Ang skeletal formula ay tumutukoy sa pinakasimpleng istraktura. Ang isang putol na linya ay naglalarawan sa base ng molekula, kung saan ang mga carbon atom ay kinakatawan ng mga tuktok at dulo nito, at ang hydrogen ay ipinahiwatig ng mga link.

Paano nabuo ang mga pangalan ng olefin

CH 3 -HC \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -OHCH-CH 3.

Kapag nalantad sa mga alkenes na may sulfuric acid, ang proseso ng sulfonation ay nangyayari:

CH 3 -HC \u003d CH 2 + HO-OSO-OH → CH 3 -CH 3 CH-O-SO 2 -OH.

Ang reaksyon ay nagpapatuloy sa pagbuo ng mga acid ester, halimbawa, isopropylsulfuric acid.

Ang mga alkenes ay napapailalim sa oksihenasyon sa panahon ng kanilang pagkasunog sa ilalim ng pagkilos ng oxygen upang bumuo ng tubig at carbon dioxide gas:

2CH 3 -HC \u003d CH 2 + 9O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O.

Ang pakikipag-ugnayan ng mga olefinic compound at dilute potassium permanganate sa anyo ng isang solusyon ay humahantong sa pagbuo ng glycols o dihydric alcohols. Ang reaksyong ito ay oxidative din sa pagbuo ng ethylene glycol at pagkawalan ng kulay ng solusyon:

3H 2 C \u003d CH 2 + 4H 2 O + 2KMnO 4 → 3OHCH-CHOH + 2MnO 2 + 2KOH.

Ang mga molekula ng alkene ay maaaring kasangkot sa proseso ng polimerisasyon na may isang libreng radikal o mekanismo ng cation-anion. Sa unang kaso, sa ilalim ng impluwensya ng mga peroxide, ang isang polimer tulad ng polyethylene ay nakuha.

Ayon sa pangalawang mekanismo, ang mga acid ay kumikilos bilang mga cationic catalyst, at ang mga organometallic na sangkap ay mga anionic catalyst na may paglabas ng isang stereoselective polymer.

Ano ang mga alkanes

Tinatawag din silang mga paraffin o saturated acyclic hydrocarbons. Mayroon silang linear o branched na istraktura, na naglalaman lamang ng puspos na simpleng mga bono. Ang lahat ng mga kinatawan ng klase na ito ay may pangkalahatang formula C n H 2n+2 .

Naglalaman lamang ang mga ito ng carbon at hydrogen atoms. Ang pangkalahatang formula ng alkenes ay nabuo mula sa pagtatalaga ng mga saturated hydrocarbons.

Mga pangalan ng alkanes at ang kanilang mga katangian

Ang pinakasimpleng kinatawan ng klase na ito ay methane. Sinusundan ito ng mga sangkap tulad ng ethane, propane at butane. Ang kanilang pangalan ay batay sa ugat ng numeral sa Greek, kung saan idinagdag ang suffix -an. Ang mga pangalan ng alkanes ay nakalista sa IUPAC nomenclature.

Ang pangkalahatang pormula ng alkenes, alkynes, alkanes ay kinabibilangan lamang ng dalawang uri ng mga atom. Kabilang dito ang mga elementong carbon at hydrogen. Ang bilang ng mga carbon atom sa lahat ng tatlong klase ay pareho, ang pagkakaiba ay sinusunod lamang sa bilang ng hydrogen, na maaaring hatiin o idagdag. Mula sa pagkuha ng mga unsaturated compound. Ang mga kinatawan ng mga paraffin sa molekula ay naglalaman ng 2 higit pang mga atomo ng hydrogen kaysa sa mga olefin, na kinumpirma ng pangkalahatang pormula ng alkanes, alkenes. Ang istraktura ng alkene ay itinuturing na hindi puspos dahil sa pagkakaroon ng isang dobleng bono.

Kung iuugnay natin ang bilang ng mga water-to-ro-dny at carbon-le-ro-dny na mga atom sa al-ka-nah, kung gayon ang halaga ay magiging max-si-maliit kumpara sa ibang mga klase ng coal-le-vo -sa -ro-dov.

Simula sa methane at nagtatapos sa butane (mula C 1 hanggang C 4), ang mga substance ay umiiral sa gaseous form.

Sa likidong anyo, ang mga hydrocarbon ng homologous interval mula C 5 hanggang C 16 ay ipinakita. Simula sa isang alkane, na mayroong 17 carbon atoms sa pangunahing kadena, nangyayari ang paglipat ng pisikal na estado sa isang solidong anyo.

Ang mga ito ay nailalarawan sa pamamagitan ng isomerism sa carbon skeleton at optical modification ng molekula.

Sa mga paraffin, ang mga carbon valence ay itinuturing na ganap na inookupahan ng mga kalapit na carbons-le-ro-da-mi o in-do-ro-da-mi na may pagbuo ng isang σ-type na bono. Mula sa isang kemikal na pananaw, nagiging sanhi ito ng kanilang mga mahinang katangian, kaya naman ang mga alkane ay tinatawag na pre-del-ny-x o saturated-schen-ny-x coal-le-vo-do-ro-dov, na walang kaugnayan.

Pumapasok sila sa mga reaksyon ng pagpapalit na nauugnay sa radikal na halogenation, sulfochlorination, o nitrasyon ng molekula.

Ang mga paraffin ay sumasailalim sa proseso ng oxidation, combustion o decomposition sa mataas na temperatura. Sa ilalim ng pagkilos ng mga accelerator ng reaksyon, nangyayari ang pag-aalis ng mga atomo ng hydrogen o ang dehydrogenation ng mga alkanes.

Ano ang mga alkynes

Tinatawag din silang acetylenic hydrocarbons, na mayroong triple bond sa carbon chain. Ang istraktura ng mga alkynes ay inilalarawan ng pangkalahatang formula C n H 2 n-2. Ipinapakita nito na, hindi tulad ng mga alkanes, ang mga acetylenic hydrocarbon ay kulang sa apat na atomo ng hydrogen. Ang mga ito ay pinalitan ng isang triple bond na nabuo ng dalawang π-compounds.

Tinutukoy ng istrukturang ito ang mga kemikal na katangian ng klase na ito. Ang pormula ng istruktura ng mga alkenes at alkynes ay malinaw na nagpapakita ng hindi saturation ng kanilang mga molekula, pati na rin ang pagkakaroon ng dobleng (H 2 C꞊CH 2) at triple (HC≡CH) na bono.

Pangalan ng alkynes at ang kanilang mga katangian

Ang pinakasimpleng kinatawan ay acetylene o HC≡CH. Tinatawag din itong ethin. Ito ay nagmula sa pangalan ng isang saturated hydrocarbon, kung saan ang suffix -an ay tinanggal at -in ay idinagdag. Sa mga pangalan ng mahabang alkynes, ang numero ay nagpapahiwatig ng lokasyon ng triple bond.

Ang pag-alam sa istraktura ng saturated at unsaturated hydrocarbons, posibleng matukoy sa ilalim kung aling titik ang pangkalahatang formula ng alkynes ay ipinahiwatig: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Ang tamang sagot ay ang ikatlong opsyon.

Nagsisimula sa acetylene at nagtatapos sa butane (mula C 2 hanggang C 4), ang mga substance ay may likas na gas.

Sa likidong anyo, mayroong mga hydrocarbon ng isang homologous na pagitan mula C 5 hanggang C 17. Simula sa alkyne, na mayroong 18 carbon atoms sa pangunahing kadena, nangyayari ang paglipat ng pisikal na estado sa isang solidong anyo.

Ang mga ito ay nailalarawan sa pamamagitan ng isomerism sa carbon skeleton, sa posisyon ng triple bond, pati na rin ang mga interclass na pagbabago ng molekula.

Ang mga acetylene hydrocarbons ay kemikal na katulad ng mga alkenes.

Kung ang mga alkynes ay may terminal na triple bond, pagkatapos ay kumikilos sila bilang isang acid na may pagbuo ng mga alkynide salts, halimbawa, NaC≡CNa. Ang pagkakaroon ng dalawang π-bond ay gumagawa ng sodium acetyledine molecule na isang malakas na nucleophile na pumapasok sa mga reaksyon ng pagpapalit.

Ang acetylene ay sumasailalim sa chlorination sa pagkakaroon ng tansong klorido upang makakuha ng dichloroacetylene, paghalay sa ilalim ng pagkilos ng mga haloalkynes na may paglabas ng mga molekula ng diacetylene.

Ang mga alkynes ay kasangkot sa mga reaksyon na ang prinsipyo ay sumasailalim sa halogenation, hydrohalogenation, hydration at carbonylation. Gayunpaman, ang mga naturang proseso ay nagpapatuloy nang mas mahina kaysa sa mga alkenes na may dobleng bono.

Para sa acetylenic hydrocarbons, ang mga karagdagan na reaksyon ng nucleophilic na uri ng molekula ng alkohol, isang pangunahing amine, o hydrogen sulfide ay posible.

pagpapatuloy. Para sa simula, tingnan № 15, 16, 17, 18, 19/2004

Aralin 9
Mga kemikal na katangian ng alkenes

Ang mga kemikal na katangian ng alkenes (ethylene at ang mga homologue nito) ay higit na tinutukoy ng pagkakaroon ng d ... bond sa kanilang mga molekula. Ang mga alkenes ay pumapasok sa mga reaksyon ng lahat ng tatlong uri, at ang pinaka katangian sa kanila ay mga reaksyon p .... Isaalang-alang ang paggamit ng propylene C 3 H 6 bilang isang halimbawa.
Ang lahat ng mga reaksyon ng karagdagan ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng isang dobleng bono at binubuo sa paghahati ng α-bond ng alkene at ang pagbuo ng dalawang bagong α-bond sa lugar ng break.

Pagdaragdag ng mga halogens:

Pagdaragdag ng hydrogen(reaksyon ng hydrogen):

Koneksyon ng tubig(reaksyon ng hydration):

Pagdaragdag ng hydrogen halides (HHal) at tubig sa unsymmetrical alkenes ayon sa panuntunan ng V.V. Markovnikov (1869). hydrogen acid Hhal nakakabit sa pinaka hydrogenated carbon atom sa double bond. Alinsunod dito, ang Hal residue ay nagbubuklod sa C atom, na may mas maliit na bilang ng mga hydrogen atoms.

Pagkasunog ng mga alkenes sa hangin.
Kapag nag-apoy, ang mga alkenes ay nasusunog sa hangin:

2CH 2 \u003d CHCH 3 + 9O 2 6CO 2 + 6H 2 O.

Ang mga gaseous alkenes ay bumubuo ng mga paputok na halo na may atmospheric oxygen.
Ang mga alkenes ay na-oxidized ng potassium permanganate sa isang may tubig na daluyan, na sinamahan ng pagkawalan ng kulay ng KMnO 4 na solusyon at ang pagbuo ng mga glycols (mga compound na may dalawang hydroxyl group sa katabing C atoms). Itong proseso - hydroxylation ng alkenes:

Ang mga alkene ay na-oxidized ng atmospheric oxygen sa mga epoxide. kapag pinainit sa pagkakaroon ng mga silver catalyst:

Polimerisasyon ng mga alkenes- ang pagbubuklod ng maraming molekula ng alkene sa isa't isa. Mga kondisyon ng reaksyon: pag-init, pagkakaroon ng mga catalyst. Ang koneksyon ng mga molekula ay nangyayari sa pamamagitan ng paghahati ng mga intramolecular-bond at pagbuo ng mga bagong intermolecular-bond:

Sa reaksyong ito, ang hanay ng mga halaga n = 10 3 –10 4 .

Mga ehersisyo.

1. Isulat ang mga equation ng reaksyon para sa butene-1 na may: a) Br2; b) HBr; sa) H2O; G) H2. Pangalanan ang mga produkto ng reaksyon.

2. Kilala ang mga kundisyon kung saan ang pagdaragdag ng tubig at hydrogen halides sa double bond ng alkenes ay nagpapatuloy laban sa panuntunan ng Markovnikov. Sumulat ng mga equation ng reaksyon
3-bromopropylene ayon sa anti-Markovnikov na may: a) tubig; b) hydrogen bromide.

3. Isulat ang mga equation para sa mga reaksyong polimerisasyon: a) butene-1; b) vinyl chloride CH 2 =CHCl;
c) 1,2-difluoroethylene.

4. Gawin ang mga equation para sa mga reaksyon ng ethylene na may oxygen para sa mga sumusunod na proseso: a) pagkasunog sa hangin; b) hydroxylation na may tubig KMnO 4 ; c) epoxidation (250 °C, Ag ).

5. Isulat ang pormula ng istruktura ng isang alkene, alam na ang 0.21 g ng tambalang ito ay maaaring magdagdag ng 0.8 g ng bromine.

6. Kapag nasusunog ang 1 litro ng gaseous hydrocarbon, na nag-decolorize ng raspberry solution ng potassium permanganate, 4.5 litro ng oxygen ang natupok, at 3 litro ang nakuha. CO2. Isulat ang pormula ng istruktura para sa hydrocarbon na ito.

Aralin 10
Pagkuha at paggamit ng mga alkenes

Ang mga reaksyon para sa pagkuha ng mga alkenes ay bumabaligtad sa mga reaksyon na kumakatawan sa mga kemikal na katangian ng mga alkenes (ang kanilang daloy mula kanan pakaliwa, tingnan ang aralin 9). Kailangan mo lang hanapin ang mga tamang kondisyon.
Pag-aalis ng dalawang halogen atoms mula sa dihaloalkanes naglalaman ng mga halogens sa mga kalapit na atomo ng C. Ang reaksyon ay nagpapatuloy sa ilalim ng pagkilos ng mga metal (Zn, atbp.):

Pag-crack ng saturated hydrocarbons. Kaya, sa panahon ng pag-crack (tingnan ang aralin 7) ng ethane, isang pinaghalong ethylene at hydrogen ay nabuo:

Pag-aalis ng tubig sa mga alkohol. Kapag ang mga alkohol ay ginagamot ng mga ahente ng pag-alis ng tubig (concentrated sulfuric acid) o kapag pinainit hanggang 350 ° C sa pagkakaroon ng mga catalyst, ang tubig ay nahahati at ang mga alkenes ay nabuo:

Sa ganitong paraan, ang ethylene ay nakuha sa laboratoryo.
Ang isang pang-industriya na paraan para sa paggawa ng propylene, kasama ng pag-crack, ay ang pag-aalis ng tubig ng propanol sa alumina:

Ang dehydrochlorination ng chloroalkanes ay isinasagawa sa ilalim ng pagkilos ng isang alkali solution sa alkohol, dahil Sa tubig, ang mga produkto ng reaksyon ay hindi mga alkenes, ngunit mga alkohol.

Ang paggamit ng ethylene at ang mga homologue nito batay sa kanilang mga kemikal na katangian, ibig sabihin, ang kakayahang maging iba't ibang mga kapaki-pakinabang na sangkap.

Mga panggatong ng motor, na may mataas na bilang ng oktano, ay nakukuha sa pamamagitan ng hydrogenation ng branched alkenes:

Ang pagkawalan ng kulay ng isang dilaw na solusyon ng bromine sa isang inert solvent (CCl 4) ay nangyayari kapag ang isang patak ng alkene ay idinagdag o isang gas na alkene ay dumaan sa solusyon. Pakikipag-ugnayan sa bromine - katangian husay na reaksyon sa dobleng bono:

Ang produkto ng ethylene hydrochlorination, chloroethane, ay ginagamit sa kemikal na synthesis upang ipakilala ang pangkat ng C 2 H 5 sa molekula:

Ang Chloroethane ay mayroon ding lokal na pampamanhid (pawala ng sakit) na epekto, na ginagamit sa mga operasyon ng kirurhiko.

Ang mga alkohol ay nakukuha sa pamamagitan ng hydration ng mga alkenes, halimbawa, ethanol:

Ang Alcohol C 2 H 5 OH ay ginagamit bilang solvent, para sa pagdidisimpekta, sa synthesis ng mga bagong substance.

Ang hydration ng ethylene sa pagkakaroon ng isang oxidizing agent [O] ay humahantong sa ethylene glycol - antifreeze at intermediate product ng chemical synthesis:

Ang ethylene ay na-oxidized upang makagawa ng ethylene oxide at acetaldehyde. hilaw na materyales sa industriya ng kemikal:

Mga polimer at plastik- mga produkto ng polymerization ng alkenes, halimbawa, polytetrafluoroethylene (Teflon):

Mga ehersisyo.

1. Kumpletuhin ang mga equation para sa mga reaksyon ng pag-aalis (cleavage), pangalanan ang mga resultang alkenes:

2. Gawin ang mga equation para sa mga reaksyon ng hydrogenation: a) 3,3-dimethylbutene-1;
b) 2,3,3-trimethylbutene-1. Ang mga reaksyong ito ay gumagawa ng mga alkane na ginagamit bilang mga panggatong ng motor, bigyan sila ng mga pangalan.

3. Ang 100 g ng ethyl alcohol ay dumaan sa isang tubo na puno ng pinainit na alumina. C 2 H 5 OH. Nagresulta ito sa 33.6 litro ng hydrocarbon (no.s.). Gaano karaming alkohol (sa%) ang nag-react?

4. Ilang gramo ng bromine ang magre-react sa 2.8 liters (n.o.s.) ng ethylene?

5. Sumulat ng equation para sa polymerization ng trifluorochloroethylene. (Ang resultang plastic ay lumalaban sa mainit na sulfuric acid, metallic sodium, atbp.)

Mga sagot sa mga pagsasanay para sa paksa 1

Aralin 9

5. Reaksyon ng alkene C n H2 n na may bromine sa pangkalahatan:

Molar mass ng alkene M(SA n H2 n) = 0.21 160/0.8 = 42 g/mol.
Ito ay propylene.
Sagot. Ang formula ng alkene ay CH 2 \u003d CHCH 3 (propylene).

6. Dahil ang lahat ng mga sangkap na kasangkot sa reaksyon ay mga gas, ang mga stoichiometric coefficient sa equation ng reaksyon ay proporsyonal sa kanilang mga ratio ng volume. Isulat natin ang equation ng reaksyon:

Sa a H sa+ 4.5O 2 3CO 2 + 3H 2 O.

Ang bilang ng mga molekula ng tubig ay tinutukoy ng equation ng reaksyon: 4.5 2 = 9 O atoms na nag-react, 6 O atoms ay nakatali sa CO 2, ang natitirang 3 O atoms ay bahagi ng tatlong H 2 O molekula. Samakatuwid, ang mga indeks ay pantay: a = 3, sa\u003d 6. Ang gustong hydrocarbon ay propylene C 3 H 6.
Sagot. Ang structural formula ng propylene ay CH 2 = CHCH 3.

Aralin 10

1. Elimination (cleavage) reaction equation - synthesis ng alkenes:

2. Mga reaksyon ng hydrogenation ng alkenes kapag pinainit sa ilalim ng presyon sa pagkakaroon ng isang katalista:

3. Ang reaksyon ng dehydration ng ethyl alcohol ay may anyo:

Dito sa pamamagitan ng X ang masa ng alkohol na na-convert sa ethylene ay ipinahiwatig.
Hanapin natin ang halaga X: X\u003d 46 33.6 / 22.4 \u003d 69 g.
Ang proporsyon ng reacted alcohol ay: 69/100 = 0.69, o 69%.
Sagot. 69% na alak ang nag-react.

4.

Dahil ang mga stoichiometric coefficient sa harap ng mga formula ng mga reactant (C 2 H 4 at Br 2) ay katumbas ng isa, ang kaugnayan ay wasto:
2,8/22,4 = X/160. Mula rito X= 20 g Br 2 .
Sagot. 20 g Br 2 .

Ang mga alkenes ay unsaturated aliphatic hydrocarbons na may isa o higit pang carbon-carbon double bond. Binabago ng dobleng bono ang dalawang carbon atoms sa isang planar na istraktura na may mga anggulo ng bono sa pagitan ng mga katabing bono na 120°C:

Ang homologous series ng alkenes ay may pangkalahatang formula; ang unang dalawang miyembro nito ay ethene (ethylene) at propene (propylene):

Ang mga miyembro ng serye ng alkene na may apat o higit pang mga carbon atom ay nagpapakita ng isomerismo ng posisyon ng bono. Halimbawa, ang isang alkene na may formula ay may tatlong isomer, dalawa sa mga ito ay mga isomer ng posisyon ng bono:

Tandaan na ang pag-numero ng chain ng alkene ay ginawa mula sa dulo nito, na mas malapit sa double bond. Ang posisyon ng isang double bond ay ipinahiwatig ng mas maliit sa dalawang numero, na tumutugma sa dalawang carbon atoms na pinagsama ng isang double bond. Ang ikatlong isomer ay may branched na istraktura:

Ang bilang ng mga isomer ng anumang alkene ay tumataas sa bilang ng mga carbon atom. Halimbawa, ang hexene ay may tatlong isomer ng posisyon ng bono:

Ang diene ay buta-1,3-diene, o butadiene lamang:

Ang mga compound na naglalaman ng tatlong double bond ay tinatawag na trienes. Ang mga compound na may maraming double bond ay sama-samang tinutukoy bilang polyenes.

Mga Katangiang Pisikal

Ang mga alkenes ay may bahagyang mas mababang mga punto ng pagkatunaw at pagkulo kaysa sa kanilang mga katumbas na alkane. Halimbawa, may boiling point ang pentane. Ang ethylene, propene at tatlong isomer ng butene ay nasa gas na estado sa temperatura ng silid at normal na presyon. Ang mga alkenes na may bilang ng mga carbon atom mula 5 hanggang 15 ay nasa likidong estado sa ilalim ng normal na mga kondisyon. Ang kanilang pagkasumpungin, tulad ng alkanes, ay tumataas sa pagkakaroon ng sumasanga sa carbon chain. Ang mga alkenes na may higit sa 15 carbon atoms ay mga solid sa ilalim ng normal na kondisyon.

Pagkuha sa laboratoryo

Ang dalawang pangunahing pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkenes sa laboratoryo ay ang pag-aalis ng tubig ng mga alkohol at ang dehydrohalogenation ng mga haloalkanes. Halimbawa, ang ethylene ay maaaring makuha sa pamamagitan ng pag-dehydrate ng ethanol sa ilalim ng pagkilos ng labis na concentrated sulfuric acid sa temperatura na 170 ° C (tingnan ang seksyon 19.2):

Ang ethylene ay maaari ding makuha mula sa ethanol sa pamamagitan ng pagpasa ng singaw ng ethanol sa ibabaw ng pinainit na alumina. Para sa layuning ito, ang setup na ipinapakita sa eskematiko sa Fig. 18.3.

Ang pangalawang karaniwang paraan para sa pagkuha ng mga alkenes ay batay sa dehydrohalogenation ng mga haloalkanes sa ilalim ng mga kondisyon ng pangunahing catalysis.

Ang mekanismo ng ganitong uri ng elimination reaction ay inilarawan sa Sec. 17.3.

Mga reaksyon ng alkenes

Ang mga alkenes ay mas reaktibo kaysa sa mga alkane. Ito ay dahil sa kakayahan ng mga double bond na electron na makaakit ng mga electrophile (tingnan ang Seksyon 17.3). Samakatuwid, ang mga katangiang reaksyon ng alkenes ay pangunahing mga reaksyon ng electrophilic na karagdagan sa dobleng bono:

Marami sa mga reaksyong ito ay may mga ionic na mekanismo (tingnan ang Seksyon 17.3).

hydrogenation

Kung ang anumang alkene, tulad ng ethylene, ay nahahalo sa hydrogen at ang halo na ito ay ipinapasa sa ibabaw ng platinum catalyst sa temperatura ng silid o isang nickel catalyst sa temperatura na humigit-kumulang 150 ° C, pagkatapos ay magkakaroon ng karagdagan.

hydrogen sa double bond ng alkene. Sa kasong ito, ang kaukulang alkane ay nabuo:

Ang ganitong uri ng reaksyon ay isang halimbawa ng heterogenous catalysis. Ang mekanismo nito ay inilarawan sa sec. 9.2 at ipinapakita sa eskematiko sa fig. 9.20.

Pagdaragdag ng mga halogens

Ang chlorine o bromine ay madaling idinagdag sa double bond ng alkene; nagaganap ang reaksyong ito sa mga non-polar solvents, tulad ng carbon tetrachloride o hexane. Ang reaksyon ay nagpapatuloy ayon sa mekanismo ng ionic, na kinabibilangan ng pagbuo ng isang carbocation. Pinapolarize ng double bond ang molekula ng halogen, ginagawa itong dipole:

Samakatuwid, ang isang solusyon ng bromine sa hexane o tetrachloromethane ay nagiging walang kulay kapag inalog ng isang alkene. Ang parehong bagay ay mangyayari kung kalugin mo ang alkene na may bromine na tubig. Ang bromine na tubig ay isang solusyon ng bromine sa tubig. Ang solusyon na ito ay naglalaman ng hypobromous acid. Ang molekula ng hypochlorous acid ay nakakabit sa double bond ng alkene, at bilang resulta, nabuo ang isang bromo-substituted na alkohol. Halimbawa

Pagdaragdag ng hydrogen halides

Ang mekanismo ng ganitong uri ng reaksyon ay inilarawan sa Sec. 18.3. Bilang halimbawa, isaalang-alang ang pagdaragdag ng hydrogen chloride sa propene:

Tandaan na ang produkto ng reaksyong ito ay 2-chloropropane, hindi 1-chloro-propane:

Sa ganitong mga reaksyon ng karagdagan, ang pinaka-electronegative na atom o pinaka-electronegative na grupo ay palaging idinaragdag sa carbon atom na nakagapos sa

ang pinakamaliit na bilang ng mga atomo ng hydrogen. Ang regular na ito ay tinatawag na Markovnikov's rule.

Ang ginustong pagdaragdag ng isang electronegative atom o grupo sa carbon atom na nauugnay sa pinakamakaunting hydrogen atoms ay dahil sa pagtaas ng stability ng carbocation habang tumataas ang bilang ng mga alkyl substituent sa carbon atom. Ang pagtaas ng katatagan, sa turn, ay ipinaliwanag ng inductive effect na nangyayari sa mga alkyl group, dahil sila ay mga donor ng elektron:

Sa pagkakaroon ng anumang organikong peroxide, ang propene ay tumutugon sa hydrogen bromide, na bumubuo, i.e., hindi ayon sa panuntunan ni Markovnikov. Ang ganitong produkto ay tinatawag na anti-Markovnikov. Ito ay nabuo bilang isang resulta ng reaksyon na nagpapatuloy ayon sa isang radikal sa halip na isang ionic na mekanismo.

Hydration

Ang mga alkenes ay tumutugon sa malamig na konsentrado na sulfuric acid upang bumuo ng mga alkyl hydrogen sulfate. Halimbawa

Ang reaksyong ito ay karagdagan dahil nagdaragdag ito ng acid sa dobleng bono. Ito ay ang kabaligtaran na reaksyon na may paggalang sa pag-aalis ng tubig ng ethanol sa pagbuo ng ethylene. Ang mekanismo ng reaksyong ito ay katulad ng mekanismo ng pagdaragdag ng hydrogen halides sa double bond. Ito ay nagsasangkot ng pagbuo ng isang intermediate carbocation. Kung ang produkto ng reaksyong ito ay natunaw ng tubig at dahan-dahang pinainit, ito ay nag-hydrolyze upang bumuo ng ethanol:

Ang pagdaragdag ng reaksyon ng sulfuric acid sa alkenes ay sumusunod sa panuntunan ng Markovnikov:

Reaksyon sa isang acidified na solusyon ng potassium permanganate

Ang kulay violet ng isang acidified na solusyon ng potassium permanganate ay nawawala kung ang solusyon na ito ay inalog sa isang pinaghalong may alkene. Ang hydroxylation ng alkene ay nangyayari (ang pagpapakilala ng isang hydroxy group dito, na nabuo dahil sa oksihenasyon), na, bilang isang resulta, ay nagiging isang diol. Halimbawa, kapag nanginginig ang labis na halaga ng ethylene na may acidified na solusyon, ang ethane-1,2-diol (ethylene glycol) ay nabuo.

Kung ang alkene ay inalog ng labis na -ion na solusyon, nangyayari ang oxidative cleavage ng alkene, na humahantong sa pagbuo ng mga aldehydes at ketones:

Ang mga aldehydes na nabuo sa prosesong ito ay sumasailalim sa karagdagang oksihenasyon upang bumuo ng mga carboxylic acid.

Ang hydroxylation ng mga alkenes upang bumuo ng mga diol ay maaari ding isagawa gamit ang isang alkaline na solusyon ng potassium permanganate.

Reaksyon sa perbenzoic acid

Ang mga alkene ay tumutugon sa mga peroxy acid (peracid), tulad ng perbenzoic acid, upang bumuo ng mga cyclic ether (epoxy compound). Halimbawa

Kapag ang epoxyethane ay malumanay na pinainit ng isang dilute na solusyon ng anumang acid, ang ethane-1,2-diol ay nabuo:

Mga reaksyon sa oxygen

Tulad ng lahat ng iba pang hydrocarbon, nasusunog ang mga alkenes at, na may masaganang hangin, bumubuo ng carbon dioxide at tubig:

Sa limitadong air access, ang pagkasunog ng mga alkenes ay humahantong sa pagbuo ng carbon monoxide at tubig:

Dahil ang mga alkenes ay may mas mataas na kamag-anak na nilalaman ng carbon kaysa sa kaukulang mga alkane, sila ay nasusunog na may umuusok na apoy. Ito ay dahil sa pagbuo ng mga particle ng carbon:

Kung ihalo mo ang anumang alkene sa oxygen at ipasa ang halo na ito sa ibabaw ng isang silver catalyst, ang epoxyethane ay nabuo sa isang temperatura na humigit-kumulang 200 ° C:

Ozonolysis

Kapag ang gaseous ozone ay dumaan sa isang solusyon ng isang alkene sa trichloromethane o tetrachloromethane sa temperatura sa ibaba 20 ° C, ang ozonide ng kaukulang alkene (oxirane) ay nabuo.

Ang mga ozonides ay hindi matatag na mga compound at maaaring sumasabog. Sumasailalim sila sa hydrolysis upang bumuo ng mga aldehydes o ketones. Halimbawa

Sa kasong ito, ang bahagi ng methanal (formaldehyde) ay tumutugon sa hydrogen peroxide, na bumubuo ng methane (formic) acid:

Polimerisasyon

Ang pinakasimpleng alkenes ay maaaring mag-polymerize upang makabuo ng mataas na molekular na timbang na mga compound na may parehong empirical formula bilang ang parent na alkene:

Ang reaksyong ito ay nagpapatuloy sa mataas na presyon, sa temperatura na 120°C at sa pagkakaroon ng oxygen, na gumaganap ng papel ng isang katalista. Gayunpaman, ang ethylene polymerization ay maaari ding isagawa sa mas mababang presyon gamit ang Ziegler catalyst. Isa sa mga pinaka-karaniwang Ziegler catalysts ay isang pinaghalong triethylaluminum at titanium tetrachloride.

Ang polimerisasyon ng mga alkenes ay tinalakay nang mas detalyado sa Sec. 18.3.

Ang mga naglalaman ng pi bond ay unsaturated hydrocarbons. Ang mga ito ay mga derivatives ng alkanes, sa mga molekula kung saan ang dalawang hydrogen atoms ay nahati. Ang mga nagresultang libreng valences ay bumubuo ng isang bagong uri ng bono, na matatagpuan patayo sa eroplano ng molekula. Ito ay kung paano lumitaw ang isang bagong pangkat ng mga compound - alkenes. Isasaalang-alang namin ang mga pisikal na katangian, paghahanda at paggamit ng mga sangkap ng klase na ito sa pang-araw-araw na buhay at industriya sa artikulong ito.

Homologous na serye ng ethylene

Ang pangkalahatang formula para sa lahat ng mga compound na tinatawag na alkenes, na sumasalamin sa kanilang qualitative at quantitative na komposisyon, ay C n H 2 n. Ang mga pangalan ng hydrocarbon ayon sa sistematikong nomenclature ay ang mga sumusunod: sa termino ng kaukulang alkane, ang suffix ay nagbabago mula sa -an hanggang -ene, halimbawa: ethane - ethene, propane - propene, atbp. Sa ilang mga mapagkukunan, maaari mong maghanap ng isa pang pangalan para sa mga compound ng klase na ito - mga olefin. Susunod, pag-aaralan natin ang proseso ng pagbuo ng dobleng bono at ang mga pisikal na katangian ng mga alkenes, at matukoy din ang kanilang pag-asa sa istraktura ng molekula.

Paano nabuo ang isang double bond?

Ang elektronikong katangian ng pi bond gamit ang halimbawa ng ethylene ay maaaring ilarawan bilang mga sumusunod: ang mga atomo ng carbon sa molekula nito ay nasa anyo ng sp 2 hybridization. Sa kasong ito, nabuo ang isang sigma bond. Dalawa pang hybrid na orbital, tig-isa mula sa mga carbon atom, ay bumubuo ng mga simpleng sigma bond na may mga hydrogen atom. Ang dalawang natitirang libreng hybrid na ulap ng mga atomo ng carbon ay magkakapatong sa itaas at ibaba ng eroplano ng molekula - nabuo ang isang pi bond. Siya ang nagtatakda ng pisikal at kemikal na mga katangian ng alkenes, na tatalakayin sa ibang pagkakataon.

Spatial isomerism

Ang mga compound na may parehong quantitative at qualitative na komposisyon ng mga molekula, ngunit ibang spatial na istraktura, ay tinatawag na isomer. Ang isomerismo ay nangyayari sa isang pangkat ng mga sangkap na tinatawag na organic. Ang katangian ng mga olefin ay lubos na naiimpluwensyahan ng hindi pangkaraniwang bagay ng optical isomerism. Ito ay ipinahayag sa katotohanan na ang ethylene homologues na naglalaman ng iba't ibang mga radical o substituent sa bawat isa sa dalawang carbon atoms sa double bond ay maaaring mangyari sa anyo ng dalawang optical isomer. Nag-iiba sila sa bawat isa sa pamamagitan ng posisyon ng mga substituent sa espasyo na may kaugnayan sa eroplano ng double bond. Ang mga pisikal na katangian ng alkenes sa kasong ito ay magkakaiba din. Halimbawa, nalalapat ito sa kumukulo at natutunaw na mga punto ng mga sangkap. Kaya, ang mga tuwid na chain olefin ay may mas mataas na mga punto ng kumukulo kaysa sa mga isomer compound. Gayundin, ang mga kumukulong punto ng cis isomer ng mga alkenes ay mas mataas kaysa sa mga trans isomer. Tungkol sa mga temperatura ng pagkatunaw, ang larawan ay kabaligtaran.

Mga paghahambing na katangian ng mga pisikal na katangian ng ethylene at mga homologue nito

Ang unang tatlong kinatawan ng olefins ay mga gaseous compound, pagkatapos, simula sa pentene C 5 H 10 at hanggang sa alkene na may formula C 17 H 34, sila ay mga likido, at pagkatapos ay may mga solido. Ang mga ethene homologue ay nagpapakita ng sumusunod na kalakaran: bumababa ang mga punto ng kumukulo ng mga compound. Halimbawa, para sa ethylene ang indicator na ito ay -169.1°C, at para sa propylene -187.6°C. Ngunit ang mga punto ng kumukulo ay tumataas sa pagtaas ng timbang ng molekular. Kaya, para sa ethylene ito ay -103.7°C, at para sa propene -47.7°C. Sa pagbubuod ng nasabi, maaari nating tapusin na ang mga pisikal na katangian ng alkenes ay nakasalalay sa kanilang molekular na timbang. Sa pagtaas nito, ang pinagsama-samang estado ng mga compound ay nagbabago sa direksyon: gas - likido - solid, at bumababa din ang punto ng pagkatunaw, at ang mga punto ng kumukulo ay tumaas.

Mga katangian ng ethene

Ang unang kinatawan ng homologous na serye ng mga alkenes ay ethylene. Ito ay isang walang kulay na gas, bahagyang natutunaw sa tubig, ngunit lubos na natutunaw sa mga organikong solvent. Molecular weight - 28, ang ethene ay bahagyang mas magaan kaysa sa hangin, ay may banayad na matamis na amoy. Madali itong tumutugon sa mga halogens, hydrogen at hydrogen halides. Ang mga pisikal na katangian ng alkenes at paraffins, gayunpaman, ay medyo malapit. Halimbawa, ang estado ng pagsasama-sama, ang kakayahan ng methane at ethylene na sumailalim sa matinding oksihenasyon, atbp. Paano makikilala ang mga alkenes? Paano ibunyag ang unsaturated character ng isang olefin? Para dito, may mga husay na reaksyon, kung saan tatalakayin natin nang mas detalyado. Alalahanin kung anong katangian ang mayroon sa istruktura ng mga molekulang alkenes. Ang pisikal at kemikal na mga katangian ng mga sangkap na ito ay tinutukoy ng pagkakaroon ng isang dobleng bono sa kanilang komposisyon. Upang patunayan ang presensya nito, ang gaseous hydrocarbon ay dumaan sa isang lilang solusyon ng potassium permanganate o bromine na tubig. Kung ang mga ito ay kupas, kung gayon ang tambalan ay naglalaman ng mga pi bond sa komposisyon ng mga molekula. Ang ethylene ay pumapasok sa isang reaksyon ng oksihenasyon at nag-decolorize ng mga solusyon ng KMnO 4 at Br 2 .

Mekanismo ng mga reaksyon sa karagdagan

Ang pagkasira ng dobleng bono ay nagtatapos sa pagdaragdag ng mga atomo ng iba pang mga elemento ng kemikal sa mga libreng valence ng carbon. Halimbawa, ang reaksyon ng ethylene sa hydrogen, na tinatawag na hydrogenation, ay gumagawa ng ethane. Kinakailangan ang isang katalista, tulad ng powdered nickel, palladium o platinum. Ang reaksyon sa HCl ay nagtatapos sa pagbuo ng chloroethane. Ang mga alkenes na naglalaman ng higit sa dalawang carbon atoms sa kanilang mga molekula ay sumasailalim sa karagdagan reaksyon ng hydrogen halides, na isinasaalang-alang ang panuntunan ni V. Markovnikov.

Paano nakikipag-ugnayan ang mga ethene homologue sa hydrogen halides

Kung nahaharap tayo sa gawain na "Ilarawan ang mga pisikal na katangian ng alkenes at ang kanilang paghahanda", kailangan nating isaalang-alang ang panuntunan ni V. Markovnikov nang mas detalyado. Ito ay itinatag sa pagsasanay na ang ethylene homologues ay tumutugon sa hydrogen chloride at iba pang mga compound sa lugar ng double bond rupture, na sumusunod sa isang tiyak na pattern. Binubuo ito sa katotohanan na ang hydrogen atom ay nakakabit sa pinaka hydrogenated carbon atom, at ang chlorine, bromine o iodine ion ay nakakabit sa carbon atom na naglalaman ng pinakamaliit na bilang ng hydrogen atoms. Ang tampok na ito ng kurso ng mga reaksyon ng karagdagan ay tinatawag na panuntunan ni V. Markovnikov.

Hydration at polimerisasyon

Patuloy nating isaalang-alang ang mga pisikal na katangian at aplikasyon ng mga alkenes gamit ang halimbawa ng unang kinatawan ng homologous na serye - ethene. Ang reaksyon nito sa tubig ay ginagamit sa industriya ng organikong synthesis at may malaking praktikal na kahalagahan. Ang proseso ay unang isinagawa noong ika-19 na siglo ng A.M. Butlerov. Ang reaksyon ay nangangailangan ng ilang mga kundisyon upang matugunan. Ito ay, una sa lahat, ang paggamit ng puro sulfuric acid o oleum bilang isang katalista at solvent para sa ethene, isang presyon ng halos 10 atm at isang temperatura sa loob ng 70 °. Ang proseso ng hydration ay nangyayari sa dalawang yugto. Sa una, ang mga molekula ng sulfate ay idinagdag sa ethene sa punto ng pagkalagot ng pi bond, at nabuo ang ethylsulfuric acid. Pagkatapos ang nagresultang sangkap ay tumutugon sa tubig, nakuha ang ethyl alcohol. Ang ethanol ay isang mahalagang produkto na ginagamit sa industriya ng pagkain para sa paggawa ng mga plastik, sintetikong goma, barnis at iba pang mga organikong kemikal.

Mga polimer na batay sa Olefin

Ang patuloy na pag-aaral sa isyu ng paggamit ng mga sangkap na kabilang sa klase ng mga alkenes, pag-aaralan natin ang proseso ng kanilang polymerization, kung saan ang mga compound na naglalaman ng mga unsaturated chemical bond sa komposisyon ng kanilang mga molekula ay maaaring lumahok. Ang ilang mga uri ng mga reaksyon ng polymerization ay kilala, ayon sa kung saan nabuo ang mga high-molecular na produkto - polymers, tulad ng polyethylene, polypropylene, polystyrene, atbp. Ang mekanismo ng libreng radical ay humahantong sa produksyon ng high-pressure polyethylene. Ito ay isa sa pinakamalawak na ginagamit na mga compound sa industriya. Ang uri ng cationic-ionic ay nagbibigay ng polymer na may stereoregular na istraktura, tulad ng polystyrene. Ito ay itinuturing na isa sa pinakaligtas at pinaka maginhawang polimer na gagamitin. Ang mga produktong gawa sa polystyrene ay lumalaban sa mga agresibong sangkap: mga acid at alkalis, hindi nasusunog, madaling pininturahan. Ang isa pang uri ng mekanismo ng polymerization ay dimerization, na humahantong sa paggawa ng isobutene, na ginagamit bilang isang antiknock additive para sa gasolina.

Paano makukuha

Ang mga alkenes, ang mga pisikal na katangian na pinag-aaralan natin, ay nakukuha sa laboratoryo at industriya sa pamamagitan ng iba't ibang pamamaraan. Sa mga eksperimento sa isang kurso sa paaralan sa organic chemistry, ang proseso ng pag-aalis ng tubig ng ethyl alcohol ay ginagamit sa tulong ng mga ahente ng pag-alis ng tubig, tulad ng phosphorus pentoxide o sulfate acid. Ang reaksyon ay isinasagawa kapag pinainit at ito ang kabaligtaran ng proseso ng pagkuha ng ethanol. Ang isa pang karaniwang paraan para sa pagkuha ng mga alkenes ay natagpuan ang aplikasyon nito sa industriya, katulad: pagpainit ng mga halogen derivatives ng saturated hydrocarbons, tulad ng chloropropane na may puro alkohol na solusyon ng alkalis - sodium o potassium hydroxide. Sa reaksyon, ang isang molekula ng hydrogen chloride ay nahati, isang dobleng bono ang nabuo sa lugar kung saan lumilitaw ang mga libreng valence ng mga carbon atom. Ang huling produkto ng proseso ng kemikal ay isang olefin - propene. Patuloy na isaalang-alang ang mga pisikal na katangian ng mga alkenes, isaalang-alang natin ang pangunahing proseso para sa pagkuha ng mga olefin - pyrolysis.

Pang-industriya na produksyon ng unsaturated hydrocarbons ng ethylene series

Murang hilaw na materyales - mga gas na nabuo sa proseso ng pag-crack ng langis, nagsisilbing isang mapagkukunan ng mga olefin sa industriya ng kemikal. Upang gawin ito, gamitin ang teknolohikal na pamamaraan ng pyrolysis - ang paghahati ng pinaghalong gas, na napupunta sa pagkalagot ng mga bono ng carbon at pagbuo ng ethylene, propene at iba pang mga alkenes. Ang pyrolysis ay isinasagawa sa mga espesyal na hurno, na binubuo ng mga indibidwal na pyro-coils. Lumilikha sila ng isang temperatura ng pagkakasunud-sunod ng 750-1150 ° C at mayroong singaw ng tubig bilang isang diluent. Ang mga reaksyon ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng isang mekanismo ng chain na nagpapatuloy sa pagbuo ng mga intermediate radical. Ang huling produkto ay ethylene o propene, at ang mga ito ay ginawa sa malalaking volume.

Pinag-aralan namin nang detalyado ang mga pisikal na katangian, pati na rin ang aplikasyon at mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkenes.