Alkanes :
Ang mga alkane ay mga puspos na hydrocarbon, sa mga molekula kung saan ang lahat ng mga atom ay konektado sa pamamagitan ng mga solong bono. Formula -
Mga katangiang pisikal :
- Ang mga natutunaw at kumukulo na punto ay tumataas nang may molecular weight at pangunahing carbon chain na haba
- Sa normal na kondisyon, ang mga walang sanga na alkane mula CH 4 hanggang C 4 H 10 ay mga gas; mula sa C 5 H 12 hanggang C 13 H 28 - mga likido; pagkatapos ng C 14 H 30 - solids.
- Ang mga natutunaw at kumukulo na punto ay bumababa mula sa hindi gaanong branched hanggang sa mas branched. Kaya, halimbawa, sa 20 °C, ang n-pentane ay isang likido, at ang neopentane ay isang gas.
Mga katangian ng kemikal:
· Halogenation
ito ay isa sa mga reaksyon ng pagpapalit. Ang hindi bababa sa hydrogenated carbon atom ay halogenated muna (tertiary atom, pagkatapos ay pangalawa, pangunahing atoms ay halogenated huling). Ang halogenation ng mga alkanes ay nagaganap sa mga yugto - hindi hihigit sa isang hydrogen atom ang pinapalitan sa isang yugto:
- CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (chloromethane)
- CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (dichloromethane)
- CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (trichloromethane)
- CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetrachloromethane).
Sa ilalim ng pagkilos ng liwanag, ang molekula ng klorin ay nabubulok sa mga radikal, pagkatapos ay inaatake nila ang mga molekula ng alkane, kumukuha ng isang hydrogen atom mula sa kanila, bilang isang resulta kung saan nabuo ang mga methyl radical na CH 3, na bumangga sa mga molekula ng klorin, sinisira ang mga ito at bumubuo ng bago mga radikal.
· Pagkasunog
Ang pangunahing kemikal na pag-aari ng saturated hydrocarbons, na tumutukoy sa kanilang paggamit bilang gasolina, ay ang reaksyon ng pagkasunog. Halimbawa:
CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q
Sa kaganapan ng kakulangan ng oxygen, sa halip na carbon dioxide, carbon monoxide o karbon ay nakuha (depende sa konsentrasyon ng oxygen).
Sa pangkalahatan, ang reaksyon ng pagkasunog ng mga alkanes ay maaaring isulat bilang mga sumusunod:
Sa n H 2 n +2 +(1,5n+0.5)O 2 \u003d n CO 2 + ( n+1) H 2 O
· Pagkabulok
Ang mga reaksyon ng agnas ay nangyayari lamang sa ilalim ng impluwensya ng mataas na temperatura. Ang pagtaas ng temperatura ay humahantong sa pagkasira ng carbon bond at pagbuo ng mga libreng radical.
Mga halimbawa:
CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)
C 2 H 6 → 2C + 3H 2
Alkenes :
Ang mga alkenes ay unsaturated hydrocarbons na naglalaman sa molekula, bilang karagdagan sa mga solong bono, isang dobleng carbon-carbon bond. Ang formula ay C n H 2n
Ang pag-aari ng isang hydrocarbon sa klase ng mga alkenes ay makikita ng generic na suffix -ene sa pangalan nito.
Mga katangiang pisikal :
- Ang mga natutunaw at kumukulo na punto ng mga alkenes (pinasimple) ay tumataas sa molekular na timbang at haba ng pangunahing carbon chain.
- Sa normal na kondisyon, ang mga alkenes mula C 2 H 4 hanggang C 4 H 8 ay mga gas; mula C 5 H 10 hanggang C 17 H 34 - mga likido, pagkatapos ng C 18 H 36 - mga solido. Ang mga alkenes ay hindi matutunaw sa tubig, ngunit madaling natutunaw sa mga organikong solvent.
Mga katangian ng kemikal :
· Dehydration ay ang proseso ng paghahati ng isang molekula ng tubig mula sa isang molekula ng organic compound.
· Polimerisasyon- ito ay isang kemikal na proseso ng pagsasama-sama ng maraming mga paunang molekula ng isang mababang molekular na timbang na substansiya sa malalaking molekula ng polimer.
Polimer ay isang mataas na molekular na timbang na tambalan, ang mga molekula nito ay binubuo ng maraming magkakahawig na mga yunit ng istruktura.
Alkadienes :
Ang mga alkadienes ay unsaturated hydrocarbons na naglalaman sa molekula, bilang karagdagan sa mga solong bono, dalawang dobleng carbon-carbon bond. Ang formula ay
. Ang mga diene ay mga istrukturang isomer ng alkynes.Mga katangiang pisikal :
Ang butadiene ay isang gas (tboiling −4.5 °C), ang isoprene ay isang likidong kumukulo sa 34 °C, ang dimethylbutadiene ay isang likidong kumukulo sa 70 °C. Ang Isoprene at iba pang diene hydrocarbons ay nakakapag-polymerize sa goma. Ang natural na goma sa purified state nito ay isang polymer na may pangkalahatang formula (C5H8)n at nakuha mula sa latex ng ilang tropikal na halaman.
Ang goma ay lubos na natutunaw sa benzene, gasolina, carbon disulfide. Sa mababang temperatura ito ay nagiging malutong, kapag pinainit ito ay nagiging malagkit. Upang mapabuti ang mekanikal at kemikal na mga katangian ng goma, ito ay na-convert sa goma sa pamamagitan ng bulkanisasyon. Upang makakuha ng mga produktong goma, hinuhubog muna ang mga ito mula sa pinaghalong goma na may asupre, gayundin sa mga filler: soot, chalk, clay at ilang mga organic compound na nagsisilbi upang mapabilis ang bulkanisasyon. Pagkatapos ay pinainit ang mga produkto - mainit na bulkanisasyon. Sa panahon ng bulkanisasyon, ang sulfur ay kemikal na nagbubuklod sa goma. Bilang karagdagan, sa bulkanisadong goma, ang asupre ay nakapaloob sa isang libreng estado sa anyo ng mga maliliit na particle.
Ang diene hydrocarbons ay madaling na-polymerized. Ang reaksyon ng polymerization ng diene hydrocarbons ay sumasailalim sa synthesis ng goma. Pumasok sa mga reaksyon ng karagdagan (hydrogenation, halogenation, hydrohalogenation):
H 2 C \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH \u003d CH-CH 3
Alkynes :
Ang mga alkynes ay mga unsaturated hydrocarbon na ang mga molekula ay naglalaman, bilang karagdagan sa mga single bond, ng isang triple carbon-carbon bond. Formula-C n H 2n-2
Mga katangiang pisikal :
Ang mga alkynes ay magkapareho sa mga pisikal na katangian sa mga katumbas na alkenes. Mas mababa (hanggang sa C 4) - mga gas na walang kulay at amoy, na may mas mataas na mga punto ng kumukulo kaysa sa kanilang mga katapat sa alkenes.
Ang mga alkynes ay hindi gaanong natutunaw sa tubig, mas mahusay sa mga organikong solvent.
Mga katangian ng kemikal :
mga reaksyon ng halogenation
Ang mga alkynes ay may kakayahang magdagdag ng isa o dalawang halogen molecule upang mabuo ang kaukulang halogen derivatives:
Hydration
Sa pagkakaroon ng mga mercury salt, ang mga alkynes ay nagdaragdag ng tubig upang bumuo ng acetaldehyde (para sa acetylene) o ketone (para sa iba pang mga alkynes)
DEPINISYON
Alkanes Ang mga saturated hydrocarbon ay tinatawag, ang mga molekula nito ay binubuo ng carbon at hydrogen atoms, na naka-link sa isa't isa lamang sa pamamagitan ng σ-bond.
Sa ilalim ng normal na mga kondisyon (sa 25 o C at atmospheric pressure), ang unang apat na miyembro ng homologous series ng alkanes (C 1 - C 4) ay mga gas. Ang mga normal na alkane mula pentane hanggang heptadecane (C 5 - C 17) ay mga likido, simula sa C 18 at sa itaas ay mga solido. Habang tumataas ang relatibong molekular na timbang, tumataas ang kumukulo at natutunaw na mga punto ng alkanes. Sa parehong bilang ng mga carbon atom sa isang molekula, ang mga branched alkanes ay may mas mababang boiling point kaysa sa mga normal na alkane. Ang istraktura ng molekula ng alkanes gamit ang mitein bilang isang halimbawa ay ipinapakita sa fig. isa.
kanin. 1. Ang istraktura ng methane molecule.
Ang mga alkane ay halos hindi matutunaw sa tubig, dahil ang kanilang mga molekula ay mababa ang polarity at hindi nakikipag-ugnayan sa mga molekula ng tubig. Ang mga likidong alkane ay madaling maghalo sa isa't isa. Mahusay silang natutunaw sa mga non-polar na organikong solvent tulad ng benzene, carbon tetrachloride, diethyl ether, atbp.
Pagkuha ng mga alkanes
Ang pangunahing pinagmumulan ng iba't ibang saturated hydrocarbons na naglalaman ng hanggang 40 carbon atoms ay langis at natural na gas. Ang mga alkane na may maliit na bilang ng mga carbon atoms (1 - 10) ay maaaring ihiwalay sa pamamagitan ng fractional distillation ng natural gas o gasoline fraction ng langis.
Mayroong mga pamamaraang pang-industriya (I) at laboratoryo (II) para sa pagkuha ng mga alkane.
C + H 2 → CH 4 (kat = Ni, t 0);
CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat \u003d Ni, t 0 \u003d 200 - 300);
CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (kat, t 0).
- hydrogenation ng unsaturated hydrocarbons
CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 3 (kat \u003d Ni, t 0);
- pagbabawas ng haloalkanes
C 2 H 5 I + HI → C 2 H 6 + I 2 (t 0);
- alkaline na natutunaw na mga reaksyon ng mga asing-gamot ng monobasic organic acids
C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);
- Interaksyon ng mga haloalkanes na may metal na sodium (reaksyon ng Wurtz)
2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;
– electrolysis ng mga asin ng monobasic organic acids
2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;
K (-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH -;
A (+): 2C 2 H 5 COO - -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2.
Mga kemikal na katangian ng alkanes
Ang mga alkane ay kabilang sa hindi bababa sa reaktibo na mga organikong compound, na ipinaliwanag ng kanilang istraktura.
Ang mga alkane sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay hindi tumutugon sa mga konsentradong acid, natunaw at puro alkali, mga alkali na metal, halogens (maliban sa fluorine), potassium permanganate at potassium dichromate sa isang acidic na kapaligiran.
Para sa mga alkanes, ang mga reaksyon na nagpapatuloy ayon sa radikal na mekanismo ay pinaka-katangian. Ang homolytic cleavage ng C-H at C-C bond ay mas masiglang mas pabor kaysa sa kanilang heterolytic cleavage.
Ang mga reaksyon ng radikal na pagpapalit ay pinakamadaling nagpapatuloy sa tertiary carbon atom, mas madali sa pangalawang carbon atom, at panghuli sa pangunahing carbon atom.
Ang lahat ng mga pagbabagong kemikal ng alkanes ay nagpapatuloy sa paghahati:
1) C-H bond
- halogenation (S R)
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);
CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).
- nitrasyon (SR)
CH 3 -C (CH 3) H-CH 3 + HONO 2 (dilute) → CH 3 -C (NO 2) H-CH 3 + H 2 O (t 0).
– sulfochlorination (SR)
R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).
– dehydrogenation
CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (kat \u003d Ni, t 0).
- dehydrocyclization
CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).
2) C-H at C-C bond
- isomerization (intramolecular rearrangement)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 →CH 3 -C (CH 3) H-CH 3 (kat \u003d AlCl 3, t 0).
- oksihenasyon
2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0, p);
C n H 2n + 2 + (1.5n + 0.5) O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O (t 0).
Paglalapat ng mga alkanes
Ang mga alkane ay nakahanap ng aplikasyon sa iba't ibang industriya. Isaalang-alang natin nang mas detalyado, gamit ang halimbawa ng ilang mga kinatawan ng homologous na serye, pati na rin ang mga mixtures ng alkanes.
Ang methane ay ang hilaw na materyal na batayan ng pinakamahalagang kemikal na pang-industriya na proseso para sa paggawa ng carbon at hydrogen, acetylene, oxygen-containing organic compounds - alcohols, aldehydes, acids. Ang propane ay ginagamit bilang isang automotive fuel. Ang butane ay ginagamit upang makagawa ng butadiene, na isang hilaw na materyal para sa paggawa ng sintetikong goma.
Ang pinaghalong likido at solid na alkanes hanggang C 25, na tinatawag na vaseline, ay ginagamit sa gamot bilang batayan para sa mga ointment. Ang isang halo ng solid alkanes C 18 - C 25 (paraffin) ay ginagamit upang impregnate ang iba't ibang mga materyales (papel, tela, kahoy) upang bigyan sila ng hydrophobic properties, i.e. impermeability ng tubig. Sa gamot, ginagamit ito para sa mga physiotherapeutic procedure (paraffin treatment).
Mga halimbawa ng paglutas ng problema
HALIMBAWA 1
| Mag-ehersisyo | Kapag nag-chlorinate ng mitein, nakuha ang 1.54 g ng compound, ang density ng singaw sa hangin na kung saan ay 5.31. Kalkulahin ang masa ng manganese dioxide MnO 2 na kakailanganin upang makagawa ng chlorine kung ang ratio ng mga volume ng methane at chlorine na ipinasok sa reaksyon ay 1:2. |
| Desisyon | Ang ratio ng masa ng isang ibinigay na gas sa masa ng isa pang gas na kinuha sa parehong dami, sa parehong temperatura at parehong presyon, ay tinatawag na kamag-anak na density ng unang gas sa pangalawa. Ipinapakita ng value na ito kung ilang beses mas mabigat o mas magaan ang unang gas kaysa sa pangalawang gas. Ang kamag-anak na molekular na bigat ng hangin ay kinukuha na katumbas ng 29 (isinasaalang-alang ang nilalaman ng nitrogen, oxygen at iba pang mga gas sa hangin). Dapat pansinin na ang konsepto ng "kamag-anak na molekular na timbang ng hangin" ay ginagamit nang may kondisyon, dahil ang hangin ay isang halo ng mga gas. Hanapin natin ang molar mass ng gas na nabuo sa panahon ng chlorination ng methane: M gas \u003d 29 × D hangin (gas) \u003d 29 × 5.31 \u003d 154 g / mol. Ito ay carbon tetrachloride - CCl 4 . Isinulat namin ang equation ng reaksyon at ayusin ang mga stoichiometric coefficient: CH 4 + 4Cl 2 \u003d CCl 4 + 4HCl. Kalkulahin ang dami ng carbon tetrachloride substance: n(CCl 4) = m(CCl 4) / M(CCl 4); n (CCl 4) \u003d 1.54 / 154 \u003d 0.01 mol. Ayon sa equation ng reaksyon n (CCl 4) : n (CH 4) = 1: 1, pagkatapos n (CH 4) \u003d n (CCl 4) \u003d 0.01 mol. Pagkatapos, ang halaga ng chlorine substance ay dapat na katumbas ng n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), i.e. n(Cl 2) \u003d 8 × 0.01 \u003d 0.08 mol. Isinulat namin ang equation ng reaksyon para sa paggawa ng chlorine: MnO 2 + 4HCl \u003d MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O. Ang bilang ng mga moles ng manganese dioxide ay 0.08 moles, dahil n (Cl 2) : n (MnO 2) = 1: 1. Hanapin ang masa ng manganese dioxide: m (MnO 2) \u003d n (MnO 2) × M (MnO 2); M (MnO 2) \u003d Ar (Mn) + 2 × Ar (O) \u003d 55 + 2 × 16 \u003d 87 g / mol; m (MnO 2) \u003d 0.08 × 87 \u003d 10.4 g. |
| Sagot | Ang masa ng manganese dioxide ay 10.4 g. |
HALIMBAWA 2
| Mag-ehersisyo | Itakda ang molecular formula ng trichloroalkane, ang mass fraction ng chlorine kung saan ay 72.20%. Bumuo ng mga istrukturang formula ng lahat ng posibleng isomer at ibigay ang mga pangalan ng mga sangkap ayon sa substitutional na IUPAC nomenclature. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sagot | Isulat natin ang pangkalahatang formula ng trichloroalkene: C n H 2 n -1 Cl 3 . Ayon sa formula ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100% kalkulahin ang molekular na timbang ng trichloroalkane: Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35.5 / 72.20 × 100% = 147.5. Hanapin natin ang halaga ng n: 12n + 2n - 1 + 35.5x3 = 147.5; Samakatuwid, ang formula ng trichloroalkane ay C 3 H 5 Cl 3. Buuin natin ang mga pormula ng istruktura ng mga isomer: 1,2,3-trichloropropane (1), 1,1,2-trichloropropane (2), 1,1,3-trichloropropane (3), 1,1,1-trichloropropane (4) at 1 ,2,2-trichloropropane (5). CH 2 Cl-CHCl-CH 2 Cl (1); CHCl 2 -CHCl-CH 3 (2); CHCl 2 -CH 2 -CH 2 Cl (3); CCl 3 -CH 2 -CH 3 (4); Alkanes (methane at mga homologue nito) ay may pangkalahatang formula C n H2 n+2. Ang unang apat na hydrocarbon ay tinatawag na methane, ethane, propane, butane. Ang mga pangalan ng mas matataas na miyembro ng seryeng ito ay binubuo ng salitang-ugat - ang Greek numeral at ang suffix -an. Ang mga pangalan ng alkanes ay bumubuo sa batayan ng IUPAC nomenclature.Mga panuntunan para sa sistematikong katawagan:
Ang pangunahing circuit ay pinili batay sa mga sumusunod na pamantayan sa pagkakasunud-sunod:
Ang pangunahing kadena ay binibilang mula sa isang dulo hanggang sa isa pa sa Arabic numeral. Ang bawat substituent ay tumatanggap ng bilang ng carbon atom ng pangunahing kadena kung saan ito nakakabit. Ang pagkakasunud-sunod ng pagnunumero ay pinili sa paraang ang kabuuan ng mga bilang ng mga pamalit (locants) ay ang pinakamaliit. Nalalapat din ang panuntunang ito sa pagbilang ng mga monocyclic compound.
Lahat ng hydrocarbon side group ay itinuturing na monovalent (singly bonded) radicals. Kung ang side radical mismo ay naglalaman ng mga side chain, kung gayon ang isang karagdagang pangunahing kadena ay pinili dito ayon sa mga panuntunan sa itaas, na binibilang simula sa carbon atom na nakakabit sa pangunahing kadena.
Ang pangalan ng tambalan ay nagsisimula sa isang listahan ng mga substituent, na nagpapahiwatig ng kanilang mga pangalan sa alpabetikong pagkakasunud-sunod. Ang pangalan ng bawat substituent ay nauuna sa numero nito sa pangunahing kadena. Ang pagkakaroon ng ilang mga substituent ay ipinahiwatig ng mga prefix-numerator: di-, tri-, tetra-, atbp. Pagkatapos nito, ang hydrocarbon na naaayon sa pangunahing kadena ay tinatawag. Sa mesa. Ipinapakita ng 12.1 ang mga pangalan ng unang limang hydrocarbon, ang kanilang mga radical, posibleng isomer at ang kanilang mga kaukulang formula. Ang mga pangalan ng mga radical ay nagtatapos sa suffix -yl.
Halimbawa. Pangalanan ang lahat ng isomer ng hexane. Halimbawa. Pangalanan ang alkane ng sumusunod na istraktura Sa halimbawang ito, ng dalawang labindalawang-atomic na kadena, ang isa kung saan ang kabuuan ng mga numero ay ang pinakamaliit ay pinili (panuntunan 2). Gamit ang mga pangalan ng branched radical na ibinigay sa Table. 12.2,
ang pangalan ng alkane na ito ay medyo pinasimple: 10-tert-butyl-2,2-(dimethyl)-7-propyl-4-isopropyl-3-ethyl dodecane. Kapag ang hydrocarbon chain ay sarado sa isang cycle na may pagkawala ng dalawang hydrogen atoms, ang mga monocycloalkane ay nabuo na may pangkalahatang formula C n H2 n. Ang cyclization ay nagsisimula sa C 3, ang mga pangalan ay nabuo mula sa C n prefixed na may cyclo: polycyclic alkanes. Ang kanilang mga pangalan ay nabuo sa pamamagitan ng prefix na bicyclo-, tricyclo-, atbp. Ang mga bicyclic at tricyclic compound ay naglalaman ng dalawa at tatlong cycle sa molekula, ayon sa pagkakabanggit, upang ilarawan ang kanilang istraktura, sa mga square bracket ay ipahiwatig sa pagbaba ng pagkakasunud-sunod ang bilang ng mga carbon atom sa bawat isa sa ang mga kadena na nagkokonekta sa mga atomo ng nodal; sa ilalim ng formula ang pangalan ng atom: Ang tricyclic hydrocarbon na ito ay karaniwang tinutukoy bilang adamantane (mula sa Czech adamant, brilyante) dahil ito ay kumbinasyon ng tatlong fused cyclohexane ring sa isang anyo na nagreresulta sa mala-diyamante na pagkakaayos ng mga carbon atom sa crystal lattice. Ang cyclic hydrocarbons na may isang karaniwang carbon atom ay tinatawag na mga spiranes, halimbawa, spiro-5,5-undecane: Ang mga planar cyclic molecule ay hindi matatag, kaya iba't ibang conformational isomers ang nabuo. Hindi tulad ng mga configurational isomer (ang spatial na pag-aayos ng mga atom sa isang molekula nang walang pagsasaalang-alang sa oryentasyon), ang mga conformational isomer ay nagkakaiba lamang sa isa't isa sa pamamagitan lamang ng pag-ikot ng mga atomo o radical sa paligid ng pormal na simpleng mga bono habang pinapanatili ang pagsasaayos ng mga molekula. Ang enerhiya ng pagbuo ng isang matatag na conformer ay tinatawag conformational. Ang mga conformer ay nasa dinamikong ekwilibriyo at na-convert sa isa't isa sa pamamagitan ng hindi matatag na mga anyo. Ang kawalang-tatag ng mga planar cycle ay sanhi ng isang makabuluhang pagpapapangit ng mga anggulo ng bono. Habang pinapanatili ang mga anggulo ng tetrahedral bond para sa cyclohexane C 6H 12, posible ang dalawang stable na conformation: sa anyo ng upuan (a) at sa anyo ng paliguan (b):
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
