Ang mga hydrocarbon ng iba't ibang klase (alkanes, alkenes, alkynes, alkadienes, arenes) ay maaaring makuha sa iba't ibang paraan.
Paghahanda ng mga alkanes
Pagbitak ng mga alkane mula sa simula b O mas mahabang kadena
Ang prosesong ginagamit sa industriya ay nagaganap sa hanay ng temperatura 450-500 o C sa pagkakaroon ng isang katalista at sa temperatura na 500-700 o C sa kawalan ng isang katalista:
Ang kahalagahan ng proseso ng pang-industriya na pag-crack ay nakasalalay sa katotohanan na pinapayagan nito ang pagtaas ng ani ng gasolina mula sa mabibigat na bahagi ng langis, na hindi makabuluhang halaga sa kanilang sarili.
Hydrogenation ng unsaturated hydrocarbons
- alkenes:
- alkynes at alkadienes:
Gasification ng karbon
sa pagkakaroon ng isang nickel catalyst sa mataas na temperatura at pressure ay maaaring gamitin upang makagawa ng methane:
Proseso ng Fischer-Tropsch
Gamit ang pamamaraang ito, maaaring makuha ang saturated hydrocarbons ng normal na istraktura, i.e. alkanes. Ang synthesis ng mga alkanes ay isinasagawa gamit ang synthesis gas (isang pinaghalong carbon monoxide CO at hydrogen H2), na ipinapasa sa pamamagitan ng mga catalyst sa mataas na temperatura at presyon:
reaksyon ni Wurtz
Gamit ang reaksyong ito, ang mga hydrocarbon na may b O mas mataas na bilang ng mga carbon atom sa chain kaysa sa parent hydrocarbons. Ang reaksyon ay nangyayari kapag ang metal na sodium ay kumikilos sa mga haloalkanes:
Decarboxylation ng mga carboxylic acid salts
Ang pagsasanib ng mga solidong asin ng mga carboxylic acid na may alkali ay humahantong sa isang reaksyon ng decarboxylation, na gumagawa ng isang hydrocarbon na may mas maliit na bilang ng mga carbon atom at isang metal carbonate (Reaksyon ng Dumas):
Hydrolysis ng aluminum carbide
Ang pakikipag-ugnayan ng aluminum carbide sa tubig, pati na rin ang mga non-oxidizing acid, ay humahantong sa pagbuo ng methane:
Al 4 C 3 + 12H 2 O = 4Al(OH) 3 + 3CH 4
Al 4 C 3 + 12HCl = 4AlCl 3 + 3CH 4
Paghahanda ng mga alkenes
Pag-crack ng alkanes
Ang reaksyon sa pangkalahatang anyo ay tinalakay na sa itaas (paggawa ng mga alkanes). Halimbawa ng cracking reaction:
Dehydrohalogenation ng haloalkanes
Ang dehydrohalogenation ng mga haloalkanes ay nangyayari kapag sila ay nalantad sa isang alcoholic alkali solution:
Pag-aalis ng tubig sa mga alkohol
Ang prosesong ito ay nagaganap sa pagkakaroon ng puro sulfuric acid at pag-init sa temperatura na higit sa 140 o C:
Pakitandaan na sa parehong kaso ng dehydration at dehydrohalogenation, ang pag-aalis ng mababang molekular na produkto (tubig o hydrogen halide) ay nangyayari ayon sa panuntunan ni Zaitsev: ang hydrogen ay inaalis mula sa hindi gaanong hydrogenated na carbon atom.
Dehalogenation ng vicinal dihaloalkanes
Ang mga vicinal dihaloalkanes ay ang mga derivatives ng hydrocarbons kung saan ang mga chlorine atoms ay nakakabit sa mga katabing atomo ng carbon chain.
Ang dehydrohalogenation ng vicinal haloalkanes ay maaaring magawa gamit ang zinc o magnesium:
Dehydrogenation ng alkanes
Ang pagpasa ng mga alkanes sa isang katalista (Ni, Pt, Pd, Al 2 O 3 o Cr 2 O 3) sa mataas na temperatura (400-600 o C) ay humahantong sa pagbuo ng mga katumbas na alkenes:
Paghahanda ng alkadienes
Dehydrogenation ng butane at butene-1
Sa kasalukuyan, ang pangunahing paraan para sa paggawa ng butadiene-1,3 (divinyl) ay ang catalytic dehydrogenation ng butane, pati na rin ang butene-1 na nakapaloob sa mga gas mula sa pangalawang pagdadalisay ng langis. Ang proseso ay isinasagawa sa pagkakaroon ng isang katalista batay sa chromium (III) oxide sa 500-650°C:
Ang pagkilos ng mataas na temperatura sa pagkakaroon ng mga catalyst sa isopentane (2-methylbutane) ay gumagawa ng isang mahalagang produkto sa industriya - isoprene (ang panimulang materyal para sa paggawa ng tinatawag na "natural" na goma):
Pamamaraan ng Lebedev
Dati (sa Unyong Sobyet) ang butadiene-1,3 ay nakuha gamit ang pamamaraang Lebedev mula sa ethanol:
Dehydrohalogenation ng dihalogenated alkanes
Isinasagawa ito sa pamamagitan ng pagkilos ng isang alkohol na solusyon sa alkali sa mga halogen derivatives:
Paghahanda ng mga alkynes
Produksyon ng acetylene
Methane pyrolysis
Kapag pinainit sa temperatura na 1200-1500 o C, ang methane ay sumasailalim sa isang reaksyon ng dehydrogenation na may sabay-sabay na pagdodoble ng carbon chain - ang acetylene at hydrogen ay nabuo:
Hydrolysis ng alkali at alkaline earth metal carbide
Ang acetylene ay ginawa sa laboratoryo sa pamamagitan ng pagre-react ng mga karbida ng alkali at alkaline earth na mga metal na may tubig o mga non-oxidizing acid. Ang pinakamurang at, bilang isang resulta, ang pinaka-naa-access para sa paggamit ay calcium carbide:
Dehydrohalogenation ng dihaloalkanes
Paghahanda ng acetylene homologues
Dehydrohalogenation ng dihaloalkanes:
Dehydrogenation ng alkanes at alkenes:
Paghahanda ng aromatic hydrocarbons (arenes)
Decarboxylation ng mga asing-gamot ng mga aromatic carboxylic acid
Sa pamamagitan ng pagsasama ng mga asing-gamot ng mabangong carboxylic acid na may alkalis, posible na makakuha ng mga aromatic hydrocarbon na may mas kaunting mga carbon atom sa molekula kumpara sa orihinal na asin:
Trimerization ng acetylene
Kapag nagpapasa ng acetylene sa temperatura na 400°C sa activated carbon, ang benzene ay nabuo sa magandang ani:
Sa katulad na paraan, ang simetriko na trialkyl-substituted benzenes ay maaaring ihanda mula sa acetylene homologues. Halimbawa:
Dehydrogenation ng cyclohexane homologues
Kapag ang mga cycloalkanes na may 6 na carbon atoms ay nalantad sa isang mataas na temperatura na cycle sa pagkakaroon ng platinum, ang dehydrogenation ay nangyayari sa pagbuo ng kaukulang aromatic hydrocarbon:
Dehydrocyclization
Posible rin na makakuha ng aromatic hydrocarbons mula sa non-cyclic hydrocarbons sa pagkakaroon ng carbon chain na may haba na 6 o higit pang carbon atoms (dehydrocyclization). Ang proseso ay isinasagawa sa mataas na temperatura sa pagkakaroon ng platinum o anumang iba pang hydrogenation-dehydrogenation catalyst (Pd, Ni):
Alkylation
Paghahanda ng benzene homologues sa pamamagitan ng alkylation ng aromatic hydrocarbons na may chlorinated alkanes, alkenes o alcohols.
Lektura Blg. 12
CARBOXYLIC ACID
Plano
1. Paraan ng pagkuha.
2. Mga katangian ng kemikal.
2.1. Mga katangian ng acid.
2.3. Reaksyon ng a - carbon atom.
2.5. Pagbawi.
2.6. Mga dicarboxylic acid.
Lektura Blg. 12
CARBOXYLIC ACID
Plano
1. Paraan ng pagkuha.
2. Mga katangian ng kemikal.
2.1. Mga katangian ng acid.
2.2. Mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic.
Mga functional na derivative ng mga carboxylic acid.
2.3. Reaksyon ng a - carbon atom.
2.5. Pagbawi.
2.6. Mga dicarboxylic acid.
1. Paraan ng pagkuha
2. Kemikal
ari-arian
Ang mga carboxylic acid ay naglalaman ng isang pangkat ng carboxyl kung saan sila ay direktang nakaugnay
isang pangkat ng carbonyl at isang hydroxyl. Ang kanilang impluwensya sa isa't isa ay nagtatakda ng bago
isang kumplikadong mga katangian na naiiba sa mga katangian ng mga carbonyl compound at
hydroxyl derivatives. Ang mga reaksyong kinasasangkutan ng mga carboxylic acid ay nagpapatuloy ayon sa
ang mga sumusunod na pangunahing direksyon.
- Pagpapalit ng hydrogen ng pangkat ng COOH sa ilalim
pagkilos ng mga batayan ( mga katangian ng acid). - Pakikipag-ugnayan sa mga nucleophilic reagents
sa carbonyl carbon atom ( pagbuo ng functional derivatives at
pagbawi) - Reaksyon ng a - carbon atom
(halogenation) - Decaboxylation
2.1. acidic
ari-arian
Ang mga carboxylic acid ay kabilang sa pinakamalakas na organic acids. Ang kanilang tubig
acidic ang mga solusyon.
RCOOH + H 2 O = RCOO - +
H3O+
Mga dahilan para sa mataas na kaasiman ng mga carboxylic acid at
ang pag-asa nito sa likas na katangian ng mga substituent sa hydrocarbon radical ay
tinalakay kanina (tingnan ang lecture Blg. 4).
Ang mga carboxylic acid ay bumubuo ng mga asin kapag
pakikipag-ugnayan sa mga aktibong metal at karamihan sa mga base. 
Kapag nakikipag-ugnayan sa malakas na inorganic
acids, carboxylic acids ay maaaring magpakita ng mga pangunahing katangian sa pamamagitan ng pagdaragdag
proton sa carbonyl oxygen atom. 
Ginagamit ang protonation ng mga carboxylic acid
upang maisaaktibo ang pangkat ng carboxyl sa mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic.
Dahil sa presensya sa molekula sa parehong oras
acidic at pangunahing mga sentro, ang mga carboxylic acid ay bumubuo ng intermolecular
hydrogen bond at higit sa lahat ay umiiral sa anyo ng mga dimer (tingnan ang lecture Blg. 2).
2.2. Mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic.
Mga functional na derivative ng mga carboxylic acid.
Ang pangunahing uri ng mga reaksyon ng mga carboxylic acid ay
pakikipag-ugnayan sa mga nucleophile upang bumuo ng mga functional derivatives.
Mga interconversion na nag-uugnay sa mga carboxylic acid at ang kanilang paggana
ang mga derivative ay ipinapakita sa diagram.
Ang mga koneksyon na ipinapakita sa diagram ay naglalaman ng
acyl group Habang
kanilang magkaparehong pagbabago, ito ay hindi nagbabago mula sa isang tambalan hanggang
ang isa sa pamamagitan ng pagsasama sa isang nucleophile. Ang mga ganitong proseso ay tinatawag acylation,
at mga carboxylic acid at ang kanilang functional derivatives - acylating
reagents. Sa pangkalahatang mga termino, ang proseso ng acylation ay maaaring kinakatawan
ang sumusunod na diagram. 
Kaya, ang acylation ay
ang proseso ng nucleophilic substitution sa carbonyl carbon atom.
Isaalang-alang natin ang mekanismo ng reaksyon sa pangkalahatang anyo at
ihambing ito sa Ad N -mga reaksyon
aldehydes at ketones. Tulad ng mga carbonyl compound, nagsisimula ang reaksyon
mula sa pag-atake ng nucleophile sa carbonyl carbon atom na may epektibong epekto
positibong singil. Sabay putol nito p -nabubuo ang carbon-oxygen bond tetrahedral
nasa pagitan. Mga landas para sa karagdagang pagbabago ng intermediate sa carbonyl at
iba ang mga compound ng acyl. Kung ang mga carbonyl compound ay nagbibigay ng produkto pag-akyat, pagkatapos ay aalisin ng mga acyl compound ang pangkat X at ibigay ang produkto pagpapalit.
Ang dahilan ng magkaibang ugali ni acyl at
carbonyl compounds - sa iba't ibang katatagan ng potensyal na umalis sa pangkat X.
Sa kaso ng aldehydes at ketones, ito ang hydride anion H — o carbonanion R — , na, dahil sa kanilang mataas na basicity, ay
napakahirap na umaalis sa mga grupo. Sa kaso ng acyl compounds X
mas matatag na umaalis na grupo (Cl — ,
RCOO - , RO - , NH 2 - ), na ginagawang posible na alisin ito sa anyo ng isang anion
X — o conjugate acid
NH.
Reaktibiti patungo sa
Ang mga carboxylic acid at ang kanilang functional derivatives ay may mas kaunting mga nucleophile kaysa sa
aldehydes at ketones, dahil ang epektibong positibong singil sa carbonyl
ang kanilang carbon atom ay mas mababa dahil sa + M- effect ng pangkat X.
Ang aktibidad ng pangkat ng acyl ay tumataas sa ilalim ng mga kondisyon
acid catalysis, dahil pinapataas ng protonation ang epektibo
positibong singil sa carbon atom at ginagawang mas madaling pag-atake
nucleophile. 
Ayon sa kakayahan ng acylating ng mga derivatives
Ang mga carboxylic acid ay nakaayos sa susunod na hilera alinsunod sa pagbaba
+M-epekto ng pangkat X.
Sa seryeng ito, maaaring makuha ang mga nakaraang termino mula sa
kasunod na acylation ng kaukulang nucleophile. Ang proseso ng pagkuha ng higit pa
halos walang aktibong acylating reagents mula sa mga hindi gaanong aktibo dahil sa
hindi kanais-nais na posisyon ng ekwilibriyo dahil sa mas mataas na basicity
umaalis sa grupo kumpara sa umaatakeng nucleophile. Nagagamit lahat
derivatives ay maaaring makuha nang direkta mula sa acids at na-convert sa kanila
sa panahon ng hydrolysis.
Mga acid chloride at anhydride
Mga paraan ng pagtanggap
Ang mga acid chloride ay inihahanda sa pamamagitan ng pagtugon
mga carboxylic acid na may phosphorus at sulfur halides.
RCOOH + SOCl 2 ® RCOOCl + SO 2 +
HCl
RCOOH + PCl 5 ® RCOOH + POCl 3 +
HCl
Ang anhydride ay nabuo mula sa mga carboxylic acid sa ilalim
pagkilos ng phosphorus oxide (V).
Maaaring ihanda ang pinaghalong anhydride
acylation ng carboxylic acid salts na may acid chlorides.
acid chlorides at anhydride.
X acid chlorides at anhydride ay ang pinaka-reaktibong mga derivatives
mga carboxylic acid. Ang kanilang mga reaksyon sa mga nucleophile ay nangyayari sa ilalim ng banayad na mga kondisyon, nang walang
catalyst at halos hindi na maibabalik.
Kapag gumagamit ng halo-halong anhydride na may
ang nucleophile ay nag-uugnay sa nalalabi ng isang mas mahinang acid, at ang anion ng isang mas malakas
acid ay gumaganap ng papel ng isang umaalis na grupo. 
SA
Ang halo-halong anhydride ay may mahalagang papel sa mga reaksiyong biochemical acylation
carboxylic acid at phosphoric acid - acyl phosphates at substituted acyl phosphates. SA
ang isang nucleophile ay pinagsama sa isang residue ng organikong acid, at ang acylphosphate anion
gumaganap bilang isang mahusay na umaalis na grupo. 
Ester
Mga paraan ng pagtanggap
RCOO— Na+ + R Cl ® RCOOR + NaCl Ang pinakamahalagang paraan para sa paghahanda ng mga ester ay reaksyon ng esterification. Ang reaksyon ay nagpapatuloy bilang isang nucleophilic substitution sa
pangkat ng carboxyl.
Ang mga carboxylic acid ay mahina ang acylating
reagents dahil sa makabuluhang epekto ng +M ng pangkat ng OH. Paggamit ng mga lakas
mga nucleophile, na matibay ding base (halimbawa,
pangunahing catalysis), sa kasong ito ay imposible, dahil nag-convert sila ng carbon
mga acid sa kahit na hindi gaanong reaktibo na mga asin ng mga carboxylic acid. Ang reaksyon ay isinasagawa
sa ilalim ng mga kondisyon ng acid catalysis. Ang papel na ginagampanan ng acid catalyst ay, tulad ng dati
sinabi upang mapataas ang epektibong positibong singil sa carbon atom
carboxyl group, at, bilang karagdagan, protonation ng OH group sa entablado
Ang pag-aalis ay ginagawa itong isang mahusay na grupo ng pag-alis - H 2 O. 
Lahat ng mga yugto ng reaksyon ng esterification
nababaligtad. Upang ilipat ang ekwilibriyo patungo sa proseso ng esteripikasyon, gamitin
labis ng isa sa mga reactant o pagtanggal ng mga produkto mula sa lugar ng reaksyon.
Mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic sa
pangkat ng alkoxycarbonyl.
Ang mga ester ay mas mahinang acylating agent.
reagents kaysa sa anhydride at acid chlorides. S N -nagpapatuloy ang mga reaksyon sa pangkat ng alkoxycarbonyl
malupit na mga kondisyon at nangangailangan ng acid o base catalysis. Ang pinakamahalagang
ang mga reaksyon ng ganitong uri ay hydrolysis, aminolysis at
transesterification
.
Hydrolysis.
Nag-hydrolyze ang mga ester upang bumuo ng mga carboxylic acid sa ilalim ng impluwensya ng
acids o alkalis.
Ang acid hydrolysis ng mga ester ay ang reverse reaction ng esterification. 
Ang mekanismo ng acid hydrolysis ay kinabibilangan ng parehong mga yugto bilang
at ang proseso ng esterification, ngunit sa reverse order.
Ang alkaline hydrolysis ng mga ester ay nangangailangan
equimolar na halaga ng alkali at nagpapatuloy nang hindi maibabalik.
RCOOR + NaOH ® RCOO - Na + + R OH
Ang kakanyahan ng alkaline catalysis ay ang paggamit
sa halip na isang mahinang nucleophile - tubig, isang mas malakas na nucleophile -
hydroxide ion. 
Irreversible ng proseso
sinisiguro ng mababang reaktibiti patungo sa mga nucleophile
produkto ng hydrolysis – carboxylate anion.
Transesterification.
Ang papel ng nucleophile sa reaksyon ng transesterification
ginagawa ng isang molekula ng alkohol. Ang proseso ay catalyzed sa pamamagitan ng acids o
mga dahilan. 
Ang mekanismo ng reaksyon ay katulad ng hydrolysis ng complex
mga eter. Ang transesterification ay isang reversible na proseso. Upang ilipat ang balanse sa kanan
kinakailangang gumamit ng malaking labis sa panimulang alkohol. Reaksyon
Ang transesterification ay ginagamit upang makagawa ng fatty acid esters
mula sa triacylglycerides (tingnan ang lec. 18)
Aminolysis.
Esters acylate ammonia at amines na may
pagbuo ng amides ng mga carboxylic acid. 
Amides ng mga carboxylic acid
Istraktura ng pangkat ng amide
A ang mid group ay matatagpuan sa maraming biologically important compounds,
pangunahin sa mga peptide at protina (peptide bond). Ang kanyang electronic at
Ang spatial na istraktura ay higit na tumutukoy sa kanilang biological
gumagana.
Ang pangkat ng amide ay p-p - ang conjugate system kung saan ito nangyayari
karagdagang overlap ng p-orbital ng nitrogen atom na may p -orbital ng komunikasyon
carbon-oxygen.
Ang pamamahagi ng density ng elektron na ito
humahantong sa pagtaas ng energy barrier para sa pag-ikot sa paligid ng C-N bond sa 60 -
90 kJ/mol. Bilang resulta, ang bono ng amide ay may patag na istraktura, at ang mga haba ng bono
Ang C-N at C=O ay may mga halagang mas mababa at higit pa sa kanilang karaniwang mga halaga, ayon sa pagkakabanggit.
dami
Walang libreng pag-ikot sa paligid ng C-N bond
humahantong sa pagkakaroon ng amides cis- At kawalan ng ulirat-isomer. Para sa
karamihan sa amides, ito ay ginustong kawalan ng ulirat- pagsasaayos.
Ang peptide bond ay mayroon din kawalan ng ulirat-configuration kung saan ang side radicals ng amino acid residues
pinakamalayo sa isa't isa
Mga paraan ng pagtanggap
Mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic sa
pangkat ng carboxamide.
Ang mga amide ay ang hindi bababa sa reaktibo na mga derivative ng mga carboxylic acid. Para sa kanila
ang mga reaksyon ng hydrolysis ay kilala na nangyayari sa ilalim ng malupit na mga kondisyon sa ilalim ng impluwensya ng
may tubig na solusyon ng mga acid o alkalis. 
Ang mga mekanismo ng reaksyon ay katulad ng hydrolysis ng complex
mga eter. Gayunpaman, hindi tulad ng ester hydrolysis, acid at alkaline hydrolysis
ang mga amide ay nagpapatuloy nang hindi maibabalik.
2.3. Reaksyon ng a -carbon
atom
Mga carboxylic acid na naglalaman ng a - mga atomo ng hydrogen,
tumutugon sa bromine sa pagkakaroon ng posporus upang bumuo ng eksklusibo a -bromo derivatives
(Reaksyon ng Gell–Forhald–Zelinsky
)
Halogen sa a -halogenated acids ay madaling mapalitan ng
pagkilos ng mga nucleophilic reagents. kaya lang a -halogenated acids
ay panimulang mga materyales sa synthesis ng isang malawak na hanay ng mga substituted compound a -posisyon
mga acid, kabilang ang a -amino- at a - mga hydroxy acid.
2.4.
Decarboxylation
Ang decarboxylation ay ang pag-aalis ng CO 2 mula sa mga carboxylic acid o kanilang mga asin. Decarboxylation
isinasagawa sa pamamagitan ng pagpainit sa pagkakaroon ng mga acid o base. At the same time, paano
Bilang isang patakaran, ang pangkat ng carboxyl ay pinalitan ng isang hydrogen atom.
Mga monocarboxylic acid na hindi napalitan
decarboxylate sa ilalim ng malupit na mga kondisyon.
Ang decarboxylation ay pinadali ng pagkakaroon ng
electron-withdraw substituents sa isang posisyon.
Mahalaga ang enzymatic
decarboxylation ng keto-, amino- at hydroxy acids sa katawan (tingnan ang lecture Blg. 14 at
16).
Decarboxylation sa pamamagitan ng pagpainit (tuyo
distillation) ng calcium at barium salts ng carboxylic acids - paraan ng pagkuha
ketones.
2.5.
Pagbawi.
Mga carboxylic acid, acid chlorides, anhydride at ester
ay binabawasan ng LiAlH 4 hanggang primarya
mga alak 
Ang mga acid chloride ay maaaring mabawasan sa
aldehydes (tingnan ang lecture Blg. 11).
Kapag binabawasan ang mga amide ng carboxylic acid
ang mga amin ay nabuo.
3. Mga dicarboxylic acid
Ang mga dicarboxylic acid ay naglalaman ng dalawang grupo ng carboxyl. Pinaka naa-access
ay mga acid ng linear na istraktura na naglalaman ng 2 hanggang 6 na carbon atoms. Ang kanilang
ang istraktura at paraan ng paghahanda ay ipinakita sa Talahanayan 9. bacteria
Mga kemikal na katangian ng mga dicarboxylic acid sa
karaniwang katulad ng mga katangian ng mga monocarboxylic acid. Ibinigay nila ang lahat ng mga reaksyon
katangian ng isang pangkat ng carboxyl. Sa kasong ito, maaari itong makuha
functional derivatives (acid chlorides, anhydride, esters, amides) bilang
isa o pareho carboxyl
mga pangkat. Ang mga dicarboxylic acid ay mas acidic kaysa sa mga monocarboxylic acid.
dahil sa –I effect ng carboxyl group. Bilang ang distansya sa pagitan
mga grupo ng carboxyl, bumababa ang kaasiman ng mga dicarboxylic acid (tingnan ang talahanayan.
9).
Bilang karagdagan, ang mga dicarboxylic acid ay may bilang ng
mga tiyak na katangian na tinutukoy ng presensya sa molekula ng dalawa
mga pangkat ng carboxyl.
Ang ratio ng mga dicarboxylic acid sa
pagpainit.
Mga pagbabagong-anyo ng mga dicarboxylic acid kapag pinainit
depende sa haba ng kadena na naghihiwalay sa mga pangkat ng carboxyl at natutukoy
ang posibilidad ng pagbuo ng thermodynamically stable na lima at anim na miyembro
mga cycle.
Kapag nagpainit ng oxalic at malonic acid
nangyayari ang decarboxylation.
Succinic, glutaric at maleic acids sa
kapag pinainit, ang tubig ay madaling nahahati upang bumuo ng lima at anim na miyembro na cyclic
anhydride.
Adipic acid kapag pinainit
decarboxylates upang bumuo ng isang cyclic ketone, cyclopentanone.
Mga reaksyon ng polycondensation
D Ang mga icarboxylic acid ay tumutugon sa mga diamine at diol na may
pagbuo ng polyamides at polyesters, ayon sa pagkakabanggit, na ginagamit sa
paggawa ng mga sintetikong hibla.
Biologically mahalagang dicarbonates
mga acid.
Oxalic acid
bumubuo ng matipid na natutunaw na mga asin, halimbawa,
calcium oxalate, na idineposito bilang mga bato sa mga bato at pantog.
succinic acid
nakikilahok sa mga metabolic process na nagaganap sa
katawan. Ito ay isang intermediate compound sa tricarboxylic acid cycle.
fumaric acid,
hindi tulad ng maleic ,
laganap sa kalikasan, nakikilahok sa proseso
metabolismo, lalo na sa tricarboxylic acid cycle.
Ang mga pinagmumulan ng saturated hydrocarbons ay langis at natural na gas. Ang pangunahing bahagi ng natural na gas ay ang pinakasimpleng hydrocarbon, methane, na direktang ginagamit o pinoproseso. Ang langis na nakuha mula sa kailaliman ng lupa ay napapailalim din sa pagproseso, pagwawasto, at pag-crack. Karamihan sa mga hydrocarbon ay nakukuha mula sa pagproseso ng langis at iba pang likas na yaman. Ngunit ang isang makabuluhang halaga ng mahahalagang hydrocarbon ay nakuha nang artipisyal, gawa ng tao mga paraan.
Isomerization ng hydrocarbons
Ang pagkakaroon ng isomerization catalysts ay nagpapabilis sa pagbuo ng mga hydrocarbon na may branched skeleton mula sa linear hydrocarbons. Ang pagdaragdag ng mga catalyst ay nagpapahintulot sa isa na bahagyang bawasan ang temperatura kung saan nangyayari ang reaksyon.
Ang Isooctane ay ginagamit bilang isang additive sa produksyon ng gasolina, upang madagdagan ang kanilang mga anti-knock properties, at din bilang isang solvent.
Hydrogenation (pagdaragdag ng hydrogen) ng mga alkenes
Bilang resulta ng pag-crack, nabuo ang isang malaking halaga ng unsaturated hydrocarbons na may double bond - alkenes. Ang kanilang bilang ay maaaring mabawasan sa pamamagitan ng pagdaragdag ng hydrogen sa system at hydrogenation catalysts- mga metal (platinum, palladium, nickel):
Ang pag-crack sa pagkakaroon ng mga hydrogenation catalyst na may pagdaragdag ng hydrogen ay tinatawag pagbabawas ng pag-crack. Ang mga pangunahing produkto nito ay saturated hydrocarbons. Kaya, ang pagtaas ng presyon sa panahon ng pag-crack ( mataas na presyon ng pag-crack) ay nagbibigay-daan sa iyo na bawasan ang dami ng mga gas (CH 4 – C 4 H 10) na mga hydrocarbon at dagdagan ang nilalaman ng mga likidong hydrocarbon na may haba ng chain na 6-10 carbon atoms, na bumubuo sa batayan ng gasolina.
Ito ay mga pang-industriyang pamamaraan para sa paggawa ng mga alkanes, na siyang batayan para sa pang-industriya na pagproseso ng pangunahing hydrocarbon raw na materyal - langis.
Ngayon tingnan natin ang ilang mga pamamaraan sa laboratoryo para sa paggawa ng mga alkane.
Decarboxylation ng sodium salts ng carboxylic acids
Ang pag-init ng sodium salt ng acetic acid (sodium acetate) na may labis na alkali ay humahantong sa pag-aalis ng carboxyl group at pagbuo ng methane:
Kung kukuha ka ng sodium propionate sa halip na sodium acetate, pagkatapos ay nabuo ang ethane, mula sa sodium butanoate - propane, atbp.
Synthesis ng Wurtz
Kapag ang mga haloalkanes ay nakikipag-ugnayan sa alkali metal sodium, ang mga saturated hydrocarbon at isang alkali metal halide ay nabuo, halimbawa:
Ang pagkilos ng isang alkali metal sa pinaghalong halogenated hydrocarbons (hal. bromoethane at bromomethane) ay magreresulta sa pagbuo ng pinaghalong alkanes (ethane, propane at butane).
!!! Ang reaksyon ng synthesis ng Wurtz ay humahantong sa pagpapahaba ng kadena ng mga saturated hydrocarbon.
Ang reaksyon kung saan nakabatay ang Wurtz synthesis ay nagpapatuloy lamang ng mga haloalkane sa mga molekula kung saan ang isang halogen atom ay nakakabit sa isang pangunahing carbon atom.
Hydrolysis ng carbide
Kapag ang ilang mga carbide na naglalaman ng carbon sa -4 na estado ng oksihenasyon (halimbawa, aluminum carbide) ay ginagamot sa tubig, ang methane ay nabuo.
Ang mga reaksyon ng mga carboxylic acid ay maaaring nahahati sa maraming malalaking grupo:
1) Pagbawas ng mga carboxylic acid
2) Mga reaksyon ng decarboxylation
3) Mga reaksyon ng pagpapalit sa -carbon atom ng mga carboxylic acid
4) Mga reaksyon ng pagpapalit ng nucleophilic sa acyl carbon atom.
Isasaalang-alang namin ang bawat isa sa mga pangkat na ito ng mga reaksyon nang magkakasunod.
18.3.1. Pagbawas ng mga carboxylic acid
Ang mga carboxylic acid ay nababawasan sa mga pangunahing alkohol gamit ang lithium aluminum hydride. Ang pagbabawas ay nangyayari sa ilalim ng mas matinding mga kondisyon kaysa sa kinakailangan para sa pagbabawas ng aldehydes at ketones. Ang pagbabawas ay karaniwang isinasagawa sa pamamagitan ng pagpapakulo sa isang solusyon ng tetrahydrofuran.
Binabawasan din ng Diborane B 2 H 6 ang mga carboxylic acid sa mga pangunahing alkohol. Ang pagbawas ng pangkat ng carboxyl sa CH 2 OH sa pamamagitan ng pagkilos ng diborane sa THF ay isinasagawa sa ilalim ng napaka banayad na mga kondisyon at hindi nakakaapekto sa ilang mga functional na grupo (NO 2; CN; 
), kaya mas mainam ang pamamaraang ito sa ilang mga kaso.
18.3.2. Decarboxylation
Pinagsasama ng terminong ito ang isang buong pangkat ng magkakaibang mga reaksyon kung saan ang CO 2 ay inaalis at ang mga resultang compound ay naglalaman ng isang carbon atom na mas mababa kaysa sa orihinal na acid.
Ang pinakamahalaga sa mga reaksyon ng decarboxylation sa organikong synthesis ay ang reaksyon ng Borodin-Hunsdicker, kung saan ang pilak na asin ng isang carboxylic acid, kapag pinainit ng isang solusyon ng bromine sa CCl 4, ay na-convert sa isang alkyl halide.
Upang matagumpay na maisagawa ang reaksyong ito, kinakailangan na gumamit ng maingat na pinatuyong mga silver salt ng mga carboxylic acid, at ang ani ng alkyl halide ay malawak na nag-iiba depende sa antas ng paglilinis at pag-aalis ng tubig ng asin. Ang pagbabago, kung saan ginagamit ang mga mercury salts sa halip na pilak, ay walang ganitong disbentaha. Ang mercury salt ng isang carboxylic acid ay hindi nakahiwalay sa indibidwal na anyo, ngunit ang isang halo ng carboxylic acid, dilaw na mercuric oxide at halogen ay pinainit sa isang walang malasakit na solvent. Ang pamamaraang ito sa pangkalahatan ay nagreresulta sa mas mataas at mas reproducible na ani.
Ang isang chain radical na mekanismo ay naitatag para sa reaksyon ng Borodin-Hunsdicker. Ang acylhypobromite na nabuo sa unang yugto ay sumasailalim sa homolytic cleavage sa pagbuo ng isang carboxyl radical at isang bromine atom. Ang carboxyl radical ay nawawala ang CO 2 at nagiging isang alkyl radical, na pagkatapos ay muling buuin ang chain sa pamamagitan ng pag-aalis ng isang bromine atom mula sa acyl hypobromite.
Pagsisimula ng chain:
Pag-unlad ng chain:
Ang orihinal na paraan ng oxidative decarboxylation ng mga carboxylic acid ay iminungkahi ni J. Kochi noong 1965. Ang mga carboxylic acid ay na-oxidized na may lead tetraacetate, kung saan nangyayari ang decarboxylation at ang mga alkane, alkenes o acetic acid esters ay nakuha bilang mga produkto ng reaksyon, depende sa mga kondisyon. Ang mekanismo ng reaksyong ito ay hindi naitatag nang detalyado; ang sumusunod na pagkakasunud-sunod ng mga pagbabago ay ipinapalagay:
Ang alkene at ester ay lumilitaw na nabuo mula sa carbocation, ayon sa pagkakabanggit, sa pamamagitan ng abstraction ng isang proton o pagkuha ng isang acetate ion. Ang pagpapakilala ng isang halide ion sa pinaghalong reaksyon ay halos ganap na pinipigilan ang parehong mga prosesong ito at humahantong sa pagbuo ng mga alkyl halides.
Ang dalawang pamamaraan ng decarboxylation na ito ay mahusay na umakma sa isa't isa. Ang decarboxylation ng Ag o Hg salts ay nagbibigay ng pinakamahusay na mga resulta para sa mga carboxylic acid na may pangunahing radical, habang sa panahon ng oksihenasyon na may lead tetraacetate sa pagkakaroon ng lithium chloride, ang pinakamataas na ani ng alkyl halides ay sinusunod para sa mga carboxylic acid na may pangalawang radical.
Ang isa pang reaksyon ng decarboxylation ng mga carboxylic acid na may mahalagang preparative significance ay ang electrolytic condensation ng mga salts ng carboxylic acid, na natuklasan noong 1849 ni G. Kolbe. Nagsagawa siya ng electrolysis ng isang may tubig na solusyon ng potassium acetate sa pag-asang makuha ang libreng radical CH 3, ngunit sa halip ay nakuha ang ethane sa anode. Katulad nito, sa pamamagitan ng electrolysis ng isang may tubig na solusyon ng sodium salt ng valeric acid, nakuha ang n.octane sa halip na butyl radical. Ang electrochemical oxidation ng mga carboxylate ions ay naging kasaysayan ang unang pangkalahatang paraan para sa synthesis ng saturated hydrocarbons. Sa panahon ng electrolysis ng sodium o potassium salts ng saturated aliphatic acids sa methanol o aqueous methanol sa isang electrolyzer na may platinum electrodes sa 0-20°C at may sapat na mataas na kasalukuyang density, ang mga alkanes ay nabuo na may ani na 50-90%.
Gayunpaman, sa pagkakaroon ng isang pangkat ng alkyl sa -posisyon, ang mga ani ay bumababa nang husto at bihirang lumampas sa 10%.
Ang reaksyong ito ay napatunayang partikular na kapaki-pakinabang para sa synthesis ng mga diester ng dicarboxylic acid na ROOC(CH 2) n COOR kasama n mula 2 hanggang 34 sa panahon ng electrolysis ng alkaline salts ng half-esters ng dicarboxylic acids.
Sa modernong organic electrosynthesis, malawakang ginagamit ang cross-electrolytic condensation, na binubuo ng electrolysis ng pinaghalong carboxylic acid salts at dicarboxylic acid monoester.
Ang electrolysis ng isang solusyon ng dalawang salts na ito ay nagreresulta sa pagbuo ng isang halo ng tatlong magkakaibang mga produkto ng reaksyon, na maaaring madaling paghiwalayin sa pamamagitan ng distillation sa kanilang mga indibidwal na bahagi. Ang pamamaraang ito ay nagpapahintulot sa iyo na pahabain ang carbon skeleton ng isang carboxylic acid sa pamamagitan ng anumang bilang ng mga carbon atom sa halos isang operasyon.
Ang electrolytic condensation ay limitado sa mga salts ng carboxylic acids na may straight radical at salts ng half-esters ng dicarboxylic acids. Ang mga asin ng ,- at ,-unsaturated acids ay hindi sumasailalim sa electrochemical condensation.
Para sa reaksyon ng Kolbe, iminungkahi ang isang radikal na mekanismo, kabilang ang tatlong sunud-sunod na yugto: 1) oksihenasyon ng mga carboxylate ions sa anode hanggang sa mga carboxylate radical. 
; 2) decarboxylation ng mga radical na ito sa mga alkyl radical at carbon dioxide; 3) recombination ng mga alkyl radical.
Sa mataas na kasalukuyang densidad, ang mataas na konsentrasyon ng mga alkyl radical sa anode ay nagtataguyod ng kanilang dimerization; sa mababang kasalukuyang densidad, ang mga alkyl radical ay maaaring hindi katimbang upang bumuo ng isang alkene o alkane o abstract ng isang hydrogen atom mula sa solvent.
Ang mga asin ng carboxylic acid ay sumasailalim din sa decarboxylation sa panahon ng pyrolysis. Ang pyrolysis ng calcium o barium salts ng mga carboxylic acid ay dating pangunahing paraan para sa paggawa ng mga ketone. Noong ika-19 na siglo, ang "dry distillation" ng calcium acetate ang pangunahing paraan para sa paggawa ng acetone.
Kasunod nito, ang pamamaraan ay napabuti sa paraang inaalis nito ang yugto ng pagkuha ng mga asin. Ang mga carboxylic acid vapor ay ipinapasa sa isang catalyst - mga oxide ng manganese, thorium o zirconium sa 380-400 0. Ang pinaka-epektibo at mahal na katalista ay thorium dioxide.
Sa pinakasimpleng mga kaso, ang mga acid na may bilang ng mga carbon atom mula dalawa hanggang sampu ay na-convert sa simetriko ketones na may ani na humigit-kumulang 80% kapag pinakuluan na may powdered iron sa 250-300 . Ang pamamaraang ito ay ginagamit sa industriya. Ang pinakamatagumpay na paraan ng pyrolytic ay kasalukuyang ginagamit para sa synthesis ng lima at anim na miyembro na cyclic ketones mula sa mga dibasic acid. Halimbawa, mula sa pinaghalong adipic acid at barium hydroxide (5%) sa 285-295°C, ang cyclopentanone ay nakuha na may ani na 75-85%. Ang cyclooctanone ay nabuo mula sa azelaic acid kapag pinainit ng ThO 2 na may ani na hindi hihigit sa 20%; ang pamamaraang ito ay hindi gaanong ginagamit para sa paghahanda ng mga cycloalkanone na may malaking bilang ng mga carbon atom.
