1.1 ALKANE (saturated hydrocarbons).

1.2 PARAAN PARA SA PAGKUHA NG ALKANES.

1.3 ALKANE REPRESENTATIVES.

2.1 ALKENES (ethylene hydrocarbons).

2.2 PARAAN PARA SA PAGKUHA NG ALKENES.

2.3 MGA KINAKATAWAN NG ALKENES.

3.1 ALKYNES (acetylenic hydrocarbons).

3.2 PARAAN PARA SA PAGKUHA NG ALKYNES.

3.3 MGA KINAKATAWAN NG ALKYNES.

4. APLIKASYON NG ALKANE, ALKENES, ALKYNES.

1.1 LIMITADONG HYDROCARBONS (alkanes).

Ang mga saturated hydrocarbon (alkanes) ay mga compound na binubuo ng carbon at hydrogen atoms, na magkakaugnay lamang ng mga Q-bond, at hindi naglalaman ng mga cycle. Sa alkanes, ang mga carbon atom ay nasa antas ng sp3 hybridization.
1.2 Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkanes.
Ang pangunahing likas na pinagmumulan ng saturated hydrocarbons ay langis, at para sa mga unang miyembro ng homologous series, natural gas. Gayunpaman, ang paghihiwalay ng mga indibidwal na compound mula sa langis o mga produkto ng pag-crack nito ay isang napakahirap at madalas na imposible na gawain, kaya ang isa ay kailangang gumamit ng mga sintetikong pamamaraan ng produksyon.
1. Ang mga alkanes ay nabuo sa pamamagitan ng pagkilos ng metal na sodium sa mga monohalogen derivatives - ang reaksyon ng Wurtz:
H3C-CH2-Br + Br-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr
Kung ang iba't ibang mga halogen derivatives ay kinuha, pagkatapos ay isang halo ng tatlong magkakaibang mga alkanes ay nabuo, dahil ang posibilidad na matugunan ang magkapareho o iba't ibang mga molekula sa complex ng reaksyon ay pantay, at ang kanilang reaktibiti ay malapit:
3C2H5I + 3CH3CH2CH2IC4H10 + C5H12 + C6H14 + 6NaI
2. Ang mga alkane ay maaaring makuha sa pamamagitan ng pagbabawas ng mga alkenes o alkynes na may hydrogen sa pagkakaroon ng mga katalista:
NzS-CH \u003d CH-CHz NzS-CH2-CH2-CH3

3. Ang iba't ibang uri ng alkane derivatives ay maaaring bawasan sa mataas na temperatura gamit ang hydroiodic acid:

H3C H3C
CHBr +2HI CH2 + HBr + I2
H3C H3C

Gayunpaman, sa mga kasong ito, kung minsan ay sinusunod ang bahagyang isomerization ng carbon skeleton - mas maraming branched alkanes ang nabuo.

4. Ang mga alkanes ay maaaring makuha sa pamamagitan ng pagsasama-sama ng mga asin ng mga carboxylic acid na may alkali. Ang resultang alkane ay naglalaman ng isang carbon atom na mas mababa kaysa sa orihinal na carboxylic acid:

O
CH3-C + NaOH CH4 + Na2C03
Nasa
1.3 Mga kinatawan ng alkanes
Ayon sa teorya ng istraktura ng A. M. Butlerov, ang mga pisikal na katangian ng mga sangkap ay nakasalalay sa kanilang komposisyon at istraktura. Isaalang-alang, gamit ang halimbawa ng saturated hydrocarbons, ang pagbabago sa mga pisikal na katangian sa homologous series.
Ang unang apat na miyembro ng homologous series, simula sa methane, ay mga gaseous substance. Mula sa pentane pataas, ang mga normal na hydrocarbon ay mga likido. Ang methane ay namumuo sa isang likido lamang sa -162 °C. Sa kasunod na mga miyembro ng serye, ang kumukulo ay tumataas, at kapag pupunta sa susunod na homologue, ito ay tumataas ng humigit-kumulang 25 °.
Ang density ng hydrocarbons sa boiling point para sa mas mababang mga miyembro ng serye ay mabilis na tumataas, at pagkatapos ay mas mabagal: mula 0.416 para sa methane hanggang sa isang halaga na bahagyang mas malaki kaysa sa 0.78. Ang natutunaw na punto ng normal na hydrocarbons sa homologous series ay dahan-dahang tumataas. Simula sa hydrocarbon C16H34, ang pinakamataas na homologue sa ordinaryong temperatura ay mga solidong sangkap.
Ang boiling point ng lahat ng branched alkanes ay mas mababa kaysa sa normal na alkanes, at, bukod dito, mas mababa ang mas branched ang carbon chain ng molekula. Ito ay makikita, halimbawa, mula sa isang paghahambing ng mga punto ng kumukulo ng tatlong isomeric pentane. Sa kabaligtaran, ang punto ng pagkatunaw ay pinakamataas para sa mga isomer na may pinakamaraming branched carbon chain. Kaya, sa lahat ng isomeric octane, tanging ang hexa-methyl stage (CH3)3C-C (CH3)3 lamang ang solid kahit sa ordinaryong temperatura (mp 104°C). Ang mga pattern na ito ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng mga sumusunod na dahilan.
Ang pagbabagong-anyo ng isang likido sa isang gas ay pinipigilan ng mga puwersa ng pakikipag-ugnayan ng van der Waals sa pagitan ng mga atomo ng mga indibidwal na molekula. Samakatuwid, ang mas maraming mga atomo sa molekula, mas mataas ang punto ng kumukulo ng sangkap, samakatuwid, sa serye ng homologous, ang punto ng kumukulo ay dapat tumaas nang pantay-pantay. Kung ihahambing natin ang mga puwersa ng pakikipag-ugnayan ng mga molekulang n-pentane at neopentane, malinaw na ang mga puwersang ito ay mas malaki para sa isang molekula na may normal na kadena ng mga atomo ng carbon kaysa sa mga sanga, dahil sa isang molekulang neopentane ang gitnang atom ay karaniwang hindi kasama sa pakikipag-ugnayan.
Ang pangunahing kadahilanan na nakakaapekto sa punto ng pagkatunaw ng isang sangkap ay ang density ng packing ng molekula sa kristal na sala-sala. Kung mas simetriko ang molekula, mas siksik ang pag-iimpake nito sa kristal at mas mataas ang punto ng pagkatunaw (para sa n-pentane -132° C, para sa neopentane -20° C)

2.1 ALKENES (ethylene hydrocarbons, olefins)
Hydrocarbons, sa molekula kung saan, bilang karagdagan sa simpleng carbon-carbon at carbon-hydrogen Q-bond, mayroong carbon-carbon
-ang mga bono ay tinatawag na walang limitasyon. Dahil ang pagbuo ng isang -bond ay pormal na katumbas ng pagkawala ng dalawang hydrogen atoms ng isang molekula, ang unsaturated hydrocarbons ay naglalaman ng 2n mas kaunting hydrogen atoms kaysa sa mga naglilimita, kung saan ang n ay ang bilang ng -bond.

C6H14 C6H12C6H10C6H8C6H6

Ang isang serye na ang mga miyembro ay naiiba sa bawat isa sa pamamagitan ng (2H)n ay tinatawag na isological series. Kaya, sa scheme sa itaas, ang mga isologue ay hexane, hexenes, hexadienes, hexines, hexatrienes, at benzene.
Ang mga hydrocarbon na naglalaman ng isang bono (i.e., isang double bond) ay tinatawag na mga alkenes (olefins) o, ayon sa unang miyembro ng serye, ethylene, ethylene hydrocarbons. Ang pangkalahatang pormula para sa kanilang homologous na serye ay CnH2n

2.2 Paraan para sa pagkuha ng mga alkenes
Sa ilalim ng pagkilos ng mga alkohol na solusyon ng caustic alkalis sa mga halogen derivatives: ang hydrogen halide ay nahati at nabuo ang isang dobleng bono:

H3C-CH2-CH2BrH3C-CH=CH2+NaBr+H2O
Propyl bromide Propylene

Kung may mga tersiyaryo, pangalawa at pangunahing mga atomo ng hydrogen sa α-posisyon sa carbon atom na nakagapos sa halogen, kung gayon ang tersiyaryo na atomo ng hydrogen ay higit na nahahati, sa mas mababang lawak na pangalawa at higit na pangunahin (panuntunan ni Zaitsev):

H3C-C-CI H3C-C + KCL + H2O

H3C CH3 H3C CH3
2,3-Dimethyl-3-chloropentane 2,3-Dimethylpentene-2

Ito ay dahil sa thermodynamic stability ng mga nagresultang alkenes. Ang mas maraming substituent ng alkene sa mga vinyl carbon atoms, mas mataas ang katatagan nito.
2. Ang epekto ng mga ahente ng pag-alis ng tubig sa mga alkohol: a) kapag ang mga alkohol ay ipinapasa sa aluminum oxide sa 300-400 ° C.

NzS-CH-CH2.-CHzNzS-CH \u003d CH-CH3
OH Butene-2
sec-butyl alcohol

B) kapag ang sulfuric acid ay kumikilos sa mga alkohol sa ilalim ng banayad na mga kondisyon, ang reaksyon ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng intermediate formation ng sulfuric acid esters:

H3C-CH-CH3 H3C-CH-CH3 H3C-CH=CH2
OH O-SO3H
isopropyl alcohol
Sa panahon ng pag-aalis ng tubig ng mga alkohol sa ilalim ng malupit na mga kondisyon sa acidic na media, ang parehong pattern ay sinusunod sa pag-aalis ng mga atomo ng hydrogen ng iba't ibang uri, tulad ng sa pag-aalis ng hydrogen halide.
Ang unang yugto ng prosesong ito ay ang protonation ng alkohol, pagkatapos kung saan ang isang molekula ng tubig ay nahati at nabuo ang isang carbocation:

CH3-CH2-CH-CH3 + H CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH-
OHOH
HH
CH3CH3-CH-CH-CH3CH3-CH=CH-CH3

Ang resultang carbocation ay nagpapatatag sa pamamagitan ng pagbuga ng isang proton mula sa isang kalapit na posisyon na may pagbuo ng isang double bond (β-elimination). Sa kasong ito, ang pinakasanga na alkene ay nabuo din (thermodynamically mas matatag). Sa prosesong ito, ang mga muling pagsasaayos ng mga carbocation na nauugnay sa isomerization ng carbon skeleton ay madalas na sinusunod:

CH3 CH3
CH3 C-CH – CH3 CH3 C-CH-CH3
CH3 OH CH3

CH3 CH3 CH3 CH3
C-CH C=C
CH3 CH3 CH3 CH3

3. Sa ilalim ng pagkilos ng Zn o Mg sa dihalogen derivatives na may dalawa
mga atomo ng halogen sa mga kalapit na mga atomo ng carbon:

H3C – C CH2CIH3C - C - CH2+MgCI2

CH3 CH3
1,2-dichloro-2-metal-isobutylene
propane

4. Hydrogenation ng acetylenic hydrocarbons sa mga catalyst na may pinababang aktibidad (Fe o "poisoned", ibig sabihin, ginagamot sa mga compound na naglalaman ng sulfur upang mabawasan ang catalytic activity, Pt at Pd):
HCC-CH(CH3)2H2C=CH-CH(CH3)2

2.3 Mga kinatawan ng alkenes.
Tulad ng alkaii, ang mga mas mababang homologue ng isang bilang ng pinakasimpleng alkenes sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay mga gas, at simula sa C5 ay mga likidong mababa ang kumukulo (tingnan ang talahanayan).

M.p., T. d4
Pangalan ng Formula °C Bip, °C
Ch2=CH2 Ethylene -169 -104 0.5660 (sa -102°C)
CH3CH \u003d CH3 Propylene -185 -47 0.6090 (sa -47 "C)
CH3CH3CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 (cis) Butene-1 -130 -5 0.6696 (sa -5°C) 0.6352 (sa O°C)
-139 +4
(cis)
CH3-CH=CH-CH3 (trans)-Butep-2 -105 +1 0.6361 (sa 0°C)
(trance)
(CH3)3C=CH2 Ieobutylene -140 -7 0.6407 (sa 0°C)

Ang lahat ng alkenes, tulad ng mga alkane, ay halos hindi matutunaw sa tubig at madaling natutunaw sa iba pang mga organikong solvent, maliban sa methyl alcohol; lahat sila ay may mas mababang density kaysa sa tubig.

3.1 ALKYNES (acetylenic hydrocarbons)

Ang mga alkynes ay mga hydrocarbon na naglalaman, bilang karagdagan sa mga Q-bond, dalawa
-mga bono (triple bond) sa isang pares ng mga carbon atom. Ang pangkalahatang formula ng homologous series ng acetylenic hydrocarbons ay СnН2n-2. Ang pagbuo ng isang bono ay pormal na katumbas ng pagkawala ng dalawang hydrogen atoms.
Napatunayan ng iba't ibang mga pisikal na pamamaraan na ang acetylene C2H2 - I ang pinakasimpleng kinatawan ng homologous na serye ng mga alkynes - ay may isang linear na molekula kung saan ang haba ng carbon-carbon triple bond ay 1.20 A, at ang haba ng carbon-hydrogen ang mga bono ay 1.06 A.
Ang mga CH bond sa acetylene ay kabilang sa mga Q bond na nabuo sa pamamagitan ng pagsasanib ng s orbital ng hydrogen sa hybridized sp orbital ng carbon; ang molekula ay may isang carbon-carbon a-bond (nabuo sa pamamagitan ng overlap ng dalawang hybridized sp-orbitals ng carbon) at dalawang carbon-carbon bond - ang resulta ng overlap ng dalawang magkaparehong patayo na pares ng "purong" p-orbitals (P at P) ng mga kalapit na carbon atom. Ang mga anggulo ng bono sa acetylene, batay sa modelong ito, ay 180° at ang molekula ay may linear conformation, na ginagawang imposible ang cis-trans isomerism na may triple bond.

3.2 Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkynes.
Ang pinaka-karaniwang paraan upang makakuha ng acetylenic hydrocarbons ay ang pagkilos ng isang alkohol na solusyon ng alkalis sa dihalo derivatives ng saturated hydrocarbons na may vicinal (a) o geminal (b) na kaayusan ng mga halogen atoms
a) CH2Br –CH2Br -> CHCH + 2HBr
b) CH3-CH2-CHCl2 -> CH3-CCH+2ISl
CH3-CH2-CCl2-CH3 -> CH3-C C-CH3 + 2HC1
Dahil ang vicinal dihalogen derivatives ay karaniwang nakukuha sa pamamagitan ng pagdaragdag ng mga halogens sa ethylene hydrocarbons, ang reaksyon (a) ay maaaring ituring bilang isang reaksyon para sa conversion ng ethylene hydrocarbons sa mga acetylenic.
Ang mga derivatives ng Geminal dihalogen (parehong mga atomo ng halogen sa isang carbon atom) ay mga derivatives ng mga ketone o aldehydes at, samakatuwid, gamit ang mga reaksyon (b), posibleng gawin ang paglipat mula sa mga carbonyl compound patungo sa mga alkynes. Kapag nahati ang hydrogen halides, ang kilala nang Zaitsev na panuntunan ay nalalapat na ang hydrogen ay nahati mula sa isang carbon atom na naglalaman ng mas maliit na bilang ng mga hydrogen atom.
Ang acetylene ay maaaring makuha nang direkta mula sa mataas na temperatura na pag-crack (thermal o electrothermal) ng methane o mas kumplikadong hydrocarbons:
2SN4N-SS-N + ZN2

3.3 Mga kinatawan ng alkynes.

Tulad ng sa mga alkanes at alkenes, ang mga mas mababang miyembro ng homologous na serye ng mga alkynes sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay mga gaseous substance. Data ng talahanayan. 22 ay nagpapakita na ang mga pangunahing katangian ng physicochemical ng hydrocarbons ng mga itinuturing na klase ay kaunti lamang ang pagkakaiba sa isa't isa (tingnan ang talahanayan).

Pangalan ng Formula Melting point, °С Boiling point, °С D4
HCCHCH3CCHHCC- CH2CH3 CH3CCCH3 Acetylene PropynButyn-1Butyn-2 -82-105-137-33 -84(sub-23) 927 0.6200 (sa -84°C) 0.6785 (sa -27°C) 0;669°b C) 0.6880 (sa 25°C)

4. APLIKASYON NG ALKANE, ALKYNE, ALKENES

Ang mga alkenes, kasama ng mga alkanes, acetylene, at aromatic hydrocarbons, ay isa sa mga pangunahing hilaw na materyales para sa mabibigat na (malalaking tonelada) na industriya ng organic synthesis.
Ang ethylene ay ginagamit sa napakaraming dami para sa pagproseso sa polyethylene at ethyl alcohol, napupunta ito para sa pagproseso sa ethylene glycol at ginagamit sa mga greenhouse upang mapabilis ang pagkahinog ng mga prutas.
Ang propylene ay naproseso sa polypropylene, acetone, isopropyl alcohol.
Ang acetylene ay gumaganap ng isang napakahalagang papel sa industriya. Ang produksyon nito sa mundo ay umabot sa ilang milyong tonelada. Ang isang malaking halaga ng acetylene ay ginagamit para sa mga metal na hinang, kapag ito ay nasusunog
sa oxygen, ang temperatura ay umabot sa 2800 ° C. Ito ay isang makabuluhang mas mataas na temperatura kaysa sa combustion ng hydrogen sa oxygen, hindi sa banggitin ang combustion ng methane. Ang dahilan nito ay ang mas mababang kapasidad ng init ng CO2 kumpara sa H2O, na mas nabuo sa panahon ng pagkasunog ng mga alkanes kaysa sa mga alkynes:
2СзН6 + 7O2 -> 4СО2 + 6Н2О
2C2 H2 + 5O2 -> 4CO2 + 3H2O
Ang hindi kanais-nais na amoy ng acetylene na nakuha mula sa carbide ay dahil sa mga impurities ng PH3 at AsH3, purong acetylene smells tulad ng lahat ng mas mababang hydrocarbons (gasolina). Ang acetylene at ang mga pinaghalong hangin nito ay lubos na sumasabog; acetylene ay naka-imbak at transported sa cylinders sa anyo ng acetone solusyon impregnating porous materyales.
LANGIS AT PAGDINISAY NITO
Komposisyon ng langis. Ang pangunahing likas na pinagmumulan ng saturated hydrocarbons ay langis. Ang komposisyon ng mga langis ay nag-iiba-iba depende sa field, ngunit ang lahat ng mga langis ay karaniwang pinaghihiwalay sa mga sumusunod na fraction sa panahon ng simpleng paglilinis: gas fraction, gasolina, jet fuel, kerosene, diesel fuel, paraffin, oil tar.
Ang gas fraction (bp. hanggang 40? C) ay naglalaman ng mga normal at branched na alkane hanggang C, pangunahin ang propane at butanes. Ang natural na gas mula sa mga patlang ng gas ay pangunahing binubuo ng methane at ethane.
Ang aviation gasoline (bp. 40-180 ° C) ay naglalaman ng mga hydrocarbon C6 - C10 Mahigit sa 100 indibidwal na compound ang natagpuan sa gasolina, kabilang ang mga normal at branched alkanes, cycloalkanes at alkylbenzenes (arenes).
Jet fuel (bp 150-280°C).
Ang tractor kerosene (t, bp 110-300 °C) ay naglalaman ng C7-C14 hydrocarbons.
Ang diesel fuel (bp 200-330 °C), na naglalaman ng hydrocarbons C13 - C18, ay bitak sa malaking sukat, nagiging alkanes (at alkenes) na may mas mababang molekular na timbang (tingnan sa ibaba).
Ang mga lubricating oil (bp 340-400°C) ay naglalaman ng mga hydrocarbon C18 - C25.
Petroleum paraffin (bp. 320-500 ° C), naglalaman ito ng mga hydrocarbon C26-C38, kung saan nakahiwalay ang vaseline. Ang nalalabi pagkatapos ng distillation ay karaniwang tinutukoy bilang aspalto o tar.
Bilang karagdagan sa mga hydrocarbon ng iba't ibang klase, ang langis ay naglalaman ng oxygen, sulfur at nitrogen-containing substance; kung minsan ang kanilang kabuuang nilalaman ay umaabot ng ilang porsyento.
Sa kasalukuyan, ang pinaka kinikilalang teorya ay ang organikong pinagmulan ng langis bilang isang produkto ng pagbabago ng mga nalalabi ng halaman at hayop. Ito ay kinumpirma ng katotohanan na ang mga residue ng porphyrin, mga steroid ng pinagmulan ng halaman at hayop, at ang tinatawag na "chemofossils" - ang pinaka magkakaibang mga fragment na nilalaman ng plankton - ay natagpuan sa mga sample ng langis.
Bagaman sa pangkalahatan ay kinikilala na ang langis ay ang pinakamahalagang likas na pinagmumulan ng mga kemikal na hilaw na materyales, ang pangunahing halaga ng langis at mga produktong langis ay sinusunog pa rin sa panloob na mga makina ng pagkasunog (gasolina), mga makinang diesel at mga makina ng jet (kerosene).
gasolina ng motor. Numero ng oktano. Ang mga gasolina ng iba't ibang pinanggalingan ay kumikilos nang iba sa mga internal combustion engine.
Sa pagsisikap na i-maximize ang lakas ng makina na may maliliit na sukat at timbang, sinusubukan nilang taasan ang ratio ng compression ng nasusunog na halo sa silindro. Gayunpaman, sa mga high-speed na four-stroke na makina na tumatakbo na may sapilitang pag-aapoy, kung minsan ay nagiging sanhi ito ng pre-ignition ng pinaghalong - pagsabog. Binabawasan nito ang lakas ng motor at pinabilis ang pagkasuot nito. Ang kababalaghan na ito ay nauugnay sa komposisyon ng likidong gasolina, dahil ang mga hydrocarbon ng iba't ibang mga istraktura ay kumikilos nang iba kapag ginamit bilang isang gasolina ng motor. Ang pinakamasamang pagganap - sa mga paraffin ng normal na istraktura.
Ang normal na heptane ay pinagtibay bilang pamantayan para sa isang nasusunog na sangkap na may mataas na kakayahan sa pagpapasabog. Ang mas branched ang carbon chain ng paraffinic hydrocarbon, mas mahusay ang combustion nito sa cylinder proceeds at mas malaki ang antas ng compression ng combustible mixture ay maaaring makamit. Ang 2, 2, 4-trimethylpentane (karaniwang tinutukoy bilang isooctane) na may mahusay na mga katangian ng anti-knock ay pinagtibay bilang pamantayan ng gasolina ng motor. Ang pagbubuo ng mga mixtures ng octane na ito na may n-heptap sa iba't ibang proporsyon, ang kanilang pag-uugali sa makina ay inihambing sa pag-uugali ng nasubok na gasolina. Kung ang isang halo na naglalaman ng 70% isooctane ay kumikilos sa parehong paraan tulad ng gasolina na pinag-aaralan, ang huli ay sinasabing may octane number na 70 (ang octane number ng isooctane ay kinukuha bilang 100; ang octane number ng n-heptane ay kinuha. maging zero).
Isa sa mga paraan upang mapataas ang knock resistance ng mga fuel para sa mga makina na may spark ignition ay ang paggamit ng mga antiknock agent.
Ang mga ahente ng antiknock ay mga sangkap na idinagdag sa mga gasolina (hindi hihigit sa 0.5%) upang mapabuti ang mga katangian ng antidetonation. Ang isang sapat na epektibong antiknock agent ay tetraethyl lead (TES) Pb (C2H5)4
Gayunpaman, ang gasolina mula sa mga thermal power plant at ang mga produkto ng pagkasunog nito ay napakalason. Sa kasalukuyan, natagpuan ang mga bagong antiknock agent batay sa mga organic na manganese compound ng uri ng cyclopentadieneiclpsntacarbonyl manganese C5H5Mn (CO)5: hindi gaanong nakakalason ang mga ito at may mas mahusay na mga katangian ng antiknock. Ang pagdaragdag ng mga anti-knock agent na ito sa magagandang grado ng gasolina ay gumagawa ng gasolina na may octane rating na hanggang 135.
Para sa mga rocket at diesel engine, sa kabaligtaran, ang mga gasolina na may normal na kadena ng mga carbon atom, na may pinakamababang temperatura ng pag-aapoy, ay pinakamahalaga. Ang katangiang ito ay kinuha
suriin sa cetane number. Ang cetane number 100 ay may hydrocarbon n-Sc, Hd4, at ang cetane number 0 ay may 1-methylnaphthalene.
Synthesis ng hydrocarbons mula sa CO+H2. Sa pamamagitan ng pagpasa ng pinaghalong carbon monoxide (II) at hydrogen sa pinong durog na nickel sa 250 ° C, maaaring makuha ang methane:
CO+3H2CH4+H2O
Kung ang reaksyon na ito ay isinasagawa sa isang presyon ng 100-200 atm at isang temperatura ng hanggang sa 400 ° C, ang isang halo ay nakuha, na binubuo pangunahin ng mga produktong naglalaman ng oxygen, kung saan ang mga alkohol ay nangingibabaw; ang halo na ito ay tinatawag na schshpol.
Kapag gumagamit ng iron-cobalt catalysts at isang temperatura ng 200 ° C, ang isang halo ng mga alkanes ay nabuo - syntin.
nCO + (2n + 1) H2 CnH2n + 2 + H2O
Ang sintin at synthol ay mga produkto ng malakihang organic synthesis at malawakang ginagamit bilang hilaw na materyales para sa maraming industriya ng kemikal.
Clathrates. Ang sintin at mga bahagi ng langis ng gasolina ay binubuo ng mga pinaghalong hydrocarbon na may normal na istraktura at mga branched chain. Kamakailan lamang, natagpuan ang isang epektibong paraan para sa paghihiwalay ng mga organikong compound na may mga normal na kadena at mga branched, na sa pangkalahatang kaso ay nakatanggap ng pangalan ng paraan ng paghihiwalay ng clathrate. Ang urea ay ginamit upang paghiwalayin ang mga hydrocarbon. Ang mga kristal ng urea ay itinayo sa paraang may makitid na heksagonal na mga channel sa loob ng mga kristal. Ang diameter ng mga channel na ito ay tulad na ang mga normal na hydrocarbon lamang ang maaaring dumaan at mapanatili ng mga puwersa ng adsorption. Samakatuwid, kapag ang isang halo ng mga organikong compound ay ginagamot sa urea (o ilang iba pang mga compound), ang mga sangkap na may isang normal na kadena ng mga carbon atom ay nag-kristal kasama nito sa anyo ng mga complex. Ang pamamaraang ito ay tiyak na may napakagandang kinabukasan - kapag ang mas malaking bilang ng mga epektibong clathrate form ay natagpuan.

Ministri ng Edukasyon R.F.

Pang-agrikultura ng estado ng Kursk

akademya. Sinabi ni Prof. I. I. Ivanova

ABSTRACT SA

organikong kimika

PAGKUHA NG ALKANES, ALKENES, ALKYNS.

MGA PANGUNAHING KINAKAtawan.

APLIKASYON SA INDUSTRIYA.

Nakumpleto:

KURSK-2001

Plano.

1.1 ALKANE (saturated hydrocarbons).

1.2 PARAAN PARA SA PAGKUHA NG ALKANES.

1.3 ALKANE REPRESENTATIVES.

2.1 ALKENES (ethylene hydrocarbons).

2.2 PARAAN PARA SA PAGKUHA NG ALKENES.

2.3 MGA KINAKATAWAN NG ALKENES.

3.1 ALKYNES (acetylenic hydrocarbons).

3.2 PARAAN PARA SA PAGKUHA NG ALKYNES.

3.3 MGA KINAKATAWAN NG ALKYNES.

4. APLIKASYON NG ALKANE, ALKENES, ALKYNES.

1.1 LIMITADONG HYDROCARBONS (alkanes).

Ang mga saturated hydrocarbons (alkanes) ay mga compound na binubuo ng mga atomo

carbon at hydrogen, na magkakaugnay lamang ng mga Q-bond, at hindi naglalaman

mga cycle. Sa alkanes, ang mga carbon atom ay nasa antas ng hybridization sp3.

1.2 Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkanes.

Ang pangunahing likas na pinagmumulan ng saturated hydrocarbons ay langis, at para sa

ang mga unang miyembro ng homologous series ay natural gas. Gayunpaman, pagpili

ang mga indibidwal na compound mula sa langis o mga produkto ng pag-crack nito ay napaka

nakakaubos ng oras, at kadalasang imposibleng gawain, kaya kailangan mong gawin

sintetikong pamamaraan ng pagkuha.

1. Nabubuo ang mga alkane sa ilalim ng pagkilos ng metal na sodium sa

monohalogen derivatives - wurtz reaksyon:

H3C-CH2-Br + Br-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

Kung ang iba't ibang halogen derivatives ay kinuha, pagkatapos ay isang halo ng tatlong magkakaibang

alkanes, dahil ang posibilidad na matugunan ang mga molekula sa complex ng reaksyon

magkapareho o magkaiba ay pantay, at ang kanilang reaktibiti ay malapit:

3C2H5I + 3CH3CH2CH2IC4H10 + C5H12 + C6H14 + 6NaI

2. Maaaring makuha ang mga alkane sa pagbabawas ng mga alkenes o alkynes

hydrogen sa pagkakaroon ng mga catalyst:

NzS-CH \u003d CH-CHz NzS-CH2-CH2-CH3

3. Ang isang malawak na iba't ibang mga alkane derivatives ay maaaring naibalik sa

mataas na temperatura hydroiodic acid:

CHBr +2HI CH2 + HBr + I2

Gayunpaman, sa mga kasong ito, bahagyang isomerization ng carbon

balangkas - mas maraming branched alkanes ang nabuo.

4. Maaaring makuha ang mga alkane kapag pinagsama ang mga asing-gamot ng mga carboxylic acid na may

alkali. Ang resultang alkane ay naglalaman ng isang mas kaunting carbon atom,

kaysa sa orihinal na carboxylic acid:

CH3-C + NaOH CH4 + Na2C03

1.3 Mga kinatawan ng alkanes

Ayon sa teorya ng istraktura ng A. M. Butlerov, ang mga pisikal na katangian ng mga sangkap ay nakasalalay

sa kanilang komposisyon at istraktura. Isaalang-alang ang halimbawa ng saturated hydrocarbons

pagbabago sa mga pisikal na katangian sa homologous na serye.

Ang unang apat na miyembro ng homologous series, simula sa methane, ay gaseous

mga sangkap. Mula sa pentane at pataas, ang mga normal na hydrocarbon ay

isang likido. Ang methane ay namumuo sa isang likido lamang sa -162 °C. Kasunod

mga miyembro ng serye, tataas ang kumukulo, at sa paglipat sa susunod

sa homologue, tumataas ito ng humigit-kumulang 25°.

Ang density ng hydrocarbons sa boiling point para sa mas mababang mga miyembro ng serye

mabilis na tumataas sa una, at pagkatapos ay mas mabagal: mula 0.416 para sa methane hanggang

ang mga halaga ay bahagyang mas mataas kaysa sa 0.78. Ang natutunaw na punto ng normal

Ang mga hydrocarbon sa homologous na serye ay mabagal na tumataas. Simula sa

hydrocarbon С16Н34, mas mataas na homologues sa ordinaryong temperatura - mga sangkap

Ang boiling point ng lahat ng branched alkanes ay mas mababa kaysa sa normal

alkanes, at, bukod dito, ang mas mababa, mas branched ang carbon chain ng molekula.

Ito ay makikita, halimbawa, mula sa isang paghahambing ng mga punto ng kumukulo ng tatlong isomeric pentane.

Sa kabaligtaran, ang punto ng pagkatunaw ay pinakamataas para sa mga isomer na may

ang pinakasanga na carbon chain. Kaya, mula sa lahat ng isomeric octane

tanging ang hexa-methyl stage (CH3)3C-C (CH3)3 ay solid kahit sa

normal na temperatura (mp. 104 ° C). Ang mga pattern na ito ay ipinaliwanag

ang mga sumusunod na dahilan.

Ang pagbabago ng isang likido sa isang gas ay pinipigilan ng mga puwersa ng interaksyon ng van der Waals

sa pagitan ng mga atomo ng mga indibidwal na molekula. Samakatuwid, mas maraming mga atomo sa isang molekula, mas mataas

ang boiling point ng isang substance, samakatuwid, sa homologous series, ang temperatura

Ang pagkulo ay dapat tumaas nang pantay. Kung ihahambing natin ang mga puwersa ng pakikipag-ugnayan ng mga molekula

n-pentane at neopentane, malinaw na ang mga puwersang ito ay mas malaki para sa isang molekula na may

isang normal na kadena ng mga carbon atom kaysa sa mga branched, dahil sa isang molekula

neopentane, ang gitnang atom ay karaniwang hindi kasama sa pakikipag-ugnayan.

Ang densidad ay ang pangunahing salik na nakakaapekto sa punto ng pagkatunaw ng isang sangkap.

pag-iimpake ng isang molekula sa isang kristal na sala-sala. Ang mas simetriko ang molekula, ang

mas siksik ang pag-iimpake nito sa kristal at mas mataas ang punto ng pagkatunaw (sa n

Pentane -132° C, neopentane -20° C)

2.1 ALKENES (ethylene hydrocarbons, olefins)

Hydrocarbons, sa molekula kung saan, bilang karagdagan sa mga simpleng Q-bond, carbon - carbon at

carbon - hydrogen mayroong carbon-carbon

Ang mga koneksyon ay tinatawag

walang limitasyon. Dahil ang edukasyon ay

Ang bono ay pormal na katumbas ng pagkawala ng dalawang atomo ng hydrogen ng molekula, kung gayon

naglalaman ng unsaturated hydrocarbons 2p mas kaunting hydrogen atoms kaysa

limitasyon, kung saan ang n ay isang numero

C6H14 C6H12C6H10C6H8C6H6

Ang isang serye na ang mga miyembro ay naiiba sa bawat isa sa pamamagitan ng (2Н)n ay tinatawag

isological side. Kaya, sa pamamaraan sa itaas, ang mga isologist ay

hexane, hexenes, hexadienes, hexine, hexatriene at benzene.

hydrocarbons na naglalaman ng isa

Ang isang bono (i.e. isang dobleng bono) ay tinatawag alkenes (olefins) o, sa pamamagitan ng

ang unang miyembro ng serye - ethylene, ethylene hydrocarbons. Pangkalahatang pormula

kanilang homologous na serye - CnH2n

2.2 Paraan para sa pagkuha ng mga alkenes

Sa ilalim ng pagkilos ng mga alkohol na solusyon ng caustic alkalis sa mga halogen derivatives:

ang hydrogen halide ay natanggal at nabuo ang isang dobleng bono:

H3C-CH2-CH2BrH3C-CH=CH2+NaBr+H2O

Propyl bromide Propylene

Kung nasa α-posisyon sa carbon atom na nakagapos sa halogen ay

tersiyaryo, pangalawa at pangunahing mga atomo ng hydrogen, pagkatapos ito ay higit na nahahati

tertiary hydrogen atom, sa isang mas mababang lawak pangalawa at higit na pangunahin

(Panuntunan ni Zaitsev):

H3C-C-CI H3C-C + KCL + H2O

2,3-Dimethyl-3-chloropentane 2,3-Dimethylpentene-2

Ito ay dahil sa thermodynamic stability ng mga nagresultang alkenes. Paano

mas maraming substituent ang alkene sa vinyl carbon atoms, mas mataas ito

Pagpapanatili.

2. Pagkilos sa mga alkohol ng mga ahente sa pag-alis ng tubig: a) kapag pumasa

alkohol sa aluminum oxide sa 300-400°C.

NzS-CH-CH2.-CHzNzS-CH \u003d CH-CH3

Deut-butyl alcohol

b) kapag ang sulfuric acid ay kumikilos sa mga alkohol sa ilalim ng banayad na mga kondisyon, ang reaksyon ay nagpapatuloy

sa pamamagitan ng intermediate formation ng sulfuric acid esters:

H3C-CH-CH3 H3C-CH-CH3 H3C-CH=CH2

isopropyl alcohol

Sa panahon ng pag-aalis ng tubig ng mga alkohol sa ilalim ng malubhang kondisyon sa acidic na media, pareho

regularidad sa paghahati ng mga atomo ng hydrogen ng iba't ibang uri, tulad ng sa

pag-aalis ng hydrogen halide.

Ang unang yugto ng prosesong ito ay ang protonation ng alkohol, pagkatapos nito

isang molekula ng tubig ay nahati at nabuo ang isang carbocation:

CH3-CH2-CH-CH3 + H CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH-

CH3CH3-CH-CH-CH3CH3-CH=CH-CH3

Ang nagresultang carbocation ay nagpapatatag sa pamamagitan ng pagbuga ng isang proton mula sa kalapit

mga posisyon na may pagbuo ng double bond (β-elimination). Sa ganyan

kaso, ang pinaka branched alkene ay nabuo din (thermodynamically higit pa

matatag). Sa prosesong ito, madalas na sinusunod ang muling pagsasaayos ng mga karbokasyon.

nauugnay sa isomerization ng carbon skeleton:

CH3 C-CH – CH3 CH3 C-CH-CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

3. Sa ilalim ng pagkilos ng Zn o Mg sa dihalogen derivatives na may dalawa

mga atomo ng halogen sa mga kalapit na mga atomo ng carbon:

H3C – C CH2CIH3C - C - CH2+MgCI2

1,2-dichloro-2-metal-isobutylene

4. Hydrogenation ng acetylenic hydrocarbons sa mga catalyst kasama

pinababang aktibidad (Fe o "nalason", ibig sabihin, naproseso

HCC-CH(CH3)2H2C=CH-CH(CH3)2

2.3 Mga kinatawan ng alkenes.

Tulad ng alkaii, ang mas mababang mga homologue ng isang bilang ng mga pinakasimpleng alkenes sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay

mga gas, at simula sa C5 - mga likidong mababa ang kumukulo (tingnan ang talahanayan).

		m.p.,	T.	d4
Formula	Pangalan	°С	Kip., °С
Ch2=CH2	Ethylene	-169	-104	0.5660 (sa -102°C)
CH3CH=CH3	propylene	-185	-47	0.6090 (sa -47 "C)
CH3CH3CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3	(cis)Butene-1	-130	-5	0.6696 (sa -5°C) 0.6352 (sa O°C)
		-139	+4
(cis)
CH3-CH=CH-CH3	(trans)-Butep-2	-105	+1	0.6361 (sa 0°C)
(trance)
(CH3)3C=CH2	iobutylene	-140	-7	0.6407 (sa 0°C)

Ang lahat ng mga alkenes, tulad ng mga alkanes, ay halos hindi matutunaw sa tubig at madaling natutunaw.

sa iba pang mga organikong solvent, maliban sa methyl alcohol; lahat

mayroon silang mas mababang density kaysa sa tubig.

3.1 ALKYNES (acetylenic hydrocarbons)

Ang mga alkynes ay mga hydrocarbon na naglalaman, bilang karagdagan sa mga Q-bond, dalawa

Mga tali (triple

bond) sa isang pares ng mga carbon atom. Pangkalahatang formula ng homologous na serye

acetylenic hydrocarbons СnН2n-2 pagbuo ng isa

Ang isang bono ay pormal na katumbas ng pagkawala ng dalawang atomo ng hydrogen.

Ito ay napatunayan sa pamamagitan ng iba't ibang mga pisikal na pamamaraan na ang acetylene C2H2 - I ay ang pinakasimpleng

kinatawan ng homologous na serye ng mga alkynes - ay may isang linear na molekula,

kung saan ang haba ng carbon-carbon triple bond ay 1.20 A, at ang haba ng bond

carbon-hydrogen 1.06 A.

Ang mga C-H bond sa acetylene ay kabilang sa mga Q-bond na nabuo ni

overlapping ng hydrogen s-orbital sa hybridized sp- orbital

carbon; mayroong isang carbon-carbon a-bond sa molekula (nabuo ng

overlap ng dalawang hybridized sp-orbi- carbon hoists) at dalawa

carbon-carbon

Ang mga koneksyon ay resulta ng magkakapatong ng dalawang magkaparehong patayo na pares ng "dalisay"

mga p-orbital (R

mga kalapit na carbon atom. Bond angle sa acetylene batay sa modelong ito

ay katumbas ng 180° at ang molekula ay may linear conformation, na ginagawang imposible

cis-trans isomerism sa triple bond.

3.2 Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkynes.

Ang pinakakaraniwang paraan upang makakuha ng acetylenic hydrocarbons ay

ang epekto ng isang alkohol na solusyon ng alkalis sa dihalogen derivatives ng paglilimita

hydrocarbons na may vicinal (a) o geminal (b) na kaayusan ng mga atom

halogen

a) CH2Br -CH2Br -> SNSN + 2НВг

b) CH3-CH2-CHCl2 -> СНЗ-ССН + 2ISl

CH3-CH2-CCl2-CH3 -> CH3-C C-CH3 + 2HC1

Dahil ang vicinal dihalogen derivatives ay kadalasang nakukuha sa pamamagitan ng pagdaragdag

mga halogens sa ethylene hydrocarbons, kung gayon ang reaksyon (a) ay maituturing na

ang reaksyon ng pag-convert ng ethylene hydrocarbons sa mga acetylenic.

Geminal dihalogen derivatives (parehong halogens sa isang carbon atom)

ay mga derivatives ng ketones o aldehydes at, samakatuwid, sa tulong ng

mga reaksyon (b) posibleng isagawa ang paglipat mula sa mga carbonyl compound patungo sa alkynes.

Kapag naghihiwalay ng hydrogen halides, nalalapat ang kilalang tuntunin ng Zaitsev, na

ang hydrogen ay nahahati mula sa isang carbon atom na naglalaman ng mas maliit na halaga

mga atomo ng hydrogen.

Ang acetylene ay maaaring makuha nang direkta mula sa mataas na temperatura na pag-crack

(thermal o electrothermal) methane o higit pa, kumplikado

hydrocarbon:

2SN4N-SS-N + ZN2

3.3 Mga kinatawan ng alkynes.

Tulad ng sa mga alkanes at alkenes, ang mga mas mababang miyembro ng homologous na serye ng mga alkynes ay karaniwan

mga kondisyon ng gas. Data ng talahanayan. 22 ipakita na ang pangunahing

Ang pisikal at kemikal na mga katangian ng hydrocarbon ng mga itinuturing na klase ay kakaunti

naiiba sa bawat isa (tingnan ang talahanayan).

Formula	Pangalan	T. pl., °С	T pigsa., ° С	D4
HCC-CH2CH3 CH3CCCH3	Acetylene Propyne		(hangin,-23) 9	0.6200 (sa -84°C) 0.6785 (sa -27°C) 0;669b (sa -10°C) 0.6880 (sa 25°C)

4. APLIKASYON NG ALKANE, ALKYNE, ALKENES

Alkenes kasama ang mga alkanes, acetylene at aromatic hydrocarbons

ay isa sa mga pangunahing pinagmumulan ng hilaw na materyales ng mabibigat na industriya

(multi-tonnage) organic synthesis.

Ang ethylene ay ginagamit sa malalaking dami para sa pagproseso sa polyethylene at

ethyl alcohol, napupunta ito para sa pagproseso sa ethylene glycol at ginagamit sa

greenhouses upang mapabilis ang pagkahinog ng mga prutas.

Ang propylene ay naproseso sa polypropylene, acetone, isopropyl alcohol.

Ang acetylene ay gumaganap ng isang napakahalagang papel sa industriya. Kanyang mundo

ang produksyon ay umabot sa ilang milyong tonelada. Marami

Ang acetylene ay ginagamit sa pagwelding ng mga metal, kapag ito ay nasusunog

sa oxygen, ang temperatura ay umabot sa 2800 ° C. Ito ay mas mataas

temperatura kaysa sa pagkasunog ng hydrogen sa oxygen, hindi sa banggitin ang pagkasunog

mitein. Ang dahilan nito ay ang mas mababang kapasidad ng init ng CO2 kumpara sa

H2O, na mas nabuo sa panahon ng pagkasunog ng mga alkanes kaysa sa mga alkynes:

2СзН6 + 7O2 -> 4CO2 + 6H2O

2C2 H2 + 5O2 -> 4CO2 + ZH2O

Ang hindi kanais-nais na amoy ng carbide-derived acetylene ay dahil sa PH3 impurities.

at AsH3, puro acetylene ang amoy tulad ng lahat ng lower hydrocarbons (gasolina).

Ang acetylene at ang mga pinaghalong hangin nito ay lubos na sumasabog; ang acetylene ay nakaimbak at

transported sa cylinders sa anyo ng acetone solusyon impregnating

buhaghag na materyales.

LANGIS AT PAGDINISAY NITO

Komposisyon ng langis. Ang pangunahing likas na pinagmumulan ng saturated hydrocarbons

ay langis. Ang komposisyon ng mga langis ay nag-iiba depende sa larangan,

gayunpaman, ang lahat ng mga langis sa simpleng distillation ay karaniwang pinaghihiwalay sa mga sumusunod na fraction:

gas fraction, gasolina, jet fuel, kerosene, diesel fuel,

paraffin, alkitran ng langis.

bahagi ng gas(bp. hanggang 40◦C) ay naglalaman ng normal at

branched alkanes hanggang C, pangunahin propane at butanes. natural gas mula sa

Ang mga patlang ng gas ay pangunahing binubuo ng methane at ethane.

Petrolyo sa paglipad(bp. 40-180 ° C) ay naglalaman ng mga hydrocarbon

C6 - C10 Mahigit sa 100 indibidwal na compound ang natagpuan sa gasolina,

na kinabibilangan ng mga straight at branched alkanes, cycloalkanes at

alkylbenzenes (arenes).

jet fuel(bp 150-280°C).

Tractor kerosene(t, bp 110-300 °C) ay naglalaman ng C7-C14 hydrocarbons.

Diesel fuel(bp. 200-330 ° C), na kinabibilangan ng

hydrocarbons C13 - C18, ay bitak sa malaking sukat, lumiliko

sa alkanes (at alkenes) na may mas mababang molekular na timbang (tingnan sa ibaba).

Mga langis na pampadulas(bp 340-400°C) naglalaman ng mga hydrocarbon C18 - C25.

Paraffin ng petrolyo(bp. 320-500 ° C), naglalaman ito ng mga hydrocarbon

C26-C38, kung saan nakahiwalay ang vaseline. Ang nalalabi pagkatapos ng distillation ay karaniwang tinatawag

aspalto o alkitran.

Bilang karagdagan sa mga hydrocarbon ng iba't ibang klase, ang langis ay naglalaman ng oxygen,

sulfur at nitrogen-containing substance; minsan umabot ang kabuuang nilalaman nila

hanggang sa ilang porsyento.

Sa kasalukuyan, ang pinaka kinikilala ay ang teorya ng organic

ang pinagmulan ng langis bilang produkto ng pagbabago ng mga halaman at hayop

mga tira. Ito ay kinumpirma ng katotohanan na ang mga nalalabi ay natagpuan sa mga sample ng langis.

porphyrins, mga steroid na pinagmulan ng halaman at hayop at ang tinatawag na

"chemofossils" - ang pinaka magkakaibang mga fragment na nakapaloob sa plankton.

Bagama't karaniwang tinatanggap na ang langis ang pinakamahalagang likas na yaman

kemikal hilaw na materyales, sa ngayon ang pangunahing halaga ng mga produkto ng langis at langis

paso sa panloob na pagkasunog ng makina (gasolina), diesel engine at jet engine

mga makina (kerosene).

gasolina ng motor. Numero ng oktano. Mga gasolina ng iba't ibang pinagmulan

iba ang kilos sa mga internal combustion engine.

Sa pagsisikap na i-maximize ang lakas ng makina na may maliliit na sukat at

mass, sinusubukan nilang pataasin ang compression ratio ng combustible mixture sa cylinder. Gayunpaman, sa

high-speed four-stroke engine na gumagana sa sapilitang pag-aapoy,

sa kasong ito, kung minsan ay nangyayari ang napaaga na pag-aapoy ng pinaghalong -

pagpapasabog. Binabawasan nito ang lakas ng motor at pinabilis ang pagkasuot nito. Itong kababalaghan

nauugnay sa komposisyon ng likidong gasolina, dahil ang mga hydrocarbon ng iba't ibang mga istraktura sa

kapag ginamit bilang panggatong ng motor, iba ang kilos nila. Pinakamasama

mga tagapagpahiwatig - para sa mga paraffin ng normal na istraktura.

Ang pamantayan para sa isang nasusunog na sangkap na may mataas na kakayahan sa pagpapasabog ay kinuha

normal na heptane. Mas sumanga ang carbon chain ng paraffin

hydrocarbon, mas mahusay ang pagkasunog nito sa silindro nagpapatuloy at mas mataas ang antas

ang compression ng combustible mixture ay maaaring makamit. Bilang pamantayan ng gasolina ng motor

pinagtibay ang 2, 2, 4-trimethylpentane (karaniwang tinutukoy bilang isooctane) na may magandang

mga katangian ng antiknock. Pagbubuo sa iba't ibang mga sukat na pinaghalong ito

octane na may n-heptap, ikumpara ang ugali nila sa motor sa ugali ng subject

nag-imbestiga ng gasolina, pagkatapos ay sinasabi nila na ang huli ay mayroon numero ng oktano 70

ipinapalagay na zero).

Isa sa mga paraan upang mapabuti ang knock resistance ng mga gasolina para sa mga makina na may

spark ignition ang application mga ahente ng antiknock.

Ang mga ahente ng antiknock ay mga sangkap na idinagdag sa gasolina (hindi hihigit sa 0.5%) sa

pagpapabuti ng mga katangian ng antidetopathic. Sapat na epektibong antiknock

ay isang tetraethyl lead(TES) Pb (C2H5)4

Gayunpaman, ang gasolina mula sa mga thermal power plant at ang mga produkto ng pagkasunog nito ay napakalason. Kasalukuyan

bagong antiknock agent batay sa manganese-organic compounds ng uri

cyclopC5H5Mn (CO)5: hindi gaanong nakakalason ang mga ito at

may pinakamahusay na anti-knock properties. Pagdaragdag ng mga ito

Ang antiknock sa magagandang grado ng gasolina ay nagpapahintulot sa iyo na makakuha ng gasolina

octane hanggang 135.

Para sa mga rocket at diesel engine, sa kabaligtaran, ay nagpapagatong sa

isang normal na chain ng carbon atoms, na may pinakamababang temperatura

pag-aapoy. Ang katangiang ito ay kinuha

suriin sa mga numero ng cetane. Ang isang cetane number na 100 ay may hydrocarbon

n-Sc, Hd4, at ang cetap number 0 ay 1-methylnaphthalene.

Synthesis ng hydrocarbons mula sa CO+H2. Umaagos sa pinong durog na nikel

isang pinaghalong carbon monoxide (II) at hydrogen sa 250 ° C, maaari kang makakuha ng methane:

CO+3H2CH4+H2O

Kung ang reaksyon na ito ay isinasagawa sa isang presyon ng 100-200 atm at isang temperatura hanggang sa 400 ° C,

ang isang timpla ay nakuha, na binubuo pangunahin ng mga produktong naglalaman ng oxygen,

kung saan nangingibabaw ang mga alkohol; ang timpla na ito ay tinawag schshpolom.

Kapag gumagamit ng iron-cobalt catalysts at isang temperatura na 200 ° C,

pinaghalong alkanes syntin.

nCO + (2n + 1) H2 CnH2n + 2 + H2O

Ang sintin at synthol ay mga produkto ng malakihang organic synthesis at

ay malawakang ginagamit bilang hilaw na materyales para sa maraming industriya ng kemikal.

Clathrates. Ang sintin at mga praksyon ng gasolina ng langis ay binubuo ng mga pinaghalong hydrocarbon

normal na istraktura at branched chain. Kamakailang natagpuang epektibo

isang paraan para sa paghihiwalay ng mga organikong compound na may mga normal na kadena at mga sanga,

karaniwang kilala bilang paraan ng paghihiwalay ng clathrate. Para sa

paghihiwalay ng hydrocarbons ay ginamit urea. Mga kristal ng urea

binuo sa paraang sa loob ng mga kristal ay may makitid na heksagonal

mga channel. Ang diameter ng mga channel na ito ay tulad na maaari itong dumaan at magtagal sa loob ng mga ito.

dahil sa mga puwersa ng adsorption, ang mga hydrocarbon lamang ng isang normal na istraktura. Samakatuwid, kapag

paggamot ng pinaghalong organikong compound na may urea (o iba pa

compounds) mga substance na may normal na chain ng carbon atoms ay nag-kristal

kasama nito sa anyo ng mga complex. Ang pamamaraang ito ay, siyempre, ay napakalaki

ang hinaharap ay kapag natagpuan ang mas epektibong clathrate forms.

Paghihiwalay ng mga hydrocarbon mula sa natural na hilaw na materyales

Ang mga pinagmumulan ng saturated hydrocarbons ay langis at natural na gas.

Ang pangunahing bahagi ng natural gas ay ang pinakasimpleng hydrocarbon, methane, na direktang ginagamit o pinoproseso. Ang langis na nakuha mula sa bituka ng lupa ay sumasailalim din sa pagproseso, pagwawasto, at pag-crack.

Karamihan sa mga hydrocarbon ay nakukuha mula sa pagproseso ng langis at iba pang likas na yaman. Ngunit ang isang makabuluhang halaga ng mahalagang hydrocarbons ay nakuha nang artipisyal, sa pamamagitan ng mga sintetikong pamamaraan.

Availability isomerization catalysts pinabilis ang pagbuo ng mga hydrocarbon na may branched skeleton mula sa linear hydrocarbons:

Ang pagdaragdag ng mga catalyst ay ginagawang posible na bahagyang bawasan ang temperatura kung saan nagpapatuloy ang reaksyon.

Hydrogenation (hydrogen addition) ng mga alkenes

Ang resulta pagbibitak isang malaking bilang ng mga unsaturated hydrocarbons na may double bond ay nabuo - alkenes. Maaari mong bawasan ang kanilang bilang sa pamamagitan ng pagdaragdag sa system hydrogen at hydrogenation catalysts- mga metal (platinum, palladium, nickel):

Ang pag-crack sa pagkakaroon ng mga hydrogenation catalyst na may pagdaragdag ng hydrogen ay tinatawag pagbabawas ng pag-crack. Ang mga pangunahing produkto nito ay saturated hydrocarbons.

kaya, pagtaas ng presyon ng pag-crack(mataas na presyon ng pag-crack) ay nagbibigay-daan sa iyo upang bawasan ang dami ng mga gas (CH 4 - C 4 H 10) hydrocarbons at dagdagan ang nilalaman ng mga likidong hydrocarbons na may haba ng chain na 6-10 carbon atoms, na bumubuo sa batayan ng mga gasolina.

Ito ay mga pang-industriya na pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkanes, na siyang batayan para sa pang-industriya na pagproseso ng pangunahing hydrocarbon raw na materyal - langis.

Ngayon isaalang-alang ang ilang mga pamamaraan sa laboratoryo para sa pagkuha ng mga alkane.

Ang pag-init ng sodium salt ng acetic acid (sodium acetate) na may labis na alkali ay humahantong sa pag-aalis ng pangkat ng carboxyl at ang pagbuo ng methane:

Kung imbes na sodium acetate ang kinukuha natin sodium propionate, pagkatapos ay nabuo ang ethane, mula sa sodium butanoate - propane, atbp.

Sa reaksyon ng haloalkanes na may alkali metal sodium Ang mga saturated hydrocarbon at isang alkali metal halide ay nabuo, halimbawa:

Ang pagkilos ng isang alkali metal sa isang halo ng mga halocarbon(hal. bromoethane at bromomethane) ay magreresulta sa pinaghalong alkanes (ethane, propane at butane).

Ang reaksyon kung saan nakabatay ang Wurtz synthesis ay nagpapatuloy lamang ng mga halogen-alkanes, sa mga molekula kung saan ang isang halogen atom ay nakakabit sa isang pangunahing carbon atom.

Kapag nagpoproseso ng ilang carbide na naglalaman ng carbon sa estado ng oksihenasyon -4 (halimbawa, aluminum carbide), ang tubig ay bumubuo ng methane:

Ang mga pangunahing pamamaraan para sa pagkuha ng mga compound na naglalaman ng oxygen

Ang pagbuo ng mga halokenalkanes sa panahon ng pakikipag-ugnayan ng mga alkohol sa hydrogen halides ay isang reversible reaction. Samakatuwid, malinaw na ang mga alkohol ay maaaring makuha sa pamamagitan ng hydrolysis ng haloalkanes- mga reaksyon ng mga compound na ito sa tubig:

Maaaring makuha ang polyhydric alcohol sa pamamagitan ng hydrolysis ng haloalkanes naglalaman ng higit sa isang halogen atom sa molekula. Halimbawa:

Pagkakabit ng tubig sa π-bond ng isang alkene molecule, halimbawa:

Nangunguna alinsunod sa panuntunan ni Markovnikov sa pagbuo ng pangalawang alkohol - propanol-2:

Hydrogenation ng aldehydes at ketones

Oksihenasyon ng alkohol sa ilalim ng banayad na mga kondisyon ay humahantong sa pagbuo ng mga aldehydes o ketones. Malinaw, ang mga alkohol ay maaaring makuha sa pamamagitan ng hydrogenation (hydrogen reduction, hydrogen addition) ng aldehydes at ketones:

Glycols, tulad ng nabanggit na, ay maaaring makuha sa pamamagitan ng oksihenasyon ng mga alkenes na may tubig na solusyon ng potassium permanganate. Halimbawa, ang ethylene glycol (ethane-diol-1,2) ay nabuo sa panahon ng oksihenasyon ng ethylene (ethene):

Mga tiyak na pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkohol

1. Ang ilang mga alkohol ay nakukuha sa mga paraang katangian lamang ng mga ito. Kaya, ang methanol sa industriya ay nakuha ang reaksyon ng pakikipag-ugnayan ng hydrogen sa carbon monoxide (II)(carbon monoxide) sa mataas na presyon at mataas na temperatura sa ibabaw ng catalyst (zinc oxide):

Ang pinaghalong carbon monoxide at hydrogen na kailangan para sa reaksyong ito, na tinatawag ding "synthesis gas", ay nakukuha sa pamamagitan ng pagpasa ng singaw ng tubig sa mainit na karbon:

2. Pagbuburo ng glucose. Ang pamamaraang ito ng pagkuha ng ethyl (alak) na alkohol ay kilala sa tao mula noong sinaunang panahon:

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga aldehydes at ketones

1. Ang mga aldehydes at ketone ay maaaring makuha sa pamamagitan ng oksihenasyon o dehydrogenation ng mga alkohol. Sa oksihenasyon o dehydrogenation ng mga pangunahing alkohol maaaring makuha ang aldehydes, at pangalawang alkohol- ketones:

2. . Mula sa acetylene, bilang isang resulta ng reaksyon, ang acetaldehyde ay nakuha, mula sa acetylene homologs - ketones:

3. Kapag pinainit ang calcium o barium salts ng carboxylic acids isang ketone at isang metal carbonate ay nabuo:

Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga carboxylic acid

1. Maaaring makuha ang mga carboxylic acid oksihenasyon ng mga pangunahing alkohol o aldehydes:

2. Nabubuo ang mga mabangong carboxylic acid sa panahon ng oksihenasyon ng benzene homologues:

3. Hydrolysis ng iba't ibang derivatives ng mga carboxylic acid gumagawa din ng mga acid. Kaya, sa panahon ng hydrolysis ng isang ester, isang alkohol at isang carboxylic acid ay nabuo. Ang acid-catalyzed esterification at hydrolysis reactions ay mababaligtad:

4. Hydrolysis ng isang ester sa ilalim ng pagkilos ng isang may tubig na solusyon ng alkali nagpapatuloy nang hindi maibabalik, sa kasong ito, hindi isang acid ang nabuo mula sa ester, ngunit ang asin nito:

Sangguniang materyal para sa pagpasa sa pagsusulit:

periodic table

Talahanayan ng solubility

Ang gawain ay idinagdag sa site ng site: 2015-07-10

Mag-order ng pagsulat ng isang natatanging gawain

A17. Ang mga pangunahing pamamaraan para sa pagkuha ng mga hydrocarbon (sa laboratoryo). Ang mga pangunahing pamamaraan para sa pagkuha ng mga compound na naglalaman ng oxygen (sa laboratoryo).

"> Pagkuha ng mga alkane

Mga Paraang Pang-industriya:

1. Maglaan mula sa mga likas na pinagkukunan (natural at nauugnay na mga gas, langis, karbon).
2. "> Hydrogenation ng alkenes at unsaturated hydrocarbons.

;text-decoration:underline">Mga pamamaraan sa laboratoryo para sa paggawa ng methane:

1. ">Thermocatalytic na pagbabawas ng mga carbon oxide (t," xml:lang="en-US" lang="en-US">Ni">):

CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O

CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O

1. "> Synthesis mula sa mga simpleng substance: C + 2H;vertical-align:sub">2 ">→ CH ;vertical-align:sub">4
2. ">Hydrolysis ng aluminum carbide:" xml:lang="en-US" lang="en-US">Al;vertical-align:sub">4 " xml:lang="en-US" lang="en-US">C;vertical-align:sub">3"> + 12 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;vertical-align:sub">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O"> → 4 " xml:lang="en-US" lang="en-US">Al">(" xml:lang="en-US" lang="en-US">OH">) ;vertical-align:sub">3 "> + 3 " xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;vertical-align:sub">4

;text-decoration:underline">Mga pamamaraan sa laboratoryo para sa pagkuha ng methane homologues:

1. "> Decarboxylation ng sodium salts ng carboxylic acids (Dumas reaction). Ang nagreresultang alkane ay naglalaman ng isang carbon atom na mas mababa kaysa sa orihinal na asin.

" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">3" xml:lang="en-US" lang="en-US">COONa + NaOH → CH;vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">4" xml:lang="en-US" lang="en-US"> + Na;vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">2" xml:lang="en-US" lang="en-US">CO;vertical-align:sub" xml:lang="en-US" lang="en-US">3" xml:lang="en-US" lang="en-US">

1. "> Wurtz Synthesis (pagdodoble ng chain); isinasagawa upang makakuha ng mga alkane na may mas mahabang carbon chain.

">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;vertical-align:sub">3 " xml:lang="en-US" lang="en-US">Cl"> + 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">Na"> → " xml:lang="en-US" lang="en-US">C;vertical-align:sub">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;vertical-align:sub">6"> + 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">NaCl">

1. Electrolysis ng sodium acetate:

electrolysis

2 CH 3 COONa + 2H 2 O → C2 H6 + 2CO2 + H2 + 2 NaOH

Pagkuha ng mga alkenes

Sa laboratoryo:

1. Ang dehydrohalogenation ng haloalkanes ay isinasagawa gamit ang isang alkohol na solusyon ng alkali:

CH 3 - CH 2 Cl + KOH (alkohol) → CH 2 = CH 2 + KCl + H 2 O

CH 3 - CH - CH 2 - CH 3 + KOH (alkohol) → CH 3 - CH \u003d CH - CH 3 + KI + H 2 O

Panuntunan A.M. Zaitsev: "Nahati ang hydrogen mula sa hindi gaanong hydrogenated na carbon atom."

2. Ang dehydration ng mga alcohol ay nagpapatuloy sa pagkakaroon ng concentrated sulfuric acid o anhydrous aluminum oxide kapag pinainit (t> 150o C) kasama ang pagbuo ng mga alkenes.

CH 3 - CH 2 - CH 2 OH → CH 3 - CH \u003d CH 2 + H 2 O

3. Ang dehalogenation ng mga derivatives ng dihalogen ay isinasagawa gamit ang pinong hinati na zinc o magnesium:

CH 3 - CH - CH 2 + Zn → CH 3 - CH \u003d CH 2 + ZnCl 2

Cl Cl

Sa industriya:

1, Ang pangunahing paraan upang makakuha ng mga alkenes ay ang pag-crack ng mga alkanes, na humahantong sa pagbuo ng isang pinaghalong mababang molekular na timbang na mga alkenes at alkanes, na maaaring paghiwalayin sa pamamagitan ng distillation.

C5 H12 → C2 H4 + C3 H8 (o C3 H6 + C2 H6), atbp.

2 Dehydrogenation ng alkanes. (mga catalyst: Pt ; Ni ; AI 2 O 3 ; Cr 2 O 3 )

Ni, 450 – 5000 C

CH3 - CH3 → CH2 = CH2 + H2

550 - 6500 C

2CH 4 → CH 2 = CH2 + 2H2

3. Catalytic hydrogenation ng alkynes (catalysts: Pt ; Ni ; Pd )

CH ≡ CH + H2 → CH2 = CH2

Pagkuha ng cycloalkanes

1. Ang pagkilos ng aktibong metal sa dihaloalkane:

t, p, Ni

Br - C H2 -C H2 -C H2 -Br + Mg → + Mg Br 2

1,3-dibromopropane

1. Hydrogenation ng arenes (t, p, Pt)

C6 H6 + 3 H2 →

Pagkuha ng mga alkynes

Acetylene:

a) paraan ng methane:

2CH4 C2 H2 + 3H2

b) hydrolysis ng calcium carbide (paraan ng laboratoryo):

CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca (OH) 2

CaO + 3C CaC 2 + CO

Dahil sa mataas na pagkonsumo ng enerhiya, ang pamamaraang ito ay hindi gaanong kumikita sa ekonomiya.

Synthesis ng acetylene homologues:

a) catalytic dehydrogenation ng mga alkanes at alkenes:

Сn H 2 n +2 C n H 2 n -2 + 2H 2

Сn H 2 n C n H 2 n -2 + H 2

b) dehydrohalogenation ng dihaloalkanes na may alkohol na solusyon ng alkali (alkali at alkohol ay kinukuha nang labis):

Cn H 2 n G2 + 2KOH (sp) C n H 2 n -2 + 2K G + 2H 2 O

Pagkuha ng mga alkadienes

1. Dehydrogenation ng mga alkanes na nasa natural na gas at refinery gas sa pamamagitan ng pagpasa sa kanila sa isang pinainit na catalyst
   t, Cr 2 O 3 , Al 2 O 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + 2H 2
t, Cr 2 O 3 , Al 2 O 3

CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d C-CH \u003d CH 2 + 2H 2

CH 3 CH 3

1. Dehydrogenation at dehydration ng ethyl alcohol sa pamamagitan ng pagpasa ng singaw ng alkohol sa mga heated catalysts (paraan ng academician S.V. Lebedev):
   t, ZnO, Al 2 O 3

2CH 3 CH 2 OH → CH 2 \u003d CH–CH \u003d CH 2 + 2H 2 O + H 2

Pagkuha ng mga arena

Benzene

1. Trimerization ng alkynes sa activated carbon (Zelinsky):

Kumilos. C, 600 C

3HCCH C6 H 6 (benzene)

1. Sa laboratoryo sa pamamagitan ng pagsasama ng mga asing-gamot ng benzoic acid na may alkalis:

C6 H5 - COOHa + Na OH → C6 H6 + Na 2 CO3

Benzene at homologues

1. Sa panahon ng coking ng karbon, nabuo ang coal tar, kung saan ang benzene, toluene, xylenes, naphthalene at maraming iba pang mga organic compound ay nakahiwalay.
2. Dehydrocyclization (dehydrogenation at cyclization) ng mga alkanes sa pagkakaroon ng isang katalista:

Cr2O3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 6 H 6 + 4H 2

Ang Hexane ay gumagawa ng benzene, at ang heptane ay gumagawa ng toluene.

1. Dehydrogenation ng cycloalkanes

→ C6 H6 + 3 H2

1. Pagkuha ng mga homologue - alkylation ng benzene na may haloalkanes o alkenes sa pagkakaroon ng anhydrous aluminum chloride:

AlCl 3

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl

chloroethane ethylbenzene

Pagkuha ng saturated monohydric alcohol

Pangkalahatang pamamaraan

1. Hydration ng alkenes (ayon sa panuntunan ni Markovnikov):

t, H 2 SO 4

CH3 -CH \u003d CH2 + H-OH → CH3 -CH-CH3

OH (propanol-2)

1. Hydrolysis ng haloalkanes sa ilalim ng pagkilos ng isang may tubig na solusyon ng alkali:

C 2 H 5 I + Na OH (aq.) → C 2 H 5 -O H + NaI

1. Pagbawi (hydrogenation) ng aldehydes at ketones.

Ang hydrogenation ng aldehydes ay gumagawa ng mga pangunahing alkohol:

t, Ni

CH3 -CH2 -CHO + H2 → CH3 -CH2 - CH2 -OH

propanol-1

Kapag ang mga ketone ay hydrogenated, ang pangalawang alkohol ay nabuo:

t, Ni

CH3 -C-CH3 + H2 → CH3 -CH-CH3

O OH (propanol-2)

Mga tiyak na paraan ng pagkuha

1. Methanol - mula sa synthesis gas:

t, p, pusa

CO + 2H2 → CH3 OH

1. Ethanol - alcoholic fermentation ng glucose (enzymatic):

C6 H12 O6 → 2C2 H5 OH + 2CO2

ethylene glycol

1. Sa laboratoryo - ang reaksyon ni Wagner.

Ang oksihenasyon ng ethylene na may potassium permanganate sa isang neutral na daluyan ay humahantong sa pagbuo ng dihydric alcohol - ethylene glycol.

Pinasimple:

KMnO 4 , H 2 O

CH 2 \u003d CH 2 + HOH + → CH 2 - CH 2

OH OH

3 CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3 CH 2 - CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH

OH OH

1. Sa industriya - hydrolysis ng 1,2-dichloroethane:

CH2 Cl - CH2 Cl + 2NaOH → CH2 (OH)-CH2 OH + 2NaCl

Glycerol

1. Fat hydrolysis:

1. Mula sa propene:

a) CH2 = CH-CH3 + Cl 2 → CH2 = CH-CH2 Cl

3-chloropropene-1

b) CH2 \u003d CH-CH2 Cl + NaOH (aq.) → CH2 \u003d CH-CH2 -OH + N aCl

allyl alcohol

c) CH2 = CH-CH2 -OH + H2 O2 → CH2 -CH-CH2

Pagkuha ng mga phenol

1. Pagkuha mula sa alkitran ng karbon.
2. Hydrolysis ng chlorobenzene:

C6 H5 -Cl + H2 O (singaw) → C6 H5 -OH + HCl

1. Oxidation ng isopropylbenzene (cumene) na may atmospheric oxygen:

Pagkuha ng mga eter

1. Intermolecular dehydration ng ethanol:

t, H2SO4

2C2 H5 OH → C2 H5 -O-C2 H5 + H2 O

1. Ang pakikipag-ugnayan ng isang metal alcoholate na may halogen derivatives ng mga alkanes:

C 2 H 5 I + C 2 H 5 ONa → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + NaI

Pagkuha ng aldehydes

Pangkalahatang paraan

1. Oksihenasyon ng alkohol. Ang mga pangunahing alkohol ay na-oxidized sa aldehydes, at ang mga pangalawang alkohol sa mga ketone:

t, Cu

2C 2 H 5 OH + O 2 → 2CH 3 CHO + 2H 2 O

T , Cu

CH3 -CH-CH3 + O 2 → CH3 -C-CH3

OH (propanol-2) O

Mga tiyak na paraan

1. Ang formaldehyde ay ginawa ng catalytic oxidation ng methane:

CH 4 + O 2 → HC HO + H 2 O

1. Acetic aldehyde (acetaldehyde):

a) reaksyon ni Kucherov

H+, Hg 2+

HCCH + H2 O CH3 -CHO

b) catalytic oxidation ng ethylene

2CH2 \u003d CH2 + O2 → 2CH3 -CHO

Pagkuha ng mga carboxylic acid

Pangkalahatang pamamaraan

1. Ang oksihenasyon ng aldehydes sa ilalim ng pagkilos ng iba't ibang mga ahente ng oxidizing:

R-CHO + Ag 2 O (amm.) → R-C OOH + 2Ag ↓

" xml:lang="en-US" lang="en-US"> t

R-CHO + 2Cu(OH) 2 →R-COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

1. "> Catalytic oxidation - ang mga methane homologue ay na-oxidized na may pagkaputol sa C-C chain at ang pagbuo ng mga carboxylic acid:

"> 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">C;vertical-align:sub">4 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;vertical-align:sub">10">+ 5 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O;vertical-align:sub">2"> → 4CH ;vertical-align:sub">3 " xml:lang="en-US" lang="en-US">COO">H+ 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;vertical-align:sub">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O">

Mga tiyak na paraan

1. Ang formic acid ay nakukuha sa pamamagitan ng pagpainit sa ilalim ng pressure powdered sodium hydroxide at carbon monoxide, na sinusundan ng paggamot sa nagresultang sodium formate na may malakas na acid:

NaOH + CO → HCOONa

H 2 SO 4 + 2HCOONa → HCOO H + Na 2 SO 4

1. Acetic acid:

a) Para sa mga layunin ng pagkain, nakukuha ang mga ito sa pamamagitan ng enzymatic fermentation (oxidation) ng mga likidong naglalaman ng alkohol (wine, beer):

mga enzyme

C 2 H 5 OH + O2 → CH 3 C OOH + H 2 O

b) Sa laboratoryo mula sa acetates:

2CH3 COONa + H 2 SO 4 → 2CH3 COO H + Na 2 SO 4

Pagkuha ng mga ester

1. Reaksyon ng esterification kapag ang isang acid at isang alkohol ay pinainit sa pagkakaroon ng sulfuric acid o iba pang mga mineral acid. Ipinakita ng mga isotopic na pag-aaral na sa reaksyon ng esteripikasyon, ang isang atom ng hydrogen ay nahihiwalay mula sa isang molekula ng alkohol, at ang isang pangkat ng hydroxyl ay nahihiwalay mula sa isang molekula ng acid.

Ang reaksyong ito ay mababaligtad at sumusunod sa tuntunin ng Le Chatelier. Upang madagdagan ang output

esters, kinakailangan na alisin ang nagresultang tubig mula sa medium ng reaksyon.

CH3 -COOH + HOCH2 CH3 → CH3-CO-O-CH2 CH3 + H2 O

Pagkuha ng sabon

1. "> Alkaline hydrolysis (saponification ng mga taba ay nangyayari nang hindi maibabalik sa ilalim ng pagkilos ng alkalis):

1. "> Neutralisasyon ng mga carboxylic acid na nakuha sa pamamagitan ng catalytic oxidation ng mas mataas na paraffin ng langis:

">2 C ;vertical-align:sub">32 ">H ;vertical-align:sub">66 "> + 5O ;vertical-align:sub">2 ">→ 4C ;vertical-align:sub" > 15 ">H ;vertical-align:sub">31">COOH + 2H ;vertical-align:sub">2">O

"> palmitic acid

"> C ;vertical-align:sub">15 ">H ;vertical-align:sub">31 ">COOH + " xml:lang="en-US" lang="en-US">NaOH"> → C ;vertical-align:sub">15 ">H ;vertical-align:sub">31 ">COO " xml:lang="en-US" lang="en-US">Na">">+ N ;vertical-align:sub">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O">

"> sodium palmitate (solid na sabon)

"> C ;vertical-align:sub">15 ">H ;vertical-align:sub">31 ">COOH + K " xml:lang="en-US" lang="en-US">OH"> → C ;vertical-align:sub">15 ">H ;vertical-align:sub">31 ">COO ">K ">+ H ;vertical-align:sub">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O">

"> potassium palmitate (likidong sabon)

Pagkuha ng carbohydrates

1. Glucose - sa pamamagitan ng hydrolysis ng starch o cellulose:

(C6 H10 O5 )n + nH2 O nC6 H12 O6

1. Sucrose - mula sa sugar beet at tubo.