unsaturated hydrocarbons. Alkynes

44.036 J/(mol K) Entalpy ng pagbuo -227.4 kJ/mol Mga katangian ng kemikal pK a 25 Solubility sa tubig 100 18 ml/100 ml Solubility sa ethanol 600 18 ml/100 ml Istruktura Hybridization sp Pag-uuri Sinabi ni Reg. Numero ng CAS 74-86-2 NGITI Numero ng UN 1001 Ang data ay batay sa mga karaniwang kundisyon (25 °C, 100 kPa) maliban kung iba ang nabanggit.

Resibo

Sa laboratoryo

Sa laboratoryo, pati na rin sa mga kagamitan sa hinang ng gas, ang acetylene ay nakuha sa pamamagitan ng pagkilos ng tubig sa calcium carbide (F. Wöhler, 1862),

\mathsf(CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2\uparrow) \mathsf(CaCO_3 \rightarrow CaO + CO_2)

\mathsf(CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2)

Ang resultang acetylene ay may mataas na antas ng kadalisayan ng 99.9%. Ang pangunahing kawalan ng proseso ay ang mataas na pagkonsumo ng kuryente: 10,000-11,000 kWh bawat 1 tonelada ng acetylene.

Mga Katangiang Pisikal

Ang acetylene ay nangangailangan ng mahusay na pangangalaga sa paghawak. Maaaring sumabog sa epekto, kapag pinainit hanggang 500 °C o kapag na-compress sa itaas ng 0.2 MPa sa temperatura ng silid. Ang isang jet ng acetylene na inilabas sa bukas na hangin ay maaaring mag-apoy mula sa pinakamaliit na spark, kabilang ang mula sa paglabas ng static na kuryente mula sa isang daliri. Ang acetylene ay naka-imbak sa mga espesyal na cylinder na puno ng porous na materyal na pinapagbinhi ng acetone.

Mga katangian ng kemikal

Ang acetylene (ethyne) ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng karagdagan:

HC≡CH + Cl 2 -> ClCH=CHCl

Ang acetylene na may tubig, sa pagkakaroon ng mga asing-gamot at iba pang mga catalyst, ay bumubuo ng acetaldehyde (reaksyon ni Kucherov). Dahil sa pagkakaroon ng triple bond, ang molekula ay may mataas na enerhiya at may mataas na tiyak na init ng pagkasunog - 14,000 kcal/m³ (50.4 MJ/kg). Kapag sinunog sa oxygen, ang temperatura ng apoy ay umabot sa 3150 °C. Ang acetylene ay maaaring mag-polymerize sa benzene at iba pang mga organikong compound (polyacetylene, vinylacetylene). Ang polymerization sa benzene ay nangangailangan ng graphite at temperatura na ~500 °C. Sa pagkakaroon ng mga catalyst tulad ng nickel tricarbonyl(triphenylphosphine) ang temperatura ng cyclization reaction ay maaaring ibaba sa 60-70°C.

Ang mga pangunahing kemikal na reaksyon ng acetylene (mga reaksyon sa karagdagan, talahanayan ng buod 1.):

Ang mga pangunahing kemikal na reaksyon ng acetylene (mga reaksyon ng karagdagan, dimerization, polymerization, cyclomerization, buod ng talahanayan 2.):

Tumutugon sa mga solusyon sa ammonia ng Cu(I) at Ag(I) na mga asin upang bumuo ng matipid na natutunaw, sumasabog na mga acetylenides - ang reaksyong ito ay ginagamit upang matukoy nang husay ang acetylene at makilala ito mula sa mga alkenes (na nag-decolorize din ng bromine na tubig at potassium permanganate solution).

Kwento

Aplikasyon

Ginagamit ang acetylene:

Seguridad

Dahil ang acetylene ay hindi matutunaw sa tubig at ang mga pinaghalong oxygen nito ay maaaring sumabog sa napakalawak na hanay ng mga konsentrasyon, hindi ito maaaring kolektahin sa mga metro ng gas.

Ang acetylene ay sumasabog sa temperatura na humigit-kumulang 500 ° C o isang presyon sa itaas ng 0.2 MPa; CPV 2.3-80.7%, self-ignition temperature 335 °C. Ang explosiveness ay nababawasan kapag ang acetylene ay natunaw ng iba pang mga gas, tulad ng nitrogen, methane, o propane.

Sa matagal na pakikipag-ugnay ng acetylene na may tanso at pilak, ang tanso at pilak na acetylenides ay nabuo, na sumasabog sa epekto o pagtaas ng temperatura. Samakatuwid, kapag nag-iimbak ng acetylene, ang mga materyales na naglalaman ng tanso (halimbawa, mga cylinder valve) ay hindi ginagamit.

Ang acetylene ay may bahagyang nakakalason na epekto. Para sa acetylene, ang MPCm.r. ay na-normalize. = MPC s.s. = 1.5 mg/m³ ayon sa mga pamantayan sa kalinisan GN 2.1.6.1338-03 "Maximum Permissible Concentrations (MPC) ng mga pollutant sa atmospheric air ng mga populated na lugar".

MPKr.z. (lugar ng pagtatrabaho) ay hindi naka-install (ayon sa GOST 5457-75 at GN 2.2.5.1314-03), dahil ang mga limitasyon ng konsentrasyon ng pamamahagi ng apoy sa isang halo na may hangin ay 2.5-100%.

Ito ay nakaimbak at dinadala sa mga puting silindro ng bakal na puno ng isang inert porous na masa (halimbawa, uling) (na may pulang inskripsyon na "A") sa anyo ng isang solusyon sa acetone sa ilalim ng presyon ng 1.5-2.5 MPa.

Sumulat ng isang pagsusuri sa artikulong "Acetylene"

Mga Tala

Panitikan

  • Miller S. A. Acetylene, mga katangian nito, produksyon at aplikasyon. - L.: Chemistry, 1969. - T. 1. - 680 p.
  • Korolchenko A. Ya., Korolchenko D. A. Panganib sa sunog at pagsabog ng mga sangkap at materyales at paraan ng pagpatay sa mga ito. Handbook: sa 2 bahagi. Bahagi 1. - M .: Pozhnauka Association, 2004. - 713 p. - ISBN 5-901283-02-3.

Mga link

  • // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron: sa 86 volume (82 volume at 4 na karagdagang). - St. Petersburg. , 1890-1907.

Isang sipi na nagpapakilala sa Acetylene

- Maghintay ka hanggang ikasal ka...
- Alam mo, - sabi ni Anatole, - j "adore les petites filles: [I love girls:] - ngayon siya ay mawawala.
- Nahuli ka na minsan sa isang maliit na fille [babae], - sabi ni Dolokhov, na nakakaalam tungkol sa kasal ni Anatole. - Tingnan mo!
Well, hindi mo ito magagawa nang dalawang beses! PERO? - sabi ni Anatole, tumatawa ng mabuti.

Kinabukasan pagkatapos ng teatro, ang mga Rostov ay hindi pumunta kahit saan at walang dumating sa kanila. Si Marya Dmitrievna, na nagtatago kay Natasha, ay nakikipag-usap sa kanyang ama tungkol sa isang bagay. Nahulaan ni Natasha na pinag-uusapan nila ang matandang prinsipe at nag-imbento ng isang bagay, at siya ay nag-aalala at nasaktan dito. Naghintay siya bawat minuto para kay Prinsipe Andrei, at dalawang beses sa araw na iyon ay nagpadala ng janitor sa Vzdvizhenka upang malaman kung dumating siya. Hindi siya dumating. Mas mahirap ngayon para sa kanya kaysa sa mga unang araw ng kanyang pagdating. Ang kanyang pagkainip at kalungkutan para sa kanya ay sinamahan ng isang hindi kasiya-siyang paggunita sa isang pagpupulong kay Prinsesa Marya at sa matandang prinsipe, at takot at pagkabalisa, na hindi niya alam ang dahilan. Sa tingin niya ay hindi na siya darating, o bago siya dumating, may mangyayari sa kanya. Hindi niya magawa, tulad ng dati, mahinahon at mahabang panahon, mag-isa sa kanyang sarili, isipin siya. Sa sandaling nagsimula siyang mag-isip tungkol sa kanya, ang pag-alaala sa kanya ay sinamahan ng pag-alaala sa matandang prinsipe, ni Prinsesa Maria, at ng huling pagtatanghal, at ng Kuragin. Muli niyang ipinakita ang kanyang sarili sa tanong kung siya ba ang may kasalanan, kung ang kanyang katapatan kay Prinsipe Andrei ay nalabag na, at muli niyang naalala ang bawat salita, bawat kilos, bawat lilim ng paglalaro ng ekspresyon sa mukha ng lalaking ito. , na alam kung paano pukawin sa kanyang hindi maintindihan sa kanya at isang kahila-hilakbot na pakiramdam. Sa mga mata ng kanyang pamilya, si Natasha ay tila mas masigla kaysa karaniwan, ngunit malayo siya sa pagiging kalmado at masaya tulad ng dati.
Noong Linggo ng umaga, inimbitahan ni Marya Dmitrievna ang kanyang mga bisita sa Misa sa kanyang parokya ng Assumption sa Mogiltsy.
"Hindi ko gusto ang mga naka-istilong simbahan na ito," sabi niya, na tila ipinagmamalaki ang kanyang malayang pag-iisip. “Iisa lamang ang Diyos sa lahat ng dako. Mabuti naman ang aming pari, siya ay naglilingkod nang disente, ito ay napakarangal, at gayon din ang diakono. May kabanalan ba mula rito na kumakanta sila ng mga konsiyerto sa kliros? Hindi ko gusto, isang layaw!
Gustung-gusto ni Marya Dmitrievna ang Linggo at alam kung paano ipagdiwang ang mga ito. Ang kanyang bahay ay nilabhan at nilinis lahat noong Sabado; mga tao at hindi siya nagtrabaho, lahat ay maligaya na pinalabas, at lahat ay nasa misa. Ang mga pagkain ay idinagdag sa hapunan ng master, at ang mga tao ay binigyan ng vodka at isang inihaw na gansa o baboy. Ngunit sa wala sa buong bahay ay ang holiday ay kapansin-pansin tulad ng sa malawak, mahigpit na mukha ni Marya Dmitrievna, na sa araw na iyon ay ipinapalagay ang isang hindi nagbabagong pagpapahayag ng solemnidad.
Nang makainom sila ng kape pagkatapos ng misa, sa sala na tinanggal ang mga takip, sinabihan si Marya Dmitrievna na handa na ang karwahe, at sa isang mahigpit na tingin, nakasuot ng isang seremonyal na alampay kung saan siya bumisita, tumayo siya at inihayag na pupunta siya kay Prinsipe Nikolai Andreevich Bolkonsky upang ipaliwanag sa kanya ang tungkol kay Natasha.
Matapos ang pag-alis ni Marya Dmitrievna, isang fashionista mula kay Madame Chalmet ang dumating sa Rostovs, at si Natasha, na isinara ang pinto sa silid sa tabi ng sala, na labis na nasisiyahan sa libangan, ay nagsimulang subukan ang mga bagong damit. Habang siya, na nakasuot ng bodice na walang manggas, ay nagwawalis sa isang buhay na sinulid, at iniyuko ang kanyang ulo, tumingin sa salamin kung paano nakaupo ang kanyang likod, narinig niya sa sala ang masiglang tunog ng boses ng kanyang ama at isa pa, boses babae, na ikinamula niya. Boses iyon ni Ellen. Bago pa magkaroon ng panahon si Natasha na tanggalin ang bodice na kanyang sinusubukan, bumukas ang pinto at pumasok si Countess Bezukhaya sa silid, na may magandang-loob at magiliw na ngiti, sa isang madilim na lila, mataas na leeg na pelus na damit.
Ah, masarap ako! [Oh, my lovely!] - sabi niya sa namumula na si Natasha. - Charmante! [Kaakit-akit!] Hindi, hindi ito katulad ng anuman, mahal kong bilang, - sabi niya kay Ilya Andreevich, na sumunod sa kanya. - Paano manirahan sa Moscow at hindi pumunta kahit saan? Hindi, hindi kita iiwan! Ngayong gabi ay nagdedeklara si Georges sa aking lugar at may mga taong magtitipon; at kung hindi mo dadalhin ang iyong mga dilag, na mas magaling kay m lle Georges, ayoko nang makilala ka. Walang asawa, pumunta siya sa Tver, kung hindi ay pinapunta ko siya para sa iyo. Sa lahat ng paraan dumating, sa lahat ng paraan, sa ikasiyam na oras. Tinango niya ang kanyang ulo sa pamilyar na fashionista, na magalang na yumuko sa kanya, at umupo sa isang armchair malapit sa salamin, kaakit-akit na ikinakalat ang mga tupi ng kanyang velvet na damit. Hindi siya tumigil sa pakikipag-chat nang mabait at masaya, patuloy na hinahangaan ang kagandahan ni Natasha. Sinuri niya ang kanyang mga damit at pinuri ang mga ito, at ipinagmalaki rin ang kanyang bagong damit na en gaz metallique, [gawa sa metal-colored na gas] na natanggap niya mula sa Paris at pinayuhan si Natasha na gawin din ito.
"Gayunpaman, lahat ay nababagay sa iyo, mahal ko," sabi niya.
Hindi mawala sa mukha ni Natasha ang isang ngiti ng kasiyahan. Nakaramdam siya ng kagalakan at pag-unlad sa ilalim ng mga papuri ng mahal na Kondesa Bezukhova na ito, na dati ay tila sa kanya ay isang hindi malilimutan at mahalagang babae, at ngayon ay napakabait sa kanya. Naging masayahin si Natasha at halos naiinlove sa maganda at napakagandang babae na ito. Si Helen, sa kanyang bahagi, ay taimtim na hinangaan si Natasha at nais siyang pasayahin. Hiniling sa kanya ni Anatole na i-set up siya kasama si Natasha, at para dito ay dumating siya sa Rostovs. Ang pag-iisip na pagsamahin ang kanyang kapatid kay Natasha ay nilibang niya.
Sa kabila ng katotohanan na dati siyang naiinis kay Natasha dahil inalis niya si Boris mula sa kanya sa Petersburg, ngayon ay hindi niya naisip ang tungkol dito, at buong puso, sa kanyang sariling paraan, ay nagnanais na mabuti si Natasha. Iniwan ang mga Rostov, inalis niya ang kanyang protegee sa isang tabi.
- Kahapon ang aking kapatid ay kumain kasama ako - kami ay namamatay sa pagtawa - hindi siya kumakain ng anuman at bumuntong-hininga para sa iyo, aking alindog. Il est fou, mais fou amoureux de vous, ma chere. [Siya ay baliw, ngunit siya ay baliw sa iyo, mahal ko.]
Namula si Natasha nang marinig ang mga salitang ito.
- How blushing, how blushing, ma delicieuse! [my charm!] - sabi ni Helen. - Talagang dapat kang dumating. Si vous aimez quelqu "un, ma delicieuse, ce n" est pas une raison pour se cloitrer. Si meme vous etes promise, je suis sure que votre promis aurait desire que vous alliez dans le monde en son absence plutot que deperir d "ennui. [Mula sa katotohanan na mahal mo ang isang tao, mahal ko, hindi ka dapat mamuhay bilang isang madre. Kahit na ikaw ay isang nobya, sigurado akong mas gugustuhin ng iyong mapapangasawa na lumabas ka sa mundo kapag wala siya kaysa mamatay sa inip.]
"Kaya alam niya na ako ay isang nobya, kaya siya at ang kanyang asawa, kasama si Pierre, kasama ang makatarungang Pierre na ito, naisip ni Natasha, pinag-usapan at pinagtawanan ito. Kaya wala lang." At muli, sa ilalim ng impluwensya ni Helen, ang dati ay tila kakila-kilabot ay tila simple at natural. “At siya ay napakagandang babae, [mahalagang ginang,] napakabait at talagang mahal niya ako nang buong puso,” naisip ni Natasha. At bakit hindi magsaya? isip ni Natasha, nakatingin kay Helen na may pagtataka, dilat na mga mata.
Si Marya Dmitrievna ay bumalik sa hapunan, tahimik at seryoso, na halatang nakaranas ng pagkatalo sa matandang prinsipe. Masyado pa siyang nasasabik sa banggaan para makapagkwento ng mahinahon. Sa tanong ng bilang, sinagot niya na maayos ang lahat at sasabihin niya bukas. Pag-aaral tungkol sa pagbisita ni Countess Bezukhova at ang imbitasyon sa gabi, sinabi ni Marya Dmitrievna:
- Hindi ko gustong makipag-hang out kay Bezukhova at hindi ako magpapayo; Well, oo, kung nangako ka, pumunta ka, magkakalat ka," dagdag niya, lumingon kay Natasha.

Dinala ni Count Ilya Andreich ang kanyang mga babae kay Countess Bezukhova. Medyo marami ang tao noong gabi. Ngunit ang buong lipunan ay halos hindi pamilyar kay Natasha. Napansin ni Count Ilya Andreich na hindi nasisiyahan na ang buong lipunang ito ay pangunahing binubuo ng mga kalalakihan at kababaihan, na kilala sa kanilang mga kalayaan sa paggamot. Si M lle Georges, napapaligiran ng mga kabataan, ay nakatayo sa sulok ng sala. Mayroong ilang mga Pranses, kabilang sa kanila si Metivier, na, mula nang dumating si Helene, ay naging kanyang maybahay. Nagpasya si Count Ilya Andreich na huwag umupo sa mga baraha, hindi iwanan ang kanyang mga anak na babae, at umalis sa sandaling matapos ang pagganap ni Georges.
Si Anatole ay tila nasa pintuan na naghihintay sa pagpasok ng mga Rostov. Agad niyang binati ang konte, umakyat kay Natasha at sumunod dito. Sa sandaling makita siya ni Natasha, tulad ng sa teatro, isang pakiramdam ng mapagmataas na kasiyahan na nagustuhan niya sa kanya at takot mula sa kawalan ng mga hadlang sa moral sa pagitan niya at niya ay kinuha siya. Masayang tinanggap ni Helen si Natasha at malakas na hinangaan ang kanyang kagandahan at palikuran. Ilang sandali pagkatapos ng kanilang pagdating, lumabas si Georges sa silid upang magbihis. Sa sala nagsimula silang mag-ayos ng mga upuan at umupo. Inilipat ni Anatole ang isang upuan kay Natasha at gustong umupo sa tabi niya, ngunit ang konte, na hindi inalis ang tingin kay Natasha, ay umupo sa tabi niya. Umupo si Anatole sa likod.
Si M lle Georges, na may hubad, biloy, makapal na mga braso, sa isang pulang alampay na isinuot sa isang balikat, ay humakbang sa bakanteng espasyo na natitira para sa kanya sa pagitan ng mga upuan at huminto sa isang hindi natural na pose. Isang masiglang bulong ang narinig. Si M lle Georges ay tumingin ng mahigpit at malungkot sa mga manonood at nagsimulang magsalita ng ilang mga taludtod sa Pranses, na tumatalakay sa kanyang kriminal na pagmamahal sa kanyang anak. Sa mga lugar na siya ay nagtaas ng kanyang boses, sa mga lugar na siya ay bumulong, taimtim na itinaas ang kanyang ulo, sa mga lugar na siya ay huminto at humihinga, na iniikot ang kanyang mga mata.
- Kaibig-ibig, divin, delicieux! [Kamangha-manghang, banal, kahanga-hanga!] - narinig mula sa lahat ng panig. Si Natasha ay tumingin sa matabang Georges, ngunit walang narinig, walang nakita, at walang naiintindihan sa kung ano ang nangyayari sa kanyang harapan; naramdaman lamang niya ang ganap na hindi na mababawi muli sa kakaiba, nakakabaliw na mundo, na napakalayo sa dati, sa mundong iyon kung saan imposibleng malaman kung ano ang mabuti, kung ano ang masama, kung ano ang makatwiran at kung ano ang nakakabaliw. Sa likod niya ay nakaupo si Anatole, at siya, na naramdaman ang lapit nito, natatakot na naghihintay ng isang bagay.
Pagkatapos ng unang monologo, ang buong lipunan ay tumayo at pinalibutan si m lle Georges, na nagpapahayag ng kanilang kasiyahan sa kanya.
- Gaano siya kagaling! Sinabi ni Natasha sa kanyang ama, na, kasama ang iba pa, ay tumayo at lumipat patungo sa aktres sa gitna ng karamihan.
"Hindi ko mahanap, nakatingin sa iyo," sabi ni Anatole, sinundan si Natasha. Sinabi niya ito sa oras na siya lang ang nakakarinig sa kanya. - Ikaw ay kaakit-akit ... mula nang makita kita, hindi ako tumigil ....
"Let's go, let's go, Natasha," sabi ng count, na bumalik para sa kanyang anak. - Gaano kagaling!
Si Natasha, nang walang sinasabi, ay lumapit sa kanyang ama at tumingin sa kanya na may nagtatanong na mga mata na nagulat.
Pagkatapos ng ilang pagtanggap ng recitation, umalis si m lle Georges at humingi ng kasama ang Countess Bezuhaya sa bulwagan.
Gustong umalis ng konte, ngunit nakiusap si Helen na huwag sirain ang kanyang impromptu ball. Nanatili ang mga Rostov. Inanyayahan ni Anatole si Natasha sa isang waltz, at sa panahon ng waltz, niyanig niya ang kanyang baywang at kamay, sinabi sa kanya na siya ay ravissante [kaakit-akit] at mahal niya siya. Sa panahon ng ecossaise, na muli niyang isinayaw kasama si Kuragin, nang maiwan silang mag-isa, walang sinabi si Anatole sa kanya at tumingin lamang sa kanya. Nag-aalinlangan si Natasha kung nakita niya sa isang panaginip ang sinabi nito sa kanya sa panahon ng waltz. Sa dulo ng unang pigura, muli siyang nakipagkamay sa kanya. Tumingala si Natasha sa kanya na may takot na mga mata, ngunit ang gayong mapagkumpiyansa sa sarili na malambot na ekspresyon ay nasa kanyang magiliw na tingin at ngiti na hindi niya magawa, tumingin sa kanya, sabihin kung ano ang dapat niyang sabihin sa kanya. Ibinaba niya ang kanyang mga mata.
"Huwag mong sabihin sa akin ang mga ganoong bagay, ako ay nakatuon at umiibig sa iba," mabilis niyang sabi ... - Tumingin siya sa kanya. Hindi nahiya o nabalisa si Anatole sa kanyang sinabi.
- Huwag mong sabihin sa akin ang tungkol dito. Ano ang aking negosyo? - sinabi niya. “Sinasabi ko na baliw ako, baliw na baliw sa iyo. Kasalanan ko bang kahanga-hanga ka? Magsisimula tayo.


Ang mga alkynes (kung hindi man acetylenic hydrocarbons) ay mga hydrocarbon na naglalaman ng triple bond sa pagitan ng mga carbon atom, na may pangkalahatang formula na CnH2n-2. Ang mga carbon atom sa triple bond ay nasa estado ng sp - hybridization.

Reaksyon ng acetylene sa bromine water

Ang molekula ng acetylene ay naglalaman ng isang triple bond, sinisira ito ng bromine at sumasali sa acetylene. Ang terabromomethane ay nabuo. Ang bromine ay natupok sa pagbuo ng tetrabromoethane. Bromine water (dilaw) - discolors.


Ang reaksyong ito ay nagpapatuloy sa mas mababang rate kaysa sa serye ng ethylene hydrocarbons. Ang reaksyon ay nagpapatuloy din sa mga hakbang:


HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 - CHBr 2


acetylene → 1,2-dibromoethane → 1,1,2,2-tetrabromoethane


Ang dekolorisasyon ng bromine na tubig ay nagpapatunay ng hindi pagkabulok ng acetylene.

Ang reaksyon ng acetylene na may solusyon ng potassium permanganate

Sa isang solusyon ng potassium permanganate, ang acetylene ay na-oxidized, at ang molekula ay nasira sa site ng triple bond, ang solusyon ay mabilis na nagiging walang kulay.


3HC ≡ CH + 10KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10KOH + 10MnO 2


Ang reaksyong ito ay isang qualitative reaction para sa double at triple bond.

Ang reaksyon ng acetylene na may ammonia solution ng silver oxide

Kung ang acetylene ay dumaan sa isang ammonia solution ng silver oxide, ang mga atomo ng hydrogen sa molekula ng acetylene ay madaling mapapalitan ng mga metal, dahil mayroon silang mataas na kadaliang kumilos. Sa eksperimentong ito, ang mga atomo ng hydrogen ay pinapalitan ng mga atomo ng pilak. Ang pilak acetylenide ay nabuo - isang dilaw na namuo (paputok).


CH ≡ CH + OH → AgC≡CAg↓ + NH 3 + H 2 O


Ang reaksyong ito ay isang qualitative na reaksyon para sa isang triple bond.

Mga klase sa tema sa KTP No. 37 Alkina. Acetylene ang istraktura at mga katangian nito

Target Bumuo ng konsepto ng unsaturated hydrocarbons (alkynes). Upang ipakilala sa mga mag-aaral ang istruktura at katangian ng mga alkynes gamit ang halimbawa ng acetylene

Upang i-systematize at i-generalize ang kaalaman tungkol sa marginal hydrocarbons at magbigay ng comparative description ng alkanes, alkenes at alkynes.

Acetylene at ang mga homologue nito

Ang mga hydrocarbon na may pangkalahatang formula na CnH2n-2, kung saan ang mga molekula ay mayroong isang triple bond, ay kabilang sa serye ng acetylene. Ayon sa internasyonal na nomenclature, tinatawag ang mga hydrocarbon ng serye ng acetylene alkynes. Tulad ng mga hydrocarbon ng serye ng ethylene, ang mga formula ng hydrocarbons ng serye ng acetylene ay maaaring makuha mula sa mga formula ng saturated hydrocarbons. Ang kanilang mga pangalan ay nabuo sa pamamagitan ng pagpapalit ng suffix -AN ng -IN.

Ang pinakasimpleng homologues ng acetylene

Mga Katangiang Pisikal

Ang acetylene ay isang gas na mas magaan kaysa sa hangin, bahagyang natutunaw sa tubig, halos walang amoy sa dalisay nitong anyo. Ang mga pagbabago sa mga pisikal na katangian ng mga hydrocarbon ng serye ng acetylene (pati na rin para sa mga alkanes at alkenes) ay sumusunod sa mga pangkalahatang batas: na may pagtaas sa kamag-anak na timbang ng molekular, ang kumukulo na punto ng mga sangkap ay tumataas.

Mga katangian ng kemikal

Ang acetylene at ang mga homologue nito ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng karagdagan, oksihenasyon at polimerisasyon.
1. Mga reaksyon ng karagdagan
Ang mga hydrocarbon ng serye ng acetylene ay tumutugon sa mga halogens. Halimbawa, ang acetylene ay nag-decolorize ng bromine na tubig. Ang pagdaragdag ng bromine ay nangyayari sa dalawang yugto:

Sa mataas na temperatura, ang acetylene ay nagdaragdag ng hydrogen. Ang hydrogenation ng acetylene ay nangyayari din sa dalawang yugto:

Ang acetylene ay tumutugon din sa mga kumplikadong sangkap. Halimbawa, sa pagkakaroon ng mercury (II) sulfate, ang acetylene ay nagdaragdag ng tubig, at ang acetaldehyde (acetic aldehyde) ay nabuo:

Kung ang hydrogen chloride ay idinagdag sa acetylene, kung gayon ang isang gas na sangkap na vinyl chloride, o vinyl chloride, ay nabuo:

Ang vinyl chloride ay nakakapag-polymerize:

2.Mga reaksyon ng oksihenasyon
Ang acetylene ay nag-decolorize ng potassium permanganate solution.
Sa hangin, ang acetylene ay nasusunog na may umuusok na apoy.

3. Mga reaksyong polimerisasyon
Ang acetylene ay maaaring mag-polymerize sa benzene:

Resibo

Sa laboratoryo at sa industriya, ang acetylene ay nakuha sa pamamagitan ng pag-react ng calcium carbide sa tubig:

Aplikasyon

1 Para sa pagputol at hinang metal;
2 upang makakuha ng mga artipisyal na hibla,
3 tina,
4 na barnisan,
5 pabango at cologne,
6 na gamot,
7 chloroprene na goma,
8 PVC

Mga tanong para sa pagpipigil sa sarili

likido

Acetylene- unsaturated hydrocarbon C 2 H 2. Mayroon itong triple bond sa pagitan ng mga carbon atoms, kabilang sa klase ng alkynes.

Mga Katangiang Pisikal

Sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ito ay isang walang kulay na gas, bahagyang natutunaw sa tubig, mas magaan kaysa sa hangin. Boiling point -83.8 °C. Kapag na-compress, ito ay nabubulok sa isang pagsabog, na nakaimbak sa mga cylinder na puno ng diatomaceous earth o activated carbon na pinapagbinhi ng acetone, kung saan ang acetylene ay natutunaw sa ilalim ng presyon sa maraming dami. Hindi mailalabas sa open air. Ang mga particle C 2 H 2 ay nasa Uranus at Neptune.

Mga katangian ng kemikal

Acetylene-oxygen flame (core temperature 3300 °C)

Ang acetylene (ethyne) ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng karagdagan:

HC≡CH + Cl 2 -> СlCH=CHCl

Ang acetylene na may tubig, sa pagkakaroon ng mga mercury salt at iba pang mga catalyst, ay bumubuo ng acetaldehyde (reaksyon ni Kucherov). Dahil sa pagkakaroon ng isang triple bond, ang molekula ay may mataas na enerhiya at may mataas na tiyak na init ng pagkasunog - 14,000 kcal/m³. Sa panahon ng pagkasunog, ang temperatura ng apoy ay umabot sa 3300°C. Ang acetylene ay maaaring mag-polymerize sa benzene at iba pang mga organikong compound (polyacetylene, vinylacetylene). Ang polymerization sa benzene ay nangangailangan ng graphite at temperatura na 400 °C.

Bilang karagdagan, ang mga hydrogen atoms ng acetylene ay medyo madaling hatiin sa anyo ng mga proton, iyon ay, nagpapakita ito ng mga acidic na katangian. Kaya inilipat ng acetylene ang methaniz ng eter solution ng methylmagnesium bromide (nabubuo ang isang solusyon na naglalaman ng acetylenide ion), bumubuo ng hindi matutunaw na explosive precipitates na may mga silver salt at monovalent copper.

Ang acetylene ay nagde-decolorize ng bromine water at potassium permanganate solution.

Ang mga pangunahing kemikal na reaksyon ng acetylene (mga reaksyon sa karagdagan, talahanayan ng buod 1.):

Kwento

Binuksan noong 1836 ni E. Davy, na synthesize mula sa karbon at hydrogen (arc discharge sa pagitan ng dalawang carbon electrodes sa isang hydrogen atmosphere) ni M. Berthelot (1862).

Mode ng produksyon

Sa industriya, ang acetylene ay kadalasang nakukuha sa pamamagitan ng pagkilos ng tubig sa calcium carbide, tingnan ang video ng prosesong ito (F. Wöhler, 1862), gayundin sa pamamagitan ng dehydrogenation ng dalawang methane molecule sa temperatura sa itaas ng 1400 ° Celsius.

Aplikasyon

Ilawan ng acetylene

Ginagamit ang acetylene:

  • para sa hinang at pagputol ng mga metal,
  • bilang pinagmumulan ng napakaliwanag, puting liwanag sa mga self-contained na fixtures, kung saan nakukuha ito sa pamamagitan ng reaksyon ng calcium carbide at tubig (tingnan ang carbide),
  • sa paggawa ng mga pampasabog (tingnan ang acetylides),
  • para sa produksyon ng acetic acid, ethyl alcohol, solvents, plastics, rubber, aromatic hydrocarbons.

Seguridad

Dahil ang acetylene ay natutunaw sa tubig at ang mga pinaghalong may oxygen ay maaaring sumabog sa napakalawak na hanay ng mga konsentrasyon, hindi ito maaaring kolektahin sa mga metro ng gas. Ang acetylene ay sumasabog sa temperatura na humigit-kumulang 500 ° C o isang presyon sa itaas ng 0.2 MPa; CPV 2.3-80.7%, self-ignition temperature 335 °C. Nababawasan ang pagsabog sa pamamagitan ng pagtunaw ng acetylene sa iba pang mga gas, tulad ng N 2 , methane o propane. Sa matagal na pakikipag-ugnay ng acetylene na may tanso o pilak, ang paputok na acetylene copper o acetylene silver ay nabuo, na sumasabog sa epekto o pagtaas ng temperatura. Samakatuwid, kapag nag-iimbak ng acetylene, ang mga materyales na naglalaman ng tanso (halimbawa, mga cylinder valve) ay hindi ginagamit. Ang acetylene ay may mahinang nakakalason na epekto. Para sa acetylene, ang MPCm.r. ay na-normalize. = MPC s.s. = 1.5 mg/m3 ayon sa mga pamantayan sa kalinisan GN 2.1.6.1338-03 "Maximum Permissible Concentrations (MPC) ng mga Pollutant sa Atmospheric Air ng Populated Areas". MPKr.z. (lugar ng pagtatrabaho) ay hindi naka-install (ayon sa GOST 5457-75 at GN 2.2.5.1314-03), dahil ang mga limitasyon ng konsentrasyon ng pamamahagi ng apoy sa isang halo na may hangin ay 2.5-100%. Ito ay nakaimbak at dinadala sa mga puting silindro ng bakal na puno ng isang inert porous na masa (halimbawa, uling) (na may pulang inskripsyon na "A") sa anyo ng isang solusyon sa acetone sa ilalim ng presyon ng 1.5-2.5 MPa.

Ang acetylene ay isang kemikal, hydrocarbon, ang pinakasimpleng alkyne, na mayroong chemical formula na C2H2 (C 2 H 2), na may boiling point na -84°C, at isang molar mass na 26.04 g/mol. Sa ilalim ng mga kondisyon sa atmospera, ang acetylene ay isang walang kulay na gas na may density sa +20°C at isang absolute pressure na 1 bar 1.097 kg/m³ (mas magaan kaysa hangin), isang density sa 0°C 1.1716 kg/m³, walang amoy (ang well- Ang kilalang amoy ng bawang ay naroroon sa ginagamit sa industriya at hindi pang-industriya na non-laboratory na mga aplikasyon ng acetylene dahil sa mga impurities ng phosphorus at hydrogen sulfide). Ang acetylene gas ay bahagyang natutunaw sa tubig, ngunit madaling natutunaw sa acetone at ethyl alcohol.

Mga reaksyon ng acetylene

Ang acetylene ay nasusunog sa isang konsentrasyon sa hangin mula 2.5% hanggang 80% (at halos hanggang sa 100% sa ilalim ng ilang mga kundisyon; sa isang konsentrasyon ng 100% at ang pagkakataon ng ilang mga kundisyon, ang acetylene ay maaaring marahas, na may pagsabog, mabulok sa sarili sa carbon at hydrogen), na may pagbuo ng napakainit, maliwanag at mausok na apoy. Ang temperatura ng pagkasunog ng acetylene sa hangin o oxygen ay maaaring umabot sa 3300°C.

Sa mga reaksyon sa mga metal tulad ng tanso, pilak at mercury, pati na rin ang kanilang mga haluang metal at asin, ang acetylene ay bumubuo ng mga acetylenides. Halimbawa, ang silver nitrate ay tumutugon sa acetylene upang bumuo ng silver acetylenide at nitric acid:
2AgNO 3 + C2H2 → Ag 2 C 2 + 2HNO 3

Ang ilang mga acetylenides, kabilang ang nabanggit na silver acetylenide Ag2C2, ay malakas at mapanganib na mga pampasabog na hawakan, nagpapasabog sa pag-init at sa epekto. Ang mga kaso ay kilala kapag ang silver acetylenide ay nabuo sa mga joints ng mga tubo para sa transporting acetylene, na kung saan ay soldered na may silver solder.

Natuklasan ng German chemist na si Walter Reppe na, sa pagkakaroon ng mga metal catalyst, ang acetylene ay maaaring mag-react sa maraming mga substance upang bumuo ng industrially important chemical compounds. Ang mga reaksyong ito ay tinawag na ngayon sa kanyang pangalan, ang mga reaksyon ng Reppe.

Ang mga reaksyon ng C2H2 acetylene na may mga ROH alcohol, hydrocyanic acid HCN, hydrochloric acid HCl, o mga carboxylic acid ay nagbibigay ng mga vinyl compound. Halimbawa, acetylene at hydrochloric acid:
C2H2 + HCl →

Ang reaksyon ng ethylene na may carbon monoxide ay nagbibigay ng acrylic acid o acrylic esters na ginagamit sa paggawa ng organikong salamin:
C2H2 + CO + H2O → CH 2 \u003d CHCO 2 H

Ang reaksyon ng cyclization ay nagpapahintulot sa iyo na i-convert ang acetylene sa benzene:
3C2H2 → C6H6

Pagkuha ng acetylene

Karaniwan, ang acetylene ay ginawa sa pamamagitan ng hindi kumpletong pagkasunog ng methane o bilang isang by-product at hindi gustong produkto sa paggawa ng ethylene sa pamamagitan ng hydrocarbon cracking (bahagi ng hindi gustong acetylene na ito ay catalytically hydrogenated sa ethylene). Ang taunang produksyon ng acetylene sa pamamagitan ng huling pamamaraan ay humigit-kumulang 400,000 tonelada.

Hanggang sa 1950s, nang pinalitan ng langis ang karbon bilang pinagmumulan ng carbon, ang acetylene ay isa sa mga pangunahing hilaw na materyales sa industriya ng kemikal. Pagkatapos (at sa ilalim pa rin ng mga kondisyon ng laboratoryo) ang acetylene ay ginawa ng hydrolysis ng calcium carbide:
CaC2 + 2H 2 O → Ca(OH) 2 + C2H2

Mga silindro ng acetylene

Ang acetylene ay maaaring tunawin at patigasin, gayunpaman, kapwa sa gas na estado sa mga presyon na higit sa 7 bar, at sa likido at solid na estado, ang acetylene ay shock-sensitive at paputok. Samakatuwid, ang acetylene ay palaging ibinibigay sa mga gumagamit sa mga cylinder na natunaw sa acetone o dimethylformamide at ganap na puno ng Agamassan (o AGA-massan, na nangangahulugang "AGA compound" sa Swedish). Ang AGA ay ang pangalan ng isang Swedish na manufacturer at supplier ng mga pang-industriyang gas , ngayon ay isang dibisyon ng Linde Gas, na itinatag noong isang panahon ng imbentor ng Agamassan "isang Gustaf Dalen. Agamassan" kasama ang asbestos, semento, karbon at diatomaceous earth). Bilang kahalili sa Agamassan, maaaring gumamit ng diatomaceous earth o ceramic/silicate lime filler.

Sa mga cylinder ng acetylene, karaniwan itong hindi hihigit sa 17 bar, at ang presyon ng labasan mula sa silindro ay hindi hihigit sa 1 bar, at kadalasan ay mga 0.5 bar.

Ang mga silindro ng acetylene ay karaniwang nilagyan ng parehong mga kumbensyonal na pressure relief valve, kabilang ang passing at isothermal pressure relief valve, at mga espesyal na safety valve, na gumagana kapag ang temperatura ay tumaas sa itaas 100°C, na naglalabas ng acetylene sa atmospera. Ang mga balbula na ito ay kumikilos tulad ng mga fusible na link.

Sa Russia, ang mga acetylene cylinder ay pininturahan ng puti, na may nakasulat na "Acetylene" sa pula.

Paggamit ng acetylene

Ang pinaka-kilalang lugar ng paggamit ng acetylene ay oxy-acetylene welding. Laganap din ang pagputol ng oxy-acetylene ng mga metal. Ang parehong paggamit ay dahil sa napakataas na temperatura ng pagkasunog ng acetylene. Humigit-kumulang 20% ​​ng industriyal na gawa na acetylene sa mundo ay ginagamit para sa mga layuning ito. Gayunpaman, ang paggamit ng acetylene welding ay unti-unting bumababa dahil sa lumalagong katanyagan ng electric arc welding - ang pagputol gamit ang acetylene na may oxygen, gayunpaman, ay nananatiling karaniwan.

Sa industriya ng kemikal, ang acetylene ay ginagamit sa synthesis ng maraming mga organikong compound tulad ng acetaldehyde at acetic acid.

Kabilang sa mga hindi na ginagamit na aplikasyon ay ang paggamit ng acetylene bilang pinagmumulan ng ilaw (ang tinatawag na mga carbide lamp, kung saan ang calcium carbide CaC2 ay naglabas ng acetylene kapag ito ay tumutugon sa tubig, at ang acetylene ay nasunog, ay ginamit, halimbawa, bilang mga headlight sa lahat ng unang mga kotse).

Ang acetylene ay ginamit noong nakaraan bilang isang pangkalahatang pampamanhid. Kasabay nito, mapapansin na kapag humahawak ng acetylene, ang isa ay karaniwang hindi dapat matakot lalo na sa mga pisyolohikal na epekto nito: bago ang konsentrasyon ng acetylene sa inhaled air ay umabot sa mga mapanganib na limitasyon, ang mas mababang threshold ng flammability ay matagal nang lalampas (tandaan , ito ay 2.5%) - na nagdudulot ng mas malaking panganib.