Für die organische Chemie ist Ethylen vielleicht kein Baustein, sondern ein ganzer Block. Das Ethylenmolekül besteht aus zwei Kohlenstoffatomen und vier Wasserstoffatomen. Wie ist Ethylen aufgebaut? Tatsächlich muss Kohlenstoff in allen organischen Verbindungen vierwertig sein, und im Ethylenmolekül ist jedes Kohlenstoffatom mit einem anderen Kohlenstoff und zwei Wasserstoffatomen verbunden, d. h. es ist sozusagen dreiwertig.

Nein, es wird keine Verletzung des Prinzips des vierwertigen Kohlenstoffs im Ethylenmolekül beobachtet: Zwei Kohlenstoffatome sind nicht durch ein einfaches Eins miteinander verbunden, wie in Ethan, sondern Doppelbindung. Jede Wertigkeit wird durch einen Strich angezeigt, und wenn wir zwei Kohlenstoffatome mit zwei Strichen verbinden, bleibt der Kohlenstoff vierwertig:

Doch was verbirgt sich hinter solchen Bezeichnungen, wie unterscheidet sich die Verbindung, die durch eine Linie dargestellt wird, von der Verbindung, die durch zwei Linien dargestellt wird?

Erinnern Sie sich, wie das Ethanmolekül entsteht. Um jedes Kohlenstoffatom entsteht durch Hybridisierung, also Vermischung, eins S- und drei R-Orbitale bilden vier absolut identische Hybriden S. 3-Orbitale.

Bei Ethylen sind die Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen unterschiedlich aufgebaut. Hier sind nur zwei gemischt. R-Orbitale mit einem Orbital S. Infolgedessen hybridisierten drei S. 2-Orbitale, die in derselben Ebene liegen: Zwei von ihnen überlappen sich S-Orbitale zweier Wasserstoffatome und binden diese Wasserstoffe an Kohlenstoff, und das dritte Orbital S. 2überlappt mit genau demselben Orbital des zweiten Kohlenstoffatoms. Diese Bindung ist einer der Striche zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Was symbolisiert die zweite Zeile?

Denken Sie daran, dass wir noch ein p-Elektron übrig haben. Es bildet eine Wolke in Form einer Volumenacht, die senkrecht zur Dreierebene gerichtet ist S. 2-Orbitale. Diese Elektronenwolken (eine Acht aus jedem Kohlenstoff) können sich auch überlappen, jedoch nicht frontal, sondern als zwei S. 2-Orbitale, aber „seitwärts“. Diese Überlappung wird durch den zweiten Strich angezeigt. Die Verbindung des ersten Typs („Stirn“) wird mit dem griechischen Buchstaben o (Sigma) bezeichnet und die Verbindung, in der sich Elektronenwolken befinden

Überlappende „Seiten“ werden als π-Bindung bezeichnet (und solche Elektronen selbst werden π-Elektronen genannt). Zusammen ergibt dies eine Doppelbindung. Die Doppelbindung ist kürzer als eine Einfachbindung, ihre Länge beträgt 0,133 nm.

Also haben wir das Gerät in einen anderen Teil zerlegt, aus dem man „Gebäude“ aus organischen Verbindungen bauen kann. Was sind das für Gebäude?

Nehmen wir zunächst solche Kombinationen: ein Molekül Ethylen und mehrere Moleküle Methan. Wenn ein Wasserstoffatom in einem Ethylenmolekül durch eine Methylgruppe (d. h. einen Methanrest) ersetzt wird, erhalten wir Propylen (auch Propen genannt) CH 2 = CH-CH 3.

Konstruieren wir nun das nächste Mitglied der homologen Reihe (d. h. das Mitglied mit einer CH 2 -Gruppe mehr). Dazu ersetzen wir eines der Wasserstoffatome im Propylen durch eine Methylgruppe. Für eine solche Substitution gibt es mehrere Möglichkeiten, als Ergebnis erhalten wir drei verschiedene Butylene (Butene).

Durch Ersetzen des Wasserstoffs der Methylgruppe gelangen wir zu normalem Buten-1: CH 2 = CH-CH 2 -CH 3. Die Substitution von Wasserstoff am anderen Ende ergibt Buten-2: CH 3 -CH=CH-CH 3 . Wenn wir schließlich den einzelnen Wasserstoff in der Doppelbindung ersetzen, erhalten wir iso-Butylen: CH 2 \u003d C (CH 3) 2. Dabei handelt es sich um drei verschiedene Stoffe mit unterschiedlichen Siede- und Schmelzpunkten. Die Zusammensetzung aller dieser Kohlenwasserstoffe spiegelt sich in der allgemeinen Formel C wider N H 2n. Ebenso können Formeln für alle möglichen Pentene, Hexene usw. abgeleitet werden.

Wir haben also gelernt, wie man ungesättigte Kohlenwasserstoffe auf Papier bringt. Wie werden sie eigentlich gewonnen?

Hauptquelle für Protozoen Alkene(d. h. ungesättigte Kohlenwasserstoffe) - Produkte, aus denen nach Erhitzen und Destillation Ethylen, Propylen, Butylene isoliert werden ... Wenn ein Alkan (gesättigter Kohlenwasserstoff) unter hohem Druck in Gegenwart von a auf 500-600 ° C erhitzt wird Katalysator werden dann zwei Wasserstoffatome abgespalten, um ein Alken zu bilden. Aus N-Butan wird beispielsweise ein Gemisch aus Buten-1 und Buten-2 erhalten.

Im Labor werden ungesättigte Kohlenwasserstoffe (z. B. Ethylen) durch Entfernung von Wasser aus Alkoholen gewonnen; Dazu werden sie mit einer katalytischen Menge Säure erhitzt:

Aus Halogenderivaten gesättigter Kohlenwasserstoffe kann man mit Alkali auch ein Halogenwasserstoffmolekül abspalten:

Das Spektrum der Reaktionen, an denen Verbindungen mit einer Doppelbindung teilnehmen, ist viel vielfältiger und breiter als das Spektrum der Umwandlungen von Alkanen. Betrachten Sie eine dieser Reaktionen ungesättigter Verbindungen.

Ungesättigte Substanzen addieren Halogenwasserstoffe an die Doppelbindung und es entstehen halogensubstituierte gesättigte Kohlenwasserstoffe (d. h. die Reaktion ist die Umkehrung der gerade beschriebenen). Addiert man jedoch einen Halogenwasserstoff zu einem asymmetrischen Alken (zu einem Alken, das auf beiden Seiten der Doppelbindung unterschiedliche Gruppen aufweist), können zwei verschiedene Derivate erhalten werden, zum Beispiel im Fall von Propen entweder CH 3 CH 2 CH 2 Cl oder CH 3 CHClCH 3 .

Diese Reaktion wurde im letzten Jahrhundert vom russischen Chemiker V. V. Markownikow untersucht. Er stellte die Regel auf, die heute seinen Namen trägt: Das Halogen wird an das am wenigsten hydrierte Kohlenstoffatom (also dasjenige, das mit der geringsten Anzahl an Wasserstoffatomen verbunden ist) addiert. Das bedeutet, dass der größte Teil des Chlorids aus Propylen entsteht. iso-Propyl CH 3 CHClCH 3 . Aber warum verläuft die Reaktion so? Die moderne Theorie liefert eine Erklärung für Markownikows Regel. Wir stellen diese Theorie in etwas vereinfachter Form dar.

Tatsache ist, dass die Mechanismen selbst scheinbar einfacher chemischer Reaktionen recht komplex sind und mehrere Stufen umfassen. So verhält es sich auch mit der Reaktion der Zugabe eines Halogenwasserstoffs. Das Chlorwasserstoffmolekül wird nicht sofort, sondern in Teilen an das Alkenmolekül gebunden. Zunächst wird Wasserstoff in Form eines H+-Protons hinzugefügt. Ein positiv geladenes Proton nähert sich dem Propylenmolekül. Welche der doppelt gebundenen Kohlenstoffatome wird es angreifen? Es stellt sich als extrem heraus, weil es eine kleine negative Ladung hat, die mit δ- (Delta minus) bezeichnet wird. Doch wie kam es zu dieser Ladung, einem kleinen Überschuss an Elektronendichte?

Es ist die Schuld der Metal-Band. Es scheint Elektronen von sich selbst abzustoßen, die sich daher am gegenüberliegenden Kohlenstoffatom, entfernt von der Methylgruppe, ansammeln. Wir betonen nur noch einmal, dass diese Elektronendichteverschiebung sehr gering ist. Es ist viel weniger, als wenn ein ganzes Elektron vom mittleren Kohlenstoffatom zum äußeren wandern würde. Dann müssten wir über das mittlere Atom ein Plus und über das äußerste Atom ein Minus schreiben (wir setzen das Zeichen δ-, was einen kleinen Teil der gesamten negativen Ladung des Elektrons bedeutet).

Damit ist nun klar, dass sich ein positiv geladenes Proton viel eher dem äußersten Kohlenstoffatom nähert, das eine gewisse überschüssige Elektronendichte trägt.

Ein positiv geladenes Proton verbindet sich mit einem ungeladenen Molekül und überträgt seine Ladung auf dieses. Wo befindet sich diese Gebühr? Wenn sich ein Proton an das mittlere Kohlenstoffatom anschließt, entsteht die Ladung am äußersten Kohlenstoff. Tatsächlich nähert sich das Proton dem äußersten Kohlenstoffatom und die Ladung entsteht am mittleren Kohlenstoffatom. Gibt es einen Unterschied, wo die Ladung konzentriert ist? Ja, und es gibt einen großen Unterschied. Beide Carbokationen (d. h. organische Partikel, die eine positive Ladung am Kohlenstoffatom tragen) sind instabil und haben eine kurze Lebensdauer. Dennoch ist das zweite Kation stabiler: Tatsache ist, dass es auf beiden Seiten von Methylgruppen umgeben ist; und wir wissen bereits, dass Methylgruppen in der Lage sind, Elektronen zu liefern und sie von sich selbst abzustoßen. Es zeigt sich, dass die Methylgruppen die entstehende positive Ladung teilweise kompensieren und je kleiner diese Ladung ist, desto stabiler ist das Carbokation. Im ersten Fall eine positive Ladung. Wird nur eine Ethylgruppe gelöscht, ist dieses Carbokation weniger stabil als die zweite.

Generell gilt: Je stabiler ein Teilchen ist, desto leichter lässt es sich bilden. Und das bedeutet, dass die zweite Carbokation viel häufiger erhalten wird als die erste. Die zweite Stufe der Reaktion ist die Addition eines negativ geladenen Chlorions an das Carbokation. Da in den Produkten der ersten Stufe die Carbokation zweiter Art vorherrscht, gibt es infolge der gesamten Reaktion für ein Molekül 1-Chlorpropan Tausende von Molekülen des Isomers, in denen Chlor an den durchschnittlichen Kohlenstoff gebunden ist. Daher sagen wir, dass die Addition hauptsächlich nach der Markownikow-Regel erfolgt. Zwei Faktoren – der Angriffsort des Protons im ersten Stadium und die Stabilität des danach gebildeten Carbokations – bestimmen die Erfüllung dieser Regel.

Ungesättigte Verbindungen binden leicht nicht nur Chlorwasserstoff, sondern auch viele andere Moleküle. Typische Beispiele für chemische Umwandlungen von Ethylen sind im Diagramm dargestellt.

Der Leser könnte eine Frage haben: Gibt es organische Moleküle, die nur aus Ethylenblöcken aufgebaut sind? Ja, das gibt es. Und der einfachste Vertreter ist Butadien CH 2 = CH-CH = CH 2. Diese Verbindung wird häufig bei der Herstellung von synthetischem Kautschuk verwendet. In Tomatenfrüchten findet man Kohlenwasserstoff-Lycopin – rote Kristalle. In der Kohlenstoffkette dieser Substanz gibt es 13 Doppelbindungen.

Doppelbindung, eine kovalente Vier-Elektronen-Bindung zwischen zwei benachbarten Atomen in einem Molekül. D. s. normalerweise durch zwei Wertstriche gekennzeichnet: > C \u003d C<, >C=N -, >C=O, >C=S, - N=N -, - H=O usw. Dies impliziert, dass ein Elektronenpaar mit S. 2 oder sp- bildet eine S-Bindung mit hybridisierten Orbitalen (siehe. Reis. 1 ), dessen Elektronendichte entlang der interatomaren Achse konzentriert ist; Ein S-Link ähnelt einem einfachen Link. Ein weiteres Elektronenpaar R-Orbitale bilden eine p-Bindung, deren Elektronendichte außerhalb der interatomaren Achse konzentriert ist. Wenn in der Ausbildung von D. s. nehmen Atome der Gruppe IV oder V des Periodensystems teil, so liegen diese Atome und die mit ihnen direkt verbundenen Atome in derselben Ebene; Die Bindungswinkel betragen 120°. Bei asymmetrischen Systemen sind Verzerrungen der Molekülstruktur möglich. D. s. kürzer als eine einfache Bindung und zeichnet sich durch eine hohe Energiebarriere der Innenrotation aus; Daher sind die Positionen der Substituenten an den mit D. s. verbundenen Atomen nicht äquivalent, und dies verursacht das Phänomen der Geometrie Isomerie. Verbindungen, die D. s. enthalten, sind zu Additionsreaktionen fähig. Wenn D. s. ist elektronisch symmetrisch, dann werden die Reaktionen sowohl radikalisch (durch Homolyse der p-Bindung) als auch ionisch (aufgrund der polarisierenden Wirkung des Mediums) durchgeführt. Sind die Elektronegativitäten der durch D. s. gebundenen Atome unterschiedlich oder sind an ihnen unterschiedliche Substituenten gebunden, dann ist die p-Bindung stark polarisiert. Verbindungen, die polare D. s. enthalten, neigen zur Addition durch den ionischen Mechanismus: zu elektronenziehenden D. s. nukleophile Reagenzien binden leicht und an den Elektronendonor D. s. - elektrophil. Richtung der Elektronenverschiebung während der Polarisation D. s. Es ist üblich, in den Formeln mit Pfeilen und die daraus resultierenden überschüssigen Ladungen mit Symbolen anzuzeigen D- Und D+ . Dies erleichtert das Verständnis der radikalischen und ionischen Mechanismen von Additionsreaktionen:

In Verbindungen mit zwei D. s., getrennt durch eine einfache Bindung, kommt es zu einer Konjugation von p-Bindungen und zur Bildung einer einzelnen p-Elektronenwolke, deren Labilität sich entlang der gesamten Kette manifestiert ( Reis. 2 , links). Die Folge dieser Konjugation ist die Fähigkeit zu 1,4-Additionsreaktionen:

Wenn drei D. mit. werden in einem sechsgliedrigen Zyklus konjugiert, dann wird das Sextett der p-Elektronen für den gesamten Zyklus gemeinsam und es entsteht ein relativ stabiles aromatisches System (siehe Abb. Reis. 2, rechts). Die Zugabe sowohl elektrophiler als auch nukleophiler Reagenzien zu solchen Verbindungen ist energetisch schwierig. (Siehe auch chemische Bindung. )

chemische Bindung

Alle Wechselwirkungen, die zur Vereinigung chemischer Teilchen (Atome, Moleküle, Ionen usw.) zu Stoffen führen, werden in chemische Bindungen und intermolekulare Bindungen (intermolekulare Wechselwirkungen) unterteilt.

chemische Bindungen- Bindungen direkt zwischen Atomen. Es gibt ionische, kovalente und metallische Bindungen.

Intermolekulare Bindungen- Bindungen zwischen Molekülen. Dies sind eine Wasserstoffbindung, eine Ionen-Dipol-Bindung (aufgrund der Bildung dieser Bindung kommt es beispielsweise zur Bildung einer Hydrathülle aus Ionen), eine Dipol-Dipol-Bindung (aufgrund der Bildung dieser Bindung kommt es zu Molekülen von polare Stoffe werden beispielsweise in flüssigem Aceton kombiniert) usw.

Ionenverbindung- eine chemische Bindung, die durch die elektrostatische Anziehung entgegengesetzt geladener Ionen entsteht. In binären Verbindungen (Verbindungen aus zwei Elementen) entsteht es, wenn die Größen der zu verbindenden Atome stark voneinander abweichen: Einige Atome sind groß, andere klein – das heißt, einige Atome geben leicht Elektronen ab, während andere dazu neigen akzeptiere sie (normalerweise sind dies Atome von Elementen, die typische Metalle bilden, und Atome von Elementen, die typische Nichtmetalle bilden); Auch die Elektronegativität solcher Atome ist sehr unterschiedlich.
Die Ionenbindung ist ungerichtet und nicht sättigbar.

kovalente Bindung- eine chemische Bindung, die durch die Bildung eines gemeinsamen Elektronenpaares entsteht. Eine kovalente Bindung entsteht zwischen kleinen Atomen mit gleichen oder ähnlichen Radien. Eine notwendige Voraussetzung ist das Vorhandensein ungepaarter Elektronen in beiden gebundenen Atomen (Austauschmechanismus) oder eines ungeteilten Elektronenpaars in einem Atom und eines freien Orbitals in einem anderen (Donor-Akzeptor-Mechanismus):

A)	H + H H:H	H-H	H2	(ein gemeinsames Elektronenpaar; H ist einwertig);
B)		NN	N 2	(drei gemeinsame Elektronenpaare; N ist dreiwertig);
V)		H-F	HF	(ein gemeinsames Elektronenpaar; H und F sind einwertig);
G)			NH4+	(vier gemeinsame Elektronenpaare; N ist vierwertig)

Entsprechend der Anzahl gemeinsamer Elektronenpaare werden kovalente Bindungen unterteilt
• einfach (einzeln)- ein Elektronenpaar
• doppelt- zwei Elektronenpaare
• verdreifachen- drei Elektronenpaare.

Doppel- und Dreifachbindungen werden Mehrfachbindungen genannt.

Entsprechend der Verteilung der Elektronendichte zwischen den gebundenen Atomen wird die kovalente Bindung unterteilt unpolar Und Polar-. Zwischen identischen Atomen entsteht eine unpolare Bindung, zwischen verschiedenen eine polare Bindung.

Elektronegativität- ein Maß für die Fähigkeit eines Atoms in einer Substanz, gemeinsame Elektronenpaare anzuziehen.
Die Elektronenpaare polarer Bindungen sind auf elektronegativere Elemente ausgerichtet. Die eigentliche Verschiebung von Elektronenpaaren wird Bindungspolarisation genannt. Die bei der Polarisation entstehenden Teilladungen (Überschuss) werden mit + und - bezeichnet, zum Beispiel: .

Entsprechend der Art der Überlappung von Elektronenwolken („Orbitalen“) wird die kovalente Bindung in -Bindung und -Bindung unterteilt.
-Bindung entsteht durch direkte Überlappung von Elektronenwolken (entlang der geraden Linie, die die Atomkerne verbindet), -Bindung - durch seitliche Überlappung (auf beiden Seiten der Ebene, in der die Atomkerne liegen).

Eine kovalente Bindung weist Direktionalität und Sättigung sowie Polarisierbarkeit auf.
Um die gegenseitige Richtung kovalenter Bindungen zu erklären und vorherzusagen, wird ein Hybridisierungsmodell verwendet.

Hybridisierung von Atomorbitalen und Elektronenwolken- die angenommene Ausrichtung der Atomorbitale in der Energie und der Elektronenwolken in der Form während der Bildung kovalenter Bindungen durch ein Atom.
Die drei häufigsten Arten der Hybridisierung sind: sp-, sp 2 und sp 3 - Hybridisierung. Zum Beispiel:
sp-Hybridisierung - in C 2 H 2-, BeH 2-, CO 2-Molekülen (lineare Struktur);
sp 2-Hybridisierung – in C 2 H 4-, C 6 H 6-, BF 3-Molekülen (flache dreieckige Form);
sp 3-Hybridisierung – in CCl 4-, SiH 4-, CH 4-Molekülen (tetraedrische Form); NH 3 (Pyramidenform); H 2 O (Eckform).

Metallverbindung- eine chemische Bindung, die durch die Vergesellschaftung der Valenzelektronen aller gebundenen Atome eines Metallkristalls entsteht. Dadurch entsteht eine einzelne Elektronenwolke des Kristalls, die sich unter Einwirkung elektrischer Spannung leicht verschiebt – daher die hohe elektrische Leitfähigkeit von Metallen.
Eine metallische Bindung entsteht, wenn die gebundenen Atome groß sind und daher dazu neigen, Elektronen abzugeben. Einfache Stoffe mit metallischer Bindung – Metalle (Na, Ba, Al, Cu, Au usw.), komplexe Stoffe – intermetallische Verbindungen (AlCr 2, Ca 2 Cu, Cu 5 Zn 8 usw.).
Die metallische Bindung weist keine Sättigungsrichtung auf. Es bleibt auch in Metallschmelzen erhalten.

Wasserstoffverbindung- eine intermolekulare Bindung, die durch die teilweise Aufnahme eines Elektronenpaares eines stark elektronegativen Atoms durch ein Wasserstoffatom mit einer großen positiven Teilladung entsteht. Es entsteht, wenn sich in einem Molekül ein Atom mit einem freien Elektronenpaar und hoher Elektronegativität (F, O, N) befindet und im anderen ein Wasserstoffatom, das durch eine stark polare Bindung mit einem dieser Atome verbunden ist. Beispiele für intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen:

H-O-H ··· OH 2 , H-O-H ··· NH 3 , H-O-H ··· F-H, H-F ··· H-F.

In den Molekülen von Polypeptiden, Nukleinsäuren, Proteinen usw. gibt es intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen.

Ein Maß für die Stärke einer Bindung ist die Bindungsenergie.
Bindungsenergie ist die Energie, die erforderlich ist, um eine bestimmte chemische Bindung in 1 Mol einer Substanz aufzubrechen. Die Maßeinheit ist 1 kJ/mol.

Die Energien der ionischen und kovalenten Bindungen liegen in der gleichen Größenordnung, die Energie der Wasserstoffbindung ist eine Größenordnung geringer.

Die Energie einer kovalenten Bindung hängt von der Größe der gebundenen Atome (Bindungslänge) und von der Multiplizität der Bindung ab. Je kleiner die Atome und je größer die Multiplizität der Bindung, desto größer ist ihre Energie.

Die Ionenbindungsenergie hängt von der Größe der Ionen und ihrer Ladung ab. Je kleiner die Ionen und je größer ihre Ladung, desto größer ist die Bindungsenergie.

Die Struktur der Materie

Je nach Art der Struktur werden alle Stoffe in unterteilt molekular Und nichtmolekular. Bei den organischen Stoffen überwiegen molekulare Stoffe, bei den anorganischen Stoffen überwiegen nichtmolekulare Stoffe.

Je nach Art der chemischen Bindung werden Stoffe in Stoffe mit kovalenten Bindungen, Stoffe mit ionischen Bindungen (ionische Stoffe) und Stoffe mit metallischen Bindungen (Metalle) unterteilt.

Stoffe mit kovalenten Bindungen können molekular oder nichtmolekular sein. Dies beeinflusst ihre physikalischen Eigenschaften erheblich.

Molekulare Substanzen bestehen aus Molekülen, die durch schwache intermolekulare Bindungen miteinander verbunden sind. Dazu gehören: H 2, O 2, N 2, Cl 2, Br 2, S 8, P 4 und andere einfache Substanzen; CO 2 , SO 2 , N 2 O 5 , H 2 O, HCl, HF, NH 3 , CH 4 , C 2 H 5 OH, organische Polymere und viele andere Stoffe. Diese Stoffe haben keine hohe Festigkeit, haben niedrige Schmelz- und Siedepunkte, leiten keinen Strom und einige von ihnen sind in Wasser oder anderen Lösungsmitteln löslich.

Nichtmolekulare Stoffe mit kovalenten Bindungen oder atomare Stoffe (Diamant, Graphit, Si, SiO 2 , SiC und andere) bilden sehr starke Kristalle (eine Ausnahme bildet Schichtgraphit), sie sind in Wasser und anderen Lösungsmitteln unlöslich, haben einen hohen Schmelz- und Siedepunkt Punkte, die meisten von ihnen leiten keinen elektrischen Strom (außer Graphit, der elektrische Leitfähigkeit hat, und Halbleiter - Silizium, Germanium usw.)

Alle ionischen Stoffe sind von Natur aus nichtmolekular. Dabei handelt es sich um feste feuerfeste Stoffe, deren Lösungen und Schmelzen elektrischen Strom leiten. Viele von ihnen sind wasserlöslich. Zu beachten ist, dass in ionischen Stoffen, deren Kristalle aus komplexen Ionen bestehen, auch kovalente Bindungen vorliegen, zum Beispiel: (Na +) 2 (SO 4 2-), (K +) 3 (PO 4 3-) , (NH 4 + )(NO 3-) usw. Die Atome, aus denen komplexe Ionen bestehen, sind durch kovalente Bindungen gebunden.

Metalle (Stoffe mit metallischer Bindung) sehr unterschiedlich in ihren physikalischen Eigenschaften. Darunter sind flüssige (Hg), sehr weiche (Na, K) und sehr harte Metalle (W, Nb).

Die charakteristischen physikalischen Eigenschaften von Metallen sind ihre hohe elektrische Leitfähigkeit (im Gegensatz zu Halbleitern nimmt sie mit steigender Temperatur ab), hohe Wärmekapazität und Duktilität (bei reinen Metallen).

Im festen Zustand bestehen fast alle Stoffe aus Kristallen. Je nach Strukturtyp und Art der chemischen Bindung werden Kristalle („Kristallgitter“) unterteilt atomar(Kristalle nichtmolekularer Substanzen mit kovalenter Bindung), ionisch(Kristalle ionischer Substanzen), molekular(Kristalle molekularer Substanzen mit kovalenter Bindung) und Metall(Kristalle von Stoffen mit metallischer Bindung).

Aufgaben und Tests zum Thema „Thema 10. „Chemische Bindung. Die Struktur der Materie.

• Arten chemischer Bindungen - Die Struktur der Materie 8–9 Klasse

  Lektionen: 2 Aufgaben: 9 Tests: 1

• Aufgaben: 9 Tests: 1

Nachdem Sie dieses Thema durchgearbeitet haben, sollten Sie die folgenden Konzepte kennen: chemische Bindung, intermolekulare Bindung, ionische Bindung, kovalente Bindung, metallische Bindung, Wasserstoffbindung, Einfachbindung, Doppelbindung, Dreifachbindung, Mehrfachbindung, unpolare Bindung, polare Bindung , Elektronegativität, Bindungspolarisation, - und -Bindung, Hybridisierung von Atomorbitalen, Bindungsenergie.

Sie müssen die Klassifizierung von Stoffen nach der Art der Struktur, nach der Art der chemischen Bindung, die Abhängigkeit der Eigenschaften einfacher und komplexer Stoffe von der Art der chemischen Bindung und die Art des „Kristallgitters“ kennen.

Sie sollten in der Lage sein: die Art der chemischen Bindung in einer Substanz und die Art der Hybridisierung zu bestimmen, Bindungsbildungsmuster zu erstellen, das Konzept der Elektronegativität, eine Reihe von Elektronegativitäten, zu verwenden; zu wissen, wie sich die Elektronegativität in chemischen Elementen einer Periode und einer Gruppe ändert, um die Polarität einer kovalenten Bindung zu bestimmen.

Nachdem Sie sichergestellt haben, dass Sie alles gelernt haben, was Sie brauchen, fahren Sie mit den Aufgaben fort. Wir wünschen Ihnen viel Erfolg.

Empfohlene Literatur:

• O. S. Gabrielyan, G. G. Lysova. Chemie 11 Zellen. M., Bustard, 2002.
• G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Chemie 11 Zellen. M., Bildung, 2001.

Doppelbindung

eine kovalente Vier-Elektronen-Bindung zwischen zwei benachbarten Atomen in einem Molekül. D. s. normalerweise durch zwei Valenzstriche gekennzeichnet: >C=CC=N -, >C=O, >C=S, - N=N -, - H=O usw. Dies impliziert, dass ein Elektronenpaar mit S. 2 oder sp- Hybridisierte Orbitale bilden eine σ-Bindung (siehe. Reis. 1 ), dessen Elektronendichte entlang der interatomaren Achse konzentriert ist; Die σ-Bindung ähnelt einer einfachen Bindung. Ein weiteres Elektronenpaar R-Orbitale bilden eine π-Bindung, deren Elektronendichte außerhalb der interatomaren Achse konzentriert ist. Wenn in der Ausbildung von D. s. nehmen Atome der Gruppe IV oder V des Periodensystems teil, so liegen diese Atome und die mit ihnen direkt verbundenen Atome in derselben Ebene; Die Bindungswinkel betragen 120°. Bei asymmetrischen Systemen sind Verzerrungen der Molekülstruktur möglich. D. s. kürzer als eine einfache Bindung und zeichnet sich durch eine hohe Energiebarriere der Innenrotation aus; Daher sind die Positionen der Substituenten an durch D. s. gebundenen Atomen nicht äquivalent, und dies führt zum Phänomen der geometrischen Isomerie. Verbindungen, die D. s. enthalten, sind zu Additionsreaktionen fähig. Wenn D. s. ist elektronisch symmetrisch, dann werden die Reaktionen sowohl radikalisch (durch Homolyse der π-Bindung) als auch ionisch (aufgrund der polarisierenden Wirkung des Mediums) durchgeführt. Sind die Elektronegativitäten der durch D. s. gebundenen Atome unterschiedlich oder sind ihnen unterschiedliche Substituenten zugeordnet, dann ist die π-Bindung stark polarisiert. Verbindungen, die polare D. s. enthalten, neigen zur Addition durch den ionischen Mechanismus: zu elektronenziehenden D. s. nukleophile Reagenzien binden leicht und an den Elektronendonor D. s. - elektrophil. Richtung der Elektronenverschiebung während der Polarisation D. s. Es ist üblich, in den Formeln mit Pfeilen und die daraus resultierenden überschüssigen Ladungen mit Symbolen anzuzeigen δ - Und δ + . Dies erleichtert das Verständnis der radikalischen und ionischen Mechanismen von Additionsreaktionen:

In Verbindungen mit zwei D. s., getrennt durch eine einfache Bindung, kommt es zur Konjugation von π-Bindungen und zur Bildung einer einzelnen π-Elektronenwolke, deren Labilität sich entlang der gesamten Kette manifestiert ( Reis. 2 , links). Die Folge dieser Konjugation ist die Fähigkeit zu 1,4-Additionsreaktionen:

G. A. Sokolsky.

Reis. 1. Doppelbindungsschema >C = C

Große sowjetische Enzyklopädie. - M.: Sowjetische Enzyklopädie. 1969-1978 .

Sehen Sie, was „Doppelbindung“ in anderen Wörterbüchern ist:

Doppelbindung: Eine Doppelbindung ist eine chemische Bindung zwischen zwei Atomen, die durch zwei Elektronenpaare gebildet wird; ein Sonderfall einer Mehrfachbindung. Double-Bind (oder Double-Bind) psychologisches Konzept in Gregory Batesons Theorie der Schizophrenie ... Wikipedia

DOPPELTE VERBINDUNG- En.: Double Bind Laut Erickson und Rossi ist ein Double Bind ein eher simpler und illusorischer Wahlvorschlag (Erickson & Rossi, 1976, S. 62.): „Möchten Sie tiefe oder mittlere Trance erleben?“ Es wird eine Alternative vorgeschlagen, aber das Ergebnis ... ... Die neue Hypnose: Glossar, Prinzipien und Methode. Einführung in die Ericksonsche Hypnotherapie

Doppelbindung- dvigubasis ryšys statusas T sritis chemija apibrėžtis Du kovalentiniai ryšiai tarp dviejų atomų. atitikmenys: engl. Doppelbindung; Ethylenbindung. Doppelbindung; Ethylenbindung ryšiai: sinonimas - dvilypis ryšys sinonimas - etileninis ryšys ... Chemijos terminų aiskinamasis žodynas

Doppelbindung- dvilypis ryšys statusas T sritis fizika atitikmenys: angl. Doppelbindungsvok. Doppelbindung, f rus. Doppelbindung, f pranc. Verbindungsdoppel, f … Fizikos terminų žodynas

Chem. eine Bindung zwischen benachbarten Atomen in einem Molekül, die durch zwei Elektronenpaare hergestellt wird. Charakteristisches Kap. arr. für Bio Verbindungen. Grafisch dargestellt mit zwei Valenzstrichen, zum Beispiel Verbindungen mit D. s. (siehe z.B. Ethylen, Butene,… … Großes enzyklopädisches polytechnisches Wörterbuch

Siehe Mehrfachbindungen... Chemische Enzyklopädie

Siehe Mehrfachbindungen... Naturwissenschaft. Enzyklopädisches Wörterbuch

Doppelbindung- Kommunikationsstörungen, die in Familien von Patienten mit Schizophrenie beobachtet wurden. Die Kommunikation der Patienten mit den Eltern erhält sozusagen einen vielfältigen Charakter, verläuft auf zwei Ebenen, die im affektiven Sinne unvereinbar sind. Zum Beispiel ein schizophrener Patient, der sich freut ... ... Erklärendes Wörterbuch psychiatrischer Begriffe

Doppelbindung- eine Verletzung im Bereich der Kommunikation zwischen dem Kind und dem Elternteil, wenn das Kind widersprüchliche Nachrichten von diesem erhält. Zum Beispiel akzeptiert eine Mutter ihre zärtlichen Gefühle für ein Kind nicht, stößt das Kind mit ihrer Kälte weg und drückt dann demonstrative Liebe aus ... Enzyklopädisches Wörterbuch der Psychologie und Pädagogik

Dieser Begriff hat andere Bedeutungen, siehe Doppelbindung. Abb. 1. Sigma-Anleihe ... Wikipedia

Bücher

• Infernal Affairs, Noah Charney. Drei aufsehenerregende Verbrechen in der Kunstwelt, die Europa schockierten, ereigneten sich gleichzeitig ... Caravaggios Meisterwerk verschwand aus der römischen Kirche. In Paris wurde das legendäre Gemälde von Malewitsch gestohlen. IN…

Für die organische Chemie ist Ethylen vielleicht kein Baustein, sondern ein ganzer Block. Das Ethylenmolekül besteht aus zwei Kohlenstoffatomen und vier Wasserstoffatomen.
Wie ist Ethylen aufgebaut? Tatsächlich muss Kohlenstoff in allen organischen Verbindungen vierwertig sein, und im Ethylenmolekül ist jedes Kohlenstoffatom mit einem anderen Kohlenstoff und zwei Wasserstoffatomen verbunden, d. h. es ist sozusagen dreiwertig.
Nein, es liegt keine Verletzung des Prinzips der Vierwertigkeit des Kohlenstoffs im Ethylenmolekül vor: Zwei Kohlenstoffatome sind nicht wie bei Ethan durch eine einfache Bindung miteinander verbunden, sondern durch eine Doppelbindung. Jede Wertigkeit wird durch einen Strich angezeigt, und wenn wir zwei Kohlenstoffatome mit zwei Strichen verbinden, bleibt der Kohlenstoff vierwertig:
Doch was verbirgt sich hinter solchen Bezeichnungen, wie unterscheidet sich die Verbindung, die durch eine Linie dargestellt wird, von der Verbindung, die durch zwei Linien dargestellt wird?
Erinnern Sie sich, wie das Ethanmolekül entsteht. Um jedes Kohlenstoffatom entstehen durch Hybridisierung, also Vermischung, im Durchschnitt ein 5- und drei p-Orbitale, vier absolut identische hybridisierte 5p3-Orbitale, die in unterschiedliche Richtungen gerichtet sind.

Bei Ethylen sind die Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen unterschiedlich aufgebaut. Hier vermischen sich nur zwei Orbitale mit einem 5-Orbital. Dadurch entstehen drei hybridisierte 5p2-Orbitale, die in derselben Ebene liegen: Zwei davon überlappen mit den 5-Orbitalen zweier Wasserstoffatome und binden diese Wasserstoffe an Kohlenstoff, und das dritte Das $p2-Orbital überlappt mit genau demselben Orbital des zweiten Kohlenstoffatoms. Diese Bindung ist einer der Striche zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Was symbolisiert die zweite Zeile?
Denken Sie daran, dass wir noch ein p-Elektron übrig haben. Es bildet eine Wolke in Form einer Volumen-Acht, die senkrecht zur Ebene der drei Orbitale gerichtet ist. Diese Elektronenwolken (eine Acht aus jedem Kohlenstoff) können sich auch überlappen, jedoch nicht frontal, als zwei $ p2-Orbitale überlappen und „seitwärts“. Diese Überlappung wird durch den zweiten Strich angezeigt. Die Verbindung des ersten Typs („Stirn“) wird mit dem griechischen Buchstaben a (Sigma) bezeichnet, und die Verbindung, bei der sich Elektronenwolken mit „Seiten“ überlappen, wird als n-Bindung bezeichnet (und solche Elektronen selbst werden als n-Elektronen bezeichnet). . Zusammen ergibt dies eine Doppelbindung. Die Doppelbindung ist kürzer als eine Einfachbindung, ihre Länge beträgt 0,133 mm.
Also haben wir das Gerät in einen anderen Teil zerlegt, aus dem man „Gebäude“ aus organischen Verbindungen bauen kann. Was sind das für Gebäude?
Nehmen wir zunächst solche Kombinationen: ein Molekül Ethylen und mehrere Moleküle Methan. Wenn ein Wasserstoffatom in einem Ethylenmolekül durch eine Methylgruppe (d. h. durch einen Methanrest) ersetzt wird, erhalten wir Propylen (auch Propen genannt) CH2=CH-CH3.
Konstruieren wir nun das nächste Mitglied der homologen Reihe (d. h. das Mitglied mit einer CH2-Gruppe mehr). Dazu ersetzen wir eines der Wasserstoffatome im Propylen durch eine Methylgruppe. Für eine solche Substitution gibt es mehrere Möglichkeiten, als Ergebnis erhalten wir drei verschiedene Butylene (Butene).
Durch Ersetzen des Wasserstoffs der Methylgruppe gelangen wir zu normalem Buten-1: CH2=CH-CH2-CH3. Durch Ersetzen des Wasserstoffs am anderen Ende entsteht Buten-2: CH3-€H=CH-CH3. Wenn wir schließlich den einzigen Wasserstoff in der Doppelbindung ersetzen, erhalten wir mso-Butylen: CH2=C(CH3)2. Dabei handelt es sich um drei verschiedene Stoffe mit unterschiedlichen Siede- und Schmelzpunkten. Die Zusammensetzung all dieser Kohlenwasserstoffe spiegelt sich in der allgemeinen Formel CnH2n wider. Ebenso kann man Formeln für alle möglichen Pentene, Hexene usw. ableiten.
Wir haben also gelernt, wie man ungesättigte Kohlenwasserstoffe auf Papier bringt. Wie werden sie eigentlich gewonnen?
Die Hauptquelle der einfachsten Alkene (d. h. ungesättigter Kohlenwasserstoffe) sind Erdölprodukte, aus denen nach Erhitzen und Destillation Ethylen isoliert wird.
Propylen, Butylene... Wird ein Alkan (gesättigter Kohlenwasserstoff) unter hohem Druck und in Gegenwart eines Katalysators auf 500-600°C erhitzt, werden zwei Wasserstoffatome abgespalten und es entsteht ein Alken. Aus n-Butan wird beispielsweise ein Gemisch aus Buten-1 und Buten-2 gewonnen.
Im Labor werden ungesättigte Kohlenwasserstoffe (z. B. Ethylen) durch Entfernung von Wasser aus Alkoholen gewonnen; Dazu werden sie mit einer katalytischen Menge Säure erhitzt:
IDO 200 °С CH3—CH2—OH ----- CH2=CH2
Es ist auch möglich, aus Halogenderivaten gesättigter Kohlenwasserstoffe ein Halogenwasserstoffmolekül mit Alkali abzuspalten:
NaON
CH3-CH3-CH2C1 SH CH3-CH=CH2-HC!
Das Spektrum der Reaktionen, an denen Verbindungen mit einer Doppelbindung teilnehmen, ist viel vielfältiger und breiter als das Spektrum der Umwandlungen von Alkanen. Betrachten Sie eine dieser Reaktionen ungesättigter Verbindungen.
Ungesättigte Substanzen addieren Halogenwasserstoffe an die Doppelbindung und es entstehen halogensubstituierte gesättigte Kohlenwasserstoffe (d. h. die Reaktion ist die Umkehrung der gerade beschriebenen). Aber wenn man einem unsymmetrischen Alken einen Halogenwasserstoff hinzufügt. (zu einem, bei dem sich aber auf beiden Seiten der Doppelbindung unterschiedliche Gruppen befinden) können zwei verschiedene Derivate erhalten werden, beispielsweise im Fall von Propen entweder CH3CH2CH2C1 oder CH3CHSNCHUN3.
Diese Reaktion wurde im letzten Jahrhundert vom russischen Chemiker V. V. Markownikow untersucht. Er stellte die Regel auf, die heute seinen Namen trägt: Das Halogen wird an das am wenigsten hydrierte Kohlenstoffatom gebunden (d. h. an dasjenige, das mit der geringsten Anzahl an Wasserstoffatomen verbunden ist). Das bedeutet, dass aus Propylen hauptsächlich Isopropylchlorid CH3CH1CH3 entsteht. Aber warum verläuft die Reaktion so? Die moderne Theorie liefert eine Erklärung für die Markovikov-Regel. Wir stellen diese Theorie in etwas vereinfachter Form dar.
Tatsache ist, dass die Mechanismen selbst scheinbar einfacher chemischer Reaktionen recht komplex sind und mehrere Stufen umfassen. So verhält es sich auch mit der Reaktion der Zugabe eines Halogenwasserstoffs. Das Chlorwasserstoffmolekül wird nicht sofort, sondern in Teilen an das Alkenmolekül gebunden. Zunächst wird Wasserstoff in Form eines P1+-Protons hinzugefügt. Ein positiv geladenes Proton nähert sich dem Propylenmolekül. Welche der doppelt gebundenen Kohlenstoffatome wird es angreifen? Es stellt sich als extrem heraus, weil es eine kleine negative Ladung hat, die mit b- (Delta Minus) bezeichnet wird. Doch wie kam es zu dieser Ladung, einem kleinen Überschuss an Elektronendichte?
„Schuldig“ daran ist die Methylgruppe. Es scheint Elektronen von sich selbst abzustoßen, die sich daher am gegenüberliegenden Kohlenstoffatom, entfernt von der Methylgruppe, ansammeln. Wir betonen nur noch einmal, dass diese Elektronendichteverschiebung sehr gering ist. Es ist viel weniger, als wenn ein ganzes Elektron vom mittleren Kohlenstoffatom zum äußeren wandern würde. Dann müssten wir über das mittlere Atom ein Plus und über das äußerste Atom ein Minus schreiben (wir setzen das Zeichen q-, was einen kleinen Teil der gesamten negativen Ladung des Elektrons bedeutet).
Damit ist nun klar, dass sich ein positiv geladenes Proton viel eher dem äußersten Kohlenstoffatom nähert, das eine gewisse überschüssige Elektronendichte trägt.
Ein positiv geladenes Proton verbindet sich mit einem ungeladenen Molekül und überträgt seine Ladung auf dieses. Wo befindet sich diese Gebühr? Wenn sich ein Proton an das mittlere Kohlenstoffatom anschließt, entsteht die Ladung am äußersten Kohlenstoff. Tatsächlich nähert sich das Proton dem äußersten Kohlenstoffatom und die Ladung entsteht am mittleren Kohlenstoff. Spielt es eine Rolle, wo die Ladung konzentriert ist? Ja, und es gibt einen großen Unterschied. Beide Carbokationen (d. h. organische Partikel, die eine positive Ladung am Kohlenstoffatom tragen) sind instabil, sie leben nicht sehr lange. Dennoch ist das zweite Kation stabiler: Tatsache ist, dass es auf beiden Seiten von Methylgruppen umgeben ist; und wir wissen bereits, dass Methylgruppen in der Lage sind, Elektronen abzugeben und sie von sich selbst abzustoßen. Es zeigt sich, dass Methylgruppen die resultierende positive Ladung teilweise kompensieren. Und je kleiner diese Ladung ist, desto stabiler ist die Carbokation. Im ersten Fall wird die positive Ladung nur durch eine Ethylgruppe gelöscht, dieses Carbokation ist weniger stabil als das zweite.
Generell gilt: Je stabiler ein Teilchen ist, desto leichter lässt es sich bilden. Und das bedeutet, dass die zweite Carbokation viel häufiger erhalten wird als die erste. Die zweite Stufe der Reaktion ist die Addition eines negativ geladenen Chlorions an das Carbokation. Da in den Produkten der ersten Stufe die Carbokation zweiter Art vorherrscht, gibt es infolge der gesamten Reaktion für ein Molekül 1-Chlorpropan Tausende von Molekülen des Isomers, in denen Chlor an den durchschnittlichen Kohlenstoff gebunden ist. Daher sagen wir, dass die Addition hauptsächlich nach der Markownikow-Regel erfolgt. Zwei Faktoren – der Angriffsort des Protons im ersten Stadium und die Stabilität des danach gebildeten Carbokations – bestimmen die Erfüllung dieser Regel.
Ungesättigte Verbindungen binden nicht nur leicht Chlorwasserstoff, sondern auch. viele andere Moleküle. Typische Beispiele für chemische Umwandlungen von Ethylen sind im Diagramm dargestellt.
Der Leser könnte eine Frage haben: Gibt es organische Moleküle, die nur aus Ethylenblöcken aufgebaut sind? Ja, das gibt es. Und der einfachste Vertreter ist Butadien CH2=CH-CH=CH2. Diese Verbindung wird häufig bei der Herstellung von synthetischem Kautschuk verwendet. Der Kohlenwasserstoff Lycopin, rote Kristalle, wurde in Tomaten und Früchten gefunden. In der Kohlenstoffkette dieser Substanz gibt es 13 Doppelbindungen.