سخنرانی شماره 3.

الکل های پلی هیدرویک، ساختار و خواص آنها.

نمایندگان الکل های پلی هیدریک اتیلن گلیکول و گلیسیرین هستند. الکل‌های دی‌هیدریک حاوی دو گروه هیدروکسیل - OH گلیکول یا دیول، الکل‌های سه‌هیدریک حاوی سه گروه هیدروکسیل - گلیسرول یا تریول نامیده می‌شوند.

موقعیت گروه های هیدروکسیل با اعداد در انتهای نام مشخص می شود.

مشخصات فیزیکی

الکل های پلی هیدریک مایعات بی رنگ، شربتی با طعم شیرین، بسیار محلول در آب، محلول ضعیف در حلال های آلی هستند. نقطه جوش بالایی دارند به عنوان مثال، نقطه جوش اتیلن گلیکول 198 درجه سانتی گراد، چگالی () 1.11 گرم بر سانتی متر مکعب است. جوش (گلیسیرین) = 290 درجه سانتی گراد، گلیسیرین = 1.26 گرم بر سانتی متر مکعب.

اعلام وصول

الکل های دی و تری هیدریک با همان روش هایی به دست می آیند که الکل های تک هیدریک هستند. آلکن ها، مشتقات هالوژن و سایر ترکیبات را می توان به عنوان ترکیبات اولیه استفاده کرد.

1. اتیلن گلیکول (اتاندیول-1،2) از اتیلن به روش های مختلفی سنتز می شود:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH

2. گلیسیرین (پروپانتریول -1،2،3) از چربی ها و همچنین به طور مصنوعی از گازهای ترک خوردگی نفت (پروپیلن)، یعنی. از مواد خام غیر غذایی

خواص شیمیایی

الکل های پلی هیدریک دارای خواص شیمیایی مشابه الکل های مونوهیدریک هستند. با این حال، خواص شیمیایی الکل های پلی هیدریک به دلیل وجود دو یا چند گروه هیدروکسیل در مولکول دارای ویژگی هایی است.

اسیدیته الکل‌های پلی‌هیدریک بالاتر از الکل‌های مونوهیدریک است که با حضور گروه‌های هیدروکسیل اضافی در مولکول توضیح داده می‌شود که اثر القایی منفی دارند. بنابراین، الکل‌های پلی‌هیدریک، بر خلاف الکل‌های مونوهیدریک، با مواد قلیایی واکنش داده و نمک‌ها را تشکیل می‌دهند. به عنوان مثال، اتیلن گلیکول نه تنها با فلزات قلیایی، بلکه با هیدروکسیدهای فلزات سنگین نیز واکنش می دهد.

در قیاس با الکلات ها، نمک های الکل های دی هیدریک گلیکولات و الکل های تری هیدریک گلیسرات نامیده می شوند.

هنگامی که اتیلن گلیکول با هالیدهای هیدروژن (HCl، HBr) واکنش می دهد، یک گروه هیدروکسیل با یک هالوژن جایگزین می شود:

جایگزینی گروه هیدروکسی دوم تحت تأثیر PCl5 دشوارتر است.

هنگامی که هیدروکسید مس (II) با گلیسیرین و سایر الکل‌های پلی‌هیدریک واکنش می‌دهد، هیدروکسید حل می‌شود و یک ترکیب کمپلکس آبی روشن تشکیل می‌شود.

این واکنش برای شناسایی الکل های چند هیدروکسیل دارای گروه های هیدروکسیل در اتم های کربن مجاور -CH(OH)-CH(OH)- استفاده می شود:

در غیاب قلیایی، الکل های پلی هیدریک با هیدروکسید مس (II) واکنش نمی دهند - اسیدیته آنها برای این کار کافی نیست.

الکل‌های پلی‌هیدریک با اسیدها واکنش می‌دهند و استرها را تشکیل می‌دهند (بند 7 را ببینید). هنگامی که گلیسیرین با اسید نیتریک در حضور اسید سولفوریک غلیظ واکنش می دهد، نیتروگلیسیرین (گلیسرول تری نیترات) تشکیل می شود:

الکل ها با واکنش هایی مشخص می شوند که منجر به تشکیل ساختارهای حلقوی می شود:

کاربرد

اتیلن گلیکول عمدتاً برای تولید لوسان و برای تهیه محلول های ضد یخ - آبی که در دمای زیر صفر درجه سانتیگراد یخ می زند استفاده می شود (استفاده از آنها برای خنک کردن موتورها به ماشین ها اجازه می دهد در زمستان کار کنند).

گلیسیرین به طور گسترده در صنایع چرم و نساجی برای تکمیل چرم و پارچه و در سایر زمینه های اقتصاد ملی استفاده می شود. مهمترین کاربرد گلیسیرین در تولید گلیسرول تری نیترات (که به اشتباه نیتروگلیسیرین نامیده می شود)، یک ماده منفجره قوی است که در اثر ضربه منفجر می شود، و همچنین یک دارو (گشاد کننده عروق). سوربیتول (الکل هگزا هیدریک) به عنوان جایگزین قند برای بیماران دیابتی استفاده می شود.

تست شماره 4.

خواص الکل های پلی هیدریک

1- گلیسیرین با کدام یک از مواد زیر واکنش نشان می دهد؟

1) HBr 2) HNO 3 3) H 2 4) H 2 O 5) Cu(OH) 2 6) Ag 2 O/NH 3

2. گلیسرول با 1) HNO 3 2) NaOH 3) CH 3 COOH 4) Cu(OH) 2 واکنش نمی دهد.

3. اتیلن گلیکول با 1) HNO 3 2) NaOH 3) CH 3 COOH 4) Cu(OH) 2 واکنش نمی دهد.

4. موارد زیر با هیدروکسید مس تازه رسوب شده (II) برهمکنش ندارند: 1) گلیسرول.

2) بوتانون 3) پروپانال 4) پروپاندیول-1،2

5. یک رسوب تازه تهیه شده از Cu(OH) 2 اگر به آن اضافه شود حل می شود

1) پروپاندیول-1،2 2) پروپانول-1 3) پروپن 4) پروپانول-2

6. گلیسرول در محلول آبی را می توان با استفاده از آن تشخیص داد

1) سفید کننده 2) آهن (III) کلرید 3) مس (II) هیدروکسید 4) هیدروکسید سدیم

7- کدام الکل با هیدروکسید مس (II) واکنش می دهد؟

1) CH 3 OH 2) CH 3 CH 2 OH 3) C 6 H 5 OH 4) HO-CH 2 CH 2 -OH

8. یک واکنش مشخصه برای الکل های پلی هیدریک برهمکنش با

1) H 2 2) Cu 3) Ag 2 O (محلول NH 3) 4) Cu (OH) 2

9. ماده ای که با Na و Cu(OH) 2 واکنش می دهد:

1) فنل؛ 2) الکل مونوهیدریک؛ 3) الکل پلی هیدریک 4) آلکن

10. Ethanediol-1,2 می تواند با

1) هیدروکسید مس (II).

2) اکسید آهن (II).

3) کلرید هیدروژن

4) هیدروژن

6) فسفر

سخنرانی شماره 4.

فنل ها، ساختار آنها خواص فنل، تأثیر متقابل اتم ها در مولکول فنل. اثر ارتو، بخار گرا گروه هیدروکسیل. تهیه و استفاده از فنل

فنول ها – کلاس ترکیبات آلی آنها حاوی یک یا چند گروه C-OH هستند که اتم کربن بخشی از یک حلقه معطر (مثلاً بنزن) است.

طبقه بندی فنل ها. فنل های یک، دو و سه اتمی بسته به تعداد گروه های OH در مولکول متمایز می شوند (شکل 1).

برنج. 1. فنل های یک، دوگانه و تریکاتیک

مطابق با تعداد حلقه های معطر متراکم در مولکول، آنها (شکل 2) به خود فنل ها (یک حلقه معطر - مشتقات بنزن)، نفتول ها (2 حلقه متراکم - مشتقات نفتالین)، آنترانول ها (3 حلقه متراکم - آنتراسن) تقسیم می شوند. مشتقات) و فنانترول ها (شکل 2).

برنج. 2. فنل های تک و چند هسته ای

نامگذاری فنل ها

برای فنل ها، نام های بی اهمیتی که در طول تاریخ ایجاد شده اند به طور گسترده استفاده می شود. نام فنل های تک هسته ای جایگزین نیز از پیشوندهای ortho-، meta- و para- استفاده می کند که در نامگذاری ترکیبات معطر استفاده می شود. برای ترکیبات پیچیده تر، اتم هایی که حلقه های معطر را تشکیل می دهند شماره گذاری می شوند و موقعیت جانشین ها با استفاده از شاخص های دیجیتال نشان داده می شود (شکل 3).

برنج. 3. نامگذاری فنولها. گروه‌های جایگزین و شاخص‌های دیجیتال مربوطه در رنگ‌های مختلف برای وضوح برجسته شده‌اند.

خواص شیمیایی فنل ها

حلقه بنزن و گروه OH که در یک مولکول فنل ترکیب شده اند، بر یکدیگر تأثیر می گذارند و واکنش پذیری یکدیگر را به طور قابل توجهی افزایش می دهند. گروه فنیل یک جفت الکترون تنها را از اتم اکسیژن در گروه OH جذب می کند (شکل 4). در نتیجه، بار مثبت جزئی اتم H این گروه افزایش می یابد (با نماد d + نشان داده می شود)، قطبیت پیوند O-H افزایش می یابد که خود را در افزایش خواص اسیدی این گروه نشان می دهد. بنابراین، در مقایسه با الکل ها، فنل ها اسیدهای قوی تری هستند. بار منفی جزئی (که با d- مشخص می شود)، که به گروه فنیل منتقل می شود، در موقعیت های ارتو و پارا (نسبت به گروه OH) متمرکز می شود. این نقاط واکنش را می‌توان توسط معرف‌هایی که به سمت مراکز الکترونگاتیو جذب می‌کنند، به اصطلاح معرف‌های الکتروفیل ("الکترون دوست") مورد حمله قرار داد.

برنج. 4. توزیع چگالی الکترون در فنل

در نتیجه، دو نوع تبدیل برای فنل ها امکان پذیر است: جایگزینی اتم هیدروژن در گروه OH و جایگزینی حلقه H-اتوموبنزن. یک جفت الکترون از اتم O که به حلقه بنزن کشیده می شود، استحکام پیوند C-O را افزایش می دهد، بنابراین واکنش هایی که با پارگی این پیوند، مشخصه الکل ها، رخ می دهد، برای فنل ها معمولی نیست.

1. خواص اسیدی ضعیفی دارد؛ هنگامی که در معرض مواد قلیایی قرار می گیرد، نمک ها - فنولات ها (به عنوان مثال، سدیم فنولات - C6H6ONa) را تشکیل می دهد.

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O

بر روی حلقه معطر تحت واکنش های جایگزینی الکتروفیلی قرار می گیرد. گروه هیدروکسی که یکی از قوی‌ترین گروه‌های دهنده است، واکنش‌پذیری حلقه را به این واکنش‌ها افزایش می‌دهد و جایگزینی را به موقعیت‌های ارتو و پارا هدایت می‌کند. فنل به راحتی آلکیله، اسیله، هالوژنه، نیترات و سولفونه می شود.

واکنش کولبه اشمیت

2. برهمکنش با فلز سدیم:

C 6 H 5 OH + Na = C 6 H 5 ONa + H 2

3. برهمکنش با آب برم (واکنش کیفی به فنل):

C 6 H 5 OH + 3Br 2 (aq) → C 6 H 2 (Br) 3 OH + 3HBr 2،4،6 تریبروموفنل تولید می کند.

4. تعامل با اسید نیتریک غلیظ:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 conc → C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O 2،4،6 تری نیتروفنول تشکیل می شود

5. برهمکنش با کلرید آهن (III) (واکنش کیفی به فنل):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 → 2 + (Cl)2- + HCl آهن (III) فنولات دی کلرید تشکیل می شود (رنگ بنفش )

روشهای بدست آوردن فنل

فنل ها از قطران زغال سنگ و همچنین از محصولات پیرولیز زغال سنگ قهوه ای و چوب (قیر) جدا می شوند. روش صنعتی برای تولید فنل C6H5OH خود مبتنی بر اکسیداسیون کومن هیدروکربن آروماتیک (ایزوپروپیل بنزن) با اکسیژن اتمسفر و به دنبال آن تجزیه هیدروپراکسید حاصله رقیق شده با H3SO4 است (شکل 8A). این واکنش با بازده بالا ادامه می یابد و از این جهت جذاب است که به فرد امکان می دهد دو محصول از نظر فنی ارزشمند - فنل و استون - را به طور همزمان بدست آورد. روش دیگر هیدرولیز کاتالیزوری بنزن های هالوژنه است (شکل 8B).

برنج. 8. روش های به دست آوردن فنل

کاربرد فنل ها

محلول فنل به عنوان ضدعفونی کننده (اسید کربولیک) استفاده می شود. فنل های دیاتومیک - پیروکاتکول، رزورسینول (شکل 3)، و همچنین هیدروکینون (پارا دی هیدروکسی بنزن) به عنوان ضد عفونی کننده (ضدعفونی کننده های ضد باکتریایی) استفاده می شوند که به عوامل دباغی برای چرم و خز، به عنوان تثبیت کننده برای روغن های روان کننده و لاستیک، و همچنین برای پردازش مواد عکاسی و به عنوان معرف در شیمی تجزیه.

فنل ها به میزان محدودی به شکل ترکیبات منفرد مورد استفاده قرار می گیرند، اما مشتقات مختلف آنها به طور گسترده مورد استفاده قرار می گیرند. فنل ها به عنوان ترکیبات اولیه برای تولید محصولات پلیمری مختلف عمل می کنند - رزین های فنلی (شکل 7)، پلی آمیدها، پلی اپوکسیدها. داروهای متعددی از فنل ها به دست می آید، به عنوان مثال، آسپرین، سالول، فنل فتالئین، علاوه بر این، رنگ ها، عطرها، نرم کننده ها برای پلیمرها و محصولات محافظت از گیاهان.

تست شماره 5 فنل ها

1. چند فنل از ترکیب C 7 H 8 O وجود دارد؟ 1) یک 2) چهار 3) سه 4) دو

2. اتم اکسیژن در مولکول فنل تشکیل می شود

1) یک پیوند σ 2) دو پیوند σ 3) یک پیوند σ و یک پیوند π 4) دو پیوند π

3. فنل ها اسیدهای قوی تری نسبت به الکل های آلیفاتیک هستند زیرا...

1) یک پیوند هیدروژنی قوی بین مولکول های الکل تشکیل می شود

2) مولکول فنل حاوی کسر جرمی بیشتری از یون های هیدروژن است

3) در فنل ها، سیستم الکترونیکی به سمت اتم اکسیژن منتقل می شود که منجر به تحرک بیشتر اتم های هیدروژن حلقه بنزن می شود.

4) در فنل ها، چگالی الکترونی پیوند O-H به دلیل برهمکنش جفت الکترون تنها اتم اکسیژن با حلقه بنزن کاهش می یابد.

4. عبارت صحیح را انتخاب کنید:

1) فنل ها به میزان بیشتری از الکل ها تجزیه می شوند.

2) فنل ها خواص اساسی را نشان می دهند.

3) فنل ها و مشتقات آنها اثر سمی ندارند.

4) اتم هیدروژن در گروه هیدروکسیل فنل را نمی توان با یک کاتیون فلزی تحت عمل بازها جایگزین کرد.

خواص

5. فنل در محلول آبی است

1) اسید قوی 2) اسید ضعیف 3) باز ضعیف 4) باز قوی

1. ماده ای که با Na و NaOH واکنش می دهد و با FeCl 3 رنگ بنفش می دهد:

1) فنل؛ 2) الکل 3) اتر؛ 4) آلکان

6. اثر حلقه بنزن بر روی گروه هیدروکسیل در مولکول فنل با واکنش فنل با

1) هیدروکسید سدیم 2) فرمالدئید 3) آب برم 4) اسید نیتریک

7. برهمکنش شیمیایی بین موادی که فرمول آنها عبارتند از:

1) C 6 H 5 OH و NaCl 2) C 6 H 5 OH و HCl 3) C 6 H 5 OH و NaOH 4) C 6 H 5 ONa و NaOH.

8. فنل با آن تعامل ندارد

1) متانال 2) متان 3) اسید نیتریک 4) آب برم

9. فنل با آن تعامل دارد

1) اسید کلریدریک 2) اتیلن 3) هیدروکسید سدیم 4) متان

10. فنل با ماده ای که فرمول آن است برهمکنش نمی کند

1)HBr2)Br2 3)HNO3 4)NaOH

11. فنل با 1) HNO 3 2) KOH 3) Br 2 4) Cu(OH) 2 واکنش نمی دهد.

12. خواص اسیدی در 1) فنل 2) متانول 3) اتانول 4) گلیسرول بارزتر است.

13. هنگامی که فنل با سدیم واکنش می دهد،

1) فنولات سدیم و آب 2) فنولات سدیم و هیدروژن

3) بنزن و هیدروکسید سدیم 4) بنزوات سدیم و هیدروژن

14. بین مواد اولیه و محصولاتی که عمدتاً در طول تعامل آنها تشکیل می شوند، مطابقت برقرار کنید.

مواد شروع کننده محصولات متقابل

الف) C 6 H 5 OH + K 1) 2،4،6-تریبروموفنول + HBr

ب) C 6 H 5 OH + KOH 2) 3،5-دیبروموفنل + HBr

ب) C 6 H 5 OH + HNO3 3) فنولات پتاسیم + H 2

د) C 6 H 5 OH + Br 2 (محلول) 4) 2،4،6-ترینیتروفنول + H 2 O

5) 3،5-دی نیتروفنول + HNO 3

6) فنولات پتاسیم + H 2 O

15. بین مواد اولیه و محصولات واکنش مطابقت برقرار کنید.

مواد شروع کننده واکنش محصولات

الف) C 6 H 5 OH + H 2 1) C 6 H 6 + H 2 O

ب) C 6 H 5 OH + K 2) C 6 H 5 OK + H 2 O

ب) C 6 H 5 OH + KOH 3) C 6 H 5 OH + KHCO 3

د) C 6 H 5 OK + H 2 O + CO 2 4) C 6 H 11 OH

5) C 6 H 5 OK + H 2

6) C 6 H 5 COOH + KOH

16. فنل با محلول ها تعامل دارد

3) [Аg(NH 3) 2]OH

17. فنل با

1) اکسیژن

2) بنزن

3) هیدروکسید سدیم

4) کلرید هیدروژن

5) سدیم

6) اکسید سیلیکون (IV)

اعلام وصول

18. هنگامی که هیدروژن در حلقه معطر با یک گروه هیدروکسیل جایگزین می شود، موارد زیر تشکیل می شود:

1) استر؛ 2) اتر؛ 3) محدود کردن الکل؛ 4) فنل

19. فنل را می توان در واکنش به دست آورد

1) کم آبی اسید بنزوئیک 2) هیدروژنه شدن بنزآلدئید

3) هیدراتاسیون استایرن 4) کلروبنزن با هیدروکسید پتاسیم

ارتباط متقابل، واکنش های کیفی.

20. متانول. اتیلن گلیکول و گلیسیرین عبارتند از:

1) همولوگ؛ 2) الکل های اولیه، ثانویه و سوم؛

32) ایزومرها; 4) الکل های تک هیدریک، دی هیدریک، تری هیدریک

21. ماده ای که با سدیم یا NaOH واکنش نمی دهد، به دست می آید بین مولکولیکم آبی الکل ها عبارتند از: 1) فنل 2) الکل 3) اتر. 4) آلکن

22- با یکدیگر تعامل داشته باشید

1) اتانول و هیدروژن 2) اسید استیک و کلر

3) فنل و اکسید مس (II) 4) اتیلن گلیکول و کلرید سدیم

23. ماده X می تواند با فنل واکنش دهد، اما با اتانول واکنش نمی دهد. این ماده:

1) Na 2) O 2 3) HNO 3 4) آب برم

24. هنگامی که هیدروکسید مس (II) با آن واکنش می دهد، محلول آبی روشن تشکیل می شود

1) اتانول 2) گلیسیرین 3) اتانال 4) تولوئن

25. برای تشخیص می توان از هیدروکسید مس (II) استفاده کرد

1) یون Al 3 + 2) اتانول 3) یون NO 3 - 4) اتیلن گلیکول

26. در طرح تبدیل C 6 H 12 O 6 à X à C 2 H 5 -O- C 2 H 5 ماده "X" است

1) C 2 H 5 OH 2) C 2 H 5 COOH 3) CH 3 COOH 4) C 6 H 11 OH

27.در طرح تحول اتانولà ایکسà بوتانماده X است

1) بوتانول-1 2) برومواتان 3) اتان 4) اتیلن

28. در طرح تحول پروپانول-1à ایکسà پروپانول-2ماده X است

1) 2-کلروپروپان 2) اسید پروپانئیک 3) پروپین 4) پروپن

29. محلول های آبی اتانول و گلیسرول را می توان با استفاده از:

1) آب برم 2) محلول آمونیاک اکسید نقره

4) سدیم فلزی 3) رسوب تازه تهیه شده از مس (II) هیدروکسید.

30. شما می توانید اتانول را از اتیلن گلیکول با استفاده از:

31. شما می توانید فنل را از متانول با استفاده از:

1) سدیم؛ 2) NaOH; 3) Cu(OH) 2 4) FeCl3

32. می توانید فنل را از اتر با استفاده از:

1) Cl 2 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl3

33. شما می توانید گلیسیرین را از 1-پروپانول با استفاده از:

1) سدیم 2) NaOH 3) مس (OH) 2 4) FeCl 3

34- برای تشخیص اتانول و اتیلن گلیکول از یکدیگر در آزمایشگاه از چه ماده ای باید استفاده کرد؟

1) سدیم 2) اسید کلریدریک 3) هیدروکسید مس (II) 4) هیدروکسید سدیم

الکل ها گروه بزرگی از مواد شیمیایی آلی هستند. این شامل زیرمجموعه‌های الکل‌های تک‌هیدریک و پلی‌هیدریک، و همچنین تمام مواد یک ساختار ترکیبی است: الکل‌های آلدئید، مشتقات فنل، مولکول‌های بیولوژیکی. این مواد تحت انواع مختلفی از واکنش ها، هم در گروه هیدروکسیل و هم در اتم کربن حامل آن قرار می گیرند. این خواص شیمیایی الکل ها باید به طور دقیق مورد مطالعه قرار گیرد.

انواع الکل ها

الکل ها حاوی یک گروه هیدروکسیل هستند که به یک اتم کربن پشتیبان متصل است. بسته به تعداد اتم های کربنی که حامل C به آنها متصل است، الکل ها به دو دسته تقسیم می شوند:

• اولیه (متصل به کربن ترمینال)؛
• ثانویه (متصل به یک گروه هیدروکسیل، یک هیدروژن و دو اتم کربن)؛
• سوم (متصل به سه اتم کربن و یک گروه هیدروکسیل)؛
• مخلوط (الکل های چند هیدروکسیل که در آنها گروه های هیدروکسیل در اتم های کربن ثانویه، اولیه یا ثالثی وجود دارد).

الکل ها نیز بسته به تعداد رادیکال های هیدروکسیل به تک هیدریک و چند اتمی تقسیم می شوند. اولی شامل تنها یک گروه هیدروکسیل در اتم کربن پشتیبان است، به عنوان مثال، اتانول. الکل‌های پلی‌هیدریک حاوی دو یا چند گروه هیدروکسیل در اتم‌های کربن مختلف هستند.

خواص شیمیایی الکل ها: جدول

راحت تر است که با استفاده از جدولی که منعکس کننده اصول کلی واکنش پذیری الکل ها است، مطالب مورد علاقه خود را ارائه دهیم.

اتصال واکنش، نوع واکنش	معرف	تولید - محصول
پیوند O-H، جایگزینی	فلز فعال، هیدرید فلز فعال، آمیدهای قلیایی یا فلز فعال	الکل ها
پیوند C-O و O-H، کم آبی بین مولکولی	الکل وقتی در محیط اسیدی گرم می شود	اتر
پیوند C-O و O-H، کم آبی درون مولکولی	الکل وقتی روی اسید سولفوریک غلیظ گرم می شود	هیدروکربن غیر اشباع
پیوند C-O، جایگزینی	هیدروژن هالید، تیونیل کلرید، نمک شبه فسفونیوم، هالیدهای فسفر	هالوآلکان ها
پیوند C-O - اکسیداسیون	اهداکنندگان اکسیژن (پرمنگنات پتاسیم) با الکل اولیه	آلدهید
پیوند C-O - اکسیداسیون	اهداکنندگان اکسیژن (پرمنگنات پتاسیم) با الکل ثانویه
مولکول الکل	اکسیژن (احتراق)	دی اکسید کربن و آب.

واکنش پذیری الکل ها

به دلیل وجود رادیکال هیدروکربنی در مولکول الکل تک هیدروکربنی - پیوند C-O و پیوند O-H - این دسته از ترکیبات وارد واکنش های شیمیایی متعددی می شوند. آنها خواص شیمیایی الکل ها را تعیین می کنند و به واکنش پذیری ماده بستگی دارند. دومی به نوبه خود به طول رادیکال هیدروکربنی متصل به اتم کربن پشتیبان بستگی دارد. هرچه بزرگتر باشد، قطبیت پیوند O-H کمتر می شود، به همین دلیل است که واکنش های مربوط به انتزاع هیدروژن از الکل کندتر انجام می شود. این امر باعث کاهش ثابت تفکیک ماده مذکور نیز می شود.

خواص شیمیایی الکل ها به تعداد گروه های هیدروکسیل نیز بستگی دارد. یکی چگالی الکترون را در امتداد پیوندهای سیگما به سمت خود تغییر می دهد، که واکنش پذیری را در گروه O-H افزایش می دهد. از آنجایی که این پیوند C-O را قطبی می کند، واکنش های مربوط به برش آن در الکل هایی که دو یا چند گروه O-H دارند فعال تر است. بنابراین الکل‌های پلی‌هیدریک که خواص شیمیایی آن‌ها زیادتر است، با سهولت بیشتری واکنش نشان می‌دهند. آنها همچنین حاوی چندین گروه الکل هستند، به همین دلیل است که می توانند آزادانه با هر یک از آنها واکنش نشان دهند.

واکنش‌های معمولی الکل‌های مونوهیدریک و پلی‌هیدریک

خواص شیمیایی معمول الکل ها فقط در واکنش با فلزات فعال، بازها و هیدریدهای آنها و اسیدهای لوئیس ظاهر می شود. همچنین واکنش های معمولی با هالیدهای هیدروژن، هالیدهای فسفر و سایر اجزا برای تولید هالوآلکان است. الکل ها نیز بازهای ضعیفی هستند، بنابراین با اسیدها واکنش داده و هالیدهای هیدروژن و استرهای اسیدهای معدنی را تشکیل می دهند.

اترها از الکل ها با کم آبی بین مولکولی تشکیل می شوند. همین مواد تحت واکنش‌های هیدروژن زدایی قرار می‌گیرند تا آلدئید از الکل اولیه و کتون از الکل ثانویه تشکیل شود. الکل های سوم دچار چنین واکنش هایی نمی شوند. همچنین خواص شیمیایی اتیل الکل (و سایر الکل ها) امکان اکسید شدن کامل آنها با اکسیژن را به وجود می آورد. این یک واکنش احتراق ساده است که با آزاد شدن آب با دی اکسید کربن و مقداری گرما همراه است.

واکنش در اتم هیدروژن پیوند O-H

خواص شیمیایی الکل های مونوهیدریک باعث جدا شدن پیوند O-H و حذف هیدروژن می شود. این واکنش ها پس از برهمکنش با فلزات فعال و بازهای آنها (قلیاها)، با هیدریدهای فلزات فعال و همچنین با اسیدهای لوئیس رخ می دهد.

الکل ها همچنین به طور فعال با اسیدهای آلی و معدنی استاندارد واکنش نشان می دهند. در این حالت محصول واکنش یک استر یا هالوکربن است.

واکنش های سنتز هالوآلکان ها (از طریق پیوند C-O)

هالوآلکان ها ترکیبات معمولی هستند که می توانند از الکل ها از طریق چندین نوع واکنش شیمیایی تولید شوند. به طور خاص، خواص شیمیایی الکل های تک هیدروژن به آنها اجازه می دهد تا با هالیدهای هیدروژن، هالیدهای فسفر سه ظرفیتی و پنج ظرفیتی، نمک های شبه فسفونیوم و تیونیل کلرید تعامل داشته باشند. همچنین، هالوآلکان ها از الکل ها را می توان از طریق یک مسیر میانی، یعنی با سنتز یک آلکیل سولفونات، که بعداً تحت یک واکنش جایگزینی قرار می گیرد، به دست آورد.

نمونه ای از اولین واکنش با هالید هیدروژن در پیوست گرافیکی بالا نشان داده شده است. در اینجا، بوتیل الکل با کلرید هیدروژن واکنش داده و کلروبوتان را تشکیل می دهد. به طور کلی دسته ای از ترکیبات حاوی کلر و یک رادیکال اشباع از هیدروکربن را آلکیل کلرید می نامند. محصول جانبی واکنش شیمیایی آب است.

واکنش های تولید آلکیل کلرید (یدید، برمید یا فلوراید) بسیار زیاد است. یک مثال معمولی برهمکنش با تری برومید فسفر، پنتاکلرید فسفر و سایر ترکیبات این عنصر و هالیدها، پرکلریدها و پرفلوریدهای آن است. آنها از طریق مکانیسم جایگزینی نوکلئوفیل پیش می روند. الکل ها همچنین با تیونیل کلرید واکنش داده و یک کلروآلکان تشکیل می دهند و SO 2 آزاد می کنند.

خواص شیمیایی الکل های اشباع مونهیدریک حاوی رادیکال هیدروکربنی اشباع به وضوح در شکل واکنش در تصاویر زیر ارائه شده است.

الکل ها به راحتی با نمک شبه فسفونیوم واکنش نشان می دهند. با این حال، این واکنش زمانی مطلوب تر است که در الکل های ثانویه و ثالثی مونوهیدریک رخ دهد. آنها منطقه ای انتخابی هستند و به گروه هالوژن اجازه می دهند در یک مکان کاملاً تعریف شده "کاشته" شوند. محصولات چنین واکنش هایی با کسر جرمی بازده بالا به دست می آیند. و الکل‌های چند هیدریک که خواص شیمیایی آن‌ها تا حدودی با الکل‌های مونوهیدریک متفاوت است، می‌توانند در طی واکنش ایزومریزه شوند. بنابراین دستیابی به محصول مورد نظر مشکل است. نمونه ای از واکنش در تصویر.

کم آبی درون مولکولی و بین مولکولی الکل ها

گروه هیدروکسیل واقع در اتم کربن پشتیبان را می توان با کمک گیرنده های قوی شکافت. به این ترتیب واکنش های کم آبی بین مولکولی رخ می دهد. هنگامی که یک مولکول الکل با دیگری در محلول اسید سولفوریک غلیظ تعامل می کند، یک مولکول آب از هر دو گروه هیدروکسیل جدا می شود که رادیکال های آن ترکیب می شوند و یک مولکول اتر را تشکیل می دهند. در طول آبگیری بین مولکولی اتانال، دی اکسان را می توان به دست آورد، یک محصول کم آبی در چهار گروه هیدروکسیل.

در کم آبی درون مولکولی محصول یک آلکن است.

مهم ترین الکل های پلی هیدریک اتیلن گلیکول و گلیسیرین هستند:

اتیلن گلیکول گلیسیرین

اینها مایعات چسبناک، طعم شیرین، بسیار محلول در آب و محلول ضعیف در حلالهای آلی هستند.

اعلام وصول. />

1. هیدرولیز آلکیل هالیدها (مشابه الکلهای مونوهیدریک):

ClCH 2 - CH 2 Cl + 2 NaOH → HOCH 2 -CH 2 OH + 2 NaCl.

2. اتیلن گلیکول از اکسیداسیون اتیلن با محلول آبی پرمنگنات پتاسیم تشکیل می شود:

CH 2 = CH 2 + [O] + H 2 O → H O CH 2 -CH 2 OH.

3. گلیسیرین از هیدرولیز چربی ها به دست می آید.

خواص شیمیایی./>الکل های دی و تری هیدریک با واکنش های اساسی الکل های مونوهیدریک مشخص می شوند. یک یا دو گروه هیدروکسیل ممکن است در واکنش ها شرکت کنند. تأثیر متقابل گروه های هیدروکسیل در این واقعیت آشکار می شود که الکل های پلی هیدریک اسیدهای قوی تر از الکل های مونوهیدریک هستند. بنابراین، الکل‌های پلی‌هیدریک، بر خلاف الکل‌های مونوهیدریک، با مواد قلیایی واکنش داده و نمک‌ها را تشکیل می‌دهند. در قیاس با الکلات ها، نمک های الکل های دی هیدریک گلیکولات و الکل های تری هیدریک گلیسرات نامیده می شوند.

واکنش کیفی به الکل‌های پلی‌هیدریک حاوی گروه‌های OH در اتم‌های کربن مجاور، زمانی که در معرض هیدروکسید مس تازه رسوب‌شده قرار می‌گیرد، رنگ آبی روشن است. II ). رنگ محلول به دلیل تشکیل گلیکولات مس پیچیده است:

الکل های پلی هیدریک با تشکیل استرها مشخص می شوند. به ویژه، هنگامی که گلیسرول با اسید نیتریک در حضور مقادیر کاتالیزوری اسید سولفوریک واکنش می دهد، گلیسرول تری نیترات تشکیل می شود که به عنوان نیتروگلیسیرین شناخته می شود (نام دوم از نظر شیمیایی نادرست است، زیرا در ترکیبات نیترو این گروه است. NO 2 پیوند مستقیم به اتم کربن):

کاربرد.اتیلن گلیکول برای سنتز مواد پلیمری و به عنوان ضد یخ استفاده می شود. همچنین در مقادیر زیاد برای تولید دی اکسان، یک حلال مهم آزمایشگاهی (هر چند سمی) استفاده می شود. دی اکسان از آبگیری بین مولکولی اتیلن گلیکول به دست می آید:

دی اکسان

گلیسیرین به طور گسترده در لوازم آرایشی، صنایع غذایی، داروسازی و تولید مواد منفجره استفاده می شود. نیتروگلیسیرین خالص حتی با یک ضربه خفیف منفجر می شود. به عنوان یک ماده خام برای تولید باروت و دینامیت بدون دود استفاده می شود -ماده منفجره ای که بر خلاف نیتروگلیسیرین می توان آن را با خیال راحت پرتاب کرد. دینامیت توسط نوبل اختراع شد که جایزه نوبل مشهور جهانی را برای دستاوردهای علمی برجسته در زمینه های فیزیک، شیمی، پزشکی و اقتصاد پایه گذاری کرد. نیتروگلیسیرین سمی است، اما در مقادیر کم به عنوان دارو عمل می کند، زیرا رگ های قلب را گشاد می کند و در نتیجه خون رسانی به عضله قلب را بهبود می بخشد.

4. تولید اتانول با تخمیر الکلی مواد قندی:

C 6 H 12 O 6 2CH 3 – CH 2 –OH + 2CO 2.

(گلوکز)

5. تولید متانول از گاز سنتز (مخلوط CO و H 2):

CO + 2H 2 CH 3 – OH.

الکل های اشباع پلی هیدریک

الکل های پلی هیدریک حاوی چندین گروه هیدروکسیل هستند که به اتم های کربن مختلف متصل هستند. افزودن چندین گروه هیدروکسیل به یک اتم کربن غیرممکن است، زیرا در این حالت یک فرآیند کم آبی رخ می دهد و آلدهید یا اسید کربوکسیلیک مربوطه تشکیل می شود:

نمونه هایی از الکل های پلی هیدریک:

الکل‌های پلی‌هیدریک حاوی اتم‌های کربن نامتقارن هستند و ایزومری نوری از خود نشان می‌دهند.

به عنوان نمونه ای از الکل های حلقوی می توان از الکل های حلقوی هگزا هیدریک C 6 H 6 (OH) 6 - اینوزیتول نام برد که یکی از ایزومرهای آن (مزوینوزیتول) بخشی از فسفولیپیدها است:

خواص شیمیایی الکل های پلی هیدریک

1. خواص اسیدی

الکل‌های پلی‌هیدریک در مقایسه با الکل‌های مونوهیدریک خواص اسیدی بیشتری دارند که با تأثیر متقابل گروه‌های عاملی توضیح داده می‌شود:

سدیم گلیکولات

2. واکنش کیفی به الکل های پلی هیدریک - برهمکنش با هیدروکسید مس (II) تازه رسوب شده:

3. تشکیل استرهای کامل و جزئی با اسیدهای معدنی و آلی:

;

(نیتروگلیسیرین)؛

.

4.کم آبی الکل های پلی هیدریک

تهیه الکل های پلی هیدریک

1. هیدرولیز دی هالوآلکان ها:

Br–CH 2 –CH 2 –Br + 2KOH HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2KBr.

2. اکسیداسیون آلکن ها با محلول آبی پرمنگنات پتاسیم (واکنش واگنر):

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O®3HO–CH 2 –CH 2 –OH+2MnO 2 ¯+2KOH.

3. دریافت گلیسیرین:

(هیدرولیز چربی)

فنول ها

فنل ها- ترکیبات آلی سری آروماتیک که در مولکول های آنها گروه های هیدروکسیل به اتم های کربن حلقه معطر پیوند می خورند. بر اساس تعداد گروه های OH، آنها متمایز می شوند:

فنل های تک هیدرولیکی (آرنول ها): فنل (C 6 H 5 OH) و همولوگ های آن:

فنل	ارتو-کرزول	متا-کرزول	جفت-کرزول
ایزومر دیگری از ترکیب C 7 H 7 OH ، بنزیل الکل ، به فنل ها تعلق ندارد ، زیرا گروه عاملی مستقیماً به سیستم معطر متصل نیست. گروه هیدروکسیل همچنین می تواند به سیستم های آروماتیک پیچیده تر متصل شود، به عنوان مثال،
الکل بنزیل	a-نفتول	ب-نفتول

• فنل های دیاتومیک (آرندیول):

• فنل های سه اتمی (آرنتریول ها):

برای فنل و همولوگ های آن دو نوع ایزومر امکان پذیر است: ایزومری موقعیت جانشین ها در حلقه بنزن و ایزومری زنجیره جانبی (ساختار رادیکال آلکیل و تعداد رادیکال ها).

مشخصات فیزیکی.

فنل یک ماده کریستالی بی رنگ است که در هوا صورتی رنگ می شود. بوی مشخصی دارد. در آب، اتانول، استون و سایر حلال های آلی بسیار محلول است. محلول فنل در آب اسید کربولیک است. سایر فنل ها مواد یا مایعات کریستالی بی رنگی هستند که نقطه جوش آنها بالاتر از نقطه جوش الکل های اشباع با جرم مولی یکسان است. فنل ها کمی محلول در آب، محلول در حلال های آلی و سمی هستند.

خواص شیمیایی.

ساختار فنل با برهمکنش جفت تک الکترون های اتم اکسیژن و الکترون های p حلقه معطر مشخص می شود. نتیجه این تغییر چگالی الکترون از گروه هیدروکسیل به حلقه است، در حالی که پیوند O-H قطبی تر می شود و بنابراین قوی تر می شود (فنل ها خواص اسیدهای ضعیف را نشان می دهند).

گروه هیدروکسیل در رابطه با حلقه بنزن یک جایگزین از نوع اول است که واکنش‌های جایگزینی را به موقعیت‌های ارتو و پارا جهت می‌دهد.

واکنش‌های فنل را می‌توان به دو گروه تقسیم کرد: واکنش‌های شامل یک گروه عاملی و واکنش‌هایی که شامل یک حلقه معطر است.

واکنش های گروه هیدروکسیل

1. خواص اسید:

2C 6 H 5 OH + 2Na ® H 2 + 2C 6 H 5 ONa (فنولات سدیم).

C 6 H 5 OH + NaOH ® C 6 H 5 ONa + H 2 O;

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3

(خواص اسیدی فنل ضعیف تر از اسید کربنیک است).

رنگ بنفش محلول ها در حضور کلرید آهن (III) یک واکنش کیفی به فنل ها است.

در مواردی که گروه هیدروکسیل مستقیماً به حلقه معطر متصل نیست، اما بخشی از یک جایگزین است، تأثیر حلقه بنزن بر روی گروه عاملی ضعیف شده و خواص اسیدی ظاهر نمی شود (کلاس الکل های معطر). به عنوان مثال، بنزیل الکل با سدیم واکنش می دهد اما با NaOH واکنش نمی دهد.

2. تشکیل استرها و اترها (برخلاف الکل ها، فنل ها با اسیدهای کربوکسیلیک واکنش نمی دهند، استرها به طور غیر مستقیم از کلریدهای اسید و فنولات ها به دست می آیند): C 6 H 5 OH + CH 3 COOH 1

C 6 H 5 ONa + R–Br ® C 6 H 5 OR + NaBr

3. اکسیداسیون (فنل ها حتی تحت تأثیر اکسیژن اتمسفر به راحتی اکسید می شوند ، بنابراین هنگام ایستادن به تدریج صورتی رنگ می شوند):

بنزوکینون

واکنش های روی حلقه بنزن

1. هالوژناسیون:

(بر خلاف بنزن و همولوگ های آن، فنل آب برم را بی رنگ می کند).

2. نیتراسیون:

تری نیتروفنول (پیکریک اسید) یک ماده کریستالی زرد رنگ است که از نظر قدرت شبیه اسیدهای معدنی است.

3. پلی تراکم (برهمکنش با فرمالدئید و تشکیل رزین های فنل فرمالدئید):

تهیه فنل

3. تقطیر قطران زغال سنگ.

4. تهیه فنل از هالوبنزن ها:

C 6 H 5 Cl + 2NaOH C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O;

C 6 H 5 ONa + HCl ® C 6 H 5 OH + NaCl.

5. اکسیداسیون کاتالیستی ایزوپروپیل بنزن (کومن) - روش کومن:

آلدهیدها و کتون ها

آلدهیدها و کتون هامتعلق به ترکیبات کربونیل و دارای یک گروه کربونیل است. در آلدئیدها، گروه کربونیل لزوماً به یک اتم هیدروژن (که در موقعیت 1 زنجیره کربن قرار دارد) پیوند دارد؛ در کتون ها، در وسط زنجیره قرار دارد و به دو اتم کربن پیوند دارد. فرمول کلی آلدئیدها و کتونها C 2 H 2 n O (ایزومرهای بین طبقاتی) است. برای آلدئیدها فقط ایزومر اسکلت کربن، برای کتون ها ایزومر اسکلت کربن و ایزومریسم موقعیت گروه عاملی وجود دارد.

نامگذاری آلدهیدها و کتونها:

متانال (فرمالدئید یا فرمیک آلدهید)	اتانال (استالدهید یا استالدهید)	پروپانال (پروپیونالدئید)
بوتانال (بوتیرآلدئید)	متیل پروپانال (ایزوبوتیرآلدهید)	پروپنال (آکرولئین)
پروپانون (دی متیل کتون یا استون)	بوتانون (متیل اتیل کتون)	پنتانون-1 (متیل پروپیل کتون)
پنتانون-2 (دی اتیل کتون)	متیل بوتانون (متیل ایزوپروپیل کتون)	متیل فنیل کتون (استوفنون)
بنزوآلدئید	دی فنیل کتون (بنزوفنون)

مشخصات فیزیکی

فرمالدئید در دمای اتاق یک گاز است، نقطه جوش استالدهید 20+ درجه سانتیگراد است. نقطه جوش آلدئیدها کمتر از نقطه جوش الکل های مربوطه است (هیچ پیوند هیدروژنی بین مولکول ها وجود ندارد). استون و نزدیکترین همولوگ های آن مایعاتی سبک تر از آب هستند. آلدهیدها و کتون ها بسیار فرار و دارای بوی تند هستند. محلول فرمالدئید در آب فرمالین است.

خواص شیمیایی

اتم کربن گروه کربونیل در حالت است sp 2-هیبریداسیون (قطعه مسطح). الکترون های پیوند دوگانه به شدت به سمت اتم اکسیژن الکترونگاتیو تر جابه جا می شوند (پیوند C=O قطبی است). توزیع مجدد بارها در گروه کربونیل بر قطبیت پیوندهای C-H اتم کربن مجاور گروه کربونیل تأثیر می گذارد (موقعیت a):

آلدهیدها و کتون ها با واکنش های افزودن در پیوند دوگانه یک گروه کربونیل و واکنش های جایگزینی یک اتم هیدروژن در اتم کربن a با یک هالوژن مشخص می شوند. علاوه بر این، آلدئیدها قادر به اکسیداسیون در اتم هیدروژن در گروه کربونیل هستند.

واکنش های افزودن در پیوند دوگانه گروه C=O (افزودن هسته دوست SN)

با توجه به اینکه پیوند C=O آلدئیدها و کتون ها ماهیت قطبی دارد، تحت تأثیر مولکول های قطبی از نوع H–X به راحتی شکسته می شود. به طور کلی، واکنش را می توان به صورت زیر نشان داد:

1. افزودن هیدروژن (کاهش آلدئیدها و کتونها به الکلهای اولیه و ثانویه):

2. افزودن آب (هیدراتاسیون) یک فرآیند برگشت پذیر است (هیدرات ها فقط در محلول های آبی پایدار هستند):

متانال در محلول های آبی 100٪ هیدراته است، اتانال 50٪ هیدراته است، استون عملا هیدراته نیست.

3. افزودن الکل ها:

(همی استال)؛ (استال).

4. افزودن هیدروسولفیت سدیم (واکنش برای جداسازی آلدئیدها و کتون ها از مخلوط با سایر مواد آلی عمل می کند):

.

5. افزودن آمونیاک (H-NH 2) و آمین ها (H-NHR):

آمونیاک با استالدهید و فرمیک آلدهید به روش خاصی ترکیب می شود:

(هگزامتیلن تترامین - متنامین، ضدعفونی کننده در اورولوژی برای التهاب مجاری ادراری)

5. افزودن هیدرازین (H2N-NH2) و فنیل هیدرازین (H2N-NH-C6H5).

هیدروکربن‌های آلی که در ساختار مولکولی آن‌ها دو یا چند گروه -OH وجود دارد، الکل‌های پلی‌هیدریک نامیده می‌شوند. به این ترکیبات، پلی الکل یا پلی الل نیز گفته می شود.

نمایندگان

بسته به ساختار، دو اتمی، سه اتمی، چهار اتمی و غیره متمایز می شوند. الکل ها آنها با یک گروه هیدروکسیل -OH متفاوت هستند. فرمول کلی الکل های چند هیدرولیکی را می توان به صورت C n H 2 n + 2 (OH) n نوشت. با این حال، تعداد اتم های کربن همیشه با تعداد گروه های هیدروکسیل مطابقت ندارد. این اختلاف با ساختار متفاوت اسکلت کربن توضیح داده می شود. به عنوان مثال، پنتااریتریتول حاوی پنج اتم کربن و چهار گروه -OH (یک کربن در وسط)، در حالی که سوربیتول حاوی شش اتم کربن و گروه -OH است.

برنج. 1. فرمول های ساختاری پنتا اریتریتول و سوربیتول.

جدول شناخته شده ترین نمایندگان پلیول ها را توصیف می کند.

نوع الکل	نام	فرمول	مشخصات فیزیکی
دیاتومیک (دیول)	اتیلن گلیکول	HO-CH 2 -CH 2 -OH	مایع شفاف، روغنی، بسیار سمی، بی بو با طعمی شیرین
تریاتومیک (تریول)	گلیسرول		مایع شفاف چسبناک به هر نسبت با آب مخلوط می شود. طعم شیرینی دارد
چهار اتمی	پنتا اریتریتول		پودر سفید کریستالی با طعم شیرین. محلول در آب و حلال های آلی
پنج اتمی		CH 2 OH(CHOH) 3 CH 2 OH	این ماده کریستالی و بی رنگ طعم شیرینی دارد. محلول در آب، الکل ها، اسیدهای آلی
هگزاتوم	سوربیتول (گلوسیت)		ماده کریستالی شیرین، بسیار محلول در آب، اما کم محلول در اتانول

برخی از الکل های کریستالی پلی هیدریک، به عنوان مثال، زایلیتول، سوربیتول، به عنوان یک شیرین کننده و افزودنی مواد غذایی استفاده می شود.

برنج. 2. زایلیتول.

اعلام وصول

پلی ال ها به روش های آزمایشگاهی و صنعتی به دست می آیند:

• هیدراتاسیون اتیلن اکسید (تولید اتیلن گلیکول):

  C 2 H 4 O + H 2 O → HO-CH 2 -CH 2 -OH.

• برهمکنش هالوآلکان ها با محلول های قلیایی:

  R-CHCl-CH 2 Cl + 2NaOH → R-CHOH-CH 2 OH + 2NaCl.

• اکسیداسیون آلکن ها:

  R-CH = CH 2 + H 2 O + KMnO 4 → R-CHOH-CH 2 OH + MnO 2 + KOH.

• صابون سازی چربی ها (تولید گلیسیرین):

  C 3 H 5 (COO) 3 -R + 3NaOH → C 3 H 5 (OH) 3 + 3R-COONa

برنج. 3. مولکول گلیسرول.

خواص

خواص شیمیایی الکل های پلی هیدریک به دلیل وجود چندین گروه هیدروکسیل در مولکول است. موقعیت نزدیک آنها شکستن پیوندهای هیدروژنی را آسان تر از الکل های تک هیدروژنی تسهیل می کند. الکل های پلی هیدریک خواص اسیدی و بازی از خود نشان می دهند.

خواص شیمیایی اصلی در جدول توضیح داده شده است.

واکنش	شرح	معادله
با فلزات قلیایی	با جایگزینی اتم هیدروژن در گروه -OH با یک اتم فلز، آنها نمک هایی را با فلزات فعال و قلیایی آنها تشکیل می دهند.	HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → NaO-CH 2 -CH 2 -ONa + H 2 . HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2NaOH → NaO-CH 2 -CH 2 -ONa + 2H 2 O
با هالیدهای هیدروژن	یکی از گروه های -OH با هالوژن جایگزین می شود	HO-CH 2 -CH 2 -OH + HCl → Cl-CH 2 -CH 2 -OH (اتیلن کلروهیدرین) + H 2 O
استری شدن	با اسیدهای آلی و معدنی واکنش نشان دهید تا چربی - استرها تشکیل شود	C 3 H 8 O 3 + 3HNO 3 → C 3 H 5 O 3 (NO 2) 3 (نیتروگلیسیرین) + 3H 2 O
واکنش کیفی	هنگام تعامل با هیدروکسید مس (II) در یک محیط قلیایی، یک محلول آبی تیره تشکیل می شود.	HO-CH 2 -CH 2 -OH + Cu(OH) 2 → C 4 H 10 O 4 + 2H 2 O

نمک های الکل های دی هیدریک گلیکولات و الکل های تری هیدریک گلیسرات نامیده می شوند.

ما چه آموخته ایم؟

از درس شیمی یاد گرفتیم که الکل های پلی هیدرویک یا پلی ال ها چیست. اینها هیدروکربن های حاوی چندین گروه هیدروکسیل هستند. بسته به مقدار -OH، دو اتمی، سه اتمی، چهار اتمی، پنج اتمی و غیره متمایز می شوند. الکل ها ساده ترین الکل دی هیدریک اتیلن گلیکول است. پلی ال ها طعم شیرینی دارند و در آب بسیار محلول هستند. دیول ها و تریول ها مایعات چسبناکی هستند. الکل های بالاتر مواد کریستالی هستند.

در مورد موضوع تست کنید

ارزیابی گزارش

میانگین امتیاز: 4.3. مجموع امتیازهای دریافتی: 129.