Luento nro 3.

Moniarvoiset alkoholit, niiden rakenne ja ominaisuudet.

Moniarvoisten alkoholien edustajia ovat etyleeniglykoli ja glyseriini. Kaksiarvoisia alkoholeja, jotka sisältävät kaksi hydroksyyliryhmää - OH, kutsutaan glykoleiksi tai dioleiksi, kolmiarvoisiksi alkoholeiksi, jotka sisältävät kolme hydroksyyliryhmää - glyseroleiksi tai trioleiksi.

Hydroksyyliryhmien sijainti on osoitettu numeroilla nimen lopussa.

Fyysiset ominaisuudet

Moniarvoiset alkoholit ovat värittömiä, siirappimaisia ​​nesteitä, joilla on makeahko maku, liukenevat hyvin veteen, liukenevat huonosti orgaanisiin liuottimiin; niillä on korkeat kiehumispisteet. Esimerkiksi etyleeniglykolin kiehumispiste on 198°C, tiheys () 1,11 g/cm3; kiehumispiste (glyseriini) = 290°C, glyseriini = 1,26 g/cm3.

Kuitti

Kaksi- ja kolmiarvoisia alkoholeja saadaan samoilla menetelmillä kuin yksiarvoisia alkoholeja. Alkeeneja, halogeenijohdannaisia ​​ja muita yhdisteitä voidaan käyttää lähtöaineina.

1. Etyleeniglykolia (etaanidioli-1,2) syntetisoidaan eteenistä eri tavoilla:

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH

2. Glyseriiniä (propaanitrioli -1,2,3) saadaan rasvoista sekä synteettisesti maaöljyn krakkauskaasuista (propeenista), ts. muista kuin elintarvikeraaka-aineista.

Kemialliset ominaisuudet

Moniarvoisilla alkoholeilla on samanlaisia ​​kemiallisia ominaisuuksia kuin yksiarvoisilla alkoholeilla. Moniarvoisten alkoholien kemiallisilla ominaisuuksilla on kuitenkin ominaisuuksia, jotka johtuvat kahden tai useamman hydroksyyliryhmän läsnäolosta molekyylissä.

Moniarvoisten alkoholien happamuus on korkeampi kuin yksiarvoisten alkoholien, mikä selittyy molekyylissä olevien ylimääräisten hydroksyyliryhmien läsnäololla, joilla on negatiivinen induktiivinen vaikutus. Siksi moniarvoiset alkoholit, toisin kuin yksiarvoiset alkoholit, reagoivat alkalien kanssa muodostaen suoloja. Esimerkiksi etyleeniglykoli reagoi alkalimetallien lisäksi myös raskasmetallihydroksidien kanssa.

Analogisesti alkoholaattien kanssa kaksiarvoisten alkoholien suoloja kutsutaan glykolaatteiksi ja kolmiarvoisia alkoholeja kutsutaan glyseraateiksi.

Kun etyleeniglykoli reagoi vetyhalogenidien (HCl, HBr) kanssa, yksi hydroksyyliryhmä korvataan halogeenilla:

Toinen hydroksoryhmä on vaikeampi korvata PCl5:n vaikutuksesta.

Kun kupari(II)hydroksidi reagoi glyseriinin ja muiden moniarvoisten alkoholien kanssa, hydroksidi liukenee ja muodostuu kirkkaansininen kompleksiyhdiste.

Tätä reaktiota käytetään havaitsemaan moniarvoisia alkoholeja, joissa on hydroksyyliryhmiä vierekkäisissä hiiliatomeissa -CH(OH)-CH(OH)-:

Alkalin puuttuessa moniarvoiset alkoholit eivät reagoi kupari(II)hydroksidin kanssa - niiden happamuus on riittämätön tähän.

Moniarvoiset alkoholit reagoivat happojen kanssa muodostaen estereitä (katso §7). Kun glyseriini reagoi typpihapon kanssa väkevän rikkihapon läsnä ollessa, muodostuu nitroglyseriiniä (glyserolitrinitraattia):

Alkoholeille on ominaista reaktiot, jotka johtavat syklisten rakenteiden muodostumiseen:

Sovellus

Etyleeniglykolia käytetään pääasiassa lavsaanin valmistukseen ja pakkasnesteiden valmistukseen - vesiliuoksiin, jotka jäätyvät selvästi alle 0 °C:n (niiden käyttäminen moottoreiden jäähdyttämiseen mahdollistaa autojen käytön talvella).

Glyseriiniä käytetään laajalti nahka- ja tekstiiliteollisuudessa nahan ja kankaiden viimeistelyyn sekä muilla kansantalouden aloilla. Glyseriinin tärkein käyttötarkoitus on glyserolitrinitraatin (jota kutsutaan väärin nitroglyseriiniksi), joka on voimakas räjähdysaine, joka räjähtää törmäyksessä, ja myös lääkkeen (verisuonia laajentavan) valmistuksessa. Sorbitolia (heksahydrinen alkoholi) käytetään sokerinkorvikkeena diabeetikoille.

Testi nro 4.

Moniarvoisten alkoholien ominaisuudet

1. Minkä seuraavista aineista glyseriini reagoi?

1) HBr 2) HNO 3 3) H 2 4) H 2 O 5) Cu(OH) 2 6) Ag 2 O/NH 3

2. Glyseroli ei reagoi 1)HNO 3:n 2)NaOH:n 3)CH 3COOH:n 4)Cu(OH)2:n kanssa

3. Etyleeniglykoli ei reagoi 1)HNO 3:n 2)NaOH:n 3)CH3COOH:n 4)Cu(OH)2:n kanssa

4. Seuraavat eivät ole vuorovaikutuksessa juuri saostetun kupari(II)hydroksidin kanssa: 1) glyseroli;

2) butanoni 3) propanaali 4) propaanidioli-1,2

5. Juuri valmistettu Cu(OH) 2:n sakka liukenee, jos siihen lisätään

1) propaanidioli-1,2 2) propanoli-1 3) propeeni 4) propanoli-2

6. Vesiliuoksessa oleva glyseroli voidaan havaita käyttämällä

1) valkaisuaine 2) rauta(III)kloridi 3) kupari(II)hydroksidi 4) natriumhydroksidi

7. Mikä alkoholi reagoi kupari(II)hydroksidin kanssa?

1) CH3OH 2)CH3CH2OH 3)C6H5OH 4)HO-CH2CH2-OH

8. Tyypillinen reaktio moniarvoisille alkoholeille on vuorovaikutus

1) H 2 2) Cu 3) Ag 2 O (NH 3 -liuos) 4) Cu(OH) 2

9. Aine, joka reagoi Na:n ja Cu(OH) 2:n kanssa, on:

1) fenoli; 2) yksiarvoinen alkoholi; 3) moniarvoinen alkoholi 4) alkeeni

10. Etaanidioli-1,2 voi reagoida kanssa

1) kupari(II)hydroksidi

2) rauta(II)oksidi

3) vetykloridi

4) vety

6) fosfori

Luento nro 4.

Fenolit, niiden rakenne. Fenolin ominaisuudet, atomien keskinäinen vaikutus fenolimolekyylissä. Hydroksyyliryhmän orto-, höyryorientoiva vaikutus. Fenolin valmistus ja käyttö

FENOLIT – orgaanisten yhdisteiden luokka. Ne sisältävät yhden tai useamman C-OH-ryhmän, jolloin hiiliatomi on osa aromaattista (esimerkiksi bentseeni)rengasta.

Fenolien luokitus. Molekyylissä olevien OH-ryhmien lukumäärästä riippuen erotetaan yhden, kahden ja kolmen atomin fenolit (kuva 1)

Riisi. 1. YKSI-, DUAL- JA TRICHATIC FENOLIT

Molekyylissä olevien kondensoituneiden aromaattisten renkaiden lukumäärän mukaan ne erotetaan (kuva 2) itse fenoleiksi (yksi aromaattinen rengas - bentseenijohdannaiset), naftoleiksi (2 kondensoitunutta rengasta - naftaleenijohdannaiset), antranoleiksi (3 kondensoitunutta rengasta - antraseeni) johdannaiset) ja fenantrolit (kuva 2).

Riisi. 2. MONO- JA MONYTYDMÄRISET FENOLIT

Fenolien nimikkeistö

Fenoleille käytetään yleisesti historiallisesti kehittyneitä triviaaleja nimiä. Substituoitujen mononukleaaristen fenolien nimissä käytetään myös aromaattisten yhdisteiden nimikkeistössä käytettyjä etuliitteitä orto-, meta- ja para-. Monimutkaisemmissa yhdisteissä aromaattiset renkaat muodostavat atomit on numeroitu ja substituenttien sijainti osoitetaan digitaalisilla indekseillä (kuva 3).

Riisi. 3. FENOLIEN NIMISTÖ. Korvaavat ryhmät ja vastaavat digitaaliset indeksit on korostettu eri väreillä selvyyden vuoksi.

Fenolien kemialliset ominaisuudet

Bentseenirengas ja OH-ryhmä yhdistettynä fenolimolekyyliin vaikuttavat toisiinsa ja lisäävät merkittävästi toistensa reaktiivisuutta. Fenyyliryhmä absorboi yksinäisen elektroniparin OH-ryhmän happiatomista (kuva 4). Tämän seurauksena tämän ryhmän H-atomin osittainen positiivinen varaus kasvaa (merkitty d+-symbolilla), O-H-sidoksen polariteetti kasvaa, mikä ilmenee tämän ryhmän happamien ominaisuuksien lisääntymisenä. Näin ollen fenolit ovat vahvempia happoja alkoholeihin verrattuna. Fenyyliryhmään siirtyvä osittainen negatiivinen varaus (merkitty d–) keskittyy orto- ja para-asemaan (suhteessa OH-ryhmään). Näitä reaktiopisteitä voivat hyökätä reagenssit, jotka vetoavat kohti elektronegatiivisia keskuksia, niin sanotut elektrofiiliset ("elektroneja rakastavat") reagenssit.

Riisi. 4. ELEKTRONITIHEYSJAKAUMINEN FENOLISSA

Tämän seurauksena fenoleille ovat mahdollisia kahdenlaisia ​​muunnoksia: vetyatomin substituutio OH-ryhmässä ja H-atomibentseenirenkaan substituutio. Bentseenirenkaaseen vedetty O-atomin elektronipari lisää C–O-sidoksen vahvuutta, joten tämän sidoksen katkeamisen yhteydessä tapahtuvat alkoholeille tyypilliset reaktiot eivät ole tyypillisiä fenoleille.

1. Sillä on heikkoja happamia ominaisuuksia; emäksille altistuessaan se muodostaa suoloja - fenolaatteja (esimerkiksi natriumfenolaattia - C6H6ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O

Se käy läpi elektrofiilisiä substituutioreaktioita aromaattisessa renkaassa. Hydroksiryhmä, joka on yksi vahvimmista luovuttajaryhmistä, lisää renkaan reaktiivisuutta näihin reaktioihin ja ohjaa substituutiota orto- ja para-asemaan. Fenoli alkyloidaan, asyloidaan, halogenoidaan, nitrataan ja sulfonoidaan helposti.

Kolbe-Schmidtin reaktio.

2. Vuorovaikutus natriummetallin kanssa:

C6H5OH + Na = C6H5ONa + H2

3. Vuorovaikutus bromiveden kanssa (laadullinen reaktio fenoliin):

C6H5OH + 3Br2 (aq) → C6H2(Br)3OH + 3HBr tuottaa 2,4,6-tribromifenolia

4. Vuorovaikutus väkevän typpihapon kanssa:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 kons. → C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O 2,4,6 trinitrofenolia muodostuu

5. Vuorovaikutus rauta(III)kloridin kanssa (laadullinen reaktio fenoliin):

Muodostuu C 6 H 5 OH + FeCl 3 → 2 + (Cl)2- + HCl rauta(III)dikloridifenolaatti (väri violetti )

Menetelmät fenolien saamiseksi.

Fenoleja eristetään kivihiilitervasta sekä ruskohiilen ja puun (terva) pyrolyysituotteista. Itse teollinen menetelmä fenolin C6H5OH valmistamiseksi perustuu aromaattisen hiilivetykumeenin (isopropyylibentseeni) hapetukseen ilmakehän hapella, mitä seuraa tuloksena olevan H3SO4:lla laimennettu hydroperoksidin hajoaminen (kuva 8A). Reaktio etenee suurella saannolla ja on houkutteleva, koska sen avulla voidaan saada kaksi teknisesti arvokasta tuotetta kerralla - fenoli ja asetoni. Toinen menetelmä on halogenoitujen bentseenien katalyyttinen hydrolyysi (kuvio 8B).

Riisi. 8. MENETELMÄT FENOLIN SAATTAMISEKSI

Fenolien käyttö.

Desinfiointiaineena (karbolihappo) käytetään fenoliliuosta. Diatomisia fenoleja - pyrokatekolia, resorsinolia (kuva 3) sekä hydrokinonia (para-dihydroksibentseeni) käytetään antiseptisinä aineina (antibakteerinen desinfiointiaine), lisättynä nahan ja turkisten parkitusaineisiin, voiteluöljyjen ja kumin stabilointiaineina sekä myös valokuvausmateriaalien käsittelyyn ja reagensseina analyyttisessä kemiassa.

Fenoleja käytetään rajoitetusti yksittäisten yhdisteiden muodossa, mutta niiden erilaisia ​​johdannaisia ​​käytetään laajalti. Fenolit toimivat lähtöaineina erilaisten polymeerituotteiden - fenolihartsien (kuva 7), polyamidien, polyepoksidien - valmistuksessa. Fenoleista saadaan lukuisia lääkkeitä, esimerkiksi aspiriinia, salolia, fenolftaleiinia, lisäksi väriaineita, hajusteita, polymeerien pehmittimiä ja kasvinsuojeluaineita.

Testi nro 5 fenolit

1. Kuinka monta fenolia, joiden koostumus on C 7 H 8 O, on? 1) yksi 2) neljä 3) kolme 4) kaksi

2. Fenolimolekyylin happiatomi muodostuu

1) yksi σ-sidos 2) kaksi σ-sidosta 3) yksi σ- ja yksi π-sidos 4) kaksi π-sidosta

3. Fenolit ovat vahvempia happoja kuin alifaattiset alkoholit, koska...

1) alkoholimolekyylien välille muodostuu vahva vetysidos

2) fenolimolekyyli sisältää suuremman massaosan vetyioneja

3) fenoleissa elektroniikka on siirtynyt happiatomia kohti, mikä johtaa bentseenirenkaan vetyatomien suurempaan liikkuvuuteen

4) fenoleissa O-H-sidoksen elektronitiheys pienenee johtuen happiatomin yksinäisen elektroniparin vuorovaikutuksesta bentseenirenkaan kanssa

4. Valitse oikea väite:

1) fenolit dissosioituvat enemmän kuin alkoholit;

2) fenoleilla on perusominaisuudet;

3) fenoleilla ja niiden johdannaisilla ei ole myrkyllistä vaikutusta;

4) fenolin hydroksyyliryhmän vetyatomia ei voida korvata metallikationilla emästen vaikutuksesta.

Ominaisuudet

5. Fenoli vesiliuoksessa on

1) vahva happo 2) heikko happo 3) heikko emäs 4) vahva emäs

1. Aine, joka reagoi Na:n ja NaOH:n kanssa antaen violetin värin FeCl 3:n kanssa on:

1) fenoli; 2) alkoholi 3) eetteri; 4) alkaani

6. Bentseenirenkaan vaikutus fenolimolekyylin hydroksyyliryhmään on todistettu fenolin reaktiolla

1) natriumhydroksidi 2) formaldehydi 3) bromivesi 4) typpihappo

7. Kemiallinen vuorovaikutus on mahdollista aineiden välillä, joiden kaavat ovat:

1) C 6 H 5 OH ja NaCl 2) C 6 H 5 OH ja HCl 3) C 6 H 5 OH ja NaOH 4) C 6 H 5 ONa ja NaOH.

8. Fenoli ei ole vuorovaikutuksessa

1) metaani 2) metaani 3) typpihappo 4) bromivesi

9. Fenoli on vuorovaikutuksessa

1) suolahappo 2) eteeni 3) natriumhydroksidi 4) metaani

10. Fenoli ei ole vuorovaikutuksessa aineen kanssa, jonka kaava on

1) HBr 2) Br 2 3) HNO 3 4) NaOH

11. Fenoli ei reagoi 1) HNO 3 2) KOH 3) Br 2 4) Cu(OH) 2:n kanssa

12. Happoominaisuudet ilmenevät eniten 1) fenolissa 2) metanolissa 3) etanolissa 4) glyserolissa

13. Kun fenoli reagoi natriumin kanssa,

1) natriumfenolaatti ja vesi 2) natriumfenolaatti ja vety

3) bentseeni ja natriumhydroksidi 4) natriumbentsoaatti ja vety

14. Muodosta vastaavuus lähtöaineiden ja niiden vuorovaikutuksessa pääosin muodostuvien tuotteiden välille.

ALKUAINEET VUOROVAIKUTUKSET

A) C6H5OH + K 1) 2,4,6-tribromifenoli + HBr

B) C6H5OH + KOH 2) 3,5-dibromifenoli + HBr

B) C 6 H 5 OH + HNO3 3) kaliumfenolaatti + H 2

D) C6H5OH + Br2 (liuos) 4) 2,4,6-trinitrofenoli + H2O

5) 3,5-dinitrofenoli + HNO3

6) kaliumfenolaatti + H2O

15. Muodosta vastaavuus lähtöaineiden ja reaktiotuotteiden välillä.

ALKUAINEET REAKTIOTUOTTEET

A) C 6 H 5 OH + H 2 1) C 6 H 6 + H 2 O

B) C 6 H 5 OH + K 2) C 6 H 5 OK + H 2 O

B) C 6 H 5 OH + KOH 3) C 6 H 5 OH + KHCO 3

D) C 6 H 5 OK + H 2 O + CO 2 4) C 6 H 11 OH

5) C 6 H 5 OK + H 2

6) C6H5COOH + KOH

16. Fenoli on vuorovaikutuksessa liuosten kanssa

3) [Ag(NH3)2]OH

17. Fenoli reagoi

1) happi

2) bentseeni

3) natriumhydroksidi

4) vetykloridi

5) natrium

6) piioksidi (IV)

Kuitti

18. Kun vety aromaattisessa renkaassa korvataan hydroksyyliryhmällä, muodostuu seuraavaa:

1) esteri; 2) eetteri; 3) alkoholin rajoittaminen; 4) fenoli.

19. Reaktiossa voidaan saada fenolia

1) bentsoehapon dehydraatio 2) bentsaldehydin hydraus

3) styreenin hydratointi 4) klooribentseeni kaliumhydroksidilla

Yhteenliittäminen, laadulliset reaktiot.

20. Metanoli. etyleeniglykoli ja glyseriini ovat:

1) homologit; 2) primaariset, sekundääriset ja tertiääriset alkoholit;

32) isomeerit; 4) yksiarvoiset, kaksiarvoiset, kolmiarvoiset alkoholit

21. Aine, joka ei reagoi Na:n tai NaOH:n kanssa, saatu molekyylien välinen alkoholien dehydratointi on: 1) fenoli 2) alkoholi 3) eetteri; 4) alkeeni

22.Vuorovaikutus toistensa kanssa

1) etanoli ja vety 2) etikkahappo ja kloori

3) fenoli ja kupari(II)oksidi 4) etyleeniglykoli ja natriumkloridi

23. Aine X voi reagoida fenolin kanssa, mutta ei reagoi etanolin kanssa. Tämä aine:

1) Na 2) O 2 3) HNO 3 4) bromivesi

24. Muodostuu kirkkaan sininen liuos, kun kupari(II)hydroksidi reagoi

1) etanoli 2) glyseriini 3) etanoli 4) tolueeni

25. Kupari(II)hydroksidia voidaan käyttää havaitsemiseen

1) Al 3+ -ionit 2) etanoli 3) NO 3 -ionit - 4) etyleeniglykoli

26. Muunnoskaaviossa C 6 H 12 O 6 à X à C 2 H 5 -O- C 2 H 5 aine "X" on

1) C 2 H 5 OH 2) C 2 H 5 COOH 3) CH 3 COOH 4) C 6 H 11 OH

27. Muunnoskaaviossa etanolià Xà butaani aine X on

1) butanoli-1 2) bromietaani 3) etaani 4) eteeni

28. Muunnoskaaviossa propanoli-1à Xà propanoli-2 aine X on

1) 2-klooripropaani 2) propaanihappo 3) propiini 4) propeeni

29. Etanolin ja glyserolin vesiliuokset voidaan erottaa käyttämällä:

1) bromivesi 2) hopeaoksidin ammoniakkiliuos

4) metallinen natrium 3) juuri valmistettu kupari(II)hydroksidisakka;

30. Voit erottaa etanolin etyleeniglykolista seuraavilla tavoilla:

31. Voit erottaa fenolin metanolista käyttämällä:

1) natrium; 2) NaOH; 3) Cu(OH)2 4) FeCl3

32. Voit erottaa fenolin eetteristä käyttämällä:

1) Cl 2 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

33. Voit erottaa glyseriinin 1-propanolista käyttämällä:

1) natrium 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl3

34. Mitä ainetta tulisi käyttää etanolin ja etyleeniglykolin erottamiseksi toisistaan ​​laboratoriossa?

1) Natrium 2) Kloorivetyhappo 3) Kupari(II)hydroksidi 4) Natriumhydroksidi

Alkoholit ovat suuri joukko orgaanisia kemikaaleja. Se sisältää yksi- ja moniarvoisten alkoholien alaluokat sekä kaikki yhdistetyn rakenteen aineet: aldehydialkoholit, fenolijohdannaiset, biologiset molekyylit. Nämä aineet käyvät läpi monenlaisia ​​reaktioita sekä hydroksyyliryhmässä että sitä kantavassa hiiliatomissa. Näitä alkoholien kemiallisia ominaisuuksia tulee tutkia yksityiskohtaisesti.

Alkoholien tyypit

Alkoholit sisältävät hydroksyyliryhmän, joka on kiinnittynyt tukevaan hiiliatomiin. Riippuen hiiliatomien lukumäärästä, johon kantaja C on kytketty, alkoholit jaetaan:

• ensisijainen (kytketty terminaalihiileen);
• sekundaarinen (liittynyt yhteen hydroksyyliryhmään, yhteen vety- ja kahteen hiiliatomiin);
• tertiäärinen (liittynyt kolmeen hiiliatomiin ja yhteen hydroksyyliryhmään);
• sekoitettu (moniarvoiset alkoholit, joissa on hydroksyyliryhmiä sekundaarisissa, primäärisissä tai tertiaarisissa hiiliatomeissa).

Alkoholit jaetaan myös hydroksyyliradikaalien lukumäärän mukaan yksiarvoisiin ja moniatomisiin. Ensimmäiset sisältävät vain yhden hydroksyyliryhmän tukihiiliatomissa, esimerkiksi etanoli. Moniarvoiset alkoholit sisältävät kaksi tai useampia hydroksyyliryhmiä eri tukihiiliatomeissa.

Alkoholien kemialliset ominaisuudet: taulukko

Meitä kiinnostava materiaali on kätevintä esittää taulukolla, joka heijastaa alkoholien reaktiivisuuden yleisiä periaatteita.

Reaktioyhteys, reaktion tyyppi	Reagenssi	Tuote
O-H-sidos, substituutio	Aktiivinen metalli, aktiivinen metallihydridi, alkali tai aktiiviset metalliamidit	Alkoholit
C-O- ja O-H-sidos, molekyylien välinen dehydraatio	Alkoholi kuumennettaessa happamassa ympäristössä	Eetteri
C-O- ja O-H-sidos, molekyylinsisäinen dehydraatio	Alkoholi kuumennettaessa väkevän rikkihapon päällä	Tyydyttymätön hiilivety
C-O-sidos, substituutio	Halogenidi, tionyylikloridi, kvasifosfoniumsuola, fosforihalogenidit	Haloalkaanit
C-O-sidos - hapetus	Hapen luovuttajat (kaliumpermanganaatti) primaarisella alkoholilla	Aldehydi
C-O-sidos - hapetus	Hapen luovuttajat (kaliumpermanganaatti) sekundaarisen alkoholin kanssa
Alkoholimolekyyli	Happi (poltto)	Hiilidioksidi ja vesi.

Alkoholien reaktiivisuus

Koska yksiarvoisessa alkoholimolekyylissä on hiilivetyradikaali - C-O-sidos ja O-H-sidos - tämä yhdisteluokka osallistuu lukuisiin kemiallisiin reaktioihin. Ne määrittävät alkoholien kemialliset ominaisuudet ja riippuvat aineen reaktiivisuudesta. Jälkimmäinen puolestaan ​​riippuu kantavaan hiiliatomiin kiinnittyneen hiilivetyradikaalin pituudesta. Mitä suurempi se on, sitä pienempi on O-H-sidoksen polariteetti, minkä vuoksi reaktiot, joihin liittyy vedyn poistaminen alkoholista, etenevät hitaammin. Tämä myös vähentää mainitun aineen dissosiaatiovakiota.

Alkoholien kemialliset ominaisuudet riippuvat myös hydroksyyliryhmien lukumäärästä. Elektronitiheyttä siirretään itseään sigmasidoksia pitkin, mikä lisää reaktiivisuutta O-H-ryhmässä. Koska tämä polarisoi C-O-sidoksen, reaktiot, joihin liittyy sen katkaisu, ovat aktiivisempia alkoholeissa, joissa on kaksi tai useampia O-H-ryhmiä. Siksi moniarvoiset alkoholit, joiden kemiallisia ominaisuuksia on enemmän, reagoivat helpommin. Ne sisältävät myös useita alkoholiryhmiä, minkä vuoksi ne voivat vapaasti reagoida jokaisen kanssa.

Yksiarvoisten ja moniarvoisten alkoholien tyypillisiä reaktioita

Alkoholien tyypilliset kemialliset ominaisuudet ilmenevät vain reaktioissa aktiivisten metallien, niiden emästen ja hydridien sekä Lewis-happojen kanssa. Tyypillisiä ovat myös reaktiot vetyhalogenidien, fosforihalogenidien ja muiden komponenttien kanssa halogeenialkaanien tuottamiseksi. Alkoholit ovat myös heikkoja emäksiä, joten ne reagoivat happojen kanssa muodostaen vetyhalogenideja ja epäorgaanisten happojen estereitä.

Eetterit muodostuvat alkoholeista molekyylien välisen dehydraation avulla. Nämä samat aineet käyvät läpi dehydrausreaktioiden muodostaen primäärisestä alkoholista aldehydejä ja sekundaarisesta alkoholista ketoneja. Tertiääriset alkoholit eivät käy läpi tällaisia ​​reaktioita. Myös etyylialkoholin (ja muiden alkoholien) kemialliset ominaisuudet jättävät mahdollisuuden niiden täydelliseen hapettumiseen hapella. Tämä on yksinkertainen palamisreaktio, johon liittyy veden vapautuminen hiilidioksidin ja jonkin verran lämpöä.

Reaktiot O-H-sidoksen vetyatomissa

Yksiarvoisten alkoholien kemialliset ominaisuudet mahdollistavat O-H-sidoksen katkeamisen ja vedyn poistamisen. Nämä reaktiot tapahtuvat vuorovaikutuksessa aktiivisten metallien ja niiden emästen (emästen), aktiivisten metallien hydridien sekä Lewis-happojen kanssa.

Alkoholit reagoivat aktiivisesti myös tavallisten orgaanisten ja epäorgaanisten happojen kanssa. Tässä tapauksessa reaktiotuote on esteri tai halogeenihiili.

Halogeenialkaanien synteesireaktiot (C-O-sidoksen kautta)

Haloalkaanit ovat tyypillisiä yhdisteitä, joita voidaan tuottaa alkoholeista useiden kemiallisten reaktioiden kautta. Erityisesti yksiarvoisten alkoholien kemialliset ominaisuudet mahdollistavat niiden vuorovaikutuksen vetyhalogenidien, kolmi- ja viisiarvoisten fosforihalogenidien, kvasifosfoniumsuolojen ja tionyylikloridin kanssa. Myös halogeenialkaaneja alkoholeista voidaan saada välireitillä, toisin sanoen synteesillä alkyylisulfonaattia, joka myöhemmin käy läpi substituutioreaktion.

Esimerkki ensimmäisestä reaktiosta vetyhalogenidin kanssa on esitetty yllä olevassa graafisessa liitteessä. Tässä butyylialkoholi reagoi kloorivedyn kanssa muodostaen klooributaania. Yleisesti ottaen yhdisteluokkaa, joka sisältää klooria ja tyydyttyneen hiilivetyradikaalin, kutsutaan alkyylikloridiksi. Kemiallisen reaktion sivutuote on vesi.

Alkyylikloridia (jodidia, bromidia tai fluoria) tuottavia reaktioita on melko lukuisia. Tyypillinen esimerkki on vuorovaikutus fosforitribromidin, fosforipentakloridin ja muiden tämän alkuaineen yhdisteiden ja sen halogenidien, perkloridien ja perfluoridien kanssa. Ne etenevät nukleofiilisen substituution mekanismin kautta. Alkoholit reagoivat myös tionyylikloridin kanssa muodostaen kloorialkaania ja vapauttaen SO 2 :ta.

Tyydyttyneen hiilivetyradikaalin sisältävien yksiarvoisten tyydyttyneiden alkoholien kemialliset ominaisuudet esitetään selkeästi reaktioiden muodossa alla olevissa kuvissa.

Alkoholit reagoivat helposti kvasifosfoniumsuolan kanssa. Tämä reaktio on kuitenkin edullisin, kun se tapahtuu yksiarvoisissa sekundaarisissa ja tertiaarisissa alkoholeissa. Ne ovat regioselektiivisiä ja mahdollistavat halogeeniryhmän "istuttamisen" tiukasti määriteltyyn paikkaan. Tällaisten reaktioiden tuotteet saadaan suurella saannolla. Ja moniarvoiset alkoholit, joiden kemialliset ominaisuudet poikkeavat jonkin verran yksiarvoisista alkoholeista, voivat isomeroitua reaktion aikana. Siksi kohdetuotteen saaminen on vaikeaa. Esimerkki reaktiosta kuvassa.

Alkoholien molekyylien sisäinen ja molekyylien välinen dehydraatio

Tukihiiliatomissa sijaitseva hydroksyyliryhmä voidaan lohkaista vahvojen vastaanottajien avulla. Näin tapahtuu molekyylien välisiä dehydraatioreaktioita. Kun yksi alkoholimolekyyli on vuorovaikutuksessa toisen kanssa väkevässä rikkihappoliuoksessa, vesimolekyyli irtoaa molemmista hydroksyyliryhmistä, joiden radikaalit yhdistyvät muodostaen eetterimolekyylin. Etanaalin molekyylien välisen dehydraation aikana voidaan saada dioksaania, vedenpoistotuotetta neljässä hydroksyyliryhmässä.

Molekyylinsisäisessä dehydraatiossa tuote on alkeeni.

Moniarvoisista alkoholeista tärkeimmät ovat etyleeniglykoli ja glyseriini:

Etyleeniglykoliglyseriini

Nämä ovat viskooseja nesteitä, maultaan makeita, hyvin veteen liukenevia ja huonosti orgaanisiin liuottimiin liukenevia.

Kuitti. />

1. Alkyylihalogenidien (samanlainen kuin yksiarvoisten alkoholien) hydrolyysi:

ClCH2 - CH2CI + 2 NaOH → HOCH2-CH2OH + 2 NaCl.

2. Etyleeniglykolia muodostuu hapettamalla eteeni kaliumpermanganaatin vesiliuoksella:

CH2 = CH2 + [O] + H20 → H O CH2-CH2OH.

3. Glyseriiniä saadaan rasvojen hydrolyysillä.

Kemialliset ominaisuudet./>Kaksi- ja kolmiarvoisille alkoholeille on tunnusomaista yksiarvoisten alkoholien emäksiset reaktiot. Yksi tai kaksi hydroksyyliryhmää voi osallistua reaktioihin. Hydroksyyliryhmien keskinäinen vaikutus ilmenee siinä, että moniarvoiset alkoholit ovat vahvempia happoja kuin yksiarvoiset alkoholit. Siksi moniarvoiset alkoholit, toisin kuin yksiarvoiset alkoholit, reagoivat alkalien kanssa muodostaen suoloja. Analogisesti alkoholaattien kanssa kaksiarvoisten alkoholien suoloja kutsutaan glykolaatteiksi ja kolmiarvoisia alkoholeja kutsutaan glyseraateiksi.

Kvalitatiivinen reaktio moniarvoisiin alkoholeihin, jotka sisältävät OH-ryhmiä vierekkäisissä hiiliatomeissa, on kirkkaan sininen, kun ne altistetaan juuri saostetulle kuparihydroksidille ( II ). Liuoksen väri johtuu monimutkaisen kupariglykolaatin muodostumisesta:

Moniarvoisille alkoholeille on tunnusomaista estereiden muodostuminen. Erityisesti, kun glyseroli reagoi typpihapon kanssa katalyyttisten määrien rikkihappoa läsnä ollessa, muodostuu glyserolitrinitraattia, joka tunnetaan nimellä nitroglyseriini (jälkimmäinen nimi on kemiallisesta näkökulmasta virheellinen, koska nitroyhdisteissä ryhmä on EI 2 sitoutunut suoraan hiiliatomiin):

Sovellus.Etyleeniglykolia käytetään polymeerimateriaalien synteesiin ja pakkasnesteenä. Sitä käytetään myös suuria määriä dioksaanin, tärkeän (vaikka myrkyllisen) laboratorioliuotin, valmistukseen. Dioksaania saadaan etyleeniglykolin molekyylien välisellä dehydrataatiolla:

dioksaani

Glyseriiniä käytetään laajalti kosmetiikassa, elintarviketeollisuudessa, farmakologiassa ja räjähteiden valmistuksessa. Puhdas nitroglyseriini räjähtää jopa pienestä iskusta; se toimii raaka-aineena savuttoman ruudin ja dynamiitin valmistukseen -räjähdysaine, joka, toisin kuin nitroglyseriini, voidaan heittää turvallisesti. Dynamiitin keksi Nobel, joka perusti maailmankuulun Nobel-palkinnon merkittävistä tieteellisistä saavutuksista fysiikan, kemian, lääketieteen ja taloustieteen aloilla. Nitroglyseriini on myrkyllistä, mutta pieninä määrinä se toimii lääkkeenä, koska se laajentaa sydänsuonia ja parantaa siten sydänlihaksen verenkiertoa.

4. Etanolin valmistus sokeripitoisten aineiden alkoholikäymisellä:

C6H12O6 2CH 3 – CH 2 –OH + 2CO 2.

(glukoosi)

5. Metanolin valmistus synteesikaasusta (CO:n ja H 2:n seos):

CO + 2H 2 CH3-OH.

Moniarvoiset tyydyttyneet alkoholit

Moniarvoiset alkoholit sisältävät useita hydroksyyliryhmiä kiinnittyneinä eri hiiliatomeihin. Useiden hydroksyyliryhmien lisääminen yhteen hiiliatomiin on mahdotonta, koska tässä tapauksessa tapahtuu dehydraatioprosessi ja vastaava aldehydi tai karboksyylihappo muodostuu:

Esimerkkejä moniarvoisista alkoholeista:

Moniarvoiset alkoholit sisältävät asymmetrisiä hiiliatomeja ja osoittavat optista isomeriaa.

Esimerkkinä syklisistä alkoholeista voidaan mainita heksahydriset sykliset alkoholit C 6 H 6 (OH) 6 - inositoli, jonka yksi isomeereistä (mesoinositoli) on osa fosfolipidejä:

Moniarvoisten alkoholien kemialliset ominaisuudet

1. Happoominaisuudet

Moniarvoisilla alkoholeilla on enemmän happamia ominaisuuksia kuin yksiarvoisilla alkoholeilla, mikä selittyy funktionaalisten ryhmien keskinäisellä vaikutuksella:

natriumglykolaatti

2. Laadullinen reaktio moniarvoisille alkoholeille – vuorovaikutus juuri saostetun kupari(II)hydroksidin kanssa:

3. Täydellisten ja osittaisten estereiden muodostaminen epäorgaanisten ja orgaanisten happojen kanssa:

;

(nitroglyseriini);

.

4.Moniarvoisten alkoholien dehydraatio

Moniarvoisten alkoholien valmistus

1. Dihalogeenialkaanien hydrolyysi:

Br–CH2–CH2–Br + 2KOH HO–CH2–CH2–OH + 2KBr.

2. Alkeenien hapetus kaliumpermanganaatin vesiliuoksella (Wagner-reaktio):

3CH2 =CH2 +2KMnO4 +4H2O®3HO–CH2–CH2–OH+2MnO2¯+2KOH.

3. Glyseriinin saaminen:

(rasvojen hydrolyysi)

FENOLIT

Fenolit- aromaattisen sarjan orgaaniset yhdisteet, joiden molekyyleissä hydroksyyliryhmät ovat sitoutuneet aromaattisen renkaan hiiliatomeihin. OH-ryhmien lukumäärän perusteella on:

· yksiarvoiset fenolit (arenolit): fenoli (C 6 H 5 OH) ja sen homologit:

fenoli	orto-kresoli	meta-kresoli	pari-kresoli
Toinen koostumuksen isomeeri C 7 H 7 OH, bentsyylialkoholi, ei kuulu fenoleihin, koska funktionaalinen ryhmä ei ole kiinnittynyt suoraan aromaattiseen järjestelmään. Hydroksyyliryhmä voidaan kiinnittää myös monimutkaisempiin aromaattisiin järjestelmiin, esim.
bentsyylialkoholi	a-naftoli	b-naftoli

• kaksiatomiset fenolit (areenidiolit):

• kolmiatomiset fenolit (arenetriolit):

Fenolille ja sen homologeille kaksi isomeriatyyppiä ovat mahdollisia: substituenttien sijainnin isomeria bentseenirenkaassa ja sivuketjun isomeria (alkyyliradikaalin rakenne ja radikaalien lukumäärä).

Fyysiset ominaisuudet.

Fenoli on väritön kiteinen aine, joka muuttuu vaaleanpunaiseksi ilmassa. Sillä on tyypillinen haju. Se liukenee hyvin veteen, etanoliin, asetoniin ja muihin orgaanisiin liuottimiin. Fenolin liuos vedessä on karbolihappoa. Muut fenolit ovat värittömiä kiteisiä aineita tai nesteitä, joiden kiehumispisteet ovat korkeammat kuin tyydyttyneiden alkoholien kiehumispisteet, joilla on sama moolimassa. Fenolit liukenevat heikosti veteen, liukenevat orgaanisiin liuottimiin ja ovat myrkyllisiä.

Kemialliset ominaisuudet.

Fenolin rakenteelle on ominaista happiatomin yksinäisen elektroniparin ja aromaattisen renkaan p-elektronien vuorovaikutus. Tämän seurauksena elektronitiheys siirtyy hydroksyyliryhmästä renkaaseen, kun taas O-H-sidoksesta tulee polaarisempi ja siksi vähemmän vahva (fenoleilla on heikkojen happojen ominaisuuksia).

Hydroksyyliryhmä suhteessa bentseenirenkaaseen on ensimmäisen tyyppinen substituentti, joka suuntaa substituutioreaktiot orto- ja para-asemaan.

Fenolireaktiot voidaan jakaa kahteen ryhmään: reaktioihin, joissa on funktionaalinen ryhmä, ja reaktioihin, joissa on mukana aromaattinen rengas.

Reaktiot hydroksyyliryhmän mukaan

1. Happoominaisuudet:

2C6H5OH + 2Na® H2 + 2C6H5ONa (natriumfenolaatti);

C6H5OH + NaOH® C6H5ONa + H20;

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3

(fenolin happamat ominaisuudet ovat heikompia kuin hiilihapon);

Liuosten violetti väritys rauta(III)kloridin läsnä ollessa on kvalitatiivinen reaktio fenoleille.

Siinä tapauksessa, että hydroksyyliryhmä ei ole suoraan yhteydessä aromaattiseen renkaaseen, vaan on osa substituenttia, bentseenirenkaan vaikutus funktionaaliseen ryhmään heikkenee eikä happamia ominaisuuksia esiinny (aromaattisten alkoholien luokka). Esimerkiksi bentsyylialkoholi reagoi natriumin kanssa, mutta ei reagoi NaOH:n kanssa.

2. Esterien ja eetterien muodostuminen (toisin kuin alkoholit, fenolit eivät reagoi karboksyylihappojen kanssa; estereitä saadaan epäsuorasti happoklorideista ja fenolaateista): C 6 H 5 OH + CH 3 COOH ¹

C 6 H 5 ONa + R–Br ® C 6 H 5 OR + NaBr

3. Hapetus (fenolit hapettuvat helposti jopa ilmakehän hapen vaikutuksesta, joten seisoessaan ne muuttuvat vähitellen vaaleanpunaisiksi):

bentsokinoni

Reaktiot bentseenirenkaassa.

1. Halogenointi:

(toisin kuin bentseeni ja sen homologit, fenoli poistaa värin bromivedestä).

2. Nitraus:

Trinitrofenoli (pikriinihappo) on keltainen kiteinen aine, jonka vahvuus on samanlainen kuin epäorgaaniset hapot).

3. Polykondensaatio (vuorovaikutus formaldehydin kanssa ja fenoli-formaldehydihartsien muodostuminen):

Fenolin valmistus

3. Kivihiilitervan tislaus.

4. Fenolin valmistus halogeenibentseeneistä:

C6H5Cl + 2NaOH C6H5ONa + NaCl + H20;

C6H5ONa + HCl® C6H5OH + NaCl.

5. Isopropyylibentseenin (kumeenin) katalyyttinen hapetus - kumeenimenetelmä:

ALDEHYDIT JA KETONIT

Aldehydit ja ketonit kuuluvat karbonyyliyhdisteisiin ja sisältävät karbonyyliryhmän. Aldehydeissä karbonyyliryhmä on välttämättä sitoutunut vetyatomiin (sijaitsee hiiliketjun asemassa 1), ketoneissa se sijaitsee ketjun keskellä ja on sitoutunut kahteen hiiliatomiin. Aldehydien ja ketonien yleinen kaava on C 2 H 2 n O (luokkien väliset isomeerit). Aldehydeillä on vain hiilirungon isomeria, ketoneilla hiilirungon isomeria ja funktionaalisen ryhmän sijainnin isomeria.

Aldehydien ja ketonien nimikkeistö:

metanoli (formaldehydi tai muurahaisaldehydi)	etanoli (asetaldehydi tai asetaldehydi)	propanaali (propionaldehydi)
butanaali (butyraldehydi)	metyylipropanaali (isobutyyrialdehydi)	propenaali (akroleiini)
propanoni (dimetyyliketoni tai asetoni)	butanoni (metyylietyyliketoni)	pentanoni-1 (metyylipropyyliketoni)
pentanoni-2 (dietyyliketoni)	metyylibutanoni (metyyli-isopropyyliketoni)	metyylifenyyliketoni (asetofenoni)
bentsoaldehydi	difenyyliketoni (bentsofenoni)

Fyysiset ominaisuudet

Formaldehydi huoneenlämpötilassa on kaasua, asetaldehydin kiehumispiste on +20°C. Aldehydien kiehumispisteet ovat alhaisemmat kuin vastaavien alkoholien kiehumispisteet (molekyylien välillä ei ole vetysidoksia). Asetoni ja sen lähimmät homologit ovat vettä kevyempiä nesteitä. Aldehydit ja ketonit ovat erittäin haihtuvia ja niillä on pistävä haju. Formaldehydin liuos vedessä on formaliini.

Kemialliset ominaisuudet

Karbonyyliryhmän hiiliatomi on tilassa sp 2-hybridisaatio (litteä fragmentti). Kaksoissidoksen elektronit siirtyvät voimakkaasti kohti elektronegatiivisempaa happiatomia (C=O-sidos on polaarinen). Varausten uudelleenjakauma karbonyyliryhmässä vaikuttaa karbonyyliryhmän (a-asema) vieressä olevan hiiliatomin C-H-sidosten polaarisuuteen:

Aldehydeille ja ketoneille on tunnusomaista additioreaktiot karbonyyliryhmän kaksoissidoksessa ja vetyatomin substituutioreaktiot a-hiiliatomissa halogeenilla. Lisäksi aldehydit pystyvät hapettumaan karbonyyliryhmän vetyatomissa.

Additioreaktiot C=O-ryhmän kaksoissidoksessa (nukleofiilinen additio SN)

Koska aldehydien ja ketonien C=O-sidos on luonteeltaan polaarinen, se katkeaa helposti H-X-tyyppisten polaaristen molekyylien vaikutuksesta. Yleensä reaktio voidaan esittää seuraavasti:

1. Vedyn lisääminen (aldehydien ja ketonien pelkistys primäärisiksi ja sekundäärisiksi alkoholeiksi):

2. Veden lisääminen (hydratointi) on palautuva prosessi (hydraatit ovat stabiileja vain vesiliuoksissa):

Vesiliuoksissa oleva metanaali on 100 % hydratoitunut, etanoli 50 % hydratoituu, asetoni ei käytännössä ole hydratoitunut.

3. Alkoholien lisääminen:

(puoliasetaali); (asetaali).

4. Natriumhydrosulfiitin lisääminen (reaktio erottaa aldehydejä ja ketoneja seoksista muiden orgaanisten aineiden kanssa):

.

5. Ammoniakin (H–NH 2) ja amiinien (H–NHR) lisäys:

Ammoniakki yhdistyy asetaldehydin ja muurahaisaldehydin kanssa erityisellä tavalla:

(heksametyleenitetraamiini - metenamiini, desinfiointiaine urologiassa virtsateiden tulehdukseen)

5. Hydratsiinin (H 2 N–NH 2) ja fenyylihydratsiinin (H 2 N–NH–C 6 H 5) lisääminen.

Orgaanisia hiilivetyjä, joiden molekyylirakenteessa on kaksi tai useampia -OH-ryhmiä, kutsutaan moniarvoisiksi alkoholeiksi. Yhdisteitä kutsutaan muuten polyalkoholeiksi tai polyoleiksi.

edustajat

Rakenteesta riippuen erotetaan kaksiatomiset, kolmiatomiset, tetraatomiset jne. alkoholit. Ne eroavat yhdellä hydroksyyliryhmällä -OH. Moniarvoisten alkoholien yleinen kaava voidaan kirjoittaa muodossa C n H 2 n+2 (OH) n. Hiiliatomien lukumäärä ei kuitenkaan aina vastaa hydroksyyliryhmien lukumäärää. Tämä ero selittyy hiilirungon erilaisella rakenteella. Esimerkiksi pentaerytritoli sisältää viisi hiiliatomia ja neljä -OH-ryhmää (yksi hiili keskellä), kun taas sorbitoli sisältää kuusi hiiliatomia ja -OH-ryhmää.

Riisi. 1. Pentaerytritolin ja sorbitolin rakennekaavat.

Taulukossa on kuvattu tunnetuimmat polyolien edustajat.

Alkoholin tyyppi	Nimi	Kaava	Fyysiset ominaisuudet
Diatomi (diolit)	Etyleeniglykoli	HO-CH2-CH2-OH	Läpinäkyvä, öljyinen, erittäin myrkyllinen, hajuton neste, jolla on makea jälkimaku
Triatomi (triolit)	Glyseroli		Viskoosi läpinäkyvä neste. Sekoitetaan veden kanssa missä tahansa suhteessa. Maistuu makealta
Quadriatominen	Pentaerytritoli		Kiteinen valkoinen jauhe, jolla on makea maku. Liukenee veteen ja orgaanisiin liuottimiin
Pentaatominen		CH2OH(CHOH)3CH2OH	Kiteisellä, värittömällä aineella on makea maku. Liukenee veteen, alkoholeihin, orgaanisiin happoihin
Hexatom	sorbitoli (glusiitti)		Makea kiteinen aine, liukenee hyvin veteen, mutta liukenee huonosti etanoliin

Joitakin kiteisiä moniarvoisia alkoholeja, esimerkiksi ksylitolia, sorbitolia, käytetään makeutusaineena ja elintarvikelisäaineena.

Riisi. 2. Ksylitoli.

Kuitti

Polyoleja saadaan laboratorio- ja teollisilla tavoilla:

• eteenioksidin hydratointi (etyleeniglykolin tuotanto):

  C2H40 + H20 → HO-CH2-CH2-OH;

• halogeenialkaanien vuorovaikutus alkaliliuosten kanssa:

  R-CHCl-CH2Cl + 2NaOH → R-CHOH-CH2OH + 2NaCl;

• alkeenien hapetus:

  R-CH=CH2 + H20 + KMn04 → R-CHOH-CH2OH + Mn02 + KOH;

• Rasvojen saippuointi (glyseriinin tuotanto):

  C 3 H 5 (COO) 3 -R + 3NaOH → C 3 H 5 (OH) 3 + 3R-COONa

Riisi. 3. Glyserolimolekyyli.

Ominaisuudet

Moniarvoisten alkoholien kemialliset ominaisuudet johtuvat useiden hydroksyyliryhmien läsnäolosta molekyylissä. Niiden läheinen sijainti helpottaa vetysidosten katkeamista kuin yksiarvoisissa alkoholeissa. Moniarvoisilla alkoholeilla on happamia ja emäksisiä ominaisuuksia.

Tärkeimmät kemialliset ominaisuudet on kuvattu taulukossa.

Reaktio	Kuvaus	Yhtälö
Alkalimetallien kanssa	Korvaamalla vetyatomin ryhmässä -OH metalliatomilla ne muodostavat suoloja aktiivisten metallien ja niiden alkalien kanssa	HO-CH2-CH2-OH + 2Na → NaO-CH2-CH2-ONa + H2; HO-CH2-CH2-OH + 2NaOH → NaO-CH2-CH2-ONa + 2H2O
Vetyhalogenideilla	Yksi -OH-ryhmistä on korvattu halogeenilla	HO-CH2-CH2-OH + HCl → Cl-CH2-CH2-OH (etyleenikloorihydriini) + H2O
Esteröinti	Reagoi orgaanisten ja mineraalihappojen kanssa muodostaen rasvoja - estereitä	C 3 H 8 O 3 + 3HNO 3 → C 3 H 5 O 3 (NO 2) 3 (nitroglyseriini) + 3H 2 O
Laadullinen reaktio	Kun se on vuorovaikutuksessa kupari(II)hydroksidin kanssa emäksisessä väliaineessa, muodostuu tummansininen liuos	HO-CH2-CH2-OH + Cu(OH)2 → C4H10O4 + 2H2O

Kaksiarvoisten alkoholien suoloja kutsutaan glykolaatteiksi ja kolmiarvoisia alkoholeja kutsutaan glyseraateiksi.

Mitä olemme oppineet?

Kemian tunnilta opimme, mitä moniarvoiset alkoholit tai polyolit ovat. Nämä ovat hiilivetyjä, jotka sisältävät useita hydroksyyliryhmiä. -OH:n määrästä riippuen erotetaan kaksiatominen, kolmiatominen, tetraatominen, viisiatominen jne.. alkoholit. Yksinkertaisin kaksiarvoinen alkoholi on etyleeniglykoli. Polyoleilla on makea maku ja ne liukenevat hyvin veteen. Diolit ja triolit ovat viskooseja nesteitä. Korkeammat alkoholit ovat kiteisiä aineita.

Testi aiheesta

Raportin arviointi

Keskiarvoluokitus: 4.3. Saatujen arvioiden kokonaismäärä: 129.