आइसोमर्स एक दूसरे से भिन्न होते हैं। आइसोमेरिज्म और इसके प्रकार - नॉलेज हाइपरमार्केट

आइसोमरों- समान आणविक संरचना वाले पदार्थ, लेकिन विभिन्न रासायनिक संरचना और गुण।

समरूपता के प्रकार

मैं. संरचनात्मक - एक अणु की श्रृंखला में परमाणुओं के कनेक्शन के विभिन्न अनुक्रम में निहित है:

1) शृंखला समावयवता

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि शाखित श्रृंखला में कार्बन परमाणु अन्य कार्बन परमाणुओं के साथ संबंध के प्रकार में भिन्न होते हैं। इस प्रकार, केवल एक अन्य कार्बन परमाणु से बंधा हुआ कार्बन परमाणु कहलाता है प्राथमिक, दो अन्य कार्बन परमाणुओं के साथ - माध्यमिक, तीन के साथ - तृतीयक, चार के साथ - चारों भागों का.

2) स्थिति समावयवता

3) अंतरवर्गीय समावयवता

4) टॉटोमेरिज्म

टॉटोमेरिज़्म(ग्रीक ταύτίς से - वही और μέρος - माप) - प्रतिवर्ती आइसोमेरिज्म की घटना, जिसमें दो या दो से अधिक आइसोमर्स आसानी से एक दूसरे में बदल जाते हैं। इस मामले में, एक टॉटोमेरिक संतुलन स्थापित होता है, और पदार्थ में एक निश्चित अनुपात में सभी आइसोमर्स के अणु एक साथ होते हैं। अक्सर, टॉटोमेराइजेशन में एक अणु में एक परमाणु से दूसरे में और फिर से उसी यौगिक में हाइड्रोजन परमाणुओं की गति शामिल होती है।

द्वितीय. स्थानिक (स्टीरियो) - जुड़े हुए कार्बन परमाणुओं के मुक्त घूर्णन को छोड़कर, एक दोहरे बंधन या रिंग के सापेक्ष परमाणुओं या समूहों की विभिन्न स्थितियों के कारण

1. ज्यामितीय (सीआईएस -, ट्रांस - आइसोमेरिज्म)

यदि किसी अणु में एक कार्बन परमाणु चार अलग-अलग परमाणुओं या परमाणु समूहों से बंधा होता है, उदाहरण के लिए:

तब समान संरचनात्मक सूत्र वाले, लेकिन स्थानिक संरचना में भिन्न दो यौगिकों का अस्तित्व संभव है। ऐसे यौगिकों के अणु एक वस्तु और उसकी दर्पण छवि के रूप में एक दूसरे से संबंधित होते हैं और स्थानिक आइसोमर्स होते हैं।

इस प्रकार के समावयवता को ऑप्टिकल कहा जाता है; आइसोमर्स को ऑप्टिकल आइसोमर्स या ऑप्टिकल एंटीपोड कहा जाता है:

ऑप्टिकल आइसोमर्स के अणु अंतरिक्ष में असंगत होते हैं (जैसे बाएँ और दाएँ हाथ); उनमें समरूपता के तल का अभाव होता है।
इस प्रकार,

ऑप्टिकल आइसोमर्सस्थानिक आइसोमर्स कहलाते हैं, जिनके अणु एक वस्तु और एक असंगत दर्पण छवि के रूप में एक दूसरे से संबंधित होते हैं।

अमीनो एसिड के ऑप्टिकल आइसोमर्स

3. गठनात्मक समावयवता

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि σ बांड द्वारा एक दूसरे से जुड़े परमाणु और परमाणुओं के समूह लगातार बांड अक्ष के सापेक्ष घूमते हैं, एक दूसरे के सापेक्ष अंतरिक्ष में विभिन्न पदों पर कब्जा करते हैं।

वे अणु जिनकी संरचना समान होती है और सी-सी बांड के चारों ओर घूमने के परिणामस्वरूप परमाणुओं की स्थानिक व्यवस्था में भिन्नता होती है, कन्फर्मर कहलाते हैं।

गठनात्मक आइसोमर्स को चित्रित करने के लिए, सूत्रों का उपयोग करना सुविधाजनक है - न्यूमैन अनुमान:

गठनात्मक समावयवता की घटना को साइक्लोअल्केन्स के उदाहरण का उपयोग करके भी माना जा सकता है। इस प्रकार, साइक्लोहेक्सेन की विशेषता निम्नलिखित अनुरूपकों द्वारा की जाती है:

कार्बनिक पदार्थों का वर्णन करने वाले सूत्रों के प्रकार जिनकी हमने पहले जांच की थी, यह दर्शाता है कि कई अलग-अलग संरचनात्मक सूत्र एक आणविक सूत्र के अनुरूप हो सकते हैं।

उदाहरण के लिए, आणविक सूत्र सी2एच6हेअनुरूप दो पदार्थविभिन्न संरचनात्मक सूत्रों के साथ - एथिल अल्कोहल और डाइमिथाइल ईथर। चावल। 1.

एथिल अल्कोहल एक तरल है जो सोडियम धातु के साथ प्रतिक्रिया करके हाइड्रोजन छोड़ता है और +78.50C पर उबलता है। समान परिस्थितियों में, डाइमिथाइल ईथर, एक गैस जो सोडियम के साथ प्रतिक्रिया नहीं करती है, -230C पर उबलती है।

ये पदार्थ अपनी संरचना में भिन्न होते हैं - विभिन्न पदार्थों का आणविक सूत्र समान होता है।

चावल। 1. अंतरवर्गीय समावयवता

ऐसे पदार्थों के अस्तित्व की घटना जिनकी संरचना समान है, लेकिन अलग-अलग संरचनाएं हैं और इसलिए अलग-अलग गुण हैं, आइसोमेरिज्म कहलाते हैं (ग्रीक शब्द "आइसोस" से - "बराबर" और "मेरोस" - "भाग", "शेयर")।

समरूपता के प्रकार

समावयवता विभिन्न प्रकार की होती है।

संरचनात्मक समावयवता एक अणु में परमाणुओं के जुड़ने के एक अलग क्रम से जुड़ी होती है।

इथेनॉल और डाइमिथाइल ईथर संरचनात्मक आइसोमर्स हैं। चूँकि वे कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों से संबंधित हैं, इसलिए इस प्रकार की संरचनात्मक समावयवता कहलाती है इंटरक्लास भी . चावल। 1.

संरचनात्मक आइसोमर्स भी यौगिकों के एक ही वर्ग में मौजूद हो सकते हैं, उदाहरण के लिए, सूत्र C5H12 तीन अलग-अलग हाइड्रोकार्बन से मेल खाता है। यह कार्बन कंकाल समरूपता. चावल। 2.

चावल। 2 पदार्थों के उदाहरण - संरचनात्मक आइसोमर्स

समान कार्बन कंकाल वाले संरचनात्मक आइसोमर्स होते हैं, जो हाइड्रोजन की जगह लेने वाले कई बांडों (डबल और ट्रिपल) या परमाणुओं की स्थिति में भिन्न होते हैं। इस प्रकार की संरचनात्मक समावयवता कहलाती है स्थितीय समरूपता.

चावल। 3. संरचनात्मक स्थिति समरूपता

केवल एकल बांड वाले अणुओं में, कमरे के तापमान पर बांड के चारों ओर आणविक टुकड़ों का लगभग मुक्त घूमना संभव है, और, उदाहरण के लिए, 1,2-डाइक्लोरोइथेन के सूत्रों की सभी छवियां समतुल्य हैं। चावल। 4

चावल। 4. एकल आबंध के चारों ओर क्लोरीन परमाणुओं की स्थिति

यदि घूर्णन में बाधा आती है, उदाहरण के लिए, चक्रीय अणु में या दोहरे बंधन के साथ, तो ज्यामितीय या सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म।सीआईएस-आइसोमर्स में, प्रतिस्थापन रिंग या डबल बॉन्ड के विमान के एक तरफ स्थित होते हैं, ट्रांस-आइसोमर्स में - विपरीत पक्षों पर।

सीआईएस-ट्रांस आइसोमर्स तब मौजूद होते हैं जब वे कार्बन परमाणु से बंधे होते हैं। दो अलगउप चावल। 5.

चावल। 5. सीआईएस और ट्रांस आइसोमर्स

एक अन्य प्रकार की समावयवता इस तथ्य के कारण उत्पन्न होती है कि चार एकल बंधों वाला एक कार्बन परमाणु अपने प्रतिस्थापनों के साथ एक स्थानिक संरचना बनाता है - एक टेट्राहेड्रोन। यदि एक अणु में कम से कम एक कार्बन परमाणु चार अलग-अलग प्रतिस्थापनों से बंधा हुआ है, ऑप्टिकल समरूपता. ऐसे अणु अपनी दर्पण छवि से मेल नहीं खाते। इस संपत्ति को ग्रीक से चिरैलिटी कहा जाता है साथयहाँ- "हाथ"। चावल। 6. ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म कई अणुओं की विशेषता है जो जीवित जीव बनाते हैं।

चावल। 6. ऑप्टिकल आइसोमर्स के उदाहरण

ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म भी कहा जाता है enantiomerism (ग्रीक से enantios- "विपरीत" और मेरोस- "भाग"), और ऑप्टिकल आइसोमर्स - एनंटीओमर . एनैन्टीओमर्स वैकल्पिक रूप से सक्रिय हैं; वे प्रकाश के ध्रुवीकरण के तल को एक ही कोण से घुमाते हैं, लेकिन विपरीत दिशाओं में: डी- , या (+)-आइसोमर, - दाईं ओर, एल , या (-)-आइसोमर, - बाईं ओर। एनैन्टीओमर्स की समान मात्रा का मिश्रण कहलाता है रेसमेट, वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय है और प्रतीक द्वारा दर्शाया गया है डी,एल- या (±).

सूत्रों का कहना है

वीडियो स्रोत - http://www.youtube.com/watch?v=mGS8BUEvkpY

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http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - सार

प्रस्तुति स्रोत - http://ppt4web.ru/khimija/tipy-izomerii.html

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प्रस्तुति स्रोत - http://mirhiii.ru/10class/174-izomeria.html

लेख की सामग्री

आइसोमेरिया(ग्रीक आइसोस - समरूप, मेरोस - भाग) रसायन विज्ञान में सबसे महत्वपूर्ण अवधारणाओं में से एक है, मुख्य रूप से कार्बनिक में। पदार्थों की संरचना और आणविक भार समान हो सकते हैं, लेकिन विभिन्न संरचनाएं और यौगिक जिनमें समान मात्रा में समान तत्व होते हैं, लेकिन परमाणुओं या परमाणुओं के समूहों की स्थानिक व्यवस्था में भिन्नता होती है, आइसोमर्स कहलाते हैं। आइसोमेरिज़्म उन कारणों में से एक है कि कार्बनिक यौगिक इतने असंख्य और विविध हैं।

आइसोमेरिज्म की खोज सबसे पहले 1823 में जे. लिबिग ने की थी, जिन्होंने स्थापित किया था कि फुलमिनेट और आइसोसायनिक एसिड के सिल्वर लवण: Ag-O-N=C और Ag-N=C=O की संरचना समान है, लेकिन गुण अलग-अलग हैं। शब्द "आइसोमेरिज्म" 1830 में आई. बर्ज़ेलियस द्वारा पेश किया गया था, जिन्होंने सुझाव दिया था कि एक ही संरचना के यौगिकों के गुणों में अंतर इस तथ्य के कारण उत्पन्न होता है कि अणु में परमाणु एक अलग क्रम में व्यवस्थित होते हैं। आइसोमेरिज्म का विचार अंततः ए.एम. बटलरोव द्वारा रासायनिक संरचना (1860 के दशक) के सिद्धांत के निर्माण के बाद बना। इस सिद्धांत के आधार पर, उन्होंने प्रस्तावित किया कि चार अलग-अलग ब्यूटेनॉल होने चाहिए (चित्र 1)। जब सिद्धांत बनाया गया था, तब तक केवल एक ब्यूटेनॉल (सीएच 3) 2 सीएचसीएच 2 ओएच ज्ञात था, जो पौधों की सामग्री से प्राप्त किया गया था।

चावल। 1. ब्यूटेनॉल आइसोमर्स

सभी ब्यूटेनॉल आइसोमर्स का बाद का संश्लेषण और उनके गुणों का निर्धारण सिद्धांत की ठोस पुष्टि बन गया।

आधुनिक परिभाषा के अनुसार, एक ही संरचना के दो यौगिकों को आइसोमर्स माना जाता है यदि उनके अणुओं को अंतरिक्ष में संयोजित नहीं किया जा सकता है ताकि वे पूरी तरह से मेल खा सकें। संयोजन, एक नियम के रूप में, मानसिक रूप से किया जाता है; जटिल मामलों में, स्थानिक मॉडल या गणना विधियों का उपयोग किया जाता है।

समरूपता के कई कारण हैं।

संरचनात्मक समरूपता

एक नियम के रूप में, यह हाइड्रोकार्बन कंकाल की संरचना में अंतर या कार्यात्मक समूहों या एकाधिक बांडों की असमान व्यवस्था के कारण होता है।

हाइड्रोकार्बन कंकाल का समरूपता.

एक से तीन कार्बन परमाणुओं (मीथेन, ईथेन, प्रोपेन) वाले संतृप्त हाइड्रोकार्बन में कोई आइसोमर नहीं होता है। चार कार्बन परमाणुओं सी 4 एच 10 (ब्यूटेन) वाले यौगिक के लिए, दो आइसोमर्स संभव हैं, पेंटेन सी 5 एच 12 के लिए - तीन आइसोमर्स, हेक्सेन सी 6 एच 14 के लिए - पांच (छवि 2):

चावल। 2. सरलतम हाइड्रोकार्बन के आइसोमर्स

जैसे ही हाइड्रोकार्बन अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या बढ़ती है, संभावित आइसोमर्स की संख्या नाटकीय रूप से बढ़ जाती है। हेप्टेन सी 7 एच 16 के लिए नौ आइसोमर्स हैं, हाइड्रोकार्बन सी 14 एच 30 के लिए 1885 आइसोमर्स हैं, हाइड्रोकार्बन सी 20 एच 42 के लिए 366,000 से अधिक हैं।

जटिल मामलों में, यह प्रश्न कि क्या दो यौगिक आइसोमर्स हैं, वैलेंस बांड के चारों ओर विभिन्न घुमावों का उपयोग करके हल किया जाता है (सरल बांड इसकी अनुमति देते हैं, जो कुछ हद तक उनके भौतिक गुणों से मेल खाते हैं)। अणु के अलग-अलग टुकड़ों को स्थानांतरित करने के बाद (बंधन को तोड़े बिना), एक अणु दूसरे पर आरोपित हो जाता है (चित्र 3)। यदि दो अणु पूरी तरह से समान हैं, तो ये आइसोमर्स नहीं हैं, बल्कि एक ही यौगिक हैं:

कंकाल संरचना में भिन्न आइसोमर्स में आमतौर पर अलग-अलग भौतिक गुण (गलनांक, क्वथनांक, आदि) होते हैं, जिससे एक को दूसरे से अलग करना संभव हो जाता है। इस प्रकार की समावयवता सुगंधित हाइड्रोकार्बन में भी मौजूद है (चित्र 4):

चावल। 4. सुगंधित आइसोमर्स

स्थितीय समरूपता.

एक अन्य प्रकार की संरचनात्मक समावयवता, स्थितीय समावयवता, उन मामलों में होती है जहां कार्यात्मक समूह, व्यक्तिगत हेटेरोएटम या एकाधिक बंधन हाइड्रोकार्बन कंकाल में विभिन्न स्थानों पर स्थित होते हैं। संरचनात्मक आइसोमर्स कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों से संबंधित हो सकते हैं, इसलिए वे न केवल भौतिक, बल्कि रासायनिक गुणों में भी भिन्न हो सकते हैं। चित्र में. चित्र 5 यौगिक C 3 H 8 O के लिए तीन आइसोमर्स दिखाता है, उनमें से दो अल्कोहल हैं, और तीसरा ईथर है

चावल। 5. स्थिति आइसोमर्स

अक्सर, स्थितीय आइसोमर्स की संरचना में अंतर इतना स्पष्ट होता है कि उन्हें मानसिक रूप से अंतरिक्ष में संयोजित करना भी आवश्यक नहीं होता है, उदाहरण के लिए, ब्यूटेन या डाइक्लोरोबेंजीन के आइसोमर्स (चित्र 6):

चावल। 6. ब्यूटेन और डाइक्लोरोबेंजीन के आइसोमर्स

कभी-कभी संरचनात्मक आइसोमर्स हाइड्रोकार्बन कंकाल आइसोमेरिज्म और पोजिशनल आइसोमेरिज्म (चित्र 7) की विशेषताओं को जोड़ते हैं।

चावल। 7. दो प्रकार की संरचनात्मक समरूपता का संयोजन

समरूपता के मामलों में, सैद्धांतिक विचार और प्रयोग आपस में जुड़े हुए हैं। यदि विचार से पता चलता है कि आइसोमर्स मौजूद नहीं हो सकते हैं, तो प्रयोगों को भी यही दिखाना चाहिए। यदि गणना एक निश्चित संख्या में आइसोमर्स को इंगित करती है, तो समान संख्या या उनमें से कम प्राप्त किया जा सकता है, लेकिन अधिक नहीं - सभी सैद्धांतिक रूप से गणना किए गए आइसोमर्स प्राप्त नहीं किए जा सकते हैं, क्योंकि प्रस्तावित आइसोमर में अंतर-परमाणु दूरी या बंधन कोण अनुमेय सीमा से बाहर हो सकते हैं। . छह सीएच समूहों (उदाहरण के लिए, बेंजीन) वाले पदार्थ के लिए, 6 आइसोमर्स सैद्धांतिक रूप से संभव हैं (चित्र 8)।

चावल। 8. बेंजीन आइसोमर्स

दिखाए गए आइसोमर्स में से पहले पांच मौजूद हैं (दूसरे, तीसरे, चौथे और पांचवें आइसोमर्स बेंजीन की संरचना स्थापित होने के लगभग 100 साल बाद प्राप्त किए गए थे)। बाद वाला आइसोमर संभवतः कभी प्राप्त नहीं होगा। एक षट्भुज के रूप में प्रस्तुत, इसके बनने की संभावना सबसे कम है, और इसके विरूपण के परिणामस्वरूप एक बेवल प्रिज्म, एक तीन-बिंदु वाला तारा, एक अधूरा पिरामिड और एक डबल पिरामिड (एक अधूरा ऑक्टाहेड्रोन) के रूप में संरचनाएं बनती हैं। इनमें से प्रत्येक विकल्प में या तो आकार में बहुत भिन्न सी-सी बांड या अत्यधिक विकृत बांड कोण होते हैं (चित्र 9):

रासायनिक परिवर्तन जिसके परिणामस्वरूप संरचनात्मक आइसोमर्स एक दूसरे में परिवर्तित हो जाते हैं, आइसोमेराइजेशन कहलाते हैं।

स्टीरियोइसोमेरिज़्म

अंतरिक्ष में परमाणुओं की भिन्न-भिन्न व्यवस्था और उनके बीच बंधों के समान क्रम के कारण उत्पन्न होता है।

एक प्रकार का स्टीरियोइसोमेरिज्म सीस-ट्रांस आइसोमेरिज्म है (सीस - अक्षां. एक तरफ, ट्रांस - अक्षां. के माध्यम से, विभिन्न पक्षों पर) कई बंधनों या समतलीय चक्रों वाले यौगिकों में देखा जाता है। एकल बंधन के विपरीत, एकाधिक बंधन अणु के अलग-अलग टुकड़ों को इसके चारों ओर घूमने की अनुमति नहीं देता है। आइसोमर के प्रकार को निर्धारित करने के लिए, दोहरे बंधन के माध्यम से मानसिक रूप से एक विमान खींचा जाता है और फिर इस विमान के सापेक्ष प्रतिस्थापनों को रखने के तरीके का विश्लेषण किया जाता है। यदि समान समूह समतल के एक ही तरफ हों, तो यह सिस-आइसोमर, यदि विपरीत पक्षों पर - ट्रांस-आइसोमर:

भौतिक और रासायनिक गुण सिस- और ट्रांस-आइसोमर्स कभी-कभी स्पष्ट रूप से भिन्न होते हैं; मैलिक एसिड में, कार्बोक्सिल समूह -COOH स्थानिक रूप से करीब होते हैं, वे प्रतिक्रिया कर सकते हैं (चित्र 11), मैलिक एसिड एनहाइड्राइड बनाते हैं (यह प्रतिक्रिया फ्यूमरिक एसिड के लिए नहीं होती है):

चावल। 11. मैलिक एनहाइड्राइड का निर्माण

समतल चक्रीय अणुओं के मामले में, मानसिक रूप से एक समतल बनाना आवश्यक नहीं है, क्योंकि यह पहले से ही अणु के आकार द्वारा दिया गया है, उदाहरण के लिए, चक्रीय सिलोक्सेन में (चित्र 12):

चावल। 12. साइक्लोसिलोक्सेन के आइसोमर्स

जटिल धातु यौगिकों में सिस-आइसोमर एक यौगिक है जिसमें धातु के आसपास के दो समान समूह, पास-पास स्थित होते हैं ट्रांस-आइसोमर, वे अन्य समूहों द्वारा अलग किए जाते हैं (चित्र 13):

चावल। 13. कोबाल्ट कॉम्प्लेक्स के आइसोमर्स

दूसरे प्रकार का स्टीरियोइसोमेरिज्म, ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म, उन मामलों में होता है जहां दो आइसोमर्स (पहले तैयार की गई परिभाषा के अनुसार, दो अणु जो अंतरिक्ष में संगत नहीं हैं) एक दूसरे की दर्पण छवियां हैं। यह गुण अणुओं में होता है जिन्हें चार अलग-अलग प्रतिस्थापन वाले एकल कार्बन परमाणु के रूप में दर्शाया जा सकता है। चार प्रतिस्थापनों से बंधे केंद्रीय कार्बन परमाणु की संयोजकताएं एक मानसिक टेट्राहेड्रोन के शीर्ष की ओर निर्देशित होती हैं - एक नियमित टेट्राहेड्रोन ( सेमी।कक्षीय) और कठोरता से स्थिर। चित्र में चार असमान प्रतिस्थापन दिखाए गए हैं। विभिन्न रंगों वाली चार गेंदों के रूप में 14:

चावल। 14. चार अलग-अलग पदार्थों वाला कार्बन परमाणु

एक ऑप्टिकल आइसोमर के संभावित गठन का पता लगाने के लिए, अणु को दर्पण में प्रतिबिंबित करना आवश्यक है (चित्र 15), फिर दर्पण छवि को वास्तविक अणु के रूप में लिया जाना चाहिए, मूल अणु के नीचे रखा जाना चाहिए ताकि उनकी ऊर्ध्वाधर अक्ष मेल खाएं, और दूसरे अणु को ऊर्ध्वाधर अक्ष के चारों ओर घुमाया जाना चाहिए ताकि लाल गेंद के ऊपरी और निचले अणु एक दूसरे के नीचे स्थित हों। परिणामस्वरूप, केवल दो गेंदों, बेज और लाल की स्थिति मेल खाती है (दोहरे तीरों द्वारा चिह्नित)। यदि आप निचले अणु को घुमाते हैं ताकि नीली गेंदें संरेखित हो जाएं, तो केवल दो गेंदों की स्थिति फिर से मेल खाएगी - बेज और नीली (दोहरे तीरों से भी चिह्नित)। सब कुछ स्पष्ट हो जाता है यदि इन दो अणुओं को मानसिक रूप से अंतरिक्ष में जोड़ दिया जाए, एक को दूसरे में डाल दिया जाए, जैसे म्यान में चाकू, लाल और हरी गेंद मेल नहीं खाती:

अंतरिक्ष में किसी भी पारस्परिक अभिविन्यास के लिए, परिभाषा के अनुसार ऐसे दो अणु संयुक्त होने पर पूर्ण संयोग प्राप्त नहीं कर सकते हैं; यह ध्यान रखना महत्वपूर्ण है कि यदि केंद्रीय कार्बन परमाणु में चार नहीं, बल्कि केवल तीन अलग-अलग पदार्थ हैं (अर्थात, उनमें से दो समान हैं), तो जब ऐसा अणु दर्पण में परिलक्षित होता है, तो एक ऑप्टिकल आइसोमर नहीं बनता है, चूँकि अणु और उसके प्रतिबिंब को अंतरिक्ष में जोड़ा जा सकता है (चित्र 16):

कार्बन के अलावा, अन्य परमाणु जिनमें सहसंयोजक बंधन टेट्राहेड्रोन के कोनों की ओर निर्देशित होते हैं, उदाहरण के लिए, सिलिकॉन, टिन, फास्फोरस, असममित केंद्र के रूप में कार्य कर सकते हैं।

ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म न केवल एक असममित परमाणु के मामले में होता है, बल्कि इसे कुछ निश्चित संख्या में विभिन्न प्रतिस्थापनों की उपस्थिति में कुछ ढांचे के अणुओं में भी महसूस किया जाता है। उदाहरण के लिए, फ्रेमवर्क हाइड्रोकार्बन एडामेंटेन, जिसमें चार अलग-अलग पदार्थ होते हैं (चित्र 17), में एक ऑप्टिकल आइसोमर हो सकता है, जिसमें पूरा अणु एक असममित केंद्र की भूमिका निभाता है, जो स्पष्ट हो जाता है यदि एडामेंटेन फ्रेमवर्क मानसिक रूप से एक बिंदु पर अनुबंधित होता है . इसी प्रकार, सिलोक्सेन, जिसकी घन संरचना है (चित्र 17), भी चार अलग-अलग प्रतिस्थापनों के मामले में ऑप्टिकली सक्रिय हो जाता है:

चावल। 17. प्रकाशिक रूप से सक्रिय मचान अणु

विकल्प तब संभव होते हैं जब अणु में एक असममित केंद्र नहीं होता है, यहां तक कि एक छिपे हुए रूप में भी, लेकिन स्वयं आम तौर पर असममित हो सकता है, और ऑप्टिकल आइसोमर्स भी संभव हैं। उदाहरण के लिए, एक बेरिलियम जटिल यौगिक में, दो चक्रीय टुकड़े परस्पर लंबवत विमानों में स्थित होते हैं, इस मामले में, दो अलग-अलग प्रतिस्थापन एक ऑप्टिकल आइसोमर (छवि 18) प्राप्त करने के लिए पर्याप्त हैं। एक फेरोसीन अणु के लिए, जिसमें एक पेंटाहेड्रल प्रिज्म का आकार होता है, एक ही उद्देश्य के लिए तीन प्रतिस्थापनों की आवश्यकता होती है; इस मामले में हाइड्रोजन परमाणु एक प्रतिस्थापन की भूमिका निभाता है (चित्र 18):

चावल। 18. असममित अणुओं का ऑप्टिकल समावयवता

ज्यादातर मामलों में, किसी यौगिक का संरचनात्मक सूत्र हमें यह समझने की अनुमति देता है कि पदार्थ को ऑप्टिकली सक्रिय बनाने के लिए इसमें वास्तव में क्या बदलाव करने की आवश्यकता है।

वैकल्पिक रूप से सक्रिय स्टीरियोइसोमर्स के संश्लेषण आमतौर पर डेक्सट्रो- और लेवरोटेटरी यौगिकों का मिश्रण उत्पन्न करते हैं। आइसोमर्स का पृथक्करण एक असममित प्रतिक्रिया केंद्र वाले अभिकर्मकों (आमतौर पर प्राकृतिक मूल के) के साथ आइसोमर्स के मिश्रण पर प्रतिक्रिया करके किया जाता है। बैक्टीरिया सहित कुछ जीवित जीव, लेवोरोटेटरी आइसोमर्स को प्राथमिकता से चयापचय करते हैं।

प्रक्रियाएं (जिन्हें असममित संश्लेषण कहा जाता है) अब विशेष रूप से एक विशिष्ट ऑप्टिकल आइसोमर का उत्पादन करने के लिए विकसित की गई हैं।

ऐसी प्रतिक्रियाएं हैं जो आपको एक ऑप्टिकल आइसोमर को उसके एंटीपोड में बदलने की अनुमति देती हैं ( सेमी. वाल्डेन रूपांतरण).

मिखाइल लेवित्स्की

आइसोमर्स, आइसोमेरिज्म

आइसोमरों- ये ऐसे पदार्थ हैं जिनकी गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना समान है, लेकिन संरचनाएं अलग हैं और इसलिए, गुण अलग हैं

आइसोमर्स के अस्तित्व की घटना को कहा जाता हैसंवयविता

उदाहरण के लिए, C 4 H 10 संरचना वाले एक पदार्थ में दो आइसोमेरिक यौगिक होते हैं।

ब्यूटेन और आइसोब्यूटेन के भौतिक गुण अलग-अलग हैं: आइसोब्यूटेन का गलनांक और क्वथनांक n.ब्यूटेन से कम होता है।

ब्यूटेन अणु का बॉल-एंड-स्टिक मॉडल
आइसोब्यूटेन अणु का बॉल-एंड-स्टिक मॉडल

इन आइसोमर्स के रासायनिक गुण थोड़े भिन्न होते हैं, क्योंकि उनकी गुणात्मक संरचना और अणु में परमाणुओं के बीच के बंधन की प्रकृति समान होती है।

आइसोमर्स की एक और परिभाषा इस प्रकार दी जा सकती है:

आइसोमर्स - ऐसे पदार्थ जिनके आणविक सूत्र समान हों लेकिन संरचनात्मक सूत्र भिन्न हों।

समरूपता के प्रकार

प्रकृति के आधार पर आइसोमर्स की संरचना में अंतर होता है संरचनात्मकऔर स्थानिकसमरूपता.

संरचनात्मक आइसोमर्स- समान गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना के यौगिक, परमाणुओं के बंधन के क्रम में भिन्न, यानी रासायनिक संरचना.

संरचनात्मक समरूपता को इसमें विभाजित किया गया है:

1.कार्बन कंकाल का समावयवता

2.स्थितीय समरूपता

(एकाधिक बंधन, कार्यात्मक समूह, प्रतिस्थापक)

3.अंतरवर्गीय समावयवता

सीएच 3 -सीएच 2 -एनओ 2

नाइट्रोएथेन

HOOC-CH 2 -NH 2अमीनोएसिटिक एसिड (ग्लाइसिन)

स्थिति समावयवता

एकाधिक कनेक्शन

सीएच 2 = सीएच-सीएच = सीएच 2

सीएच 3 -सीएच= सी= सीएच 2

कार्यात्मक समूह

सीएच 3 -सीएचओएन -सीएच 3

सीएच 2 ओएच -सीएच 2 -सीएच 3

डिप्टी

सीएच 3 -सीएचसीआई -सीएच 3

सीएच 2 सीआई -सीएच 2 -सीएच 3

संरचनात्मक समरूपता

एकाधिक (दोहरे) बंधन की स्थिति का समावयवता:

ब्यूटेन-1 और ब्यूटेन-2

कार्बन कंकाल समरूपता:

साइक्लोब्यूटेन और मिथाइलसाइक्लोप्रोपेन

अंतरवर्गीय समावयवता:

ब्यूटेन और साइक्लोब्यूटेन

स्थानिक आइसोमर्स (स्टीरियोइसोमर्स)समान संरचना और समान रासायनिक संरचना के साथ, वे अणु में परमाणुओं की स्थानिक व्यवस्था में भिन्न होते हैं

स्थानिक समरूपता को इसमें विभाजित किया गया है:
	दोहरे बंधन या चक्रीय वाले पदार्थों की विशेषता।

ऑप्टिकल आइसोमर्स को दर्पण या चिरल भी कहा जाता है (जैसे बाएँ और दाएँ हाथ)

समरूपता के प्रकार

1) शृंखला समावयवता

2) स्थिति समावयवता

3) अंतरवर्गीय समावयवता

4) टॉटोमेरिज्म

टॉटोमेरिज़्म(ग्रीक से ταύτίς - वही और μέρος - माप) प्रतिवर्ती समावयवता की घटना है, जिसमें दो या दो से अधिक समावयवी आसानी से एक दूसरे में परिवर्तित हो जाते हैं। इस मामले में, एक टॉटोमेरिक संतुलन स्थापित होता है, और पदार्थ में एक निश्चित अनुपात में सभी आइसोमर्स के अणु एक साथ होते हैं। अक्सर, टॉटोमेराइजेशन में एक अणु में एक परमाणु से दूसरे में और फिर से उसी यौगिक में हाइड्रोजन परमाणुओं की गति शामिल होती है।

उदाहरण, ग्लूकोज के टॉटोमेरिक रूप:

1. ग्लूकोज का रैखिक रूप (एल्डिहाइड अल्कोहल)

2. परमाणुओं की पुनर्व्यवस्था और ग्लूकोज के चक्रीय रूपों में संक्रमण (अल्हा और बीटा)

द्वितीय. स्थानिक (स्टीरियो) - जुड़े हुए कार्बन परमाणुओं के मुक्त घूर्णन को छोड़कर, दोहरे बंधन या अंगूठी के सापेक्ष परमाणुओं या समूहों की विभिन्न स्थिति के कारण

ऑप्टिकल आइसोमर्सस्थानिक आइसोमर्स कहलाते हैं, जिनके अणु एक वस्तु और एक असंगत दर्पण छवि के रूप में एक दूसरे से संबंधित होते हैं।

अमीनो एसिड के ऑप्टिकल आइसोमर्स

3. गठनात्मक समावयवता

पाठ के दौरान, आप समावयवता के प्रकारों का एक सामान्य विचार प्राप्त करेंगे और सीखेंगे कि समावयवी क्या है। कार्बनिक रसायन विज्ञान में आइसोमेरिज्म के प्रकारों के बारे में जानें: संरचनात्मक और स्थानिक (स्टीरियोइसोमेरिज्म)। पदार्थों के संरचनात्मक सूत्रों का उपयोग करते हुए, संरचनात्मक समावयवता (कंकाल और स्थितीय समावयवता) के उपप्रकारों पर विचार करें, स्थानिक समावयवता के प्रकारों के बारे में जानें: ज्यामितीय और ऑप्टिकल।

विषय: कार्बनिक रसायन विज्ञान का परिचय

पाठ: समावयवता. समरूपता के प्रकार. संरचनात्मक समरूपता, ज्यामितीय, ऑप्टिकल

उदाहरण के लिए, आणविक सूत्र सी 2एच 6हेअनुरूप दो पदार्थविभिन्न संरचनात्मक सूत्रों के साथ - एथिल अल्कोहल और डाइमिथाइल ईथर। चावल। 1.

एथिल अल्कोहल, एक तरल जो सोडियम धातु के साथ प्रतिक्रिया करके हाइड्रोजन छोड़ता है, +78.5 0 C पर उबलता है। समान परिस्थितियों में, डाइमिथाइल ईथर, एक गैस जो सोडियम के साथ प्रतिक्रिया नहीं करती है, -23 0 C पर उबलती है।

चावल। 1. अंतरवर्गीय समावयवता

समरूपता के प्रकार

समावयवता विभिन्न प्रकार की होती है।

संरचनात्मक आइसोमर्स भी यौगिकों के एक ही वर्ग में मौजूद हो सकते हैं, उदाहरण के लिए, सूत्र सी 5 एच 12 तीन अलग-अलग हाइड्रोकार्बन से मेल खाता है। यह कार्बन कंकाल समरूपता. चावल। 2.

चावल। 2 पदार्थों के उदाहरण - संरचनात्मक आइसोमर्स

चावल। 3. संरचनात्मक स्थिति समरूपता

चावल। 4. एकल आबंध के चारों ओर क्लोरीन परमाणुओं की स्थिति

चावल। 5. सीआईएस और ट्रांस आइसोमर्स

चावल। 6. ऑप्टिकल आइसोमर्स के उदाहरण

पाठ का सारांश

पाठ के दौरान, आपको समावयवता के प्रकार और समावयवी क्या है, इसकी सामान्य समझ प्राप्त हुई। हमने कार्बनिक रसायन विज्ञान में आइसोमेरिज्म के प्रकारों के बारे में सीखा: संरचनात्मक और स्थानिक (स्टीरियोइसोमेरिज्म)। पदार्थों के संरचनात्मक सूत्रों का उपयोग करते हुए, हमने संरचनात्मक समरूपता (कंकाल और स्थितीय समरूपता) के उपप्रकारों की जांच की, और स्थानिक समरूपता के प्रकारों से परिचित हुए: ज्यामितीय और ऑप्टिकल।

ग्रन्थसूची

1. रुडज़ाइटिस जी.ई. रसायन विज्ञान। सामान्य रसायन विज्ञान के मूल सिद्धांत. 10वीं कक्षा: सामान्य शिक्षा संस्थानों के लिए पाठ्यपुस्तक: बुनियादी स्तर / जी.ई. रुडज़ाइटिस, एफ.जी. फेल्डमैन. - 14वाँ संस्करण। - एम.: शिक्षा, 2012।

2. रसायन शास्त्र. ग्रेड 10। प्रोफ़ाइल स्तर: शैक्षणिक. सामान्य शिक्षा के लिए संस्थान/ वी.वी. एरेमिन, एन.ई. कुज़्मेंको, वी.वी. लुनिन एट अल। - एम.: बस्टर्ड, 2008. - 463 पी।

3. रसायन शास्त्र. ग्रेड 11। प्रोफ़ाइल स्तर: शैक्षणिक. सामान्य शिक्षा के लिए संस्थान/ वी.वी. एरेमिन, एन.ई. कुज़्मेंको, वी.वी. लुनिन एट अल। - एम.: बस्टर्ड, 2010. - 462 पी।

4. खोमचेंको जी.पी., खोमचेंको आई.जी. विश्वविद्यालयों में प्रवेश करने वालों के लिए रसायन विज्ञान में समस्याओं का संग्रह। - चौथा संस्करण। - एम.: आरआईए "न्यू वेव": प्रकाशक उमेरेनकोव, 2012. - 278 पी।

गृहकार्य

1. संख्या 1,2 (पृ.39) रुडज़ाइटिस जी.ई. रसायन विज्ञान। सामान्य रसायन विज्ञान के मूल सिद्धांत. 10वीं कक्षा: सामान्य शिक्षा संस्थानों के लिए पाठ्यपुस्तक: बुनियादी स्तर / जी.ई. रुडज़ाइटिस, एफ.जी. फेल्डमैन. - 14वाँ संस्करण। - एम.: शिक्षा, 2012।

2. एथिलीन श्रृंखला के हाइड्रोकार्बन में आइसोमर्स की संख्या संतृप्त हाइड्रोकार्बन की तुलना में अधिक क्यों होती है?

3. किस हाइड्रोकार्बन में स्थानिक आइसोमर्स होते हैं?

स्कूली बच्चों के लिए पोर्टल। स्व तैयारी

संरचनात्मक समरूपता

हाइड्रोकार्बन कंकाल का समरूपता.

स्थितीय समरूपता.

स्टीरियोइसोमेरिज़्म

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