हाइड्रोकार्बन पदार्थों की प्रकृति के अनुसार ऐमीनों को विभाजित किया जाता है

अमाइन की सामान्य संरचनात्मक विशेषताएं

अमोनिया अणु की तरह, किसी भी अमीन के अणु में, नाइट्रोजन परमाणु में एक असाझा इलेक्ट्रॉन युग्म होता है जो विकृत टेट्राहेड्रोन के किसी एक शीर्ष पर निर्देशित होता है:

इस कारण से, अमाइन, जैसे अमोनिया, ने महत्वपूर्ण रूप से बुनियादी गुणों का उच्चारण किया है।

तो, अमाइन, अमोनिया की तरह, पानी के साथ विपरीत रूप से प्रतिक्रिया करता है, कमजोर आधार बनाता है:

अमीन अणु में नाइट्रोजन परमाणु के साथ हाइड्रोजन केशन का बंधन नाइट्रोजन परमाणु के अकेले इलेक्ट्रॉन जोड़े के कारण दाता-स्वीकर्ता तंत्र का उपयोग करके कार्यान्वित किया जाता है। अमोनिया की तुलना में लिमिट ऐमीन अधिक प्रबल क्षारक होते हैं, क्योंकि। ऐसे ऐमीनों में, हाइड्रोकार्बन प्रतिस्थापनों का सकारात्मक आगमनात्मक (+I) प्रभाव होता है। इस संबंध में, नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है, जो एच + केशन के साथ इसकी बातचीत को सुविधाजनक बनाता है।

ऐरोमैटिक ऐमीन, यदि ऐमीनो समूह ऐरोमैटिक न्यूक्लियस से सीधे जुड़ा हुआ है, तो अमोनिया की तुलना में कमजोर मूल गुण प्रदर्शित करता है। यह इस तथ्य के कारण है कि नाइट्रोजन परमाणु का अकेला इलेक्ट्रॉन युग्म बेंजीन रिंग के एरोमैटिक -सिस्टम की ओर स्थानांतरित हो जाता है, जिसके परिणामस्वरूप नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है। बदले में, यह मूल गुणों में कमी की ओर जाता है, विशेष रूप से पानी के साथ बातचीत करने की क्षमता। इसलिए, उदाहरण के लिए, एनिलिन केवल मजबूत एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है, और व्यावहारिक रूप से पानी के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है।

संतृप्त अमाइन के रासायनिक गुण

जैसा कि पहले ही उल्लेख किया गया है, एमाइन पानी के साथ विपरीत प्रतिक्रिया करता है:

परिणामी आधारों के पृथक्करण के कारण अमाइन के जलीय घोल में पर्यावरण की क्षारीय प्रतिक्रिया होती है:

संतृप्त ऐमीन अपने प्रबल क्षारकीय गुणों के कारण अमोनिया से बेहतर जल के साथ अभिक्रिया करती है।

श्रृंखला में संतृप्त ऐमीनों के मुख्य गुण बढ़ जाते हैं।

द्वितीयक सीमित करने वाले ऐमीन प्राथमिक सीमित करने वाले ऐमीनों की तुलना में प्रबल क्षारक होते हैं, जो बदले में अमोनिया से अधिक प्रबल क्षारक होते हैं। जहां तक ​​तृतीयक ऐमीनों के मूल गुणों का संबंध है, जब जलीय विलयनों में अभिक्रियाओं की बात आती है, तृतीयक ऐमीनों के मूल गुण द्वितीयक ऐमीनों की तुलना में बहुत खराब होते हैं, और प्राथमिक ऐमीनों की तुलना में थोड़े खराब भी होते हैं। यह स्टेरिक बाधाओं के कारण होता है, जो अमीन प्रोटोनेशन की दर को महत्वपूर्ण रूप से प्रभावित करता है। दूसरे शब्दों में, तीन प्रतिस्थापन नाइट्रोजन परमाणु को "ब्लॉक" करते हैं और एच + उद्धरणों के साथ इसकी बातचीत को रोकते हैं।

एसिड के साथ बातचीत

मुक्त संतृप्त ऐमीन और उनके जलीय विलयन दोनों ही अम्लों के साथ परस्पर क्रिया करते हैं। इस मामले में, लवण बनते हैं:

चूंकि अमोनिया की तुलना में संतृप्त अमाइन के मूल गुण अधिक स्पष्ट होते हैं, ऐसे अमाइन कमजोर एसिड के साथ भी प्रतिक्रिया करते हैं, जैसे कार्बोनिक:

अमीन लवण ठोस होते हैं जो पानी में अत्यधिक घुलनशील होते हैं और गैर-ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स में खराब घुलनशील होते हैं। क्षार के साथ अमीन लवण की परस्पर क्रिया से मुक्त अमाइन निकलता है, ठीक उसी तरह जैसे अमोनियम लवण पर क्षार की क्रिया से अमोनिया विस्थापित होता है:

2. प्राथमिक सीमित करने वाली ऐमीन नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया करके संगत ऐल्कोहॉल, नाइट्रोजन N, तथा जल बनाती है। उदाहरण के लिए:

इस प्रतिक्रिया की एक विशिष्ट विशेषता गैसीय नाइट्रोजन का निर्माण है, जिसके संबंध में यह प्राथमिक अमाइन के लिए गुणात्मक है और उन्हें माध्यमिक और तृतीयक से अलग करने के लिए उपयोग किया जाता है। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि अक्सर यह प्रतिक्रिया अमीन को नाइट्रस एसिड के समाधान के साथ नहीं, बल्कि नाइट्रस एसिड (नाइट्राइट) के नमक के समाधान के साथ मिलाकर और फिर इस मिश्रण में एक मजबूत खनिज एसिड जोड़कर किया जाता है। जब नाइट्राइट मजबूत खनिज एसिड के साथ परस्पर क्रिया करते हैं, तो नाइट्रस एसिड बनता है, जो तब एक अमीन के साथ प्रतिक्रिया करता है:

माध्यमिक अमाइन समान परिस्थितियों में तैलीय तरल पदार्थ देते हैं, तथाकथित एन-नाइट्रोसामाइन, लेकिन यह प्रतिक्रिया रसायन विज्ञान में वास्तविक उपयोग कार्यों में नहीं होती है। तृतीयक ऐमीन नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया नहीं करती है।

किसी भी अमीन के पूर्ण दहन से कार्बन डाइऑक्साइड, पानी और नाइट्रोजन का निर्माण होता है:

हेलोऐल्केन्स के साथ इंटरेक्शन

यह उल्लेखनीय है कि हाइड्रोजन क्लोराइड की अधिक प्रतिस्थापित ऐमीन पर क्रिया करने से ठीक वही लवण प्राप्त होता है। हमारे मामले में, डाइमिथाइलमाइन के साथ हाइड्रोजन क्लोराइड की बातचीत के दौरान:

अमाइन प्राप्त करना:

1) अमोनिया का हेलोऐल्केन के साथ क्षारीकरण:

अमोनिया की कमी होने पर ऐमीन के स्थान पर उसका लवण प्राप्त होता है :

2) अम्लीय माध्यम में धातुओं द्वारा अपचयन (गतिविधि श्रेणी में हाइड्रोजन में)

मुक्त अमीन को मुक्त करने के लिए क्षार के साथ समाधान के उपचार के बाद:

3) ऐल्कोहॉलों के मिश्रण को गर्म एल्युमिनियम ऑक्साइड में प्रवाहित करके अमोनिया की अभिक्रिया। ऐल्कोहॉल/ऐमीन के अनुपात के आधार पर प्राथमिक, द्वितीयक या तृतीयक ऐमीन बनते हैं:

एनिलिन के रासायनिक गुण

रंगों का रासायनिक आधार - अमीनोबेंजीन का तुच्छ नाम, जिसका सूत्र है:

जैसा कि दृष्टांत से देखा जा सकता है, एनिलिन अणु में अमीनो समूह सीधे सुगंधित वलय से जुड़ा होता है। इस तरह के अमाइन में, जैसा कि पहले ही उल्लेख किया गया है, मूल गुण अमोनिया की तुलना में बहुत कम स्पष्ट हैं। इसलिए, विशेष रूप से, एनिलिन व्यावहारिक रूप से पानी और कार्बोनिक जैसे कमजोर एसिड के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है।

एसिड के साथ एनिलिन की बातचीत

ऐनिलीन प्रबल तथा मध्यम प्रबल अकार्बनिक अम्लों के साथ अभिक्रिया करता है। इस मामले में, फेनिलमोनियम लवण बनते हैं:

हैलोजन के साथ एनिलिन की परस्पर क्रिया

जैसा कि इस अध्याय की शुरुआत में पहले ही उल्लेख किया गया है, सुगंधित अमाइन में अमीनो समूह सुगंधित वलय में खींचा जाता है, जो बदले में नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है, और परिणामस्वरूप इसे सुगंधित नाभिक में बढ़ाता है। सुगंधित नाभिक में इलेक्ट्रॉन घनत्व में वृद्धि इस तथ्य की ओर ले जाती है कि इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं, विशेष रूप से, हैलोजन के साथ प्रतिक्रियाएं, अधिक आसानी से आगे बढ़ती हैं, विशेष रूप से अमीनो समूह के सापेक्ष ऑर्थो और पैरा स्थितियों में। तो, एनिलिन आसानी से ब्रोमीन पानी के साथ बातचीत करता है, जिससे 2,4,6-ट्राइब्रोमेनिलिन का एक सफेद अवक्षेप बनता है:

यह प्रतिक्रिया एनिलिन के लिए गुणात्मक है और अक्सर आपको इसे अन्य कार्बनिक यौगिकों के बीच निर्धारित करने की अनुमति देती है।

एनिलिन की नाइट्रस एसिड के साथ बातचीत

ऐनिलीन नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया करता है, परन्तु इस अभिक्रिया की विशिष्टता और जटिलता के कारण रसायन शास्त्र की वास्तविक परीक्षा में ऐसा नहीं होता है।

ऐनिलीन ऐल्किलीकरण अभिक्रियाएँ

हाइड्रोकार्बन के हैलोजन व्युत्पन्नों के साथ नाइट्रोजन परमाणु पर एनिलिन के अनुक्रमिक क्षारीकरण की सहायता से द्वितीयक और तृतीयक ऐमीन प्राप्त किए जा सकते हैं:

अमीनो एसिड के रासायनिक गुण

अमीनो अम्ल अणुओं में कॉल यौगिक जिनमें दो प्रकार के कार्यात्मक समूह होते हैं - एमिनो (-एनएच 2) और कार्बोक्सी- (-सीओओएच) समूह।

दूसरे शब्दों में, अमीनो एसिड को कार्बोक्जिलिक एसिड का व्युत्पन्न माना जा सकता है, जिसके अणुओं में एक या एक से अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को अमीनो समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

इस प्रकार, अमीनो एसिड का सामान्य सूत्र (NH 2) x R (COOH) y के रूप में लिखा जा सकता है, जहाँ x और y अक्सर एक या दो के बराबर होते हैं।

चूंकि अमीनो एसिड में एक अमीनो समूह और एक कार्बोक्सिल समूह दोनों होते हैं, इसलिए वे अमाइन और कार्बोक्जिलिक एसिड दोनों के समान रासायनिक गुण प्रदर्शित करते हैं।

अमीनो एसिड के अम्लीय गुण

क्षार और क्षार धातु कार्बोनेट के साथ लवण का निर्माण

अमीनो एसिड का एस्टरीफिकेशन

ऐमीनो अम्ल ऐल्कोहॉल के साथ एस्टरीकरण अभिक्रिया कर सकते हैं:

एनएच 2 सीएच 2 सीओओएच + सीएच 3 ओएच → एनएच 2 सीएच 2 कूच 3 + एच 2 ओ

अमीनो एसिड के मूल गुण

1. अम्लों के साथ परस्पर क्रिया पर लवणों का निर्माण

एनएच 2 सीएच 2 सीओओएच + एचसीएल → + सीएल -

2. नाइट्रस एसिड के साथ बातचीत

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

नोट: नाइट्रस एसिड के साथ बातचीत उसी तरह होती है जैसे प्राथमिक अमाइन के साथ होती है

3. क्षारीकरण

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -

4. एक दूसरे के साथ अमीनो एसिड की बातचीत

अमीनो एसिड पेप्टाइड्स बनाने के लिए एक दूसरे के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं - उनके अणुओं में एक पेप्टाइड बॉन्ड युक्त यौगिक -C (O) -NH-

साथ ही, यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि दो अलग-अलग एमिनो एसिड के बीच प्रतिक्रिया के मामले में, कुछ विशिष्ट संश्लेषण स्थितियों को देखे बिना, विभिन्न डाइप्टाइड्स का गठन एक साथ होता है। इसलिए, उदाहरण के लिए, ऊपर दिए गए ऐलेनिन के साथ ग्लाइसीन की प्रतिक्रिया के बजाय, ग्लाइसीलेनिन की ओर अग्रसर होने के कारण, एलानिलग्लिसिन की ओर जाने वाली प्रतिक्रिया हो सकती है:

इसके अलावा, एक ग्लाइसिन अणु एक अलैनिन अणु के साथ आवश्यक रूप से प्रतिक्रिया नहीं करता है। ग्लाइसीन अणुओं के बीच पेप्टाइजेशन प्रतिक्रियाएं भी होती हैं:

और ऐलेनिन:

इसके अलावा, चूंकि परिणामस्वरूप पेप्टाइड्स के अणु, अमीनो एसिड के मूल अणुओं की तरह, अमीनो समूह और कार्बोक्सिल समूह होते हैं, पेप्टाइड्स स्वयं नए पेप्टाइड बॉन्ड के गठन के कारण अमीनो एसिड और अन्य पेप्टाइड्स के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं।

व्यक्तिगत अमीनो एसिड का उपयोग सिंथेटिक पॉलीपेप्टाइड्स या तथाकथित पॉलियामाइड फाइबर के उत्पादन के लिए किया जाता है। इसलिए, विशेष रूप से, 6-एमिनोहेक्सानोइक (ε-एमिनोकैप्रोइक) एसिड के पॉलीकोंडेशन का उपयोग करके, उद्योग में नायलॉन को संश्लेषित किया जाता है:

इस प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप प्राप्त नायलॉन राल का उपयोग कपड़ा फाइबर और प्लास्टिक के उत्पादन के लिए किया जाता है।

जलीय घोल में अमीनो एसिड के आंतरिक लवण का निर्माण

जलीय घोल में, अमीनो एसिड मुख्य रूप से आंतरिक लवण के रूप में मौजूद होते हैं - द्विध्रुवी आयन (ज़्विटेरियन)।

अमीन्स

वर्गीकरण और नामकरण

अमाइन अमोनिया के कार्बनिक व्युत्पन्न हैं, जिसके अणु में एक, दो या तीन हाइड्रोजन परमाणुओं को रेडिकल द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इस आधार पर, कोई भेद करता है मुख्य (आरएनएच 2) माध्यमिक (आर 2 एनएच) और तृतीयक (आर 3 एन) अमाइन

रेडिकल की प्रकृति के आधार पर, एमाइन सीमित या सुगंधित हो सकते हैं, साथ ही साथ सुगंधित (मिथाइलमाइन, एनिलिन और मिथाइलनिलिन, क्रमशः) को सीमित कर सकते हैं। एक शाखित मूलक को नाइट्रोजन परमाणु से भी जोड़ा जा सकता है (उदाहरण के लिए, टर्टा butylamine), और polycondensed, जो adamantylamine (aminoadamantane) के उदाहरण द्वारा प्रदर्शित किया जाता है, जिसका जैविक प्रभाव होता है और दवा में प्रयोग किया जाता है

तर्कसंगत नामकरण के सिद्धांतों के अनुसार, पदार्थों के इस वर्ग के नाम में नाइट्रोजन परमाणु में रेडिकल्स के नाम होते हैं, जिन्हें कहा जाता है अमीनअन्तर्राष्ट्रीय नामकरण के अनुसार प्राथमिक ऐमीनों के नाम पर ऐमीन नाइट्रोजन परमाणु को यह नाम दिया गया है अमी-लेकिन,हाइड्रोकार्बन श्रृंखला के नाम से पहले इसके स्थान के साथ प्रयोग किया जाता है। हालांकि, कई अमाइन ने अपने तुच्छ नाम बनाए रखे, उदाहरण के लिए, एनिलिन"।

अमीनो समूह के अलावा, अन्य पदार्थ भी कार्बनिक पदार्थों के अणुओं में मौजूद हो सकते हैं, जैसा कि मामला है, उदाहरण के लिए, सल्फैनिलिक एसिड के मामले में। अमीन नाइट्रोजन परमाणु को भी संतृप्त चक्र में शामिल किया जा सकता है। संतृप्त हेट्रोसायक्लिक एमाइन में तीन-सदस्यीय तनाव-निर्मित शामिल हैं एथिलीनमाइन,मजबूत उत्परिवर्तजन गतिविधि के साथ। एथिलीनमाइन चक्र कुछ दवाओं के अणुओं का हिस्सा है। कई एल्कलॉइड (निकोटीन और एनाबासिन सहित, धारा 20.4 देखें) के अणुओं में मौजूद टेट्राहाइड्रोपाइरोल और पाइपरिडीन रिंग बिना तनाव के बने होते हैं। उनकी भागीदारी के साथ-साथ मॉर्फोलिन रिंग की मदद से कई दवाओं के अणु बनते हैं।

हेटरोसायक्लिक एरोमैटिक एमाइन, उदाहरण के लिए, पाइरोल और पाइरीडीन हैं। अंत में, अमीनो समूह को एक हेट्रोसायकल से भी जोड़ा जा सकता है, जिसे एडेनिन (6-एमिनोप्यूरिन) के उदाहरण द्वारा चित्रित किया गया है, जो न्यूक्लिक एसिड का एक अनिवार्य टुकड़ा है।

अमोनिया डेरिवेटिव में कार्बनिक पदार्थ भी शामिल हैं जो अमोनियम लवण या इसके हाइड्रॉक्साइड से सभी चार हाइड्रोजन परमाणुओं को विभिन्न हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स के साथ बदलकर बनाया जा सकता है, जैसा कि टेट्रामेथाइलमोनियम हाइड्रॉक्साइड के उदाहरण में देखा जा सकता है:

टेट्रासबस्टिट्यूटेड अमोनियम डेरिवेटिव्स का एक अन्य उदाहरण - चतुर्धातुक अमोनियम बेस या उनके लवण - है न्यूरॉन,जानवरों के ऊतकों के क्षय के दौरान बनने वाला एक जहरीला पदार्थ।

चतुर्धातुक नाइट्रोजन परमाणु हेटरोसायकल का हिस्सा हो सकता है, उदाहरण के लिए, पाइरीडीन श्रृंखला से संबंधित नमक - एन-अल्काइलपाइरिडिनियम नमक। इन चतुर्धातुक लवणों में कुछ एल्कलॉइड शामिल हैं। इसके अलावा, चतुर्धातुक नाइट्रोजन परमाणु कई औषधीय पदार्थों और कुछ जैव-अणुओं का हिस्सा है।

उपरोक्त उदाहरण अमीनो यौगिकों की विविधता और उनके महान जैव चिकित्सा महत्व को प्रदर्शित करते हैं। इसमें यह जोड़ा जाना चाहिए कि अमीनो समूह अमीनो एसिड और प्रोटीन, न्यूक्लिक एसिड जैसे जैव-अणुओं के ऐसे वर्गों का हिस्सा है, और अमीनो शर्करा नामक कार्बोहाइड्रेट के कई प्राकृतिक डेरिवेटिव में मौजूद है। अमीनो समूह विभिन्न प्रयोजनों के लिए अल्कलॉइड और कई दवाओं का सबसे महत्वपूर्ण कार्यात्मक समूह है। ऐसे पदार्थों के कुछ उदाहरण नीचे दिए जाएंगे।

24.3.2. कार्बनिक क्षार के रूप में अमाइन

नाइट्रोजन के मुक्त इलेक्ट्रॉन युग्म की उपस्थिति से ऐमीन को क्षारक के गुण प्राप्त होते हैं। इसलिए, अमाइन की एक विशेषता विशेषता संबंधित अमोनियम लवण के गठन के साथ एसिड के साथ प्रतिक्रिया है, जैसा कि प्राथमिक सीमित अमीन के लिए प्रतिक्रिया से देखा जा सकता है:

इसी प्रकार, एनिलिन नमक एनिलिन से, पाइरिडीनियम नमक पाइरीडीन आदि से बनता है। अमोनिया की तरह, जलीय घोल में अमाइन समीकरण के अनुसार एक क्षारीय वातावरण बनाते हैं:

मात्रात्मक रूप से, जलीय माध्यम में नाइट्रोजन युक्त क्षारों की मौलिकता संतुलन स्थिरांक के मान से परिलक्षित होती है (को बी ) (अधिक बार मूल्य का उपयोग करें आरके बी ) ilip / C a (BH +), किसी दिए गए आधार के संयुग्म अम्ल की अम्लता को दर्शाता है।

सबसे मजबूत आधार नाइट्रोजन परमाणु युक्त यौगिक होंगे, जिसमें नाइट्रोजन का अकेला जोड़ा 5p 3 संकर कक्षीय (एलिफैटिक एमाइन, अमोनिया, अमीनो एसिड) में है, और सबसे कमजोर वे होंगे जिनमें यह जोड़ी पी में भाग लेती है। , पी-संयुग्मन (एमाइड्स, पायरोल, पाइरीडीन)।

इलेक्ट्रॉन दाता प्रतिस्थापन, जिसमें अल्काइल समूह शामिल हैं, को अमाइन की क्षारीयता में वृद्धि करनी चाहिए, क्योंकि वे नाइट्रोजन परमाणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाते हैं। हाँ, मिथाइलमाइन (पीके बी = 3.27) अमोनिया की तुलना में अधिक मजबूत क्षार है (पीके बी = 4.75), और डाइमिथाइलमाइन (पीके बी = 3.02) मिथाइलऐमीन से अधिक प्रबल क्षार है। हालांकि, ट्राइमेथिलैमाइन में जाने पर, अपेक्षा के विपरीत, मूलता कुछ हद तक गिर जाती है। (पीके बी = 4.10)। इसका कारण यह है कि जैसे-जैसे नाइट्रोजन परमाणु पर प्रतिस्थापकों की संख्या बढ़ती जाती है, प्रोटॉन की पहुँच और अधिक कठिन होती जाती है। इस प्रकार, यहां हम इलेक्ट्रॉनिक के बारे में बात नहीं कर रहे हैं, बल्कि प्रतिस्थापन के स्थानिक प्रभाव के बारे में बात कर रहे हैं। प्रतिस्थापियों के इस प्रभाव को कहते हैं स्टेरिककारक।

सुगंधित वलय के इलेक्ट्रॉन-निकासी प्रभाव के कारण सुगंधित अमाइन संतृप्त की तुलना में कमजोर आधार होते हैं। इसलिए, पाइरीडीन की क्षारीयता भी कम होती है। फिनाइल पदार्थों का संचय नाइट्रोजन परमाणु के इलेक्ट्रॉन युग्म की गतिविधि को स्पष्ट रूप से दबा देता है। इसलिए, पीके,डाइफेनिलमाइन 13.12 है, और ट्राइफेनिलमाइन बेस के गुणों को बिल्कुल नहीं दिखाता है।

पाइरोल की अत्यंत निम्न क्षारीयता इस तथ्य के कारण है कि इसके अणु में नाइट्रोजन परमाणु का इलेक्ट्रॉन युग्म एक bl-इलेक्ट्रॉन सुगंधित बंधन के निर्माण में शामिल होता है। एक प्रोटॉन के साथ इसके बंधन के लिए ऊर्जा के एक महत्वपूर्ण अतिरिक्त व्यय की आवश्यकता होती है। पाइरोल लवणों के बनने के परिणामस्वरूप सुगंधित बंधन और फलस्वरूप अणु की स्थिरता गायब हो जाती है। यह इस तथ्य की व्याख्या करता है कि अम्लीय वातावरण में पाइरोल जल्दी से रालयुक्त हो जाता है।

यह ध्यान रखना दिलचस्प है कि नाइट्रोजन परमाणु पर पाइरोल रिंग द्वारा लगाए गए मजबूत इलेक्ट्रॉन-निकासी प्रभाव से एनएच बांड कमजोर हो जाता है, जिसके कारण पाइरोल एक कमजोर एसिड के गुणों को प्रदर्शित करने में सक्षम होता है। (पीके ए = 17,5).

पोटेशियम जैसी सक्रिय धातु की क्रिया के तहत, इसका पोटेशियम नमक, पाइरोल-पोटेशियम तैयार किया जा सकता है।

पाइरोल रिंग के एन-एच बॉन्ड के अम्लीय गुण, विशेष रूप से, धातु के पिंजरों के साथ लवण बनाने के लिए पोर्फिन और इसके प्राकृतिक डेरिवेटिव की क्षमता की व्याख्या करते हैं। पोर्फिरिन अणु के दो पाइरोल रिंग उनके नाइट्रोजन परमाणुओं के इलेक्ट्रॉन जोड़े के कारण धनायन के साथ समन्वित होते हैं, और अन्य दो - हाइड्रोजन परमाणुओं की जगह, पाइरोल-पोटेशियम के निर्माण के दौरान पाइरोल के अणु की तरह। ये लवण क्लोरोफिल और हीमोग्लोबिन हैं।

अमीन्स- ये कार्बनिक यौगिक हैं जिनमें हाइड्रोजन परमाणु (शायद एक से अधिक) को हाइड्रोकार्बन रेडिकल द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। सभी अमाइन में विभाजित हैं:

• प्राथमिक अमाइन;
• माध्यमिक अमाइन;
• तृतीयक अमाइन.

अमोनियम लवण के अनुरूप भी हैं - प्रकार के चतुर्धातुक लवण [ आर 4 एन] + क्लोरीन - .

कट्टरपंथी के प्रकार के आधार पर अमीन्सहो सकता है:

• स्निग्ध अमाइन;
• सुगंधित (मिश्रित) अमाइन।

एलिफैटिक लिमिटिंग एमाइन।

सामान्य सूत्र सी एन एच 2 एन +3 एन.

अमाइन की संरचना।

नाइट्रोजन परमाणु sp 3 संकरण में है। चौथे गैर-संकर कक्षीय पर इलेक्ट्रॉनों का एक अकेला जोड़ा है, जो अमाइन के मुख्य गुणों को निर्धारित करता है:

इलेक्ट्रॉन दाता प्रतिस्थापक नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाते हैं और ऐमीनों के मूल गुणों को बढ़ाते हैं, इस कारण द्वितीयक ऐमीन प्राथमिक की तुलना में प्रबल क्षारक होते हैं, क्योंकि नाइट्रोजन परमाणु में 2 रेडिकल 1 से अधिक इलेक्ट्रॉन घनत्व बनाते हैं।

तृतीयक परमाणुओं में, स्थानिक कारक एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है: चूंकि 3 रेडिकल नाइट्रोजन की अकेली जोड़ी को अस्पष्ट करते हैं, जो अन्य अभिकर्मकों के लिए "दृष्टिकोण" करना मुश्किल है, ऐसे अमाइन की मूलता प्राथमिक या माध्यमिक वाले से कम है।

अमाइन का आइसोमेरिज्म।

अमीनों को कार्बन कंकाल के समरूपता, अमीनो समूह की स्थिति के समरूपता की विशेषता है:

अमीन्स का नाम क्या है?

नाम आमतौर पर हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स (वर्णमाला क्रम में) को सूचीबद्ध करता है और अंत -माइन जोड़ता है:

अमाइन के भौतिक गुण।

पहले 3 अमीन गैस हैं, स्निग्ध श्रृंखला के मध्य सदस्य तरल हैं, और उच्चतर ठोस हैं। ऐमीनों का क्वथनांक संगत हाइड्रोकार्बन के क्वथनांक से अधिक होता है, क्योंकि तरल चरण में, अणु में हाइड्रोजन बांड बनते हैं।

अमाइन पानी में अत्यधिक घुलनशील होते हैं; जैसे-जैसे हाइड्रोकार्बन रेडिकल बढ़ता है, घुलनशीलता कम होती जाती है।

अमीन प्राप्त करना।

1. अमोनिया का क्षारीकरण (मुख्य विधि), जो तब होता है जब एक अल्काइल हैलाइड को अमोनिया के साथ गर्म किया जाता है:

यदि ऐल्किल हैलाइड अधिक मात्रा में है, तो प्राथमिक ऐमीन एक ऐल्किलीकरण अभिक्रिया में प्रवेश कर सकता है, द्वितीयक या तृतीयक ऐमीन में बदल सकता है:

2. नाइट्रो यौगिकों की वसूली:

अमोनियम सल्फाइड का प्रयोग किया जाता है ज़िनिन प्रतिक्रिया), अम्लीय वातावरण में जस्ता या लोहा, क्षारीय वातावरण में एल्यूमीनियम, या गैस चरण में हाइड्रोजन।

3. नाइट्राइल की रिकवरी। उपयोग LiAlH 4:

4. अमीनो एसिड का एंजाइमेटिक डीकार्बाक्सिलेशन:

अमाइन के रासायनिक गुण।

सभी अमीन्स- मजबूत आधार, और स्निग्ध वाले अमोनिया से अधिक मजबूत होते हैं।

जलीय विलयन क्षारीय प्रकृति के होते हैं।

प्रत्येक अमीन के नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉनों का एक अकेला युग्म होता है। जब एक अमीन पानी में प्रवेश करता है, तो पानी से प्रोटॉन दाता-स्वीकर्ता तंत्र द्वारा नाइट्रोजन परमाणु के साथ एक नया सहसंयोजक ध्रुवीय बंधन बना सकते हैं, इस प्रकार एक एल्किल- या एरिलमोनियम आयन दे सकते हैं। पानी जो एक प्रोटॉन खो चुका है वह हाइड्रॉक्साइड आयन में बदल जाता है। वातावरण क्षारीय हो जाता है। इस प्रकार ऐमीन क्षारक हैं। इन क्षारकों की प्रबलता नाइट्रोजन से जुड़े मूलकों की प्रकृति और संख्या पर निर्भर करती है। एलीफैटिक रेडिकल्स, जैसे मिथाइल, एथिल, आदि, अपने इलेक्ट्रॉन-दाता गुणों को दिखाते हुए, एमाइन की क्षारीयता को बढ़ाते हैं। सुगंधित मूलक, इसके विपरीत, बेंजीन वलय के साथ इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी के निरूपण के कारण मौलिकता को बहुत कम कर देते हैं। लिनुस पॉलिंग के अनुनाद सिद्धांत के अनुसार, यह इस तरह दिखता है:

जैसा कि देखा जा सकता है, इलेक्ट्रॉनों का अकेला जोड़ा नाइट्रोजन परमाणु पर केवल एक गुंजयमान संरचना (मेसोमेरिक रूपों) में मौजूद होता है। नाइट्रोजन परमाणु पर तीन अन्य द्विध्रुवीय संरचनाओं में, इसके विपरीत, एक "+" चार्ज होता है, जो स्वाभाविक रूप से प्रोटॉन को रोकता है। यही कारण है कि मौलिकता में तेज कमी आई है। उपलब्धता के विषय में-और पी-ऋणात्मक आवेशों की स्थिति हमें यह सुझाव देती है कि इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के लिए इन पदों पर बिल्कुल आगे बढ़ना आसान है, जहां हमलावर कण एक धनायन है (उदाहरण के लिए,

) ऐरोमैटिक ऐमीन के साथ इस प्रकार की अभिक्रियाओं के उदाहरण नीचे दिए जाएंगे।

मात्रात्मक रूप से, ठिकानों की ताकत K b या उनके नकारात्मक लघुगणक pK b के मानों की विशेषता है। सूचकांक "बी" का अर्थ है कि हम आधार-आधार के बीच संतुलन स्थिरांक के बारे में बात कर रहे हैं, जो कि अमीन और उसका संयुग्म अम्ल है, अर्थात अमोनियम आयन:

परिभाषा के अनुसार, ऐसी प्रतिवर्ती प्रतिक्रिया विश्लेषणात्मक अभिव्यक्ति द्वारा वर्णित है:

चूँकि तनु जलीय घोल में पानी की सांद्रता व्यावहारिक रूप से स्थिर और 55.5 . के बराबर होती है मोल/ली, तो इसे "नए" संतुलन स्थिरांक में पेश किया जाता है:

समीकरण के दाईं ओर के अंश और हर को [Н + ] से गुणा करने पर और इस बात को ध्यान में रखते हुए कि [Н + ] [OH - ] = K w = 10 -14 हम प्राप्त करते हैं:

दशमलव लघुगणक का उपयोग करते हुए इस विश्लेषणात्मक व्यंजक का लघुगणक लेते हुए,

हम समीकरण पर आते हैं:

संकेतों को उलटना और आम तौर पर स्वीकृत संकेतन का परिचय देना: - lg = p, हम प्राप्त करते हैं:

चूंकि किसी भी आधार के लिए एक इकाई का लघुगणक शून्य है, और 14 पीएच = पीओएच है, यह स्पष्ट है कि पीके बी हाइड्रॉक्सिल आयनों की एकाग्रता के मूल्य से मेल खाता है जिस पर अमोनियम के आधे से अधिक प्रोटॉन के उन्मूलन के साथ गुजरेंगे एक मुक्त अमीन में। क्षारों के लिए pK b मान वही है जो pK अम्लों के लिए मान है। नीचे एक तालिका है, जिसके डेटा विभिन्न अमाइनों के मूल स्थिरांक के मूल्यों पर रेडिकल्स की प्रकृति और उनकी संख्या के प्रभाव को दर्शाते हैं।

फाउंडेशन का नाम	आधार सूत्र	आधार प्रकार	के बी 25 ओ सी . पर	25 डिग्री सेल्सियस पर पीके बी का मान
अमोनिया			1,75 10 -5	4,75
मिथाइलमाइन		मुख्य अलीफाट	4,60 10 - 4	3,34
ethylamine		मुख्य अलीफाट	6,50 10 - 4	3,19
ब्यूटाइलमाइन		मुख्य अलीफाट	4,00 10 - 4	3,40
आइसोबुटियमिन		मुख्य अलीफाट	2,70 10 - 4	3,57
Deut-ब्यूटाइलमाइन		मुख्य अलीफाट	3,60 10 - 4	3,44
त्रेता-ब्यूटाइलमाइन		मुख्य अलीफाट	2,80 10 - 4	3,55
बेंजाइलमाइन		मुख्य अलीफाट	2,10 10 -5	4,67
डाइमिथाइलमाइन		माध्यमिक अलीफाट	5,40 10 -4	3,27
डाईथाईलामीन		माध्यमिक अलीफाट	1,20 10 - 3	2,91
ट्राइमेथिलैमाइन		तृतीयक अलीफाट	6,50 10 -5	4,19
ट्राइथाइलामाइन		तृतीयक अलीफाट	1,00 10 - 3	3,00
रंगों का रासायनिक आधार		मुख्य सुगंध।	4,30 10 - 10	9,37
पी-टोल्यूडीन		मुख्य सुगंध।	1,32 10 -9	8,88
पी-नाइट्रोएनिलिन		मुख्य सुगंध।	1,00 10 - 13	13,0
एन, एन-डाइमिथाइलैनिलिन		तृतीयक वसायुक्त सुगंधित	1,40 10 -9	8,85
डिफेनिलमाइन		माध्यमिक सुगंध।	6,20 10 -14	13,21
पिरिडीन		विषम सुगंधित	1,50 10 - 9	8,82
क्विनोलिन		विषम सुगंधित	8,70 10 -10	9,06
पाइपरिडीन		माध्यमिक अलीफाट और विषमचक्रीय	1,33 10 -3	3,88
हाइड्राज़ीन			9,30 10 -7	6,03
hydroxylamine			8,90 10 - 9	8,05
इथेनॉलमाइन		उत्पाद परव। अलिफ	1,80 10 - 5	4,75

तालिका में डेटा हमें निम्नलिखित निष्कर्ष निकालने की अनुमति देता है:

1) ऐलिफैटिक ऐमीन ऐरोमैटिक ऐमीन्स (लगभग 100,000 - 1,000,000 बार) की तुलना में अधिक प्रबल क्षारक हैं।

2) विषम ऐरोमैटिक ऐमीन ऐरोमैटिक ऐमीनों की क्षारीयता के समान होती है।

3) ऐरोमैटिक ऐमीन की क्षारकता पर अवस्थित पदार्थों का अत्यधिक प्रभाव पड़ता है जोड़ा- अमीनो समूह की स्थिति। इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले पदार्थ ऐमीन की क्षारीयता को बढ़ाते हैं, जबकि इलेक्ट्रॉन-निकालने वाले पदार्थ इसे तेजी से कम करते हैं। संकेतित स्थान पर मिथाइल और नाइट्रो समूहों वाले सुगंधित अमाइन का मूल अनुपात लगभग 10,000: 1 है।

4) द्वितीयक ऐलिफैटिक ऐमीन प्राथमिक ऐमीनों की अपेक्षा थोड़ी अधिक क्षारकीय होती हैं, जबकि तृतीयक ऐमीनों की क्षारकता समान स्तर पर होती है।

5) प्राथमिक ऐमीन में मूलक की प्रकृति, ऐमीन की क्षारकता को महत्वपूर्ण रूप से प्रभावित नहीं करती है।

6) सैचुरेटेड हेटरोसायक्लिक एमाइन में सेकेंडरी एलीफैटिक एमाइन के स्तर पर क्षारीयता होती है।

7) वसायुक्त ऐरोमैटिक ऐमीनों में ऐरोमैटिक ऐमीन के स्तर पर क्षारकता होती है।

8) द्वितीयक ऐरोमैटिक ऐमीन में प्राथमिक ऐमीनों की तुलना में लगभग 10,000 गुना कम क्षारीयता होती है।

9) अमीनो समूह के नाइट्रोजन परमाणु के अणु में बंधे इलेक्ट्रोनगेटिव परमाणु इसकी मूलता को 10 (नाइट्रोजन) और 1000 गुना (ऑक्सीजन) कम कर देते हैं।

10) दो मेथिलीन समूहों द्वारा अमीनो समूह से अलग किया गया एक ऑक्सीजन परमाणु इसकी मूलता को केवल 67 गुना कम करता है।

यह भी ध्यान दिया जाना चाहिए कि कार्बोनिल समूह के इलेक्ट्रॉन-निकासी प्रभाव के कारण एसिड एमाइड की मूलता बहुत कम है - माध्यमिक सुगंधित अमाइन की तुलना में भी कम: एसिटामाइड पीके बी = 13.52 के लिए; एसिटानिलाइड pK b = 13.60 और यूरिया pK b = 13.82

एसिटामाइड एसिटानिलाइड यूरिया

मैदान की तरह प्राथमिक, माध्यमिक और तृतीयक अमाइनप्रतिक्रिया एसिड के साथ:

प्रोपाइलामाइन प्रोपीलामोनियम ब्रोमाइड

डाइमिथाइलमाइन डाइमिथाइलमोनियम सल्फेट

ट्राइमेथिलैमाइन ट्राइमेथाइलमोनियम परक्लोरेट

पॉलीबेसिक एसिड के साथन केवल माध्यम बना सकते हैं, बल्कि और अम्ल लवण:

डाइमिथाइलमाइन डाइमिथाइलमोनियम हाइड्रोजन सल्फेट

मिथाइलिसोबुटिलमाइन

प्राथमिक सुगंधित, साथ ही द्वितीयक और तृतीयक वसायुक्त सुगंधित अमाइनप्रबल अम्लों के तनु जलीय विलयनों के साथ भी देते हैं नमक:

बनाने में भी सक्षम नमकप्रभाव में केंद्रित मजबूत एसिड, लेकिन पर पानी के साथ कमजोर पड़नेये लवण हाइड्रोलाइज्ड, कमजोर आधार देना, अर्थात् अमीन शुरू करना:

बहुत कमजोर नींव की तरह, नमक मत दोन तो सांद्र हाइड्रोक्लोरिक के साथ और न ही सल्फ्यूरिक एसिड के साथ। सच है, ट्राइफेनिलमाइन अभी भी परक्लोरिक एसिड के साथ परक्लोरेट देता है:

.

प्राथमिक स्निग्ध अमाइनदो चरणों में प्रतिक्रिया: पहले में, एक अत्यंत अस्थिरठंडा होने पर भी पानी में डायज़ोनियम नमक, जो दूसरे चरण में पानी के साथ प्रतिक्रिया करके बनता है शराब:

प्रोपाइलामाइन प्रोपील्डियाज़ोनियम क्लोराइड

प्रोपेनॉल-1

सोडियम नाइट्राइट और हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ प्राथमिक अमीन की प्रतिक्रिया में, गैस निकालना(बुलबुले स्पष्ट रूप से दिखाई दे रहे हैं) और मछली की गंधअमीन परिवर्तन शराब के लिएप्राथमिक स्निग्ध ऐमीन की गुणात्मक प्रतिक्रिया है।

यदि हम उपरोक्त दो प्रतिक्रियाओं का योग करते हैं, तो हम प्राप्त करते हैं:

माध्यमिक अमाइनपूरी तरह से अलग तरीके से प्रतिक्रिया करें: सोडियम नाइट्राइट और हाइड्रोक्लोरिक एसिड की कार्रवाई के तहत, एन-नाइट्रोसामाइन- गर्म कनेक्शन होने पर भी बहुत प्रतिरोधी:

मिथाइलथाइलामाइन एन-नाइट्रोसोमेथाइलेथियामिन

सोडियम नाइट्राइट और हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ द्वितीयक स्निग्ध ऐमीन की प्रतिक्रिया में, एक पीले तेल का निर्माण, पानी में खराब घुलनशील और एक अत्यंत अप्रिय गंध के साथद्वितीयक स्निग्ध ऐमीन की गुणात्मक प्रतिक्रिया है।

nitrosamines - कार्सिनोजेन्स: प्रायोगिक पशु के शरीर में प्रवेश के स्थान और विधि की परवाह किए बिना, वे यकृत कैंसर का कारण बनते हैं। प्रयोगात्मक ऑन्कोलॉजी में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। वे पुनरुत्पादक रूप से कार्य करते हैं, अर्थात त्वचा के माध्यम से।

तृतीयक स्निग्ध अमाइनसोडियम नाइट्राइट और हाइड्रोक्लोरिक एसिड के मिश्रण से प्रतिक्रिया करें केवल एसिड के साथ:

इस प्रतिक्रिया में कोई दृश्य प्रभाव नहीं हैं। गंध कम हो जाती है।

प्राथमिक सुगंधित अमाइन 0 से 5 o C . के तापमान पर अपेक्षाकृत स्थिर के गठन के साथ प्रतिक्रिया करें डायज़ोनियम लवण. यह प्रतिक्रिया पहली बार 1858 में पीटर ग्रिस द्वारा जर्मन रसायन विज्ञान पत्रिका में प्रकाशित हुई थी और उसका नाम है:

ग्रिज़ प्रतिक्रिया में कई एनिलिन होमोलॉग शामिल होते हैं जिनमें एल्किल प्रतिस्थापन होते हैं ओ-, एम- और पी- अमीनो समूह की स्थिति:

इसमें एनिलिन डेरिवेटिव भी शामिल हैं जिनमें इलेक्ट्रॉन-स्वीकर्ता, इलेक्ट्रॉन-दाता प्रतिस्थापन और एक विशेष समूह के प्रतिस्थापन शामिल हैं, उदाहरण के लिए:

हाइड्रोब्रोमिक एसिड के साथ, प्रतिक्रिया तेज होती है, लेकिन इसका उपयोग शायद ही कभी किया जाता है और केवल इस एसिड की उच्च लागत और कमी के कारण प्रयोगशाला में होता है।

नमक के उत्पादन में, डायज़ोनियम का उपयोग तुरंत संश्लेषण के निम्नलिखित चरणों को पूरा करने के लिए किया जाता है, लेकिन प्रयोगशाला में वे अक्सर सोडियम टेट्राफ्लोरोबोरेट के संतृप्त घोल के साथ विनिमय प्रतिक्रिया द्वारा पृथक होते हैं:

डायज़ोनियम लवण का उपयोग अक्सर फिनोल (नैफ्थोल) और सुगंधित तृतीयक अमाइन के साथ एज़ो युग्मन द्वारा कई एज़ो डाई प्राप्त करने के लिए किया जाता है, उदाहरण के लिए:

परिणामी एज़ो डाई एक पीएच संकेतक है: एक अम्लीय वातावरण में, हाइड्रोजन बांड के गठन के कारण, इसकी एक सपाट संरचना होती है जिसमें हाइड्रॉक्सिल समूह का इलेक्ट्रॉन-दान प्रभाव कमजोर होता है - यह रूप पीले रंग का होता है। क्षारीय समूह में, हाइड्रॉक्सिल समूह से एक प्रोटॉन टूट जाता है, एक "फेनोलेट आयन" प्रकट होता है, जो सबसे मजबूत ईडी प्रतिस्थापन है, और रंग लाल-नारंगी में बदल जाता है:

एज़ो युग्मन प्रतिक्रिया के दौरान सोडा की भूमिका परिणामस्वरूप हाइड्रोक्लोरिक (या अन्य मजबूत) एसिड को एक एसिड नमक - सोडियम बाइकार्बोनेट में बांधना है:

सोडियम कार्बोनेट और बाइकार्बोनेट का मिश्रण एक बफर समाधान है जो थोड़ा क्षारीय वातावरण बनाता है।

तृतीयक सुगन्धित ऐमीनों के साथ, azo युग्मन थोड़े अम्लीय माध्यम में होना चाहिए, जो आयनों में हाइड्रोलाइज करने वाले लवणों के योग द्वारा सुनिश्चित किया जाता है, उदाहरण के लिए, सोडियम एसीटेट। अत्यधिक अम्लीय माध्यम में, अमीन एक अमोनियम लवण देता है, जिसका धनायन स्वाभाविक रूप से डायज़ोनियम धनायन के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है।

सोडियम एसीटेट तुरंत परिणामी हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है। परिणाम एक बफर समाधान है जिसमें कमजोर एसिटिक एसिड और अतिरिक्त सोडियम एसीटेट होता है। यह थोड़ा अम्लीय वातावरण प्रदान करता है:

माध्यमिक सुगंधित अमाइनप्रतिक्रिया सोडियम नाइट्राइट और हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथशिक्षा के साथ एन-नाइट्रोसामाइन।उदाहरण के लिए, एन-मिथाइलनिलिन एन-नाइट्रोसो-एन-मिथाइलनिलिन देता है - एक अत्यंत अप्रिय गंध वाला एक पीला तेल जो 13 डिग्री सेल्सियस पर जम जाता है:

सुगंधित एन-नाइट्रोसोअमाइन, स्निग्ध लोगों की तरह, कार्सिनोजेन्स होते हैं। वे यकृत कैंसर का भी कारण बनते हैं, और प्रायोगिक ऑन्कोलॉजी में भी उपयोग किए जाते हैं।

शुष्क क्लोरो- या हाइड्रोजन ब्रोमाइड की कार्रवाई के तहत या केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड की कार्रवाई के तहत सुगंधित एन-नाइट्रोसोअमाइन 1886 में पहली बार जर्मन रासायनिक पत्रिका ओ फिशर और ई। हेप द्वारा प्रकाशित एक पुनर्व्यवस्था से गुजरते हैं। इन शर्तों के तहत, नाइट्रोसो समूह को चुनिंदा रूप से स्थानांतरित किया जाता है पी-पद:

4-नाइट्रोसो-एन-मेथिलैनिलिन के परिणामी पुनर्व्यवस्था में पूरी तरह से अलग भौतिक गुण और जैविक गतिविधि है। यह 113°C के गलनांक के साथ एक हरा ठोस है। यह कार्बनिक विलायकों में विलयनों में प्रतिदीप्त होता है। यह एक कार्सिनोजेन नहीं है, हालांकि, यह जिल्द की सूजन का कारण बनता है।

तृतीयक सुगंधित अमाइनप्रतिक्रिया सोडियम नाइट्राइट और हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ,दे रही है सी-नाइट्रोसो यौगिक. नाइट्रोसो समूह को चुनिंदा रूप से निर्देशित किया जाता है पी-पद:

सी-नाइट्रोसो यौगिकों को राने निकल पर हाइड्रोजन द्वारा आसानी से कम किया जाता है। इस मामले में, उदाहरण के लिए, असममित डायलकेल्डिअमाइन प्राप्त होते हैं:

स्निग्ध और ऐरोमैटिक ऐमीन के लवणों को क्षार की क्रिया द्वारा आसानी से वापस ऐमीन में परिवर्तित किया जा सकता है, उदाहरण के लिए:

प्रोपीलामोनियम परक्लोरेट प्रोपाइलामाइन

मिथाइलप्रोपाइलमोनियम हाइड्रोजन सल्फेट मिथाइलप्रोपाइलामाइन

चतुर्धातुक अमोनियम क्षार,इसके विपरीत, उनका अनुवाद किया जा सकता है चतुर्धातुक अमोनियम लवणगतिविधि अम्ल:

डाइमिथाइलएथिलिसोप्रोपाइलमोनियम हाइड्रॉक्साइड डाइमिथाइलएथिलिसोप्रोपाइलमोनियम क्लोराइड

जैसा कि आप देख सकते हैं, यह एक अम्ल के साथ क्षार को निष्क्रिय करने की एक सामान्य प्रतिक्रिया है - नमक और पानी प्राप्त होता है।

इस मैनुअल के पृष्ठ 19 पर, यह सुझाव दिया गया था कि एरोमैटिक एमाइन में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाएं आसानी से हो सकती हैं ऑर्थो- और जोड़ा- बेंजीन नाभिक की स्थिति। वास्तव में, एनिलिन इन सभी स्थितियों में एक ही बार में आसानी से ब्रोमीनेटेड हो जाता है:

N,N-dialkylanilines सल्फोनेटेड, नाइट्रेटेड और डायज़ोटाइज़्ड हैं ऑर्थो- और जोड़ा-प्रावधान:

सोडियम एसीटेट के साथ, एक मजबूत जटिल एसिड एक कमजोर - एसिटिक में परिवर्तित हो जाता है:

अमाइन का अनुप्रयोग

सरलतम प्राथमिक अमीन मिथाइलमाइनकीटनाशकों, कवकनाशी, वल्केनाइजेशन त्वरक, सतह-सक्रिय पदार्थ (सर्फैक्टेंट्स), ड्रग्स, डाई, रॉकेट ईंधन, सॉल्वैंट्स के संश्लेषण में उपयोग किया जाता है। उदाहरण के लिए, एन-मिथाइल-2-पाइरोलिडोन, वार्निश और कुछ रंगों के लिए एक लोकप्रिय विलायक, मिथाइलमाइन को γ-butyrolactone (4-hydroxybutanoic एसिड चक्रीय एस्टर) के साथ प्रतिक्रिया करके प्राप्त किया जाता है:

-butyrolatone N-मिथाइल-2-पाइरोलिडोन

सरलतम द्वितीयक अमीन डाइमिथाइलमाइनकीटनाशकों, शाकनाशियों, वल्केनाइजेशन एक्सेलेरेटर्स, सतह-सक्रिय पदार्थों (सर्फैक्टेंट्स), कई दवाओं, रंगों और महत्वपूर्ण सॉल्वैंट्स जैसे डाइमिथाइलफोरियामिड (डीएमएफ), डाइमिथाइलसेटामाइड (डीएमएए) और हेक्सामेथाइलफोस्फोरियामाइड (एचएमपीटीए) या हेक्सामेटापोल के संश्लेषण में उपयोग किया जाता है। उद्योग में डीएमएफ का उत्पादन किया जाता है, उदाहरण के लिए, फॉर्मिक एसिड मिथाइल एस्टर के साथ डाइमिथाइलमाइन प्रतिक्रिया करके:

मिथाइल फॉर्मेट डाइमिथाइलमाइन डीएमएफ मेथनॉल

डीएमएए एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ डाइमिथाइलमाइन प्रतिक्रिया करके औद्योगिक रूप से उत्पादित होता है:

एसिटिक एनहाइड्राइड DMAA

हेक्सामेटापोल के औद्योगिक संश्लेषण में फॉस्फोरस ऑक्सीक्लोराइड के साथ डाइमिथाइलमाइन की बातचीत होती है:

फास्फोरस ट्राइक्लोराइड HMPTA

सरलतम तृतीयक अमीन ट्राइमेथाइलमाइनचतुर्धातुक अमोनियम आधारों, प्लवनशीलता एजेंटों, रिटार्डेंट्स, फ़ीड एडिटिव्स के संश्लेषण में उपयोग किया जाता है। उदाहरण के लिए, कार्बाचोलिन के संश्लेषण में अंतिम चरण, ग्लूकोमा के उपचार में इस्तेमाल की जाने वाली दवा और आंत या मूत्राशय की पोस्टऑपरेटिव प्रायश्चित, एथिलीन क्लोरोहाइड्रिन के कार्बामॉयल व्युत्पन्न के साथ ट्राइमेथाइलमाइन की बातचीत है:

कार्बाकोलिन

Cationic सर्फेक्टेंट इसी तरह प्राप्त होते हैं:

ट्राइमेथाइलकेलमोनियम क्लोराइड

ethylamineरंजक, सर्फेक्टेंट, शाकनाशी के उत्पादन में उपयोग किया जाता है। उदाहरण के लिए, सिमाज़िन, मकई और सब्जियों को खरपतवारों से बचाने के लिए एक शाकनाशी, एक क्षारीय माध्यम में सायन्यूरिक क्लोराइड की गणना की गई मात्रा के साथ एथिलमाइन की बातचीत द्वारा प्राप्त किया जाता है:

सायन्यूरिक क्लोराइड सिमाज़िन

डाईथाईलामीनरंगों, कीटनाशकों, रबर वल्केनाइजेशन त्वरक, संक्षारण अवरोधक, दवाओं, कीट प्रतिरोधी के उत्पादन में उपयोग किया जाता है। उदाहरण के लिए, एक प्रसिद्ध मच्छर विकर्षक - DEET प्रतिक्रिया द्वारा प्राप्त किया जाता है:

एसिड क्लोराइड एम-टोलुइक एसिड एन, एन-डायथाइल- एम-टोलुएमाइड

इसोप्रोपाइलामाइन, ब्यूटाइलमाइन, आइसोबुटिलमाइन, दूसरा-ब्यूटिअमीन और टर्ट-ब्यूटाइलमाइन्ससमान उद्योगों में उपयोग किया जाता है।

1,6-हेक्सानेडियमिन 1,4-ब्यूटेनडिकारबॉक्सिलिक (एडिपिक) एसिड के साथ पॉलीकोंडेशन की प्रतिक्रिया द्वारा नायलॉन के संश्लेषण के लिए व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है:

दवाओं में, कई में विभिन्न प्रकार के अमीनो समूह होते हैं। इसलिए, उदाहरण के लिए, एम.डी. में सूचीबद्ध 1308 दवाओं में से। माशकोवस्की के अनुसार, कम से कम 70 प्राथमिक अमीन हैं, कम से कम 52 माध्यमिक हैं और कम से कम 108 तृतीयक हैं। इसके अलावा, दवाओं के बीच 41 चतुर्धातुक अमोनियम लवण और कार्बोक्जिलिक एसिड के 70 से अधिक एमाइड, एरिलसल्फ़ोनिक एसिड के 26 एमाइड और ऑर्थोफोस्फोरिक एसिड डेरिवेटिव के 12 एमाइड हैं। चक्रीय एमाइड भी हैं - लैक्टम। उनमें से 5 हैं। प्राकृतिक अमीनो एसिड के डेरिवेटिव - 14 आइटम। सूचीबद्ध कार्यात्मक समूहों वाले औषधीय उत्पादों के उदाहरण निम्नलिखित हैं:

एनेस्टेज़िन- एथिल ईथर पी-एमिनोबेंजोइक एसिड। यह एक ही समय में प्राथमिक सुगंधित अमीन और एस्टर है।

इसका स्थानीय संवेदनाहारी प्रभाव होता है। इसका उपयोग गर्भवती महिलाओं की उल्टी, समुद्र और वायु बीमारी के साथ घाव और अल्सरेटिव सतहों को एनेस्थेटाइज करने के लिए किया जाता है।

Baclofen- 4-एमिनो-3-( पी-क्लोरो) फेनिलबुटानोइक एसिड। यह एक प्राथमिक स्निग्ध अमाइन, एक एस्टर और एक ही समय में बेंजीन श्रृंखला का हलोजन व्युत्पन्न है।

मांसपेशियों के तनाव को कम करता है, इसका एनाल्जेसिक प्रभाव होता है। मल्टीपल स्केलेरोसिस के लिए उपयोग किया जाता है।

सैल्बुटामोल – 2-टर्टा-ब्यूटाइलिनो-1- (4 "-हाइड्रॉक्सी -3" -हाइड्रॉक्सीमेथाइल) फेनिलएथेनॉल। यह एक ही समय में द्वितीयक स्निग्ध ऐमीन, द्वितीयक और प्राथमिक ऐल्कोहॉल और फिनोल है।

इसका ब्रोन्कोडायलेटरी प्रभाव होता है और गर्भवती महिलाओं में समय से पहले संकुचन को रोकता है। इसका उपयोग ब्रोन्कियल अस्थमा और प्रसूति अभ्यास में किया जाता है।

ओर्टोफेन- 2-(2",6"-डाइक्लोरो) फेनिलएमिनोफेनिलैसेटिक एसिड का सोडियम नमक। यह एक द्वितीयक सुगंधित अमीन, एक कार्बोक्जिलिक एसिड का नमक और एक ही समय में बेंजीन श्रृंखला का हलोजन व्युत्पन्न है।

इसमें विरोधी भड़काऊ, एनाल्जेसिक और ज्वरनाशक प्रभाव है। इसका उपयोग तीव्र गठिया, संधिशोथ, बेचटेरू रोग, आर्थ्रोसिस, स्पोंडिलोआर्थ्रोसिस के लिए किया जाता है।

आइसोवेरिन- N-isoamyl-1,5-pentanediamine dihydrochloride। यह प्राथमिक और द्वितीयक ऐमीनों का एक साथ डाइमोनियम लवण है।

रक्तचाप को कम करता है, स्वर बढ़ाता है और गर्भाशय की मांसपेशियों के संकुचन को बढ़ाता है। इसका उपयोग श्रम त्वरक के रूप में और प्रसवोत्तर अवधि में गर्भाशय के संकुचन को प्रोत्साहित करने के लिए किया जाता है।

मेथिलीन ब्लू- N,N,N',N'-tetramethylthionine क्लोराइड। यह एक तृतीयक वसायुक्त सुगंधित अमीन और एक ही अमीन का अमोनियम नमक दोनों है। इसके अलावा, इसमें "पाइरीडीन" नाइट्रोजन परमाणु के साथ एक हेटेरोएरोमैटिक रिंग होता है।

बाहरी रूप से जलने, पायोडर्मा और फॉलिकुलिटिस के लिए एक एंटीसेप्टिक के रूप में लागू किया जाता है। सिस्टिटिस और मूत्रमार्गशोथ के लिए, गुहाओं को 0.02% नीले घोल से धोया जाता है।

पेंटामाइन- 3-मिथाइल-1,5-बीआईएस- (एन, एन-डाइमिथाइल-एन-एथिल) अमोनियम-3-एजेपेंटेन डाइब्रोमाइड। यह एक तृतीयक स्निग्ध अमीन और एक ही अमाइन का दोगुना चतुर्धातुक अमोनियम नमक दोनों है।

इसमें गैंग्लियोब्लॉकिंग गतिविधि है। इसका उपयोग उच्च रक्तचाप से ग्रस्त संकटों, परिधीय वाहिकाओं की ऐंठन, आंतों और पित्त पथ की ऐंठन, वृक्क शूल के लिए किया जाता है, ब्रोन्कियल अस्थमा के तीव्र हमलों से राहत के लिए, फुफ्फुसीय और मस्तिष्क शोफ के साथ।

निकोटिनामाइड- 3-पाइरीडीनकार्बोक्सिलिक एसिड एमाइड। यह एक कार्बोक्जिलिक एसिड का एमाइड है और नाइट्रोजन युक्त हेटेरोएरोमैटिक चक्र - पाइरीडीन का व्युत्पन्न है।

इसमें एंटी-पेलैग्रिक गुण होते हैं, कार्बोहाइड्रेट चयापचय में सुधार होता है, मधुमेह के हल्के रूपों, यकृत, हृदय, पेट के पेप्टिक अल्सर और ग्रहणी के रोगों पर सकारात्मक प्रभाव पड़ता है। इसका उपयोग कम अम्लता, तीव्र और पुरानी हेपेटाइटिस, सिरोसिस, अंगों, गुर्दे और मस्तिष्क के जहाजों के स्पैम के साथ गैस्ट्र्रिटिस के लिए किया जाता है।

सल्फाडीमेज़िन – 2-(पी-एमिनोबेंजेनसल्फामिडो) -4,6-डाइमिथाइलपाइरीमिडीन। सल्फा दवाओं के एक बड़े समूह का प्रतिनिधि। यह एक साथ एक सल्फ़ानिलमाइड, एक प्राथमिक सुगंधित अमाइन और नाइट्रोजन युक्त हेटेरोएरोमैटिक चक्र - पाइरीमिडीन का व्युत्पन्न है।

इस समूह की सभी दवाओं की तरह, सल्फाडीमेज़िन एक सक्रिय रोगाणुरोधी एजेंट है। इसका उपयोग न्यूमोकोकल, स्ट्रेप्टोकोकल, मेनिंगोकोकल संक्रमण, सेप्सिस, गोनोरिया के साथ-साथ एस्चेरिचिया कोलाई और अन्य रोगाणुओं के कारण होने वाले संक्रमणों के लिए किया जाता है।

फोपुरिन - 6-डायथिलीनएमिडोफॉस्फेमिडो-2-डाइमिथाइलैमिनो-7-मिथाइलपुरिन। यह एक साथ तीन बार फॉस्फामाइड, एक तृतीयक सुगंधित अमाइन और नाइट्रोजन युक्त हेटेरोरोमैटिक साइकिल का व्युत्पन्न है - प्यूरीन

हेमोडेज़- कम आणविक भार पॉलीविनाइलपाइरोलिडोन का 6% जलीय-नमक घोल। बहुलक की प्राथमिक इकाई में एक लैक्टम वलय होता है।

रक्त में परिसंचारी विषाक्त पदार्थों को बांधता है और गुर्दे की बाधा के माध्यम से उन्हें जल्दी से हटा देता है। नशा के चरण में पेचिश, अपच, साल्मोनेलोसिस, जलन रोग के लिए उपयोग किया जाता है।

हिस्टडीन- L-β-imidazolylalanine या L-α-amino-β-(4-imidazolyl)propionic acid। यह एक α-एमिनो एसिड और नाइट्रोजन युक्त हेटेरोएरोमैटिक चक्र का व्युत्पन्न है - इमिडाज़ोल

हिस्टिडीन एक आवश्यक अमीनो एसिड है; विभिन्न अंगों में पाया जाता है, कार्नोसिन का हिस्सा है, मांसपेशियों का एक नाइट्रोजनयुक्त निकालने वाला पदार्थ। शरीर में, यह हिस्टामाइन के गठन के साथ डीकार्बाक्सिलेशन से गुजरता है, महत्वपूर्ण कार्यों के नियमन में शामिल रासायनिक कारकों (मध्यस्थों) में से एक है।

एंजियोटेंसिनमाइड- L-asparaginyl-L-arginyl-L-valyl-L-tyrosinyl-L-valyl-L-histidinyl एसीटेट - L-prolyl-L-फेनिलएलनिन। यह प्राकृतिक α-एमिनो एसिड से युक्त एक ऑक्टेपेप्टाइड का एसिटिक नमक है।

सदमे की स्थिति में, इसका उपयोग आंतरिक अंगों, त्वचा और गुर्दे के तीव्र और गंभीर वाहिकासंकीर्णन के लिए किया जाता है। एंजियोटेंसिनमाइड में गर्भाशय, आंतों, मूत्र और पित्ताशय की चिकनी मांसपेशियों को कम करने की क्षमता भी होती है। यह अधिवृक्क ग्रंथियों से एड्रेनालाईन की रिहाई और एल्डोस्टेरोन के उत्पादन को उत्तेजित करता है।

अमीन्स। परिभाषा
रेडिकल द्वारा प्रतिस्थापित अमोनिया में हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या के अनुसार अमाइन का वर्गीकरण
नाइट्रोजन परमाणु से जुड़े मूलकों की प्रकृति के अनुसार ऐमीनों का वर्गीकरण
समावयवता और स्निग्ध अमाइन का नामकरण
एमाइन प्राप्त करने की विधियाँ
अन्य नाइट्रोजन युक्त यौगिकों से ऐमीन प्राप्त करना
नाइट्रो यौगिकों से
नाइट्रोसो यौगिकों से
ऑक्साइम से
हाइड्रोजोन से
कार्बोक्जिलिक एसिड के एमाइड से
कार्बोक्जिलिक एसिड के नाइट्राइल से: 7
अन्य वर्गों के यौगिकों से ऐमीन प्राप्त करना
एल्डिहाइड और कीटोन्स से Leuckart-Walach प्रतिक्रिया द्वारा
अमोनिया के क्षारीकरण द्वारा प्राथमिक स्निग्ध ऐमीनों की तैयारी
प्राथमिक के ऐल्किलीकरण द्वारा द्वितीयक स्निग्ध ऐमीन प्राप्त करना
द्वितीयक के ऐल्किलीकरण द्वारा तृतीयक स्निग्ध ऐमीन प्राप्त करना
तृतीयक ऐमीनों से चतुर्धातुक अमोनियम लवण बनाना
चतुर्धातुक अमोनियम लवण से चतुर्धातुक अमोनियम क्षार तैयार करना
चतुर्धातुक अमोनियम क्षारों का थर्मोलिसिस
प्राथमिक ऐरोमैटिक ऐमीनों का सममितीय ऐमीनों में ऐल्किलीकरण
तृतीयक अमाइन
माध्यमिक वसायुक्त-सुगंधित अमाइन का चार-चरण संश्लेषण
गेब्रियल के अनुसार शुद्ध प्राथमिक ऐमीन प्राप्त करना
ऐल्कोहॉलों से ऐमीन प्राप्त करना
ऐरोमैटिक ऐमीन प्राप्त करना
एन.एन. के अनुसार सुगंधित नाइट्रो यौगिकों की वसूली। ज़िनिना
Bechamp . के अनुसार सुगंधित नाइट्रो यौगिकों की वसूली
हाइड्रोजन के साथ सुगंधित नाइट्रो यौगिकों की उत्प्रेरक कमी
स्निग्ध अमाइन के भौतिक गुण
स्निग्ध अमाइन की कुल अवस्था
संरचना पर स्निग्ध अमाइन के क्वथनांक की निर्भरता
पानी और कार्बनिक सॉल्वैंट्स में स्निग्ध अमाइन की घुलनशीलता
सुगंधित अमाइन के भौतिक गुण
सुगंधित अमाइन की कुल अवस्था और घुलनशीलता
अमाइन के रासायनिक गुण
ऐमीन की इलेक्ट्रॉनिक संरचना का क्षारकता से संबंध
स्निग्ध, सुगंधित और हेट्रोसायक्लिक एमाइन और कुछ संबंधित यौगिकों के लिए मूलता स्थिरांक और पीके बी मान
ऐमीनों की अम्लों के साथ अभिक्रिया
सोडियम नाइट्राइट और हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ अमाइन की प्रतिक्रिया
डायज़ो यौगिकों के माध्यम से प्राथमिक स्निग्ध अमाइन का अल्कोहल में रूपांतरण
द्वितीयक स्निग्ध ऐमीनों का एन-नाइट्रोसो यौगिकों में रूपांतरण
स्निग्ध एन-नाइट्रोसामाइन की कैंसरजन्यता
सोडियम नाइट्राइट के साथ तृतीयक स्निग्ध अमाइन की परस्पर क्रिया
और हाइड्रोक्लोरिक एसिड
प्राथमिक ऐरोमैटिक ऐमीनों का डाइऐज़ोनियम लवणों में परिवर्तन
टेट्राफ्लोरोबोरेट्स के रूप में समाधान से डायज़ोनियम लवण का अलगाव
फिनोल (नैफ्थोल) के साथ एज़ो युग्मन प्रतिक्रिया
पीएच संकेतक के रूप में एज़ो रंग
तृतीयक ऐरोमैटिक ऐमीन के साथ एज़ो युग्मन अभिक्रिया
द्वितीयक वसायुक्त सुगंधित ऐमीनों का एन-नाइट्रोसामाइन में रूपांतरण
फैटी-सुगंधित एन-नाइट्रोसामाइन की कैंसरजन्यता
फिशर-हेप पुनर्व्यवस्था
तृतीयक ऐरोमैटिक ऐमीनों का C-नाइट्रोसो यौगिकों में रूपांतरण
हाइड्रोजन के साथ सुगंधित सी-नाइट्रोसो यौगिकों की उत्प्रेरक कमी
क्षार के साथ स्निग्ध और सुगंधित अमाइन के लवणों की परस्पर क्रिया
अम्लों के साथ चतुर्धातुक अमोनियम क्षारों की परस्पर क्रिया
सुगंधित अमाइन में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं
अमाइन का अनुप्रयोग
मिथाइल और डाइमिथाइलैमाइन का उपयोग
लोकप्रिय कार्बनिक सॉल्वैंट्स की तैयारी: डीएमएफ, डीएमएए और एचएमपीटीए
ट्राइमेथाइल- और एथिलमाइन का उपयोग
डायथाइलैमाइन का उपयोग
पॉलियामाइड पॉलिमर प्राप्त करने के लिए डायमाइन का उपयोग
ड्रग्स - अमाइन और अमीन डेरिवेटिव
एनेस्टेज़िन
Baclofen
सैल्बुटामोल
ओर्टोफेन
आइसोवेरिन
मेथिलीन ब्लू
पेंटामाइन
निकोटिनामाइड
सल्फाडीमेज़िन
फोपुरिन
हेमोडेज़
हिस्टडीन
एंजियोटेंसिनमाइड
विषय

अमाइन -ये अमोनिया (एनएच 3) के डेरिवेटिव हैं, जिसके अणु में एक, दो या तीन हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रोकार्बन रेडिकल द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

NH3 अणु में हाइड्रोजन परमाणुओं को प्रतिस्थापित करने वाले हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स की संख्या के अनुसार, सभी अमाइन को तीन प्रकारों में विभाजित किया जा सकता है:

समूह - NH 2 को अमीनो समूह कहा जाता है। ऐसे अमीन भी होते हैं जिनमें दो, तीन या अधिक अमीनो समूह होते हैं।

नामपद्धति

नाइट्रोजन से जुड़े कार्बनिक अवशेषों के नाम में "अमीन" शब्द जोड़ा जाता है, जबकि समूहों का वर्णानुक्रम में उल्लेख किया जाता है: CH3NC3H - मिथाइलप्रोपाइलामाइन, CH3N (C6H5)2 - मेथिलडिफेनिलमाइन। उच्च अमाइन के लिए, नाम संकलित किया जाता है, हाइड्रोकार्बन को आधार के रूप में लेते हुए, उपसर्ग "एमिनो", "डायमिनो", "ट्रायमिनो" जोड़कर, कार्बन परमाणु के संख्यात्मक सूचकांक को दर्शाता है। कुछ अमाइन के लिए तुच्छ नामों का उपयोग किया जाता है: C6H5NH2 - एनिलिन (व्यवस्थित नाम - फेनिलमाइन)।

एमाइन के लिए, चेन आइसोमेरिज्म, कार्यात्मक समूह स्थिति आइसोमेरिज्म, एमाइन के प्रकारों के बीच आइसोमेरिज्म संभव है

भौतिक गुण

कम सीमित प्राथमिक अमाइन - गैसीय पदार्थ, अमोनिया की गंध होती है, पानी में अच्छी तरह से घुल जाती है। उच्च सापेक्ष आणविक भार वाले अमाइन तरल या ठोस होते हैं, पानी में उनकी घुलनशीलता बढ़ते आणविक भार के साथ घट जाती है।

रासायनिक गुण

अमीन रासायनिक रूप से अमोनिया के समान हैं।

1. पानी के साथ बातचीत - प्रतिस्थापित अमोनियम हाइड्रॉक्साइड्स का निर्माण। पानी में अमोनिया के घोल में कमजोर क्षारीय (मूल) गुण होते हैं। अमोनिया के मूल गुणों का कारण नाइट्रोजन परमाणु में एक अकेला इलेक्ट्रॉन युग्म की उपस्थिति है, जो हाइड्रोजन आयन के साथ दाता-स्वीकर्ता बंधन के निर्माण में शामिल है। इसी कारण से, ऐमीन भी दुर्बल क्षारक हैं। अमाइन कार्बनिक आधार हैं।

2. अम्लों के साथ परस्पर क्रिया - लवणों का निर्माण (निष्क्रियीकरण अभिक्रियाएँ)। आधार के रूप में, अमोनिया अम्लों के साथ अमोनियम लवण बनाता है। इसी प्रकार, जब ऐमीन अम्लों के साथ अभिक्रिया करते हैं, तो प्रतिस्थापित अमोनियम लवण बनते हैं। क्षार, प्रबल क्षार के रूप में, अमोनिया और ऐमीन को उनके लवणों से विस्थापित कर देते हैं।

3. अमाइन का दहन। ऐमीन ज्वलनशील पदार्थ हैं। अमाइन के दहन उत्पाद, साथ ही साथ अन्य नाइट्रोजन युक्त कार्बनिक यौगिक, कार्बन डाइऑक्साइड, पानी और मुक्त नाइट्रोजन हैं।

अल्काइलेशन एक कार्बनिक यौगिक के अणु में एक अल्किल प्रतिस्थापन की शुरूआत है। विशिष्ट अल्काइलेटिंग एजेंट एल्काइल हैलाइड्स, एल्केन्स, एपॉक्सी यौगिक, अल्कोहल, कम अक्सर एल्डिहाइड, केटोन्स, ईथर, सल्फाइड, डायज़ोलकेन्स होते हैं। अल्काइलेशन उत्प्रेरक खनिज एसिड, लुईस एसिड और जिओलाइट हैं।

एसाइलेशन। जब कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ गरम किया जाता है, तो उनके एनहाइड्राइड, एसिड क्लोराइड या एस्टर, प्राथमिक और माध्यमिक एमाइन को एन-प्रतिस्थापित एमाइड बनाने के लिए एसाइल किया जाता है, यौगिक -सी (ओ) एन मौनता के साथ<:

एनहाइड्राइड के साथ प्रतिक्रिया हल्की परिस्थितियों में होती है। एसिड क्लोराइड और भी आसानी से प्रतिक्रिया करता है, प्रतिक्रिया एक आधार की उपस्थिति में गठित एचसीएल को बांधने के लिए की जाती है।

प्राथमिक और द्वितीयक ऐमीन नाइट्रस अम्ल के साथ विभिन्न प्रकार से क्रिया करते हैं। नाइट्रस अम्ल की सहायता से प्राथमिक, द्वितीयक तथा तृतीयक ऐमीन एक दूसरे से भिन्न होते हैं। प्राथमिक ऐल्कोहॉल प्राथमिक ऐमीन से बनते हैं:

C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 + H2O

इससे गैस (नाइट्रोजन) निकलती है। यह एक संकेत है कि फ्लास्क में प्राथमिक अमीन है।

माध्यमिक अमाइन नाइट्रस एसिड के साथ पीले, विरल रूप से घुलनशील नाइट्रोसामाइन बनाते हैं - यौगिक जिसमें>N-N=O टुकड़ा होता है:

(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-N=O + H2O

माध्यमिक अमाइन को याद करना मुश्किल है, नाइट्रोसोडिमिथाइलमाइन की विशिष्ट गंध पूरे प्रयोगशाला में फैलती है।

तृतीयक ऐमीन साधारण तापमान पर नाइट्रस अम्ल में घुल जाती है। गर्म होने पर, एल्काइल रेडिकल के उन्मूलन के साथ प्रतिक्रिया संभव है।

कैसे प्राप्त करें

1. उत्प्रेरक के रूप में अल 2 0 3 की उपस्थिति में गर्म करने के दौरान अमोनिया के साथ अल्कोहल की बातचीत।

2. अमोनिया के साथ ऐल्किल हैलाइडों (हैलोऐल्केन) की परस्पर क्रिया। परिणामी प्राथमिक ऐमीन अतिरिक्त ऐल्किल हैलाइड और अमोनिया के साथ क्रिया करके द्वितीयक ऐमीन बनाती है। तृतीयक ऐमीन इसी प्रकार तैयार की जा सकती हैं

अमीनो अम्ल। वर्गीकरण, समरूपता, नामकरण, प्राप्त करना। भौतिक और रासायनिक गुण। उभयधर्मी गुण, द्विध्रुवीय संरचना, समविद्युत बिंदु। पॉलीपेप्टाइड्स। व्यक्तिगत प्रतिनिधि: ग्लाइसिन, ऐलेनिन, सिस्टीन, सिस्टीन, ए-एमिनोकैप्रोइक एसिड, लाइसिन, ग्लूटामिक एसिड।

अमीनो अम्ल- ये अमीनो समूह (-NH 2) और कार्बोक्सिल समूह -COOH युक्त हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न हैं।

सामान्य सूत्र: (एनएच 2) एफ आर (सीओओएच) एन जहां एम और n अक्सर 1 या 2 के बराबर होता है। इस प्रकार, अमीनो एसिड मिश्रित कार्यों के साथ यौगिक होते हैं।

वर्गीकरण

संवयविता

अमीनो एसिड, साथ ही हाइड्रॉक्सी एसिड का आइसोमेरिज्म, कार्बन श्रृंखला के आइसोमेरिज्म और कार्बोक्सिल के संबंध में अमीनो समूह की स्थिति पर निर्भर करता है। (ए-, β - और - अमीनो एसिड, आदि)। इसके अलावा, अमीनोएसेटिक को छोड़कर सभी प्राकृतिक अमीनो एसिड में असममित कार्बन परमाणु होते हैं, इसलिए उनके पास ऑप्टिकल आइसोमर्स (एंटीपोड) होते हैं। अमीनो एसिड की डी- और एल-श्रृंखला हैं। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि प्रोटीन बनाने वाले सभी अमीनो एसिड एल-श्रृंखला से संबंधित हैं।

नामपद्धति

अमीनो एसिड के आमतौर पर तुच्छ नाम होते हैं (उदाहरण के लिए, अमीनोएसेटिक एसिड को अलग तरह से कहा जाता है ग्लाइकोकोलया आईसिन,और एमिनोप्रोपियोनिक एसिड ऐलेनिनआदि।)। व्यवस्थित नामकरण के अनुसार अमीनो एसिड के नाम में संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड का नाम होता है, जिसमें से यह एक व्युत्पन्न है, जिसमें अमीनो शब्द जोड़ा जाता है- उपसर्ग के रूप में। श्रृंखला में अमीनो समूह की स्थिति संख्याओं द्वारा इंगित की जाती है।

कैसे प्राप्त करें

1. अमोनिया की अधिकता के साथ α-हेलोकारबॉक्सिलिक एसिड की परस्पर क्रिया। इन प्रतिक्रियाओं के दौरान, हेलोकारबॉक्सिलिक एसिड में हैलोजन परमाणु (उनकी तैयारी के लिए, § 10.4 देखें) एक एमिनो समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। एक ही समय में छोड़ा गया हाइड्रोजन क्लोराइड अमोनियम क्लोराइड में अमोनिया की अधिकता से बंधा होता है।

2. प्रोटीन का हाइड्रोलिसिस। अमीनो एसिड के जटिल मिश्रण आमतौर पर प्रोटीन के हाइड्रोलिसिस के दौरान बनते हैं, हालांकि, विशेष तरीकों का उपयोग करके, व्यक्तिगत शुद्ध अमीनो एसिड को इन मिश्रणों से अलग किया जा सकता है।

भौतिक गुण

अमीनो एसिड रंगहीन क्रिस्टलीय पदार्थ होते हैं, जो पानी में आसानी से घुलनशील होते हैं, गलनांक 230-300 ° C होता है। कई α-amino एसिड का स्वाद मीठा होता है।

रासायनिक गुण

1. क्षारों और अम्लों के साथ परस्पर क्रिया:

ए) एक एसिड के रूप में (कार्बोक्सिल समूह शामिल है)।

बी) आधार के रूप में (एमिनो समूह शामिल है)।

2. अणु के भीतर परस्पर क्रिया - आंतरिक लवणों का निर्माण:

a) मोनोअमीनोमोनोकारबॉक्सिलिक अम्ल (तटस्थ अम्ल)। मोनोएमिनोमोनोकारबॉक्सिलिक एसिड के जलीय घोल तटस्थ होते हैं (पीएच = 7);

b) मोनोअमिनोडिकारबॉक्सिलिक एसिड (अम्लीय अमीनो एसिड)। मोनोएमिनोडिकारबॉक्सिलिक एसिड के जलीय घोल में पीएच होता है< 7 (кислая среда), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н + ;

सी) डायमिनोनोकार्बोक्सिलिक एसिड (मूल अमीनो एसिड)। डायमिनोनोकार्बोक्सिलिक एसिड के जलीय घोल में pH> 7 (क्षारीय) होता है, क्योंकि इन एसिड के आंतरिक लवणों के निर्माण के परिणामस्वरूप, घोल में OH - हाइड्रॉक्साइड आयनों की अधिकता दिखाई देती है।

3. एक दूसरे के साथ अमीनो एसिड की बातचीत - पेप्टाइड्स का निर्माण।

4. ऐल्कोहॉल के साथ क्रिया करके एस्टर बनाते हैं।

अमीनो एसिड का आइसोइलेक्ट्रिक बिंदु जिसमें अतिरिक्त NH2 या COOH समूह नहीं होते हैं, दो pK मानों के बीच अंकगणितीय माध्य है: अलैनिन के लिए क्रमशः .

अतिरिक्त अम्लीय या मूल समूहों (एसपारटिक और ग्लूटामिक एसिड, लाइसिन, आर्जिनिन, टाइरोसिन, आदि) वाले कई अन्य अमीनो एसिड का आइसोइलेक्ट्रिक बिंदु भी इन अमीनो एसिड के रेडिकल की अम्लता या मूलता पर निर्भर करता है। लाइसिन के लिए, उदाहरण के लिए, pI की गणना α- और -NH2 समूहों के लिए pK" मानों के आधे योग से की जानी चाहिए। इस प्रकार, 4.0 से 9.0 तक के पीएच रेंज में, लगभग सभी अमीनो एसिड मुख्य रूप से मौजूद हैं एक प्रोटोनेटेड अमीनो समूह और एक अलग कार्बोक्सिल समूह के साथ zwitterions।

पॉलीपेप्टाइड्स में दस से अधिक अमीनो एसिड अवशेष होते हैं।

ग्लाइसिन (एमिनोएसेटिक एसिड, एमिनोएथेनोइक एसिड) सबसे सरल एलीफेटिक अमीनो एसिड है, एकमात्र एमिनो एसिड है जिसमें ऑप्टिकल आइसोमर्स नहीं होते हैं। अनुभवजन्य सूत्र C2H5NO2

ऐलेनिन (एमिनोप्रोपेनोइक एसिड) एक एलीफैटिक एमिनो एसिड है। α-alanine कई प्रोटीन का हिस्सा है, β-alanine कई जैविक रूप से सक्रिय यौगिकों का हिस्सा है। रासायनिक सूत्र NH2 -CH -CH3 -COOH। एलानिन आसानी से यकृत में ग्लूकोज में परिवर्तित हो जाता है और इसके विपरीत। इस प्रक्रिया को ग्लूकोज-अलैनिन चक्र कहा जाता है और यह यकृत में ग्लूकोनोजेनेसिस के मुख्य मार्गों में से एक है।

सिस्टीन (α-amino-β-thiopropionic acid; 2-amino-3-sulfanylpropanoic acid) एक स्निग्ध सल्फर युक्त अमीनो एसिड है। वैकल्पिक रूप से सक्रिय, एल- और डी-आइसोमर्स के रूप में मौजूद है। एल-सिस्टीन प्रोटीन और पेप्टाइड्स का एक घटक है और त्वचा के ऊतकों के निर्माण में महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है। यह विषहरण प्रक्रियाओं के लिए महत्वपूर्ण है। अनुभवजन्य सूत्र C3H7NO2S है।

सिस्टीन (रसायन।) (3,3 "-डिथियो-बीआईएस-2-एमिनोप्रोपियोनिक एसिड, डाइसिस्टीन) एक स्निग्ध सल्फर युक्त अमीनो एसिड, रंगहीन क्रिस्टल, पानी में घुलनशील है।

सिस्टीन एक गैर-एन्कोडेड अमीनो एसिड है जो सिस्टीन के ऑक्सीडेटिव डिमराइजेशन का एक उत्पाद है, जिसके दौरान दो सिस्टीन थियोल समूह एक सिस्टीन डाइसल्फ़ाइड बॉन्ड बनाते हैं। सिस्टीन में दो अमीनो समूह और दो कार्बोक्सिल समूह होते हैं और यह एक डिबासिक डायमिनो एसिड होता है। अनुभवजन्य सूत्र C6H12N2O4S2

शरीर में, वे मुख्य रूप से प्रोटीन की संरचना में पाए जाते हैं।

एमिनोकैप्रोइक एसिड (6-एमिनोहेक्सानोइक एसिड या ε-एमिनोकैप्रोइक एसिड) एक हेमोस्टैटिक दवा है जो प्रोफिब्रिनोलिसिन को फाइब्रिनोलिसिन में बदलने से रोकती है। सकल-

सूत्र C6H13NO2।

लाइसिन (2,6-डायमिनोहेक्सानोइक एसिड) एक स्निग्ध अमीनो एसिड है जिसमें स्पष्ट आधार गुण होते हैं; आवश्यक अमीनो एसिड। रासायनिक सूत्र: C6H14N2O2

लाइसिन प्रोटीन का हिस्सा है। लाइसिन एक आवश्यक अमीनो एसिड है जो लगभग किसी भी प्रोटीन का हिस्सा है, यह विकास, ऊतक की मरम्मत, एंटीबॉडी, हार्मोन, एंजाइम, एल्ब्यूमिन के उत्पादन के लिए आवश्यक है।

ग्लूटामिक एसिड (2-एमिनोपेंटेनडियोइक एसिड) एक स्निग्ध अमीनो एसिड है। जीवित जीवों में, ग्लूटामेट आयन के रूप में ग्लूटामिक एसिड प्रोटीन, कई कम आणविक भार वाले पदार्थों और मुक्त रूप में मौजूद होता है। ग्लूटामिक एसिड नाइट्रोजन चयापचय में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है। रासायनिक सूत्र C5H9N1O4

ग्लूटामिक एसिड एक न्यूरोट्रांसमीटर अमीनो एसिड भी है, जो उत्तेजक अमीनो एसिड वर्ग के महत्वपूर्ण सदस्यों में से एक है। न्यूरॉन्स के विशिष्ट रिसेप्टर्स के लिए ग्लूटामेट का बंधन बाद के उत्तेजना की ओर जाता है।

सरल और जटिल प्रोटीन। पेप्टाइड बंधन। प्रोटीन अणु की प्राथमिक, द्वितीयक, तृतीयक और चतुर्धातुक संरचना की अवधारणा। बांड के प्रकार जो प्रोटीन अणु (हाइड्रोजन, डाइसल्फ़ाइड, आयनिक, हाइड्रोफोबिक इंटरैक्शन) की स्थानिक संरचना को निर्धारित करते हैं। प्रोटीन के भौतिक और रासायनिक गुण (वर्षा, विकृतीकरण, रंग प्रतिक्रिया)। समविभव बिंदु। प्रोटीन का मूल्य।

गिलहरी -ये प्राकृतिक उच्च-आणविक यौगिक (बायोपॉलिमर) हैं, जिसका संरचनात्मक आधार α-एमिनो एसिड अवशेषों से निर्मित पॉलीपेप्टाइड श्रृंखलाएं हैं।

सरल प्रोटीन (प्रोटीन) उच्च आणविक कार्बनिक पदार्थ होते हैं जिनमें अल्फा-एमिनो एसिड होते हैं जो एक पेप्टाइड बॉन्ड द्वारा एक श्रृंखला में जुड़े होते हैं।

कॉम्प्लेक्स प्रोटीन (प्रोटीड्स) दो-घटक प्रोटीन होते हैं, जिसमें पेप्टाइड चेन (एक साधारण प्रोटीन) के अलावा, एक गैर-एमिनो एसिड प्रकृति का एक घटक होता है - एक प्रोस्थेटिक समूह।

पेप्टाइड बंधन -एक प्रकार का एमाइड बॉन्ड जो एक अमीनो एसिड के α-amino समूह (-NH2) के दूसरे अमीनो एसिड के α-carboxyl समूह (-COOH) के साथ बातचीत के परिणामस्वरूप प्रोटीन और पेप्टाइड्स के निर्माण के दौरान होता है।

प्राथमिक संरचना एक पॉलीपेप्टाइड श्रृंखला में अमीनो एसिड का अनुक्रम है। प्राथमिक संरचना की महत्वपूर्ण विशेषताएं रूढ़िवादी रूपांकनों हैं - अमीनो एसिड के संयोजन जो प्रोटीन कार्यों में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं। रूढ़िवादी रूपांकन प्रजातियों के विकास के माध्यम से बने रहते हैं और अक्सर इसका उपयोग अज्ञात प्रोटीन के कार्य की भविष्यवाणी करने के लिए किया जा सकता है।

माध्यमिक संरचना - हाइड्रोजन बांड द्वारा स्थिर पॉलीपेप्टाइड श्रृंखला के एक टुकड़े का स्थानीय क्रम।

तृतीयक संरचना - पॉलीपेप्टाइड श्रृंखला की स्थानिक संरचना (प्रोटीन बनाने वाले परमाणुओं के स्थानिक निर्देशांक का एक सेट)। संरचनात्मक रूप से, इसमें विभिन्न प्रकार के अंतःक्रियाओं द्वारा स्थिर माध्यमिक संरचना तत्व होते हैं, जिसमें हाइड्रोफोबिक इंटरैक्शन एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं। तृतीयक संरचना के स्थिरीकरण में भाग लें:

सहसंयोजक बंधन (दो सिस्टीन अवशेषों के बीच - डाइसल्फ़ाइड पुल);

अमीनो एसिड अवशेषों के विपरीत रूप से चार्ज किए गए पक्ष समूहों के बीच आयनिक बंधन;

हाइड्रोजन बांड;

हाइड्रोफिलिक-हाइड्रोफोबिक इंटरैक्शन। आसपास के पानी के अणुओं के साथ बातचीत करते समय, प्रोटीन अणु कर्ल करने के लिए "प्रवृत्त" होता है ताकि अमीनो एसिड के गैर-ध्रुवीय पक्ष समूह जलीय घोल से अलग हो जाएं; ध्रुवीय हाइड्रोफिलिक पक्ष समूह अणु की सतह पर दिखाई देते हैं।

चतुर्धातुक संरचना (या सबयूनिट, डोमेन) - एकल प्रोटीन परिसर के हिस्से के रूप में कई पॉलीपेप्टाइड श्रृंखलाओं की पारस्परिक व्यवस्था। प्रोटीन अणु जो एक चतुर्धातुक संरचना के साथ एक प्रोटीन बनाते हैं, राइबोसोम पर अलग से बनते हैं और संश्लेषण के अंत के बाद ही एक सामान्य सुपरमॉलेक्यूलर संरचना बनाते हैं। एक चतुर्धातुक संरचना वाले प्रोटीन में समान और विभिन्न पॉलीपेप्टाइड श्रृंखलाएं हो सकती हैं। चतुर्धातुक संरचना के स्थिरीकरण में उसी प्रकार की अंतःक्रियाएँ भाग लेती हैं जैसे तृतीयक के स्थिरीकरण में। सुपरमॉलेक्यूलर प्रोटीन कॉम्प्लेक्स में दर्जनों अणु हो सकते हैं।

भौतिक गुण

प्रोटीन के गुण उतने ही विविध होते हैं जितने वे कार्य करते हैं। कुछ प्रोटीन पानी में घुल जाते हैं, एक नियम के रूप में, कोलाइडल समाधान (उदाहरण के लिए, अंडे का सफेद भाग) बनाते हैं; अन्य तनु नमक के घोल में घुल जाते हैं; अन्य अघुलनशील हैं (उदाहरण के लिए, पूर्णांक ऊतकों के प्रोटीन)।

रासायनिक गुण

अमीनो एसिड अवशेषों के रेडिकल्स में, प्रोटीन में विभिन्न कार्यात्मक समूह होते हैं जो कई प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने में सक्षम होते हैं। प्रोटीन ऑक्सीकरण-कमी प्रतिक्रियाओं, एस्टरीफिकेशन, अल्केलाइजेशन, नाइट्रेशन में प्रवेश करते हैं, वे एसिड और बेस दोनों के साथ लवण बना सकते हैं (प्रोटीन एम्फोटेरिक होते हैं)।

उदाहरण के लिए, एल्ब्यूमिन - अंडे का सफेद भाग - 60-70 ° के तापमान पर एक घोल (जमावट) से निकलता है, पानी में घुलने की क्षमता खो देता है।