Dalam keadaan dasar, atom karbon C (1s 2 2s 2 2p 2) memiliki dua elektron tidak berpasangan, sehingga hanya dua pasangan elektron yang sama dapat terbentuk. Namun, di sebagian besar senyawanya, karbon bersifat tetravalen. Hal ini dijelaskan oleh fakta bahwa atom karbon, yang menyerap sejumlah kecil energi, masuk ke keadaan tereksitasi di mana ia memiliki 4 elektron tidak berpasangan, yaitu. mampu membentuk empat ikatan kovalen dan mengambil bagian dalam pembentukan empat pasangan elektron yang sama:
6 C 1s 2 2s 2 2p 2 6 C * 1s 2 2s 1 2p 3 .
| ↓ | ||||||||||||
| 1 | ↓ | P | ↓ | P | ||||||||
| S | S | |||||||||||
Energi eksitasi dikompensasi oleh pembentukan ikatan kimia yang terjadi dengan pelepasan energi.
Atom karbon memiliki kemampuan untuk membentuk tiga jenis hibridisasi orbital elektron ( sp 3, sp 2, sp) dan pembentukan ikatan ganda (ganda dan rangkap tiga) satu sama lain (Tabel 2.2).
Tabel 2.2
Jenis hibridisasi dan geometri molekul
Koneksi s (tunggal) sederhana dilakukan ketika sp 3-hibridisasi, di mana keempat orbital hibrid adalah ekuivalen dan diarahkan dalam ruang dengan sudut 109°29' satu sama lain dan berorientasi pada simpul tetrahedron beraturan (Gbr. 2.8).
Beras. 2.8. Pembentukan molekul metana CH 4
Jika orbital karbon hibrid tumpang tindih dengan orbital bola S-orbital atom hidrogen, kemudian terbentuk senyawa organik paling sederhana metana CH 4 - hidrokarbon jenuh.
Yang sangat menarik adalah studi tentang ikatan atom karbon satu sama lain dan dengan atom unsur lain. Mari kita perhatikan struktur molekul etana, etilen, dan asetilena.
Sudut antara semua ikatan dalam molekul etana hampir sama persis satu sama lain (Gbr. 2.9) dan tidak berbeda dengan sudut C - H pada molekul metana.
Oleh karena itu, atom karbon berada dalam keadaan sp 3-hibridisasi.
Beras. 2.9. Molekul etana C 2 H 6
Hibridisasi orbital elektronik atom karbon mungkin tidak lengkap, mis. dua ( sp 2-hibridisasi) atau satu ( sp-hibridisasi) dari tiga R-orbital. Dalam hal ini, terbentuklah antar atom karbon beberapa koneksi (ganda atau tiga kali lipat). Hidrokarbon dengan banyak ikatan disebut tak jenuh atau tak jenuh. Ikatan rangkap (C=C) terbentuk ketika sp 2-hibridisasi.
Dalam hal ini, setiap atom karbon memiliki satu dari tiga R-orbital tidak terlibat dalam hibridisasi, menghasilkan pembentukan tiga sp 2-orbital hibrid terletak pada bidang yang sama dengan sudut 120° satu sama lain, dan non-hibrid 2 R Orbital - terletak tegak lurus terhadap bidang ini. Dua atom karbon berikatan bersama membentuk satu ikatan s karena tumpang tindih orbital hibrid dan satu ikatan p karena tumpang tindih R-orbital.
Interaksi orbital karbon hibrid bebas dengan 1 S-orbital atom hidrogen mengarah pada pembentukan molekul etilen C 2 H 4 (Gbr. 2.10) - perwakilan paling sederhana dari hidrokarbon tak jenuh.
Beras. 2.10. Pembentukan molekul etilen C 2 H 4
Tumpang tindih orbital elektron pada ikatan p lebih sedikit dan zona dengan kerapatan elektron yang meningkat terletak lebih jauh dari inti atom, sehingga ikatan ini kurang kuat dibandingkan ikatan s.
Ikatan rangkap tiga dibentuk oleh satu ikatan s dan dua ikatan p. Dalam hal ini, orbital elektron berada dalam keadaan hibridisasi sp, yang pembentukannya terjadi karena satu S- dan satu R-orbital (Gbr. 2.11).
Dua orbital hibrid terletak pada sudut 180° relatif satu sama lain, dan dua orbital non-hibrid lainnya R-orbital terletak pada dua bidang yang saling tegak lurus. Pembentukan ikatan rangkap tiga terjadi pada molekul asetilena C 2 H 2 (lihat Gambar 2.11).
Beras. 2.11. Pembentukan molekul asetilena C 2 H 2
Jenis ikatan khusus terjadi selama pembentukan molekul benzena (C 6 H 6), perwakilan paling sederhana dari hidrokarbon aromatik.
Benzena mengandung enam atom karbon yang dihubungkan bersama dalam sebuah cincin (cincin benzena), dengan masing-masing atom karbon dalam keadaan hibridisasi sp 2 (Gbr. 2.12).
Beras. 2.12. sp 2 – orbital molekul benzena C 6 H 6
Semua atom karbon yang termasuk dalam molekul benzena terletak pada bidang yang sama. Setiap atom karbon dalam keadaan hibridisasi sp 2 memiliki satu lagi orbital p non-hibrid dengan elektron tidak berpasangan, yang membentuk ikatan p (Gbr. 2.13).
Porosnya seperti ini R-orbital terletak tegak lurus terhadap bidang molekul benzena.
Keenamnya adalah non-hibrida R-orbital membentuk orbital p molekul ikatan umum, dan keenam elektron bergabung membentuk sextet elektron p.
Permukaan batas orbital tersebut terletak di atas dan di bawah bidang kerangka karbon s. Sebagai hasil dari tumpang tindih melingkar, sistem p tunggal yang terdelokalisasi muncul, mencakup semua atom karbon dalam siklus (Gbr. 2.13).
Benzena secara skematis digambarkan sebagai segi enam dengan cincin di dalamnya, yang menunjukkan bahwa terjadi delokalisasi elektron dan ikatan terkait.
Beras. 2.13. -ikatan dalam molekul benzena C 6 H 6
Ikatan kimia ionik
Ikatan ionik- ikatan kimia yang terbentuk sebagai hasil tarik-menarik elektrostatik timbal balik dari ion-ion yang bermuatan berlawanan, di mana keadaan stabil dicapai dengan transfer lengkap kerapatan elektron total ke atom dari unsur yang lebih elektronegatif.
Ikatan ionik murni adalah kasus ekstrim dari ikatan kovalen.
Dalam praktiknya, transfer elektron secara lengkap dari satu atom ke atom lain melalui suatu ikatan tidak terjadi, karena setiap unsur memiliki EO yang lebih besar atau lebih kecil (tetapi tidak nol), dan ikatan kimia apa pun akan bersifat kovalen sampai batas tertentu.
Ikatan seperti itu terjadi jika terdapat perbedaan besar dalam EO atom, misalnya antar kation S-logam golongan pertama dan kedua sistem periodik dan anion nonlogam golongan VIА dan VIIА (LiF, NaCl, CsF, dll.).
Berbeda dengan ikatan kovalen, ikatan ionik tidak memiliki arah . Hal ini dijelaskan oleh fakta bahwa medan listrik ion memiliki simetri bola, yaitu. berkurang dengan jarak menurut hukum yang sama ke segala arah. Oleh karena itu, interaksi antar ion tidak bergantung pada arah.
Interaksi dua ion yang bertanda berlawanan tidak dapat menghasilkan saling kompensasi penuh dari medan gaya mereka. Karena itu, mereka mempertahankan kemampuan untuk menarik ion-ion yang bertanda berlawanan ke arah lain. Oleh karena itu, tidak seperti ikatan kovalen, ikatan ion juga ditandai dengan ketidakjenuhan .
Kurangnya arah dan saturasi ikatan ion menentukan kecenderungan molekul ionik untuk berasosiasi. Semua senyawa ionik dalam keadaan padat memiliki kisi kristal ionik, di mana setiap ion dikelilingi oleh beberapa ion yang bertanda berlawanan. Dalam hal ini, semua ikatan ion tertentu dengan ion tetangganya adalah setara.
Sambungan logam
Logam dicirikan oleh sejumlah sifat khusus: konduktivitas listrik dan termal, karakteristik kilau logam, kelenturan, keuletan tinggi, dan kekuatan besar. Sifat-sifat spesifik logam ini dapat dijelaskan melalui jenis ikatan kimia khusus yang disebut logam .
Ikatan logam adalah hasil tumpang tindih orbital atom yang terdelokalisasi dan saling mendekat dalam kisi kristal suatu logam.
Kebanyakan logam mempunyai sejumlah besar orbital kosong dan sejumlah kecil elektron pada tingkat elektron terluarnya.
Oleh karena itu, secara energetik lebih menguntungkan jika elektron tidak terlokalisasi, tetapi menjadi milik seluruh atom logam. Pada simpul kisi logam terdapat ion bermuatan positif, yang direndam dalam “gas” elektron yang didistribusikan ke seluruh logam:
Saya ↔ Saya n++n.
Ada interaksi elektrostatik antara ion logam bermuatan positif (Me n +) dan elektron tidak terlokalisasi (n), yang menjamin stabilitas zat. Energi interaksi ini merupakan perantara antara energi kristal kovalen dan molekul. Oleh karena itu, unsur-unsur dengan ikatan logam murni ( S-, Dan P-elemen) dicirikan oleh titik leleh dan kekerasan yang relatif tinggi.
Kehadiran elektron, yang dapat bergerak bebas di seluruh volume kristal, memberikan sifat spesifik logam
Ikatan hidrogen
Ikatan hidrogen – jenis khusus interaksi antarmolekul. Atom hidrogen yang terikat secara kovalen dengan atom suatu unsur yang mempunyai nilai elektronegativitas tinggi (paling sering F, O, N, tetapi juga Cl, S, dan C) membawa muatan efektif yang relatif tinggi. Akibatnya, atom hidrogen tersebut dapat berinteraksi secara elektrostatis dengan atom unsur tersebut.
Jadi, atom H d+ dari satu molekul air berorientasi dan berinteraksi sesuai (seperti yang ditunjukkan oleh tiga titik) dengan atom O d dari molekul air lainnya:
Ikatan yang dibentuk oleh atom H yang terletak di antara dua atom unsur elektronegatif disebut hidrogen:
dd- d+ d-
SEBUAH − T ××× B
Energi ikatan hidrogen jauh lebih kecil dibandingkan energi ikatan kovalen konvensional (150–400 kJ/mol), namun energi ini cukup untuk menyebabkan agregasi molekul senyawa terkait dalam keadaan cair, misalnya, dalam hidrogen fluorida cair HF (Gbr. 2.14). Untuk senyawa fluor mencapai sekitar 40 kJ/mol.
Beras. 2.14. Agregasi molekul HF karena ikatan hidrogen
Panjang ikatan hidrogen juga lebih pendek dibandingkan panjang ikatan kovalen. Jadi, dalam polimer (HF) n, panjang ikatannya adalah F−H = 0,092 nm, dan panjang ikatannya adalah F∙∙∙H = 0,14 nm. Untuk air, panjang ikatannya adalah O−H=0,096 nm, dan panjang ikatan O∙∙∙H=0,177 nm.
Pembentukan ikatan hidrogen antarmolekul menyebabkan perubahan signifikan pada sifat-sifat zat: peningkatan viskositas, konstanta dielektrik, titik didih dan titik leleh.
Informasi terkait.
169375 0
Setiap atom mempunyai sejumlah elektron tertentu.
Saat memasuki reaksi kimia, atom menyumbangkan, memperoleh, atau berbagi elektron, sehingga mencapai konfigurasi elektronik paling stabil. Konfigurasi dengan energi terendah (seperti pada atom gas mulia) ternyata paling stabil. Pola ini disebut “aturan oktet” (Gbr. 1).
Beras. 1.
Aturan ini berlaku untuk semua orang jenis koneksi. Koneksi elektronik antar atom memungkinkan mereka membentuk struktur yang stabil, dari kristal paling sederhana hingga biomolekul kompleks yang pada akhirnya membentuk sistem kehidupan. Mereka berbeda dari kristal dalam metabolisme berkelanjutannya. Pada saat yang sama, banyak reaksi kimia berlangsung sesuai dengan mekanismenya transfer elektronik, yang memainkan peran penting dalam proses energi dalam tubuh.
Ikatan kimia adalah gaya yang menyatukan dua atau lebih atom, ion, molekul, atau kombinasi keduanya.
Sifat ikatan kimia bersifat universal: ini adalah gaya tarik elektrostatik antara elektron bermuatan negatif dan inti bermuatan positif, ditentukan oleh konfigurasi elektron pada kulit terluar atom. Kemampuan suatu atom untuk membentuk ikatan kimia disebut valensi, atau keadaan oksidasi. Konsep dari elektron valensi- elektron yang membentuk ikatan kimia, yaitu terletak pada orbital energi tertinggi. Oleh karena itu, kulit terluar atom yang mengandung orbital-orbital ini disebut kulit valensi. Saat ini, tidak cukup hanya menunjukkan adanya ikatan kimia, tetapi perlu diperjelas jenisnya: ionik, kovalen, dipol-dipol, logam.
Jenis koneksi pertama adalahionik koneksi
Menurut teori valensi elektronik Lewis dan Kossel, atom dapat mencapai konfigurasi elektronik yang stabil melalui dua cara: pertama, dengan kehilangan elektron, menjadi kation, kedua, memperolehnya, mengubahnya menjadi anion. Akibat perpindahan elektron, akibat adanya gaya tarik-menarik elektrostatis antara ion-ion yang muatannya berlawanan tanda, maka terbentuklah ikatan kimia yang disebut dengan Kossel “ elektrovalen"(sekarang dipanggil ionik).
Dalam hal ini, anion dan kation membentuk konfigurasi elektronik yang stabil dengan kulit elektron terluar terisi. Ikatan ionik yang khas terbentuk dari kation golongan T dan II sistem periodik dan anion unsur non-logam golongan VI dan VII (masing-masing 16 dan 17 subkelompok, kalkogen Dan halogen). Ikatan senyawa ionik bersifat tak jenuh dan tidak terarah, sehingga tetap memiliki kemungkinan interaksi elektrostatis dengan ion lain. Pada Gambar. Gambar 2 dan 3 menunjukkan contoh ikatan ionik yang sesuai dengan model transfer elektron Kossel.
Beras. 2.
Beras. 3. Ikatan ionik dalam molekul garam meja (NaCl)
Di sini tepat untuk mengingat kembali beberapa sifat yang menjelaskan perilaku zat di alam, khususnya, pertimbangkan gagasan tentang asam Dan alasan.
Larutan berair dari semua zat ini adalah elektrolit. Mereka berubah warna secara berbeda indikator. Mekanisme kerja indikator ditemukan oleh F.V. Ostwald. Ia menunjukkan bahwa indikator adalah asam atau basa lemah, yang warnanya berbeda antara keadaan tidak terdisosiasi dan keadaan terdisosiasi.
Basa dapat menetralkan asam. Tidak semua basa larut dalam air (misalnya, beberapa senyawa organik yang tidak mengandung gugus OH tidak larut, khususnya, trietilamina N(C 2 H 5) 3); basa yang larut disebut alkali.
Larutan asam dalam air mengalami reaksi yang khas:
a) dengan oksida logam - dengan pembentukan garam dan air;
b) dengan logam - dengan pembentukan garam dan hidrogen;
c) dengan karbonat - dengan pembentukan garam, BERSAMA 2 dan N 2 HAI.
Sifat-sifat asam dan basa dijelaskan oleh beberapa teori. Sesuai dengan teori S.A. Arrhenius, asam adalah zat yang berdisosiasi membentuk ion N+ , sedangkan basanya membentuk ion DIA- . Teori ini tidak memperhitungkan keberadaan basa organik yang tidak memiliki gugus hidroksil.
Menurut proton Menurut teori Brønsted dan Lowry, asam adalah zat yang mengandung molekul atau ion yang menyumbangkan proton ( donor proton), dan basa adalah zat yang terdiri dari molekul atau ion yang menerima proton ( akseptor proton). Perhatikan bahwa dalam larutan air, ion hidrogen ada dalam bentuk terhidrasi, yaitu dalam bentuk ion hidronium H3O+ . Teori ini menjelaskan reaksi tidak hanya dengan air dan ion hidroksida, tetapi juga reaksi yang dilakukan tanpa adanya pelarut atau dengan pelarut tidak berair.
Misalnya pada reaksi antara amonia N.H. 3 (basa lemah) dan hidrogen klorida dalam fasa gas, terbentuk amonium klorida padat, dan dalam campuran kesetimbangan dua zat selalu terdapat 4 partikel, dua di antaranya asam, dan dua lainnya basa:
Campuran kesetimbangan ini terdiri dari dua pasangan konjugasi asam dan basa:
1)N.H. 4+ dan N.H. 3
2) HCl Dan Kl ‑
Di sini, pada setiap pasangan konjugasi, asam dan basa berbeda satu proton. Setiap asam mempunyai basa konjugasi. Asam kuat mempunyai basa konjugasi lemah, dan asam lemah mempunyai basa konjugasi kuat.
Teori Brønsted-Lowry membantu menjelaskan peran unik air bagi kehidupan biosfer. Air, bergantung pada zat yang berinteraksi dengannya, dapat menunjukkan sifat asam atau basa. Misalnya, dalam reaksi dengan larutan asam asetat dalam air, air bersifat basa, dan dalam reaksi dengan larutan amonia dalam air, air bersifat asam.
1) CH3COOH + H2O ↔ H3O + + CH3COO- . Di sini, molekul asam asetat menyumbangkan proton ke molekul air;
2) NH3 + H2O ↔ NH4 + + DIA- . Di sini, molekul amonia menerima proton dari molekul air.
Jadi, air dapat membentuk dua pasangan konjugasi:
1) H2O(asam) dan DIA- (basa konjugasi)
2) H3O+ (asam) dan H2O(basa konjugasi).
Dalam kasus pertama, air menyumbangkan proton, dan dalam kasus kedua, air menerimanya.
Properti ini disebut amfiprotonisme. Zat yang dapat bereaksi sebagai asam dan basa disebut amfoter. Zat seperti itu banyak ditemukan di alam yang hidup. Misalnya, asam amino dapat membentuk garam dengan asam dan basa. Oleh karena itu, peptida dengan mudah membentuk senyawa koordinasi dengan ion logam yang ada.
Jadi, ciri khas ikatan ionik adalah pergerakan lengkap elektron ikatan ke salah satu inti. Artinya di antara ion-ion tersebut terdapat daerah yang kerapatan elektronnya hampir nol.
Jenis koneksi kedua adalahkovalen koneksi
Atom dapat membentuk konfigurasi elektronik yang stabil dengan berbagi elektron.
Ikatan seperti itu terbentuk ketika sepasang elektron dipakai bersama satu per satu dari semua orang atom. Dalam hal ini, elektron ikatan bersama didistribusikan secara merata antar atom. Contoh ikatan kovalen antara lain homonuklir diatomik molekul H 2 , N 2 , F 2. Jenis koneksi yang sama ditemukan di alotrop HAI 2 dan ozon HAI 3 dan untuk molekul poliatomik S 8 dan juga molekul heteronuklear hidrogen klorida HCl, karbon dioksida BERSAMA 2, metana CH 4, etanol DENGAN 2 N 5 DIA, belerang heksafluorida SF 6, asetilena DENGAN 2 N 2. Semua molekul ini berbagi elektron yang sama, dan ikatannya jenuh serta diarahkan dengan cara yang sama (Gbr. 4).
Penting bagi para ahli biologi bahwa ikatan rangkap dua dan rangkap tiga telah mengurangi jari-jari atom kovalen dibandingkan dengan ikatan tunggal.
Beras. 4. Ikatan kovalen dalam molekul Cl2.
Jenis ikatan ionik dan kovalen adalah dua kasus ekstrim dari banyak jenis ikatan kimia yang ada, dan dalam praktiknya sebagian besar ikatan bersifat perantara.
Senyawa dua unsur yang terletak pada ujung berlawanan pada periode yang sama atau berbeda dalam sistem periodik sebagian besar membentuk ikatan ionik. Ketika unsur-unsur bergerak semakin berdekatan dalam satu periode, sifat ionik senyawanya berkurang dan sifat kovalennya meningkat. Misalnya, halida dan oksida unsur-unsur di sisi kiri tabel periodik sebagian besar membentuk ikatan ionik ( NaCl, AgBr, BaSO 4, CaCO 3, KNO 3, CaO, NaOH), dan senyawa-senyawa yang sama dari unsur-unsur pada sisi kanan tabel adalah kovalen ( H 2 O, CO 2, NH 3, NO 2, CH 4, fenol C6H5OH, glukosa C 6 H 12 O 6, etanol C 2 H 5 OH).
Ikatan kovalen, pada gilirannya, memiliki modifikasi lain.
Dalam ion poliatomik dan molekul biologis kompleks, kedua elektron hanya dapat berasal satu atom. Itu disebut penyumbang pasangan elektron. Atom yang membagi pasangan elektronnya dengan donor disebut akseptor pasangan elektron. Jenis ikatan kovalen ini disebut koordinasi (donor-akseptor, ataudatif) komunikasi(Gbr. 5). Jenis ikatan ini paling penting untuk biologi dan kedokteran, karena sifat kimia unsur d yang paling penting untuk metabolisme sebagian besar dijelaskan oleh ikatan koordinasi.
Ara. 5.
Biasanya, dalam senyawa kompleks, atom logam bertindak sebagai akseptor pasangan elektron; sebaliknya, dalam ikatan ionik dan kovalen, atom logam merupakan donor elektron.
Inti dari ikatan kovalen dan variasinya - ikatan koordinasi - dapat diperjelas dengan menggunakan teori asam dan basa lain yang dikemukakan oleh GN. Lewis. Dia memperluas konsep semantik istilah "asam" dan "basa" menurut teori Brønsted-Lowry. Teori Lewis menjelaskan sifat pembentukan ion kompleks dan keikutsertaan zat dalam reaksi substitusi nukleofilik, yaitu dalam pembentukan CS.
Menurut Lewis, asam adalah zat yang mampu membentuk ikatan kovalen dengan menerima pasangan elektron dari basa. Basa Lewis adalah zat yang memiliki pasangan elektron bebas, yang dengan menyumbangkan elektron, membentuk ikatan kovalen dengan asam Lewis.
Artinya, teori Lewis memperluas jangkauan reaksi asam-basa juga ke reaksi yang tidak melibatkan proton sama sekali. Selain itu, proton itu sendiri, menurut teori ini, juga merupakan asam, karena mampu menerima pasangan elektron.
Oleh karena itu, menurut teori ini, kationnya adalah asam Lewis dan anionnya adalah basa Lewis. Contohnya adalah reaksi berikut:
Telah disebutkan di atas bahwa pembagian zat menjadi ionik dan kovalen bersifat relatif, karena transfer elektron lengkap dari atom logam ke atom akseptor tidak terjadi dalam molekul kovalen. Pada senyawa yang mempunyai ikatan ionik, setiap ion berada dalam medan listrik dari ion-ion yang bertanda berlawanan, sehingga saling terpolarisasi, dan kulitnya berubah bentuk.
Polarisasi ditentukan oleh struktur elektronik, muatan dan ukuran ion; untuk anion lebih tinggi daripada kation. Polarisabilitas tertinggi di antara kation adalah untuk kation dengan muatan lebih besar dan ukuran lebih kecil, misalnya, Hg 2+, Cd 2+, Pb 2+, Al 3+, Tl 3+. Memiliki efek polarisasi yang kuat N+ . Karena pengaruh polarisasi ion bersifat dua arah, maka secara signifikan mengubah sifat-sifat senyawa yang dibentuknya.
Jenis koneksi ketiga adalahdipol-dipol koneksi
Selain jenis komunikasi tersebut, ada juga komunikasi dipol-dipol antarmolekul interaksi, disebut juga van der Waals .
Kekuatan interaksi ini bergantung pada sifat molekulnya.
Ada tiga jenis interaksi: dipol permanen - dipol permanen ( dipol-dipol daya tarik); dipol permanen - dipol terinduksi ( induksi daya tarik); dipol sesaat - dipol terinduksi ( menyebar daya tarik, atau kekuatan London; beras. 6).
Beras. 6.
Hanya molekul dengan ikatan kovalen polar yang mempunyai momen dipol-dipol ( HCl, NH 3, SO 2, H 2 O, C 6 H 5 Cl), dan kekuatan ikatannya adalah 1-2 Debaya(1D = 3,338 × 10‑30 coulomb meter - C × m).
Dalam biokimia, ada jenis koneksi lain - hidrogen koneksi yang merupakan kasus pembatas dipol-dipol daya tarik. Ikatan ini dibentuk oleh gaya tarik-menarik antara atom hidrogen dan atom elektronegatif kecil, paling sering oksigen, fluor, dan nitrogen. Dengan atom besar yang memiliki keelektronegatifan serupa (seperti klor dan belerang), ikatan hidrogennya jauh lebih lemah. Atom hidrogen dibedakan berdasarkan satu ciri penting: ketika elektron ikatan ditarik, intinya - proton - terbuka dan tidak lagi terlindung oleh elektron.
Oleh karena itu, atom berubah menjadi dipol besar.
Ikatan hidrogen, tidak seperti ikatan van der Waals, terbentuk tidak hanya selama interaksi antarmolekul, tetapi juga dalam satu molekul - intramolekul ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen berperan penting dalam biokimia, misalnya untuk menstabilkan struktur protein dalam bentuk a-heliks, atau untuk pembentukan heliks ganda DNA (Gbr. 7).
Gambar.7.
Ikatan hidrogen dan van der Waals jauh lebih lemah dibandingkan ikatan ionik, kovalen, dan koordinasi. Energi ikatan antarmolekul ditunjukkan dalam tabel. 1.
Tabel 1. Energi gaya antarmolekul
Catatan: Derajat interaksi antarmolekul tercermin dari entalpi leleh dan entalpi penguapan (mendidih). Senyawa ionik memerlukan energi yang jauh lebih besar untuk memisahkan ion dibandingkan untuk memisahkan molekul. Entalpi leleh senyawa ionik jauh lebih tinggi dibandingkan entalpi leleh senyawa molekuler.
Jenis koneksi yang keempat adalahsambungan logam
Terakhir, ada jenis ikatan antarmolekul lain - logam: hubungan ion positif kisi logam dengan elektron bebas. Jenis koneksi ini tidak terjadi pada objek biologis.
Dari tinjauan singkat tentang jenis ikatan, satu detail menjadi jelas: parameter penting dari atom atau ion logam - donor elektron, serta atom - akseptor elektron, adalah sifat ikatannya. ukuran.
Tanpa merinci lebih lanjut, kami mencatat bahwa jari-jari kovalen atom, jari-jari ionik logam, dan jari-jari van der Waals dari molekul-molekul yang berinteraksi meningkat seiring dengan meningkatnya nomor atomnya dalam golongan sistem periodik. Dalam hal ini, nilai jari-jari ion adalah yang terkecil, dan jari-jari van der Waals adalah yang terbesar. Biasanya, ketika bergerak ke bawah golongan, jari-jari semua unsur, baik kovalen maupun van der Waals, bertambah.
Yang paling penting bagi ahli biologi dan dokter adalah koordinasi(donor-akseptor) ikatan yang dipertimbangkan oleh kimia koordinasi.
Bioanorganik medis. G.K. Barashkov
BAB 2. IKATAN KIMIA DAN SALING MENGARUH ATOM DALAM SENYAWA ORGANIKBAB 2. IKATAN KIMIA DAN SALING MENGARUH ATOM DALAM SENYAWA ORGANIK
Sifat kimia senyawa organik ditentukan oleh jenis ikatan kimia, sifat atom yang terikat dan pengaruh timbal baliknya dalam molekul. Faktor-faktor ini, pada gilirannya, ditentukan oleh struktur elektronik atom dan interaksi orbital atomnya.
2.1. Struktur elektronik atom karbon
Bagian ruang atom yang peluangnya menemukan elektron paling besar disebut orbital atom (AO).
Dalam kimia, konsep orbital hibrid atom karbon dan unsur lainnya banyak digunakan. Konsep hibridisasi sebagai cara untuk menggambarkan penataan ulang orbital diperlukan ketika jumlah elektron tidak berpasangan dalam keadaan dasar suatu atom lebih kecil dari jumlah ikatan yang terbentuk. Contohnya adalah atom karbon, yang dalam semua senyawa memanifestasikan dirinya sebagai unsur tetravalen, tetapi sesuai dengan aturan pengisian orbital, tingkat elektronik terluarnya dalam keadaan dasar 1s 2 2s 2 2p 2 hanya mengandung dua elektron yang tidak berpasangan (Gbr. 2). 2.1, A dan Lampiran 2-1). Dalam kasus ini, dipostulasikan bahwa orbital atom yang berbeda, dengan energi yang sama, dapat bercampur satu sama lain, membentuk orbital hibrid dengan bentuk dan energi yang sama.
Orbital hibridisasi, karena tumpang tindih yang lebih besar, membentuk ikatan yang lebih kuat dibandingkan orbital non-hibridisasi.
Bergantung pada jumlah orbital yang mengalami hibridisasi, atom karbon dapat berada di salah satu dari tiga keadaan
Beras. 2.1.Distribusi elektron pada orbital atom karbon dalam keadaan tereksitasi (a), (b) dan hibridisasi (c - sp3,g-sp2, D-sp)
hibridisasi (lihat Gambar 2.1, c-d). Jenis hibridisasi menentukan orientasi AO hibrid dalam ruang dan, akibatnya, geometri molekul, yaitu struktur spasialnya.
Struktur spasial molekul adalah susunan relatif atom dan gugus atom dalam ruang.
sp 3-Hibridisasi.Ketika empat AO eksternal dari atom karbon tereksitasi (lihat Gambar 2.1, b) - satu orbital 2s dan tiga 2p - dicampur, empat orbital hibrid sp 3 yang setara muncul. Mereka memiliki bentuk "delapan" tiga dimensi, yang salah satu bilahnya jauh lebih besar dari yang lain.
Setiap orbital hibrid diisi dengan satu elektron. Atom karbon dalam keadaan hibridisasi sp 3 memiliki konfigurasi elektronik 1s 2 2(sp 3) 4 (lihat Gambar 2.1, c). Keadaan hibridisasi ini merupakan karakteristik atom karbon dalam hidrokarbon jenuh (alkana) dan, karenanya, pada radikal alkil.
Karena saling tolak menolak, sp 3 -hibrida AO diarahkan dalam ruang menuju simpul segi empat, dan sudut antara keduanya adalah 109,5? (lokasi yang paling menguntungkan; Gambar 2.2, a).
Struktur spasial digambarkan menggunakan rumus stereokimia. Dalam rumus ini, atom karbon terhibridisasi sp 3 dan kedua ikatannya ditempatkan pada bidang gambar dan secara grafis ditunjukkan dengan garis beraturan. Garis tebal atau irisan tebal menunjukkan sambungan yang memanjang ke depan dari bidang gambar dan diarahkan ke pengamat; garis putus-putus atau irisan yang diarsir (..........) - sambungan yang memanjang dari pengamat di luar bidang gambar -
Beras. 2.2.Jenis hibridisasi atom karbon. Titik di tengah adalah inti atom (fraksi kecil orbital hibrid dihilangkan untuk menyederhanakan gambar; p-AO non-hibridisasi ditampilkan dalam warna)
nyonya (Gbr. 2.3, a). Atom karbon berada dalam keadaan sp 3-hibridisasi memiliki konfigurasi tetrahedral.
sp 2-Hibridisasi.Saat mencampur satu 2s- dan dua 2p-AO dari atom karbon tereksitasi, tiga atom setara terbentuk sp orbital 2-hibrida dan tetap 2p-AO yang tidak terhibridisasi. Atom karbon berada dalam keadaan sp Hibridisasi 2 memiliki konfigurasi elektron 1s 2 2(sp 2) 3 2p 1 (lihat Gambar 2.1, d). Keadaan hibridisasi atom karbon ini khas untuk hidrokarbon tak jenuh (alkena), serta beberapa gugus fungsi, seperti karbonil dan karboksil.
sp 2 -Orbital terhibridisasi terletak pada bidang yang sama dengan sudut 120?, dan AO non-hibridisasi terletak pada bidang tegak lurus (lihat Gambar 2.2, b). Atom karbon berada dalam keadaan sp 2-hibridisasi memiliki konfigurasi trigonal. Atom karbon yang dihubungkan oleh ikatan rangkap berada pada bidang gambar, dan ikatan tunggalnya yang arahnya menuju dan menjauhi pengamat ditunjukkan seperti dijelaskan di atas (lihat Gambar 2.3, B).
sp-Hibridisasi.Ketika satu orbital 2s- dan satu 2p dari atom karbon tereksitasi dicampur, dua AO hibrid sp yang setara terbentuk, dan dua p-AO tetap tidak terhibridisasi. Atom karbon dalam keadaan hibridisasi sp memiliki konfigurasi elektronik
Beras. 2.3.Rumus stereokimia metana (a), etana (b) dan asetilena (c)
1s 2 2(sp 2) 2 2p 2 (lihat Gambar 2.1, d). Keadaan hibridisasi atom karbon ini terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap tiga, misalnya pada alkuna dan nitril.
Orbital terhibridisasi sp terletak pada sudut 180°, dan dua AO non-hibridisasi terletak pada bidang yang saling tegak lurus (lihat Gambar 2.2, c). Atom karbon dalam keadaan hibridisasi sp memiliki konfigurasi linier misalnya, dalam molekul asetilena, keempat atom berada pada garis lurus yang sama (lihat Gambar 2.3, V).
Atom unsur organogenik lainnya mungkin juga berada dalam keadaan hibridisasi.
2.2. Ikatan kimia atom karbon
Ikatan kimia dalam senyawa organik terutama diwakili oleh ikatan kovalen.
Ikatan kovalen adalah ikatan kimia yang terbentuk sebagai hasil pembagian elektron antar atom yang terikat.
Elektron bersama ini menempati orbital molekul (MO). Biasanya, MO adalah orbital multisenter dan elektron yang mengisinya terdelokalisasi (tersebar). Jadi, MO, seperti AO, bisa kosong, diisi dengan satu elektron atau dua elektron dengan spin berlawanan*.
2.2.1. σ- Danπ -Koneksi
Ada dua jenis ikatan kovalen: ikatan σ (sigma) dan π (pi).
Ikatan σ adalah ikatan kovalen yang terbentuk ketika AO tumpang tindih sepanjang garis lurus (sumbu) yang menghubungkan inti dua atom yang terikat dengan tumpang tindih maksimum pada garis lurus tersebut.
Ikatan σ terjadi ketika AO mana pun, termasuk AO hibrida, tumpang tindih. Gambar 2.4 menunjukkan pembentukan ikatan antara atom karbon sebagai akibat dari tumpang tindih aksial ikatan hibrid sp 3 -AO dan C-H dengan tumpang tindih hibrid sp 3 -AO karbon dan s-AO hidrogen.
* Untuk lebih jelasnya lihat: Popkov V.A., Puzakov S.A. Kimia umum. - M.: GEOTAR-Media, 2007. - Bab 1.
Beras. 2.4.Pembentukan ikatan σ dalam etana melalui tumpang tindih aksial AO (fraksi kecil orbital hibrid dihilangkan dan ditampilkan dalam warna sp 3 -AO karbon, hitam - s-AO hidrogen)
Selain tumpang tindih aksial, jenis tumpang tindih lain juga mungkin terjadi - tumpang tindih lateral p-AO, yang mengarah pada pembentukan ikatan (Gbr. 2.5).
orbital atom p
Beras. 2.5.Pembentukan ikatan π dalam etilen melalui tumpang tindih lateral r-AO
Ikatan π adalah ikatan yang dibentuk oleh tumpang tindih lateral p-AO tak terhibridisasi dengan tumpang tindih maksimum pada kedua sisi garis lurus yang menghubungkan inti atom.
Ikatan rangkap yang terdapat pada senyawa organik merupakan gabungan ikatan σ- dan π: rangkap dua - satu σ- dan satu π-, rangkap tiga - satu ikatan σ- dan dua ikatan π.
Sifat-sifat ikatan kovalen dinyatakan melalui karakteristik seperti energi, panjang, polaritas, dan kemampuan polarisasi.
Energi komunikasiadalah energi yang dilepaskan ketika suatu ikatan terbentuk atau diperlukan untuk memisahkan dua atom yang terikat. Ini berfungsi sebagai ukuran kekuatan ikatan: semakin tinggi energinya, semakin kuat ikatannya (Tabel 2.1).
Panjang tautanadalah jarak antara pusat atom yang terikat. Ikatan rangkap lebih pendek dari ikatan tunggal, dan ikatan rangkap tiga lebih pendek dari ikatan rangkap (lihat Tabel 2.1). Ikatan antara atom karbon dalam keadaan hibridisasi yang berbeda memiliki pola yang sama -
Tabel 2.1.Ciri-ciri dasar ikatan kovalen
Ketika fraksi orbital s pada orbital hibrid bertambah, panjang ikatan berkurang. Misalnya pada rangkaian senyawa propana CH 3 CH 2 CH 3, propena CH 3 CH=CH 2, propuna CH 3 C=CH panjang ikatan CH 3 -C sama dengan 0,154; 0,150 dan 0,146nm.
Polaritas komunikasi karena distribusi kerapatan elektron yang tidak merata (polarisasi). Polaritas suatu molekul diukur dengan nilai momen dipolnya. Dari momen dipol suatu molekul, momen dipol ikatan individu dapat dihitung (lihat Tabel 2.1). Semakin besar momen dipol maka semakin polar ikatannya. Alasan polaritas ikatan adalah perbedaan keelektronegatifan atom-atom yang terikat.
Keelektronegatifan mencirikan kemampuan atom dalam molekul untuk menahan elektron valensi. Ketika keelektronegatifan suatu atom meningkat, derajat perpindahan elektron ikatan ke arahnya meningkat.
Berdasarkan nilai energi ikatan, ahli kimia Amerika L. Pauling (1901-1994) mengusulkan karakteristik kuantitatif elektronegativitas relatif atom (skala Pauling). Dalam skala (deret) ini, unsur-unsur organogen tipikal disusun menurut keelektronegatifan relatif (diberikan dua logam sebagai perbandingan) sebagai berikut:
Keelektronegatifan bukanlah suatu konstanta mutlak suatu unsur. Itu tergantung pada muatan efektif inti, jenis hibridisasi AO dan pengaruh substituen. Misalnya, keelektronegatifan atom karbon dalam keadaan hibridisasi sp 2 atau sp lebih tinggi daripada dalam keadaan hibridisasi sp 3, yang dikaitkan dengan peningkatan proporsi orbital s dalam orbital hibrid. Selama transisi atom dari sp 3 - ke sp 2 - dan selanjutnya ke sp-keadaan hibridisasi, luas orbital hibrid secara bertahap berkurang (terutama pada arah yang memberikan tumpang tindih terbesar selama pembentukan ikatan σ), yang berarti bahwa dalam urutan yang sama kerapatan elektron maksimum terletak semakin dekat ke inti. dari atom yang sesuai.
Dalam kasus ikatan kovalen non-polar atau praktis non-polar, perbedaan keelektronegatifan atom-atom yang terikat adalah nol atau mendekati nol. Ketika perbedaan keelektronegatifan meningkat, polaritas ikatan meningkat. Selisih hingga 0,4 dikatakan polar lemah, lebih dari 0,5 disebut ikatan kovalen polar kuat, dan lebih dari 2,0 disebut ikatan ionik. Ikatan kovalen polar rentan terhadap pembelahan heterolitik
(lihat 3.1.1).
Polarisasi ikatan dinyatakan dalam perpindahan elektron ikatan di bawah pengaruh medan listrik eksternal, termasuk medan listrik lain yang bereaksi. Polarisabilitas ditentukan oleh mobilitas elektron. Elektron semakin mobile jika semakin jauh jaraknya dari inti atom. Dalam hal polarisasi, ikatan π jauh lebih unggul daripada ikatan σ, karena kerapatan elektron maksimum ikatan π terletak lebih jauh dari inti yang terikat. Polarisabilitas sangat menentukan reaktivitas molekul terhadap reagen polar.
2.2.2. Obligasi donor-akseptor
Tumpang tindih dua AO satu elektron bukanlah satu-satunya cara untuk membentuk ikatan kovalen. Ikatan kovalen dapat dibentuk melalui interaksi orbital dua elektron suatu atom (donor) dengan orbital kosong atom lain (akseptor). Donor adalah senyawa yang mengandung orbital dengan pasangan elektron bebas atau π-MO. Pembawa pasangan elektron bebas (n-elektron, dari bahasa Inggris. tidak terikat) adalah atom nitrogen, oksigen, halogen.
Pasangan elektron bebas berperan penting dalam manifestasi sifat kimia suatu senyawa. Secara khusus, mereka bertanggung jawab atas kemampuan senyawa untuk masuk ke dalam interaksi donor-akseptor.
Ikatan kovalen yang dibentuk oleh sepasang elektron dari salah satu mitra ikatan disebut donor-akseptor.
Ikatan donor-akseptor yang dihasilkan hanya berbeda dalam metode pembentukannya; sifat-sifatnya identik dengan ikatan kovalen lainnya. Atom donor memperoleh muatan positif.
Ikatan donor-akseptor merupakan ciri senyawa kompleks.
2.2.3. Ikatan hidrogen
Atom hidrogen yang terikat pada unsur yang sangat elektronegatif (nitrogen, oksigen, fluor, dll.) mampu berinteraksi dengan pasangan elektron bebas dari atom lain yang cukup elektronegatif dari molekul yang sama atau lainnya. Akibatnya timbul ikatan hidrogen yang merupakan salah satu jenis ikatan donor.
ikatan akseptor. Secara grafis, ikatan hidrogen biasanya diwakili oleh tiga titik.
Energi ikatan hidrogen rendah (10-40 kJ/mol) dan terutama ditentukan oleh interaksi elektrostatik.
Ikatan hidrogen antarmolekul menentukan hubungan senyawa organik, seperti alkohol.
Ikatan hidrogen mempengaruhi sifat fisik (titik didih dan leleh, viskositas, karakteristik spektral) dan sifat kimia (asam basa) senyawa. Jadi, titik didih etanol adalah C 2 jam 5 OH (78,3°C) secara signifikan lebih tinggi dibandingkan dimetil eter CH 3 OCH 3 (-24°C), yang memiliki berat molekul sama dan tidak terikat melalui ikatan hidrogen.
Ikatan hidrogen juga bisa bersifat intramolekul. Ikatan dalam anion asam salisilat ini menyebabkan peningkatan keasamannya.
Ikatan hidrogen memainkan peran penting dalam pembentukan struktur spasial senyawa bermolekul tinggi - protein, polisakarida, asam nukleat.
2.3. Sistem konjugasi
Ikatan kovalen dapat terlokalisasi atau terdelokalisasi. Ikatan terlokalisasi adalah ikatan yang elektronnya terbagi antara dua inti atom yang terikat. Jika elektron ikatan digunakan bersama antara lebih dari dua inti, maka hal ini disebut ikatan terdelokalisasi.
Ikatan terdelokalisasi adalah ikatan kovalen yang orbital molekulnya menjangkau lebih dari dua atom.
Obligasi yang terdelokalisasi dalam banyak kasus adalah obligasi π. Mereka adalah karakteristik dari sistem berpasangan. Dalam sistem ini, terjadi jenis khusus pengaruh timbal balik atom—konjugasi.
Konjugasi (mesomerisme, dari bahasa Yunani. meso- rata-rata) adalah keselarasan ikatan dan muatan dalam molekul (partikel) nyata dibandingkan dengan struktur ideal, tetapi tidak ada.
Orbital p terdelokalisasi yang terlibat dalam konjugasi dapat berasal dari dua atau lebih ikatan π, atau ikatan π dan satu atom dengan orbital p. Sesuai dengan ini, perbedaan dibuat antara konjugasi π,π dan konjugasi ρ,π. Sistem konjugasi dapat terbuka atau tertutup dan tidak hanya mengandung atom karbon, tetapi juga heteroatom.
2.3.1. Sistem sirkuit terbuka
π,π -Memasangkan. Perwakilan paling sederhana dari sistem terkonjugasi π,π dengan rantai karbon adalah butadiena-1,3 (Gbr. 2.6, a). Atom karbon dan hidrogen dan, oleh karena itu, semua ikatan σ dalam molekulnya terletak pada bidang yang sama, membentuk kerangka datar. Atom karbon berada dalam keadaan hibridisasi sp2. P-AO yang tidak terhibridisasi dari setiap atom karbon terletak tegak lurus terhadap bidang kerangka dan sejajar satu sama lain, yang merupakan kondisi yang diperlukan untuk tumpang tindihnya. Tumpang tindih terjadi tidak hanya antara p-AO atom C-1 dan C-2, C-3 dan C-4, tetapi juga antara p-AO atom C-2 dan C-3, sehingga mengakibatkan terbentuknya satu π menutupi empat atom karbon -sistem, yaitu, ikatan kovalen terdelokalisasi muncul (lihat Gambar 2.6, b).
Beras. 2.6.Model orbital atom dari molekul 1,3 butadiena
Hal ini tercermin dari perubahan panjang ikatan dalam molekul. Panjang ikatan C-1-C-2 dan C-3-C-4 pada 1,3-butadiena sedikit bertambah, dan jarak antara C-2 dan C-3 diperpendek dibandingkan ikatan rangkap dan C-3 konvensional. obligasi tunggal. Dengan kata lain, proses delokalisasi elektron menyebabkan pemerataan panjang ikatan.
Hidrokarbon dengan banyak ikatan rangkap terkonjugasi banyak ditemukan di dunia tumbuhan. Ini termasuk, misalnya, karoten, yang menentukan warna wortel, tomat, dll.
Sistem konjugasi terbuka juga dapat mencakup heteroatom. Contoh terbuka π, sistem terkonjugasi π dengan heteroatom dalam rantai Senyawa karbonil tak jenuh α,β dapat berfungsi. Misalnya gugus aldehida pada akrolein CH 2 =CH-CH=O adalah peserta dalam rantai konjugasi tiga atom karbon hibridisasi sp 2 dan satu atom oksigen. Masing-masing atom ini menyumbangkan satu elektron p ke sistem π tunggal.
pn-Memasangkan.Jenis konjugasi ini paling sering terjadi pada senyawa yang mengandung fragmen struktur -CH=CH-X, dengan X adalah heteroatom yang memiliki pasangan elektron bebas (terutama O atau N). Ini termasuk, misalnya, vinil eter, yang molekulnya terkonjugasi dengan ikatan rangkap R-orbital atom oksigen. Ikatan tiga pusat yang terdelokalisasi dibentuk dengan tumpang tindih dua atom karbon hibridisasi p-AO sp 2 dan satu R-AO dari heteroatom dengan sepasang n-elektron.
Pembentukan ikatan tiga pusat terdelokalisasi serupa terjadi pada gugus karboksil. Di sini, elektron π dari ikatan C=O dan n-elektron atom oksigen dari gugus OH berpartisipasi dalam konjugasi. Sistem terkonjugasi dengan ikatan dan muatan yang selaras mencakup spesies bermuatan negatif, seperti ion asetat.
Arah pergeseran kerapatan elektron ditunjukkan dengan panah melengkung.
Ada cara grafis lain untuk menampilkan hasil pemasangan. Jadi, struktur ion asetat (I) mengasumsikan bahwa muatan terdistribusi secara merata pada kedua atom oksigen (seperti yang ditunjukkan pada Gambar 2.7, dan ini benar).
Struktur (II) dan (III) digunakan dalam teori resonansi. Menurut teori ini, molekul atau partikel nyata digambarkan oleh sekumpulan struktur resonansi tertentu, yang berbeda satu sama lain hanya dalam distribusi elektron. Dalam sistem terkonjugasi, kontribusi utama terhadap hibrid resonansi dibuat oleh struktur dengan distribusi kerapatan elektron π yang berbeda (panah dua sisi yang menghubungkan struktur ini adalah simbol khusus teori resonansi).
Struktur pembatas (batas) sebenarnya tidak ada. Namun, sampai tingkat tertentu, mereka “berkontribusi” pada distribusi nyata kerapatan elektron dalam suatu molekul (partikel), yang direpresentasikan sebagai hibrida resonansi yang diperoleh dengan superposisi struktur pembatas.
Dalam sistem terkonjugasi ρ,π dengan rantai karbon, konjugasi dapat terjadi jika terdapat atom karbon dengan orbital p non-hibridisasi di sebelah ikatan π. Sistem tersebut dapat berupa partikel perantara - karbanion, karbokation, radikal bebas, misalnya, dengan struktur alilik. Gugus alilik radikal bebas memainkan peran penting dalam proses peroksidasi lipid.
Dalam anion alil CH 2 =CH-CH 2 sp 2 - atom karbon hibridisasi C-3 disuplai ke konjugat umum
Beras. 2.7.Peta kerapatan elektron gugus COONa dalam penisilin
sistem dua elektron, dalam radikal alilik CH 2 =CH-CH 2+ - satu, dan dalam karbokation alilik CH 2 =CH-CH 2+ tidak menyediakan apapun. Akibatnya, ketika p-AO dari tiga atom karbon terhibridisasi sp 2, terbentuk ikatan tiga pusat yang terdelokalisasi yang mengandung empat elektron (dalam karbanion), tiga (dalam radikal bebas) dan dua (dalam karbokation) elektron. , masing-masing.
Secara formal, atom C-3 pada kation alil membawa muatan positif, pada radikal alil membawa elektron tidak berpasangan, dan pada anion alil membawa muatan negatif. Faktanya, dalam sistem terkonjugasi seperti itu terjadi delokalisasi (penyebaran) kerapatan elektron, yang mengarah pada penyelarasan ikatan dan muatan. Atom C-1 dan C-3 dalam sistem ini setara. Misalnya, dalam kation alil, masing-masing kation membawa muatan positif+1/2 dan dihubungkan oleh ikatan satu setengah ke atom C-2.
Dengan demikian, konjugasi menghasilkan perbedaan yang signifikan dalam distribusi kerapatan elektron pada struktur nyata dibandingkan dengan struktur yang digambarkan oleh rumus struktur konvensional.
2.3.2. Sistem loop tertutup
Sistem terkonjugasi siklik sangat menarik sebagai kelompok senyawa dengan stabilitas termodinamika yang lebih tinggi dibandingkan dengan sistem terbuka terkonjugasi. Senyawa-senyawa ini juga mempunyai sifat-sifat khusus lainnya, yang keseluruhannya disatukan oleh konsep umum aromatisitas. Ini termasuk kemampuan senyawa tak jenuh formal tersebut
terlibat dalam reaksi substitusi daripada adisi, ketahanan terhadap zat pengoksidasi dan suhu.
Perwakilan khas dari sistem aromatik adalah arena dan turunannya. Keunikan struktur elektronik hidrokarbon aromatik termanifestasi dengan jelas dalam model orbital atom molekul benzena. Kerangka benzena dibentuk oleh enam atom karbon hibridisasi sp2. Semua ikatan σ (C-C dan C-H) terletak pada bidang yang sama. Enam p-AO yang tidak terhibridisasi terletak tegak lurus terhadap bidang molekul dan sejajar satu sama lain (Gbr. 2.8, a). Setiap R-AO bisa sama-sama tumpang tindih dengan dua tetangganya R-AO. Sebagai hasil dari tumpang tindih tersebut, muncul sistem π tunggal yang terdelokalisasi, kerapatan elektron tertinggi yang terletak di atas dan di bawah bidang kerangka σ dan mencakup semua atom karbon dalam siklus (lihat Gambar 2.8, b) . Kerapatan π-Elektron didistribusikan secara merata ke seluruh sistem siklik, yang ditunjukkan dengan lingkaran atau garis putus-putus di dalam siklus (lihat Gambar 2.8, c). Semua ikatan antar atom karbon pada cincin benzena mempunyai panjang yang sama (0,139 nm), berada di antara panjang ikatan tunggal dan rangkap.
Berdasarkan perhitungan mekanika kuantum, ditemukan bahwa untuk pembentukan molekul stabil seperti itu, sistem siklik datar harus mengandung (4n + 2) elektron π, di mana N= 1, 2, 3, dst. (Aturan Hückel, 1931). Dengan mempertimbangkan data ini, konsep “aromatisitas” dapat dikonkretkan.
Suatu senyawa dikatakan aromatik jika mempunyai cincin planar dan konjugatπ -sistem elektronik yang mencakup semua atom dalam siklus dan mengandung(4n+ 2) π-elektron.
Aturan Hückel berlaku untuk semua sistem kondensasi planar di mana tidak ada atom yang digunakan bersama lebih dari satu
Beras. 2.8.Model orbital atom molekul benzena (atom hidrogen dihilangkan; penjelasan dalam teks)
dua siklus. Senyawa dengan cincin benzena terkondensasi, seperti naftalena dan lain-lain, memenuhi kriteria aromatisitas.
Stabilitas sistem berpasangan. Pembentukan sistem terkonjugasi dan terutama sistem aromatik merupakan proses yang menguntungkan secara energetik, karena hal ini meningkatkan tingkat tumpang tindih orbital dan terjadi delokalisasi (penyebaran). R-elektron. Dalam hal ini, sistem terkonjugasi dan aromatik telah meningkatkan stabilitas termodinamika. Mereka mengandung lebih sedikit pasokan energi internal dan menempati tingkat energi yang lebih rendah dalam keadaan dasar dibandingkan dengan sistem non-konjugasi. Dari perbedaan antara level-level ini, seseorang dapat mengukur stabilitas termodinamika senyawa terkonjugasi, yaitu kestabilan termodinamika senyawa terkonjugasinya. energi konjugasi(energi delokalisasi). Untuk butadiena-1,3 ukurannya kecil dan jumlahnya sekitar 15 kJ/mol. Dengan bertambahnya panjang rantai terkonjugasi, energi konjugasi dan stabilitas termodinamika senyawa meningkat. Energi konjugasi benzena jauh lebih tinggi yaitu 150 kJ/mol.
2.4. Efek elektronik substituen 2.4.1. Efek induktif
Ikatan σ polar dalam suatu molekul menyebabkan polarisasi ikatan σ di dekatnya dan menyebabkan munculnya muatan parsial pada atom tetangga*.
Substituen menyebabkan polarisasi tidak hanya pada substituennya sendiri, tetapi juga pada ikatan σ yang berdekatan. Jenis perpindahan pengaruh atom ini disebut efek induktif (/-efek).
Efek induktif adalah perpindahan pengaruh elektronik substituen akibat perpindahan elektron ikatan σ.
Karena lemahnya polarisasi ikatan σ, efek induktif memudar setelah tiga atau empat ikatan dalam rangkaian. Efeknya paling menonjol dalam kaitannya dengan atom karbon yang berdekatan dengan atom yang memiliki substituen. Arah efek induktif substituen dinilai secara kualitatif dengan membandingkannya dengan atom hidrogen, yang efek induktifnya dianggap nol. Secara grafis, hasil efek / diwakili oleh panah yang bertepatan dengan posisi garis valensi dan mengarah ke atom yang lebih elektronegatif.
/V\lebih kuat dari atom hidrogen, pamerannegatifefek induktif (-/- efek).
Substituen seperti ini umumnya mengurangi kerapatan elektron sistem; mereka disebut penarikan elektron. Ini termasuk sebagian besar gugus fungsi: OH, NH 2, COOH, TIDAK 2 dan gugus kationik, misalnya -NH 3+.
Substituen yang menggeser kerapatan elektron dibandingkan dengan atom hidrogenσ -ikatan terhadap atom karbon rantai, pameranpositifefek induktif (+/- efek).
Substituen seperti itu meningkatkan kerapatan elektron dalam rantai (atau cincin) dan disebut donor elektron. Ini termasuk gugus alkil yang terletak pada atom karbon terhibridisasi sp2, dan pusat anionik pada partikel bermuatan, misalnya -O -.
2.4.2. Efek mesomerik
Dalam sistem terkonjugasi, elektron π dari ikatan kovalen terdelokalisasi memainkan peran utama dalam transmisi pengaruh elektronik. Efek yang diwujudkan dalam pergeseran kerapatan elektron dari sistem π yang terdelokalisasi (terkonjugasi) disebut mesomerik (efek M), atau efek konjugasi.
Efek mesomerik adalah transfer pengaruh elektronik substituen melalui sistem terkonjugasi.
Dalam hal ini wakilnya sendiri merupakan peserta dalam sistem berpasangan. Ia dapat memasukkan ke dalam sistem konjugasi baik ikatan π (karbonil, gugus karboksil, dll.), atau pasangan elektron bebas heteroatom (gugus amino dan hidroksi), atau p-AO yang kosong atau berisi satu elektron.
Substituen yang meningkatkan kerapatan elektron dalam sistem terkonjugasi ditunjukkanpositifefek mesomerik (+M-efek).
Efek M ditunjukkan oleh substituen yang mencakup atom dengan pasangan elektron bebas (misalnya, gugus amino dalam molekul anilin) atau seluruh muatan negatif. Substituen ini mampu
untuk transfer sepasang elektron ke sistem konjugasi yang sama, yaitu mereka donor elektron.
Substituen yang menurunkan kerapatan elektron dalam sistem terkonjugasi ditunjukkannegatifefek mesomerik (efek -M-).
Efek M dalam sistem terkonjugasi disebabkan oleh atom oksigen atau nitrogen yang dihubungkan oleh ikatan rangkap dengan atom karbon, seperti yang ditunjukkan pada contoh asam akrilat dan benzaldehida. Kelompok seperti itu adalah penarikan elektron.
Pergeseran kerapatan elektron ditunjukkan dengan panah melengkung, yang awalnya menunjukkan elektron p atau π mana yang dipindahkan, dan ujungnya menunjukkan ikatan atau atom ke mana elektron tersebut dipindahkan. Efek mesomerik, berbeda dengan efek induktif, ditransmisikan melalui sistem ikatan terkonjugasi dalam jarak yang jauh lebih jauh.
Saat menilai pengaruh substituen terhadap distribusi kerapatan elektron dalam suatu molekul, perlu memperhitungkan efek yang dihasilkan dari efek induktif dan mesomerik (Tabel 2.2).
Tabel 2.2.Efek elektronik dari beberapa substituen
Efek elektronik substituen memungkinkan penilaian kualitatif distribusi kerapatan elektron dalam molekul yang tidak bereaksi dan memprediksi sifat-sifatnya.
Berbagai zat anorganik dan organik
Kimia organik adalah kimia senyawa karbon. Senyawa karbon anorganik meliputi: karbon oksida, asam karbonat, karbonat dan bikarbonat, karbida. Zat organik selain karbon mengandung hidrogen, oksigen, nitrogen, fosfor, belerang dan unsur lainnya. Atom karbon dapat membentuk rantai panjang tidak bercabang dan bercabang, cincin, dan mengikat unsur-unsur lain, sehingga jumlah senyawa organik mendekati 20 juta, sedangkan zat anorganik berjumlah lebih dari 100 ribu.
Dasar perkembangan kimia organik adalah teori struktur senyawa organik oleh A. M. Butlerov. Peran penting dalam menggambarkan struktur senyawa organik dimiliki oleh konsep valensi, yang mencirikan kemampuan atom untuk membentuk ikatan kimia dan menentukan jumlahnya. Karbon dalam senyawa organik selalu tetravalen. Postulat utama teori A.M. Butlerov adalah kedudukan struktur kimia suatu materi, yaitu ikatan kimia. Urutan ini ditampilkan menggunakan rumus struktur. Teori Butlerov menyatakan gagasan bahwa setiap zat memiliki struktur kimia tertentu Dan sifat zat bergantung pada strukturnya.
Teori struktur kimia senyawa organik oleh A. M. Butlerov
Sebagaimana kimia anorganik yang menjadi dasar perkembangannya adalah Hukum Periodik dan Tabel Periodik Unsur Kimia D.I.Mendeleev, bagi kimia organik sudah menjadi fundamental.
Teori struktur kimia senyawa organik oleh A. M. Butlerov Postulat utama teori Butlerov adalah kedudukan struktur kimia suatu materi, yang berarti keteraturan, urutan hubungan timbal balik atom-atom menjadi molekul, yaitu. ikatan kimia.
Struktur kimia- urutan ikatan atom-atom unsur kimia dalam suatu molekul menurut valensinya.
Urutan ini dapat ditampilkan dengan menggunakan rumus struktur di mana valensi atom ditunjukkan dengan tanda hubung: satu garis sesuai dengan satuan valensi atom suatu unsur kimia. Misalnya untuk zat organik metana yang mempunyai rumus molekul CH 4, rumus strukturnya seperti ini:
Ketentuan pokok teori A.M.Butlerov:
Atom-atom dalam molekul organik terikat satu sama lain menurut valensinya. Karbon dalam senyawa organik selalu bersifat tetravalen, dan atom-atomnya mampu bergabung satu sama lain membentuk berbagai rantai.
· Sifat-sifat zat ditentukan tidak hanya oleh komposisi kualitatif dan kuantitatifnya, tetapi juga oleh urutan hubungan atom-atom dalam molekul, yaitu struktur kimia suatu zat.
· Sifat-sifat senyawa organik tidak hanya bergantung pada komposisi zat dan urutan ikatan atom-atom dalam molekulnya, tetapi juga pada pengaruh timbal balik atom dan kelompok atom di atas satu sama lain.
Teori struktur senyawa organik merupakan doktrin yang dinamis dan berkembang. Ketika pengetahuan tentang sifat ikatan kimia dan pengaruh struktur elektronik molekul zat organik berkembang, mereka mulai menggunakan, selain rumus empiris dan struktural, rumus elektronik. Rumus seperti itu menunjukkan arah perpindahan pasangan elektron dalam suatu molekul.
Kimia kuantum dan kimia struktur senyawa organik menegaskan doktrin arah spasial ikatan kimia (isomerisme cis dan trans), mempelajari karakteristik energi transisi timbal balik dalam isomer, memungkinkan untuk menilai pengaruh timbal balik atom dalam molekul berbagai zat, menciptakan prasyarat untuk memprediksi jenis isomerisme dan arah serta mekanisme reaksi kimia.
Zat organik memiliki beberapa ciri.
· Semua zat organik mengandung karbon dan hidrogen, sehingga bila dibakar akan terbentuk karbon dioksida dan air.
Bahan organik dibangun secara rumit dan dapat memiliki berat molekul yang besar (protein, lemak, karbohidrat).
· Zat organik dapat tersusun dalam barisan yang komposisi, struktur dan sifatnya serupa homolog.
· Untuk zat organik merupakan ciri khasnya isomerisme.
Isomerisme dan homologi zat organik
Sifat-sifat zat organik tidak hanya bergantung pada komposisinya, tetapi juga pada urutan hubungan atom-atom dalam suatu molekul.
Isomerisme- ini adalah fenomena keberadaan zat yang berbeda - isomer dengan komposisi kualitatif dan kuantitatif yang sama, yaitu dengan rumus molekul yang sama.
Ada dua jenis isomerisme: struktural dan spasial(stereoisomerisme). Isomer struktural berbeda satu sama lain dalam urutan ikatan atom dalam molekul; stereoisomer - susunan atom dalam ruang dengan urutan ikatan yang sama di antara mereka.
Jenis isomerisme utama:
· Isomerisme struktural - zat berbeda dalam urutan ikatan atom dalam molekul:
1) isomerisme kerangka karbon;
2) isomerisme posisi:
- banyak obligasi;
- deputi;
- kelompok fungsional;
3) isomerisme deret homolog (antarkelas).
· Isomerisme spasial - molekul zat berbeda bukan dalam urutan ikatan atom, tetapi dalam posisinya dalam ruang: cis-, trans-isomerisme (geometris).
Klasifikasi zat organik
Diketahui bahwa sifat-sifat zat organik ditentukan oleh komposisi dan struktur kimianya. Oleh karena itu, tidak mengherankan jika klasifikasi senyawa organik didasarkan pada teori struktur – teori A. M. Butlerov. Zat organik diklasifikasikan menurut keberadaan dan urutan ikatan atom dalam molekulnya. Bagian molekul suatu zat organik yang paling tahan lama dan paling tidak dapat diubah adalah bagiannya kerangka - rantai atom karbon. Tergantung pada urutan ikatan atom karbon dalam rantai ini, zat dibagi menjadi asiklik, tidak mengandung rantai atom karbon tertutup dalam molekul, dan karbosiklik mengandung rantai (siklus) seperti itu dalam molekul.
Selain atom karbon dan hidrogen, molekul zat organik dapat mengandung atom unsur kimia lainnya. Zat yang molekulnya disebut heteroatom yang termasuk dalam rantai tertutup diklasifikasikan sebagai senyawa heterosiklik.
Heteroatom(oksigen, nitrogen, dll.) dapat menjadi bagian dari molekul dan senyawa asiklik, membentuk gugus fungsi di dalamnya, misalnya,
hidroksil
karbonil
,
karboksil
,
gugus amino
.
Kelompok fungsional- sekelompok atom yang menentukan sifat kimia paling khas suatu zat dan termasuk dalam golongan senyawa tertentu.
Tata nama senyawa organik
Pada awal perkembangan kimia organik, senyawa-senyawa yang akan ditemukan ditetapkan nama-nama sepele, sering dikaitkan dengan sejarah produksinya: asam asetat (yang merupakan bahan dasar cuka anggur), asam butirat (dibentuk dalam mentega), glikol (yaitu “manis”), dll. kebutuhan muncul mengasosiasikan nama dengan strukturnya. Beginilah munculnya nama-nama rasional: metilamin, dietilamina, etil alkohol, metil etil keton, yang didasarkan pada nama senyawa paling sederhana. Untuk senyawa yang lebih kompleks, tata nama rasional tidak cocok.
Teori struktur A. M. Butlerov memberikan dasar untuk klasifikasi dan tata nama senyawa organik menurut unsur struktur dan susunan atom karbon dalam molekulnya. Saat ini, tata nama yang paling umum digunakan dikembangkan oleh Persatuan Internasional Kimia Murni dan Terapan (IUPAC), yang disebut tata nama IUPAC. Aturan IUPAC merekomendasikan beberapa prinsip pembentukan nama, salah satunya adalah prinsip substitusi. Berdasarkan hal tersebut, telah dikembangkan nomenklatur pengganti yang paling universal. Mari kita sajikan beberapa aturan dasar tata nama substitusi dan pertimbangkan penerapannya menggunakan contoh senyawa heterofungsional yang mengandung dua gugus fungsi - asam amino leusin:
1. Nama senyawa didasarkan pada struktur induknya (rantai utama molekul asiklik, sistem karbosiklik, atau heterosiklik). Nama struktur induk menjadi dasar nama, akar kata.
Dalam hal ini, struktur induknya adalah rantai lima atom karbon yang dihubungkan oleh ikatan tunggal. Jadi, bagian dasar dari namanya adalah pentana.
2. Gugus ciri dan substituen (elemen struktur) ditandai dengan awalan dan akhiran. Kelompok karakteristik dibagi berdasarkan senioritas. Urutan prioritas kelompok utama:
Kelompok karakteristik senior diidentifikasi, yang ditunjukkan dalam sufiks. Semua substituen lainnya diberi nama di awalan sesuai urutan abjad.
Dalam hal ini, gugus karakteristik senior adalah karboksil, yaitu senyawa ini termasuk dalam golongan asam karboksilat, jadi kita menambahkan asam -at pada bagian radikal namanya. Gugus tertua kedua adalah gugus amino, yang diberi awalan amino-. Selain itu, molekul tersebut mengandung substituen hidrokarbon metil-. Jadi, dasar namanya adalah asam aminometilpentanoat.
3. Nama tersebut mencakup sebutan untuk ikatan rangkap dua dan rangkap tiga, yang muncul tepat setelah akar kata.
Senyawa yang dimaksud tidak mengandung ikatan rangkap.
4. Atom-atom struktur induk diberi nomor. Penomoran dimulai dari ujung rantai karbon yang paling dekat dengan gugus karakteristik tertinggi:
Penomoran rantai dimulai dari atom karbon yang merupakan bagian dari gugus karboksil, diberi nomor 1. Dalam hal ini, gugus amino berada pada karbon 2, dan gugus metil berada pada karbon 4.
Jadi, asam amino leusin alami, menurut aturan tata nama IUPAC, disebut asam 2-amino-4-metilpentanoat.
Hidrokarbon. Klasifikasi hidrokarbon
Hidrokarbon- Ini adalah senyawa yang hanya terdiri dari atom hidrogen dan karbon.
Tergantung pada struktur rantai karbon, senyawa organik dibagi menjadi senyawa rantai terbuka - asiklik(alifatik) dan berhubung dgn putaran- dengan rantai atom tertutup.
Yang siklik dibagi menjadi dua kelompok: senyawa karbosiklik(siklus hanya dibentuk oleh atom karbon) dan heterosiklik(siklusnya juga mencakup atom lain, seperti oksigen, nitrogen, belerang).
Senyawa karbosiklik, pada gilirannya, mencakup dua rangkaian senyawa: alisiklik Dan aromatik.
Senyawa aromatik berdasarkan struktur molekulnya mempunyai siklus datar yang mengandung karbon dengan sistem elektron p tertutup khusus, membentuk sistem π yang umum (awan elektron π tunggal). Aromatisitas juga merupakan karakteristik dari banyak senyawa heterosiklik.
Semua senyawa karbosiklik lainnya termasuk dalam deret alisiklik.
Hidrokarbon asiklik (alifatik) dan siklik dapat mengandung ikatan rangkap atau rangkap tiga. Hidrokarbon yang demikian disebut tak terbatas(tak jenuh) berbeda dengan membatasi (jenuh), hanya mengandung ikatan tunggal.
Hidrokarbon alifatik jenuh disebut alkana, mereka memiliki rumus umum C n H 2n+2, dengan n adalah jumlah atom karbon. Nama lama mereka yang sering digunakan saat ini - parafin:
Hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap disebut alkena. Mereka memiliki rumus umum C n H 2n:
Hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki dua ikatan rangkap disebut alkadiena. Rumus umumnya adalah C n H 2n-2:
Hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap tiga disebut alkuna. Rumus umumnya adalah C n H 2n - 2:
Hidrokarbon alisiklik jenuh - sikloalkana, rumus umumnya adalah C n H 2n:
Kelompok khusus hidrokarbon, aromatik, atau arena(dengan sistem n-elektronik persekutuan tertutup), diketahui dari contoh hidrokarbon dengan rumus umum C n H 2n - 6:
Jadi, jika dalam molekulnya satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh atom atau gugus atom lain (halogen, gugus hidroksil, gugus amino, dll.), maka akan terbentuk turunan hidrokarbon: turunan halogen, mengandung oksigen, mengandung nitrogen dan lainnya. senyawa organik.
Deret hidrokarbon homolog
Hidrokarbon dan turunannya dengan gugus fungsi yang sama membentuk deret homolog.
Deret homolog sebutkan serangkaian senyawa yang termasuk dalam golongan yang sama (homolog), tersusun menurut kenaikan massa molekul relatifnya, serupa struktur dan sifat kimianya, yang masing-masing anggotanya berbeda dari yang sebelumnya dalam perbedaan homolog CH 2. Misalnya: CH 4 - metana, C 2 H 6 - etana, C 3 H 8 - propana, C 4 H 10 - butana, dll. Kesamaan sifat kimia homolog sangat menyederhanakan studi senyawa organik.
Isomer hidrokarbon
Atom atau kelompok atom yang menentukan sifat paling khas suatu golongan zat tertentu disebut kelompok fungsional.
Turunan halogen dari hidrokarbon dapat dianggap sebagai produk penggantian satu atau lebih atom hidrogen dalam hidrokarbon dengan atom halogen. Sesuai dengan ini, ada mono-, di-, tri- yang terbatas dan tak jenuh (dalam kasus umum poli-) turunan halogen.
Rumus umum turunan monohalogen hidrokarbon jenuh:
dan komposisinya dinyatakan dengan rumus
dimana R adalah sisa hidrokarbon jenuh (alkana), radikal hidrokarbon (sebutan ini digunakan lebih lanjut ketika mempertimbangkan golongan zat organik lainnya), G adalah atom halogen (F, Cl, Br, I).
Misalnya:
Berikut salah satu contoh turunan dihalogen:
KE zat organik yang mengandung oksigen termasuk alkohol, fenol, aldehida, keton, asam karboksilat, eter dan ester. Alkohol adalah turunan hidrokarbon yang satu atau lebih atom hidrogennya digantikan oleh gugus hidroksil.
Alkohol disebut monohidrat jika mempunyai satu gugus hidroksil, dan disebut jenuh jika merupakan turunan dari alkana.
Rumus umum limit alkohol monohidrat:
dan komposisinya dinyatakan dengan rumus umum:
Misalnya:
Contoh yang diketahui alkohol polihidrik, yaitu memiliki beberapa gugus hidroksil:
Fenol- turunan hidrokarbon aromatik (deret benzena), di mana satu atau lebih atom hidrogen pada cincin benzena digantikan oleh gugus hidroksil.
Perwakilan paling sederhana dengan rumus C 6 H 5 OH atau
disebut fenol.
Aldehida dan keton- turunan hidrokarbon yang mengandung gugus atom karbonil
(karbonil).
Dalam molekul aldehida satu ikatan karbonil bergabung dengan atom hidrogen, yang lain - dengan radikal hidrokarbon. Rumus umum aldehida:
Misalnya:
Kapan keton gugus karbonil terikat pada dua radikal (umumnya berbeda), rumus umum keton adalah:
Misalnya:
Komposisi aldehida dan keton jenuh dinyatakan dengan rumus C 2n H 2n O.
Asam karboksilat- turunan hidrokarbon yang mengandung gugus karboksil
(atau -COOH).
Jika terdapat satu gugus karboksil dalam suatu molekul asam, maka asam karboksilat tersebut bersifat monobasa. Rumus umum asam monobasa jenuh:
Komposisinya dinyatakan dengan rumus C n H 2n O 2.
Misalnya:
Eter adalah zat organik yang mengandung dua radikal hidrokarbon yang dihubungkan oleh atom oksigen: R-O-R atau R 1 -O-R 2.
Radikal bisa sama atau berbeda. Komposisi eter dinyatakan dengan rumus C n H 2n+2 O.
Misalnya:
Ester- senyawa yang dibentuk dengan mengganti atom hidrogen gugus karboksil dalam asam karboksilat dengan radikal hidrokarbon.
Rumus umum ester:
Misalnya:
Senyawa nitro- turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh gugus nitro -NO 2.
Rumus umum senyawa mononitro jenuh:
dan komposisinya dinyatakan dengan rumus umum C n H 2n+1 NO 2 .
Misalnya:
Turunan nitro dari arena:
Amina- senyawa yang dianggap turunan amonia (NH 3), dimana atom hidrogen digantikan oleh radikal hidrokarbon. Tergantung pada sifat radikalnya, amina dapat bersifat alifatik, misalnya:
dan aromatik, misalnya:
Tergantung pada jumlah atom hidrogen yang digantikan oleh radikal, ada:
amina primer dengan rumus umum:
sekunder- dengan rumus umum :
tersier- dengan rumus umum :
Dalam kasus tertentu, amina sekunder dan tersier mungkin memiliki radikal yang sama.
Amina primer juga dapat dianggap sebagai turunan hidrokarbon (alkana), di mana satu atom hidrogen digantikan oleh gugus amino -NH 2. Komposisi amina primer jenuh dinyatakan dengan rumus C n H 2n + 3 N.
Misalnya:
Asam amino mengandung dua gugus fungsi yang terikat pada radikal hidrokarbon: gugus amino -NH 2 dan karboksil -COOH.
Rumus umum asam α-amino (yang paling penting untuk pembentukan protein penyusun organisme hidup):
Komposisi asam amino jenuh yang mengandung satu gugus amino dan satu karboksil dinyatakan dengan rumus C n H 2n + 1 NO 2.
Misalnya:
Senyawa organik penting lainnya diketahui memiliki beberapa gugus fungsi yang berbeda atau identik, rantai linier panjang yang terhubung ke cincin benzena. Dalam kasus seperti itu, penentuan ketat apakah suatu zat termasuk dalam kelas tertentu tidak mungkin dilakukan. Senyawa ini sering diklasifikasikan ke dalam kelompok zat tertentu: karbohidrat, protein, asam nukleat, antibiotik, alkaloid, dll.
Saat ini juga telah banyak diketahui senyawa-senyawa yang dapat diklasifikasikan menjadi organik dan anorganik. x disebut senyawa organoelemen. Beberapa di antaranya dapat dianggap sebagai turunan hidrokarbon.
Misalnya:
Ada senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama, yang menyatakan komposisi zatnya.
Fenomena isomerisme adalah terdapat beberapa zat yang mempunyai sifat berbeda, mempunyai komposisi molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda. Zat-zat ini disebut isomer.
Dalam kasus kami, ini adalah isomer antarkelas: sikloalkana dan alkana, alkadiena dan alkuna, alkohol monohidrat jenuh dan eter, aldehida dan keton, asam monokarboksilat jenuh dan ester.
Isomerisme struktural
Varietas berikut dibedakan isomerisme struktural: isomerisme kerangka karbon, isomerisme posisi, isomerisme berbagai golongan senyawa organik (isomerisme antarkelas).
Isomerisme kerangka karbon disebabkan oleh urutan ikatan yang berbeda antar atom karbon, membentuk kerangka molekul. Seperti yang telah ditunjukkan, rumus molekul C 4 H 10 berhubungan dengan dua hidrokarbon: n-butana dan isobutana. Untuk hidrokarbon C5H12, ada tiga isomer yang mungkin: pentana, isopentana, dan neopentana.
Ketika jumlah atom karbon dalam suatu molekul meningkat, jumlah isomer meningkat dengan cepat. Untuk hidrokarbon C 10 H 22 sudah ada 75 buah, dan untuk hidrokarbon C 20 H 44 - 366.319.
Isomerisme posisi disebabkan oleh perbedaan posisi ikatan rangkap, substituen, dan gugus fungsi dengan kerangka karbon molekul yang sama:
Isomerisme golongan senyawa organik yang berbeda (isomerisme antarkelas) disebabkan oleh perbedaan posisi dan kombinasi atom-atom dalam molekul zat yang mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi termasuk dalam golongan yang berbeda. Jadi, rumus molekul C 6 H 12 berhubungan dengan hidrokarbon tak jenuh heksena-1 dan hidrokarbon siklik sikloheksana.
Isomernya adalah hidrokarbon yang berhubungan dengan alkuna - butina-1 dan hidrokarbon dengan dua ikatan rangkap pada rantai butadiena-1,3:
Dietil eter dan butil alkohol memiliki rumus molekul yang sama C 4 H 10 O:
Isomer strukturalnya adalah asam aminoasetat dan nitroetana, sesuai dengan rumus molekul C 2 H 5 NO 2:
Isomer jenis ini mengandung gugus fungsi yang berbeda dan termasuk dalam kelas zat yang berbeda. Oleh karena itu, sifat fisik dan kimianya jauh lebih berbeda daripada isomer kerangka karbon atau isomer posisi.
Isomerisme spasial
Isomerisme spasial dibagi menjadi dua jenis: geometris dan optik.
Isomerisme geometri merupakan ciri khas suatu senyawa mengandung ikatan rangkap, dan senyawa siklik. Karena rotasi bebas atom di sekitar ikatan rangkap atau cincin tidak mungkin dilakukan, substituen dapat ditempatkan pada sisi yang sama dari bidang ikatan rangkap atau cincin (posisi cis) atau pada sisi yang berlawanan (posisi trans). Sebutan cis dan trans biasanya mengacu pada sepasang substituen yang identik.
Isomer geometri berbeda sifat fisik dan kimianya.
Isomerisme optik terjadi jika molekul tersebut tidak sesuai dengan bayangannya di cermin. Hal ini dimungkinkan bila atom karbon dalam molekul memiliki empat substituen berbeda. Atom ini disebut asimetris. Contoh molekul tersebut adalah molekul asam α-aminopropionat (α-alanin) CH 3 CH(NH 2)OH.
Molekul α-alanin tidak dapat bertepatan dengan bayangan cerminnya selama pergerakan apa pun. Isomer spasial seperti itu disebut cermin, antipoda optik, atau enansiomer. Semua sifat fisik dan hampir semua sifat kimia isomer tersebut identik.
Studi tentang isomerisme optik diperlukan ketika mempertimbangkan banyak reaksi yang terjadi di dalam tubuh. Sebagian besar reaksi ini terjadi di bawah pengaruh enzim - katalis biologis. Molekul zat-zat ini harus sesuai dengan molekul senyawa tempat mereka bekerja, seperti kunci gembok; oleh karena itu, struktur spasial, susunan relatif bagian molekul, dan faktor spasial lainnya sangat penting untuk jalannya reaksi ini. . Reaksi seperti ini disebut stereoselektif.
Sebagian besar senyawa alami merupakan enansiomer individual, dan efek biologisnya (mulai dari rasa dan bau hingga efek obat) sangat berbeda dari sifat antipoda optiknya yang diperoleh di laboratorium. Perbedaan aktivitas biologis ini sangat penting, karena ini mendasari sifat terpenting semua organisme hidup - metabolisme.
Isomerisme Struktur elektronik atom karbon
Karbon yang terkandung dalam senyawa organik menunjukkan valensi yang konstan. Tingkat energi terakhir yang dikandung atom karbon 4 elektron, dua di antaranya menempati orbital 2s yang berbentuk bola, dan dua elektron menempati orbital 2p yang berbentuk halter. Saat tereksitasi, satu elektron dari orbital 2s dapat berpindah ke salah satu orbital 2p yang kosong. Transisi ini memerlukan sejumlah pengeluaran energi (403 kJ/mol). Akibatnya, atom karbon tereksitasi memiliki 4 elektron tidak berpasangan dan konfigurasi elektroniknya dinyatakan dengan rumus 2s 1 2p 3 .. Jadi, dalam kasus hidrokarbon metana (CH 4), atom karbon membentuk 4 ikatan dengan s -elektron atom hidrogen. Dalam hal ini, 1 ikatan tipe s-s (antara elektron s dari atom karbon dan elektron s dari atom hidrogen) dan ikatan 3 p-s (antara 3 elektron p dari atom karbon dan 3 elektron s dari 3 hidrogen atom) harus terbentuk. Hal ini mengarah pada kesimpulan bahwa keempat ikatan kovalen yang dibentuk oleh atom karbon tidak sama. Namun, pengalaman praktis di bidang kimia menunjukkan bahwa keempat ikatan dalam molekul metana benar-benar setara, dan molekul metana memiliki struktur tetrahedral dengan sudut ikatan 109,5 0, yang tidak akan terjadi jika ikatannya tidak sama. Lagi pula, hanya orbital elektron p yang berorientasi dalam ruang sepanjang sumbu x, y, z yang saling tegak lurus, dan orbital elektron s berbentuk bola, sehingga arah pembentukan ikatan dengan elektron tersebut adalah sewenang-wenang. Teori hibridisasi mampu menjelaskan kontradiksi ini. L. Polling menyatakan bahwa dalam molekul apa pun tidak ada ikatan yang terisolasi satu sama lain. Ketika ikatan terbentuk, orbital semua elektron valensi saling tumpang tindih. Beberapa jenis diketahui hibridisasi orbital elektron. Diasumsikan bahwa dalam molekul metana dan alkana lainnya, 4 elektron masuk ke dalam hibridisasi.
Hibridisasi orbital atom karbon
Hibridisasi orbital adalah perubahan bentuk dan energi beberapa elektron selama pembentukan ikatan kovalen, sehingga menghasilkan tumpang tindih orbital yang lebih efisien dan meningkatkan kekuatan ikatan. Hibridisasi orbital terjadi setiap kali elektron dari jenis orbital berbeda berpartisipasi dalam pembentukan ikatan.
1. sp 3 -hibridisasi(keadaan valensi pertama karbon). Selama hibridisasi sp 3, orbital 3 p dan orbital satu s dari atom karbon yang tereksitasi berinteraksi sedemikian rupa sehingga orbital yang dihasilkan memiliki energi yang benar-benar identik dan terletak secara simetris di ruang angkasa. Transformasi ini dapat ditulis seperti ini:
Selama hibridisasi, jumlah orbital tidak berubah, tetapi hanya energi dan bentuknya yang berubah. Terlihat bahwa orbital hibridisasi sp 3 menyerupai angka delapan tiga dimensi, salah satu bilahnya jauh lebih besar dari yang lain. Empat orbital hibrid diperpanjang dari pusat ke simpul tetrahedron beraturan dengan sudut 109,5 0. Ikatan yang dibentuk oleh elektron hibrid (misalnya ikatan s-sp 3) lebih kuat daripada ikatan yang dibentuk oleh elektron p yang tidak terhibridisasi (misalnya ikatan sp). Karena orbital hibrid sp 3 memberikan luas tumpang tindih orbital elektron yang lebih besar dibandingkan orbital p non-hibridisasi. Molekul tempat terjadinya hibridisasi sp 3 memiliki struktur tetrahedral. Selain metana, ini termasuk homolog metana, molekul anorganik seperti amonia. Gambar tersebut menunjukkan orbital hibridisasi dan molekul metana tetrahedral.
Ikatan kimia yang timbul pada metana antara atom karbon dan hidrogen termasuk dalam jenis ikatan (ikatan sp 3 -s). Secara umum, setiap ikatan sigma dicirikan oleh fakta bahwa kerapatan elektron dari dua atom yang saling berhubungan tumpang tindih di sepanjang garis yang menghubungkan pusat (inti) atom. Ikatan σ sesuai dengan tingkat tumpang tindih maksimum orbital atom, sehingga cukup kuat.
2. sp 2 -hibridisasi(keadaan valensi karbon kedua). Ia muncul sebagai akibat tumpang tindih satu orbital 2s dan dua orbital 2p. Orbital hibrid sp 2 yang dihasilkan terletak pada bidang yang sama dengan sudut 120 0 satu sama lain, dan orbital p non-hibridisasi tegak lurus terhadapnya. Jumlah orbital tidak berubah - ada empat.
Keadaan hibridisasi sp 2 terjadi pada molekul alkena, pada gugus karbonil dan karboksil, yaitu. pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap. Jadi, dalam molekul etilen, elektron hibridisasi atom karbon membentuk ikatan 3 σ (dua ikatan tipe sp 2 -s antara atom karbon dan atom hidrogen dan satu ikatan tipe sp 2 -sp 2 antara atom karbon). Sisa elektron p tak terhibridisasi dari satu atom karbon membentuk ikatan dengan elektron p tak terhibridisasi dari atom karbon kedua. Ciri khas ikatan π adalah tumpang tindih orbital elektron terjadi di luar garis yang menghubungkan kedua atom. Tumpang tindih orbital terjadi di atas dan di bawah ikatan σ yang menghubungkan kedua atom karbon. Jadi, ikatan rangkap merupakan gabungan ikatan σ dan π. Dua gambar pertama menunjukkan bahwa dalam molekul etilen sudut ikatan antara atom-atom yang membentuk molekul etilen adalah 120 0 (sesuai dengan orientasi spasial ketiga orbital hibrid sp 2). Gambar tersebut menunjukkan pembentukan ikatan π.
Karena luas tumpang tindih orbital p tak terhibridisasi pada ikatan π lebih kecil daripada luas tumpang tindih orbital pada ikatan σ, maka ikatan π kurang kuat dibandingkan ikatan σ dan lebih mudah diputus dalam reaksi kimia.
3. hibridisasi sp(keadaan valensi ketiga karbon). Dalam keadaan hibridisasi sp, atom karbon memiliki dua orbital sp-hibrida yang terletak linier pada sudut 180 0 satu sama lain dan dua orbital p non-hibridisasi yang terletak pada dua bidang yang saling tegak lurus. hibridisasi sp adalah karakteristik alkuna dan nitril, yaitu. untuk senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tiga.
Jadi, dalam molekul asetilena, sudut ikatan antar atom adalah 180 o. Elektron hibridisasi dari atom karbon membentuk ikatan 2 σ (satu ikatan sp-s antara atom karbon dan atom hidrogen dan ikatan sp-sp lainnya antar atom karbon. Dua elektron p tak terhibridisasi dari satu atom karbon membentuk dua ikatan π dengan p tak terhibridisasi elektron dari atom karbon kedua. Tumpang tindih orbital elektron p terjadi tidak hanya di atas dan di bawah ikatan σ, tetapi juga di depan dan belakang, dan awan total elektron p berbentuk silinder. Dengan demikian, terjadi ikatan rangkap tiga adalah kombinasi dari satu ikatan σ dan dua ikatan π. Kehadiran dua ikatan π yang kurang kuat dalam molekul asetilena memastikan kemampuan zat ini untuk masuk ke dalam reaksi adisi dengan pemutusan ikatan rangkap tiga.
Bahan referensi untuk mengikuti tes:
Tabel Mendeleev
Tabel kelarutan
Kelanjutan. Lihat awal di № 15, 16/2004
Pelajaran 5. Hibridisasi
orbital atom karbon
Ikatan kimia kovalen terbentuk menggunakan pasangan elektron ikatan bersama seperti:
Membentuk ikatan kimia, mis. Hanya elektron yang tidak berpasangan yang dapat membuat pasangan elektron yang sama dengan elektron “asing” dari atom lain. Saat menulis rumus elektronik, elektron yang tidak berpasangan ditempatkan satu per satu dalam sel orbital.
Orbital atom adalah fungsi yang menggambarkan kepadatan awan elektron di setiap titik ruang di sekitar inti atom. Awan elektron adalah wilayah ruang di mana elektron dapat dideteksi dengan probabilitas tinggi.
Untuk menyelaraskan struktur elektronik atom karbon dan valensi unsur ini, digunakan konsep tentang eksitasi atom karbon. Dalam keadaan normal (tidak tereksitasi), atom karbon memiliki dua atom 2 yang tidak berpasangan R 2 elektron. Dalam keadaan tereksitasi (ketika energi diserap) salah satu dari 2 S 2 elektron dapat bebas R-orbital. Kemudian empat elektron tidak berpasangan muncul di atom karbon:
Mari kita ingat kembali bahwa dalam rumus elektronik atom (misalnya, untuk karbon 6 C – 1 S 2 2S 2 2P 2) angka besar di depan huruf - 1, 2 - menunjukkan jumlah tingkat energi. Surat S Dan R menunjukkan bentuk awan elektron (orbital), dan angka di kanan atas huruf menunjukkan jumlah elektron dalam orbital tertentu. Semua S-orbital bola:
Pada tingkat energi kedua kecuali 2 S-ada tiga orbital 2 R-orbital. 2 ini R-orbital berbentuk ellipsoidal, mirip dengan dumbel, dan berorientasi pada ruang dengan sudut 90° satu sama lain. 2 R-Orbital menunjukkan 2 hal x, 2hal y dan 2 hal sesuai dengan sumbu di mana orbital-orbital tersebut berada.
Ketika ikatan kimia terbentuk, orbital elektron memperoleh bentuk yang sama. Jadi, dalam hidrokarbon jenuh satu S-orbital dan tiga R-orbital atom karbon membentuk empat orbital identik (hibrid) sp 3-orbital:
Ini - sp 3 -hibridisasi.
Hibridisasi– penyelarasan (pencampuran) orbital atom ( S Dan R) dengan pembentukan orbital atom baru yang disebut orbital hibrida.
Orbital hibrid memiliki bentuk asimetris, memanjang ke arah atom yang terikat. Awan elektron saling tolak menolak dan terletak di ruang angkasa sejauh mungkin satu sama lain. Dalam hal ini, sumbunya ada empat sp 3-orbital hibrida ternyata diarahkan ke simpul tetrahedron (piramida segitiga beraturan).
Oleh karena itu, sudut antara orbital-orbital ini adalah tetrahedral, sama dengan 109°28".
Bagian atas orbital elektron dapat bertumpang tindih dengan orbital atom lain. Jika awan elektron tumpang tindih sepanjang garis yang menghubungkan pusat atom, maka ikatan kovalen disebut sigma()-koneksi. Misalnya, dalam molekul etana C 2 H 6, ikatan kimia terbentuk antara dua atom karbon melalui tumpang tindih dua orbital hibrid. Ini adalah koneksi. Selain itu, masing-masing atom karbon memiliki tiga sp 3-orbital tumpang tindih dengan S-orbital tiga atom hidrogen, membentuk tiga ikatan.
Secara total, tiga keadaan valensi dengan jenis hibridisasi berbeda dimungkinkan untuk atom karbon. Kecuali sp 3-hibridisasi ada sp 2 - dan sp-hibridisasi.
sp 2 -Hibridisasi- mencampur satu S- dan dua R-orbital. Hasilnya, tiga hibrida terbentuk sp 2 -orbital. Ini sp 2 orbital terletak pada bidang yang sama (dengan sumbu X, pada) dan diarahkan ke titik sudut segitiga dengan sudut antar orbital 120°. Tidak terhibridisasi
R-orbitalnya tegak lurus terhadap bidang ketiga hibrida sp 2-orbital (berorientasi sepanjang sumbu z). Separuh atas R-orbital berada di atas bidang, bagian bawah berada di bawah bidang.
Jenis sp Hibridisasi 2 karbon terjadi pada senyawa dengan ikatan rangkap: C=C, C=O, C=N. Selain itu, hanya satu ikatan antara dua atom (misalnya, C=C) yang dapat menjadi ikatan -. (Orbital ikatan atom lainnya diarahkan ke arah yang berlawanan.) Ikatan kedua terbentuk sebagai hasil tumpang tindih non-hibrid R-orbital pada kedua sisi garis yang menghubungkan inti atom.
Ikatan kovalen dibentuk oleh tumpang tindih lateral R-orbital atom karbon tetangga disebut pi()-koneksi.
Pendidikan
|
Karena tumpang tindih orbital yang lebih sedikit, ikatan -kurang kuat dibandingkan ikatan -.
sp-Hibridisasi– ini adalah pencampuran (penyelarasan bentuk dan energi) dari satu hal S- dan satu
R-orbital membentuk dua hibrid sp-orbital. sp-Orbital terletak pada garis yang sama (dengan sudut 180°) dan arahnya berlawanan dari inti atom karbon. Dua
R-orbital tetap tidak terhibridisasi. Mereka ditempatkan saling tegak lurus
arah koneksi. Pada gambar sp-orbital ditampilkan di sepanjang sumbu kamu, dan dua yang tidak dihibridisasi
R-orbital – sepanjang sumbu X Dan z.
Ikatan rangkap tiga karbon-karbon CC terdiri dari ikatan - yang dibentuk oleh tumpang tindih
sp-orbital hibrid, dan dua -obligasi.
Hubungan antara parameter atom karbon seperti jumlah gugus terikat, jenis hibridisasi dan jenis ikatan kimia yang terbentuk ditunjukkan pada Tabel 4.
Tabel 4
Ikatan karbon kovalen
| Jumlah kelompok terkait dengan karbon |
Jenis hibridisasi |
Jenis berpartisipasi ikatan kimia |
Contoh rumus majemuk |
|---|---|---|---|
| 4 | sp 3 | Empat - koneksi | |
| 3 | sp 2 | Tiga - koneksi dan satu - koneksi |
|
| 2 | sp | Dua - koneksi dan dua - koneksi |
H–CC–H |
Latihan.
1. Elektron atom manakah (misalnya karbon atau nitrogen) yang disebut tidak berpasangan?
2. Apa yang dimaksud dengan konsep “pasangan elektron bersama” dalam senyawa dengan ikatan kovalen (misalnya CH 4 atau H 2 S )?
3. Apa keadaan elektronik atom (misalnya, C atau N ) disebut dasar, dan mana yang bersemangat?
4. Apa arti angka dan huruf dalam rumus elektronik suatu atom (misalnya C atau N )?
5. Apa itu orbital atom? Berapa jumlah orbital pada tingkat energi kedua atom C? dan apa perbedaannya?
6. Apa perbedaan orbital hibrid dengan orbital asal pembentukannya?
7. Jenis hibridisasi atom karbon apa yang diketahui dan terdiri dari apa?
8. Buatlah gambar susunan spasial orbital untuk salah satu keadaan elektronik atom karbon.
9. Ikatan kimia disebut apa dan apa? Menentukan-Dan-koneksi dalam koneksi:
10. Untuk atom karbon senyawa di bawah ini, tunjukkan: a) jenis hibridisasi; b) jenis ikatan kimianya; c) sudut ikatan.
Jawaban latihan untuk topik 1
Pelajaran 5
1. Elektron yang terletak satu per satu dalam suatu orbital disebut elektron yang tidak berpasangan. Misalnya, dalam rumus difraksi elektron atom karbon tereksitasi terdapat empat elektron tidak berpasangan, dan atom nitrogen memiliki tiga elektron:
2. Dua elektron yang terlibat dalam pembentukan satu ikatan kimia disebut pasangan elektron bersama. Biasanya, sebelum ikatan kimia terbentuk, salah satu elektron dalam pasangan ini milik satu atom, dan elektron lainnya milik atom lain:
3. Keadaan elektronik suatu atom yang urutan pengisian orbital elektronnya diperhatikan: 1 S 2 , 2S 2 , 2P 2 , 3S 2 , 3P 2 , 4S 2 , 3D 2 , 4P 2, dst., disebut kondisi yang mendasarinya. DI DALAM keadaan bersemangat salah satu elektron valensi atom menempati orbital bebas dengan energi lebih tinggi; transisi semacam itu disertai dengan pemisahan elektron berpasangan. Secara skematis ditulis seperti ini:
Jika pada keadaan dasar hanya terdapat dua elektron valensi yang tidak berpasangan, maka pada keadaan tereksitasi terdapat empat elektron valensi yang tidak berpasangan.
5.
Orbital atom adalah fungsi yang menggambarkan kepadatan awan elektron pada setiap titik dalam ruang di sekitar inti atom tertentu. Pada tingkat energi kedua atom karbon terdapat empat orbital - 2 S, 2hal x, 2hal y,
2hal. Orbital-orbital ini berbeda:
a) bentuk awan elektron ( S– bola, R- barbel);
B) R-orbital memiliki orientasi berbeda dalam ruang - sepanjang sumbu yang saling tegak lurus X, kamu Dan z, mereka ditunjuk hal x, hal y,
hal.
6.
Orbital hibrid berbeda dari orbital asli (non-hibrid) dalam bentuk dan energi. Misalnya, S-orbital – bentuk bola, R– angka delapan simetris, sp-orbital hibrida – angka delapan asimetris.
Perbedaan energi: E(S) < E(sp) < E(R). Dengan demikian, sp-orbital – orbital yang bentuk dan energinya dirata-ratakan, diperoleh dengan mencampurkan orbital aslinya S-
Dan P-orbital.
7. Untuk atom karbon, ada tiga jenis hibridisasi yang diketahui: sp 3 , sp 2 dan sp (lihat teks pelajaran 5).
9.
-ikatan - ikatan kovalen yang dibentuk oleh tumpang tindih orbital sepanjang garis yang menghubungkan pusat atom.
-ikatan – ikatan kovalen yang dibentuk oleh tumpang tindih lateral R-orbital pada kedua sisi garis yang menghubungkan pusat atom.
-Ikatan ditunjukkan oleh garis kedua dan ketiga antara atom-atom yang terhubung.
