គោលបំណងសំខាន់នៃដំណើរការនេះគឺដើម្បីផលិតកូកាកូឡាដែលធ្វើពីលោហធាតុ។ អនុផលគឺផលិតផលចំហេះរាវ និងឧស្ម័ន។ តាមរយៈការចម្រោះនៃផលិតផលចំហេះរាវ រួមជាមួយនឹង benzene, toluene និង naphthalene, phenol, thiophene, pyridine និង homologues របស់ពួកគេ ក៏ដូចជា analogues ស្មុគស្មាញបន្ថែមទៀតជាមួយនឹង nuclei condensed ត្រូវបានទទួល។ ចំណែកនៃ phenol ធ្យូងថ្ម នៅក្នុងការប្រៀបធៀបជាមួយនឹងវិធីសាស្រ្ត cumene ដែលទទួលបានគឺមិនសំខាន់។

2. ការជំនួស halogen នៅក្នុងសមាសធាតុក្រអូប

ការជំនួស halogen សម្រាប់ក្រុម hydroxyl ដំណើរការក្រោមលក្ខខណ្ឌដ៏អាក្រក់ ហើយត្រូវបានគេស្គាល់ថាជាដំណើរការ "Dow" (1928)

ពីមុន phenol (ពី chlorobenzene) ត្រូវបានគេទទួលបានតាមវិធីនេះ ប៉ុន្តែឥឡូវនេះសារៈសំខាន់របស់វាបានថយចុះដោយសារតែការអភិវឌ្ឍនៃវិធីសាស្រ្តសន្សំសំចៃបន្ថែមទៀតដែលមិនពាក់ព័ន្ធនឹងតម្លៃក្លរីន និងអាល់កាឡាំង និងការបង្កើតបរិមាណទឹកសំណល់ច្រើន។

នៅក្នុង haloarenes ដែលត្រូវបានធ្វើឱ្យសកម្ម (ដែលមាន, រួមជាមួយនឹង halogen, ក្រុម nitro នៅក្នុង អំពី-និង ទំ-បទប្បញ្ញត្តិ), ការជំនួស halogen ដំណើរការក្រោមលក្ខខណ្ឌស្រាលជាងនេះ:

នេះអាចត្រូវបានពន្យល់ដោយឥទ្ធិពលដកអេឡិចត្រុងនៃក្រុម nitro ដែលទាញដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងនៃរង្វង់ benzene ឆ្ពោះទៅរកខ្លួនវាហើយដូច្នេះចូលរួមក្នុងស្ថេរភាពនៃ σ-complex:

3. វិធីសាស្រ្ត Raschig

នេះគឺជាវិធីសាស្ត្រក្លរីនដែលបានកែប្រែ៖ បេនហ្សេនឆ្លងកាត់អុកស៊ីតកម្មក្លរីនដោយសកម្មភាពនៃក្លរីនអ៊ីដ្រូសែន និងខ្យល់ ហើយបន្ទាប់មកដោយមិនបញ្ចេញសារធាតុក្លរ៉ូបេហ្សេនដែលត្រូវបានបង្កើតឡើង វាត្រូវបាន hydrolyzed ជាមួយចំហាយទឹកនៅក្នុងវត្តមាននៃអំបិលទង់ដែង។ ជាលទ្ធផល ក្លរីនមិនត្រូវបានគេប្រើប្រាស់ទាល់តែសោះ ហើយដំណើរការទាំងមូលត្រូវបានកាត់បន្ថយទៅជាអុកស៊ីតកម្មនៃ benzene ទៅ phenol៖

4. វិធីសាស្រ្តស៊ុលហ្វាត

សារធាតុ Phenols អាចទទួលបានក្នុងទិន្នផលល្អដោយការលាយអាស៊ីតស៊ុលហ្វូនិកក្រអូប Ar-SO 3 H ជាមួយនឹងល្បាយនៃសូដ្យូម និងប៉ូតាស្យូមអ៊ីដ្រូសែន (ប្រតិកម្ម ការរលាយអាល់កាឡាំង) នៅ 300С អមដោយការបន្សាបជាតិអាល់កុលលទ្ធផលដោយបន្ថែមអាស៊ីត៖

វិធីសាស្រ្តនេះនៅតែត្រូវបានប្រើប្រាស់ក្នុងឧស្សាហកម្ម (ដើម្បីទទួលបានសារធាតុ phenol) ហើយត្រូវបានប្រើប្រាស់ក្នុងការអនុវត្តមន្ទីរពិសោធន៍។

5. វិធីសាស្រ្ត Cumol

ការផលិត phenol ទ្រង់ទ្រាយធំលើកដំបូងដោយវិធីសាស្ត្រ cumene ត្រូវបានអនុវត្តនៅឆ្នាំ 1949 នៅសហភាពសូវៀត។ បច្ចុប្បន្ននេះគឺជាវិធីសាស្រ្តចម្បងសម្រាប់ការទទួលបាន phenol និង acetone ។

វិធីសាស្រ្តនេះមានពីរដំណាក់កាល៖ ការកត់សុីនៃ isopropylbenzene (cumene) ជាមួយនឹងអុកស៊ីសែនបរិយាកាសទៅ hydroperoxide និងការបំបែកអាស៊ីតរបស់វា៖

អត្ថប្រយោជន៍នៃវិធីសាស្រ្តនេះគឺអវត្តមាននៃផលិតផលសម្រេចនិងតម្រូវការខ្ពស់សម្រាប់ផលិតផលចុងក្រោយ - phenol និង acetone ។ វិធីសាស្រ្តនេះត្រូវបានបង្កើតឡើងនៅក្នុងប្រទេសរបស់យើងដោយ R.Yu ។ Udris, B.D. Krutalov និងអ្នកផ្សេងទៀតនៅឆ្នាំ 1949

6. ពីអំបិល diazonium

វិធីសាស្រ្តនេះមាននៅក្នុងកំដៅអំបិល diazonium នៅក្នុងអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីកដែលពនឺដែលនាំអោយមានអ៊ីដ្រូលីស - ការជំនួសក្រុមឌីអាហ្សូដោយក្រុមអ៊ីដ្រូស៊ី។ ការសំយោគគឺងាយស្រួលណាស់សម្រាប់ការទទួលបាន hydroxyarenes នៅក្នុងមន្ទីរពិសោធន៍៖

1. រចនាសម្ព័ន្ធនៃ phenols

រចនាសម្ព័ន្ធ និងការបែងចែកដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងនៅក្នុងម៉ូលេគុល phenol អាចត្រូវបានតំណាងដោយគ្រោងការណ៍ដូចខាងក្រោមៈ

ពេល dipole នៃ phenol គឺ 1.55 D និងត្រូវបានដឹកនាំឆ្ពោះទៅរកចិញ្ចៀន benzene ។ ក្រុមអ៊ីដ្រូស៊ីលដែលទាក់ទងនឹងចិញ្ចៀន benzene បង្ហាញឥទ្ធិពល -I និង +M ។ ដោយសារឥទ្ធិពល mesomeric នៃក្រុម hydroxy ឈ្នះលើ inductive មួយ ការភ្ជាប់នៃគូអេឡិចត្រុងឯកកោនៃអាតូមអុកស៊ីសែនជាមួយនឹង -orbitals នៃ benzene ring មានឥទ្ធិពលផ្តល់អេឡិចត្រុងទៅលើប្រព័ន្ធក្រអូប ដែលបង្កើនប្រតិកម្មរបស់វានៅក្នុង ប្រតិកម្មជំនួសអេឡិចត្រូលីត។

មាន phenols មួយ, ពីរ, បីអាតូម អាស្រ័យលើចំនួនក្រុម OH នៅក្នុងម៉ូលេគុល (រូបភាព 1)

អង្ករ។ មួយ។ តែមួយ-, ពីរ- និង ទ្រី-បាតុភូតអាតូមិក

ដោយអនុលោមតាមចំនួននៃវដ្តក្លិនក្រអូបដែលលាយបញ្ចូលគ្នានៅក្នុងម៉ូលេគុល មាន (រូបទី 2) phenols ខ្លួនគេ (ចិញ្ចៀនក្រអូបមួយ - និស្សន្ទវត្ថុ benzene) naphthols (ចិញ្ចៀន 2 fused - naphthalene derivatives) anthranols (3 ចិញ្ចៀន fused - anthracene) derivative និង phenantrols (រូបភាពទី 2) ។

អង្ករ។ ២. ម៉ូណូ- និងសារធាតុប៉ូលីនុច

នាមត្រកូលនៃគ្រឿងស្រវឹង។

សម្រាប់ phenols ឈ្មោះមិនសំខាន់ដែលបានអភិវឌ្ឍជាប្រវត្តិសាស្ត្រត្រូវបានប្រើប្រាស់យ៉ាងទូលំទូលាយ។ បុព្វបទក៏ត្រូវបានគេប្រើនៅក្នុងឈ្មោះនៃ phenols mononuclear ជំនួស អ័រថូ-,មេតា-និង គូ -,ប្រើក្នុងនាមត្រកូលនៃសមាសធាតុក្រអូប។ សម្រាប់សមាសធាតុស្មុគ្រស្មាញកាន់តែច្រើន អាតូមដែលជាផ្នែកមួយនៃវដ្តក្លិនក្រអូបត្រូវបានដាក់លេខ ហើយទីតាំងរបស់សារធាតុជំនួសត្រូវបានចង្អុលបង្ហាញដោយប្រើសន្ទស្សន៍ឌីជីថល (រូបភាពទី 3)។

អង្ករ។ ៣. នាមត្រកូលនៃ phenols. ក្រុមជំនួស និងសន្ទស្សន៍លេខដែលត្រូវគ្នាត្រូវបានបន្លិចជាពណ៌ផ្សេងគ្នាសម្រាប់ភាពច្បាស់លាស់។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃ phenols ។

ស្នូល benzene និងក្រុម OH រួមបញ្ចូលគ្នានៅក្នុងម៉ូលេគុល phenol ប៉ះពាល់ដល់គ្នាទៅវិញទៅមក បង្កើនប្រតិកម្មរបស់គ្នាទៅវិញទៅមកយ៉ាងខ្លាំង។ ក្រុម phenyl ទាញគូអេឡិចត្រុងឯកកោចេញពីអាតូមអុកស៊ីសែននៅក្នុងក្រុម OH (រូបភាពទី 4) ។ ជាលទ្ធផល បន្ទុកវិជ្ជមានមួយផ្នែកនៅលើអាតូម H នៃក្រុមនេះកើនឡើង (បង្ហាញដោយ d+) ប៉ូលនៃចំណង O-H កើនឡើង ដែលបង្ហាញឱ្យឃើញពីការកើនឡើងនៃលក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីតនៃក្រុមនេះ។ ដូច្នេះបើប្រៀបធៀបទៅនឹងជាតិអាល់កុល សារធាតុ phenols គឺជាអាស៊ីតខ្លាំងជាង។ ការចោទប្រកាន់អវិជ្ជមានដោយផ្នែក (តំណាងដោយ d-) ឆ្លងទៅក្រុម phenyl ត្រូវបានប្រមូលផ្តុំនៅក្នុងមុខតំណែង អ័រថូ-និង គូ-(ទាក់ទងនឹងក្រុម OH) ។ កន្លែងប្រតិកម្មទាំងនេះអាចត្រូវបានវាយប្រហារដោយសារធាតុ reagents ដែលមានទំនោរទៅរកមជ្ឈមណ្ឌល electronegative ដែលហៅថា electrophilic ("electron loving") reagents។

អង្ករ។ ៤. ការចែកចាយដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងនៅក្នុង PHENOL

ជាលទ្ធផល ការផ្លាស់ប្តូរពីរប្រភេទគឺអាចធ្វើទៅបានសម្រាប់ phenols: ការជំនួសអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងក្រុម OH និងការជំនួសនុយក្លេអ៊ែរ H-atomobenzene ។ អេឡិចត្រុងមួយគូនៃអាតូម O ដែលទាញទៅចិញ្ចៀន benzene បង្កើនកម្លាំងនៃចំណង C-O ដូច្នេះប្រតិកម្មដែលកើតឡើងជាមួយនឹងការបំបែកចំណងនេះ ដែលជាលក្ខណៈនៃជាតិអាល់កុល គឺមិនមានលក្ខណៈធម្មតាសម្រាប់សារធាតុ phenols នោះទេ។

1. ប្រតិកម្មជំនួសនៃអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងក្រុម OH ។ នៅពេលដែល phenols ត្រូវបានព្យាបាលដោយអាល់កាឡាំង phenolates ត្រូវបានបង្កើតឡើង (រូបភាព 5A) ប្រតិកម្មកាតាលីករជាមួយនឹងជាតិអាល់កុលនាំទៅរកអេធើរ (រូបភាព 5B) ហើយជាលទ្ធផលនៃប្រតិកម្មជាមួយ anhydrides ឬអាស៊ីតក្លរួនៃអាស៊ីត carboxylic អេស្ត្រូសត្រូវបានបង្កើតឡើង ( រូប 5C)។ នៅពេលមានអន្តរកម្មជាមួយអាម៉ូញាក់ (សីតុណ្ហភាព និងសម្ពាធកើនឡើង) ក្រុម OH ត្រូវបានជំនួសដោយ NH 2 សារធាតុ aniline ត្រូវបានបង្កើតឡើង (រូបភាព 5D) ដែលកាត់បន្ថយសារធាតុ reagents បំលែង phenol ទៅជា benzene (រូបភាព 5E)

2. ប្រតិកម្មជំនួសនៃអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងរង្វង់ benzene ។

ក្នុងអំឡុងពេល halogenation, nitration, sulfonation និង alkylation នៃ phenol, មជ្ឈមណ្ឌលដែលមានការកើនឡើងដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងត្រូវបានវាយប្រហារ (រូបភាពទី 4), i.e. ការជំនួសកើតឡើងជាចម្បងនៅក្នុង អ័រថូ-និង គូ-មុខតំណែង (រូបភាព ៦) ។

ជាមួយនឹងប្រតិកម្មកាន់តែស៊ីជម្រៅ អាតូមអ៊ីដ្រូសែនពីរ និងបីត្រូវបានជំនួសនៅក្នុងរង្វង់ benzene ។

សារៈសំខាន់ជាពិសេសគឺប្រតិកម្ម condensation នៃ phenols ជាមួយ aldehydes និង ketones នៅក្នុងខ្លឹមសារនេះគឺជា alkylation ដែលកើតឡើងយ៉ាងងាយស្រួលនិងនៅក្រោមលក្ខខណ្ឌស្រាល (នៅ 40-50 ° C ដែលជាឧបករណ៍ផ្ទុក aqueous នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករ) ខណៈពេលដែលកាបូន។ អាតូមមានទម្រង់ជាក្រុមមេទីល CH 2 ឬក្រុមមេទីលីនជំនួស (CHR ឬ CR 2) ត្រូវបានបញ្ចូលរវាងម៉ូលេគុល phenol ពីរ។ condensation បែបនេះជារឿយៗនាំទៅរកការបង្កើតផលិតផលប៉ូលីមិច (រូបភាពទី 7) ។

Dihydric phenol (ឈ្មោះពាណិជ្ជកម្ម bisphenol A, រូបភព។ 7) ត្រូវបានប្រើជាសមាសភាគក្នុងការផលិតជ័រ epoxy ។ ការ condensation នៃ phenol ជាមួយ formaldehyde ផ្អែកលើការផលិតជ័រ phenol-formaldehyde ដែលគេប្រើយ៉ាងទូលំទូលាយ (ផ្លាស្ទិច phenolic) ។

វិធីសាស្រ្តដើម្បីទទួលបាន phenols ។

សារធាតុ Phenols ត្រូវបានញែកចេញពីធ្យូងថ្ម ក៏ដូចជាពីផលិតផល pyrolysis នៃធ្យូងថ្មពណ៌ត្នោត និងឈើ (tar)។ វិធីសាស្រ្តឧស្សាហកម្មសម្រាប់ការទទួលបាន C 6 H 5 OH phenol ខ្លួនវាគឺផ្អែកលើការកត់សុីនៃអ៊ីដ្រូកាបូន cumene (isopropylbenzene) ជាមួយនឹងអុកស៊ីសែនបរិយាកាសបន្ទាប់មកដោយការ decomposition នៃ hydroperoxide លទ្ធផល diluted ជាមួយ H 2 SO 4 (រូបភាព 8A) ។ ប្រតិកម្ម​ដំណើរការ​ដោយ​ទិន្នផល​ខ្ពស់ ហើយ​មាន​ភាព​ទាក់ទាញ​ក្នុង​នោះ​វា​អនុញ្ញាត​ឱ្យ​អ្នក​ទទួល​បាន​ផលិតផល​ដែល​មាន​តម្លៃ​តាម​បច្ចេកទេស​ពីរ​ក្នុង​ពេល​តែ​មួយ​គឺ phenol និង acetone ។ វិធីសាស្រ្តមួយទៀតគឺការបំប្លែងអ៊ីដ្រូលីទីកនៃ benzenes halogenated (រូបភាព 8B) ។

អង្ករ។ ប្រាំបី។ វិធីសាស្រ្តដើម្បីទទួលបាន PHENOL

ការប្រើប្រាស់សារធាតុ phenols ។

ដំណោះស្រាយនៃ phenol ត្រូវបានគេប្រើជាថ្នាំសំលាប់មេរោគ (អាស៊ីត carbolic) ។ សារធាតុ phenols ឌីអាតូមិក - pyrocatechol, resorcinol (រូបភាពទី 3) ក៏ដូចជា hydroquinone ( គូ- dihydroxybenzene) ត្រូវបានគេប្រើជាថ្នាំសំលាប់មេរោគ (ថ្នាំសំលាប់មេរោគ antibacterial) ដែលត្រូវបានណែនាំទៅក្នុងភ្នាក់ងារ tanning សម្រាប់ស្បែក និងរោម ជាអ្នករក្សាលំនឹងសម្រាប់ប្រេងរំអិល និងកៅស៊ូ ក៏ដូចជាសម្រាប់ដំណើរការសម្ភារៈថតរូប និងជាសារធាតុប្រតិកម្មក្នុងគីមីវិទ្យាវិភាគ។

នៅក្នុងទម្រង់នៃសមាសធាតុបុគ្គល សារធាតុ phenols ត្រូវបានគេប្រើក្នុងកម្រិតកំណត់ ប៉ុន្តែសារធាតុផ្សេងៗរបស់ពួកគេត្រូវបានប្រើប្រាស់យ៉ាងទូលំទូលាយ។ សារធាតុ Phenols ដើរតួជាសមាសធាតុចាប់ផ្តើមសម្រាប់ការទទួលបានផលិតផលប៉ូលីម៊ែរជាច្រើនប្រភេទ - ជ័រ phenol-aldehyde (រូបភាពទី 7) សារធាតុ polyamides សារធាតុ polyepoxides ។ ដោយផ្អែកលើសារធាតុ phenols ថ្នាំជាច្រើនត្រូវបានទទួល ឧទាហរណ៍ អាស្ពីរីន សាឡូល ហ្វេណុលហ្វថាលីន បន្ថែមពីលើថ្នាំពណ៌ ទឹកអប់ ផ្លាស្ទិកសម្រាប់ប៉ូលីមែរ និងផលិតផលការពាររុក្ខជាតិ។

Mikhail Levitsky

និយមន័យ

ភេនណុល- ដេរីវេនៃអ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូប នៅក្នុងម៉ូលេគុលដែលក្រុម hydroxyl ត្រូវបានភ្ជាប់ដោយផ្ទាល់ទៅនឹងអាតូមកាបូននៃចិញ្ចៀន benzene ។ ក្រុមមុខងារដូចជាអាល់កុលគឺ OH ។

Phenol គឺជាសារធាតុគ្រីស្តាល់រឹងគ្មានពណ៌ ចំណុចរលាយទាប hygroscopic ខ្លាំង ជាមួយនឹងក្លិនលក្ខណៈ។ នៅក្នុងខ្យល់ phenol oxidizes ដូច្នេះគ្រីស្តាល់របស់វាដំបូងទទួលបានពណ៌ផ្កាឈូក (រូបភាពទី 1) ហើយងងឹតហើយក្លាយជាពណ៌ក្រហមបន្ថែមទៀតក្នុងអំឡុងពេលរក្សាទុករយៈពេលយូរ។ វារលាយបន្តិចក្នុងទឹកនៅសីតុណ្ហភាពបន្ទប់ ប៉ុន្តែរលាយបានលឿន និងល្អនៅសីតុណ្ហភាព 60 - 70 o C. Phenol គឺអាចរលាយបាន ចំណុចរលាយរបស់វាគឺ 43 o C. ពុល។

អង្ករ។ 1. ផេណុល។ រូបរាង។

ការទទួលបាន phenol

នៅលើមាត្រដ្ឋានឧស្សាហកម្ម phenol ត្រូវបានទទួលពី tar ធ្យូងថ្ម។ ក្នុងចំណោមវិធីសាស្ត្រមន្ទីរពិសោធន៍ដែលប្រើញឹកញាប់បំផុតមានដូចខាងក្រោម៖

- hydrolysis នៃ chlorobenzene

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0) ។

- ការរលាយអាល់កាឡាំងនៃអំបិលនៃអាស៊ីត arenesulfonic

C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0) ។

វិធីសាស្ត្រ cumene (ការកត់សុីនៃ isopropylbenzene)

C 6 H 5 -C (CH 3) H-CH 3 + O 2 → C 6 H 5 OH + CH 3 -C (O) -CH 3 (H +, t 0) ។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃ phenol

ការបំប្លែងគីមីនៃ phenol ដំណើរការជាចម្បងជាមួយនឹងការបំបែក:

1) ការតភ្ជាប់ O-N

- អន្តរកម្មជាមួយលោហធាតុ

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 .

- អន្តរកម្មជាមួយអាល់កាឡាំង

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O ។

- អន្តរកម្មជាមួយ anhydrides នៃអាស៊ីត carboxylic

C 6 H 5 -OH + Cl-C (O) -O-C (O) -CH 3 → C 6 H 5 -O-C (O) -CH 3 + CH 3 COOH (t 0) ។

- អន្តរកម្មជាមួយអាស៊ីត carboxylic halides

C 6 H 5 -OH + Cl-C (O) -CH 3 → C 6 H 5 -O-C (O) -CH 3 + HCl (t 0) ។

- អន្តរកម្មជាមួយ FeCl 3 (ប្រតិកម្មគុណភាពចំពោះ phenol - រូបរាងនៃពណ៌ស្វាយដែលបាត់នៅពេលអាស៊ីតត្រូវបានបន្ថែម)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl - ។

2) ការភ្ជាប់ C sp 2 -H លើសលុបនៅក្នុង អំពី- និង ន- សំវិធានធន

- bromination

C 6 H 5 -OH + 3Br 2 (aq) →Br 3 -C 6 H 2 -OH ↓ + 3HBr ។

- nitration (ការបង្កើតអាស៊ីត picric)

C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (conc) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +) ។

3) ពពកអេឡិចត្រុង 6π តែមួយនៃចិញ្ចៀនបេនហ្សេន

- អ៊ីដ្រូសែន

C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat \u003d Ni, t 0 \u003d 130 - 150, p \u003d 5 - 20 atm) ។

ការប្រើប្រាស់ phenol

សារធាតុ Phenol ត្រូវបានប្រើប្រាស់ក្នុងបរិមាណច្រើនសម្រាប់ការផលិតថ្នាំពណ៌ ផ្លាស្ទិច phenol-formaldehyde និងសារធាតុឱសថ។

ក្នុងចំណោម phenols dihydric, resorcinol ត្រូវបានប្រើក្នុងវេជ្ជសាស្ត្រជាថ្នាំសំលាប់មេរោគ និងជាសារធាតុសម្រាប់ការធ្វើតេស្តព្យាបាលមួយចំនួន ហើយ hydroquinone និង diatomic phenols ផ្សេងទៀតត្រូវបានគេប្រើជាអ្នកអភិវឌ្ឍន៍ក្នុងដំណើរការសម្ភារៈថតរូប។

នៅក្នុងថ្នាំ lysol ដែលរួមបញ្ចូលសារធាតុ phenols ជាច្រើនត្រូវបានគេប្រើដើម្បីសម្លាប់មេរោគក្នុងបន្ទប់ និងគ្រឿងសង្ហារឹម។

សារធាតុ phenols មួយចំនួនត្រូវបានគេប្រើជាសារធាតុប្រឆាំងអុកស៊ីតកម្ម - សារធាតុដែលការពារការខូចអាហារក្នុងអំឡុងពេលរក្សាទុករយៈពេលយូរ (ខ្លាញ់ ប្រេង អាហារប្រមូលផ្តុំ)។

ឧទាហរណ៍នៃការដោះស្រាយបញ្ហា

ឧទាហរណ៍ ១

លំហាត់ប្រាណ	ដំណោះស្រាយ aqueous ដែលមាន 32.9 ក្រាមនៃ phenol ត្រូវបានព្យាបាលដោយលើសនៃ bromine ។ គណនា​ម៉ាស់​នៃ​ដេរីវេ bromo លទ្ធផល។
ការសម្រេចចិត្ត	ចូរយើងសរសេរសមីការប្រតិកម្មសម្រាប់អន្តរកម្មនៃ phenol ជាមួយ bromine៖ C 6 H 5 OH + 3Br 2 → C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr ។ ជាលទ្ធផលនៃអន្តរកម្មនេះ 2,4,6-tribromophenol ត្រូវបានបង្កើតឡើង។ គណនាបរិមាណសារធាតុ phenol (ម៉ាសម៉ូលគឺ 94 ក្រាម/mol)៖ n (C 6 H 5 OH) \u003d m (C 6 H 5 OH) / M (C 6 H 5 OH); n (C 6 H 5 OH) \u003d 32.9 / 94 \u003d 0.35 mol ។ យោងតាមសមីការប្រតិកម្ម n(C 6 H 5 OH) : n(C 6 H 2 Br 3 OH) = 1:1, i.e. n (C 6 H 2 Br 3 OH) \u003d n (C 6 H 5 OH) \u003d 0.35 mol ។ បន្ទាប់មកម៉ាសនៃ 2,4,6-tribromophenol នឹងស្មើនឹង (ម៉ាស -331 ក្រាម / mol): m (C 6 H 2 Br 3 OH) \u003d 0.35 × 331 \u003d 115.81 ក្រាម។
ចម្លើយ	ម៉ាស់នៃដេរីវេ bromo លទ្ធផលគឺ 115.81 ក្រាម។

ឧទាហរណ៍ ២

លំហាត់ប្រាណ	តើធ្វើដូចម្តេចដើម្បីទទួលបាន phenol ពី iodobenzene? គណនាម៉ាស់ phenol ដែលអាចទទួលបានពី 45.9 ក្រាមនៃ iodobenzene ។
ការសម្រេចចិត្ត	យើងសរសេរសមីការប្រតិកម្មសម្រាប់ការផលិត phenol ពី iodobenzene៖ C 6 H 5 I + NaOH → C 6 H 5 OH + NaI (kat = Cu, t 0) ។

Phenol គឺជាសារធាតុគ្រីស្តាល់គ្មានពណ៌ដែលមានក្លិនជាក់លាក់។ សារធាតុនេះត្រូវបានគេប្រើយ៉ាងទូលំទូលាយក្នុងការផលិតថ្នាំពណ៌ផ្សេងៗ ផ្លាស្ទិច សរសៃសំយោគផ្សេងៗ (ជាចម្បងនីឡុង)។ មុនពេលការអភិវឌ្ឍនៃឧស្សាហកម្មគីមីឥន្ធនៈ ការផលិត phenol ត្រូវបានអនុវត្តទាំងស្រុងពី tars ធ្យូងថ្ម។ ជាការពិតណាស់ វិធីសាស្រ្តនេះមិនអាចគ្របដណ្តប់តម្រូវការទាំងអស់នៃឧស្សាហកម្មដែលកំពុងរីកចម្រើនយ៉ាងឆាប់រហ័សនៅក្នុងសារធាតុ phenol ដែលឥឡូវនេះបានក្លាយទៅជាធាតុផ្សំដ៏សំខាន់នៃវត្ថុស្ទើរតែទាំងអស់ដែលនៅជុំវិញយើង។

Phenol ការផលិតដែលបានក្លាយជាតម្រូវការបន្ទាន់ដោយសារតែការលេចឡើងនៃជួរដ៏ធំទូលាយបំផុតនៃវត្ថុធាតុដើម និងសារធាតុថ្មី ដែលវាជាធាតុផ្សំសំខាន់មួយ ត្រូវបានគេប្រើនៅក្នុងដំណើរការសំយោគ ហើយវាជាកត្តាសំខាន់មួយ។ សមាសធាតុ phenolics ។ ដូចគ្នានេះផងដែរបរិមាណដ៏ច្រើននៃ phenol ត្រូវបានកែច្នៃទៅជា cyclohexanol ដែលចាំបាច់សម្រាប់ការផលិតនៅលើខ្នាតឧស្សាហកម្ម។

តំបន់សំខាន់មួយទៀតគឺការផលិតល្បាយនៃ creosols ដែលត្រូវបានសំយោគទៅជាជ័រ creosol formaldehyde ប្រើដើម្បីធ្វើថ្នាំជាច្រើន ថ្នាំសំលាប់មេរោគ និងសារធាតុប្រឆាំងអុកស៊ីតកម្ម។ ដូច្នេះហើយ សព្វថ្ងៃនេះ ការផលិតសារធាតុ phenol ក្នុងបរិមាណដ៏ច្រើន គឺជាកិច្ចការសំខាន់មួយនៃគីមីវិទ្យា។ វិធីសាស្រ្តជាច្រើនត្រូវបានបង្កើតឡើងដើម្បីផលិតសារធាតុនេះក្នុងបរិមាណគ្រប់គ្រាន់។ ចូរយើងរស់នៅលើអ្វីដែលសំខាន់។

វិធីសាស្ត្រចាស់បំផុត និងបង្ហាញឱ្យឃើញបំផុតគឺវិធីសាស្ត្ររលាយអាល់កាឡាំង ដែលត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយការប្រើប្រាស់ដ៏ធំនៃអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរិកសម្រាប់ និងសារធាតុ caustic បន្ទាប់មកការលាយបញ្ចូលគ្នារបស់ពួកគេទៅក្នុងអំបិល benzenesulfonatrium ដែលសារធាតុនេះត្រូវបានបំបែកដោយផ្ទាល់។ ការទទួលបាន phenol ដោយវិធីសាស្រ្តនៃ benzene chlorination បន្តដោយការ saponification នៃ chlorobenzene គឺទទួលបានផលចំណេញលុះត្រាតែមានបរិមាណអគ្គិសនីថោកដែលត្រូវការសម្រាប់ការផលិត caustic និងក្លរីន។ គុណវិបត្តិចម្បងនៃបច្ចេកទេសនេះគឺតម្រូវការដើម្បីបង្កើតសម្ពាធខ្ពស់ (យ៉ាងហោចណាស់បីរយបរិយាកាស) និងកម្រិតសំខាន់នៃការ corrosion ឧបករណ៍។

វិធីសាស្រ្តទំនើបជាងនេះគឺដើម្បីទទួលបាន phenol ដោយការបំបែក isopropylbenzene hydroperoxide ។ ពិតហើយ គ្រោងការណ៍សម្រាប់ញែកសារធាតុដែលត្រូវការនៅទីនេះគឺស្មុគស្មាញជាង ព្រោះវាពាក់ព័ន្ធនឹងការផលិតបឋមនៃអ៊ីដ្រូពែរអុកស៊ីត ដោយវិធីសាស្រ្តនៃ benzene alkylation ជាមួយនឹងដំណោះស្រាយ propylene ។ លើសពីនេះ បច្ចេកវិទ្យាផ្តល់នូវការកត់សុីនៃ isopropylbenzene លទ្ធផលជាមួយនឹងល្បាយខ្យល់ដើម្បីបង្កើតជា hydroperoxide ។ ជាកត្តាវិជ្ជមាននៃបច្ចេកទេសនេះ មនុស្សម្នាក់អាចកត់សម្គាល់ការផលិតសារធាតុសំខាន់មួយទៀតគឺ អាសេតូន ស្របជាមួយនឹងសារធាតុ phenol ។

វាក៏មានវិធីសាស្រ្តសម្រាប់ញែកសារធាតុ phenol ចេញពីកូកាកូឡា និងពាក់កណ្តាលកូកាកូឡានៃវត្ថុធាតុដើមឥន្ធនៈរឹងផងដែរ។ នីតិវិធីបែបនេះគឺចាំបាច់មិនត្រឹមតែដើម្បីទទួលបានសារធាតុ phenol ដ៏មានតម្លៃប៉ុណ្ណោះទេ ប៉ុន្តែថែមទាំងដើម្បីកែលម្អគុណភាពនៃផលិតផលអ៊ីដ្រូកាបូនផ្សេងៗផងដែរ។ លក្ខណៈសម្បត្តិមួយនៃសារធាតុ phenol គឺការកត់សុីយ៉ាងឆាប់រហ័ស ដែលនាំទៅរកភាពចាស់នៃប្រេង និងការបង្កើតប្រភាគជ័រ viscous នៅក្នុងវា។

ប៉ុន្តែវិធីសាស្រ្តទំនើបបំផុត និងសមិទ្ធិផលចុងក្រោយបំផុតនៃឧស្សាហកម្មគីមីឥន្ធនៈគឺការទទួលបាន phenol ពី benzene ដោយផ្ទាល់ដោយការកត់សុីរបស់វា។ អុកស៊ីដ nitrous ដើមត្រូវបានទទួលដោយការកត់សុីអាម៉ូញាក់ជាមួយនឹងខ្យល់ ឬដោយការបំបែកវាចេញពី កាន់តែជាក់លាក់ពីផលិតផលរបស់វាដែលបានបង្កើតឡើងកំឡុងពេលសំយោគ។ បច្ចេកវិទ្យានេះមានសមត្ថភាពផលិតសារធាតុ phenol ដែលមានភាពបរិសុទ្ធខ្ពស់ ជាមួយនឹងមាតិកាមិនបរិសុទ្ធសរុបអប្បបរមា។

ផ្អែកលើ benzene ។ នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌធម្មតាពួកវាជាសារធាតុពុលរឹងដែលមានក្លិនជាក់លាក់។ នៅក្នុងឧស្សាហកម្មទំនើប សមាសធាតុគីមីទាំងនេះដើរតួនាទីយ៉ាងសំខាន់។ នៅក្នុងលក្ខខណ្ឌនៃការប្រើប្រាស់ សារធាតុ phenol និងនិស្សន្ទវត្ថុរបស់វាស្ថិតក្នុងចំណោមសមាសធាតុគីមីចំនួនម្ភៃដែលត្រូវការបំផុតនៅក្នុងពិភពលោក។ ពួកវាត្រូវបានគេប្រើយ៉ាងទូលំទូលាយនៅក្នុងឧស្សាហកម្មគីមី និងពន្លឺ ឱសថ និងថាមពល។ ដូច្នេះការផលិត phenol នៅលើខ្នាតឧស្សាហកម្មគឺជាភារកិច្ចចម្បងមួយនៃឧស្សាហកម្មគីមី។

ការកំណត់អត្តសញ្ញាណ Phenol

ឈ្មោះដើមនៃ phenol គឺអាស៊ីត carbolic ។ ក្រោយមក បរិវេណនេះបានស្គាល់ឈ្មោះ "phenol" ។ រូបមន្តនៃសារធាតុនេះត្រូវបានបង្ហាញក្នុងរូប៖

អាតូម phenol ត្រូវបានរាប់ដោយចាប់ផ្តើមពីអាតូមកាបូនដែលភ្ជាប់ទៅនឹងក្រុម OH hydroxo ។ លំដាប់បន្តតាមលំដាប់លំដោយ ដែលអាតូមជំនួសផ្សេងទៀតទទួលបានលេខទាបបំផុត។ ដេរីវេនៃ Phenol មានជាធាតុបីដែលលក្ខណៈត្រូវបានពន្យល់ដោយភាពខុសគ្នានៅក្នុង isomers រចនាសម្ព័ន្ធរបស់ពួកគេ។ ពពួក ortho-, meta-, paracresols ផ្សេងៗគឺគ្រាន់តែជាការកែប្រែរចនាសម្ព័ន្ធមូលដ្ឋាននៃសមាសធាតុនៃចិញ្ចៀន benzene និងក្រុម hydroxyl ដែលជាការរួមបញ្ចូលគ្នាជាមូលដ្ឋាននៃ phenol ។ រូបមន្តនៃសារធាតុនេះនៅក្នុងការសម្គាល់គីមីមើលទៅដូចជា C 6 H 5 OH ។

លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវិទ្យានៃ phenol

តាមទស្សនៈ ហ្វេណុល គឺជាគ្រីស្តាល់គ្មានពណ៌រឹង។ នៅក្នុងខ្យល់បើកចំហពួកវាកត់សុីដោយផ្តល់ឱ្យសារធាតុទៅជាពណ៌ផ្កាឈូកលក្ខណៈ។ នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌធម្មតា phenol គឺមិនសូវរលាយក្នុងទឹក ប៉ុន្តែជាមួយនឹងការកើនឡើងនៃសីតុណ្ហភាពដល់ 70 ° C តួលេខនេះកើនឡើងយ៉ាងខ្លាំង។ នៅក្នុងដំណោះស្រាយអាល់កាឡាំង សារធាតុនេះគឺរលាយក្នុងបរិមាណណាមួយ និងនៅសីតុណ្ហភាពណាមួយ។

លក្ខណៈសម្បត្តិទាំងនេះក៏ត្រូវបានរក្សាទុកនៅក្នុងសមាសធាតុផ្សេងទៀតដែលជាសមាសធាតុសំខាន់គឺ phenols ។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី

លក្ខណៈសម្បត្តិពិសេសរបស់ phenol ត្រូវបានពន្យល់ដោយរចនាសម្ព័ន្ធខាងក្នុងរបស់វា។ នៅក្នុងម៉ូលេគុលនៃសារធាតុគីមីនេះ p-orbital នៃអុកស៊ីសែនបង្កើតបានជាប្រព័ន្ធ p តែមួយជាមួយនឹងចិញ្ចៀន benzene ។ អន្តរកម្មដ៏តឹងតែងនេះបង្កើនដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងនៃចិញ្ចៀនក្រអូប និងបន្ថយអាតូមអុកស៊ីសែន។ ក្នុងករណីនេះភាពរាងប៉ូលនៃចំណងនៃក្រុម hydroxo កើនឡើងយ៉ាងខ្លាំង ហើយអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងសមាសភាពរបស់វាត្រូវបានជំនួសដោយលោហៈអាល់កាឡាំងយ៉ាងងាយស្រួល។ នេះជារបៀបដែល phenolates ផ្សេងៗត្រូវបានបង្កើតឡើង។ សមាសធាតុទាំងនេះមិនរលាយជាមួយនឹងទឹកដូចជាជាតិអាល់កុលទេ ប៉ុន្តែដំណោះស្រាយរបស់វាគឺស្រដៀងទៅនឹងអំបិលនៃមូលដ្ឋានរឹងមាំ និងអាស៊ីតខ្សោយ ដូច្នេះពួកវាមានប្រតិកម្មអាល់កាឡាំងដែលគួរសម។ Phenolates ធ្វើអន្តរកម្មជាមួយអាស៊ីតផ្សេងៗ ជាលទ្ធផលនៃប្រតិកម្ម phenols ត្រូវបានកាត់បន្ថយ។ លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃសមាសធាតុនេះអនុញ្ញាតឱ្យវាធ្វើអន្តរកម្មជាមួយអាស៊ីតដូច្នេះបង្កើតជា esters ។ ឧទាហរណ៍ អន្តរកម្មនៃអាស៊ីត phenol និង acetic នាំទៅដល់ការបង្កើត phenyl ester (phenyacetate) ។

ប្រតិកម្មនីត្រាតត្រូវបានគេស្គាល់យ៉ាងទូលំទូលាយដែលក្នុងនោះនៅក្រោមឥទ្ធិពលនៃអាស៊ីតនីទ្រីក 20% សារធាតុ phenol បង្កើតជាល្បាយនៃ para- និង orthonitrophenols ។ ប្រសិនបើ phenol ត្រូវបានព្យាបាលដោយអាស៊ីតនីទ្រីកប្រមូលផ្តុំ 2,4,6-trinitrophenol ត្រូវបានទទួល ដែលជួនកាលត្រូវបានគេហៅថាអាស៊ីត picric ។

Phenol នៅក្នុងធម្មជាតិ

ក្នុងនាមជាសារធាតុឯករាជ្យ សារធាតុ phenol ត្រូវបានរកឃើញនៅក្នុងធម្មជាតិនៅក្នុង tar ធ្យូងថ្ម និងនៅក្នុងថ្នាក់មួយចំនួននៃប្រេង។ ប៉ុន្តែសម្រាប់តម្រូវការឧស្សាហកម្ម បរិមាណនេះមិនដើរតួនាទីណាមួយឡើយ។ ដូច្នេះហើយ ការទទួលបាន phenol សិប្បនិម្មិតបានក្លាយជាអាទិភាពសម្រាប់អ្នកវិទ្យាសាស្ត្រជាច្រើនជំនាន់។ ជាសំណាងល្អ បញ្ហានេះត្រូវបានដោះស្រាយ ហើយ phenol សិប្បនិម្មិតត្រូវបានទទួលជាលទ្ធផល។

ទ្រព្យសម្បត្តិ, ទទួលបាន

ការប្រើប្រាស់ halogens ផ្សេងៗធ្វើឱ្យវាអាចទទួលបាន phenolates ដែល benzene ត្រូវបានបង្កើតឡើងកំឡុងពេលដំណើរការបន្ថែម។ ឧទាហរណ៍ កំដៅសូដ្យូម អ៊ីដ្រូសែន និង ក្លរ៉ូបេហ្សេន ផលិតសូដ្យូម ហ្វេណូឡាត ដែលរលួយទៅជាអំបិល ទឹក និងហ្វីណុល ពេលប៉ះនឹងអាស៊ីត។ រូបមន្តសម្រាប់ប្រតិកម្មនេះត្រូវបានផ្តល់ឱ្យនៅទីនេះ៖

C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O

អាស៊ីតស៊ុលហ្វូនិកក្រអូបក៏ជាប្រភពសម្រាប់ផលិត benzene ផងដែរ។ ប្រតិកម្មគីមីត្រូវបានអនុវត្តជាមួយនឹងការរលាយដំណាលគ្នានៃអាល់កាឡាំងនិងអាស៊ីតស៊ុលហ្វិច។ ដូចដែលអាចមើលឃើញពីប្រតិកម្ម phenoxides ត្រូវបានបង្កើតឡើងដំបូង។ នៅពេលដែលត្រូវបានព្យាបាលដោយអាស៊ីតខ្លាំងពួកវាត្រូវបានកាត់បន្ថយទៅជា phenols polyhydric ។

Phenol នៅក្នុងឧស្សាហកម្ម

តាមទ្រឹស្ដី ការទទួលបាន phenol តាមរបៀបសាមញ្ញបំផុត និងជោគជ័យបំផុតមើលទៅដូចនេះ៖ ដោយប្រើកាតាលីករ benzene ត្រូវបានកត់សុីជាមួយនឹងអុកស៊ីហ្សែន។ ប៉ុន្តែរហូតមកដល់ពេលនេះ កាតាលីករសម្រាប់ប្រតិកម្មនេះមិនត្រូវបានរកឃើញទេ។ ដូច្នេះវិធីសាស្រ្តផ្សេងទៀតបច្ចុប្បន្នត្រូវបានប្រើនៅក្នុងឧស្សាហកម្ម។

វិធីសាស្រ្តឧស្សាហកម្មបន្តសម្រាប់ផលិត phenol មាននៅក្នុងអន្តរកម្មនៃ chlorobenzene និងដំណោះស្រាយ 7% សូដ្យូម hydroxide ។ ល្បាយលទ្ធផលត្រូវបានឆ្លងកាត់ប្រព័ន្ធមួយគីឡូម៉ែត្រកន្លះនៃបំពង់ដែលត្រូវបានកំដៅដល់សីតុណ្ហភាព 300 C. ក្រោមឥទ្ធិពលនៃសីតុណ្ហភាពនិងរក្សាសម្ពាធខ្ពស់ វត្ថុធាតុចាប់ផ្តើមមានប្រតិកម្មដើម្បីទទួលបាន 2,4-dinitrophenol និងផលិតផលផ្សេងទៀត។

មិនយូរប៉ុន្មានទេ វិធីសាស្រ្តឧស្សាហកម្មសម្រាប់ការទទួលបានសារធាតុដែលមានផ្ទុក phenol ដោយវិធីសាស្ត្រ cumene ត្រូវបានបង្កើតឡើង។ ដំណើរការនេះមានពីរដំណាក់កាល។ ទីមួយ isopropylbenzene (cumene) ត្រូវបានទទួលពី benzene ។ ដើម្បីធ្វើដូចនេះ benzene ត្រូវបាន alkylated ជាមួយ propylene ។ ប្រតិកម្មមើលទៅដូចនេះ៖

បន្ទាប់ពីនោះ cumene ត្រូវបានកត់សុីជាមួយអុកស៊ីសែន។ លទ្ធផលនៃប្រតិកម្មទីពីរគឺ phenol និងផលិតផលសំខាន់មួយទៀតគឺ acetone ។

ការផលិត phenol នៅលើខ្នាតឧស្សាហកម្មគឺអាចធ្វើទៅបានពី toluene ។ ដើម្បីធ្វើដូចនេះ toluene ត្រូវបានកត់សុីនៅលើអុកស៊ីសែនដែលមាននៅក្នុងខ្យល់។ ប្រតិកម្មកើតឡើងនៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករ។

ឧទាហរណ៍នៃ phenols

ភាពស្រដៀងគ្នាជិតបំផុតនៃ phenols ត្រូវបានគេហៅថា cresols ។

មាន cresols បីប្រភេទ។ Meta-cresol នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌធម្មតាគឺជាអង្គធាតុរាវ Para-cresol និង ortho-cresol គឺជាសារធាតុរាវ។ cresols ទាំងអស់មិនរលាយក្នុងទឹក ហើយនៅក្នុងលក្ខណៈគីមី ពួកវាស្ទើរតែស្រដៀងទៅនឹង phenol ។ Cresols ត្រូវបានរកឃើញដោយធម្មជាតិនៅក្នុងធ្យូងថ្ម ពួកវាត្រូវបានគេប្រើនៅក្នុងឧស្សាហកម្មក្នុងការផលិតថ្នាំពណ៌ និងប្រភេទប្លាស្ទិកមួយចំនួន។

ឧទាហរណ៏នៃ phenols dihydric គឺ para-, ortho- និង meta-hydrobenzenes ។ ពួកវាទាំងអស់គឺជាសារធាតុរឹង ងាយរលាយក្នុងទឹក។

អ្នកតំណាងតែមួយគត់នៃ trihydric phenol គឺ pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) ។ រូបមន្តរបស់វាត្រូវបានបង្ហាញខាងក្រោម។

Pyrogallol គឺជាភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយខ្លាំង។ វាត្រូវបានកត់សុីយ៉ាងងាយ ដូច្នេះវាត្រូវបានគេប្រើដើម្បីទទួលបានឧស្ម័នដែលបន្សុតចេញពីអុកស៊ីសែន។ សារធាតុនេះត្រូវបានគេស្គាល់យ៉ាងច្បាស់ចំពោះអ្នកថតរូប វាត្រូវបានគេប្រើជាអ្នកអភិវឌ្ឍន៍។