ជាតិអាល់កុល polyhydric - សមាសធាតុសរីរាង្គដែលម៉ូលេគុលមានក្រុម hydroxyl ជាច្រើន (-OH) ភ្ជាប់ទៅនឹងរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូន

គ្លីកូល (ឌីអូល)

• ទឹកស៊ីរ៉ូ មានជាតិ viscous គ្មានពណ៌ មានក្លិនអាល់កុល លាយល្អជាមួយនឹងទឹក បន្ថយចំណុចត្រជាក់នៃទឹកយ៉ាងខ្លាំង (ដំណោះស្រាយ 60% បង្កកនៅ -49 °C) - នេះត្រូវបានប្រើនៅក្នុងប្រព័ន្ធត្រជាក់ម៉ាស៊ីន - ការរបឆាមងនឹងកមនក។
• Ethylene glycol គឺពុល - ពុលខ្លាំង! ធ្វើឱ្យប្រព័ន្ធសរសៃប្រសាទកណ្តាលចុះខ្សោយ និងប៉ះពាល់ដល់តម្រងនោម។

Triols

• ទឹកស៊ីរ៉ូគ្មានពណ៌ គ្មានជាតិផ្អែម រសជាតិផ្អែម។ មិនពុល។ ដោយគ្មានក្លិន។ លាយល្អជាមួយទឹក។
• ចែកចាយនៅក្នុងសត្វព្រៃ។ ដើរតួនាទីយ៉ាងសំខាន់ក្នុងដំណើរការមេតាបូលីស ព្រោះវាជាផ្នែកមួយនៃខ្លាញ់ (lipids) នៃជាលិកាសត្វ និងរុក្ខជាតិ។

នាមត្រកូល

នៅក្នុងឈ្មោះនៃជាតិអាល់កុល polyhydric ( ប៉ូលីយ៉ូល។) ទីតាំង និងចំនួនក្រុម hydroxyl ត្រូវបានចង្អុលបង្ហាញដោយលេខ និងបច្ច័យសមស្រប - ឌីអូល។(ក្រុម OH ពីរ), - ទ្រីយ៉ូល។(ក្រុម OH បី) ។ល។ ឧទាហរណ៍:

ការរៀបចំអាល់កុល polyhydric

ខ្ញុំ. ការរៀបចំអាល់កុល dihydric

នៅក្នុងឧស្សាហកម្ម

1. ជាតិទឹកកាតាលីករនៃអេទីឡែនអុកស៊ីដ (ការផលិតអេទីឡែន glycol)៖

2. អន្តរកម្មនៃនិស្សន្ទវត្ថុ dihalogen នៃ alkanes ជាមួយនឹងដំណោះស្រាយ aqueous នៃ alkalis:

3. ពីឧស្ម័នសំយោគ:

2CO + 3H2 250°,200 MPa, kat→CH 2 (OH)-CH 2 (OH)

នៅក្នុងមន្ទីរពិសោធន៍

1. អុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេន:

II. ការរៀបចំអាល់កុល trihydric (glycerol)

នៅក្នុងឧស្សាហកម្ម

Saponification នៃខ្លាញ់ (Triglycerides)៖

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃជាតិអាល់កុល polyhydric

លក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីត

1. ជាមួយនឹងលោហៈសកម្ម៖

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → H 2 + NaO-CH 2 -CH 2 -ONa(សូដ្យូម glycolate)

2. ជាមួយ hydroxide ទង់ដែង ( II ) - ប្រតិកម្មគុណភាព!

ដ្យាក្រាមសាមញ្ញ

លក្ខណៈសម្បត្តិមូលដ្ឋាន

1. ជាមួយនឹងអាស៊ីត hydrohalic

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2HCl H+↔ Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + 2H 2 O

2. ជាមួយ អាសូត អាស៊ីត

ធ rhnitroglycerin - មូលដ្ឋាននៃឌីណាមិក

ការដាក់ពាក្យ

• អេទីឡែន glycol ផលិតកម្ម lavsan , ប្លាស្ទិក, និងសម្រាប់ចម្អិនអាហារ ការរបឆាមងនឹងកមនក - ដំណោះស្រាយ aqueous ដែលបង្កកបានយ៉ាងល្អក្រោម 0°C (ការប្រើពួកវាដើម្បីធ្វើឱ្យម៉ាស៊ីនត្រជាក់អនុញ្ញាតឱ្យរថយន្តដំណើរការក្នុងរដូវរងារ); វត្ថុធាតុដើមក្នុងការសំយោគសរីរាង្គ។
• គ្លីសេរីនត្រូវបានគេប្រើយ៉ាងទូលំទូលាយនៅក្នុង ស្បែក ឧស្សាហកម្មវាយនភ័ណ្ឌសម្រាប់ការបញ្ចប់ស្បែក និងក្រណាត់ និងវិស័យផ្សេងៗទៀតនៃសេដ្ឋកិច្ចជាតិ។ ស៊័រប៊ីថុល (អាល់កុលស៊ិចអ៊ីដ្រិក) ត្រូវបានគេប្រើជាជំនួសស្ករសម្រាប់អ្នកជំងឺទឹកនោមផ្អែម។ គ្លីសេរីនត្រូវបានគេប្រើយ៉ាងទូលំទូលាយ នៅក្នុងគ្រឿងសំអាង , ឧស្សាហកម្មម្ហូបអាហារ , ឱសថវិទ្យា , ផលិតផល គ្រឿងផ្ទុះ . nitroglycerin សុទ្ធផ្ទុះសូម្បីតែមានផលប៉ះពាល់បន្តិច; វាបម្រើជាវត្ថុធាតុដើមសម្រាប់ការទទួលបាន ម្សៅគ្មានផ្សែង និងឌីណាមិត - ជាតិផ្ទុះដែលមិនដូច nitroglycerin អាចត្រូវបានគេបោះចោលដោយសុវត្ថិភាព។ ឌីណាមិកត្រូវបានបង្កើតឡើងដោយណូបែល ដែលបានបង្កើតពានរង្វាន់ណូបែលដ៏ល្បីល្បាញលើពិភពលោកសម្រាប់សមិទ្ធិផលវិទ្យាសាស្ត្រឆ្នើមក្នុងវិស័យរូបវិទ្យា គីមីវិទ្យា វេជ្ជសាស្ត្រ និងសេដ្ឋកិច្ច។ Nitroglycerin មានជាតិពុល ប៉ុន្តែក្នុងបរិមាណតិចតួច វាបម្រើជាថ្នាំ ព្រោះវាធ្វើអោយសរសៃឈាមបេះដូងរីកធំ ហើយធ្វើអោយការផ្គត់ផ្គង់ឈាមទៅកាន់សាច់ដុំបេះដូងមានភាពប្រសើរឡើង។

អ៊ីដ្រូកាបូនសរីរាង្គនៅក្នុងរចនាសម្ព័ន្ធម៉ូលេគុលដែលមានក្រុម -OH ពីរឬច្រើនត្រូវបានគេហៅថាអាល់កុល polyhydric ។ សមាសធាតុនេះត្រូវបានគេហៅថា polyalcohols ឬ polyols ។

តំណាង

អាស្រ័យលើរចនាសម្ព័ន្ធ diatomic, triatomic, tetraatomic ជាដើមត្រូវបានសម្គាល់។ ជាតិអាល់កុល ពួកវាខុសគ្នាដោយក្រុម hydroxyl មួយ -OH ។ រូបមន្តទូទៅនៃជាតិអាល់កុល polyhydric អាចត្រូវបានសរសេរជា C n H 2 n + 2 (OH) n ។ ទោះជាយ៉ាងណាក៏ដោយ ចំនួនអាតូមកាបូនមិនតែងតែត្រូវនឹងចំនួនក្រុមអ៊ីដ្រូស៊ីលទេ។ ភាពខុសគ្នានេះត្រូវបានពន្យល់ដោយរចនាសម្ព័ន្ធផ្សេងគ្នានៃគ្រោងឆ្អឹង។ ឧទាហរណ៍ pentaerythritol មានអាតូមកាបូនចំនួន 5 និងក្រុម -OH បួន (កាបូនមួយនៅកណ្តាល) ខណៈដែល sorbitol មានអាតូមកាបូនចំនួនប្រាំមួយ និងក្រុម -OH ។

អង្ករ។ 1. រូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធនៃ pentaerythritol និង sorbitol ។

តារាងពិពណ៌នាអំពីអ្នកតំណាងដ៏ល្បីបំផុតនៃប៉ូលីយ៉ូល។

ប្រភេទនៃគ្រឿងស្រវឹង	ឈ្មោះ	រូបមន្ត	លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត
ឌីអាតូមិច (ឌីអូល)	អេទីឡែន glycol	HO-CH 2 -CH 2 -OH	វត្ថុរាវថ្លា មានជាតិខ្លាញ់ មានជាតិពុលខ្ពស់ គ្មានក្លិន ជាមួយនឹងរសជាតិផ្អែម
ទ្រីអាតូមិក (triols)	គ្លីសេរីន		រាវថ្លា viscous ។ លាយជាមួយទឹកក្នុងសមាមាត្រណាមួយ។ រសជាតិផ្អែម
បួនជ្រុង	Pentaerythritol		ម្សៅគ្រីស្តាល់ពណ៌សមានរសជាតិផ្អែម។ រលាយក្នុងទឹក និងសារធាតុរំលាយសរីរាង្គ
Pentaatomic		CH 2 OH (CHOH) 3 CH 2 OH	សារធាតុគ្រីស្តាល់ គ្មានពណ៌ មានរសជាតិផ្អែម។ រលាយក្នុងទឹក អាល់កុល អាស៊ីតសរីរាង្គ
Hexatom	Sorbitol (glucite)		សារធាតុគ្រីស្តាល់ផ្អែម ងាយរលាយក្នុងទឹក ប៉ុន្តែរលាយតិចតួចក្នុងអេតាណុល

អាល់កុល polyhydric គ្រីស្តាល់មួយចំនួន ឧទាហរណ៍ xylitol, sorbitol ត្រូវបានគេប្រើជាសារធាតុផ្អែម និងសារធាតុបន្ថែមអាហារ។

អង្ករ។ 2. Xylitol ។

បង្កាន់ដៃ

Polyols ត្រូវបានទទួលនៅក្នុងមន្ទីរពិសោធន៍ និងវិធីឧស្សាហកម្ម៖

• ជាតិទឹកនៃអេទីឡែនអុកស៊ីដ (ការផលិតអេទីឡែន glycol):

  C 2 H 4 O + H 2 O → HO-CH 2 -CH 2 -OH;

• អន្តរកម្មនៃ haloalkanes ជាមួយដំណោះស្រាយអាល់កាឡាំង៖

  R-CHCl-CH 2 Cl + 2NaOH → R-CHOH-CH 2 OH + 2NaCl;

• អុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេន៖

  R-CH=CH 2 + H 2 O + KMnO 4 → R-CHOH-CH 2 OH + MnO 2 + KOH;

• Saponification នៃខ្លាញ់ (ការផលិតគ្លីសេរីន)៖

  C 3 H 5 (COO) 3 -R + 3NaOH → C 3 H 5 (OH) 3 + 3R-COONa

អង្ករ។ 3. ម៉ូលេគុល Glycerol ។

ទ្រព្យសម្បត្តិ

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃជាតិអាល់កុល polyhydric គឺដោយសារតែវត្តមានរបស់ក្រុម hydroxyl ជាច្រើននៅក្នុងម៉ូលេគុល។ ទីតាំងជិតស្និទ្ធរបស់ពួកគេសម្របសម្រួលការបំបែកចំណងអ៊ីដ្រូសែនកាន់តែងាយស្រួលជាងនៅក្នុងអាល់កុល monohydric ។ ជាតិអាល់កុល Polyhydric បង្ហាញលក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីត និងមូលដ្ឋាន។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីសំខាន់ៗត្រូវបានពិពណ៌នានៅក្នុងតារាង។

ប្រតិកម្ម	ការពិពណ៌នា	សមីការ
ជាមួយនឹងលោហធាតុអាល់កាឡាំង	ដោយការជំនួសអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងក្រុម -OH ជាមួយនឹងអាតូមដែក ពួកវាបង្កើតជាអំបិលជាមួយនឹងលោហធាតុសកម្ម និងអាល់កាឡាំងរបស់វា។	HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → NaO-CH 2 -CH 2 -ONa + H 2 ; HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2NaOH → NaO-CH 2 -CH 2 -ONa + 2H 2 O
ជាមួយនឹងអ៊ីដ្រូសែន halides	មួយក្នុងចំណោមក្រុម -OH ត្រូវបានជំនួសដោយ halogen	HO-CH 2 -CH 2 -OH + HCl → Cl-CH 2 -CH 2 -OH (ethylene chlorohydrin) + H 2 O
Esterification	ប្រតិកម្មជាមួយនឹងអាស៊ីតសរីរាង្គ និងសារធាតុរ៉ែ ដើម្បីបង្កើតជាខ្លាញ់ - esters	C 3 H 8 O 3 + 3HNO 3 → C 3 H 5 O 3 (NO 2) 3 (nitroglycerin) + 3H 2 O
ប្រតិកម្មគុណភាព	នៅពេលធ្វើអន្តរកម្មជាមួយទង់ដែង (II) អ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអាល់កាឡាំង ដំណោះស្រាយពណ៌ខៀវងងឹតត្រូវបានបង្កើតឡើង	HO-CH 2 -CH 2 -OH + Cu(OH) 2 → C 4 H 10 O 4 + 2H 2 O

អំបិលនៃជាតិអាល់កុល dihydric ត្រូវបានគេហៅថា glycolates ចំណែកអំបិលនៃជាតិអាល់កុល trihydric ត្រូវបានគេហៅថា glycerates ។

តើយើងបានរៀនអ្វីខ្លះ?

ពីមេរៀនគីមីវិទ្យា យើងបានរៀនពីអ្វីជាជាតិអាល់កុល polyhydric ឬ polyols ។ ទាំងនេះគឺជាអ៊ីដ្រូកាបូនដែលមានក្រុម hydroxyl ជាច្រើន។ អាស្រ័យលើបរិមាណនៃ -OH, diatomic, triatomic, tetraatomic, pentaatomic ជាដើមត្រូវបានសម្គាល់។ ជាតិអាល់កុល អាល់កុល dihydric សាមញ្ញបំផុតគឺអេទីឡែន glycol ។ Polyols មានរសជាតិផ្អែម និងរលាយក្នុងទឹក។ Diols និង triols គឺជាវត្ថុរាវដែលមានជាតិ viscous ។ ជាតិអាល់កុលខ្ពស់គឺជាសារធាតុគ្រីស្តាល់។

សាកល្បងលើប្រធានបទ

ការវាយតម្លៃនៃរបាយការណ៍

ការវាយតម្លៃជាមធ្យម៖ ៤.៣. ការវាយតម្លៃសរុបទទួលបាន៖ ១២៩។

អាស្រ័យលើប្រភេទនៃរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូន ក៏ដូចជាក្នុងករណីខ្លះ លក្ខណៈនៃការភ្ជាប់នៃក្រុម -OH ទៅនឹងរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូននេះ សមាសធាតុដែលមានក្រុមមុខងារ hydroxyl ត្រូវបានបែងចែកទៅជាអាល់កុល និង phenols ។

គ្រឿងស្រវឹងគឺជាសមាសធាតុដែលក្រុមអ៊ីដ្រូស៊ីលត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូន ប៉ុន្តែមិនត្រូវបានភ្ជាប់ដោយផ្ទាល់ទៅចិញ្ចៀនក្រអូបទេ ប្រសិនបើមានមួយនៅក្នុងរចនាសម្ព័ន្ធនៃរ៉ាឌីកាល់។

ឧទាហរណ៍នៃគ្រឿងស្រវឹង៖

ប្រសិនបើរចនាសម្ព័ន្ធនៃរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូនមានក្រវ៉ាត់ក្រអូប និងក្រុមអ៊ីដ្រូស៊ីល ហើយត្រូវបានភ្ជាប់ដោយផ្ទាល់ទៅចិញ្ចៀនអាបទិក សមាសធាតុបែបនេះត្រូវបានគេហៅថា phenols .

ឧទាហរណ៍នៃ phenols:

ហេតុអ្វីបានជា phenols ត្រូវបានចាត់ថ្នាក់ជាក្រុមដាច់ដោយឡែកពីជាតិអាល់កុល? បន្ទាប់ពីទាំងអស់, ឧទាហរណ៍, រូបមន្ត

គឺស្រដៀងគ្នាខ្លាំងណាស់ ហើយផ្តល់នូវចំណាប់អារម្មណ៍នៃសារធាតុនៃថ្នាក់ដូចគ្នានៃសមាសធាតុសរីរាង្គ។

ទោះជាយ៉ាងណាក៏ដោយការភ្ជាប់ដោយផ្ទាល់នៃក្រុមអ៊ីដ្រូស៊ីលជាមួយចិញ្ចៀនក្រអូបប៉ះពាល់យ៉ាងសំខាន់ទៅលើលក្ខណៈសម្បត្តិនៃសមាសធាតុនេះ ចាប់តាំងពីប្រព័ន្ធភ្ជាប់នៃ π-bonds នៃចិញ្ចៀនក្រអូបក៏ត្រូវបានភ្ជាប់ជាមួយគូអេឡិចត្រុងតែមួយនៃអាតូមអុកស៊ីហ្សែនផងដែរ។ ដោយសារតែនេះនៅក្នុង phenols ចំណង O-H គឺប៉ូលជាងបើប្រៀបធៀបទៅនឹងជាតិអាល់កុលដែលបង្កើនការចល័តនៃអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងក្រុម hydroxyl ។ និយាយម្យ៉ាងទៀត phenols មានលក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីតខ្លាំងជាងអាល់កុលទៅទៀត។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃជាតិអាល់កុល។

អាល់កុល monohydric

ប្រតិកម្មជំនួស

ការជំនួសអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងក្រុមអ៊ីដ្រូសែន

1) ជាតិអាល់កុលមានប្រតិកម្មជាមួយអាល់កាឡាំង លោហធាតុដីអាល់កាឡាំង និងអាលុយមីញ៉ូម (សម្អាតពីខ្សែភាពយន្តការពារអាល់ 2 O 3) ហើយជាតិអាល់កុលដែកត្រូវបានបង្កើតឡើង ហើយអ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានបញ្ចេញ៖

ការបង្កើតជាតិអាល់កុលគឺអាចធ្វើទៅបានលុះត្រាតែប្រើជាតិអាល់កុលដែលមិនមានជាតិទឹករលាយក្នុងខ្លួន ព្រោះថានៅក្នុងវត្តមាននៃជាតិអាល់កុលក្នុងទឹកគឺងាយនឹងរលាយ៖

CH 3 OK + H 2 O = CH 3 OH + KOH

2) ប្រតិកម្ម Esterification

ប្រតិកម្ម esterification គឺជាអន្តរកម្មនៃជាតិអាល់កុលជាមួយនឹងអាស៊ីតសរីរាង្គ និងអុកស៊ីហ្សែន ដែលនាំទៅដល់ការបង្កើត esters ។

ប្រភេទនៃប្រតិកម្មនេះគឺអាចបញ្ច្រាស់បាន ដូច្នេះដើម្បីផ្លាស់ប្តូរលំនឹងឆ្ពោះទៅរកការបង្កើតអេស្ទ័រ វាត្រូវបានគេណែនាំឱ្យអនុវត្តប្រតិកម្មជាមួយនឹងកំដៅ ក៏ដូចជានៅក្នុងវត្តមាននៃអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីកប្រមូលផ្តុំជាភ្នាក់ងារដកទឹកចេញ៖

ការជំនួសក្រុម hydroxyl

1) នៅពេលដែលជាតិអាល់កុលត្រូវបានប៉ះពាល់នឹងអាស៊ីត hydrohalic ក្រុម hydroxyl ត្រូវបានជំនួសដោយអាតូម halogen ។ ជាលទ្ធផលនៃប្រតិកម្មនេះ haloalkanes និងទឹកត្រូវបានបង្កើតឡើង:

2) តាមរយៈល្បាយនៃចំហាយអាល់កុល និងអាម៉ូញាក់ តាមរយៈអុកស៊ីដកំដៅនៃលោហធាតុមួយចំនួន (ភាគច្រើនជាញឹកញាប់ Al 2 O 3) អាមីនបឋម អនុវិទ្យាល័យ ឬទីបីអាចទទួលបាន៖

ប្រភេទនៃអាមីណូ (បឋមសិក្សា អនុវិទ្យាល័យ ឧត្តមសិក្សា) នឹងអាស្រ័យលើកម្រិតមួយចំនួនលើសមាមាត្រនៃជាតិអាល់កុលចាប់ផ្តើមទៅនឹងអាម៉ូញាក់។

ប្រតិកម្មលុបបំបាត់

ការខះជាតិទឹក។

ការខះជាតិទឹក ដែលតាមពិតពាក់ព័ន្ធនឹងការលុបបំបាត់ម៉ូលេគុលទឹក ក្នុងករណីជាតិអាល់កុលខុសគ្នាដោយ ការខះជាតិទឹកអន្តរម៉ូលេគុលនិង ការខះជាតិទឹក intramolecular ។

នៅ ការខះជាតិទឹកអន្តរម៉ូលេគុល នៅក្នុងជាតិអាល់កុល ម៉ូលេគុលនៃទឹកមួយត្រូវបានបង្កើតឡើងជាលទ្ធផលនៃការស្រូបនៃអាតូមអ៊ីដ្រូសែនពីម៉ូលេគុលមួយនៃជាតិអាល់កុល និងក្រុមអ៊ីដ្រូសែនពីម៉ូលេគុលមួយទៀត។

ជាលទ្ធផលនៃប្រតិកម្មនេះ សមាសធាតុដែលជាកម្មសិទ្ធិរបស់ថ្នាក់អេធើរ (R-O-R) ត្រូវបានបង្កើតឡើង៖

ការខះជាតិទឹក intramolecular ដំណើរការជាតិអាល់កុលកើតឡើងតាមរបៀបដែលម៉ូលេគុលទឹកមួយត្រូវបានបំបែកចេញពីម៉ូលេគុលនៃជាតិអាល់កុលមួយ។ ការខ្សោះជាតិទឹកប្រភេទនេះតម្រូវឱ្យមានលក្ខខណ្ឌតឹងរ៉ឹងជាងនេះ ដែលក្នុងនោះមានតម្រូវការប្រើប្រាស់កំដៅខ្លាំងជាងបើប្រៀបធៀបទៅនឹងការខ្សោះជាតិទឹកអន្តរម៉ូលេគុល។ ក្នុងករណីនេះ ពីម៉ូលេគុលមួយនៃជាតិអាល់កុល មួយម៉ូលេគុលនៃអាល់កេន និងម៉ូលេគុលទឹកមួយត្រូវបានបង្កើតឡើង៖

ដោយសារម៉ូលេគុលមេតាណុលមានអាតូមកាបូនតែមួយ ដូច្នេះការខះជាតិទឹកក្នុងពោះវៀនគឺមិនអាចទៅរួចទេសម្រាប់វា។ នៅពេលដែលមេតាណុលត្រូវខ្សោះជាតិទឹក មានតែអេធើរ (CH 3 -O-CH 3) ប៉ុណ្ណោះដែលអាចបង្កើតបាន។

វាចាំបាច់ក្នុងការយល់យ៉ាងច្បាស់ពីការពិតដែលថានៅក្នុងករណីនៃការខះជាតិទឹកនៃជាតិអាល់កុលមិនស៊ីមេទ្រីការលុបបំបាត់ទឹកនៅក្នុងពោះវៀននឹងដំណើរការស្របតាមច្បាប់របស់ Zaitsev ពោលគឺឧ។ អ៊ីដ្រូសែននឹងត្រូវបានយកចេញពីអាតូមកាបូនអ៊ីដ្រូសែនតិចបំផុត៖

ការខះជាតិទឹកនៃជាតិអាល់កុល។

ក) ការខ្សោះជាតិទឹកនៃជាតិអាល់កុលបឋមនៅពេលដែលកំដៅនៅក្នុងវត្តមាននៃលោហៈទង់ដែងនាំឱ្យមានការបង្កើត អាល់ឌីអ៊ីត៖

ខ) ក្នុងករណីមានជាតិអាល់កុលបន្ទាប់បន្សំលក្ខខណ្ឌស្រដៀងគ្នានឹងនាំឱ្យមានការបង្កើត សារធាតុ ketones៖

គ) ជាតិអាល់កុលកម្រិតទីបីមិនចូលទៅក្នុងប្រតិកម្មស្រដៀងគ្នាទេ i.e. មិនត្រូវបានទទួលរងនូវការ dehydrogenation ។

ប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្ម

ការដុត

ជាតិអាល់កុលងាយប្រតិកម្មក្នុងការឆេះ។ នេះបង្កើតបរិមាណកំដៅច្រើន៖

2CH 3 -OH + 3O 2 = 2CO 2 + 4H 2 O + Q

អុកស៊ីតកម្មមិនពេញលេញ

អុកស៊ីតកម្មមិនពេញលេញនៃជាតិអាល់កុលបឋមអាចនាំឱ្យមានការបង្កើត aldehydes និងអាស៊ីត carboxylic ។

នៅក្នុងករណីនៃការកត់សុីមិនពេញលេញនៃជាតិអាល់កុលបន្ទាប់បន្សំ មានតែ ketones ប៉ុណ្ណោះដែលអាចបង្កើតបាន។

ការកត់សុីមិនពេញលេញនៃជាតិអាល់កុលគឺអាចធ្វើទៅបានក្រោមឥទិ្ធពលនៃភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មផ្សេងៗឧទាហរណ៍ដូចជាអុកស៊ីសែនបរិយាកាសនៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករ (ទង់ដែងលោហធាតុ) ប៉ូតាស្យូម permanganate ប៉ូតាស្យូម dichromate ជាដើម។

ក្នុងករណីនេះ aldehydes អាចទទួលបានពីអាល់កុលបឋម។ ដូចដែលអ្នកអាចឃើញការកត់សុីនៃជាតិអាល់កុលទៅ aldehydes សំខាន់នាំឱ្យផលិតផលសរីរាង្គដូចគ្នាទៅនឹង dehydrogenation:

គួរកត់សម្គាល់ថានៅពេលប្រើភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មដូចជាប៉ូតាស្យូម permanganate និងប៉ូតាស្យូម dichromate នៅក្នុងបរិយាកាសអាសុីតការកត់សុីនៃជាតិអាល់កុលកាន់តែជ្រៅអាចធ្វើទៅបានពោលគឺអាស៊ីត carboxylic ។ ជាពិសេសវាបង្ហាញរាងដោយខ្លួនឯងនៅពេលប្រើលើសពីភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មកំឡុងពេលកំដៅ។ ជាតិអាល់កុលបន្ទាប់បន្សំអាចត្រូវបានកត់សុីទៅជា ketones នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌទាំងនេះ។

អាល់កុលប៉ូលីយ៉ាទីកមានកំណត់

ការជំនួសអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៃក្រុម hydroxyl

ជាតិអាល់កុល polyhydric គឺដូចគ្នានឹង monohydric ដែរ។ ប្រតិកម្មជាមួយអាល់កាឡាំង លោហធាតុផែនដីអាល់កាឡាំង និងអាលុយមីញ៉ូម (យកចេញពីខ្សែភាពយន្តអាល់ 2 អូ 3 ); ក្នុងករណីនេះ ចំនួនផ្សេងគ្នានៃអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៃក្រុម hydroxyl នៅក្នុងម៉ូលេគុលអាល់កុលអាចត្រូវបានជំនួស:

2. ដោយសារម៉ូលេគុលនៃជាតិអាល់កុល polyhydric មានក្រុម hydroxyl ជាច្រើន ពួកវាមានឥទ្ធិពលលើគ្នាទៅវិញទៅមក ដោយសារឥទ្ធិពលអវិជ្ជមាន។ ជាពិសេស នេះនាំទៅរកការចុះខ្សោយនៃចំណង O-H និងការកើនឡើងនូវលក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីតនៃក្រុម hydroxyl ។

ខ អូជាតិអាស៊ីតកាន់តែច្រើននៃជាតិអាល់កុល polyhydric ត្រូវបានបង្ហាញនៅក្នុងការពិតដែលថាជាតិអាល់កុល polyhydric មិនដូចអាល់កុល monohydric ប្រតិកម្មជាមួយ hydroxides នៃលោហៈធ្ងន់មួយចំនួន។ ជាឧទាហរណ៍ អ្នកត្រូវចាំពីការពិតដែលថា អ៊ីដ្រូអុកស៊ីដទង់ដែងដែលទឹកភ្លៀងថ្មីៗមានប្រតិកម្មជាមួយនឹងជាតិអាល់កុល polyhydric ដើម្បីបង្កើតជាដំណោះស្រាយពណ៌ខៀវភ្លឺនៃសមាសធាតុស្មុគស្មាញ។

ដូច្នេះអន្តរកម្មនៃ glycerol ជាមួយ hydroxide ទង់ដែង precipitated ថ្មីៗនាំឱ្យមានការបង្កើតដំណោះស្រាយពណ៌ខៀវភ្លឺនៃ glycerate ទង់ដែង:

ប្រតិកម្មនេះគឺ គុណភាពសម្រាប់ជាតិអាល់កុល polyhydric ។ដើម្បីឆ្លងកាត់ការប្រឡងរដ្ឋបង្រួបបង្រួម វាគ្រប់គ្រាន់ដើម្បីដឹងពីសញ្ញានៃប្រតិកម្មនេះ ប៉ុន្តែវាមិនចាំបាច់ក្នុងការសរសេរសមីការអន្តរកម្មដោយខ្លួនឯងនោះទេ។

3. ដូចគ្នានឹងអាល់កុល monohydric ជាតិអាល់កុល polyhydric អាចចូលទៅក្នុងប្រតិកម្ម esterification ពោលគឺឧ។ ប្រតិកម្ម ជាមួយអាស៊ីតសរីរាង្គ និងអុកស៊ីហ្សែនជាមួយនឹងការបង្កើត esters ។ ប្រតិកម្មនេះត្រូវបានជំរុញដោយអាស៊ីតអសរីរាង្គខ្លាំង ហើយអាចបញ្ច្រាស់បាន។ ក្នុងន័យនេះ នៅពេលអនុវត្តប្រតិកម្ម esterification លទ្ធផល ester ត្រូវបានចម្រាញ់ចេញពីល្បាយប្រតិកម្ម ដើម្បីផ្លាស់ប្តូរលំនឹងទៅខាងស្តាំ យោងតាមគោលការណ៍របស់ Le Chatelier៖

ប្រសិនបើអាស៊ីត carboxylic ដែលមានអាតូមកាបូនច្រើននៅក្នុងរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូនមានប្រតិកម្មជាមួយ glycerol នោះ esters លទ្ធផលត្រូវបានគេហៅថាខ្លាញ់។

នៅក្នុងករណីនៃការ esterification នៃជាតិអាល់កុលជាមួយនឹងអាស៊ីតនីទ្រីក, ល្បាយ nitrating ដែលគេហៅថាត្រូវបានគេប្រើ, ដែលជាល្បាយនៃអាស៊ីតនីទ្រីកនិងស៊ុលហ្វួរីកប្រមូលផ្តុំ។ ប្រតិកម្មត្រូវបានអនុវត្តក្រោមការត្រជាក់ថេរ:

អេធើរនៃ glycerol និងអាស៊ីតនីទ្រីក ហៅថា trinitroglycerin គឺជាសារធាតុផ្ទុះ។ លើសពីនេះទៀតដំណោះស្រាយ 1% នៃសារធាតុនេះនៅក្នុងជាតិអាល់កុលមានប្រសិទ្ធិភាព vasodilating ដ៏មានឥទ្ធិពលដែលត្រូវបានប្រើសម្រាប់ការចង្អុលបង្ហាញផ្នែកវេជ្ជសាស្រ្តដើម្បីការពារជំងឺដាច់សរសៃឈាមខួរក្បាលឬការគាំងបេះដូង។

ការជំនួសក្រុម hydroxyl

ប្រតិកម្មនៃប្រភេទនេះដំណើរការតាមរយៈយន្តការនៃការជំនួស nucleophilic ។ អន្តរកម្មនៃប្រភេទនេះរួមមានប្រតិកម្មនៃ glycols ជាមួយ halides អ៊ីដ្រូសែន។

ឧទាហរណ៍ ប្រតិកម្មនៃអេទីឡែន glycol ជាមួយអ៊ីដ្រូសែនប្រូមីតដំណើរការជាមួយនឹងការជំនួសបណ្តុំនៃក្រុម hydroxyl ដោយអាតូម halogen៖

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃ phenols

ដូចដែលបានរៀបរាប់នៅដើមដំបូងនៃជំពូកនេះ លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីរបស់ phenols គឺខុសគ្នាគួរឱ្យកត់សម្គាល់ពីលក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃជាតិអាល់កុល ។ នេះគឺដោយសារតែការពិតដែលថាមួយនៃគូអេឡិចត្រុងឯកោនៃអាតូមអុកស៊ីសែននៅក្នុងក្រុម hydroxyl ត្រូវបាន conjugated ជាមួយ π- ប្រព័ន្ធនៃចំណងភ្ជាប់នៃចិញ្ចៀនក្រអូប។

ប្រតិកម្ម​ដែល​ទាក់ទង​នឹង​ក្រុម hydroxyl

លក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីត

Phenols គឺជាអាស៊ីតខ្លាំងជាងជាតិអាល់កុល ហើយត្រូវបានបំបែកទៅជាកម្រិតតូចមួយនៅក្នុងដំណោះស្រាយ aqueous:

ខ អូអាស៊ីតកាន់តែច្រើននៃ phenols បើប្រៀបធៀបទៅនឹងជាតិអាល់កុលក្នុងលក្ខខណ្ឌនៃលក្ខណៈសម្បត្តិគីមីត្រូវបានបង្ហាញនៅក្នុងការពិតដែលថា phenols មិនដូចជាតិអាល់កុលអាចមានប្រតិកម្មជាមួយអាល់កាឡាំង:

ទោះជាយ៉ាងណាក៏ដោយ លក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីតនៃសារធាតុ phenol គឺតិចជាងអាស៊ីដអសរីរាង្គដែលខ្សោយបំផុត - អាស៊ីតកាបូន។ ដូច្នេះ ជាពិសេស កាបូនឌីអុកស៊ីត នៅពេលដែលឆ្លងកាត់វាតាមរយៈដំណោះស្រាយ aqueous នៃ phenolates លោហធាតុ alkali ផ្លាស់ប្តូរ phenol ដោយឥតគិតថ្លៃពីក្រោយជាអាស៊ីតខ្សោយជាងអាស៊ីតកាបូនិក៖

ជាក់ស្តែង អាស៊ីតខ្លាំងផ្សេងទៀតក៏នឹងផ្លាស់ប្តូរ phenol ពី phenolates ផងដែរ៖

3) Phenols គឺជាអាស៊ីតខ្លាំងជាងជាតិអាល់កុល ហើយជាតិអាល់កុលមានប្រតិកម្មជាមួយនឹងលោហធាតុផែនដីអាល់កាឡាំង និងអាល់កាឡាំង។ ក្នុងន័យនេះ វាច្បាស់ណាស់ថា phenols នឹងមានប្រតិកម្មជាមួយនឹងលោហធាតុទាំងនេះ។ រឿងតែមួយគត់គឺថា មិនដូចជាតិអាល់កុលទេ ប្រតិកម្មនៃសារធាតុ phenols ជាមួយនឹងលោហៈសកម្ម ទាមទារឱ្យមានកំដៅ ព្រោះថា phenols និង metals គឺជាសារធាតុរឹង៖

ប្រតិកម្មជំនួសនៅក្នុងចិញ្ចៀនក្រអូប

ក្រុម hydroxyl គឺជាសារធាតុជំនួសនៃប្រភេទទីមួយ ដែលមានន័យថា វាជួយសម្រួលដល់ការកើតឡើងនៃប្រតិកម្មជំនួសនៅក្នុង អ័រថូ-និង គូ-មុខតំណែងទាក់ទងនឹងខ្លួនឯង។ ប្រតិកម្មជាមួយ phenol កើតឡើងក្រោមលក្ខខណ្ឌស្រាលជាងបើប្រៀបធៀបទៅនឹង benzene ។

ហាឡូជីន

ប្រតិកម្មជាមួយ bromine មិនតម្រូវឱ្យមានលក្ខខណ្ឌពិសេសណាមួយឡើយ។ នៅពេលដែលទឹក bromine ត្រូវបានលាយជាមួយនឹងដំណោះស្រាយ phenol នោះ precipitate ពណ៌សនៃ 2,4,6-tribromophenol ត្រូវបានបង្កើតឡើងភ្លាមៗ៖

នីត្រាត

នៅពេលដែល phenol ត្រូវបានប៉ះពាល់នឹងល្បាយនៃអាស៊ីតនីទ្រីក និងស៊ុលហ្វួរីកកំហាប់ (ល្បាយនីត្រាត) 2,4,6-trinitrophenol ត្រូវបានបង្កើតឡើង ការផ្ទុះគ្រីស្តាល់ពណ៌លឿង៖

ប្រតិកម្មបន្ថែម

ដោយសារសារធាតុ phenols គឺជាសមាសធាតុមិនឆ្អែត ពួកវាអាចត្រូវបានបង្កើតជាអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករទៅនឹងជាតិអាល់កុលដែលត្រូវគ្នា។

វីដេអូមេរៀនទី 2៖ Phenol: លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី

ការបង្រៀន៖ លក្ខណៈគីមីលក្ខណៈនៃជាតិអាល់កុល monohydric និង polyhydric ឆ្អែត phenol

ជាតិអាល់កុលនិង phenols

អាស្រ័យលើប្រភេទនៃរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូន ក៏ដូចជាក្នុងករណីខ្លះ លក្ខណៈនៃការភ្ជាប់នៃក្រុម -OH ទៅនឹងរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូននេះ សមាសធាតុដែលមានក្រុមមុខងារ hydroxyl ត្រូវបានបែងចែកទៅជាអាល់កុល និង phenols ។

មានការបែងចែកសមាសធាតុសរីរាង្គទៅជាអាល់កុល និង phenols ។ ការបែងចែកនេះគឺផ្អែកលើប្រភេទនៃរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូន និងលក្ខណៈនៃការភ្ជាប់នៃក្រុម -OH ទៅវា។

អាល់កុល (alkanols)- ដេរីវេនៃអ៊ីដ្រូកាបូនឆ្អែត និងមិនឆ្អែត ដែលក្នុងនោះក្រុម OH ត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូន ដោយមិនមានការភ្ជាប់ដោយផ្ទាល់ទៅនឹងចិញ្ចៀនក្រអូប។

ភេនណុល- សារធាតុសរីរាង្គដែលមាននៅក្នុងរចនាសម្ព័ន្ធរបស់វា។ ក្រុម OH ភ្ជាប់ដោយផ្ទាល់ទៅនឹងចិញ្ចៀនក្រអូប។

លក្ខណៈពិសេសដែលបានរៀបរាប់នៃទីតាំងនៃក្រុម OH ប៉ះពាល់យ៉ាងខ្លាំងដល់ភាពខុសគ្នានៃលក្ខណៈសម្បត្តិនៃជាតិអាល់កុលនិង phenols ។ នៅក្នុងសមាសធាតុ phenol ចំណង O-H គឺប៉ូលជាងបើប្រៀបធៀបទៅនឹងជាតិអាល់កុល នេះបង្កើនការចល័តនៃអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងក្រុម OH ។ សារធាតុ Phenols មានលក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីតខ្លាំងជាងអាល់កុលទៅទៀត។

ចំណាត់ថ្នាក់នៃគ្រឿងស្រវឹង

មានការចាត់ថ្នាក់មួយចំនួននៃគ្រឿងស្រវឹង។ ដូច្នេះ ដោយធម្មជាតិនៃរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូនអាល់កុលត្រូវបានបែងចែកជាៈ

• ដែនកំណត់មានតែរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូនឆ្អែតប៉ុណ្ណោះ។ នៅក្នុងម៉ូលេគុលរបស់ពួកគេ អាតូមអ៊ីដ្រូសែនមួយ ឬច្រើនត្រូវបានជំនួសដោយក្រុម OH ឧទាហរណ៍៖

Ethanediol-1,2 (អេទីឡែន glycol)

• គ្មានដែនកំណត់មានចំណងទ្វេ ឬបីដងរវាងអាតូមកាបូន ឧទាហរណ៍៖

Propen-2-ol-1 (អាល់កុលអាល់លីក)

• ក្រអូបដែលមាននៅក្នុងម៉ូលេគុល ចិញ្ចៀនបេនហ្សេន និងក្រុម OH ដែលត្រូវបានតភ្ជាប់គ្នាទៅវិញទៅមកតាមរយៈអាតូមកាបូន ឧទាហរណ៍៖

Phenylmethanol (ជាតិអាល់កុល benzyl)

ដោយអាតូមិច I.e. ចំនួនក្រុម OHអាល់កុលត្រូវបានបែងចែកជាៈ

• រូបវិទ្យា, ឧទាហរណ៍:

• Diatomic (glycols) , ឧទាហរណ៍:

ទ្រីអាតូមិច, ឧទាហរណ៍:

ប៉ូលីអាតូមិចមានក្រុម OH ច្រើនជាងបីឧទាហរណ៍៖

យោងទៅតាមធម្មជាតិនៃចំណងរវាងអាតូមកាបូន និងក្រុម OHអាល់កុលត្រូវបានបែងចែកជាៈ

• បឋមសិក្សាដែលក្នុងនោះក្រុម OH ត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូមកាបូនបឋម ឧទាហរណ៍៖

• អនុវិទ្យាល័យដែលក្នុងនោះក្រុម OH ត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូមកាបូនបន្ទាប់បន្សំ ឧទាហរណ៍៖

ឧត្តមសិក្សាអ៊ីដែលក្នុងនោះក្រុម OH ត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូមកាបូនទីបី ឧទាហរណ៍៖

កម្មវិធីបង្រួបបង្រួមការប្រឡងរដ្ឋក្នុងគីមីវិទ្យាតម្រូវឱ្យអ្នកដឹងពីលក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃជាតិអាល់កុល monohydric និង polyhydric ឆ្អែត តោះមើលពួកវា។
លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃជាតិអាល់កុល monohydric ឆ្អែត

1. ប្រតិកម្មជំនួស

អន្តរកម្មជាមួយលោហៈអាល់កាឡាំង និងអាល់កាឡាំងផែនដី ជាលទ្ធផល ជាតិអាល់កុលដែកត្រូវបានបង្កើតឡើង ហើយអ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានបញ្ចេញ។ ឧទាហរណ៍ នៅពេលដែលជាតិអាល់កុល ethyl និងសូដ្យូមមានប្រតិកម្ម ជាតិសូដ្យូម ethoxide ត្រូវបានបង្កើតឡើង៖

2C 2 H 5 OH+ 2Na → 2C 2 H 5 ONa+ H2

វាជាការសំខាន់ក្នុងការចងចាំក្បួនដូចខាងក្រោមសម្រាប់ប្រតិកម្មនេះ: អាល់កុលមិនត្រូវមានទឹកទេបើមិនដូច្នេះទេការបង្កើតជាតិអាល់កុលនឹងក្លាយទៅជាមិនអាចទៅរួចទេព្រោះវាងាយនឹងរលាយ។

ប្រតិកម្ម Esterification , i.e. អន្តរកម្មនៃជាតិអាល់កុលជាមួយអាស៊ីតអុកសុីតសរីរាង្គ និងអាស៊ីតអុកសុីសែន នាំទៅដល់ការបង្កើតអេធើរ។ ប្រតិកម្មនេះត្រូវបានជំរុញដោយអាស៊ីតអសរីរាង្គខ្លាំង។ ឧទាហរណ៍អន្តរកម្មនៃអេតាណុលជាមួយអាស៊ីតអាសេទិកបង្កើតជាអេទីលអាសេតាត (អេទីលអាសេតាត)៖

យន្តការនៃប្រតិកម្ម esterification មើលទៅដូចនេះ៖

នេះគឺជាប្រតិកម្មដែលអាចបញ្ច្រាស់បាន ដូច្នេះដើម្បីផ្លាស់ប្តូរលំនឹងឆ្ពោះទៅរកការបង្កើតអេស្ទ័រ ប្រតិកម្មត្រូវបានអនុវត្តជាមួយនឹងកំដៅ ក៏ដូចជានៅក្នុងវត្តមានអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីកប្រមូលផ្តុំជាសារធាតុដកទឹកចេញ។

អន្តរកម្មនៃជាតិអាល់កុលជាមួយ halides អ៊ីដ្រូសែន . នៅពេលដែលជាតិអាល់កុលត្រូវបានប៉ះពាល់នឹងអាស៊ីត hydrohalic ក្រុម hydroxyl ត្រូវបានជំនួសដោយអាតូម halogen ។ ជាលទ្ធផលនៃប្រតិកម្មនេះ haloalkanes និងទឹកត្រូវបានបង្កើតឡើង។ ឧ៖

C 2 H 5 OH+ HCl → C 2 H 5 Cl+ H 2 O ។

នេះគឺជាប្រតិកម្មដែលអាចត្រឡប់វិញបាន។

2. ប្រតិកម្មលុបបំបាត់

ការខះជាតិទឹកនៃជាតិអាល់កុល។ អាចជាអន្តរម៉ូលេគុលឬអាំងតេក្រាល។

នៅក្នុងអន្តរម៉ូលេគុល ម៉ូលេគុលនៃទឹកមួយត្រូវបានបង្កើតឡើងជាលទ្ធផលនៃអរូបីនៃអាតូមអ៊ីដ្រូសែនពីម៉ូលេគុលមួយនៃជាតិអាល់កុល និងក្រុម hydroxyl ពីម៉ូលេគុលមួយទៀត។ ជាលទ្ធផលអេធើរ (R-O-R) ត្រូវបានបង្កើតឡើង។ លក្ខខណ្ឌប្រតិកម្មគឺវត្តមាននៃអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីកប្រមូលផ្តុំនិងកំដៅដល់ 140 0 C:

C 2 H 5 OS 2 H 5 → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

ការខះជាតិទឹកនៃអេតាណុលជាមួយនឹងអេតាណុលបណ្តាលឱ្យមានការបង្កើតឌីអេទីលអេធើរ (អេទីអុកស៊ីត) និងទឹក។

CH 3 OS 2 H 5 → CH 3 -O-C 2 H 5 + H 2 O

ការខះជាតិទឹកនៃមេតាណុលជាមួយនឹងអេតាណុល បណ្តាលឱ្យមានការបង្កើតមេទីលអេទីលអេធើរ (មេតាណុល) និងទឹក។

ការខះជាតិទឹកតាមម៉ូលេគុលនៃជាតិអាល់កុល មិនដូចការខះជាតិទឹកអន្តរម៉ូលេគុលទេ ដំណើរការដូចខាងក្រោមៈ ម៉ូលេគុលទឹកមួយត្រូវបានបំបែកចេញពីម៉ូលេគុលមួយនៃជាតិអាល់កុល៖

ការខះជាតិទឹកប្រភេទនេះត្រូវការកំដៅខ្ពស់។ ជាលទ្ធផល ម៉ូលេគុលនៃជាតិអាល់កុលមួយ និងម៉ូលេគុលទឹកមួយត្រូវបានបង្កើតឡើងពីម៉ូលេគុលនៃជាតិអាល់កុលមួយ។

ដោយសារម៉ូលេគុលមេតាណុលមានអាតូមកាបូនតែមួយ ដូច្នេះការខះជាតិទឹកក្នុងពោះវៀនគឺមិនអាចទៅរួចទេសម្រាប់វា។ កំឡុងពេលខ្សោះជាតិទឹកនៃមេតាណុល មានតែអេធើរ (CH 3 -O-CH 3) ប៉ុណ្ណោះដែលអាចបង្កើតបាន៖

2CH 3 OH → CH 3 -O-CH 3 + H 2 O ។

វាត្រូវតែចងចាំថានៅក្នុងករណីនៃការខះជាតិទឹកនៃជាតិអាល់កុលមិនស៊ីមេទ្រីការលុបបំបាត់ទឹកនៅក្នុង intramolecular នឹងដំណើរការដោយយោងទៅតាមច្បាប់របស់ Zaitsev ពោលគឺអ៊ីដ្រូសែននឹងត្រូវបានលុបចេញពីអាតូមកាបូនអ៊ីដ្រូសែនតិចបំផុត។

ការខ្សោះជាតិទឹកនៃជាតិអាល់កុល៖

ក) ការខ្សោះជាតិទឹកនៃជាតិអាល់កុលបឋមនៅពេលដែលកំដៅនៅក្នុងវត្តមាននៃលោហៈទង់ដែងនាំឱ្យមានការបង្កើត aldehydes:

ខ) ក្នុងករណីមានជាតិអាល់កុលបន្ទាប់បន្សំ លក្ខខណ្ឌស្រដៀងគ្នានឹងនាំឱ្យមានការបង្កើត ketones៖

គ) ជាតិអាល់កុលកម្រិតទី 3 មិនត្រូវបានទទួលរងនូវការខះជាតិអ៊ីដ្រូសែនទេ។

3. ប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្ម

ការដុត. ជាតិអាល់កុលងាយប្រតិកម្មក្នុងការឆេះ។ នេះបង្កើតបរិមាណកំដៅច្រើន៖

2CH 3 - OH + 3O 2 → 2CO 2 + 4H 2 O + Q ។

អុកស៊ីតកម្មជាតិអាល់កុលកើតឡើងនៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករ Cu, Cr ជាដើមនៅពេលកំដៅ។ អុកស៊ីតកម្មក៏កើតឡើងផងដែរនៅក្នុងវត្តមាននៃល្បាយក្រូមីញ៉ូម (H 2 SO 4 + K 2 Cr 2 O 7) ឬម៉ាញ៉េស្យូម permanganate (KMnO 4) ។ អាល់កុលបឋមបង្កើតជា aldehydes ឧទាហរណ៍៖

C 2 H 5 OH+ CuO → CH 3 COH + Cu + + H 2 O ។

ជាលទ្ធផល យើងទទួលបានអាសេតាល់ដេអ៊ីត (អេតាណុល អាសេតាល់ដេអ៊ីត) ទង់ដែង និងទឹក។ ប្រសិនបើ aldehyde លទ្ធផលមិនត្រូវបានយកចេញពីឧបករណ៍ផ្ទុកប្រតិកម្មនោះអាស៊ីតដែលត្រូវគ្នាត្រូវបានបង្កើតឡើង។

អាល់កុលបន្ទាប់បន្សំនៅក្រោមលក្ខខណ្ឌដូចគ្នាបង្កើតជា ketones:

ចំពោះជាតិអាល់កុលកម្រិតទីបី ប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្មមិនមានលក្ខណៈធម្មតាទេ។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃជាតិអាល់កុល polyhydric

អាល់កុល Polyhydric គឺជាអាស៊ីតខ្លាំងជាង monohydric ។

ជាតិអាល់កុល Polyhydric ត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយប្រតិកម្មដូចគ្នានឹងសារធាតុ monohydric ដែលមានលោហៈអាល់កាឡាំង និងអាល់កាឡាំងផែនដី។ ក្នុងករណីនេះចំនួនអាតូមអ៊ីដ្រូសែនខុសៗគ្នានៃក្រុម OH ត្រូវបានជំនួសនៅក្នុងម៉ូលេគុលអាល់កុល។ ជាលទ្ធផលអំបិលត្រូវបានបង្កើតឡើង។ ឧ៖

ដោយសារជាតិអាល់កុល polyhydric មានលក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីតច្រើនជាងសារធាតុ monohydric ពួកវាងាយប្រតិកម្មមិនត្រឹមតែជាមួយលោហធាតុប៉ុណ្ណោះទេ ប៉ុន្តែថែមទាំងជាមួយនឹងអ៊ីដ្រូសែនលោហៈធ្ងន់ទៀតផង។ ប្រតិកម្មជាមួយទង់ដែងអ៊ីដ្រូសែន 2 គឺជាប្រតិកម្មគុណភាពចំពោះជាតិអាល់កុល polyhydric ។ នៅពេលដែលមានអន្តរកម្មជាមួយនឹងជាតិអាល់កុល polyhydric, precipitate ពណ៌ខៀវប្រែទៅជាដំណោះស្រាយពណ៌ខៀវភ្លឺ។

• ប្រតិកម្ម esterification, i.e. អន្តរកម្មជាមួយអាស៊ីតអសរីរាង្គ និងអុកស៊ីហ្សែន ដើម្បីបង្កើតជា esters៖

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → C 6 H 5 OCOCH 3 + NaCl

បាឋកថាលេខ ៣។

ជាតិអាល់កុល polyhydric រចនាសម្ព័ន្ធនិងលក្ខណៈសម្បត្តិរបស់វា។

អ្នកតំណាងនៃជាតិអាល់កុល polyhydric គឺ ethylene glycol និង glycerin ។ អាល់កុល Dihydric ដែលមានក្រុម hydroxyl ពីរ - OH ត្រូវបានគេហៅថា glycols ឬ diols អាល់កុល trihydric ដែលមានក្រុម hydroxyl បី - glycerols ឬ triols ។

ទីតាំងនៃក្រុម hydroxyl ត្រូវបានចង្អុលបង្ហាញដោយលេខនៅចុងបញ្ចប់នៃឈ្មោះ។

លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត

ជាតិអាល់កុល Polyhydric គឺជាវត្ថុរាវគ្មានពណ៌ ស៊ីរ៉ូមានរសជាតិផ្អែម រលាយក្នុងទឹក ងាយរលាយក្នុងសារធាតុរំលាយសរីរាង្គ។ មានចំណុចរំពុះខ្ពស់។ ឧទាហរណ៍ ចំណុចរំពុះនៃអេទីឡែន glycol គឺ 198°C, ដង់ស៊ីតេ () 1.11 g/cm3; tboil (glycerin) = 290°C, glycerin = 1.26 g/cm3.

បង្កាន់ដៃ

ជាតិអាល់កុល Di- និង trihydric ត្រូវបានទទួលដោយវិធីសាស្រ្តដូចគ្នានឹង monohydric ដែរ។ Alkenes និស្សន្ទវត្ថុ halogen និងសមាសធាតុផ្សេងទៀតអាចត្រូវបានប្រើជាសមាសធាតុចាប់ផ្តើម។

1. Ethylene glycol (ethanediol-1,2) ត្រូវបានសំយោគពីអេទីឡែនតាមវិធីផ្សេងៗ៖

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH

2. គ្លីសេរីន (propanetriol -1,2,3) ត្រូវបានទទួលពីខ្លាញ់ ក៏ដូចជាសំយោគពីឧស្ម័នបំបែកប្រេង (propylene) i.e. ពីវត្ថុធាតុដើមមិនមែនម្ហូបអាហារ។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី

ជាតិអាល់កុល Polyhydric មានលក្ខណៈសម្បត្តិគីមីស្រដៀងទៅនឹងអាល់កុល monohydric ។ ទោះជាយ៉ាងណាក៏ដោយ លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃជាតិអាល់កុល polyhydric មានលក្ខណៈពិសេសដោយសារតែវត្តមានរបស់ក្រុម hydroxyl ពីរឬច្រើននៅក្នុងម៉ូលេគុល។

អាស៊ីតនៃជាតិអាល់កុល polyhydric គឺខ្ពស់ជាងអាល់កុល monohydric ដែលត្រូវបានពន្យល់ដោយវត្តមាននៅក្នុងម៉ូលេគុលនៃក្រុម hydroxyl បន្ថែមដែលមានឥទ្ធិពលអវិជ្ជមាន។ ដូច្នេះជាតិអាល់កុល polyhydric មិនដូចអាល់កុល monohydric ប្រតិកម្មជាមួយអាល់កាឡាំងបង្កើតជាអំបិល។ ឧទាហរណ៍ អេទីឡែន glycol មានប្រតិកម្មមិនត្រឹមតែជាមួយលោហធាតុអាល់កាឡាំងប៉ុណ្ណោះទេ ថែមទាំងមានអ៊ីដ្រូសែនលោហៈធ្ងន់ទៀតផង។

ដោយភាពស្រដៀងគ្នាជាមួយនឹងជាតិអាល់កុល អំបិលនៃជាតិអាល់កុល dihydric ត្រូវបានគេហៅថា glycolates ហើយអាល់កុល trihydric ត្រូវបានគេហៅថា glycerates ។

នៅពេលដែល ethylene glycol មានប្រតិកម្មជាមួយនឹងអ៊ីដ្រូសែន halides (HCl, HBr) ក្រុម hydroxyl មួយត្រូវបានជំនួសដោយ halogen មួយ៖

ក្រុម hydroxo ទីពីរគឺពិបាកក្នុងការជំនួសនៅក្រោមសកម្មភាពរបស់ PCl5 ។

នៅពេលដែលទង់ដែង (II) អ៊ីដ្រូសែនមានប្រតិកម្មជាមួយគ្លីសេរីន និងជាតិអាល់កុល polyhydric ផ្សេងទៀត អ៊ីដ្រូសែនរលាយ ហើយសមាសធាតុស្មុគស្មាញពណ៌ខៀវភ្លឺត្រូវបានបង្កើតឡើង។

ប្រតិកម្ម​នេះ​ត្រូវ​បាន​ប្រើ​ដើម្បី​រក​ឃើញ​ជាតិ​អាល់កុល polyhydric មាន​ក្រុម hydroxyl នៅ​អាតូម​កាបូន -CH(OH)-CH(OH)-:

អវត្ដមាននៃអាល់កាឡាំង, ជាតិអាល់កុល polyhydric មិនមានប្រតិកម្មជាមួយនឹងទង់ដែង (II) hydroxide - អាស៊ីតរបស់ពួកគេគឺមិនគ្រប់គ្រាន់សម្រាប់ការនេះ។

ជាតិអាល់កុល polyhydric មានប្រតិកម្មជាមួយនឹងអាស៊ីតដើម្បីបង្កើតជា esters (សូមមើល§7)។ នៅពេលដែលគ្លីសេរីនមានប្រតិកម្មជាមួយអាស៊ីតនីទ្រីកនៅក្នុងវត្តមាននៃអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីកប្រមូលផ្តុំ nitroglycerin (glycerol trinitrate) ត្រូវបានបង្កើតឡើង:

ជាតិអាល់កុលត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយប្រតិកម្មដែលនាំឱ្យមានការបង្កើតរចនាសម្ព័ន្ធរង្វិល:

ការដាក់ពាក្យ

Ethylene glycol ត្រូវបានប្រើជាចម្បងសម្រាប់ការផលិត lavsan និងសម្រាប់ការរៀបចំការរបឆាមងនឹងកមនក - ដំណោះស្រាយ aqueous ដែលត្រជាក់នៅក្រោម 0 ° C (ការប្រើពួកវាដើម្បីធ្វើឱ្យម៉ាស៊ីនត្រជាក់អនុញ្ញាតឱ្យរថយន្តដំណើរការក្នុងរដូវរងារ) ។

គ្លីសេរីនត្រូវបានប្រើប្រាស់យ៉ាងទូលំទូលាយនៅក្នុងឧស្សាហកម្មស្បែក និងវាយនភណ្ឌសម្រាប់ការបញ្ចប់ស្បែក និងក្រណាត់ និងនៅក្នុងផ្នែកផ្សេងទៀតនៃសេដ្ឋកិច្ចជាតិ។ ការប្រើប្រាស់គ្លីសេរីនដ៏សំខាន់បំផុតគឺនៅក្នុងការផលិត glycerol trinitrate (ហៅមិនត្រឹមត្រូវ nitroglycerin) ដែលជាសារធាតុផ្ទុះដ៏មានឥទ្ធិពលដែលផ្ទុះលើផលប៉ះពាល់ ហើយក៏ជាថ្នាំ (ថ្នាំ vasodilator) ផងដែរ។ Sorbitol (អាល់កុល hexahydric) ត្រូវបានគេប្រើជាជំនួសស្ករសម្រាប់អ្នកជំងឺទឹកនោមផ្អែម។

ការធ្វើតេស្តលេខ 4 ។

លក្ខណៈសម្បត្តិនៃជាតិអាល់កុល polyhydric

1. តើសារធាតុណាមួយខាងក្រោមនឹងគ្លីសេរីនមានប្រតិកម្មជាមួយ?

1) HBr 2) HNO 3 3) H 2 4) H 2 O 5) Cu(OH) 2 6) Ag 2 O/NH 3

2. គ្លីសេរីនមិនមានប្រតិកម្មជាមួយ 1) HNO 3 2) NaOH 3) CH 3 COOH 4) Cu (OH) 2

3. Ethylene glycol មិនមានប្រតិកម្មជាមួយ 1)HNO 3 2) NaOH 3)CH 3 COOH 4) Cu(OH) 2

4. ខាងក្រោមនេះនឹងមិនធ្វើអន្តរកម្មជាមួយទង់ដែងដែលទើបនឹងធ្លាក់ភ្លៀងថ្មីៗ (II) អ៊ីដ្រូសែនទេ៖ 1) glycerol;

2) butanone 3) propanal 4) propanediol-1,2

5. ទឹកភ្លៀងដែលបានរៀបចំថ្មីៗនៃ Cu(OH) 2 នឹងរលាយប្រសិនបើបន្ថែមទៅវា។

1) propanediol-1,2 2) propanol-1 3) propene 4) propanol-2

6. Glycerol នៅក្នុងដំណោះស្រាយ aqueous អាចត្រូវបានរកឃើញដោយប្រើ

1) សារធាតុ bleach 2) ជាតិដែក (III) chloride 3) ទង់ដែង (II) hydroxide 4) sodium hydroxide

7. តើអាល់កុលណាមានប្រតិកម្មជាមួយទង់ដែង (II) អ៊ីដ្រូសែន?

1) CH 3 OH 2) CH 3 CH 2 OH 3) C 6 H 5 OH 4) HO-CH 2 CH 2 -OH

8. ប្រតិកម្មលក្ខណៈសម្រាប់ជាតិអាល់កុល polyhydric គឺអន្តរកម្មជាមួយ

1) H 2 2) Cu 3) Ag 2 O (ដំណោះស្រាយ NH 3) 4) Cu(OH) 2

9. សារធាតុដែលមានប្រតិកម្មជាមួយ Na និង Cu(OH) 2 គឺ៖

1) phenol; 2) អាល់កុល monohydric; 3) ជាតិអាល់កុល polyhydric 4) អាល់ខេន

10. Ethanediol-1,2 អាចប្រតិកម្មជាមួយ

1) ទង់ដែង (II) អ៊ីដ្រូសែន

2) ជាតិដែក (II) អុកស៊ីដ

3) អ៊ីដ្រូសែនក្លរីត

4) អ៊ីដ្រូសែន

6) ផូស្វ័រ

បាឋកថាលេខ ៤។

Phenols រចនាសម្ព័ន្ធរបស់ពួកគេ។ លក្ខណៈសម្បត្តិនៃ phenol ឥទ្ធិពលទៅវិញទៅមកនៃអាតូមនៅក្នុងម៉ូលេគុល phenol ។ អ័រថូ - ឥទ្ធិពលតម្រង់ទិសចំហាយនៃក្រុមអ៊ីដ្រូស៊ីល។ ការរៀបចំនិងការប្រើប្រាស់ phenol

PHENOLS - ថ្នាក់នៃសមាសធាតុសរីរាង្គ។ ពួកវាមានក្រុម C-OH មួយ ឬច្រើន ដោយអាតូមកាបូនជាផ្នែកមួយនៃចិញ្ចៀនក្រអូប (ឧទាហរណ៍ benzene) ។

ចំណាត់ថ្នាក់នៃ phenols. ផេណុលអាតូមមួយ ពីរ និងបីត្រូវបានសម្គាល់អាស្រ័យលើចំនួនក្រុម OH នៅក្នុងម៉ូលេគុល (រូបភាពទី 1)

អង្ករ។ 1. មួយ-, ទ្វេ និង ទ្រីចទិក phenols

ដោយអនុលោមតាមចំនួនចិញ្ចៀនក្រអូបនៅក្នុងម៉ូលេគុលពួកគេត្រូវបានសម្គាល់ (រូបភាពទី 2) ទៅជា phenols ខ្លួនគេ (ចិញ្ចៀនក្រអូបមួយ - និស្សន្ទវត្ថុ benzene), naphthols (ចិញ្ចៀនខាប់ 2 - និស្សន្ទវត្ថុ naphthalene), anthranols (3 - anthracene condensedrings និស្សន្ទវត្ថុ) និង phenanthroles (រូបភាពទី 2) ។

អង្ករ។ 2. ម៉ូណូ- និងសារធាតុប៉ូលីនុច

នាមត្រកូលនៃ phenols

សម្រាប់ phenols ឈ្មោះមិនសំខាន់ដែលបានអភិវឌ្ឍជាប្រវត្តិសាស្ត្រត្រូវបានប្រើប្រាស់យ៉ាងទូលំទូលាយ។ ឈ្មោះនៃ phenols mononuclear ជំនួសក៏ប្រើបុព្វបទ ortho-, meta- និង para- ដែលប្រើក្នុងនាមត្រកូលនៃសមាសធាតុក្រអូប។ សម្រាប់សមាសធាតុស្មុគ្រស្មាញកាន់តែច្រើន អាតូមដែលបង្កើតជារង្វង់ក្រអូបត្រូវបានដាក់លេខ ហើយទីតាំងរបស់សារធាតុជំនួសត្រូវបានចង្អុលបង្ហាញដោយប្រើសន្ទស្សន៍ឌីជីថល (រូបភាពទី 3)។

អង្ករ។ 3. នាមត្រកូលនៃ phenols ។ ការជំនួសក្រុម និងសន្ទស្សន៍ឌីជីថលដែលត្រូវគ្នាត្រូវបានបន្លិចជាពណ៌ផ្សេងគ្នាសម្រាប់ភាពច្បាស់លាស់។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃ phenols

ចិញ្ចៀន benzene និងក្រុម OH ដែលរួមបញ្ចូលគ្នានៅក្នុងម៉ូលេគុល phenol មានឥទ្ធិពលលើគ្នាទៅវិញទៅមក បង្កើនប្រតិកម្មរបស់គ្នាទៅវិញទៅមកយ៉ាងខ្លាំង។ ក្រុម phenyl ស្រូបយកអេឡិចត្រុងមួយគូពីអាតូមអុកស៊ីសែននៅក្នុងក្រុម OH (រូបភាពទី 4) ។ ជាលទ្ធផល បន្ទុកវិជ្ជមានមួយផ្នែកនៅលើអាតូម H នៃក្រុមនេះកើនឡើង (បង្ហាញដោយនិមិត្តសញ្ញា d+) ភាពរាងប៉ូលនៃចំណង O-H កើនឡើង ដែលបង្ហាញឱ្យឃើញពីការកើនឡើងនៃលក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីតនៃក្រុមនេះ។ ដូច្នេះបើប្រៀបធៀបទៅនឹងជាតិអាល់កុល សារធាតុ phenols គឺជាអាស៊ីតខ្លាំងជាង។ ការចោទប្រកាន់អវិជ្ជមានមួយផ្នែក (តំណាងដោយ d-) ការផ្ទេរទៅក្រុម phenyl ត្រូវបានប្រមូលផ្តុំនៅក្នុងទីតាំង ortho- និង para- (ទាក់ទងទៅនឹងក្រុម OH) ។ ចំណុចប្រតិកម្មទាំងនេះអាចត្រូវបានវាយប្រហារដោយសារធាតុ reagents ដែលទំនាញឆ្ពោះទៅរកមជ្ឈមណ្ឌល electronegative ដែលហៅថា electrophilic ("electron-loving") reagents។

អង្ករ។ 4. ការចែកចាយដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងនៅក្នុង PHENOL

ជាលទ្ធផល ការផ្លាស់ប្តូរពីរប្រភេទគឺអាចធ្វើទៅបានសម្រាប់ phenols: ការជំនួសអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងក្រុម OH និងការជំនួសចិញ្ចៀន H-atomobenzene ។ អេឡិចត្រុងមួយគូនៃអាតូម O ដែលទាញទៅចិញ្ចៀន benzene បង្កើនកម្លាំងនៃចំណង C-O ដូច្នេះប្រតិកម្មដែលកើតឡើងជាមួយនឹងការដាច់នៃចំណងនេះ លក្ខណៈនៃជាតិអាល់កុល មិនមែនជាលក្ខណៈធម្មតាសម្រាប់ phenols នោះទេ។

1. វាមានលក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីតខ្សោយនៅពេលដែលប៉ះពាល់នឹងអាល់កាឡាំងវាបង្កើតជាអំបិល - phenolates (ឧទាហរណ៍សូដ្យូម phenolate - C6H6ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O

វាឆ្លងកាត់ប្រតិកម្មជំនួស electrophilic នៅលើចិញ្ចៀនក្រអូប។ ក្រុម hydroxy ដែលជាក្រុមអ្នកផ្តល់ជំនួយដ៏ខ្លាំងបំផុតមួយ បង្កើនប្រតិកម្មនៃសង្វៀនចំពោះប្រតិកម្មទាំងនេះ និងដឹកនាំការជំនួសទៅទីតាំង ortho និង para ។ សារធាតុ Phenol ងាយនឹងរលាយ អាស៊ីតអាសុីត ហាឡូហ្សែន នីត្រាត និងស៊ុលហ្វូន។

ប្រតិកម្ម Kolbe-Schmidt ។

2. អន្តរកម្មជាមួយដែកសូដ្យូម៖

C 6 H 5 OH + Na = C 6 H 5 ONa + H ២

3. អន្តរកម្មជាមួយទឹក bromine (ប្រតិកម្មគុណភាពទៅនឹង phenol):

C 6 H 5 OH + 3Br 2 (aq) → C 6 H 2 (Br) 3 OH + 3HBr ផលិត 2,4,6 tribromophenol

4. អន្តរកម្មជាមួយអាស៊ីតនីទ្រីកប្រមូលផ្តុំ៖

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 conc → C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O 2,4,6 trinitrophenol ត្រូវបានបង្កើតឡើង

5. អន្តរកម្មជាមួយជាតិដែក (III) ក្លរួ (ប្រតិកម្មគុណភាពទៅនឹង phenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 → 2 + (Cl)2- + HCl ដែក (III) dichloride phenolate ត្រូវបានបង្កើតឡើង (ពណ៌ស្វាយ )

វិធីសាស្រ្តដើម្បីទទួលបាន phenols ។

សារធាតុ Phenols ត្រូវបានញែកចេញពីធ្យូងថ្ម ក៏ដូចជាពីផលិតផល pyrolysis នៃធ្យូងថ្មពណ៌ត្នោត និងឈើ (tar)។ វិធីសាស្រ្តឧស្សាហកម្មសម្រាប់ផលិត phenol C6H5OH ខ្លួនវាគឺផ្អែកលើការកត់សុីនៃអ៊ីដ្រូកាបូន cumene (isopropylbenzene) ជាមួយនឹងអុកស៊ីសែនបរិយាកាស បន្ទាប់មកដោយការ decomposition នៃ hydroperoxide លទ្ធផល diluted ជាមួយ H3SO4 (Fig ។ 8A) ។ ប្រតិកម្មកើតឡើងក្នុងទិន្នផលខ្ពស់ និងមានភាពទាក់ទាញដែលវាអនុញ្ញាតឱ្យមនុស្សម្នាក់ទទួលបានផលិតផលដែលមានតម្លៃបច្ចេកទេសពីរក្នុងពេលតែមួយ - phenol និង acetone ។ វិធីសាស្រ្តមួយទៀតគឺការបំប្លែងអ៊ីដ្រូលីទីកនៃ benzenes halogenated (រូបភាព 8B) ។

អង្ករ។ 8. វិធីសាស្រ្តក្នុងការទទួលបាន PHENOL

ការប្រើប្រាស់ phenols ។

ដំណោះស្រាយ phenol ត្រូវបានគេប្រើជាថ្នាំសំលាប់មេរោគ (អាស៊ីត carbolic) ។ សារធាតុ phenols - pyrocatechol, resorcinol (Fig ។ 3) ក៏ដូចជា hydroquinone (para-dihydroxybenzene) ត្រូវបានគេប្រើជាថ្នាំសំលាប់មេរោគ (ថ្នាំសំលាប់មេរោគ antibacterial) ដែលត្រូវបានបន្ថែមទៅភ្នាក់ងារ tanning សម្រាប់ស្បែក និងរោម ជាអ្នករក្សាលំនឹងសម្រាប់ប្រេងរំអិល និងកៅស៊ូ និងសម្រាប់ផងដែរ។ កែច្នៃសម្ភារៈថតរូប និងជាសារធាតុប្រតិកម្មក្នុងគីមីវិទ្យាវិភាគ។

សារធាតុ Phenols ត្រូវបានគេប្រើក្នុងកម្រិតកំណត់ក្នុងទម្រង់នៃសមាសធាតុបុគ្គល ប៉ុន្តែនិស្សន្ទវត្ថុផ្សេងៗរបស់ពួកគេត្រូវបានប្រើប្រាស់យ៉ាងទូលំទូលាយ។ សារធាតុ Phenols ដើរតួជាសមាសធាតុចាប់ផ្តើមសម្រាប់ការផលិតផលិតផលវត្ថុធាតុ polymer ផ្សេងៗ - ជ័រ phenolic (រូបភាពទី 7) polyamides សារធាតុ polyepoxides ។ ថ្នាំជាច្រើនត្រូវបានទទួលពី phenols ឧទាហរណ៍ អាស្ពីរីន សាឡូល ហ្វេណុលហ្វថាលីន លើសពីនេះទៀតថ្នាំពណ៌ ទឹកអប់ ផ្លាស្ទិកសម្រាប់ប៉ូលីម័រ និងផលិតផលការពាររុក្ខជាតិ។

ការធ្វើតេស្តលេខ 5 Phenols

1. តើសមាសធាតុ phenol C 7 H 8 O មានប៉ុន្មាន?

2. អាតូមអុកស៊ីសែននៅក្នុងទម្រង់ម៉ូលេគុល phenol

1) មួយ σ- ចំណង 2) ចំណង σ ពីរ 3) មួយ σ- និង π- ចំណង 4) ចំណង π ពីរ

3. Phenols ជាអាស៊ីតខ្លាំងជាងអាល់កុល aliphatic ព្រោះ...

1) ចំណងអ៊ីដ្រូសែនដ៏រឹងមាំត្រូវបានបង្កើតឡើងរវាងម៉ូលេគុលអាល់កុល

2) ម៉ូលេគុល phenol មានប្រភាគធំនៃអ៊ីយ៉ុងអ៊ីដ្រូសែន

3) នៅក្នុង phenols ប្រព័ន្ធអេឡិចត្រូនិចត្រូវបានផ្លាស់ប្តូរឆ្ពោះទៅរកអាតូមអុកស៊ីសែន ដែលនាំទៅដល់ការចល័តកាន់តែច្រើននៃអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៃចិញ្ចៀន benzene

4) នៅក្នុង phenols ដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងនៃចំណង O-H ថយចុះដោយសារតែអន្តរកម្មនៃគូអេឡិចត្រុងឯកកោនៃអាតូមអុកស៊ីសែនជាមួយចិញ្ចៀន benzene ។

4. ជ្រើសរើសសេចក្តីថ្លែងការណ៍ត្រឹមត្រូវ៖

1) phenols dissociate ទៅវិសាលភាពធំជាងជាតិអាល់កុល;

2) phenols បង្ហាញលក្ខណៈសម្បត្តិជាមូលដ្ឋាន;

3) phenols និងនិស្សន្ទវត្ថុរបស់ពួកគេមិនមានឥទ្ធិពលពុល;

4) អាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងក្រុម hydroxyl នៃ phenol មិនអាចជំនួសដោយ cation លោហៈនៅក្រោមសកម្មភាពនៃមូលដ្ឋាន។

ទ្រព្យសម្បត្តិ

5. Phenol នៅក្នុងដំណោះស្រាយ aqueous គឺ

1) អាស៊ីតខ្លាំង 2) អាស៊ីតខ្សោយ 3) មូលដ្ឋានខ្សោយ 4) មូលដ្ឋានរឹងមាំ

1. សារធាតុដែលមានប្រតិកម្មជាមួយ Na និង NaOH ផ្តល់ពណ៌ violet ជាមួយ FeCl 3 គឺ៖

1) phenol; 2) ជាតិអាល់កុល 3) អេធើរ; 4) អាល់កាន

6. ឥទ្ធិពលនៃចិញ្ចៀន benzene លើក្រុម hydroxyl នៅក្នុងម៉ូលេគុល phenol ត្រូវបានបង្ហាញដោយប្រតិកម្មនៃ phenol ជាមួយ

1) សូដ្យូម hydroxide 2) formaldehyde 3) ទឹក bromine 4) អាស៊ីតនីទ្រីក

7. អន្តរកម្មគីមីអាចធ្វើទៅបានរវាងសារធាតុដែលមានរូបមន្ត៖

1) C 6 H 5 OH និង NaCl 2) C 6 H 5 OH និង HCl 3) C 6 H 5 OH និង NaOH 4) C 6 H 5 ONa និង NaOH ។

8. Phenol មិនមានប្រតិកម្មជាមួយ

1) មេតាណុល 2) មេតាន 3) អាស៊ីតនីទ្រីក 4) ទឹកប្រូមីន

9. Phenol ធ្វើអន្តរកម្មជាមួយ

1) អាស៊ីត hydrochloric 2) អេទីឡែន 3) សូដ្យូម hydroxide 4) មេតាន

10. Phenol មិនធ្វើអន្តរកម្មជាមួយសារធាតុដែលមានរូបមន្តនោះទេ។

1) HBr 2) Br 2 3) HNO 3 4) NaOH

11. Phenol មិនមានប្រតិកម្មជាមួយ 1) HNO 3 2) KOH 3) Br 2 4) Cu(OH) 2

12. លក្ខណៈសម្បត្តិរបស់អាស៊ីតគឺច្បាស់បំផុតក្នុង 1) phenol 2) methanol 3) ethanol 4) glycerol

13. នៅពេលដែល phenol ប្រតិកម្មជាមួយសូដ្យូម។

1) សូដ្យូម phenolate និងទឹក 2) សូដ្យូម phenolate និងអ៊ីដ្រូសែន

3) benzene និង sodium hydroxide 4) sodium benzoate និង hydrogen

14. បង្កើតការឆ្លើយឆ្លងគ្នារវាងសារធាតុចាប់ផ្តើម និងផលិតផលដែលត្រូវបានបង្កើតឡើងជាចម្បងក្នុងអំឡុងពេលអន្តរកម្មរបស់ពួកគេ។

ការចាប់ផ្តើមផលិតផលអន្តរកម្មសារធាតុ

ក) C 6 H 5 OH + K 1) 2,4,6-tribromophenol + HBr

ខ) C 6 H 5 OH + KOH 2) 3,5-dibromophenol + HBr

ខ) C 6 H 5 OH + HNO3 3) ប៉ូតាស្យូម phenolate + H 2

ឃ) C 6 H 5 OH + Br 2 (ដំណោះស្រាយ) 4) 2,4,6-trinitrophenol + H 2 O

5) 3,5-dinitrophenol + HNO 3

6) ប៉ូតាស្យូម phenolate + H 2 O

15. បង្កើតការឆ្លើយឆ្លងរវាងសម្ភារៈចាប់ផ្តើម និងផលិតផលប្រតិកម្ម។

ការចាប់ផ្តើមផលិតផលប្រតិកម្មសារធាតុ

ក) C 6 H 5 OH + H 2 1) C 6 H 6 + H 2 O

ខ) C 6 H 5 OH + K 2) C 6 H 5 OK + H 2 O

ខ) C 6 H 5 OH + KOH 3) C 6 H 5 OH + KHCO 3

ឃ) C 6 H 5 OK + H 2 O + CO 2 4) C 6 H 11 OH

៥) C 6 H 5 OK + H ២

6) C 6 H 5 COOH + KOH

16. Phenol ធ្វើអន្តរកម្មជាមួយដំណោះស្រាយ

3) [Аg(NH 3) 2]OH

17. Phenol ប្រតិកម្មជាមួយ

1) អុកស៊ីសែន

2) benzene

3) សូដ្យូមអ៊ីដ្រូសែន

4) អ៊ីដ្រូសែនក្លរីត

5) សូដ្យូម

6) ស៊ីលីកុនអុកស៊ីដ (IV)

បង្កាន់ដៃ

18. នៅពេលដែលអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងរង្វង់ក្រអូបត្រូវបានជំនួសដោយក្រុមអ៊ីដ្រូស៊ីល កត្តាខាងក្រោមត្រូវបានបង្កើតឡើង៖

1) ester; 2) អេធើរ; 3) កម្រិតជាតិអាល់កុល; 4) phenol ។

19. Phenol អាចទទួលបានក្នុងប្រតិកម្ម

1) ការខះជាតិទឹកនៃអាស៊ីត benzoic 2) អ៊ីដ្រូសែននៃ benzaldehyde

3) ជាតិទឹកនៃ styrene 4) chlorobenzene ជាមួយប៉ូតាស្យូម hydroxide

អន្តរកម្ម, ប្រតិកម្មគុណភាព។

20. មេតាណុល។ អេទីឡែន glycol និង glycerin គឺ៖

1) ភាពដូចគ្នា;

2) អាល់កុលបឋម អនុវិទ្យាល័យ និងឧត្តមសិក្សា;

32) អ៊ីសូមឺរ; 4) អាល់កុល monohydric, dihydric, trihydric 21. សារធាតុដែលមិនមានប្រតិកម្មជាមួយ Na ឬ NaOH ទទួលបានដោយ

អន្តរម៉ូលេគុល

ការខ្សោះជាតិទឹកនៃជាតិអាល់កុលគឺ: 1) phenol 2) ជាតិអាល់កុល 3) ether; 4) អាល់ខេន

22. ប្រាស្រ័យទាក់ទងគ្នាទៅវិញទៅមក

1) អេតាណុលនិងអ៊ីដ្រូសែន 2) អាស៊ីតអាសេទិកនិងក្លរីន

3) phenol និងទង់ដែង (II) អុកស៊ីដ 4) ethylene glycol និង sodium chloride

23. សារធាតុ X អាចប្រតិកម្មជាមួយ phenol ប៉ុន្តែមិនមានប្រតិកម្មជាមួយអេតាណុលទេ។ សារធាតុនេះ៖

1) Na 2) O 2 3) HNO 3 4) ទឹកប្រូមីន

24. សូលុយស្យុងពណ៌ខៀវភ្លឺត្រូវបានបង្កើតឡើងនៅពេលដែលទង់ដែង (II) អ៊ីដ្រូសែនមានប្រតិកម្មជាមួយ

1) អេតាណុល 2) គ្លីសេរីន 3) អេតាណុល 4) តូលូអ៊ីន

25. ទង់ដែង (II) អ៊ីដ្រូសែនអាចត្រូវបានប្រើដើម្បីរាវរក

1) អាល់ 3+ អ៊ីយ៉ុង 2) អេតាណុល 3) អ៊ីយ៉ុង NO 3 - 4) អេទីឡែន glycol

26. នៅក្នុងគ្រោងការណ៍បំលែង C 6 H 12 O 6 à X à C 2 H 5 -O- C 2 H 5 សារធាតុ “X” គឺ 1) C 2 H 5 OH 2) C 2 H 5 COOH 3) CH 3 COOH 4) C 6 H 11 OHà 27. នៅក្នុងគ្រោងការណ៍នៃការផ្លាស់ប្តូរà អេតាណុល X

ប៊ូតាន

សារធាតុ X គឺ 1) butanol-1 2) bromoethane 3) ethane 4) អេទីឡែនà 28. នៅក្នុងគ្រោងការណ៍នៃការផ្លាស់ប្តូរà ប្រូប៉ាណុល-១ X

propanol-2

សារធាតុ X គឺ

1) 2-chloropropane 2) អាស៊ីត propanoic 3) propine 4) propene

29. ដំណោះស្រាយទឹកនៃអេតាណុល និងគ្លីសេរីនអាចត្រូវបានសម្គាល់ដោយប្រើ៖

1) ទឹក bromine 2) ដំណោះស្រាយអាម៉ូញាក់នៃអុកស៊ីដប្រាក់

4) សូដ្យូមលោហធាតុ 3) ការរៀបចំថ្មីៗនៃទង់ដែង (II) អ៊ីដ្រូសែន;

30. អ្នកអាចបែងចែកអេតាណុលពីអេទីឡែន glycol ដោយប្រើ៖

31. អ្នកអាចបែងចែក phenol ពី methanol ដោយប្រើ៖

1) សូដ្យូម;

33. អ្នកអាចបែងចែកគ្លីសេរីនពី 1-propanol ដោយប្រើ៖

1) សូដ្យូម 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

34. តើសារធាតុអ្វីដែលគួរប្រើដើម្បីសម្គាល់អេតាណុល និងអេទីឡែន glycol ពីគ្នាទៅវិញទៅមកក្នុងលក្ខខណ្ឌមន្ទីរពិសោធន៍?

1) សូដ្យូម 2) អាស៊ីត hydrochloric 3) ទង់ដែង (II) hydroxide 4) សូដ្យូម hydroxide