រចនាសម្ព័ន្ធរង្វិលនៃ benzene ត្រូវបានស្នើឡើងដំបូងដោយ F.A. Kekule ក្នុងឆ្នាំ 1865

Friedrich August Kekule von Stradonitz គឺជាអ្នកគីមីវិទ្យាជនជាតិអាឡឺម៉ង់ឆ្នើមនៃសតវត្សទី 19 ។ នៅឆ្នាំ 1854 គាត់បានរកឃើញសមាសធាតុសរីរាង្គដំបូងដែលមានសារធាតុស្ពាន់ធ័រ - អាស៊ីត thioacetic (អាស៊ីត thioethanoic) ។ លើសពីនេះទៀតគាត់បានបង្កើតរចនាសម្ព័ន្ធនៃសមាសធាតុ diazo ។ ទោះជាយ៉ាងណាក៏ដោយការរួមចំណែកដ៏ល្បីល្បាញបំផុតរបស់គាត់ចំពោះការអភិវឌ្ឍន៍គីមីវិទ្យាគឺការបង្កើតរចនាសម្ព័ន្ធនៃ benzene (1866) ។ Kekule បានបង្ហាញថាចំណងទ្វេរដងនៃ benzene ឆ្លាស់គ្នាជុំវិញសង្វៀន (គំនិតនេះបានកើតឡើងជាលើកដំបូងចំពោះគាត់នៅក្នុងសុបិនមួយ) ។ ក្រោយមកគាត់បានបង្ហាញថា ការរៀបចំចំណងទ្វេដែលអាចធ្វើបានគឺដូចគ្នាបេះបិទ ហើយថាចិញ្ចៀន benzene គឺជាកូនកាត់រវាងរចនាសម្ព័ន្ធទាំងពីរ។ ដូច្នេះហើយ គាត់បានគិតទុកជាមុននូវគោលគំនិតនៃ resonance (mesomerism) ដែលបានលេចចេញនៅក្នុងទ្រឹស្តីនៃការផ្សារភ្ជាប់គីមីនៅដើមទសវត្សរ៍ឆ្នាំ 1930 ។

ប្រសិនបើ benzene ពិតជាមានរចនាសម្ព័ន្ធបែបនេះមែននោះ និស្សន្ទវត្ថុដែលត្រូវបានជំនួសដោយ 1,2 របស់វាគួរតែមានអ៊ីសូមចំនួនពីរ។ ឧទាហរណ៍,

ទោះយ៉ាងណាក៏ដោយ គ្មាន benzenes 1,2-disubstituted អាចញែក isomers ពីរបានទេ។

ដូច្នេះ Kekule បានផ្តល់យោបល់ជាបន្តបន្ទាប់ថា ម៉ូលេគុល benzene មាននៅពេលដែលរចនាសម្ព័ន្ធពីរឆ្លងកាត់យ៉ាងលឿនទៅគ្នាទៅវិញទៅមក៖

ចំណាំថាការបង្ហាញជាគ្រោងការណ៍នៃម៉ូលេគុល benzene និងនិស្សន្ទវត្ថុរបស់វាជាធម្មតាមិនបង្ហាញពីអាតូមអ៊ីដ្រូសែនដែលភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូមកាបូននៃចិញ្ចៀន benzene នោះទេ។

នៅក្នុងគីមីវិទ្យាទំនើប ម៉ូលេគុល benzene ត្រូវបានចាត់ទុកថាជាកូនកាត់ resonant នៃទម្រង់ resonant កម្រិតទាំងពីរនេះ (សូមមើលផ្នែក 2.1) ។ ការពិពណ៌នាមួយទៀតនៃម៉ូលេគុល benzene គឺផ្អែកលើការពិចារណានៃគន្លងម៉ូលេគុលរបស់វា។ ក្នុងវិនាទី 3.1, វាត្រូវបានចង្អុលបង្ហាញថា -electrons ដែលមានទីតាំងនៅ -bonding orbitals ត្រូវបាន delocalized រវាងអាតូមកាបូនទាំងអស់នៃ ring benzene និងបង្កើតជា -electron cloud ។ អនុលោមតាមការបង្ហាញនេះ ម៉ូលេគុល benzene អាចត្រូវបានបង្ហាញជាធម្មតាដូចខាងក្រោមៈ

ទិន្នន័យពិសោធន៍បញ្ជាក់ពីវត្តមាននៃរចនាសម្ព័ន្ធបែបនេះនៅក្នុង benzene ។ ប្រសិនបើ benzene មានរចនាសម្ព័ន្ធដែល Kekule បានស្នើឡើងដំបូងជាមួយនឹងចំណងទ្វេរដងបី នោះ benzene នឹងត្រូវបញ្ចូលទៅក្នុងប្រតិកម្មបន្ថែមដូចជា alkenes ។ ទោះយ៉ាងណាក៏ដោយដូចដែលបានរៀបរាប់ខាងលើ benzene មិនចូលទៅក្នុងប្រតិកម្មបន្ថែមទេ។ លើសពីនេះទៀត benzene មានស្ថេរភាពជាងប្រសិនបើវាមានចំណងទ្វេរដងដាច់ដោយឡែកបី។ ក្នុងវិនាទី 5.3 វាត្រូវបានបង្ហាញថា enthalpy នៃអ៊ីដ្រូសែននៃ benzene ជាមួយនឹងការបង្កើត cyclohexane មានអវិជ្ជមានធំជាង

តារាង 18.3 ។ ប្រវែងនៃចំណងកាបូន - កាបូនផ្សេងៗ

អង្ករ។ ១៨.៦. រចនាសម្ព័ន្ធធរណីមាត្រនៃម៉ូលេគុល benzene ។

តម្លៃជាង enthalpy នៃអ៊ីដ្រូសែននៃ cyclohexene បីដង។ ភាពខុសគ្នារវាងតម្លៃទាំងនេះជាធម្មតាត្រូវបានគេហៅថា delocalization enthalpy ថាមពល resonant ឬថាមពលស្ថេរភាព benzene ។

ចំណងកាបូន-កាបូនទាំងអស់នៅក្នុងរង្វង់ benzene មានប្រវែងដូចគ្នា ដែលតិចជាងប្រវែងនៃចំណង C-C នៅក្នុង alkanes ប៉ុន្តែវែងជាងប្រវែងនៃចំណង C=C នៅក្នុង alkenes (តារាង 18.3)។ នេះបញ្ជាក់ថាចំណងកាបូន-កាបូននៅក្នុង benzene គឺជាកូនកាត់រវាងចំណងតែមួយ និងចំណងទ្វេ។

ម៉ូលេគុល benzene មានរចនាសម្ព័ន្ធសំប៉ែត ដែលបង្ហាញក្នុងរូប។ ១៨.៦.

លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត

នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌធម្មតា benzene គឺជាអង្គធាតុរាវគ្មានពណ៌ ដែលបង្កកនៅសីតុណ្ហភាព 5.5°C និងឆ្អិននៅសីតុណ្ហភាព 80°C។ វាមានក្លិនរីករាយ ប៉ុន្តែដូចបានរៀបរាប់ខាងលើ វាមានជាតិពុលខ្លាំង។ Benzene គឺមិនអាចរលាយបានជាមួយនឹងទឹក ហើយនៅក្នុងប្រព័ន្ធ benzene ទឹកបង្កើតបានជាផ្នែកខាងលើនៃស្រទាប់ទាំងពីរ។ ទោះយ៉ាងណាក៏ដោយ វាគឺជាសារធាតុរំលាយសរីរាង្គដែលមិនមានប៉ូល ហើយវាគឺជាសារធាតុរំលាយដ៏ល្អសម្រាប់សមាសធាតុសរីរាង្គផ្សេងទៀត។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី

ទោះបីជា benzene ចូលទៅក្នុងប្រតិកម្មបន្ថែមមួយចំនួន (សូមមើលខាងក្រោម) វាមិនបង្ហាញពីប្រតិកម្មធម្មតានៃ alkenes នៅក្នុងពួកវានោះទេ។ ជាឧទាហរណ៍ វាមិនធ្វើឱ្យទឹក bromine ប្រែពណ៌ ឬដំណោះស្រាយ α-ion ទេ។ លើសពីនេះទៀត benzene

ចូលទៅក្នុងប្រតិកម្មបន្ថែមជាមួយនឹងអាស៊ីតខ្លាំង ដូចជាអាស៊ីត hydrochloric ឬ sulfuric ។

ក្នុងពេលជាមួយគ្នានេះ benzene ចូលរួមក្នុងប្រតិកម្មជំនួស electrophilic មួយចំនួន។ សមាសធាតុក្លិនក្រអូបគឺជាផលិតផលនៃប្រតិកម្មនៃប្រភេទនេះ ចាប់តាំងពីប្រព័ន្ធ delocalized -electron benzene ត្រូវបានបម្រុងទុកនៅក្នុងប្រតិកម្មទាំងនេះ។ យន្តការទូទៅនៃការជំនួសអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅលើចិញ្ចៀន benzene ដោយ electrophile មួយចំនួនត្រូវបានពិពណ៌នានៅក្នុង Sec ។ ១៧.៣. ឧទាហរណ៏នៃការជំនួស electrophilic នៃ benzene គឺ nitration, halogenation, sulfonation និងប្រតិកម្ម Friedel-Crafts របស់វា។

នីត្រាត។ Benzene អាចត្រូវបាន nitrated (ការណែនាំក្រុមចូលទៅក្នុងវា) ដោយព្យាបាលវាជាមួយនឹងល្បាយនៃអាស៊ីត nitric និង sulfuric ប្រមូលផ្តុំ:

អាសូត

លក្ខខណ្ឌសម្រាប់ប្រតិកម្មនេះ និងយន្តការរបស់វាត្រូវបានពិពណ៌នានៅក្នុង Sec ។ ១៧.៣.

Nitrobenzene គឺជាវត្ថុរាវពណ៌លឿងស្លេកដែលមានក្លិនអាល់ម៉ុន។ ក្នុងអំឡុងពេល nitration នៃ benzene បន្ថែមពីលើ nitrobenzene គ្រីស្តាល់នៃ 1,3-dinitrobenzene ត្រូវបានបង្កើតឡើងផងដែរដែលជាផលិតផលនៃប្រតិកម្មដូចខាងក្រោម:

ហាឡូជីន។ ប្រសិនបើអ្នកលាយ benzene នៅក្នុងទីងងឹតជាមួយនឹងក្លរីន ឬប្រូមីន នោះគ្មានជំងឺមហារីកអ្វីកើតឡើងនោះទេ។ ទោះយ៉ាងណាក៏ដោយនៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករដែលមានលក្ខណៈសម្បត្តិនៃអាស៊ីត Lewis ប្រតិកម្មជំនួស electrophilic កើតឡើងនៅក្នុងល្បាយបែបនេះ។ កាតាលីករធម្មតាសម្រាប់ប្រតិកម្មទាំងនេះគឺជាតិដែក (III) bromide និងអាលុយមីញ៉ូមក្លរួ។ សកម្មភាពនៃកាតាលីករទាំងនេះគឺថាពួកគេបង្កើតប៉ូលឡាសៀនៅក្នុងម៉ូលេគុល halogen ដែលបន្ទាប់មកបង្កើតជាស្មុគស្មាញជាមួយកាតាលីករ៖

ទោះបីជាមិនមានភស្តុតាងផ្ទាល់ដែលថាអ៊ីយ៉ុងសេរីត្រូវបានបង្កើតឡើងក្នុងករណីនេះក៏ដោយ។ យន្តការនៃ benzene bromination ដោយប្រើជាតិដែក (III) bromide ជាក្រុមហ៊ុនបញ្ជូនអ៊ីយ៉ុងអាចត្រូវបានតំណាងដូចខាងក្រោម:

ស៊ុលហ្វាន។ Benzene អាចត្រូវបាន sulfonated (ជំនួសអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងវាជាមួយនឹងក្រុមស៊ុលហ្វូ) ដោយ reflux ល្បាយរបស់វាជាមួយនឹងអាស៊ីត sulfuric ប្រមូលផ្តុំអស់រយៈពេលជាច្រើនម៉ោង។ ផ្ទុយទៅវិញ benzene អាចត្រូវបានកំដៅដោយថ្នមៗ លាយជាមួយអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីក។ អាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីត Fuming មានផ្ទុកស្ពាន់ធ័រទ្រីអុកស៊ីត។ យន្តការនៃប្រតិកម្មនេះអាចត្រូវបានតំណាងដោយគ្រោងការណ៍

ប្រតិកម្មរបស់ Friedel-Crafts ។ ប្រតិកម្ម Friedel-Crafts ដើមឡើយត្រូវបានគេហៅថា ប្រតិកម្ម condensation រវាងសមាសធាតុក្រអូប និង alkyl halides នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករក្លរួអាលុយមីញ៉ូមដែលគ្មានជាតិទឹក។

នៅក្នុងប្រតិកម្ម condensation ម៉ូលេគុលនៃ reactants ពីរ (ឬ reactant មួយ) ត្រូវបានផ្សំជាមួយគ្នា បង្កើតបានជាម៉ូលេគុលនៃសមាសធាតុថ្មី ខណៈពេលដែលម៉ូលេគុលនៃសមាសធាតុសាមញ្ញមួយចំនួន ដូចជាទឹក ឬ hydrogen chloride ត្រូវបានបំបែកចេញ (លុបបំបាត់) ពីពួកវា។ .

បច្ចុប្បន្ននេះ ប្រតិកម្មរបស់ Friedel-Crafts គឺជាការជំនួសអេឡិចត្រូហ្វីលីកនៃសមាសធាតុក្រអូប ដែលនៅក្នុងនោះ carbocation ឬស្មុគស្មាញប៉ូលដែលមានថាមពលខ្ពស់ជាមួយនឹងអាតូមកាបូនដែលមានបន្ទុកវិជ្ជមានដើរតួជាអេឡិចត្រូហ្វីល។ ភ្នាក់ងារ electrophilic ជាធម្មតាគឺជា alkyl halide ឬ chloride នៃអាស៊ីត carboxylic ទោះបីជាវាអាចជាឧទាហរណ៍ alkene ឬអាល់កុលក៏ដោយ។ អាលុយមីញ៉ូក្លរីត ជាធម្មតាត្រូវបានគេប្រើជាសារធាតុសម្រាប់ប្រតិកម្មទាំងនេះ។ ប្រតិកម្ម Friedel-Crafts ជាធម្មតាត្រូវបានបែងចែកទៅជា 2 ប្រភេទ: alkylation និង acylation ។

អាល់កាឡាំង។ នៅក្នុងប្រតិកម្មរបស់ Friedel-Crafts នៃប្រភេទនេះ អាតូមអ៊ីដ្រូសែនមួយ ឬច្រើននៅក្នុងរង្វង់ benzene ត្រូវបានជំនួសដោយក្រុមអាល់គីល។ ឧទាហរណ៍ នៅពេលដែលល្បាយនៃ benzene និង chloromethane ត្រូវបានកំដៅយ៉ាងប្រុងប្រយ័ត្ន នៅក្នុងវត្តមាននៃក្លរួអាលុយមីញ៉ូម anhydrous នោះ methylbenzene ត្រូវបានបង្កើតឡើង។ Chloromethane ដើរតួជាភ្នាក់ងារ electrophilic ក្នុងប្រតិកម្មនេះ។ វា​ត្រូវ​បាន​ប៉ូល​ដោយ​អាលុយ​មីញ៉ូម​ក្លរ​ក្នុង​វិធី​ដូច​គ្នា​នឹង​វា​កើតឡើង​ជាមួយ​ម៉ូលេគុល halogen៖

យន្តការនៃប្រតិកម្មដែលកំពុងពិចារណាអាចត្រូវបានតំណាងដូចខាងក្រោម:

វាគួរតែត្រូវបានកត់សម្គាល់ថានៅក្នុងប្រតិកម្ម condensation រវាង benzene និង chloromethane ម៉ូលេគុលអ៊ីដ្រូសែនក្លរួត្រូវបានបំបែកចេញ។ យើងក៏កត់សម្គាល់ផងដែរថាអត្ថិភាពពិតប្រាកដនៃកាបូអ៊ីដ្រាតដែកក្នុងទម្រង់ជាអ៊ីយ៉ុងសេរីគឺគួរឱ្យសង្ស័យ។

Alkylation នៃ benzene ជាមួយ chloromethane នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករមួយ - ក្លរួអាលុយមីញ៉ូម anhydrous មិនបញ្ចប់ជាមួយនឹងការបង្កើត methylbenzene នោះទេ។ នៅក្នុងប្រតិកម្មនេះ alkylation បន្ថែមទៀតនៃចិញ្ចៀន benzene កើតឡើងដែលនាំឱ្យមានការបង្កើត 1,2-dimethylbenzene:

អាសុីលីង។ នៅក្នុងប្រតិកម្មរបស់ Friedel-Crafts នៃប្រភេទនេះ អាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងរង្វង់ benzene ត្រូវបានជំនួសដោយក្រុម acyl ដែលបណ្តាលឱ្យមានការបង្កើត ketone ក្រអូប។

ក្រុម acyl មានរូបមន្តទូទៅ

ឈ្មោះជាប្រព័ន្ធនៃសមាសធាតុ acyl ត្រូវបានបង្កើតឡើងដោយការជំនួសបច្ច័យ និងបញ្ចប់ -ova នៅក្នុងឈ្មោះនៃអាស៊ីត carboxylic ដែលត្រូវគ្នា ដែលសមាសធាតុ acyl ដែលបានផ្តល់ឱ្យគឺជាដេរីវេដែលមានបច្ច័យ -(o)yl ។ ឧទាហរណ៍

Acylation នៃ benzene ត្រូវបានអនុវត្តដោយប្រើ chloride ឬ anhydride នៃអាស៊ីត carboxylic នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករក្លរួអាលុយមីញ៉ូម anhydrous ។ ឧទាហរណ៍

ប្រតិកម្មនេះគឺជាការ condensation ដែលក្នុងនោះការលុបបំបាត់ម៉ូលេគុលអ៊ីដ្រូសែនក្លរួកើតឡើង។ ចំណាំផងដែរថាឈ្មោះ "phenyl" ត្រូវបានគេប្រើជាញឹកញាប់ដើម្បីសម្គាល់ចិញ្ចៀន benzene នៅក្នុងសមាសធាតុដែល benzene មិនមែនជាក្រុមសំខាន់:

ប្រតិកម្មបន្ថែម។ ទោះបីជា benzene គឺជាលក្ខណៈភាគច្រើននៃប្រតិកម្មជំនួស electrophilic ក៏ដោយ វាក៏ចូលទៅក្នុងប្រតិកម្មបន្ថែមមួយចំនួនផងដែរ។ យើងបានជួបម្នាក់ក្នុងចំណោមពួកគេ។ យើងកំពុងនិយាយអំពីអ៊ីដ្រូសែននៃ benzene (សូមមើលផ្នែក 5.3) ។ នៅពេលដែលល្បាយនៃ benzene និង hydrogen ត្រូវបានឆ្លងកាត់លើផ្ទៃនៃសារធាតុនីកែលដីល្អិតល្អន់នៅសីតុណ្ហភាព 150-160 °C នោះលំដាប់នៃប្រតិកម្មទាំងមូលកើតឡើង ដែលបញ្ចប់ដោយការបង្កើត cyclohexane ។ សមីការ stoichiometric ទាំងមូលសម្រាប់ប្រតិកម្មនេះអាចត្រូវបានបង្ហាញដូចខាងក្រោម:

នៅក្រោមឥទិ្ធពលនៃវិទ្យុសកម្មអ៊ុលត្រាវីយូឡេឬពន្លឺព្រះអាទិត្យដោយផ្ទាល់ benzene ក៏មានប្រតិកម្មជាមួយនឹងក្លរីនផងដែរ។ ប្រតិកម្មនេះត្រូវបានអនុវត្តដោយយន្តការរ៉ាឌីកាល់ស្មុគស្មាញ។ ផលិតផលចុងក្រោយរបស់វាគឺ 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane:

ប្រតិកម្មស្រដៀងគ្នានេះកើតឡើងរវាង benzene និង bromine ក្រោមសកម្មភាពនៃកាំរស្មីអ៊ុលត្រាវីយូឡេ ឬពន្លឺព្រះអាទិត្យ។

អុកស៊ីតកម្ម។ Benzene និងចិញ្ចៀន benzene នៅក្នុងសមាសធាតុក្រអូបផ្សេងទៀត ជាទូទៅមានភាពធន់នឹងអុកស៊ីតកម្ម សូម្បីតែដោយភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មដ៏ខ្លាំងដូចជាដំណោះស្រាយអាស៊ីត ឬអាល់កាឡាំងនៃប៉ូតាស្យូម permanganate ។ ទោះជាយ៉ាងណាក៏ដោយ benzene និងសារធាតុក្រអូបផ្សេងទៀតដុតក្នុងខ្យល់ ឬអុកស៊ីសែនដើម្បីបង្កើតជាអណ្តាតភ្លើងដែលមានផ្សែងខ្លាំង ដែលជាលក្ខណៈនៃអ៊ីដ្រូកាបូនដែលមានមាតិកាកាបូនដែលទាក់ទងខ្ពស់។

ក្រុមទីមួយនៃប្រតិកម្មគឺ ប្រតិកម្មជំនួស។ យើងបាននិយាយថា អារ៉ែងមិនមានចំណងច្រើននៅក្នុងរចនាសម្ព័ន្ធម៉ូលេគុលទេ ប៉ុន្តែមានប្រព័ន្ធភ្ជាប់នៃអេឡិចត្រុងប្រាំមួយ ដែលមានស្ថេរភាពខ្លាំង និងផ្តល់កម្លាំងបន្ថែមដល់ចិញ្ចៀន បេហ្សេន។ ដូច្នេះនៅក្នុងប្រតិកម្មគីមី ជាដំបូងនៃការជំនួសអាតូមអ៊ីដ្រូសែនកើតឡើង ហើយមិនមែនជាការបំផ្លិចបំផ្លាញនៃចិញ្ចៀន benzene នោះទេ។

យើងបានជួបប្រទះប្រតិកម្មជំនួសរួចហើយនៅពេលនិយាយអំពីអាល់កាន ប៉ុន្តែសម្រាប់ពួកគេ ប្រតិកម្មទាំងនេះបានដំណើរការទៅតាមយន្តការរ៉ាឌីកាល់ ខណៈពេលដែល Arenes ត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយយន្តការអ៊ីយ៉ុងនៃប្រតិកម្មជំនួស។

ទីមួយទ្រព្យសម្បត្តិគីមី - halogenation ។ ការជំនួសអាតូមអ៊ីដ្រូសែនសម្រាប់អាតូម halogen - ក្លរីនឬប្រូមីន។

ប្រតិកម្មកើតឡើងនៅពេលដែលកំដៅហើយតែងតែមានការចូលរួមពីកាតាលីករ។ ក្នុងករណីក្លរីនវាអាចជាអាលុយមីញ៉ូក្លរីតឬជាតិដែកក្លរួបី។ កាតាលីករ polarizes ម៉ូលេគុល halogen ដែលជាលទ្ធផលនៅក្នុងការបំបែកចំណង heterolytic ហើយអ៊ីយ៉ុងត្រូវបានទទួល។

អ៊ីយ៉ុងក្លរួដែលមានបន្ទុកវិជ្ជមានមានប្រតិកម្មជាមួយ benzene ។

ប្រសិនបើប្រតិកម្មកើតឡើងជាមួយ bromine បន្ទាប់មកជាតិដែក tribromide ឬអាលុយមីញ៉ូម bromide ដើរតួជាកាតាលីករ។

វាជាការសំខាន់ក្នុងការកត់សម្គាល់ថាប្រតិកម្មកើតឡើងជាមួយនឹងម៉ូលេគុល bromine និងមិនមែនជាមួយនឹងទឹក bromine ទេ។ Benzene មិនមានប្រតិកម្មជាមួយនឹងទឹក bromine ទេ។

halogenation នៃ benzene homologues មានលក្ខណៈផ្ទាល់ខ្លួនរបស់វា។ នៅក្នុងម៉ូលេគុល toluene ក្រុម methyl ជួយសម្រួលដល់ការជំនួសនៅក្នុងសង្វៀន ប្រតិកម្មកើនឡើង ហើយប្រតិកម្មកើតឡើងក្រោមលក្ខខណ្ឌស្រាលជាងមុន ពោលគឺនៅសីតុណ្ហភាពបន្ទប់រួចហើយ។

វាជាការសំខាន់ក្នុងការកត់សម្គាល់ថាការជំនួសតែងតែកើតឡើងនៅក្នុងទីតាំង ortho និង para ដូច្នេះល្បាយនៃ isomers ត្រូវបានទទួល។

ទីពីរទ្រព្យសម្បត្តិ - nitration នៃ benzene ការណែនាំនៃក្រុម nitro ចូលទៅក្នុងចិញ្ចៀន benzene ។

អង្គធាតុរាវពណ៌លឿងធ្ងន់ដែលមានក្លិនអាល់ម៉ុនជូរចត់ត្រូវបានបង្កើតឡើង - nitrobenzene ដូច្នេះប្រតិកម្មអាចមានគុណភាពសម្រាប់ benzene ។ សម្រាប់ nitration ល្បាយ nitrating នៃអាស៊ីត nitric និង sulfuric ប្រមូលផ្តុំត្រូវបានប្រើ។ ប្រតិកម្មត្រូវបានអនុវត្តដោយកំដៅ។

ខ្ញុំសូមរំលឹកអ្នកថាសម្រាប់ nitration នៃ alkanes នៅក្នុងប្រតិកម្ម Konovalov ទឹកអាស៊ីត nitric ពនឺត្រូវបានគេប្រើដោយគ្មានការបន្ថែមអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរី។

នៅក្នុង nitration នៃ toluene ក៏ដូចជានៅក្នុង halogenation ល្បាយនៃ ortho- និង para-isomers ត្រូវបានបង្កើតឡើង។

ទីបីទ្រព្យសម្បត្តិ - alkylation នៃ benzene ជាមួយ haloalkanes ។

ប្រតិកម្មនេះអនុញ្ញាតឱ្យបញ្ចូលរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូនទៅក្នុងរង្វង់ benzene ហើយអាចត្រូវបានចាត់ទុកថាជាវិធីសាស្រ្តមួយសម្រាប់ការទទួលបាន benzene homologues ។ អាលុយមីញ៉ូ ក្លរីត ត្រូវបានគេប្រើជាកាតាលីករ ដែលជំរុញការរលួយនៃម៉ូលេគុល haloalkane ទៅជាអ៊ីយ៉ុង។ វាក៏ត្រូវការកំដៅផងដែរ។

ទីបួនទ្រព្យសម្បត្តិ - alkylation នៃ benzene ជាមួយ alkenes ។

នៅក្នុងវិធីនេះឧទាហរណ៍ cumene ឬ ethylbenzene អាចត្រូវបានទទួល។ កាតាលីករគឺអាលុយមីញ៉ូមក្លរួ។

2. ប្រតិកម្មនៃការបន្ថែមទៅ benzene

ក្រុមទីពីរនៃប្រតិកម្មគឺ ប្រតិកម្មបន្ថែម។ យើងបាននិយាយថា ប្រតិកម្មទាំងនេះមិនមែនជាលក្ខណៈទេ ប៉ុន្តែវាអាចធ្វើទៅបាននៅក្រោមលក្ខខណ្ឌដ៏អាក្រក់ជាមួយនឹងការបំផ្លិចបំផ្លាញនៃ pi-electron cloud និងការបង្កើតចំណងប្រាំមួយ sigma ។

ទីប្រាំទ្រព្យសម្បត្តិនៅក្នុងបញ្ជីទូទៅ - អ៊ីដ្រូសែនការបន្ថែមអ៊ីដ្រូសែន។

សីតុណ្ហភាព សម្ពាធ នីកែលកាតាលីករ ឬផ្លាទីន។ Toluene អាច​មាន​ប្រតិកម្ម​ដូច​គ្នា។

ទីប្រាំមួយ។ទ្រព្យសម្បត្តិ - ក្លរីន។ សូមចំណាំថាយើងកំពុងនិយាយជាពិសេសអំពីអន្តរកម្មជាមួយក្លរីនចាប់តាំងពី bromine មិនចូលទៅក្នុងប្រតិកម្មនេះទេ។

ប្រតិកម្មដំណើរការក្រោមវិទ្យុសកម្មអ៊ុលត្រាវីយូឡេរឹង។ Hexachlorocyclohexane, ឈ្មោះផ្សេងទៀតសម្រាប់ hexachlorane, ត្រូវបានបង្កើតឡើង, រឹង។

វាជាការសំខាន់ក្នុងការចងចាំថាសម្រាប់ benzene មិនអាច​ទៅរួចប្រតិកម្មបន្ថែមនៃអ៊ីដ្រូសែន halides (hydrohalogenation) និងការបន្ថែមទឹក (ជាតិទឹក) ។

3. ការជំនួសនៅក្នុងខ្សែសង្វាក់ចំហៀងនៃ benzene homologues

ក្រុមទី 3 នៃប្រតិកម្មទាក់ទងនឹងតែ benzene homologues - នេះគឺជាការជំនួសនៅក្នុងខ្សែសង្វាក់ចំហៀង។

ទីប្រាំពីរទ្រព្យសម្បត្តិនៅក្នុងបញ្ជីទូទៅគឺ halogenation នៅអាតូមកាបូនអាល់ហ្វានៅក្នុងខ្សែសង្វាក់ចំហៀង។

ប្រតិកម្ម​កើតឡើង​នៅពេល​កម្ដៅ ឬ​បញ្ចេញ​កាំរស្មី ហើយ​តែងតែ​នៅ​អាល់ហ្វា​កាបូន​ប៉ុណ្ណោះ។ នៅពេលដែល halogenation បន្ត អាតូម halogen ទីពីរនឹងត្រលប់ទៅទីតាំងអាល់ហ្វាវិញ។

4. អុកស៊ីតកម្មនៃ benzene homologues

ក្រុមទីបួននៃប្រតិកម្មគឺអុកស៊ីតកម្ម។

ចិញ្ចៀន benzene គឺខ្លាំងពេក, ដូច្នេះ benzene មិនកត់សុីប៉ូតាស្យូម permanganate - មិនប្រែពណ៌ដំណោះស្រាយរបស់វា។ នេះគឺសំខាន់ណាស់ក្នុងការចងចាំ។

ម៉្យាងវិញទៀត សារធាតុ benzene homologues ត្រូវបានកត់សុីជាមួយនឹងដំណោះស្រាយអាស៊ីតនៃប៉ូតាស្យូម permanganate នៅពេលកំដៅ។ ហើយនេះគឺជាទ្រព្យសម្បត្តិគីមីទីប្រាំបី។

វាប្រែចេញអាស៊ីត benzoic ។ ការប្រែពណ៌នៃដំណោះស្រាយត្រូវបានអង្កេត។ ក្នុងករណីនេះ មិនថាខ្សែសង្វាក់កាបូននៃសារធាតុជំនួសមានរយៈពេលយូរប៉ុណ្ណានោះទេ វាតែងតែបំបែកបន្ទាប់ពីអាតូមកាបូនទីមួយ ហើយអាតូមអាល់ហ្វាត្រូវបានកត់សុីទៅជាក្រុម carboxyl ជាមួយនឹងការបង្កើតអាស៊ីត benzoic ។ ម៉ូលេគុលដែលនៅសល់ត្រូវបានកត់សុីទៅជាអាស៊ីតដែលត្រូវគ្នា ឬប្រសិនបើវាជាអាតូមកាបូនតែមួយ ទៅជាកាបូនឌីអុកស៊ីត។

ប្រសិនបើ benzene homologue មានសារធាតុជំនួសអ៊ីដ្រូកាបូនច្រើនជាងមួយនៅលើសង្វៀនក្រអូប នោះអុកស៊ីតកម្មកើតឡើងតាមក្បួនដូចគ្នា - កាបូននៅក្នុងទីតាំងអាល់ហ្វាត្រូវបានកត់សុី។

ក្នុងឧទាហរណ៍នេះ អាស៊ីតអាសេទិកឌីបាស៊ីកត្រូវបានទទួល ដែលត្រូវបានគេហៅថាអាស៊ីត phthalic ។

នៅក្នុងវិធីពិសេសមួយ, ខ្ញុំកត់សម្គាល់ការកត់សុីនៃ cumene, isopropylbenzene ជាមួយនឹងអុកស៊ីសែនបរិយាកាសនៅក្នុងវត្តមាននៃអាស៊ីត sulfuric ។

នេះ​គឺ​ជា​អ្វី​ដែល​គេ​ហៅ​ថា​វិធីសាស្ត្រ cumene សម្រាប់​ផលិត phenol ។ តាមក្បួនមួយមនុស្សម្នាក់ត្រូវតែដោះស្រាយជាមួយនឹងប្រតិកម្មនេះនៅក្នុងបញ្ហាទាក់ទងនឹងការផលិត phenol ។ នេះគឺជាវិធីឧស្សាហកម្ម។

ទីប្រាំបួនទ្រព្យសម្បត្តិ - ្រំមហះការកត់សុីពេញលេញជាមួយអុកស៊ីសែន។ Benzene និងលក្ខណៈដូចគ្នារបស់វាឆេះទៅជាកាបូនឌីអុកស៊ីត និងទឹក។

ចូរយើងសរសេរសមីការសម្រាប់ការឆេះនៃ benzene ក្នុងទម្រង់ទូទៅមួយ។

យោងតាមច្បាប់នៃការអភិរក្សម៉ាស់ គួរតែមានអាតូមជាច្រើននៅខាងឆ្វេង ព្រោះថាមានអាតូមនៅខាងស្តាំ។ ដោយសារតែនៅក្នុងប្រតិកម្មគីមី អាតូមមិនទៅកន្លែងណាទេ ប៉ុន្តែលំដាប់នៃចំណងរវាងពួកវាគ្រាន់តែផ្លាស់ប្តូរ។ ដូច្នេះ នឹងមានម៉ូលេគុលកាបូនឌីអុកស៊ីតច្រើន ដូចមានអាតូមកាបូននៅក្នុងម៉ូលេគុល Arene ព្រោះម៉ូលេគុលមានអាតូមកាបូនមួយ។ នោះគឺជាម៉ូលេគុល n CO 2 ។ វានឹងមានពាក់កណ្តាលនៃម៉ូលេគុលទឹកច្រើនដូចអាតូមអ៊ីដ្រូសែន ពោលគឺ (2n-6) / 2 ដែលមានន័យថា n-3 ។

មានអាតូមអុកស៊ីសែនដូចគ្នានៅខាងឆ្វេង និងខាងស្តាំ។ នៅខាងស្តាំមាន 2n ពីកាបូនឌីអុកស៊ីត ពីព្រោះមានអាតូមអុកស៊ីហ្សែនពីរនៅក្នុងម៉ូលេគុលនីមួយៗ បូកនឹង n-3 ពីទឹកសម្រាប់សរុប 3n-3 ។ នៅខាងឆ្វេងមានអាតូមអុកស៊ីសែនដូចគ្នា - 3n-3 ដែលមានន័យថាមានពាក់កណ្តាលនៃម៉ូលេគុលព្រោះម៉ូលេគុលមានអាតូមពីរ។ នោះគឺ (3n-3)/2 ម៉ូលេគុលអុកស៊ីសែន។

ដូច្នេះហើយ យើងបានចងក្រងសមីការសម្រាប់ការឆេះនៃ benzene homologues ក្នុងទម្រង់ទូទៅមួយ។

ភាពដូចគ្នានៃ Benzene មានសមត្ថភាពប្រតិកម្មក្នុងទិសដៅពីរដោយមានការចូលរួមពីស្នូលក្លិនក្រអូប និងខ្សែសង្វាក់ចំហៀង (ក្រុមអាល់គីល) អាស្រ័យលើធម្មជាតិនៃសារធាតុប្រតិកម្ម។

1. ប្រតិកម្មលើស្នូលក្រអូប

ដោយសារឥទ្ធិពលម្ចាស់ជំនួយនៃក្រុមអាល់គីល ប្រតិកម្ម S E ArH ទៅ អ័រថូ- និង គូ- ទីតាំងនៃស្នូលក្រអូប ខណៈពេលដែលលក្ខខណ្ឌគឺស្រាលជាង benzene ។

ក) halogenation

ខ) នីត្រាត

សូមកត់សម្គាល់ពីរបៀបដែលចំនួនក្រុមអ្នកទទួល (-NO 2) កើនឡើង សីតុណ្ហភាពនៃប្រតិកម្ម nitration កើនឡើង។

គ) sulfonation

ប្រតិកម្មភាគច្រើនបង្កើត ទំ- អ៊ីសូមឺរ។

ឃ) អាល់កាឡាំង

e) acylation

2. ប្រតិកម្មសង្វាក់ចំហៀង

បំណែកអាល់គីលនៃម៉ូលេគុល benzene ចូលទៅក្នុងប្រតិកម្ម S R ដោយមានការចូលរួមពីអាតូមកាបូននៅក្នុង α - ទីតាំង (ទីតាំង benzyl) ។

អុកស៊ីតកម្មនៃភាពដូចគ្នាទាំងអស់នៃ benzene KMnO 4/100 ° C នាំទៅរកការបង្កើតអាស៊ីត benzoic ។

សង្វៀន condensed

សង្វៀន condensed គឺជាប្រព័ន្ធក្រអូប (n=2 និង 3) ។ កម្រិតនៃក្លិនក្រអូបនៃ condensed arenes គឺទាបជាង benzene ។ ពួកវាត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយប្រតិកម្មជំនួសអេឡិចត្រូហ្វីលីក ការបន្ថែម និងប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្មដែលកើតឡើងក្រោមលក្ខខណ្ឌស្រាលជាង benzene ។

ប្រតិកម្មនៃ naphthalene

ប្រតិកម្ម S E ArH សម្រាប់ naphthalene ដំណើរការជាចម្បងយោងទៅតាម α - ទីតាំងលើកលែងតែស៊ុលហ្វាន។ ការបន្ថែម electrophilic នៃ Ad E ដំណើរការនៅទីតាំង 1,4 ខណៈពេលដែល naphthalene បង្ហាញពីលក្ខណៈសម្បត្តិនៃ diene រួមបញ្ចូលគ្នា។

1. ប្រតិកម្មជំនួសអេឡិចត្រូលីត,ស អ៊ី ArH

2. ប្រតិកម្មនៃការបន្ថែម electrophilic ការកាត់បន្ថយនិងការកត់សុី។

ប្រតិកម្មរបស់ anthracene និង phenanthrene

ប្រតិកម្មនៃការជំនួស electrophilic, S E ArH និងការបន្ថែម electrophilic, Ad E សម្រាប់ anthracene ដំណើរការលើសលប់នៅទីតាំង 9 និង 10 (សូមមើលគ្រោងការណ៍ខាងក្រោម) ។

ប្រតិកម្មនៃការជំនួស electrophilic, S E ArH និងការបន្ថែម electrophilic, Ad E សម្រាប់ phenanthrene ដំណើរការលើសលប់នៅទីតាំង 9 និង 10 ដូចជាសម្រាប់ anthracene (សូមមើលដ្យាក្រាមខាងក្រោម) ។

ប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្ម និងកាត់បន្ថយសម្រាប់ anthracene និង phenanthrene ។

រចនាសម្ព័ន្ធនៃថ្នាំមួយចំនួនដោយផ្អែកលើ naphthalene, anthracene និង phenanthrene

ថ្នាំ Naphthyzin(nafazolin, sanorin)

សកម្មភាព vasoconstrictor(ព្យាបាលរលាកច្រមុះ រលាក sinusitis)

(រចនាសម្ព័ន្ធមេត្រូវបានគូសបញ្ជាក់នៅក្នុងចំណងជើង សូមយកចិត្តទុកដាក់លើលេខរៀង)

ណាហ្វីហ្វីន

ថ្នាំសំលាប់មេរោគសកម្មភាព (ការព្យាបាលជំងឺរលាកស្បែក)

ណាប៊ុមតុន

ប្រឆាំងនឹងការរលាក, antipyretic, សកម្មភាព analgesic(ព្យាបាលជំងឺរលាកសន្លាក់ឆ្អឹង ឈឺសន្លាក់ឆ្អឹង)។

ណាដូលុល

(ពាក្យ cis ក្នុងករណីនេះ បង្ហាញពីការរៀបចំទៅវិញទៅមកនៃក្រុម hydroxyl)

hypotensive(បន្ថយសម្ពាធឈាម) និង សកម្មភាព antiarrhythmic

Morphine, codeine

សំណួរសុវត្ថិភាពសម្រាប់ជំពូក "ARENA"

1. តើ benzene មានលក្ខណៈអ្វីខ្លះដែលបែងចែកវាពីសមាសធាតុមិនឆ្អែតផ្សេងទៀត - alkenes, alkynes? តើ​ពាក្យ «​គ្រឿង​ក្រអូប​» មានន័យ​ដូចម្តេច​?

2. សរសេររូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធនៃសមាសធាតុ: ក) ethylbenzene; ខ) 1,3-dimethylbenzene ( ម ស៊ីលីន); គ) 1,3,5-trimethylbenzene (mesitylene); ឃ) isopropylbenzene (cumene); e) 3-phenylpentene; f) vinylbenzene (styrene); g) phenylacetylene; h) ត្រេកត្រអាល។ - diphenylethylene ( ត្រេកត្រអាល។ - ស្ទីលបេន) ។

3. ពិពណ៌នាអំពីលក្ខណៈរចនាសម្ព័ន្ធនៃសមាសធាតុដែលបង្ហាញពីក្លិនក្រអូប។ ការគ្រប់គ្រងរបស់រដ្ឋ Hückel ។ តើសមាសធាតុខាងក្រោមមួយណាមានក្លិនក្រអូប?

4. ប្រៀបធៀបសមាមាត្រនៃ cyclohexene និង benzene ទៅនឹង reagents ខាងក្រោមក្រោមលក្ខខណ្ឌដែលបានចង្អុលបង្ហាញ : ក) Br 2 (ហ 2 O.២០ គ); ខ) KMnO 4 (ហ 2 អូ ០ គ); គ) ហ 2 ដូច្នេះ 4 (ខ.), ២០ គ; ឃ) ហ 2 (ទំ, ៣០ គ); ពីមុន 3 បន្ទាប់មក H 2 O(Zn); ង) HBr ។

5. សរសេររូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធនៃ benzene monosubstituted ដែលបង្កើតឡើងនៅក្នុងប្រតិកម្មនៃ benzene ជាមួយនឹង reagents ខាងក្រោម: ក) ហ 2 ដូច្នេះ 4 (ខ។ ); ខ) HNO 3 ; ហ 2 ដូច្នេះ 4 (ខ។ ); គ) ប 2 /fe; ឃ) Cl 2 /AlCl 3 ; អ៊ី) CH 3 Br/AlBr 3 ; អ៊ី) CH 3 COCl/AlCl 3 . ដាក់ឈ្មោះប្រតិកម្ម និងផលិតផលរបស់វា។ ចង្អុលបង្ហាញថាតើ electrophile benzene ណាមានប្រតិកម្មនៅក្នុងករណីជាក់លាក់នីមួយៗ។

6. ផ្តល់គ្រោងការណ៍ទូទៅសម្រាប់អន្តរកម្មនៃ benzene ជាមួយ reagent អេឡិចត្រូហ្វីលីក ( អ៊ី + ) ដាក់ឈ្មោះស្មុគស្មាញកម្រិតមធ្យម។ តើជំហានមួយណាដែលជាធម្មតាកំណត់អត្រានៃប្រតិកម្ម? ផ្តល់ក្រាហ្វនៃការផ្លាស់ប្តូរថាមពលសក្តានុពលនៃប្រតិកម្មដែលកំពុងពិចារណា។

7. កំណត់និយមន័យដូចខាងក្រោមៈ ក) ស្ថានភាពអន្តរកាល; ខ) ការតភ្ជាប់កម្រិតមធ្យម; គ)  - ស្មុគស្មាញ; ឃ)  - ស្មុគស្មាញ។ តើមួយណាដែលដូចគ្នាបេះបិទ? បង្ហាញគោលគំនិតទាំងនេះដោយប្រើឧទាហរណ៍នៃ benzene bromination នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករមួយ។ FeBr 3 .

8. ដោយប្រើឧទាហរណ៍នៃប្រតិកម្មនៃ ethene និង benzene ជាមួយ bromine ប្រៀបធៀបយន្តការនៃការបន្ថែម electrophilic នៅក្នុង alkenes ជាមួយនឹងយន្តការនៃការជំនួស electrophilic នៅក្នុងស៊េរី aromatic ។ តើភាពខុសប្លែកគ្នាត្រូវបានគេសង្កេតឃើញនៅដំណាក់កាលណា ហើយហេតុអ្វី?

9. ដោយប្រើឥទ្ធិពល inductive និង mesomeric ពិពណ៌នាអំពីអន្តរកម្មនៃសារធាតុជំនួសជាមួយចិញ្ចៀន benzene នៅក្នុងសមាសធាតុដែលបានចង្អុលបង្ហាញ៖

ចំណាំការជំនួសការបរិច្ចាគអេឡិចត្រុង (ED) និងការដកអេឡិចត្រុង (EA) ។

10. សរសេរគ្រោងការណ៍ mononitration សម្រាប់សមាសធាតុដូចខាងក្រោម: ក) phenol; ខ) អាស៊ីត benzenesulfonic; គ) isopropylbenzene; ឃ) chlorobenzene ។ តើ​សមាសធាតុ​មួយណា​ដែល​អត្រា​ជំនួស​ដែល​ទាក់ទង​នឹង​ខ្ពស់​ជាងគេ ហើយ​ហេតុអ្វី​?

11. ការបង្កើតផលិតផលអ្វីដែលគួរត្រូវបានរំពឹងទុកក្នុងអំឡុងពេល monosulfonation នៃសមាសធាតុ: a) toluene; ខ) នីត្រូប៊ីហ្សេន; គ) អាស៊ីត benzoic; ឃ) ប្រូម៉ូប៊ីហ្សេន? តើសមាសធាតុមួយណាដែលគួរត្រូវបានស៊ុលហ្វាតងាយស្រួលបំផុត? ហេតុអ្វី?

12. រៀបចំសមាសធាតុខាងក្រោមជាជួរៗ យោងទៅតាមការកើនឡើងនៃប្រតិកម្ម នៅពេលដែលពួកវាត្រូវបានបិតចូលទៅក្នុងចិញ្ចៀន benzene: ក) benzene; ខ) phenol; គ) benzaldehyde; ឃ) អេទីលបេនហ្សេន។ ផ្តល់ការពន្យល់។

13. ដាក់ឈ្មោះអ៊ីដ្រូកាបូនខាងក្រោម៖

14. សរសេរប្រតិកម្មនៃ benzene ជាមួយនឹង reagents ខាងក្រោម : ក) Cl 2 (Fe); ខ) 3Cl 2 (ពន្លឺ); គ) HNO 3 (ហ 2 ដូច្នេះ 4 ); ឃ) អូ 2 (ខ្យល់) (V 2 អូ 5 , 450  គ); e) 3O 3 បន្ទាប់មក H 2 O(Zn); f) ហ 2 ដូច្នេះ 4 (អូលីម); g) 3H 2 (នី, ២០០ គ,ទំ ). តើអ្វីជាលក្ខណៈពិសេសនៃប្រតិកម្មបន្ថែមនៅក្នុង benzene?

15. សរសេរប្រតិកម្មរបស់ toluene ជាមួយ reagents ដែលបានបង្ហាញ : ក) 3H 2 (នី, ២០០ C, 9806.7 kPa); ខ) KMnO 4 ក្នុង ហ 2 អូ; គ*) ស 2 , ពន្លឺ; ឃ*) Cl 2 (Fe); e*) ឆ 3 Cl (AlCl 3 ); e*) ឆ 3 COCl(AlCl 3 ); g) HNO 3 (ហ 2 ដូច្នេះ 4 ). សម្រាប់ប្រតិកម្មដែលសម្គាល់ដោយសញ្ញាផ្កាយ សូមបញ្ជាក់ពីយន្តការ។

16. សរសេរប្រតិកម្មនៃនីត្រាតនៃ ethylbenzene នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌដែលបានចង្អុលបង្ហាញ: ក) 65% HNO 3 + ហ 2 ដូច្នេះ 4 (ខ។ ); ខ) 10% HNO 3 , កំដៅ, សម្ពាធ។ នាំយកយន្តការ។

17. ប្រៀបធៀបសមាមាត្រនៃ isopropylbenzene ទៅ bromine: ក) នៅក្នុងវត្តមាននៃ AlBr 3 ; ខ) នៅពេលបំភ្លឺនិងកំដៅ។ ផ្តល់ប្រតិកម្ម និងយន្តការរបស់វា។

18. តើសមាសធាតុអ្វីខ្លះត្រូវបានបង្កើតឡើងពី ethylbenzene និង ទំ -xylene នៅក្រោមសកម្មភាពនៃភ្នាក់ងារកត់សុីដែលបានចង្អុលបង្ហាញ: ក) អូ 3 បន្ទាប់មក H 2 O(Zn); ខ) KMnO 4 នៅក្នុង H 2 អូt ; VC 2 Cr 2 អូ 7 នៅក្នុង H 2 ដូច្នេះ 4 , t ?

19. ដោយមានជំនួយពីប្រតិកម្មអ្វីដែលគូនៃសមាសធាតុខាងក្រោមអាចត្រូវបានសម្គាល់: ក) អេទីលបេនហ្សេន និង ម - ស៊ីលីន; ខ) អេទីលបេនហ្សេននិងស្ទីរីន; គ) styrene និង phenylacetylene; ឆ) អំពី - និង ទំ - ស៊ីលីន?

20. តើសមាសធាតុមួយណាជាផលិតផលនៃប្រតិកម្មដូចខាងក្រោមៈ

21. ដោយផ្អែកលើ benzene និង reagents ផ្សេងទៀត ទទួលបានសមាសធាតុដូចខាងក្រោម: ក) ទំ -tert ប៊ីទីលតូលូអ៊ីន; ខ) អេទីល ទំ - តូលីលខេតូន; គ) អាលីប៊ីនហ្សេន; ឆ) ទំ - អាស៊ីត bromobenzoic ។

22. ដាក់ឈ្មោះសមាសធាតុសំខាន់ៗដែលបង្កើតក្នុងប្រតិកម្មដូចខាងក្រោមៈ

សមាសធាតុដូចជា benzene អ្នកស្រី Chemistry នៅក្នុងផ្ទះរបស់គាត់ទីបំផុត និងមិនអាចដកហូតវិញបានតែនៅក្នុងឆ្នាំ 1833 ប៉ុណ្ណោះ។ Benzene គឺជាសារធាតុដែលមានភាពរហ័សរហួន ដែលគេអាចនិយាយបានថា សូម្បីតែតួអក្សរផ្ទុះ។ តើអ្នកបានរកឃើញដោយរបៀបណា?

រឿង

Johann Glauber ក្នុងឆ្នាំ 1649 បានបង្វែរចំណាប់អារម្មណ៍របស់គាត់ទៅបរិវេណដែលត្រូវបានបង្កើតឡើងដោយជោគជ័យខណៈពេលដែលអ្នកគីមីវិទ្យាកំពុងធ្វើការលើធ្យូងថ្ម។ ប៉ុន្តែវាចង់រក្សាភាពអនាមិក។

បន្ទាប់ពីប្រហែល 170 ឆ្នាំហើយដើម្បីឱ្យកាន់តែច្បាស់លាស់នៅពាក់កណ្តាលទសវត្សរ៍ទី 20 នៃសតវត្សទី XIX ដោយចៃដន្យ benzene ត្រូវបានស្រង់ចេញពីឧស្ម័នបំភ្លឺពោលគឺពី condensate ដែលបញ្ចេញ។ មនុស្សជាតិជំពាក់ការខិតខំប្រឹងប្រែងបែបនេះចំពោះលោក Michael Faraday ដែលជាអ្នកវិទ្យាសាស្ត្រមកពីប្រទេសអង់គ្លេស។

ដំបងសម្រាប់ការទិញបេនហ្សេនត្រូវបានស្ទាក់ចាប់ដោយជនជាតិអាល្លឺម៉ង់ Eilgard Mitscherlich ។ វាបានកើតឡើងក្នុងអំឡុងពេលដំណើរការនៃអំបិលកាល់ស្យូមដែលគ្មានជាតិទឹកនៃអាស៊ីត benzoic ។ ប្រហែលជានោះហើយជាមូលហេតុដែលសមាសធាតុត្រូវបានគេដាក់ឈ្មោះបែបនេះ - បេនហ្សេន។ នៅតែជាជម្រើសមួយ អ្នកវិទ្យាសាស្ត្រហៅវាថាសាំង។ ធូប បើបកប្រែពីភាសាអារ៉ាប់។

Benzene ដុតយ៉ាងស្អាត និងភ្លឺ ទាក់ទងនឹងការសង្កេតទាំងនេះ Auguste Laurent ណែនាំឱ្យហៅវាថា "ហ្វេន" ឬ "បេនហ្សេន" ។ ភ្លឺចាំង - ប្រសិនបើបកប្រែពីភាសាក្រិក។

ដោយផ្អែកលើគំនិតនៃគោលគំនិតនៃធម្មជាតិនៃចំណងអេឡិចត្រូនិចគុណភាពនៃ benzene អ្នកវិទ្យាសាស្ត្របានផ្តល់ម៉ូលេគុលនៃសមាសធាតុក្នុងទម្រង់នៃរូបភាពខាងក្រោម។ នេះគឺជាឆកោន។ រង្វង់មួយត្រូវបានចារឹកនៅក្នុងនោះ។ ខាងលើណែនាំថា benzene មានពពកអេឡិចត្រុងអាំងតេក្រាល ដែលផ្ទុកអាតូមកាបូនចំនួនប្រាំមួយ (ដោយគ្មានករណីលើកលែង) ដោយសុវត្ថិភាព។ មិនមានចំណងគោលពីរថេរទេ។

Benzene ពីមុនត្រូវបានចាត់ទុកជាសារធាតុរំលាយ។ ប៉ុន្តែ​ជា​មូលដ្ឋាន ដូច​គេ​និយាយ​ថា គាត់​មិន​មែន​ជា​សមាជិក មិន​បាន​ចូលរួម មិន​ពាក់ព័ន្ធ​ទេ។ ប៉ុន្តែនេះគឺនៅសតវត្សទី 19 ។ ការផ្លាស់ប្តូរសំខាន់ៗបានកើតឡើងនៅក្នុង XX ។ លក្ខណៈសម្បត្តិរបស់ benzene បង្ហាញពីគុណភាពដ៏មានតម្លៃបំផុតដែលជួយគាត់ឱ្យកាន់តែមានប្រជាប្រិយភាព។ លេខ octane ដែលប្រែទៅជាខ្ពស់បានធ្វើឱ្យវាអាចប្រើវាជាធាតុឥន្ធនៈសម្រាប់ការចាក់ប្រេងរថយន្ត។ សកម្មភាពនេះគឺជាកម្លាំងរុញច្រានសម្រាប់ការដកចេញយ៉ាងទូលំទូលាយនៃសារធាតុ benzene ដែលការទាញយកនេះត្រូវបានអនុវត្តជាលទ្ធផលនៃ coking នៃការផលិតដែក។

នៅអាយុសែសិបឆ្នាំនៅក្នុងវិស័យគីមី benzene បានចាប់ផ្តើមប្រើប្រាស់ក្នុងការផលិតសារធាតុដែលផ្ទុះយ៉ាងឆាប់រហ័ស។ សតវត្សទី 20 បានគ្រងរាជ្យដោយខ្លួនឯងជាមួយនឹងការពិតដែលថាឧស្សាហកម្មចម្រាញ់ប្រេងបានផលិត benzene យ៉ាងច្រើនដែលវាបានចាប់ផ្តើមផ្គត់ផ្គង់ឧស្សាហកម្មគីមី។

លក្ខណៈនៃ benzene

អ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែតគឺស្រដៀងទៅនឹង benzene ។ ឧទាហរណ៍ ស៊េរីអ៊ីដ្រូកាបូននៃអេទីឡែនកំណត់លក្ខណៈដោយខ្លួនវាថាជាអ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែត។ វាមានប្រតិកម្មបន្ថែម។ Benzene ស្ម័គ្រ​ចិត្ត​ចូល​ទៅ​ក្នុង​អ្វី​ទាំង​អស់​នេះ​ដោយ​សារ​អាតូម​ដែល​ស្ថិត​នៅ​ក្នុង​យន្តហោះ​ដូច​គ្នា។ ហើយជាការពិត - ពពកអេឡិចត្រុងរួមបញ្ចូលគ្នា។

ប្រសិនបើមានចិញ្ចៀន benzene នៅក្នុងរូបមន្តនោះ យើងអាចសន្និដ្ឋានបឋមថា នេះគឺជា benzene ដែលជារូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធដែលមើលទៅដូចនេះ។

លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត

Benzene គឺជាវត្ថុរាវគ្មានពណ៌ ប៉ុន្តែមានក្លិនមិនល្អ។ Benzene រលាយនៅពេលដែលសីតុណ្ហភាពឡើងដល់ 5.52 អង្សាសេ។ ពុះនៅ 80.1 ។ ដង់ស៊ីតេគឺ 0,879 ក្រាម / សង់ទីម៉ែត្រ 3, ម៉ាសម៉ូលេគុលគឺ 78,11 ក្រាម / mol ។ នៅពេលដុតវាជក់បារីយ៉ាងខ្លាំង។ បង្កើតជាសមាសធាតុផ្ទុះនៅពេលខ្យល់ចូល។ ថ្ម (សាំង អេធើរ និងផ្សេងៗទៀត) ត្រូវបានផ្សំជាមួយសារធាតុដែលបានពិពណ៌នាដោយគ្មានបញ្ហា។ សមាសធាតុ azeotropic បង្កើតដោយទឹក។ កំដៅមុនពេលចាប់ផ្តើមនៃចំហាយទឹកកើតឡើងនៅ 69.25 ដឺក្រេ (91% benzene) ។ នៅសីតុណ្ហភាព 25 អង្សាសេ 1.79 ក្រាម / លីត្រអាចរលាយក្នុងទឹក។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី

Benzene មានប្រតិកម្មជាមួយអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរ និងអាស៊ីតនីទ្រីក។ ហើយក៏ជាមួយ alkenes, halogens, chloroalkanes ។ ប្រតិកម្មជំនួសគឺជាអ្វីដែលមានលក្ខណៈរបស់គាត់។ សីតុណ្ហភាពសម្ពាធប៉ះពាល់ដល់ការទម្លាយនៃចិញ្ចៀន benzene ដែលកើតឡើងក្រោមលក្ខខណ្ឌដ៏អាក្រក់។

យើងអាចពិចារណាសមីការប្រតិកម្ម benzene នីមួយៗឱ្យកាន់តែលម្អិត។

1. ការជំនួសអេឡិចត្រូលីត។ Bromine នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករមានអន្តរកម្មជាមួយក្លរីន។ លទ្ធផលគឺ chlorobenzene៖

С6H6+3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. ប្រតិកម្ម Friedel-Crafts ឬ benzene alkylation ។ រូបរាងនៃអាល់គីលបេនហ្សេនកើតឡើងដោយសារតែការរួមផ្សំជាមួយអាល់កានដែលជានិស្សន្ទវត្ថុ halogen៖

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. ការជំនួសអេឡិចត្រូលីត។ នេះគឺជាប្រតិកម្មនៃ nitration និង sulfonation ។ សមីការ benzene នឹងមើលទៅដូចនេះ៖

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benzene ពេលដុត៖

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌជាក់លាក់ វាបង្ហាញលក្ខណៈលក្ខណៈនៃអ៊ីដ្រូកាបូនឆ្អែត។ ពពក p-electron ដែលស្ថិតនៅក្នុងរចនាសម្ព័ន្ធនៃសារធាតុដែលកំពុងពិចារណាពន្យល់ពីប្រតិកម្មទាំងនេះ។

ប្រភេទផ្សេងៗនៃ benzene អាស្រ័យលើបច្ចេកវិទ្យាពិសេស។ នេះគឺជាកន្លែងដែលការដាក់ស្លាកប្រេង benzene មកពី។ ឧទាហរណ៍ការបន្សុតនិងការបន្សុតខ្ពស់ជាងមុនសម្រាប់ការសំយោគ។ ខ្ញុំចង់កត់សម្គាល់ដោយឡែកពីគ្នានូវភាពដូចគ្នានៃ benzene និងជាពិសេសជាងនេះទៅទៀត លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីរបស់វា។ ទាំងនេះគឺជា alkybenzenes ។

Benzene ដូចគ្នា​នឹង​ប្រតិកម្ម​ច្រើន​ជាង។ ប៉ុន្តែប្រតិកម្មខាងលើនៃ benzene ដែលជា homologues កើតឡើងជាមួយនឹងភាពខុសគ្នាមួយចំនួន។

Halogenation នៃ alkylbenzenes

ទម្រង់នៃសមីការមានដូចខាងក្រោម៖

С6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr ។

សេចក្តីប្រាថ្នានៃ bromine ចូលទៅក្នុងចិញ្ចៀន benzene មិនត្រូវបានគេសង្កេតឃើញទេ។ វាចូលទៅក្នុងខ្សែសង្វាក់នៅចំហៀង។ ប៉ុន្តែអរគុណចំពោះកាតាលីករអំបិល Al(+3) ប្រូមីនចូលទៅក្នុងសង្វៀនយ៉ាងក្លាហាន។

នីត្រាតនៃអាល់គីលបេនហ្សេន

អរគុណចំពោះអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរី និងនីទ្រីក បេនហ្សេន និងអាល់គីលបេហ្សេនត្រូវបាននីត្រាត។ alkylbenzenes ប្រតិកម្ម។ ផលិតផលពីរត្រូវបានទទួលពីបីដែលបានបង្ហាញ - ទាំងនេះគឺជា para- និង ortho-isomers ។ អ្នកអាចសរសេររូបមន្តមួយក្នុងចំណោមរូបមន្ត៖

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2)3.

អុកស៊ីតកម្ម

សម្រាប់ benzene នេះមិនអាចទទួលយកបានទេ។ ប៉ុន្តែ alkylbenzenes មានប្រតិកម្មដោយស្ម័គ្រចិត្ត។ ឧទាហរណ៍អាស៊ីត benzoic ។ រូបមន្តមានដូចខាងក្រោម៖

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH ។

Alkylbenzene និង benzene អ៊ីដ្រូសែនរបស់ពួកគេ។

នៅក្នុងវត្តមាននៃសារធាតុពង្រឹង អ៊ីដ្រូសែនចាប់ផ្តើមប្រតិកម្មជាមួយ benzene ដែលបណ្តាលឱ្យមានការបង្កើត cyclohexane ដូចដែលបានពិភាក្សាខាងលើ។ ស្រដៀងគ្នានេះដែរ alkylbenzenes ត្រូវបានបំប្លែងយ៉ាងងាយស្រួលទៅជា alkylcyclohexanes ។ ដើម្បីទទួលបាន alkylcyclohexane វាត្រូវបានទាមទារដើម្បីដាក់បញ្ចូល alkylbenzene ដែលចង់បានទៅជាអ៊ីដ្រូសែន។ ជាទូទៅវាគឺជានីតិវិធីចាំបាច់សម្រាប់ការផលិតផលិតផលសុទ្ធ។ ហើយនេះមិនមែនជាប្រតិកម្មទាំងអស់នៃ benzene និង alkylbenzene នោះទេ។

ការផលិត Benzene ។ ឧស្សាហកម្ម

មូលដ្ឋានគ្រឹះនៃការផលិតបែបនេះគឺផ្អែកលើដំណើរការនៃសមាសធាតុ: តូលូអ៊ីន ណាហ្វថា តារ ដែលត្រូវបានបញ្ចេញកំឡុងពេលបំបែកធ្យូងថ្ម និងផ្សេងៗទៀត។ ដូច្នេះ benzene ត្រូវបានផលិតនៅសហគ្រាសគីមីឥន្ធនៈ លោហធាតុ។ វាជាការសំខាន់ណាស់ដែលត្រូវដឹងពីរបៀបដើម្បីទទួលបាន benzene នៃកម្រិតផ្សេងគ្នានៃការបន្សុត, ដោយសារតែម៉ាកនៃសារធាតុនេះគឺដោយផ្ទាល់អាស្រ័យលើគោលការណ៍នៃការផលិតនិងគោលបំណង។

ចំណែករបស់សត្វតោត្រូវបានធ្វើឡើងដោយការកែទម្រង់ thermocatalytic នៃផ្នែក caustobiolite ពុះនៅសីតុណ្ហភាព 65 ដឺក្រេ មានប្រសិទ្ធិភាពនៃការស្រង់ចេញ ចំហុយជាមួយ dimethylformamide ។

ក្នុងអំឡុងពេលនៃការផលិតអេទីឡែននិង propylene ផលិតផលរាវត្រូវបានទទួលដែលត្រូវបានបង្កើតឡើងក្នុងអំឡុងពេល decomposition នៃសមាសធាតុ inorganic និងសរីរាង្គនៅក្រោមឥទ្ធិពលនៃកំដៅ។ ក្នុងចំណោមទាំងនេះ benzene គឺដាច់ឆ្ងាយ។ ប៉ុន្តែជាអកុសល វាមិនមានប្រភពច្រើនសម្រាប់ជម្រើសផលិត benzene នេះទេ។ ដូច្នេះ ខ្លឹមសារ​នៃ​ការ​ចាប់​អារម្មណ៍​ចំពោះ​យើង​ត្រូវ​បាន​បង្កើត​ឡើង​ដោយ​ការ​កែទម្រង់។ ដោយវិធីនេះបរិមាណ benzene ត្រូវបានកើនឡើង។

ដោយ delkylation នៅសីតុណ្ហភាព 610-830 ដឺក្រេជាមួយនឹងសញ្ញាបូកមួយនៅក្នុងវត្តមាននៃចំហាយទឹកដែលបានបង្កើតឡើងក្នុងអំឡុងពេលរំពុះនៃទឹកនិងអ៊ីដ្រូសែន benzene ត្រូវបានទទួលពី toluene ។ មានជម្រើសមួយផ្សេងទៀត - កាតាលីករ។ នៅពេលដែលវត្តមានរបស់ zeolites ឬផ្ទុយទៅវិញកាតាលីករអុកស៊ីតកម្មត្រូវបានគេសង្កេតឃើញដែលស្ថិតនៅក្រោមរបបសីតុណ្ហភាព 227-627 ដឺក្រេ។

មាន​វិធី​មួយ​ទៀត​ដែល​ចាស់​ជាង​គេ​ក្នុង​ការ​អភិវឌ្ឍ​បេនហ្សេន។ ដោយមានជំនួយពីការស្រូបយកដោយសារធាតុស្រូបយកសរីរាង្គវាដាច់ឆ្ងាយពីលទ្ធផលចុងក្រោយនៃការដុតធ្យូងថ្ម។ ផលិតផល​នេះ​មាន​ចំហាយ​ឧស្ម័ន​ហើយ​ត្រូវ​បាន​ត្រជាក់​ជាមុន។ ឧទាហរណ៍ ប្រេង​ត្រូវ​បាន​គេ​ប្រើ​ដែល​ជា​ប្រភព​នៃ​ប្រេង ឬ​ធ្យូងថ្ម។ នៅពេលដែលការចំហុយត្រូវបានអនុវត្តដោយចំហាយទឹកអ្នករើសអេតចាយត្រូវបានបំបែក។ Hydrotreating ជួយដោះលែង benzene ឆៅពីសារធាតុលើស។

វត្ថុធាតុដើមធ្យូងថ្ម

នៅក្នុងលោហធាតុ នៅពេលដែលធ្យូងថ្មត្រូវបានប្រើប្រាស់ ឬដើម្បីឱ្យកាន់តែច្បាស់លាស់ ការចំហស្ងួតរបស់វា កូកាកូឡាត្រូវបានទទួល។ ក្នុងអំឡុងពេលនីតិវិធីនេះការផ្គត់ផ្គង់ខ្យល់ត្រូវបានកំណត់។ កុំភ្លេចថាធ្យូងថ្មត្រូវបានកំដៅដល់សីតុណ្ហភាព 1200-1500 អង្សាសេ។

ធ្យូងថ្ម - គីមី benzene ត្រូវការការបន្សុតហ្មត់ចត់។ វាចាំបាច់ក្នុងការកម្ចាត់ methyl cyclohexane និងដៃគូរបស់វា n-heptane ដោយមិនបរាជ័យ។ គួរតែត្រូវបានដកចេញផងដែរ។ Benzene គឺត្រូវឆ្លងកាត់ដំណើរការនៃការបំបែក ការបន្សុត ដែលនឹងត្រូវបានអនុវត្តច្រើនជាងម្តង។

វិធីសាស្រ្តដែលបានពិពណ៌នាខាងលើគឺចាស់បំផុតប៉ុន្តែបន្ទាប់ពីពេលវេលាវាបាត់បង់ទីតាំងខ្ពស់របស់វា។

ប្រភាគប្រេង

0.3-1.2% - សូចនាករបែបនេះនៃសមាសធាតុនៃវីរបុរសរបស់យើងនៅក្នុងប្រេងឆៅ។ សូចនករមិនច្បាស់លាស់ក្នុងការវិនិយោគហិរញ្ញវត្ថុ និងកម្លាំង។ វាជាការល្អបំផុតក្នុងការប្រើនីតិវិធីឧស្សាហកម្មសម្រាប់ដំណើរការប្រភាគប្រេងឥន្ធនៈ។ នោះគឺជាការកែទម្រង់កាតាលីករ។ នៅក្នុងវត្តមាននៃ amplifier អាលុយមីញ៉ូម - ប្លាទីន - rhenium ភាគរយនៃការរួមបញ្ចូលនៃកាបូអ៊ីដ្រាតក្រអូបកើនឡើងហើយសូចនាករដែលកំណត់សមត្ថភាពនៃឥន្ធនៈមិនឱ្យឆេះដោយឯកឯងក្នុងកំឡុងពេលបង្ហាប់របស់វាកើនឡើង។

ជ័រ Pyrolysis

ប្រសិនបើផលិតផលប្រេងរបស់យើងត្រូវបានចម្រាញ់ចេញពីវត្ថុធាតុដើមមិនរឹង ពោលគឺដោយ pyrolysis នៃ propylene និង ethylene ដែលកើតឡើងនៅក្នុងការផលិតនោះ វិធីសាស្រ្តនេះនឹងអាចទទួលយកបានបំផុត។ ដើម្បីឱ្យច្បាស់លាស់ benzene ត្រូវបានបញ្ចេញចេញពី pyrocondensate ។ ការរលួយនៃប្រភាគជាក់លាក់ទាមទារការព្យាបាលដោយទឹក ល្បាយស្ពាន់ធ័រ និង unsaturated ត្រូវបានយកចេញកំឡុងពេលសម្អាត។ នៅក្នុងលទ្ធផលដំបូងមាតិកានៃ xylene, toluene, benzene ត្រូវបានកត់សម្គាល់។ ដោយមានជំនួយពីការចម្រោះ ដែលជាការស្រង់ចេញ ក្រុម BTX ត្រូវបានបំបែកចេញ ហើយ benzene ត្រូវបានទទួល។

Hydrodealkylation នៃ toluene

តួឯកនៃដំណើរការ ដែលជាស្រាក្រឡុកនៃលំហូរអ៊ីដ្រូសែន និងតូលូអ៊ីន ត្រូវបានបញ្ចូលទៅក្នុងម៉ាស៊ីនរ៉េអាក់ទ័រ។ Toluene ឆ្លងកាត់គ្រែកាតាលីករ។ កំឡុងពេលដំណើរការនេះ ក្រុមមេទីលត្រូវបានបំបែកទៅជា benzene ។ មានវិធីជាក់លាក់មួយនៃការបន្សុតនៅទីនេះ។ លទ្ធផលគឺសារធាតុសុទ្ធខ្ពស់ (សម្រាប់ nitration) ។

ភាពមិនសមាមាត្រនៃ Toluene

ជាលទ្ធផលនៃការបដិសេធនៃថ្នាក់មេទីលការបង្កើតទៅជា benzene កើតឡើង xylene ត្រូវបានកត់សុី។ នៅក្នុងដំណើរការនេះ transalkylation ត្រូវបានគេសង្កេតឃើញ។ សកម្មភាពកាតាលីករគឺដោយសារតែ palladium, platinum និង neodymium ដែលមាននៅលើអុកស៊ីដអាលុយមីញ៉ូម។

Toluene និងអ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានផ្គត់ផ្គង់ទៅរ៉េអាក់ទ័រជាមួយនឹងគ្រែកាតាលីករដែលមានស្ថេរភាព។ គោលបំណងរបស់វាគឺដើម្បីរក្សាអ៊ីដ្រូកាបូនពីការតាំងលំនៅនៅលើយន្តហោះកាតាលីករ។ ស្ទ្រីមដែលចេញពីម៉ាស៊ីនរ៉េអាក់ទ័រត្រូវបានត្រជាក់ ហើយអ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានយកមកវិញដោយសុវត្ថិភាពសម្រាប់ការកែច្នៃឡើងវិញ។ អ្វីដែលនៅសេសសល់គឺចម្រាញ់បីដង។ នៅដំណាក់កាលដំបូងសមាសធាតុដែលមិនមានក្លិនក្រអូបត្រូវបានដកចេញ។ Benzene ត្រូវបានស្រង់ចេញជាលើកទីពីរ ហើយជំហានចុងក្រោយគឺការទាញយក xylenes ។

ការកាត់អាសេទីឡែន

សូមអរគុណដល់ការងាររបស់អ្នកគីមីវិទ្យារូបវិទ្យាជនជាតិបារាំង Marcelin Berthelot សារធាតុ benzene បានចាប់ផ្តើមផលិតចេញពីអាសេទីលែន។ ប៉ុន្តែនៅពេលជាមួយគ្នានោះស្រាក្រឡុកដ៏ធ្ងន់មួយបានឈរចេញពីធាតុជាច្រើនទៀត។ សំណួរគឺរបៀបបញ្ចុះសីតុណ្ហភាពប្រតិកម្ម។ ចម្លើយត្រូវបានទទួលតែនៅចុងបញ្ចប់នៃសែសិបនៃសតវត្សទី XX ។ V. Reppe បានរកឃើញកាតាលីករសមស្របមួយ វាប្រែជានីកែល។ Trimerization គឺជាមធ្យោបាយតែមួយគត់ដើម្បីទទួលបាន benzene ពី acetylene ។

ការបង្កើត benzene កើតឡើងដោយមានជំនួយពីកាបូនដែលបានធ្វើឱ្យសកម្ម។ នៅអត្រាកំដៅខ្ពស់អាសេទីលលីនឆ្លងកាត់ធ្យូងថ្ម។ Benzene ត្រូវបានបញ្ចេញប្រសិនបើសីតុណ្ហភាពមានយ៉ាងហោចណាស់ 410 ដឺក្រេ។ ក្នុងពេលជាមួយគ្នានេះដែរ អ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូបជាច្រើនប្រភេទនៅតែកើត។ ដូច្នេះ ត្រូវការឧបករណ៍ល្អដែលមានសមត្ថភាពបន្សុតអាសេទីលីនក្នុងលក្ខណៈគុណភាព។ ជាមួយនឹងវិធីសាស្រ្តដ៏លំបាកដូចជា trimerization អាសេទីលលីនច្រើនត្រូវបានប្រើប្រាស់។ ដើម្បីទទួលបាន benzene 15 មីលីលីត្រ 20 លីត្រនៃ acetylene ត្រូវបានយក។ អ្នកអាចមើលឃើញពីរបៀបដែលវាមើលទៅក្នុងប្រតិកម្មនឹងមិនចំណាយពេលយូរទេ។

3C2H2 → C6H6 (សមីការ Zelinsky) ។

3CH → CH = (t, kat) = C6H6 ។

កន្លែងដែលត្រូវប្រើ benzene

Benzene គឺជាខួរក្បាលដ៏ពេញនិយមមួយផ្នែកគីមីវិទ្យា។ ជាពិសេសជាញឹកញាប់វាត្រូវបានគេកត់សម្គាល់ពីរបៀបដែល benzene ត្រូវបានគេប្រើនៅក្នុងការផលិត cumene, cyclohexane, ethylbenzene ។ ដើម្បីបង្កើត styrene, ethylbenzene គឺមិនអាចខ្វះបាន។ សម្ភារៈចាប់ផ្តើមសម្រាប់ការផលិត caprolactam គឺ cyclohexane ។ នៅពេលបង្កើតជ័រទឹក thermoplastic វាគឺជា caprolactam ដែលត្រូវបានប្រើ។ សារធាតុដែលបានពិពណ៌នាគឺមិនអាចខ្វះបានក្នុងការផលិតថ្នាំលាប និងវ៉ារនីសផ្សេងៗ។

តើ benzene មានគ្រោះថ្នាក់ប៉ុណ្ណា

Benzene គឺជាសារធាតុពុល។ ការបង្ហាញនៃអារម្មណ៍មិនល្អដែលត្រូវបានអមដោយការចង្អោរនិងវិលមុខធ្ងន់ធ្ងរគឺជាសញ្ញានៃការពុល។ សូម្បីតែការស្លាប់ក៏មិនត្រូវបានដកចេញដែរ។ អារម្មណ៍​រីករាយ​ដែល​មិន​អាច​ពិពណ៌នា​បាន​គឺ​មិន​តិច​ទេ​ដែល​រំខាន​ដល់​កណ្តឹង​ក្នុង​ករណី​ពុល benzene ។

បេនហ្សេនរាវបណ្តាលឱ្យរលាកស្បែក។ ចំហាយ Benzene ជ្រាបចូលបានយ៉ាងងាយសូម្បីតែតាមរយៈស្បែកដែលនៅដដែល។ ជាមួយនឹងទំនាក់ទំនងរយៈពេលខ្លីបំផុតជាមួយនឹងសារធាតុក្នុងកម្រិតតូចមួយ ប៉ុន្តែនៅលើមូលដ្ឋានធម្មតា ផលវិបាកមិនល្អនឹងមិនយូរប៉ុន្មានក្នុងការមកដល់។ នេះអាចជាដំបៅនៃខួរឆ្អឹង និងជំងឺមហារីកឈាមស្រួចស្រាវនៃប្រភេទផ្សេងៗ។

លើសពីនេះទៀតសារធាតុនេះគឺញៀននៅក្នុងមនុស្ស។ Benzene ធ្វើសកម្មភាពដូចជាថ្នាំជក់។ ផ្សែងថ្នាំជក់ផលិតផលិតផលស្រដៀងនឹង tar ។ នៅពេលដែលពួកគេបានសិក្សាវា ពួកគេបានសន្និដ្ឋានថាខ្លឹមសារនៃក្រោយនេះមិនមានសុវត្ថិភាពសម្រាប់មនុស្សទេ។ បន្ថែមពីលើវត្តមាននៃជាតិនីកូទីនវត្តមាននៃកាបូអ៊ីដ្រាតក្រអូបនៃប្រភេទ benzpyrene ក៏ត្រូវបានរកឃើញផងដែរ។ លក្ខណៈពិសេសប្លែកនៃ benzpyrene គឺជាសារធាតុបង្កមហារីក។ ពួកវាមានឥទ្ធិពលអាក្រក់ណាស់។ ឧទាហរណ៍ពួកគេបណ្តាលឱ្យមានជំងឺមហារីក។

ទោះបីជាបានរៀបរាប់ខាងលើក៏ដោយ benzene គឺជាសម្ភារៈចាប់ផ្តើមសម្រាប់ការផលិតថ្នាំផ្សេងៗ ផ្លាស្ទិច កៅស៊ូសំយោគ និងជាការពិតណាស់ ថ្នាំជ្រលក់។ នេះគឺជាគំនិតទូទៅបំផុតនៃគីមីសាស្ត្រ និងសមាសធាតុក្លិនក្រអូប។