ជំពូកទី 7. មូលដ្ឋានស្តេរ៉េអូគីមីនៃរចនាសម្ព័ន្ធនៃសមាសធាតុសរីរាង្គ

ជំពូកទី 7. មូលដ្ឋានស្តេរ៉េអូគីមីនៃរចនាសម្ព័ន្ធនៃសមាសធាតុសរីរាង្គ

Stereochemistry (មកពីភាសាក្រិក។ ស្តេរ៉េអូ- វិសាលភាព) គឺ "គីមីវិទ្យាក្នុងបីវិមាត្រ" ។ ម៉ូលេគុលភាគច្រើនមានបីវិមាត្រ (បីវិមាត្រ អក្សរកាត់ជា 3D)។ រូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធឆ្លុះបញ្ចាំងពីរចនាសម្ព័ន្ធពីរវិមាត្រ (2D) នៃម៉ូលេគុល ដែលរួមមានចំនួន ប្រភេទ និងលំដាប់នៃអាតូមចង។ សូមចាំថាសមាសធាតុដែលមានសមាសភាពដូចគ្នាប៉ុន្តែរចនាសម្ព័ន្ធគីមីផ្សេងគ្នាត្រូវបានគេហៅថា isomers រចនាសម្ព័ន្ធ (សូមមើល 1.1) ។ គោលគំនិតទូលំទូលាយនៃរចនាសម្ព័ន្ធនៃម៉ូលេគុលមួយ (ជួនកាលគេហៅថាស្ថាបត្យកម្មម៉ូលេគុលក្នុងន័យធៀប) រួមជាមួយនឹងគំនិតនៃរចនាសម្ព័ន្ធគីមី រួមមានសមាសធាតុស្តេរ៉េអូគីមី - ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ និងទម្រង់ដែលឆ្លុះបញ្ចាំងពីរចនាសម្ព័ន្ធលំហ ពោលគឺ បីវិមាត្រនៃម៉ូលេគុល។ ម៉ូលេគុលដែលមានរចនាសម្ព័ន្ធគីមីដូចគ្នាអាចមានភាពខុសប្លែកគ្នានៅក្នុងរចនាសម្ព័ន្ធលំហ ពោលគឺមាននៅក្នុងទម្រង់នៃអ៊ីសូមឺរលំហរ - ស្តេរ៉េអូអ៊ីសូមឺរ។

រចនាសម្ព័ន្ធលំហនៃម៉ូលេគុល គឺជាការរៀបចំគ្នាទៅវិញទៅមកនៃអាតូម និងក្រុមអាតូមក្នុងលំហរបីវិមាត្រ។

Stereoisomers គឺជាសមាសធាតុនៅក្នុងម៉ូលេគុលដែលមានលំដាប់ដូចគ្នានៃចំណងគីមីនៃអាតូម ប៉ុន្តែការរៀបចំផ្សេងគ្នានៃអាតូមទាំងនេះទាក់ទងគ្នាទៅវិញទៅមកក្នុងលំហ។

នៅក្នុងវេន, stereoisomers អាចជា ការកំណត់​រចនាសម្ព័ន្ធនិង isomers ទម្រង់, i.e. ប្រែប្រួលទៅតាម ការកំណត់​រចនាសម្ព័ន្ធនិង ការអនុលោមតាម។

៧.១. ការកំណត់​រចនាសម្ព័ន្ធ

ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ គឺជាការរៀបចំអាតូមក្នុងលំហ ដោយមិនបានគិតពីភាពខុសគ្នាដែលកើតឡើងដោយសារតែការបង្វិលជុំវិញចំណងតែមួយ។

អ៊ីសូមឺរកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធអាចបំប្លែងទៅជាគ្នាទៅវិញទៅមកដោយការបំបែកមួយ និងបង្កើតចំណងគីមីផ្សេងទៀត ហើយអាចមានដាច់ដោយឡែកពីគ្នាជាសមាសធាតុនីមួយៗ។ ពួកគេត្រូវបានបែងចែកជាពីរប្រភេទសំខាន់ៗ - អង់ទីយ៉ូមឺរនិង គ្រោះមហន្តរាយ។

៧.១.១. អង់ទីយ៉ូមឺរ

Enantiomers គឺជា stereoisomers ដែលទាក់ទងគ្នាទៅវិញទៅមកជាវត្ថុមួយ និងរូបភាពកញ្ចក់ដែលមិនឆបគ្នា។

មានតែ enantiomers ប៉ុណ្ណោះដែលមានជា enantiomers ។ ឈីរ៉ាល់ម៉ូលេគុល។

Chirality គឺជាកម្មសិទ្ធិរបស់វត្ថុដែលមិនឆបគ្នាជាមួយរូបភាពកញ្ចក់របស់វា។ Chiral (មកពីភាសាក្រិក។ ជ័យលាភី- ដៃ) ឬមិនស៊ីមេទ្រី វត្ថុគឺជាដៃឆ្វេង និងស្តាំ ព្រមទាំងស្រោមដៃ ស្បែកជើងកវែង។ ធាតុបែបនេះមិនអាចរួមបញ្ចូលគ្នាទាំងស្រុងជាមួយគ្នាទៅវិញទៅមកបានទេ។

ក្នុងពេលជាមួយគ្នានេះដែរ មានវត្ថុជាច្រើននៅជុំវិញខ្លួនយើង ដែលស័ក្តិសមជាមួយនឹងរូបភាពកញ្ចក់របស់ពួកគេ ពោលគឺវាមាន achiral(ស៊ីមេទ្រី) ដូចជា ចាន ស្លាបព្រា កែវ។ល។ វត្ថុ Achiral មានយ៉ាងហោចណាស់មួយ យន្តហោះស៊ីមេទ្រី,ដែលបែងចែកវត្ថុជាពីរផ្នែកដូចគ្នាបេះបិទ (សូមមើលរូប 7.1, ខ).

ទំនាក់ទំនងស្រដៀងគ្នានេះត្រូវបានគេសង្កេតឃើញផងដែរនៅក្នុងពិភពនៃម៉ូលេគុល ពោលគឺ ម៉ូលេគុលត្រូវបានបែងចែកទៅជា chiral និង achiral ។ ម៉ូលេគុល Achiral មានប្លង់ស៊ីមេទ្រី ហើយ chiral មិនមាន។

ម៉ូលេគុល Chiral មានមជ្ឈមណ្ឌលមួយ ឬច្រើននៃ chirality ។ នៅក្នុងសមាសធាតុសរីរាង្គកណ្តាលនៃ chirality គឺញឹកញាប់បំផុត។ អាតូមកាបូន asymmetric ។

អង្ករ។ ៧.១.ការឆ្លុះបញ្ចាំងនៅក្នុងកញ្ចក់នៃវត្ថុ chiral (a) និងយន្តហោះនៃភាពស៊ីមេទ្រីកាត់វត្ថុ achiral (ខ)

Asymmetric គឺជាអាតូមកាបូនដែលភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូម ឬក្រុមបួនផ្សេងគ្នា។

នៅពេលពណ៌នាអំពីរូបមន្តស្តេរ៉េអូគីមីនៃម៉ូលេគុល និមិត្តសញ្ញា "C" នៃអាតូមកាបូន asymmetric ជាធម្មតាត្រូវបានលុបចោល។

ដើម្បីកំណត់ថាតើម៉ូលេគុលមួយគឺ chiral ឬ achiral វាមិនចាំបាច់ក្នុងការតំណាងវាជាមួយនឹងរូបមន្តស្តេរ៉េអូគីមីទេ វាគ្រប់គ្រាន់ដើម្បីពិចារណាដោយប្រុងប្រយ័ត្ននូវអាតូមកាបូនទាំងអស់នៅក្នុងវា។ ប្រសិនបើមានអាតូមកាបូនយ៉ាងហោចណាស់មួយជាមួយនឹងសារធាតុជំនួសបួនផ្សេងគ្នា នោះអាតូមកាបូននេះគឺមិនស៊ីមេទ្រី ហើយម៉ូលេគុលដោយមានករណីលើកលែងដ៏កម្រ (សូមមើល 7.1.3) គឺ chiral ។ ដូច្នេះ ក្នុងចំណោមជាតិអាល់កុលពីរ - ប្រូប៉ាណុល-២ និងប៊ុតាណុល-២ - ទីមួយគឺ អាសុីរ៉ាល់ (ក្រុម CH 3 ពីរនៅអាតូម C-2) ហើយទីពីរគឺ ឈីរ៉ាល់ ដោយសារនៅក្នុងម៉ូលេគុលរបស់វានៅអាតូម C-2 ទាំងបួន។ សារធាតុជំនួសគឺខុសគ្នា (H, OH, CH 3 និង C 2 ហ ៥). អាតូមកាបូនមិនស៊ីមេទ្រី ជួនកាលត្រូវបានសម្គាល់ដោយសញ្ញាផ្កាយ (C*)។

ដូច្នេះ ម៉ូលេគុល butanol-2 អាចមានវត្តមានជាគូនៃ enantiomers ដែលមិនរួមបញ្ចូលគ្នាក្នុងលំហ (រូបភាព 7.2) ។

អង្ករ។ ៧.២.Enantiomers នៃម៉ូលេគុល chiral នៃ butanol-2 មិនរួមបញ្ចូលគ្នាទេ។

លក្ខណៈសម្បត្តិរបស់ enantiomers ។ Enantiomers មានលក្ខណៈសម្បត្តិគីមី និងរូបវន្តដូចគ្នា (ចំណុចរលាយ និងរំពុះ ដង់ស៊ីតេ ភាពរលាយ។ល។) ប៉ុន្តែបង្ហាញភាពខុសគ្នា សកម្មភាពអុបទិក, i.e., សមត្ថភាពក្នុងការផ្លាតយន្តហោះនៃពន្លឺប៉ូឡូរី * ។

នៅពេលដែលពន្លឺបែបនេះឆ្លងកាត់សូលុយស្យុងមួយនៃ enantiomers នោះ យន្តហោះនៃប៉ូលឡារីយហ្សីហ្សឺរបត់ទៅខាងឆ្វេង មួយទៀត - ទៅខាងស្តាំដោយមុំដូចគ្នាα។ តម្លៃនៃមុំαដែលត្រូវបានកាត់បន្ថយទៅជាលក្ខខណ្ឌស្តង់ដារគឺថេរនៃសារធាតុសកម្មអុបទិកហើយត្រូវបានគេហៅថា ការបង្វិលជាក់លាក់[α] ។ ការបង្វិលឆ្វេងត្រូវបានតំណាងដោយសញ្ញាដក (-) ការបង្វិលស្តាំត្រូវបានចង្អុលបង្ហាញដោយសញ្ញាបូក (+) ហើយ enantiomers ត្រូវបានគេហៅថាការបង្វិលឆ្វេង និងស្តាំរៀងៗខ្លួន។

ឈ្មោះផ្សេងទៀតនៃ enantiomers ត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ជាមួយនឹងការបង្ហាញនៃសកម្មភាពអុបទិក - isomers អុបទិកឬ antipodes អុបទិក។

សមាសធាតុ chiral នីមួយៗក៏អាចមានទម្រង់អសកម្មអុបទិកទីបីផងដែរ - មិត្តរួមជាតិសាសន៍។ចំពោះសារធាតុគ្រីស្តាល់ នេះជាធម្មតាមិនមែនគ្រាន់តែជាល្បាយមេកានិចនៃគ្រីស្តាល់នៃ enantiomers ពីរប៉ុណ្ណោះទេ ប៉ុន្តែជារចនាសម្ព័ន្ធម៉ូលេគុលថ្មីដែលបង្កើតឡើងដោយ enantiomers ។ Racemates គឺអសកម្មអុបទិក ដោយសារការបង្វិលខាងឆ្វេងនៃ enantiomer មួយត្រូវបានផ្តល់សំណងដោយការបង្វិលខាងស្តាំនៃចំនួនស្មើគ្នានៃផ្សេងទៀត។ ក្នុងករណីនេះ ជួនកាលសញ្ញាបូក-ដក (?) ត្រូវបានដាក់នៅពីមុខឈ្មោះនៃការតភ្ជាប់។

៧.១.២. ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធដែលទាក់ទង និងដាច់ខាត

រូបមន្តព្យាករណ៍អ្នកនេសាទ។ រូបមន្តស្តេរ៉េអូគីមីអាចត្រូវបានប្រើដើម្បីពណ៌នាអំពី isomers កំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៅលើយន្តហោះ។ ទោះយ៉ាងណាក៏ដោយវាកាន់តែងាយស្រួលប្រើសាមញ្ញជាង រូបមន្តព្យាករណ៍អ្នកនេសាទ(កាន់តែងាយស្រួល - ការព្យាករណ៍របស់អ្នកនេសាទ) ។ ចូរយើងពិចារណាការសាងសង់របស់ពួកគេដោយប្រើអាស៊ីតឡាក់ទិក (2-hydroxypropanoic) ជាឧទាហរណ៍។

គំរូ tetrahedral មួយនៃ enantiomers (រូបភាព 7.3) ត្រូវបានដាក់ក្នុងលំហ ដូច្នេះខ្សែសង្វាក់នៃអាតូមកាបូនស្ថិតនៅក្នុងទីតាំងបញ្ឈរ ហើយក្រុម carboxyl ស្ថិតនៅពីលើ។ មូលបត្របំណុលជាមួយសារធាតុជំនួសមិនមែនកាបូន (H និង OH) នៅមជ្ឈមណ្ឌល chiral គួរ

* សូមមើលការបង្រៀនសម្រាប់ព័ត៌មានលម្អិត Remizov A.N., Maksina A.G., Potapenko A.Ya.រូបវិទ្យា និងជីវសាស្ត្រ។ ទី 4 ed ។ , កែប្រែ។ និងបន្ថែម - M. : Bustard, 2003.- S. 365-375 ។

អង្ករ។ ៧.៣.ការបង្កើតរូបមន្តព្យាករ Fischer នៃអាស៊ីតឡាក់ទិក (+)

យើងត្រូវតម្រង់ទៅរកអ្នកសង្កេតការណ៍។ បន្ទាប់ពីនោះ គំរូនេះត្រូវបានគេដាក់នៅលើយន្តហោះ។ ក្នុងករណីនេះ និមិត្តសញ្ញានៃអាតូម asymmetric ត្រូវបានលុបចោល វាត្រូវបានយល់ថាជាចំនុចប្រសព្វនៃបន្ទាត់បញ្ឈរ និងផ្ដេក។

គំរូ tetrahedral នៃម៉ូលេគុល chiral មុនពេលការព្យាករអាចត្រូវបានដាក់នៅក្នុងលំហក្នុងវិធីផ្សេងគ្នា មិនត្រឹមតែដូចដែលបានបង្ហាញក្នុងរូបភព។ ៧.៣. វាគ្រាន់តែជាការចាំបាច់ដែលតំណភ្ជាប់ដែលបង្កើតជាបន្ទាត់ផ្តេកនៅលើការព្យាករត្រូវបានតម្រង់ឆ្ពោះទៅរកអ្នកសង្កេតការណ៍ហើយតំណភ្ជាប់បញ្ឈរ - លើសពីយន្តហោះនៃរូបភាព។

ការព្យាករដែលទទួលបានតាមវិធីនេះអាច ដោយមានជំនួយពីការបំប្លែងដ៏សាមញ្ញមួយត្រូវបាននាំយកទៅជាទម្រង់ស្តង់ដារដែលខ្សែសង្វាក់កាបូនស្ថិតនៅបញ្ឈរ ហើយក្រុមជាន់ខ្ពស់ (ក្នុងអាស៊ីតឡាក់ទិកនេះគឺជា COOH) ស្ថិតនៅពីលើ។ ការផ្លាស់ប្តូរអនុញ្ញាតឱ្យមានប្រតិបត្តិការពីរ៖

នៅក្នុងរូបមន្តព្យាករ វាត្រូវបានអនុញ្ញាតឱ្យផ្លាស់ប្តូរសារធាតុជំនួសពីរនៅមជ្ឈមណ្ឌល chiral ដូចគ្នាចំនួនដង (ការបំប្លែងពីរគឺគ្រប់គ្រាន់);

រូបមន្ត​ព្យាករ​អាច​ត្រូវ​បង្វិល​ក្នុង​យន្តហោះ​នៃ​តួលេខ​ត្រឹម ១៨០? (ដែលស្មើនឹងការផ្លាស់ប្តូរពីរ) ប៉ុន្តែមិនមែនដោយ 90?

D.L-ប្រព័ន្ធកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ។ នៅដើមសតវត្សទី 20 ។ ប្រព័ន្ធចាត់ថ្នាក់សម្រាប់ enantiomers ត្រូវបានស្នើឡើងសម្រាប់ម៉ូលេគុលសាមញ្ញ (នៅក្នុងលក្ខខណ្ឌនៃ stereoisomerism) ដូចជា α-amino acids α-hydroxy acids និងផ្សេងទៀត។ ក្នុងមួយ ស្តង់ដារកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ glyceraldehyde ត្រូវបានគេយក។ Levorotatory enantiomer របស់វាគឺ តាមអំពើចិត្តរូបមន្ត (I) ត្រូវបានកំណត់។ ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធអាតូមកាបូននេះត្រូវបានកំណត់ដោយអក្សរ l (ពីឡាតាំង។ ឡាវស- ឆ្វេង) ។ dextrorotatory enantiomer ត្រូវ​បាន​កំណត់​តាម​រូបមន្ត (II) ហើយ​ការ​កំណត់​រចនាសម្ព័ន្ធ​ត្រូវ​បាន​បង្ហាញ​ដោយ​អក្សរ d (ពី Lat. dexter- ត្រូវ) ។

ចំណាំថានៅក្នុងរូបមន្តព្យាករណ៍ស្តង់ដារលីត្រ -glyceraldehyde ក្រុម OH នៅខាងឆ្វេង និងនៅឃ -glyceraldehyde - នៅខាងស្តាំ។

ការចាត់តាំងទៅ d- ឬ l - ចំនួននៃសមាសធាតុសកម្មអុបទិកដែលទាក់ទងរចនាសម្ព័ន្ធផ្សេងទៀតត្រូវបានផលិតដោយប្រៀបធៀបការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃអាតូម asymmetric របស់ពួកគេជាមួយនឹងការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ d- ឬ l - glyceraldehyde ។ ជាឧទាហរណ៍ នៅក្នុងមួយនៃ enantiomers នៃអាស៊ីតឡាក់ទិក (I) នៅក្នុងរូបមន្តព្យាករណ៍ ក្រុម OH គឺនៅខាងឆ្វេង ដូចនៅក្នុងលីត្រ -glyceraldehyde ដូច្នេះ enantiomer (I) ត្រូវបានគេហៅថាលីត្រ - ជួរ។ សម្រាប់ហេតុផលដូចគ្នានេះ enantiomer (II) ត្រូវបានចាត់ឱ្យទៅឃ - ជួរ។ ដូច្នេះពីការប្រៀបធៀបនៃការព្យាករណ៍របស់ Fisher យើងកំណត់ សាច់ញាតិការកំណត់​រចនាសម្ព័ន្ធ។

វាគួរតែត្រូវបានកត់សម្គាល់ថាលីត្រ -glyceraldehyde មានការបង្វិលខាងឆ្វេង និងលីត្រ អាស៊ីតឡាក់ទិក - ត្រឹមត្រូវ (ហើយនេះមិនមែនជាករណីដាច់ដោយឡែកទេ) ។ លើសពីនេះទៅទៀត សារធាតុដូចគ្នាអាចមានទាំងដៃឆ្វេង និងដៃស្តាំ អាស្រ័យលើលក្ខខណ្ឌកំណត់ (សារធាតុរំលាយផ្សេងគ្នា សីតុណ្ហភាព)។

សញ្ញានៃការបង្វិលនៃយន្តហោះនៃពន្លឺរាងប៉ូលគឺមិនទាក់ទងទៅនឹងកម្មសិទ្ធិរបស់ d- ឬ l - ស៊េរី stereochemical ។

ការកំណត់ជាក់ស្តែងនៃការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធដែលទាក់ទងនៃសមាសធាតុសកម្មអុបទិកត្រូវបានអនុវត្តដោយប្រើប្រតិកម្មគីមី៖ ទាំងសារធាតុសាកល្បងត្រូវបានបំលែងទៅជា glyceraldehyde (ឬសារធាតុផ្សេងទៀតជាមួយនឹងការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធដែលស្គាល់) ឬផ្ទុយទៅវិញពី d- ឬ l -glyceraldehyde សារធាតុតេស្តត្រូវបានទទួល។ ជាការពិតណាស់ នៅក្នុងដំណើរការនៃប្រតិកម្មទាំងអស់នេះ ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃអាតូមកាបូន asymmetric មិនគួរផ្លាស់ប្តូរទេ។

ការចាត់តាំងដោយបំពាននៃការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធតាមលក្ខខណ្ឌទៅឆ្វេង និងស្តាំដៃជា glyceraldehyde គឺជាជំហានបង្ខំ។ នៅពេលនោះ ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធដាច់ខាតមិនត្រូវបានគេស្គាល់សម្រាប់សមាសធាតុ chiral ណាមួយឡើយ។ ការបង្កើតការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធដាច់ខាតអាចធ្វើទៅបានលុះត្រាតែមានការអភិវឌ្ឍន៍វិធីសាស្ត្រគីមីសាស្ត្រ ជាពិសេសការវិភាគការបំភាយកាំរស្មីអ៊ិច ដោយមានជំនួយពីការដែលនៅឆ្នាំ 1951 ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធដាច់ខាតនៃម៉ូលេគុល chiral ត្រូវបានកំណត់ជាលើកដំបូង - វាគឺជាអំបិល។ (+) - អាស៊ីត tartaric ។ បន្ទាប់ពីនោះមក វាច្បាស់ណាស់ថា ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធដាច់ខាតនៃ d- និង l-glyceraldehydes គឺពិតជាដូចគ្នាទៅនឹងត្រូវបានកំណត់គុណលក្ខណៈពីដើម។

d,l-System បច្ចុប្បន្នត្រូវបានប្រើប្រាស់សម្រាប់អាស៊ីតα-amino អាស៊ីត hydroxy និង (ជាមួយការបន្ថែមមួយចំនួន) សម្រាប់កាបូអ៊ីដ្រាត

(សូមមើល ១១.១.១)។

ប្រព័ន្ធកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ R, S ។ ប្រព័ន្ធ d,L-System ប្រើប្រាស់មានកម្រិតណាស់ ព្រោះវាច្រើនតែមិនអាចកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធសមាសធាតុណាមួយទៅ glyceraldehyde បានទេ។ ប្រព័ន្ធសកលសម្រាប់កំណត់ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃមជ្ឈមណ្ឌល chirality គឺ R, S-system (ពី lat ។ rectus- ត្រង់, អាក្រក់- ឆ្វេង) ។ វាត្រូវបានផ្អែកលើ ក្បួន​លំដាប់​,ដោយផ្អែកលើអតីតភាពនៃអ្នកជំនួសដែលទាក់ទងនឹងមជ្ឈមណ្ឌលនៃ chirality ។

អតីតភាពនៃសារធាតុជំនួសត្រូវបានកំណត់ដោយចំនួនអាតូមិកនៃធាតុដែលទាក់ទងដោយផ្ទាល់ជាមួយកណ្តាលនៃ chirality - កាន់តែធំ សារធាតុជំនួសកាន់តែចាស់។

ដូច្នេះក្រុម OH ចាស់ជាង NH 2 ដែលផ្ទុយទៅវិញគឺចាស់ជាងក្រុមអាល់គីលណាមួយ និងសូម្បីតែ COOH ចាប់តាំងពីនៅពេលក្រោយ អាតូមកាបូនត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងមជ្ឈមណ្ឌល asymmetric ។ ប្រសិនបើលេខអាតូមដូចគ្នា នោះក្រុមដែលអាតូមតាមកាបូនមានលេខសៀរៀលខ្ពស់ជាងត្រូវបានចាត់ទុកថាជាអាតូមចាស់ជាងគេ ហើយប្រសិនបើអាតូមនេះ (ជាធម្មតាអុកស៊ីហ្សែន) ត្រូវបានភ្ជាប់ពីរដង វាត្រូវបានរាប់ពីរដង។ ជាលទ្ធផល ក្រុមខាងក្រោមត្រូវបានរៀបចំតាមលំដាប់ចុះក្រោម៖ -COOH> -CH=O> -CH 2 OH ។

ដើម្បីកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ គំរូ tetrahedral នៃបរិវេណត្រូវបានដាក់ក្នុងលំហ ដូច្នេះសារធាតុជំនួសតូចបំផុត (ក្នុងករណីភាគច្រើននេះគឺជាអាតូមអ៊ីដ្រូសែន) គឺនៅឆ្ងាយបំផុតពីអ្នកសង្កេត។ ប្រសិនបើអតីតភាពនៃអ្នកជំនួសបីនាក់ផ្សេងទៀតថយចុះតាមទ្រនិចនាឡិកានោះ ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ R ត្រូវបានកំណត់ទៅកណ្តាលនៃ chirality (រូបភាព 7.4, ក) ប្រសិនបើច្រាសទ្រនិចនាឡិកា។ -ស- ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ (សូមមើលរូបភាព 7.4, ខ) ដូចដែលបានឃើញដោយអ្នកបើកបរនៅពីក្រោយកង់ (សូមមើលរូបភាព 7.4, ក្នុង)

អង្ករ។ ៧.៤.ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃ enantiomers នៃអាស៊ីតឡាក់ទិកដោយ R,S-ប្រព័ន្ធ (ការពន្យល់នៅក្នុងអត្ថបទ)

ការព្យាករណ៍របស់ Fisher អាចត្រូវបានប្រើដើម្បីកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធយោងទៅតាមប្រព័ន្ធ RS ។ ដើម្បីធ្វើដូចនេះការព្យាករត្រូវបានផ្លាស់ប្តូរដូច្នេះអនុប្រធានតូចមានទីតាំងនៅលើតំណភ្ជាប់បញ្ឈរមួយដែលត្រូវគ្នាទៅនឹងទីតាំងរបស់វានៅពីក្រោយយន្តហោះនៃគំនូរ។ ប្រសិនបើបន្ទាប់ពីការបំប្លែងការព្យាករណ៍ អតីតភាពនៃសារធាតុជំនួសបីដែលនៅសល់ថយចុះតាមទ្រនិចនាឡិកា នោះអាតូម asymmetric មាន R-configuration ហើយច្រាសមកវិញ។ ការប្រើប្រាស់វិធីសាស្រ្តនេះត្រូវបានបង្ហាញនៅលើឧទាហរណ៍នៃអាស៊ីត l-lactic (លេខបង្ហាញពីអតីតភាពនៃក្រុម) ។

មានវិធីងាយស្រួលជាងដើម្បីកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ R- ឬ S យោងទៅតាមការព្យាករណ៍របស់ Fisher ដែលក្នុងនោះសារធាតុជំនួស Junior (ជាធម្មតាអាតូម H) មានទីតាំងនៅលើមួយនៃ ផ្ដេកការតភ្ជាប់។ ក្នុងករណីនេះការអនុញ្ញាតខាងលើមិនត្រូវបានអនុវត្តទេប៉ុន្តែអតីតភាពរបស់អ្នកជំនួសត្រូវបានកំណត់ភ្លាមៗ។ ទោះជាយ៉ាងណាក៏ដោយ ដោយសារអាតូម H គឺ "នៅក្រៅកន្លែង" (ដែលស្មើនឹងការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធផ្ទុយគ្នា) ការធ្លាក់ចុះនៃអាទិភាពឥឡូវនេះនឹងមានន័យថាមិនមែនជាការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ R ប៉ុន្តែជាការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ S ។ វិធីសាស្រ្តនេះត្រូវបានបង្ហាញនៅលើឧទាហរណ៍នៃអាស៊ីត l-malic ។

វិធីសាស្រ្តនេះគឺងាយស្រួលជាពិសេសសម្រាប់ម៉ូលេគុលដែលមានមជ្ឈមណ្ឌល chiral ជាច្រើន នៅពេលដែលការផ្លាស់ប្តូរនឹងត្រូវបានទាមទារដើម្បីកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃពួកវានីមួយៗ។

មិនមានទំនាក់ទំនងគ្នារវាងប្រព័ន្ធ d,l និង RS ទេ៖ នេះគឺជាវិធីសាស្រ្តពីរផ្សេងគ្នាក្នុងការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃមជ្ឈមណ្ឌល chiral ។ ប្រសិនបើនៅក្នុង d,L-system សមាសធាតុស្រដៀងគ្នាក្នុងការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធជាស៊េរី stereochemical បន្ទាប់មកនៅក្នុងប្រព័ន្ធ RS មជ្ឈមណ្ឌល chiral នៅក្នុងសមាសធាតុឧទាហរណ៍នៃស៊េរី l អាចមានទាំង R- និង S-configurations។

៧.១.៣. diastereomerism

Diastereomers ត្រូវបានគេហៅថា stereoisomers ដែលមិនទាក់ទងគ្នាទៅវិញទៅមក ដូចជាវត្ថុមួយ និងរូបភាពកញ្ចក់ដែលមិនឆបគ្នា ពោលគឺមិនមែនជា enantiomers ។

ក្រុមសំខាន់បំផុតនៃ diastereomers គឺ σ-diastereomers និង π-diastereomers ។

σ - គ្រោះមហន្តរាយ។សារធាតុសំខាន់ៗជីវសាស្រ្តជាច្រើនមានមជ្ឈមណ្ឌល chirality ច្រើនជាងមួយនៅក្នុងម៉ូលេគុល។ ក្នុងករណីនេះ ចំនួននៃ isomers កំណត់រចនាសម្ព័ន្ធកើនឡើង ដែលត្រូវបានកំណត់ថាជា 2 n ដែលជាកន្លែងដែល នគឺជាចំនួនមជ្ឈមណ្ឌលនៃ chiralality ។ ឧទាហរណ៍ នៅក្នុងវត្តមាននៃអាតូម asymmetric ពីរ សមាសធាតុអាចមានដូចជា stereoisomers បួន (2 2 = 4) ដែលបង្កើតបានជាពីរគូនៃ enantiomers ។

2-Amino-3-hydroxybutanoic acid មានមជ្ឈមណ្ឌលពីរនៃ chirality (អាតូម C-2 និង C-3) ដូច្នេះត្រូវតែមានជា isomers កំណត់រចនាសម្ព័ន្ធចំនួន 4 ដែលមួយក្នុងចំណោមនោះជាអាស៊ីតអាមីណូធម្មជាតិ។

រចនាសម្ព័ន្ធ (I) និង (II) ដែលត្រូវគ្នានឹង l- និង d-threonine ក៏ដូចជា (III) និង (IV) ដែលត្រូវគ្នានឹង l- និង d-allotreonine (មកពីភាសាក្រិច។ អាលីស- មួយទៀត) ទាក់ទងគ្នាទៅវិញទៅមកជាវត្ថុមួយ និងរូបភាពកញ្ចក់ដែលមិនឆបគ្នា ពោលគឺពួកវាជាគូនៃ enantiomers ។ ការប្រៀបធៀបនៃរចនាសម្ព័ន្ធ (I) និង (III), (I) និង (IV), (II) និង (III), (II) និង (IV) បង្ហាញថានៅក្នុងគូនៃសមាសធាតុទាំងនេះ មជ្ឈមណ្ឌល asymmetric មួយមានការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធដូចគ្នា ខណៈពេលដែលមួយទៀតគឺផ្ទុយ។ គូទាំងនេះនៃ stereoisomers គឺ គ្រោះមហន្តរាយ។ isomers បែបនេះត្រូវបានគេហៅថា σ-diastereomers ចាប់តាំងពីសារធាតុជំនួសនៅក្នុងពួកវាត្រូវបានភ្ជាប់ទៅកណ្តាលនៃ chirality ដោយ σ-bonds ។

អាស៊ីតអាមីណូ និងអាស៊ីតអ៊ីដ្រូស៊ីត ដែលមានមជ្ឈមណ្ឌលពីរនៃ chirality ត្រូវបានចាត់ថ្នាក់ជា d- ឬ l -series យោងទៅតាមការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃអាតូម asymmetric ជាមួយនឹងចំនួនតូចបំផុត។

Diastereomers មិនដូច enantiomers ទេ ខុសគ្នាក្នុងលក្ខណៈរូបវន្ត និងគីមី។ ឧទាហរណ៍ l-threonine ដែលជាផ្នែកមួយនៃប្រូតេអ៊ីនហើយ l-allotreonine មានតម្លៃខុសគ្នានៃការបង្វិលជាក់លាក់ (ដូចបានបង្ហាញខាងលើ) ។

សមាសធាតុ Meso ។ ជួនកាល ម៉ូលេគុលមួយមានមជ្ឈមណ្ឌលមិនស៊ីមេទ្រីពីរ ឬច្រើន ប៉ុន្តែម៉ូលេគុលទាំងមូលនៅតែស៊ីមេទ្រី។ ឧទាហរណ៏នៃសមាសធាតុបែបនេះគឺជាផ្នែកមួយនៃ stereoisomers នៃអាស៊ីត tartaric (2,3-dihydroxybutanedioic) ។

តាមទ្រឹស្តី អាស៊ីតនេះដែលមានមជ្ឈមណ្ឌលពីរនៃ chirality អាចមាននៅក្នុងទម្រង់នៃ stereoisomers បួន (I)-(IV) ។

រចនាសម្ព័ន្ធ (I) និង (II) ត្រូវគ្នាទៅនឹង enantiomers នៃ d- និង l-series (ការចាត់តាំងត្រូវបានធ្វើឡើងយោងទៅតាមមជ្ឈមណ្ឌល "ខាងលើ" នៃ chirality) ។ វាហាក់ដូចជាថារចនាសម្ព័ន្ធ (III) និង (IV) ក៏ត្រូវគ្នាទៅនឹង enantiomers មួយគូដែរ។ តាមពិតទាំងនេះគឺជារូបមន្តនៃសមាសធាតុដូចគ្នា - អសកម្មអុបទិក អាស៊ីត mesotartaric ។វាងាយស្រួលក្នុងការផ្ទៀងផ្ទាត់អត្តសញ្ញាណនៃរូបមន្ត (III) និង (IV) ដោយបង្វែររូបមន្ត (IV) ដោយ 180? ដោយមិនចាំបាច់យកវាចេញពីយន្តហោះ។ ទោះបីជាមានមជ្ឈមណ្ឌលពីរនៃ chirality ក៏ដោយក៏ម៉ូលេគុលអាស៊ីត mesotartaric ទាំងមូលគឺ achiral ព្រោះវាមានយន្តហោះស៊ីមេទ្រីឆ្លងកាត់ពាក់កណ្តាលនៃចំណង C-2-C-3 ។ ទាក់ទងនឹងអាស៊ីត d- និង l-tartaric អាស៊ីត mesotartaric គឺជា diastereomer ។

ដូច្នេះមាន stereoisomers បី (មិនមែនបួន) នៃអាស៊ីត tartaric ដោយមិនរាប់បញ្ចូលទម្រង់ racemic ។

នៅពេលប្រើប្រព័ន្ធ R,S មិនមានការលំបាកក្នុងការពិពណ៌នាអំពី stereochemistry នៃសមាសធាតុជាមួយមជ្ឈមណ្ឌល chiral ជាច្រើន។ ដើម្បីធ្វើដូចនេះកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃមជ្ឈមណ្ឌលនីមួយៗយោងទៅតាមប្រព័ន្ធ R,S និងចង្អុលបង្ហាញវា (នៅក្នុងតង្កៀបជាមួយទីតាំងដែលត្រូវគ្នា) មុនឈ្មោះពេញ។ ដូច្នេះ អាស៊ីត d-tartaric នឹងទទួលបានឈ្មោះជាប្រព័ន្ធ (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid ហើយអាស៊ីត mesotartaric នឹងមាននិមិត្តសញ្ញាស្តេរ៉េអូគីមី (2R,3S)-។

ដូចអាស៊ីត mesotartaric មាន mesoform នៃ α-amino acid cystine ។ ជាមួយនឹងមជ្ឈមណ្ឌលពីរនៃ chirality ចំនួននៃ stereoisomers នៃ cystine គឺបីដោយសារតែការពិតដែលថាម៉ូលេគុលគឺស៊ីមេទ្រីខាងក្នុង។

π - គ្រោះមហន្តរាយ។ទាំងនេះរួមបញ្ចូល isomers កំណត់រចនាសម្ព័ន្ធដែលមាន π-bond ។ ប្រភេទនៃ isomerism នេះគឺធម្មតា ជាពិសេសសម្រាប់ alkenes ។ ទាក់ទងទៅនឹងយន្តហោះ π-bond សារធាតុជំនួសដូចគ្នានៅលើអាតូមកាបូនពីរអាចមានទីតាំងនៅមួយក្នុងពេលតែមួយ (cis) ឬខុសគ្នា។ (អន្លង់អន្លោច)ភាគី។ ក្នុងន័យនេះមាន stereoisomers ដែលគេស្គាល់ថាជា ស៊ីស-និង ត្រេកត្រអាល។-isomers ដូចដែលបានបង្ហាញនៅក្នុងករណីនៃ cis- និង trans-butenes (សូមមើល 3.2.2) ។ π-Diasereomers គឺជាអាស៊ីត dicarboxylic unsaturated សាមញ្ញបំផុត - maleic និង fumaric ។

អាស៊ីត Maleic មិនសូវមានស្ថេរភាពទេ ស៊ីស- isomer ធៀបនឹង ត្រេកត្រអាល។-isomer - អាស៊ីត fumaric ។ នៅក្រោមសកម្មភាពនៃសារធាតុមួយចំនួន ឬកាំរស្មីអ៊ុលត្រាវីយូឡេ លំនឹងមួយត្រូវបានបង្កើតឡើងរវាងអាស៊ីតទាំងពីរ។ នៅពេលដែលកំដៅ (~150 ?C) វាត្រូវបានផ្លាស់ប្តូរឆ្ពោះទៅរកស្ថេរភាពជាងមុន ត្រេកត្រអាល។- អ៊ីសូមឺរ។

៧.២. ការអនុលោមតាម

ជុំវិញចំណង C-C សាមញ្ញ ការបង្វិលដោយឥតគិតថ្លៃគឺអាចធ្វើទៅបាន ដែលជាលទ្ធផលដែលម៉ូលេគុលអាចបង្កើតទម្រង់ផ្សេងៗក្នុងលំហ។ នេះអាចត្រូវបានគេមើលឃើញនៅក្នុងរូបមន្ត stereochemical នៃ ethane (I) និង (II) ដែលក្រុម CH សម្គាល់ពណ៌ 3 មានទីតាំងខុសគ្នាទាក់ទងទៅនឹងក្រុម CH ផ្សេងទៀត។ 3.

ការបង្វិលនៃក្រុម CH មួយ។ 3 ទាក់ទងទៅនឹងផ្សេងទៀតកើតឡើងដោយមិនបំបែកការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ - មានតែទីតាំងទាក់ទងនៅក្នុងលំហនៃអាតូមអ៊ីដ្រូសែនផ្លាស់ប្តូរ។

រាងធរណីមាត្រនៃម៉ូលេគុលដែលឆ្លងកាត់គ្នាទៅវិញទៅមកដោយការបង្វិលជុំវិញ σ-bonds ត្រូវបានគេហៅថា ទម្រង់។

នេះ​បើ​តាម ទម្រង់ isomers គឺជា stereoisomers ដែលភាពខុសគ្នារវាងដែលបណ្តាលមកពីការបង្វិលនៃផ្នែកនីមួយៗនៃម៉ូលេគុលជុំវិញ σ-bonds ។

ជាធម្មតា isomers ទម្រង់មិនអាចត្រូវបានញែកដាច់ពីគេក្នុងស្ថានភាពបុគ្គល។ ការផ្លាស់ប្តូរនៃការអនុលោមភាពផ្សេងគ្នានៃម៉ូលេគុលចូលទៅក្នុងគ្នាទៅវិញទៅមកកើតឡើងដោយគ្មានការបំបែកចំណង។

៧.២.១. ការអនុលោមតាមសមាសធាតុ acyclic

សមាសធាតុសាមញ្ញបំផុតដែលមានចំណង C-C គឺ ethane; ពិចារណាពីរនៃការអនុលោមភាពជាច្រើនរបស់វា។ នៅក្នុងមួយក្នុងចំណោមពួកគេ (រូបភាព 7.5, ក) ចម្ងាយរវាងអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៃក្រុម CH ពីរ 3 តូចបំផុត ដូច្នេះចំណង C-H ដែលទល់មុខគ្នា វាយគ្នាទៅវិញទៅមក។ នេះនាំឱ្យមានការកើនឡើងនៃថាមពលនៃម៉ូលេគុលហើយជាលទ្ធផលទៅស្ថេរភាពទាបនៃការអនុលោមតាមនេះ។ នៅពេលក្រឡេកមើលចំណង C-C វាត្រូវបានគេមើលឃើញថាចំណង C-H ទាំងបីនៅអាតូមកាបូននីមួយៗ "គ្របដណ្តប់" គ្នាទៅវិញទៅមកជាគូ។ ទម្រង់នេះត្រូវបានគេហៅថា បិទបាំង។

អង្ករ។ ៧.៥.បិទបាំង (a, ខ)និងរារាំង (នៅក្នុង, ឆ)ការអនុលោមតាមអេតាន

នៅក្នុងការអនុលោមតាមមួយផ្សេងទៀតនៃ ethane ដែលកើតឡើងនៅលើការបង្វិលមួយនៃក្រុម CH 3 នៅ 60? (សូមមើលរូប 7.5, គ) អាតូមអ៊ីដ្រូសែននៃក្រុមមេទីលទាំងពីរគឺនៅឆ្ងាយពីគ្នាតាមដែលអាចធ្វើទៅបាន។ ក្នុងករណីនេះ ការច្រានចេញនៃអេឡិចត្រុងនៃចំណង C-H នឹងមានតិចតួច ហើយថាមពលនៃការអនុលោមតាមបែបនោះក៏នឹងមានតិចតួចដែរ។ ការអនុលោមតាមស្ថេរភាពជាងនេះត្រូវបានគេហៅថា រារាំង។ភាពខុសគ្នានៃថាមពលនៃការអនុលោមតាមទាំងពីរគឺតូចនិងបរិមាណ ~ 12 kJ / mol; វាកំណត់អ្វីដែលគេហៅថា របាំងថាមពលនៃការបង្វិល។

រូបមន្តព្យាកររបស់ Newman ។ រូបមន្តទាំងនេះ (សាមញ្ញជាងនេះទៅទៀត ការព្យាកររបស់ Newman) ត្រូវបានប្រើដើម្បីបង្ហាញការអនុលោមតាមយន្តហោះ។ ដើម្បីបង្កើតការព្យាករណ៍ ម៉ូលេគុលត្រូវបានមើលពីផ្នែកម្ខាងនៃអាតូមកាបូនមួយ តាមបណ្តោយចំណងរបស់វាជាមួយអាតូមកាបូនដែលនៅជិតខាង ដែលការបង្វិលកើតឡើង។ នៅពេលបញ្ចាំង ចំណងបីពីអាតូមកាបូនដែលនៅជិតអ្នកសង្កេតទៅនឹងអាតូមអ៊ីដ្រូសែន (ឬក្នុងករណីទូទៅចំពោះសារធាតុជំនួសផ្សេងទៀត) ត្រូវបានរៀបចំក្នុងទម្រង់ជាផ្កាយបីដែលមានមុំ 120? អាតូមកាបូន (មើលមិនឃើញ) ដែលត្រូវបានដកចេញពីអ្នកសង្កេត ត្រូវបានបង្ហាញជារង្វង់ ដែលវាស្ថិតនៅមុំ 120 ផងដែរ? ការតភ្ជាប់បីទៅ។ ការព្យាករណ៍របស់ Newman ក៏ផ្តល់នូវការតំណាងដែលមើលឃើញនៃសូរ្យគ្រាស (សូមមើលរូបភាព 7.5, ខ) និងរារាំង (សូមមើលរូបភព 7.5, ឃ) ការអនុលោមភាព។

នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌធម្មតា ការអនុលោមតាមអេតានងាយបំប្លែងទៅជាគ្នាទៅវិញទៅមក ហើយគេអាចនិយាយអំពីសំណុំស្ថិតិនៃការអនុលោមភាពផ្សេងៗគ្នាដែលខុសគ្នាខ្លាំងនៅក្នុងថាមពល។ វាមិនអាចទៅរួចទេក្នុងការបំបែកសូម្បីតែការអនុលោមតាមស្ថេរភាពបន្ថែមទៀតនៅក្នុងទម្រង់បុគ្គលមួយ។

នៅក្នុងម៉ូលេគុលស្មុគស្មាញកាន់តែច្រើន ការជំនួសអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅអាតូមកាបូនជិតខាងជាមួយអាតូម ឬក្រុមផ្សេងទៀតនាំឱ្យមានការច្រានចោលទៅវិញទៅមក ដែលប៉ះពាល់ដល់ការកើនឡើងនៃថាមពលសក្តានុពល។ ដូច្នេះនៅក្នុងម៉ូលេគុល butane ការអនុលោមតាមសូរ្យគ្រាសនឹងមានលក្ខណៈអំណោយផលតិចបំផុតហើយការអនុលោមតាមដែលរារាំងជាមួយក្រុម CH 3 ឆ្ងាយបំផុតនឹងមានអត្ថប្រយោជន៍បំផុត។ ភាពខុសគ្នារវាងថាមពលនៃការអនុលោមតាមទាំងនេះគឺ ~ 25 kJ / mol ។

នៅពេលដែលខ្សែសង្វាក់កាបូនលាតសន្ធឹងក្នុង alkanes ចំនួននៃការអនុលោមភាពកើនឡើងយ៉ាងឆាប់រហ័សដែលជាលទ្ធផលនៃការពង្រីកលទ្ធភាពនៃការបង្វិលជុំវិញចំណង C-C នីមួយៗ ដូច្នេះខ្សែសង្វាក់កាបូនដ៏វែងនៃអាល់កានអាចមានទម្រង់ផ្សេងៗគ្នាជាច្រើនឧទាហរណ៍ zigzag (I) , មិនទៀងទាត់ (II) និង pincer (III) ។

ការអនុលោមតាម zigzag ត្រូវបានគេពេញចិត្ត ដែលក្នុងនោះចំណង C-C ទាំងអស់នៅក្នុងការព្យាកររបស់ Newman បង្កើតបានជាមុំ 180° ដូចទៅនឹងការអនុលោមតាមស្តុបនៃ butane ។ ឧទាហរណ៍ បំណែកនៃខ្សែសង្វាក់វែង Palmitic C 15 H 31 COOH និងអាស៊ីត stearic C 17 H 35 COOH នៅក្នុងការអនុលោមតាម zigzag (រូបភាព 7.6) គឺជាផ្នែកនៃ lipids នៃភ្នាសកោសិកា។

អង្ករ។ ៧.៦.រូបមន្តគ្រោងឆ្អឹង (ក) និងគំរូម៉ូលេគុល (ខ) នៃអាស៊ីត stearic

នៅក្នុងការអនុលោមតាម pincer (III) អាតូមកាបូនដែលនៅឆ្ងាយពីគ្នាទៅវិញទៅមកនៅក្នុងការអនុលោមតាមផ្សេងទៀតខិតជិតគ្នាទៅវិញទៅមក។ ប្រសិនបើក្រុមមុខងារដូចជា X និង Y ស្ថិតនៅចម្ងាយជិតគ្នាគ្រប់គ្រាន់ មានសមត្ថភាពប្រតិកម្មទៅវិញទៅមក នោះជាលទ្ធផលនៃប្រតិកម្ម intramolecular វានឹងនាំទៅដល់ការបង្កើតផលិតផលរង្វិល។ ប្រតិកម្មបែបនេះគឺរីករាលដាលណាស់ដែលត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ជាមួយនឹងអត្ថប្រយោជន៍នៃការបង្កើតចិញ្ចៀនដែលមានសមាជិកប្រាំមួយនិងប្រាំមួយដែលមានស្ថេរភាពតាមទែម៉ូឌីណាមិច។

៧.២.២. ទម្រង់នៃចិញ្ចៀនដែលមានសមាជិកប្រាំមួយ។

ម៉ូលេគុល cyclohexane មិនមែនជា hexagon រាងសំប៉ែតទេ ចាប់តាំងពីជាមួយនឹងរចនាសម្ព័ន្ធសំប៉ែត មុំចំណងរវាងអាតូមកាបូននឹងមាន 120° ពោលគឺ ពួកវានឹងខុសគ្នាយ៉ាងខ្លាំងពីមុំចំណងធម្មតា 109.5° ហើយអាតូមអ៊ីដ្រូសែនទាំងអស់នឹងស្ថិតក្នុងភាពមិនអំណោយផល។ ទីតាំង។ នេះនឹងនាំឱ្យមានអស្ថិរភាពនៃវដ្ត។ តាមការពិត វដ្ដដែលមានសមាជិកប្រាំមួយរូប គឺមានស្ថេរភាពបំផុតនៃវដ្ដទាំងអស់។

ការអនុលោមភាពផ្សេងៗនៃ cyclohexane បណ្តាលមកពីការបង្វិលផ្នែកជុំវិញចំណង σ រវាងអាតូមកាបូន។ ក្នុង​ចំណោម​ការ​អនុលោម​តាម​ផែន​ការ​មួយ​ចំនួន អំណោយ​ផល​ដ៏​ស្វាហាប់​បំផុត​គឺ​ការ​អនុលោម​តាម កៅអី(រូបភព 7.7) ចាប់តាំងពីនៅក្នុងវា មុំនៃចំណងទាំងអស់រវាងចំណង C-C គឺស្មើនឹង ~ 110? ហើយអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅអាតូមកាបូនជិតខាងមិនលាក់បាំងគ្នាទៅវិញទៅមកទេ។

នៅក្នុងម៉ូលេគុលដែលមិនមានប្លង់ មនុស្សម្នាក់អាចនិយាយតាមលក្ខខណ្ឌអំពីការរៀបចំអាតូមអ៊ីដ្រូសែន "ពីលើ និងខាងក្រោមយន្តហោះ"។ ជំនួសមកវិញ ពាក្យផ្សេងទៀតត្រូវបានប្រើ៖ ចំណងដែលដឹកនាំតាមអ័ក្សបញ្ឈរនៃស៊ីមេទ្រីនៃវដ្ត (ក្នុងរូបភាព 7.7, កបង្ហាញជាពណ៌) ហៅថា អ័ក្ស(a) និងចំណងដែលតម្រង់ទិសពីវដ្ដ (ដូចជានៅតាមបណ្តោយខ្សែអេក្វាទ័រ ដោយភាពស្រដៀងគ្នាជាមួយពិភពលោក) ត្រូវបានគេហៅថា អេក្វាទ័រ(អ៊ី)

នៅក្នុងវត្តមានរបស់សារធាតុជំនួសនៅក្នុងសង្វៀន ការអនុលោមតាមទីតាំងអេក្វាទ័រនៃសារធាតុជំនួសគឺមានភាពអំណោយផលជាង ដូចជាឧទាហរណ៍ ការអនុលោមតាម (I) នៃ methylcyclohexane (រូបភាព 7.8) ។

ហេតុផលសម្រាប់ស្ថេរភាពទាបនៃការអនុលោមតាម (II) ជាមួយនឹងការរៀបចំអ័ក្សនៃក្រុមមេទីលគឺ 1,3- ការ​ច្រាន​ចេញ​តាម​ដានក្រុម CH 3 និងអាតូម H នៅក្នុងទីតាំង 3 និង 5. នៅក្នុងនេះ។

អង្ករ។ ៧.៧.Cyclohexane នៅក្នុងការអនុលោមតាមកៅអី:

ក- រូបមន្តគ្រោងឆ្អឹង; ខ- គំរូបាល់និងដំបង

អង្ករ។ ៧.៨.ការបញ្ច្រាសនៃវដ្តនៃម៉ូលេគុល methylcyclohexane (មិនមែនអ៊ីដ្រូសែនទាំងអស់ត្រូវបានបង្ហាញទេ)

ករណី, វដ្តនេះត្រូវបានទទួលរងនូវអ្វីដែលគេហៅថា បញ្ច្រាស,ទទួលយកការអនុលោមតាមស្ថិរភាពជាង។ ការច្រានចេញគឺខ្លាំងជាពិសេសនៅក្នុងដេរីវេនៃ cyclohexane ដែលមានមុខតំណែង 1 និង 3 នៃក្រុមភាគច្រើន។

នៅក្នុងធម្មជាតិមាននិស្សន្ទវត្ថុជាច្រើននៃស៊េរី cyclohexane ដែលក្នុងនោះអាល់កុល 6-hydric ដើរតួយ៉ាងសំខាន់ - អ៊ីណូស៊ីតូល។ដោយសារតែវត្តមាននៃមជ្ឈមណ្ឌល asymmetric នៅក្នុងម៉ូលេគុលរបស់ពួកគេ inositol មាននៅក្នុងទម្រង់នៃ stereoisomers ជាច្រើនដែលទូទៅបំផុតគឺ ជំងឺ myoinositis ។ម៉ូលេគុល myoinositol មានការអនុលោមតាមកៅអីដែលមានស្ថេរភាពដែលក្រុម OH ចំនួនប្រាំក្នុងចំណោមក្រុមទាំងប្រាំមួយស្ថិតនៅក្នុងទីតាំងអេក្វាទ័រ។

រចនាសម្ព័ន្ធ និងធរណីមាត្រ isomerism ។

Alkenes, អេទីឡែនអ៊ីដ្រូកាបូន ឬ olefins (បង្កើតជាប្រេង) គឺជាអ៊ីដ្រូកាបូនដែលម៉ូលេគុលមានយ៉ាងហោចណាស់អាតូមកាបូនពីរដែលតភ្ជាប់គ្នាទៅវិញទៅមកដោយចំណងពីរ។ អាតូមទាំងនេះស្ថិតនៅក្នុងស្ថានភាពនៃ sp 2 hybridization ។

Alkenes បង្កើតជាស៊េរីដូចគ្នាជាមួយនឹងរូបមន្តទូទៅ C n H 2n ។

សមាជិកទីមួយនៃស៊េរី homologous គឺអេទីឡែនដែលមានរូបមន្តម៉ូលេគុល C 2 H 4 និងរូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធ CH 2 = CH 2 ។ ដោយសារភាពប្លែកនៃការធ្វើកូនកាត់ sp 2 ម៉ូលេគុលអេទីឡែនមានរចនាសម្ព័ន្ធប្លង់។ វត្តមានរបស់ π-bond លុបបំបាត់លទ្ធភាពនៃការបង្វិលដោយឥតគិតថ្លៃជុំវិញចំណងកាបូន-កាបូន។ ដូច្នេះ ចំណងនៃអាតូមកាបូនដែលបានចំណាយលើការភ្ជាប់ជាមួយអាតូម ឬក្រុមផ្សេងទៀត ត្រូវបានដាក់យ៉ាងតឹងរ៉ឹងនៅក្នុងយន្តហោះដូចគ្នានៅមុំ 120 0 ទៅគ្នាទៅវិញទៅមក។ រចនាសម្ព័ន្ធរឹងនៃប្រព័ន្ធចំណងទ្វេនៅក្នុងម៉ូលេគុលអាល់ខេនបណ្តាលឱ្យមានលក្ខណៈពិសេសមួយចំនួននៅក្នុងរចនាសម្ព័ន្ធរបស់វា។

រចនាសម្ព័ន្ធនៃម៉ូលេគុលអាល់ខេនបង្ហាញពីអត្ថិភាពនៃ isomerism បីប្រភេទ៖

1. Isomerism នៃគ្រោងឆ្អឹងកាបូននៅក្នុងរ៉ាឌីកាល់ដែលមានអាតូមកាបូនច្រើនជាងពីរ។

2. Isomerism នៃទីតាំងនៃចំណងទ្វេ។ ឧទាហរណ៍:

3. ធរណីមាត្រឬ ស៊ីស –, ត្រេកត្រអាល។- isomerism

Geometric isomers គឺជា spatial ឬ stereoisomers ដែលខុសគ្នានៅក្នុងទីតាំងនៃសារធាតុជំនួសដែលទាក់ទងទៅនឹងចំណងទ្វេ។ ដោយសារកង្វះលទ្ធភាពនៃការបង្វិលជុំវិញចំណងទ្វេ វត្ថុជំនួសអាចមានទីតាំងនៅម្ខាងនៃចំណងទ្វេរ ឬនៅម្ខាង។ ឧទាហរណ៍:

Nomenclature, E, Z-nomenclature ។

វាក៏មាននាមវលីចំនួនបីផងដែរសម្រាប់អាល់ខេន៖ មិនសំខាន់ ហេតុផល និងជាប្រព័ន្ធ។

ឈ្មោះ​តូចតាច៖

យោងទៅតាមសម្មតិកម្ម អាល់កានត្រូវបានចាត់ទុកថាជាដេរីវេនៃអេទីឡែន។ ជាងនេះទៅទៀត ប្រសិនបើសារធាតុជំនួសត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូមកាបូនខុសៗគ្នានៃចំណងទ្វេរ នោះអូលហ្វីនត្រូវបានគេហៅថាស៊ីមេទ្រី ហើយត្រូវបានតំណាងដោយនិមិត្តសញ្ញា " ស៊ីម-" ប្រសិនបើសារធាតុជំនួសត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូមកាបូនមួយនៃចំណងទ្វេរ នោះ olefin ត្រូវបានគេហៅថា unsymmetrical ហើយត្រូវបានតំណាងដោយនិមិត្តសញ្ញា " មិនស៊ីម-"។ ឧទាហរណ៍:

ឈ្មោះរបស់ olefins យោងទៅតាមឈ្មោះប្រព័ន្ធត្រូវបានបង្កើតឡើងពីឈ្មោះរបស់អាល់កានដែលមានរចនាសម្ព័ន្ធស្រដៀងគ្នាដោយជំនួសបច្ច័យ "an" ជាមួយ "en" ។ ខ្សែសង្វាក់សំខាន់គឺជាខ្សែសង្វាក់វែងបំផុតដែលមានចំណងទ្វេ។ លេខនៃអាតូមកាបូនចាប់ផ្តើមពីចុងបញ្ចប់នៃខ្សែសង្វាក់ដែលខិតទៅជិតចំណងទ្វេ។ ឧទាហរណ៍:

ជ្រើសរើសខ្សែសង្វាក់វែងបំផុត (មេ) ដែលមានចំណងទ្វេរ។

សម្រេចចិត្តលើអតីតភាពនៃក្រុម;

លេខខ្សែសង្វាក់មេ ដោយផ្តល់ចំណងទ្វេរជាលេខតូចបំផុតនៃលេខទីតាំង។

បញ្ជីបុព្វបទ;

ចងក្រងឈ្មោះពេញនៃការតភ្ជាប់។

ឧទាហរណ៍:

នៅពេលដាក់ឈ្មោះរ៉ាឌីកាល់ -CH = CH ត្រូវបានគេហៅថា "វីនីល" ។

នាមនាមពីរត្រូវបានប្រើដើម្បីកំណត់ isomers ធរណីមាត្រ៖

ស៊ីស-, ត្រេកត្រអាល។- និង E-, Z-

នៅ​ក្នុង​ការ​អនុលោម​តាម ស៊ីស-, ត្រេកត្រអាល។- isomers ធរណីមាត្រ nomenclature ដែលសារធាតុជំនួសមានទីតាំងនៅផ្នែកម្ខាងនៃចំណងទ្វេត្រូវបានហៅជាមួយ ស៊ីស- អ៊ីសូមឺរ។

isomers ធរណីមាត្រដែលសារធាតុជំនួសមានទីតាំងនៅសងខាងនៃចំណងទ្វេត្រូវបានគេហៅថា ត្រេកត្រអាល។- អ៊ីសូមឺរ។

ប្រសិនបើរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូនដើរតួជាសារធាតុជំនួស នោះរ៉ាឌីកាល់ដែលមានខ្សែសង្វាក់កាបូនវែងជាង មានអត្ថប្រយោជន៍ក្នុងការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធអាល់ខេន (ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធត្រូវបានកំណត់ទាក់ទងទៅនឹងរ៉ាឌីកាល់ដែលមានខ្សែសង្វាក់ធំជាង)។ ឧទាហរណ៍:

ជាញឹកញាប់ ស៊ីស-, ត្រេកត្រអាល។- នាមនាមមិនអនុញ្ញាតឱ្យកំណត់មិនច្បាស់លាស់នៃ isomers ធរណីមាត្រ។ ភាពល្អឥតខ្ចោះបន្ថែមទៀតនៅក្នុងន័យនេះគឺ E-, Z-nomenclature ។

E-isomers គឺជា isomers ធរណីមាត្រទាំងនោះដែលសារធាតុជំនួសជាន់ខ្ពស់នៅលើអាតូមកាបូននៃចំណងទ្វេគឺនៅសងខាងនៃចំណងទ្វេ (មកពីពាក្យអាល្លឺម៉ង់ "entgegen" - ផ្ទុយ) ។

Z-isomers គឺជា isomers ធរណីមាត្រទាំងនោះដែលសារធាតុជំនួសជាន់ខ្ពស់នៅលើអាតូមកាបូននៃចំណងទ្វេគឺនៅផ្នែកម្ខាងនៃចំណងទ្វេ (មកពីពាក្យអាឡឺម៉ង់ "zusamen" - រួមគ្នា) ។

ការរចនា E- និង Z- ត្រូវបានដាក់នៅពីមុខឈ្មោះនៃបរិវេណនេះបើយោងតាមនាមត្រកូល IUPAC ហើយបានរុំព័ទ្ធក្នុងតង្កៀប (ការរចនា ស៊ីស- និង អន្លង់-មិន​ត្រូវ​បាន​បញ្ចូល​ក្នុង​វង់ក្រចក​) ។ ឧទាហរណ៍:

អតីតភាពនៃសារធាតុជំនួសត្រូវបានកំណត់ដោយចំនួនអាតូមិកនៃធាតុដែលអាតូមត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូមកាបូននៃចំណងទ្វេ និងជាមួយធាតុដូចគ្នាដោយលេខអាតូមនៃធាតុដែលតាមខ្សែសង្វាក់ជំនួស។ តំណាងរាស្រ្ដមួយចំនួនក្នុងលំដាប់ឡើងនៃអាទិភាព៖

មធ្យោបាយដើម្បីទទួលបាន។

មធ្យោបាយឧស្សាហកម្ម។

1. សមាជិក 4 ដំបូងនៃស៊េរី olefin ត្រូវបានផលិតជាលក្ខណៈពាណិជ្ជកម្មដោយការបំបែកម៉ាស៊ីនចម្រោះប្រេង។

2. olefins មួយចំនួនដូចជា 1-butene និង 2-butene ក៏ដូចជា pentenes ធម្មតា និង isomeric ត្រូវបានទទួលដោយការ dehydrogenation នៃអ៊ីដ្រូកាបូនឆ្អែតដែលត្រូវគ្នា។ ដំណើរការនេះត្រូវបានអនុវត្តដោយប្រើកាតាលីករចម្រុះដោយផ្អែកលើ chromium trioxide និងនៅសីតុណ្ហភាពរហូតដល់ 450 0 C:

វិធីសាស្រ្តមន្ទីរពិសោធន៍។

វិធីសាស្រ្តមន្ទីរពិសោធន៍ទូទៅបំផុតសម្រាប់ការទទួលបាន olefins គឺការខះជាតិទឹកនៃជាតិអាល់កុល (ការលុបបំបាត់ទឹកពីជាតិអាល់កុល) និងការ dehydrohalogenation នៃ halogenated alkanes (ការលុបបំបាត់ halides អ៊ីដ្រូសែនពី haloalkanes) ។ ប្រតិកម្មទាំងពីរនេះគោរពច្បាប់ Zaitsev៖

ក្នុងអំឡុងពេលខ្សោះជាតិទឹកនៃជាតិអាល់កុល និង dehydrohalogenation នៃ haloalkanes ប្រូតុងត្រូវបានបំបែកជាចម្បងចេញពីអ៊ីដ្រូសែនតិចបំផុត (មានចំនួនអាតូមអ៊ីដ្រូសែនតិច) អាតូមកាបូន (1875) ។

ទិសដៅនៃលំហូរនៃប្រតិកម្មការលុបបំបាត់ទាំងនេះត្រូវបានពន្យល់ដោយការកើនឡើងនៃស្ថេរភាពកំដៅនៃសារធាតុ olefin លទ្ធផល។ សារធាតុជំនួសកាន់តែច្រើន ឱកាសកាន់តែច្រើនសម្រាប់ superconjugation ។ ខ្ពស់ជាងនេះគឺកម្រិតនៃការ delocalization នៃអេឡិចត្រុងនៅក្នុង π-bond ។ ដូច្នោះហើយស្ថេរភាពទែរម៉ូឌីណាមិកគឺខ្ពស់ជាង។ Stereoselectivity ត្រូវបានកំណត់ដោយស្ថេរភាពកាន់តែច្រើន ត្រេកត្រអាល។- អ៊ីសូមឺរ។

1. ការខ្សោះជាតិទឹកនៃជាតិអាល់កុល (ការលុបបំបាត់) ។

ការបំបែកទឹកពីអាល់កុលត្រូវបានអនុវត្តនៅក្នុងដំណាក់កាលឧស្ម័ននិងរាវ។ ក្នុងករណីទាំងពីរប្រតិកម្មត្រូវបានអនុវត្តនៅសីតុណ្ហភាពខ្ពស់នៅក្នុងវត្តមាននៃភ្នាក់ងារ dewatering ។ អាស៊ីតស៊ុលហ្វួរី ឬអាស៊ីតផូស្វ័រ ត្រូវបានប្រើក្នុងដំណាក់កាលរាវ ហើយផូស្វ័រ (V) អុកស៊ីដ អាលុយមីណា អុកស៊ីដ thorium ឬអំបិលអាលុយមីញ៉ូម ត្រូវបានប្រើក្នុងដំណាក់កាលឧស្ម័ន។ ឧទាហរណ៍:

យន្តការលុបបំបាត់នៅក្នុងដំណាក់កាលរាវរួមមានដំណាក់កាលពីរ។ នៅដំណាក់កាលដំបូង ester មួយត្រូវបានបង្កើតឡើងពីអាស៊ីត និងអាល់កុល ហើយនៅដំណាក់កាលទីពីរ ការរលាយនៃ ester នាំទៅដល់ការបង្កើត olefin មួយ៖

2. Dehydrohalogenation នៃ haloalkanes ។

ការបំបែកអ៊ីដ្រូសែន halides ពី haloalkanes ត្រូវបានអនុវត្តដោយប្រើដំណោះស្រាយជាតិអាល់កុលនៃប៉ូតាស្យូម caustic (KOH) មិនសូវជាញឹកញាប់ NaOH ត្រូវបានគេប្រើ:

3. Dehalogenation នៃ vicinal dihaloalkanes ។

Olefins ត្រូវបានទទួលដោយការលុបបំបាត់ halogens ពីដេរីវេនៃ dihalogen ជាមួយនឹងអាតូម halogen នៅអាតូមកាបូនដែលនៅជិត (ឬ vicinal) ។ ការលុបបំបាត់ត្រូវបានអនុវត្តនៅក្នុងដំណោះស្រាយអាល់កុលឬអាស៊ីតអាសេទិកដោយសកម្មភាពនៃធូលីស័ង្កសី:

4. អ៊ីដ្រូសែននៃអ៊ីដ្រូកាបូន acetylenic និង alkadienes ។

ក្នុងករណីខ្លះ កំឡុងពេលសំយោគ វាងាយស្រួលក្នុងការទទួលបានអ៊ីដ្រូកាបូនអាសេទីលិក ជាងអាល់ខេន។ អ៊ីដ្រូកាបូន Acetylene ត្រូវបានបំប្លែងទៅជាអាល់ខេនបានយ៉ាងងាយដោយការបំប្លែងអ៊ីដ្រូសែនដោយផ្នែក។ អ៊ីដ្រូសែនមិនបន្ថែមទៅប្រព័ន្ធπ-អេឡិចត្រុងដោយគ្មានកាតាលីករទេ។ នៅក្នុងករណីនៃការទទួលបាន alkenes ពី alkynes វ៉ារ្យ៉ង់ពីរនៃប្រតិកម្មកាតាលីករត្រូវបានប្រើ: ក្នុងដំណាក់កាលឧស្ម័ននៅលើកាតាលីករអ៊ីដ្រូសែន (ផ្លាទីន, palladium, នីកែល) ពុលជាមួយសំណ (PbO) និងក្នុងដំណាក់កាលរាវជាមួយសូដ្យូមនៅក្នុងអាម៉ូញាក់រាវ។ ក្នុងករណីនេះ alkenes នៃការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធផ្សេងៗត្រូវបានបង្កើតឡើង៖

អ៊ីដ្រូសែននៃ 1,3-diene នាំឱ្យមានការបង្កើតល្បាយនៃ alkenes isomeric នៅក្នុងទីតាំងនៃចំណងទ្វេរ:

លក្ខណៈសម្បត្តិរាងកាយ។

នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌធម្មតា សមាជិកបួនដំបូងនៃស៊េរីអ៊ីដ្រូកាបូនអ៊ីដ្រូកាបូនដែលមានលក្ខណៈដូចគ្នាគឺជាឧស្ម័ន។ Olefins ជាមួយនឹងចំនួនអាតូមកាបូនពី 5 ទៅ 17 - រាវ។ បន្ទាប់មក វត្ថុរឹង។

ខ្សែសង្វាក់ត្រង់ olefins ឆ្អិននៅសីតុណ្ហភាពខ្ពស់ជាង isomers សង្វាក់សាខារបស់វា។ terminal olefins (ចំណងទ្វេរដងនៃស្ថានីយ) ឆ្អិននៅសីតុណ្ហភាពទាបជាង isomers intrachain របស់ពួកគេ។ ត្រេកត្រអាល។- Isomers រលាយនៅសីតុណ្ហភាពខ្ពស់ជាង ស៊ីស- អ៊ីសូមឺរ។ ស៊ីស-Isomers ជាធម្មតាឆ្អិននៅសីតុណ្ហភាពខ្ពស់ជាង ត្រេកត្រអាល។- អ៊ីសូមឺរ។

ដង់ស៊ីតេនៃ olefins គឺតិចជាងការរួបរួម ប៉ុន្តែធំជាងដង់ស៊ីតេនៃ paraffins ដែលត្រូវគ្នា។ នៅក្នុងស៊េរី homologous ដង់ស៊ីតេកើនឡើង។

ភាពរលាយនៃសារធាតុ olefins ក្នុងទឹកមានកម្រិតទាប ប៉ុន្តែខ្ពស់ជាងប្រេងប៉ារ៉ាហ្វីន។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី។

ធាតុរចនាសម្ព័ន្ធសំខាន់ដែលកំណត់លក្ខណៈគីមីរបស់ olefins គឺជាចំណងទ្វេ រួមទាំង σ- និងមួយ π-bond ។ អាតូមកាបូននៃចំណងទ្វេគឺស្ថិតនៅក្នុងស្ថានភាពនៃការបង្កាត់ sp 2 ។ ការប្រៀបធៀបនៃកត្តាឋិតិវន្ត ជាពិសេសប្រវែងចំណង និងថាមពល បង្ហាញថាចំណងទ្វេគឺខ្លី និងខ្លាំងជាងចំណងតែមួយ៖

ថាមពលនៃចំណងទ្វេគឺ 607.1 kJ / mol ដែលច្រើនជាងថាមពលនៃចំណងតែមួយ - 349.6 kJ / mol ។ ទោះជាយ៉ាងណាក៏ដោយចំណងតែមួយពីរលើសពីថាមពលនៃចំណងទ្វេមួយដោយ 92.1 kJ/mol ។ ដូច្នេះ ចំណងទ្វេរអាចបំប្លែងទៅជាចំណង σ-bonds ធម្មតាបានយ៉ាងងាយ ដោយបន្ថែមអាតូម ឬក្រុមអាតូមពីរនៅកន្លែងនៃចំណងទ្វេ។

ពីនេះវាដូចខាងក្រោមថាប្រតិកម្មបន្ថែមគឺជាលក្ខណៈភាគច្រើននៃ olefins ។ ប៉ុន្តែប្រភេទមួយចំនួននៃ olefins ត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយប្រតិកម្មជំនួស។ អ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានជំនួសយ៉ាងងាយស្រួលបំផុតនៅអាតូម α-កាបូន ទាក់ទងនឹងចំណងទ្វេ។ អ្វី​ដែល​គេ​ហៅ​ថា​ទីតាំង allyl ។ រ៉ាឌីកាល់ដែលបង្កើតឡើងក្នុងអំឡុងពេលបំបែកចំណង homolytic គឺអាចធ្វើអន្តរកម្មជាមួយអេឡិចត្រុងនៃ π-bond ដែលធានានូវស្ថេរភាពខ្ពស់របស់វា ហើយតាមនោះ មានប្រតិកម្មខ្ពស់។

ដោយសារចំណងπគឺជាពពកនៃបន្ទុកអវិជ្ជមានដែលមានទីតាំងនៅខាងលើ និងខាងក្រោមយន្តហោះនៃម៉ូលេគុល នោះ olefins គួរតែងាយធ្វើអន្តរកម្មជាមួយភាគល្អិតដែលផ្ទុកបន្ទុកវិជ្ជមាន។ សារធាតុដែលផ្ទុកបន្ទុកវិជ្ជមានគឺ អេឡិចត្រូហ្វីល

៥.១. ការបន្ថែមអេឡិចត្រូហ្វីលីក

ការបន្ថែមអេឡិចត្រូហ្វីលីក (Ad E) គឺជាប្រតិកម្មបន្ថែមដែលអេឡិចត្រូហ្វីលគឺជាភាគល្អិតវាយប្រហារនៅក្នុងជំហានកំណត់អត្រា។

យន្តការនៃការបន្ថែម electrophilic រួមមានបីដំណាក់កាល។

ឧទាហរណ៍ ការបន្ថែមអ៊ីដ្រូសែនប្រូមីតទៅអេទីឡែន ដើម្បីបង្កើតជាអេទីលប្រូមីតក្នុងកាបូន tetrachloride៖

យន្តការ៖

1. នៅដំណាក់កាលទី 1 អ្វីដែលគេហៅថា π-complex ត្រូវបានបង្កើតឡើង:

លក្ខណៈនៃ π-complex គឺថា អាតូមកាបូននៃចំណងទ្វេគឺស្ថិតនៅក្នុងស្ថានភាពនៃការបង្កាត់ sp 2 ។

2. ការបង្កើត carbocation កម្រិតមធ្យម។ ដំណាក់កាលនេះយឺត (អត្រាកំណត់)៖

នៅដំណាក់កាលនេះ អាតូមកាបូនមួយនៃចំណងទ្វេនឹងចូលទៅក្នុងស្ថានភាពនៃ sp 3 hybridization ។ មួយទៀតនៅតែស្ថិតក្នុងស្ថានភាពនៃ sp 2 hybridization និងទទួលបាន p-orbital ទំនេរ។

3. នៅដំណាក់កាលទីបី អ៊ីយ៉ុង bromide ដែលបង្កើតឡើងក្នុងដំណាក់កាលទីពីរ ភ្ជាប់យ៉ាងលឿនទៅនឹង carbocation:

យន្តការស្រដៀងគ្នានេះអាចត្រូវបានផ្តល់ឱ្យសម្រាប់ប្រតិកម្មនៃការបន្ថែម electrophilic នៃ bromine ទៅអេទីឡែនជាមួយនឹងការបង្កើត 1,2-dibromoethane នៅក្នុងកាបូន tetrachloride ។

1. ការបង្កើត π-complex:

2. ការបង្កើតអ៊ីយ៉ុង bromonium ស៊ីក្លូ៖

អ៊ីយ៉ុង bromonium ស៊ីក្លូមានស្ថេរភាពជាង អ៊ីយ៉ុងអេទីលបើកចំហ។ ហេតុផលសម្រាប់ស្ថេរភាពនេះគឺថានៅក្នុងវដ្ត bromonium ion អាតូមទាំងអស់មានអេឡិចត្រុងប្រាំបីនៅក្នុងកម្រិតអេឡិចត្រូនិចខាងក្រៅ។ ខណៈពេលដែលនៅក្នុង ethyl cation អាតូមកាបូនដែលមានបន្ទុកវិជ្ជមានមានអេឡិចត្រុងតែប្រាំមួយប៉ុណ្ណោះ។ ការបង្កើតអ៊ីយ៉ុង bromonium ត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ជាមួយនឹងការបំបែក heterolytic នៃចំណង Br-Br និងការលុបបំបាត់អ៊ីយ៉ុង bromide ។

3. ការបន្ថែមអ៊ីយ៉ុង bromide ទៅអ៊ីយ៉ុង bromonium ស៊ីក្លូ៖

ដោយសារផ្នែកម្ខាងនៃអាល់ខេនដើមត្រូវបានការពារនៅក្នុងអ៊ីយ៉ុង bromonium ដោយអាតូម bromine ដែលមានបន្ទុកវិជ្ជមាន អ៊ីយ៉ុង bromide អាចវាយប្រហារអ៊ីយ៉ុង bromine តែពីម្ខាងប៉ុណ្ណោះ។ ក្នុងករណីនេះ ចិញ្ចៀនដែលមានសមាជិកបីបើក ហើយអ៊ីយ៉ុង bromide បង្កើតជាចំណង covalent ជាមួយអាតូមកាបូន។ ផលិតផលបន្ថែមគឺ vicinal dibromide ។

ភស្តុតាងនៃយន្តការដែលបានបង្ហាញ ដែលផ្តល់សម្រាប់ការវាយប្រហារនៃអ៊ីយ៉ុង bromonium ដោយអ៊ីយ៉ុង bromide ពីខាងក្រោយ គឺជាការបង្កើត ត្រេកត្រអាល។-1,2-dibromocyclohexane យោងទៅតាមប្រតិកម្មរបស់ cyclohexene ជាមួយ bromine៖

ច្បាប់របស់ Markovnikov ។

អន្តរកម្មនៃអ៊ីដ្រូសែន halides ជាមួយ alkenes asymmetric ដោយយន្តការនៃការបន្ថែម electrophilic នាំឱ្យមានការបង្កើតផលិតផលនៃរចនាសម្ព័ន្ធដែលបានកំណត់យ៉ាងតឹងរឹង។ ដូច្នេះយោងទៅតាមប្រតិកម្មនៃ 2-methyl-2-butene ជាមួយអ៊ីដ្រូសែន bromide 2-bromo-2-methylbutane ត្រូវបានបង្កើតឡើងជាចម្បង:

រចនាសម្ព័ន្ធនៃផលិតផលលទ្ធផលនៅក្នុងករណីនៃប្រតិកម្មបន្ថែម electrophilic ទៅនឹង alkenes ដែលមិនស៊ីមេទ្រីគោរពតាមច្បាប់ Markovnikov:

នៅពេលដែលអ៊ីដ្រូសែន halide ត្រូវបានបន្ថែមទៅអាល់ខេនដែលមិនស៊ីមេទ្រី ប្រូតុងនៃសារធាតុប្រតិកម្មត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងអ៊ីដ្រូសែនច្រើនបំផុត (មានអាតូមអ៊ីដ្រូសែនច្រើន) អាតូមកាបូន (1869) ។

ការពន្យល់សម្រាប់ទិសដៅនៃប្រតិកម្មនេះគឺថា carbocations ដែលបានបង្កើតឡើងនៅដំណាក់កាលទីពីរនៃយន្តការបន្ថែម electrophilic បង្កើតជាស៊េរីស្ថេរភាពស្រដៀងទៅនឹងស៊េរីស្ថេរភាពនៃរ៉ាឌីកាល់:

ជាតិមេទីល<первичный <вторичный <третичный.

អនុលោមតាមស៊េរីស្ថេរភាព ផលិតផលនៃការបន្ថែមអ៊ីយ៉ុង halide ទៅអាតូមកាបូនទីបីនឹងមានភាពល្អប្រសើរជាងការបន្ថែមទៅអាតូមទីពីរ។

យោងតាមយន្តការនៃការបន្ថែម electrophilic យោងទៅតាមច្បាប់ Markovnikov ខាងក្រោមត្រូវបានបន្ថែមទៅ olefins:

អ៊ីដ្រូសែន halides; ហាឡូហ្សែន ទឹក អាស៊ីត hypohalogenic៖

នៅក្នុងករណីនៃការបន្ថែមអាស៊ីត hypohalogenic អ៊ីយ៉ុង halogen (លើកលែងតែហ្វ្លុយអូរីន) ដើរតួជាភាគល្អិតអេឡិចត្រូហ្វីលីក ចាប់តាំងពីអេឡិចត្រូតនៃក្លរីន ប្រូមីន និងអ៊ីយ៉ូតតិចជាងអុកស៊ីសែន។

ប្រតិកម្មរ៉ាឌីកាល់។

ការតភ្ជាប់រ៉ាឌីកាល់។

ការបន្ថែម halogens ទៅចំណងទ្វេអាចដំណើរការបានទាំងដោយអ៊ីយ៉ុង (ការវាយប្រហារដោយភាគល្អិតអេឡិចត្រូហ្វីលីក) និងដោយយន្តការរ៉ាឌីកាល់។

ជាមួយនឹងការបន្ថែមរ៉ាឌីកាល់ អាតូម halogen ដែលត្រូវបានបង្កើតឡើងជាលទ្ធផលនៃការពុកផុយនៃម៉ូលេគុលនៅក្រោមសកម្មភាពនៃពន្លឺ quanta ត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូមកាបូនដែលអាចចូលដំណើរការបានច្រើនបំផុតជាមួយនឹងការបង្កើតនូវស្ថេរភាពបំផុតនៃរ៉ាឌីកាល់ដែលអាចធ្វើទៅបាន៖

រ៉ាឌីកាល់ (1) ត្រូវបានបង្កើតឡើងយ៉ាងងាយស្រួល និងមានស្ថេរភាពជាងមុន។ នៅក្នុងរ៉ាឌីកាល់នេះ អេឡិចត្រុងដែលមិនផ្គូផ្គងត្រូវបានភ្ជាប់ជាមួយចំណង CH ចំនួនប្រាំ។ សម្រាប់រ៉ាឌីកាល់ (2) ការភ្ជាប់ជាមួយចំណង C-H តែមួយគឺអាចធ្វើទៅបាន។ អាតូមកាបូនបឋមគឺអាចចូលទៅដល់ភាគល្អិតវាយប្រហារច្រើនជាងអាតូមបន្ទាប់បន្សំ។ រ៉ាឌីកាល់ (1) បន្ទាប់មកមានប្រតិកម្មជាមួយនឹងម៉ូលេគុល halogen ដើម្បីបង្កើតជាផលិតផល និងបង្កើតរ៉ាឌីកាល់ bromine ថ្មី ដែលធានាដល់ការលូតលាស់ខ្សែសង្វាក់នៃយន្តការរ៉ាឌីកាល់៖

នៅក្នុងយន្តការដែលបានបង្ហាញ ភាគល្អិតវាយប្រហារគឺជារ៉ាឌីកាល់ bromine ។ ប្រសិនបើរ៉ាឌីកាល់ bromine ត្រូវបានបង្កើតឡើងក្រោមលក្ខខណ្ឌនៃការបន្ថែមអ៊ីដ្រូសែន halides នោះនៅដំណាក់កាលដំបូងការវាយប្រហារដោយ bromine ក៏នឹងកើតឡើងដែរ ដោយសាររ៉ាឌីកាល់ bromine មានស្ថេរភាពជាងរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូសែន។ ការបន្ថែមអ៊ីដ្រូសែនប្រូមីតទៅនឹងអាល់ខេនដែលមិនស៊ីមេទ្រីយោងទៅតាម Karash គឺផ្អែកលើគោលការណ៍នេះ - ប្រឆាំងនឹងច្បាប់របស់ Markovnikov ។ ដំណាក់កាលនៃការចាប់ផ្តើមខ្សែសង្វាក់ក្នុងករណីនេះត្រូវបានផ្តល់ដោយការណែនាំនៃ peroxides ដែលនៅពេលសរសេរសមីការប្រតិកម្មត្រូវបានចង្អុលបង្ហាញដោយនិមិត្តសញ្ញា "ROOR" ខាងលើព្រួញ (រូបមន្តសម្រាប់កាបូន tetrachloride មានន័យថាប្រតិកម្មដំណើរការស្របតាមអ៊ីយ៉ុង។ យន្តការស្របតាមច្បាប់ Markovnikov)៖

ការពិតនេះត្រូវបានពន្យល់ដោយយន្តការនៃប្រតិកម្ម។ ដោយសារ peroxide ងាយរលាយទៅជារ៉ាឌីកាល់អុកស៊ីតពីរ ដែលជាដំណាក់កាលនៃការចាប់ផ្តើមខ្សែសង្វាក់ ការរីកលូតលាស់ខ្សែសង្វាក់បន្ថែមទៀតត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ជាមួយនឹងការបង្កើតរ៉ាឌីកាល់ bromine (ឬអាតូម):

នៅជំហានបន្ទាប់រ៉ាឌីកាល់ bromine ត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹង olefin ។ ក្នុងករណីនេះការបង្កើតរ៉ាឌីកាល់ពីរគឺអាចធ្វើទៅបាន:

ក្នុងចំណោមរ៉ាឌីកាល់ពីរដែលអាចកើតមាន (1) និង (2) ទីមួយមានស្ថេរភាពជាង ហើយត្រូវបានបង្កើតឡើងលឿនជាង។ ដូច្នេះ រ៉ាឌីកាល់ទី ១ ជំរុញកំណើនខ្សែសង្វាក់បន្ថែមទៀត៖

ប្រតិកម្មដំណើរការជាដំណើរការខ្សែសង្វាក់រ៉ាឌីកាល់នៅសីតុណ្ហភាពទាប (-80 0 ស៊ី)

ការជំនួសរ៉ាឌីកាល់។

អន្តរកម្មនៃអេទីឡែនដូចគ្នាជាមួយ halogens (chlorine, bromine) នៅសីតុណ្ហភាពខ្ពស់លើសពី 400 0 C នាំទៅដល់ការជំនួសអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងទីតាំង allyl ដោយ halogen ហើយត្រូវបានគេហៅថាការជំនួស allyl ។ ចំណងទ្វេរដងត្រូវបានរក្សាទុកក្នុងផលិតផលចុងក្រោយ៖

ប្រតិកម្មដំណើរការជាដំណើរការខ្សែសង្វាក់ ការជំនួសរ៉ាឌីកាល់ (S R) ។ សីតុណ្ហភាពខ្ពស់លើកកម្ពស់ការ homolysis នៃម៉ូលេគុលក្លរីន និងការបង្កើតរ៉ាឌីកាល់។

អ៊ីដ្រូសែន។

អាល់ខេនមិនបន្ថែមអ៊ីដ្រូសែនម៉ូលេគុលដោយផ្ទាល់ទេ។ ប្រតិកម្មនេះអាចត្រូវបានអនុវត្តតែនៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករចម្រុះប៉ុណ្ណោះ ឧទាហរណ៍ ផ្លាទីន ប៉ាឡាដ្យូម នីកែល ឬភាពដូចគ្នា ឧទាហរណ៍ អំបិលរ៉ូដ្យូមស្មុគស្មាញ។ ជាធម្មតានៅក្នុងមន្ទីរពិសោធន៍ និងក្នុងឧស្សាហកម្ម កាតាលីករចម្រុះត្រូវបានប្រើដើម្បីបន្ថែមអ៊ីដ្រូសែនទៅជាចំណងទ្វេរដង៖

ទែម៉ូឌីណាមិក ប្រតិកម្មនេះគឺអំណោយផលខ្លាំងណាស់៖

ដោយសារអ៊ីដ្រូសែនដោយប្រើកាតាលីករខុសធម្មតា វាចាំបាច់ក្នុងការស្រូបយកសារធាតុ olefin លើផ្ទៃកាតាលីករនៅចំណងទ្វេ។ ដូច្នោះហើយ olefins ត្រូវបាន hydrogenated កាន់តែងាយស្រួល សារធាតុជំនួសតិចជាងនៅក្នុងចំណងទ្វេរដង - ច្បាប់របស់ Lebedev ។

អុកស៊ីតកម្ម។

មានទិសដៅសំខាន់ពីរ (ប្រភេទ) នៅក្នុងការកត់សុីនៃ olefins:

1. ជាមួយនឹងការអភិរក្សនៃគ្រោងកាបូន - ទាំងនេះគឺជា epoxidation និង hydroxylation;

2. ជាមួយនឹងការបំបែកនៅក្នុងកាបូនទ្វេ - ចំណងកាបូន - នេះគឺជា ozonolysis និងការកត់សុីពេញលេញនៃ alkenes ។

អាស្រ័យលើប្រភេទ សារធាតុអុកស៊ីតកម្មផ្សេងៗត្រូវបានប្រើប្រាស់។

Epoxidation

Epoxidation គឺ​ជា​ការ​កកើត​នៃ epoxide ដែល​ជា​អេធើរ​ដែល​មាន​សមាជិក​បី។ ជាមួយនឹងអុកស៊ីសែនបរិយាកាសនៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករប្រាក់ អេទីឡែនត្រូវបាន epoxidized ទៅ ethylene oxide:

សារធាតុ olefins ដែលនៅសល់ត្រូវបាន epoxidized ដោយសកម្មភាពនៃអាស៊ីត peroxycarboxylic ឬ peracids (ប្រតិកម្ម Prilezhaev) ។ អាស៊ីត Peroxycarboxylic មានរចនាសម្ព័ន្ធ peroxide "O-O" ដែលបរិច្ចាគអាតូមអុកស៊ីសែនមួយទៅចំណងទ្វេរ:

អ៊ីដ្រូសែន

ដំណោះស្រាយរលាយ (5-10%) នៃសារធាតុប៉ូតាស្យូម permanganate (ប្រតិកម្ម Wagner) ជាមួយនឹងទម្រង់ olefins ស៊ីស- glycols ឬ ស៊ីស-1,2-diol:

ព័ត៌មានស្រដៀងគ្នា។

និង V. Prelog ក្នុងឆ្នាំ 1966 ។

ច្បាប់ Kahn-Ingold-Prelog ខុសពីឈ្មោះគីមីផ្សេងទៀត ដោយសារពួកគេផ្តោតលើការដោះស្រាយបញ្ហាជាក់លាក់មួយ - ការពិពណ៌នាអំពីការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធដាច់ខាតនៃ stereoisomers ។

សព្វវចនាធិប្បាយ YouTube

1 / 3

នាមត្រកូលនៃ enantiomers យោងទៅតាមប្រព័ន្ធ Kahn-Ingold-Prelog

ឈ្មោះយោងទៅតាម R/S nomenclature (Kahn-Ingold-Prelog system) ឧទាហរណ៍ 2

ការអនុលោមតាម Cyclohexane

ចំណងជើងរង

ឥឡូវនេះដោយផ្អែកលើអ្វីដែលយើងដឹងរួចហើយ ប្រសិនបើយើងចង់ដាក់ឈ្មោះម៉ូលេគុលនេះ ដំបូងយើងត្រូវស្វែងរកខ្សែសង្វាក់កាបូនដែលវែងបំផុត។ យើងមានខ្សែសង្វាក់កាបូនពីរ ហើយចំណងទាំងអស់គឺនៅលីវ ដូច្នេះយើងកំពុងដោះស្រាយជាមួយអេតាន។ តោះសរសេរទាំងអស់គ្នា។ ជាមួយនឹងកាបូនមួយដែលយើងមាន (សូមហៅវាថាកាបូនទី 1 ដែលនឹងក្លាយជាកាបូនទី 2) យើងមានប្រូមីន និងហ្វ្លុយអូរីន។ ដូច្នេះយើងអាចហៅវាថា 1-bromine ហើយយើងសរសេរ bromine មុនពេល fluorine ព្រោះ "b" មកមុន "f" តាមលំដាប់អក្ខរក្រម។ 1-bromo-1-fluorine ហើយឥឡូវនេះយើងកំពុងដោះស្រាយជាមួយ ethane ។ យើងមានខ្សែសង្វាក់កាបូនពីរដែលមានចំណងតែមួយ - ហ្វ្លុយរ៉ូអ៊ីថេន។ នេះគឺជាឈ្មោះរបស់ម៉ូលេគុល។ ខ្ញុំគ្រាន់តែចង់និយាយឡើងវិញនូវខ្លឹមសារនៃវីដេអូមុនៗ ដែលយើងបានវិភាគលើឈ្មោះសរីរាង្គ។ ឥឡូវនេះ យើងបានដឹងរួចមកហើយ ដោយផ្អែកលើវីដេអូមុនៗជាច្រើនថា នេះក៏ជាកាបូន chiral ហើយប្រសិនបើយើងបង្កើតវាជារូបភាពកញ្ចក់ នោះយើងនឹងមាន enantiomer សម្រាប់ម៉ូលេគុលនេះ ហើយពួកវានឹងក្លាយជា enantiomers សម្រាប់គ្នាទៅវិញទៅមក។ ដូច្នេះតើរូបភាពកញ្ចក់មើលទៅដូចអ្វីសម្រាប់ 1-bromo-1-fluoroethane? នៅទីនេះយើងនឹងមានកាបូន។ តោះលាបពណ៌ដូចគ្នា។ យើង​នឹង​នៅ​មាន​ប្រូមីន​នៅ​ជាន់​លើ។ ក្រុមមេទីលដែលភ្ជាប់ទៅនឹងកាបូនឥឡូវនេះនឹងស្ថិតនៅផ្នែកខាងឆ្វេង CH3 ។ ដូចពីមុន ហ្វ្លុយអូរីននឹងនៅខាងក្រោយកាបូន ហើយអ៊ីដ្រូសែននឹងនៅតែចេញពីរូបភាព ប៉ុន្តែឥឡូវនេះទៅខាងស្តាំ។ នេះគឺជាអ៊ីដ្រូសែន។ ដូចដែលយើងចងចាំ យើងបានហៅវាថា 1-bromo-1-fluoroethane ហើយយើងនឹងហៅម៉ូលេគុលនេះ 1-bromo-1-fluoroethane ប៉ុន្តែទាំងនេះគឺជាម៉ូលេគុលពីរខុសគ្នាទាំងស្រុង។ ទោះបីជាពួកវាត្រូវបានបង្កើតឡើងពីម៉ូលេគុលដូចគ្នា; ពួកគេមានរូបមន្តម៉ូលេគុលដូចគ្នា; ឧបករណ៍ដូចគ្នា, នោះគឺ, កាបូននេះត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងអ៊ីដ្រូសែន, fluorine និង bromine; ហើយកាបូននេះត្រូវបានភ្ជាប់ជាមួយធាតុដូចគ្នា; កាបូននេះត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងកាបូន និងអ៊ីដ្រូសែនបី។ ដូចគ្នានេះ; ទាំងពីរគឺជា stereoisomers ។ ទាំងនេះគឺជា stereoisomers ហើយពួកវាជារូបភាពឆ្លុះគ្នាទៅវិញទៅមក ដូច្នេះពួកគេក៏ជា enantiomers ផងដែរ។ តាមពិតទៅ ដំបូងឡើយ ពួកវាមានពន្លឺប៉ូល្លាសខុសៗគ្នា ហើយពួកវាមានលក្ខណៈសម្បត្តិគីមីខុសគ្នាទាំងស្រុង ទាំងនៅក្នុងប្រព័ន្ធគីមី និងប្រព័ន្ធជីវសាស្រ្ត។ ដូច្នេះ វា​មិន​ល្អ​ទេ​ដែល​យើង​ដាក់​ឈ្មោះ​ឲ្យ​គេ​ដូច​គ្នា។ ក្នុងទម្រង់នេះ យើងនឹងផ្តោតលើរបៀបបែងចែករវាងពួកវា។ ដូច្នេះតើយើងដាក់ស្លាកភាពខុសគ្នារវាងពួកគេដោយរបៀបណា? ប្រព័ន្ធដាក់ឈ្មោះដែលយើងនឹងប្រើនៅទីនេះត្រូវបានគេហៅថាច្បាប់ Kahn-Ingold-Prelog ប៉ុន្តែវាជា Kahn ផ្សេង វាមិនមែនជាខ្ញុំទេ។ វាត្រូវបានសរសេរថា Kan មិនមែន Khan ។ ច្បាប់ Cahn-Ingold-Prelog គឺជាវិធីនៃការបែងចែករវាង enantiomer នេះ ដែលឥឡូវនេះយើងហៅថា 1-bromo-1-fluoroethane និង enantiomer នេះ 1-bromo-1-fluoroethane ។ វាសាមញ្ញណាស់។ ផ្នែកដ៏លំបាកបំផុតគឺការស្រមៃមើលការបង្វិលនៃម៉ូលេគុលក្នុងទិសដៅដែលចង់បាន និងដើម្បីស្វែងយល់ថាតើម៉ូលេគុលនេះជាដៃឆ្វេង ឬដៃស្តាំ។ ឥឡូវនេះយើងនឹងយល់ពីជំហាននេះដោយជំហាន។ រឿងដំបូងដែលយើងធ្វើ យោងទៅតាមច្បាប់ Cahn-Ingold-Prelog គឺកំណត់អត្តសញ្ញាណម៉ូលេគុល chiral ។ វាច្បាស់ណាស់នៅទីនេះ។ នៅទីនេះយើងមានកាបូន។ ផ្តោតលើរូបភាពខាងឆ្វេងដែលយើងចាប់ផ្តើមជាមួយ។ គាត់ត្រូវបានភ្ជាប់ទៅ 3 ក្រុមផ្សេងគ្នា។ ឥឡូវយើងត្រូវតម្រៀបក្រុមតាមលេខអាតូម។ ប្រសិនបើយើងមើលនៅទីនេះ ចេញពី bromine អ៊ីដ្រូសែន ហ្វ្លុយអូរីន និងកាបូន ដែលភ្ជាប់ដោយផ្ទាល់ទៅនឹងកាបូននោះ តើចំនួនអាតូមិកធំបំផុតគឺជាអ្វី? នេះគឺជា bromine - ចូរសម្គាល់វាដោយពណ៌ងងឹត។ ចំនួនប្រូមីនគឺ 35 ដែលហ្វ្លុយអូរីនគឺ 9 កាបូនគឺ 6 ហើយទីបំផុតអ៊ីដ្រូសែនគឺ 1 ។ នោះគឺក្នុងចំណោមពួកវា ប្រូមីនមានលេខច្រើនជាងគេ។ ចូរកំណត់វាឱ្យលេខ 1. បន្ទាប់ពីវាមក fluorine ។ នេះគឺជា # 2. # 3 គឺជាកាបូន។ ហើយអ៊ីដ្រូសែនមានលេខតូចបំផុត ដូច្នេះវានឹងក្លាយជាលេខ 4។ ឥឡូវនេះយើងបានរាប់លេខពួកវា ហើយជំហានបន្ទាប់គឺកំណត់ទីតាំងម៉ូលេគុលដើម្បីឱ្យក្រុមដែលមានលេខអាតូមតិចបំផុតនៅពីក្រោយរូបភាព។ ដាក់វានៅពីក្រោយម៉ូលេគុល។ អ៊ីដ្រូសែនមានចំនួនតិចបំផុតនៅពេលនេះ។ ប្រូមីនមានធំបំផុត អ៊ីដ្រូសែនមានតូចបំផុត ដូច្នេះយើងត្រូវដាក់វានៅពីក្រោយម៉ូលេគុល។ ក្នុង​រូប​នេះ​ឥឡូវ​គាត់​នៅ​ពី​មុខ​នាង។ ហើយយើងត្រូវដាក់វានៅពីក្រោយម៉ូលេគុល ហើយនេះគឺជាផ្នែកដ៏លំបាកបំផុត - ដើម្បីស្រមៃមើលវាបានត្រឹមត្រូវ។ យើងចងចាំថា fluorine គឺនៅខាងក្រោយ; នេះគឺជាផ្នែកខាងស្តាំនៃរូបភាព; ផ្នែកនេះលាតសន្ធឹងពីមុខរូបភាព។ យើងត្រូវធ្វើការបង្វិល។ អ្នកអាចស្រមៃថាយើងបង្វិលម៉ូលេគុលក្នុងទិសដៅនេះហើយ ... (តោះគូរម្តងទៀត)។ នៅទីនេះយើងនឹងមានកាបូន។ ហើយចាប់តាំងពីនោះជាទិសដៅនៃការបង្វិល យើងបានបង្វិលវាប្រហែល 1/3 ជុំវិញខ្លួនយើង ដែលស្មើនឹង 120 ដឺក្រេ។ ឥឡូវនេះអ៊ីដ្រូសែនជំនួសហ្វ្លុយអូរីន។ នេះគឺជាកន្លែងដែលអ៊ីដ្រូសែន។ ឥឡូវនេះហ្វ្លុយអូរីនគឺជំនួសក្រុមមេទីលនេះ។ នេះគឺជាហ្វ្លុយអូរីន។ បន្ទាត់ចំនុចបង្ហាញពីអ្វីដែលនៅពីក្រោយ។ ហើយនេះគឺជាផ្នែកខាងមុខ។ ហើយក្រុមមេទីលឥឡូវនេះជំនួសឱ្យអ៊ីដ្រូសែន។ ឥឡូវនេះនាងឈរនៅមុខរូបភាព។ នាងនឹងនៅខាងឆ្វេងនិងខាងក្រៅ។ នេះគឺជាក្រុមមេទីលដែលលាតសន្ធឹងពីមុខរូបភាព ខាងក្រៅ និងខាងឆ្វេង។ នេះគឺជាកន្លែងដែលក្រុមមេទីលរបស់យើងនឹងនៅ។ អ្វីដែលយើងធ្វើគឺគ្រាន់តែបង្វិលរូបភាព 120 ដឺក្រេប៉ុណ្ណោះ។ យើងបានធ្វើឱ្យវាថយក្រោយ ដែលជាជំហានដំបូងបន្ទាប់ពីយើងកំណត់អត្តសញ្ញាណកាបូនិក និងតម្រៀបធាតុតាមចំនួនអាតូមិករបស់វា។ ជាការពិតណាស់ bromine នឹងនៅតែស្ថិតនៅកំពូល។ ឥឡូវនេះយើងបានដាក់ម៉ូលេគុលដែលមានលេខអាតូមតិចបំផុតត្រឡប់មកវិញ តោះសាកល្បងមើលការចែកចាយនៃ 3 ផ្សេងទៀត យើងមាន 4 ម៉ូលេគុល។ យើងក្រឡេកមើលធំបំផុតគឺ ប្រូមីន លេខ 1 លេខ 2 គឺហ្វ្លុយអូរីន លេខ 2 ហើយបន្ទាប់មកលេខ 3 គឺជាក្រុមមេទីល។ យើងមានកាបូនដែលជាប់នឹងកាបូននេះ នៅទីនេះយើងមាន #3។ ហើយយោងទៅតាមច្បាប់ Kahn-Ingold-Prelog យើងត្រូវទៅពី #1 ទៅ #2 ទៅ #3? ក្នុង​ករណី​នេះ ចូរ​យើង​ទៅ​ក្នុង​ទិសដៅ​នោះ។ ពី #1 ទៅ #2 ទៅ #3 យើងធ្វើតាមទ្រនិចនាឡិកា។ ចូរយើងមិនអើពើអ៊ីដ្រូសែនឥឡូវនេះ។ គាត់គ្រាន់តែនៅខាងក្រោយ។ ជំហានដំបូងគឺតម្រង់វាទៅក្រោយជាម៉ូលេគុលតូចបំផុត។ ហើយ​យើង​នៅ​សល់​៣​ធំៗ ហើយ​យើង​បាន​កំណត់​ទិសដៅ​ដែល​យើង​ត្រូវ​ផ្លាស់ទី​ពី #1 ទៅ 2 និង #3 មែនទេ? ក្នុងករណីនេះទិសដៅគឺទ្រនិចនាឡិកា។ ប្រសិនបើយើងផ្លាស់ទីតាមទ្រនិចនាឡិកា នោះម៉ូលេគុលរបស់យើងត្រូវបានគេហៅថាស្តាំ ឬយើងអាចប្រើពាក្យឡាតាំងសម្រាប់ស្តាំ ដែលស្តាប់ទៅដូចជា rectus ។ ដូច្នេះឥឡូវនេះយើងអាចហៅម៉ូលេគុលនេះមិនត្រឹមតែ 1-bromo-1-fluoroethane ប៉ុណ្ណោះទេថែមទាំងបន្ថែម R, R - ពីពាក្យ rectus ។ អ្នក​ប្រហែល​ជា​គិត​ថា​នេះ​មក​ពី​ខាង​ស្ដាំ​ជា​ភាសា​អង់គ្លេស ប៉ុន្តែ​យើង​នឹង​ឃើញ​ថា S ត្រូវ​បាន​ប្រើ​សម្រាប់​ផ្នែក​ខាង​ឆ្វេង មក​ពី​ពាក្យ sinister ដូច្នេះ​អក្សរ R គឺ​នៅ​តែ​មក​ពី​ឡាតាំង។ ហើយនេះគឺជា (R)-1-bromo-1-fluoroethane របស់យើង។ អ្នក​អាច​ទាយ​ថា​មួយ​នេះ​គួរ​តែ​ជា​វិធី​ផ្សេង​ទៀត​នៅ​ជុំវិញ​វា​គួរ​តែ​បង្វិល​ច្រាស​ទ្រនិច​នាឡិកា​។ ចូរ​ធ្វើ​វា​ឲ្យ​លឿន។ គំនិតគឺដូចគ្នា។ យើងដឹងពីធាតុធំបំផុត។ នេះគឺជា bromine លេខ 1 ។ វាធំជាងគេក្នុងន័យនៃចំនួនអាតូមិក។ ហ្វ្លុយអូរីនគឺ #2. កាបូនគឺ #3. អ៊ីដ្រូសែនគឺ #4. អ្វីដែលយើងត្រូវធ្វើគឺដាក់អ៊ីដ្រូសែនត្រឡប់មកវិញ ដូច្នេះយើងនឹងត្រូវបង្វិលវាត្រឡប់ទៅកន្លែងដែលហ្វ្លុយអូរីននៅឥឡូវនេះ។ ប្រសិនបើយើងត្រូវគូរម៉ូលេគុលនេះឡើងវិញ នោះនៅទីនេះយើងមានកាបូន។ នៅផ្នែកខាងលើនឹងនៅតែមានសារធាតុ bromine ។ ប៉ុន្តែយើងនឹងផ្លាស់ទីអ៊ីដ្រូសែនត្រឡប់មកវិញ ដូច្នេះអ៊ីដ្រូសែនឥឡូវនេះជាកន្លែងដែលហ្វ្លុយអូរីននៅ។ នេះគឺជាអ៊ីដ្រូសែនរបស់យើង។ ក្រុមមេទីល ដែលជាកាបូនដែលមានអ៊ីដ្រូសែន 3 ឥឡូវនេះនឹងផ្លាស់ទីទៅកន្លែងដែលអ៊ីដ្រូសែនធ្លាប់នៅ។ ឥឡូវនេះ វានឹងលាតសន្ធឹងពីមុខរូបភាព ចាប់តាំងពីយើងបានបង្វិលវាក្នុងទិសដៅនោះ ហើយនេះគឺជាក្រុមមេទីលរបស់យើងនៅទីនេះ។ ហើយហ្វ្លុយអូរីនឥឡូវនេះផ្លាស់ទីទៅកន្លែងដែលក្រុមមេទីលស្ថិតនៅ ហើយនៅទីនេះយើងមានហ្វ្លុយអូរីន។ ឥឡូវនេះដោយប្រើក្បួន Kahn-Ingold-Prelog យើងកំណត់ថានេះគឺជាលេខ 1 នេះគឺជាលេខ 2 គ្រាន់តែតាមលេខអាតូមនេះគឺជាលេខ 3 ។ យើងទៅពីលេខ 1 ដល់លេខ 2 ទៅ No ។ 3. ត្រឹមត្រូវក្នុងទិសដៅនេះ។ ច្រាសទ្រនិចនាឡិកា។ ម្យ៉ាង​ទៀត យើង​ទៅ​ខាង​ឆ្វេង ឬ​យើង​អាច​ប្រើ​ពាក្យ​ឡាតាំង​ដែល​ស្តាប់​ទៅ​ដូចជា​អាក្រក់។ ពាក្យឡាតាំងដ៏អាក្រក់នៅក្នុងពាក្យដើមមានន័យថា "ឆ្វេង" ។ នៅក្នុងភាសាអង់គ្លេសសម័យទំនើប ពាក្យ "sinister" មានន័យថា "sinister" ។ ប៉ុន្តែវាមិនមានអ្វីដែលត្រូវធ្វើជាមួយឡាតាំងទេ។ យើងនឹងប្រើវាជានិមិត្តសញ្ញាសម្រាប់ខាងឆ្វេង។ ដូច្នេះយើងមានកំណែខាងឆ្វេងនៃម៉ូលេគុល។ យើងនឹងហៅវ៉ារ្យ៉ង់នេះថា This enantiomer 1-bromo-1-fluoroethane ។ ចូរយើងសម្គាល់វា S, S ពីពាក្យដ៏អាក្រក់ ដែលមានន័យថា ឆ្វេង ឬច្រាសទ្រនិចនាឡិកា៖ (S) -1-bromo-1-fluoroethane ។ ឥឡូវនេះយើងអាចបែងចែកឈ្មោះទាំងនេះបាន។ យើង​ដឹង​ថា​ទាំង​នេះ​គឺ​ជា​ការ​កំណត់​រចនាសម្ព័ន្ធ​ខុស​គ្នា​ពីរ។ ហើយនោះជាអ្វីដែលក្រុម S និង R តំណាងឱ្យ ហើយប្រសិនបើយើងនឹងបង្កើតវាចេញពីវា យើងនឹងត្រូវតែផ្តាច់ការបញ្ចូលគ្នា និងបញ្ចូលក្រុមផ្សេងគ្នាឡើងវិញ។ នោះគឺអ្នកត្រូវតែផ្តាច់ចំណង។ ហើយតាមពិតទៅ អ្នកត្រូវតែប្តូរក្រុមទាំងនេះតាមរបៀបជាក់លាក់មួយ ដើម្បីទទួលបាន enantiomer ពីក្រុមនេះ។ ដោយសារតែពួកវាមានការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធផ្សេងៗគ្នា ហើយជាមូលដ្ឋានពួកវាជាម៉ូលេគុលផ្សេងគ្នា ស្តេរ៉េអូអ៊ីសូមឺរ អេនធីអូមឺរ។ ណាមួយនៃឈ្មោះទាំងនេះសមនឹងពួកគេ... ចំណងជើងរងដោយសហគមន៍ Amara.org

ការកំណត់អាទិភាព

នៅក្នុងនាមវលីគីមីស្តេរ៉េអូរបស់ IUPAC ទំនើប ការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃចំណងទ្វេ ចំណុចកណ្តាល និងធាតុ chirality ផ្សេងទៀតត្រូវបានចាត់តាំងដោយផ្អែកលើការរៀបចំទៅវិញទៅមកនៃសារធាតុជំនួស (ligands) នៅធាតុទាំងនេះ។ ច្បាប់របស់ Kahn - Ingold - Prelog បង្កើតអតីតភាពនៃអ្នកតំណាងរាស្ត្រ យោងទៅតាមបទប្បញ្ញត្តិក្រោមបង្គាប់ទៅវិញទៅមកខាងក្រោម។

1. អាតូមដែលមានលេខអាតូមខ្ពស់ជាងគឺចាស់ជាងអាតូមដែលមានលេខអាតូមទាបជាង. ការប្រៀបធៀបសារធាតុជំនួសត្រូវបានអនុវត្តលើអាតូមដែលភ្ជាប់ដោយផ្ទាល់ទៅនឹងចំណុចកណ្តាល ឬចំណងទ្វេ។ ចំនួនអាតូមនៃអាតូមនេះកាន់តែខ្ពស់ សារធាតុជំនួសកាន់តែចាស់។ ប្រសិនបើអាតូមទីមួយនៃសារធាតុជំនួសគឺដូចគ្នា ការប្រៀបធៀបត្រូវបានអនុវត្តដោយអាតូមដែលមានចំណងពីរឆ្ងាយពីចំណុចកណ្តាល (ចំណងទ្វេ) (អាតូមនៃស្រទាប់ទីពីរ) ។ ដើម្បីធ្វើដូច្នេះ អាតូមទាំងនេះសម្រាប់ជំនួសនីមួយៗត្រូវបានសរសេរជាបញ្ជីក្នុងលំដាប់នៃការថយចុះចំនួនអាតូម ហើយបញ្ជីទាំងនេះត្រូវបានប្រៀបធៀបតាមបន្ទាត់។ ជាន់ខ្ពស់គឺជាអនុប្រធានដែលការពេញចិត្តនឹងភាពខុសគ្នាដំបូង។ ប្រសិនបើអតីតភាពរបស់សារធាតុជំនួសមិនអាចត្រូវបានកំណត់ដោយអាតូមនៃស្រទាប់ទីពីរទេ ការប្រៀបធៀបត្រូវបានអនុវត្តដោយអាតូមនៃស្រទាប់ទីបី ហើយបន្តរហូតដល់ភាពខុសគ្នាដំបូង។
2. អាតូមដែលមានម៉ាស់អាតូមខ្ពស់ជាងគឺចាស់ជាងអាតូមដែលមានម៉ាស់អាតូមទាបជាង. ច្បាប់នេះជាធម្មតាអនុវត្តចំពោះអ៊ីសូតូប ព្រោះវាមិនអាចសម្គាល់ដោយលេខអាតូមរបស់វាបានទេ។
3. ផ្នែក- តំណាងរាស្ត្រចាស់ វិនាទី- តំណាងរាស្ត្រ. ច្បាប់នេះអនុវត្តចំពោះអ្នកជំនួសដែលមានចំណងទ្វេរដង ឬបំណែកបួនសំរបសំរួលប្លង់។
4. សារធាតុជំនួស diastereomeric ដែលមានដូចជា(ចូលចិត្តភាសាអង់គ្លេស) ការរចនាដែលចាស់ជាងសារធាតុជំនួស diastereomeric ដែលមានភាពខុសគ្នា(eng. មិន​ដូច) ការកំណត់. អតីតរួមបញ្ចូលអ្នកជំនួសជាមួយនឹងការកំណត់ RR, អេស, ម, PP, ផ្នែក, sectranssectrans, ផ្នែក, Ssectrans, មីសស៊ីសនិង RM, SP. ក្រុមទី 2 រួមមានអ្នកជំនួសដោយការកំណត់ RS, សមាជិកសភា, RP, SM, ផ្នែកsecsectrans, Rsectrans, ផ្នែក, ប៉េសស៊ីសនិង MSektrans.
5. អនុប្រធានជាមួយនឹងការតែងតាំង រឬ មចាស់ជាងអនុប្រធានជាមួយនឹងការតែងតាំង សឬ ទំ .

ច្បាប់ត្រូវបានអនុវត្តតាមលំដាប់លំដោយមួយពីមួយទៅមួយ ប្រសិនបើវាមិនអាចកំណត់អាទិភាពនៃតំណាងរាស្រ្ដដោយប្រើលេខមុន។ ពាក្យពិតប្រាកដនៃវិធាន 4 និង 5 កំពុងស្ថិតក្រោមការពិភាក្សា។

ឧទាហរណ៍នៃការប្រើប្រាស់

អេ រ/ស- នាមត្រកូល

ការចាត់តាំងការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធទៅមជ្ឈមណ្ឌលស្តេរ៉េអូ រឬ សត្រូវបានអនុវត្តនៅលើមូលដ្ឋាននៃការរៀបចំទៅវិញទៅមកនៃសារធាតុជំនួស (ligands) ជុំវិញចំណុចកណ្តាល។ ក្នុងករណីនេះ នៅដើមដំបូង អតីតភាពការងាររបស់ពួកគេត្រូវបានកំណត់យោងទៅតាមច្បាប់ Cahn-Ingold-Prelog បន្ទាប់មករូបភាពបីវិមាត្រនៃម៉ូលេគុលត្រូវបានដាក់ ដូច្នេះអ្នកជំនួស Junior ស្ថិតនៅខាងក្រោយយន្តហោះរូបភាព បន្ទាប់មកទិសដៅនៃ ការកាត់បន្ថយអតីតភាពនៃអ្នកជំនួសដែលនៅសល់ត្រូវបានកំណត់។ ប្រសិនបើអាទិភាពថយចុះតាមទ្រនិចនាឡិកា នោះការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធ stereocenter ត្រូវបានតំណាង រ(lat. rectus - ស្តាំ) ។ បើមិនដូច្នោះទេការកំណត់ត្រូវបានកំណត់ ស(lat. sinister - left)

អេ អ៊ី/Z- នាមត្រកូល

នៅក្នុងនាមត្រកូលនៃភាគីកំពូល

អត្ថបទដើមចម្បង៖ កំពូល

ច្បាប់ Kahn-Ingold-Prelog ត្រូវបានគេប្រើផងដែរ ដើម្បីសម្គាល់ផ្នែកនៃម៉ូលេគុលត្រីកោណមាត្រ ដូចជា ketones ។ ជាឧទាហរណ៍ ចំហៀងនៃអាសេតូនគឺដូចគ្នាបេះបិទ ពីព្រោះការវាយលុក nucleophile ពីភាគីទាំងពីរនៃម៉ូលេគុល planar នាំឱ្យផលិតផលតែមួយ។ ប្រសិនបើ nucleophile វាយប្រហារ butanone-2 នោះចំហៀងនៃ butanone-2 គឺមិនដូចគ្នាទេ (enantiotopic) ចាប់តាំងពីផលិតផល enantiomeric ត្រូវបានបង្កើតឡើងនៅពេលវាយប្រហារភាគីផ្សេងៗគ្នា។ ប្រសិនបើ ketone គឺ chiral នោះការភ្ជាប់ទៅនឹងភាគីទល់មុខនឹងនាំឱ្យមានផលិតផល diastereomeric ដូច្នេះភាគីទាំងនេះត្រូវបានគេហៅថា diastereotopic ។

ដើម្បី​កំណត់​ជ្រុង​កំពូល​ប្រើ​សញ្ញាណ ឡើងវិញនិង ស៊ីដែលរៀងគ្នាឆ្លុះបញ្ចាំងពីទិសដៅនៃការថយចុះលំដាប់នៃសារធាតុជំនួសនៅអាតូមកាបូន trigonal នៃក្រុម carbonyl។ ជាឧទាហរណ៍ក្នុងរូបភាព ម៉ូលេគុលអាសេតូហ្វេណុនត្រូវបានគេមើលឃើញពី ឡើងវិញ- ចំហៀង។

កំណត់ចំណាំ

1. . បានយកមកវិញនៅថ្ងៃទី 5 ខែកុម្ភៈ ឆ្នាំ 2013។ បានរក្សាទុកពីឯកសារដើមនៅថ្ងៃទី 14 ខែកុម្ភៈ ឆ្នាំ 2013។
2. Cahn R.S., Ingold C., Prelog V.លក្ខណៈជាក់លាក់នៃ Molecular Chirality // Angew ។ ចែម។ Int. អេដ។ - ឆ្នាំ 1966. - វ៉ុល។ 5, ទេ។ បួន . - ទំ.៣៨៥–៤១៥។ - DOI: 10.1002/anie.196603851 ។
3. IUPACNames ដែលពេញចិត្ត។ ជំពូកទី 9 ។ បានយកមកវិញនៅថ្ងៃទី ៥ ខែកុម្ភៈ ឆ្នាំ ២០១៣។

នាមវលីគីមីវិទ្យា(ពីឡាតាំងនៅក្នុង menclatura - បញ្ជី, បញ្ជី) គឺមានបំណងកំណត់ចន្លោះ។ រចនាសម្ព័ន្ធគីមី។ ការតភ្ជាប់។ គោលការណ៍ទូទៅនៃនាមវលីគីមីវិទ្យា (ច្បាប់ IUPAC ផ្នែក E) គឺជាចន្លោះនោះ។ រចនាសម្ព័ន្ធនៃការតភ្ជាប់ តំណាងដោយបុព្វបទបន្ថែមទៅឈ្មោះដោយមិនផ្លាស់ប្តូរឈ្មោះទាំងនេះ។ និងលេខរៀងនៅក្នុងពួកវា (ទោះបីជាពេលខ្លះលក្ខណៈពិសេស stereochemical អាចកំណត់ជម្រើសរវាងវិធីសាស្រ្តលេខជំនួសដែលអាចធ្វើបាន និងជម្រើសនៃខ្សែសង្វាក់សំខាន់)។

នៅក្នុងបេះដូងនៃ stereochem ភាគច្រើន។ សញ្ញាណ​គឺ​ជា​ក្បួន​តាម​លំដាប់ ដែល​បង្កើត​ភាព​មិន​ច្បាស់​លាស់​នៃ​ធាតុ​ជំនួស។ ពួកវាទាំងនោះត្រូវបានចាត់ទុកថាជាអាតូមដែលមានចំនួនអាតូមច្រើនត្រូវបានភ្ជាប់ដោយផ្ទាល់ជាមួយធាតុ chiral (សូមមើល Chirality) (ឧទាហរណ៍ អាតូម asymmetric ចំណងទ្វេរដង វដ្ត) (សូមមើលតារាង)។ ប្រសិនបើអាតូមទាំងនេះមានលក្ខណៈដូចគ្នានៅក្នុងអតីតភាពបន្ទាប់មកពិចារណា "ស្រទាប់ទីពីរ" ដែលរួមបញ្ចូលអាតូមដែលទាក់ទងនឹងអាតូមនៃ "ស្រទាប់ទីមួយ" ជាដើមរហូតដល់ភាពខុសគ្នាដំបូងលេចឡើង។ ចំនួនអាតូមដែលភ្ជាប់ដោយចំណងទ្វេត្រូវបានកើនឡើងទ្វេដងនៅពេលកំណត់អតីតភាពការងារ។ ណាអ៊ីប វិធីសាស្រ្តទូទៅក្នុងការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃ enantiomers គឺប្រើប្រព័ន្ធ R,S ។ ការរចនា R (ពី lat. rectus-right) ទទួលបានមួយនៃ enantiomers នៅក្នុង Krom នៅពេលពិចារណាគំរូពីចំហៀងទល់មុខអ្នកជំនួស junior អតីតភាពនៃអ្នកជំនួសដែលនៅសល់ធ្លាក់តាមទ្រនិចនាឡិកា។ ការធ្លាក់ចុះអតីតភាពច្រាសទ្រនិចនាឡិកាត្រូវគ្នាទៅនឹងការរចនា S (ពីឡាតាំង sinister-left) (រូបភាព 1) ។

ការបង្កើនអតីតភាពនៃអ្នកជំនួសនៅមជ្ឈមណ្ឌល chiral:

អង្ករ។ 1. គ្រោងការណ៍សម្រាប់កំណត់អតីតភាពនៃសារធាតុជំនួសនៅក្នុងសមាសធាតុសរីរាង្គ។

សម្រាប់កាបូអ៊ីដ្រាត អាស៊ីត a-hydroxy អាស៊ីត a-amino ប្រព័ន្ធ D, L- ក៏ត្រូវបានគេប្រើយ៉ាងទូលំទូលាយផងដែរ ដោយផ្អែកលើការប្រៀបធៀបនៃការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃ asymmetric ដែលត្រូវបានពិចារណា។ កណ្តាលជាមួយនឹងការកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃ enantiomer ដែលត្រូវគ្នានៃ glyceraldehyde ។ នៅពេលពិចារណាទម្រង់ការព្យាករណ៍របស់ Fishermule ទីតាំងនៃក្រុម OH ឬ NH 2 នៅខាងឆ្វេងត្រូវបានចង្អុលបង្ហាញដោយនិមិត្តសញ្ញា L (ពី lat. laevus - ឆ្វេង) នៅខាងស្តាំ - ដោយនិមិត្តសញ្ញា D (ពី lat. dexter - ស្តាំ):

s-Diastereomers (Diasereomers បុរាណ) ក្នុងករណីសាមញ្ញបំផុតត្រូវបានកំណត់ថាជាទម្រង់ meso- និង racemic ឬ erythro- និង threo-forms:

សម្រាប់រចនាសម្ព័ន្ធស្មុគ្រស្មាញនៅពេលដែលសារធាតុជំនួសទាំងប្រាំមួយគឺពីរ asymmetric ។ មជ្ឈមណ្ឌលមានភាពខុសប្លែកគ្នា ប្រព័ន្ធផ្សេងទៀតត្រូវបានស្នើឡើង។ ឧទាហរណ៍ pref, parf (pref, parf)-designations គឺផ្អែកលើការពិចារណាលំដាប់នៃការធ្លាក់ចុះអាទិភាព (យោងទៅតាមច្បាប់លំដាប់) នៅក្នុងរូបមន្តរបស់ Newman: ជាមួយនឹងទិសដៅដូចគ្នានៃការធ្លាក់ចុះ - pref (eng. priority reflective) ជាមួយនឹង ផ្ទុយ - parf (eng. អាទិភាព antireflective ) ។ ឧទាហរណ៍:

ដើម្បីពណ៌នាចន្លោះ។ អគារតភ្ជាប់។ ជាមួយនឹងសញ្ញាប័ណ្ណ C \u003d C ក៏ដូចជាវដ្តនៅក្នុងករណីដែលមិនរាប់បញ្ចូលភាពខុសគ្នា ពួកគេប្រើការរចនា cis និង trans (សារធាតុជំនួសដូចគ្នា ឬដែលពាក់ព័ន្ធមានទីតាំងនៅរៀងគ្នានៅលើមួយ និងនៅម្ខាងនៃយន្តហោះនៃចំណងទ្វេរ ឬវដ្ត)ឧ. cis-2-butene (ទម្រង់ I), អាស៊ីត trans-cyclobutane-1,2-dicarboxylic (II) ។

ការរចនាបែបនេះមានភាពមិនច្បាស់លាស់សម្រាប់អាល់ខេនដូចជា abC=Cde, oximes, azomethines ។ នៅក្នុងករណីទាំងនេះ នាមត្រកូល Z,E ត្រូវបានប្រើ [អ្នកជំនួសជាន់ខ្ពស់នៅលើចំណងទ្វេរមានទីតាំងរៀងៗខ្លួន។ ម្តងមួយៗ(Z មកពី zusammen របស់អាល្លឺម៉ង់ - រួមគ្នា) និងខុសគ្នា (E មកពីអាល្លឺម៉ង់។entgegen-opposite) ជ្រុងនៃយន្តហោះចំណងទ្វេ], ឧ.(Z)-2-chloro-2-butene acid (III), (E,E)-benzyldioxime (IV) ។

នៅក្នុងវត្តមាននៃសារធាតុជំនួសបីឬច្រើននៅក្នុងម៉ូលេគុល alicyclic ។ ឬអង្គុយ។ heterocyclic សមាសធាតុប្រើនាមនាម r,c,t ។ សារធាតុជំនួសមួយត្រូវបានជ្រើសរើសសម្រាប់ "សេចក្តីយោង" -r (សេចក្តីយោង, ពីឯកសារយោងភាសាអង់គ្លេស) ។ សម្រាប់​អ្នក​ជំនួស​ដែល​ដេក​នៅ​ផ្នែក​ម្ខាង​នៃ​យន្តហោះ​រង្វង់​ជាមួយ​អាតូម​យោង សូម​ប្រើ​ការ​រចនា c (ពី cis-цuc) សម្រាប់​អ្នក​ជំនួស​នៅ​ផ្នែក​ម្ខាង​ទៀត​នៃ ring plane-t (ពីtrans-trans) ឧ. t-2-c-4-dichloro-cyclopentane-M-carboឈុតថ្មី (V)។

នៅក្នុងចំនួននៃ steroids ការកំណត់នៃចន្លោះ។ ទីតាំងសារធាតុជំនួសត្រូវបានធ្វើឡើងនៅលើមូលដ្ឋាននៃផ្ទះល្វែងដែលមានលក្ខខណ្ឌ f-ly ។

សារធាតុដែលនៅឆ្ងាយពីអ្នកសង្កេតការណ៍គឺ ក.នៅជិតអ្នកសង្កេតការណ៍ - ខ។ ឧ. 11b,17a,21-trihydroxy-4-pregnene-3,20-dione (