Esta norma se aplica ao tolueno de petróleo obtido no processo de reforma catalítica de frações de gasolina, bem como na pirólise de derivados de petróleo e destinado às necessidades da economia nacional como matéria-prima para síntese orgânica, aditivos de alta octanagem para combustíveis , um solvente e para exportação.
Fórmulas: empírica C 7 H 8
Peso molecular relativo (de acordo com as massas atômicas internacionais 1985) - 92,14.
Os requisitos obrigatórios para a qualidade do produto são estabelecidos nas seções 1, , , .
1. REQUISITOS TÉCNICOS
1.1. O tolueno de petróleo deve ser fabricado de acordo com os requisitos desta norma de acordo com os regulamentos tecnológicos aprovados da maneira prescrita.
(Edição revisada, Rev. No. 4).
1.2. (excluído, rev. № 4).
1.3. Em termos de parâmetros físicos e químicos, o tolueno de petróleo deve atender aos requisitos e padrões especificados na tabela
Nome do indicador |
Norma para o tolueno |
Método de teste |
||
premium OKP 24 1421 0110 |
primeira série OKP 24 1421-0130 |
|||
1. Aparência e cor |
Um líquido transparente que não contém impurezas estranhas e água, não mais escuro que uma solução de K 2 Cr 2 O 7. concentração 0,003 g/dm3 |
De acordo com GOST 2706.1-74 |
||
2. Densidade a 20°С, g/cm3 |
0,865-0,867 |
0,864-0,867 |
||
8. Reação do extrato de água |
Neutro |
De acordo com GOST 2706.7-74 |
||
9. Evaporação |
Evapora sem resíduo |
De acordo com GOST 2706.8-74 |
||
10. Fração em massa do enxofre total, %, não mais |
0,00015 |
Observação . Ao fornecer tolueno de petróleo para exportação, é permitido determinar a cor de acordo com GOST 29131-91 com uma norma não superior a 20 unidades Hazen (escala de platina-cobalto)
(Edição alterada, Rev. No. 2, 4, 5).
2. REQUISITOS DE SEGURANÇA
2.1. O tolueno de petróleo pertence aos produtos tóxicos da terceira classe de perigo. Os vapores de tolueno em altas concentrações têm um efeito narcótico, afetam adversamente o sistema nervoso e irritam a pele e as membranas mucosas dos olhos.
(Edição revisada, Rev. No. 4).
2.2. A concentração máxima permitida de vapor de tolueno no ar da área de trabalho é fixada em 150 mg/m 3 (máximo único) e 50 mg/m 3 (mudança média).
(Edição revisada, Rev. No. 6).
A análise do ambiente aéreo é realizada de acordo com as diretrizes para medição da concentração de substâncias nocivas no ar da área de trabalho, aprovadas pelo Ministério da Saúde.
2.3. O tolueno de petróleo é um dos produtos inflamáveis e explosivos, o ponto de fulgor em um cadinho fechado é de 4 ° C, a temperatura de auto-ignição é de 536 ° C, os limites de concentração de ignição do vapor de tolueno em uma mistura com ar (em volume) : inferior - 1,3%, superior - 6,7%.
(Edição revisada, Rev. No. 5).
2.4. Ao trabalhar com tolueno, é necessário usar equipamentos de proteção individual: uma máscara de gás filtrante com uma caixa da marca A e BKF, óculos de proteção, luvas de borracha, macacão de acordo com os padrões padrão da indústria aprovados da maneira prescrita, pomadas e pastas protetoras.
(Edição revisada, Rev. No. 5).
2.5. Nas operações de carga e descarga, devem ser observadas rigorosamente as regras de proteção contra eletricidade estática nas indústrias química, petroquímica e de refino de petróleo.
2.6. As instalações de produção nas quais se realiza o trabalho com tolueno devem ser dotadas de ventilação de insuflação e exaustão e equipamentos com sucção local.
2.7. Nas salas de armazenamento e uso de tolueno, é proibido o uso de fogo aberto, bem como o uso de ferramentas que emitam faísca ao serem atingidas. Equipamentos elétricos e iluminação artificial devem ser à prova de explosão.
2.8. Para extinguir o tolueno, é necessário usar névoa de água, espuma química e aeromecânica.
Para extinguir pequenos incêndios, são usados extintores portáteis de espuma ou dióxido de carbono.
(Edição revisada, Rev. № 4, 5).
2.9. No caso de derramamento de tolueno, a neutralização deve ser realizada com o preenchimento com areia e remoção para um local especialmente designado.
3. REGRAS DE ACEITAÇÃO
3.1. O tolueno de petróleo é tomado em lotes. Um lote é qualquer quantidade de tolueno homogênea em termos de qualidade e acompanhada de um documento de qualidade.
3.2. Tamanho da amostra - de acordo com GOST 2517-85.
3.3. Se forem obtidos resultados de teste insatisfatórios para pelo menos um dos indicadores, são realizados testes repetidos de uma amostra recém-selecionada da mesma amostra.
Os resultados do reteste se aplicam a todo o lote.
3.4. O indicador de limites de destilação é determinado pelo fabricante uma vez por trimestre.
Ao fornecer tolueno para exportação - para cada lote.
(Edição alterada, Rev. No. 2, 4).
3.5. A fração mássica de impurezas para o tolueno usado como aditivo para aumentar o índice de octano dos combustíveis para motores não é determinada.
3.6. A fração mássica de enxofre é determinada para o tolueno de grau mais alto destinado à produção de caprolactama.
3.5; 3.6. (Introduzido adicionalmente, Rev. No. 2, 5).
4. MÉTODOS DE TESTE
4.1. As amostras de tolueno são retiradas de acordo com GOST 2517-85. Para a amostra combinada tomar 1 dm 3 de tolueno.
(Mudadoedição, rev. Nº 2).
4.2. Em um cromatograma típico de tolueno, os picos até "n-nonano correspondem a hidrocarbonetos não aromáticos, o próximo pico a benzeno, os picos além do tolueno a hidrocarbonetos aromáticos C8.
4.3. A densidade do tolueno, determinada por um hidrômetro, a 20 ° C é calculada pela fórmula:
onde é a densidade do tolueno de teste à temperatura de teste, g/cm3;
γ - correção de temperatura para densidade, que para o tolueno é igual a 0,00093 g/cm 3 por 1°C na faixa de temperatura de menos 30 a mais 30°C;
t - temperatura de teste,°C.
(Introduzido adicionalmente, Rev. No. 4).
5. EMBALAGEM, ETIQUETAGEM, TRANSPORTE E ARMAZENAGEM
5.1. Embalagem, marcação, transporte e armazenamento de tolueno de petróleo - de acordo com GOST 1510-84.
5.2. Sinal de perigo - de acordo com GOST 19433-88, classe 3, subclasse 3.2, inferno. 3, código de classificação 3212, número de série da ONU 1294.
Para rotulagem de produtos com certificação obrigatória, é utilizada uma marca de conformidade de acordo com a documentação regulatória. A marca de conformidade está afixada na documentação que acompanha.
(Edição revisada, Rev. No. 5).
6. GARANTIA DO FABRICANTE
6.1. O fabricante garante a conformidade do tolueno de petróleo com os requisitos desta norma, observadas as condições de transporte e armazenamento.
6.2. Vida útil garantida do tolueno a partir da data de fabricação - 6 anos.
(Edição alterada, Rev. No. 2, 4).
DADOS DE INFORMAÇÃO
1. DESENVOLVIDO E INTRODUZIDO pelo Ministério de Refinação de Petróleo e Indústria Petroquímica da URSS
DESENVOLVEDORES
M.N. Yablochkin,cândido. química ciências; F.N. Lisunov; AV Karaman, cândido. economia ciências (líderes de tópicos); Yu.I. Archakov, doutor em tecnologia. ciências; V.L. Vorobyov, cândido. química ciências; POR EXEMPLO. Korchunova; G.I. Kuzmin; ESSA. Kraev.
2. APROVADO E INTRODUZIDO POR Decreto do Comitê Estadual de Padrões da URSS Nº 2495 de 13 de setembro de 1978
3. A norma está em conformidade com ST SEV 5476-86 em termos de aparência, fração de massa de tolueno e benzeno, cor de ácido sulfúrico, reação de extrato de água para tolueno da mais alta categoria de qualidade e aparência, fração de massa de tolueno, cor de sulfúrico ácido, reação de extrato de água para tolueno de primeira categoria de qualidade e está em conformidade com a norma internacional ISO 5272-79 em termos de aparência, densidade, cor de ácido sulfúrico, fração mássica de enxofre total, benzeno, aromáticos C 8, não aromáticos hidrocarbonetos para tolueno da mais alta categoria de qualidade e aparência, densidade, limite de destilação, cor ácido sulfúrico, fração mássica de benzeno e testes em placa de cobre para tolueno de primeira categoria de qualidade.
4. SUBSTITUIR GOST 14710-69; GOST 5.961-71
5. REGULAMENTO DE REFERÊNCIA E DOCUMENTOS TÉCNICOS
Número de parágrafo, subparágrafo, enumeração, aplicação |
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O tolueno, ou seguindo outra nomenclatura, metilbenzeno, é um líquido incolor com aroma levemente adocicado, forte característico de vernizes e tintas, insolúvel em água. Pertence à classe dos hidrocarbonetos aromáticos (arenos), substâncias com núcleo benzênico e uma natureza especial de ligações químicas, é seu representante mais simples junto com o benzeno. Densidade e outras propriedades do tolueno
Tabela de propriedades físicas do tolueno
A gravidade específica do tolueno depende da temperatura da substância. A 20ºС Aplicação de toluenoTolueno, benzeno e outros hidrocarbonetos aromáticos são usados na produção de tintas e vernizes, corantes. Alguns deles são usados como substâncias fisiologicamente ativas, por exemplo, na produção de produtos fitossanitários, na produção de medicamentos. O tolueno é um solvente para um grande número de polímeros. Uma grande porcentagem de tolueno está no solvente P-4. A composição da mistura inclui, além de hidrocarbonetos aromáticos (62% tolueno), acetona (26%) e acetato de butila (12%). Usado como aditivo em gasolinas de alta octanagem. Pode ser um componente de explosivos. É o principal componente de alguns solventes, componente de alguns tipos de vernizes, tintas de impressão, um derivado do ácido benzóico e da sacarina. perigo à saúdeO tolueno é perigoso não apenas para a saúde humana, mas também para o meio ambiente. A substância entra no corpo através dos poros da pele e do trato respiratório. A exposição prolongada e o acúmulo de uma substância nociva podem causar doenças graves do sistema nervoso, como a encefalopatia. O tolueno, como hidrocarbonetos aromáticos semelhantes, também é prejudicial ao sangue e aos órgãos formadores de sangue. Sinais de envenenamento com tolueno: náuseas, tonturas, desequilíbrio, inibição da consciência e reações. A intoxicação prolongada e grave pode levar a consequências irreversíveis e à morte. O tolueno é inflamável. Regras para trabalhar com tolueno:
| Sinônimo - metilbenzeno. Líquido volátil móvel incolor com odor pungente. Miscível em limites ilimitados com hidrocarbonetos, muitos álcoois e éteres, enquanto a mistura de tolueno com água é impossível. Dissolve polímeros: poliestireno à temperatura ambiente, polietileno quando aquecido. Combustível, queima com a liberação de fuligem. O tolueno foi isolado pela primeira vez do bálsamo de tolu, uma resina marrom-amarelada e cheirosa da árvore sul-americana toluifera balsamum. Daí o nome - tolueno. Este bálsamo era usado na preparação de remédios para tosse e na perfumaria. Atualmente, o tolueno é obtido a partir de frações de petróleo e alcatrão de carvão ou nos processos de reforma catalítica de frações de gasolina e pirólise. É isolado por extração seletiva e posterior retificação.
Aplicação de tolueno: O tolueno é uma matéria-prima valiosa para a síntese orgânica, para a produção de componentes de combustível para motores com alto índice de octanas, para a produção de explosivos (trinitrotolueno), produtos farmacêuticos, corantes e solventes. Como componente principal, está incluído na composição de solventes mistos (, R-4A, R-5A, R-12) utilizados para dissolução na fabricação e aplicação de tintas e vernizes epóxi, vinil, acrílico, nitrocelulose, borracha clorada . As reações de oxidação são de importância prática; como resultado de tal reação, o ácido benzóico é obtido. Para obter o ácido benzóico, utiliza-se a oxidação do tolueno com ar ou oxigênio atmosférico. O processo é realizado no vapor ou na fase líquida. Os processos de fase líquida na indústria são usados com mais frequência. Perigo para humanos: O tolueno é um produto tóxico (classe de perigo - terceira). Vapores de tolueno em altas concentrações têm um efeito narcótico em uma pessoa, causando graves alucinações e um estado dissociativo. Até 1998, o tolueno fazia parte da popular cola Moment, o que o tornou popular entre os viciados em drogas. Concentrações elevadas de vapor de tolueno também têm um efeito nocivo no sistema nervoso humano, irritam a pele e as membranas mucosas dos olhos. Sendo um veneno altamente tóxico, afeta a função da hematopoiese do corpo. O resultado da hematopoiese prejudicada são doenças como cianose, hipóxia. Há abuso da substância tolueno, que também tem um efeito cancerígeno. Os vapores penetram pelos órgãos respiratórios ou pela pele intacta, causam danos ao sistema nervoso (há letargia e ruptura do aparelho vestibular. Às vezes, esses processos são irreversíveis. Risco de incêndio: Altamente inflamável. O tolueno pertence ao líquido inflamável da classe 3.1 com um ponto de inflamação inferior a +23 graus C. Evite chamas, faíscas e fumo. Uma mistura de vapor de tolueno com ar é explosiva. |
Substância | |||
Unidades | Kelvin | atmosferas | cm³/mol |
Hidrogênio | 33,0 | 12,8 | 61,8 |
Oxigênio | 154,8 | 50,1 | 74,4 |
Mercúrio | |||
etanol | 516,3 | 63,0 | |
Dióxido de carbono | 304,2 | 72,9 | 94,0 |
Água | 218,3 | ||
Azoto | 126.25 | 33,5 | |
Argônio | 150.86 | 48,1 | |
Bromo | |||
Hélio | 5.19 | 2,24 | |
Iodo | |||
Krypton | 209.45 | 54,3 | |
Xenon | 289.73 | ||
Arsênico | |||
Néon | 44.4 | 27,2 | |
Radônio | |||
Selênio | |||
Enxofre | |||
Fósforo | |||
Flúor | 144.3 | 51,5 | |
Cloro | 416.95 |
Troca de calor
Propriedades físicas do álcool
Densidade de solventes em diferentes temperaturas
Densidades (g/cm 3 ) dos solventes mais comuns em diferentes temperaturas são dadas.
Solvente | Densidade, g/ml | ||||||||||
0°C | 10°C | 20°C | 30°C | 40°C | 50°C | 60°C | 70°C | 80°C | 90°C | 100°C | |
1-Butanol | 0.8293 | 0.8200 | 0.8105 | 0.8009 | 0.7912 | 0.7812 | 0.7712 | 0.7609 | 0.7504 | 0.7398 | 0.7289 |
1-Hexanol | 0.8359 | 0.8278 | 0.8195 | 0.8111 | 0.8027 | 0.7941 | 0.7854 | 0.7766 | 0.7676 | 0.7585 | 0.7492 |
1-Decanol | 0.8294 | 0.8229 | 0.8162 | 0.8093 | 0.8024 | 0.7955 | 0.7884 | 0.7813 | 0.7740 | ||
1-Propanol | 0.8252 | 0.8151 | 0.8048 | 0.7943 | 0.7837 | 0.7729 | 0.7619 | 0.7506 | 0.7391 | 0.7273 | 0.7152 |
2-Propanol | 0.8092 | 0.7982 | 0.7869 | 0.7755 | 0.7638 | 0.7519 | 0.7397 | 0.7272 | 0.7143 | 0.7011 | 0.6876 |
N,N-Dimetilanilina | 0.9638 | 0.9562 | 0.9483 | 0.9401 | 0.9318 | 0.9234 | 0.9150 | 0.9064 | 0.8978 | 0.8890 | |
N-metilanilina | 1.0010 | 0.9933 | 0.9859 | 0.9785 | 0.9709 | 0.9633 | 0.9556 | 0.9478 | 0.9399 | 0.9319 | 0.9239 |
Anilina | 1.041 | 1.033 | 1.025 | 1.016 | 1.008 | 1.000 | 0.9909 | 0.9823 | 0.9735 | 0.9646 | 0.9557 |
Acetona | 0.8129 | 0.8016 | 0.7902 | 0.7785 | 0.7666 | 0.7545 | 0.7421 | 0.7293 | 0.7163 | 0.7029 | 0.6890 |
Acetonitrila | 0.7825 | 0.7707 | 0.7591 | 0.7473 | 0.7353 | 0.7231 | 0.7106 | 0.6980 | 0.6851 | ||
Benzeno | 0.8884 | 0.8786 | 0.8686 | 0.8584 | 0.8481 | 0.8376 | 0.8269 | 0.8160 | 0.8049 | 0.7935 | |
Butilamina | 0.7606 | 0.7512 | 0.7417 | 0.7320 | 0.7221 | 0.7120 | 0.7017 | 0.6911 | 0.6803 | 0.6693 | 0.6579 |
Hexano | 0.6774 | 0.6685 | 0.6594 | 0.6502 | 0.6407 | 0.6311 | 0.6212 | 0.6111 | 0.6006 | 0.5899 | 0.5789 |
Heptano | 0.7004 | 0.6921 | 0.6837 | 0.6751 | 0.6664 | 0.6575 | 0.6485 | 0.6393 | 0.6298 | 0.6202 | 0.6102 |
reitor | 0.7447 | 0.7374 | 0.7301 | 0.7226 | 0.7151 | 0.7074 | 0.6997 | 0.6919 | 0.6839 | 0.6758 | 0.6676 |
diclorometano | 1.362 | 1.344 | 1.326 | 1.307 | 1.289 | 1.269 | 1.250 | 1.229 | 1.208 | 1.187 | 1.165 |
éter dietílico | 0.7368 | 0.7254 | 0.7137 | 0.7018 | 0.6896 | 0.6770 | 0.6639 | 0.6505 | 0.6366 | 0.6220 | 0.6068 |
Isopropilbenzeno | 0.8769 | 0.8696 | 0.8615 | 0.8533 | 0.8450 | 0.8366 | 0.8280 | 0.8194 | 0.8106 | 0.8017 | 0.7927 |
metanol | 0.8157 | 0.8042 | 0.7925 | 0.7807 | 0.7685 | 0.7562 | 0.7435 | 0.7306 | 0.7174 | 0.7038 | 0.6898 |
Acetato de metila | 0.9606 | 0.9478 | 0.9346 | 0.9211 | 0.9074 | 0.8933 | 0.8790 | 0.8643 | 0.8491 | 0.8336 | 0.8176 |
propanoato de metila | 0.9383 | 0.9268 | 0.9150 | 0.9030 | 0.8907 | 0.8783 | 0.8656 | 0.8526 | 0.8393 | 0.8257 | 0.8117 |
Formato de metila | 1.003 | 0.9887 | 0.9739 | 0.9588 | 0.9433 | 0.9275 | 0.9112 | 0.8945 | 0.8772 | 0.8594 | 0.8409 |
Metilciclohexano | 0.7858 | 0.7776 | 0.7693 | 0.7608 | 0.7522 | 0.7435 | 0.7346 | 0.7255 | 0.7163 | 0.7069 | 0.6973 |
m-xileno | 0.8813 | 0.8729 | 0.8644 | 0.8558 | 0.8470 | 0.8382 | 0.8292 | 0.8201 | 0.8109 | 0.8015 | 0.7920 |
Nitrometano | 1.139 | 1.125 | 1.111 | 1.097 | 1.083 | 1.069 | 1.055 | 1.040 | 1.026 | ||
Nonan | 0.7327 | 0.7252 | 0.7176 | 0.7099 | 0.7021 | 0.6941 | 0.6861 | 0.6779 | 0.6696 | 0.6611 | 0.6525 |
o-xileno | 0.8801 | 0.8717 | 0.8633 | 0.8547 | 0.8460 | 0.8372 | 0.8282 | 0.8191 | 0.8099 | ||
Octano | 0.7185 | 0.7106 | 0.7027 | 0.6945 | 0.6863 | 0.6779 | 0.6694 | 0.6608 | 0.6520 | 0.6430 | 0.6338 |
Ácido pentanóico | 0.9563 | 0.9476 | 0.9389 | 0.9301 | 0.9211 | 0.9121 | 0.9029 | 0.8937 | 0.8843 | 0.8748 | 0.8652 |
p-xileno | 0.8609 | 0.8523 | 0.8436 | 0.8347 | 0.8258 | 0.8167 | 0.8075 | 0.7981 | 0.7886 | ||
acetato de propila | 0.9101 | 0.8994 | 0.8885 | 0.8775 | 0.8662 | 0.8548 | 0.8432 | 0.8313 | 0.8192 | 0.8069 | 0.7942 |
Propilbenzeno | 0.8779 | 0.8700 | 0.8619 | 0.8538 | 0.8456 | 0.8373 | 0.8289 | 0.8204 | 0.8117 | 0.8030 | 0.7943 |
formato de propilo | 0.9275 | 0.9166 | 0.9053 | 0.8938 | 0.8821 | 0.8702 | 0.8581 | 0.8457 | 0.8330 | 0.8201 | 0.8068 |
dissulfeto de carbono | 1.290 | 1.277 | 1.263 | 1.248 | 1.234 | ||||||
Tetracloreto de carbono | 1.629 | 1.611 | 1.593 | 1.575 | 1.557 | 1.538 | 1.518 | 1.499 | 1.479 | 1.458 | 1.437 |
Tolueno | 0.8846 | 0.8757 | 0.8667 | 0.8576 | 0.8483 | 0.8389 | 0.8294 | 0.8197 | 0.8098 | 0.7998 | 0.7896 |
Ácido acético | 1.051 | 1.038 | 1.025 | 1.012 | 0.9993 | 0.9861 | 0.9728 | 0.9592 | 0.9454 | ||
Clorobenzeno | 1.127 | 1.116 | 1.106 | 1.096 | 1.085 | 1.074 | 1.064 | 1.053 | 1.042 | 1.030 | 1.019 |
Clorofórmio | 1.524 | 1.507 | 1.489 | 1.471 | 1.452 | 1.433 | 1.414 | 1.394 | |||
Ciclohexano | 0.7872 | 0.7784 | 0.7694 | 0.7602 | 0.7509 | 0.7414 | 0.7317 | 0.7218 | 0.7117 | 0.7013 | |
etanol | 0.8121 | 0.8014 | 0.7905 | 0.7793 | 0.7680 | 0.7564 | 0.7446 | 0.7324 | 0.7200 | 0.7073 | 0.6942 |
acetato de etila | 0.9245 | 0.9126 | 0.9006 | 0.8884 | 0.8759 | 0.8632 | 0.8503 | 0.8370 | 0.8234 | 0.8095 | 0.7952 |
Etilbenzeno | 0.8836 | 0.8753 | 0.8668 | 0.8582 | 0.8495 | 0.8407 | 0.8318 | 0.8228 | 0.8136 | 0.8043 | 0.7948 |
propanoato de etila | 0.9113 | 0.9005 | 0.8895 | 0.8784 | 0.8671 | 0.8556 | 0.8439 | 0.8319 | 0.8197 | 0.8072 | 0.7944 |
Formato de etila | 0.9472 | 0.9346 | 0.9218 | 0.9087 | 0.8954 | 0.8818 | 0.8678 | 0.8535 | 0.8389 | 0.8238 | 0.8082 |
DEFINIÇÃO
Tolueno (metilbenzeno)- um composto químico de natureza orgânica, representativo da classe dos hidrocarbonetos aromáticos, o homólogo mais próximo do benzeno. O tolueno é um líquido incolor, insolúvel em água.
Combustível, queima com uma chama esfumaçada. Tem um odor pungente, bem como um leve efeito narcótico. As principais constantes físicas do tolueno são dadas na tabela. 1. Usado na produção de explosivos, ácido benzóico, sacarina, vernizes, tintas de impressão. É usado como um aditivo para combustível de motor como componente de gasolinas de alta octanagem.
Tabela 1. Propriedades físicas e densidade do tolueno.
O tolueno é duas ordens de magnitude menos tóxico que o benzeno devido ao fato de ser oxidado em ácido benzóico e excretado do corpo. Sempre que possível, o benzeno deve ser substituído por tolueno.
Composição química e estrutura da molécula de tolueno
A composição química da molécula de tolueno pode ser refletida usando a fórmula empírica C 6 H 5 -CH 3 . O radical metil está diretamente ligado ao anel benzênico 7. A fórmula estrutural do tolueno é a seguinte:
Arroz. 1. A estrutura da molécula de tolueno.
Breve descrição das propriedades químicas e densidade do tolueno
Para o tolueno, como para todos os hidrocarbonetos aromáticos, são características reações de substituição no anel benzênico, que se processam de acordo com o mecanismo eletrofílico. Devido à presença de um radical metil na composição do tolueno, a substituição de átomos de hidrogênio ocorre mais frequentemente na posição orto ou para:
Halogenação (tolueno interage com cloro e bromo na presença de catalisadores - AlCl 3 anidro, FeCl 3 , AlBr 3)
C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 \u003d C 6 H 4 Cl-CH 3 + HCl;
- nitração (tolueno reage facilmente com uma mistura de nitração - uma mistura de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados)
- alquilação de acordo com Friday-Crafts
C 6 H 5 -CH 3 + CH 3 -CH (CH 3) -Cl \u003d CH 3 -C 6 H 4 -CH (CH 3) -CH 3 + HCl.
As reações de adição ao tolueno levam à destruição do sistema aromático e ocorrem apenas sob condições adversas:
- hidrogenação (a reação prossegue quando aquecida, o catalisador é Pt)
C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2 \u003d C 6 H 11 -CH 3.
Como resultado da oxidação do tolueno, o ácido benzóico é formado:
5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O;
A reação de interação do tolueno com o cloro à luz leva à substituição no radical hidrocarboneto:
C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 \u003d C 6 H 5 -CH 2 Cl + HCl.
Exemplos de resolução de problemas
EXEMPLO 1
Exercício | Calcule a massa molar de um gás cuja densidade no ar é 3,451. |
Decisão | O peso molecular relativo do ar é considerado igual a 29 (levando em consideração o conteúdo de nitrogênio, oxigênio e outros gases no ar). Deve-se notar que o conceito de "peso molecular relativo do ar" é usado condicionalmente, uma vez que o ar é uma mistura de gases. D ar (gás) = M(gás) / M(ar); M(gás) = M(ar) × D ar (gás); M(gás) = 29 × 3,451 = 100,079 g/mol. |
Responda | A massa molar do gás é 100,079 g/mol. |
EXEMPLO 2
Exercício | Determine a massa molar de um gás desconhecido se volumes iguais desse gás e cloro nas mesmas condições têm massas de 4,87 g e 1,53 g. |
Decisão | A razão entre a massa de um determinado gás e a massa de outro gás no mesmo volume, à mesma temperatura e à mesma pressão, é chamada de densidade relativa do primeiro gás sobre o segundo. Este valor mostra quantas vezes o primeiro gás é mais pesado ou mais leve que o segundo gás. D \u003d M 1 / M 2 ou D \u003d m 1 / m 2. |