Teoria da estrutura química dos compostos orgânicos. Classificação de substâncias orgânicas

Existem muitos compostos orgânicos, mas entre eles existem compostos com propriedades comuns e semelhantes. Portanto, todos eles são classificados de acordo com características comuns, combinados em classes e grupos separados. A classificação é baseada em hidrocarbonetos compostos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio. O restante da matéria orgânica é "Outras classes de compostos orgânicos".

Os hidrocarbonetos são divididos em duas grandes classes: compostos acíclicos e cíclicos.

Compostos acíclicos (gordurosos ou alifáticos) compostos cujas moléculas contêm uma cadeia de carbono aberta (não fechada em um anel) não ramificada ou ramificada com ligações simples ou múltiplas. Os compostos acíclicos são divididos em dois grupos principais:

hidrocarbonetos saturados (limitantes) (alcanos), em que todos os átomos de carbono estão interligados apenas por ligações simples;

hidrocarbonetos insaturados (insaturados), em que entre os átomos de carbono, além de ligações simples simples, existem também ligações duplas e triplas.

Os hidrocarbonetos insaturados (insaturados) são divididos em três grupos: alcenos, alcinos e alcadienos.

Alcenos(olefinas, hidrocarbonetos de etileno) hidrocarbonetos insaturados acíclicos que contêm uma ligação dupla entre átomos de carbono formam uma série homóloga com a fórmula geral C n H 2n . Os nomes dos alcenos são formados a partir dos nomes dos alcanos correspondentes com o sufixo "-an" substituído pelo sufixo "-en". Por exemplo, propeno, buteno, isobutileno ou metilpropeno.

Alcinos(hidrocarbonetos de acetileno) hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla entre átomos de carbono formam uma série homóloga com a fórmula geral C n H 2n-2 . Os nomes dos alcenos são formados a partir dos nomes dos alcanos correspondentes com o sufixo "-an" substituído pelo sufixo "-in". Por exemplo, etina (acileno), butina, peptina.

Alcadienos compostos orgânicos que contêm duas ligações duplas carbono-carbono. Dependendo de como as ligações duplas são organizadas uma em relação à outra, os dienos são divididos em três grupos: dienos conjugados, alenos e dienos com ligações duplas isoladas. Tipicamente, os dienos incluem 1,3-dienos acíclicos e cíclicos, formando com as fórmulas gerais C n H 2n-2 e C n H 2n-4 . Os dienos acíclicos são isômeros estruturais de alcinos.

Os compostos cíclicos, por sua vez, são divididos em dois grandes grupos:

  1. compostos carbocíclicos compostos cujos anéis consistem apenas em átomos de carbono; Os compostos carbocíclicos são divididos em alicíclicos. saturadas (cicloparafinas) e aromáticas;
  2. compostos heterocíclicos compostos cujos ciclos consistem não apenas de átomos de carbono, mas de átomos de outros elementos: nitrogênio, oxigênio, enxofre, etc.

Em moléculas de compostos acíclicos e cíclicosátomos de hidrogênio podem ser substituídos por outros átomos ou grupos de átomos, assim, pela introdução de grupos funcionais, podem ser obtidos derivados de hidrocarbonetos. Essa propriedade amplia ainda mais as possibilidades de obtenção de diversos compostos orgânicos e explica sua diversidade.

A presença de certos grupos nas moléculas de compostos orgânicos determina a generalidade de suas propriedades. Esta é a base para a classificação dos derivados de hidrocarbonetos.

"Outras classes de compostos orgânicos" incluem o seguinte:

Álcoois são obtidos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por grupos hidroxila Oh. É um composto com a fórmula geral R (OH) x, onde x número de grupos hidroxila.

Aldeídos contêm um grupo aldeído (C = O), que está sempre no final da cadeia de hidrocarbonetos.

ácidos carboxílicos contêm um ou mais grupos carboxila COOH.

Ésteres derivados de ácidos contendo oxigênio, que são formalmente os produtos da substituição de átomos de hidrogênio de hidróxidos função OH ácido por resíduo de hidrocarboneto; também são considerados como derivados acil de álcoois.

Gorduras (triglicerídeos) compostos orgânicos naturais, ésteres completos de glicerol e ácidos graxos monocomponentes; pertencem à classe dos lipídios. As gorduras naturais contêm três radicais ácidos lineares e geralmente um número par de átomos de carbono.

Carboidratos substâncias orgânicas contendo uma cadeia linear de vários átomos de carbono, um grupo carboxila e vários grupos hidroxila.

Aminas contém um grupo amino NH2

Aminoácidos compostos orgânicos, cuja molécula contém simultaneamente grupos carboxila e amina.

Esquilos substâncias orgânicas de alto peso molecular, que consistem em alfa-aminoácidos conectados em uma cadeia por uma ligação peptídica.

Ácidos nucleicos compostos orgânicos de alto peso molecular, biopolímeros formados por resíduos de nucleotídeos.

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Substâncias orgânicas, compostos orgânicos - uma classe de compostos que incluem carbono (com exceção de carbonetos, ácido carbônico, carbonatos, óxidos de carbono e cianetos). Os compostos orgânicos são geralmente construídos a partir de cadeias de átomos de carbono ligados por ligações covalentes e vários substituintes ligados a esses átomos de carbono.

A química orgânica é uma ciência que estuda a composição, estrutura, propriedades físicas e químicas das substâncias orgânicas.

Substâncias orgânicas são chamadas de substâncias cujas moléculas consistem em carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre e alguns outros elementos e contêm ligações C-C e C-H em sua composição. Além disso, a presença deste último é obrigatória.
As substâncias orgânicas são conhecidas pela humanidade desde os tempos antigos. Como ciência independente, a química orgânica surgiu apenas no início do século XIX. Em 1827 O cientista sueco J.J. Berzelius publicou o primeiro manual sobre substâncias orgânicas. Ele era um adepto da teoria então em moda do vitalismo, que afirmava que as substâncias orgânicas são formadas apenas em organismos vivos sob a influência de uma "força vital" especial.
No entanto, nem todos os cientistas químicos aderiram a visões vitalistas. Então, em 1782. K.V. Scheele, aquecendo uma mistura de amônia, dióxido de carbono e carvão, obteve ácido cianídrico, muito comum no mundo vegetal. Em 1824-28. F. Wehler obteve ácido oxálico e uréia por síntese química.
As sínteses de várias substâncias orgânicas realizadas no início dos anos 60 foram de particular importância para o desmascaramento final da teoria do vitalismo. Em 1842 N.I. Zinin recebeu anilina, em 1845. A. Kolbe - ácido acético, em 1854. M. Berthelot desenvolveu um método para obter gordura sintética e, em 1861. A.M. Butlerov sintetizou uma substância açucarada.

Com o colapso da teoria do vitalismo, a linha que separava as substâncias orgânicas das inorgânicas foi apagada. E, no entanto, várias características específicas são características de substâncias orgânicas. Em primeiro lugar, seu número deve ser atribuído a eles. Atualmente, mais de 10 milhões de substâncias são conhecidas pela humanidade, das quais cerca de 70% são orgânicas.

As principais razões para a abundância de substâncias orgânicas são os fenômenos de homologia e isomerismo.
Homologia é o fenômeno da existência de um número de substâncias que possuem a mesma composição qualitativa, uma estrutura semelhante e diferem na composição quantitativa por um ou mais grupos CH2, chamada de diferença homológica.

Isomeria é um fenômeno da existência de um número de substâncias que têm a mesma composição qualitativa e quantitativa, mas uma estrutura diferente de moléculas, exibindo diferentes propriedades físicas e atividade química.

As moléculas de substâncias orgânicas consistem principalmente de átomos não metálicos ligados por ligações covalentes fracamente polares. Portanto, dependendo do número de átomos de carbono na molécula, eles são gasosos, líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão. Além disso, as moléculas orgânicas geralmente contêm átomos de carbono e hidrogênio de forma não oxidada ou levemente oxidada, de modo que são facilmente oxidadas com a liberação de grande quantidade de calor, o que leva à ignição.

No passado, os cientistas dividiram todas as substâncias na natureza em condicionalmente inanimadas e vivas, incluindo os reinos animal e vegetal entre os últimos. As substâncias do primeiro grupo são chamadas de minerais. E os que entraram no segundo, passaram a ser chamados de substâncias orgânicas.

O que se quer dizer com isso? A classe de substâncias orgânicas é a mais extensa entre todos os compostos químicos conhecidos pelos cientistas modernos. A questão de quais substâncias são orgânicas pode ser respondida da seguinte forma - são compostos químicos que incluem carbono.

Observe que nem todos os compostos contendo carbono são orgânicos. Por exemplo, corbides e carbonatos, ácido carbônico e cianetos, óxidos de carbono não estão entre eles.

Por que existem tantas substâncias orgânicas?

A resposta a esta pergunta está nas propriedades do carbono. Este elemento é curioso por ser capaz de formar cadeias a partir de seus átomos. E, ao mesmo tempo, a ligação de carbono é muito estável.

Além disso, em compostos orgânicos, exibe uma alta valência (IV), ou seja, a capacidade de formar ligações químicas com outras substâncias. E não apenas simples, mas também duplos e até triplos (caso contrário - múltiplos). À medida que a multiplicidade de ligações aumenta, a cadeia de átomos torna-se mais curta e a estabilidade da ligação aumenta.

E o carbono é dotado da capacidade de formar estruturas lineares, planas e tridimensionais.

É por isso que as substâncias orgânicas na natureza são tão diversas. Você mesmo pode verificar facilmente: fique na frente de um espelho e observe cuidadosamente seu reflexo. Cada um de nós é um livro ambulante de química orgânica. Pense nisso: pelo menos 30% da massa de cada uma de suas células são compostos orgânicos. As proteínas que construíram seu corpo. Carboidratos, que servem como "combustível" e fonte de energia. Gorduras que armazenam reservas de energia. Hormônios que controlam a função dos órgãos e até mesmo o seu comportamento. Enzimas que iniciam reações químicas dentro de você. E mesmo o "código-fonte", as fitas de DNA, são todos compostos orgânicos à base de carbono.

Composição de substâncias orgânicas

Como dissemos no início, o principal material de construção da matéria orgânica é o carbono. E praticamente todos os elementos, combinados com carbono, podem formar compostos orgânicos.

Na natureza, na maioria das vezes na composição de substâncias orgânicas são hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo.

A estrutura das substâncias orgânicas

A diversidade de substâncias orgânicas no planeta e a diversidade de sua estrutura podem ser explicadas pelas características dos átomos de carbono.

Você se lembra que os átomos de carbono são capazes de formar ligações muito fortes uns com os outros, conectando-se em cadeias. O resultado são moléculas estáveis. A maneira como os átomos de carbono estão conectados em uma cadeia (dispostos em ziguezague) é uma das principais características de sua estrutura. O carbono pode se combinar tanto em cadeias abertas quanto em cadeias fechadas (cíclicas).

Também é importante que a estrutura dos produtos químicos afete diretamente suas propriedades químicas. Um papel significativo também é desempenhado por como os átomos e grupos de átomos em uma molécula afetam uns aos outros.

Devido às peculiaridades da estrutura, o número de compostos de carbono do mesmo tipo vai para dezenas e centenas. Por exemplo, podemos considerar compostos de hidrogênio de carbono: metano, etano, propano, butano, etc.

Por exemplo, metano - CH 4. Tal combinação de hidrogênio com carbono em condições normais está em um estado gasoso de agregação. Quando o oxigênio aparece na composição, um líquido é formado - álcool metílico CH 3 OH.

Não apenas substâncias com composição qualitativa diferente (como no exemplo acima) exibem propriedades diferentes, mas substâncias com a mesma composição qualitativa também são capazes disso. Um exemplo é a capacidade diferente do metano CH 4 e do etileno C 2 H 4 de reagir com bromo e cloro. O metano é capaz de tais reações somente quando aquecido ou sob luz ultravioleta. E o etileno reage mesmo sem iluminação e aquecimento.

Considere esta opção: a composição qualitativa dos compostos químicos é a mesma, a quantitativa é diferente. Então as propriedades químicas dos compostos são diferentes. Como no caso do acetileno C 2 H 2 e benzeno C 6 H 6.

Nem o último papel nesta variedade é desempenhado por tais propriedades de substâncias orgânicas, "ligadas" à sua estrutura, como isomerismo e homologia.

Imagine que você tem duas substâncias aparentemente idênticas - a mesma composição e a mesma fórmula molecular para descrevê-las. Mas a estrutura dessas substâncias é fundamentalmente diferente, daí a diferença nas propriedades químicas e físicas. Por exemplo, a fórmula molecular C 4 H 10 pode ser escrita para duas substâncias diferentes: butano e isobutano.

Nós estamos falando sobre isômeros- compostos que têm a mesma composição e peso molecular. Mas os átomos em suas moléculas estão localizados em uma ordem diferente (estrutura ramificada e não ramificada).

Relativo homologia- esta é uma característica de tal cadeia de carbono em que cada membro seguinte pode ser obtido adicionando um grupo CH 2 ao anterior. Cada série homóloga pode ser expressa por uma fórmula geral. E conhecendo a fórmula, é fácil determinar a composição de qualquer um dos membros da série. Por exemplo, homólogos de metano são descritos pela fórmula C n H 2n+2 .

À medida que a “diferença homóloga” CH 2 é adicionada, a ligação entre os átomos da substância é reforçada. Vamos pegar a série homóloga do metano: seus primeiros quatro termos são gases (metano, etano, propano, butano), os próximos seis são líquidos (pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano) e depois substâncias no estado sólido de agregação seguem (pentadecano, eicosan, etc.). E quanto mais forte a ligação entre os átomos de carbono, maior o peso molecular, pontos de ebulição e fusão das substâncias.

Que classes de substâncias orgânicas existem?

As substâncias orgânicas de origem biológica incluem:

  • proteínas;
  • carboidratos;
  • ácidos nucleicos;
  • lipídios.

Os três primeiros pontos também podem ser chamados de polímeros biológicos.

Uma classificação mais detalhada de produtos químicos orgânicos abrange substâncias não apenas de origem biológica.

Os hidrocarbonetos são:

  • compostos acíclicos:
    • hidrocarbonetos saturados (alcanos);
    • hidrocarbonetos insaturados:
      • alcenos;
      • alcinos;
      • alcadienos.
  • compostos cíclicos:
    • compostos carbocíclicos:
      • alicíclico;
      • aromático.
    • compostos heterocíclicos.

Existem também outras classes de compostos orgânicos em que o carbono se combina com outras substâncias além do hidrogênio:

    • álcoois e fenóis;
    • aldeídos e cetonas;
    • ácidos carboxílicos;
    • ésteres;
    • lipídios;
    • carboidratos:
      • monossacarídeos;
      • oligossacarídeos;
      • polissacarídeos.
      • mucopolissacarídeos.
    • aminas;
    • aminoácidos;
    • proteínas;
    • ácidos nucleicos.

Fórmulas de substâncias orgânicas por classes

Exemplos de substâncias orgânicas

Como você se lembra, no corpo humano, vários tipos de substâncias orgânicas são a base das fundações. Estes são nossos tecidos e fluidos, hormônios e pigmentos, enzimas e ATP, e muito mais.

Nos corpos de humanos e animais, as proteínas e gorduras são priorizadas (metade do peso seco de uma célula animal é proteína). Nas plantas (cerca de 80% da massa seca da célula) - para carboidratos, principalmente complexos - polissacarídeos. Inclusive para celulose (sem a qual não haveria papel), amido.

Vamos falar sobre alguns deles com mais detalhes.

Por exemplo, sobre carboidratos. Se fosse possível tirar e medir as massas de todas as substâncias orgânicas do planeta, seriam os carboidratos que venceriam essa competição.

Eles servem como fonte de energia no corpo, são materiais de construção para as células e também realizam o fornecimento de substâncias. As plantas usam amido para esse fim e glicogênio para animais.

Além disso, os carboidratos são muito diversos. Por exemplo, carboidratos simples. Os monossacarídeos mais comuns na natureza são as pentoses (incluindo a desoxirribose, que faz parte do DNA) e as hexoses (glicose, que você conhece bem).

Como tijolos, em um grande canteiro de obras da natureza, os polissacarídeos são construídos a partir de milhares e milhares de monossacarídeos. Sem eles, mais precisamente, sem celulose, sem amido, não haveria plantas. Sim, e animais sem glicogênio, lactose e quitina teriam dificuldades.

Vamos olhar com atenção esquilos. A natureza é a maior mestra dos mosaicos e quebra-cabeças: de apenas 20 aminoácidos, 5 milhões de tipos de proteínas são formados no corpo humano. As proteínas também têm muitas funções vitais. Por exemplo, construção, regulação de processos no corpo, coagulação do sangue (existem proteínas separadas para isso), movimento, transporte de certas substâncias no corpo, eles também são uma fonte de energia, na forma de enzimas atuam como um catalisador para reações, fornecem proteção. Os anticorpos desempenham um papel importante na proteção do corpo contra influências externas negativas. E se ocorrer uma discórdia no ajuste fino do corpo, os anticorpos, em vez de destruir inimigos externos, podem atuar como agressores de seus próprios órgãos e tecidos do corpo.

As proteínas também são divididas em simples (proteínas) e complexas (proteínas). E eles têm propriedades inerentes apenas a eles: desnaturação (destruição, que você notou mais de uma vez quando ferveu um ovo cozido) e renaturação (esta propriedade é amplamente utilizada na fabricação de antibióticos, concentrados alimentares etc.).

Não vamos ignorar e lipídios(gorduras). Em nosso corpo, eles servem como fonte de reserva de energia. Como solventes, eles ajudam no curso das reações bioquímicas. Participe da construção do corpo - por exemplo, na formação das membranas celulares.

E mais algumas palavras sobre compostos orgânicos tão curiosos como hormônios. Eles estão envolvidos em reações bioquímicas e metabolismo. Esses pequenos hormônios fazem homens homens (testosterona) e mulheres mulheres (estrogênio). Eles nos deixam felizes ou tristes (os hormônios da tireóide desempenham um papel importante nas mudanças de humor e as endorfinas dão uma sensação de felicidade). E até determinam se somos “corujas” ou “cotovias”. Se você está pronto para estudar até tarde ou prefere acordar cedo e fazer sua lição de casa antes da escola, não é apenas sua rotina diária que decide, mas também alguns hormônios adrenais.

Conclusão

O mundo da matéria orgânica é realmente incrível. Basta mergulhar um pouco em seu estudo para tirar o fôlego do sentimento de parentesco com toda a vida na Terra. Duas pernas, quatro ou raízes em vez de pernas - estamos todos unidos pela magia do laboratório químico da mãe natureza. Isso faz com que os átomos de carbono se unam em cadeias, reajam e criem milhares de compostos químicos tão diversos.

Agora você tem um pequeno guia de química orgânica. Obviamente, nem todas as informações possíveis são apresentadas aqui. Alguns pontos você pode ter que esclarecer por conta própria. Mas você sempre pode usar a rota que planejamos para sua pesquisa independente.

Você também pode usar a definição de matéria orgânica, classificação e fórmulas gerais de compostos orgânicos e informações gerais sobre eles no artigo para se preparar para as aulas de química na escola.

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Por favor, informe se você encontrar alguma imprecisão ou erro no artigo. Somos todos humanos e todos cometemos erros às vezes.

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Nome da classe de conexão Fórmula geral
Alcanos C n H 2 n +2
Alcenos, cicloalcanos C n H 2 n
Alcinos, alcadienos, cicloalcenos C n H 2 n -2
Álcoois monohídricos, éteres C n H 2n+1 OH
Álcoois di-hídricos C n H 2n (OH) 2
álcoois tri-hídricos C n H 2n-1 (OH) 3
Aldeídos (limitantes), cetonas C n H 2n+1 CHO
Ácidos carboxílicos monobásicos, ésteres C n H 2n+1 COOH
Ácidos carboxílicos dibásicos С n H 2n (COOH) 2
Aminas C n H 2n+1 NH 2
Compostos nitro C n H 2n+1 NO 2
Aminoácidos C n H 2n NH 2 COOH
Hidrocarbonetos aromáticos, homólogos de benzeno C n H 2n-6
Álcoois monohídricos aromáticos C n H 2n-7 OH
Álcoois di-hídricos aromáticos C n H 2n-8 (OH) 2
Aldeídos aromáticos C n H 2n-7 CHO
Ácidos monobásicos aromáticos C n H 2n-7 COOH

Algoritmo de formulação de isômero de alcano

1. Determine o número de átomos de carbono da raiz do nome do hidrocarboneto.

2. Desenhe um diagrama de uma cadeia de carbono normal e numere os átomos de carbono nela.

3. Desenhe um diagrama da cadeia de carbono numerada dos isômeros, que são um átomo de carbono a menos que a cadeia normal, anexe esse átomo de carbono em todas as posições possíveis aos átomos de carbono da cadeia principal numerada, exceto nos extremos.

4. Desenhe um diagrama da cadeia de carbono numerada dos isômeros em que há dois átomos de carbono a menos em comparação com a cadeia normal; ligam esses dois átomos de carbono em todas as posições possíveis aos átomos de carbono da cadeia principal numerada, exceto nos extremos.

5. Insira os átomos de hidrogênio, levando em consideração as unidades de valência ausentes para os átomos de carbono nos esquemas de cadeia de carbono (valência do carbono - IV).

6. O número de átomos de carbono e hidrogênio na cadeia de carbono dos isômeros não deve mudar.

Algoritmo para compilar fórmulas de hidrocarbonetos por seu nome

1. Determine o número de átomos de carbono na molécula pela raiz do nome do hidrocarboneto.

2. Desenhe uma cadeia de carbono de acordo com o número de átomos de carbono na molécula.

3. Numere a cadeia carbônica.

4. Estabeleça a presença da ligação carbônica correspondente na molécula pelo sufixo do nome do hidrocarboneto, descreva esta ligação na cadeia carbônica.

5. Substitua os radicais de acordo com o número de átomos de carbono na cadeia.

6. Desenhe traços para as valências que faltam nos átomos de carbono.

7. Preencha os átomos de hidrogênio ausentes.

8. Apresente a fórmula estrutural de forma abreviada.

Nomes de algumas substâncias orgânicas

Fórmula química Nome sistemático da substância Nome trivial de uma substância
CH 2 Cl 2 diclorometano cloreto de metileno
CHCl 3 Triclorometano Clorofórmio
CCl 4 Tetracloreto de carbono tetracloreto de carbono
C 2 H 2 Etina Acetileno
C 6 H 4 (CH 3) 2 Dimetilbenzeno xileno
C 6 H 5 CH 3 Metilbenzeno Tolueno
C6H5NH2 Aminobenzeno Anilina
C6H5OH Hidroxibenzeno Fenol, ácido carbólico
C 6 H 2 CH 3 (NO 2) 3 2,4,6-trinitrotolueno Tol, trotil
C 6 H 3 (OH) 3 1,2,3 - trihidroxibenzeno pirogalol
C 6 H 4 (OH) 2 1,3 - dihidroxibenzeno Resorcinol
C 6 H 4 (OH) 2 1,2-dihidroxibenzeno Pirocatequina
C 6 H 4 (OH) 2 1,4 - dihidroxibenzeno hidroquinona
C 6 H 2 OH (NO 2) 3 2,4,6-trinitrofenol Ácido Pícrico
C 3 H 5 (OH) 3 Propantriol -1,2,3 Glicerol
C 2 H 4 (OH) 2 Etanodiol - 1,2 etilenoglicol
C6H5CH2OH Fenilmetanol Álcool benzílico
C 6 H 8 (OH) 6 Hexanohexaol-1,2,3,4,5,6 Sorbitol
C3H6O Prapanon Acetona
CH3OH Metanol (álcool metílico) álcool de madeira
CH2O Metanal Formaldeído
C2H4O Etanal aldeído acético, acetaldeído
C3H6O Propanal propionaldeído
C3H4O Propenal Acroleína
C 6 H 5 FILHO Benzaldeído aldeído benzóico
C4H8O Butanal Butialdeído
C5H10O Pentanal aldeído valérico
UNSD Ácido metanóico Ácido fórmico (sal - formato)
CH 3 COOH Ácido etanoico Ácido acético (sal - acetato)
C 2 H 5 COOH ácido propanoico ácido propiónico
C3H7COOH Ácido butanóico ácido butírico
C 4 H 9 COOH Ácido pentanóico Ácido valérico
C 5 H 11 COOH Ácido hexanoico Ácido capróico
C 6 H 13 COOH Ácido heptanóico Ácido enântico
C 7 H 15 COOH Ácido octanóico Ácido caprílico
C 8 H 17 COOH Ácido não anóico Ácido Pelargolico
NOOS - UNSD Ácido etanodioico Ácido oxálico (sal - oxalato)
HOOS -CH 2 - COOH ácido propanodioico Ácido malônico
HOOS - (CH 2) 2 - COOH ácido butanodióico ácido succínico
C 17 H 33 COOH (não preparado) Ácido octadeenóico Ácido oleico
C 15 H 31 COOH (anterior) Ácido hexadecânico Ácido palmítico
C 17 H 35 COOH (anterior) Ácido octadecânico Ácido esteárico (sal - estearato)

QUÍMICA ORGÂNICA

Livro didático para estudantes de especialidades 271200 "Tecnologia de produtos alimentícios para fins especiais e restauração pública", 351100 "Ciência de commodities e exame de mercadorias"

Introdução

O uso humano de substâncias orgânicas e seu isolamento de fontes naturais tem sido ditado por necessidades práticas desde os tempos antigos.

Como um ramo especial da ciência, a química orgânica surgiu no início do século 19 e agora atingiu um nível bastante alto de desenvolvimento. Do grande número de compostos químicos, a maioria (mais de 5 milhões) contém carbono em sua composição, e quase todos são substâncias orgânicas. A maioria dos compostos orgânicos são substâncias obtidas usando novos métodos científicos. Os compostos naturais hoje são substâncias suficientemente estudadas e encontram novas áreas de aplicação no suporte à vida humana.

Atualmente, não há praticamente nenhum ramo da economia nacional que não esteja relacionado à química orgânica: medicina, farmacologia, tecnologia eletrônica, aviação e espaço, indústrias leves e alimentícias, agricultura etc.

Um profundo estudo de substâncias orgânicas naturais, como gorduras, carboidratos, proteínas, vitaminas, enzimas, entre outras, abriu a possibilidade de interferir nos processos metabólicos, oferecer uma alimentação balanceada e regular os processos fisiológicos. A química orgânica moderna, graças ao conhecimento dos mecanismos de reações que ocorrem durante o armazenamento e processamento de produtos alimentícios, tornou possível controlá-los.

As substâncias orgânicas encontraram aplicação na produção da maioria dos bens de consumo, na tecnologia, na produção de corantes, artigos religiosos, perfumes, indústria têxtil, etc.

A química orgânica é uma base teórica importante no estudo da bioquímica, fisiologia, tecnologia de produção de alimentos, ciência de commodities, etc.

Classificação de compostos orgânicos

Todos os compostos orgânicos são divididos de acordo com a estrutura do esqueleto de carbono:

1. Compostos acíclicos (alifáticos), tendo uma cadeia de carbono aberta, tanto linear como ramificada.

2-metilbutano

ácido esteárico

2. Compostos carbocíclicos são compostos contendo ciclos de átomos de carbono. Eles são divididos em alicíclicos e aromáticos.

Os compostos alicíclicos são compostos de estrutura cíclica que não possuem propriedades aromáticas.

ciclopentano

As substâncias aromáticas incluem substâncias que contêm um anel de benzeno na molécula, por exemplo:
tolueno

3. Compostos heterocíclicos- substâncias contendo ciclos constituídos por átomos de carbono e heteroátomos, por exemplo:

furano piridina

Os compostos de cada seção, por sua vez, são divididos em classes que são derivados de hidrocarbonetos, em suas moléculas os átomos de hidrogênio são substituídos por vários grupos funcionais:

derivados de halogênio CH3-Cl; álcoois CH3-OH; derivados nitro CH 3 -CH 2 -NO 2; aminas CH3-CH2-NH2; ácidos sulfónicos CH3-CH2-SO3H; aldeídos CH 3 -HC \u003d O; ácidos carboxílicos
outro.

Os grupos funcionais determinam as propriedades químicas dos compostos orgânicos.

Dependendo do número de radicais de hidrocarbonetos associados a um determinado átomo de carbono, este último é chamado de primário, secundário, terciário e quaternário.

Classes de compostos orgânicos

série homóloga

Grupo funcional

Exemplo de conexão

Nome

Limitar hidrocarbonetos ( alcanos)

Hidrocarbonetos de etileno ( alcenos)

Hidrocarbonetos de acetileno ( alcinos)

Hidrocarbonetos de dieno ( alcadienos)

Butadieno-1,3

Hidrocarbonetos aromáticos

Metilbenzeno (tolueno)

Aldeídos

Propanal

propanona

Fim da mesa

ácidos carboxílicos

ácido propanoico

Ésteres

Acetato de etila (éster etílico acético)

etilamina

Aminoácidos

Ácido aminoetanóico (glicina)

Ácidos sulfônicos

Ácido benzenossulfônico

isomeria

isomeria- este é um fenômeno quando as substâncias, com a mesma composição quantitativa e qualitativa, diferem em estrutura, propriedades físicas e químicas.

Tipos de isomeria:

1. Isomeria estrutural:

a) Isomeria do esqueleto de carbono.

2-metilpropano (isobutano)

b) Isomeria da posição da ligação dupla (tripla).

1-buteno 2-buteno

c) Isomeria da posição do grupo funcional.

1-propanol 2-propanol

2. Estereoisomerismo (espacial):

a) Geométrico: isomerismo cis-, trans. Devido à diferente disposição espacial dos substituintes em relação ao plano da dupla ligação; ocorre devido à falta de rotação em torno da ligação dupla.

cisbuteno-2 transbuteno-2

b) Isomerismo óptico ou espelho é um tipo de isomeria espacial (estereoisomerismo), dependendo da assimetria da molécula, ou seja, do arranjo espacial de quatro átomos ou grupos de átomos diferentes em torno de um átomo de carbono assimétrico. Os isômeros ópticos (estereoisômeros) estão relacionados entre si como um objeto com sua imagem especular. Esses isômeros ópticos são chamados de antípodas, e suas misturas em quantidades iguais de ambos são chamadas de misturas racêmicas. Nesse caso, são substâncias opticamente inativas, pois cada um dos isômeros gira o plano de polarização da luz na direção oposta. O ácido lático tem 2 antípodes, cujo número é determinado pela fórmula 2 n = número de isômeros, onde n é o número de átomos de carbono assimétricos.

Muitas substâncias orgânicas (hidroxiácidos) são substâncias opticamente ativas. Cada substância opticamente ativa tem sua própria rotação específica de luz polarizada.

O fato da atividade óptica das substâncias refere-se a todas as substâncias orgânicas que possuem átomos de carbono assimétricos em sua composição (hidroxiácidos, carboidratos, aminoácidos, etc.).