Utilizarea alcanilor este destul de diversă - sunt folosiți ca combustibil, precum și în mecanică, medicină etc. Rolul acestor compuși chimici în viața omului modern poate fi cu greu supraestimat.

Alcani: proprietăți și scurtă descriere

Alcanii sunt compuși de carbon neciclici în care atomii de carbon sunt legați prin legături saturate simple. Aceste substanțe reprezintă o întreagă gamă cu anumite proprietăți și caracteristici. după cum urmează:

N aici reprezintă numărul de atomi de carbon. De exemplu, CH3, C2H6.

Primii patru reprezentanți ai seriei alcanilor sunt substanțe gazoase: metan, etan, propan și butan. Următorii compuși (C5 până la C17) sunt lichizi. Seria continuă cu compuși care sunt solizi în condiții normale.

În ceea ce privește proprietățile chimice, alcanii sunt slab activi - practic nu interacționează cu alcalii și acizii. Apropo, proprietățile chimice determină utilizarea alcanilor.

Cu toate acestea, acești compuși sunt caracterizați prin anumite reacții, inclusiv înlocuirea atomilor de hidrogen, precum și procese de scindare moleculară.

• Cea mai caracteristică reacție este halogenarea, în care atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu halogeni. Reacțiile de clorurare și bromurare ale acestor compuși sunt de mare importanță.
• Nitrarea este înlocuirea unui atom de hidrogen cu o grupare nitro în timpul unei reacții cu un diluat (concentrație de 10%). În condiții normale, alcanii nu reacţionează cu acizii. Pentru a realiza o astfel de reacție, este necesară o temperatură de 140 °C.
• Oxidare - în condiții normale, alcanii nu sunt afectați de oxigen. Cu toate acestea, după aprinderea în aer, aceste substanțe intră în produsele finale ale cărora sunt apa și
• Cracare - această reacție are loc numai în prezența catalizatorilor necesari. Procesul implică scindarea legăturilor omoloage stabile între atomii de carbon. De exemplu, atunci când butanul este crapat, reacția poate produce etan și etilenă.
• Izomerizarea - ca urmare a acțiunii anumitor catalizatori, este posibilă o oarecare rearanjare a scheletului de carbon al alcanului.

Aplicații ale alcanilor

Principala sursă naturală a acestor substanțe sunt produse atât de valoroase precum gazele naturale și petrolul. Domeniile de aplicare ale alcanilor astăzi sunt foarte largi și variate.

De exemplu, substanțe gazoase folosit ca o sursă valoroasă de combustibil. Un exemplu este metanul, din care este făcut gazul natural, precum și un amestec propan-butan.

O altă sursă de alcani este ulei , a cărui importanță pentru umanitatea modernă este greu de supraestimat. Produsele petroliere includ:

• benzină - folosită drept combustibil;
• kerosen;
• motorină sau motorină ușoară;
• motorina grea, care este folosită ca ulei lubrifiant;
• resturile sunt folosite pentru a face asfalt.

Produsele petroliere sunt folosite și pentru a produce materiale plastice, fibre sintetice, cauciucuri și unii detergenți.

Vaselina și vaselina sunt produse care constau dintr-un amestec de alcani. Sunt utilizate în medicină și cosmetologie (în principal pentru prepararea unguentelor și cremelor), precum și în parfumerie.

Parafina este un alt produs binecunoscut, care este un amestec de alcani solizi. Aceasta este o masă albă solidă, a cărei temperatură de încălzire este de 50 - 70 de grade. În producția modernă, parafina este folosită pentru a face lumânări. Chibriturile sunt impregnate cu aceeași substanță. În medicină, se efectuează diverse proceduri termice folosind parafină.

Hidrocarburile sunt cei mai simpli compuși organici. Sunt formați din carbon și hidrogen. Compușii acestor două elemente se numesc hidrocarburi saturate sau alcani. Compoziția lor este exprimată prin formula CnH2n+2, comună alcanilor, unde n este numărul de atomi de carbon.

In contact cu

Alcani - denumirea internațională pentru acești compuși. Acești compuși sunt numiți și parafine și hidrocarburi saturate. Legăturile din moleculele de alcani sunt simple (sau simple). Valențele rămase sunt saturate cu atomi de hidrogen. Toți alcanii sunt saturati cu hidrogen până la limită, atomii săi sunt într-o stare de hibridizare sp3.

Serii omoloage de hidrocarburi saturate

Prima din seria omoloagă de hidrocarburi saturate este metanul. Formula sa este CH4. Desinența -an în numele hidrocarburilor saturate este o trăsătură distinctivă. În plus, în conformitate cu formula dată, etan - C2H6, propan - C3H8, butan - C4H10 sunt situate în seria omologică.

Din alcanul cinciîn seria omoloagă, denumirile compuşilor se formează astfel: un număr grecesc care indică numărul de atomi de hidrocarburi din moleculă + desinenţa -an. Deci, în greacă, numărul 5 este pende, deci după butan vine pentanul - C5H12. Urmează hexanul C6H14. heptan - C7H16, octan - C8H18, nonan - C9H20, decan - C10H22 etc.

Proprietățile fizice ale alcanilor se modifică semnificativ în seria omoloagă: punctele de topire și de fierbere cresc, iar densitatea crește. Metanul, etanul, propanul, butanul în condiții normale, adică la o temperatură de aproximativ 22 de grade Celsius, sunt gaze, pentan până la hexadecan inclusiv sunt lichide, iar heptadecanul sunt solide. Începând cu butan, alcanii au izomeri.

Sunt tabele care arată modificări ale seriei omoloage de alcani, care reflectă în mod clar proprietățile lor fizice.

Nomenclatura hidrocarburilor saturate, derivații acestora

Dacă un atom de hidrogen este extras dintr-o moleculă de hidrocarbură, se formează particule monovalente, care se numesc radicali (R). Numele radicalului este dat de hidrocarbura din care este produs acest radical, iar terminația -an se schimbă în terminația -yl. De exemplu, din metan, atunci când un atom de hidrogen este îndepărtat, se formează un radical metil, din etan - etil, din propan - propil etc.

Radicalii sunt formați și din compuși anorganici. De exemplu, prin îndepărtarea grupării hidroxil OH din acidul azotic, puteți obține un radical monovalent -NO2, care se numește grupare nitro.

Când este separat de o moleculă alcan a doi atomi de hidrogen, se formează radicali divalenți, ale căror denumiri sunt, de asemenea, formate din numele hidrocarburilor corespunzătoare, dar finalul se schimbă în:

• ylen, dacă atomii de hidrogen sunt îndepărtați dintr-un atom de carbon,
• ylen, în cazul în care doi atomi de hidrogen sunt îndepărtați din doi atomi de carbon adiacenți.

Alcani: proprietăți chimice

Să luăm în considerare reacțiile caracteristice alcanilor. Toți alcanii au proprietăți chimice comune. Aceste substanțe sunt inactive.

Toate reacțiile cunoscute care implică hidrocarburi sunt împărțite în două tipuri:

• clivajul legăturii C-H (un exemplu este o reacție de substituție);
• ruperea legăturii C-C (fisurare, formare de piese separate).

Radicalii sunt foarte activi în momentul formării. Ele singure există pentru o fracțiune de secundă. Radicalii reacționează cu ușurință între ei. Electronii lor nepereche formează o nouă legătură covalentă. Exemplu: CH3 + CH3 → C2H6

Radicalii reacţionează uşor cu molecule de substanţe organice. Fie se atașează de ele, fie scot din ele un atom cu un electron nepereche, în urma căruia apar noi radicali, care, la rândul lor, pot reacționa cu alte molecule. Cu o astfel de reacție în lanț se obțin macromolecule care încetează să crească numai atunci când lanțul se rupe (exemplu: combinația a doi radicali)

Reacțiile radicalilor liberi explică multe procese chimice importante, cum ar fi:

• Explozii;
• Oxidare;
• Cracarea petrolului;
• Polimerizarea compușilor nesaturați.

Detalii pot fi luate în considerare proprietățile chimice hidrocarburi saturate folosind metanul ca exemplu. Mai sus am luat în considerare deja structura unei molecule de alcan. Atomii de carbon din molecula de metan sunt într-o stare de hibridizare sp3 și se formează o legătură destul de puternică. Metanul este un gaz cu miros și culoare. Este mai ușor decât aerul. Puțin solubil în apă.

Alcanii pot arde. Metanul arde cu o flacără palidă albăstruie. În acest caz, rezultatul reacției va fi monoxid de carbon și apă. Atunci când sunt amestecate cu aer, precum și într-un amestec cu oxigen, mai ales dacă raportul de volum este de 1:2, aceste hidrocarburi formează amestecuri explozive, ceea ce o face extrem de periculoasă pentru utilizarea în viața de zi cu zi și în mine. Dacă metanul nu arde complet, se formează funingine. În industrie, așa se obține.

Formaldehida și alcoolul metilic se obțin din metan prin oxidarea acestuia în prezența catalizatorilor. Dacă metanul este încălzit puternic, se descompune după formula CH4 → C + 2H2

Dezintegrarea metanului poate fi efectuat la produsul intermediar în cuptoare special echipate. Produsul intermediar va fi acetilena. Formula reacției este 2CH4 → C2H2 + 3H2. Separarea acetilenei de metan reduce costurile de producție cu aproape jumătate.

Hidrogenul este, de asemenea, produs din metan prin transformarea metanului cu vapori de apă. Reacțiile de substituție sunt caracteristice metanului. Astfel, la temperaturi obișnuite, la lumină, halogenii (Cl, Br) înlocuiesc hidrogenul din molecula de metan în etape. În acest fel, se formează substanțe numite derivați de halogen. Atomi de clor Prin înlocuirea atomilor de hidrogen într-o moleculă de hidrocarbură, aceștia formează un amestec de diferiți compuși.

Acest amestec conține clormetan (CH3Cl sau clorură de metil), diclormetan (CH2Cl2 sau clorură de metilen), triclormetan (CHCl3 sau cloroform), tetraclorură de carbon (CCl4 sau tetraclorura de carbon).

Oricare dintre acești compuși poate fi izolat din amestec. În producție, cloroformul și tetraclorura de carbon sunt de mare importanță, datorită faptului că sunt solvenți ai compușilor organici (grăsimi, rășini, cauciuc). Derivații de halogen metan sunt formați printr-un mecanism de radical liber în lanț.

Lumina afectează moleculele de clor ca urmare se destramăîn radicali anorganici care extrag un atom de hidrogen cu un electron din molecula de metan. Aceasta produce HCI și metil. Metilul reacționează cu o moleculă de clor, rezultând un derivat de halogen și un radical de clor. Radicalul de clor continuă apoi reacția în lanț.

La temperaturi obișnuite, metanul este suficient de rezistent la alcalii, acizi și mulți agenți oxidanți. Excepția este acidul azotic. În reacție cu acesta, se formează nitrometan și apă.

Reacțiile de adiție nu sunt tipice pentru metan, deoarece toate valențele din molecula sa sunt saturate.

Reacțiile la care participă hidrocarburile pot avea loc nu numai cu clivajul legăturii C-H, ci și cu clivajul legăturii C-C. Astfel de transformări apar în prezența temperaturilor ridicate si catalizatori. Aceste reacții includ dehidrogenarea și cracarea.

Din hidrocarburi saturate se obțin acizii prin oxidare - acid acetic (din butan), acizi grași (din parafină).

Producția de metan

Metanul în natură distribuite destul de larg. Este componenta principală a celor mai multe gaze naturale și artificiale inflamabile. Este eliberat din straturile de cărbune din mine, din fundul mlaștinilor. Gazele naturale (ceea ce este foarte vizibil în gazele asociate din câmpurile petroliere) conțin nu numai metan, ci și alți alcani. Utilizările acestor substanțe sunt variate. Sunt folosiți ca combustibil în diverse industrii, medicină și tehnologie.

În condiții de laborator, acest gaz este eliberat prin încălzirea unui amestec de acetat de sodiu + hidroxid de sodiu, precum și prin reacția dintre carbura de aluminiu și apă. Metanul se obține și din substanțe simple. Pentru aceasta, condiții prealabile sunt de încălzire și catalizator. Producerea metanului prin sinteză pe bază de vapori de apă este de importanță industrială.

Metanul și omologii săi pot fi obținuți prin calcinarea sărurilor acizilor organici corespunzători cu alcalii. O altă metodă de producere a alcanilor este reacția Wurtz, în care derivații monohalogenați sunt încălziți cu sodiu metalic.

Hidrocarburile saturate sunt compuși care sunt molecule formate din atomi de carbon în stare de hibridizare sp 3. Ele sunt conectate între ele exclusiv prin legături sigma covalente. Denumirea de hidrocarburi „saturate” sau „saturate” provine de la faptul că acești compuși nu au capacitatea de a atașa niciun atom. Sunt extreme, complet saturate. Excepția sunt cicloalcanii.

Ce sunt alcanii?

Alcanii sunt hidrocarburi saturate, iar lanțul lor de carbon este deschis și constă din atomi de carbon legați între ei folosind legături simple. Nu conține alte legături (adică duble, ca alchene, sau triple, ca alchilii). Alcanii sunt numiți și parafine. Ei au primit această denumire deoarece parafinele binecunoscute sunt un amestec predominant al acestor hidrocarburi saturate C 18 -C 35 cu o inerție deosebită.

Informații generale despre alcani și radicalii lor

Formula lor: C n P 2 n +2, aici n este mai mare sau egal cu 1. Masa molară se calculează folosind formula: M = 14n + 2. Trăsătură caracteristică: terminațiile din numele lor sunt „-an”. Reziduurile moleculelor lor, care se formează ca urmare a înlocuirii atomilor de hidrogen cu alți atomi, se numesc radicali alifatici sau alchili. Sunt desemnați prin litera R. Formula generală a radicalilor alifatici monovalenți: C n P 2 n +1, aici n este mai mare sau egal cu 1. Masa molară a radicalilor alifatici se calculează cu formula: M = 14n + 1. O trăsătură caracteristică a radicalilor alifatici: terminațiile în numele „- nămol”. Moleculele de alcan au propriile lor caracteristici structurale:

• Legătura C-C este caracterizată printr-o lungime de 0,154 nm;
• Legătura C-H este caracterizată printr-o lungime de 0,109 nm;
• unghiul de legătură (unghiul dintre legăturile carbon-carbon) este de 109 grade și 28 de minute.

Alcanii încep seria omoloage: metan, etan, propan, butan și așa mai departe.

Proprietățile fizice ale alcanilor

Alcanii sunt substanțe incolore și insolubile în apă. Temperatura la care alcanii încep să se topească și temperatura la care fierb cresc în funcție de creșterea greutății moleculare și a lungimii lanțului de hidrocarburi. De la alcanii mai puțin ramificați la mai ramificați, punctele de fierbere și de topire scad. Alcanii gazoși pot arde cu o flacără albastru pal sau incolor și pot produce destul de multă căldură. CH 4 -C 4 H 10 sunt gaze care, de asemenea, nu au miros. C 5 H 12 - C 15 H 32 sunt lichide care au un miros specific. C 15 H 32 și așa mai departe sunt solide care sunt, de asemenea, inodore.

Proprietățile chimice ale alcanilor

Acești compuși sunt inactivi din punct de vedere chimic, ceea ce poate fi explicat prin rezistența legăturilor sigma greu de rupere - C-C și C-H. De asemenea, merită luat în considerare faptul că legăturile C-C sunt nepolare, iar legăturile C-H sunt polare scăzute. Acestea sunt tipuri de legături cu polarizare scăzută aparținând tipului sigma și, în consecință, este cel mai probabil să fie rupte printr-un mecanism omolitic, în urma căruia se vor forma radicali. Astfel, proprietățile chimice ale alcanilor sunt limitate în principal la reacțiile de substituție radicală.

Reacții de nitrare

Alcanii reacţionează numai cu acidul azotic cu o concentraţie de 10% sau cu oxidul de azot tetravalent în mediu gazos la o temperatură de 140°C. Reacția de nitrare a alcanilor se numește reacția Konovalov. Ca urmare, se formează compuși nitro și apă: CH 4 + acid azotic (diluat) = CH 3 - NO 2 (nitrometan) + apă.

Reacții de ardere

Hidrocarburile saturate sunt foarte des folosite drept combustibil, ceea ce se justifică prin capacitatea lor de a arde: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Reacții de oxidare

Proprietățile chimice ale alcanilor includ și capacitatea lor de a se oxida. În funcție de condițiile care însoțesc reacția și de modul în care acestea sunt modificate, din aceeași substanță se pot obține diferiți produse finite. Oxidarea ușoară a metanului cu oxigen în prezența unui catalizator care accelerează reacția și la o temperatură de aproximativ 200 ° C poate duce la următoarele substanțe:

1) 2CH 4 (oxidare cu oxigen) = 2CH 3 OH (alcool - metanol).

2) CH 4 (oxidare cu oxigen) = CH 2 O (aldehidă - metanal sau formaldehidă) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oxidare cu oxigen) = 2HCOOH (acid carboxilic - metan sau formic) + 2H 2 O.

De asemenea, oxidarea alcanilor poate fi realizată într-un mediu gazos sau lichid cu aer. Astfel de reacții duc la formarea de alcooli grași superiori și acizii corespunzători.

Relația cu căldura

La temperaturi care nu depășesc +150-250°C, întotdeauna în prezența unui catalizator, are loc o rearanjare structurală a substanțelor organice, care constă într-o modificare a ordinii de conectare a atomilor. Acest proces se numește izomerizare, iar substanțele rezultate în urma reacției se numesc izomeri. Astfel, din butan normal se obține izomerul acestuia - izobutan. La temperaturi de 300-600°C și prezența unui catalizator, legăturile C-H sunt rupte cu formarea de molecule de hidrogen (reacții de dehidrogenare), molecule de hidrogen cu închiderea lanțului de carbon într-un ciclu (reacții de ciclizare sau aromatizare a alcanilor) :

1) 2CH4 = C2H4 (etenă) + 2H2.

2) 2CH4 = C2H2 (etina) + 3H2.

3) C7H16 (heptan normal) = C6H5 - CH3 (toluen) + 4H2.

Reacții de halogenare

Astfel de reacții presupun introducerea de halogeni (atomii lor) în molecula unei substanțe organice, având ca rezultat formarea unei legături C-halogen. Când alcanii reacţionează cu halogenii, se formează derivaţi de halogen. Această reacție are caracteristici specifice. Se procedează după un mecanism radical, iar pentru a-l iniția este necesar să expunem amestecul de halogeni și alcani la radiații ultraviolete sau pur și simplu să-l încălzim. Proprietățile alcanilor permit reacției de halogenare să continue până când se obține înlocuirea completă cu atomi de halogen. Adică, clorurarea metanului nu se va încheia într-o singură etapă și producția de clorură de metil. Reacția va merge mai departe, se vor forma toți produșii de substituție posibili, începând cu clormetan și terminând cu tetraclorura de carbon. Expunerea altor alcani la clor în aceste condiții va avea ca rezultat formarea diferiților produși care rezultă din înlocuirea hidrogenului la diferiți atomi de carbon. Temperatura la care are loc reacția va determina raportul dintre produsele finali și viteza de formare a acestora. Cu cât lanțul de hidrocarburi al alcanului este mai lung, cu atât reacția va fi mai ușoară. În timpul halogenării, atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat (terțiar) va fi înlocuit mai întâi. Cel primar va reacționa după toate celelalte. Reacția de halogenare va avea loc în etape. În prima etapă, doar un atom de hidrogen este înlocuit. Alcanii nu interacționează cu soluțiile de halogen (apa cu clor și brom).

Reacții de sulfoclorurare

Proprietățile chimice ale alcanilor sunt completate și de reacția de sulfoclorurare (numită reacție Reed). Când sunt expuși la radiații ultraviolete, alcanii sunt capabili să reacționeze cu un amestec de clor și dioxid de sulf. Ca rezultat, se formează acid clorhidric, precum și un radical alchil, care adaugă dioxid de sulf. Rezultă un compus complex care devine stabil datorită captării unui atom de clor și distrugerii moleculei următoare: R-H + SO 2 + Cl 2 + radiația ultravioletă = R-SO 2 Cl + HCl. Clorurile de sulfonil formate ca rezultat al reacției sunt utilizate pe scară largă în producerea de agenți tensioactivi.

Ar fi util să începem cu o definiție a conceptului de alcani. Acestea sunt saturate sau saturate.Putem spune de asemenea că sunt atomi de carbon în care legătura atomilor de C se realizează prin legături simple. Formula generală este: CnH₂n+ 2.

Se știe că raportul dintre numărul de atomi de H și C din moleculele lor este maxim în comparație cu alte clase. Datorită faptului că toate valențele sunt ocupate fie de C, fie de H, proprietățile chimice ale alcanilor nu sunt exprimate clar, așa că al doilea lor nume este expresia hidrocarburi saturate sau saturate.

Există, de asemenea, un nume mai vechi care reflectă cel mai bine inerția lor chimică relativă - parafine, care înseamnă „fără afinitate”.

Deci, subiectul conversației noastre de astăzi este: „Alcani: serie omologică, nomenclatură, structură, izomerie”. De asemenea, vor fi prezentate date privind proprietățile fizice ale acestora.

Alcani: structura, nomenclatura

În ei, atomii de C sunt într-o stare numită hibridizare sp3. În acest sens, molecula de alcan poate fi demonstrată ca un set de structuri C tetraedrice care sunt conectate nu numai între ele, ci și cu H.

Între atomii C și H există legături s puternice, cu polare foarte scăzută. Atomii se rotesc mereu în jurul legăturilor simple, motiv pentru care moleculele de alcan iau forme variate, iar lungimea legăturii și unghiul dintre ele sunt valori constante. Formele care se transformă unele în altele datorită rotației moleculei în jurul legăturilor σ se numesc de obicei conformații.

În procesul de extracție a unui atom de H din molecula în cauză se formează specii 1-valente numite radicali hidrocarburi. Ele apar ca urmare nu numai, ci și a compușilor anorganici. Dacă scădeți 2 atomi de hidrogen dintr-o moleculă de hidrocarbură saturată, obțineți radicali 2-valenti.

Astfel, nomenclatura alcanilor poate fi:

• radial (versiunea veche);
• substituție (internațională, sistematică). A fost propus de IUPAC.

Caracteristicile nomenclaturii radiale

În primul caz, nomenclatura alcanilor este caracterizată după cum urmează:

1. Considerarea hidrocarburilor ca derivați ai metanului, în care 1 sau mai mulți atomi de H sunt înlocuiți cu radicali.
2. Grad ridicat de confort în cazul conexiunilor nu foarte complexe.

Caracteristicile nomenclaturii de substituție

Nomenclatura substitutivă a alcanilor are următoarele caracteristici:

1. Baza denumirii este 1 lanț de carbon, în timp ce fragmentele moleculare rămase sunt considerate substituenți.
2. Dacă există mai mulți radicali identici, numărul este indicat înaintea numelui lor (strict în cuvinte), iar numerele radicale sunt separate prin virgulă.

Chimie: nomenclatura alcanilor

Pentru comoditate, informațiile sunt prezentate sub formă de tabel.

Numele substanței	Baza numelui (rădăcină)	Formulă moleculară	Denumirea substituentului de carbon	Formula substituent de carbon

Nomenclatura de mai sus a alcanilor include nume care s-au dezvoltat istoric (primii 4 membri ai seriei de hidrocarburi saturate).

Numele alcanilor neexpandați cu 5 sau mai mulți atomi de C sunt derivate din cifre grecești care reflectă numărul dat de atomi C. Astfel, sufixul -an indică faptul că substanța provine dintr-o serie de compuși saturați.

La alcătuirea denumirilor de alcani desfășurați, lanțul principal este cel care conține numărul maxim de atomi C. Este numerotat astfel încât substituenții să aibă cel mai mic număr. În cazul a două sau mai multe lanțuri de aceeași lungime, cel principal devine cel care conține cel mai mare număr de substituenți.

Izomeria alcanilor

Hidrocarbura de bază a seriei lor este metanul CH₄. Cu fiecare reprezentant ulterior al seriei de metan, se observă o diferență față de cel precedent în grupul metilen - CH₂. Acest model poate fi urmărit în întreaga serie de alcani.

Omul de știință german Schiel a înaintat o propunere de a numi această serie omologică. Tradus din greacă înseamnă „asemănător, asemănător”.

Astfel, o serie omoloagă este un set de compuși organici înrudiți care au aceeași structură și proprietăți chimice similare. Omologuli sunt membri ai unei serii date. Diferența omologă este o grupare metilenă în care diferă 2 omologi vecini.

După cum sa menționat mai devreme, compoziția oricărei hidrocarburi saturate poate fi exprimată folosind formula generală CnH₂n + 2. Astfel, următorul membru al seriei omoloage după metan este etan - C₂H₆. Pentru a-și transforma structura din metan, este necesar să înlocuiți 1 atom de H cu CH₃ (figura de mai jos).

Structura fiecărui omolog ulterior poate fi dedusă din cel precedent în același mod. Ca rezultat, propanul se formează din etan - C₃H₈.

Ce sunt izomerii?

Acestea sunt substanțe care au o compoziție moleculară calitativă și cantitativă identică (formulă moleculară identică), dar o structură chimică diferită și, de asemenea, au proprietăți chimice diferite.

Hidrocarburile discutate mai sus diferă într-un astfel de parametru precum punctul de fierbere: -0,5° - butan, -10° - izobutan. Acest tip de izomerie se numește izomerie cu schelet de carbon; aparține tipului structural.

Numărul de izomeri structurali crește rapid pe măsură ce crește numărul de atomi de carbon. Astfel, C₁₀H₂₂ va corespunde la 75 de izomeri (fără incluzând cei spațiali), iar pentru C₁₅H₃₂ sunt deja cunoscuți 4347 izomeri, pentru C₂₀H₄₂ - 366.319.

Deci, a devenit deja clar ce sunt alcanii, seria omoloagă, izomeria, nomenclatura. Acum merită să trecem la regulile de compilare a numelor conform IUPAC.

Nomenclatura IUPAC: reguli de formare a numelor

În primul rând, este necesar să se găsească în structura hidrocarburii lanțul de carbon care este cel mai lung și conține numărul maxim de substituenți. Apoi trebuie să numerotați atomii de C ai lanțului, începând de la capătul de care este cel mai apropiat substituentul.

În al doilea rând, baza este numele unei hidrocarburi saturate neramificate, care, din punct de vedere al numărului de atomi de C, corespunde catenei principale.

În al treilea rând, înaintea bazei este necesar să se indice numerele locanților lângă care sunt localizați substituenții. Numele substituenților sunt scrise după ei cu o cratimă.

În al patrulea rând, în cazul prezenței substituenților identici la diferiți atomi de C, locanții sunt combinați, iar înaintea numelui apare un prefix de multiplicare: di - pentru doi substituenți identici, trei - pentru trei, tetra - patru, penta - pentru cinci , etc. Numerele trebuie separate între ele printr-o virgulă, iar de cuvinte printr-o cratimă.

Dacă același atom de C conține doi substituenți deodată, locantul este de asemenea scris de două ori.

Conform acestor reguli, se formează nomenclatura internațională a alcanilor.

proiecții Newman

Acest om de știință american a propus formule speciale de proiecție pentru demonstrarea grafică a conformațiilor - proiecțiile Newman. Acestea corespund formelor A și B și sunt prezentate în figura de mai jos.

În primul caz, aceasta este o conformație A-oclusă, iar în al doilea, este o conformație B-inhibată. In pozitia A, atomii de H sunt situati la o distanta minima unul de altul. Această formă corespunde cu cea mai mare valoare energetică, datorită faptului că respingerea dintre ele este cea mai mare. Aceasta este o stare nefavorabilă din punct de vedere energetic, în urma căreia molecula tinde să o părăsească și să se deplaseze într-o poziție mai stabilă B. Aici atomii de H sunt cât mai îndepărtați unul de celălalt. Astfel, diferența de energie dintre aceste poziții este de 12 kJ/mol, din cauza căreia rotația liberă în jurul axei din molecula de etan, care leagă grupările metil, este neuniformă. După ce a intrat într-o poziție favorabilă din punct de vedere energetic, molecula rămâne acolo, cu alte cuvinte, „încetinește”. De aceea se numește inhibat. Rezultatul este că 10 mii de molecule de etan sunt în forma inhibată de conformație la temperatura camerei. Doar unul are o formă diferită - ascunsă.

Obținerea hidrocarburilor saturate

Din articol a devenit deja cunoscut că aceștia sunt alcani (structura și nomenclatura lor au fost descrise în detaliu mai devreme). Ar fi util să luăm în considerare modalități de obținere a acestora. Ele sunt eliberate din surse naturale, cum ar fi petrolul, naturalul și cărbunele. Se folosesc și metode sintetice. De exemplu, H₂ 2H₂:

1. Procesul de hidrogenare CnH₂n (alchene)→ CnH₂n+2 (alcani)← CnH₂n-2 (alchine).
2. Dintr-un amestec de monoxid de C și H - gaz de sinteză: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Din acizi carboxilici (sărurile lor): electroliza la anod, la catod:

• Electroliza Kolbe: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
• Reacția Dumas (aliaj cu alcalii): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Cracarea uleiului: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
2. Gazeificarea combustibilului (solid): C+2H₂→CH₄.
3. Sinteza alcanilor complecși (derivați de halogen) care au mai puțini atomi de C: 2CH₃Cl (clormetan) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
4. Descompunerea metanurilor (carburi metalice) prin apă: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Proprietățile fizice ale hidrocarburilor saturate

Pentru comoditate, datele sunt grupate într-un tabel.

Formulă	alcan	Punct de topire în °C	Punct de fierbere în °C	Densitate, g/ml
				0,415 la t = -165°С
				0,561 la t= -100°C
				0,583 la t = -45°C
				0,579 la t = 0°C
	2-Metilpropan			0,557 la t = -25°C
	2,2-dimetilpropan
	2-Metilbutan
	2-Metilpentan
	2,2,3,3-tetra-metilbutan
	2,2,4-trimetilpentan
n-C₁₀H2₂
n-C₁₁H₂4	n-Undecan
n-C₁₂H₂₆	n-Dodecan
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecan
n-C₁₄H3₀	n-tetradecan
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadecan
n-C₁₆H₃₄	n-hexadecan
n-C₂₀H₄₂	n-Eicosane
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontan		1 mmHg Sf
n-C₄₀H₈2	n-tetracontan		3 mmHg Artă.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontan		15 mmHg Artă.
n-C₆₀H₁₂₂	n-hexacontan
n-C₇₀H₁₄₂	n-Heptacontan
n-C₁₀₀H₂₀₂

Concluzie

Articolul a examinat un astfel de concept precum alcanii (structură, nomenclatură, izomerie, serie omoloagă etc.). Se spune puțin despre caracteristicile nomenclaturilor radiale și substitutive. Sunt descrise metode de obţinere a alcanilor.

În plus, articolul enumeră în detaliu întreaga nomenclatură a alcanilor (testul vă poate ajuta să asimilați informațiile primite).

Să luăm în considerare prepararea și proprietățile chimice ale alcanilor. În industrie, principalele materii prime pentru producerea alcanilor sunt surse naturale precum petrolul și gazele naturale. Uleiul este un obiect natural complex, a cărui majoritate constă din hidrocarburi (HC) din trei serii omoloage - alcani, cicloalcani și arene, dar cele mai larg reprezentate sunt hidrocarburile cu structură hibridă mixtă. Diverse fracții de petrol conțin alcani cu un număr de atomi de carbon de la 5 la 30. 95% din gazul natural constă din metan, restul de 5% este un amestec de etan și propan.

Alcanii sunt izolați din materiile prime prin distilare fracționată pe baza diferenței de punct de fierbere. Cu toate acestea, izolarea alcanilor individuali puri este un proces complex, astfel încât cel mai adesea se obțin amestecuri ale acestora. O altă modalitate de a le obține este crăparea - Descompunerea termică a hidrocarburilor, în urma căreia legătura carbon-carbon din lanțul hidrocarburic al compușilor cu greutate moleculară mai mare este ruptă pentru a forma compuși cu greutate moleculară mai mică.

Distinge fisurare termicaȘi cracare catalitică.

Fisura termica a fost descoperit de inginerul rus V.G. Şuhov în 1891 Fisura termică efectua p la o temperatură de 450–700 o C. În acest caz, legăturile C–C ale alcanilor cu punct de fierbere ridicat sunt rupte odată cu formarea de alcani și alchene cu punct de fierbere inferior:

C12H26 → C6H14 + C6H12

La temperaturi peste 1000°C, atât legăturile C–C, cât și cele mai puternice C–H se rup.

Cracare catalitică efectuat la o temperatură de 500°C, presiune atmosferică în prezența catalizatorilor (cel mai adesea oxizi de aluminiu și siliciu). În acest caz, ruperea legăturilor moleculare este însoțită de reacții de izomerizare și dehidrogenare.

Metode sintetice de producere a alcanilor

1.Hidrogenarea hidrocarburilor nesaturate.

Reacția se desfășoară în prezența catalizatorilor (Ni, Pd) când este încălzită:

CH3-CH = CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

butan buten-2

CH3-C≡C-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH

butin-2 butan

2.Dehalogenarea alcanilor monohalogenati.

În prezența sodiului metalic, încălzirea alcanilor monohalogenați duce la formarea de alcani cu un număr dublu de atomi de carbon (reacția Wurtz):

CH3-CH-CH-CH2-CI + 2Na + CI-CH2-CH-CH-CH3 → CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3 + 2NaCI.

3. Fuziunea sărurilor anhidre ale acizilor carboxilici cu alcalii. Când rezultatul sunt alcani care conțin un atom de carbon mai puțin în comparație cu lanțul de carbon al acizilor carboxilici originali (reacția Dumas):

CH3-CH2-COONa + NaOH→CH3-CH3 + Na2CO3

4. Obținerea unui amestec de alcani din gazul de sinteză (CO + H2):

nCO + (2n+1)H2 = CnH2n+2 + nH2O

5.Electroliza unei soluții de săruri de acid carboxilic (sinteza Kolbe).