Caracteristicile compușilor organici
Elemente de chimie organică. Polimeri
Caracteristici, teoria structurii chimice și clasificarea compușilor organici
Compușii carbonului (cu excepția celor mai simpli) sunt numiți organici. Acestea sunt fie substanțe naturale, fie obținute artificial. Chimia organică este studiul proprietăților și transformărilor compușilor organici. Acest capitol tratează doar o mică parte din compușii organici importanți în tehnologie.
Caracteristicile compușilor organici
Compușii organici sunt foarte numeroși și diverși, numărul lor depășește 4 milioane.Diversitatea compușilor organici se datorează în mare măsură capacității atomilor de carbon de a forma legături covalente între ei. Datorită rezistenței ridicate a legăturilor carbon-carbon, se formează lanțuri formate dintr-un număr mare de atomi de carbon. Lanțurile pot fi atât deschise, cât și închise (cicluri). Carbonul interacționează cu mulți alți atomi. Cu hidrogenul, carbonul formează compuși numiți hidrocarburi. Diversitatea compușilor organici se datorează și fenomenului izomerie , care constă în existența unor substanțe identice ca compoziție și greutate moleculară, dar diferite ca structură și aranjarea spațială a atomilor.
Caracteristicile compușilor organici pot include și existența serie omoloagă, în care fiecare termen ulterior poate fi derivat din cel anterior prin adăugarea unui grup de atomi definiti pentru o serie dată. De exemplu, în seria omoloagă de hidrocarburi saturate, o astfel de grupare este CH2. Seria omoloagă este caracterizată printr-o formulă generală, de exemplu, C n H 2n+2 pentru hidrocarburi saturate. În același timp, există o schimbare regulată a proprietăților fizice ale elementelor pe măsură ce numărul de grupuri crește.
Majoritatea compușilor organici se caracterizează printr-o rată relativ scăzută de interacțiuni chimice în condiții normale. Acest lucru se datorează rezistenței ridicate a legăturii covalente carbon - carbon și carbon cu alți atomi și diferenței relativ mici în energia de legătură a carbonului cu diferiți atomi:
Comunicarea cu - H C-C C-Cl C-N C-S
Energia de legătură, kJ …………………………………. 415 356 327 293 259
Diferența de electronegativitate ……… 0,4 0,0 0,5 0,5 0,0
Într-o serie de valori ale electronegativității, carbonul ocupă o poziție intermediară între agenții de oxidare și reducție tipici, astfel încât diferența de electronegativitate a carbonului cu mulți alți atomi este relativ mică. Din această cauză, legăturile chimice din compușii organici, de regulă, au polaritate scăzută. Majoritatea compușilor organici nu sunt capabili de disociere electrolitică.
Punctul de topire al majorității compușilor organici este relativ scăzut (până la 100 - 200). La temperaturi ridicate, aceștia ard în aer în principal la monoxid de carbon și vapori de apă.
17.1.2 Teoria structurii chimice a compușilor organici de A.M. ButlerovÎn 1861, A.M. Butlerov a formulat principalele prevederi ale teoriei structurii chimice.
1. Atomii dintr-o moleculă organică sunt interconectați într-o anumită ordine în funcție de valența lor, ceea ce determină structura chimică a moleculelor.
2. Moleculele cu aceeași compoziție pot avea o structură chimică diferită și, în consecință, au proprietăți diferite. Astfel de molecule sunt numite izomerii. Pentru o formulă empirică dată, se poate deriva un anumit număr de izomeri posibili teoretic.
3. Atomii dintr-o moleculă au influență reciprocă unul asupra celuilalt, adică proprietățile unui atom se pot schimba în funcție de natura celorlalți atomi ai compusului. Trebuie remarcat faptul că nu numai atomii legați experimentează influență reciprocă, ci și cei care nu sunt legați direct unul de celălalt.
LIPIDE_ din punct de vedere chimic, majoritatea lipidelor sunt esteri ai acizilor carboxilici superiori și ai unui număr de alcooli. Cele mai cunoscute dintre ele sunt grăsimile. Fiecare moleculă de grăsime este formată dintr-o moleculă de alcool trihidroxilic glicerol și legături esterice a trei molecule de acizi carboxilici superiori atașate la ea. Conform nomenclaturii acceptate, grăsimile se numesc triacilgliceroli.
FUNCȚII
1) structural,
2) protectoare,
3) termoizolație,
4) sintetice (componentă a multor hormoni),
5) energie,
6) funcția de stocare.
Lipidele formează un strat izolator termic în organism, fac parte din secrețiile glandelor sebacee.
PROTEINE_Moleculele de proteine sunt mari, deci se numesc macromolecule. Pe lângă carbon, oxigen, hidrogen și azot, proteinele pot conține sulf, fosfor și fier. Proteinele diferă între ele ca număr (de la o sută la câteva mii), compoziție și secvență de monomeri. Monomerii proteinelor sunt aminoacizi.Unicitatea unei proteine este determinată de succesiunea de conectare a anumitor aminoacizi. Moleculele de proteine pot forma o structură primară, secundară, terțiară și cuaternară.
Proteinele îndeplinesc numeroase funcții în celulă: enzimatice, de transport, de protecție etc.
Acizi nucleici
/ \
ARN ADN
Moleculele de acid nucleic sunt lanțuri polimerice lungi ai căror monomeri sunt nucleotide. Fiecare nucleotidă constă dintr-o bază azotată, un carbohidrat, reziduuri de acid fosforic (unul din trei).
FUNCȚII
1) catalitic
2) clădire
3) transport
4) protectoare
5) motor
6) energie
7) hormonale
8) receptor
GHIDRATII_substante cu formula generala Cn(H2O)m, unde n si m pot avea valori diferite.Sunt produsele primare ai fotosintezei si produsele initiale ale biosintezei altor substante organice din plante. Carbohidrații vin în 3 soiuri, sunt biopolimeri, există homopolizaharide (amidon, chitină, glicogen, celuloză), heteropolizaharide (pectină, mureină, heparină)
FUNCȚII:
1. energie (cu descompunerea a 1 g de carbohidrat = 17,6 kJ de energie)
2. structurale (cochilii de celule vegetale)
3. depozitare (nutrienți de rezervă – amidon, glicogen, celuloză) (acizi organici, alcooli, aminoacizi etc.), și se găsesc și în celulele tuturor celorlalte organisme.
Răspuns
Toate substanțele care conțin un atom de carbon, pe lângă carbonați, carburi, cianuri, tiocianați și acid carbonic, sunt compuși organici. Aceasta înseamnă că ele pot fi create de organismele vii din atomi de carbon prin reacții enzimatice sau de altă natură. Astăzi, multe substanțe organice pot fi sintetizate artificial, ceea ce permite dezvoltarea medicinei și a farmacologiei, precum și crearea de polimeri și materiale compozite de înaltă rezistență.
Clasificarea compușilor organici
Compușii organici sunt cea mai numeroasă clasă de substanțe. Există aproximativ 20 de tipuri de substanțe aici. Ele sunt diferite în proprietăți chimice, diferă în calități fizice. Punctul lor de topire, masa, volatilitatea și solubilitatea, precum și starea lor de agregare în condiții normale, sunt de asemenea diferite. Printre ei:
- hidrocarburi (alcani, alchine, alchene, alcadiene, cicloalcani, hidrocarburi aromatice);
- aldehide;
- cetone;
- alcooli (dihidric, monohidroxilic, polihidroxilic);
- eteri;
- esteri;
- acizi carboxilici;
- amine;
- aminoacizi;
- carbohidrați;
- grăsimi;
- proteine;
- biopolimeri și polimeri sintetici.
Această clasificare reflectă caracteristicile structurii chimice și prezența unor grupuri atomice specifice care determină diferența în proprietățile unei substanțe. În termeni generali, clasificarea, care se bazează pe configurația scheletului de carbon, care nu ia în considerare caracteristicile interacțiunilor chimice, arată diferit. Conform prevederilor sale, compușii organici se împart în:
- compuși alifatici;
- substanțe aromatice;
- compuși heterociclici.
Aceste clase de compuși organici pot avea izomeri în diferite grupe de substanțe. Proprietățile izomerilor sunt diferite, deși compoziția lor atomică poate fi aceeași. Aceasta rezultă din prevederile stabilite de A. M. Butlerov. De asemenea, teoria structurii compușilor organici este baza călăuzitoare pentru toate cercetările în chimia organică. Este pus la același nivel cu Legea periodică a lui Mendeleev.
Însuși conceptul de structură chimică a fost introdus de A. M. Butlerov. În istoria chimiei, a apărut la 19 septembrie 1861. Anterior, în știință existau opinii diferite, iar unii oameni de știință au negat complet existența moleculelor și a atomilor. Prin urmare, nu a existat o ordine în chimia organică și anorganică. Mai mult, nu existau regularități prin care să fie posibil să se judece proprietățile unor substanțe specifice. În același timp, au existat și compuși care, cu aceeași compoziție, prezentau proprietăți diferite.
Declarațiile lui A. M. Butlerov au îndreptat în multe feluri dezvoltarea chimiei în direcția corectă și au creat o bază solidă pentru aceasta. Prin intermediul acestuia, a fost posibilă sistematizarea faptelor acumulate, și anume, proprietățile chimice sau fizice ale anumitor substanțe, modelele de intrare a acestora în reacții etc. Chiar și predicția modalităților de obținere a compușilor și prezența unor proprietăți comune au devenit posibile datorită acestei teorii. Și cel mai important, A. M. Butlerov a arătat că structura unei molecule de substanță poate fi explicată în termeni de interacțiuni electrice.
Logica teoriei structurii substanțelor organice
Din moment ce, înainte de 1861, mulți din chimie au respins existența unui atom sau a unei molecule, teoria compușilor organici a devenit o propunere revoluționară pentru lumea științifică. Și întrucât A. M. Butlerov însuși pornește numai din concluzii materialiste, el a reușit să infirme ideile filozofice despre materia organică.
El a reușit să arate că structura moleculară poate fi recunoscută empiric prin reacții chimice. De exemplu, compoziția oricărui carbohidrat poate fi determinată prin arderea unei anumite cantități din acesta și numărând apa și dioxidul de carbon rezultat. Cantitatea de azot din molecula de amină se calculează și în timpul arderii prin măsurarea volumului de gaze și eliberarea cantității chimice de azot molecular.
Dacă luăm în considerare judecățile lui Butlerov despre structura chimică, care depinde de structură, în direcția opusă, atunci se sugerează o nouă concluzie. Și anume: cunoscând structura chimică și compoziția unei substanțe, se pot presupune empiric proprietățile acesteia. Dar, cel mai important, Butlerov a explicat că în materia organică există un număr mare de substanțe care prezintă proprietăți diferite, dar au aceeași compoziție.
Prevederi generale ale teoriei
Luând în considerare și investigând compușii organici, A. M. Butlerov a dedus unele dintre cele mai importante modele. El le-a combinat în prevederile teoriei care explică structura substanțelor chimice de origine organică. Prevederile teoriei sunt următoarele:
- în moleculele substanțelor organice, atomii sunt interconectați într-o secvență strict definită, care depinde de valență;
- structura chimică este ordinea directă conform căreia atomii sunt legați în molecule organice;
- structura chimică determină prezența proprietăților unui compus organic;
- în funcție de structura moleculelor cu aceeași compoziție cantitativă pot apărea proprietăți diferite ale substanței;
- toate grupările atomice implicate în formarea unui compus chimic au o influență reciprocă reciprocă.
Toate clasele de compuși organici sunt construite conform principiilor acestei teorii. După ce a pus bazele, A. M. Butlerov a reușit să extindă chimia ca domeniu al științei. El a explicat că datorită faptului că carbonul prezintă o valență de patru în substanțele organice, se determină varietatea acestor compuși. Prezența multor grupări atomice active determină dacă o substanță aparține unei anumite clase. Și tocmai datorită prezenței unor grupări atomice specifice (radicalii) apar proprietățile fizice și chimice.
Hidrocarburi și derivații lor
Acești compuși organici de carbon și hidrogen sunt cei mai simpli ca compoziție dintre toate substanțele grupului. Sunt reprezentați de o subclasă de alcani și cicloalcani (hidrocarburi saturate), alchene, alcadiene și alcatriene, alchine (hidrocarburi nesaturate), precum și o subclasă de substanțe aromatice. În alcani, toți atomii de carbon sunt legați doar printr-o singură legătură C-C, motiv pentru care nu poate fi încorporat un singur atom de H în compoziția hidrocarburii.
În hidrocarburile nesaturate, hidrogenul poate fi încorporat la locul dublei legături C=C. De asemenea, legătura C-C poate fi triplă (alchine). Acest lucru permite acestor substanțe să intre în multe reacții asociate cu reducerea sau adăugarea radicalilor. Toate celelalte substanțe, pentru confortul studierii capacității lor de a intra în reacții, sunt considerate derivați ai uneia dintre clasele de hidrocarburi.
Alcoolii
Alcoolii sunt numiți compuși chimici organici mai complexi decât hidrocarburile. Ele sunt sintetizate ca rezultat al reacțiilor enzimatice din celulele vii. Cel mai tipic exemplu este sinteza etanolului din glucoză ca rezultat al fermentației.
În industrie, alcoolii se obțin din derivații de halogen ai hidrocarburilor. Ca rezultat al înlocuirii unui atom de halogen cu o grupare hidroxil, se formează alcooli. Alcoolii monohidric conțin o singură grupare hidroxil, polihidroxilic - două sau mai multe. Un exemplu de alcool dihidroxilic este etilenglicolul. Alcoolul polihidric este glicerolul. Formula generală a alcoolilor este R-OH (R este un lanț de carbon).
Aldehide și cetone
După ce alcoolii intră în reacții ale compușilor organici asociate cu eliminarea hidrogenului din grupul alcool (hidroxil), o legătură dublă între oxigen și carbon se închide. Dacă această reacție are loc la grupul alcool situat la atomul de carbon terminal, atunci ca urmare a acesteia se formează o aldehidă. Dacă atomul de carbon cu alcool nu este situat la capătul lanțului de carbon, atunci rezultatul reacției de deshidratare este producerea unei cetone. Formula generală a cetonelor este R-CO-R, aldehidele R-COH (R este radicalul de hidrocarbură al lanțului).
Esteri (simpli și complexi)
Structura chimică a compușilor organici din această clasă este complicată. Eterii sunt considerați produse de reacție între două molecule de alcool. Când apa este scindată din ele, se formează un compus al probei R-O-R. Mecanism de reacție: eliminarea unui proton de hidrogen dintr-un alcool și a unei grupări hidroxil dintr-un alt alcool.
Esterii sunt produși de reacție între un alcool și un acid carboxilic organic. Mecanism de reacție: eliminarea apei din grupele alcool și carbon ale ambelor molecule. Hidrogenul este separat de acid (de-a lungul grupării hidroxil), iar gruparea OH în sine este separată de alcool. Compusul rezultat este descris ca R-CO-O-R, unde fagul R denotă radicali - restul lanțului de carbon.
Acizi carboxilici și amine
Acizii carboxilici sunt numiți substanțe speciale care joacă un rol important în funcționarea celulei. Structura chimică a compușilor organici este următoarea: un radical de hidrocarbură (R) cu o grupare carboxil (-COOH) atașată la acesta. Gruparea carboxil poate fi localizată numai la atomul de carbon extrem, deoarece valența C în grupa (-COOH) este 4.
Aminele sunt compuși mai simpli care sunt derivați ai hidrocarburilor. Aici, orice atom de carbon are un radical amină (-NH2). Există amine primare în care gruparea (-NH2) este atașată la un carbon (formula generală R-NH2). În aminele secundare, azotul se combină cu doi atomi de carbon (formula R-NH-R). Aminele terțiare au azot atașat la trei atomi de carbon (R3N), unde p este un radical, un lanț de carbon.
Aminoacizi
Aminoacizii sunt compuși complecși care prezintă atât proprietățile aminelor, cât și ale acizilor de origine organică. Există mai multe tipuri de ele, în funcție de localizarea grupării amină în raport cu gruparea carboxil. Alfa aminoacizii sunt cei mai importanți. Aici gruparea amină este situată la atomul de carbon de care este atașată gruparea carboxil. Acest lucru vă permite să creați o legătură peptidică și să sintetizați proteine.
Carbohidrați și grăsimi
Carbohidrații sunt alcooli aldehidici sau cetoalcooli. Aceștia sunt compuși cu o structură liniară sau ciclică, precum și polimeri (amidon, celuloză și altele). Rolul lor cel mai important în celulă este structural și energetic. Grăsimile, sau mai degrabă lipidele, îndeplinesc aceleași funcții, doar că participă la alte procese biochimice. Din punct de vedere chimic, grăsimea este un ester al acizilor organici și al glicerolului.