Významný rozdiel v štruktúre a vlastnostiach organických zlúčenín od anorganických, jednotnosť vlastností látok rovnakej triedy, komplexné zloženie a štruktúra mnohých organických materiálov určujú vlastnosti kvalitatívnej analýzy organických zlúčenín.

V analytickej chémii organických zlúčenín sú hlavnými úlohami priradenie analyzovaných látok k určitej triede organických zlúčenín, separácia zmesí a identifikácia izolovaných látok.

Rozlišujte organické elementárny analýza určená na detekciu prvkov v organických zlúčeninách, funkčné– na detekciu funkčných skupín a molekulárne- zisťovať jednotlivé látky špeciálnymi vlastnosťami molekúl alebo kombináciou údajov elementárnej a funkčnej analýzy a fyzikálnych konštánt.

Kvalitatívna elementárna analýza

Prvky, ktoré sa najčastejšie vyskytujú v organických zlúčeninách (C, N, O, H, P, S, Cl, I; menej často As, Sb, F, rôzne kovy) sa zvyčajne detegujú pomocou redoxných reakcií. Napríklad uhlík sa zisťuje oxidáciou organickej zlúčeniny oxidom molybdénovým pri zahrievaní. V prítomnosti uhlíka sa MoO 3 redukuje na nižšie oxidy molybdénu a tvorí molybdénovú modrú (zmes zmodrie).

Kvalitatívna funkčná analýza

Väčšina reakcií na detekciu funkčných skupín je založená na oxidácii, redukcii, tvorbe komplexov a kondenzácii. Napríklad nenasýtené skupiny sa detegujú bromačnou reakciou v mieste dvojitých väzieb. Roztok brómu sa stáva bezfarebným:

H2C \u003d CH2 + Br2 → CH2Br - CH2Br

Fenoly sa detegujú komplexáciou so soľami trojmocného železa. V závislosti od typu fenolu vznikajú komplexy rôznych farieb (od modrej po červenú).

Kvalitatívna molekulárna analýza

Pri vykonávaní kvalitatívnej analýzy organických zlúčenín sa zvyčajne riešia dva typy problémov:

1. Objav známej organickej zlúčeniny.

2. Štúdium neznámej organickej zlúčeniny.

V prvom prípade, pri znalosti štruktúrneho vzorca organickej zlúčeniny, sa na jej detekciu vyberú kvalitatívne reakcie na funkčné skupiny obsiahnuté v molekule zlúčeniny. Napríklad fenylsalicylát je fenylester kyseliny salicylovej:

môžu byť detegované funkčnými skupinami: fenol hydroxylová, fenylová skupina, esterová skupina a azokondenzácia s akoukoľvek diazo zlúčeninou. Konečný záver o identite analyzovanej zlúčeniny so známou látkou sa robí na základe kvalitatívnych reakcií, ktoré nevyhnutne zahŕňajú údaje o množstve fyzikálno-chemických konštánt - teploty topenia, teploty varu, absorpčné spektrá atď. Potreba použiť tieto údaje sa vysvetľuje skutočnosťou, že rôzne organické zlúčeniny môžu mať rovnaké funkčné skupiny.

Pri štúdiu neznámej organickej zlúčeniny sa uskutočňujú kvalitatívne reakcie pre jednotlivé prvky a prítomnosť rôznych funkčných skupín v nich. Po získaní predstavy o súbore prvkov a funkčných skupín sa otázka štruktúry zlúčeniny rozhodne na základe kvantitatívne definície elementárneho zloženia a funkčných skupín, molekulová hmotnosť, UV, IR, NMR hmotnostné spektrá.

MINISTERSTVO ŠKOLSTVA A VEDY RUSKEJ FEDERÁCIE

ŠTÁTNA STAVEBNÁ UNIVERZITA ROSTOV

Schválené na stretnutí

Katedra chémie

METODICKÉ POKYNY

na laboratórnu prácu

"KVALITATÍVNA ANALÝZA ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN"

Rostov na Done, 2004

MDT 543 257 (07)

Pokyny pre laboratórnu prácu "Kvalitatívna analýza organických zlúčenín". – Rostov n/a: Rost. štát stavia. un-t, 2004. - 8 s.

Pokyny poskytujú informácie o vlastnostiach analýzy organických zlúčenín, metódach detekcie uhlíka, vodíka, dusíka, síry a halogénov.

Metodické pokyny sú určené pre prácu so žiakmi odboru 1207 denná a externá forma vzdelávania.

Zostavil: E.S. Yagubyan

Redaktor N.E. Gladkikh

Templan 2004, poz.175

Podpísané na zverejnenie 20. mája 2004. Formát 60x84/16

Písací papier. Rizograf. Uch.- vyd. l. 0,5. Náklad 50 kópií. Objednávka 163.

__________________________________________________________________

Redakčné a vydavateľské centrum

Štátna stavebná univerzita v Rostove.

344022, Rostov na Done, ul. Socialista, 162

 Rostovský štát

Stavebná univerzita, 2004

Bezpečnostné opatrenia pri práci v laboratóriu organickej chémie

1. Pred začatím práce je potrebné oboznámiť sa s vlastnosťami použitých a získaných látok, pochopiť všetky operácie experimentu.

2. Prácu môžete začať len so súhlasom učiteľa.

3. Pri ohrievaní tekutín alebo pevných látok nemierte otvorom nádoby na seba ani na svojich susedov; nepozerajte sa do nádoby zhora, pretože v prípade možného vymrštenia ohrievanej látky môže dôjsť k nehode.

4. Manipulujte s koncentrovanými a dymiacimi kyselinami v digestore.

5. Opatrne pridajte koncentrované kyseliny a zásady do skúmavky, dávajte pozor, aby ste si ich nerozliali na ruky, oblečenie, stôl. Ak sa kyselina alebo zásada dostane na vašu pokožku alebo odev, rýchlo ich opláchnite veľkým množstvom vody a požiadajte o pomoc svojho učiteľa.

6. Ak sa korozívne organické látky dostanú do kontaktu s pokožkou, potom je oplachovanie vodou vo väčšine prípadov zbytočné. Umyte vhodným rozpúšťadlom (alkohol, acetón). Aplikujte rozpúšťadlo čo najrýchlejšie a vo veľkých množstvách.

7. Nadbytok odobratého činidla nevylievajte a nelejte ho späť do fľaše, z ktorej bol odobratý.

Kvalitatívna analýza vám umožňuje určiť, ktoré prvky sú súčasťou testovanej látky. Organické zlúčeniny vždy obsahujú uhlík a vodík. Mnohé organické zlúčeniny obsahujú vo svojom zložení kyslík a dusík, o niečo menej bežné sú halogenidy, síra a fosfor. Uvedené prvky tvoria skupinu prvkov – organogénov, najčastejšie sa vyskytujúcich v molekulách organických látok. Organické zlúčeniny však môžu obsahovať takmer akýkoľvek prvok periodického systému. Takže napríklad v lecitínoch a fosfatidoch (zložkách bunkového jadra a nervového tkaniva) - fosfor; v hemoglobíne - železo; v chlorofyle - horčík; v modrej krvi niektorých mäkkýšov - komplexne viazaná meď.

Kvalitatívna elementárna analýza spočíva v kvalitatívnom stanovení prvkov, ktoré tvoria organickú zlúčeninu. Na tento účel sa najprv zničí organická zlúčenina, potom sa prvky, ktoré sa majú stanoviť, premenia na jednoduché anorganické zlúčeniny, ktoré možno študovať známymi analytickými metódami.

Prvky, ktoré tvoria organické zlúčeniny, počas kvalitatívnej analýzy spravidla podliehajú týmto transformáciám:

S CO2; HH20; N-NH3; CI - CI-; SSO42-; R RO 4 2-.

Prvým testom štúdie neznámej látky na overenie, či patrí do triedy organických látok, je kalcinácia. Zároveň veľmi veľa organických látok sčernie, zuhoľnatelo, čím sa odhalí uhlík, ktorý je ich súčasťou. Zuhoľnatenie sa niekedy pozoruje pri pôsobení látok odstraňujúcich vodu (napríklad koncentrovaná kyselina sírová atď.). Takéto zuhoľnatenie je obzvlášť výrazné pri zahrievaní. Dymový plameň sviečok, horákov sú príklady karbonizácie organických zlúčenín, dokazujúcich prítomnosť uhlíka.

Pri všetkej svojej jednoduchosti je test zuhoľnatenia len pomocnou, orientačnou technikou a má obmedzené uplatnenie: množstvo látok nemožno zuhoľnatieť bežným spôsobom. Niektoré látky, napríklad alkohol a éter, sa aj pri slabom zahriatí vyparia skôr, ako stihnú zuhoľniť; iné, ako je močovina, naftalén, anhydrid kyseliny ftalovej, pred zuhoľnatením sublimujú.

Univerzálnym spôsobom, ako objaviť uhlík v akejkoľvek organickej zlúčenine, nielen v pevnom, ale aj v kvapalnom a plynnom stave agregácie, je spaľovanie látky s oxidom medi (P). V tomto prípade dochádza k oxidácii uhlíka za vzniku oxidu uhličitého CO 2, ktorý sa prejavuje zákalom vápennej alebo barytovej vody.

Praktická práca č.1

Činidlá : parafín (C14H30

Vybavenie :

Poznámka:

2. Halogén v organickej hmote sa dá zistiť farebnou reakciou plameňa.

Pracovný algoritmus:

Nalejte vápennú vodu do prijímacej trubice.

Skúmavku so zmesou pripojte k skúmavke hadičkou na výstup plynu so zátkou.

Skúmavku so zmesou zahrievajte v plameni alkoholovej lampy.

Medený drôt zapaľujte v plameni alkoholovej lampy, kým sa na ňom neobjaví čierny povlak.

Vneste vychladnutý drôt do testovanej látky a opäť priveďte liehovú lampu do plameňa.

záver:

venujte pozornosť: zmenám vyskytujúcim sa s vápennou vodou, síranom meďnatým (2).

Akú farbu sfarbí plameň liehoviny po pridaní skúšobného roztoku?

Praktická práca č.1

"Kvalitatívna analýza organických zlúčenín".

Činidlá: parafín (C14H30 ), vápenná voda, oxid meďnatý (2), dichlóretán, síran meďnatý (2).

Vybavenie : kovový stojan s nohou, liehová lampa, 2 skúmavky, korok s plynovou trubicou, medený drôt.

Poznámka:

uhlík a vodík možno v organickej hmote zistiť ich oxidáciou oxidom medi (2).

halogén v organickej hmote možno detegovať pomocou farebnej reakcie plameňa.

Pracovný algoritmus:

1. etapa prác: Tavenie parafínu s oxidom medi

1. Zostavte zariadenie podľa obr. 44 na strane 284, za týmto účelom vložte 1-2 g oxidu meďnatého a parafínu na dno skúmavky, zahrejte ju.

2. etapa práce: Kvalitatívne stanovenie uhlíka.

1. Nalejte vápennú vodu do prijímacej trubice.

2. Pripojte skúmavku so zmesou k skúmavke s hadičkou na výstup plynu so zátkou.

3. Skúmavku so zmesou zohrejte v plameni alkoholovej lampy.

3. etapa práce: Kvalitatívne stanovenie vodíka.

1. Do hornej časti skúmavky so zmesou položte kúsok vaty, na ktorú položte síran meďnatý (2).

4. etapa práce: Kvalitatívne stanovenie chlóru.

1. Medený drôt zapaľujte v plameni alkoholovej lampy, kým sa na ňom neobjaví čierny povlak.

2. Vychladnutý drôt vložíme do testovanej látky a liehovú lampu opäť uvedieme do plameňa.

záver:

1. dávajte pozor na: zmeny vyskytujúce sa s vápennou vodou, síranom meďnatým (2).

2. Akú farbu má plameň liehovej lampy po pridaní skúšobného roztoku.

Väčšina liekov používaných v lekárskej praxi sú organické látky.

Na potvrdenie, že liek patrí do určitej chemickej skupiny, je potrebné použiť identifikačné reakcie, ktoré by mali odhaliť prítomnosť určitej funkčnej skupiny v jeho molekule (napríklad alkohol alebo fenolický hydroxyl, primárna aromatická alebo alifatická skupina atď.). .). Takáto analýza sa nazýva analýza funkčných skupín.

Analýza podľa funkčných skupín vychádza z poznatkov, ktoré študenti získali štúdiom organickej a analytickej chémie.

Informácie

Funkčné skupiny - sú to skupiny atómov, ktoré sú vysoko reaktívne a ľahko interagujú s rôznymi činidlami s výrazným špecifickým analytickým účinkom (zmena farby, zápach, plyn alebo zrazenina atď.).

Je tiež možná identifikácia prípravkov podľa štruktúrnych fragmentov.

Štrukturálny fragment - je to časť molekuly liečiva, ktorá interaguje s činidlom so zreteľným analytickým účinkom (napríklad anióny organických kyselín, viacnásobné väzby atď.).

Funkčné skupiny

Funkčné skupiny možno rozdeliť do niekoľkých typov:

2.2.1. obsahujúce kyslík:

a) hydroxylová skupina (alkoholová a fenolová hydroxylová):

b) aldehydová skupina:

c) keto skupina:

d) karboxylová skupina:

e) esterová skupina:

f) jednoduchá éterová skupina:

2.2.2. Obsahujúce dusík:

a) primárne aromatické a alifatické aminoskupiny:

b) sekundárna aminoskupina:

c) terciárna aminoskupina:

d) amidová skupina:

e) nitroskupina:

2.2.3. Síra obsahujúca:

a) tiolová skupina:

b) sulfamidová skupina:

2.2.4. Halogén obsahujúci:

2.3. Štrukturálne fragmenty:

a) dvojitá väzba:

b) fenylový radikál:

2.4. Anióny organických kyselín:

a) Acetátový ión:

b) tartrátový ión:

c) citrátový ión:

d) benzoátový ión:

Táto metodická príručka poskytuje teoretické základy pre kvalitatívnu analýzu štruktúrnych prvkov a funkčných skupín najbežnejších metód analýzy liečiv v praxi.

2.5. IDENTIFIKÁCIA ALKOHOLICKÉHO HYDROXYLU

Lieky obsahujúce hydroxylový alkohol:

a) Etylalkohol

b) Metyltestosterón

c) Mentol

2.5.1. Reakcia tvorby esterov

Alkoholy v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej tvoria estery s organickými kyselinami. Étery s nízkou molekulovou hmotnosťou majú charakteristický zápach, vysokomolekulárne étery majú určitú teplotu topenia:

Alkohol etylacetát

Etyl (charakteristický zápach)

Metodológia: K 2 ml etylalkoholu 95% sa pridá 0,5 ml kyseliny octovej, 1 ml koncentrovanej kyseliny sírovej a zahreje sa do varu - je cítiť charakteristický zápach etylacetátu.

2.5.2. Oxidačné reakcie

Alkoholy sa oxidujú na aldehydy pridaním oxidačných činidiel (dvojchróman draselný, jód).

Celková reakčná rovnica:

Jodoform

(žltý sediment)

Metodológia: Zmieša sa 0,5 ml etylalkoholu 95% s 5 ml roztoku hydroxidu sodného, ​​pridajú sa 2 ml 0,1 M roztoku jódu - postupne sa vyzráža žltá zrazenina jódoformu, ktorá má tiež charakteristický zápach.

2.5.3. Reakcie na tvorbu chelátových zlúčenín (viacmocných alkoholov)

Viacsýtne alkoholy (glycerol atď.) tvoria modré chelátové zlúčeniny s roztokom síranu meďnatého a v alkalickom prostredí:

glycerínová modrá intenzívna modrá

zrazenina farebného roztoku

Metodológia: 1 až 2 ml roztoku hydroxidu sodného sa pridá k 5 ml roztoku síranu meďnatého, kým sa nevytvorí zrazenina hydroxidu meďnatého (II). Potom pridajte roztok glycerínu, kým sa zrazenina nerozpustí. Roztok sa sfarbí do intenzívnej modrej.

2.6 IDENTIFIKÁCIA FENOLICKÉHO HYDROXYLU

Lieky obsahujúce fenolový hydroxyl:

a) Fenol b) Rezorcinol

c) Sinestrol

d) Kyselina salicylová e) Paracetamol

2.6.1. Reakcia s chloridom železitým

Fenoly v neutrálnom prostredí vo vodných alebo alkoholových roztokoch tvoria soli s chloridom železitým, sfarbeným modrofialovým (monatomickým), modrým (resorcinol), zeleným (pyrokatechol) a červeným (floroglucinol). Je to spôsobené tvorbou katiónov C 6 H 5 OFe 2+, C 6 H 4 O 2 Fe + atď.

Metodológia: do 1 ml vodného alebo alkoholového roztoku testovanej látky (fenol 0,1:10, rezorcinol 0,1:10, salicylát sodný 0,01:10) pridajte 1 až 5 kvapiek roztoku chloridu železitého. Pozoruje sa charakteristické sfarbenie.

2.6.2. Oxidačné reakcie (indofenolový test)

a) Reakcia s chloramínom

Pri interakcii fenolov s chloramínom a amoniakom vzniká indofenol, ktorý je sfarbený do rôznych farieb: modrozelená (fenol), hnedožltá (resorcinol) atď.

Metodológia: 0,05 g testovanej látky (fenol, rezorcinol) sa rozpustí v 0,5 ml roztoku chlóramínu, pridá sa 0,5 ml roztoku amoniaku. Zmes sa zahrieva vo vriacom vodnom kúpeli. Pozoruje sa farbenie.

b) Liebermanova nitrózoreakcia

Farebný produkt (červený, zelený, červenohnedý) tvoria fenoly, v ktorých orto- a pár- ustanovenia nemajú náhradu.

Metodológia: zrnko látky (fenol, rezorcinol, tymol, kyselina salicylová) sa vloží do porcelánového pohára a navlhčí sa 2-3 kvapkami 1% roztoku dusitanu sodného v koncentrovanej kyseline sírovej. Pozoruje sa sfarbenie, ktoré sa mení pridaním hydroxidu sodného.

v) Substitučné reakcie (s brómovou vodou a kyselinou dusičnou)

Reakcie sú založené na schopnosti fenolov brómovať a nitrovať v dôsledku nahradenia mobilného atómu vodíka v orto- a pár-ustanovenia. Brómderiváty sa vyzrážajú ako biela zrazenina, zatiaľ čo nitroderiváty sú žlté.

biela zrazenina rezorcinolu

žlté sfarbenie

Metodológia: brómová voda sa po kvapkách pridá do 1 ml roztoku látky (fenol, rezorcinol, tymol). Vytvorí sa biela zrazenina. Po pridaní 1-2 ml zriedenej kyseliny dusičnej sa postupne objaví žlté sfarbenie.

2.7. IDENTIFIKÁCIA ALDEHYDOVEJ SKUPINY

Liečivé látky obsahujúce aldehydovú skupinu

a) formaldehyd b) glukóza

2.7.1. Redoxné reakcie

Aldehydy sa ľahko oxidujú na kyseliny a ich soli (ak reakcie prebiehajú v alkalickom prostredí). Ak sa ako oxidačné činidlá použijú komplexné soli ťažkých kovov (Ag, Cu, Hg), potom sa v dôsledku reakcie vyzráža zrazenina kovu (striebro, ortuť) alebo oxidu kovu (oxid meďný).

a) reakcia s amoniakovým roztokom dusičnanu strieborného

Metodológia: 10-12 kvapiek roztoku amoniaku a 2-3 kvapky roztoku látky (formaldehyd, glukóza) sa pridá do 2 ml roztoku dusičnanu strieborného, ​​zahrievaného vo vodnom kúpeli pri teplote 50-60 ° C. Kovové striebro sa uvoľňuje vo forme zrkadla alebo šedej zrazeniny.

b) reakcia s Fehlingovým činidlom

červená zrazenina

Metodológia: 2 ml Fehlingovho činidla sa pridajú do 1 ml roztoku aldehydu (formaldehyd, glukóza) s obsahom 0,01 – 0,02 g látky, zahriateho do varu sa vylúči tehlovočervená zrazenina oxidu meďnatého.

2.8. IDENTIFIKÁCIA SKUPINY ESTER

Liečivé látky obsahujúce esterovú skupinu:

a) Kyselina acetylsalicylová b) Novokaín

c) Anestezín d) Kortizónacetát

2.8.1. Reakcie kyslej alebo alkalickej hydrolýzy

Liečivé látky obsahujúce vo svojej štruktúre esterovú skupinu sa podrobia kyslej alebo alkalickej hydrolýze, po ktorej nasleduje identifikácia kyselín (alebo solí) a alkoholov:

kyselina acetylsalicylová

octová kyselina

kyselina salicylová

(biela zrazenina)

fialové sfarbenie

Metodológia: 5 ml roztoku hydroxidu sodného sa pridá k 0,01 g kyseliny salicylovej a zahrieva sa do varu. Po ochladení sa k roztoku pridáva kyselina sírová, kým sa nevytvorí zrazenina. Potom sa pridajú 2-3 kvapky roztoku chloridu železitého, objaví sa fialová farba.

2.8.2. hydroxámový test.

Reakcia je založená na alkalickej hydrolýze esteru. Pri hydrolýze v alkalickom prostredí v prítomnosti hydroxylamín hydrochloridu vznikajú hydroxámové kyseliny, ktoré so železitými soľami poskytujú červené alebo červenofialové hydroxamáty železa. Hydroxamáty meďnaté sú zelené zrazeniny.

hydroxylamín hydrochlorid

kyselina hydroxámová

hydroxamát železitý

anestezín hydroxylamín hydroxámová kyselina

hydroxamát železitý

Metodológia: 0,02 g látky (kyselina acetylsalicylová, novokaín, anestezín atď.) sa rozpustí v 3 ml etylalkoholu 95%, pridá sa 1 ml alkalického roztoku hydroxylamínu, pretrepe sa a zahrieva sa vo vriacom vodnom kúpeli počas 5 minút. Potom sa pridajú 2 ml zriedenej kyseliny chlorovodíkovej, 0,5 ml 10 % roztoku chloridu železitého. Objaví sa červená alebo červenofialová farba.

2.9. DETEKCIA LAKTÓNU

Liečivé látky obsahujúce laktónovú skupinu:

a) Pilokarpín hydrochlorid

Laktónová skupina je vnútorný ester. Laktónovú skupinu je možné určiť pomocou hydroxámového testu.

2.10. IDENTIFIKÁCIA SKUPINY KETO

Liečivé látky obsahujúce ketoskupinu:

a) gáfor b) acetát kortizónu

Ketóny sú menej reaktívne ako aldehydy kvôli nedostatku mobilného atómu vodíka, takže oxidácia prebieha v drsných podmienkach. Ketóny ľahko kondenzujú s hydroxylamín hydrochloridom a hydrazínmi. Vznikajú oxímy alebo hydrazóny (zrazeniny alebo farebné zlúčeniny).

gáforoxím (biela zrazenina)

fenylhydrazín sulfát fenylhydrazón

(žlté sfarbenie)

Metodológia: 0,1 g liečivej látky (gáfor, brómgáfor, testosterón) sa rozpustí v 3 ml etylalkoholu 95%, pridá sa 1 ml roztoku fenylhydrazínsulfátu alebo alkalického roztoku hydroxylamínu. Pozoruje sa výskyt zrazeniny alebo farebného roztoku.

2.11. IDENTIFIKÁCIA SKUPINY CARBOXY

Liečivé látky obsahujúce karboxylovú skupinu:

a) Kyselina benzoová b) Kyselina salicylová

c) Kyselina nikotínová

Karboxylová skupina ľahko reaguje vďaka mobilnému atómu vodíka. V zásade existujú dva typy reakcií:

a) tvorba esterov s alkoholmi(pozri časť 5.1.5);

b) tvorba komplexných solí iónmi ťažkých kovov

(Fe, Ag, Cu, Co, Hg atď.). Toto vytvára:

Strieborné soli, biele

Šedé soli ortuti

Soli železa (III) ružovo-žltej farby,

Soli medi (II) modrej alebo modrej,

Lilac alebo ružové soli kobaltu.

Nasleduje reakcia s octanom meďnatým:

modrá zrazenina kyseliny nikotínovej

Metodológia: do 5 ml teplého roztoku kyseliny nikotínovej (1:100) sa pridá 1 ml roztoku octanu alebo síranu meďnatého, vytvorí sa modrá zrazenina.

2.12. IDENTIFIKÁCIA JEDNODUCHEJ ÉTEROVEJ SKUPINY

Liečivé látky obsahujúce jednoduchú éterovú skupinu:

a) Difenhydramín b) Dietyléter

Étery majú schopnosť vytvárať s koncentrovanou kyselinou sírovou oxóniové soli, ktoré sú sfarbené do oranžova.

Metodológia: Na hodinové sklíčko alebo porcelánový pohár sa nanesú 3-4 kvapky koncentrovanej kyseliny sírovej a pridá sa 0,05 g liečivej látky (difenhydramín a pod.). Objaví sa žlto-oranžová farba, ktorá postupne prechádza do tehlovočervenej. Po pridaní vody farba zmizne.

V prípade dietyléteru sa reakcia s kyselinou sírovou neuskutoční z dôvodu tvorby výbušných látok.

2.13. IDENTIFIKÁCIA PRIMÁRNYCH AROMATICKÝCH

AMINO SKUPINY

Liečivé látky obsahujúce primárnu aromatickú aminoskupinu:

a) Anestezín

b) Novokaín

Aromatické amíny sú slabé bázy, pretože osamotený elektrónový pár dusíka je posunutý smerom k benzénovému jadru. V dôsledku toho sa znižuje schopnosť atómu dusíka pripojiť protón.

2.13.1. Reakcia tvorby azofarbiva

Reakcia je založená na schopnosti primárnej aromatickej aminoskupiny tvoriť diazóniové soli v kyslom prostredí. Keď sa do alkalického roztoku β-naftolu pridá diazóniová soľ, objaví sa červeno-oranžová, červená alebo karmínová farba (azofarbivo). Táto reakcia je daná lokálnymi anestetikami, sulfamidmi atď.

diazóniová soľ

azofarbivo

Metodológia: 0,05 g látky (anestezín, novokaín, streptocid atď.) sa rozpustí v 1 ml zriedenej kyseliny chlorovodíkovej, ochladí sa v ľade a pridajú sa 2 ml 1% roztoku dusitanu sodného. Výsledný roztok sa pridá k 1 ml alkalického roztoku β-naftolu obsahujúceho 0,5 g octanu sodného.

Objaví sa červeno-oranžová, červená alebo karmínová farba alebo oranžová zrazenina.

2.13.2. Oxidačné reakcie

Primárne aromatické amíny sa ľahko oxidujú aj vzdušným kyslíkom, pričom vznikajú farebné oxidačné produkty. Ako oxidačné činidlá sa používajú aj bielidlá, chlóramín, peroxid vodíka, chlorid železitý, dvojchróman draselný atď.

Metodológia: 0,05-0,1 g látky (anestezín, novokaín, streptocid atď.) sa rozpustí v 1 ml hydroxidu sodného. K výslednému roztoku pridajte 6-8 kvapiek chloramínu a 6 kvapiek 1% roztoku fenolu. Keď sa zahrieva vo vriacom vodnom kúpeli, objaví sa farba (modrá, modrozelená, žltozelená, žltá, žltooranžová).

2.13.3. Lignínový test

Ide o typ kondenzačnej reakcie primárnej aromatickej aminoskupiny s aldehydmi v kyslom prostredí. Vyrába sa na dreve alebo novinovom papieri.

Aromatické aldehydy obsiahnuté v ligníne ( P-hydroxy-bezaldehyd, lila aldehyd, vanilín - v závislosti od typu lignínu) interagujú s primárnymi aromatickými amínmi. Formovanie Schiffových báz.

Metodológia: niekoľko kryštálov látky sa umiestni na lignín (novinový papier), 1-2 kvapky kyseliny chlorovodíkovej, zriedené. Objaví sa oranžovo-žltá farba.

2.14. IDENTIFIKÁCIA PRIMÁRNEJ ALIFATIKY

AMINO SKUPINY

Liečivé látky obsahujúce primárnu alifatickú aminoskupinu:

a) Kyselina glutámová b) Kyselina γ-aminomaslová

2.14.1. Ninhydrínový test

Primárne alifatické amíny sa pri zahrievaní oxidujú ninhydrínom. Ninhydrín je stabilný hydrát 1,2,3-trioxyhydrindánu:

Obe rovnovážne formy reagujú:

Schiffova báza 2-amino-1,3-dioxoindán

modrofialové sfarbenie

Metodológia: 0,02 g látky (kyselina glutámová, kyselina aminokaprónová a ostatné aminokyseliny a primárne alifatické amíny) sa zahriatím rozpustí v 1 ml vody, pridá sa 5-6 kvapiek roztoku ninhydrínu a zahreje sa, vznikne fialové sfarbenie.

2.15. IDENTIFIKÁCIA SKUPINY SEKUNDÁRNYCH AMINOV

Liečivé látky obsahujúce sekundárnu aminoskupinu:

a) Dikain b) Piperazín

Liečivé látky obsahujúce sekundárnu aminoskupinu tvoria v kyslom prostredí zrazeniny bielej, zeleno-hnedej farby ako výsledok reakcie s dusitanom sodným:

nitrozamín

Metodológia: 0,02 g liečivej látky (dikaín, piperazín) sa rozpustí v 1 ml vody, pridá sa 1 ml roztoku dusitanu sodného zmiešaného s 3 kvapkami kyseliny chlorovodíkovej. Vypadne zrazenina.

2.16. IDENTIFIKÁCIA TERCIÁRNEJ AMINOSKUPINY

Liečivé látky obsahujúce terciárnu aminoskupinu:

a) Novocain

b) Difenhydramín

Liečivé látky, ktoré majú vo svojej štruktúre terciárnu aminoskupinu, majú základné vlastnosti a tiež vykazujú silné redukčné vlastnosti. Preto sa ľahko oxidujú a vytvárajú farebné produkty. Na tento účel sa používajú nasledujúce činidlá:

a) koncentrovaná kyselina dusičná;

b) koncentrovaná kyselina sírová;

c) Erdmannovo činidlo (zmes koncentrovaných kyselín – sírovej a dusičnej);

d) Mandelinovo činidlo (roztok (NH 4) 2 VO 3 v kyseline sírovej);

e) Fredeovo činidlo (roztok (NH 4) 2 MoO 3 v kyseline sírovej);

f) Brandovo činidlo (roztok formaldehydu v kyseline sírovej).

Metodológia: 0,005 g látky (hydrochlorid papaverínu, rezerpín atď.) sa umiestni na Petriho misku vo forme prášku a pridajú sa 1-2 kvapky činidla. Sledujte vzhľad zodpovedajúcej farby.

2.17. IDENTIFIKÁCIA SKUPINY AMIDOV.

Liečivé látky obsahujúce amidovú a substituovanú amidovú skupinu:

a) Nikotínamid b) Dietylamid nikotínovej kyseliny

2.17.1. Alkalická hydrolýza

Liečivé látky obsahujúce amid (nikotínamid) a substituovanú amidovú skupinu (ftivizid, fthalazol, purínové alkaloidy, dietylamid kyseliny nikotínovej) sa pri zahrievaní v alkalickom prostredí hydrolyzujú za vzniku amoniaku alebo amínov a kyslých solí:

Metodológia: 0,1 g látky sa pretrepe vo vode, pridá sa 0,5 ml 1 M roztoku hydroxidu sodného a zahrieva sa. Je cítiť uvoľnený amoniak alebo amín.

2.18. IDENTIFIKÁCIA SKUPINY AROMATIC NITRO

Liečivé látky obsahujúce aromatickú nitroskupinu:

a) Levomycetin b) Metronilazol

2.18.1. Reakcie na zotavenie

Prípravky obsahujúce aromatickú nitroskupinu (levomycetín atď.) sa identifikujú pomocou redukčnej reakcie nitroskupiny na aminoskupinu, potom sa uskutoční reakcia tvorby azofarbiva:

Metodológia: k 0,01 g levomycetínu pridajte 2 ml zriedeného roztoku kyseliny chlorovodíkovej a 0,1 g zinkového prachu, zahrievajte vo vriacom vodnom kúpeli 2-3 minúty, po ochladení prefiltrujte. K filtrátu pridajte 1 ml 0,1 M roztoku dusičnanu sodného, ​​dobre premiešajte a obsah skúmavky nalejte do 1 ml čerstvo pripraveného roztoku β-naftolu. Objaví sa červená farba.

2.19. IDENTIFIKÁCIA SKUPINY SULFHYDRIL

Liečivé látky obsahujúce sulfhydrylovú skupinu:

a) Cysteín b) Mercazolil

Organické liečivé látky obsahujúce sulfhydrylovú (-SH) skupinu (cysteín, merkazolil, merkaptopuril a pod.) tvoria so soľami ťažkých kovov (Ag, Hg, Co, Cu) zrazeniny - merkaptidy (sivé, biele, zelené a pod. farby) . Je to spôsobené prítomnosťou mobilného atómu vodíka:

Metodológia: 0,01 g liečivej látky sa rozpustí v 1 ml vody, pridajú sa 2 kvapky roztoku dusičnanu strieborného, ​​vznikne biela zrazenina nerozpustná vo vode a kyseline dusičnej.

2.20. IDENTIFIKÁCIA SULFamidovej skupiny

Liečivé látky obsahujúce sulfátovú skupinu:

a) Sulfacyl sodný b) Sulfadimetoxín

c) Ftalazol

2.20.1. Reakcia tvorby soli s ťažkými kovmi

Veľká skupina liečivých látok, ktoré majú v molekule sulfamidovú skupinu, vykazuje kyslé vlastnosti. V slabo alkalickom prostredí tvoria tieto látky so soľami železa (III), medi (II) a kobaltu zrazeniny rôznych farieb:

norsulfazol

Metodológia: 0,1 g sulfacylu sodného sa rozpustí v 3 ml vody, pridá sa 1 ml roztoku síranu meďnatého, vznikne modrozelená zrazenina, ktorá sa státím nemení (na rozdiel od iných sulfónamidov).

Metodológia: 0,1 g sulfadimezínu sa trepe s 3 ml 0,1 M roztoku hydroxidu sodného počas 1-2 minút a prefiltruje sa, k filtrátu sa pridá 1 ml roztoku síranu meďnatého. Vznikne žltozelená zrazenina, ktorá rýchlo hnedne (na rozdiel od iných sulfónamidov).

Identifikačné reakcie iných sulfónamidov sa uskutočňujú podobne. Farba zrazeniny vytvorenej v norsulfazole je špinavo fialová, v etazole je trávovito zelená, prechádzajúca do čiernej.

2.20.2. Mineralizačná reakcia

Látky so sulfamidovou skupinou sa mineralizujú varom v koncentrovanej kyseline dusičnej na kyselinu sírovú, čo sa zistí vyzrážaním bielej zrazeniny po pridaní roztoku chloridu bárnatého:

Metodológia: 0,1 g látky (sulfanilamid) sa opatrne (pod prievanom) varí 5-10 minút v 5 ml koncentrovanej kyseliny dusičnej. Potom sa roztok ochladí, opatrne sa naleje do 5 ml vody, mieša sa a pridá sa roztok chloridu bárnatého. Vypadne biela zrazenina.

2.21. IDENTIFIKÁCIA ANIÓNOV ORGANICKÝCH KYSELÍN

Liečivé látky obsahujúce acetátový ión:

a) Octan draselný b) Retinolacetát

c) Tokoferolacetát

d) Kortizónacetát

Liečivé látky, ktoré sú estermi alkoholov a kyseliny octovej (acetát retinolu, acetát tokoferolu, acetát kortizónu atď.), sa pri zahrievaní v alkalickom alebo kyslom prostredí hydrolyzujú za vzniku alkoholu a kyseliny octovej alebo octanu sodného:

2.21.1. Reakcia tvorby etylesteru kyseliny octovej

Acetáty a kyselina octová interagujú s 95 % etylalkoholom v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej za vzniku etylacetátu:

Metodológia: 2 ml acetátového roztoku sa zahrievajú s rovnakým množstvom koncentrovanej kyseliny sírovej a 0,5 ml 95 5 etylalkoholu, je cítiť zápach etylacetátu.

2.21.2.

Acetáty v neutrálnom prostredí interagujú s roztokom chloridu železitého za vzniku červenej komplexnej soli.

Metodológia: Do 2 ml neutrálneho roztoku octanu sa pridá 0,2 ml roztoku chloridu železitého, vznikne červenohnedé sfarbenie, ktoré po pridaní zriedených minerálnych kyselín zmizne.

Liečivé látky obsahujúce benzoátový ión:

a) Kyselina benzoová b) Benzoát sodný

2.21.3. Reakcia tvorby komplexnej soli železa (III)

Liečivé látky obsahujúce benzoátový ión, kyselina benzoová tvoria komplexnú soľ s roztokom chloridu železitého:

Metodológia: K 2 ml neutrálneho roztoku benzoanu sa pridá 0,2 ml roztoku chloridu železitého, vznikne ružovožltá zrazenina rozpustná v éteri.

"Chémia. 10. ročník". O.S. Gabrielyan (gdz)

Kvalitatívna analýza organických zlúčenín | Detekcia uhlíka, vodíka a halogénov

Skúsenosti 1. Detekcia uhlíka a vodíka v organickej zlúčenine.
Pracovné podmienky:
Zariadenie bolo zostavené tak, ako je znázornené na obr. 44 učebníc. Do skúmavky nasypte štipku cukru a trochu oxidu meďnatého (II) CuO. Do skúmavky vložili malý vatový tampón, niekde na úrovni dvoch tretín, a potom naliali trochu bezvodého síranu meďnatého CuSO 4 . Skúmavka bola uzavretá korkom s rúrkou na výstup plynu tak, že jej spodný koniec bol spustený do inej skúmavky, do ktorej bol predtým naliaty hydroxid vápenatý Ca(OH)2. Skúmavka sa zahrieva v plameni horáka. Pozorujeme uvoľňovanie plynových bublín z trubice, zakalenie vápennej vody a modrosť bieleho prášku CuSO 4 .
C12H22011 + 24CuO → 12CO2 + 11H20 + 24Cu
Ca(OH)2 + CO2 → CaC03↓ + H20
CuS04 + 5H20 → CuS04. 5H20
Výkon: Počiatočná látka obsahuje uhlík a vodík, pretože oxid uhličitý a voda sa získali ako výsledok oxidácie a neboli obsiahnuté v oxidátore CuO.

Skúsenosti 2. Detekcia halogénov
Pracovné podmienky:
Vzali medený drôt, na konci ohnutý slučkou s kliešťami, kalcinovali ho v plameni, kým sa nevytvoril čierny povlak oxidu medi (II) CuO. Potom sa ochladený drôt ponoril do roztoku chloroformu a opäť sa priviedol do plameňa horáka. Pozorujeme sfarbenie plameňa v modrozelenej farbe, keďže medené soli farbia plameň.
5CuO + 2CHCl3 \u003d 3CuCl2 + 2CO2 + H20 + 2Cu