Mga isomer- mga sangkap na may parehong istraktura ng molekular, ngunit magkaibang mga istruktura at katangian ng kemikal.
Mga uri ng isomerismo
ako. Structural - namamalagi sa iba't ibang pagkakasunud-sunod ng mga koneksyon ng mga atom sa kadena ng isang molekula:
1) Chain isomerism
Dapat pansinin na ang mga carbon atom sa isang branched chain ay naiiba sa uri ng koneksyon sa iba pang mga carbon atoms. Kaya, tinatawag ang isang carbon atom na nakagapos sa isa pang carbon atom pangunahin, kasama ang dalawa pang carbon atoms - pangalawa, na may tatlong - tersiyaryo, na may apat na - quaternary.
2) Posisyon isomerism
3) Interclass isomerism
4) Tautomerismo
Tautomerismo(mula sa Griyegong ταύτίς - pareho at μέρος - sukat) - ang kababalaghan ng nababaligtad na isomerismo, kung saan ang dalawa o higit pang mga isomer ay madaling magbago sa isa't isa. Sa kasong ito, ang isang tautomeric equilibrium ay itinatag, at ang sangkap ay sabay na naglalaman ng mga molekula ng lahat ng isomer sa isang tiyak na ratio. Kadalasan, ang tautomerization ay nagsasangkot ng paggalaw ng mga atomo ng hydrogen mula sa isang atom sa isang molekula patungo sa isa pa at pabalik muli sa parehong tambalan.
II. Spatial (stereo) - dahil sa iba't ibang posisyon ng mga atom o grupo na nauugnay sa isang double bond o singsing, hindi kasama ang libreng pag-ikot ng mga konektadong carbon atoms
1. Geometric (cis -, trans - isomerism)
Kung ang isang carbon atom sa isang molekula ay nakagapos sa apat na magkakaibang atomo o mga grupong atomiko, halimbawa:
pagkatapos ay ang pagkakaroon ng dalawang compound na may parehong pormula ng istruktura, ngunit magkakaiba sa spatial na istraktura, ay posible. Ang mga molekula ng naturang mga compound ay nauugnay sa isa't isa bilang isang bagay at ang salamin na imahe nito at mga spatial na isomer.
Ang ganitong uri ng isomerism ay tinatawag na optical; isomer ay tinatawag na optical isomers o optical antipodes:
Ang mga molekula ng optical isomer ay hindi magkatugma sa kalawakan (tulad ng kaliwa at kanang mga kamay); kulang ang mga ito ng simetrya.
kaya,
- optical isomers ay tinatawag na spatial isomers, ang mga molekula nito ay nauugnay sa isa't isa bilang isang bagay at isang hindi tugmang imahe ng salamin.
Optical isomer ng mga amino acid
3. Conformational isomerism
Dapat pansinin na ang mga atomo at grupo ng mga atomo na konektado sa isa't isa sa pamamagitan ng isang bono ng σ ay patuloy na umiikot na may kaugnayan sa axis ng bono, na sumasakop sa iba't ibang mga posisyon sa espasyo na may kaugnayan sa bawat isa.
Ang mga molekula na may parehong istraktura at naiiba sa spatial na pag-aayos ng mga atom bilang resulta ng pag-ikot sa paligid ng mga C-C bond ay tinatawag na conformers.
Upang ilarawan ang mga conformational isomer, maginhawang gumamit ng mga formula - Newman projection:
Ang phenomenon ng conformational isomerism ay maaari ding isaalang-alang gamit ang halimbawa ng cycloalkanes. Kaya, ang cyclohexane ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga sumusunod na conformer:
Ang mga uri ng mga formula na naglalarawan ng mga organikong sangkap na sinuri namin kanina ay nagpapakita na maraming iba't ibang mga pormula ng istruktura ay maaaring tumugma sa isang molekular na formula.
Halimbawa, ang molecular formula C2H6O tumutugma dalawang sangkap na may iba't ibang mga pormula ng istruktura - ethyl alcohol at dimethyl ether. kanin. 1.
Ang ethyl alcohol ay isang likido na tumutugon sa sodium metal upang maglabas ng hydrogen at kumukulo sa +78.50C. Sa ilalim ng parehong mga kondisyon, ang dimethyl ether, isang gas na hindi tumutugon sa sodium, ay kumukulo sa -230C.
Ang mga sangkap na ito ay naiiba sa kanilang istraktura - ang iba't ibang mga sangkap ay may parehong molecular formula.
kanin. 1. Interclass isomerism
Ang kababalaghan ng pagkakaroon ng mga sangkap na may parehong komposisyon, ngunit iba't ibang mga istraktura at samakatuwid iba't ibang mga katangian ay tinatawag na isomerism (mula sa mga salitang Griyego na "isos" - "pantay" at "meros" - "bahagi", "bahagi").
Mga uri ng isomerismo
Mayroong iba't ibang uri ng isomerism.
Ang istrukturang isomerismo ay nauugnay sa ibang pagkakasunud-sunod ng pagsasama ng mga atomo sa isang molekula.
Ang ethanol at dimethyl ether ay mga istrukturang isomer. Dahil nabibilang sila sa iba't ibang klase ng mga organic compound, ang ganitong uri ng structural isomerism ay tinatawag interclass din . kanin. 1.
Ang mga istrukturang isomer ay maaari ding umiral sa loob ng parehong klase ng mga compound, halimbawa, ang formula na C5H12 ay tumutugma sa tatlong magkakaibang hydrocarbon. Ito carbon skeleton isomerism. kanin. 2.
kanin. 2 Mga halimbawa ng mga sangkap - structural isomers
May mga istrukturang isomer na may parehong carbon skeleton, na naiiba sa posisyon ng maramihang mga bono (double at triple) o mga atom na pinapalitan ang hydrogen. Ang ganitong uri ng structural isomerism ay tinatawag positional isomerism.
kanin. 3. Structural position isomerism
Sa mga molekula na naglalaman lamang ng mga solong bono, ang halos libreng pag-ikot ng mga molekular na fragment sa paligid ng mga bono ay posible sa temperatura ng silid, at, halimbawa, ang lahat ng mga imahe ng mga formula ng 1,2-dichloroethane ay katumbas. kanin. 4
kanin. 4. Posisyon ng chlorine atoms sa paligid ng isang bono
Kung ang pag-ikot ay nahahadlangan, halimbawa, sa isang cyclic molecule o may double bond, kung gayon geometric o cis-trans isomerism. Sa cis-isomers, ang mga substituent ay matatagpuan sa isang gilid ng eroplano ng singsing o double bond, sa mga trans-isomer - sa magkabilang panig.
Ang mga isomer ng cis-trans ay umiiral kapag sila ay nakatali sa isang carbon atom. dalawang magkaiba deputy kanin. 5.
kanin. 5. Cis at trans isomer
Ang isa pang uri ng isomerism ay lumitaw dahil sa ang katunayan na ang isang carbon atom na may apat na solong bono ay bumubuo ng isang spatial na istraktura kasama ang mga substituent nito - isang tetrahedron. Kung ang isang molekula ay may hindi bababa sa isang carbon atom na nakagapos sa apat na magkakaibang mga substituent, optical isomerism. Ang ganitong mga molekula ay hindi tumutugma sa kanilang imahe ng salamin. Ang ari-arian na ito ay tinatawag na chirality - mula sa Greek Sahier- "kamay". kanin. 6. Ang optical isomerism ay katangian ng maraming molekula na bumubuo sa mga buhay na organismo.
|
|
|
kanin. 6. Mga halimbawa ng optical isomer
Tinatawag din ang optical isomerism enantiomerism (mula sa Greek enantios- "kabaligtaran" at meros- "bahagi"), at optical isomer - mga enantiomer . Ang mga enantiomer ay optically active; pinaikot nila ang plane ng polarization ng liwanag sa parehong anggulo, ngunit sa magkasalungat na direksyon: d- , o (+)-isomer, - sa kanan, l- , o (-)-isomer, - sa kaliwa. Isang halo ng pantay na dami ng mga enantiomer na tinatawag magkakarera, ay optically inactive at ipinapahiwatig ng simbolo d,l- o (±).
MGA PINAGMULAN
pinagmulan ng video - http://www.youtube.com/watch?v=mGS8BUEvkpY
http://www.youtube.com/watch?t=7&v=XIikCzDD1YE
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - abstract
pinagmulan ng pagtatanghal - http://ppt4web.ru/khimija/tipy-izomerii.html
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=ii30Pctj6Xs
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=v1voBxeVmao
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=a55MfdjCa5Q
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=FtMA1IJtXCE
pinagmulan ng pagtatanghal - http://mirhimii.ru/10class/174-izomeriya.html
Ang nilalaman ng artikulo
ISOMERIA(Griyego isos - magkapareho, meros - bahagi) ay isa sa pinakamahalagang konsepto sa kimika, pangunahin sa organic. Ang mga sangkap ay maaaring magkaroon ng parehong komposisyon at molekular na timbang, ngunit ang iba't ibang mga istraktura at compound na naglalaman ng parehong mga elemento sa parehong dami, ngunit naiiba sa spatial na pag-aayos ng mga atomo o grupo ng mga atomo, ay tinatawag na isomer. Ang isomerismo ay isa sa mga dahilan kung bakit napakarami at iba-iba ang mga organikong compound.
Ang isomerismo ay unang natuklasan ni J. Liebig noong 1823, na nagtatag na ang mga silver salt ng fulminate at isocyanic acid: Ag-O-N=C at Ag-N=C=O ay may parehong komposisyon, ngunit magkaibang mga katangian. Ang terminong "Isomerism" ay ipinakilala noong 1830 ni I. Berzelius, na nagmungkahi na ang mga pagkakaiba sa mga katangian ng mga compound ng parehong komposisyon ay lumitaw dahil sa katotohanan na ang mga atomo sa molekula ay nakaayos sa ibang pagkakasunud-sunod. Ang ideya ng isomerism ay sa wakas ay nabuo pagkatapos na nilikha ni A.M. Butlerov ang teorya ng istrukturang kemikal (1860s). Batay sa teoryang ito, iminungkahi niya na dapat mayroong apat na magkakaibang butanol (Fig. 1). Sa oras na nilikha ang teorya, isang butanol lamang ang kilala (CH 3) 2 CHCH 2 OH, na nakuha mula sa mga materyales ng halaman.
kanin. 1. Mga isomer ng butanol
Ang kasunod na synthesis ng lahat ng butanol isomer at pagpapasiya ng kanilang mga katangian ay naging nakakumbinsi na kumpirmasyon ng teorya.
Ayon sa modernong kahulugan, ang dalawang compound ng parehong komposisyon ay itinuturing na mga isomer kung ang kanilang mga molekula ay hindi maaaring pagsamahin sa espasyo upang sila ay ganap na magkakasabay. Ang kumbinasyon, bilang panuntunan, ay ginagawa sa pag-iisip; sa mga kumplikadong kaso, ginagamit ang mga spatial na modelo o pamamaraan ng pagkalkula.
Mayroong ilang mga dahilan para sa isomerism.
STRUCTURAL ISOMERISM
Bilang isang patakaran, ito ay sanhi ng mga pagkakaiba sa istraktura ng hydrocarbon skeleton o hindi pantay na pag-aayos ng mga functional na grupo o maraming mga bono.
Isomerismo ng hydrocarbon skeleton.
Ang mga saturated hydrocarbon na naglalaman ng isa hanggang tatlong carbon atoms (methane, ethane, propane) ay walang isomer. Para sa isang compound na may apat na carbon atoms C 4 H 10 (butane), dalawang isomer ang posible, para sa pentane C 5 H 12 - tatlong isomer, para sa hexane C 6 H 14 - lima (Fig. 2):
kanin. 2. Isomer ng pinakasimpleng hydrocarbon
Habang tumataas ang bilang ng mga carbon atom sa isang hydrocarbon molecule, ang bilang ng mga posibleng isomer ay tumataas nang husto. Para sa heptane C 7 H 16 mayroong siyam na isomer, para sa hydrocarbon C 14 H 30 mayroong 1885 isomer, para sa hydrocarbon C 20 H 42 mayroong higit sa 366,000.
Sa mga kumplikadong kaso, ang tanong kung ang dalawang compound ay isomer ay nalutas gamit ang iba't ibang mga pag-ikot sa paligid ng mga valence bond (pinapayagan ito ng mga simpleng bono, na sa isang tiyak na lawak ay tumutugma sa kanilang mga pisikal na katangian). Matapos ilipat ang mga indibidwal na mga fragment ng molekula (nang hindi nasira ang mga bono), ang isang molekula ay pinatong sa isa pa (Larawan 3). Kung ang dalawang molekula ay ganap na magkapareho, kung gayon ang mga ito ay hindi mga isomer, ngunit ang parehong tambalan:
Ang mga isomer na naiiba sa istraktura ng kalansay ay karaniwang may iba't ibang pisikal na katangian (punto ng pagkatunaw, punto ng kumukulo, atbp.), na ginagawang posible na paghiwalayin ang isa mula sa isa. Ang ganitong uri ng isomerism ay umiiral din sa aromatic hydrocarbons (Fig. 4):
kanin. 4. Mga mabangong isomer
Posisyonal na isomerismo.
Ang isa pang uri ng structural isomerism, positional isomerism, ay nangyayari sa mga kaso kung saan ang mga functional na grupo, indibidwal na heteroatom o maramihang mga bono ay matatagpuan sa iba't ibang lugar sa hydrocarbon skeleton. Ang mga istrukturang isomer ay maaaring kabilang sa iba't ibang klase ng mga organikong compound, kaya maaari silang mag-iba hindi lamang sa pisikal, kundi pati na rin sa mga katangian ng kemikal. Sa Fig. Ipinapakita ng Figure 5 ang tatlong isomer para sa tambalang C 3 H 8 O, dalawa sa kanila ay mga alkohol, at ang pangatlo ay isang eter
kanin. 5. Iposisyon ang mga isomer
Kadalasan, ang mga pagkakaiba-iba sa istruktura ng mga positional isomer ay napakalinaw na hindi na kailangang pagsamahin ang mga ito sa kalawakan, halimbawa, ang mga isomer ng butene o dichlorobenzene (Larawan 6):
kanin. 6. Isomer ng butene at dichlorobenzene
Minsan pinagsasama-sama ng mga istrukturang isomer ang mga katangian ng hydrocarbon skeleton isomerism at positional isomerism (Fig. 7).
kanin. 7. Kumbinasyon ng dalawang uri ng structural isomerism
Sa usapin ng isomerism, ang teoretikal na pagsasaalang-alang at eksperimento ay magkakaugnay. Kung ang mga pagsasaalang-alang ay nagpapakita na ang mga isomer ay hindi maaaring umiral, kung gayon ang mga eksperimento ay dapat magpakita ng pareho. Kung ang mga kalkulasyon ay nagpapahiwatig ng isang tiyak na bilang ng mga isomer, kung gayon ang parehong bilang o mas kaunti sa mga ito ay maaaring makuha, ngunit hindi higit pa - hindi lahat ng teoretikal na kinakalkula na mga isomer ay maaaring makuha, dahil ang mga interatomic na distansya o mga anggulo ng bono sa iminungkahing isomer ay maaaring nasa labas ng mga pinapayagang limitasyon . Para sa isang sangkap na naglalaman ng anim na pangkat ng CH (halimbawa, benzene), 6 na isomer ang theoretically posible (Larawan 8).
kanin. 8. Benzene isomer
Ang unang limang isomer na ipinakita ay umiiral (ang pangalawa, pangatlo, ikaapat at ikalimang isomer ay nakuha halos 100 taon pagkatapos maitatag ang istraktura ng benzene). Ang huling isomer ay malamang na hindi kailanman makukuha. Kinakatawan bilang isang hexagon, ito ay pinakamaliit na mabubuo, at ang mga pagpapapangit nito ay nagreresulta sa mga istruktura sa anyo ng isang beveled prism, isang three-pointed star, isang hindi kumpletong pyramid, at isang double pyramid (isang hindi kumpletong octahedron). Ang bawat isa sa mga opsyong ito ay naglalaman ng alinman sa magkaibang C-C na mga bono sa laki o mataas na baluktot na mga anggulo ng bono (Larawan 9):
Ang mga pagbabagong kemikal bilang isang resulta kung saan ang mga isomer ng istruktura ay na-convert sa isa't isa ay tinatawag na isomerization.
Stereoisomerism
lumitaw dahil sa magkakaibang pagkakaayos ng mga atomo sa espasyo na may parehong pagkakasunud-sunod ng mga bono sa pagitan nila.
Ang isang uri ng stereoisomerism ay cis-trans isomerism (cis - lat. sa isang tabi, trans- lat. sa pamamagitan ng, sa iba't ibang panig) ay sinusunod sa mga compound na naglalaman ng maramihang mga bono o planar cycle. Hindi tulad ng isang solong bono, hindi pinapayagan ng maraming bono ang mga indibidwal na fragment ng molekula na umikot sa paligid nito. Upang matukoy ang uri ng isomer, ang isang eroplano ay iginuhit ng isip sa pamamagitan ng double bond at pagkatapos ay ang paraan ng paglalagay ng mga substituent na may kaugnayan sa eroplanong ito ay pinag-aaralan. Kung ang magkaparehong mga grupo ay nasa parehong bahagi ng eroplano, kung gayon ito cis-isomer, kung nasa magkabilang panig - kawalan ng ulirat-isomer:
Mga katangiang pisikal at kemikal cis- At kawalan ng ulirat-Minsan ay kapansin-pansing naiiba ang mga isomer; sa maleic acid, ang mga grupo ng carboxyl –COOH ay spatially close, maaari silang mag-react (Fig. 11), na bumubuo ng maleic acid anhydride (ang reaksyon na ito ay hindi nangyayari para sa fumaric acid):
kanin. 11. Pagbuo ng maleic anhydride
Sa kaso ng mga flat cyclic molecule, hindi kinakailangan na gumuhit ng isang eroplano sa isip, dahil ibinigay na ito sa pamamagitan ng hugis ng molekula, tulad ng, halimbawa, sa cyclic siloxanes (Larawan 12):
kanin. 12. Isomer ng cyclosiloxane
Sa kumplikadong mga compound ng metal cis-isomer ay isang tambalan kung saan ang dalawang magkaparehong grupo, mula sa mga nakapalibot sa metal, ay matatagpuan malapit, sa kawalan ng ulirat-isomer, pinaghihiwalay sila ng ibang mga grupo (Larawan 13):
kanin. 13. Isomer ng kobalt complex
Ang pangalawang uri ng stereoisomerism, optical isomerism, ay nangyayari sa mga kaso kung saan ang dalawang isomer (alinsunod sa depinisyon na nabalangkas kanina, dalawang molekula na hindi magkatugma sa espasyo) ay mga mirror na imahe ng bawat isa. Ang ari-arian na ito ay nagtataglay ng mga molekula na maaaring katawanin bilang isang carbon atom na mayroong apat na magkakaibang mga substituent. Ang mga valencies ng gitnang carbon atom na nakagapos sa apat na mga substituent ay nakadirekta patungo sa mga vertices ng isang mental tetrahedron - isang regular na tetrahedron ( cm. ORBITAL) at mahigpit na naayos. Apat na hindi pantay na mga substituent ay ipinapakita sa Fig. 14 sa anyo ng apat na bola na may iba't ibang kulay:
kanin. 14. Carbon atom na may apat na magkakaibang substituent
Upang makita ang posibleng pagbuo ng isang optical isomer, kinakailangan (Larawan 15) upang maipakita ang molekula sa isang salamin, kung gayon ang imahe ng salamin ay dapat kunin bilang isang tunay na molekula, na inilagay sa ilalim ng orihinal upang ang kanilang mga vertical axes ay nag-tutugma, at ang pangalawang molekula ay dapat na paikutin sa paligid ng patayong axis upang ang pulang bola sa itaas at ibabang mga molekula ay matatagpuan sa ilalim ng bawat isa. Bilang isang resulta, ang posisyon ng dalawang bola lamang, murang kayumanggi at pula, ay nag-tutugma (minarkahan ng dobleng mga arrow). Kung paikutin mo ang mas mababang molekula upang ang mga asul na bola ay nakahanay, kung gayon ang posisyon ng dalawang bola lamang ay muling magkakasabay - murang kayumanggi at asul (minarkahan din ng dobleng mga arrow). Ang lahat ay magiging malinaw kung ang dalawang molekula na ito ay pinagsama sa kalawakan, na inilalagay ang isa sa isa, tulad ng isang kutsilyo sa isang kaluban, ang pula at berdeng bola ay hindi nagtutugma:
Para sa anumang magkaparehong oryentasyon sa espasyo, ang dalawang naturang molekula ay hindi makakamit ang kumpletong pagkakataon kapag pinagsama; ayon sa kahulugan, ito ay mga isomer. Mahalagang tandaan na kung ang gitnang carbon atom ay walang apat, ngunit tatlong magkakaibang mga substituent lamang (iyon ay, dalawa sa kanila ay pareho), kung gayon kapag ang naturang molekula ay makikita sa isang salamin, ang isang optical isomer ay hindi nabuo. dahil ang molekula at ang pagmuni-muni nito ay maaaring pagsamahin sa espasyo (Fig. 16):
Bilang karagdagan sa carbon, ang iba pang mga atomo kung saan ang mga covalent bond ay nakadirekta patungo sa mga sulok ng tetrahedron, halimbawa, silikon, lata, posporus, ay maaaring kumilos bilang mga asymmetric center.
Ang optical isomerism ay nangyayari hindi lamang sa kaso ng isang asymmetric atom, ito ay natanto din sa ilang mga framework molecule sa pagkakaroon ng isang tiyak na bilang ng iba't ibang mga substituent. Halimbawa, ang balangkas ng hydrocarbon adamantane, na mayroong apat na magkakaibang mga substituent (Larawan 17), ay maaaring magkaroon ng optical isomer, na ang buong molekula ay gumaganap ng papel na isang asymmetric center, na nagiging halata kung ang adamantane framework ay mentally contracted sa isang punto. . Katulad nito, ang siloxane, na may kubiko na istraktura (Larawan 17), ay nagiging optically active din sa kaso ng apat na magkakaibang mga substituent:
kanin. 17. Optical active scaffold molecules
Posible ang mga opsyon kapag ang molekula ay hindi naglalaman ng isang asymmetric center, kahit na sa isang nakatagong anyo, ngunit maaaring ang sarili nito sa pangkalahatan ay asymmetrical, at ang mga optical isomer ay posible rin. Halimbawa, sa isang beryllium complex compound, dalawang cyclic fragment ang matatagpuan sa magkabilang patayo na mga eroplano; sa kasong ito, dalawang magkaibang substituent ang sapat upang makakuha ng optical isomer (Fig. 18). Para sa isang molekula ng ferrocene, na may hugis ng isang pentahedral prism, tatlong substituent ang kailangan para sa parehong layunin; ang hydrogen atom sa kasong ito ay gumaganap ng papel ng isa sa mga substituent (Larawan 18):
kanin. 18. Optical isomerism ng asymmetric molecules
Sa karamihan ng mga kaso, binibigyang-daan tayo ng structural formula ng isang compound na maunawaan kung ano ang eksaktong kailangang baguhin dito upang gawing optically active ang substance.
Ang mga synthese ng optically active stereoisomers ay karaniwang gumagawa ng pinaghalong dextro- at levorotatory compound. Ang paghihiwalay ng mga isomer ay isinasagawa sa pamamagitan ng pagtugon sa pinaghalong isomer na may mga reagents (karaniwan ay natural na pinanggalingan) na naglalaman ng asymmetric reaction center. Ang ilang mga buhay na organismo, kabilang ang bakterya, ay mas gustong mag-metabolize ng levorotatory isomer.
Ang mga proseso (tinatawag na asymmetric synthesis) ay binuo na ngayon upang partikular na makagawa ng isang partikular na optical isomer.
Mayroong mga reaksyon na nagpapahintulot sa iyo na i-convert ang isang optical isomer sa antipode nito ( cm. WALDEN CONVERSION).
Mikhail Levitsky
Isomer, isomerismo
Mga isomer- ito ay mga sangkap na may parehong qualitative at quantitative na komposisyon, ngunit magkaibang mga istraktura at, samakatuwid, iba't ibang mga katangian
Ang kababalaghan ng pagkakaroon ng mga isomer ay tinatawag isomerismo
Halimbawa, ang isang sangkap na may komposisyon C 4 H 10 ay may dalawang isomeric compound.
Ang mga pisikal na katangian ng butane at isobutane ay magkaiba: ang isobutane ay may mas mababang mga punto ng pagkatunaw at pagkulo kaysa sa n.butane.
Ball-and-stick na modelo ng butane molecule 
Ball-and-stick na modelo ng molekulang isobutane
Ang mga kemikal na katangian ng mga isomer na ito ay bahagyang naiiba, dahil mayroon silang parehong qualitative na komposisyon at ang likas na katangian ng mga bono sa pagitan ng mga atomo sa molekula.
Ang isa pang kahulugan ng mga isomer ay maaaring ibigay bilang mga sumusunod:
Isomer - mga sangkap na may parehong molekular ngunit magkaibang mga pormula ng istruktura.
Mga uri ng isomerismo
Depende sa likas na katangian ng mga pagkakaiba sa istraktura ng mga isomer, mayroong istruktural At spatial isomerismo.
Mga istrukturang isomer- mga compound ng parehong qualitative at quantitative na komposisyon, naiiba sa pagkakasunud-sunod ng pagbubuklod ng mga atom, i.e. kemikal na istraktura.
|
Ang istrukturang isomerismo ay nahahati sa: |
||
|
1.Isomerism ng carbon skeleton |
2.Posisyonal na isomerismo (multiple bond, functional group, substituent) |
3.Interclass isomerism CH 3 -CH 2 -NO 2 nitroethane HOOC-CH 2 -NH 2 aminoacetic acid (glycine) |
|
Isomerismo ng posisyon |
||
|
maramihang koneksyon CH 2 = CH-CH = CH 2 CH 3 -CH= C= CH 2 |
functional group CH 3 -CHON -CH 3 CH 2 OH -CH 2 -CH 3 |
Deputy CH 3 -CHCI -CH 3 CH 2 CI -CH 2 -CH 3 |
Structural isomerism
|
|
Isomerismo ng posisyon ng maramihang (dobleng) bono: Butene-1 at butene-2 |
|
Carbon skeleton isomerism: Cyclobutane at methylcyclopropane |
|
|
Interclass isomerism: Butene at cyclobutane |
Mga spatial na isomer (stereoisomer) na may parehong komposisyon at parehong istraktura ng kemikal, naiiba sila sa spatial na pag-aayos ng mga atomo sa molekula
|
Ang spatial isomerism ay nahahati sa: |
|
|
|
Katangian ng mga sangkap na naglalaman ng mga double bond o mga cyclic. |
Ang mga optical isomer ay tinatawag ding salamin o chiral (tulad ng kaliwa at kanang kamay)
Mga isomer- mga sangkap na may parehong komposisyon ng molekular, ngunit magkaibang istruktura at katangian ng kemikal.
Mga uri ng isomerismo
ako. Structural - namamalagi sa iba't ibang pagkakasunud-sunod ng mga koneksyon ng mga atom sa kadena ng isang molekula:
1) Chain isomerism
Dapat pansinin na ang mga carbon atom sa isang branched chain ay naiiba sa uri ng koneksyon sa iba pang mga carbon atoms. Kaya, tinatawag ang isang carbon atom na nakagapos sa isa pang carbon atom pangunahin, kasama ang dalawa pang carbon atoms - pangalawa, na may tatlo - tersiyaryo, na may apat - quaternary.
2) Posisyon isomerism
3) Interclass isomerism
4) Tautomerismo
Tautomerismo(mula sa Greek ταύτίς - pareho at μέρος - sukat) ay ang kababalaghan ng nababaligtad na isomerism, kung saan ang dalawa o higit pang mga isomer ay madaling magbago sa isa't isa. Sa kasong ito, ang isang tautomeric equilibrium ay itinatag, at ang sangkap ay sabay na naglalaman ng mga molekula ng lahat ng isomer sa isang tiyak na ratio. Kadalasan, ang tautomerization ay nagsasangkot ng paggalaw ng mga atomo ng hydrogen mula sa isang atom sa isang molekula patungo sa isa pa at pabalik muli sa parehong tambalan.
Halimbawa, mga tautomeric na anyo ng glucose:
1. Linear form ng glucose (aldehyde alcohol)
2. Muling pagsasaayos ng mga atomo at paglipat sa mga paikot na anyo ng glucose (alha at beta)
II. Spatial (stereo) - dahil sa iba't ibang posisyon ng mga atom o grupo na nauugnay sa double bond o singsing, hindi kasama ang libreng pag-ikot ng mga konektadong carbon atoms
Kung ang isang carbon atom sa isang molekula ay nakagapos sa apat na magkakaibang atomo o mga grupong atomiko, halimbawa:
pagkatapos ay ang pagkakaroon ng dalawang compound na may parehong pormula ng istruktura, ngunit magkakaiba sa spatial na istraktura, ay posible. Ang mga molekula ng naturang mga compound ay nauugnay sa isa't isa bilang isang bagay at ang salamin na imahe nito at mga spatial na isomer.
Ang ganitong uri ng isomerism ay tinatawag na optical; isomer ay tinatawag na optical isomers o optical antipodes:
Ang mga molekula ng optical isomer ay hindi magkatugma sa kalawakan (tulad ng kaliwa at kanang mga kamay); kulang ang mga ito ng simetrya.
kaya,
- optical isomers ay tinatawag na spatial isomers, ang mga molekula nito ay nauugnay sa isa't isa bilang isang bagay at isang hindi tugmang imahe ng salamin.
Optical isomer ng mga amino acid
3. Conformational isomerism
Dapat pansinin na ang mga atomo at grupo ng mga atomo na konektado sa isa't isa sa pamamagitan ng isang bono ng σ ay patuloy na umiikot na may kaugnayan sa axis ng bono, na sumasakop sa iba't ibang mga posisyon sa espasyo na may kaugnayan sa bawat isa.
Sa panahon ng aralin, makakakuha ka ng pangkalahatang ideya ng mga uri ng isomerism at matutunan kung ano ang isomer. Alamin ang tungkol sa mga uri ng isomerism sa organic chemistry: structural at spatial (stereoisomerism). Gamit ang mga structural formula ng mga substance, isaalang-alang ang mga subtype ng structural isomerism (skeletal at positional isomerism), alamin ang tungkol sa mga uri ng spatial isomerism: geometric at optical.
Paksa: Panimula sa organikong kimika
Aralin: Isomerismo. Mga uri ng isomerismo. Structural isomerism, geometric, optical
Ang mga uri ng mga formula na naglalarawan ng mga organikong sangkap na sinuri namin kanina ay nagpapakita na maraming iba't ibang mga pormula ng istruktura ay maaaring tumugma sa isang molekular na formula.
Halimbawa, ang molecular formula C 2H 6O tumutugma dalawang sangkap na may iba't ibang mga pormula ng istruktura - ethyl alcohol at dimethyl ether. kanin. 1.
Ang ethyl alcohol, isang likido na tumutugon sa sodium metal upang maglabas ng hydrogen, ay kumukulo sa +78.5 0 C. Sa parehong mga kondisyon, ang dimethyl ether, isang gas na hindi tumutugon sa sodium, ay kumukulo sa -23 0 C.
Ang mga sangkap na ito ay naiiba sa kanilang istraktura - ang iba't ibang mga sangkap ay may parehong molecular formula.
kanin. 1. Interclass isomerism
Ang kababalaghan ng pagkakaroon ng mga sangkap na may parehong komposisyon, ngunit iba't ibang mga istraktura at samakatuwid iba't ibang mga katangian ay tinatawag na isomerism (mula sa mga salitang Griyego na "isos" - "pantay" at "meros" - "bahagi", "bahagi").
Mga uri ng isomerismo
Mayroong iba't ibang uri ng isomerism.
Ang istrukturang isomerismo ay nauugnay sa ibang pagkakasunud-sunod ng pagsasama ng mga atomo sa isang molekula.
Ang ethanol at dimethyl ether ay mga istrukturang isomer. Dahil nabibilang sila sa iba't ibang klase ng mga organic compound, ang ganitong uri ng structural isomerism ay tinatawag interclass din . kanin. 1.
Ang mga istrukturang isomer ay maaari ding umiral sa loob ng parehong klase ng mga compound, halimbawa, ang formula C 5 H 12 ay tumutugma sa tatlong magkakaibang hydrocarbon. Ito carbon skeleton isomerism. kanin. 2.
kanin. 2 Mga halimbawa ng mga sangkap - structural isomers
May mga istrukturang isomer na may parehong carbon skeleton, na naiiba sa posisyon ng maramihang mga bono (double at triple) o mga atom na pinapalitan ang hydrogen. Ang ganitong uri ng structural isomerism ay tinatawag positional isomerism.
kanin. 3. Structural position isomerism
Sa mga molekula na naglalaman lamang ng mga solong bono, ang halos libreng pag-ikot ng mga molekular na fragment sa paligid ng mga bono ay posible sa temperatura ng silid, at, halimbawa, ang lahat ng mga imahe ng mga formula ng 1,2-dichloroethane ay katumbas. kanin. 4
kanin. 4. Posisyon ng chlorine atoms sa paligid ng isang bono
Kung ang pag-ikot ay nahahadlangan, halimbawa, sa isang cyclic molecule o may double bond, kung gayon geometric o cis-trans isomerism. Sa cis-isomers, ang mga substituent ay matatagpuan sa isang gilid ng eroplano ng singsing o double bond, sa mga trans-isomer - sa magkabilang panig.
Ang mga isomer ng cis-trans ay umiiral kapag sila ay nakatali sa isang carbon atom. dalawang magkaiba deputy kanin. 5.
kanin. 5. Cis at trans isomer
Ang isa pang uri ng isomerism ay lumitaw dahil sa ang katunayan na ang isang carbon atom na may apat na solong bono ay bumubuo ng isang spatial na istraktura kasama ang mga substituent nito - isang tetrahedron. Kung ang isang molekula ay may hindi bababa sa isang carbon atom na nakagapos sa apat na magkakaibang mga substituent, optical isomerism. Ang ganitong mga molekula ay hindi tumutugma sa kanilang imahe ng salamin. Ang ari-arian na ito ay tinatawag na chirality - mula sa Greek Sahier- "kamay". kanin. 6. Ang optical isomerism ay katangian ng maraming molekula na bumubuo sa mga buhay na organismo.
|
|
|
kanin. 6. Mga halimbawa ng optical isomer
Tinatawag din ang optical isomerism enantiomerism (mula sa Greek enantios- "kabaligtaran" at meros- "bahagi"), at optical isomer - mga enantiomer . Ang mga enantiomer ay optically active; pinaikot nila ang plane ng polarization ng liwanag sa parehong anggulo, ngunit sa magkasalungat na direksyon: d- , o (+)-isomer, - sa kanan, l- , o (-)-isomer, - sa kaliwa. Isang halo ng pantay na dami ng mga enantiomer na tinatawag magkakarera, ay optically inactive at ipinapahiwatig ng simbolo d,l- o (±).
Pagbubuod ng aralin
Sa panahon ng aralin, nakatanggap ka ng pangkalahatang pag-unawa sa mga uri ng isomerismo at kung ano ang isomer. Natutunan namin ang tungkol sa mga uri ng isomerism sa organic chemistry: structural at spatial (stereoisomerism). Gamit ang mga pormula ng istruktura ng mga sangkap, sinuri namin ang mga subtype ng structural isomerism (skeletal at positional isomerism), at naging pamilyar sa mga uri ng spatial isomerism: geometric at optical.
Bibliograpiya
1. Rudzitis G.E. Chemistry. Mga Batayan ng pangkalahatang kimika. Ika-10 baitang: aklat-aralin para sa mga institusyong pangkalahatang edukasyon: pangunahing antas / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - ika-14 na edisyon. - M.: Edukasyon, 2012.
2. Kimika. Baitang 10. Antas ng profile: akademiko. para sa pangkalahatang edukasyon mga institusyon/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et al. - M.: Bustard, 2008. - 463 p.
3. Kimika. Baitang 11. Antas ng profile: akademiko. para sa pangkalahatang edukasyon mga institusyon/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et al. - M.: Bustard, 2010. - 462 p.
4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Koleksyon ng mga problema sa kimika para sa mga pumapasok sa mga unibersidad. - ika-4 na ed. - M.: RIA "New Wave": Publisher Umerenkov, 2012. - 278 p.
Takdang aralin
1. Blg. 1,2 (p.39) Rudzitis G.E. Chemistry. Mga Batayan ng pangkalahatang kimika. Ika-10 baitang: aklat-aralin para sa mga institusyong pangkalahatang edukasyon: pangunahing antas / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - ika-14 na edisyon. - M.: Edukasyon, 2012.
2. Bakit mas malaki ang bilang ng mga isomer sa hydrocarbons ng ethylene series kaysa sa saturated hydrocarbons?
3. Aling mga hydrocarbon ang may spatial isomer?
