Moniarvoiset alkoholit – orgaaniset yhdisteet, joiden molekyylit sisältävät useita hydroksyyliryhmiä (-OH), jotka on yhdistetty hiilivetyradikaaliin

Glykolit (diolit)

• Siirappimainen, viskoosi, väritön neste, alkoholihajuinen, sekoittuu hyvin veteen, alentaa suuresti veden jäätymispistettä (60 % liuos jäätyy -49 °C:ssa) - tätä käytetään moottorin jäähdytysjärjestelmissä - pakkasneste.
• Etyleeniglykoli on myrkyllistä - vahvaa myrkkyä! Lamauttaa keskushermostoa ja vaikuttaa munuaisiin.

Triolit

• Väritön, viskoosi, siirappimainen neste, maultaan makea. Ei myrkyllinen. Ilman hajua. Sekoittuu hyvin veden kanssa.
• Levitetty villieläimiin. Sillä on tärkeä rooli aineenvaihduntaprosesseissa, koska se on osa eläin- ja kasvikudosten rasvoja (lipidejä).

Nimikkeistö

Moniarvoisten alkoholien nimissä ( polyolit) hydroksyyliryhmien sijainti ja lukumäärä on osoitettu asianmukaisilla numeroilla ja jälkiliitteillä -dioli(kaksi OH-ryhmää), - trioli(kolme OH-ryhmää) jne. Esimerkiksi:

Moniarvoisten alkoholien valmistus

minä. Kaksiarvoisten alkoholien valmistus

Teollisuudessa

1. Etyleenioksidin katalyyttinen hydratointi (etyleeniglykolin tuotanto):

2. Alkaanien dihalogeenijohdannaisten vuorovaikutus alkalien vesiliuosten kanssa:

3. Synteesikaasusta:

2CO + 3H2 250°,200 MPa,kat→CH2(OH)-CH2(OH)

Laboratoriossa

1. Alkeenien hapettuminen:

II. Kolmiarvoisten alkoholien (glyserolin) valmistus

Teollisuudessa

Rasvojen saippuointi (triglyseridit):

Moniarvoisten alkoholien kemialliset ominaisuudet

Happoominaisuudet

1. Aktiiviset metallit:

HO-CH2-CH2-OH + 2Na → H2 + NaO-CH2-CH2-ONa(natriumglykolaatti)

2. Kuparihydroksidilla ( II ) – laadukas reaktio!

Yksinkertaistettu kaavio

Perusominaisuudet

1. Halogenivetyhapoilla

HO-CH2-CH2-OH + 2HCl H+↔ Cl-CH2-CH2-Cl + 2H2O

2. KANSSA typpeä happoa

T rinitroglyseriini - dynamiitin perusta

Sovellus

• Etyleeniglykoli lavsanin tuotanto , muovit, ja ruoanlaittoon pakkasnestettä - vesiliuokset, jotka jäätyvät selvästi alle 0 °C:n (käyttämällä niitä moottoreiden jäähdyttämiseen mahdollistaa autojen käytön talvella); raaka-aineet orgaanisessa synteesissä.
• Glyseroli käytetty laajasti vuonna nahka-, tekstiiliteollisuus nahan ja kankaiden viimeistelyyn ja muilla kansantalouden osa-alueilla. sorbitoli (sexahydric alkoholi) käytetään sokerin korvikkeena diabeetikoille. Glyseriiniä käytetään laajalti kosmetiikassa , Ruokateollisuus , farmakologia , tuotanto räjähteitä . Puhdas nitroglyseriini räjähtää jopa pienestä iskusta; se toimii raaka-aineena hankinnassa savutonta jauhetta ja dynamiittia ― räjähde, joka, toisin kuin nitroglyseriini, voidaan heittää turvallisesti. Dynamiitin keksi Nobel, joka perusti maailmankuulun Nobel-palkinnon merkittävistä tieteellisistä saavutuksista fysiikan, kemian, lääketieteen ja taloustieteen aloilla. Nitroglyseriini on myrkyllistä, mutta pieninä määrinä se toimii lääkkeenä , koska se laajentaa sydänsuonia ja parantaa siten sydänlihaksen verenkiertoa.

Orgaanisia hiilivetyjä, joiden molekyylirakenteessa on kaksi tai useampia -OH-ryhmiä, kutsutaan moniarvoisiksi alkoholeiksi. Yhdisteitä kutsutaan muuten polyalkoholeiksi tai polyoleiksi.

edustajat

Rakenteesta riippuen erotetaan kaksiatomiset, kolmiatomiset, tetraatomiset jne. alkoholit. Ne eroavat yhdellä hydroksyyliryhmällä -OH. Moniarvoisten alkoholien yleinen kaava voidaan kirjoittaa muodossa C n H 2 n+2 (OH) n. Hiiliatomien lukumäärä ei kuitenkaan aina vastaa hydroksyyliryhmien lukumäärää. Tämä ero selittyy hiilirungon erilaisella rakenteella. Esimerkiksi pentaerytritoli sisältää viisi hiiliatomia ja neljä -OH-ryhmää (yksi hiili keskellä), kun taas sorbitoli sisältää kuusi hiiliatomia ja -OH-ryhmää.

Riisi. 1. Pentaerytritolin ja sorbitolin rakennekaavat.

Taulukossa on kuvattu tunnetuimmat polyolien edustajat.

Alkoholin tyyppi	Nimi	Kaava	Fyysiset ominaisuudet
Diatomi (diolit)	Etyleeniglykoli	HO-CH2-CH2-OH	Läpinäkyvä, öljyinen, erittäin myrkyllinen, hajuton neste, jolla on makea jälkimaku
Triatomi (triolit)	Glyseroli		Viskoosi läpinäkyvä neste. Sekoitetaan veden kanssa missä tahansa suhteessa. Maistuu makealta
Quadriatominen	Pentaerytritoli		Kiteinen valkoinen jauhe, jolla on makea maku. Liukenee veteen ja orgaanisiin liuottimiin
Pentaatominen		CH2OH(CHOH)3CH2OH	Kiteisellä, värittömällä aineella on makea maku. Liukenee veteen, alkoholeihin, orgaanisiin happoihin
Hexatom	sorbitoli (glusiitti)		Makea kiteinen aine, liukenee hyvin veteen, mutta liukenee huonosti etanoliin

Joitakin kiteisiä moniarvoisia alkoholeja, esimerkiksi ksylitolia, sorbitolia, käytetään makeutusaineena ja elintarvikelisäaineena.

Riisi. 2. Ksylitoli.

Kuitti

Polyoleja saadaan laboratorio- ja teollisilla tavoilla:

• eteenioksidin hydratointi (etyleeniglykolin tuotanto):

  C2H40 + H20 → HO-CH2-CH2-OH;

• halogeenialkaanien vuorovaikutus alkaliliuosten kanssa:

  R-CHCl-CH2Cl + 2NaOH → R-CHOH-CH2OH + 2NaCl;

• alkeenien hapetus:

  R-CH=CH2 + H20 + KMn04 → R-CHOH-CH2OH + Mn02 + KOH;

• Rasvojen saippuointi (glyseriinin tuotanto):

  C 3 H 5 (COO) 3 -R + 3NaOH → C 3 H 5 (OH) 3 + 3R-COONa

Riisi. 3. Glyserolimolekyyli.

Ominaisuudet

Moniarvoisten alkoholien kemialliset ominaisuudet johtuvat useiden hydroksyyliryhmien läsnäolosta molekyylissä. Niiden läheinen sijainti helpottaa vetysidosten katkeamista kuin yksiarvoisissa alkoholeissa. Moniarvoisilla alkoholeilla on happamia ja emäksisiä ominaisuuksia.

Tärkeimmät kemialliset ominaisuudet on kuvattu taulukossa.

Reaktio	Kuvaus	Yhtälö
Alkalimetallien kanssa	Korvaamalla vetyatomin ryhmässä -OH metalliatomilla ne muodostavat suoloja aktiivisten metallien ja niiden alkalien kanssa	HO-CH2-CH2-OH + 2Na → NaO-CH2-CH2-ONa + H2; HO-CH2-CH2-OH + 2NaOH → NaO-CH2-CH2-ONa + 2H2O
Vetyhalogenideilla	Yksi -OH-ryhmistä on korvattu halogeenilla	HO-CH2-CH2-OH + HCl → Cl-CH2-CH2-OH (etyleenikloorihydriini) + H2O
Esteröinti	Reagoi orgaanisten ja mineraalihappojen kanssa muodostaen rasvoja - estereitä	C 3 H 8 O 3 + 3HNO 3 → C 3 H 5 O 3 (NO 2) 3 (nitroglyseriini) + 3H 2 O
Laadullinen reaktio	Kun se on vuorovaikutuksessa kupari(II)hydroksidin kanssa emäksisessä väliaineessa, muodostuu tummansininen liuos	HO-CH2-CH2-OH + Cu(OH)2 → C4H10O4 + 2H2O

Kaksiarvoisten alkoholien suoloja kutsutaan glykolaatteiksi ja kolmiarvoisia alkoholeja kutsutaan glyseraateiksi.

Mitä olemme oppineet?

Kemian tunnilta opimme, mitä moniarvoiset alkoholit tai polyolit ovat. Nämä ovat hiilivetyjä, jotka sisältävät useita hydroksyyliryhmiä. -OH:n määrästä riippuen erotetaan kaksiatominen, kolmiatominen, tetraatominen, viisiatominen jne.. alkoholit. Yksinkertaisin kaksiarvoinen alkoholi on etyleeniglykoli. Polyoleilla on makea maku ja ne liukenevat hyvin veteen. Diolit ja triolit ovat viskooseja nesteitä. Korkeammat alkoholit ovat kiteisiä aineita.

Testi aiheesta

Raportin arviointi

Keskiarvoluokitus: 4.3. Saatujen arvioiden kokonaismäärä: 129.

Riippuen hiilivetyradikaalin tyypistä ja joissakin tapauksissa -OH-ryhmän tähän hiilivetyradikaaliin kiinnittymisen ominaisuuksista, yhdisteet, joissa on funktionaalinen hydroksyyliryhmä, jaetaan alkoholeihin ja fenoleihin.

Alkoholit ovat yhdisteitä, joissa hydroksyyliryhmä on liittynyt hiilivetyradikaaliin, mutta ei ole kiinnittynyt suoraan aromaattiseen renkaaseen, jos sellainen on radikaalin rakenteessa.

Esimerkkejä alkoholeista:

Jos hiilivetyradikaalin rakenne sisältää aromaattisen renkaan ja hydroksyyliryhmän ja on suoraan yhteydessä aromaattiseen renkaaseen, tällaisia ​​yhdisteitä kutsutaan ns. fenolit .

Esimerkkejä fenoleista:

Miksi fenolit luokitellaan alkoholista eri luokkaan? Loppujen lopuksi esimerkiksi kaavat

ovat hyvin samankaltaisia ​​ja antavat vaikutelman samaan orgaanisten yhdisteiden luokkaan kuuluvista aineista.

Hydroksyyliryhmän suora yhteys aromaattiseen renkaaseen vaikuttaa kuitenkin merkittävästi yhdisteen ominaisuuksiin, koska aromaattisen renkaan π-sidosten konjugoitu järjestelmä on myös konjugoitu yhteen happiatomin yksinäisistä elektronipareista. Tästä johtuen fenolien O-H-sidos on polaarisempi alkoholeihin verrattuna, mikä lisää merkittävästi vetyatomin liikkuvuutta hydroksyyliryhmässä. Toisin sanoen fenoleilla on paljon selvempiä happamia ominaisuuksia kuin alkoholeilla.

Alkoholien kemialliset ominaisuudet

Yksiarvoiset alkoholit

Korvausreaktiot

Vetyatomin substituutio hydroksyyliryhmässä

1) Alkoholit reagoivat alkalin, maa-alkalimetallien ja alumiinin kanssa (puhdistettu Al 2 O 3:n suojakalvosta), ja muodostuu metallialkoholaatteja ja vapautuu vetyä:

Alkoholaattien muodostuminen on mahdollista vain käytettäessä alkoholeja, jotka eivät sisällä niihin liuennutta vettä, koska veden läsnä ollessa alkoholaatit hydrolysoituvat helposti:

CH 3 OK + H 2 O = CH 3 OH + KOH

2) Esteröintireaktio

Esteröintireaktio on alkoholien vuorovaikutus orgaanisten ja happea sisältävien epäorgaanisten happojen kanssa, mikä johtaa estereiden muodostumiseen.

Tämän tyyppinen reaktio on palautuva, joten tasapainon siirtämiseksi kohti esterin muodostumista on suositeltavaa suorittaa reaktio kuumentaen sekä väkevän rikkihapon läsnä ollessa vettä poistavana aineena:

Hydroksyyliryhmän substituutio

1) Kun alkoholit altistetaan halogeenivetyhapoille, hydroksyyliryhmä korvataan halogeeniatomilla. Tämän reaktion seurauksena muodostuu halogeenialkaaneja ja vettä:

2) Ohjaamalla alkoholihöyryn ja ammoniakin seosta joidenkin metallien kuumennettujen oksidien (useimmiten Al 2 O 3) läpi voidaan saada primäärisiä, sekundaarisia tai tertiaarisia amiineja:

Amiinin tyyppi (primäärinen, sekundaarinen, tertiäärinen) riippuu jossain määrin lähtöalkoholin ja ammoniakin suhteesta.

Eliminaatioreaktiot

Kuivuminen

Kuivuminen, johon itse asiassa liittyy vesimolekyylien poistaminen, eroaa alkoholien tapauksessa molekyylien välinen kuivuminen Ja molekyylinsisäinen dehydraatio.

klo molekyylien välinen kuivuminen Alkoholeissa muodostuu yksi vesimolekyyli, kun vetyatomi irtoaa yhdestä alkoholimolekyylistä ja hydroksyyliryhmä toisesta molekyylistä.

Tämän reaktion seurauksena muodostuu eetterien luokkaan (R-O-R) kuuluvia yhdisteitä:

Intramolekulaarinen nestehukka Alkoholiprosessi tapahtuu siten, että yksi vesimolekyyli irtoaa yhdestä alkoholimolekyylistä. Tämäntyyppinen vedenpoisto vaatii hieman tiukempia olosuhteita, jotka koostuvat tarpeesta käyttää huomattavasti voimakkaampaa lämmitystä verrattuna molekyylien väliseen dehydraatioon. Tässä tapauksessa yhdestä alkoholimolekyylistä muodostuu yksi molekyyli alkeenia ja yksi molekyyli vettä:

Koska metanolimolekyyli sisältää vain yhden hiiliatomin, molekyylinsisäinen dehydraatio on mahdotonta sille. Kun metanoli dehydratoidaan, vain eetteriä (CH3-O-CH3) voi muodostua.

On välttämätöntä ymmärtää selvästi, että epäsymmetristen alkoholien dehydraation tapauksessa veden molekyylinsisäinen eliminaatio tapahtuu Zaitsevin säännön mukaisesti, ts. vety poistetaan vähiten hydratusta hiiliatomista:

Alkoholien dehydraus

a) Primääristen alkoholien dehydraus, kun niitä kuumennetaan kuparimetallin läsnä ollessa, johtaa muodostumiseen aldehydit:

b) Sekundaaristen alkoholien tapauksessa samanlaiset olosuhteet johtavat muodostumiseen ketonit:

c) Tertiääriset alkoholit eivät mene samanlaiseen reaktioon, ts. eivät ole dehydrauksen alaisia.

Hapetusreaktiot

Palaminen

Alkoholit reagoivat helposti palaessaan. Tämä tuottaa suuren määrän lämpöä:

2CH 3 -OH + 3O 2 = 2CO 2 + 4H 2 O + Q

Epätäydellinen hapettuminen

Primääristen alkoholien epätäydellinen hapettuminen voi johtaa aldehydien ja karboksyylihappojen muodostumiseen.

Sekundaaristen alkoholien epätäydellisen hapettumisen tapauksessa voi muodostua vain ketoneja.

Alkoholien epätäydellinen hapettuminen on mahdollista, kun ne altistetaan erilaisille hapettimille, esimerkiksi ilman hapelle katalyyttien (metallikuparin), kaliumpermanganaatin, kaliumdikromaatin jne. läsnä ollessa.

Tässä tapauksessa aldehydejä voidaan saada primäärisistä alkoholeista. Kuten näet, alkoholien hapetus aldehydeiksi johtaa olennaisesti samoihin orgaanisiin tuotteisiin kuin dehydraus:

On huomattava, että käytettäessä hapettavia aineita, kuten kaliumpermanganaattia ja kaliumdikromaattia happamassa ympäristössä, alkoholien syvempi hapettuminen on mahdollista, nimittäin karboksyylihapoiksi. Tämä ilmenee erityisesti käytettäessä ylimäärää hapettavaa ainetta lämmityksen aikana. Sekundaariset alkoholit voivat hapettua ketoneiksi vain näissä olosuhteissa.

RAJOITETTU POLIAATTINEN ALKOHOLI

Hydroksyyliryhmien vetyatomien substituutio

Moniarvoiset alkoholit ovat samoja kuin yksiarvoiset alkoholit reagoida alkalin, maa-alkalimetallien ja alumiinin kanssa (poistettu kalvostaAl 2 O 3 ); tässä tapauksessa eri määrä hydroksyyliryhmien vetyatomeja alkoholimolekyylissä voidaan korvata:

2. Koska moniarvoisten alkoholien molekyylit sisältävät useita hydroksyyliryhmiä, ne vaikuttavat toisiinsa negatiivisen induktiivisen vaikutuksen vuoksi. Tämä johtaa erityisesti O-H-sidoksen heikkenemiseen ja hydroksyyliryhmien happamien ominaisuuksien lisääntymiseen.

B O Moniarvoisten alkoholien suurempi happamuus ilmenee siinä, että moniarvoiset alkoholit, toisin kuin yksiarvoiset alkoholit, reagoivat joidenkin raskasmetallien hydroksidien kanssa. Sinun on esimerkiksi muistettava se tosiasia, että juuri saostettu kuparihydroksidi reagoi moniarvoisten alkoholien kanssa muodostaen monimutkaisen yhdisteen kirkkaan sinisen liuoksen.

Siten glyserolin vuorovaikutus juuri saostetun kuparihydroksidin kanssa johtaa kirkkaan sinisen kupariglyseraattiliuoksen muodostumiseen:

Tämä reaktio on laatu moniarvoisille alkoholeille. Yhtenäisen valtionkokeen läpäisemiseksi riittää, että tiedät tämän reaktion merkit, mutta itse vuorovaikutusyhtälön kirjoittaminen ei ole välttämätöntä.

3. Aivan kuten yksiarvoiset alkoholit, moniarvoiset alkoholit voivat osallistua esteröintireaktioon, ts. reagoida orgaanisten ja happea sisältävien epäorgaanisten happojen kanssa estereiden muodostumisen kanssa. Tätä reaktiota katalysoivat vahvat epäorgaaniset hapot ja se on palautuva. Tässä suhteessa esteröintireaktiota suoritettaessa syntynyt esteri tislataan pois reaktioseoksesta tasapainon siirtämiseksi oikealle Le Chatelierin periaatteen mukaisesti:

Jos karboksyylihapot, joissa on suuri määrä hiiliatomeja hiilivetyradikaalissa, reagoivat glyserolin kanssa, syntyviä estereitä kutsutaan rasvoiksi.

Alkoholien esteröinnissa typpihapolla käytetään ns. nitrausseosta, joka on väkevän typpi- ja rikkihapon seos. Reaktio suoritetaan jatkuvassa jäähdytyksessä:

Glyserolin ja typpihapon esteri, jota kutsutaan trinitroglyseriiniksi, on räjähdysaine. Lisäksi tämän aineen 1-prosenttisella liuoksella alkoholissa on voimakas verisuonia laajentava vaikutus, jota käytetään lääketieteellisiin indikaatioihin aivohalvauksen tai sydänkohtauksen estämiseksi.

Hydroksyyliryhmien substituutio

Tämän tyyppiset reaktiot etenevät nukleofiilisen substituution mekanismin kautta. Tällaisiin vuorovaikutuksiin kuuluu glykolien reaktio vetyhalogenidien kanssa.

Esimerkiksi etyleeniglykolin reaktio bromivedyn kanssa etenee hydroksyyliryhmien peräkkäisellä korvaamisella halogeeniatomeilla:

Fenolien kemialliset ominaisuudet

Kuten tämän luvun alussa mainittiin, fenolien kemialliset ominaisuudet eroavat huomattavasti alkoholien kemiallisista ominaisuuksista. Tämä johtuu siitä, että yksi hydroksyyliryhmän happiatomin yksinäisistä elektronipareista on konjugoitu aromaattisen renkaan konjugoitujen sidosten π-järjestelmän kanssa.

Reaktiot, joissa on mukana hydroksyyliryhmä

Happoominaisuudet

Fenolit ovat vahvempia happoja kuin alkoholit, ja ne hajoavat hyvin vähäisessä määrin vesiliuoksessa:

B O Fenolien suurempi happamuus alkoholeihin verrattuna kemiallisten ominaisuuksien suhteen ilmenee siinä, että fenolit, toisin kuin alkoholit, pystyvät reagoimaan alkalien kanssa:

Fenolin happamat ominaisuudet ovat kuitenkin vähemmän ilmeisiä kuin jopa yksi heikoimmista epäorgaanisista hapoista - hiilihappo. Näin ollen erityisesti hiilidioksidi, kun se kuljetetaan alkalimetallifenolaattien vesiliuoksen läpi, syrjäyttää vapaan fenolin jälkimmäisestä vielä hiilihappoa heikompana happona:

Ilmeisesti mikä tahansa muu vahvempi happo syrjäyttää fenolin fenolaateista:

3) Fenolit ovat vahvempia happoja kuin alkoholit, ja alkoholit reagoivat alkali- ja maa-alkalimetallien kanssa. Tässä suhteessa on selvää, että fenolit reagoivat näiden metallien kanssa. Ainoa asia on, että toisin kuin alkoholit, fenolien reaktio aktiivisten metallien kanssa vaatii kuumennusta, koska sekä fenolit että metallit ovat kiinteitä:

Substituutioreaktiot aromaattisessa renkaassa

Hydroksyyliryhmä on ensimmäisen tyyppinen substituentti, mikä tarkoittaa, että se helpottaa substituutioreaktioiden esiintymistä orto- Ja pari- asemat itseensä nähden. Reaktiot fenolin kanssa tapahtuvat paljon miedommissa olosuhteissa kuin bentseenissä.

Halogenointi

Reaktio bromin kanssa ei vaadi erityisolosuhteita. Kun bromivettä sekoitetaan fenoliliuokseen, muodostuu välittömästi valkoinen 2,4,6-tribromifenolin sakka:

Nitraus

Kun fenoli altistetaan väkevän typpi- ja rikkihapon seokselle (nitrausseos), muodostuu 2,4,6-trinitrofenolia, keltaista kiteistä räjähdysainetta:

Lisäysreaktiot

Koska fenolit ovat tyydyttymättömiä yhdisteitä, ne voidaan hydrata katalyyttien läsnä ollessa vastaaviksi alkoholeiksi.

Opetusvideo 2: Fenoli: Kemialliset ominaisuudet

Luento: Tyydyttyneiden yksi- ja moniarvoisten alkoholien, fenolin, tunnusomaiset kemialliset ominaisuudet

Alkoholit ja fenolit

Riippuen hiilivetyradikaalin tyypistä ja joissakin tapauksissa -OH-ryhmän tähän hiilivetyradikaaliin kiinnittymisen ominaisuuksista, yhdisteet, joissa on funktionaalinen hydroksyyliryhmä, jaetaan alkoholeihin ja fenoleihin.

Orgaaniset yhdisteet on jaettu alkoholeihin ja fenoleihin. Tämä jako perustuu hiilivetyradikaalin tyyppiin ja -OH-ryhmien siihen kiinnittymisen ominaisuuksiin.

Alkoholit (alkanolit)- tyydyttyneiden ja tyydyttymättömien hiilivetyjen johdannaiset, joissa OH-ryhmä on liittynyt hiilivetyradikaaliin ilman suoraa kiinnittymistä aromaattiseen renkaaseen.

Fenolit- orgaaniset aineet, jotka ovat niiden rakenteessa OH-ryhmät, jotka ovat kiinnittyneet suoraan aromaattiseen renkaaseen.

Mainitut OH-ryhmien aseman ominaisuudet vaikuttavat merkittävästi alkoholien ja fenolien ominaisuuksien eroihin. Fenoliyhdisteissä O-H-sidos on polaarisempi kuin alkoholeissa. Tämä lisää vetyatomin liikkuvuutta OH-ryhmässä. Fenoleilla on paljon selvempiä happamia ominaisuuksia kuin alkoholeilla.

Alkoholien luokitus

Alkoholeja on useita luokituksia. Niin, hiilivetyradikaalin luonteesta johtuen alkoholit jaetaan:

• Raja sisältää vain tyydyttyneitä hiilivetyradikaaleja. Niiden molekyyleissä yksi tai useampi vetyatomi on korvattu OH-ryhmällä, esimerkiksi:

etaanidioli-1,2 (etyleeniglykoli)

• Rajoittamaton sisältää kaksois- tai kolmoissidoksia hiiliatomien välillä, esimerkiksi:

Propen-2-ol-1 (allyylialkoholi)

• Aromaattinen jotka sisältävät molekyylissä bentseenirenkaan ja OH-ryhmän, jotka liittyvät toisiinsa hiiliatomien kautta, esim.

Fenyylimetanoli (bentsyylialkoholi)

Atomiteetin mukaan, ts. OH-ryhmien lukumäärä, alkoholit jaetaan:

• Monatominen, Esimerkiksi:

• Diatominen (glykolit) , Esimerkiksi:

Triatominen, Esimerkiksi:

Polyatominen sisältää enemmän kuin kolme OH-ryhmää, esimerkiksi:

Hiiliatomin ja OH-ryhmän välisen sidoksen luonteen mukaan alkoholit jaetaan:

• Ensisijainen, jossa OH-ryhmä on sitoutunut primääriseen hiiliatomiin, esimerkiksi:

• Toissijainen, jossa OH-ryhmä on sitoutunut sekundääriseen hiiliatomiin, esimerkiksi:

Tertiäärinene, jossa OH-ryhmä on sitoutunut tertiääriseen hiiliatomiin, esimerkiksi:

Kemian Unified State Exam -koodaus edellyttää tyydyttyneiden yksiarvoisten ja moniarvoisten alkoholien kemiallisten ominaisuuksien tuntemista, katsotaanpa niitä.
Tyydyttyneiden yksiarvoisten alkoholien kemialliset ominaisuudet

1. Korvausreaktiot

Vuorovaikutus alkali- ja maa-alkalimetallien kanssa seurauksena muodostuu metallialkoholaatteja ja vapautuu vetyä. Esimerkiksi kun etyylialkoholi ja natrium reagoivat, muodostuu natriumetoksidia:

2C 2 H 5 OH+ 2Na → 2C 2 H 5 ONa+ H2

Tässä reaktiossa on tärkeää muistaa seuraava sääntö: alkoholit eivät saa sisältää vettä, muuten alkoholaattien muodostuminen tulee mahdottomaksi, koska ne hydrolysoituvat helposti.

Esteröintireaktio , eli alkoholien vuorovaikutus orgaanisten ja happea sisältävien epäorgaanisten happojen kanssa johtaa estereiden muodostumiseen. Tätä reaktiota katalysoivat vahvat epäorgaaniset hapot. Esimerkiksi etanolin vuorovaikutus etikkahapon kanssa muodostaa etyyliasetaattia (etyyliasetaattia):

Esteröintireaktion mekanismi näyttää tältä:

Tämä on reversiibeli reaktio, joten tasapainon siirtämiseksi kohti esterin muodostumista reaktio suoritetaan kuumentaen sekä väkevän rikkihapon läsnä ollessa vettä poistavana aineena.

Alkoholien vuorovaikutus vetyhalogenidien kanssa . Kun alkoholit altistetaan halogeenivetyhapoille, hydroksyyliryhmä korvataan halogeeniatomilla. Tämän reaktion seurauksena muodostuu halogeenialkaaneja ja vettä. Esim:

C 2 H 5 OH + HCl → C 2 H 5 Cl + H 2 O.

Tämä on palautuva reaktio.

2. Eliminaatioreaktiot

Alkoholien kuivuminen Se voi olla molekyylienvälinen tai molekyylin sisäinen.

Molekyylien välillä muodostuu yksi vesimolekyyli, kun vetyatomi irtoaa yhdestä alkoholimolekyylistä ja hydroksyyliryhmä toisesta molekyylistä. Tämän seurauksena muodostuu eettereitä (R-O-R). Reaktio-olosuhteet ovat väkevän rikkihapon läsnäolo ja kuumennus 140 0 C:een:

C 2 H 5 OS 2 H 5 → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

Etanolin dehydratointi etanolilla johti dietyylieetterin (etoksietaanin) ja veden muodostumiseen.

CH 3 OS 2 H 5 → CH 3 -O-C 2 H 5 + H 2 O

Metanolin dehydratointi etanolilla johti metyylietyylieetterin (metoksietaanin) ja veden muodostumiseen.

Alkoholien molekyylinsisäinen dehydraatio, toisin kuin molekyylien välinen dehydraatio, etenee seuraavasti: yksi vesimolekyyli irtoaa yhdestä alkoholimolekyylistä:

Tämäntyyppinen kuivuminen vaatii korkeaa lämpöä. Tämän seurauksena yhdestä alkoholimolekyylistä muodostuu yksi molekyyli alkoholia ja yksi molekyyli vettä.

Koska metanolimolekyyli sisältää vain yhden hiiliatomin, molekyylinsisäinen dehydraatio on mahdotonta sille. Metanolin molekyylien välisen dehydraation aikana voi muodostua vain eetteriä (CH 3 -O-CH 3):

2CH3OH → CH3-O-CH3 + H20.

On muistettava, että epäsymmetristen alkoholien dehydraation tapauksessa veden molekyylinsisäinen eliminaatio tapahtuu Zaitsevin säännön mukaisesti, eli vety eliminoituu vähiten hydratusta hiiliatomista.

Alkoholien dehydraus:

a) Primääristen alkoholien dehydraus, kun niitä kuumennetaan kuparimetallin läsnä ollessa, johtaa aldehydien muodostumiseen:

b) Sekundaaristen alkoholien tapauksessa samanlaiset olosuhteet johtavat ketonien muodostumiseen:

c) Tertiääriset alkoholit eivät ole dehydrauksen alaisia.

3. Hapetusreaktiot

Palaminen. Alkoholit reagoivat helposti palaessaan. Tämä tuottaa suuren määrän lämpöä:

2CH 3 - OH + 3O 2 → 2CO 2 + 4H 2 O + Q.

Hapetus alkoholia esiintyy katalyyttien Cu, Cr jne. läsnä ollessa kuumennettaessa. Hapettumista tapahtuu myös kromiseoksen (H 2 SO 4 + K 2 Cr 2 O 7) tai magnesiumpermanganaatin (KMnO 4) läsnä ollessa. Primaariset alkoholit muodostavat aldehydejä, esimerkiksi:

C 2 H 5 OH+ CuO → CH 3 COH + Cu + + H 2 O.

Tuloksena saimme asetaldehydiä (etanaali, asetaldehydi), kuparia ja vettä. Jos syntynyttä aldehydiä ei poisteta reaktioväliaineesta, muodostuu vastaava happo.

Sekundaariset alkoholit muodostavat samoissa olosuhteissa ketoneja:

Tertiäärisille alkoholeille hapettumisreaktio ei ole tyypillinen.

Moniarvoisten alkoholien kemialliset ominaisuudet

Moniarvoiset alkoholit ovat vahvempia happoja kuin yksiarvoiset alkoholit.

Moniarvoisille alkoholeille on tunnusomaista samat reaktiot kuin yksiarvoisille alkoholeille alkali- ja maa-alkalimetallien kanssa. Tässä tapauksessa alkoholimolekyylissä korvataan eri määrä OH-ryhmien vetyatomeja. Tämän seurauksena muodostuu suoloja. Esim:

Koska moniarvoisilla alkoholeilla on enemmän happamia ominaisuuksia kuin yksiarvoisilla, ne reagoivat helposti metallien lisäksi myös raskasmetallihydroksidiensa kanssa. Reaktio kuparihydroksidin 2 kanssa on kvalitatiivinen reaktio moniarvoisille alkoholeille. Kun sininen sakka on vuorovaikutuksessa moniarvoisen alkoholin kanssa, se muuttuu kirkkaan siniseksi liuokseksi.

• Esteröintireaktio, so. vuorovaikutus orgaanisten ja happea sisältävien epäorgaanisten happojen kanssa estereiden muodostamiseksi:

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → C 6 H 5 OCOCH 3 + NaCl

Luento nro 3.

Moniarvoiset alkoholit, niiden rakenne ja ominaisuudet.

Moniarvoisten alkoholien edustajia ovat etyleeniglykoli ja glyseriini. Kaksiarvoisia alkoholeja, jotka sisältävät kaksi hydroksyyliryhmää - OH, kutsutaan glykoleiksi tai dioleiksi, kolmiarvoisiksi alkoholeiksi, jotka sisältävät kolme hydroksyyliryhmää - glyseroleiksi tai trioleiksi.

Hydroksyyliryhmien sijainti on osoitettu numeroilla nimen lopussa.

Fyysiset ominaisuudet

Moniarvoiset alkoholit ovat värittömiä, siirappimaisia ​​nesteitä, joilla on makeahko maku, liukenevat hyvin veteen, liukenevat huonosti orgaanisiin liuottimiin; niillä on korkeat kiehumispisteet. Esimerkiksi etyleeniglykolin kiehumispiste on 198°C, tiheys () 1,11 g/cm3; kiehumispiste (glyseriini) = 290°C, glyseriini = 1,26 g/cm3.

Kuitti

Kaksi- ja kolmiarvoisia alkoholeja saadaan samoilla menetelmillä kuin yksiarvoisia alkoholeja. Alkeeneja, halogeenijohdannaisia ​​ja muita yhdisteitä voidaan käyttää lähtöaineina.

1. Etyleeniglykolia (etaanidioli-1,2) syntetisoidaan eteenistä eri tavoilla:

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH

2. Glyseriiniä (propaanitrioli -1,2,3) saadaan rasvoista sekä synteettisesti maaöljyn krakkauskaasuista (propeenista), ts. muista kuin elintarvikeraaka-aineista.

Kemialliset ominaisuudet

Moniarvoisilla alkoholeilla on samanlaisia ​​kemiallisia ominaisuuksia kuin yksiarvoisilla alkoholeilla. Moniarvoisten alkoholien kemiallisilla ominaisuuksilla on kuitenkin ominaisuuksia, jotka johtuvat kahden tai useamman hydroksyyliryhmän läsnäolosta molekyylissä.

Moniarvoisten alkoholien happamuus on korkeampi kuin yksiarvoisten alkoholien, mikä selittyy molekyylissä olevien ylimääräisten hydroksyyliryhmien läsnäololla, joilla on negatiivinen induktiivinen vaikutus. Siksi moniarvoiset alkoholit, toisin kuin yksiarvoiset alkoholit, reagoivat alkalien kanssa muodostaen suoloja. Esimerkiksi etyleeniglykoli ei reagoi vain alkalimetallien, vaan myös raskasmetallihydroksidien kanssa.

Analogisesti alkoholaattien kanssa, kaksiarvoisten alkoholien suoloja kutsutaan glykolaatteiksi ja kolmiarvoisia alkoholeja kutsutaan glyseraateiksi.

Kun etyleeniglykoli reagoi vetyhalogenidien (HCl, HBr) kanssa, yksi hydroksyyliryhmä korvataan halogeenilla:

Toinen hydroksoryhmä on vaikeampi korvata PCl5:n vaikutuksesta.

Kun kupari(II)hydroksidi reagoi glyseriinin ja muiden moniarvoisten alkoholien kanssa, hydroksidi liukenee ja muodostuu kirkkaansininen kompleksiyhdiste.

Tätä reaktiota käytetään havaitsemaan moniarvoisia alkoholeja, joissa on hydroksyyliryhmiä vierekkäisissä hiiliatomeissa -CH(OH)-CH(OH)-:

Alkalin puuttuessa moniarvoiset alkoholit eivät reagoi kupari(II)hydroksidin kanssa - niiden happamuus on riittämätön tähän.

Moniarvoiset alkoholit reagoivat happojen kanssa muodostaen estereitä (katso §7). Kun glyseriini reagoi typpihapon kanssa väkevän rikkihapon läsnä ollessa, muodostuu nitroglyseriiniä (glyserolitrinitraattia):

Alkoholeille on ominaista reaktiot, jotka johtavat syklisten rakenteiden muodostumiseen:

Sovellus

Etyleeniglykolia käytetään pääasiassa lavsaanin valmistukseen ja pakkasnesteiden valmistukseen - vesiliuoksiin, jotka jäätyvät selvästi alle 0 °C:n (niiden käyttäminen moottoreiden jäähdyttämiseen mahdollistaa autojen käytön talvella).

Glyseriiniä käytetään laajalti nahka- ja tekstiiliteollisuudessa nahan ja kankaiden viimeistelyyn sekä muilla kansantalouden aloilla. Glyseriinin tärkein käyttötarkoitus on glyserolitrinitraatin (jota kutsutaan väärin nitroglyseriiniksi), joka on voimakas räjähdysaine, joka räjähtää törmäyksessä, ja myös lääkkeen (verisuonia laajentavan) valmistuksessa. Sorbitolia (heksahydrinen alkoholi) käytetään sokerinkorvikkeena diabeetikoille.

Testi nro 4.

Moniarvoisten alkoholien ominaisuudet

1. Minkä seuraavista aineista glyseriini reagoi?

1) HBr 2) HNO 3 3) H 2 4) H 2 O 5) Cu(OH) 2 6) Ag 2 O/NH 3

2. Glyseroli ei reagoi 1)HNO 3:n 2)NaOH:n 3)CH3COOH:n 4)Cu(OH)2:n kanssa

3. Etyleeniglykoli ei reagoi 1)HNO 3:n 2)NaOH:n 3)CH3COOH:n 4)Cu(OH)2:n kanssa

4. Seuraavat eivät ole vuorovaikutuksessa juuri saostetun kupari(II)hydroksidin kanssa: 1) glyseroli;

2) butanoni 3) propanaali 4) propaanidioli-1,2

5. Juuri valmistettu Cu(OH) 2:n sakka liukenee, jos siihen lisätään

1) propaanidioli-1,2 2) propanoli-1 3) propeeni 4) propanoli-2

6. Vesiliuoksessa oleva glyseroli voidaan havaita käyttämällä

1) valkaisuaine 2) rauta(III)kloridi 3) kupari(II)hydroksidi 4) natriumhydroksidi

7. Mikä alkoholi reagoi kupari(II)hydroksidin kanssa?

1) CH 3 OH 2) CH 3 CH 2 OH 3) C 6 H 5 OH 4) HO-CH 2 CH 2 -OH

8. Moniarvoisille alkoholeille tyypillinen reaktio on vuorovaikutus

1) H 2 2) Cu 3) Ag 2 O (NH 3 -liuos) 4) Cu(OH) 2

9. Aine, joka reagoi Na:n ja Cu(OH) 2:n kanssa, on:

1) fenoli; 2) yksiarvoinen alkoholi; 3) moniarvoinen alkoholi 4) alkeeni

10. Etaanidioli-1,2 voi reagoida kanssa

1) kupari(II)hydroksidi

2) rautaoksidi (II)

3) vetykloridi

4) vety

6) fosfori

Luento nro 4.

Fenolit, niiden rakenne. Fenolin ominaisuudet, atomien keskinäinen vaikutus fenolimolekyylissä. Hydroksyyliryhmän orto-, höyryorientoiva vaikutus. Fenolin valmistus ja käyttö

FENOLIT – orgaanisten yhdisteiden luokka. Ne sisältävät yhden tai useampia C-OH-ryhmiä, joiden hiiliatomi on osa aromaattista (esimerkiksi bentseeni)rengasta.

Fenolien luokitus. Molekyylissä olevien OH-ryhmien lukumäärästä riippuen erotetaan yhden, kahden ja kolmen atomin fenolit (kuva 1)

Riisi. 1. YKSI-, DUAL- JA TRICHATIC FENOLIT

Molekyylissä olevien kondensoituneiden aromaattisten renkaiden lukumäärän mukaan ne erotetaan (kuva 2) itse fenoleiksi (yksi aromaattinen rengas - bentseenijohdannaiset), naftoleiksi (2 kondensoitunutta rengasta - naftaleenijohdannaiset), antranoleiksi (3 kondensoitunutta rengasta - antraseeni) johdannaiset) ja fenantrolit (kuva 2).

Riisi. 2. MONO- JA MONYTYDMÄRISET FENOLIT

Fenolien nimikkeistö

Fenoleille käytetään yleisesti historiallisesti kehittyneitä triviaaleja nimiä. Substituoitujen mononukleaaristen fenolien nimissä käytetään myös aromaattisten yhdisteiden nimikkeistössä käytettyjä etuliitteitä orto-, meta- ja para-. Monimutkaisemmissa yhdisteissä aromaattiset renkaat muodostavat atomit on numeroitu ja substituenttien sijainti osoitetaan digitaalisilla indekseillä (kuva 3).

Riisi. 3. FENOLIEN NIMISTÖ. Korvaavat ryhmät ja vastaavat digitaaliset indeksit on korostettu eri väreillä selvyyden vuoksi.

Fenolien kemialliset ominaisuudet

Bentseenirengas ja OH-ryhmä yhdistettynä fenolimolekyyliin vaikuttavat toisiinsa ja lisäävät merkittävästi toistensa reaktiivisuutta. Fenyyliryhmä absorboi yksinäisen elektroniparin OH-ryhmän happiatomista (kuva 4). Tämän seurauksena tämän ryhmän H-atomin osittainen positiivinen varaus kasvaa (merkitty d+-symbolilla), O-H-sidoksen polariteetti kasvaa, mikä ilmenee tämän ryhmän happamien ominaisuuksien lisääntymisenä. Näin ollen fenolit ovat vahvempia happoja alkoholeihin verrattuna. Fenyyliryhmään siirtyvä osittainen negatiivinen varaus (merkitty d–) keskittyy orto- ja para-asemaan (suhteessa OH-ryhmään). Näitä reaktiopisteitä voivat hyökätä reagenssit, jotka vetoavat kohti elektronegatiivisia keskuksia, niin sanotut elektrofiiliset ("elektroneja rakastavat") reagenssit.

Riisi. 4. ELEKTRONITIHEYSJAKAUMINEN FENOLISSA

Tämän seurauksena fenoleille ovat mahdollisia kahdenlaisia ​​muunnoksia: vetyatomin substituutio OH-ryhmässä ja H-atomibentseenirenkaan substituutio. Bentseenirenkaaseen vedetty O-atomin elektronipari lisää C–O-sidoksen vahvuutta, joten tämän sidoksen katkeamisen yhteydessä tapahtuvat alkoholeille tyypilliset reaktiot eivät ole tyypillisiä fenoleille.

1. Sillä on heikkoja happamia ominaisuuksia, kun se altistuu alkaleille, se muodostaa suoloja - fenolaatteja (esimerkiksi natriumfenolaattia - C6H6ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O

Se käy läpi elektrofiilisiä substituutioreaktioita aromaattisessa renkaassa. Hydroksiryhmä, joka on yksi vahvimmista luovuttajaryhmistä, lisää renkaan reaktiivisuutta näihin reaktioihin ja ohjaa substituutiota orto- ja para-asemaan. Fenoli alkyloidaan, asyloidaan, halogenoidaan, nitrataan ja sulfonoidaan helposti.

Kolbe-Schmidtin reaktio.

2. Vuorovaikutus natriummetallin kanssa:

C6H5OH + Na = C6H5ONa + H2

3. Vuorovaikutus bromiveden kanssa (laadullinen reaktio fenoliin):

C6H5OH + 3Br2 (aq) → C6H2(Br)3OH + 3HBr tuottaa 2,4,6-tribromifenolia

4. Vuorovaikutus väkevän typpihapon kanssa:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 kons. → C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O 2,4,6 trinitrofenolia muodostuu

5. Vuorovaikutus rauta(III)kloridin kanssa (laadullinen reaktio fenoliin):

Muodostuu C 6 H 5 OH + FeCl 3 → 2 + (Cl)2- + HCl rauta(III)dikloridifenolaatti (väri violetti )

Menetelmät fenolien saamiseksi.

Fenoleja eristetään kivihiilitervasta sekä ruskohiilen ja puun (terva) pyrolyysituotteista. Teollinen menetelmä fenolin C6H5OH valmistamiseksi itsessään perustuu aromaattisen hiilivetykumeenin (isopropyylibentseenin) hapetukseen ilmakehän hapella, mitä seuraa tuloksena olevan H3SO4:lla laimennettu hydroperoksidin hajoaminen (kuva 8A). Reaktio etenee suurella saannolla ja on houkutteleva, koska sen avulla voidaan saada kaksi teknisesti arvokasta tuotetta kerralla - fenoli ja asetoni. Toinen menetelmä on halogenoitujen bentseenien katalyyttinen hydrolyysi (kuvio 8B).

Riisi. 8. MENETELMÄT FENOLIN SAATTAMISEKSI

Fenolien käyttö.

Desinfiointiaineena (karbolihappo) käytetään fenoliliuosta. Diatomisia fenoleja - pyrokatekolia, resorsinolia (kuva 3) sekä hydrokinonia (para-dihydroksibentseeni) käytetään antiseptisinä aineina (antibakteerinen desinfiointiaine), lisättynä nahan ja turkisten parkitusaineisiin, voiteluöljyjen ja kumin stabilointiaineina sekä myös valokuvausmateriaalien käsittelyyn ja reagensseina analyyttisessä kemiassa.

Fenoleja käytetään rajoitetusti yksittäisten yhdisteiden muodossa, mutta niiden erilaisia ​​johdannaisia ​​käytetään laajalti. Fenolit toimivat lähtöaineina erilaisten polymeerituotteiden - fenolihartsien (kuva 7), polyamidien, polyepoksidien - valmistuksessa. Fenoleista saadaan lukuisia lääkkeitä, esimerkiksi aspiriinia, salolia, fenolftaleiinia, lisäksi väriaineita, hajusteita, polymeerien pehmittimiä ja kasvinsuojeluaineita.

Testi nro 5 fenolit

1. Kuinka monta fenolia, joiden koostumus on C 7 H 8 O, on?

2. Fenolimolekyylin happiatomi muodostuu

1) yksi σ-sidos 2) kaksi σ-sidosta 3) yksi σ- ja yksi π-sidos 4) kaksi π-sidosta

3. Fenolit ovat vahvempia happoja kuin alifaattiset alkoholit, koska...

1) alkoholimolekyylien välille muodostuu vahva vetysidos

2) fenolimolekyyli sisältää suuremman massaosan vetyioneja

3) fenoleissa elektroniikka on siirtynyt happiatomia kohti, mikä johtaa bentseenirenkaan vetyatomien suurempaan liikkuvuuteen

4) fenoleissa O-H-sidoksen elektronitiheys pienenee johtuen happiatomin yksinäisen elektroniparin vuorovaikutuksesta bentseenirenkaan kanssa

4. Valitse oikea väite:

1) fenolit dissosioituvat enemmän kuin alkoholit;

2) fenoleilla on perusominaisuudet;

3) fenoleilla ja niiden johdannaisilla ei ole myrkyllistä vaikutusta;

4) fenolin hydroksyyliryhmän vetyatomia ei voida korvata metallikationilla emästen vaikutuksesta.

Ominaisuudet

5. Fenoli vesiliuoksessa on

1) vahva happo 2) heikko happo 3) heikko emäs 4) vahva emäs

1. Aine, joka reagoi Na:n ja NaOH:n kanssa antaen violetin värin FeCl 3:n kanssa on:

1) fenoli; 2) alkoholi 3) eetteri; 4) alkaani

6. Bentseenirenkaan vaikutus fenolimolekyylin hydroksyyliryhmään on todistettu fenolin reaktiolla

1) natriumhydroksidi 2) formaldehydi 3) bromivesi 4) typpihappo

7. Kemiallinen vuorovaikutus on mahdollista aineiden välillä, joiden kaavat ovat:

1) C 6 H 5 OH ja NaCl 2) C 6 H 5 OH ja HCl 3) C 6 H 5 OH ja NaOH 4) C 6 H 5 ONa ja NaOH.

8. Fenoli ei ole vuorovaikutuksessa

1) metaani 2) metaani 3) typpihappo 4) bromivesi

9. Fenoli on vuorovaikutuksessa

1) suolahappo 2) eteeni 3) natriumhydroksidi 4) metaani

10. Fenoli ei ole vuorovaikutuksessa aineen kanssa, jonka kaava on

1) HBr 2) Br 2 3) HNO 3 4) NaOH

11. Fenoli ei reagoi 1) HNO 3 2) KOH 3) Br 2 4) Cu(OH) 2:n kanssa

12. Happoominaisuudet ilmenevät eniten 1) fenolissa 2) metanolissa 3) etanolissa 4) glyserolissa

13. Kun fenoli reagoi natriumin kanssa,

1) natriumfenolaatti ja vesi 2) natriumfenolaatti ja vety

3) bentseeni ja natriumhydroksidi 4) natriumbentsoaatti ja vety

14. Muodosta vastaavuus lähtöaineiden ja niiden vuorovaikutuksessa pääosin muodostuvien tuotteiden välille.

ALKUAINEET VUOROVAIKUTUKSET

A) C6H5OH + K 1) 2,4,6-tribromifenoli + HBr

B) C6H5OH + KOH 2) 3,5-dibromifenoli + HBr

B) C 6 H 5 OH + HNO3 3) kaliumfenolaatti + H 2

D) C6H5OH + Br2 (liuos) 4) 2,4,6-trinitrofenoli + H2O

5) 3,5-dinitrofenoli + HNO3

6) kaliumfenolaatti + H2O

15. Muodosta vastaavuus lähtöaineiden ja reaktiotuotteiden välillä.

ALKUAINEET REAKTIOTUOTTEET

A) C 6 H 5 OH + H 2 1) C 6 H 6 + H 2 O

B) C 6 H 5 OH + K 2) C 6 H 5 OK + H 2 O

B) C 6 H 5 OH + KOH 3) C 6 H 5 OH + KHCO 3

D) C 6 H 5 OK + H 2 O + CO 2 4) C 6 H 11 OH

5) C 6 H 5 OK + H 2

6) C6H5COOH + KOH

16. Fenoli on vuorovaikutuksessa liuosten kanssa

3) [Ag(NH3)2]OH

17. Fenoli reagoi

1) happi

2) bentseeni

3) natriumhydroksidi

4) vetykloridi

5) natrium

6) piioksidi (IV)

Kuitti

18. Kun vety aromaattisessa renkaassa korvataan hydroksyyliryhmällä, muodostuu seuraavaa:

1) esteri; 2) eetteri; 3) alkoholin rajoittaminen; 4) fenoli.

19. Reaktiossa voidaan saada fenolia

1) bentsoehapon dehydraatio 2) bentsaldehydin hydraus

3) styreenin hydratointi 4) klooribentseeni kaliumhydroksidilla

Yhteenliittäminen, laadulliset reaktiot.

20. Metanoli. etyleeniglykoli ja glyseriini ovat:

1) homologit;

2) primaariset, sekundääriset ja tertiääriset alkoholit;

32) isomeerit; 4) yksiarvoiset, kaksiarvoiset, kolmiarvoiset alkoholit 21. Aine, joka ei reagoi Na:n tai NaOH:n kanssa, saatu

molekyylien välinen

alkoholien dehydratointi on: 1) fenoli 2) alkoholi 3) eetteri; 4) alkeeni

22.Vuorovaikutus toistensa kanssa

1) etanoli ja vety 2) etikkahappo ja kloori

3) fenoli ja kupari(II)oksidi 4) etyleeniglykoli ja natriumkloridi

23. Aine X voi reagoida fenolin kanssa, mutta ei reagoi etanolin kanssa. Tämä aine:

1) Na 2) O 2 3) HNO 3 4) bromivesi

24. Muodostuu kirkkaan sininen liuos, kun kupari(II)hydroksidi reagoi

1) etanoli 2) glyseriini 3) etanoli 4) tolueeni

25. Kupari(II)hydroksidia voidaan käyttää havaitsemiseen

1) Al 3+ -ionit 2) etanoli 3) NO 3 -ionit - 4) etyleeniglykoli

26. Muunnoskaaviossa C 6 H 12 O 6 à X à C 2 H 5 -O- C 2 H 5 aine "X" on 1) C 2 H 5 OH 2) C 2 H 5 COOH 3) CH 3 COOH 4) C 6 H 11 OHà 27. Muunnoskaaviossaà etanoli X

butaani

aine X on 1) butanoli-1 2) bromietaani 3) etaani 4) eteenià 28. Muunnoskaaviossaà propanoli-1 X

propanoli-2

aine X on

1) 2-klooripropaani 2) propaanihappo 3) propiini 4) propeeni

29. Etanolin ja glyserolin vesiliuokset voidaan erottaa käyttämällä:

1) bromivesi 2) hopeaoksidin ammoniakkiliuos

4) metallinen natrium 3) juuri valmistettu kupari(II)hydroksidisakka;

30. Voit erottaa etanolin etyleeniglykolista seuraavilla tavoilla:

31. Voit erottaa fenolin metanolista käyttämällä:

1) natrium;

33. Voit erottaa glyseriinin 1-propanolista käyttämällä:

1) natrium 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl3

34. Mitä ainetta tulisi käyttää etanolin ja etyleeniglykolin erottamiseksi toisistaan ​​laboratoriossa?

1) Natrium 2) Kloorivetyhappo 3) Kupari(II)hydroksidi 4) Natriumhydroksidi