व्याख्यान संख्या 3.

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल, उनकी संरचना और गुण।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के प्रतिनिधि एथिलीन ग्लाइकॉल और ग्लिसरीन हैं। दो हाइड्रॉक्सिल समूहों वाले डायहाइड्रिक अल्कोहल - OH को ग्लाइकोल या डायोल कहा जाता है, ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल जिसमें तीन हाइड्रॉक्सिल समूह - ग्लिसरॉल या ट्रायोल होते हैं।

हाइड्रॉक्सिल समूहों की स्थिति नाम के अंत में संख्याओं द्वारा इंगित की जाती है।

भौतिक गुण

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल रंगहीन, मीठे स्वाद वाले सिरप जैसे तरल पदार्थ, पानी में अत्यधिक घुलनशील, कार्बनिक सॉल्वैंट्स में खराब घुलनशील होते हैं; उच्च क्वथनांक होते हैं। उदाहरण के लिए, एथिलीन ग्लाइकॉल का क्वथनांक 198°C, घनत्व () 1.11 g/cm3 है; उबालें (ग्लिसरीन) = 290°C, ग्लिसरीन = 1.26 ग्राम/सेमी3।

रसीद

Di- और ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के समान तरीकों से प्राप्त किए जाते हैं। एल्केन्स, हैलोजन डेरिवेटिव और अन्य यौगिकों का उपयोग शुरुआती यौगिकों के रूप में किया जा सकता है।

1. एथिलीन ग्लाइकॉल (एथेनडिओल-1,2) को एथिलीन से विभिन्न तरीकों से संश्लेषित किया जाता है:

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3HO-CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH

2. ग्लिसरीन (प्रोपेनेट्रियोल -1,2,3) वसा से, साथ ही कृत्रिम रूप से पेट्रोलियम क्रैकिंग गैसों (प्रोपलीन) से प्राप्त किया जाता है, अर्थात। गैर-खाद्य कच्चे माल से.

रासायनिक गुण

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल में मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के समान रासायनिक गुण होते हैं। हालाँकि, पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के रासायनिक गुणों में अणु में दो या दो से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूहों की उपस्थिति के कारण विशेषताएं होती हैं।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल की अम्लता मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की तुलना में अधिक होती है, जिसे अणु में अतिरिक्त हाइड्रॉक्सिल समूहों की उपस्थिति से समझाया जाता है जिनका नकारात्मक प्रेरक प्रभाव होता है। इसलिए, मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के विपरीत, पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल, क्षार के साथ प्रतिक्रिया करके लवण बनाते हैं। उदाहरण के लिए, एथिलीन ग्लाइकॉल न केवल क्षार धातुओं के साथ, बल्कि भारी धातु हाइड्रॉक्साइड के साथ भी प्रतिक्रिया करता है।

अल्कोहल के अनुरूप, डाइहाइड्रिक अल्कोहल के लवण को ग्लाइकोलेट्स कहा जाता है, और ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल को ग्लिसरेट्स कहा जाता है।

जब एथिलीन ग्लाइकॉल हाइड्रोजन हैलाइड्स (एचसीएल, एचबीआर) के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो एक हाइड्रॉक्सिल समूह को हैलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है:

PCl5 की कार्रवाई के तहत दूसरे हाइड्रॉक्सो समूह को प्रतिस्थापित करना अधिक कठिन है।

जब कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड ग्लिसरीन और अन्य पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो हाइड्रॉक्साइड घुल जाता है और एक चमकीला नीला जटिल यौगिक बनता है।

इस प्रतिक्रिया का उपयोग आसन्न कार्बन परमाणुओं -CH(OH)-CH(OH)- पर हाइड्रॉक्सिल समूहों वाले पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल का पता लगाने के लिए किया जाता है:

क्षार की अनुपस्थिति में, पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं - उनकी अम्लता इसके लिए अपर्याप्त है।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके एस्टर बनाता है (देखें §7)। जब ग्लिसरीन सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में नाइट्रिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो नाइट्रोग्लिसरीन (ग्लिसरॉल ट्रिनिट्रेट) बनता है:

अल्कोहल की विशेषताएँ उन प्रतिक्रियाओं से होती हैं जिनके परिणामस्वरूप चक्रीय संरचनाएँ बनती हैं:

आवेदन

एथिलीन ग्लाइकोल का उपयोग मुख्य रूप से लैवसन के उत्पादन और एंटीफ्ीज़ की तैयारी के लिए किया जाता है - जलीय घोल जो 0 डिग्री सेल्सियस से नीचे जम जाते हैं (इंजन को ठंडा करने के लिए उनका उपयोग करने से कारों को सर्दियों में संचालित करने की अनुमति मिलती है)।

ग्लिसरीन का व्यापक रूप से चमड़ा और कपड़ा उद्योगों में चमड़े और कपड़ों की फिनिशिंग के लिए और राष्ट्रीय अर्थव्यवस्था के अन्य क्षेत्रों में उपयोग किया जाता है। ग्लिसरीन का सबसे महत्वपूर्ण उपयोग ग्लिसरॉल ट्रिनिट्रेट (जिसे गलत तरीके से नाइट्रोग्लिसरीन कहा जाता है) के उत्पादन में होता है, एक शक्तिशाली विस्फोटक जो प्रभाव पर फट जाता है, और एक दवा (वासोडिलेटर) भी होता है। सोर्बिटोल (हेक्साहाइड्रिक अल्कोहल) का उपयोग मधुमेह रोगियों के लिए चीनी के विकल्प के रूप में किया जाता है।

टेस्ट नंबर 4.

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के गुण

1. ग्लिसरीन निम्नलिखित में से किस पदार्थ के साथ प्रतिक्रिया करेगा?

1) एचबीआर 2) एचएनओ 3 3) एच 2 4) एच 2 ओ 5) सीयू(ओएच) 2 6) एजी 2 ओ/एनएच 3

2. ग्लिसरॉल 1)HNO3 2)NaOH 3)CH3 COOH 4)Cu(OH) 2 के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है

3. एथिलीन ग्लाइकॉल 1)HNO3 2)NaOH 3)CH3 COOH 4)Cu(OH) 2 के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है

4. निम्नलिखित ताजा अवक्षेपित कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ परस्पर क्रिया नहीं करेगा: 1) ग्लिसरॉल;

2) ब्यूटेनोन 3) प्रोपेनल 4) प्रोपेनडिओल-1,2

5. Cu(OH) 2 का ताज़ा तैयार अवक्षेप इसमें मिलाने पर घुल जाएगा

1) प्रोपेनडियोल-1,2 2) प्रोपेनॉल-1 3) प्रोपेन 4) प्रोपेनॉल-2

6. जलीय घोल में ग्लिसरॉल का उपयोग करके पता लगाया जा सकता है

1) ब्लीच 2) आयरन (III) क्लोराइड 3) कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड 4) सोडियम हाइड्रॉक्साइड

7. कौन सा अल्कोहल कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करता है?

1) सीएच 3 ओएच 2) सीएच 3 सीएच 2 ओएच 3) सी 6 एच 5 ओएच 4) एचओ-सीएच 2 सीएच 2 -ओएच

8. पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के लिए एक विशिष्ट प्रतिक्रिया इसके साथ अंतःक्रिया है

1) एच 2 2) सीयू 3) एजी 2 ओ (एनएच 3 घोल) 4) सीयू (ओएच) 2

9. एक पदार्थ जो Na और Cu(OH) 2 के साथ प्रतिक्रिया करता है वह है:

1) फिनोल; 2) मोनोहाइड्रिक अल्कोहल; 3) पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल 4) एल्कीन

10. इथेनेडिओल-1,2 के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है

1) कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड

2) आयरन (II) ऑक्साइड

3) हाइड्रोजन क्लोराइड

4)हाइड्रोजन

6) फास्फोरस

व्याख्यान संख्या 4.

फिनोल, उनकी संरचना। फिनोल के गुण, फिनोल अणु में परमाणुओं का पारस्परिक प्रभाव। ऑर्थो-, हाइड्रॉक्सिल समूह का वाष्प-उन्मुखी प्रभाव। फिनोल की तैयारी और उपयोग

फिनोल - कार्बनिक यौगिकों का वर्ग. उनमें एक या अधिक सी-ओएच समूह होते हैं, जिसमें कार्बन परमाणु एक सुगंधित (उदाहरण के लिए, बेंजीन) रिंग का हिस्सा होता है।

फिनोल का वर्गीकरण. अणु में ओएच समूहों की संख्या के आधार पर एक-, दो- और तीन-परमाणु फिनोल को प्रतिष्ठित किया जाता है (चित्र 1)

चावल। 1. एक-, दोहरी और त्रिचैटिक फिनोल

अणु में संघनित सुगंधित वलय की संख्या के अनुसार, उन्हें स्वयं फिनोल (एक सुगंधित वलय - बेंजीन डेरिवेटिव), नेफ्थोल (2 संघनित वलय - नेफ़थलीन डेरिवेटिव), एंथ्रानोल (3 संघनित वलय - एन्थ्रेसीन) में प्रतिष्ठित किया जाता है (चित्र 2)। डेरिवेटिव) और फेनेन्थ्रोल्स (चित्र 2)।

चावल। 2. मोनो- और पॉलीन्यूक्लियर फिनोल

फिनोल का नामकरण

फिनोल के लिए, ऐतिहासिक रूप से विकसित हुए तुच्छ नाम व्यापक रूप से उपयोग किए जाते हैं। प्रतिस्थापित मोनोन्यूक्लियर फिनोल के नामों में सुगंधित यौगिकों के नामकरण में उपयोग किए जाने वाले उपसर्ग ऑर्थो-, मेटा- और पैरा- का भी उपयोग किया जाता है। अधिक जटिल यौगिकों के लिए, सुगंधित वलय बनाने वाले परमाणुओं को क्रमांकित किया जाता है और डिजिटल सूचकांक (छवि 3) का उपयोग करके प्रतिस्थापन की स्थिति को इंगित किया जाता है।

चावल। 3. फिनोल का नामकरण। स्पष्टता के लिए प्रतिस्थापित समूहों और संबंधित डिजिटल सूचकांकों को अलग-अलग रंगों में हाइलाइट किया गया है।

फिनोल के रासायनिक गुण

बेंजीन रिंग और OH समूह, एक फिनोल अणु में संयुक्त होकर, एक दूसरे को प्रभावित करते हैं, जिससे एक दूसरे की प्रतिक्रियाशीलता काफी बढ़ जाती है। फिनाइल समूह ओएच समूह में ऑक्सीजन परमाणु से इलेक्ट्रॉनों की एक अकेली जोड़ी को अवशोषित करता है (चित्र 4)। परिणामस्वरूप, इस समूह के H परमाणु पर आंशिक धनात्मक आवेश बढ़ता है (d+ प्रतीक द्वारा दर्शाया गया है), O-H बंधन की ध्रुवता बढ़ती है, जो इस समूह के अम्लीय गुणों में वृद्धि के रूप में प्रकट होती है। इस प्रकार, अल्कोहल की तुलना में, फिनोल अधिक मजबूत एसिड होते हैं। आंशिक नकारात्मक चार्ज (डी- द्वारा चिह्नित), फिनाइल समूह में स्थानांतरित होकर, ऑर्थो- और पैरा-पोजीशन (ओएच समूह के सापेक्ष) में केंद्रित होता है। इन प्रतिक्रिया बिंदुओं पर उन अभिकर्मकों द्वारा हमला किया जा सकता है जो इलेक्ट्रोनगेटिव केंद्रों, तथाकथित इलेक्ट्रोफिलिक ("इलेक्ट्रॉन-प्रेमी") अभिकर्मकों की ओर बढ़ते हैं।

चावल। 4. फिनोल में इलेक्ट्रॉन घनत्व वितरण

परिणामस्वरूप, फिनोल के लिए दो प्रकार के परिवर्तन संभव हैं: ओएच समूह में हाइड्रोजन परमाणु का प्रतिस्थापन और एच-एटोमोबेंजीन रिंग का प्रतिस्थापन। बेंजीन रिंग की ओर खींचे गए O परमाणु के इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी, C-O बंधन की ताकत को बढ़ाती है, इसलिए इस बंधन के टूटने के साथ होने वाली प्रतिक्रियाएं, अल्कोहल की विशेषता, फिनोल के लिए विशिष्ट नहीं होती हैं।

1. इसमें कमजोर अम्लीय गुण होते हैं; क्षार के संपर्क में आने पर, यह लवण बनाता है - फेनोलेट्स (उदाहरण के लिए, सोडियम फेनोलेट - C6H6ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O

यह सुगंधित वलय पर इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं से गुजरता है। हाइड्रॉक्सी समूह, सबसे मजबूत दाता समूहों में से एक होने के नाते, इन प्रतिक्रियाओं के लिए रिंग की प्रतिक्रियाशीलता को बढ़ाता है और ऑर्थो और पैरा स्थितियों में प्रतिस्थापन को निर्देशित करता है। फिनोल आसानी से एल्काइलेटेड, एसाइलेटेड, हैलोजेनेटेड, नाइट्रेटेड और सल्फोनेटेड होता है।

कोल्बे-श्मिट प्रतिक्रिया.

2. सोडियम धातु के साथ परस्पर क्रिया:

सी 6 एच 5 ओएच + ना = सी 6 एच 5 ओएनए + एच 2

3. ब्रोमीन जल के साथ परस्पर क्रिया (फिनोल के प्रति गुणात्मक प्रतिक्रिया):

C 6 H 5 OH + 3Br 2 (aq) → C 6 H 2 (Br) 3 OH + 3HBr 2,4,6 ट्राइब्रोमोफेनॉल का उत्पादन करता है

4. सांद्र नाइट्रिक एसिड के साथ परस्पर क्रिया:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 सांद्र → C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O 2,4,6 ट्रिनिट्रोफेनोल बनता है

5. आयरन (III) क्लोराइड के साथ इंटरेक्शन (फिनोल के प्रति गुणात्मक प्रतिक्रिया):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 → 2 + (Cl)2- + HCl आयरन (III) डाइक्लोराइड फेनोलेट बनता है (बैंगनी रंग) )

फिनोल प्राप्त करने की विधियाँ।

फिनोल को कोयला टार से, साथ ही भूरे कोयले और लकड़ी (टार) के पायरोलिसिस उत्पादों से अलग किया जाता है। फिनोल C6H5OH के उत्पादन की औद्योगिक विधि वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ सुगंधित हाइड्रोकार्बन क्यूमीन (आइसोप्रोपाइलबेंजीन) के ऑक्सीकरण पर आधारित है, जिसके बाद H3SO4 (चित्र 8A) के साथ पतला हाइड्रोपरॉक्साइड का अपघटन होता है। प्रतिक्रिया उच्च उपज के साथ आगे बढ़ती है और आकर्षक है क्योंकि यह एक बार में दो तकनीकी रूप से मूल्यवान उत्पाद प्राप्त करने की अनुमति देती है - फिनोल और एसीटोन। एक अन्य विधि हैलोजेनेटेड बेंजीन का उत्प्रेरक हाइड्रोलिसिस है (चित्र 8बी)।

चावल। 8. फिनोल प्राप्त करने की विधियाँ

फिनोल का अनुप्रयोग.

फिनोल घोल का उपयोग कीटाणुनाशक (कार्बोलिक एसिड) के रूप में किया जाता है। डायटोमिक फिनोल - पायरोकैटेकोल, रेसोरिसिनॉल (चित्र 3), साथ ही हाइड्रोक्विनोन (पैरा-डायहाइड्रॉक्सीबेंजीन) का उपयोग एंटीसेप्टिक्स (जीवाणुरोधी कीटाणुनाशक) के रूप में किया जाता है, चमड़े और फर के लिए टैनिंग एजेंटों में जोड़ा जाता है, चिकनाई वाले तेल और रबर के लिए स्टेबलाइजर्स के रूप में, और भी। फोटोग्राफिक सामग्रियों का प्रसंस्करण और विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में अभिकर्मकों के रूप में।

फिनोल का उपयोग व्यक्तिगत यौगिकों के रूप में एक सीमित सीमा तक किया जाता है, लेकिन उनके विभिन्न डेरिवेटिव का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। फिनोल विभिन्न पॉलिमर उत्पादों - फेनोलिक रेजिन (चित्र 7), पॉलियामाइड्स, पॉलीपॉक्साइड्स के उत्पादन के लिए शुरुआती यौगिकों के रूप में काम करते हैं। फिनोल से कई औषधियाँ प्राप्त की जाती हैं, उदाहरण के लिए, एस्पिरिन, सैलोल, फिनोलफथेलिन, इसके अलावा, डाई, इत्र, पॉलिमर के लिए प्लास्टिसाइज़र और पौध संरक्षण उत्पाद।

टेस्ट नंबर 5 फिनोल

1. C 7 H 8 O संघटन के कितने फिनोल हैं? 1) एक 2) चार 3) तीन 4) दो

2. फिनोल अणु में ऑक्सीजन परमाणु बनता है

1) एक σ-बॉन्ड 2) दो σ-बॉन्ड 3) एक σ-और एक π-बॉन्ड 4) दो π-बॉन्ड

3. फिनोल एलिफैटिक अल्कोहल की तुलना में अधिक मजबूत एसिड होते हैं क्योंकि...

1) अल्कोहल अणुओं के बीच एक मजबूत हाइड्रोजन बंधन बनता है

2) फिनोल अणु में हाइड्रोजन आयनों का एक बड़ा द्रव्यमान अंश होता है

3) फिनोल में, इलेक्ट्रॉनिक प्रणाली ऑक्सीजन परमाणु की ओर स्थानांतरित हो जाती है, जिससे बेंजीन रिंग के हाइड्रोजन परमाणुओं की अधिक गतिशीलता होती है

4) फिनोल में, बेंजीन रिंग के साथ ऑक्सीजन परमाणु के अकेले इलेक्ट्रॉन जोड़े की बातचीत के कारण ओ-एच बांड का इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है

4. सही कथन चुनें:

1) फिनोल अल्कोहल की तुलना में अधिक हद तक अलग हो जाते हैं;

2) फिनोल बुनियादी गुण प्रदर्शित करते हैं;

3) फिनोल और उनके डेरिवेटिव का विषाक्त प्रभाव नहीं होता है;

4) फिनोल के हाइड्रॉक्सिल समूह में हाइड्रोजन परमाणु को आधारों की क्रिया के तहत धातु धनायन द्वारा प्रतिस्थापित नहीं किया जा सकता है।

गुण

5. जलीय घोल में फिनोल है

1) प्रबल अम्ल 2) दुर्बल अम्ल 3) दुर्बल क्षार 4) प्रबल क्षार

1. एक पदार्थ जो Na और NaOH के साथ प्रतिक्रिया करके FeCl 3 के साथ बैंगनी रंग देता है, वह है:

1) फिनोल; 2) अल्कोहल 3) ईथर; 4) अल्केन

6. फिनोल अणु में हाइड्रॉक्सिल समूह पर बेंजीन रिंग का प्रभाव फिनोल की प्रतिक्रिया से सिद्ध होता है

1) सोडियम हाइड्रॉक्साइड 2) फॉर्मेल्डिहाइड 3) ब्रोमीन पानी 4) नाइट्रिक एसिड

7. उन पदार्थों के बीच रासायनिक अंतःक्रिया संभव है जिनके सूत्र हैं:

1) C 6 H 5 OH और NaCl 2) C 6 H 5 OH और HCl 3) C 6 H 5 OH और NaOH 4) C 6 H 5 ONa और NaOH।

8. फिनोल किसके साथ क्रिया नहीं करता है

1) मीथेनल 2) मीथेन 3) नाइट्रिक एसिड 4) ब्रोमीन जल

9. फिनोल किसके साथ क्रिया करता है

1) हाइड्रोक्लोरिक एसिड 2) एथिलीन 3) सोडियम हाइड्रॉक्साइड 4) मीथेन

10. फिनोल उस पदार्थ के साथ क्रिया नहीं करता जिसका सूत्र है

1)HBr 2)Br 2 3)HNO3 4)NaOH

11. फिनोल 1) HNO 3 2) KOH 3) Br 2 4) Cu(OH) 2 के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है

12. एसिड गुण सबसे अधिक स्पष्ट होते हैं 1) फिनोल 2) मेथनॉल 3) इथेनॉल 4) ग्लिसरॉल

13. जब फ़ीनॉल सोडियम के साथ अभिक्रिया करता है,

1) सोडियम फेनोलेट और पानी 2) सोडियम फेनोलेट और हाइड्रोजन

3) बेंजीन और सोडियम हाइड्रॉक्साइड 4) सोडियम बेंजोएट और हाइड्रोजन

14. प्रारंभिक पदार्थों और उन उत्पादों के बीच एक पत्राचार स्थापित करें जो मुख्य रूप से उनकी बातचीत के दौरान बनते हैं।

पदार्थ अंतःक्रिया उत्पादों की शुरूआत

ए) सी 6 एच 5 ओएच + के 1) 2,4,6-ट्राइब्रोमोफेनॉल + एचबीआर

बी) सी 6 एच 5 ओएच + केओएच 2) 3,5-डाइब्रोमोफेनॉल + एचबीआर

बी) सी 6 एच 5 ओएच + एचएनओ3 3) पोटेशियम फेनोलेट + एच 2

डी) सी 6 एच 5 ओएच + बीआर 2 (समाधान) 4) 2,4,6-ट्रिनिट्रोफेनॉल + एच 2 ओ

5) 3,5-डाइनिट्रोफेनोल + एचएनओ 3

6) पोटेशियम फेनोलेट + एच 2 ओ

15. प्रारंभिक सामग्रियों और प्रतिक्रिया उत्पादों के बीच एक पत्राचार स्थापित करें।

आरंभिक पदार्थ प्रतिक्रिया उत्पाद

ए) सी 6 एच 5 ओएच + एच 2 1) सी 6 एच 6 + एच 2 ओ

बी) सी 6 एच 5 ओएच + के 2) सी 6 एच 5 ओके + एच 2 ओ

बी) सी 6 एच 5 ओएच + केओएच 3) सी 6 एच 5 ओएच + केएचसीओ 3

डी) सी 6 एच 5 ओके + एच 2 ओ + सीओ 2 4) सी 6 एच 11 ओएच

5) सी 6 एच 5 ओके + एच 2

6) सी 6 एच 5 सीओओएच + कोएच

16. फिनोल विलयनों के साथ क्रिया करता है

3) [एजी(एनएच 3) 2 ]ओएच

17. फिनोल किससे अभिक्रिया करता है?

1) ऑक्सीजन

2) बेंजीन

3) सोडियम हाइड्रॉक्साइड

4) हाइड्रोजन क्लोराइड

5) सोडियम

6) सिलिकॉन ऑक्साइड (IV)

रसीद

18. जब सुगंधित वलय में हाइड्रोजन को हाइड्रॉक्सिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, तो निम्नलिखित बनता है:

1) एस्टर; 2) ईथर; 3) शराब सीमित करना; 4) फिनोल।

19. अभिक्रिया में फिनोल प्राप्त किया जा सकता है

1) बेन्ज़ोइक एसिड का निर्जलीकरण 2) बेन्ज़ेल्डिहाइड का हाइड्रोजनीकरण

3) स्टाइरीन का जलयोजन 4) पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड के साथ क्लोरोबेंजीन

अंतर्संबंध, गुणात्मक प्रतिक्रियाएँ।

20. मेथनॉल. एथिलीन ग्लाइकॉल और ग्लिसरीन हैं:

1) सजातीय; 2) प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक अल्कोहल;

32) आइसोमर्स; 4) मोनोहाइड्रिक, डायहाइड्रिक, ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल

21. एक पदार्थ जो Na या NaOH के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है, द्वारा प्राप्त किया जाता है आणविकअल्कोहल का निर्जलीकरण है: 1) फिनोल 2) अल्कोहल 3) ईथर; 4) एल्केन

22.एक दूसरे से बातचीत करें

1) इथेनॉल और हाइड्रोजन 2) एसिटिक एसिड और क्लोरीन

3) फिनोल और कॉपर (II) ऑक्साइड 4) एथिलीन ग्लाइकॉल और सोडियम क्लोराइड

23. पदार्थ X फिनोल के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है, लेकिन इथेनॉल के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है। यह पदार्थ:

1) Na 2) O 2 3) HNO 3 4) ब्रोमीन जल

24. जब कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करता है तो एक चमकीला नीला घोल बनता है

1) इथेनॉल 2) ग्लिसरीन 3) इथेनॉल 4) टोल्यूनि

25. कॉपर(II) हाइड्रॉक्साइड का पता लगाने के लिए इस्तेमाल किया जा सकता है

1) अल 3+ आयन 2) इथेनॉल 3) एनओ 3 आयन - 4) एथिलीन ग्लाइकॉल

26. परिवर्तन योजना C 6 H 12 O 6 à X à C 2 H 5 -O- C 2 H 5 में पदार्थ "X" है

1) सी 2 एच 5 ओएच 2) सी 2 एच 5 सीओओएच 3) सीएच 3 सीओओएच 4) सी 6 एच 11 ओएच

27.परिवर्तन योजना में इथेनॉलà एक्सà बुटानपदार्थ X है

1) ब्यूटेनॉल-1 2) ब्रोमोइथेन 3) इथेन 4) एथिलीन

28. परिवर्तन योजना में प्रोपेनॉल-1à एक्सà प्रोपेनॉल-2पदार्थ X है

1) 2-क्लोरोप्रोपेन 2) प्रोपेनोइक एसिड 3) प्रोपिन 4) प्रोपेन

29. इथेनॉल और ग्लिसरॉल के जलीय घोल को इसका उपयोग करके अलग किया जा सकता है:

1) ब्रोमीन जल 2) सिल्वर ऑक्साइड का अमोनिया घोल

4) धात्विक सोडियम 3) तांबे (II) हाइड्रॉक्साइड का ताजा तैयार अवक्षेप;

30. आप इथेनॉल को एथिलीन ग्लाइकॉल से अलग कर सकते हैं:

31. आप इसका उपयोग करके फिनोल को मेथनॉल से अलग कर सकते हैं:

1) सोडियम; 2) NaOH; 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

32. आप इसका उपयोग करके फिनोल को ईथर से अलग कर सकते हैं:

1) सीएल 2 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

33. आप ग्लिसरीन को 1-प्रोपेनॉल से अलग कर सकते हैं:

1) सोडियम 2) NaOH 3) Cu(OH) 2 4) FeCl 3

34. प्रयोगशाला में इथेनॉल और एथिलीन ग्लाइकॉल को एक दूसरे से अलग करने के लिए किस पदार्थ का उपयोग किया जाना चाहिए?

1) सोडियम 2) हाइड्रोक्लोरिक एसिड 3) कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड 4) सोडियम हाइड्रॉक्साइड

अल्कोहल कार्बनिक रसायनों का एक बड़ा समूह है। इसमें मोनोहाइड्रिक और पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के उपवर्ग, साथ ही संयुक्त संरचना के सभी पदार्थ शामिल हैं: एल्डिहाइड अल्कोहल, फिनोल डेरिवेटिव, जैविक अणु। ये पदार्थ हाइड्रॉक्सिल समूह और इसे धारण करने वाले कार्बन परमाणु दोनों पर कई प्रकार की प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं। अल्कोहल के इन रासायनिक गुणों का विस्तार से अध्ययन किया जाना चाहिए।

अल्कोहल के प्रकार

अल्कोहल में एक सहायक कार्बन परमाणु से जुड़ा एक हाइड्रॉक्सिल समूह होता है। कार्बन परमाणुओं की संख्या के आधार पर जिनसे वाहक C जुड़ा हुआ है, अल्कोहल को इसमें विभाजित किया गया है:

• प्राथमिक (टर्मिनल कार्बन से जुड़ा);
• द्वितीयक (एक हाइड्रॉक्सिल समूह, एक हाइड्रोजन और दो कार्बन परमाणुओं से जुड़ा);
• तृतीयक (तीन कार्बन परमाणुओं और एक हाइड्रॉक्सिल समूह से जुड़ा हुआ);
• मिश्रित (पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल जिसमें द्वितीयक, प्राथमिक या तृतीयक कार्बन परमाणुओं पर हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं)।

अल्कोहल को हाइड्रॉक्सिल रेडिकल्स की संख्या के आधार पर मोनोहाइड्रिक और पॉलीएटोमिक में भी विभाजित किया जाता है। पूर्व में सहायक कार्बन परमाणु में केवल एक हाइड्रॉक्सिल समूह होता है, उदाहरण के लिए, इथेनॉल। पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल में विभिन्न सहायक कार्बन परमाणुओं पर दो या दो से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं।

अल्कोहल के रासायनिक गुण: तालिका

हमारे लिए रुचि की सामग्री को एक तालिका का उपयोग करके प्रस्तुत करना सबसे सुविधाजनक है जो अल्कोहल की प्रतिक्रियाशीलता के सामान्य सिद्धांतों को दर्शाता है।

प्रतिक्रिया कनेक्शन, प्रतिक्रिया का प्रकार	अभिकर्मक	उत्पाद
ओ-एच बांड, प्रतिस्थापन	सक्रिय धातु, सक्रिय धातु हाइड्राइड, क्षार या सक्रिय धातु एमाइड	शराब पीता है
सी-ओ और ओ-एच बंधन, अंतर-आणविक निर्जलीकरण	अम्लीय वातावरण में गर्म करने पर शराब	ईथर
सी-ओ और ओ-एच बंधन, इंट्रामोल्युलर निर्जलीकरण	अल्कोहल को जब सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड के ऊपर गर्म किया जाता है	असंतृप्त हाइड्रोकार्बन
सी-ओ बांड, प्रतिस्थापन	हाइड्रोजन हैलाइड, थियोनिल क्लोराइड, क्वासिफोस्फोनियम नमक, फॉस्फोरस हैलाइड	हैलोएल्केन
सी-ओ बंधन - ऑक्सीकरण	प्राथमिक अल्कोहल के साथ ऑक्सीजन दाता (पोटेशियम परमैंगनेट)।	एल्डिहाइड
सी-ओ बंधन - ऑक्सीकरण	द्वितीयक अल्कोहल के साथ ऑक्सीजन दाता (पोटेशियम परमैंगनेट)।
शराब अणु	ऑक्सीजन (दहन)	कार्बन डाइऑक्साइड और पानी.

अल्कोहल की प्रतिक्रियाशीलता

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल अणु में एक हाइड्रोकार्बन रेडिकल की उपस्थिति के कारण - सी-ओ बांड और ओ-एच बांड - यौगिकों का यह वर्ग कई रासायनिक प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करता है। वे अल्कोहल के रासायनिक गुणों को निर्धारित करते हैं और पदार्थ की प्रतिक्रियाशीलता पर निर्भर करते हैं। उत्तरार्द्ध, बदले में, सहायक कार्बन परमाणु से जुड़े हाइड्रोकार्बन रेडिकल की लंबाई पर निर्भर करता है। यह जितना बड़ा होगा, ओ-एच बंधन की ध्रुवता उतनी ही कम होगी, यही कारण है कि अल्कोहल से हाइड्रोजन के अवशोषण से जुड़ी प्रतिक्रियाएं अधिक धीमी गति से आगे बढ़ेंगी। इससे उल्लिखित पदार्थ का पृथक्करण स्थिरांक भी कम हो जाता है।

अल्कोहल के रासायनिक गुण हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या पर भी निर्भर करते हैं। एक व्यक्ति सिग्मा बांड के साथ इलेक्ट्रॉन घनत्व को अपनी ओर स्थानांतरित करता है, जिससे ओ-एच समूह में प्रतिक्रियाशीलता बढ़ जाती है। चूंकि यह सी-ओ बंधन को ध्रुवीकृत करता है, इसलिए इसके दरार से जुड़ी प्रतिक्रियाएं उन अल्कोहल में अधिक सक्रिय होती हैं जिनमें दो या दो से अधिक ओ-एच समूह होते हैं। इसलिए, पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल, जिनके रासायनिक गुण अधिक हैं, अधिक तत्परता से प्रतिक्रिया करते हैं। उनमें कई अल्कोहल समूह भी होते हैं, यही कारण है कि वे उनमें से प्रत्येक के साथ स्वतंत्र रूप से प्रतिक्रिया कर सकते हैं।

मोनोहाइड्रिक और पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल की विशिष्ट प्रतिक्रियाएं

अल्कोहल के विशिष्ट रासायनिक गुण केवल सक्रिय धातुओं, उनके आधारों और हाइड्राइड्स और लुईस एसिड के साथ प्रतिक्रियाओं में दिखाई देते हैं। हेलोऐल्केन बनाने के लिए हाइड्रोजन हैलाइड्स, फॉस्फोरस हैलाइड्स और अन्य घटकों के साथ प्रतिक्रियाएँ भी विशिष्ट हैं। अल्कोहल भी कमजोर क्षार होते हैं, इसलिए वे एसिड के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, जिससे अकार्बनिक एसिड के हाइड्रोजन हैलाइड और एस्टर बनते हैं।

इथर अंतर-आण्विक निर्जलीकरण द्वारा अल्कोहल से बनते हैं। ये समान पदार्थ प्राथमिक अल्कोहल से एल्डिहाइड और द्वितीयक अल्कोहल से कीटोन बनाने के लिए डिहाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं। तृतीयक ऐल्कोहॉल ऐसी प्रतिक्रियाओं से नहीं गुजरते। साथ ही, एथिल अल्कोहल (और अन्य अल्कोहल) के रासायनिक गुण ऑक्सीजन के साथ उनके पूर्ण ऑक्सीकरण की संभावना छोड़ते हैं। यह एक साधारण दहन प्रतिक्रिया है, जिसमें कार्बन डाइऑक्साइड और कुछ गर्मी के साथ पानी निकलता है।

ओ-एच बांड के हाइड्रोजन परमाणु पर प्रतिक्रियाएं

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के रासायनिक गुण ओ-एच बंधन को तोड़ने और हाइड्रोजन को खत्म करने की अनुमति देते हैं। ये प्रतिक्रियाएं सक्रिय धातुओं और उनके आधारों (क्षार), सक्रिय धातुओं के हाइड्राइड के साथ-साथ लुईस एसिड के साथ बातचीत पर होती हैं।

अल्कोहल मानक कार्बनिक और अकार्बनिक एसिड के साथ भी सक्रिय रूप से प्रतिक्रिया करता है। इस मामले में, प्रतिक्रिया उत्पाद एक एस्टर या हेलोकार्बन है।

हैलोऐल्केन के संश्लेषण की प्रतिक्रियाएं (सी-ओ बांड के माध्यम से)

हेलोऐल्केन विशिष्ट यौगिक हैं जिन्हें कई प्रकार की रासायनिक प्रतिक्रियाओं के माध्यम से अल्कोहल से उत्पादित किया जा सकता है। विशेष रूप से, मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के रासायनिक गुण उन्हें हाइड्रोजन हैलाइड्स, ट्राइवेलेंट और पेंटावेलेंट फॉस्फोरस हैलाइड्स, क्वासिफोस्फोनियम लवण और थियोनिल क्लोराइड के साथ बातचीत करने की अनुमति देते हैं। इसके अलावा, अल्कोहल से हैलोऐल्केन एक मध्यवर्ती मार्ग से प्राप्त किया जा सकता है, अर्थात एल्काइल सल्फोनेट के संश्लेषण द्वारा, जो बाद में एक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया से गुजरेगा।

हाइड्रोजन हैलाइड के साथ पहली प्रतिक्रिया का एक उदाहरण ऊपर चित्रमय परिशिष्ट में दिखाया गया है। यहां, ब्यूटाइल अल्कोहल हाइड्रोजन क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया करके क्लोरोब्यूटेन बनाता है। सामान्य तौर पर, क्लोरीन और हाइड्रोकार्बन संतृप्त रेडिकल युक्त यौगिकों के एक वर्ग को एल्काइल क्लोराइड कहा जाता है। रासायनिक प्रतिक्रिया का उपोत्पाद पानी है।

एल्काइल क्लोराइड (आयोडाइड, ब्रोमाइड या फ्लोराइड) उत्पन्न करने वाली प्रतिक्रियाएं काफी संख्या में हैं। एक विशिष्ट उदाहरण फॉस्फोरस ट्राइब्रोमाइड, फॉस्फोरस पेंटाक्लोराइड और इस तत्व के अन्य यौगिकों और इसके हैलाइड्स, पर्क्लोराइड्स और पेरफ्लोराइड्स के साथ बातचीत है। वे न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के तंत्र के माध्यम से आगे बढ़ते हैं। ऐल्कोहॉल भी थियोनिल क्लोराइड के साथ क्रिया करके क्लोरोऐल्केन बनाता है और SO2 उत्सर्जित करता है।

संतृप्त हाइड्रोकार्बन रेडिकल वाले मोनोहाइड्रिक संतृप्त अल्कोहल के रासायनिक गुणों को नीचे दिए गए चित्रों में प्रतिक्रियाओं के रूप में स्पष्ट रूप से प्रस्तुत किया गया है।

अल्कोहल क्वासीफोस्फोनियम नमक के साथ आसानी से प्रतिक्रिया करता है। हालाँकि, यह प्रतिक्रिया मोनोहाइड्रिक माध्यमिक और तृतीयक अल्कोहल में होने पर सबसे अनुकूल होती है। वे रीजियोसेलेक्टिव हैं और हैलोजन समूह को कड़ाई से परिभाषित स्थान पर "प्रत्यारोपित" करने की अनुमति देते हैं। ऐसी प्रतिक्रियाओं के उत्पाद उपज के उच्च द्रव्यमान अंश के साथ प्राप्त होते हैं। और पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल, जिनके रासायनिक गुण मोनोहाइड्रिक अल्कोहल से कुछ भिन्न होते हैं, प्रतिक्रिया के दौरान आइसोमेराइज़ हो सकते हैं। इसलिए, लक्षित उत्पाद प्राप्त करना कठिन है। छवि में प्रतिक्रिया का एक उदाहरण.

अल्कोहल का इंट्रामोल्युलर और इंटरमॉलिक्युलर निर्जलीकरण

सहायक कार्बन परमाणु पर स्थित हाइड्रॉक्सिल समूह को मजबूत स्वीकर्ता की सहायता से विखंडित किया जा सकता है। इस प्रकार अंतरआण्विक निर्जलीकरण प्रतिक्रियाएं होती हैं। जब एक अल्कोहल अणु सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड के घोल में दूसरे के साथ संपर्क करता है, तो एक पानी का अणु दोनों हाइड्रॉक्सिल समूहों से अलग हो जाता है, जिसके रेडिकल मिलकर ईथर अणु बनाते हैं। इथेनॉल के अंतर-आण्विक निर्जलीकरण के दौरान, डाइऑक्सेन प्राप्त किया जा सकता है, जो चार हाइड्रॉक्सिल समूहों पर एक निर्जलीकरण उत्पाद है।

इंट्रामोल्युलर निर्जलीकरण में उत्पाद एक एल्कीन होता है।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल में सबसे महत्वपूर्ण एथिलीन ग्लाइकॉल और ग्लिसरीन हैं:

एथिलीन ग्लाइकोल ग्लिसरीन

ये चिपचिपे तरल पदार्थ हैं, स्वाद में मीठे, पानी में अत्यधिक घुलनशील और कार्बनिक सॉल्वैंट्स में खराब घुलनशील हैं।

रसीद। />

1. एल्काइल हैलाइड्स का हाइड्रोलिसिस (मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के समान):

सीएलसीएच 2 - सीएच 2 सीएल + 2 NaOH → HOCH 2 -CH 2 OH + 2 NaCl.

2. एथिलीन ग्लाइकोल पोटेशियम परमैंगनेट के जलीय घोल के साथ एथिलीन के ऑक्सीकरण से बनता है:

सीएच 2 = सीएच 2 + [ओ] + एच 2 ओ → एचओ सीएच 2-सीएच 2 ओह।

3. ग्लिसरीन वसा के जल अपघटन से प्राप्त होता है।

रासायनिक गुण।/>Di- और ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल को मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की मूल प्रतिक्रियाओं की विशेषता है। एक या दो हाइड्रॉक्सिल समूह प्रतिक्रियाओं में भाग ले सकते हैं। हाइड्रॉक्सिल समूहों का पारस्परिक प्रभाव इस तथ्य में प्रकट होता है कि पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की तुलना में अधिक मजबूत एसिड होते हैं। इसलिए, मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के विपरीत, पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल, क्षार के साथ प्रतिक्रिया करके लवण बनाते हैं। अल्कोहल के अनुरूप, डाइहाइड्रिक अल्कोहल के लवण को ग्लाइकोलेट्स कहा जाता है, और ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल को ग्लिसरेट्स कहा जाता है।

निकटवर्ती कार्बन परमाणुओं पर ओएच समूहों वाले पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल की गुणात्मक प्रतिक्रिया ताजा अवक्षेपित कॉपर हाइड्रॉक्साइड के संपर्क में आने पर चमकीले नीले रंग की होती है (द्वितीय ). घोल का रंग जटिल कॉपर ग्लाइकोलेट के निर्माण के कारण होता है:

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल की विशेषता एस्टर का निर्माण है। विशेष रूप से, जब ग्लिसरॉल सल्फ्यूरिक एसिड की उत्प्रेरक मात्रा की उपस्थिति में नाइट्रिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो ग्लिसरॉल ट्रिनिट्रेट बनता है, जिसे नाइट्रोग्लिसरीन के रूप में जाना जाता है (बाद वाला नाम रासायनिक दृष्टिकोण से गलत है, क्योंकि नाइट्रो यौगिकों में समूह होता है)नहीं 2 सीधे कार्बन परमाणु से बंधा हुआ):

आवेदन पत्र।एथिलीन ग्लाइकॉल का उपयोग पॉलिमर सामग्रियों के संश्लेषण और एंटीफ्ीज़ के रूप में किया जाता है। इसका उपयोग बड़ी मात्रा में डाइऑक्सेन, एक महत्वपूर्ण (यद्यपि विषाक्त) प्रयोगशाला विलायक का उत्पादन करने के लिए भी किया जाता है। डाइऑक्सेन एथिलीन ग्लाइकॉल के अंतर-आणविक निर्जलीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है:

डाइऑक्सेन

ग्लिसरीन का व्यापक रूप से सौंदर्य प्रसाधन, खाद्य उद्योग, औषध विज्ञान और विस्फोटकों के उत्पादन में उपयोग किया जाता है। शुद्ध नाइट्रोग्लिसरीन थोड़े से प्रभाव से भी फट जाता है; यह धुआं रहित बारूद और डायनामाइट के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में कार्य करता है -एक विस्फोटक, जिसे नाइट्रोग्लिसरीन के विपरीत, सुरक्षित रूप से फेंका जा सकता है। डायनामाइट का आविष्कार नोबेल ने किया था, जिन्होंने भौतिकी, रसायन विज्ञान, चिकित्सा और अर्थशास्त्र के क्षेत्र में उत्कृष्ट वैज्ञानिक उपलब्धियों के लिए विश्व प्रसिद्ध नोबेल पुरस्कार की स्थापना की थी। नाइट्रोग्लिसरीन विषैला होता है, लेकिन कम मात्रा में यह एक औषधि के रूप में काम करता है, क्योंकि यह हृदय वाहिकाओं को चौड़ा करता है और जिससे हृदय की मांसपेशियों में रक्त की आपूर्ति में सुधार होता है।

4. शर्करायुक्त पदार्थों के अल्कोहलिक किण्वन द्वारा इथेनॉल का उत्पादन:

सी 6 एच 12 ओ 6 2CH 3 –CH 2 –OH + 2CO 2.

(ग्लूकोज)

5. संश्लेषण गैस से मेथनॉल का उत्पादन (सीओ और एच 2 का मिश्रण):

सीओ + 2एच 2 सीएच 3-ओएच।

पॉलीहाइड्रिक संतृप्त अल्कोहल

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल में विभिन्न कार्बन परमाणुओं से जुड़े कई हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं। एक कार्बन परमाणु में कई हाइड्रॉक्सिल समूहों का जुड़ना असंभव है, क्योंकि इस मामले में निर्जलीकरण प्रक्रिया होती है और संबंधित एल्डिहाइड या कार्बोक्जिलिक एसिड बनता है:

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के उदाहरण:

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल में असममित कार्बन परमाणु होते हैं और ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म प्रदर्शित करते हैं।

चक्रीय अल्कोहल के उदाहरण के रूप में, हम हेक्साहाइड्रिक चक्रीय अल्कोहल सी 6 एच 6 (ओएच) 6 - इनोसिटोल का हवाला दे सकते हैं, जिनमें से एक आइसोमर्स (मेसोइनोसिटोल) फॉस्फोलिपिड्स का हिस्सा है:

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के रासायनिक गुण

1. अम्ल गुण

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल में मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की तुलना में अधिक अम्लीय गुण होते हैं, जिसे कार्यात्मक समूहों के पारस्परिक प्रभाव द्वारा समझाया गया है:

सोडियम ग्लाइकोलेट

2. पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया - ताजा अवक्षेपित कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ अंतःक्रिया:

3. अकार्बनिक और कार्बनिक अम्लों के साथ पूर्ण और आंशिक एस्टर का निर्माण:

;

(नाइट्रोग्लिसरीन);

.

4.पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल का निर्जलीकरण

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल तैयार करना

1. डाइहैलोऐल्केन का जल अपघटन:

Br-CH 2 -CH 2 -Br + 2KOH HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2KBr।

2. पोटेशियम परमैंगनेट के जलीय घोल के साथ एल्कीन का ऑक्सीकरण (वैग्नर प्रतिक्रिया):

3CH 2 =CH 2 +2KMnO 4 +4H 2 O®3HO-CH 2 –CH 2 –OH+2MnO 2 ¯+2KOH.

3. ग्लिसरीन प्राप्त करना:

(वसा हाइड्रोलिसिस)

फिनोल

फिनोल- सुगंधित श्रृंखला के कार्बनिक यौगिक, जिनके अणुओं में हाइड्रॉक्सिल समूह सुगंधित वलय के कार्बन परमाणुओं से बंधे होते हैं। ओएच समूहों की संख्या के आधार पर, उन्हें प्रतिष्ठित किया गया है:

· मोनोहाइड्रिक फिनोल (एरेनोल): फिनोल (सी 6 एच 5 ओएच) और इसके समरूप:

फिनोल	ऑर्थो-क्रेसोल	मेटा-क्रेसोल	जोड़ा-क्रेसोल
रचना सी 7 एच 7 ओएच का एक अन्य आइसोमर, बेंजाइल अल्कोहल, फिनोल से संबंधित नहीं है, क्योंकि कार्यात्मक समूह सीधे सुगंधित प्रणाली से जुड़ा नहीं है। हाइड्रॉक्सिल समूह को अधिक जटिल सुगंधित प्रणालियों से भी जोड़ा जा सकता है, उदाहरण के लिए,
बेंजाइल अल्कोहल	ए-नैफ्थॉल	बी-नैफ्थॉल

• डायटोमिक फिनोल (एरेनेडिओल्स):

• ट्रायटोमिक फिनोल (एरेनेट्रिओल्स):

फिनोल और उसके समरूपों के लिए, दो प्रकार के आइसोमेरिज्म संभव हैं: बेंजीन रिंग में प्रतिस्थापन की स्थिति का आइसोमेरिज्म और साइड चेन का आइसोमेरिज्म (अल्काइल रेडिकल की संरचना और रेडिकल की संख्या)।

भौतिक गुण।

फिनोल एक रंगहीन क्रिस्टलीय पदार्थ है जो हवा में गुलाबी हो जाता है। एक विशिष्ट गंध है. यह पानी, इथेनॉल, एसीटोन और अन्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अत्यधिक घुलनशील है। पानी में फिनोल का घोल कार्बोलिक एसिड होता है। अन्य फिनोल रंगहीन क्रिस्टलीय पदार्थ या तरल पदार्थ होते हैं जिनका क्वथनांक समान दाढ़ द्रव्यमान वाले संतृप्त अल्कोहल के क्वथनांक से अधिक होता है। फिनोल पानी में थोड़ा घुलनशील, कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील और विषाक्त होते हैं।

रासायनिक गुण।

फिनोल की संरचना ऑक्सीजन परमाणु के इलेक्ट्रॉनों की एकाकी जोड़ी और सुगंधित वलय के पी-इलेक्ट्रॉनों की परस्पर क्रिया से होती है। इसका परिणाम हाइड्रॉक्सिल समूह से रिंग तक इलेक्ट्रॉन घनत्व में बदलाव है, जबकि ओ-एच बंधन अधिक ध्रुवीय हो जाता है, और इसलिए कम मजबूत होता है (फिनोल कमजोर एसिड के गुणों को प्रदर्शित करते हैं)।

बेंजीन रिंग के संबंध में हाइड्रॉक्सिल समूह पहली तरह का एक प्रतिस्थापन है, जो ऑर्थो और पैरा स्थितियों के लिए प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं को उन्मुख करता है।

फिनोल प्रतिक्रियाओं को दो समूहों में विभाजित किया जा सकता है: एक कार्यात्मक समूह से जुड़ी प्रतिक्रियाएं और एक सुगंधित वलय से जुड़ी प्रतिक्रियाएं।

हाइड्रॉक्सिल समूह द्वारा प्रतिक्रियाएँ

1. अम्ल गुण:

2C 6 H 5 OH + 2Na ® H 2 + 2C 6 H 5 ONa (सोडियम फेनोलेट);

C 6 H 5 OH + NaOH ® C 6 H 5 ONa + H 2 O;

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3

(फिनोल के अम्लीय गुण कार्बोनिक एसिड से कमजोर हैं);

आयरन (III) क्लोराइड की उपस्थिति में घोल का बैंगनी रंग फिनोल के प्रति एक गुणात्मक प्रतिक्रिया है।

ऐसे मामले में जब हाइड्रॉक्सिल समूह सीधे सुगंधित रिंग से जुड़ा नहीं होता है, लेकिन एक प्रतिस्थापन का हिस्सा होता है, तो कार्यात्मक समूह पर बेंजीन रिंग का प्रभाव कमजोर हो जाता है और अम्लीय गुण प्रकट नहीं होते हैं (सुगंधित अल्कोहल का वर्ग)। उदाहरण के लिए, बेंजाइल अल्कोहल सोडियम के साथ प्रतिक्रिया करता है लेकिन NaOH के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है।

2. एस्टर और ईथर का निर्माण (अल्कोहल के विपरीत, फिनोल कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं; एस्टर अप्रत्यक्ष रूप से एसिड क्लोराइड और फेनोलेट्स से प्राप्त होते हैं): सी 6 एच 5 ओएच + सीएच 3 सीओओएच ¹

C 6 H 5 ONa + R–Br ® C 6 H 5 OR + NaBr

3. ऑक्सीकरण (वायुमंडलीय ऑक्सीजन के प्रभाव में भी फिनोल आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं, इसलिए खड़े होने पर वे धीरे-धीरे गुलाबी हो जाते हैं):

benzoquinone

बेंजीन रिंग पर प्रतिक्रियाएँ।

1. हलोजनीकरण:

(बेंज़ीन और उसके समरूपों के विपरीत, फिनोल ब्रोमीन पानी को रंगहीन कर देता है)।

2. नाइट्रेशन:

ट्रिनिट्रोफेनोल (पिक्रिक एसिड) एक पीला क्रिस्टलीय पदार्थ है, जो अकार्बनिक एसिड की ताकत के समान है)।

3. पॉलीकंडेनसेशन (फॉर्मेल्डिहाइड के साथ बातचीत और फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन का निर्माण):

फिनोल की तैयारी

3. कोयला टार का आसवन.

4. हैलोबेंजीन से फिनोल तैयार करना:

सी 6 एच 5 सीएल + 2एनएओएच सी 6 एच 5 ओएनए + एनएसीएल + एच 2 ओ;

C 6 H 5 ONa + HCl ® C 6 H 5 OH + NaCl।

5. आइसोप्रोपिलबेंजीन (क्यूमीन) का उत्प्रेरक ऑक्सीकरण - क्यूमीन विधि:

एल्डिहाइड और कीटोन

एल्डिहाइड और कीटोनकार्बोनिल यौगिकों से संबंधित हैं और इनमें कार्बोनिल समूह होता है। एल्डिहाइड में, कार्बोनिल समूह आवश्यक रूप से एक हाइड्रोजन परमाणु (कार्बन श्रृंखला की स्थिति 1 में स्थित) से बंधा होता है; कीटोन्स में, यह श्रृंखला के बीच में स्थित होता है और दो कार्बन परमाणुओं से बंधा होता है। एल्डिहाइड और कीटोन का सामान्य सूत्र सी 2 एच 2 एन ओ (इंटरक्लास आइसोमर्स) है। एल्डिहाइड के लिए केवल कार्बन कंकाल की समावयवता होती है, कीटोन के लिए कार्बन कंकाल की समावयवता होती है और कार्यात्मक समूह की स्थिति की समावयवता होती है।

एल्डिहाइड और कीटोन का नामकरण:

मेथनाल (फॉर्मेल्डिहाइड या फॉर्मिक एल्डिहाइड)	एथेनल (एसीटैल्डिहाइड या एसीटैल्डिहाइड)	प्रोपेनल (प्रोपियोनलडिहाइड)
ब्यूटेनल (ब्यूटिराल्डिहाइड)	मिथाइलप्रोपेनल (आइसोब्यूटिराल्डिहाइड)	प्रोपेनल (एक्रोलिन)
प्रोपेनोन (डाइमिथाइलकीटोन या एसीटोन)	ब्यूटेनोन (मिथाइल एथिल कीटोन)	पेंटानोन-1 (मिथाइलप्रोपाइल कीटोन)
पेंटानोन-2 (डायथाइल कीटोन)	मिथाइलबुटानोन (मिथाइलिसोप्रोपाइल कीटोन)	मिथाइलफेनिलकेटोन (एसीटोफेनोन)
बेंज़ोएल्डिहाइड	डिफेनिलकेटोन (बेंजोफेनोन)

भौतिक गुण

कमरे के तापमान पर फॉर्मेल्डिहाइड एक गैस है, एसीटैल्डिहाइड का क्वथनांक +20°C होता है। एल्डिहाइड के क्वथनांक संबंधित अल्कोहल के क्वथनांक से कम होते हैं (अणुओं के बीच कोई हाइड्रोजन बंधन नहीं होते हैं)। एसीटोन और इसके निकटतम समजात पानी से हल्के तरल पदार्थ हैं। एल्डिहाइड और कीटोन अत्यधिक अस्थिर होते हैं और इनमें तीखी गंध होती है। पानी में फॉर्मेल्डिहाइड का एक घोल फॉर्मेलिन है।

रासायनिक गुण

कार्बोनिल समूह का कार्बन परमाणु अवस्था में है एसपी 2-संकरण (सपाट टुकड़ा)। दोहरे बंधन के इलेक्ट्रॉनों को अधिक विद्युत ऋणात्मक ऑक्सीजन परमाणु की ओर दृढ़ता से स्थानांतरित किया जाता है (सी = ओ बंधन ध्रुवीय है)। कार्बोनिल समूह में आवेशों का पुनर्वितरण कार्बोनिल समूह (ए-स्थिति) से सटे कार्बन परमाणु के सी-एच बांड की ध्रुवीयता को प्रभावित करता है:

एल्डिहाइड और कीटोन की विशेषता कार्बोनिल समूह के दोहरे बंधन पर अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं और ए-कार्बन परमाणु पर हैलोजन के साथ हाइड्रोजन परमाणु के प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाएं हैं। इसके अलावा, एल्डिहाइड कार्बोनिल समूह में हाइड्रोजन परमाणु पर ऑक्सीकरण करने में सक्षम हैं।

C=O समूह के दोहरे बंधन पर योग अभिक्रियाएँ (न्यूक्लियोफिलिक योग S N)

इस तथ्य के कारण कि एल्डीहाइड और कीटोन का C=O बंधन प्रकृति में ध्रुवीय है, यह H-X प्रकार के ध्रुवीय अणुओं के प्रभाव में आसानी से टूट जाता है। सामान्य तौर पर, प्रतिक्रिया को इस प्रकार दर्शाया जा सकता है:

1. हाइड्रोजन का योग (प्राथमिक और द्वितीयक अल्कोहल में एल्डिहाइड और कीटोन की कमी):

2. पानी जोड़ना (जलयोजन) एक प्रतिवर्ती प्रक्रिया है (हाइड्रेट केवल जलीय घोल में स्थिर होते हैं):

जलीय घोल में मेथेनाल 100% हाइड्रेटेड होता है, इथेनॉल 50% हाइड्रेटेड होता है, एसीटोन व्यावहारिक रूप से हाइड्रेटेड नहीं होता है।

3. अल्कोहल का योग:

(हेमिसीटल); (एसीटल).

4. सोडियम हाइड्रोसल्फाइट का मिश्रण (प्रतिक्रिया अन्य कार्बनिक पदार्थों के मिश्रण से एल्डिहाइड और कीटोन को अलग करने का कार्य करती है):

.

5. अमोनिया (H-NH 2) और एमाइन (H-NHR) का योग:

अमोनिया एसीटैल्डिहाइड और फॉर्मिक एल्डिहाइड के साथ एक विशेष तरीके से जुड़ता है:

(हेक्सामेथिलनेटेट्रामाइन - मेथेनमाइन, मूत्र पथ की सूजन के लिए मूत्रविज्ञान में एक कीटाणुनाशक)

5. हाइड्राज़िन (एच 2 एन-एनएच 2) और फेनिलहाइड्रेज़िन (एच 2 एन-एनएच-सी 6 एच 5) का मिश्रण।

कार्बनिक हाइड्रोकार्बन, जिनकी आणविक संरचना में दो या दो से अधिक -OH समूह होते हैं, पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल कहलाते हैं। यौगिकों को अन्यथा पॉलीअल्कोहल या पॉलीओल्स कहा जाता है।

प्रतिनिधियों

संरचना के आधार पर द्विपरमाणुक, त्रिपरमाणुक, चतुष्परमाणुक आदि को प्रतिष्ठित किया जाता है। शराब. वे एक हाइड्रॉक्सिल समूह -OH से भिन्न होते हैं। पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल का सामान्य सूत्र C n H 2 n+2 (OH) n के रूप में लिखा जा सकता है। हालाँकि, कार्बन परमाणुओं की संख्या हमेशा हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या के अनुरूप नहीं होती है। इस विसंगति को कार्बन कंकाल की विभिन्न संरचना द्वारा समझाया गया है। उदाहरण के लिए, पेंटाएरीथ्रिटोल में पांच कार्बन परमाणु और चार -OH समूह (बीच में एक कार्बन) होते हैं, जबकि सोर्बिटोल में छह कार्बन परमाणु और -OH समूह होते हैं।

चावल। 1. पेंटाएरीथ्रिटोल और सोर्बिटोल के संरचनात्मक सूत्र।

तालिका पॉलीओल्स के सबसे प्रसिद्ध प्रतिनिधियों का वर्णन करती है।

शराब का प्रकार	नाम	FORMULA	भौतिक गुण
डायटोमिक (डायोल्स)	इथाइलीन ग्लाइकॉल	एचओ-सीएच 2-सीएच 2-ओएच	मीठे स्वाद के साथ पारदर्शी, तैलीय, अत्यधिक विषैला, गंधहीन तरल
त्रिपरमाण्विक (त्रिकोणीय)	ग्लिसरॉल		चिपचिपा पारदर्शी तरल. किसी भी अनुपात में पानी के साथ मिल जाता है। स्वाद मीठा होता है
चतुर्भुज	pentaerythritol		मीठे स्वाद के साथ क्रिस्टलीय सफेद पाउडर। पानी और कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील
पेंटाटोमिक		सीएच 2 ओएच(सीएचओएच) 3 सीएच 2 ओएच	क्रिस्टलीय, रंगहीन पदार्थ का स्वाद मीठा होता है। पानी, अल्कोहल, कार्बनिक अम्ल में घुलनशील
हेक्साटोम	सोर्बिटोल (ग्लूसाइट)		मीठा क्रिस्टलीय पदार्थ, पानी में अत्यधिक घुलनशील, लेकिन इथेनॉल में खराब घुलनशील

कुछ क्रिस्टलीय पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल, उदाहरण के लिए, जाइलिटोल, सोर्बिटोल, का उपयोग स्वीटनर और खाद्य योज्य के रूप में किया जाता है।

चावल। 2. जाइलिटॉल.

रसीद

पॉलीओल्स प्रयोगशाला और औद्योगिक तरीकों से प्राप्त किए जाते हैं:

• एथिलीन ऑक्साइड का जलयोजन (एथिलीन ग्लाइकॉल का उत्पादन):

  सी 2 एच 4 ओ + एच 2 ओ → एचओ-सीएच 2 -सीएच 2 -ओएच;

• क्षारीय विलयनों के साथ हैलोऐल्केनों की अन्योन्यक्रिया:

  R-CHCl-CH 2 सीएल + 2NaOH → R-CHOH-CH 2 OH + 2NaCl;

• ऐल्कीनों का ऑक्सीकरण:

  R-CH=CH 2 + H 2 O + KMnO 4 → R-CHOH-CH 2 OH + MnO 2 + KOH;

• वसा का साबुनीकरण (ग्लिसरीन का उत्पादन):

  C 3 H 5 (COO) 3 -R + 3NaOH → C 3 H 5 (OH) 3 + 3R-COONa

चावल। 3. ग्लिसरॉल अणु.

गुण

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के रासायनिक गुण अणु में कई हाइड्रॉक्सिल समूहों की उपस्थिति के कारण होते हैं। उनकी करीबी स्थिति मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की तुलना में हाइड्रोजन बांड को आसानी से तोड़ने में मदद करती है। पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल अम्लीय और क्षारीय गुण प्रदर्शित करते हैं।

मुख्य रासायनिक गुण तालिका में वर्णित हैं।

प्रतिक्रिया	विवरण	समीकरण
क्षार धातुओं के साथ	-OH समूह में हाइड्रोजन परमाणु को धातु परमाणु से प्रतिस्थापित करके, वे सक्रिय धातुओं और उनके क्षार के साथ लवण बनाते हैं	HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → NaO-CH 2 -CH 2 -ONa + H 2 ; HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2NaOH → NaO-CH 2 -CH 2 -ONa + 2H 2 O
हाइड्रोजन हेलाइड्स के साथ	-OH समूहों में से एक को हैलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है	एचओ-सीएच 2 -सीएच 2 -ओएच + एचसीएल → सीएल-सीएच 2 -सीएच 2 -ओएच (एथिलीन क्लोरोहाइड्रिन) + एच 2 ओ
एस्टरीफिकेशन	वसा - एस्टर बनाने के लिए कार्बनिक और खनिज एसिड के साथ प्रतिक्रिया करें	सी 3 एच 8 ओ 3 + 3 एचएनओ 3 → सी 3 एच 5 ओ 3 (एनओ 2) 3 (नाइट्रोग्लिसरीन) + 3 एच 2 ओ
गुणात्मक प्रतिक्रिया	क्षारीय माध्यम में कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ परस्पर क्रिया करने पर एक गहरा नीला घोल बनता है	HO-CH 2 -CH 2 -OH + Cu(OH) 2 → C 4 H 10 O 4 + 2H 2 O

डाइहाइड्रिक अल्कोहल के लवण को ग्लाइकोलेट्स कहा जाता है, और ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल को ग्लाइसेरेट्स कहा जाता है।

हमने क्या सीखा?

रसायन विज्ञान के पाठ से हमने सीखा कि पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल या पॉलीओल्स क्या हैं। ये हाइड्रोकार्बन हैं जिनमें कई हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं। -OH की मात्रा के आधार पर डायटोमिक, ट्रायटोमिक, टेट्राएटोमिक, पेंटाटोमिक आदि को प्रतिष्ठित किया जाता है। शराब. सबसे सरल डाइहाइड्रिक अल्कोहल एथिलीन ग्लाइकॉल है। पॉलीओल्स का स्वाद मीठा होता है और ये पानी में अत्यधिक घुलनशील होते हैं। डायोल्स और ट्रायोल्स चिपचिपे तरल पदार्थ हैं। उच्च अल्कोहल क्रिस्टलीय पदार्थ होते हैं।

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