ცოტა ადამიანი ფიქრობდა ორგანული ქიმიის როლზე თანამედროვე ადამიანის ცხოვრებაში. მაგრამ ეს უზარმაზარია, ძნელია მისი გადაჭარბება. დილიდან, როცა ადამიანი იღვიძებს და დასაბანად მიდის და საღამომდე, როცა დაიძინებს, მას მუდმივად თან ახლავს ორგანული ქიმიის პროდუქტები. კბილის ჯაგრისი, ტანსაცმელი, ქაღალდი, კოსმეტიკა, ავეჯი და ინტერიერის ნივთები და მრავალი სხვა - ის გვაძლევს ამ ყველაფერს. მაგრამ ერთხელ ყველაფერი სრულიად განსხვავებული იყო და ორგანული ქიმიის შესახებ ძალიან ცოტა იყო ცნობილი.

განვიხილოთ, თუ როგორ განვითარდა ორგანული ქიმიის განვითარების ისტორია ეტაპობრივად.

1. განვითარების პერიოდი XIV საუკუნემდე, რომელსაც სპონტანურს უწოდებენ.

2. XV - XVII სს - განვითარების დასაწყისი ანუ, იატროქიმია, ალქიმია.

3. XVIII - XIX საუკუნე - ვიტალიზმის თეორიის დომინირება.

4. XIX - XX სს - ინტენსიური განვითარება, მეცნიერული ეტაპი.

ორგანული ნაერთების ქიმიის ფორმირების დასაწყისი ან სპონტანური ეტაპი

ეს პერიოდი გულისხმობს ქიმიის ცნების წარმოშობას, წარმოშობას. და წარმოშობა ბრუნდება ძველ რომში და ეგვიპტეში, სადაც ძალიან უნარმა მცხოვრებებმა ისწავლეს საგნებისა და ტანსაცმლის ამოღება ბუნებრივი ნედლეულისგან - მცენარეების ფოთლებისა და ღეროებისგან - შეღებვისთვის. ეს იყო ინდიგო, რომელიც აძლევს მდიდარ ლურჯ ფერს, და ალიზორინი, რომელიც სიტყვასიტყვით ღებავს ყველაფერს წვნიან და მიმზიდველ ნარინჯისფერ და წითელ ფერებში. სხვადასხვა ეროვნების არაჩვეულებრივად მოქნილმა მცხოვრებლებმა ასევე ისწავლეს ძმარი, ალკოჰოლური სასმელების დამზადება შაქრისა და მცენარეული წარმოშობის სახამებლის შემცველი ნივთიერებებისგან.

ცნობილია, რომ ამ ისტორიულ პერიოდში ძალიან გავრცელებული პროდუქტები იყო ცხოველური ცხიმები, ფისები და მცენარეული ზეთები, რომლებსაც იყენებდნენ მკურნალები და მზარეულები. ასევე მჭიდროდ გამოიყენებოდა სხვადასხვა შხამი, როგორც შიდა ურთიერთობების მთავარი იარაღი. ყველა ეს ნივთიერება არის ორგანული ქიმიის პროდუქტები.

მაგრამ, სამწუხაროდ, როგორც ასეთი, "ქიმიის" ცნება არ არსებობდა და სპეციფიკური ნივთიერებების შესწავლა თვისებებისა და შემადგენლობის გასარკვევად არ მომხდარა. ამიტომ ამ პერიოდს სპონტანურს უწოდებენ. ყველა აღმოჩენა იყო შემთხვევითი, ყოველდღიური მნიშვნელობის არამიზნობრივი ხასიათი. ასე გაგრძელდა მომდევნო საუკუნემდე.

იატროქიმიური პერიოდი განვითარების იმედისმომცემი დასაწყისია

მართლაც, მე-16-17 საუკუნეებში დაიწყო პირდაპირი იდეების გაჩენა ქიმიის, როგორც მეცნიერების შესახებ. იმდროინდელი მეცნიერების მუშაობის წყალობით მიიღეს რამდენიმე ორგანული ნივთიერება, გამოიგონეს ნივთიერებების დისტილაციისა და სუბლიმაციის უმარტივესი მოწყობილობები, გამოიყენეს სპეციალური ქიმიური ჭურჭელი ნივთიერებების დასაფქვავად, ბუნებრივი პროდუქტების ინგრედიენტებად დაყოფისთვის.

იმდროინდელი მუშაობის ძირითადი მიმართულება იყო მედიცინა. საჭირო მედიკამენტების მოპოვების სურვილმა განაპირობა ის, რომ მცენარეებიდან ეთერზეთები და სხვა ნედლეული მოიპოვებოდა. ასე რომ, კარლ შელემ მიიღო რამდენიმე ორგანული მჟავა მცენარეული მასალისგან:

• ვაშლი;
• ლიმონი;
• გალიური;
• რძის პროდუქტები;
• ოქსიალური.

მეცნიერს 16 წელი დასჭირდა მცენარეების შესასწავლად და ამ მჟავების იზოლირებისთვის (1769 წლიდან 1785 წლამდე). ეს იყო განვითარების დასაწყისი, ჩაეყარა საფუძველი ორგანულ ქიმიას, რომელიც უშუალოდ განისაზღვრა და მოგვიანებით (მე-18 საუკუნის დასაწყისი) ქიმიის დარგად დასახელდა.

შუა საუკუნეების იმავე პერიოდში G. F. Ruel-მა გამოყო შარდმჟავას კრისტალები შარდოვანისგან. სხვა ქიმიკოსებმა მიიღეს სუქცინის მჟავა ქარვისგან, ღვინის მჟავისგან. გამოიყენება მცენარეული და ცხოველური ნედლეულის მშრალი გამოხდის მეთოდი, რომლის წყალობითაც მიიღება ძმარმჟავა, დიეთილის ეთერი და ხის სპირტი.

ეს იყო სამომავლოდ ორგანული ქიმიური მრეწველობის ინტენსიური განვითარების დასაწყისი.

Vis vitalis, ანუ "სიცოცხლის ძალა"

XVIII - XIX საუკუნეები ორგანული ქიმიისთვის ძალიან ორმხრივია: ერთის მხრივ, არის არაერთი აღმოჩენა, რომელიც გრანდიოზული მნიშვნელობისაა. მეორე მხრივ, დიდი ხნის განმავლობაში საჭირო ცოდნისა და სწორი იდეების ზრდა-დაგროვებას აფერხებს ვიტალიზმის დომინანტური თეორია.

ეს თეორია გამოიყენა და უმთავრესად დაასახელა იენს იაკობს ბერცელიუსმა, რომელმაც ამავდროულად თავად მისცა ორგანული ქიმიის განმარტება (ზუსტი წელი უცნობია, ან 1807 ან 1808). ამ თეორიის დებულებების თანახმად, ორგანული ნივთიერებები შეიძლება წარმოიქმნას მხოლოდ ცოცხალ ორგანიზმებში (მცენარეებსა და ცხოველებში, მათ შორის ადამიანებში), რადგან მხოლოდ ცოცხალ არსებებს აქვთ სპეციალური "სიცოცხლის ძალა", რომელიც ამ ნივთიერებების წარმოების საშუალებას იძლევა. მიუხედავად იმისა, რომ აბსოლუტურად შეუძლებელია ორგანული ნივთიერებების მიღება არაორგანული ნივთიერებებისგან, რადგან ისინი წარმოადგენენ უსულო ბუნების პროდუქტებს, არაწვას, ვიტალის გარეშე.

იმავე მეცნიერმა შესთავაზა იმ დროისთვის ცნობილი ყველა ნაერთების პირველი კლასიფიკაცია არაორგანულ (არაცოცხალი, ყველა ნივთიერება, როგორიცაა წყალი და მარილი) და ორგანული (ცოცხალი, ზეითუნის ზეთი და შაქარი). ბერცელიუსმა ასევე პირველმა დააკონკრეტა რა არის ორგანული ქიმია. განმარტება ასე ჟღერდა: ეს არის ქიმიის ფილიალი, რომელიც სწავლობს ცოცხალი ორგანიზმებისგან იზოლირებულ ნივთიერებებს.

ამ პერიოდის განმავლობაში, მეცნიერები ადვილად ახორციელებდნენ ორგანული ნივთიერებების არაორგანულად გარდაქმნას, მაგალითად, წვის დროს. თუმცა, არაფერია ცნობილი საპირისპირო გარდაქმნების შესაძლებლობის შესახებ.

ბედმა სიამოვნებით განკარგა ისე, რომ სწორედ იენს ბერცელიუსის სტუდენტმა ფრიდრიხ ველერმა შეუწყო ხელი მისი მასწავლებლის თეორიის დაშლის დაწყებას.

გერმანელი მეცნიერი მუშაობდა ციანიდის ნაერთებზე და ერთ-ერთ ექსპერიმენტში მან მოახერხა შარდმჟავას მსგავსი კრისტალების მიღება. უფრო ფრთხილად კვლევის შედეგად, ის დარწმუნდა, რომ მართლაც მოახერხა ორგანული ნივთიერებების მიღება არაორგანულიდან ყოველგვარი vis vitalis-ის გარეშე. რაც არ უნდა სკეპტიკურად იყო განწყობილი ბერცელიუსი, ის იძულებული გახდა ეღიარებინა ეს უდავო ფაქტი. ასე მიეცა პირველი დარტყმა ვიტალისტურ შეხედულებებს. ორგანული ქიმიის განვითარების ისტორიამ დაიწყო იმპულსის მოპოვება.

აღმოჩენების სერია, რომელმაც გაანადგურა ვიტალიზმი

Wöhler-ის წარმატებამ შთააგონა მე-18 საუკუნის ქიმიკოსები, ამიტომ დაიწყო ფართო ტესტები და ექსპერიმენტები ხელოვნურ პირობებში ორგანული ნივთიერებების მისაღებად. გაკეთდა რამდენიმე ასეთი სინთეზი, რომელსაც გადამწყვეტი და უდიდესი მნიშვნელობა აქვს.

1. 1845 წელი – ადოლფ კოლბემ, რომელიც უოლერის სტუდენტი იყო, მრავალსაფეხურიანი სრული სინთეზით, მარტივი არაორგანული ნივთიერებებისგან C, H 2, O 2-დან მოასწრო ძმარმჟავას მიღება, რომელიც ორგანული ნივთიერებაა.
2. 1812 კონსტანტინ კირხჰოფმა მოახდინა გლუკოზის სინთეზირება სახამებლისა და მჟავისგან.
3. 1820 ჰენრი ბრაკონოტმა ცილა დენატურაცია მოახდინა მჟავით და შემდეგ დაამუშავა ნარევი აზოტის მჟავით და მიიღო მოგვიანებით სინთეზირებული 20 ამინომჟავიდან პირველი - გლიცინი.
4. 1809 წელს მიშელ შევრელმა შეისწავლა ცხიმების შემადგენლობა და ცდილობდა მათი შემადგენელ კომპონენტებად დაშლას. შედეგად მან მიიღო ცხიმოვანი მჟავები და გლიცერინი. 1854 ჟან ბერტელომ გააგრძელა Chevrel-ის მუშაობა და გააცხელა გლიცერინი, შედეგად - ცხიმი, რომელიც ზუსტად იმეორებს ბუნებრივი ნაერთების სტრუქტურას. მომავალში მან მოახერხა სხვა ცხიმებისა და ზეთების მიღება, რომლებიც მოლეკულური სტრუქტურით გარკვეულწილად განსხვავდებოდნენ ბუნებრივი კოლეგებისგან. ანუ მან დაამტკიცა ლაბორატორიაში დიდი მნიშვნელობის ახალი ორგანული ნაერთების მიღების შესაძლებლობა.
5. ჯ. ბერტელოტმა მოახდინა მეთანის სინთეზირება წყალბადის სულფიდიდან (H 2 S) და ნახშირბადის დისულფიდიდან (CS 2).
6. 1842 ზინინმა მოახერხა ნიტრობენზოლის საღებავის ანილინის სინთეზირება. მომავალში მან მოახერხა მრავალი ანილინის საღებავის მოპოვება.
7. ა.ბაიერი ქმნის საკუთარ ლაბორატორიას, რომელშიც აქტიურად და წარმატებით ასინთეზირებს ბუნებრივის მსგავსი ორგანული საღებავები: ალიზარინი, ინდიგო, ანთროქინონი, ქსანთენი.
8. 1846 წელს ნიტროგლიცერინის სინთეზი მეცნიერ სობრეროს მიერ. მან ასევე შეიმუშავა ტიპების თეორია, რომელიც ამბობს, რომ ნივთიერებები ზოგიერთი არაორგანულის მსგავსია და მათი მიღება შესაძლებელია სტრუქტურაში წყალბადის ატომების ჩანაცვლებით.
9. 1861 A.M. Butlerov-მა მოამზადა შაქრიანი ნივთიერება ფორმალინისგან. მან ასევე ჩამოაყალიბა ორგანული ნაერთების ქიმიური სტრუქტურის თეორიის დებულებები, რომლებიც აქტუალურია დღემდე.

ყველა ამ აღმოჩენამ განსაზღვრა ორგანული ქიმიის საგანი - ნახშირბადი და მისი ნაერთები. შემდგომი აღმოჩენები მიზნად ისახავდა ორგანულ ნივთიერებებში ქიმიური რეაქციების მექანიზმების შესწავლას, ურთიერთქმედების ელექტრონული ბუნების დადგენას და ნაერთების სტრუქტურის გამოკვლევას.

XIX და XX საუკუნეების მეორე ნახევარი - გლობალური ქიმიური აღმოჩენების დრო

ორგანული ქიმიის განვითარების ისტორიამ დროთა განმავლობაში უფრო დიდი ცვლილებები განიცადა. მრავალი მეცნიერის მუშაობამ მოლეკულებში, რეაქციებსა და სისტემებში შიდა პროცესების მექანიზმებზე ნაყოფიერი შედეგი გამოიღო. ასე რომ, 1857 წელს ფრიდრიხ კეკულემ შეიმუშავა ვალენტობის თეორია. მას ასევე ეკუთვნის უდიდესი დამსახურება - ბენზოლის მოლეკულის სტრუქტურის აღმოჩენა. ამავდროულად, A.M. Butlerov ჩამოაყალიბა ნაერთების სტრუქტურის თეორიის დებულებები, რომელშიც მან მიუთითა ნახშირბადის ოთხვალენტობა და იზომერიზმისა და იზომერების არსებობის ფენომენი.

ვ.ვ.მარკოვნიკოვი და ა.მ.ზაიცევი იკვლევენ ორგანულ ნივთიერებებში რეაქციების მექანიზმების შესწავლას და აყალიბებენ უამრავ წესს, რომლებიც ხსნიან და ადასტურებენ ამ მექანიზმებს. 1873 - 1875 წლებში. I. Wislicenus, van't Hoff და Le Bel სწავლობენ ატომების სივრცით განლაგებას მოლეკულებში, აღმოაჩენენ სტერეოიზომერების არსებობას და ხდებიან მთელი მეცნიერების - სტერეოქიმიის ფუძემდებელი. მრავალი განსხვავებული ადამიანი იყო ჩართული ორგანული პროდუქტების სფეროს შექმნაში, რომელიც დღეს გვაქვს. ამიტომ ორგანული ქიმიის მეცნიერები იმსახურებენ ყურადღებას.

მე-19 და მე-20 საუკუნეების დასასრული იყო გლობალური აღმოჩენების დრო ფარმაცევტულ პროდუქტებში, საღებავებისა და ლაქების ინდუსტრიაში და კვანტურ ქიმიაში. განვიხილოთ აღმოჩენები, რომლებიც უზრუნველყოფდნენ ორგანული ქიმიის მაქსიმალურ მნიშვნელობას.

1. 1881 M. Conrad და M. Gudzeit სინთეზირებულია ანესთეტიკები, ვერონალი და სალიცილის მჟავა.
2. 1883 ლ. ნორმა მიიღო ანტიპირინი.
3. 1884 ფ. შტოლმა მიიღო პირამიდონი.
4. 1869 ძმებმა ჰაიტებმა მიიღეს პირველი ხელოვნური ბოჭკო.
5. 1884 დ. ისტმანმა მოახდინა ცელულოიდის ფოტოგრაფიული ფილმის სინთეზირება.
6. 1890 L. Depassy სპილენძ-ამიაკის ბოჭკოვანი იქნა მიღებული.
7. 1891 ჩ.კროსმა და მისმა კოლეგებმა მიიღეს ვისკოზა.
8. 1897 ფ. მიშერმა და ბუხნერმა დააფუძნეს თეორია (აღმოჩენილია უჯრედებისგან თავისუფალი დუღილი და ბიოკატალიზატორების ფერმენტები).
9. 1897 ფ. მიშერმა აღმოაჩინა ნუკლეინის მჟავები.
10. მე-20 საუკუნის დასაწყისი - ორგანული ელემენტების ნაერთების ახალი ქიმია.
11. 1917 ლუისმა აღმოაჩინა მოლეკულებში ქიმიური ბმის ელექტრონული ბუნება.
12. 1931 ჰუკელი არის ქიმიაში კვანტური მექანიზმების დამფუძნებელი.
13. 1931-1933 წწ ლაიმუს პაულინგი ასაბუთებს რეზონანსის თეორიას, მოგვიანებით კი მისი თანამშრომლები ავლენენ მიმართულებების არსს ქიმიურ რეაქციებში.
14. 1936 ნეილონი სინთეზირებულია.
15. 1930-1940 წწ A.E. Arbuzov იწვევს ორგანული ფოსფორის ნაერთების განვითარებას, რომლებიც საფუძველია პლასტმასის, მედიკამენტების და ინსექტიციდების წარმოებისთვის.
16. 1960 აკადემიკოსი ნესმეიანოვი და მისი სტუდენტები ქმნიან პირველ სინთეზურ საკვებს ლაბორატორიაში.
17. 1963 დუ ვინი იღებს ინსულინს, რაც უზარმაზარი წინსვლაა მედიცინაში.
18. 1968 წელს ინდოელმა H. G. Korana-მ მოახერხა მარტივი გენის მიღება, რომელიც დაეხმარა გენეტიკური კოდის გაშიფვრაში.

ამრიგად, ორგანული ქიმიის მნიშვნელობა ადამიანების ცხოვრებაში უბრალოდ კოლოსალურია. პლასტმასები, პოლიმერები, ბოჭკოები, საღებავები და ლაქები, რეზინები, რეზინები, PVC მასალები, პოლიპროპილენი და პოლიეთილენები და მრავალი სხვა თანამედროვე ნივთიერება, რომლის გარეშეც დღეს ცხოვრება უბრალოდ შეუძლებელია, რთული გზა გაიარა მათ აღმოჩენამდე. ასობით მეცნიერმა წვლილი შეიტანა მრავალწლიანი შრომისმოყვარეობით ორგანული ქიმიის განვითარების საერთო ისტორიის შესაქმნელად.

ორგანული ნაერთების თანამედროვე სისტემა

განვითარების გრძელი და რთული გზა რომ გაიარა, ორგანული ქიმია დღეს არ დგას. ცნობილია 10 მილიონზე მეტი ნაერთი და ეს რიცხვი ყოველწლიურად იზრდება. აქედან გამომდინარე, არსებობს ნივთიერებების განლაგების გარკვეული სისტემატიზებული სტრუქტურა, რომელსაც ორგანული ქიმია გვაძლევს. ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია წარმოდგენილია ცხრილში.

კავშირის კლასი	სტრუქტურული მახასიათებლები	ზოგადი ფორმულა
ნახშირწყალბადები (შედგება მხოლოდ ნახშირბადის და წყალბადის ატომებისგან)	გაჯერებული (მხოლოდ სიგმა ქ.); უჯერი (სიგმა და პი ქ.); აციკლური; ციკლური.	ალკანები C n H 2n+2; ალკენები, ციკლოალკანები C n H 2n; ალკინები, ალკადიენები C n H 2n-2; არენა C 6 H 2n-6.
ძირითადი ჯგუფის სხვადასხვა ჰეტეროატომების შემცველი ნივთიერებები	ჰალოგენები; OH ჯგუფი (ალკოჰოლი და ფენოლი); დაჯგუფება R-O-R
კარბონილის ნაერთები	ალდეჰიდები; კეტონები; ქინონები.	R-C(H)=O
კარბოქსილის ჯგუფის შემცველი ნაერთები	კარბოქსილის მჟავები; ეთერები.
მოლეკულაში გოგირდის, აზოტის ან ფოსფორის შემცველი ნაერთები	შეიძლება იყოს ციკლური ან აციკლური	-
ორგანული ელემენტების ნაერთები	ნახშირბადი პირდაპირ სხვა ელემენტს უკავშირდება და არა წყალბადს	ს-ე
ორგანომეტალური ნაერთები	ნახშირბადი მიბმული მეტალთან	S-Me
ჰეტეროციკლური ნაერთები	სტრუქტურა ეფუძნება ციკლს შემადგენელი ჰეტეროატომებით	-
ბუნებრივი ნივთიერებები	ბუნებრივ ნაერთებში ნაპოვნი პოლიმერის დიდი მოლეკულები	ცილები, ნუკლეინის მჟავები, ამინომჟავები, ალკალოიდები და ა.შ.
პოლიმერები	დიდი მოლეკულური წონის მქონე ნივთიერებები, რომლებიც დაფუძნებულია მონომერულ ერთეულებზე	n (-R-R-R-)

ნივთიერებების მთელი მრავალფეროვნებისა და მათში შემავალი რეაქციების შესწავლა დღეს ორგანული ქიმიის საგანია.

ქიმიური ბმების სახეები ორგანულ ნივთიერებებში

ნებისმიერი ნაერთებისთვის დამახასიათებელია ელექტრონ-სტატიკური ურთიერთქმედება მოლეკულებში, რომლებიც ორგანულ ნივთიერებებში გამოიხატება კოვალენტური პოლარული და კოვალენტური არაპოლარული ბმების არსებობით. ორგანული მეტალის ნაერთებში შესაძლებელია სუსტი იონური ურთიერთქმედების წარმოქმნა.

ხდება C-C ურთიერთქმედებებს შორის ყველა ორგანულ მოლეკულაში. კოვალენტური პოლარული ურთიერთქმედება დამახასიათებელია სხვადასხვა არამეტალის ატომებისთვის მოლეკულაში. მაგალითად, C-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, C-S. ეს ყველაფერი არის ორგანული ქიმიის ბმები, რომლებიც არსებობს ნაერთების შესაქმნელად.

ორგანულ ნივთიერებებში ნივთიერებების ფორმულების მრავალფეროვნება

ყველაზე გავრცელებულ ფორმულებს, რომლებიც გამოხატავს ნაერთის რაოდენობრივ შემადგენლობას, ეწოდება ემპირიული ფორმულები. ასეთი ფორმულები არსებობს ყველა არაორგანული ნივთიერებისთვის. მაგრამ როდესაც საქმე ორგანულ ფორმულებში შედგენას მიუახლოვდა, მეცნიერებს მრავალი პრობლემა შეექმნათ. ჯერ ერთი, ბევრი მათგანის მასა არის ასობით და თუნდაც ათასობით. რთულია ასეთი უზარმაზარი ნივთიერების ემპირიული ფორმულის დადგენა. ამიტომ დროთა განმავლობაში გაჩნდა ორგანული ქიმიის ისეთი ფილიალი, როგორიცაა ორგანული ანალიზი. მის დამფუძნებლებად ითვლებიან მეცნიერები ლიბიგი, უელერი, გეი-ლუსაკი და ბერცელიუსი. სწორედ მათ, A.M. Butlerov-ის ნაშრომებთან ერთად დაადგინეს იზომერების არსებობა - ნივთიერებები, რომლებსაც აქვთ იგივე ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავდებიან მოლეკულური აგებულებითა და თვისებებით. ამიტომ ორგანული ნაერთების სტრუქტურა დღეს გამოიხატება არა ემპირიული, არამედ სტრუქტურული სრული ან სტრუქტურული შემოკლებული ფორმულით.

ეს სტრუქტურები ორგანული ქიმიის დამახასიათებელი და გამორჩეული თვისებაა. ფორმულები იწერება ქიმიური ბმის აღმნიშვნელი ტირეების გამოყენებით. მაგალითად, ბუტანის შემოკლებული სტრუქტურული ფორმულა იქნება CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 . სრული სტრუქტურული ფორმულა აჩვენებს მოლეკულაში არსებულ ყველა ქიმიურ ბმას.

ასევე არსებობს ორგანული ნაერთების მოლეკულური ფორმულების ჩაწერის საშუალება. ის ისევე გამოიყურება, როგორც ემპირიული არაორგანულში. მაგალითად, ბუტანისთვის ეს იქნება: C 4 H 10. ანუ, მოლეკულური ფორმულა იძლევა წარმოდგენას მხოლოდ ნაერთის ხარისხობრივ და რაოდენობრივ შემადგენლობაზე. სტრუქტურული ბმები ახასიათებს ობლიგაციებს მოლეკულაში, ამიტომ მათი გამოყენება შესაძლებელია ნივთიერების მომავალი თვისებებისა და ქიმიური ქცევის პროგნოზირებისთვის. ეს ის თვისებებია, რაც ორგანულ ქიმიას აქვს. ფორმულები იწერება ნებისმიერი ფორმით, თითოეული მათგანი სწორად ითვლება.

რეაქციების სახეები ორგანულ ქიმიაში

არსებობს ორგანული ქიმიის გარკვეული კლასიფიკაცია რეაქციების ტიპის მიხედვით. უფრო მეტიც, არსებობს რამდენიმე ასეთი კლასიფიკაცია, სხვადასხვა კრიტერიუმების მიხედვით. განვიხილოთ ძირითადი.

ქიმიური რეაქციების მექანიზმები ბმების გაწყვეტისა და წარმოქმნის მეთოდების მიხედვით:

• ჰომოლიზური ან რადიკალური;
• ჰეტეროლიზური ან იონური.

რეაქციები ტრანსფორმაციების ტიპების მიხედვით:

• ჯაჭვი რადიკალი;
• ნუკლეოფილური ალიფატური ჩანაცვლება;
• ნუკლეოფილური არომატული ჩანაცვლება;
• ელიმინაციის რეაქციები;
• ელექტროფილური დამატება;
• კონდენსაცია;
• ციკლიზაცია;
• ელექტროფილური ჩანაცვლება;
• გადაწყობის რეაქციები.

რეაქციის (დაწყების) დაწყების მეთოდისა და კინეტიკური რიგის მიხედვით, რეაქციებსაც ზოგჯერ კლასიფიცირდება. ეს არის ორგანული ქიმიის რეაქციების ძირითადი მახასიათებლები. თეორია, რომელიც აღწერს თითოეული ქიმიური რეაქციის მიმდინარეობის დეტალებს, აღმოაჩინეს მე-20 საუკუნის შუა ხანებში და დღემდე დასტურდება და ავსებს ყოველი ახალი აღმოჩენითა და სინთეზით.

უნდა აღინიშნოს, რომ ზოგადად, ორგანულ ნივთიერებებში რეაქციები უფრო მძიმე პირობებში მიმდინარეობს, ვიდრე არაორგანულ ქიმიაში. ეს გამოწვეულია ორგანული ნაერთების მოლეკულების უფრო დიდი სტაბილიზაციის გამო ინტრა და ინტერმოლეკულური ძლიერი ბმების წარმოქმნით. ამიტომ, თითქმის არცერთი რეაქცია არ არის სრულყოფილი ტემპერატურის, წნევის ან კატალიზატორის გამოყენების გარეშე.

ორგანული ქიმიის თანამედროვე განმარტება

ზოგადად, ორგანული ქიმიის განვითარება რამდენიმე საუკუნის განმავლობაში ინტენსიურ გზას გადიოდა. უზარმაზარი ინფორმაციაა დაგროვილი ნივთიერებების, მათი სტრუქტურისა და რეაქციების შესახებ, რომლებშიც ისინი შეიძლება შევიდნენ. სინთეზირებულია მილიონობით სასარგებლო და უბრალოდ საჭირო ნედლეული, რომელიც გამოიყენება მეცნიერების, ტექნოლოგიებისა და მრეწველობის სხვადასხვა დარგში. ორგანული ქიმიის კონცეფცია დღეს აღიქმება, როგორც რაღაც გრანდიოზული და დიდი, მრავალრიცხოვანი და რთული, მრავალფეროვანი და მნიშვნელოვანი.

ერთ დროს, ქიმიის ამ დიდი დარგის პირველი განმარტება იყო ბერცელიუსის მიერ მოცემული: ეს არის ქიმია, რომელიც სწავლობს ორგანიზმებისგან იზოლირებულ ნივთიერებებს. იმ მომენტიდან დიდი დრო გავიდა, მრავალი აღმოჩენა გაკეთდა და ინტრაქიმიური პროცესების დიდი რაოდენობით მექანიზმები განხორციელდა და გამოვლინდა. შედეგად, დღეს არსებობს განსხვავებული კონცეფცია იმის შესახებ, თუ რა არის ორგანული ქიმია. განმარტება მას შემდეგნაირად ენიჭება: ეს არის ნახშირბადის და მისი ყველა ნაერთის ქიმია, ასევე მათი სინთეზის მეთოდები.

"ორგანული ქიმიის საფუძვლები"

ლექციის კითხვები:

1. ორგანული ნაერთების აგებულების თეორია, მათი კლასიფიკაცია და ნომენკლატურა. იზომერიზმის სახეები.

2. ქიმიური თვისებების კავშირი მოლეკულების სტრუქტურასთან, რეაგენტების კლასიფიკაცია და რეაქციები ორგანულ ქიმიაში.

3. პოლიმერები, ოლიგომერები. სტრუქტურა, თვისებები. სინთეზი

ᲙᲘᲗᲮᲕᲐ 1.

ძნელი წარმოსადგენია პროგრესი ეკონომიკის რომელიმე სფეროში ქიმიის გარეშე – კერძოდ, ორგანული ქიმიის გარეშე. ეკონომიკის ყველა სფერო დაკავშირებულია თანამედროვე ქიმიურ მეცნიერებასთან და ტექნოლოგიასთან.

ორგანული ქიმია სწავლობს მათ შემადგენლობაში ნახშირბადის შემცველ ნივთიერებებს, გარდა ნახშირბადის მონოქსიდის, ნახშირორჟანგისა და ნახშირმჟავას მარილებისა (ეს ნაერთები თვისებებით უფრო ახლოსაა არაორგანულ ნაერთებთან).

როგორც მეცნიერება, ორგანული ქიმია არ არსებობდა მე-18 საუკუნის შუა ხანებამდე. იმ დროისთვის გამოიყოფა ქიმიის სამი ტიპი: ცხოველური, მცენარეული და მინერალური ქიმია. ცხოველთა ქიმია სწავლობდა ნივთიერებებს, რომლებიც ქმნიან ცხოველურ ორგანიზმებს; მცენარეული - ნივთიერებები, რომლებიც ქმნიან მცენარეებს; მინერალური - ნივთიერებები, რომლებიც უსულო ბუნების ნაწილია. თუმცა ეს პრინციპი არ აძლევდა საშუალებას ორგანული ნივთიერებების განცალკევება არაორგანულიდან. მაგალითად, სუქცინის მჟავა მიეკუთვნებოდა მინერალური ნივთიერებების ჯგუფს, რადგან იგი მიიღება ნამარხი ქარვის დისტილაციით, კალიუმი შედიოდა მცენარეული ნივთიერებების ჯგუფში, ხოლო კალციუმის ფოსფატი იყო ცხოველური ნივთიერებების ჯგუფში, რადგან ისინი მიიღება კალცინით. , შესაბამისად, მცენარეული (ხის) და ცხოველური (ძვლები) მასალები .

XIX საუკუნის პირველ ნახევარში შემოთავაზებული იქნა ნახშირბადის ნაერთების გამოყოფა დამოუკიდებელ ქიმიურ დისციპლინაში - ორგანულ ქიმიაში.

იმდროინდელ მეცნიერებს შორის დომინირებდა ვიტალისტური მსოფლმხედველობა, რომლის მიხედვითაც ორგანული ნაერთები წარმოიქმნება მხოლოდ ცოცხალ ორგანიზმში განსაკუთრებული, ზებუნებრივი „სიცოცხლის ძალის“ გავლენით. ეს იმას ნიშნავდა, რომ შეუძლებელი იყო ორგანული ნივთიერებების მიღება არაორგანული ნივთიერებებისგან სინთეზით, რომ არსებობდა გადაუხდელი უფსკრული ორგანულ და არაორგანულ ნაერთებს შორის. ვიტალიზმი იმდენად დაიმკვიდრა მეცნიერთა გონებაში, რომ დიდი ხნის განმავლობაში არ ცდილობდნენ ორგანული ნივთიერებების სინთეზირებას. თუმცა, ვიტალიზმმა უარყო პრაქტიკა, ქიმიური ექსპერიმენტი.

1828 წელს გერმანელმა ქიმიკოსმა ვოლერმა, რომელიც მუშაობდა ამონიუმის ციანატთან, შემთხვევით მიიღო შარდოვანა.

1854 წელს ფრანგმა ბერტელოტმა მოახდინა ცხიმებთან დაკავშირებული ნივთიერებების სინთეზირება, ხოლო 1861 წელს რუსმა მეცნიერმა ბუტლეროვმა მოახდინა შაქრების კლასთან დაკავშირებული ნივთიერებების სინთეზირება. ეს იყო მძიმე დარტყმა ვიტალისტური თეორიისთვის, საბოლოოდ დაარღვია რწმენა, რომ ორგანული ნაერთების სინთეზი შეუძლებელი იყო.

ქიმიკოსთა ეს და სხვა მიღწევები მოითხოვდა ორგანული ნაერთების სინთეზის შესაძლო გზების თეორიულ ახსნას და განზოგადებას და მათი თვისებების სტრუქტურასთან ურთიერთობას.

ისტორიულად, ორგანული ქიმიის პირველი თეორია იყო რადიკალების თეორია (ჯ. დიუმა, ჯ. ლიბიგი, ი. ბერცელიუსი). ავტორების აზრით, ორგანული ნაერთების მრავალი ტრანსფორმაცია მიმდინარეობს ისე, რომ ატომების გარკვეული ჯგუფები (რადიკალები), შეუცვლელად, გადადიან ერთი ორგანული ნაერთიდან მეორეზე. თუმცა, მალე დადგინდა, რომ ორგანულ რადიკალებში წყალბადის ატომები შეიძლება შეიცვალოს წყალბადისგან ქიმიურად განსხვავებული ატომებით, როგორიცაა ქლორის ატომები და შენარჩუნებულია ქიმიური ნაერთის ტიპი.

რადიკალების თეორია შეიცვალა ტიპების უფრო სრულყოფილი თეორიით, რომელიც ფარავს უფრო ექსპერიმენტულ მასალას (O.Laurent, Ch.Gerard, J.Dumas). ტიპების თეორიამ ორგანული ნივთიერებების კლასიფიკაცია გარდაქმნების ტიპების მიხედვით. ნახშირწყალბადები მიეკუთვნება წყალბადის ტიპს, ჰალოგენის წარმოებულებს წყალბადის ქლორიდის ტიპს, ალკოჰოლებს, ეთერებს, მჟავებს და მათ ანჰიდრიდებს წყლის ტიპებს, ამინებს კი ამიაკის ტიპს. თუმცა, დაგროვილი უზარმაზარი ექსპერიმენტული მასალა აღარ ჯდება ცნობილ ტიპებში და, უფრო მეტიც, ტიპების თეორიამ ვერ იწინასწარმეტყველა ახალი ორგანული ნაერთების არსებობისა და სინთეზის გზები. მეცნიერების განვითარება მოითხოვდა ახალი, უფრო პროგრესული თეორიის შექმნას, რომლის დაბადებისთვის უკვე არსებობდა გარკვეული წინაპირობა: დადგინდა ნახშირბადის ოთხვალენტობა (ა. კეკულე და ა. კოლბე, 1857), ნახშირბადის ატომის უნარი. ნაჩვენები იყო ატომების ჯაჭვები (ა. კეკულე და ა. კუპერი, 1857).

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიის შექმნაში გადამწყვეტი როლი ეკუთვნის დიდ რუს მეცნიერს ალექსანდრე მიხაილოვიჩ ბუტლეროვს. 1861 წლის 19 სექტემბერს, გერმანელი ნატურალისტთა 36-ე კონგრესზე, A.M. Butlerov გამოაქვეყნა იგი მოხსენებაში "მატერიის ქიმიური სტრუქტურის შესახებ".

A.M. Butlerov-ის ქიმიური სტრუქტურის თეორიის ძირითადი დებულებები შეიძლება შემცირდეს შემდეგზე.

1. ორგანული ნაერთის მოლეკულაში ყველა ატომი დაკავშირებულია ერთმანეთთან გარკვეული თანმიმდევრობით მათი ვალენტობის შესაბამისად. ატომების განლაგების თანმიმდევრობის ცვლილება იწვევს ახალი თვისებების მქონე ახალი ნივთიერების წარმოქმნას. მაგალითად, ნივთიერების შემადგენლობა C2H6O შეესაბამება ორ განსხვავებულ ნაერთს: დიმეთილეთერს (CH3–O–CH3) და ეთილის სპირტს (C2H5OH).

2. ნივთიერებების თვისებები დამოკიდებულია მათ ქიმიურ აგებულებაზე. ქიმიური სტრუქტურა არის გარკვეული წესრიგი მოლეკულაში ატომების მონაცვლეობაში, ატომების ერთმანეთზე ურთიერთქმედებაში და ურთიერთგავლენაში - როგორც მეზობელ, ისე სხვა ატომების მეშვეობით. შედეგად, თითოეულ ნივთიერებას აქვს თავისი განსაკუთრებული ფიზიკური და ქიმიური თვისებები. მაგალითად, დიმეთილის ეთერი არის უსუნო გაზი, წყალში უხსნადი, t0pl. = -1380C, t0bp. = 23.60C; ეთილის სპირტი არის სუნიანი სითხე, წყალში ხსნადი, t0pl. = -114,50C, t0bp = 78.30C.

ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურის თეორიის ამ პოზიციამ ახსნა იზომერიზმის ფენომენი, რომელიც ფართოდ არის გავრცელებული ორგანულ ქიმიაში. ნაერთების მოცემული წყვილი - დიმეთილეთერი და ეთილის სპირტი - არის იზომერიზმის ფენომენის საილუსტრაციო მაგალითი.

3. ნივთიერებების თვისებების შესწავლა საშუალებას გაძლევთ განსაზღვროთ მათი ქიმიური აგებულება, ხოლო ნივთიერებების ქიმიური აგებულება განსაზღვრავს მათ ფიზიკურ და ქიმიურ თვისებებს.

4. ნახშირბადის ატომებს შეუძლიათ ერთმანეთთან შერწყმა, ქმნიან სხვადასხვა ტიპის ნახშირბადის ჯაჭვებს. ისინი შეიძლება იყოს როგორც ღია, ასევე დახურული (ციკლური), სწორი და განშტოებული. ნახშირბადის ატომების მიერ ერთმანეთთან დასაკავშირებლად დახარჯული ბმების რაოდენობის მიხედვით, ჯაჭვები შეიძლება იყოს გაჯერებული (ერთჯერადი ბმებით) ან უჯერი (ორმაგი და სამმაგი ბმებით).

5. თითოეულ ორგანულ ნაერთს აქვს ერთი სპეციფიკური სტრუქტურული ფორმულა ან სტრუქტურული ფორმულა, რომელიც აგებულია ოთხვალენტიანი ნახშირბადის პოზიციისა და მისი ატომების ჯაჭვების და ციკლების წარმოქმნის უნარზე დაყრდნობით. მოლეკულის, როგორც რეალური ობიექტის სტრუქტურის შესწავლა შესაძლებელია ექსპერიმენტულად ქიმიური და ფიზიკური მეთოდებით.

A.M. Butlerov არ შემოიფარგლა ორგანული ნაერთების სტრუქტურის მისი თეორიის თეორიული განმარტებებით. მან ჩაატარა ექსპერიმენტების სერია, დაადასტურა თეორიის პროგნოზები იზობუტანის, ტერტის მიღებით. ბუტილის სპირტი და ა.შ. ამან შესაძლებელი გახადა A.M. Butlerov-ს გამოეცხადებინა 1864 წელს, რომ არსებული ფაქტები შესაძლებელს ხდის გარანტიას ნებისმიერი ორგანული ნივთიერების სინთეზური წარმოების შესაძლებლობის შესახებ.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიის შემდგომი განვითარებისა და დასაბუთებისას ბუტლეროვის მიმდევრები - ვ.ვ.მარკოვნიკოვი, ე.ე.ვაგნერი, ნ.დ.ზელინსკი, ა.ნ.

ორგანული ქიმიის განვითარების თანამედროვე პერიოდი თეორიის დარგში ხასიათდება კვანტური მექანიკის მეთოდების მუდმივად მზარდი შეღწევით ორგანულ ქიმიაში. მათი დახმარებით წყდება კითხვები მოლეკულებში ატომების ურთიერთგავლენის გარკვეული გამოვლინების მიზეზების შესახებ. ორგანული სინთეზის განვითარებაში თანამედროვე პერიოდს ახასიათებს მნიშვნელოვანი წარმატება მრავალი ორგანული ნაერთის მოპოვებაში, რომელიც მოიცავს ბუნებრივ ნივთიერებებს - ანტიბიოტიკებს, სხვადასხვა სამკურნალო ნაერთებს და მრავალრიცხოვან მაღალმოლეკულურ ნაერთებს. ორგანულმა ქიმიამ ღრმად შეაღწია ფიზიოლოგიის სფეროში. ასე რომ, ქიმიური თვალსაზრისით შესწავლილია ორგანიზმის ჰორმონალური ფუნქცია, ნერვული იმპულსების გადაცემის მექანიზმი. მეცნიერები მიუახლოვდნენ ცილების სტრუქტურისა და სინთეზის საკითხის მოგვარებას.

ორგანული ქიმია, როგორც დამოუკიდებელი მეცნიერება, აგრძელებს არსებობას და ინტენსიურად განვითარებას. ეს გამოწვეულია შემდეგი მიზეზების გამო:

1. ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნება, იმის გამო, რომ ნახშირბადს, სხვა ელემენტებისაგან განსხვავებით, შეუძლია ერთმანეთთან შერწყმა, რაც იძლევა გრძელ ჯაჭვებს (იზომერებს). ამჟამად ცნობილია დაახლოებით 6 მილიონი ორგანული ნაერთი, ხოლო არაორგანული მხოლოდ 700 ათასია.

2. 10 ათასამდე ატომის შემცველი ორგანული ნივთიერებების მოლეკულების სირთულე (მაგალითად, ბუნებრივი ბიოპოლიმერები - ცილები, ნახშირწყლები).

3. ორგანული ნაერთების თვისებების სპეციფიკა არაორგანულთან შედარებით (არასტაბილურობა შედარებით დაბალ ტემპერატურაზე, დაბალი - 300 ° C-მდე - დნობის წერტილი, წვადობა).

4. ორგანულ ნივთიერებებს შორის ნელა მიმდინარე რეაქციები არაორგანული ნივთიერებებისთვის დამახასიათებელ რეაქციებთან შედარებით, ქვეპროდუქტების წარმოქმნა, მიღებული ნივთიერებების გამოყოფის სპეციფიკა და პროცესის აღჭურვილობა.

5. ორგანული ნაერთების უზარმაზარი პრაქტიკული მნიშვნელობა. ეს არის ჩვენი საკვები და ტანსაცმელი, საწვავი, სხვადასხვა ნარკოტიკი, მრავალი პოლიმერული მასალა და ა.შ.

ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია

ორგანული ნაერთების დიდი რაოდენობა კლასიფიცირებულია ნახშირბადის ჯაჭვის სტრუქტურისა (ნახშირბადის ჩონჩხის) და მოლეკულაში ფუნქციური ჯგუფების არსებობის გათვალისწინებით.

დიაგრამაზე ნაჩვენებია ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია ნახშირბადის ჯაჭვის სტრუქტურის მიხედვით.

აციკლური ნაერთების უმარტივესი წარმომადგენლები არიან ალიფატური ნახშირწყალბადები - ნაერთები, რომლებიც შეიცავს მხოლოდ ნახშირბადის და წყალბადის ატომებს. ალიფატური ნახშირწყალბადები შეიძლება იყოს გაჯერებული (ალკანები) და უჯერი (ალკენები, ალკადიენები, ალკინები).

ალიციკლური ნახშირწყალბადების უმარტივესი წარმომადგენელია ციკლოპროპანი, რომელიც შეიცავს ნახშირბადის სამი ატომის ციკლს.

არომატული სერია აერთიანებს არომატულ ნახშირწყალბადებს - ბენზოლს, ნაფთალინს, ანტრაცინს და სხვ., ასევე მათ წარმოებულებს.

ჰეტეროციკლური ნაერთები ციკლში, ნახშირბადის ატომების გარდა, შეიძლება შეიცავდეს სხვა ელემენტების ერთ ან მეტ ატომს - ჰეტეროატომებს (ჟანგბადი, აზოტი, გოგირდი და სხვ.).

თითოეულ წარმოდგენილ სერიაში ორგანული ნაერთები იყოფა კლასებად შემადგენლობისა და სტრუქტურის მიხედვით. ორგანული ნაერთების უმარტივესი კლასია ნახშირწყალბადები. როდესაც ნახშირწყალბადებში წყალბადის ატომები იცვლება სხვა ატომებით ან ატომების ჯგუფებით (ფუნქციური ჯგუფები), წარმოიქმნება ამ სერიის ორგანული ნაერთების სხვა კლასები.

ფუნქციური ჯგუფი - ატომი ან ატომების ჯგუფი, რომელიც ადგენს ნაერთის კუთვნილებას ორგანული ნაერთების კლასებთან და განსაზღვრავს მისი ქიმიური გარდაქმნების ძირითად მიმართულებებს.

ერთი ფუნქციური ჯგუფის მქონე ნაერთებს ეწოდება მონოფუნქციური (მეთანოლი CH3-OH), რამდენიმე იდენტური ფუნქციური ჯგუფით - პოლიფუნქციური (გლიცეროლი

სხვადასხვა ფუნქციური ჯგუფებით - ჰეტეროფუნქციური (რძის მჟავა

თითოეული კლასის ნაერთები ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიას. ჰომოლოგიური სერია არის ორგანული ნაერთების უსასრულო სერია, რომლებსაც აქვთ მსგავსი სტრუქტურა და, შესაბამისად, მსგავსი ქიმიური თვისებები და განსხვავდებიან ერთმანეთისგან CH2 ჯგუფის ნებისმიერი რაოდენობით (ჰომოლოგიური განსხვავება).

ორგანული ნაერთების ცნობილი კლასების რაოდენობა არ შემოიფარგლება მხოლოდ ჩამოთვლილით, ის დიდია და მუდმივად იზრდება მეცნიერების განვითარებასთან ერთად.

ორგანული ნაერთების ყველა კლასი ურთიერთდაკავშირებულია. ნაერთების ერთი კლასიდან მეორეზე გადასვლა ძირითადად ხორციელდება ფუნქციური ჯგუფების ტრანსფორმაციის გამო ნახშირბადის ჩონჩხის შეცვლის გარეშე.

ორგანული ნაერთების რეაქციების კლასიფიკაცია ქიმიური გარდაქმნების ბუნების მიხედვით.

ორგანულ ნაერთებს შეუძლიათ სხვადასხვა სახის ქიმიური გარდაქმნები, რაც შეიძლება მოხდეს როგორც ნახშირბადის ჩონჩხში ცვლილებების გარეშე, ასევე მასთან ერთად. რეაქციების უმეტესობა მიმდინარეობს ნახშირბადის ჩონჩხის შეცვლის გარეშე.

I. რეაქციები ნახშირბადის ჩონჩხის შეცვლის გარეშე

რეაქციები ნახშირბადის ჩონჩხის შეცვლის გარეშე მოიცავს შემდეგს:

1) ჩანაცვლება: RH + Br2 RBr + HBr,

2) დამატებები: CH2=CH2 + Br2 CH2Br – CH2Br,

3) ელიმინაცია (ელიმინაცია): CH3–CH2–Cl CH2=CH2 + HCl,C2H5ONa

4) იზომერიზაცია: CH3CH2C?CH

ჩანაცვლების რეაქციები დამახასიათებელია ორგანული ნაერთების ყველა კლასისთვის. წყალბადის ატომები ან ნახშირბადის გარდა ნებისმიერი ელემენტის ატომები შეიძლება შეიცვალოს.

დამატების რეაქციები დამახასიათებელია მრავალი ბმის მქონე ნაერთებისთვის, რომლებიც შეიძლება იყოს ნახშირბადს, ნახშირბადსა და ჟანგბადს, ნახშირბადსა და აზოტს და ა.

ელექტროუარყოფითი ჯგუფების შემცველ ნაერთებს შეუძლიათ ელიმინაციის რეაქციები. ნივთიერებები, როგორიცაა წყალი, წყალბადის ჰალოიდები, ამიაკი ადვილად იშლება.

უჯერი ნაერთები და მათი წარმოებულები განსაკუთრებით მიდრეკილია იზომერიზაციის რეაქციებისკენ ნახშირბადის ჩონჩხის შეცვლის გარეშე.

რეაქციები ნახშირბადის ჩონჩხის ცვლილებით

ორგანული ნაერთების ამ ტიპის ტრანსფორმაცია მოიცავს შემდეგ რეაქციებს:

1) ჯაჭვის გაფართოება,

2) ჯაჭვის შემცირება,

3) ჯაჭვის იზომერიზაცია,

4) ციკლიზაცია,

5) ციკლის გახსნა,

6) ციკლის შეკუმშვა და გაფართოება.

ქიმიური რეაქციები მიმდინარეობს სხვადასხვა შუალედური პროდუქტების წარმოქმნით. გზას, რომლითაც ხდება საწყისი მასალებიდან საბოლოო პროდუქტებზე გადასვლა, რეაქციის მექანიზმი ეწოდება. რეაქციის მექანიზმიდან გამომდინარე, ისინი იყოფა რადიკალებად და იონებად. კოვალენტური ბმები A და B ატომებს შორის შეიძლება დაირღვეს ისე, რომ ელექტრონული წყვილი ან გაიზიაროს A და B ატომებს შორის, ან გადაეცეს ერთ-ერთ ატომს. პირველ შემთხვევაში, ნაწილაკები A და B, რომლებმაც მიიღეს თითო ელექტრონი, ხდებიან თავისუფალი რადიკალები. ჰომოლიზური რღვევა ხდება:

მეორე შემთხვევაში, ელექტრონული წყვილი გადადის ერთ ნაწილაკზე და წარმოიქმნება ორი საპირისპირო იონი. იმის გამო, რომ მიღებულ იონებს განსხვავებული ელექტრონული სტრუქტურა აქვთ, ბმის ამ ტიპის გაწყვეტას ჰეტეროლიზური გაყოფა ეწოდება:

რეაქციებში დადებითი იონი მიისწრაფვის ელექტრონის მიბმას საკუთარ თავს, ანუ ის ელექტროფილური ნაწილაკის მსგავსად მოიქცევა. ნეგატიური იონი - ეგრეთ წოდებული ნუკლეოფილური ნაწილაკი თავს დაესხმება ცენტრებს ჭარბი დადებითი მუხტით.

განხორციელების პირობებისა და მეთოდების, აგრეთვე ორგანული ნაერთების რეაქციების მექანიზმების შესწავლა არის ამ კურსის ძირითადი შინაარსი ორგანულ ქიმიაში.

თუ უნივერსიტეტში ჩააბარე, მაგრამ ამ დროისთვის ვერ გაერკვია ეს რთული მეცნიერება, ჩვენ მზად ვართ გაგიმხილოთ რამდენიმე საიდუმლო და დაგეხმაროთ ორგანული ქიმიის ნულიდან სწავლაში („დუმბებისთვის“). თქვენ უბრალოდ უნდა წაიკითხოთ და მოუსმინოთ.

ორგანული ქიმიის საფუძვლები

ორგანული ქიმია გამოყოფილია ცალკეულ ქვესახეობად იმის გამო, რომ მისი შესწავლის ობიექტია ყველაფერი, რაც შეიცავს ნახშირბადს.

ორგანული ქიმია არის ქიმიის ფილიალი, რომელიც ეხება ნახშირბადის ნაერთების შესწავლას, ასეთი ნაერთების სტრუქტურას, მათ თვისებებს და შეერთების მეთოდებს.

როგორც გაირკვა, ნახშირბადი ყველაზე ხშირად ქმნის ნაერთებს შემდეგი ელემენტებით - H, N, O, S, P. სხვათა შორის, ამ ელემენტებს ე.წ. ორგანოგენები.

ორგანული ნაერთები, რომელთა რიცხვი დღეს 20 მილიონს აღწევს, ძალიან მნიშვნელოვანია ყველა ცოცხალი ორგანიზმის სრული არსებობისთვის. თუმცა, ეჭვი არავის ეპარებოდა, თორემ ადამიანი ამ უცნობის კვლევას უბრალოდ უკანა მხარეს ჩააგდებდა.

ორგანული ქიმიის მიზნები, მეთოდები და თეორიული ცნებები წარმოდგენილია შემდეგნაირად:

• ნამარხი, ცხოველური ან მცენარეული ნედლეულის ცალკეულ ნივთიერებებად გამოყოფა;
• სხვადასხვა ნაერთების გაწმენდა და სინთეზი;
• ნივთიერებების სტრუქტურის გამოვლენა;
• ქიმიური რეაქციების მიმდინარეობის მექანიკის განსაზღვრა;
• ორგანული ნივთიერებების აგებულებასა და თვისებებს შორის კავშირის პოვნა.

ცოტა ორგანული ქიმიის ისტორიიდან

შეიძლება არ დაიჯეროთ, მაგრამ უძველეს დროშიც რომისა და ეგვიპტის მცხოვრებლები ქიმიაში რაღაცას ხვდებოდნენ.

როგორც ვიცით, ისინი იყენებდნენ ბუნებრივ საღებავებს. და ხშირად მათ უწევდათ არა მზა ბუნებრივი საღებავის გამოყენება, არამედ მისი ამოღება მთელი მცენარისგან (მაგალითად, მცენარეებში შემავალი ალიზარინი და ინდიგოს) გამოყოფით.

ჩვენ ასევე შეგვიძლია გავიხსენოთ ალკოჰოლის დალევის კულტურა. ალკოჰოლური სასმელების წარმოების საიდუმლოებები ყველა ერშია ცნობილი. უფრო მეტიც, ბევრმა ძველმა ხალხმა იცოდა სახამებლისა და შაქრის შემცველი პროდუქტებისგან „ცხელი წყლის“ მომზადების რეცეპტები.

ასე გაგრძელდა მრავალი, მრავალი წელი და მხოლოდ მე-16 და მე-17 საუკუნეებში დაიწყო გარკვეული ცვლილებები, მცირე აღმოჩენები.

მე-18 საუკუნეში ზოგიერთმა შეელმა ისწავლა ვაშლის, ღვინის, ოქსილის, რძის, გალის და ლიმონის მჟავების გამოყოფა.

მაშინ ყველასთვის ცხადი გახდა, რომ პროდუქტებს, რომლებიც შეიძლება იზოლირებული იყოს მცენარეული თუ ცხოველური ნედლეულისგან, ბევრი საერთო თვისება ჰქონდა. ამავე დროს, ისინი ძლიერ განსხვავდებოდნენ არაორგანული ნაერთებისგან. ამიტომ, მეცნიერების მსახურებს სასწრაფოდ სჭირდებოდათ მათი ცალკე კლასში გამოყოფა და გაჩნდა ტერმინი „ორგანული ქიმია“.

იმისდა მიუხედავად, რომ თავად ორგანული ქიმია, როგორც მეცნიერება, მხოლოდ 1828 წელს გამოჩნდა (სწორედ მაშინ ბატონმა უოლერმა მოახერხა შარდოვანას იზოლირება ამონიუმის ციანატის აორთქლებით), 1807 წელს ბერცელიუსმა შემოიღო პირველი ტერმინი ორგანული ქიმიის ნომენკლატურაში ჩაიდანისთვის:

ქიმიის ფილიალი, რომელიც სწავლობს ორგანიზმებიდან მიღებულ ნივთიერებებს.

ორგანული ქიმიის განვითარების შემდეგი მნიშვნელოვანი ნაბიჯი არის 1857 წელს კეკულესა და კუპერის მიერ შემოთავაზებული ვალენტობის თეორია და 1861 წლიდან ბ-ნი ბუტლეროვის ქიმიური სტრუქტურის თეორია. მაშინაც კი, მეცნიერებმა დაიწყეს აღმოჩენა, რომ ნახშირბადი ოთხვალენტიანია და შეუძლია ჯაჭვების ფორმირება.

ზოგადად, მას შემდეგ მეცნიერება რეგულარულად განიცდიდა აჯანყებებს და არეულობას ახალი თეორიების, ჯაჭვებისა და ნაერთების აღმოჩენების გამო, რამაც საშუალება მისცა ორგანულ ქიმიას ასევე აქტიურად განვითარებულიყო.

თავად მეცნიერება გაჩნდა იმის გამო, რომ სამეცნიერო და ტექნოლოგიური პროგრესი ვერ გაჩერდა. ის აგრძელებდა სიარულს, ითხოვდა ახალ გადაწყვეტილებებს. და როდესაც ქვანახშირის ტარი აღარ იყო საკმარისი ინდუსტრიაში, ადამიანებს უბრალოდ უნდა შეექმნათ ახალი ორგანული სინთეზი, რომელიც საბოლოოდ გადაიზარდა წარმოუდგენლად მნიშვნელოვანი ნივთიერების აღმოჩენაში, რომელიც ჯერ კიდევ უფრო ძვირია ვიდრე ოქრო - ზეთი. სხვათა შორის, სწორედ ორგანული ქიმიის წყალობით დაიბადა მისი „ქალიშვილი“ – მეცნიერება, რომელსაც „პეტროქიმია“ უწოდეს.

მაგრამ ეს სრულიად განსხვავებული ამბავია, რომლის შესწავლაც თავად შეგიძლიათ. შემდეგი, ჩვენ გირჩევთ უყუროთ პოპულარულ სამეცნიერო ვიდეოს ორგანული ქიმიის შესახებ დუიმებისთვის:

კარგად, თუ დრო არ გაქვთ და სასწრაფოდ გჭირდებათ დახმარება პროფესიონალები, თქვენ ყოველთვის იცით სად იპოვოთ ისინი.

1.1 ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურის თეორია :

ბუტლეროვის თეორია იყო ორგანული ქიმიის სამეცნიერო საფუძველი და ხელი შეუწყო მის სწრაფ განვითარებას. თეორიის დებულებათა საფუძველზე ა.მ. ბუტლეროვმა განმარტა ეს ფენომენი იზომერიზმი, იწინასწარმეტყველა სხვადასხვა იზომერების არსებობა და ზოგიერთი მათგანი პირველად მიიღო. ასე რომ, პირველად მან ექსპერიმენტულად დაამტკიცა განსხვავება ბუტანსა (C 4 H 10) და იზობუტანს (C 4 H 10) შორის, მიუხედავად საერთო მოლეკულური ფორმულისა. A.M. Butlerov-ის თეორიის ძირითადი დებულებები შემდეგია:

1. ნაერთების მოლეკულებში არის ატომების შეერთების გარკვეული რიგი, რომელსაც სტრუქტურა ეწოდება.

2. ნაერთის ქიმიური თვისებები განისაზღვრება მისი მოლეკულების შემადგენლობითა და აგებულებით.

ამ დებულებების ასახსნელად შეგვიძლია მოვიყვანოთ ის ფაქტი, რომ ატომების განლაგების თანმიმდევრობის ცვლილება იწვევს ახალი თვისებების მქონე ახალი ნივთიერების წარმოქმნას. მაგალითად, ნივთიერების შემადგენლობა C 2 H 6 O შეესაბამება ორ სხვადასხვა ნაერთს: დიმეთილის ეთერს (CH 3 -O - CH 3) და ეთილის სპირტს (C 2 H 5 OH).

3. ნივთიერების ერთნაირი შემადგენლობისა და მოლეკულური წონის განსხვავებული სტრუქტურა იწვევს იზომერიზმის ფენომენს.

4. ატომების ქიმიური ბუნება, რომლებიც ქმნიან მოლეკულას, იცვლება იმისდა მიხედვით, თუ რომელ ატომებთან არის დაკავშირებული ისინი ამ მოლეკულაში.

1.2 იზომერიზმის სახეები.

· იზომერიზმი- ნაერთების არსებობის ფენომენი, რომლებსაც აქვთ იგივე შემადგენლობა (იგივე მოლეკულური ფორმულა), მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურა. ასეთ კავშირებს ე.წ იზომერები. ორგანული ნივთიერებების მრავალფეროვნების გამო იზომერიზმის რამდენიმე სახეობა არსებობს. აქ არის რამდენიმე მათგანი:

· ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი (სტრუქტურული იზომერიზმი).

მოლეკულაში ნახშირბადის ჯაჭვი შეიძლება იყოს წრფივი ან განშტოებული.

მაგალითი: n - ბუტანი (წრფივი)

იზობუტანი; 2 მეთილის პროპანი (დაშლილი)

ნახშირწყალბადის ატომები, რომლებიც ქმნიან ჯაჭვს ნახშირწყალბადის მოლეკულებში და მათ წარმოებულებში, შეიძლება იყოს პირველადი, მეორადი, მესამეული და მეოთხეული.

პირველადინახშირბადის ატომები (I) დაკავშირებულია ერთ მეზობელ ნახშირბადის ატომთან, მეორადიატომები (II) - შესაბამისად ორი, მესამეულიატომები (III) - სამი ნახშირბადის ატომით და მეოთხეული - ოთხით. მოლეკულაში 2 - მეთილბუტანი ნაჩვენებია ნახშირბადის ატომები.

· მრავალჯერადი ბმის პოზიციის იზომერიზმი.

ბუტენი-1 ,

· ჰომოლოგიური სერიების (სახეობათაშორისი) იზომერიზმი.

მოლეკულებს, რომლებიც მიეკუთვნებიან ნახშირწყალბადების სხვადასხვა კლასს, მაგალითად, ალკადიენებს და ალკინებს, აქვთ იგივე მოლეკულური ფორმულა, მაგრამ განსხვავდებიან სტრუქტურით და, შესაბამისად, თვისებებით.

ბუტადიენი 1, 3

ბუტინი-1.

· გეომეტრიული იზომერიზმი (სივრცითი).

ერთი ან მეტი ორმაგი ბმის მქონე ნაერთების მახასიათებელი. თუ ორმაგ ბმას განვიხილავთ, როგორც სიბრტყეს, მაშინ ორმაგი ბმის გასწვრივ ნახშირბადის ატომებზე მდებარე შემცვლელებს განსხვავებული პოზიცია აქვთ ორმაგი ბმის სიბრტყის მიმართ.

ცის– ბუტენი-2 ტრანსი– ბუტენი-2

ასე რომ, ბუტენ-2 მოლეკულაში CH 3 ჯგუფები შეიძლება განთავსდეს ორმაგი ბმის სიბრტყის ერთ მხარეს. ცის-იზომერი, ან მოპირდაპირე მხარეს შიგნით ტრანსი- იზომერი.

1.3 ორგანული ნივთიერებების კლასიფიკაცია

უმარტივესი ორგანული მოლეკულები არის ნახშირწყალბადები, მათ მიიღეს სახელი, რადგან ისინი შედგება მხოლოდ ნახშირბადისა და წყალბადისგან. ნახშირწყალბადები ყველა სხვა კლასის ორგანული ნაერთების წინაპრები არიან.

ორგანული ნივთიერებების კლასიფიკაცია მათ მოლეკულებში ატომების არსებობისა და კავშირის მიხედვით. ამ ჯაჭვში ნახშირბადის ატომების შეერთების რიგიდან გამომდინარე, ნივთიერებები იყოფა აციკლურებად, რომლებიც არ შეიცავს ნახშირბადის ატომების დახურულ ჯაჭვებს მოლეკულებში და კარბოციკლურებად, რომლებიც შეიცავს ასეთ ჯაჭვებს (ციკლებს) მოლეკულებში (იხ. დიაგრამა).

ამ სახელმძღვანელოში დეტალურად იქნება განხილული გაჯერებული, უჯერი და არომატული ნახშირწყალბადები, რადგან ყველა ორგანული ქიმიის გაგების გასაღები მდგომარეობს მარტივი ნივთების ათვისებაში: ორგანული ნივთიერებების ძირითადი კლასები, მათში მომხდარი რეაქციების ნიმუშები. ზოგადად, ნივთიერებების განხილული კლასების თვისებები შემოთავაზებულია ცხრილში 1.

ცხრილი 1

ორგანული ნაერთების (ნახშირწყალბადების) კლასების შემაჯამებელი ცხრილი და მათი ქიმიური თვისებები.

ᲝᲠᲒᲐᲜᲣᲚᲘ ᲥᲘᲛᲘᲐ

ორგანული ქიმიის ძირითადი ცნებები

Ორგანული ქიმია – არის ქიმიის დარგი, რომელიც სწავლობს ნახშირბადის ნაერთებს. ნახშირბადი გამოირჩევა ყველა ელემენტს შორის იმით, რომ მის ატომებს შეუძლიათ ერთმანეთთან შეკავშირება გრძელი ჯაჭვებით ან ციკლებით. ეს არის ის თვისება, რომელიც ნახშირბადს საშუალებას აძლევს შექმნას ორგანული ქიმიის მიერ შესწავლილი მილიონობით ნაერთი.

A.M. Butlerov-ის ქიმიური სტრუქტურის თეორია.

მოლეკულების სტრუქტურის თანამედროვე თეორია ხსნის როგორც ორგანული ნაერთების უზარმაზარ რაოდენობას, ასევე ამ ნაერთების თვისებების დამოკიდებულებას მათ ქიმიურ სტრუქტურაზე. იგი ასევე სრულად ადასტურებს გამოჩენილი რუსი მეცნიერის A.M. Butlerov-ის მიერ შემუშავებული ქიმიური სტრუქტურის თეორიის ძირითად პრინციპებს.

ამ თეორიის ძირითადი დებულებები (ზოგჯერ მას სტრუქტურულს უწოდებენ):

1) მოლეკულებში ატომები ურთიერთდაკავშირებულია გარკვეული თანმიმდევრობით ქიმიური ბმებით მათი ვალენტობის მიხედვით;

2) ნივთიერების თვისებები განისაზღვრება არა მხოლოდ თვისებრივი შემადგენლობით, არამედ ატომების აგებულებით და ურთიერთგავლენით.

3) ნივთიერების თვისებებით შეგიძლიათ განსაზღვროთ მისი სტრუქტურა, ხოლო სტრუქტურის მიხედვით - თვისებები.

სტრუქტურის თეორიის მნიშვნელოვანი შედეგი იყო დასკვნა, რომ თითოეულ ორგანულ ნაერთს უნდა ჰქონდეს ერთი ქიმიური ფორმულა, რომელიც ასახავს მის სტრუქტურას. ამ დასკვნამ თეორიულად დაასაბუთა ჯერ კიდევ მაშინდელი ცნობილი ფენომენი იზომერიზმი, - ერთი და იგივე მოლეკულური შემადგენლობის, მაგრამ განსხვავებული თვისებების მქონე ნივთიერებების არსებობა.

იზომერები– ნივთიერებები, რომლებსაც აქვთ იგივე შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურა

სტრუქტურული ფორმულები. იზომერების არსებობა მოითხოვდა არა მხოლოდ მარტივი მოლეკულური ფორმულების, არამედ სტრუქტურული ფორმულების გამოყენებას, რომლებიც ასახავს ატომების შეერთების რიგს თითოეული იზომერის მოლეკულაში. სტრუქტურულ ფორმულებში კოვალენტური ბმა აღინიშნება ტირეთი. თითოეული ტირე ნიშნავს საერთო ელექტრონულ წყვილს, რომელიც აკავშირებს ატომებს მოლეკულაში.

სტრუქტურული ფორმულა - ნივთიერების სტრუქტურის პირობითი გამოსახულება, ქიმიური ბმების გათვალისწინებით.

ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია.

ორგანული ნაერთების ტიპების მიხედვით კლასიფიკაციისთვის და ორგანული ნაერთის მოლეკულაში მათი სახელების შესაქმნელად, ჩვეულებრივ უნდა განვასხვავოთ ნახშირბადის ჩონჩხი და ფუნქციური ჯგუფები.

ნახშირბადის ჩონჩხიწარმოადგენს ქიმიურად შეკრული ნახშირბადის ატომების თანმიმდევრობა.

ნახშირბადის ჩონჩხების ტიპები. ნახშირბადის ჩონჩხები იყოფა აციკლური(არ შეიცავს ციკლებს) , ციკლური და ჰეტეროციკლური.

ჰეტეროციკლურ ჩონჩხში ნახშირბადის გარდა ერთი ან მეტი ატომი შედის ნახშირბადის ციკლში. ნახშირბადის ჩონჩხებში ცალკეული ნახშირბადის ატომები უნდა დაიყოს ქიმიურად შეკრული ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მიხედვით. თუ მოცემული ნახშირბადის ატომი მიბმულია ნახშირბადის ერთ ატომთან, მაშინ მას ეწოდება პირველადი, ორთან - მეორადი, სამი - მესამეული და ოთხი - მეოთხეული.

ვინაიდან ნახშირბადის ატომებს შეუძლიათ შექმნან ერთმანეთთან არა მხოლოდ ერთჯერადი, არამედ მრავალჯერადი (ორმაგი და სამმაგი) ბმები, მაშინ ნაერთებს, რომლებიც შეიცავს მხოლოდ ერთ C-C ბმებს, ეწოდება მდიდარი, მრავალჯერადი ბმის მქონე ნაერთებს უწოდებენ უჯერი.

ნახშირწყალბადები– ნაერთები, რომლებშიც ნახშირბადის ატომები დაკავშირებულია მხოლოდ წყალბადის ატომებთან.

ნახშირწყალბადები აღიარებულია ორგანულ ქიმიაში, როგორც საგვარეულო. სხვადასხვა ნაერთები განიხილება, როგორც ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებიც მიიღება მათში ფუნქციური ჯგუფების შეყვანით.

ფუნქციური ჯგუფები. ორგანული ნაერთების უმეტესობა, ნახშირბადისა და წყალბადის ატომების გარდა, შეიცავს სხვა ელემენტების ატომებს (არ შედის ჩონჩხში). ამ ატომებს ან მათ ჯგუფებს, რომლებიც დიდწილად განსაზღვრავენ ორგანული ნაერთების ქიმიურ და ფიზიკურ თვისებებს, ე.წ ფუნქციური ჯგუფები.

ფუნქციური ჯგუფი აღმოჩნდება საბოლოო მახასიათებელი, რომლის მიხედვითაც ნაერთები მიეკუთვნება ამა თუ იმ კლასს.

ყველაზე მნიშვნელოვანი ფუნქციური ჯგუფები

ფუნქციური ჯგუფები		კავშირის კლასი
დანიშნულება	სათაური
F, -Cl, -Br, -I		ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულები
	ჰიდროქსილი	ალკოჰოლები, ფენოლები
	კარბონილის	ალდეჰიდები, კეტონები
	კარბოქსილი	კარბოქსილის მჟავები
	ამინო ჯგუფი
	ნიტრო ჯგუფი	ნიტრო ნაერთები

ჰომოლოგიური სერია. ჰომოლოგიური სერიის კონცეფცია სასარგებლოა ორგანული ნაერთების აღწერისთვის. ჰომოლოგიური სერია ქმნიან ნაერთებს, რომლებიც განსხვავდებიან ერთმანეთისგან -CH 2 - ჯგუფით და აქვთ მსგავსი ქიმიური თვისებები. CH 2 ჯგუფები ე.წ ჰომოლოგიური განსხვავება .

ჰომოლოგიური სერიის მაგალითია გაჯერებული ნახშირწყალბადების (ალკანების) სერია. მისი უმარტივესი წარმომადგენელია მეთანი CH4. მეთანის ჰომოლოგებია: ეთანი C 2 H 6, პროპან C 3 H 8, ბუტანი C 4 H 10, პენტანი C 5 H 12, ჰექსანი C 6 H 14, ჰეპტანი C 7 H 16 და ა.შ. ნებისმიერი შემდგომი ჰომოლოგის ფორმულა. შეიძლება მივიღოთ წინა ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიური განსხვავების ფორმულის დამატებით.

ჰომოლოგიური სერიის ყველა წევრის მოლეკულების შემადგენლობა შეიძლება გამოიხატოს ერთი ზოგადი ფორმულით. გაჯერებული ნახშირწყალბადების განხილული ჰომოლოგიური სერიისთვის ასეთი ფორმულა იქნება C n H 2n+2, სადაც n არის ნახშირბადის ატომების რაოდენობა.

ორგანული ნაერთების ნომენკლატურა. ამჟამად აღიარებულია IUPAC-ის სისტემატური ნომენკლატურა (IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry).

IUPAC-ის წესების მიხედვით, ორგანული ნაერთის სახელწოდება აგებულია ძირითადი ჯაჭვის სახელიდან, რომელიც ქმნის სიტყვის ფესვს და ფუნქციების სახელებს, რომლებიც გამოიყენება როგორც პრეფიქსები ან სუფიქსები.

სახელწოდების სწორი აგებისთვის აუცილებელია მთავარი ჯაჭვის შერჩევა და მასში ნახშირბადის ატომების დანომრვა.

მთავარ ჯაჭვში ნახშირბადის ატომების ნუმერაცია იწყება ჯაჭვის ბოლოდან, რომელთანაც უფრო ახლოს მდებარეობს ძველი ჯგუფი. თუ არსებობს რამდენიმე ასეთი შესაძლებლობა, მაშინ ნუმერაცია ხორციელდება ისე, რომ ან მრავალჯერადი ბმა ან მოლეკულაში არსებული სხვა შემცვლელი იღებს უმცირეს რაოდენობას.

კარბოციკლურ ნაერთებში ნუმერაცია იწყება ნახშირბადის ატომიდან, სადაც მდებარეობს უმაღლესი დამახასიათებელი ჯგუფი. თუ ამ შემთხვევაში შეუძლებელია უნიკალური ნუმერაციის არჩევა, მაშინ ციკლი დანომრილია ისე, რომ შემცვლელებს ჰქონდეთ უმცირესი რიცხვები.

ციკლური ნახშირწყალბადების ჯგუფში განსაკუთრებით გამოიყოფა არომატული ნახშირწყალბადები, რომლებიც ხასიათდება მოლეკულაში ბენზოლის რგოლის არსებობით. არომატული ნახშირწყალბადების და მათი წარმოებულების ზოგიერთ ცნობილ წარმომადგენელს აქვს ტრივიალური სახელები, რომელთა გამოყენება ნებადართულია IUPAC-ის წესებით: ბენზოლი, ტოლუოლი, ფენოლი, ბენზოის მჟავა.

ბენზოლისგან წარმოქმნილ C 6 H 5 - რადიკალს ეწოდება ფენილი და არა ბენზილი. ბენზილი არის C 6 H 5 CH 2 - რადიკალი, რომელიც წარმოიქმნება ტოლუოლისგან.

ორგანული ნაერთის სახელწოდების შედგენა. ნაერთის სახელის საფუძველია სიტყვის ფესვი, რომელიც აღნიშნავს გაჯერებულ ნახშირწყალბადს ატომების იგივე რაოდენობით, როგორც მთავარი ჯაჭვი ( meth-, et-, prop-, but-, pent: hex-და ა.შ.). შემდეგ მოჰყვება სუფიქსი, რომელიც ახასიათებს გაჯერების ხარისხს, -enთუ მოლეკულაში არ არის მრავალი ბმა, -enორმაგი ბმების არსებობისას და -შისამმაგი ბმებისთვის (მაგ. პენტანი, პენტენი, პენტენი). თუ მოლეკულაში არის რამდენიმე მრავალჯერადი ბმა, მაშინ ასეთი ბმების რაოდენობა მითითებულია სუფიქსში: - დი en, - სამი en, და სუფიქსის შემდეგ, მრავალჯერადი ბმის პოზიცია უნდა იყოს მითითებული არაბული ციფრებით (მაგალითად, ბუტენ-1, ბუტენ-2, ბუტადიენი-1.3):

გარდა ამისა, მოლეკულაში უძველესი დამახასიათებელი ჯგუფის სახელი მოთავსებულია სუფიქსში, რაც მიუთითებს მის პოზიციაზე რიცხვით. სხვა შემცვლელები აღინიშნება პრეფიქსებით. თუმცა, ისინი ჩამოთვლილია არა ხანდაზმულობის მიხედვით, არამედ ანბანურად. შემცვლელის პოზიცია მითითებულია რიცხვით პრეფიქსის წინ, მაგალითად: 3 -მეთილი; 2 -ქლორი და ა.შ. თუ მოლეკულაში არის რამდენიმე იდენტური შემცვლელი, მაშინ მათი რიცხვი მითითებულია შესაბამისი ჯგუფის სახელის წინ (მაგ. დიმეთილ-, ტრიქლორო- და ა.შ.). მოლეკულების სახელებში ყველა რიცხვი გამოყოფილია სიტყვებისგან დეფისით, ხოლო ერთმანეთისგან მძიმეებით. ნახშირწყალბადის რადიკალებს აქვთ საკუთარი სახელები.

ნახშირწყალბადის რადიკალების შეზღუდვა:

უჯერი ნახშირწყალბადის რადიკალები:

არომატული ნახშირწყალბადის რადიკალები:

მაგალითისთვის ავიღოთ შემდეგი კავშირი:

1) ჯაჭვის არჩევანი ცალსახაა, შესაბამისად, სიტყვის ძირი ჩასმულია; მოსდევს სუფიქსი − en, რომელიც მიუთითებს მრავალჯერადი ბმის არსებობაზე;

2) ნუმერაციის თანმიმდევრობა უმაღლეს ჯგუფს (-OH) აძლევს უმცირეს რიცხვს;

3) ნაერთის სრული სახელი მთავრდება უფროსი ჯგუფის აღმნიშვნელი სუფიქსით (ამ შემთხვევაში, სუფიქსი - ოლმიუთითებს ჰიდროქსილის ჯგუფის არსებობაზე); ორმაგი ბმისა და ჰიდროქსილის ჯგუფის პოზიცია მითითებულია რიცხვებით.

ამიტომ მოცემულ ნაერთს პენტენ-4-ოლ-2 ეწოდება.

ტრივიალური ნომენკლატურაარის ორგანული ნაერთების არასისტემური ისტორიული სახელწოდებების კრებული (მაგალითად: აცეტონი, ძმარმჟავა, ფორმალდეჰიდი და სხვ.).

იზომერიზმი.

ზემოთ ნაჩვენები იყო, რომ ნახშირბადის ატომების უნარი შექმნან ოთხი კოვალენტური ბმები, მათ შორის ნახშირბადის სხვა ატომებთან ერთად, ხსნის ერთი და იგივე ელემენტარული შემადგენლობის რამდენიმე ნაერთის - იზომერების არსებობის შესაძლებლობას. ყველა იზომერი იყოფა ორ დიდ კლასად - სტრუქტურული იზომერები და სივრცითი იზომერები.

სტრუქტურული იზომერებს უწოდებენ ატომების შეერთების სხვადასხვა რიგით.

სივრცითი იზომერებიაქვს ერთი და იგივე შემცვლელი ნახშირბადის თითოეულ ატომზე და განსხვავდებიან მხოლოდ სივრცეში მათი ურთიერთგანლაგებით.

სტრუქტურული იზომერები. ორგანული ნაერთების ზემოაღნიშნული კლასიფიკაციის მიხედვით, სტრუქტურულ იზომერებს შორის გამოირჩევა სამი ჯგუფი:

1) ნაერთები, რომლებიც განსხვავდებიან ნახშირბადის ჩონჩხებში:

2) ნაერთები, რომლებიც განსხვავდებიან მოლეკულაში შემცვლელის ან მრავალჯერადი ბმის პოზიციით:

3) ნაერთები, რომლებიც შეიცავს სხვადასხვა ფუნქციურ ჯგუფს და მიეკუთვნება ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასს:

სივრცითი იზომერები(სტერეოიზომერები). სტერეოიზომერები შეიძლება დაიყოს ორ ტიპად: გეომეტრიული იზომერები და ოპტიკური იზომერები.

გეომეტრიული იზომერიზმიორმაგი ბმის ან ციკლის შემცველი ნაერთების დამახასიათებელი. ასეთ მოლეკულებში ხშირად შესაძლებელია პირობითი სიბრტყის დახატვა ისე, რომ ნახშირბადის სხვადასხვა ატომზე შემცვლელები შეიძლება იყოს ამ სიბრტყის ერთ მხარეს (cis-) ან მოპირდაპირე მხარეს (ტრანს-). თუ ამ შემცვლელების ორიენტაციის ცვლილება თვითმფრინავთან მიმართებაში შესაძლებელია მხოლოდ ერთ-ერთი ქიმიური ბმის გაწყვეტის გამო, მაშინ საუბარია გეომეტრიული იზომერების არსებობაზე. გეომეტრიული იზომერები განსხვავდება მათი ფიზიკური და ქიმიური თვისებებით.

ატომების ურთიერთგავლენა მოლეკულაში.

ყველა ატომები, რომლებიც ქმნიან მოლეკულას, ურთიერთდაკავშირებულია და განიცდის ურთიერთგავლენას. ეს გავლენა ძირითადად გადაეცემა კოვალენტური ბმების სისტემის მეშვეობით ეგრეთ წოდებული ელექტრონული ეფექტების დახმარებით.

ელექტრონული ეფექტები არის ელექტრონის სიმკვრივის ცვლა მოლეკულაში შემცვლელების გავლენის ქვეშ.

პოლარული ბმით შეკრული ატომები ატარებენ ნაწილობრივ მუხტს, რომელიც აღინიშნება ბერძნული ასო დელტა (δ). ატომი, რომელიც „იზიდავს“ δ ბმის ელექტრონულ სიმკვრივეს მისი მიმართულებით, იძენს უარყოფით მუხტს δ − . კოვალენტური ბმით დაკავშირებული ატომების წყვილის განხილვისას, უფრო ელექტროუარყოფით ატომს ელექტრონების მიმღები ეწოდება. მის δ-ბმა პარტნიორს შესაბამისად ექნება ელექტრონის სიმკვრივის თანაბარი დეფიციტი, ანუ ნაწილობრივი დადებითი მუხტი δ + და მას ეწოდება ელექტრონის დონორი.

ელექტრონის სიმკვრივის გადაადგილებას σ-ბმათა ჯაჭვის გასწვრივ ინდუქციური ეფექტი ეწოდება და აღინიშნება I-ით.

ინდუქციური ეფექტი გადაეცემა წრედის მეშვეობით დემპინგით. ყველა σ-ბმას ელექტრონის სიმკვრივის გადაადგილების მიმართულება მითითებულია სწორი ისრებით.

იმისდა მიხედვით, ელექტრონის სიმკვრივე შორდება ნახშირბადის ატომს ან უახლოვდება მას, ინდუქციურ ეფექტს ეწოდება უარყოფითი (-I) ან დადებითი (+I). ინდუქციური ეფექტის ნიშანი და სიდიდე განისაზღვრება ელექტრონეგატიურობის განსხვავებებით ნახშირბადის ატომსა და მის გამომწვევ ჯგუფს შორის.

ელექტრონის ამომყვანი შემცვლელები, ე.ი. ატომი ან ატომების ჯგუფი, რომელიც ანაცვლებს σ ბმის ელექტრონის სიმკვრივეს ნახშირბადის ატომიდან, ავლენს უარყოფით ინდუქციურ ეფექტს (−I ეფექტი).

ელექტრონის დონორი შემცვლელები, ანუ ატომები ან ატომების ჯგუფი, რომლებიც ელექტრონის სიმკვრივეს ცვლის ნახშირბადის ატომში, ავლენენ დადებით ინდუქციურ ეფექტს (+I-ეფექტი).

I-ეფექტს ავლენს ალიფატური ნახშირწყალბადის რადიკალები, ანუ ალკილის რადიკალები (მეთილი, ეთილი და ა.შ.).

ფუნქციური ჯგუფების უმეტესობა აჩვენებს -I-ეფექტს: ჰალოგენები, ამინო ჯგუფი, ჰიდროქსილი, კარბონილი, კარბოქსილის ჯგუფები.

ინდუქციური ეფექტი ასევე ვლინდება იმ შემთხვევაში, როდესაც შეკრული ნახშირბადის ატომები განსხვავდებიან ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში. ასე რომ, პროპენის მოლეკულაში მეთილის ჯგუფი ავლენს + I-ეფექტს, რადგან მასში ნახშირბადის ატომი sp3-ჰიბრიდულ მდგომარეობაშია, ხოლო sp2-ჰიბრიდირებული ატომი (ორმაგი ბმით) მოქმედებს როგორც ელექტრონის მიმღები, რადგან ის აქვს უფრო მაღალი ელექტრონეგატიურობა:

როდესაც მეთილის ჯგუფის ინდუქციური ეფექტი გადადის ორმაგ ბმაზე, უპირველეს ყოვლისა გავლენას ახდენს მოძრავი π-ბმა.

შემცვლელის ეფექტს π ობლიგაციებით გადაცემული ელექტრონის სიმკვრივის განაწილებაზე ეწოდება მეზომერული ეფექტი (M). მეზომერული ეფექტი ასევე შეიძლება იყოს უარყოფითი და დადებითი. სტრუქტურულ ფორმულებში იგი წარმოდგენილია მრუდი ისრით, რომელიც იწყება ელექტრონის სიმკვრივის ცენტრიდან და მთავრდება იმ ადგილას, სადაც ელექტრონის სიმკვრივე იცვლება.

ელექტრონული ეფექტების არსებობა იწვევს მოლეკულაში ელექტრონის სიმკვრივის გადანაწილებას და ცალკეულ ატომებზე ნაწილობრივი მუხტების გამოჩენას. ეს განსაზღვრავს მოლეკულის რეაქტიულობას.

ორგანული რეაქციების კლასიფიკაცია

− კლასიფიკაცია ქიმიური ბმების რღვევის ტიპის მიხედვითრეაქტიულ ნაწილაკებში. მათგან შეიძლება გამოიყოს რეაქციების ორი დიდი ჯგუფი - რადიკალური და იონური.

რადიკალური რეაქციები - ეს არის პროცესები, რომლებიც თან ახლავს კოვალენტური ბმის ჰომლიზურ რღვევას.ჰომოლიზური რღვევის დროს ბმის შემქმნელი ელექტრონების წყვილი იყოფა ისე, რომ თითოეული წარმოქმნილი ნაწილაკი იღებს ერთ ელექტრონს. ჰომოლიზური რღვევის შედეგად წარმოიქმნება თავისუფალი რადიკალები:

ნეიტრალურ ატომს ან ნაწილაკს დაუწყვილებელი ელექტრონით ეწოდებათავისუფალი რადიკალი.

იონური რეაქციები- ეს არის პროცესები, რომლებიც წარმოიქმნება კოვალენტური ბმების ჰეტეროლიზური რღვევით, როდესაც ბმის ორივე ელექტრონი რჩება ერთ-ერთ ადრე შეკრულ ნაწილაკთან.:

ჰეტეროლიზური ბმის გაწყვეტის შედეგად მიიღება დამუხტული ნაწილაკები: ნუკლეოფილური და ელექტროფილური.

ნუკლეოფილური ნაწილაკი (ნუკლეოფილი) არის ნაწილაკი, რომელსაც აქვს წყვილი ელექტრონები გარე ელექტრონულ დონეზე. ელექტრონების წყვილის გამო, ნუკლეოფილს შეუძლია შექმნას ახალი კოვალენტური ბმა.

ელექტროფილური ნაწილაკი (ელექტროფილი) არის ნაწილაკი, რომელსაც აქვს შეუვსებელი გარე ელექტრონული დონე. ელექტროფილი წარმოადგენს შეუვსებელ, ცარიელ ორბიტალებს კოვალენტური ბმის ფორმირებისთვის იმ ნაწილაკების ელექტრონების გამო, რომლებთანაც იგი ურთიერთქმედებს..

−კლასიფიკაცია საწყისი ნივთიერებებისა და რეაქციის პროდუქტების შემადგენლობისა და სტრუქტურის მიხედვით.ორგანულ ქიმიაში ყველა სტრუქტურული ცვლილება განიხილება რეაქციაში მონაწილე ნახშირბადის ატომთან (ან ატომებთან). ტრანსფორმაციის ყველაზე გავრცელებული ტიპებია:

შეერთება

ცვლილება

გაყოფა (ელიმინაცია)

პოლიმერიზაცია

ზემოაღნიშნულის შესაბამისად, მეთანის ქლორირება სინათლის მოქმედებით კლასიფიცირდება როგორც რადიკალური ჩანაცვლება, ჰალოგენების დამატება ალკენებში, როგორც ელექტროფილური დანამატი, ხოლო ალკილის ჰალოიდების ჰიდროლიზი, როგორც ნუკლეოფილური ჩანაცვლება.