Ang mga uri ng mga organikong compound ayon sa pinagmulan ay mga halimbawa. mga organikong compound

Nagsisimula kang mag-aral ng organic chemistry, na medyo pamilyar ka lang sa ika-9 na baitang. Bakit "organic"? Bumaling tayo sa kasaysayan.

Kahit na sa pagliko ng IX-X na siglo. Ang Arab alchemist na si Abu Bakr ar-Razi (865-925) ay ang unang hinati ang lahat ng mga kemikal na sangkap ayon sa kanilang pinagmulan sa tatlong kaharian: mineral, gulay at mga sangkap ng hayop. Ang natatanging pag-uuri na ito ay tumagal ng halos isang libong taon.

Gayunpaman, sa simula ng XIX na siglo. nagkaroon ng pangangailangan na pagsamahin ang kimika ng mga sangkap na pinagmulan ng halaman at hayop sa isang solong agham. Ang diskarte na ito ay tila lohikal sa iyo kung mayroon kang hindi bababa sa elementarya na mga ideya tungkol sa komposisyon ng mga buhay na organismo.

Mula sa kurso ng natural na agham at elementarya na kurso sa biology, alam mo na ang komposisyon ng anumang buhay na selula, parehong halaman at hayop, ay kinakailangang kasama ang mga protina, taba, carbohydrates at iba pang mga sangkap na karaniwang tinatawag na organic. Sa mungkahi ng Swedish chemist na si J. Ya. Berzelius, noong 1808 ang agham na nag-aaral ng mga organikong sangkap ay nagsimulang tawaging organic chemistry.

Ang ideya ng pagkakaisa ng kemikal ng mga nabubuhay na organismo sa Earth ay labis na ikinatuwa ng mga siyentipiko na lumikha pa sila ng isang maganda ngunit maling doktrina - vitalism, ayon sa kung saan pinaniniwalaan na ang isang espesyal na "puwersa ng buhay" (vis vitalis) ay kinakailangan upang makuha. (synthesis) mga organikong compound mula sa mga inorganic. Naniniwala ang mga siyentipiko na ang vital force ay isang ipinag-uutos na katangian ng mga buhay na organismo lamang. Ito ay humantong sa maling konklusyon na ang synthesis ng mga organikong compound mula sa inorganic sa labas ng mga buhay na organismo - sa mga test tube o pang-industriya na pag-install - ay imposible.

Ang mga Vitalist ay makatuwirang nagtalo na ang pinakamahalagang pangunahing synthesis sa ating planeta - ang photosynthesis (Fig. 1) ay imposible sa labas ng mga berdeng halaman.

kanin. isa.
Photosynthesis

Pinasimple, ang proseso ng photosynthesis ay inilalarawan ng equation

Ayon sa mga vitalist, ang anumang iba pang synthesis ng mga organikong compound sa labas ng mga buhay na organismo ay imposible rin. Gayunpaman, ang karagdagang pag-unlad ng kimika at ang akumulasyon ng mga bagong siyentipikong katotohanan ay nagpatunay na ang mga vitalist ay malalim na nagkakamali.

Noong 1828, na-synthesize ng German chemist na si F. Wöhler ang organic compound urea mula sa inorganic substance na ammonium cyanate. Ang Pranses na siyentipiko na si M. Bert-lo noong 1854 ay nakatanggap ng taba sa isang test tube. Noong 1861, ang Russian chemist na si A. M. Butlerov ay nag-synthesize ng isang matamis na sangkap. Nabigo ang vitalism.

Ngayon ang organikong kimika ay isang mabilis na umuunlad na sangay ng agham at produksyon ng kemikal. Sa kasalukuyan, mayroong higit sa 25 milyong mga organikong compound, kung saan mayroong mga sangkap na hindi pa natagpuan sa wildlife hanggang ngayon. Ang pagkuha ng mga sangkap na ito ay naging posible dahil sa mga resulta ng pang-agham na aktibidad ng mga organic na chemist.

Ang lahat ng mga organikong compound ayon sa pinagmulan ay maaaring nahahati sa tatlong uri: natural, artipisyal at gawa ng tao.

Mga likas na organikong compound ay ang mga dumi ng mga nabubuhay na organismo (bakterya, fungi, halaman, hayop). Ito ay mga protina, taba, carbohydrates, bitamina, hormones, enzymes, natural na goma, atbp., na kilala mo (Larawan 2).

kanin. 2.
Mga likas na organikong compound:
1-4 - sa mga hibla at tela (lana 1, sutla 2, linen 3, koton 4); 5-10 - sa mga produktong pagkain (gatas 5, karne 6, isda 7, gulay at mantikilya 8, gulay at prutas 9, cereal at tinapay 10); 11, 12 - sa gasolina at hilaw na materyales para sa industriya ng kemikal (natural gas 11, langis 12); 13 - sa kahoy

mga artipisyal na organikong compound- ito ay mga produkto ng na-convert na kemikal na natural na mga sangkap sa mga compound na hindi matatagpuan sa wildlife. Kaya, batay sa natural na organikong tambalan ng selulusa, ang mga artipisyal na hibla (acetate, viscose, tanso-ammonia), hindi nasusunog na pelikula at mga photographic na pelikula, mga plastik (celluloid), walang usok na pulbos, atbp. ay nakuha (Larawan 3).


kanin. 3. Mga produkto at materyales na ginawa batay sa mga artipisyal na organikong compound: 1.2 - mga artipisyal na hibla at tela; 3 - plastik (celluloid); 4 - pelikula; 5 - walang usok na pulbos

Mga sintetikong organikong compound nakuha sa sintetikong paraan, ibig sabihin, sa pamamagitan ng pagsasama-sama ng mga mas simpleng molekula sa mas kumplikadong mga molekula. Kabilang dito, halimbawa, mga sintetikong goma, plastik, gamot, sintetikong bitamina, mga pampasigla sa paglaki, mga produktong proteksyon ng halaman, atbp. (Larawan 4).

kanin. 4.
Mga produkto at materyales batay sa mga sintetikong organikong compound:
1 - mga plastik; 2 - mga gamot; 3 - mga detergent; 4 - sintetikong mga hibla at tela; 5 - mga pintura, enamel at pandikit; 6 - paraan para sa paglaban sa mga insekto; 7 - mga pataba; 8 - gawa ng tao rubbers

Sa kabila ng malaking pagkakaiba-iba, ang lahat ng mga organikong compound ay may mga carbon atom sa kanilang komposisyon. Samakatuwid, ang organikong kimika ay maaaring tawaging kimika ng mga compound ng carbon.

Kasama ng carbon, karamihan sa mga organikong compound ay naglalaman ng mga atomo ng hydrogen. Ang dalawang elementong ito ay bumubuo ng isang bilang ng mga klase ng mga organikong compound, na tinatawag na hydrocarbons. Ang lahat ng iba pang klase ng mga organikong compound ay maaaring ituring bilang mga derivatives ng hydrocarbons. Pinahintulutan nito ang German chemist na si K. Schorlemmer na magbigay ng isang klasikong kahulugan ng organic chemistry, na hindi nawala ang kahalagahan nito kahit na higit sa 120 taon na ang lumipas.

Halimbawa, kapag pinapalitan ang isang hydrogen atom sa isang C 2 H 6 ethane molecule ng hydroxyl group -OH, ang kilalang ethyl alcohol C 2 H 5 OH ay nabuo, at kapag ang isang hydrogen atom sa isang CH 4 methane molecule ay pinalitan na may carboxyl group -COOH, ang acetic acid CH ay nabuo 3 COOH.

Bakit, sa mahigit isang daang elemento ng Periodic system ng D. I. Mendeleev, carbon ang naging batayan ng lahat ng buhay? Marami ang magiging malinaw sa iyo kung babasahin mo ang mga sumusunod na salita ni DI Mendeleev, na isinulat niya sa aklat-aralin na "Mga Batayan ng Kimika": "Ang carbon ay matatagpuan sa kalikasan kapwa sa libre at sa isang estado ng pagkonekta, sa iba't ibang mga anyo at uri. ... Kakayahang pagsamahin ang mga carbon atoms sa isa't isa at magbigay ng mga kumplikadong particle ay makikita sa lahat ng mga carbon compound ... Sa wala sa mga elemento ... ang kakayahang palubhain ay hindi nabuo sa isang lawak tulad ng sa carbon ... Walang pares ng mga elemento ay nagbibigay ng napakaraming compound, tulad ng carbon at hydrogen.

Ang mga kemikal na bono ng mga carbon atom sa bawat isa at sa mga atom ng iba pang mga elemento (hydrogen, oxygen, nitrogen, sulfur, phosphorus), na bahagi ng mga organic compound, ay maaaring sirain sa ilalim ng impluwensya ng mga natural na kadahilanan. Samakatuwid, ang carbon ay gumagawa ng tuluy-tuloy na cycle sa kalikasan: mula sa atmospera (carbon dioxide) hanggang sa mga halaman (photosynthesis), mula sa mga halaman hanggang sa mga organismo ng hayop, mula sa nabubuhay hanggang sa hindi nabubuhay, mula sa hindi nabubuhay hanggang sa nabubuhay (Larawan 5).

kanin. lima.
Ang siklo ng carbon sa kalikasan

Sa konklusyon, napansin namin ang isang bilang ng mga tampok na nagpapakilala sa mga organikong compound.

Dahil ang mga molekula ng lahat ng mga organikong compound ay naglalaman ng mga atomo ng carbon, at halos lahat ay naglalaman ng mga atomo ng hydrogen, karamihan sa mga ito ay nasusunog at, bilang resulta ng pagkasunog, bumubuo ng carbon monoxide (IV) (carbon dioxide) at tubig.

Hindi tulad ng mga di-organikong sangkap, kung saan mayroong humigit-kumulang 500,000, ang mga organikong compound ay mas magkakaibang, kaya ang kanilang bilang ngayon ay umabot sa higit sa 25 milyon.

Maraming mga organikong compound ang binuo na mas kumplikado kaysa sa mga di-organikong sangkap, at marami sa kanila ang may malaking molekular na timbang, tulad ng mga protina, carbohydrates, nucleic acid, ibig sabihin, mga sangkap dahil sa kung saan nangyayari ang mga proseso ng buhay.

Ang mga organikong compound ay nabuo, bilang panuntunan, dahil sa mga covalent bond at samakatuwid ay may isang molekular na istraktura, at samakatuwid, ay may mababang mga punto ng pagkatunaw at kumukulo, at hindi matatag sa thermal.

Mga bagong salita at konsepto

  1. Vitalism.
  2. Photosynthesis.
  3. Mga organikong compound: natural, artipisyal at sintetiko.
  4. Organikong kimika.
  5. Mga tampok na nagpapakilala sa mga organikong compound.

Mga tanong at gawain

  1. Gamit ang kaalaman mula sa kursong biology, ihambing ang kemikal na komposisyon ng mga selula ng halaman at hayop. Anong mga organikong compound ang kasama sa kanilang komposisyon? Ano ang pagkakaiba sa pagitan ng mga organikong compound ng mga selula ng halaman at hayop?
  2. Ilarawan ang carbon cycle sa kalikasan.
  3. Ipaliwanag kung bakit umusbong ang vitalism at kung paano ito nabigo.
  4. Anong mga uri ng mga organikong compound (sa pinagmulan) ang alam mo? Magbigay ng mga halimbawa at ipahiwatig ang mga lugar ng kanilang aplikasyon.
  5. Kalkulahin ang dami ng oxygen (n.a.) at ang masa ng glucose na nabuo bilang resulta ng photosynthesis mula sa 880 tonelada ng carbon dioxide.
  6. Kalkulahin ang volume ng hangin (n.a.) na kinakailangan upang masunog ang 480 kg ng methane CH4 kung ang volume fraction ng oxygen sa hangin ay 21%.

Ang lahat ng mga organic compound, depende sa likas na katangian ng carbon skeleton, ay maaaring nahahati sa acyclic at cyclic.

Acyclic (non-cyclic, chain) Ang mga compound ay tinatawag ding mataba o aliphatic. Ang mga pangalan na ito ay dahil sa ang katunayan na ang isa sa mga unang pinag-aralan na mga compound ng ganitong uri ay mga natural na taba. Ang paglilimita ng mga compound ay nakikilala sa mga acyclic compound, halimbawa:

at walang limitasyon, halimbawa:

Kabilang sa mga cyclic compound ay karaniwang nakikilala carbo-cyclic, na ang mga molecule ay naglalaman ng mga singsing ng carbon atoms, at heterocyclic, na ang mga singsing ay naglalaman, bilang karagdagan sa carbon, mga atomo ng iba pang mga elemento (oxygen, sulfur, nitrogen, atbp.).

Ang mga carbocyclic compound ay nahahati sa alicyclic (limitado at unsaturated), katulad sa mga katangian ng aliphatic, at aromatic, na naglalaman ng mga singsing na benzene.

Ang itinuturing na pag-uuri ng mga organikong compound ay maaaring katawanin bilang isang maikling pamamaraan

Ang komposisyon ng maraming mga organikong compound, bilang karagdagan sa carbon at hydrogen, ay kinabibilangan ng iba pang mga elemento, bukod dito, sa anyo ng mga functional na grupo - mga grupo ng mga atomo na tumutukoy sa mga katangian ng kemikal ng klase ng mga compound na ito. Ang pagkakaroon ng mga pangkat na ito ay ginagawang posible na hatiin ang mga nasa itaas na uri ng mga organikong compound sa mga klase at mapadali ang kanilang pag-aaral. Ang ilan sa mga pinaka-katangiang functional na grupo at ang kanilang mga kaukulang klase ng mga compound ay nakalista sa talahanayan.

functional
Grupo

Pangalan
mga grupo
Mga klase
mga koneksyon

-OH

haydroksayd

Carbonyl

Mga alak

C2H5OH

Ethanol

Aldehydes

acetaldehyde

ketones

Carboxyl

Carbon
mga acid

acetic acid

—HINDI 2 Nitro group Mga compound ng Nitro

CH 3 NO 2

Nitrometer

—NH2

Ang lahat ng mga sangkap na naglalaman ng isang carbon atom, bilang karagdagan sa mga carbonate, carbide, cyanides, thiocyanates at carbonic acid, ay mga organikong compound. Nangangahulugan ito na nagagawa sila ng mga buhay na organismo mula sa mga carbon atom sa pamamagitan ng enzymatic o iba pang mga reaksyon. Ngayon, maraming mga organikong sangkap ang maaaring ma-synthesize ng artipisyal, na nagpapahintulot sa pagbuo ng gamot at pharmacology, pati na rin ang paglikha ng mataas na lakas na polimer at pinagsama-samang mga materyales.

Pag-uuri ng mga organikong compound

Ang mga organikong compound ay ang pinakamaraming klase ng mga sangkap. Mayroong humigit-kumulang 20 uri ng mga sangkap dito. Ang mga ito ay naiiba sa mga katangian ng kemikal, naiiba sa mga pisikal na katangian. Ang kanilang punto ng pagkatunaw, masa, pagkasumpungin at solubility, pati na rin ang kanilang estado ng pagsasama-sama sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ay iba rin. Sa kanila:

  • hydrocarbons (alkanes, alkynes, alkenes, alkadienes, cycloalkanes, aromatic hydrocarbons);
  • aldehydes;
  • ketones;
  • alkohol (dihydric, monohydric, polyhydric);
  • eter;
  • ester;
  • mga carboxylic acid;
  • amines;
  • mga amino acid;
  • carbohydrates;
  • taba;
  • protina;
  • biopolymer at sintetikong polimer.

Ang pag-uuri na ito ay sumasalamin sa mga tampok ng istruktura ng kemikal at ang pagkakaroon ng mga tiyak na grupo ng atom na tumutukoy sa pagkakaiba sa mga katangian ng isang sangkap. Sa mga pangkalahatang tuntunin, ang pag-uuri, na batay sa pagsasaayos ng carbon skeleton, na hindi isinasaalang-alang ang mga tampok ng mga pakikipag-ugnayan ng kemikal, ay mukhang iba. Ayon sa mga probisyon nito, ang mga organikong compound ay nahahati sa:

  • aliphatic compounds;
  • mabangong sangkap;
  • mga heterocyclic compound.

Ang mga klase ng mga organikong compound na ito ay maaaring magkaroon ng mga isomer sa iba't ibang grupo ng mga sangkap. Ang mga katangian ng mga isomer ay magkakaiba, bagaman ang kanilang atomic na komposisyon ay maaaring pareho. Kasunod ito mula sa mga probisyon na inilatag ni A. M. Butlerov. Gayundin, ang teorya ng istruktura ng mga organikong compound ay ang gabay na batayan para sa lahat ng pananaliksik sa organikong kimika. Ito ay inilalagay sa parehong antas sa Periodic Law ni Mendeleev.

Ang mismong konsepto ng istraktura ng kemikal ay ipinakilala ni A. M. Butlerov. Sa kasaysayan ng kimika, lumitaw ito noong Setyembre 19, 1861. Noong nakaraan, mayroong iba't ibang mga opinyon sa agham, at ang ilang mga siyentipiko ay ganap na itinanggi ang pagkakaroon ng mga molekula at atomo. Samakatuwid, walang kaayusan sa organic at inorganic na kimika. Bukod dito, walang mga regularidad kung saan posible na hatulan ang mga katangian ng mga partikular na sangkap. Kasabay nito, mayroon ding mga compound na, na may parehong komposisyon, ay nagpakita ng iba't ibang mga katangian.

Ang mga pahayag ni A. M. Butlerov sa maraming paraan ay nagdirekta sa pagbuo ng kimika sa tamang direksyon at lumikha ng isang matatag na pundasyon para dito. Sa pamamagitan nito, posible na i-systematize ang mga naipon na katotohanan, ibig sabihin, ang kemikal o pisikal na mga katangian ng ilang mga sangkap, ang mga pattern ng kanilang pagpasok sa mga reaksyon, at iba pa. Kahit na ang hula ng mga paraan upang makakuha ng mga compound at ang pagkakaroon ng ilang mga karaniwang katangian ay naging posible salamat sa teoryang ito. At ang pinakamahalaga, ipinakita ni A. M. Butlerov na ang istraktura ng isang molekula ng sangkap ay maaaring ipaliwanag sa mga tuntunin ng mga pakikipag-ugnayan sa kuryente.

Ang lohika ng teorya ng istraktura ng mga organikong sangkap

Dahil bago ang 1861 marami sa kimika ang tumanggi sa pagkakaroon ng isang atom o isang molekula, ang teorya ng mga organikong compound ay naging isang rebolusyonaryong panukala para sa siyentipikong mundo. At dahil si A. M. Butlerov mismo ay nagpapatuloy lamang mula sa materyalistikong konklusyon, nagawa niyang pabulaanan ang mga ideyang pilosopikal tungkol sa organikong bagay.

Nagawa niyang ipakita na ang molecular structure ay makikilala sa pamamagitan ng mga kemikal na reaksyon. Halimbawa, ang komposisyon ng anumang carbohydrate ay maaaring matukoy sa pamamagitan ng pagsunog ng isang tiyak na halaga nito at pagbibilang ng nagresultang tubig at carbon dioxide. Ang dami ng nitrogen sa molekula ng amine ay kinakalkula din sa panahon ng pagkasunog sa pamamagitan ng pagsukat sa dami ng mga gas at pagpapakawala ng kemikal na dami ng molekular na nitrogen.

Kung isasaalang-alang natin ang mga hatol ni Butlerov tungkol sa istraktura ng kemikal, na nakasalalay sa istraktura, sa kabaligtaran ng direksyon, kung gayon ang isang bagong konklusyon ay nagmumungkahi mismo. Namely: alam ang kemikal na istraktura at komposisyon ng isang sangkap, ang isa ay maaaring empirically ipalagay ang mga katangian nito. Ngunit ang pinakamahalaga, ipinaliwanag ni Butlerov na sa organikong bagay mayroong isang malaking bilang ng mga sangkap na nagpapakita ng iba't ibang mga katangian, ngunit may parehong komposisyon.

Pangkalahatang probisyon ng teorya

Isinasaalang-alang at sinisiyasat ang mga organikong compound, hinubad ni A. M. Butlerov ang ilan sa mga pinakamahalagang pattern. Pinagsama niya ang mga ito sa mga probisyon ng teorya na nagpapaliwanag sa istruktura ng mga kemikal na pinagmulan ng organic. Ang mga probisyon ng teorya ay ang mga sumusunod:

  • sa mga molekula ng mga organikong sangkap, ang mga atomo ay magkakaugnay sa isang mahigpit na tinukoy na pagkakasunud-sunod, na nakasalalay sa valence;
  • ang istrukturang kemikal ay ang direktang pagkakasunud-sunod ayon sa kung saan ang mga atomo ay konektado sa mga organikong molekula;
  • tinutukoy ng istraktura ng kemikal ang pagkakaroon ng mga katangian ng isang organikong tambalan;
  • depende sa istraktura ng mga molekula na may parehong dami ng komposisyon, maaaring lumitaw ang iba't ibang mga katangian ng sangkap;
  • lahat ng mga atomic group na kasangkot sa pagbuo ng isang chemical compound ay may impluwensya sa isa't isa.

Ang lahat ng mga klase ng mga organikong compound ay binuo ayon sa mga prinsipyo ng teoryang ito. Ang paglalagay ng mga pundasyon, nagawa ni A. M. Butlerov na palawakin ang kimika bilang isang larangan ng agham. Ipinaliwanag niya na dahil sa ang katunayan na ang carbon ay nagpapakita ng isang valence ng apat sa mga organikong sangkap, ang pagkakaiba-iba ng mga compound na ito ay tinutukoy. Ang pagkakaroon ng maraming aktibong mga grupo ng atom ay tumutukoy kung ang isang sangkap ay kabilang sa isang tiyak na klase. At tiyak na dahil sa pagkakaroon ng mga tiyak na grupo ng atomic (radicals) na lumilitaw ang pisikal at kemikal na mga katangian.

Hydrocarbons at ang kanilang mga derivatives

Ang mga organikong compound na ito ng carbon at hydrogen ay ang pinakasimpleng komposisyon sa lahat ng mga sangkap ng grupo. Ang mga ito ay kinakatawan ng isang subclass ng alkanes at cycloalkanes (saturated hydrocarbons), alkenes, alkadienes at alkatrienes, alkynes (unsaturated hydrocarbons), pati na rin ang isang subclass ng mga aromatic substance. Sa alkanes, ang lahat ng carbon atoms ay konektado lamang sa pamamagitan ng isang C-C bond, kaya naman hindi isang solong H atom ang mabuo sa komposisyon ng hydrocarbon.

Sa unsaturated hydrocarbons, ang hydrogen ay maaaring isama sa lugar ng double C=C bond. Gayundin, ang C-C bond ay maaaring triple (alkynes). Pinapayagan nito ang mga sangkap na ito na pumasok sa maraming mga reaksyon na nauugnay sa pagbawas o pagdaragdag ng mga radikal. Ang lahat ng iba pang mga sangkap, para sa kaginhawaan ng pag-aaral ng kanilang kakayahang pumasok sa mga reaksyon, ay itinuturing na mga derivatives ng isa sa mga klase ng hydrocarbon.

Mga alak

Ang mga alkohol ay tinatawag na mga organikong compound ng kemikal na mas kumplikado kaysa sa mga hydrocarbon. Na-synthesize ang mga ito bilang resulta ng mga reaksiyong enzymatic sa mga buhay na selula. Ang pinakakaraniwang halimbawa ay ang synthesis ng ethanol mula sa glucose bilang resulta ng fermentation.

Sa industriya, ang mga alkohol ay nakuha mula sa halogen derivatives ng hydrocarbons. Bilang isang resulta ng pagpapalit ng isang halogen atom para sa isang hydroxyl group, ang mga alkohol ay nabuo. Ang mga monohydric alcohol ay naglalaman lamang ng isang hydroxyl group, polyhydric - dalawa o higit pa. Ang isang halimbawa ng dihydric alcohol ay ethylene glycol. Ang polyhydric alcohol ay gliserol. Ang pangkalahatang formula ng mga alkohol ay R-OH (R ay isang carbon chain).

Aldehydes at ketones

Matapos ang mga alkohol ay pumasok sa mga reaksyon ng mga organikong compound na nauugnay sa pag-aalis ng hydrogen mula sa pangkat ng alkohol (hydroxyl), isang dobleng bono sa pagitan ng oxygen at carbon ay magsasara. Kung ang reaksyong ito ay naganap sa pangkat ng alkohol na matatagpuan sa terminal carbon atom, kung gayon bilang resulta nito, nabuo ang isang aldehyde. Kung ang carbon atom na may alkohol ay hindi matatagpuan sa dulo ng carbon chain, ang resulta ng dehydration reaction ay ang paggawa ng isang ketone. Ang pangkalahatang formula ng ketones ay R-CO-R, aldehydes R-COH (R ay ang hydrocarbon radical ng chain).

Ester (simple at kumplikado)

Ang kemikal na istraktura ng mga organikong compound ng klase na ito ay kumplikado. Ang mga eter ay itinuturing na mga produkto ng reaksyon sa pagitan ng dalawang molekula ng alkohol. Kapag ang tubig ay natanggal mula sa kanila, isang tambalan ng R-O-R sample ay nabuo. Mekanismo ng reaksyon: pag-aalis ng hydrogen proton mula sa isang alkohol at isang hydroxyl group mula sa isa pang alkohol.

Ang mga ester ay mga produkto ng reaksyon sa pagitan ng isang alkohol at isang organikong carboxylic acid. Mekanismo ng reaksyon: pag-aalis ng tubig mula sa mga grupo ng alkohol at carbon ng parehong mga molekula. Ang hydrogen ay nahahati mula sa acid (kasama ang hydroxyl group), at ang OH group mismo ay nahihiwalay sa alkohol. Ang resultang compound ay inilalarawan bilang R-CO-O-R, kung saan ang beech R ay tumutukoy sa mga radical - ang natitirang bahagi ng carbon chain.

Mga carboxylic acid at amine

Ang mga carboxylic acid ay tinatawag na mga espesyal na sangkap na may mahalagang papel sa paggana ng cell. Ang kemikal na istraktura ng mga organikong compound ay ang mga sumusunod: isang hydrocarbon radical (R) na may isang carboxyl group (-COOH) na nakakabit dito. Ang pangkat ng carboxyl ay matatagpuan lamang sa matinding carbon atom, dahil ang valency C sa (-COOH) na pangkat ay 4.

Ang mga amin ay mas simpleng compound na mga derivatives ng hydrocarbons. Dito, ang anumang carbon atom ay may amine radical (-NH2). Mayroong pangunahing mga amin kung saan ang (-NH2) na pangkat ay nakakabit sa isang carbon (pangkalahatang formula R-NH2). Sa pangalawang amine, ang nitrogen ay pinagsama sa dalawang carbon atoms (formula R-NH-R). Ang mga tertiary amine ay may nitrogen na nakakabit sa tatlong carbon atoms (R3N), kung saan ang p ay isang radical, isang carbon chain.

Mga amino acid

Ang mga amino acid ay mga kumplikadong compound na nagpapakita ng mga katangian ng parehong mga amine at mga acid ng organikong pinagmulan. Mayroong ilang mga uri ng mga ito, depende sa lokasyon ng amine group na may kaugnayan sa carboxyl group. Ang mga alpha amino acid ang pinakamahalaga. Dito matatagpuan ang grupong amine sa carbon atom kung saan nakakabit ang pangkat ng carboxyl. Pinapayagan ka nitong lumikha ng isang peptide bond at mag-synthesize ng mga protina.

Carbohydrates at taba

Ang carbohydrates ay mga aldehyde alcohol o keto alcohol. Ang mga ito ay mga compound na may linear o cyclic na istraktura, pati na rin ang mga polimer (starch, cellulose, at iba pa). Ang kanilang pinakamahalagang papel sa cell ay istruktura at energetic. Ang mga taba, o sa halip na mga lipid, ay gumaganap ng parehong mga pag-andar, tanging sila ay nakikilahok sa iba pang mga proseso ng biochemical. Sa kemikal, ang taba ay isang ester ng mga organic na acid at gliserol.

Pag-uuri ng mga organikong sangkap.

Ang kimika ay maaaring nahahati sa 3 pangunahing bahagi: pangkalahatan, inorganic at organic.

pangkalahatang kimika isinasaalang-alang ang mga regularidad na nauugnay sa lahat ng pagbabagong kemikal.

Inorganic na kimika pinag-aaralan ang mga katangian at pagbabago ng mga di-organikong sangkap.

Organikong kimika Ito ay isang malaki at independiyenteng sangay ng kimika, ang paksa kung saan ay mga organikong sangkap:

- kanilang istraktura;

- ari-arian;

- paraan ng pagkuha;

- mga posibilidad ng praktikal na paggamit.

Iminungkahing pangalan ng organic chemistry Swedish scientist na si Berzelius.

dati unang bahagi ng ika-19 na siglo Ang lahat ng mga kilalang sangkap ay nahahati ayon sa kanilang pinagmulan sa 2 grupo:

1) mineral (inorganic) na mga sangkap at

2) mga organikong sangkap .

Naniniwala si Berzelius at maraming mga siyentipiko noong mga panahong iyon na ang mga organikong sangkap ay mabubuo lamang sa mga buhay na organismo sa tulong ng ilang uri ng "puwersa ng buhay". Ang mga ganitong ideyalistang pananaw ay tinawag vitalistic (mula sa Latin na "vita" - buhay). Naantala nila ang pagbuo ng organikong kimika bilang isang agham.

Isang malaking dagok sa mga pananaw ng mga vitalist ang ginawa ng isang German chemist V. Wehler . Siya ang unang nakakuha ng mga organikong sangkap mula sa inorganic:

SA 1824 g. - oxalic acid, at

SA 1828 g. - urea.

Sa kalikasan, ang oxalic acid ay matatagpuan sa mga halaman, at ang urea ay nabuo sa mga tao at hayop.

Parami nang parami ang mga ganitong katotohanan.

SA 1845 Aleman siyentipiko Kolbe synthesized acetic acid mula sa uling.

SA 1854 G. Pranses na siyentipiko M. Berthelot synthesized isang taba-tulad ng substance.

Ito ay naging malinaw na walang "puwersa ng buhay" na umiral, na ang mga sangkap na nakahiwalay sa mga organismo ng mga hayop at halaman ay maaaring ma-synthesize sa artipisyal na paraan, na ang mga ito ay may parehong kalikasan tulad ng lahat ng iba pang mga sangkap.

Sa panahon ngayon organikong bagay isipin mo may karbon mga sangkap na nabuo sa kalikasan (mga buhay na organismo) at maaaring makuha sa pamamagitan ng sintetikong paraan. Kaya nga tinawag na organic chemistry kimika ng mga carbon compound.

Mga tampok ng mga organikong sangkap .

Hindi tulad ng mga di-organikong sangkap, ang mga organikong sangkap ay may ilang mga tampok na dahil sa mga tampok na istruktura ng carbon atom.

Mga tampok ng istraktura ng carbon atom.

1) Sa mga molekula ng mga organikong sangkap, ang carbon atom ay nasa isang nasasabik na estado at nagpapakita ng isang valence na katumbas ng IV.

2) Kapag nabuo ang mga molekula ng mga organikong sangkap, ang mga electron orbital ng carbon atom ay maaaring sumailalim sa hybridization ( hybridization ito ay ang pagkakahanay ng mga ulap ng elektron sa anyo at enerhiya).

3) Ang mga carbon atom sa mga molekula ng mga organikong sangkap ay nagagawang makipag-ugnayan sa isa't isa, na bumubuo ng mga kadena at singsing.

Pag-uuri ng mga organikong compound.

Mayroong iba't ibang mga klasipikasyon ng mga organikong sangkap:

1) sa pamamagitan ng pinagmulan,

2) sa pamamagitan ng elementong komposisyon,

3) ayon sa uri ng carbon skeleton,

4) ayon sa uri ng mga bono ng kemikal,

5) ayon sa husay na komposisyon ng mga functional na grupo.

Pag-uuri ng mga organikong sangkap ayon sa pinagmulan.

Pag-uuri ng mga organikong sangkap sa pamamagitan ng elementong komposisyon.

organikong bagay

haydrokarbon

naglalaman ng oxygen

Bilang karagdagan sa carbon, ang hydrogen at oxygen ay naglalaman ng nitrogen at iba pang mga atomo.

Binubuo ng carbon at hydrogen

Binubuo ng carbon, hydrogen at oxygen

Limitahan ang HC

Walang limitasyong HC

Mga amino acid

Mabangong HC

Aldehydes

mga carboxylic acid

Mga compound ng Nitro

Ester (simple at kumplikado)

Carbohydrates

Pag-uuri ng mga organikong sangkap ayon sa uri ng carbon skeleton.

Carbon skeleton -ito ay isang pagkakasunod-sunod ng chemically bonded carbon atoms.

Pag-uuri ng mga organikong sangkap ayon sa uri ng mga bono ng kemikal.

Pag-uuri ng mga organikong sangkap ayon sa husay na komposisyon ng mga functional na grupo.

Functional na grupo isang permanenteng grupo ng mga atomo na tumutukoy sa mga katangian ng isang sangkap.

Functional na grupo

Pangalan

Organikong klase

Mga panlapi at unlapi

-F, -Cl, -Br, -J

Fluorine, chlorine, bromine, yodo (halogen)

mga halogen derivatives

fluoromethane

chloromethane

bromomethane

iodomethane

hydroxyl

Mga alkohol, phenol

- C \u003d O

carbonyl

Aldehydes, ketones

- al

methanal

- COOH

carboxyl

mga carboxylic acid

methane acid

- NO2

pangkat nitro

Mga compound ng Nitro

Nitro

nitromethane

- NH2

pangkat ng amino

- amine

methylamine

Aralin 3-4

Paksa: Mga pangunahing probisyon ng teorya ng istruktura ng mga organikong compound

.

Mga dahilan para sa pagkakaiba-iba ng mga organikong sangkap (homology, isomerism ).

Sa simula ng ikalawang kalahati ika-19 na siglo medyo maraming mga organikong compound ang kilala, ngunit walang pinag-isang teorya na nagpapaliwanag ng kanilang mga katangian. Ang mga pagtatangka na lumikha ng naturang teorya ay paulit-ulit na ginawa. Walang nagtagumpay.

Utang namin ang paglikha ng isang teorya ng istraktura ng mga organikong sangkap .

Noong 1861, sa ika-36 na Kongreso ng mga naturalista at doktor ng Aleman sa Speyer, gumawa si Butlerov ng isang ulat kung saan binalangkas niya ang mga pangunahing probisyon ng isang bagong teorya - ang teorya ng istraktura ng kemikal ng mga organikong sangkap.

Ang teorya ng kemikal na istraktura ng mga organikong sangkap ay hindi lumabas mula sa simula.

Ang layunin na kinakailangan para sa hitsura nito ay :

1) background na sosyo-ekonomiko .

Ang mabilis na pag-unlad ng industriya at kalakalan mula noong simula ng ika-19 na siglo ay naglagay ng mataas na pangangailangan sa maraming sangay ng agham, kabilang ang organikong kimika.

Inuna nila ang agham na ito mga bagong gawain:

- pagkuha ng dyes synthetically,

- pagpapabuti ng mga pamamaraan para sa pagproseso ng mga produktong pang-agrikultura at iba pa.

2) Scientific na background .

Mayroong maraming mga katotohanan na nangangailangan ng paliwanag:

- Hindi maipaliwanag ng mga siyentipiko ang valency ng carbon sa mga compound tulad ng ethane, propane, atbp.

- Hindi maipaliwanag ng mga siyentipikong chemist kung bakit ang dalawang elemento: ang carbon at hydrogen ay maaaring bumuo ng napakaraming iba't ibang compound at bakit ang org. napakaraming substance.

- Hindi malinaw kung bakit maaaring umiral ang mga organikong sangkap na may parehong molecular formula (C6H12O6 - glucose at fructose).

Ang isang scientifically substantiated na sagot sa mga tanong na ito ay ibinigay ng teorya ng kemikal na istraktura ng mga organikong sangkap.

Sa oras na lumitaw ang teorya, marami na ang nalalaman :

- A. Kekule inaalok quadrivalent carbon atom para sa mga organikong compound.

- A. Cooper at A. Kekule iminungkahi tungkol sa carbon-carbon mga bono at ang posibilidad ng pagkonekta ng mga carbon atom sa kadena.

SA 1860 . sa International Congress of Chemists malinaw na tinukoy na mga konsepto ng atom, molekula, atomic na timbang, molekular na timbang .

Ang kakanyahan ng teorya ng istraktura ng kemikal ng mga organikong sangkap ay maaaring ipahayag bilang mga sumusunod :

1. Ang lahat ng mga atomo sa mga molekula ng mga organikong sangkap ay magkakaugnay sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod ng mga bono ng kemikal ayon sa kanilang lakas.

2. Ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay hindi lamang sa kung aling mga atomo at kung gaano karami sa kanila ang bahagi ng molekula, kundi pati na rin sa pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa molekula. .

Ang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa isang molekula at ang likas na katangian ng kanilang mga bono ay tinawag ni Butlerov kemikal na istraktura .

Ang kemikal na istraktura ng isang molekula ay ipinahayag pormula sa istruktura , kung saan ang mga simbolo ng mga elemento ng kaukulang mga atom ay konektado sa pamamagitan ng mga gitling ( valence stroke) na tumutukoy sa mga covalent bond.

Structural formula conveys :

Ang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo;

Ang multiplicity ng mga bono sa pagitan nila (simple, double, triple).

Isomerismo - ito ay ang pagkakaroon ng mga sangkap na may parehong molecular formula ngunit magkaibang mga katangian.

Mga isomer - ang mga ito ay mga sangkap na may parehong komposisyon ng mga molekula (isa at parehong molecular formula), ngunit ibang kemikal na istraktura at samakatuwid ay may iba't ibang mga katangian.

3. Sa pamamagitan ng mga katangian ng isang naibigay na sangkap, matutukoy ng isang tao ang istraktura ng molekula nito, at sa pamamagitan ng istraktura ng isang molekula mahuhulaan ng isa ang mga katangian.

Ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay sa uri ng kristal na sala-sala.

4. Ang mga atomo at grupo ng mga atomo sa mga molekula ng mga sangkap ay magkaparehong impluwensya sa isa't isa.

Ang halaga ng teorya.

Ang teorya na nilikha ni Butlerov ay unang binati ng negatibong mundo ng siyentipiko, dahil ang mga ideya nito ay sumasalungat sa idealistikong pananaw sa mundo na namamayani sa oras na iyon, ngunit pagkatapos ng ilang taon ang teorya ay naging pangkalahatang kinikilala, ito ay pinadali ng mga sumusunod na pangyayari:

1. Inayos ng teorya ang mga bagay ang hindi maisip na kaguluhan kung saan ang organikong kimika ay bago ito. Ang teorya ay naging posible na ipaliwanag ang mga bagong katotohanan at pinatunayan na sa tulong ng mga kemikal na pamamaraan (synthesis, decomposition, at iba pang mga reaksyon) posible na maitatag ang pagkakasunud-sunod kung saan ang mga atomo ay konektado sa mga molekula.

2. Ang teorya ay nagpakilala ng bago sa atomic at molekular na teorya

Ang pagsasaayos ng mga atomo sa mga molekula,

Mutual na impluwensya ng mga atomo

Pag-asa ng mga katangian sa isang molekula ng sangkap.

3. Ang teorya ay hindi lamang nakapagpaliwanag ng mga alam na katotohanan, ngunit ginawang posible upang mahulaan ang mga katangian ng mga organikong sangkap batay sa istraktura upang mag-synthesize ng mga bagong sangkap.

4. Ginawang posible ng teorya na ipaliwanag sari-sari mga kemikal na sangkap.

5. Nagbigay siya ng malakas na impetus sa synthesis ng mga organikong sangkap.

Ang pag-unlad ng teorya ay nagpatuloy, tulad ng nakita ni Butlerov, pangunahin sa dalawang direksyon. :

1. Pag-aaral ng spatial na istraktura ng mga molekula (ang aktwal na pagsasaayos ng mga atomo sa tatlong-dimensional na espasyo)

2. Pag-unlad ng mga elektronikong representasyon (pagkilala sa kakanyahan ng bono ng kemikal).

Mayroong maraming mga organikong compound, ngunit kabilang sa mga ito ay may mga compound na may karaniwan at katulad na mga katangian. Samakatuwid, lahat sila ay inuri ayon sa mga karaniwang katangian, pinagsama sa magkakahiwalay na mga klase at grupo. Ang pag-uuri ay batay sa hydrocarbons mga compound na binubuo lamang ng carbon at hydrogen atoms. Ang natitirang bahagi ng organikong bagay ay "Ibang Klase ng Organic Compounds".

Ang mga hydrocarbon ay nahahati sa dalawang malawak na klase: acyclic at cyclic compounds.

Mga acyclic compound (mataba o aliphatic) mga compound na ang mga molekula ay naglalaman ng bukas (hindi sarado sa isang singsing) na walang sanga o branched na carbon chain na may isa o maramihang mga bono. Ang mga acyclic compound ay nahahati sa dalawang pangunahing grupo:

saturated (naglilimita) hydrocarbons (alkanes), kung saan ang lahat ng mga carbon atom ay magkakaugnay lamang sa pamamagitan ng mga simpleng bono;

unsaturated (unsaturated) hydrocarbons, kung saan sa pagitan ng mga atomo ng carbon, bilang karagdagan sa mga solong simpleng bono, mayroon ding doble at triple na mga bono.

Ang mga unsaturated (unsaturated) hydrocarbons ay nahahati sa tatlong grupo: alkenes, alkynes at alkadienes.

Alkenes(olefins, ethylene hydrocarbons) acyclic unsaturated hydrocarbons na naglalaman ng isang double bond sa pagitan ng mga carbon atoms ay bumubuo ng isang homologous series na may pangkalahatang formula C n H 2n . Ang mga pangalan ng alkenes ay nabuo mula sa mga pangalan ng kaukulang alkanes na may panlaping "-an" na pinalitan ng panlapi na "-en". Halimbawa, propene, butene, isobutylene o methylpropene.

Alkynes(acetylene hydrocarbons) Ang mga hydrocarbon na naglalaman ng triple bond sa pagitan ng mga carbon atom ay bumubuo ng isang homologous series na may pangkalahatang formula C n H 2n-2 . Ang mga pangalan ng alkenes ay nabuo mula sa mga pangalan ng kaukulang alkanes na may panlaping "-an" na pinalitan ng panlapi na "-in". Halimbawa, ethin (acylene), butin, peptin.

Alkadienes mga organikong compound na naglalaman ng dalawang carbon-carbon double bond. Depende sa kung paano nakaayos ang mga double bond na may kaugnayan sa isa't isa, ang mga diene ay nahahati sa tatlong grupo: conjugated dienes, allenes at dienes na may nakahiwalay na double bonds. Karaniwan, ang mga diene ay kinabibilangan ng acyclic at cyclic na 1,3-dienes, na bumubuo sa mga pangkalahatang formula na C n H 2n-2 at C n H 2n-4. Ang mga acyclic diene ay mga istrukturang isomer ng alkynes.

Ang mga cyclic compound, sa turn, ay nahahati sa dalawang malalaking grupo:

  1. mga carbocyclic compound mga compound na ang mga singsing ay binubuo lamang ng mga carbon atom; Ang mga carbocyclic compound ay nahahati sa alicyclic puspos (cycloparaffins) at mabango;
  2. mga heterocyclic compound mga compound na ang mga cycle ay binubuo hindi lamang ng mga carbon atom, ngunit ng mga atom ng iba pang mga elemento: nitrogen, oxygen, sulfur, atbp.

Sa mga molekula ng parehong acyclic at cyclic compound Ang mga atomo ng hydrogen ay maaaring mapalitan ng iba pang mga atomo o mga grupo ng mga atomo, kaya, sa pamamagitan ng pagpapakilala ng mga functional na grupo, ang mga derivatives ng hydrocarbon ay maaaring makuha. Ang ari-arian na ito ay higit na nagpapalawak ng mga posibilidad na makakuha ng iba't ibang mga organikong compound at ipinapaliwanag ang kanilang pagkakaiba-iba.

Ang pagkakaroon ng ilang mga grupo sa mga molekula ng mga organikong compound ay tumutukoy sa pangkalahatan ng kanilang mga katangian. Ito ang batayan para sa pag-uuri ng mga derivatives ng hydrocarbons.

Kasama sa "Iba pang mga klase ng mga organic compound" ang sumusunod:

Mga alak ay nakuha sa pamamagitan ng pagpapalit ng isa o higit pang hydrogen atoms ng hydroxyl groups Oh. Ito ay isang tambalan na may pangkalahatang formula na R (OH) x, kung saan x bilang ng mga pangkat ng hydroxyl.

Aldehydes naglalaman ng isang aldehyde group (C = O), na palaging nasa dulo ng hydrocarbon chain.

mga carboxylic acid naglalaman ng isa o higit pang mga pangkat ng carboxyl COOH.

Ester derivatives ng oxygen-containing acids, na pormal na mga produkto ng pagpapalit ng hydrogen atoms ng hydroxides OH acid function sa bawat hydrocarbon residue; ay itinuturing din bilang acyl derivatives ng mga alkohol.

Mga taba (triglyceride) natural na mga organikong compound, buong ester ng gliserol at monocomponent fatty acid; kabilang sa klase ng mga lipid. Ang mga natural na taba ay naglalaman ng tatlong linear acid radical at karaniwan ay isang pantay na bilang ng mga carbon atom.

Carbohydrates mga organikong compound na naglalaman ng isang tuwid na kadena ng ilang carbon atoms, isang carboxyl group at ilang hydroxyl group.

Amines naglalaman ng isang amino group NH2

Mga amino acid mga organikong compound, ang molekula kung saan sabay na naglalaman ng mga grupo ng carboxyl at amine.

Mga ardilya high-molecular organic substances, na binubuo ng alpha-amino acids na konektado sa isang chain ng isang peptide bond.

Mga nucleic acid high-molecular organic compounds, biopolymers na nabuo sa pamamagitan ng nucleotide residues.

Mayroon ka bang anumang mga katanungan? Nais malaman ang higit pa tungkol sa pag-uuri ng mga organikong compound?
Upang makakuha ng tulong ng isang tutor - magparehistro.
Ang unang aralin ay libre!

site, na may buo o bahagyang pagkopya ng materyal, kinakailangan ang isang link sa pinagmulan.