Ein signifikanter Unterschied in der Struktur und den Eigenschaften organischer Verbindungen von anorganischen, die Einheitlichkeit der Eigenschaften von Substanzen derselben Klasse, die komplexe Zusammensetzung und Struktur vieler organischer Materialien bestimmen die Merkmale der qualitativen Analyse organischer Verbindungen.

In der analytischen Chemie organischer Verbindungen sind die Hauptaufgaben die Zuordnung analysierter Substanzen zu einer bestimmten Klasse organischer Verbindungen, die Trennung von Stoffgemischen und die Identifizierung isolierter Substanzen.

Bio unterscheiden elementar Analyse zum Nachweis von Elementen in organischen Verbindungen, funktionell– um funktionelle Gruppen zu erkennen und molekular- zum Nachweis einzelner Substanzen anhand spezieller Eigenschaften von Molekülen oder einer Kombination aus elementar- und funktionsanalytischen Daten und physikalischen Konstanten.

Qualitative Elementanalyse

Die in organischen Verbindungen am häufigsten vorkommenden Elemente (C, N, O, H, P, S, Cl, I; seltener As, Sb, F, verschiedene Metalle) werden in der Regel durch Redoxreaktionen nachgewiesen. Beispielsweise wird Kohlenstoff nachgewiesen, indem eine organische Verbindung mit Molybdäntrioxid beim Erhitzen oxidiert wird. In Anwesenheit von Kohlenstoff wird MoO 3 zu den niederen Oxiden von Molybdän reduziert und bildet Molybdänblau (die Mischung wird blau).

Qualitative Funktionsanalyse

Die meisten Reaktionen zum Nachweis funktioneller Gruppen basieren auf Oxidation, Reduktion, Komplexbildung und Kondensation. So werden beispielsweise ungesättigte Gruppen durch die Bromierungsreaktion am Ort von Doppelbindungen nachgewiesen. Die Bromlösung wird farblos:

H 2 C \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br - CH 2 Br

Phenole werden durch Komplexierung mit Eisen(III)-Salzen nachgewiesen. Je nach Phenoltyp entstehen Komplexe unterschiedlicher Farbe (von blau bis rot).

Qualitative Molekularanalyse

Bei der Durchführung einer qualitativen Analyse organischer Verbindungen werden normalerweise zwei Arten von Problemen gelöst:

1. Entdeckung einer bekannten organischen Verbindung.

2. Untersuchung einer unbekannten organischen Verbindung.

Im ersten Fall werden bei Kenntnis der Strukturformel einer organischen Verbindung qualitative Reaktionen auf die im Verbindungsmolekül enthaltenen funktionellen Gruppen ausgewählt, um sie nachzuweisen. Beispielsweise ist Phenylsalicylat der Phenylester der Salicylsäure:

kann durch funktionelle Gruppen nachgewiesen werden: Phenolhydroxyl, Phenylgruppe, Estergruppe und Azokupplung mit irgendeiner Diazoverbindung. Die endgültige Schlussfolgerung über die Identität der analysierten Verbindung mit einer bekannten Substanz wird auf der Grundlage qualitativer Reaktionen getroffen, die notwendigerweise Daten zu einer Reihe physikalisch-chemischer Konstanten beinhalten - Schmelzpunkte, Siedepunkte, Absorptionsspektren usw. Die Notwendigkeit, diese Daten zu verwenden erklärt sich dadurch, dass unterschiedliche organische Verbindungen die gleichen funktionellen Gruppen aufweisen können.

Bei der Untersuchung einer unbekannten organischen Verbindung werden qualitative Reaktionen für einzelne Elemente und das Vorhandensein verschiedener funktioneller Gruppen darin durchgeführt. Nachdem Sie eine Vorstellung von der Menge der Elemente und funktionellen Gruppen erhalten haben, wird die Frage nach der Struktur der Verbindung auf der Grundlage von entschieden quantitativ Definitionen von elementarer Zusammensetzung und funktionellen Gruppen, Molekulargewicht, UV-, IR-, NMR-Massenspektren.

MINISTERIUM FÜR BILDUNG UND WISSENSCHAFT DER RUSSISCHEN FÖDERATION

STAATLICHE BAUUNIVERSITÄT ROSTOV

In der Sitzung genehmigt

Institut für Chemie

METHODISCHE ANWEISUNGEN

zu Laborarbeiten

"QUALITATIVE ANALYSE ORGANISCHER VERBINDUNGEN"

Rostow am Don, 2004

UDC 543.257(07)

Leitfaden für die Laborarbeit „Qualitative Analytik organischer Verbindungen“. – Rostow n/a: Rost. Zustand baut. un-t, 2004. - 8 p.

Die Anleitung informiert über die Merkmale der Analyse organischer Verbindungen, Methoden zum Nachweis von Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Schwefel und Halogenen.

Methodische Anleitungen sind für die Arbeit mit Studierenden der Fachrichtung 1207 Vollzeit- und berufsbegleitende Bildungsformen vorgesehen.

Zusammengestellt von: E.S. Jagujan

Herausgeber N.E. Gladkikh

Templan 2004, Pos.175

Zur Veröffentlichung unterzeichnet am 20. Mai 2004. Format 60x84/16

Schreibpapier. Risograph. Uch.- Hrsg. l. 0,5. Auflage 50 Exemplare. Bestellung 163.

__________________________________________________________________

Redaktions- und Verlagszentrum

Staatliche Bauuniversität Rostow.

344022, Rostow am Don, st. Sozialist, 162

 Staat Rostow

Bauuniversität, 2004

Sicherheitsvorkehrungen beim Arbeiten im Labor der Organischen Chemie

1. Bevor Sie mit der Arbeit beginnen, müssen Sie sich mit den Eigenschaften der verwendeten und erhaltenen Substanzen vertraut machen, um alle Vorgänge des Experiments zu verstehen.

2. Sie können die Arbeit nur mit Erlaubnis des Lehrers beginnen.

3. Richten Sie beim Erhitzen von Flüssigkeiten oder Feststoffen die Öffnung des Kochgeschirrs nicht auf sich oder Ihre Nachbarn; Blicken Sie nicht von oben in das Kochgeschirr, da es sonst zu Unfällen kommen kann, wenn die erhitzte Substanz herausspritzt.

4. Handhaben Sie konzentrierte und rauchende Säuren in einem Abzug.

5. Geben Sie vorsichtig konzentrierte Säuren und Laugen in das Reagenzglas, achten Sie darauf, sie nicht auf Ihre Hände, Kleidung oder Ihren Tisch zu verschütten. Wenn Säure oder Lauge auf Ihre Haut oder Kleidung gelangt, spülen Sie diese schnell mit viel Wasser ab und wenden Sie sich an Ihren Lehrer, um Hilfe zu erhalten.

6. Wenn ätzende organische Stoffe mit der Haut in Kontakt kommen, ist das Spülen mit Wasser in den meisten Fällen nutzlos. Mit einem geeigneten Lösungsmittel (Alkohol, Aceton) waschen. Wenden Sie das Lösungsmittel so schnell wie möglich und in großen Mengen an.

7. Gießen Sie den Überschuss des entnommenen Reagenz nicht und gießen Sie es nicht zurück in die Flasche, aus der es entnommen wurde.

Durch die qualitative Analyse können Sie feststellen, welche Elemente Teil der Testsubstanz sind. Organische Verbindungen enthalten immer Kohlenstoff und Wasserstoff. Viele organische Verbindungen enthalten Sauerstoff und Stickstoff in ihrer Zusammensetzung, Halogenide, Schwefel und Phosphor sind etwas seltener. Die aufgeführten Elemente bilden eine Gruppe von Elementen - Organogene, die am häufigsten in den Molekülen organischer Substanzen vorkommen. Organische Verbindungen können jedoch fast jedes Element des Periodensystems enthalten. So zum Beispiel in Lecithinen und Phosphatiden (Bestandteile des Zellkerns und Nervengewebes) - Phosphor; im Hämoglobin - Eisen; in Chlorophyll - Magnesium; im blauen Blut einiger Mollusken - komplexgebundenes Kupfer.

Die qualitative Elementanalyse besteht in der qualitativen Bestimmung der Elemente, aus denen eine organische Verbindung besteht. Dazu wird zunächst die organische Verbindung zerstört, dann werden die zu bestimmenden Elemente in einfache anorganische Verbindungen überführt, die mit bekannten analytischen Methoden untersucht werden können.

Die Elemente, aus denen organische Verbindungen bestehen, durchlaufen bei einer qualitativen Analyse in der Regel die folgenden Umwandlungen:

Mit CO 2 ; H H 2 O; N-NH3; CI - CI -; S SO 4 2-; R RO 4 2-.

Der erste Test der Untersuchung einer unbekannten Substanz, um zu überprüfen, ob sie zur Klasse der organischen Substanzen gehört, ist die Kalzinierung. Gleichzeitig verfärben sich sehr viele organische Substanzen schwarz, verkohlen und geben so den in ihnen enthaltenen Kohlenstoff preis. Unter Einwirkung von wasserentziehenden Stoffen (z. B. konzentrierte Schwefelsäure etc.) wird mitunter Verkohlung beobachtet. Diese Verkohlung ist beim Erhitzen besonders ausgeprägt. Die rauchige Flamme von Kerzen und Brennern sind Beispiele für die Verkohlung organischer Verbindungen, die das Vorhandensein von Kohlenstoff beweisen.

Bei aller Einfachheit ist der Verkohlungstest nur eine Hilfs- und Hinweismethode und hat eine begrenzte Anwendung: Eine Reihe von Substanzen können nicht auf die übliche Weise verkohlt werden. Einige Substanzen, zum Beispiel Alkohol und Äther, verdampfen selbst bei schwacher Erwärmung, bevor sie Zeit zum Verkohlen haben; andere wie Harnstoff, Naphthalin, Phthalsäureanhydrid sublimieren vor dem Verkohlen.

Ein universeller Weg, Kohlenstoff in beliebigen organischen Verbindungen nicht nur in festen, sondern auch in flüssigen und gasförmigen Aggregatzuständen zu entdecken, ist die Verbrennung eines Stoffes mit Kupferoxid (P). Dabei wird Kohlenstoff unter Bildung von Kohlendioxid CO 2 oxidiert, was an der Trübung von Kalk- oder Schwerspatwasser erkennbar ist.

Praktische Arbeit Nr. 1

Reagenzien : Paraffin (C 14 H 30

Ausrüstung :

Notiz:

2. Das Halogen in organischen Stoffen kann durch die Flammenfarbreaktion nachgewiesen werden.

Arbeitsalgorithmus:

Gießen Sie Kalkwasser in das Empfängerrohr.

Verbinden Sie das Reagenzglas mit der Mischung mit dem Reagenzglas mit einem Gasauslassrohr mit Stopfen.

Erhitze das Reagenzglas mit der Mischung in der Flamme einer Spirituslampe.

Entzünden Sie den Kupferdraht in der Flamme einer Alkohollampe, bis eine schwarze Beschichtung darauf erscheint.

Bringen Sie den abgekühlten Draht in die Testsubstanz und bringen Sie die Spirituslampe erneut in die Flamme.

Fazit:

beachten: Veränderungen bei Kalkwasser, Kupfersulfat (2).

Welche Farbe nimmt die Flamme der Spirituslampe an, wenn die Testlösung hinzugefügt wird?

Praktische Arbeit Nr. 1

"Qualitative Analyse organischer Verbindungen".

Reagenzien: Paraffin (C 14 H 30 ), Kalkwasser, Kupferoxid (2), Dichlorethan, Kupfersulfat (2).

Ausrüstung : Metallständer mit Fuß, Spirituslampe, 2 Reagenzgläser, Kork mit Gasrohr, Kupferdraht.

Notiz:

Kohlenstoff und Wasserstoff lassen sich in organischen Stoffen durch Oxidation mit Kupferoxid nachweisen (2).

Halogen in organischen Stoffen kann mit einer Flammenfarbreaktion nachgewiesen werden.

Arbeitsalgorithmus:

1. Arbeitsschritt: Schmelzen von Paraffin mit Kupferoxid

1. Bauen Sie das Gerät gemäß Abb. zusammen. 44 auf Seite 284, dazu 1-2 g Kupferoxid und Paraffin auf den Boden des Reagenzglases geben, erhitzen.

2. Arbeitsschritt: Qualitative Kohlenstoffbestimmung.

1. Gießen Sie Kalkwasser in das Empfängerrohr.

2. Verbinden Sie das Reagenzglas mit der Mischung mit dem Reagenzglas mit einem Gasauslassrohr mit Stopfen.

3. Erhitzen Sie das Reagenzglas mit der Mischung in der Flamme einer Spirituslampe.

3. Arbeitsschritt: Qualitative Bestimmung von Wasserstoff.

1. Legen Sie in den oberen Teil des Reagenzglases mit der Mischung ein Stück Watte und geben Sie Kupfersulfat (2) darauf.

4. Arbeitsschritt: Qualitative Bestimmung von Chlor.

1. Entzünden Sie den Kupferdraht in der Flamme einer Alkohollampe, bis eine schwarze Beschichtung darauf erscheint.

2. Führen Sie den abgekühlten Draht in die Prüfsubstanz ein und bringen Sie die Spirituslampe wieder in die Flamme.

Fazit:

1. beachten: Veränderungen bei Kalkwasser, Kupfersulfat (2).

2. Welche Farbe hat die Flamme der Spirituslampe, wenn die Testlösung hinzugefügt wird?

Die meisten Medikamente, die in der medizinischen Praxis verwendet werden, sind organische Substanzen.

Um zu bestätigen, dass ein Medikament zu einer bestimmten chemischen Gruppe gehört, ist es notwendig, Identifizierungsreaktionen zu verwenden, die das Vorhandensein einer bestimmten funktionellen Gruppe in seinem Molekül nachweisen sollten (z. B. ein Alkohol oder phenolisches Hydroxyl, eine primäre aromatische oder aliphatische Gruppe usw .). Eine solche Analyse wird als Funktionsgruppenanalyse bezeichnet.

Die Analyse nach funktionellen Gruppen basiert auf den Kenntnissen, die Studierende im Studium der organischen und analytischen Chemie erworben haben.

Information

Funktionelle Gruppen - Dies sind Atomgruppen, die hoch reaktiv sind und leicht mit verschiedenen Reagenzien mit einem merklichen spezifischen analytischen Effekt (Farbänderung, Geruch, Gas oder Niederschlag usw.) interagieren.

Auch die Identifizierung von Präparaten durch Strukturfragmente ist möglich.

Strukturfragment - Dies ist der Teil des Arzneimittelmoleküls, der mit dem Reagenz mit einer merklichen analytischen Wirkung interagiert (z. B. Anionen organischer Säuren, Mehrfachbindungen usw.).

Funktionelle Gruppen

Funktionsgruppen können in verschiedene Typen unterteilt werden:

2.2.1. sauerstoffhaltig:

a) Hydroxylgruppe (Alkohol und phenolisches Hydroxyl):

b) Aldehydgruppe:

c) Ketogruppe:

d) Carboxylgruppe:

e) Estergruppe:

f) einfache Äthergruppe:

2.2.2. Stickstoff enthalten:

a) primäre aromatische und aliphatische Aminogruppen:

b) sekundäre Aminogruppe:

c) tertiäre Aminogruppe:

d) Amidgruppe:

e) Nitrogruppe:

2.2.3. Schwefelhaltig:

a) Thiolgruppe:

b) Sulfamidgruppe:

2.2.4. Halogenhaltig:

2.3. Strukturfragmente:

a) Doppelbindung:

b) Phenylrest:

2.4. Anionen organischer Säuren:

a) Acetat-Ion:

b) Tartration:

c) Citration:

d) Benzoation:

Dieses Methodenhandbuch liefert die theoretischen Grundlagen für die qualitative Analyse von Strukturelementen und Funktionsgruppen der in der Praxis gebräuchlichsten Analysemethoden von Arzneistoffen.

2.5. IDENTIFIZIERUNG VON ALKOHOLISCHEM HYDROXYL

Arzneimittel, die Alkoholhydroxyl enthalten:

a) Ethylalkohol

b) Methyltestosteron

c) Menthol

2.5.1. Esterbildungsreaktion

Alkohole bilden in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure Ester mit organischen Säuren. Niedermolekulare Ether haben einen charakteristischen Geruch, hochmolekulare haben einen bestimmten Schmelzpunkt:

Alkohol Ethylacetat

Ethyl (charakteristischer Geruch)

Methodik: 0,5 ml Essigsäure, 1 ml konzentrierte Schwefelsäure werden zu 2 ml Ethylalkohol 95% gegeben und zum Sieden erhitzt - ein charakteristischer Geruch von Ethylacetat ist wahrnehmbar.

2.5.2. Oxidationsreaktionen

Alkohole werden durch Zugabe von Oxidationsmitteln (Kaliumdichromat, Jod) zu Aldehyden oxidiert.

Gesamtreaktionsgleichung:

Jodoform

(gelber Niederschlag)

Methodik: 0,5 ml Ethylalkohol 95% werden mit 5 ml Natronlauge gemischt, 2 ml 0,1 M Jodlösung werden zugegeben - allmählich fällt ein gelber Niederschlag von Jodoform aus, der auch einen charakteristischen Geruch hat.

2.5.3. Reaktionen zur Bildung von Chelatverbindungen (mehrwertige Alkohole)

Mehrwertige Alkohole (Glycerin usw.) bilden mit einer Lösung von Kupfersulfat und in alkalischem Medium blaue Chelatverbindungen:

Glyzerinblau intensives Blau

Farblösung ausfällen

Methodik: 5 ml Kupfersulfatlösung werden mit 1-2 ml Natronlauge versetzt, bis sich ein Niederschlag von Kupfer(II)-hydroxid bildet. Fügen Sie dann eine Lösung von Glycerin hinzu, bis sich der Niederschlag auflöst. Die Lösung färbt sich intensiv blau.

2.6 IDENTIFIZIERUNG VON PHENOLISCHEM HYDROXYL

Arzneimittel, die phenolisches Hydroxyl enthalten:

a) Phenol b) Resorcin

c) Sinestrol

d) Salicylsäure e) Paracetamol

2.6.1. Reaktion mit Eisen(III)chlorid

Phenole bilden in neutralem Medium in wässrigen oder alkoholischen Lösungen Salze mit Eisen(III)-chlorid, gefärbt blau-violett (einatomig), blau (Resorcin), grün (Pyrocatechol) und rot (Phloroglucinol). Dies ist auf die Bildung von Kationen C 6 H 5 OFe 2+, C 6 H 4 O 2 Fe + usw. zurückzuführen.

Methodik: zu 1 ml einer wässrigen oder alkoholischen Lösung der Prüfsubstanz (Phenol 0,1:10, Resorcin 0,1:10, Natriumsalicylat 0,01:10) 1 bis 5 Tropfen Eisen(III)chlorid-Lösung zugeben. Es wird eine charakteristische Färbung beobachtet.

2.6.2. Oxidationsreaktionen (Indophenol-Test)

a) Reaktion mit Chloramin

Wenn Phenole mit Chloramin und Ammoniak interagieren, entsteht Indophenol, das in verschiedenen Farben gefärbt ist: blaugrün (Phenol), bräunlich-gelb (Resorcin) usw.

Methodik: 0,05 g der Testsubstanz (Phenol, Resorcin) werden in 0,5 ml Chloraminlösung gelöst und mit 0,5 ml Ammoniaklösung versetzt. Die Mischung wird in einem siedenden Wasserbad erhitzt. Es wird eine Färbung beobachtet.

b) Liebermans Nitrosoreaktion

Das farbige Produkt (rot, grün, rotbraun) wird durch Phenole gebildet, in denen orth- und Paar-Bestimmungen haben keinen Ersatz.

Methodik: Ein Körnchen einer Substanz (Phenol, Resorcin, Thymol, Salicylsäure) wird in eine Porzellantasse gegeben und mit 2-3 Tropfen einer 1% igen Lösung von Natriumnitrit in konzentrierter Schwefelsäure befeuchtet. Es wird eine Färbung beobachtet, die sich bei Zugabe von Natronlauge ändert.

in) Substitutionsreaktionen (mit Bromwasser und Salpetersäure)

Die Reaktionen beruhen auf der Fähigkeit von Phenolen, durch den Austausch eines beweglichen Wasserstoffatoms darin zu bromieren und zu nitrieren orth- und Paar-Bestimmungen. Die Bromderivate fallen als weißer Niederschlag aus, während die Nitroderivate gelb sind.

Resorcin weißer Niederschlag

gelbe Färbung

Methodik: Zu 1 ml einer Substanzlösung (Phenol, Resorcin, Thymol) wird Bromwasser getropft. Es bildet sich ein weißer Niederschlag. Bei Zugabe von 1-2 ml verdünnter Salpetersäure tritt allmählich eine gelbe Farbe auf.

2.7. IDENTIFIZIERUNG DER ALDEHYD-GRUPPE

Arzneimittel, die eine Aldehydgruppe enthalten

a) Formaldehyd b) Glucose

2.7.1. Redoxreaktionen

Aldehyde werden leicht zu Säuren und ihren Salzen oxidiert (wenn die Reaktionen in alkalischem Medium ablaufen). Werden als Oxidationsmittel Komplexsalze von Schwermetallen (Ag, Cu, Hg) verwendet, so fällt als Folge der Reaktion ein Niederschlag aus Metall (Silber, Quecksilber) oder Metalloxid (Kupfer(I)oxid) aus.

a) Reaktion mit Ammoniaklösung von Silbernitrat

Methodik: 10-12 Tropfen Ammoniaklösung und 2-3 Tropfen einer Substanzlösung (Formaldehyd, Glucose) werden zu 2 ml Silbernitratlösung gegeben, die in einem Wasserbad auf eine Temperatur von 50-60 ° C erhitzt wird. Metallisches Silber wird in Form eines Spiegels oder eines grauen Niederschlags freigesetzt.

b) Reaktion mit Fehlings Reagenz

roter Niederschlag

Methodik: 1 ml einer Aldehyd (Formaldehyd, Glucose)-Lösung, die 0,01-0,02 g der Substanz enthält, werden mit 2 ml Fehling-Reagenz versetzt, zum Sieden erhitzt, ein ziegelroter Niederschlag von Kupferoxid fällt aus.

2.8. IDENTIFIZIERUNG DER ESTER-GRUPPE

Arzneimittel, die eine Estergruppe enthalten:

a) Acetylsalicylsäure b) Novocain

c) Anestezin d) Cortisonacetat

2.8.1. Reaktionen der sauren oder alkalischen Hydrolyse

Arzneimittel, die eine Estergruppe in ihrer Struktur enthalten, werden einer sauren oder alkalischen Hydrolyse unterzogen, gefolgt von der Identifizierung von Säuren (oder Salzen) und Alkoholen:

Acetylsalicylsäure

Essigsäure

Salicylsäure

(weißer Niederschlag)

violette Färbung

Methodik: 0,01 g Salicylsäure werden mit 5 ml Natronlauge versetzt und zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der Lösung Schwefelsäure zugesetzt, bis sich ein Niederschlag bildet. Dann werden 2-3 Tropfen einer Eisenchloridlösung hinzugefügt, eine violette Farbe erscheint.

2.8.2. Hydroxam-Test.

Die Reaktion basiert auf einer alkalischen Esterhydrolyse. Bei der Hydrolyse in alkalischem Medium in Gegenwart von Hydroxylaminhydrochlorid entstehen Hydroxamsäuren, die mit Eisen(III)-Salzen rote oder rotviolette Eisenhydroxamate ergeben. Kupfer(II)-Hydroxamate sind grüne Niederschläge.

Hydroxylaminhydrochlorid

Hydroxamsäure

Eisen(III)hydroxamat

Anestezin-Hydroxylamin-Hydroxamsäure

Eisen(III)hydroxamat

Methodik: 0,02 g der Substanz (Acetylsalicylsäure, Novocain, Anestezin usw.) werden in 3 ml Ethylalkohol 95% gelöst, 1 ml einer alkalischen Hydroxylaminlösung wird zugegeben, geschüttelt und 5 Minuten in einem kochenden Wasserbad erhitzt. Dann fügen Sie 2 ml verdünnte Salzsäure, 0,5 ml 10% ige Eisen(III)-Chlorid-Lösung hinzu. Es erscheint eine rote oder rotviolette Farbe.

2.9. LACTON-ERKENNUNG

Arzneimittel, die eine Lactongruppe enthalten:

a) Pilocarpinhydrochlorid

Die Lactongruppe ist ein innerer Ester. Die Lactongruppe kann mit dem Hydroxam-Test bestimmt werden.

2.10. IDENTIFIZIERUNG DER KETO-GRUPPE

Arzneimittel, die eine Ketogruppe enthalten:

a) Kampfer b) Cortisonacetat

Ketone sind aufgrund des Fehlens eines beweglichen Wasserstoffatoms weniger reaktiv als Aldehyde, sodass die Oxidation unter harten Bedingungen stattfindet. Ketone kondensieren leicht mit Hydroxylaminhydrochlorid und Hydrazinen. Es entstehen Oxime oder Hydrazone (Ausscheidungen oder gefärbte Verbindungen).

Campheroxim (weißer Niederschlag)

Phenylhydrazinsulfat Phenylhydrazon

(Gelbfärbung)

Methodik: 0,1 g eines Arzneimittels (Kampfer, Bromkampfer, Testosteron) werden in 3 ml Ethylalkohol 95% gelöst, 1 ml einer Lösung von Phenylhydrazinsulfat oder einer alkalischen Lösung von Hydroxylamin wird hinzugefügt. Das Auftreten eines Niederschlags oder einer farbigen Lösung wird beobachtet.

2.11. IDENTIFIZIERUNG DER CARBOXY-GRUPPE

Arzneistoffe, die eine Carboxylgruppe enthalten:

a) Benzoesäure b) Salicylsäure

c) Nicotinsäure

Die Carboxylgruppe reagiert aufgrund des beweglichen Wasserstoffatoms leicht. Grundsätzlich gibt es zwei Arten von Reaktionen:

a) Esterbildung mit Alkoholen(siehe Abschnitt 5.1.5);

b) Bildung von Komplexsalzen durch Schwermetallionen

(Fe, Ag, Cu, Co, Hg usw.). Dies schafft:

Silbersalze, weiß

Graue Quecksilbersalze

Salze von Eisen (III) rosa-gelbe Farbe,

Salze von Kupfer (II) blau oder blau,

Lila oder rosa Kobaltsalze.

Das Folgende ist die Reaktion mit Kupfer(II)acetat:

Nicotinsäure blauer Niederschlag

Methodik: Zu 5 ml einer warmen Nicotinsäurelösung (1:100) wird 1 ml einer Acetat- oder Kupfersulfatlösung gegeben, es bildet sich ein blauer Niederschlag.

2.12. IDENTIFIZIERUNG EINER EINFACHEN ETHER-GRUPPE

Arzneistoffe, die eine einfache Äthergruppe enthalten:

a) Diphenhydramin b) Diethylether

Ether haben die Fähigkeit, mit konzentrierter Schwefelsäure Oxoniumsalze zu bilden, die orange gefärbt sind.

Methodik: Auf ein Uhrglas oder eine Porzellantasse werden 3-4 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure gegeben und 0,05 g eines Arzneistoffes (Diphenhydramin etc.) zugegeben. Es erscheint eine gelb-orange Farbe, die allmählich in ein Ziegelrot übergeht. Bei Zugabe von Wasser verschwindet die Farbe.

Bei Diethylether wird die Umsetzung mit Schwefelsäure wegen der Bildung explosiver Stoffe nicht durchgeführt.

2.13. IDENTIFIZIERUNG DER PRIMÄREN AROMATISCHEN

AMINO-GRUPPEN

Arzneistoffe, die eine primäre aromatische Aminogruppe enthalten:

a) Anestezin

b) Novocain

Aromatische Amine sind schwache Basen, da das freie Elektronenpaar des Stickstoffs zum Benzolkern verschoben ist. Dadurch wird die Fähigkeit des Stickstoffatoms, ein Proton anzulagern, reduziert.

2.13.1. Azofarbstoffbildungsreaktion

Die Reaktion beruht auf der Fähigkeit der primären aromatischen Aminogruppe, im sauren Medium Diazoniumsalze zu bilden. Wenn ein Diazoniumsalz zu einer alkalischen Lösung von β-Naphthol gegeben wird, erscheint eine rot-orange, rote oder purpurrote Farbe (Azofarbstoff). Diese Reaktion wird durch Lokalanästhetika, Sulfamide usw.

Diazoniumsalz

Azofarbstoff

Methodik: 0,05 g einer Substanz (Anästhesin, Novocain, Streptozid usw.) werden in 1 ml verdünnter Salzsäure gelöst, in Eis gekühlt, 2 ml 1%ige Natriumnitritlösung werden zugegeben. Die resultierende Lösung wird zu 1 ml einer alkalischen Lösung von β-Naphthol gegeben, die 0,5 g Natriumacetat enthält.

Es erscheint eine rot-orange, rote oder purpurrote Farbe oder ein orangefarbener Niederschlag.

2.13.2. Oxidationsreaktionen

Primäre aromatische Amine werden auch durch Luftsauerstoff leicht oxidiert, wobei farbige Oxidationsprodukte entstehen. Als Oxidationsmittel werden auch Bleichmittel, Chloramin, Wasserstoffperoxid, Eisen(III)-chlorid, Kaliumdichromat etc. verwendet.

Methodik: 0,05-0,1 g einer Substanz (Anästhesin, Novocain, Streptozid usw.) werden in 1 ml Natriumhydroxid gelöst. Zu der resultierenden Lösung fügen Sie 6-8 Tropfen Chloramin und 6 Tropfen einer 1% igen Phenollösung hinzu. Beim Erhitzen in einem kochenden Wasserbad entsteht eine Farbe (blau, blaugrün, gelbgrün, gelb, gelborange).

2.13.3. Lignin-Test

Dies ist eine Art Kondensationsreaktion einer primären aromatischen Aminogruppe mit Aldehyden in einem sauren Medium. Es wird auf Holz oder Zeitungspapier hergestellt.

Im Lignin enthaltene aromatische Aldehyde ( P-Hydroxy-Bezaldehyd, Fliederaldehyd, Vanillin - je nach Art des Lignins) mit primären aromatischen Aminen interagieren. Bildung von Schiff-Basen.

Methodik: Mehrere Kristalle der Substanz werden auf Lignin (Zeitungspapier) gelegt, 1-2 Tropfen Salzsäure verdünnt. Es erscheint eine orange-gelbe Farbe.

2.14. IDENTIFIZIERUNG DES PRIMÄREN ALIPHATISCHEN

AMINO-GRUPPEN

Arzneimittel, die eine primäre aliphatische Aminogruppe enthalten:

a) Glutaminsäure b) γ-Aminobuttersäure

2.14.1. Ninhydrin-Test

Primäre aliphatische Amine werden beim Erhitzen durch Ninhydrin oxidiert. Ninhydrin ist ein stabiles Hydrat von 1,2,3-Trioxyhydrindan:

Beide Gleichgewichtsformen reagieren:

Schiffsche Base 2-Amino-1,3-dioxoindan

blauviolette Färbung

Methodik: 0,02 g der Substanz (Glutaminsäure, Aminocapronsäure und andere Aminosäuren und primäre aliphatische Amine) werden beim Erhitzen in 1 ml Wasser gelöst, 5-6 Tropfen Ninhydrinlösung werden zugegeben und erhitzt, eine violette Farbe erscheint.

2.15. IDENTIFIZIERUNG DER SEKUNDÄREN AMINGRUPPE

Arzneimittel, die eine sekundäre Aminogruppe enthalten:

a) Dikain b) Piperazin

Arzneistoffe, die eine sekundäre Aminogruppe enthalten, bilden durch Reaktion mit Natriumnitrit in saurem Medium Niederschläge von weißer, grünlich-brauner Farbe:

Nitrosamin

Methodik: 0,02 g des Arzneistoffs (Dicain, Piperazin) werden in 1 ml Wasser gelöst, 1 ml Natriumnitritlösung gemischt mit 3 Tropfen Salzsäure wird zugegeben. Es fällt ein Niederschlag aus.

2.16. IDENTIFIZIERUNG DER TERTIÄREN AMINO-GRUPPE

Arzneimittel, die eine tertiäre Aminogruppe enthalten:

a) Novocain

b) Diphenhydramin

Arzneistoffe, die in ihrer Struktur eine tertiäre Aminogruppe aufweisen, haben basische Eigenschaften und zeigen auch stark reduzierende Eigenschaften. Daher werden sie leicht oxidiert, um gefärbte Produkte zu bilden. Dazu werden folgende Reagenzien verwendet:

a) konzentrierte Salpetersäure;

b) konzentrierte Schwefelsäure;

c) Erdmanns Reagenz (eine Mischung aus konzentrierten Säuren - Schwefel- und Salpetersäure);

d) Mandelins Reagenz (Lösung von (NH 4) 2 VO 3 in Schwefelsäure);

e) Fredes Reagenz (Lösung von (NH 4 ) 2 MoO 3 in Schwefelsäure);

f) Brands Reagenz (eine Lösung von Formaldehyd in Schwefelsäure).

Methodik: 0,005 g einer Substanz (Papaverinhydrochlorid, Reserpin etc.) werden in Form eines Pulvers auf eine Petrischale gegeben und mit 1-2 Tropfen des Reagenzes versetzt. Beobachten Sie das Aussehen der entsprechenden Farbe.

2.17. IDENTIFIZIERUNG DER AMIDGRUPPE.

Arzneimittel, die eine Amid- und eine substituierte Amidgruppe enthalten:

a) Nicotinamid b) Nicotindiethylamid

2.17.1. Alkalische Hydrolyse

Arzneimittel, die ein Amid (Nicotinamid) und eine substituierte Amidgruppe (Ftivizid, Fthalazol, Purinalkaloide, Nicotinsäurediethylamid) enthalten, werden beim Erhitzen in alkalischem Medium zu Ammoniak oder Aminen und Säuresalzen hydrolysiert:

Methodik: 0,1 g der Substanz werden in Wasser geschüttelt, mit 0,5 ml 1 M Natronlauge versetzt und erhitzt. Es riecht nach freigesetztem Ammoniak oder Amin.

2.18. IDENTIFIZIERUNG DER AROMATISCHEN NITRO-GRUPPE

Arzneistoffe, die eine aromatische Nitrogruppe enthalten:

a) Levomycetin b) Metronilazol

2.18.1. Erholungsreaktionen

Zubereitungen, die eine aromatische Nitrogruppe (Levomycetin usw.) enthalten, werden anhand der Reduktionsreaktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe identifiziert, dann wird die Azofarbstoffbildungsreaktion durchgeführt:

Methodik: zu 0,01 g Levomycetin 2 ml verdünnte Salzsäurelösung und 0,1 g Zinkstaub zugeben, 2-3 Minuten im siedenden Wasserbad erhitzen, nach dem Abkühlen filtrieren. Zum Filtrat 1 ml 0,1 M Natriumnitrat-Lösung geben, gut mischen und den Inhalt des Röhrchens in 1 ml frisch zubereitete β-Naphthol-Lösung gießen. Eine rote Farbe erscheint.

2.19. IDENTIFIZIERUNG DER SULFHYDRIL-GRUPPE

Arzneimittel, die eine Sulfhydrylgruppe enthalten:

a) Cystein b) Mercazolil

Organische Arzneimittel, die eine Sulfhydrylgruppe (-SH) enthalten (Cystein, Mercasolil, Mercaptopuril usw.), bilden mit Salzen von Schwermetallen (Ag, Hg, Co, Cu) Niederschläge - Mercaptide (graue, weiße, grüne usw. Farben) . Dies ist auf das Vorhandensein eines beweglichen Wasserstoffatoms zurückzuführen:

Methodik: 0,01 g des Arzneimittels werden in 1 ml Wasser gelöst, 2 Tropfen Silbernitratlösung werden hinzugefügt, es bildet sich ein weißer Niederschlag, der in Wasser und Salpetersäure unlöslich ist.

2.20. IDENTIFIZIERUNG DER SULFAMID-GRUPPE

Arzneimittel, die eine Sulfagruppe enthalten:

a) Sulfacylnatrium b) Sulfadimethoxin

c) Phthalazol

2.20.1. Salzbildungsreaktion mit Schwermetallen

Eine große Gruppe von Arzneistoffen, die eine Sulfamidgruppe im Molekül haben, weist saure Eigenschaften auf. In schwach alkalischem Milieu bilden diese Substanzen mit Eisen(III)-, Kupfer(II)- und Kobaltsalzen verschiedenfarbige Niederschläge:

Norsulfazol

Methodik: 0,1 g Natriumsulfacyl werden in 3 ml Wasser gelöst, 1 ml Kupfersulfatlösung zugegeben, es bildet sich ein blaugrüner Niederschlag, der sich beim Stehen nicht verändert (im Gegensatz zu anderen Sulfonamiden).

Methodik: 0,1 g Sulfadimesin werden mit 3 ml 0,1 M Natronlauge 1-2 Minuten geschüttelt und filtriert, das Filtrat wird mit 1 ml Kupfersulfatlösung versetzt. Es bildet sich ein gelbgrüner Niederschlag, der (im Gegensatz zu anderen Sulfonamiden) schnell braun wird.

Die Identifizierungsreaktionen anderer Sulfonamide werden ähnlich durchgeführt. Die Farbe des in Norsulfazol gebildeten Niederschlags ist schmutzigviolett, in Etazol ist er grasgrün und wird schwarz.

2.20.2. Mineralisierungsreaktion

Substanzen mit einer Sulfamidgruppe werden durch Kochen in konzentrierter Salpetersäure zu Schwefelsäure mineralisiert, was durch Ausfällung eines weißen Niederschlags nach Zugabe einer Bariumchloridlösung nachgewiesen wird:

Methodik: 0,1 g der Substanz (Sulfanilamid) werden in 5 ml konzentrierter Salpetersäure vorsichtig (unter Zug) 5-10 Minuten gekocht. Dann wird die Lösung abgekühlt, vorsichtig in 5 ml Wasser gegossen, gerührt und mit einer Lösung von Bariumchlorid versetzt. Es fällt ein weißer Niederschlag aus.

2.21. IDENTIFIZIERUNG VON ANIONEN ORGANISCHER SÄUREN

Acetationen enthaltende Arzneistoffe:

a) Kaliumacetat b) Retinolacetat

c) Tocopherolacetat

d) Cortisonacetat

Arzneistoffe, die Ester von Alkoholen und Essigsäure sind (Retinolacetat, Tocopherolacetat, Cortisonacetat usw.), werden beim Erhitzen in alkalischem oder saurem Medium zu Alkohol und Essigsäure oder Natriumacetat hydrolysiert:

2.21.1. Essigsäureethylester-Bildungsreaktion

Acetate und Essigsäure interagieren mit 95%igem Ethylalkohol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure unter Bildung von Ethylacetat:

Methodik: 2 ml einer Acetatlösung werden mit einer gleichen Menge konzentrierter Schwefelsäure und 0,5 ml 95 5 Ethylalkohol erhitzt, der Geruch von Ethylacetat ist wahrzunehmen.

2.21.2.

Acetate in einem neutralen Medium reagieren mit einer Lösung von Eisen(III)-Chlorid unter Bildung eines komplexen roten Salzes.

Methodik: 0,2 ml einer Eisen(III)chlorid-Lösung werden zu 2 ml einer neutralen Acetatlösung gegeben, es erscheint eine rotbraune Farbe, die verschwindet, wenn verdünnte Mineralsäuren hinzugefügt werden.

Arzneistoffe, die Benzoationen enthalten:

a) Benzoesäure b) Natriumbenzoat

2.21.3. Die Reaktion der Bildung eines komplexen Salzes von Eisen (III)

Arzneistoffe, die Benzoationen enthalten, bilden Benzoesäure mit einer Lösung von Eisen (III) -chlorid ein komplexes Salz:

Methodik: 0,2 ml einer Lösung von Eisen (III) -chlorid werden zu 2 ml einer neutralen Lösung von Benzoat gegeben, es bildet sich ein rosa-gelber Niederschlag, der in Ether löslich ist.

"Chemie. Klasse 10". Betriebssystem Gabrieljan (gdz)

Qualitative Analyse organischer Verbindungen | Nachweis von Kohlenstoff, Wasserstoff und Halogenen

Erfahrung 1. Nachweis von Kohlenstoff und Wasserstoff in einer organischen Verbindung.
Arbeitsbedingungen:
Das Gerät wurde wie in Abb. 44 Lehrbücher. Geben Sie eine Prise Zucker und etwas Kupferoxid (II) CuO in das Reagenzglas. Sie steckten ein kleines Wattestäbchen in ein Reagenzglas, irgendwo in Höhe von zwei Dritteln davon, dann gossen sie etwas wasserfreies Kupfersulfat CuSO 4 hinein. Das Reagenzglas wurde mit einem Korken mit einem Gasauslassrohr verschlossen, so dass sein unteres Ende in ein anderes Reagenzglas mit vorher hineingegossenem Calciumhydroxid Ca(OH) 2 abgesenkt wurde. Erhitze das Reagenzglas in der Flamme eines Brenners. Wir beobachten die Freisetzung von Gasblasen aus dem Rohr, die Trübung des Kalkwassers und die Blaufärbung des weißen CuSO 4 -Pulvers.
C 12 H 22 O 11 + 24 CuO → 12 CO 2 + 11 H 2 O + 24 Cu
Ca(OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O
CuSO 4 + 5H 2 O → CuSO 4 . 5H2O
Fazit: Die Ausgangssubstanz enthält Kohlenstoff und Wasserstoff, da durch Oxidation Kohlendioxid und Wasser entstanden sind, die im CuO-Oxidator nicht enthalten waren.

Erfahrung 2. Nachweis von Halogenen
Arbeitsbedingungen:
Sie nahmen einen Kupferdraht, der am Ende mit einer Schlaufe mit einer Zange gebogen wurde, und kalzinierten ihn in einer Flamme, bis sich eine schwarze Beschichtung aus Kupferoxid (II) CuO bildete. Dann wurde der abgekühlte Draht in eine Chloroformlösung getaucht und wieder in die Flamme des Brenners gebracht. Wir beobachten die Färbung der Flamme in einer bläulich-grünen Farbe, da Kupfersalze die Flamme färben.
5CuO + 2CHCl 3 \u003d 3CuCl 2 + 2CO 2 + H 2 O + 2Cu